CN106008551B - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。有机发光装置包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和第一电极和第二电极之间的有机层，有机层包括发光层和至少一种式1的稠环化合物。根据本公开的一个或多个实施方式，包括稠环化合物的有机发光装置可具有低的驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
Figure DDA0000953768100000011

Description

稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年3月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利专利申请号10-2015-0045333的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请的示例性实施方式的一个或多个方面涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发光装置，其具有宽的视角、高对比度、快的响应速度和优异的亮度、驱动电压，和响应速度特征，并且可产生全色图像。
有机发光装置可具有这样的结构：其中第一电极布置在基板上，和在第一电极上顺序形成的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发光层移动，且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发光层移动。然后，载流子比如空穴和电子在发光层中复合生产激子。这些激子从激发态转变成基态，从而产生光。
发明内容
本申请的示例性实施方式的一个或多个方面涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释，并且部分将从说明书中显而易见，或可通过实施所呈现的实施方式获知。
根据一个或多个示例性实施方式，稠环化合物由式1表示：
式1
Figure BDA0000953768080000021
在式1中，
A2环和A3环可彼此稠合，
A1环和A3环可各自独立地是萘环，
A2环可由式10表示
式10
Figure BDA0000953768080000022
式10中的X1可以是氧原子(O)或硫原子(S)，
L1、L11和L12可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
a1、a11和a12可各自独立地选自0、1、2和3，当a1是2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同，当a11是2或更大时，两个或更多个L11可彼此相同或不同，且当a12是2或更大时，两个或更多个L12可彼此相同或不同，
Ar1可选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
b1可以选自1、2和3，且当b1是2或更大时，两个或更多个Ar1可彼此相同或不同，
R11至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q7)，
b11和b12可各自独立地选自0、1、2和3，当b11是2或更大时，两个或更多个R11可彼此相同或不同，且当b12是2或更大时，两个或更多个R12可彼此相同或不同，
c11和c12可各自独立地选自0、1、2、3、4、5和6，当c11是2或更大时，两个或更多个*-[(L11)a11-(R11)b11]可彼此相同或不同，且当c12是2或更大时，两个或更多个*-[(L12)a12-(R12)b12]可彼此相同或不同，且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q14)(Q15)和-N(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q24)(Q25)和-N(Q26)(Q27)；和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q34)(Q35)和-N(Q36)(Q37)，
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据本公开的一个或多个示例性实施方式，有机发光装置包括第一电极，面对第一电极的第二电极，和第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括发光层，其中该有机层进一步包括至少一种选自式1的稠环化合物。
附图说明
结合附图，从示例性实施方式的下述描述中，这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解。图1是根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现详细参考示例性实施方式，其实施例阐释在附图中。就此而言，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明书。因此，仅仅在下面通过参考附图描述示例性实施方式，以解释本说明书的各个方面。如本文所使用，术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。比如“选自……中的至少一个”、“选自……中的一个”和“……中的一个”的表述，当在一列要素之后时，修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。此外，当使用“可”描述本发明的实施方式时，指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据本公开实施方式的稠环化合物由式1表示：
式1
Figure BDA0000953768080000051
在式1中，
A2环和A3环可彼此稠合，
A1环和A3环可各自独立地是萘环，且
A2可由式10表示，
式10
Figure BDA0000953768080000052
其中式10中的X1是O(氧原子)或S(硫原子)。
式1中的L1、L11和L12可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如，式1中的L1、L11和L12可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基；和
各自被选自下述的至少一种取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在一些实施方式中，式1中的L1、L11和L12可各自独立地选自由式3-1至3-38表示的基团：
Figure BDA0000953768080000071
Figure BDA0000953768080000081
在式3-1至3-38中，
Y11可选自O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)和Si(Z16)(Z17)，
Z11至Z17可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
d1可以是选自1、2、3和4的整数，d2可以是选自1、2和3的整数，d3可以是选自1、2、3、4、5和6的整数，d4可以是选自1、2、3、4、5、6、7和8的整数，d5可以是1或2，d6可以是选自1、2、3、4和5的整数，且*和*’的每一个指示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，式1中的L1、L11和L12可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自下述的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，但不限于此。
在一些实施方式中，式1中的L1、L11和L12可各自独立地选自由式4-1至4-25表示的基团，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000091
Figure BDA0000953768080000101
式4-1至4-25中*和*’的每一个指示与相邻原子的结合位点。
式1中，a1、a11和a12可各自独立地选自0、1、2和3。a1指示式1中L1的数量，且当a1是2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同。当a1是0时，-(L1)a1-是单键。在一些实施方式中，a1可以是0、1或2。a11指示式1中L11的数量，且当a11是2或更大时，两个或更多个L11可彼此相同或不同。当a11是0时，-(L11)a11-是单键。在一些实施方式中，a11可以是0、1或2。a12指示式1中L12的数量，且当a12是2或更大时，两个或更多个L12可彼此相同或不同。当a12是0时，-(L12)a12-是单键。在一些实施方式中，a12可以是0或1。例如，式1中的a11和a12可都是0。
