TWI700275B - 有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本申請案主張在韓國知識產權局於2015年1月30日提出的韓國專利申請號10-2015-0015578及2015年6月16日提出的韓國專利申請號10-2015-0085151的優先權及效益,其所揭露的內容於此全部納入以作為參考。
本揭露之範例實施例的一個或多個態樣係關於有機發光裝置。
有機發光裝置(organic light-emitting devices,OLEDs)為具有廣視角、優秀對比度、快速反應時間、高亮度及優秀驅動電壓特性的自發光裝置。
有機發光裝置可具有在基板上依序設置(例如安置)的第一電極、電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極之結構。自第一電極注射的電洞可經由電洞傳輸區域朝發光層移動,且自第二電極注射的電子可經由電子傳輸區域朝發光層移動。像是電洞與電子的載子可在發光層重組以產生激子。當這些激子從激發態變回至基態時產生光線。
本揭露之範例實施例的一個或多個態樣包含具有低驅動電壓、高效率及長使用壽命的有機發光裝置。
其他態樣部分將描述於以下敘述,而部分將可由敘述而顯而易見,或可藉由本實施例的實作而習得。
根據一個或多個範例實施例,有機發光裝置包含:第一電極;與第一電極相對設置的第二電極;設置於第一電極及第二電極之間的發光層;設置於第一電極及發光層之間的電洞傳輸區域;以及設置於發光層及第二電極之間且包含電子控制層的電子傳輸區域,其中電洞傳輸區域包含選自由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物中的至少之一種化合物,且電子控制層包含由化學式3表示的第三化合物:
其中,在化學式1至3及3A中,L1至L3及L11至L15可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基(cycloalkylene group)、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基(heterocycloalkylene group)、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基(cycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基(heterocycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基(divalent non-aromatic condensed polycyclic group)及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基(divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);a1至a3及a11至a14可各獨立地選自0至3的整數;a15可選自1至10的整數;
R1至R3及R11至R14可各獨立地選自經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基(monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基(monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)及-Si(Q1)(Q2)(Q3);b1至b3及b11至b14可各獨立地選自1至5的整數;R21至R24可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基(amidino group)、聯胺基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少一個取代的C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,以及-Si(Q41)(Q42)(Q43);b21至b24可各獨立地選自0至4的整數;R26可選自:C1-C12烷基及C1-C12烷氧基,
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少一個取代的C1-C12烷基及C1-C12烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基及萘基中的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,以及-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q54)(Q55)、-B(Q56)(Q57)及-P(=O)(Q58)(Q59);R27可為由化學式3A表示的基團,其中在化學式3A中*係為與化學式3中相應的氮原子的結合位置;X1可為N或C(R31);X2可為N或C(R32);X3可為N或C(R33);X4可為N或C(R34);以及X5可為N或C(R35),其中選自X1至X5中的至少一個為N;且R31至R35可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少一個取代的C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基中的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,以及-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q64)(Q65)、-B(Q66)(Q67)及-P(=O)(Q68)(Q69);以及n可為2,其中不論是第一化合物或第二化合物皆不包含由以下化學式表示的化合物:
10:有機發光裝置
110:第一電極
130:電洞傳輸區域
150:發光層
170:電子傳輸區域
190:第二電極
通過結合附圖,這些及/或其他態樣將會從範例實施例之以下描述變得更顯而易見且更容易理解,其中:第1圖係為繪示根據本揭露實施例的有機發光裝置結構之示意圖。
現在將對其範例被描繪於附隨圖式中之實施例進行更詳細的參照,其中通篇中相似的參考號碼代表相似的元件。在這方面,本範例實施例可具有不同的形式且不應被解釋為受限於本文所述之敘述。因此,範例實施例僅藉由參考圖式被描述於下,以解釋本敘述的態樣。當用於本文中,用語「及/或(and/or)」包含一個或多個所列相關項目的任意或全部組合。像是「…中的至少其一(at least one of)」、「中之其一(one of)」及「選自…中之其一(one selected from)」
的措辭位於元件清單之後時,係修飾整份元件清單而非修飾清單中的個別元件。進一步地,當使用「可(may)」來描述本發明的實施例時,意指「本發明的一個或多個實施例」。
根據本揭露的實施例,有機發光裝置包含:第一電極;相對於第一電極設置(例如安置以面對第一電極)的第二電極;設置於第一電極及第二電極之間的發光層;設置於第一電極及發光層之間的電洞傳輸區域;以及設置於發光層及第二電極之間且包含電子控制層的電子傳輸區域。
第一電極可為陽極,且第二電極可為陰極。之後將會更詳細地描述第一電極及第二電極。
電洞傳輸區域可包含選自由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物中的至少之一種化合物,且電子控制層可包含由化學式3表示的第三化合物。
在化學式1及2中,L1至L3及L11至L15可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中,在化學式1及2中,L1至L3及L11至L15可各獨立地選自:伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene
group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸噻咯基(silolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸苯并呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯并噻吩基(benzothienylene group)、伸苯并噻咯基(benzosilolylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene group)、伸二苯并噻咯基(dibenzosilolylene group)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)及伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group),以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl
group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻咯基(silolyl group)、吲哚基(indolyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、苯并噻咯基(benzosilolyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、聯苯基(biphenyl group)、聯三苯基(terphenyl group)及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻咯基、伸咔唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并噻咯基、伸苯并咔唑基及伸二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
