TWI710563B - 縮合環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

一種有機發光裝置包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及第一電極與第二電極之間的有機層。有機層包含發光層及至少一種化學式1的縮合環化合物。根據本揭露的一個或多個實施例，包含此縮合環化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度及長使用壽命。 化學式1

Description

縮合環化合物及包含其之有機發光裝置
本申請案主張在韓國知識產權局2015年03月31日提出的韓國專利申請號10-2015-0045333的優先權及效益，其所揭露的內容於此全部納入以作為參考。
實施例的一個或多個態樣係關於縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置(Organic light-emitting devices, OLEDs)為具有像是廣視角、高對比率、快反應率及優秀的亮度、驅動電壓及反應速度特性等優點的自發光裝置，並可提供全色影像。
有機發光裝置可具有設置於基板上的第一電極，且電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極依序形成於第一電極之上的結構。由第一電極提供的電洞經由電洞傳輸區域朝發光層移動，且由第二電極提供的電子經由電子傳輸區域朝發光層移動。像是電洞與電子的載子在發光層重組以產生激子。當這些激子從激發態變回至基態時產生光線。
實施例的一個或多個態樣係針對縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
其他態樣部分將描述於以下敘述，而部分將可由敘述而顯而易見，或可藉由本發明實施例的實作而習得。
根據一個或多個實施例，一種縮合環化合物係由化學式1表示： 化學式1
Figure 02_image003
化學式10
Figure 02_image005
。
在化學式1中，
環A2 及環A3 可為彼此稠合，
環A1 及環A3 可為各獨立的萘環，
環A2 可由化學式10表示，且化學式10中的X1 可為氧原子(O)或硫原子(S)，
L1 、L11 及L12 可各獨立地選自經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基，
a1、a11及a12可各獨立地選自0、1、2及3，當a1為2或以上時，兩個或以上的L1 可為彼此相同或不同的，當a11為2或以上時，兩個或以上的L11 可彼此相同或不同的，以及當a12為2或以上時，兩個或以上的L12 可為彼此相同或不同的，
Ar1 可選自經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基，
b1可選自1、2及3，且當b1為2或以上時，兩個或以上的Ar1 可為彼此相同或不同的，
R11 to R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類, 經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-B(Q4 )(Q5 )及N(Q6 )(Q7 )，
b11及b12可各獨立地選自0、1、2及3，當b11為2或以上時，兩個或以上的R11 可為彼此相同或不同的，以及當b12為2或以上時，兩個或以上的R12 可為彼此相同或不同的，
c11及c12可各獨立地選自0、1、2、3、4、5及6，當c11為2或以上時，兩個或以上的*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ] 可為彼此相同或不同的，以及當c12為2或以上時，兩個或以上的*-[(L12 )a12 -(R12 )b12 ] 可為彼此相同或不同的，以及
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )，
其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
根據本揭露的一個或多個實施例，一種有機發光裝置包含第一電極，面對第一電極的第二電極，以及第一電極與第二電極之間的有機層，有機層包含發光層，其中有機層進一步包含選自化學式1之縮合環化合物中的至少之一。
現在將對實施例進行更詳細的參照，其中實施例的範例被描繪於附隨圖式中。在這方面，本實施例可具有不同的形式且不應被解釋為受限於列舉於此之敘述。因此，實施例僅藉由參考圖式被描述於下，以解釋本敘述的各態樣。當用於本文，用語「及/或(and/or)」包含一個或多個所列相關項目的任意或全部組合。像是「選自…中的至少之一(at least one selected from)」及「選自…中的之一(one selected from)」的措辭位於元件清單之後時，係為修飾整份元件清單而非修飾清單中的個別元件。進一步地，當使用「可(may)」來描述本發明的實施例時，意指「本發明的一個或多個實施例」。
根據本揭露的實施例的縮合環化合物係由化學式1表示： 化學式1
Figure 02_image003
化學式10
Figure 02_image005
。
在化學式1中，
環A2 及環A3 可為彼此稠合，
環A1 及環A3 可為各獨立的萘環，以及
環A2 可由化學式10表示，且化學式10中的X1 可為O(氧原子)或S(硫原子)。
L1 、L11 及L12 可各獨立地選自經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，化學式1中的L1 、L11 及L12 可各獨立地選自：
伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(呋喃ylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸[口咢]唑基(oxazolylene group)、伸異[口咢]唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡[口井]基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸嗒[口井]基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸呔[口井]基(phthalazinylene group)、伸[口奈]啶基(naphthyridinylene group)、伸喹[口咢]啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸啡啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸啡啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡[口井]基(phenazinylene group)、伸苯并咪唑基(benzoimidazolylene group)、伸苯并呋喃基(苯并呋喃ylene group)、伸苯并噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯并噻唑基(isobenzothiazolylene group)、伸苯并[口咢]唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯并[口咢]唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸[口咢]二唑基(oxadiazolylene group)、伸三[口井]基(triazinylene group)、伸二苯并呋喃基(二苯并呋喃ylene group)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸咪唑吡啶基(imidazopyridinylene group)及伸咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基(cyclopentenyl)、環己烯基(cyclohexenyl)、苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、[口咢]唑基(oxazolyl group)、異[口咢]唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡[口井]基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒[口井]基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、呔[口井]基(phthalazinyl group)、[口奈]啶基(naphthyridinyl group)、喹[口咢]啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡[口井]基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并[口咢]唑基(benzoxazolyl group)、異苯并[口咢]唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、[口咢]二唑基(oxadiazolyl group)、三[口井]基(triazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)。
在某些實施例中，化學式1中的L1 、L11 及L12 可各獨立地選自由化學式3-1至3-38表示的基團：
Figure 02_image008
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
。
在化學式3-1至3-38中，
Y11 可選自O、S、C(Z13 )(Z14 ) 、N(Z15 )及Si(Z16 )(Z17 )，
Z11 至Z17 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，
d1可為選自1、2、3及4的整數，d2可為選自1、2及3的整數，d3可為選自1、2、3、4、5及6的整數，d4可為選自1、2、3、4、5、6、7及8的整數，d5可為1或2，d6可為選自1、2、3、4及5的整數，以及*及*'係各意指與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，化學式1中的L1 、L11 及L12 可各獨立地選自：
伸苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三[口井]基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基，但不限於此。
在某些實施例中，化學式1中的L1 、L11 及L12 可各獨立地選自由化學式4-1至4-25表示的基團，但不限於此：
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
。
化學式4-1至4-25中的*及*'係各意指與鄰近原子的結合位置。
在化學式1中，a1、a11及a12可各獨立地選自0、1、2及3。a1意指化學式1中L1 的數目，且當a1為2或以上時，兩個或以上的L1 可為彼此相同或不同的。當a1為0時，-(L1 )a1 -為單鍵。在某些實施例中，a1可為0、1或2。a11意指化學式1中L11 的數目，且當a11為2或以上時，兩個或以上的L11 可為彼此相同或不同的。當a11為0時，-(L11 )a11 -為單鍵。在某些實施例中，a11可為0、1或2。a12意指化學式1中L12 的數目，且當a12為2或以上時，兩個或以上的L12 可為彼此相同或不同的。當a12為0時，-(L12 )a12 -為單鍵。在某些實施例中，a12可為0、1或2。在某些實施例中，a1、a11及a12可各為獨立的0或1。舉例而言，化學式1中的a11及a12可皆為0。