式1中的Ar1可选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，式1中的Ar1可选自：
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在一些实施方式中，式1中的Ar1可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。但是，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，式1中的Ar1可选自：
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中，Ar1可选自由式5-1至5-42表示的基团，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000131
Figure BDA0000953768080000141
Figure BDA0000953768080000151
在式5-1至5-42中，
Y21可选自O、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)和Si(Z26)(Z27)，
Z21至Z27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
e2可以是1或2，e3可以是选自1、2和3的整数，e4可以是选自1、2、3和4的整数，e5可以是选自1、2、3、4和5的整数，e6可以是选自1、2、3、4、5和6的整数，e7可以是选自1、2、3、4、5、6和7的整数，e9可以是选自1、2、3、4、5、6、7、8和9的整数，和*指示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，式1中的Ar1可选自式6-1至6-14和6-16至6-43，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000161
Figure BDA0000953768080000171
式6-1至6-14和6-16至6-43中的*指示与相邻原子的结合位点。
式1中的b1可选自1、2和3。b1指示式1中Ar1的数量，且当b1是2或更大时，两个或更多个Ar1可彼此相同或不同。在一些实施方式中，b1可以是1或2。例如，式1中的b1可以是1。
式1中的R11至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q7)，其中Q1至Q7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，式1中的R11至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q7)，其中Q1至Q7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，式1中的R11至R14可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；和
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中，式1中的R11至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，-Si(Q1)(Q2)(Q3)和由式7-1至7-18表示的基团，其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基，但是本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0000953768080000191
Figure BDA0000953768080000201
在式7-1至7-18中，
Y31可选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37)，
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
f1可以是选自1、2、3、4和5的整数，f2可以是选自1、2、3、4、5、6和7的整数，f3可以是选自1、2和3的整数，f4可以是选自1、2、3和4的整数，f5可以是1或2，且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，式1中的R11至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，-Si(Q1)(Q2)(Q3)和由式8-1至8-3和8-5至8-29表示的基团，其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基，但是本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0000953768080000211
式8-1至8-3和8-5至8-29中，*指示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，式1中，R11和R12可各自独立地是氢或苯基，且R13和R14可都是氢。
式1中的b11和b12可各自独立地选自0、1、2和3。b11指示R11的数量，且当b11是2或更大时，两个或更多个R11可彼此相同或不同。例如，b11可以是0或1。b12指示R12的数量，且当b12是2或更大时，两个或更多个R12可彼此相同或不同。例如，b12可以是0或1。
式1中的c11和c12可各自独立地选自0、1、2、3、4、5和6。c11指示*-[(L11)a11-(R11)b11]的数量，且当c11是2或更大时，两个或更多个*-[(L11)a11-(R11)b11]可彼此相同或不同。c12指示*-[(L12)a12-(R12)b12]的数量，且当c12是2或更大时，两个或更多个*-[(L12)a12-(R12)b12]可彼此相同或不同。
例如，由式1表示的稠环化合物可由式1A至1I之一表示：
式1A
Figure BDA0000953768080000221
式1B
Figure BDA0000953768080000222
式1C
Figure BDA0000953768080000231
式1D
Figure BDA0000953768080000232
式1E
Figure BDA0000953768080000233
式1F
Figure BDA0000953768080000234
式1G
Figure BDA0000953768080000241
式1H
Figure BDA0000953768080000242
式1I
Figure BDA0000953768080000243
式1A至1I中X1、L1、L11、L12、a1、a11、a12、Ar1、b1、R11至R14、b11、b12、c11和c12的含义与上述相同。
在一些实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由式2A至2I之一表示，但不限于此：
式2A
Figure BDA0000953768080000251
式2B
Figure BDA0000953768080000252
式2C
Figure BDA0000953768080000253
式2D
Figure BDA0000953768080000261
式2E
Figure BDA0000953768080000262
式2F
Figure BDA0000953768080000263
式2G
Figure BDA0000953768080000271
式2H
Figure BDA0000953768080000272
式2I
Figure BDA0000953768080000273
式2A至2I中X1、L1、L11、L12、a1、a11、a12、Ar1、b1、R11至R14、b11、b12、c11和c12的含义与上述相同。
在一些实施方式中，稠环化合物可由式1A-1至1A-4和2F-1至2F-4之一表示，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000274
Figure BDA0000953768080000281
在式1A-1至1A-4和2F-1至2F-4中，
X1可以是O或S，
L1可选自由式4-1至4-25表示的基团，
Ar1可选自由式6-1至6-14和6-16至6-43表示的基团，且
R11可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
Figure BDA0000953768080000291
Figure BDA0000953768080000301