在某些其他實施例中,在化學式1及2中,L1至L3及L11至L15可各獨立地選自由化學式3-1至3-24表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在化學式3-1至3-24中,Y1可選自氧(O)、硫(S)、C(Z3)(Z4)、N(Z5)及Si(Z6)(Z7);Z1至Z7可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、
噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33可各獨立地選自:C1-C10烷基C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基;d2可為1或2;d3可為選自1至3的整數;d4可為選自1至4的整數;d5可為選自1至5的整數;d6可為選自1至6的整數;d8可為選自1至8的整數;以及*及*’可各為與鄰近原子的結合位置。
在化學式1及2中,a1至a3及a11至a14可各獨立地選自0至3的整數,且a15可為選自1至10的整數。當a1(其意指化學式1中的L1之數目)為0時,*-(L1)a1-*’可為單鍵。當a1為2或以上時,至少兩個L1可為彼此相同或不同的。在化學式1及2中,a2、a3及a11至a15可各根據a1的以上敘述及化學式1及2的結構而獨立地理解。
舉例而言,在化學式1及2中,a1至a3及a11至a14可各獨立地為0、1或2。
舉例而言,在化學式2中,a15可為選自1至6的整數,且在某些實施例中,可為選自2至6的整數,且在某些其他的實施例中,可為選自3至6的整數。
在某些實施例中,在化學式2中,a15可為1,且L15可為選自由化學式3-3至3-10、化學式3-13及化學式3-15至3-24表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,在化學式2中,*-(L15)a15-*’可為由化學式A-1至A-12、化學式B-1至B-20、化學式C-1至C-29、化學式D-1至D-25及化學式E-1至E-4的其中之一所表示。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在化學式A-1至A-12、化學式B-1至B-20、化學式C-1至C-29、化學式D-1至D-25及化學式E-1至E-4中,T1至T6可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基(pyridinyl group)、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33可各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基;c1至c6可各獨立地選自0至4的整數;以及*及*’可各為與鄰近原子的結合位置。
舉例而言,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14可各獨立地選自經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未
經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基。
在某些實施例中,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14可各獨立地選自:苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、唑基(oxazolyl group)、異唑基(isoxazolyl group)、吡啶基、吡基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒基(pyridazinyl group)、異吲哚基、吲哚基、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基
(benzoquinolinyl group)、呔基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并唑基(benzoxazolyl group)、異苯并唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、二唑基(oxadiazolyl group)、三基(triazinyl group)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group),以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并
噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基,其中Q31至Q33可各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基。
在某些其他的實施例中,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14可各獨立地選自:苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、
蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基,其中Q31至Q33可各獨立地選自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
在某些其他的實施例中,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14可各獨立地選自由化學式5-1至5-22表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在化學式5-1至5-22中,Y31可為O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37);Z31至Z37可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基;e3可為選自1至3的整數;e4可為選自1至4的整數;e5可為選自1至5的整數;e6可為選自1至6的整數;e7可為選自1至7的整數;e9可為選自1至9的整數;以及*可為與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,在化學式1中,R1至R3可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基,
其中經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C1-C60雜芳基及經取代的單價非芳香族縮合多環基中的至少其一取代基可選自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少其一取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基,以及其中Q21至Q23可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽
類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基。
在化學式1及2中,b1至b3及b11至b14可各獨立地選自1至5的整數。當b1(其意指R1的數自)為2或以上,至少兩個R1可為彼此相同或不同的。
舉例而言,在化學式1及2中,b1至b3及b11至b14可各獨立的為1或2,且在某些實施例中,可為1。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,第一化合物可由化學式1A表示。
在化學式1A中,L1至L3、a1至a3及R3可與前文中所定義的相同;以及Z31a、Z32a、Z31b、Z32b及Z33至Z35可各獨立地選自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、
二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
舉例而言,在化學式1A中,L1至L3可各獨立地選自由化學式3-1至3-24表示的基團;a1至a3可各獨立的為0、1或2;以及R3可選自由化學式5-1至5-22表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,在化學式1A中,a1、a2及a3可各為0(a1=0、a2=0及a3=0);a1可為1且a2及a3可各為0(a1=1、a2=0及a3=0);a1及a3可各為0且a2可為1(a1=0、a2=1及a3=0);a1及a2可各為0且a3可為1(a1=0、a2=0及a3=1);a1及a2可各為1且a3可為0(a1=1、a2=1及a3=0);a1及a3可各為1且a2可為0(a1=1、a2=0及a3=1);a1可為0且a2及a3可各為1(a1=0、a2=1及a3=1);或a1、a2及a3可各為1(a1=1、a2=1及a3=1)。
在某些實施例中,第一化合物可由化學式1A-1表示。
在化學式1A-1中,L3、a3、Z1及R3可與前文中所定義的相同;Z1可選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33可各獨立地選自:C1-C10烷基C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基;以及Z31a、Z32a、Z31b、Z32b及Z33至Z35可各獨立地選自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二
烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
舉例而言,在化學式1A-1中,L3可為選自由化學式3-1至3-24表示的基團;a3可各獨立的為0、1或2;以及R3可選自由化學式5-1至5-22表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,在化學式1中,R1至R3可各獨立地不為經取代或未經取代的咔唑基。
在某些實施例中,在化學式2中,當i)*-(L15)a15-*’係選自由以下化學式表示的基團:
ii)a11至a14全為0;
iii)b11至b14全為1;以及iv)R11及R14係各獨立地選自苯基及被甲基取代的苯基時,R12及R13可各獨立地不為苯基、萘基或經甲基取代的苯基。舉例而言,R12及R13可各獨立地不包含(例如可各獨立地排除)苯基、萘基及/或經甲基取代的苯基。
在某些實施例中,在化學式2中,i)R11、R12、R13及R14可全為相同的(R11=R12=R13=R14);R11可與R14相同,R12可與R13相同,且R11及R12可為彼此不同的(R11=R14、R12=R13,且R11≠R12);iii)R11、R12及R13可為相同的,且R14可與R11不同(R11=R12=R13,且R11≠R14);或iv)R11、R12、R13及R14可全為彼此不同的(R11≠R12≠R13≠R14)。
在某些實施例中,在化學式2中,R11及R13可各獨立地選自:咔唑基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的咔唑基,其中Q31至Q33可各獨立地選自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,在化學式2中,當*-(L15)a15-*’係由化學式E-1表示時,R11及R14可各獨立地選自:苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基;R12及R13可各獨立地選自:
茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,其中Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,電洞傳輸區域可包含選自化合物HT1至HT20及HT101至HT125中的至少其一。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在化學式3及3A中,R21至R24可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,以及-Si(Q41)(Q42)(Q43);b21至b24可各獨立地選自0至4的整數;R26可選自:C1-C12烷基及C1-C12烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C12烷基及C1-C12烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基及萘基中的至少其一取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,以及-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q54)(Q55)、-B(Q56)(Q57)及-P(=O)(Q58)(Q59);R27可為由化學式3A表示的基團,其中在化學式3A中的*係為與化學式3中相應的氮原子的結合位置;
X1可為N或C(R31);X2可為N或C(R32);X3可為N或C(R33);X4可為N或C(R34);以及X5可為N或C(R35),且X1至X5中的至少其一為N;且R31至R35可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C60烷基及C1-C60烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基中的至少其一取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基及C6-C12芳氧基,以及-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q64)(Q65)、-B(Q66)(Q67)及-P(=O)(Q68)(Q69);以及n可為2,其中Q41至Q43、Q51至Q59及Q61至Q69可定義為與前文中所述的Q31相同。
在某些實施例中,在化學式3及3A中,R21至R24可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,以及-Si(Q41)(Q42)(Q43);以及b21至b24可各獨立的為1或2,其中Q41至Q43可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,在化學式3A中,X1至X5中的其一至三可為氮(N);以及R31至R35可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,
苯基及萘基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少其一取代的苯基及萘基,以及-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q64)(Q65)、-B(Q66)(Q67)及-P(=O)(Q68)(Q69);Q41至Q43及Q61至Q69可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基;以及*可為與化學式3中相應的氮原子的結合位置。
在某些實施例中,在化學式3中,R27可選自由化學式3A-1至3A-63表示的基團。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在化學式3A-1至3A-63中,R24、b24及R31至R35可與前文中所定義的相同;*可為與化學式3中相應的氮原子的結合位置;以及R25及b25可分別定義為與前文中所述的R24及b24相同。
舉例而言,在化學式3A-1至3A-63中,R24及R25可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,以及-Si(Q41)(Q42)(Q43);b24及b25可各獨立的為1或2;R31至R35可各獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,苯基及萘基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少其一取代的苯基及萘基,以及-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q64)(Q65)、-B(Q66)(Q67)及-P(=O)(Q68)(Q69),其中Q41至Q43及Q61至Q69可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基;以及*可為與化學式3中相應的氮原子(N)的結合位置。
在某些實施例中,第三化合物可選自化合物B-1至B-4。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,電洞傳輸區域i)可包含第一化合物且可不包含第二化合物;ii)可包含第二化合物且可不包含第一化合物;或iii)可同時包含第一化合物及第二化合物。
電子控制層可包含由化學式3表示的第三化合物。
在某些實施例中,電子控制層及發光層可彼此直接接觸。
在某些實施例中,除了電子控制層之外,電子傳輸區域可進一步包含設置(例如安置)於電子控制層與第二電極之間的電子傳輸層及電子注射層。然而,本揭露的實施例並不限於此。
如上所述,有機發光裝置的電洞傳輸區域可包含選自由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物中的至少其一,且有機發光裝置之電子傳輸區域中的電子控制層可包含由化學式3表示的第三化合物,以達成在發光層中電洞與電子的注射平衡,故有機發光裝置可具有改良的驅動電壓、效率及壽命特性。
現將參照圖式在下文中描述根據本揭露實施例的有機發光裝置之結構及其製造方法。
此圖式為根據本揭露實施例之有機發光裝置10的剖面示意圖。參照本圖式,有機發光裝置10可具有第一電極110、電洞傳輸區域130、發光層(EML)150、電子傳輸區域170及第二電極190彼此以所述順序依序堆疊的堆疊結構。電子傳輸區域170可包含電子控制層。電子控制層可直接接觸發光層150。
基板可設置(例如安置)在圖式中之第一電極110之下或第二電極190之上。基板可為具有良好機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於處理及/或防水性的玻璃或透明塑膠基板。
舉例而言,可藉由沉積及/或濺鍍第一電極形成材料於基板上來形成第一電極110。當第一電極110為陽極時,具有高功函數的材料可用作為第一電極形成材料以促進電洞注射。第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射
電極。透明及導電性的材料像是ITO、IZO、SnO2及/或ZnO可用以形成第一電極110。作為半透射電極或反射電極的第一電極110可由選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(aluminum-lithium,Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(magnesium-indium,Mg-In)及鎂-銀(magnesium-silver,Mg-Ag)中的至少之一材料而形成。