化學式1中的Ar1 可選自經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，化學式1中的Ar1 可選自：
苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基(dibenzosilolyl group)、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，
其中Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
在某些實施例中，化學式1中的Ar1 可選自：
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，
其中Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基。然而，本揭露的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中，化學式1中的Ar1 可選自：
苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基
其中Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中，Ar1 可選自由化學式5-1至5-42表示的基團，但不限於此：
Figure 02_image022
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
。
在化學式5-1至5-42中，
Y21 可選自O、S、C(Z23 )(Z24 )、N(Z25 )及Si(Z26 )(Z27 )，
Z21 至Z27 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，
e2可為1或2，e3可為選自1、2及3的整數，e4可為選自1、2、3及4的整數，e5可為選自1、2、3、4及5的整數，e6可為選自1、2、3、4、5及6的整數，e7可為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，e9可為選自1、2、3、4、5、6、7、8及9的整數，以及*意指與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，化學式1中的Ar1 可選自化學式6-1至6-14及6-16至6-43，但不限於此：
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
。
化學式6-1至6-14及6-16至6-43中的*意指與鄰近原子的結合位置。
化學式1中的b1可選自1、2及3。b1意指化學式1中Ar1 的數目，且當b1為2或以上時，兩個或以上的Ar1 可為彼此相同或不同的。在某些實施例中，b1可為1或2。舉例而言，化學式1中的b1可為1。
化學式1中的R11 至R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-B(Q4 )(Q5 )及N(Q6 )(Q7 )，其中Q1 至Q7 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，化學式1中的R11 至R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C1 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-B(Q4 )(Q5 )及N(Q6 )(Q7 )，其中Q1 至Q7 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中，化學式1中的R11 至R14 可各獨立地選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及
-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )
其中Q1 至Q3 及Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中，化學式1中的R11 至R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )及由化學式7-1至7-18表示的基團，其中Q1 至Q3 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基，但本揭露的實施例並不侷限於此：
Figure 02_image042
Figure 02_image044
。
在化學式7-1至7-18中，
Y31 可選自O、S、C(Z33 )(Z34 )、N(Z35 )及Si(Z36 )(Z37 )，
Z31 至Z37 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，
f1可為選自1、2、3、4及5的整數，f2可為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，f3可為選自1、2及3的整數，f4可為選自1、2、3及4的整數，f5可為1或2，以及
*意指與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，化學式1中的R11 至R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )及由化學式8-1至8-3及8-5至8-29表示的基團，其中Q1 至Q3 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基，但本揭露的實施例並不侷限於此：
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
。
在化學式8-1至8-3及8-5至8-29中，*意指與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，在化學式1中，R11 及R12 可為各獨立的氫或苯基，且R13 及R14 可皆為氫。
化學式1中的b11及b12可各獨立地選自0、1、2及3。b11意指R11 的數目，且當b11為2或以上時，兩個或以上的R11 可為彼此相同或不同的。舉例而言，b11可為0或1。b12意指R12 的數目，且當b12為2或以上時，兩個或以上的R12 可為彼此相同或不同的。舉例而言，b12可為0或1。
化學式1中的c11及c12可各獨立地選自0、1、2、3、4、5及6。c11意指*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]的數目，且當c11為2或以上時，兩個或以上的*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]可為彼此相同或不同的。c12意指*-[(L12 )a12 -(R12 )b12 ]的數目，且當c12為2或以上時，兩個或以上的*-[(L12 )a12 -(R12 )b12 ]可為彼此相同或不同的。
舉例而言，由化學式1表示的縮合環化合物可由化學式1A至1I的其中一式表示： 化學式1A
Figure 02_image052
化學式1B
Figure 02_image054
化學式1C
Figure 02_image056
化學式1D
Figure 02_image058
化學式1E
Figure 02_image060
化學式1F
Figure 02_image062
化學式1G
Figure 02_image064
化學式1H
Figure 02_image066
化學式1I
Figure 02_image068
。
化學式1A至1I中的X1 、L1 、L11 、L12 、a1、a11、a12、Ar1 、b1、R11 至R14 、b11、b12、c11及c12之敘述與前述相同。
在某些實施例中，由化學式1表示的縮合環化合物可由化學式2A至2I的其中一式表示，但不限於此： 化學式2A
Figure 02_image070
化學式2B
Figure 02_image072
化學式2C
Figure 02_image074
化學式2D
Figure 02_image076
化學式2E
Figure 02_image078
化學式2F
Figure 02_image080
化學式2G
Figure 02_image082
化學式2H
Figure 02_image084
化學式2I
Figure 02_image086
。
化學式2A至2I中的X1 、L1 、L11 、L12 、a1、a11、a12、Ar1 、b1、R11 至R14 、b11、b12、c11及c12之敘述與前述相同。
在某些實施例中，縮合環化合物可由化學式1A-1至1A-4及2F-1至2F-4的其中一式表示，但不限於此： 化學式1A-1                  化學式1A-2
Figure 02_image088
Figure 02_image090
化學式1A-3                  化學式1A-4
Figure 02_image092
Figure 02_image094
化學式2F-1                   化學式2F-2
Figure 02_image096
Figure 02_image098
化學式2F-3                   化學式2F-4
Figure 02_image100
Figure 02_image102
。
在化學式1A-1至1A-4及2F-1至2F-4中，
X1 可為O或S，
L1 可選自由化學式4-1至4-25表示的基團，
Ar1 可選自由化學式6-1至6-14及6-16至6-43表示的基團，以及
R11 可選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
，
其中化學式4-1至4-25及化學式6-1至6-14及6-16至6-43中的*及*'各意指與鄰近原子的結合位置。
舉例而言，由化學式1表示的縮合環化合物可為化合物1至32的其中之一，但不限於此：
Figure 02_image106
Figure 02_image107
Figure 02_image109
。
由化學式1表示的縮合環化合物可利用一種或多種適合的有機合成方法來合成。在閱讀以下提供的實施例後，根據本揭露之實施例的縮合環化合物之適合的合成方法對相關技術領域中具有通常知識者應為顯而易見的。
至少一個由化學式1表示的縮合環化合物可用於有機發光裝置的一對電極之間。舉例而言，縮合環化合物可被包含於發光層中。舉例而言，根據本揭露的實施例的一種有機發光裝置可包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及第一電極與第二電極之間的有機層，有機層包含發光層，其中有機層進一步包含至少一種由化學式1表示的縮合環化合物。
用於本文的措辭「(有機層)包含至少一種縮合環化合物」可解釋為「(有機層)包含至少一種化學式1之縮合環化合物或至少兩種不同的化學式1之縮合環化合物」。
舉例而言，有機層可僅包含化合物1作為縮合環化合物。舉例而言，化合物1可存在於有機發光裝置的發光層之中。作為替代地，有機層可包含化合物1及2作為縮合環化合物。舉例而言，化合物1及2可存在於相同層之中(例如化合物1及2可皆存在於發光層之中)。
有機層可包含 i) 第一電極(例如陽極)與發光層之間的電洞傳輸區域，電洞傳輸區域包含選自電洞注射層、電洞傳輸層、緩衝層及電子阻隔層中的至少之一，並進一步包含 ii) 發光層與第二電極(例如陰極)之間的電子傳輸區域，電子傳輸區域包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層中的至少之一。由化學式1表示的縮合環化合物可被包含於發光層中。
舉例而言，發光層可包含至少一種由化學式1表示的縮合環化合物。在某些實施例中，發光層可包含至少一種由化學式1表示的縮合環化合物，並進一步包含摻質。在發光層中，縮合環化合物可作為基質，且發光層中的縮合環化合物之數量可大於發光層中的摻質之數量。