Figure BDA0000953768080000311
其中，式4-1至4-25和式6-1至6-14和6-16至6-43中的*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
例如，由式1表示的稠环化合物可以是化合物1至32之一，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000321
Figure BDA0000953768080000331
由式1表示的稠环化合物可通过使用一种或多种适当的有机合成方法合成。考虑下面提供的实施方式，根据本公开实施方式的稠环化合物的适当的合成方法应对本领域普通技术人员是显而易见的。
至少一种由式1表示的稠环化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如，稠环化合物可包括在发光层中。例如，根据本公开实施方式的有机发光装置可包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和第一电极和第二电极之间的有机层，有机层包括发光层，其中有机层进一步包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
本文使用的表达“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可解释为“(有机层)包括一种式1的稠环化合物或至少两种不同的式1的稠环化合物”。
例如，有机层可仅仅包括化合物1作为稠环化合物。例如，化合物1可存在于有机发光装置的发光层中。可选地，有机层可包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。例如，化合物1和化合物2可存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2都可存在于发光层中)。
有机层可包括i)第一电极(例如，阳极)和发光层之间的空穴传输区，该空穴传输区包括选自下述的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层，且可进一步包括ii)发光层和第二电极(例如，阴极)之间的电子传输区，该电子传输区包括选自下述的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。由式1表示的稠环化合物可包括在发光层中。
例如，发光层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中，发光层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物，且可进一步包括掺杂剂。稠环化合物可用作发光层中的主体，且发光层中稠环化合物的量可大于发光层中掺杂剂的量。
本文使用的术语“有机层”指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
图1是根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置10的示意性横截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文将参考附图描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构和制造根据一个或多个实施方式的有机发光装置的方法。
在图1中，基板可另外设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可以是具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和/或防水性的玻璃或透明的塑料基板。
例如，第一电极110可通过在基板上沉积或喷射用于形成第一电极的材料形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极的材料可选自具有高功函数的材料，以利于空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极的材料可以是透明的和高导电的材料，且其非限制性例子包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。可选地，为了形成是半透射电极或反射电极的第一电极110，选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的至少一种可用作用于形成第一电极的材料。
第一电极110可具有单层结构，或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括第一电极110和发光层之间的空穴传输区，和发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自下述的至少一个：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)，且电子传输区可包括选自下述的至少一个：空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。但是，本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构或可具有HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构，或HIL/HTL/EBL的结构，其中各自结构的层以该叙述的顺序从第一电极110顺序堆叠。但是，空穴传输区的结构不限于此。
当空穴传输区包括HIL时，HIL可通过使用一个或多个适当的方法在第一电极110上形成，比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像(LITI)。
当HIL通过真空沉积形成时，考虑到用于形成待沉积的HIL的化合物和待形成的HIL的结构，真空沉积可例如在约100至约500℃的沉积温度、约10-8至约10-3托的真空度和约0.01至约
Figure BDA0000953768080000351
的沉积速率下进行。
当HIL通过旋转涂布形成时，考虑到用于形成待沉积的HIL的化合物和待形成的HIL的结构，旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
当空穴传输区包括HTL时，通过使用一种或多种适当的方法，比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI，HTL可在第一电极110上形成或在HIL上形成。当HTL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于HTL的沉积和涂布条件可与用于HIL的沉积和涂布条件类似。
空穴传输区可包括式1表示的稠环化合物。例如，空穴传输区可包括HTL，且由式1表示的稠环化合物可包括在HTL中。
在一些实施方式中，空穴传输区可包括选自下述的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、式201表示的化合物，和式202表示的化合物：
Figure BDA0000953768080000361
式201
Figure BDA0000953768080000362
式202
Figure BDA0000953768080000371
在式201和202中，
L201至L205的含义可各自独立地与本文结合L1提供的相同，
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3，
xa5可选自1、2、3、4、和5，且
R201至R204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式201和202中，
L201至L205可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；和
各自被选自下述的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
xa1至xa4可各自独立地选自0、1和2，
xa5可以是1、2或3，且
R201至R204可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但是本公开的实施方式不限于此。
式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
Figure BDA0000953768080000381
例如，式201表示的化合物可由式201A-1表示，但不限于此：
式201A-1
Figure BDA0000953768080000382
式202表示的化合物可由式202A表示，但不限于此：
式202A
Figure BDA0000953768080000391