第一電極110可具有單層結構或包含複數層的多層結構。舉例而言,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構,但其不限於此。
從第一電極110注射的電洞可透過電洞傳輸區域130移動至發光層150。
電洞傳輸區域130可具有單層結構或包含至少兩層的多層結構。電洞傳輸區域130可具有單一材料或至少兩種不同的材料。
電洞傳輸區域130可具有電洞注射層/電洞傳輸層、電洞注射層/電洞傳輸層/電洞輔助層、電洞注射層/電洞傳輸層/緩衝層/電洞輔助層、電洞注射層/電洞輔助層、電洞注射層/緩衝層/電洞輔助層、電洞傳輸層/電洞輔助層或電洞傳輸層/緩衝層/電洞輔助層的堆疊結構,其中形成電洞傳輸區域130的各堆疊結構的層可以所述順序依序堆疊於第一電極110之上。然而,本揭露的實施例並不限於此。舉例而言,電洞傳輸區域130可只包含電洞注射層(HIL)或只包含電洞傳輸層(HTL)。
當電洞傳輸區域130包含電洞注射層時,電洞注射層可使用任意的各種適當方法形成於第一電極110之上,像是利用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(laser induced thermal imaging,LITI)等等。
當電洞注射層由真空沉積所形成時,其沉積條件可根據用以形成電洞注射層的材料及電洞注射層的結構而變化。舉例而言,沉積條件可選自以下條件:約100℃至約500℃的沉積溫度、約10-8至約10-3托耳的真空度及約0.01至約100Å/秒的沉積速率。
當電洞注射層由旋轉塗佈所形成時,其塗佈條件可根據用以形成電洞注射層的材料及電洞注射層的結構而變化。舉例而言,沉積條件可選自以下條件:約2,000rpm至約5,000rpm的塗佈速率及約80℃至200℃的熱處理溫度。電洞傳輸層、電洞輔助層及緩衝層可以與上述電洞注射層相似的方式形成。
電洞傳輸區域130可包含選自由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物中的至少一化合物。化學式1的第一化合物及化學式2的第二化合物可與前文中所定義的相同。
在某些實施例中,除了第一及第二化合物之外,電洞傳輸區域130可進一步包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine(TCTA))、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA))、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid(Pani/CSA))及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate(Pani/PSS)中的至少其一。
電洞傳輸區域130的厚度可在約100Å至約10,000Å,且在某些實施例中,約100Å至約1,000Å。當電洞傳輸區域130包含選自電洞注射層及電洞
傳輸層中的至少其一時,電洞注射層的厚度可在約100Å至約10,000Å,且在某些實施例中,約100Å至約1,000Å的範圍之內,以及電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000Å的範圍之內,且在某些實施例中,約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸區域130、電洞注射層及電洞傳輸層之厚度處於這些範圍之任一內時,可獲得令人滿意的電洞傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了上述材料之外,電洞傳輸區域130可進一步包含電荷產生材料以改良導電性質。電荷產生材料可勻相或非勻相地散布於電洞傳輸區域中。
舉例而言,電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可選自醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物中之其一,但不限於此。p型摻質的非限制例子包含醌衍生物像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、化合物HT-D2等等;金屬氧化物像是鎢氧化物、鉬氧化物等等;以及化合物HT-D1。
除了上述的電洞注射層及電洞傳輸層之外,電洞傳輸區域130可進一步包含選自緩衝層及電子阻隔層(在本文中,亦稱為「電洞輔助層」)中的至少其一。緩衝層可根據從發光層放射的光線之波長來補正光學共振距離,從而可改良發光效率。在緩衝層中的材料可為用於電洞傳輸區域的任意材料。電子阻隔層可阻擋或減少來自電子傳輸區域的電子遷移進入發光層。
在某些實施例中,電洞傳輸區域130可包含電洞注射層及電洞傳輸層。電洞注射層可包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD及TCTA中的至少其一,且電洞傳輸層可包含選自第一化合物及第二化合物中的至少其一(例如,第一化合物)。然而,本揭露的實施例並不限於此。
當電洞傳輸區域130包含電洞傳輸層時,電洞傳輸層可直接接觸發光層150。然而,本揭露的實施例並不限於此。
發光層150可以任意的多種適當方法形成於電洞傳輸區域130之上,像是利用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像法(LITI)等等。當發光層150由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時,用於發光層的沉積及塗佈條件可與前述用於形成電洞注射層的沉積及塗佈條件相似,因此將不再重述。
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時,發光層150可對應個別的子畫素分別被圖樣化為紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層。在某些實施例中,發光層150可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層彼此堆疊的結構,或包含紅色發光材料、綠色發光材料及藍色發光材料之混合物的結構,且因此可發出白光。
圖式中的發光層150可包含基質及摻質。
在某些實施例中,基質可包含由化學式301表示的化合物。
化學式301 Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在化學式301中,
Ar301可選自:萘基(naphthalene group)、并環庚三烯基(heptalene group)、茀基(fluorene group)、螺茀基(spiro-fluorene group)、苯并茀基(benzofluorene group)、二苯并茀基(dibenzofluorene group)、萉基(phenalene group)、菲基(phenanthrene group)、蒽基(anthracene group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthene group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrene group)、[草快]基(chrysene group)、稠四苯基(naphthacene group)、苉基(picene group)、苝基(perylene group)、五苯基(pentaphene group)及茚并蒽基(indenoanthracene group),以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q301)(Q302)(Q303)中的至少其一取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基,其中Q301至Q303可各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基;L301可定義為與本文所述的L1相同;R301可選自:C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯
基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基;xb1可選自0、1、2及3;以及xb2可選自1、2、3及4。
舉例而言,在化學式301中,L301可選自:伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20
烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一取代的伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基;R301可選自:C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基。然而,本揭露的實施例並不限於此。
舉例而言,基質可包含由化學式301A表示的化合物。
在化學式301A中,L301、R301、xb1及xb2可與本文所定義的相同。
化學式301之化合物的例子可包含化合物H1至H42中的至少其一,其中D可意指氘。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些實施例中,基質可包含化合物H43至H49中的至少其一。然而,本揭露的實施例並不限於此。
在某些其他實施例中,基質可包含以下化合物中的其一。然而,本揭露的實施例並不限於此。
發光層中的摻質可包含磷光摻質或螢光摻質。
磷光摻質可包含由化學式401表示的有機金屬錯合物。