用於本文之用語「有機層(organic layer)」意指設置於有機發光裝置之第一電極與第二電極之間的單一層及/或複數層。「有機層」所包含的材料不限於有機材料。
第1圖係為根據本揭露之一個或多個實施例的有機發光裝置10之示意圖。有機發光裝置10包含第一電極110、有機層150及第二電極190。
在下文中，根據本揭露之一個或多個實施例的有機發光裝置之結構及根據本揭露之一個或多個實施例的有機發光裝置之製造方法將會參照圖式來描述。
在第1圖中，可在第一電極110之下或第二電極190之上另外設置基板。基板可為具有優秀機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於處理及/或防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
舉例而言，可藉由沉積或濺鍍用於形成第一電極之材料於基板上來形成第一電極110。當第一電極110為陽極時，用於形成第一電極的材料可選自具有高功函數的材料以促進電洞注射。第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。用於形成第一電極的材料可為透明及高導電性的材料，且其非限制性的例子包含氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide, IZO)、氧化錫(tin oxide, SnO2 )及氧化鋅(zinc oxide, ZnO)。作為替代的，為了形成為半透射電極或反射電極的第一電極110，選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(aluminum-lithium, Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(magnesium-indium, Mg-In)及鎂-銀(magnesium-silver, Mg-Ag)中的至少之一可作為用於形成第一電極的材料。
第一電極110可具有單層結構或包含兩個或以上層的多層結構。舉例而言，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但第一電極110的結構不限於此。
有機層150可設置於第一電極110之上。有機層150可包含發光層。
有機層150可進一步包含第一電極110與發光層之間的電洞傳輸區域及發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可包含選自電洞注射層(hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer, HTL)、緩衝層及電子阻隔層(electron blocking layer, EBL)中的至少之一，以及電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層(hole blocking layer, HBL)、電子傳輸層(electron transport layer, ETL)及電子注射層(electron injection layer, EIL)中的至少之一。然而，本揭露的實施例並不侷限於此。
電洞傳輸區域可具有包含由單一材料形成的單層結構、由複數個不同材料形成的單層結構或具有由複數個不同材料形成之複數層的多層結構。
舉例而言，電洞傳輸區域可具有由複數個不同材料形成的單層結構或可具有電洞注射層/電洞傳輸層、電洞注射層/電洞傳輸層/緩衝層、電洞注射層/緩衝層、電洞傳輸層/緩衝層或電洞注射層/電洞傳輸層/電子阻隔層的結構，其中各結構之層皆以所述順序相繼堆疊於第一電極110之上。然而，電洞傳輸區域之結構並不侷限於此。
當電洞傳輸區域包含電洞注射層時，電洞注射層能夠以一種或多種適當方法形成於第一電極110之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法(Langmuir-Blodgett (LB) method)、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像(laser induced thermal imaging, LITI)法等。
當電洞注射層由真空沉積所形成時，真空沉積可在，舉例而言，沉積溫度為約100℃至500℃、真空度為約10-8 至10-3 托耳及沉積速率為約0.01至約100 Å/sec下進行，其依據欲沉積以形成電洞注射層的化合物及欲形成的電洞注射層之結構而定。
當電洞注射層由旋轉塗佈所形成，旋轉塗佈可在塗佈速率為約2,000 rpm至5,000 rpm且溫度為約80℃至200℃下進行，其依據欲沉積以形成電洞注射層的化合物及欲形成的電洞注射層之結構而定。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時，電洞傳輸層能夠以一種或多種適當方法形成於第一電極110或電洞注射層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法等。當電洞傳輸層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電洞傳輸層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
電洞傳輸區域可包含由化學式1表示的縮合環化合物。舉例而言，電洞傳輸區域可包含電洞傳輸區層，且由化學式1表示的縮合環化合物可被包含於電洞傳輸區層之中。
在某些實施例中，電洞傳輸區域可包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA))、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid (Pani/DBSA))、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid (Pani/CSA))及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (polyaniline/poly(4-styrenesulfonate (PANI/PSS)、由化學式201表示之化合物及由化學式202表示之化合物中的至少之一：
Figure 02_image111
Figure 02_image113
化學式201
Figure 02_image115
化學式202
Figure 02_image117
。
在化學式201及化學式202中，
L201 至L205 之敘述可各獨立地與本文中結合L1 的敘述相同，
xa1至xa4可各獨立地選自0、1、2及3，
xa5可選自1、2、3、4及5，以及
R201 至R204 可各獨立地選自經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，在化學式201及化學式202中，
L201 至L205 可各獨立地選自：
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三[口井]基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三[口井]基，
xa1至xa4可各獨立地選自0、1及2，
xa5可為1、2或3，以及
R201 至R204 可各獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，但本揭露的實施例並不侷限於此。
由化學式201表示的化合物可由化學式201A表示： 化學式201A
Figure 02_image119
。
舉例而言，由化學式201表示的化合物可由化學式201A-1表示，但不限於此： 化學式201A-1
Figure 02_image121
。
由化學式202表示的化合物可由化學式202A表示，但不限於此： 化學式202A
Figure 02_image123
。
在化學式201A、201A-1及202A中，L201 至L203 、xa1至xa3、xa5及R202 至R204 之敘述可與前述相同，R211 及R212 之敘述可各獨立地與本文中結合R203 的敘述相同，且R213 至R216 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
由化學式201表示的化合物及由化學式202表示的化合物可各獨立地包含化合物HT1至HT20，但不限於此。
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
。
電洞傳輸區域的厚度可為約100 Å至約10,000 Å，例如，為約100 Å至約1,000 Å。當電洞傳輸區域包含電洞注射層及電洞傳輸層時，電洞注射層的厚度可為約100 Å至約10,000 Å，例如，為約100 Å至約1,000 Å，且電洞傳輸層的厚度可為約50 Å至約2,000 Å，例如，為約100 Å至約1,500 Å。當電洞傳輸區域、電洞注射層及電洞傳輸層之厚度處於這些範圍之任一內時，可獲得滿意的電洞傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了前述材料之外，電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料以改良導電性質。電荷產生材料可為勻相或非勻相地散布於電洞傳輸區域中。
舉例而言，電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為選自醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物的其中之一，但不限於此。p型摻質的非限制例子包含醌衍生物(像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane, TCNQ)及/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane, F4-TCNQ))，金屬氧化物(像是鎢氧化物及/或鉬氧化物)，以及化合物HT-D1。 化合物HT-D1                            F4-TCNQ
Figure 02_image133
Figure 02_image135
。
除了前述的電洞注射層及電洞傳輸層之外，電洞傳輸區域可進一步包含選自緩衝層及電子阻隔層中的至少之一。緩衝層可根據從發光層放射的光線之波長來補正光學共振距離，由此可改良所形成的有機發光裝置之發光效率。作為包含於緩衝層中所用的材料，能夠使用可包含於電洞傳輸區域中的材料。電子阻隔層可阻隔或減少來自電子傳輸區域的電子注射。
發光層能夠以一種或多種適當方法形成於第一電極110或電洞傳輸區域之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法等。當發光層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於發光層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時，發光層可根據子畫素被圖樣化為紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層。作為替代地，發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層互相堆疊的結構，或紅色發光材料、綠色發光材料及藍色發光材料在單一層中彼此混合的結構，並因此可發出白光。
發光層可包含基質及摻質。基質可選自由化學式1表示的縮合環化合物。
摻質可包含選自螢光摻質及磷光摻質中的至少之一。
磷光摻質可包含由化學式401表示的有機金屬錯合物(complex)： 化學式401
Figure 02_image137
。
在化學式401中，
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或銩(Tm)，
X401 至X404 可為各獨立的氮(N)或碳(C)，