在式201A、201A-1和202A中，L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的含义可与上述相同，R211和R212的含义可各自独立地与本文结合R203提供的相同，并且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201表示的化合物和式202表示的化合物可各自独立地包括化合物HT1至HT20，但不限于此。
Figure BDA0000953768080000392
Figure BDA0000953768080000401
Figure BDA0000953768080000411
空穴传输区的厚度的范围可以是约100至约10,000，例如，约100至约1,000。当空穴传输区包括HIL和HTL时，HIL的厚度的范围可以是约100至小于约10,000，例如，约100至约1,000，且HTL的厚度的范围可以是约50至约2,000，例如，约100至约1,500。当空穴传输区HIL和HTL的厚度在任何这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特性。
除了材料上述，空穴传输区可进一步包括电荷产生材料，用于改善导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可以是选自下述的一种：醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物，但不限于此。p型掺杂剂的非限制性例子包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)和化合物HT-D1。
Figure BDA0000953768080000412
Figure BDA0000953768080000421
除了上述HIL和HTL，空穴传输区可进一步包括选自缓冲层和EBL的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长补偿光共振距离，从而提高形成的有机发光装置的发光效率。对于包括在缓冲层中材料的用途，可使用可包括在空穴传输区中的材料。EBL可防止或减少电子从电子传输区注入。
通过使用一种或多种适当的方法，比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI，可在第一电极110上或在空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于发光层的沉积和涂布条件可与用于HIL的沉积和涂布条件类似。
当有机发光装置10是全色有机发光装置时，根据子像素，发光层可图案化成红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。可选地，发光层可具有其中红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层彼此堆叠的结构或其中红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料在单层中彼此混合的结构，并且因此可发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。主体可包括式1表示的稠环化合物。
掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂的至少一种。
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
式401
Figure BDA0000953768080000422
在式401中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
X401至X404可各自独立地是氮(N)或碳(C)，
A401环和A402环可各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩，
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)，和-B(Q406)(Q407)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)；和
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)，和-B(Q426)(Q427)，
L401可以是有机配位体，
xc1可以是1、2或3，且
xc2可以是0、1、2或3。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的各自含义可与本文结合Q1提供的相同。
L401可选自单价有机配位体、二价有机配位体和三价有机配位体。例如，L401可选自卤素配位体(例如，Cl和/或F)、二酮配位体(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如，吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如，膦和/或亚磷酸盐)，但并不限于此。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时，A401的取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或更多个取代基时，A402的取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1是两个或更多个时，式401中的多个配位体
Figure BDA0000953768080000441
可彼此相同或不同。当式401中的xc1是两个或更多个时，一个配位体的A401和/或A402可直接分别连接至另一个相邻配位体的A401和/或A402(例如，经由键，比如单键)或用它们之间的连接体，比如连接基团(例如，C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中R'可以是C1-C10烷基或C6-C20芳基)，和/或–C(＝O)-)。
磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1至PD74的至少一种，但不限于此：
Figure BDA0000953768080000451
Figure BDA0000953768080000461
Figure BDA0000953768080000471
Figure BDA0000953768080000481
Figure BDA0000953768080000491
Figure BDA0000953768080000501
Figure BDA0000953768080000511
在化合物PD1至PD74中，“Me”可指甲基，“Ph”可指苯基并且“But”可指叔丁基。
在一些实施方式中，磷光掺杂剂可包括PtOEP：
Figure BDA0000953768080000512
荧光掺杂剂可包括选自下述的至少一种：DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T。
Figure BDA0000953768080000521
在一些实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0000953768080000522
在式501中，
Ar501可选自萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；和
各自被选自下述的至少一种取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团，和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)，
L501至L503的各自含义可与本文结合L201提供的相同，
R501和R502可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3，且
xd4可选自1、2、3和4。
例如，荧光掺杂剂可由选自化合物FD1至FD9的至少一种表示：
Figure BDA0000953768080000531
Figure BDA0000953768080000541
基于按重量计约100份的主体，发光层中掺杂剂的量的范围可以是按重量计约0.01至约15份，但不限于此。
发光层的厚度的范围可以是约
Figure BDA0000953768080000542
至约
Figure BDA0000953768080000543
例如，约
Figure BDA0000953768080000544
至约
Figure BDA0000953768080000545
当发光层的厚度在任何这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