在化學式401中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm);X401至X404可各獨立地為氮(N)或碳(C);環A401及A402可各獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘(naphthalene)、經取代或未經取代的茀(fluorene)、經取代或未經取代的螺茀(spiro-fluorene)、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrole)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(imidazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的唑(oxazole)、經取代或未經取代的異唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶(pyridine)、經取代或未經取代的吡(pyrazine)、經取代或未經取代的嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代的嗒(pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉(quinoline)、經取代或未經取代的異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代的苯并喹啉(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹啉(quinoxaline)、經取代或未經取代的喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代的咔唑(carbazole)、經取代或未經取代的苯并咪唑(benzimidazole)、經取代或未經取代的苯并呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代的苯并噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代的異苯并噻吩(isobenzothiophene)、經取代或未經取代的苯并唑(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯并唑(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑(triazole)、經取代或未經取代的二唑(oxadiazole)、經取代或未經取代的三(triazine)、經取代或未經取代的二苯并呋喃(dibenzofuran)及經取代或未經取代的二苯并噻吩(dibenzothiophene);
經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的唑、經取代的異唑、經取代的吡啶、經取代的吡、經取代的嘧啶、經取代的嗒、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并唑、經取代的異苯并唑、經取代的三唑、經取代的二唑、經取代的三、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩的至少其一取代基可選自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)及-B(Q406)(Q407)中的至少其一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基,
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)及-B(Q416)(Q417)中的至少其一取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基,以及-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)及-B(Q426)(Q427);L401可為有機配位基;xc1可為1、2或3;以及xc2可為0、1、2或3,其中Q401至Q407、Q411至Q417及Q421至Q427可各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基。
舉例而言,在化學式401中,L401可為單牙、雙牙或三牙有機配位基。舉例而言,在化學式401中的L401可選自鹵素配位基(例如Cl或F)、二酮配位基(例如丙酮乙醯酯(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酯(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酯(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)及/或六氟丙酮酯(hexafluoroacetonate))、羧酸配位基(例如吡啶甲酸(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(dimethyl-3-pyrazole carboxylate)及/或苯甲酸酯(benzoate))、一氧化碳配位基、異腈(isonitrile)配位基、
氰配位基及磷配位基(例如膦(phosphine)或亞磷酸酯(phosphite))。然而,本揭露的實施例並不限於此。
當化學式401中的A401具有至少兩個取代基時,A401的至少兩個取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的A402具有至少兩個取代基時,A402的至少兩個取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的xc1為2或以上,化學式401中的複數個配位基
可為彼此相同或不同的。當化學式401中的xc1為2或以上,配位基之
A401及/或A402可直接地或經由連接基團(例如C1-C5伸烷基、-N(R')-(其中R'可為C1-C10烷基或C6-C20芳基)及/或-C(=O)-)分別與另一鄰近配位基的A401及/或A402鍵結。
磷光摻質可包含化合物PD1至PD76中的至少之一,但不限於此。「Ph」可意指苯基、「Me」可意指甲基以及「But」可意指第三丁基。
舉例而言,螢光摻質可包含由化學式501表示的化合物。
在化學式501中,Ar501可選自:
萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q501)(Q502)(Q503)中的至少其一取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基,其中Q501至Q503可各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基;L501至L503可定義為與本文定義的L1相同;R501及R502可各獨立地選自:苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、三基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基,以及各被選自苯基、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、三基、二苯并呋喃基及二苯并噻
吩基中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、三基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基;xd1至xd3可各獨立地選自0、1、2及3;以及xd4可選自1、2、3及4。
舉例而言,螢光摻質可包含化合物FD1至FD9中的至少其一。
以100重量份的基質為基準,於發光層150中的摻質數量在約0.01至約15重量份的範圍之內,但並不侷限於此範圍。
發光層150的厚度可為約100Å至約1,000Å,且在某些實施例中,可為約200Å至約600Å。當發光層的厚度處於這些範圍之任一內時,有機發光裝置可具有良好的發光能力而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域170可設置(例如安置)在發光層150之上。電子傳輸區域170可包含電子控制層。
電子控制層可包含由化學式3表示的第三化合物。電子控制層可直接接觸發光層150。
電子控制層的厚度可為約10Å至約5,000Å。當電子控制層的厚度處於此範圍之內時,有機發光裝置可具有令人滿意的電荷注射平衡特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了電子控制層之外,電子傳輸區域170可進一步包含選自電子傳輸層(ETL)及電子注射層(EIL)中的至少其一。
舉例而言,電子傳輸區域170可包含設置在電子控制層及第二電極190之間的電子傳輸層及電子注射層。然而,本揭露的實施例並不限於此。
電子控制層、電子傳輸層及電子注射層可各以與上述電洞注射層相似的方式形成。
在某些實施例中,電子傳輸層可包含選自由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物中的至少其一。
化學式601 Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在化學式601中,Ar601可選自:萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q301)(Q302)(Q303)中的至少其一取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘
基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基,其中Q301至Q303可各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基;L601可定義為與本文所述的L1相同;E601可選自:吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑
基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少其一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;xe1可選自0、1、2及3;以及xe2可選自1、2、3及4。
在化學式602中,X611可為N或C-(L611)xe611-R611;X612可為N或C-(L612)xe612-R612;X613可為N或C-(L613)xe613-R613;且X611至X613的至少其一可為N;L611至L616可各獨立地定義為與前文中所述的L1相同
R611至R616可各獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基;以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基;以及xe611至xe616可各獨立地選自0、1、2及3。
化學式601的化合物及化學式602的化合物可各獨立地選自化合物ET1至ET15。
在某些實施例中,電子傳輸層可包含選自BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ及NTAZ中的至少其一。
電子傳輸層的厚度可為約100Å至約1,000Å,且在某些實施例中,為約150Å至約500Å。當電子傳輸層的厚度處於這些範圍之任一內時,有機發光裝置可具有令人滿意的電子傳輸能力而無顯著地增加驅動電壓。
在某些實施例中,除了上述材料之外,電子傳輸層可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物的非限制性例子包含化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate、LiQ))及ET-D2,繪示於下。
電子傳輸區域170可包含促進來自第二電極190的電子注射之電子注射層。
電子注射層可以任意的多種適當方法形成於電子傳輸層之上,像是利用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像法(LITI)等等。當電子注射層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時,用於形成電子注射層的沉積及塗佈條件可與前述用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似,因此將不再重述。
電子注射層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO及LiQ中的至少其一。
電子注射層的厚度可為約1Å至約100Å,且在某些實施例中,為約3Å至約90Å。當電子注射層的厚度處於這些範圍之任一內時,電子注射層可具有令人滿意的電子注射能力而無顯著地增加驅動電壓。
第二電極190可設置(例如安置)在前述的電子傳輸區域170之上。第二電極190可為陰極(作為電子注射電極)。用以形成第二電極190的材料可為具有低功函數之金屬、合金、導電性化合物或其混合物。用以形成第二電極190之材料的非限制性例子包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。在某些實施例中,用以形成第二電極190的材料可為ITO及/或IZO。第二電極190可為半透射電極或透射電極。
當用於本文,C1-C60烷基可意指具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基。C1-C60烷基的非限制性例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。C1-C60伸烷基可意指具有與C1-C60烷基相同結構的二價基團。
當用於本文,C1-C60烷氧基可意指由-OA101(其中A101為上述的C1-C60烷基)所表示的單價基團。C1-C60烷氧的非限制性例子為甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
當用於本文,C2-C60烯基可意指在沿著C2-C60烷基之烴鏈的一個或多個位置(例如,C2-C60烷基的中間或末端)具有至少一個碳雙鍵的烴基。C2-C60烯基的非限制性例子為乙烯基、丙烯基及丁烯基。C2-C60伸烯基可意指具有與C2-C60烯基相同結構的二價基團。
當用於本文,C2-C60炔基可意指在沿著C2-C60烷基之烴鏈的一個或多個位置(例如,C2-C60烷基的中間或末端)具有至少一個碳三鍵的烴基。C2-C60炔基的非限制性例子為乙炔基及丙炔基。本文中所使用之C2-C60伸炔基可意指具有與C2-C60炔基相同結構的二價基團。
當用於本文,C3-C10環烷基可意指具有3至10個碳原子的單價單環烴基。C3-C10環烷基的非限制性例子為環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。C3-C10伸環烷基可意指具有與C3-C10環烷基相同結構的二價基團。
當用於本文,C1-C10雜環烷基可意指具有1至10個碳原子的單價單環基,其包含選自N、O、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子。C1-C10雜環烷基的非限制性例子為四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。C1-C10伸雜環烷基可意指具有與C1-C10雜環烷基相同結構的二價基團。
當用於本文,C3-C10環烯基可意指具有3個至10個碳原子的單價單環基,其在環中包含至少一個雙鍵且不具有芳香性。C3-C10環烯基的非限制性例
子為環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。C3-C10伸環烯基可意指具有與C3-C10環烯基相同結構的二價基團。
當用於本文,C1-C10雜環烯基可意指具有1至10個碳原子的單價單環基,其在環中包含至少一個雙鍵且包含選自N、O、Si、P及S的至少一個雜原子作為成環原子。C1-C10雜環烯基的非限制性例子為2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的C1-C10伸雜環烯基可意指具有與C1-C10雜環烯基相同結構的二價基團。
當用於本文,C6-C60芳基可意指具有6至60個碳原子的單價芳香碳環基團,且C6-C60伸芳基可意指具有6至60個碳原子的二價芳香碳環基團。C6-C60芳基的非限制性例子為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6-C60芳基及/或C6-C60伸芳基包含至少兩個環時,此各別的環可彼此稠合。
當用於本文,C1-C60雜芳基可意指具有1至60個碳原子的單價芳香碳環基團,其包含選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子。C1-C60伸雜芳基可意指具有1至60個碳原子的二價芳香碳環基團,其包含選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子。C1-C60雜芳基的非限制性例子為吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基及異喹啉基。當C1-C60雜芳基及/或C1-C60伸雜芳基包含至少兩個環時,此各別的環可彼此稠合。
當用於本文,C6-C60芳氧基可意指由-OA102(其中,A102係為上述的C6-C60芳基)所表示的單價基團,且C6-C60芳硫基可意指由-SA103(其中,A103係為上述的C6-C60芳基)所表示的單價基團。
當用於本文,單價非芳香族縮合多環基可意指具有彼此縮合(例如稠合)的至少兩個環的單價基團,其中僅包含碳原子(例如8至60個碳原子)作為成
環原子且整體分子不具芳香性。單價非芳香族縮合多環基的非限制性例子為茀基。二價非芳香族縮合多環基可意指具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
當用於本文,單價非芳香族縮合雜多環基可意指具有彼此縮合(例如稠合)的至少兩個環的單價基團,其中包含碳原子(例如1至60個碳原子)及選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子且整體分子不具芳香性。單價非芳香族縮合雜多環基的非限制性例子為咔唑基。二價非芳香族縮合雜多環基可意指具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
當用於本文,經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代基可選自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10
環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)及-B(Q16)(Q17)中的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基,C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基,各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)及-B(Q26)(Q27)中的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基,以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)及-B(Q36)(Q37),其中Q11至Q17、Q21至Q27及Q31至Q37可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、