環A401 及環A402 可各獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的螺茀、經取代或未經取代的茚、經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的噻吩、經取代或未經取代的呋喃、經取代或未經取代的咪唑、經取代或未經取代的吡唑、經取代或未經取代的噻唑、經取代或未經取代的異噻唑、經取代或未經取代的[口咢]唑、經取代或未經取代的異[口咢]唑、經取代或未經取代的吡啶、經取代或未經取代的吡[口井]、經取代或未經取代的嘧啶、經取代或未經取代的嗒[口井]、經取代或未經取代的喹啉、經取代或未經取代的異喹啉、經取代或未經取代的苯并喹啉、經取代或未經取代的喹[口咢]啉、經取代或未經取代的喹唑啉、經取代或未經取代的咔唑、經取代或未經取代的苯并咪唑、經取代或未經取代的苯并呋喃、經取代或未經取代的苯并噻吩、經取代或未經取代的異苯并噻吩、經取代或未經取代的苯并[口咢]唑、經取代或未經取代的異苯并[口咢]唑、經取代或未經取代的三唑、經取代或未經取代的[口咢]二唑、經取代或未經取代的三[口井]、經取代或未經取代的二苯并呋喃及經取代或未經取代的二苯并噻吩，
經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的[口咢]唑、經取代的異[口咢]唑、經取代的吡啶、經取代的吡[口井]、經取代的嘧啶、經取代的嗒[口井]、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹[口咢]啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并[口咢]唑、經取代的異苯并[口咢]唑、經取代的三唑、經取代的[口咢]二唑、經取代的三[口井]、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q401 )(Q402 )、-Si(Q403 )(Q404 )(Q405 )及-B(Q406 )(Q407 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q411 )(Q412 )、-Si(Q413 )(Q414 )(Q415 )及-B(Q416 )(Q417 )中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及
-N(Q421 )(Q422 )、-Si(Q423 )(Q424 )(Q425 )及-B(Q426 )(Q427 )，
L401 可為有機配位基，
xc1可為1、2或3；以及
xc2可為0、1、2或3。
Q401 至Q407 、Q411 至Q417 及Q421 至Q427 的各個敘述可與本文中結合Q1 的敘述相同。
L401 可為單牙、雙牙或三牙有機配位基。舉例而言， L401 可選自鹵素配位基(例如Cl或F)、二酮配位基(例如丙酮乙醯酯(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酯(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酯(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)及/或六氟丙酮酯(hexafluoroacetonate))、羧酸配位基(例如吡啶甲酸(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(dimethyl-3-pyrazole carboxylate)及/或苯甲酸酯(benzoate))、一氧化碳配位基、異腈(isonitrile)配位基、氰配位基及磷配位基(例如膦(phosphine)及/或亞磷酸酯(phosphite)) ，但不限於此。
當化學式401中的A401 具有兩個或以上的取代基時，A401 的取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的A402 具有兩個或以上的取代基時，A402 的取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的xc1為2或以上時，化學式401中的複數個配位基
Figure 02_image139
可為彼此相同或不同的。化學式401中的xc1為2或以上時，某配位基的A401 及/或A402 可與鄰近配位基的A401 及/或A402 直接地(例如經由化學鍵，像是單鍵)或經由連接基團(例如C1 -C5 伸烷基、-N(R')-(其中R'可為C1 -C10 烷基或C6 -C20 芳基)及/或-C(=O)-)分別鍵結。
磷光摻質可包含選自化合物PD1至PD74中的至少之一，但不限於此：
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
Figure 02_image163
Figure 02_image165
。
在化合物PD1至PD74中，「Me」可意指甲基、「Ph」可意指苯基且「But 」可意指第三丁基。
在某些實施例中，磷光摻質可包含PtOEP：
Figure 02_image167
。
螢光摻質可包含選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6(Coumarin 6)及C545T中的至少之一。
Figure 02_image169
。
在某些實施例中，螢光摻質可包含由化學式501表示的化合物： 化學式501
Figure 02_image171
。
在化學式501中，
Ar501 可選自萘(naphthalene)、并環庚三烯(heptalene)、茀(fluorene)、螺茀(spiro-fluorene)、苯并茀(benzofluorene)、二苯并茀(dibenzofluorene)、萉(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthracene)、丙[二]烯合茀(fluoranthene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘(pyrene)、[草快]( chrysene)、稠四苯(naphthacene)、苉(picene)、苝(perylene)、五苯(pentaphene)及茚并蒽(indenoanthracene)；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q501 )(Q502 )(Q503 )中的至少之一所取代之萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽(其中Q501 至Q503 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C1 -C60 雜芳基)，
L501 至L503 之各敘述可與本文中結合L201 的敘述相同，
R501 及R502 可各獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及 二苯并噻吩基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，
xd1至xd3可各獨立地選自0、1、2及3，以及
xd4可選自1、2、3及4。
舉例而言，螢光摻質可由選自化合物FD1至FD9中的至少之一表示：
Figure 02_image173
Figure 02_image175
Figure 02_image177
Figure 02_image179
。
以100重量份的基質為基準，發光層中的摻質數量可在約0.01至約15重量份的範圍之內，但不限於此。
發光層的厚度可在約100 Å至約1,000 Å的範圍，例如，可為約200 Å至約600 Å。當發光層的厚度處於這些範圍之任一內時，可獲得優秀的發光特性而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域可設置在發光層之上。
電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層中的至少之一，但不限於此。
舉例而言，電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注射層的結構或電洞阻隔層/電子傳輸層/電子注射層的結構，其中各結構之層皆以所述順序相繼堆疊於發光層上。然而，電子傳輸區域之結構並不限於此。
在某些實施例中，有機發光裝置10的有機層150可包含發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。
當電子傳輸區域包含電洞阻隔層時，電洞阻隔層能夠以一種或多種適當方法形成於發光層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法等。當電洞阻隔層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電洞阻隔層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
舉例而言，電洞阻隔層可包含選自BCP及Bphen中的至少之一，但不限於此。
Figure 02_image181
。
電洞阻隔層的厚度可在約20 Å至約1,000 Å的範圍之內，例如，約30 Å至約300 Å。當電洞阻隔層的厚度處於這些範圍之任一內時，可獲得優秀的電洞阻隔特性而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域可包含電子傳輸層時。電子傳輸層能夠以一種或多種適當方法形成於發光層或電洞阻隔層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法等。當電子傳輸層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電子傳輸層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
電子傳輸層可包含選自由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物中的至少之一。 化學式601 Ar601 -[(L601 )xe1 -E601 ]xe2 。
在化學式601中，
Ar601 可選自：
萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )中的至少之一所取代之萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽(其中Q301 至Q303 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C1 -C60 雜芳基)，
L601 之敘述可與本文中結合L201 的敘述相同，
E601 可選自：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少之一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，
xe1可選自0、1、2及3，以及
xe2可選自1、2、3及4。 化學式602
Figure 02_image183
。
在化學式602中，
X611 可為N或C-(L611 )xe611 -R611 、X612 可為N或C-(L612 )xe612 -R612 、X613 可為N或C-(L613 )xe613 -R613 ，且選自X611 至X613 中的至少之一可為N，
L611 至L616 之各敘述可與本文中結合L1 的敘述相同，
R611 至R616 可各獨立地選自：
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基；以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，以及
xe611至xe616可各獨立地選自0、1、2及3。
由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物可各獨立地選自化合物ET1至ET15：