电子传输区可设置在发光层上。
电子传输区可包括选自下述的至少一种：HBL、ETL和EIL，但不限于此。
例如，电子传输区可具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构，其中每个结构的层以该陈述的顺序从发光层顺序堆叠。但是，电子传输区的结构不限于此。
在一些实施方式中，有机发光装置10的有机层150可包括发光层和第二电极190之间的电子传输区。
当电子传输区包括HBL时，可通过使用比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI的一种或多种适当的方法，在发光层上形成HBL。当HBL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于HBL的沉积和涂布条件可与用于HIL的沉积和涂布条件类似。
HBL可包括，例如，选自BCP和Bphen的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0000953768080000546
HBL的厚度的范围可以是约20至约1,000，例如，约30至约300。当HBL的厚度在任何这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
电子传输区可包括ETL。可通过使用比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI的一种或多种适当的方法，在发光层或HBL上形成ETL。当ETL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于ETL的沉积和涂布条件可与用于HIL的沉积和涂布条件类似。
ETL可包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的的化合物中的至少一种。
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中，
Ar601可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；和
各自被选自下述的至少一种取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团，和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢，C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)，
L601的含义与本文结合L201提供的相同，
E601可选自：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自下述的至少一种取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，
xe1可选自0、1、2和3，且
xe2可选自1、2、3和4。
式602
Figure BDA0000953768080000561
在式602中，
X611可以是N或C-(L611)xe611-R611，X612可以是N或C-(L612)xe612-R612，X613可以是N或C-(L613)xe613-R613，且选自X611至X613的至少一个可以是N，
L611至L616各自的含义可与本文结合L1提供的相同，
R611至R616可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，且
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自独立地选自化合物ET1至ET15：
Figure BDA0000953768080000571
Figure BDA0000953768080000581
在一些实施方式中，ETL可包括选自下述的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ。
Figure BDA0000953768080000582
ETL的厚度的范围可以是约100至约1,000，例如，约150至约500。当ETL的厚度在任何这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得满意的电子传输特征。
除了材料上述，ETL可进一步包括包含金属的材料。
包含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)和/或ET-D2。
Figure BDA0000953768080000591
电子传输区可包括EIL，其促进从第二电极190注入电子。
可通过使用比如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI的一种或多种适当的方法，在ETL上形成EIL。当EIL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于EIL的沉积和涂布条件可与用于HIL的沉积和涂布条件类似。
EIL可包括选自下述的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ。
EIL的厚度的范围可以是约1至约100，例如，约3至约90。当EIL的厚度在任何这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得满意的电子注入特性。
第二电极190可设置在具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可以是阴极，其是电子注入电极。当第二电极190是阴极时，用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函数的材料，例如，金属、合金、导电化合物，或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性例子包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中，ITO和/或IZO可用作用于形成第二电极190的材料。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
尽管上面参考附图描述了有机发光装置，但是本公开的实施方式的有机发光装置不限于此。
本文使用的C1-C60烷基可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团，并且其非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文使用的C1-C60亚烷基可指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文使用的C1-C60烷氧基可指由-OA101表示的单价基团(其中A101是C1-C60烷基)，和其非限制性例子包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文使用的C2-C60烯基可指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置(例如，在C2-C60烷基的中间或末端)具有至少一个碳双键的烃基，且其非限制性例子包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文使用的C2-C60亚烯基可指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文使用的C2-C60炔基可指在沿着C2-C60烷基的碳链一个或多个位置(例如，在C2-C60烷基的中间或末端)具有至少一个碳三键的烃基，且其非限制性例子包括乙炔基和丙炔基。本文使用的C2-C60亚炔基可指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文使用的C3-C10环烷基可指具有3至10个碳原子的单价饱和的烃单环基团，且其非限制性例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文使用的C3-C10亚环烷基可指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文使用的C1-C10杂环烷基可指具有选自下述的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团：N、O、Si、P和S，且其非限制性例子包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的C1-C10亚杂环烷基可指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文使用的C3-C10环烯基可指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团，且其非限制性例子包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文使用的C3-C10亚环烯基可指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文使用的C1-C10杂环烯基可指在其环中具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性例子包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文使用的C1-C10亚杂环烯基可指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文使用的C6-C60芳基可指具有含6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团，和本文使用的C6-C60亚芳基可指具有含6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括两个或更多个环时，这些环可彼此稠合。