C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、聯苯基及聯三苯基。
用於本文的首字母縮寫「Ph」可意指苯基、用於本文的首字母縮寫「Me」可意指甲基、用於本文的首字母縮寫「Et」可意指乙基且用於本文的首字母縮寫「ter-Bu或But」可意指第三丁基。
用於本文的用語「聯苯基(biphenyl group)」可意指在單價基團中有經由單鍵彼此連結(例如耦合)的兩個苯分子團,且用語「聯三苯基(terphenyl group)」可意指在單價基團中有經由單鍵彼此連結(例如耦合)的三個苯分子團。
本揭露的一個或多個實施例現在將參照以下實例進行更詳細的描述。然而,此等實例僅作為說明用途而並非意圖限制本揭露之一個或多個實施例的範圍。
[實例]
[製備例1]合成化合物IAz-1
<步驟1>合成1-(5H-二苯并[b,f]氮呯-5-基)乙酮
(1-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone)
將100.0g(517.5mmol)的5H-二苯并[b,f]氮呯(5H-dibenzo[b,f]azepine)、44.3mL(621.0mmol)的氯化乙醯(acetyl chloride)及1000mL的甲苯(toluene)一同混合並在約80℃的氮氣環境下攪拌約2個小時。
反應終止之後(例如反應完全之後),以乙酸乙酯(ethyl acetate)進行萃取以收集有機相。將有機相濃縮並以乙醇再結晶以獲得113.2g的1-(5H-二苯并[b,f]氮呯-5-基)乙酮(產率:93%)。
1H-NMR:δ 1.86(s,3H),6.92(d,1H),6.98(d,1H),7.26-7.45(m,8H)
<步驟2>合成1-(1aH-二苯并[b,f]環氧乙烯并[2,3-d]氮呯-6(10bH)-基)乙酮
(1-(1aH-dibenzo[b,f]oxireno[2,3-d]azepin-6(10bH)-yl)ethanone)
將在製備例1的<步驟1>中所獲之113.2g的1-(5H-二苯并[b,f]氮呯-5-基)乙酮、99.7g(577.5mmol)的間氯過氧苯甲酸(meta-chloroperoxybenzoic acid)、226.5g的二氧化矽、226.5g的NaOCl及1100mL的乙腈(acetonitrile)一同混合並在約80℃的氮氣環境下攪拌約2個小時。
反應終止之後,以二氯甲烷(methylene chloride)進行萃取以收集有機相。將MgSO4加至有機相,隨後過濾。將溶劑自所得有機相移除之後,以乙醇進行再結晶以獲得87.1g的1-(1aH-二苯并[b,f]環氧乙烯并[2,3-d]氮呯-6(10bH)-基)乙酮(1-(1aH-dibenzo[b,f]oxireno[2,3-d]azepin-6(10bH)-yl)ethanone)(產率:72%)。
1H-NMR:δ 1.95(s,3H),4.28(s,2H),7.26-7.53(m,8H)
<步驟3>合成5-乙醯基-5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮
(5-acetyl-5H-dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-one)
將在製備例1的<步驟2>中所獲之87.1g(346.5mmol)的1-(1aH-二苯并[b,f]環氧乙烯并[2,3-d]氮呯-6(10bH)-基)乙酮、55.7g(415.8mmol)的碘化鋰及870mL的氯仿一同混合並在約60℃的氮氣環境下攪拌約1個小時。
反應終止之後,以乙酸乙酯進行萃取以收集有機相。以MgSO4將水自有機相移除,隨後以乙醇再結晶以獲得70.5g的5-乙醯基-5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮(產率:81%)。
1H-NMR:δ 2.10(s,3H),3.85(d,1H),4.33(d,1H),7.30-7.40(m,5H),7.51-7.59(m,2H),8.10(d,1H)
<步驟4>合成5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮
(5H-dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-one)
將在製備例1的<步驟3>中所獲之70.5g的5-乙醯基-5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮、17.3g(308.7mmol)的氫氧化鉀及700mL的乙二醇(ethylene glycol)一同混合並在約200℃的氮氣環境下攪拌約6個小時。
反應終止之後,以乙酸乙酯(EA)進行萃取以收集有機相。以MgSO4將水自有機相移除,隨後藉由管柱層析(使用己烷及EA為6:1(v/v)的溶劑)獲得52.9g的5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮(產率:90%)。
1H-NMR:δ 3.80(d,1H),4.25(d,1H),7.20-7.35(m,5H),7.45-7.51(m,2H),7.61(b,1H),8.07(d,1H)
<步驟5>合成化合物IAz-1
將在製備例1的<步驟4>中所獲之52.9g的5H-二苯并[b,f]氮呯-10(11H)-酮、51.2g(277.9mmol)的N,N-二苯肼(N,N-diphenylhydrazine)及500mL的醋酸一同混合並在約120℃的氮氣環境下攪拌約12個小時。
反應終止之後,以二氯甲烷進行萃取以收集有機相。將MgSO4加至有機相,隨後過濾。將溶劑自所得有機相移除之後,進行管柱層析(使用己烷及二氯甲烷(MC)為4:1(v/v)的溶劑)以獲得66.1g的化合物IAz-1(產率:73%)
IAz-1(1H-NMR):δ 6.68-6.70(m,2H),6.91-6.99(m,2H),7.09(t,1H),7.19-7.25(m,7H),7.34-7.39(m,3H),7.60(b,1H),7.88(d,1H),8.02(d,1H)
[合成例1]合成化合物B-1
將在製備例1中所獲之2.4g(6.7mmol)的化合物IAz-1、3.7g(8.0mmol)的2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三(2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.08g(0.34mmol)的Pd(OAc)2、0.16mL(0.67mmol)的P(t-Bu)3、1.29g(13.4mmol)的NaO(t-Bu)及70mL的甲苯一同混合並在約110℃的氮氣環境下攪拌約5個小時。
反應終止之後,以甲苯進行濃縮,並將固體鹽類濾出,隨後藉由再結晶以獲得3.2g的化合物B-1(產率:65%)。
質量(計算值:741.29,測得值:741g/mol)
[合成例2]合成化合物B-2
除了使用3.7g(8.0mmol)的2-(4'-氯-[1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三(2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)取代2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三之外,以與合成例1中相同(或實質上相同)的方式獲得化合物B-2(3.0g,產率:60%)。
質量(計算值:741.29,測得值:741g/mol)
[合成例3]合成化合物B-3
除了使用3.7g(8.0mmol)的4-(4'-氯聯苯-4-基)-2,6-二苯嘧啶(4-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)取代2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三之外,以與合成例1中相同(或實質上相同)的方式獲得化合物B-3(3.5g,產率:70%)。
質量(計算值:740.29,測得值:740g/mol)
[合成例4]合成化合物B-4
除了使用3.7g(8.0mmol)的2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯吡啶(2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyridine)取代2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三之外,以與合成例1中相同(或實質上相同)的方式獲得化合物B-4(3.1g,產率:62%)。
質量(計算值:739.30,測得值:739g/mol)
實例1
將15Ωcm2的ITO玻璃基板(具有厚度1,200Å,可自Corning公司購得)切裁為50mm×50mm×0.7mm的大小,並在異丙醇及去離子水中各進行5分鐘的超音波清洗,接著藉由照射30分鐘的紫外光及暴露在臭氧中以清潔。將帶有ITO陽極(作為第一電極)的所得之基板置入真空沉積裝置。
將m-MTDATA真空沉積在玻璃基板的ITO陽極之上以形成具有約600Å厚度的電洞注射層(HIL),並接著將化合物HT3真空沉積在電洞注射層之上以形成具有約300Å厚度的電洞傳輸層(HTL)。
將AND,本文中亦稱為ADN(作為基質)及化合物FD9(作為摻質)以重量比率95:5共同沉積在電洞傳輸區域之上以形成具有約300Å厚度的發光層(EML)。
將DS-ETA-1004(化合物B-1)沉積在發光層之上以形成具有約100Å厚度的電子控制層,並接著將化合物ET1及LiQ共同沉積在電子控制層之上以形成具有約300Å厚度的電子傳輸層(ETL)。接著將LiF沉積在電子傳輸層之上以形成具有約10Å厚度的電子注射層(EIL),接著將鋁(Al)真空沉積在電子注射層之上以形成具有約1,000Å厚度的第二電極(作為陰極),從而完成有機發光裝置的製造。