Figure 02_image185
Figure 02_image187
Figure 02_image189
Figure 02_image191
Figure 02_image193
。
在某些實施例中，電子傳輸層可包含選自BCP、Bphen、Alq3 、BAlq、TAZ及NTAZ中的至少之一。
Figure 02_image195
。
電子傳輸層的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍之內，例如，約150Å至約500Å。當電子傳輸層的厚度處於上述範圍之任一內時，可獲得滿意的電子傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了上述材料之外，電子傳輸層也可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰錯合物。舉例而言，鋰錯合物可包含化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate, LiQ))及/或ET-D2。
Figure 02_image197
。
電子傳輸區域可包含促進來自第二電極190之電子注射的電子注射層。
電子注射層能夠以一種或多種適當方法形成於電子傳輸層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法等。當電子注射層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電子注射層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
電子注射層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO及LiQ中的至少之一。
電子注射層的厚度可在約1 Å至約100 Å的範圍之內，例如，約3Å至約90Å。當電子注射層的厚度處於上述範圍之任一內時，可獲得滿意的電子傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
第二電極190可設置於具有根據本揭露之實施例之架構的有機層150之上。第二電極190可為陰極，其為電子注射電極。當第二電極190為陰極時，用以形成第二電極190的材料可為具有低功函數的材料，例如，金屬、合金、導電性化合物或其混合物。用以形成第二電極190之材料的非限制性例子包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。在某些實施例中，用以形成第二電極190的材料可為ITO及/或IZO。第二電極190可為半透射電極或透射電極。
儘管有機發光裝置已參照圖式在敘述於前，但本揭露之實施例的有機發光裝置並不限於此。
用於本文的C1 -C60 烷基可意指具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基，且其非限制性的例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。用於本文的C1 -C60 伸烷基可意指具有與C1 -C60 烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C60 烷氧基可意指由-OA101 (其中A101 為C1 -C60 烷基)所表示的單價基團，且其非限制性的例子包含甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
用於本文的C2 -C60 烯基可意指在沿著C2 -C60 烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如，在C2 -C60 烷基的中間或末端)具有至少一個碳雙鍵的烴基，且其非限制性的例子包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。用於本文的C2 -C60 伸烯基可意指具有與C2 -C60 烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C2 -C60 炔基可意指在沿著C2 -C60 烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如，在C2 -C60 烷基的中間或末端)具有至少一個碳三鍵的烴基，且其非限制性的例子包含乙炔基及丙炔基。用於本文的C2 -C60 伸炔基可意指具有與C2 -C60 炔基相同結構的二價基團。
用於本文的C3 -C10 環烷基可意指具有3至10個碳原子的單價飽和烴單環基，且其非限制性的例子包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。用於本文的C3 -C10 伸環烷基可意指具有與C3 -C10 環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C10 雜環烷基可意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子及1至10個碳原子的單價單環基，且其非限制性的例子包含四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。用於本文的C1 -C10 伸雜環烷基可意指具有與C1 -C10 雜環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C3 -C10 環烯基可意指在其環中具有3個至10個碳原子及至少一個碳雙鍵，且不具有芳香性之單價單環基，且其非限制性的例子包含環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。用於本文的C3 -C10 伸環烯基可意指具有與C3 -C10 環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C10 雜環烯基可意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子、1至10個碳原子及至少一個雙鍵在其環中之單價單環基。C1 -C10 雜環烯基的非限制性例子包含2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的C1 -C10 伸雜環烯基可意指具有與C1 -C10 雜環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C6 -C60 芳基可意指具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團，且用於本文的C6 -C60 伸芳基可意指具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C6 -C60 芳基的非限制性例子包含苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6 -C60 芳基及/或C6 -C60 伸芳基包含兩個或以上的環時，這些環可彼此稠合。
用於本文的C1 -C60 雜芳基可意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團。用於本文的C1 -C60 伸雜芳基可意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C1 -C60 雜芳基的非限制性例子包含吡啶基、嘧啶基、吡[口井]基、噠[口井]基、三[口井]基、喹啉基及異喹啉基。當C1 -C60 雜芳基及/或C1 -C60 伸雜芳基包含兩個或以上的環時，這些環可彼此稠合。
用於本文的C6 -C60 芳氧基可意指由-OA102 (其中，A102 係為C6 -C60 芳基)所表示的單價基團，且用於本文的C6 -C60 芳硫基可意指由-SA103 (其中，A103 係為C6 -C60 芳基)所表示的單價基團。
用於本文的單價非芳香族縮合多環基可意指具有彼此縮合(例如稠合)的兩個或多個環、僅碳原子作為成環原子(舉例而言，具有8至60個碳原子)且整個分子結構中不具整體芳香性的單價基團。單價非芳香族縮合多環基的非限制性例子為茀基。用於本文的二價非芳香族縮合多環基可意指具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
用於本文的單價非芳香族縮合雜多環基可意指具有彼此稠合(例如稠合)的兩個或多個環、具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子，其餘為碳原子(舉例而言，1個至60個碳原子)作為成環原子且整個分子結構中不具整體芳香性的單價基團。單價非芳香族縮合雜多環基的非限制性例子為咔唑基。用於本文的二價非芳香族縮合雜多環基可意指具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )，
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
用於本文的用語「Ph」意指苯基、用於本文的用語「Me」意指甲基、用於本文的用語「Et」意指乙基且用於本文的用語「ter-Bu或But 」意指第三丁基。
於下文中，根據本揭露之一個或多個實施例的有機發光裝置將參照合成例及實例而更加詳細地描述。用於描述以下合成例使用的措辭「使用B取代A (B was used instead of A)」可意指A的莫耳當量與B的莫耳當量相同。   實例 合成例1：合成化合物1 合成中間產物1-1
Figure 02_image199
將5 g (1 eq)的起始材料1、5.08 g (1.2 eq)的1-溴-2-硝基萘(1-bromo-2-nitronaphthalene)及0.9 g (0.03 eq)的Pd(PPh3 )4 置於燒瓶中並溶於120 mL的甲苯且同時填充氮氣。接著，將溶有10 g碳酸鈉的40 mL水溶液加入其中，之後，將所得物迴流攪拌12個小時。反應完成之後，使用二氯甲烷(dichloromethane或methylenechloride, MC)進行萃取程序，之後使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得中間產物1-1(產率84%)。以氣相層析-質譜法(Gas Chromotography-Mass Spectrometry, GC-Mass)確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：405.47 g/mol，實測值： 404 g/mol)   合成中間產物1-2
Figure 02_image201
將5 g的中間產物1-1溶於15 g的亞磷酸三乙酯(triethylphosphite)並接著在氮氣下迴流攪拌12個小時。反應完成之後，以真空蒸餾移除未反應的亞磷酸三乙酯，並使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得1.3 g的中間產物1-2(產率21.5%)。以氣相層析-質譜法確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：373.47 g/mol，實測值： 372 g/mol)   合成化合物1
將10 g (0.0271 mol)的中間產物1-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 噻吩并[3,2-b] 咔唑(15H-benzo[g]naphtho[1',2':4,5]thieno[3,2-b]carbazole))、5.08 g (1.2 eq)的溴基苯(bromobenzene)、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.002 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷(MC)進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物1。以元素分析及高解析質譜法(lemental Analysis and High-Resolution Mass Spectrometry, HRMS)確認獲得的化合物。