本文使用的C1-C60杂芳基可指具有碳环芳族系统的单价基团，所述碳环芳族系统具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。本文使用的C1-C60亚杂芳基可指具有碳环芳族系统的二价基团，所述碳环芳族系统具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性例子包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括两个或更多个环时，这些环可彼此稠合。
本文使用的C6-C60芳氧基可指由-OA102表示的单价基团(其中A102是C6-C60芳基)，和本文使用的C6-C60芳硫基可指由-SA103表示的单价基团(其中A103是C6-C60芳基)。
本文使用的单价非芳族稠合多环基团可指这样的单价基团：其具有彼此稠合(例如，结合)的两个或更多个环，仅仅碳原子作为成环原子(例如，8至60个碳原子)，并且在整体分子结构中没有总体芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性例子是芴基。本文使用的二价非芳族稠合多环基团可指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文使用的单价非芳族稠合杂多环基团可指这样的单价基团：其具有彼此稠合(例如，结合)的两个或更多个环，除了碳原子(例如，1至60个碳原子)之外，具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构中没有总体芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性例子是咔唑基。本文使用的二价非芳族稠合杂多环基团可指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13)、B(Q14)(Q15)和N(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)、B(Q24)(Q25)和N(Q26)(Q27)；和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、B(Q34)(Q35)和N(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
本文使用的术语“Ph”指苯基，本文使用的术语“Me”指甲基，本文使用的术语“Et”指乙基，且本文使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基。
下文，将参考合成例和实施例更详细描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置。在下面描述合成例中使用的短语“使用B而不是A”可指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
实施例
合成例1：合成化合物1
合成中间体1-1
Figure BDA0000953768080000621
将5g(1eq)的开始材料1、5.08g(1.2eq)的1-溴-2-硝基萘，和0.9g(0.03eq)的Pd(PPh3)4放入烧瓶中并且溶于120ml的甲苯中同时充满氮。接下来，向其添加其中溶解10g碳酸钠的40ml水溶液，并且然后，所得物被回流搅拌12小时。反应完成之后，通过使用二氯甲烷在其上进行萃取过程，并且然后，使用4:1(v:v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其上进行柱色谱法，以获得中间体1-1(产率是84％)。通过气相色谱-质谱(GC-Mass)确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：405.47g/mol，测量值：404g/mol)
合成中间体1-2
Figure BDA0000953768080000631
将5g的中间体1-1溶于15g的亚磷酸三乙酯中中并且然后在氮下回流搅拌12小时。反应完成之后，通过真空蒸馏从其中去除未反应的亚磷酸三乙酯，和使用4:1(v/v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其上进行柱色谱法，以获得1.3g的中间体1-2(产率是21.5％)。通过GC-Mass确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：373.47g/mol，测量值：372g/mol)
合成化合物1
将10g(0.0271mol)的中间体1-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑)、5.08g(1.2eq)的溴苯、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.002mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用二氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物1。通过元素分析和高分辨率质谱(HRMS)确认获得的化合物。
C32H19NS的元素分析：计算的：C，85.49；H，4.26；N，3.12；S，7.13
C32H19NS[M]+的HRMS：计算的：449.12，测量的：448
合成例2：合成化合物2
合成中间体2-1
Figure BDA0000953768080000641
将5g(1eq)的开始材料2、5.08g(1.2eq)的1-溴-2-硝基萘和0.9g(0.03eq)的Pd(PPh3)4放入烧瓶中并且溶于120ml的甲苯中同时充满氮。接下来，将其中溶解10g碳酸钠的40ml的水溶液添加至烧瓶，并且然后，将所得物回流搅拌12小时。反应完成之后，通过使用二氯甲烷在其上进行萃取过程，并且然后，使用4:1(v:v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其上进行柱色谱法，以获得中间体2-1(产率是84％)。通过GC-Mass确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：389.41g/mol，测量值：388g/mol)
合成中间体2-2
Figure BDA0000953768080000642
将5g的中间体2-1溶于15g的亚磷酸三乙酯中并且然后在氮下回流搅拌12小时。反应完成之后，通过真空蒸馏从其中去除未反应的亚磷酸三乙酯，和使用4:1(v/v)比例的己烷和MC在其上进行柱色谱法，以获得1.3g的中间体2-2(产率是21.5％)。通过GC-Mass确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：357.41g/mol，测量值：356g/mol)
合成化合物2
将10g(0.028mol)的中间体2-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]呋喃并[3,2-b]咔唑)、5.01g(1.2eq)的溴苯、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.0015mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用MC在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物2。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C32H19NO的元素分析：计算的：C，88.66；H，4.42；N，3.23；O，3.69