比較例1
除了沒有形成電子控制層之外,以與實例1中相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置。
比較例2
除了以BCP取代DS-ETA-1004(化合物B-1)用於形成電子控制層之外,以與實例1中相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置。
評估例1
使用Keithley Source-Measure Unit(SMU 236)及PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit(可自Photo Research公司購得)評估實例1、比較例1及2之有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命(T95)。結果顯示於表1中。壽命(T95)的測量是採用有機發光裝置的初始亮度(假設其為100%)衰減至95%的時間。在表1中,實例1及比較例2之有機發光裝置的效率及壽命係以對比於較例1之有機發光裝置之值的相對比例來表示。
參照表1,當與比較例1及2的有機發光裝置比較時,發現實例1的有機發光裝置具有低驅動電壓、高效率及長使用壽命。
如上所述,根據本揭露的一個或多個實施例,包含化學式1之第一化合物及/或化學式2之第二化合物,以及化學式3之第三化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率及長使用壽命。
此外,當用於本文,用語「使用(use、using及used)」可認為分別與用語「利用(utilize、utilizing及utilized)」同義。
當用於本文,用語「實質上(substantially)」、「大約(about)」及類似的用語皆被用作近似的用語而非作為程度上的用語,且旨在記入將為所屬技術領域中具有通常知識者所公認的測量或計算值之固有偏差。
同時,於本文所述的任何數值範圍係旨在包含涵蓋在所述範圍內之相同數值精度的所有次範圍,舉例而言,「1.0至10.0」的範圍旨在包含所述最小值1.0(含)與所述最大值10.0(含)之間的所有次範圍,意即為具有等於或大於1.0的最小值及等於或小於10.0的最大值,例如2.4至7.6。本文所述的任何最大值限制旨在包含涵蓋於其中的所有較低數值限制且本文所述的任何最小值限制係為包含涵蓋於其中的所有較高數值限制。因此,專利申請人保留將本說明書(包含申請權利範圍)修訂為涵蓋於明確地陳述於本文之範圍之內的任意次範圍的權利。
應理解的是,在本文中所描述的範例實施例應被認為僅為描述性意義,且而非用於限制性之目的。在各範例實施例內的特徵或態樣之描述通常應被認為可用於其他範例實施例中的其他類似特徵或態樣。
雖然一個或多個範例實施例已參照圖式而被描述,所屬技術領域中具有通常知識者將理解的是,可對其實行各種形式及細節上的修改而不背離下述申請專利範圍及其等效物所限制的精神及範疇。
10:有機發光裝置
110:第一電極
130:電洞傳輸區域
150:發光層
170:電子傳輸區域
190:第二電極
Claims (20)
- 一種有機發光裝置,其包含:一第一電極;一第二電極,面對該第一電極;一發光層,位於該第一電極及該第二電極之間;一電洞傳輸區域,位於該第一電極及該發光層之間;以及一電子傳輸區域,位於該發光層及該第二電極之間,該電子傳輸區域包含一電子控制層,其中該電洞傳輸區域包含選自由化學式1表示的一第一化合物及由化學式2表示的一第二化合物中的至少一化合物,且該電子控制層包含由化學式3表示的一第三化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中L1至L3及L11至L15係各獨立地選自:伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻 吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻咯基、伸咔唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并噻咯基、伸苯并咔唑基及伸二苯并咔唑基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻咯基、伸咔唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并噻咯基、伸苯并咔唑基及伸二苯并咔唑基, 其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中L1至L3及L11至L15係各獨立地選自由化學式3-1至3-24表示的基團:
- 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置,其中,在化學式2中,a15係為1;且L15係選自由化學式3-3至3-10、化學式3-13及化學式3-15至3-24表示的基團。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式2中,a15係為選自2至6的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式2中,*-(L15)a15-*’係由選自化學式A-1至A-12、化學式B-1 至B-20、化學式C-1至C-29、化學式D-1至D-25及化學式E-1至E-4中的其一表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學 式1及2中,R1至R3及R11至R14係各獨立地選自:苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲 哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基,其中Q31至Q33係各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻 吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、聯苯基及聯三苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14係各獨立地選自:苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二 烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基其中Q31至Q33係各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、聯苯基及聯三苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式1及2中,R1至R3及R11至R14係各獨立地選自由化學式5-1至5-22表示的基團:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該第一化合物係由化學式1A表示:
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置,其中,在化學式1A中,a1=0、a2=0及a3=0;或a1=1、a2=0及a3=0;或a1=0、a2=1及a3=0;或a1=0、a2=0及a3=1;或a1=1、a2=1及a3=0;或a1=1、a2=0及a3=1;或a1=0、a2=1及a3=1;或a1=1、a2=1及a3=1。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該第一化合物係由化學式1A-1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式1中,R1至R3係各獨立地不為經取代或未經取代的咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式2中,R11及R13係各獨立地選自:咔唑基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基(chrysenyl group)、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的咔唑基,其中Q31至Q33係各獨立地選自:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中,在化學式2中,當*-(L15)a15-*’係由化學式E-1表示時,R11及R14係各獨立地選自:苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基(chrysenyl group)、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基;R12及R13係各獨立地選自: 茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一取代的茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基,其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中,在化學式3中,R27係選自由化學式3A-1至3A-63表示之基團:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該電子控制層與該發光層彼此直接接觸,且該電子傳輸區域進一步包含位於該電子控制層及該第二電極之間的一電子傳輸層及一電子注射層。
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