C32 H19 NS的元素分析：計算值：C, 85.49；H, 4.26；N, 3.12；S, 7.13
C32 H19 NS [M]+的高解析質譜法：計算值：449.12，實際值：448   合成例2：合成化合物2 合成中間產物2-1
Figure 02_image203
將5 g (1 eq)的起始材料2、5.08 g (1.2 eq)的1-溴-2-硝基萘及0.9 g (0.03 eq)的Pd(PPh3 )4 置於燒瓶中並溶於120 mL的甲苯且同時填充氮氣。接著，將溶有10 g碳酸鈉的40 mL水溶液加入燒瓶，之後，將所得物迴流攪拌12個小時。反應完成之後，使用二氯甲烷進行萃取程序，之後使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得中間產物2-1(產率84%)。以氣相層析-質譜法確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：389.41 g/mol，實測值： 388 g/mol)   合成中間產物2-2
Figure 02_image205
將5 g的中間產物2-1溶於15 g的亞磷酸三乙酯並接著在氮氣下迴流攪拌12個小時。反應完成之後，以真空蒸餾移除未反應的亞磷酸三乙酯，並使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得1.3 g的中間產物2-2(產率21.5%)。以氣相層析-質譜法確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：357.41 g/mol，實測值： 356 g/mol)   合成化合物2
將10 g (0.028 mol)的中間產物2-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 呋喃并[3,2-b] 咔唑(15H-benzo[g]naphtho[1',2':4,5] furo [3,2-b]carbazole))、5.01 g (1.2 eq)的溴基苯、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.0015 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物2。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C32 H19 NO的元素分析：計算值：C, 88.66；H, 4.42；N, 3.23；O, 3.69
C32 H19 NO [M]+的高解析質譜法：計算值：433.15，實際值：432   合成例3：合成化合物6 合成化合物6
將10 g (0.028 mol)的中間產物2-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 呋喃并[3,2-b] 咔唑)、9.17 g (1.2 eq)的2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.0015 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物6。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C41 H27 NO的元素分析：計算值：C, 89.59；H, 4.95；N, 2.55；O, 2.91
C41 H27 NO [M]+的高解析質譜法：計算值：549.21，實際值：548   合成例4：合成化合物7 合成中間產物3-1
Figure 02_image207
將5 g (1 eq)的起始材料3、5.08 g (1.2 eq)的1-溴-2-硝基萘及0.9 g (0.03 eq)的Pd(PPh3 )4 置於燒瓶中並溶於120 mL的甲苯且同時填充氮氣。接著，將溶有10 g碳酸鈉的40 mL水溶液加入燒瓶，之後，將所得物迴流攪拌12個小時。反應完成之後，使用二氯甲烷進行萃取程序，之後使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得中間產物3-1(產率84%)。以氣相層析-質譜法確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：481.57 g/mol，實測值： 480 g/mol)   合成中間產物3-2
Figure 02_image209
將5 g的中間產物3-1溶於15 g的亞磷酸三乙酯並接著在氮氣下迴流攪拌12個小時。反應完成之後，以真空蒸餾移除未反應的亞磷酸三乙酯，並使用體積比4：1的己烷及二氯甲烷(MC)進行管柱層析以獲得1.3 g的中間產物3-2(產率21.5%)。以氣相層析-質譜法確認獲得的化合物。
GC-Mass (理論值：449.57 g/mol，實測值：448 g/mol)   合成化合物7
將10 g (0.0222 mol)的中間產物3-2 (11-苯基-15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 噻吩并[3,2-b] 咔唑)、4.16 g (1.2 eq)的溴基苯、0.21 g (0.03 eq, 0.0006 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.67 g (1.1 eq, 0.0242 mol)的Na(t-bu)O及0.81 g (0.06 eq, 0.0013 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物7。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C38 H23 NS的元素分析：計算值：C, 86.83；H, 4.41；N, 2.66；S, 6.10
C38 H23 NS [M]+的高解析質譜法：計算值：525.67，實際值：524   合成例5：合成化合物11 合成化合物11
將10 g (0.0271 mol)的中間產物1-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 噻吩并[3,2-b] 咔唑)、4.25 g (1.2 eq)的溴基吡啶(bromopyridine)、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.002 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷(MC)進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物11。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C31 H18 N2 S的元素分析：計算值：C, 82.64；H, 4.03；N, 6.22；S, 7.12
C31 H18 N2 S [M]+的高解析質譜法：計算值：450.56，實際值：449   合成例6：合成化合物12 合成化合物12
將10 g (0.028 mol)的中間產物2-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 呋喃并[3,2-b] 咔唑)、4.12 g (1.2 eq)的溴基吡啶、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.0015 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物12。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C31 H18 N2 O的元素分析：計算值：C, 85.69；H, 4.18；N, 6.45；O, 3.68
C31 H18 N2 O [M]+的高解析質譜法：計算值：434.50，實際值：433   合成例7：合成化合物13 合成化合物13
將10 g (0.0271 mol)的中間產物1-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 噻吩并[3,2-b] 咔唑)、10.08 g (1.2 eq)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶 (2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine)、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.002 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷(MC)進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物13。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C42 H25 N3 S的元素分析：計算值：C, 83.56；H, 4.17；N, 6.96；S, 5.31
C42 H25 N3 S [M]+的高解析質譜法：計算值：603.74，實際值：602   合成例8：合成化合物16 合成化合物16
將10 g (0.028 mol)的中間產物2-2 (15H-苯并[g] 萘并[1',2':4,5] 呋喃并[3,2-b] 咔唑)、10.2 g (1.2 eq)的2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三[口井] (2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.27 g (0.03 eq, 0.007 mmol)的Pd2 (dba)3 、3.74 g (1.1 eq, 0.0517 mol)的Na(t-bu)O及0.84 g (0.06 eq, 0.0015 mmol)的P(t-Bu)3 加至燒瓶後溶於120 mL的甲苯。將所得混合物加熱攪拌12個小時後冷卻至室溫。使用二氯甲烷(MC)進行萃取程序，並將所得物以蒸餾水清洗。在以硫酸鎂(MgSO4 )去水及在減壓下蒸餾後，以管柱層析將殘餘物分離以獲得化合物16。以元素分析及高解析質譜法確認獲得的化合物。
C41 H24 N4 O的元素分析：計算值：C, 83.65；H, 4.11；N, 9.52；O, 2.72
C41 H24 N4 O [M]+的高解析質譜法：計算值：588.67，實際值：587   實例1
將15Ωcm2 (1,200 Å)的ITO玻璃基板(來自Corning公司)切裁為50 mm×50 mm×0.7 mm的大小，在異丙醇及純水中各進行5分鐘的超音波清洗，以30分鐘的紫外光接著以臭氧進行清潔，接著置入真空沉積設備。
將化合物2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ITO陽極之上以形成具有厚度約600 Å的電洞注射層。接著將化合物NPB真空沉積在電洞注射層之上以形成具有厚度約300 Å的電洞傳輸層，從而形成電洞傳輸區域。
將化合物1(作為基質)及PD1 (作為摻質)以85：15的重量比例共同沉積在電洞傳輸區域之上，從而形成具有厚度約300 Å的發光層。
將Alq3 真空沉積在發光層之上以形成具有厚度約300 Å的電子傳輸層。接著，將LiF沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度約10 Å的電子注射層，從而形成電子傳輸區域。
將Al真空沉積在電子傳輸區域之上以形成具有厚度約1,200 Å的陰極，從而完成有機發光裝置的製造。
Figure 02_image211
。   實例2至4及比較例1至3