C32H19NO[M]+的HRMS：计算的433.15，测量的432
合成例3：合成化合物6
合成化合物6
将10g(0.028mol)的中间体2-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]呋喃并[3,2-b]咔唑)、9.17g(1.2eq)的2-溴-9,9-二甲基-9H-芴、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.0015mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用二氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物6。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C41H27NO的元素分析：计算的：C，89.59；H，4.95；N，2.55；O，2.91
C41H27NO[M]+的HRMS：计算的549.21，测量的548
合成例4：合成化合物7
合成中间体3-1
Figure BDA0000953768080000651
将5g(1eq)的开始材料3、5.08g(1.2eq)的1-溴-2-硝基萘和0.9g(0.03eq)的Pd(PPh3)4放入烧瓶中并且溶于120ml的甲苯中同时充满氮。接下来，将其中溶解10g碳酸钠的40ml的水溶液添加至烧瓶中，并且然后，将所得物回流搅拌12小时。反应完成之后，通过使用二氯甲烷在其上进行萃取过程，并且然后，使用4:1(v:v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其上进行柱色谱法，以获得中间体3-1(产率是84％)。通过GC-Mass确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：481.57g/mol，测量值：480g/mol)
合成中间体3-2
Figure BDA0000953768080000661
将5g的中间3-1溶于15g的亚磷酸三乙酯中并且然后在氮下回流搅拌12小时。反应完成之后，通过真空蒸馏从其中去除未反应的亚磷酸三乙酯，和使用4:1(v/v)比例的己烷和MC在其上进行柱色谱法，以获得1.3g的中间体3-2(产率是21.5％)。通过GC-Mass确认获得的化合物。
GC-Mass(理论值：449.57g/mol，测量值：448g/mol)
合成化合物7
将10g(0.0222mol)的中间体3-2(11-苯基-15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑)、4.16g(1.2eq)的溴苯、0.21g(0.03eq，0.0006mmol)的Pd2(dba)3、1.67g(1.1eq，0.0242mol)的Na(t-bu)O和0.81g(0.06eq，0.0013mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用MC在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物7。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C38H23NS的元素分析：计算的：C，86.83；H，4.41；N，2.66；S，6.10
C38H23NS[M]+的HRMS：计算的525.67，测量的524
合成例5：合成化合物11
合成化合物11
将10g(0.0271mol)的中间体1-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑)、4.25g(1.2eq)的溴吡啶、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.002mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用三氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物11。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C31H18N2S的元素分析：计算的：C，82.64；H，4.03；N，6.22；S，7.12
C31H18N2S[M]+的HRMS：计算的450.56，测量的449
合成例6：合成化合物12
合成化合物12
将10g(0.028mol)的中间体2-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]呋喃并[3,2-b]咔唑)、4.12g(1.2eq)的溴吡啶、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.0015mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用二氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物12。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C31H18N2O的元素分析：计算的：C，85.69；H，4.18；N，6.45；O，3.68
C31H18N2O[M]+的HRMS：计算的434.50，测量的433
合成例7：合成化合物13
合成化合物13
将10g(0.0271mol)的中间体1-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑)、10.08g(1.2eq)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.002mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用二氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物13。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C42H25N3S的元素分析：计算的：C，83.56；H，4.17；N，6.96；S，5.31
C42H25N3S[M]+的HRMS：计算的603.74，测量的602
合成例8：合成化合物16
合成化合物16
将10g(0.028mol)的中间体2-2(15H-苯并[g]萘并[1',2':4,5]呋喃并[3,2-b]咔唑)、10.2g(1.2eq)的2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.27g(0.03eq，0.007mmol)的Pd2(dba)3、3.74g(1.1eq，0.0517mol)的Na(t-bu)O和0.84g(0.06eq，0.0015mmol)的P(t-Bu)3添加至烧瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加热搅拌所得混合物12小时并且然后冷却至室温。通过使用二氯甲烷(MC)在其上进行萃取过程，并用蒸馏水冲洗所得物。通过使用硫酸镁(MgSO4)脱水和在减压下蒸馏之后，通过柱色谱法从其分离残余物，以获得化合物16。通过元素分析和HRMS确认获得的化合物。
C41H24N4O的元素分析：计算的：C，83.65；H，4.11；N，9.52；O，2.72
C41H24N4O[M]+的HRMS：计算的588.67，测量的587
实施例1
将15Ω/cm2
Figure BDA0000953768080000681
ITO玻璃基板(可获得自康宁有限公司)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中超声处理，每个溶剂中5分钟，用紫外射线清洁30分钟，然后是臭氧，并安装在真空沉积装置上。
将化合物2-TNATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000682
的空穴注入层(HIL)。然后，将化合物NPB真空沉积在HIL上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000683
的空穴传输层(HTL)，从而形成空穴传输区。
将化合物1(作为主体)和PD1(作为掺杂剂)以约85:15的重量比共沉积在空穴传输区上，从而形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000684
的发光层。
将Alq3真空沉积在发光层上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000685