除了分別使用化合物2、化合物6、化合物7及化合物A、化合物B及化合物C作為基質取代化合物1以形成發光層之外，藉由與實例1中相同(或實質上相同)的方法來製造實例2至4及比較例1至3的有機發光裝置。   評估例1
使用Keithley SMU 236及亮度計PR650 (Photo Research公司)測量根據實例1至4及比較例1至3製造的有機發光裝置之效率及壽命(T95 )，且其結果顯示於表1。本文中，壽命(T95 )係為有機發光裝置的亮度減少至初始亮度之95%的時間。 表1
Figure 105110261-A0304-0001
Figure 02_image213
。
從顯示於表1的結果中，能夠看出實例1至4的有機發光裝置比起比較例1至3的有機發光裝置具有較高的效率及較長的壽命。   實例5
將15Ωcm2(1,200 Å)的ITO玻璃基板(來自Corning公司)切裁為50 mm×50 mm×0.7 mm的大小，在異丙醇及純水中各進行5分鐘的超音波清洗，以30分鐘的紫外光接著以臭氧進行清潔，接著置入真空沉積設備。
將化合物2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ITO陽極之上以形成具有厚度約600 Å的電洞注射層。接著將化合物NPB真空沉積在電洞注射層之上以形成具有厚度約300 Å的電洞傳輸層，從而形成電洞傳輸區域。
將化合物11(作為基質)及PD16 (作為摻質)以95：5的重量比例共同沉積在電洞傳輸區域之上，從而形成具有厚度約200 Å的發光層。
將Alq3真空沉積在發光層之上以形成具有厚度約300 Å的電子傳輸層。接著，將LiF沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度約10 Å的電子注射層，從而形成電子傳輸區域。
將Al真空沉積在電子傳輸區域之上以形成具有厚度約1,200 Å的陰極，從而完成有機發光裝置的製造。
Figure 02_image215
。   實例6至8及比較例4至7
除了分別使用化合物12、化合物13、化合物16、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-二苯基-4-羥基)鋁 (bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum, BAlq)及化合物A、化合物B及化合物C作為基質取代化合物11以形成發光層之外，藉由與實例5中相同(或實質上相同)的方法來製造實例6至8及比較例4至7的有機發光裝置。   評估例2
使用Keithley SMU 236及亮度計PR650 (Photo Research公司)測量根據實例5至8及比較例4至7製造的有機發光裝置之效率及壽命(T95 )，且其結果顯示於表2。本文中，壽命(T95 )係為有機發光裝置的亮度減少至初始亮度之95%的時間。 表2
Figure 105110261-A0304-0002
Figure 02_image217
。
從顯示於表2的結果中，能夠看出實例5至8的有機發光裝置比起比較例4至7的有機發光裝置具有較高的效率及較長的壽命。
根據本揭露的一個或多個實施例，包含前述縮合環化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度及長壽命。
要理解的是，當像是「包含(comprises, comprising, includes及/或 including)」的用語用於本說明書時，係具體陳述特徵、整體、步驟、操作、元素及/或成分之存在，但並非排除其本身之存在或一個或多個額外的其他特徵、整體、步驟、操作、元素、成分及/或集團。
此外，用語「使用(use、using及used)」可被認為與用語「利用(utilize、utilizing及utilized)」同義。當用於本文，用於本文的用語「大體上(substantially)」、「大約(about)」及類似的用語皆被用作近似的用語而非作為程度上的用語，且旨在計入將為所屬技術領域中具有通常知識者所公認的測量或計算值之固有偏差。
同時，於本文所述的任何數值範圍旨在包含涵蓋在所述範圍內之相同數值精度的所有次範圍。舉例而言，「1.0至10.0」的範圍旨在包含所述最小值1.0(含)與所述最大值10.0(含)之間的所有次範圍，意即為具有等於或大於1.0的最小值及等於或小於10.0的最大值，例如2.4至7.6。本文所述的任何最大值限制旨在包含涵蓋於其中的所有較低數值限制且本文所述的任何最小值限制係為包含涵蓋於其中的所有較高數值限制。因此，專利申請人保留將本說明書(包含申請權利範圍)修訂為涵蓋於明確地陳述於本文之範圍之內的任意次範圍的權利。
應理解的是，在本文中所描述的實施例應被認為僅為描述性意義，而非用於限制性之目的。在各實施例內的特徵或態樣之描述通常應被認為可用於其他實施例中的其他類似特徵或態樣。
雖然已參照圖式而描述一個或多個實施例，所屬技術領域中具有通常知識者將理解的是，可對其進行各種形式及細節上的修改而不背離下述申請專利範圍及其等效物所限制的精神及範疇。
10‧‧‧有機發光裝置 110‧‧‧第一電極 150‧‧‧有機層 190‧‧‧第二電極
通過結合附圖，這些及/或其他態樣將會從實施例之以下描述變得更顯而易見且更容易理解； 第1圖係為根據本揭露之一個或多個實施例的有機發光裝置之示意圖。
Figure 105110261-A0304-11-0002-2
Figure 105110261-A0304-11-0003-3
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極

Claims (20)

  1. 一種縮合環化合物，其由化學式1表示：
    Figure 105110261-A0305-02-0092-1
    Figure 105110261-A0305-02-0092-2
     其中，在化學式1中，環A2及環A3係為彼此稠合，環A1及環A3係為各獨立的萘環，環A2係由化學式10表示，且化學式10中的X1係為氧原子(O)或硫原子(S)，L1、L11及L12係各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基， a1、a11及a12係各獨立地選自0、1、2及3，當a1為2或以上時，兩個或以上的L1為彼此相同或不同的，當a11為2或以上時，兩個或以上的L11為彼此相同或不同的，以及當a12為2或以上時，兩個或以上的L12為彼此相同或不同的，Ar1係選自經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基，b1係選自1、2及3，且當b1為2或以上時，兩個或以上的Ar1為彼此相同或不同的，R11至R14係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)及-N(Q6)(Q7)，b11及b12係各獨立地選自0、1、2及3，當b11為2或以上時，兩個或以上的R11為彼此相同或不同的，以及當 b12為2或以上時，兩個或以上的R12為彼此相同或不同的，c11及c12係各獨立地選自0、1、2、3、4、5及6，當c11為2或以上時，兩個或以上的*-[(L11)a11-(R11)b11]為彼此相同或不同的，以及當c12為2或以上時，兩個或以上的*-[(L12)a12-(R12)b12]為彼此相同或不同的，以及經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基中的至少一個取代基係選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非 芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q14)(Q15)及-N(Q16)(Q17)中的至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q24)(Q25)及-N(Q26)(Q27)中的至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q34)(Q35)及-N(Q36)(Q37)，其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27及Q31至Q37係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1、L11及L12係各獨立地選自：伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸呔[口井]基、伸[口奈]啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡[口井]基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并[口咢]唑基、伸異苯并[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸[口咢]二唑基、伸三[口井]基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少之一所取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸呔[口井]基、伸[口奈]啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡[口井]基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并[口咢]唑基、伸異苯并[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸[口咢]二唑基、伸三[口井]基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1、 L11及L12係各獨立地選自由化學式3-1至3-38表示的基團：
    Figure 105110261-A0305-02-0098-4
    Figure 105110261-A0305-02-0099-5
    Figure 105110261-A0305-02-0100-6
     其中，在化學式3-1至3-38中，Y11係選自O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)及Si(Z16)(Z17)，Z11至Z17係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，d1係為選自1、2、3及4的整數，d2係為選自1、2及3的整數，d3係為選自1、2、3、4、5及6的整數，d4係為選自1、2、3、4、5、6、7及8的整數，d5係為1或2，d6係為選自1、2、3、4及5的整數，以及*及*'係各意指與鄰近原子的結合位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1、L11及L12係各獨立地選自由化學式4-1至4-25表示的基團：
    Figure 105110261-A0305-02-0101-7
     其中，化學式4-1至4-25中的*及*'係各意指與鄰近原子的結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中a1、a11及a12係各為獨立地選自0及1的整數。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1係選自：苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二] 烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯 基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1係選自由化學式5-1至5-42表示的基團：
    Figure 105110261-A0305-02-0104-8
    Figure 105110261-A0305-02-0105-9
    Figure 105110261-A0305-02-0106-10