的电子传输层(ETL)。然后，将LiF沉积在ETL上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000686
的电子注入层(EIL)，从而形成电子传输区。
将铝(Al)真空沉积在电子传输区上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000687
的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0000953768080000688
实施例2至4和比较例1至3
实施例2至4和比较例1至3的有机发光装置各自以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造，不同之处是化合物2、6、7和化合物A、B和C分别用作主体，而不是化合物1，以形成发光层。
评估例1
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650(Photo Research,Inc.)测量根据实施例1至4和比较例1至3制造的有机发光装置的效率和寿命(T95)，并且其结果显示在表1中。这里，寿命(T95)是直到有机发光装置的亮度下降至初始亮度的95％时经过的时间段。
表1
Figure BDA0000953768080000691
Figure BDA0000953768080000692
从表1中显示的结果可以看出，实施例1至4的有机发光装置与比较例1至3的有机发光装置相比，具有更高的效率和更长的寿命。
实施例5
将15Ω/cm2
Figure BDA0000953768080000693
ITO玻璃基板(可获得自康宁有限公司)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中超声处理，每个溶剂中5分钟，用紫外射线，并且然后是臭氧清洁30分钟，并安装在真空沉积装置上。
将化合物2-TNATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000701
的空穴注入层(HIL)。然后，化合物NPB真空沉积在HIL上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000702
的空穴传输层(HTL)，从而形成空穴传输区。
将化合物11(作为主体)和PD16(作为掺杂剂)以约95:5的重量比共沉积在空穴传输区上，从而形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000703
的发光层。
将Alq3真空沉积在发光层上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000704
的电子传输层(ETL)。然后，将LiF沉积在ETL上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000705
的电子注入层(EIL)，从而形成电子传输区。
将铝(Al)真空沉积在电子传输区上，以形成厚度为约
Figure BDA0000953768080000706
的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0000953768080000707
实施例6至8和比较例4至7
实施例6至8和比较例4至7的有机发光装置各自以与实施例5相同(或基本上相同)的方式制造，不同之处是化合物12、13、16、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，和化合物A、B和C分别代替化合物11用作主体，以形成发光层。
评估例2
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650(Photo Research,Inc.)测量根据实施例5至8和比较例4至7制造的有机发光装置的效率和寿命(T95)，并且其结果显示在表2中。这里，寿命(T95)是直到有机发光装置的亮度下降至初始亮度95％时经过的时间段。
表2
Figure BDA0000953768080000708
Figure BDA0000953768080000711
Figure BDA0000953768080000712
从表2中显示的结果可以看出，与比较例4至7的有机发光装置相比，实施例5至8的有机发光装置具有更高的效率和更长的寿命。
根据本公开的一个或多个实施方式，包括上述稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
应当理解术语，比如“包括”、“含有”、“包含”和/或“含”，当在本说明书中使用时，指存在叙述的特征、整数、步骤、操作、要素和/或组分，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、要素、组分和/或其组合。
另外，如文中所使用的，术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utlized)”同义。如文中所使用的，术语“基本上(大体上)”、“约”和相似的术语用作近似的术语，而不是程度的术语，且意图为说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围，诸如，例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入本文的全部更小的数值限制，且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改本包括权利要求书的说明书的权力，以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解，本文所述的示例性实施方式应视为仅仅是描述性的而不是为了限制的目的。各自示例性实施方式中的特征或方面的描述通常应视为可用于其他示例性实施方式的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员理解在不背离如述权利要求和其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，可对其中的形式和细节做出各种改变。

Claims (6)

1.一种稠环化合物，其中所述稠环化合物是化合物1至32中的一个：
Figure FDA0002518067000000011
Figure FDA0002518067000000021
2.一种有机发光装置，其包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；和所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层包括至少一种权利要求1中所述的稠环化合物。
3.权利要求2所述的有机发光装置，其中
所述第一电极是阳极，
所述第二电极是阴极，且
所述有机层包括：
所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括选自下述的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层，和
所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括选自下述的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
4.权利要求2所述的有机发光装置，其中所述稠环化合物包括在所述发光层中。
5.权利要求4所述的有机发光装置，其中所述发光层进一步包括由式401表示的有机金属络合物：
式401
Figure FDA0002518067000000031
其中，在式401中，
M选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
X401至X404各自独立地是氮或碳，
A401环和A402环各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩，
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)，和-B(Q406)(Q407)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)；和
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)，和-B(Q426)(Q427)，
L401是有机配位体，
xc1是1、2或3，且
xc2是0、1、2或3，
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
6.权利要求5所述的有机发光装置，其中所述发光层中所述稠环化合物的量大于所述发光层中所述有机金属络合物的量。
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