     其中，在化學式5-1至5-42中，Y21係選自O、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)及Si(Z26)(Z27)， Z21至Z27係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，e2係為1或2，e3係為選自1、2及3的整數，e4係為選自1、2、3及4的整數，e5係為選自1、2、3、4及5的整數，e6係為選自1、2、3、4、5及6的整數，e7係為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，e9係為選自1、2、3、4、5、6、7、8及9的整數，以及*係意指與鄰近原子的結合位置。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1係選自由化學式6-1至6-14及6-16至6-43表示的基團：
    Figure 105110261-A0305-02-0108-12
    Figure 105110261-A0305-02-0109-13
     其中，化學式6-1至6-14及6-16至6-43中的*係意指與鄰 近原子的結合位置。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11至R14係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C1-C20烷氧基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C1-C20雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)及N(Q6)(Q7)。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11至R14係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)及由化學式7-1至7-18表示的基團，其中Q1至Q3係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基：
    Figure 105110261-A0305-02-0111-15
     其中，在化學式7-1至7-18中，Y31係選自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)及Si(Z36)(Z37)，Z31至Z37係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，f1係為選自1、2、3、4及5的整數，f2係為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，f3係為選自1、2及3的整數，f4係為選自1、2、3及4的整數，f5係為1或2，以及 *係意指與鄰近原子的結合位置。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11至R14係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)及由化學式8-1至8-3及8-5至8-29表示的基團，其中Q1至Q3係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基：
    Figure 105110261-A0305-02-0112-16
    Figure 105110261-A0305-02-0113-17
     其中，化學式8-1至8-3及8-5至8-29中的*係意指與鄰近原子的結合位置。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式1A至1I中的任一表示：
    Figure 105110261-A0305-02-0113-18
    Figure 105110261-A0305-02-0114-54
    Figure 105110261-A0305-02-0114-56
    Figure 105110261-A0305-02-0114-57
    Figure 105110261-A0305-02-0115-23
    Figure 105110261-A0305-02-0115-24
    Figure 105110261-A0305-02-0115-26
    Figure 105110261-A0305-02-0116-27
    Figure 105110261-A0305-02-0116-29
     其中，化學式1A至1I中的X1、L1、L11、L12、a1、a11、a12、Ar1、b1、R11 to R14、b11、b12、c11及c12之敘述分別與化學式1相同。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式2A至2I中的任一表示：
    Figure 105110261-A0305-02-0117-30
    Figure 105110261-A0305-02-0117-32
    Figure 105110261-A0305-02-0117-33
    Figure 105110261-A0305-02-0118-34
    Figure 105110261-A0305-02-0118-35
    Figure 105110261-A0305-02-0118-36
    Figure 105110261-A0305-02-0119-37
    Figure 105110261-A0305-02-0119-38
    Figure 105110261-A0305-02-0119-40
     其中，化學式2A至2I中的X1、L1、L11、L12、a1、a11、a12、Ar1、b1、R11 to R14、b11、b12、c11及c12之敘述分別與化學式1相同。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式1A-1至1A-4及2F-1至2F-4中的任一表示：
    Figure 105110261-A0305-02-0120-41
    Figure 105110261-A0305-02-0121-42
     其中，在化學式1A-1至1A-4及2F-1至2F-4中，X1係為O或S，L1係選自由化學式4-1至4-25表示的基團，Ar1係選自由化學式6-1至6-14及6-16至6-43表示的基團，以及R11係選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基，
    Figure 105110261-A0305-02-0122-44
    Figure 105110261-A0305-02-0123-46
    Figure 105110261-A0305-02-0124-47
     其中化學試4-1至4-25及化學式6-1至6-14及6-16至6-43 中的*及*'係各意指與鄰近原子的結合位置。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係為化合物1至32的其中之一：
    Figure 105110261-A0305-02-0125-48
    Figure 105110261-A0305-02-0126-51
     。
  16. 一種有機發光裝置，其包含： 一第一電極；一第二電極，其面對該第一電極；以及一有機層，於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含一發光層，其中該有機層包含至少一種如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一電極係為陽極；該第二電極係為陰極；以及該有機層包含：一電洞傳輸區域，位於該第一電極與該發光層之間，該電洞傳輸區域包含選自一電洞注射層、一電洞傳輸層、一緩衝層及一電子阻隔層中的至少之一，以及一電子傳輸區域，位於該發光層與該第二電極之間，該電子傳輸區域包含選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層及一電子注射層中的至少之一。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該縮合環化合物係被包含於該發光層中。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置，其中該發光層進一步包含由化學式401表示的有機金屬錯合物：化學式401
    Figure 105110261-A0305-02-0128-52
     其中，在化學式401中，M係選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或銩(Tm)，X401至X404係各獨立地選自氮或碳，環A401及環A402係各獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的螺茀、經取代或未經取代的茚、經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的噻吩、經取代或未經取代的呋喃、經取代或未經取代的咪唑、經取代或未經取代的吡唑、經取代或未經取代的噻唑、經取代或未經取代的異噻唑、經取代或未經取代的[口咢]唑、經取代或未經取代的異[口咢]唑、經取代或未經取代的吡啶、經取代或未經取代的吡[口井]、經取代或未經取代的嘧啶、經取代或未經取代的嗒[口井]、經取代或未經取代的喹啉、經取代或未經取代的異喹啉、經取代或未經取代的苯并喹啉、經取代或未經取代的喹[口咢]啉、經取代或未經取代的喹唑啉、經取代或未經取代的咔唑、經取代或未經取代的苯并咪唑、經取代或未經取代的苯并呋喃、經取代或未經取代的苯并噻吩、經取代或未經取代的異苯并噻吩、經取代或未經取代的苯并[口咢]唑、經取代或未經取代的異苯并[口咢]唑、經取代或未經取代的三唑、經取代或未經取代的[口咢]二唑、經取代或未經取代 的三[口井]、經取代或未經取代的二苯并呋喃及經取代或未經取代的二苯并噻吩，經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的[口咢]唑、經取代的異[口咢]唑、經取代的吡啶、經取代的吡[口井]、經取代的嘧啶、經取代的嗒[口井]、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹[口咢]啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并[口咢]唑、經取代的異苯并[口咢]唑、經取代的三唑、經取代的[口咢]二唑、經取代的三[口井]、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩的至少一個取代基係選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)及-B(Q406)(Q407)中的至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、 單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)及-B(Q416)(Q417)中的至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)及-B(Q426)(Q427)，L401係為有機配位基，xc1係為1、2或3，以及xc2係為0、1、2或3，其中Q401至Q407、Q411至Q417及Q421至Q427係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之有機發光裝置，其中在該發光層中該縮合環化合物之數量係大於在該發光層中該有機金屬錯合物之數量。
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