CN106565703B - 稠环化合物及包含其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年10月8日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0141690号的优先权和利益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或更多个方面涉及稠环化合物及包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,与现有技术的有机发光装置相比,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征,并且可产生全色图像。
本公开的有机发光装置可以包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极,以及在第一电极上顺序形成的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极注入的空穴例如通过空穴传输区传输到发光层,并且从第二电极注入的电子例如通过电子传输区传输到发光层。然后,诸如空穴和电子的载流子可在发光层中复合以产生激子。当激子从激发态降至基态时,发出光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或更多个方面涉及新的稠环化合物及包括其的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本实施方式而了解。
根据一个或多个示例性实施方式,提供了由式1表示的稠环化合物:
式1
在式1中,
L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1可以为0、1、2或3,且当a1为2或更大时,2个或更多个L1可以彼此相同或不同,
A1可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b1可以为1、2或3,且当b1为2或更大时,2个或更多个A1可以彼此相同或不同,
R1至R12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个示例性实施方式,提供了有机发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光层的有机层;其中所述有机层包括上文所述的稠环化合物。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面会由示例性实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,在附图中:
图1是示意性说明根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的简图;
图2是示意性说明根据本公开的另一个示例性实施方式的有机发光装置的简图;
图3是示意说明述根据本公开的又一个示例性实施方式的有机发光装置的简图;以及
图4是示意性说明根据本公开的再一个示例性实施方式的有机发光装置的简图。
具体实施方式
现在将详细地参考示例性实施方式,其实例于附图中说明,其中相同的参考数字通篇是指相同的要素。在这方面,本示例性实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述示例性实施方式以解释本说明书的各方面。诸如“中的至少一个”、“中的一个”、“选自…的至少一个”和“选自…的一个”的表述,在一列元件之前/之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,“可以”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
在示例性实施方式中,稠环化合物可以由式1表示:
式1
式1中的L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在示例性实施方式中,式1中的L1可以选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在另一个示例性实施方式中,式1中的L1可以选自:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚三嗪基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚三嗪基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、三嗪基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在另一个示例性实施方式中,式1中的L1可以选自由式3-1至3-46表示的基团:
在式3-1至3-46中,
Y1可以选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2可以为1或2,
d3可以为选自1至3的整数,
d4可以为选自1至4的整数,
d5可以为选自1至5的整数,
d6可以为选自1至6的整数,
d8可以为选自1至8的整数,以及
*和*'可以各自指示结合至相邻原子的位点。
在另一个示例性实施方式中,式1中的L1可以选自由式4-1至4-45表示的基团:
在式4-1至4-45中,*和*'可以各自指示结合至相邻原子的位点,且“D”可以指氘。
在式1中,a1指示L1的数量,且可以为0、1、2或3。当a1为0时,式1中的*-(L1)a1-*'指示单键。当a1为2或更大时,2或更多个L1可以彼此相同或不同。
例如,在式1中,a1可以为0、1或2。
在示例性实施方式中,式1中的A1可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自:
咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、三嗪基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、三嗪基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、三嗪基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自由式5-1至5-79表示的基团:
在式5-1至5-79中,
Y31可以选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、菲咯啉基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可以为1或2,
e3可以为选自1至3的整数,
e4可以为选自1至4的整数,
e5可以为选自1至5的整数,
e6可以为选自1至6的整数,
e7可以为选自1至7的整数,
e9可以为选自1至9的整数,以及
*可以指示结合至相邻原子的位点。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自由上面式5-21至5-79表示的基团。
在另一个示例性实施方式中,式1中的A1可以选自由式6-1至6-43表示的基团和由式10-1至10-121表示的基团,但实施方式并不限于此:
在式6-1至6-43和10-1至10-121中,*可以指示结合至相邻原子的位点,且“D”可以指氘。
在式1中,b1指示A1的数量,且可以为1、2或3。当b1为2或更大时,2个或更多个A1可以彼此相同或不同。
例如,式1中的b1可以为1或2。
在示例性实施方式中,式1中的R1至R12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),其中Q1至Q7如本文所定义。
在另一个示例性实施方式中,式1中的R1至R12可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在另一个示例性实施方式中,式1中的R1至R12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在示例性实施方式中,式1中的R1至R12可以各自为氢。
在另一个示例性实施方式中,上述的稠环化合物可以为化合物1至56中的一个,但实施方式并不限于此:
式1的稠环化合物可以包括由式1'表示的核心,且因此可以具有优异的耐热性、抗电荷稳定性和/或电荷传输容量和/或类似。因此,包括式1的稠环化合物的有机发光装置可以具有高效率和长寿命。
式1'
通过本领域普通技术人员基于下面描述的实施例可以理解合成式1的稠环化合物的方法。
可以在有机发光装置中包括的一对电极之间使用至少一种式1的稠环化合物。例如,可以在选自电子传输区和发光层中的至少一个中包括式1的稠环化合物。在一些实施方式中,式1的稠环化合物可以用作用于形成覆盖层的材料,该覆盖层放置在有机发光装置所包括的一对电极的外面。
根据示例性实施方式,提供了有机发光装置,其包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间且包括发光层的有机层,其中所述有机层可以包括至少一种式1的稠环化合物。
本文所使用的表述“(有机层)可以包括至少一种稠环化合物”可以指“(有机层)可以包括一种由式1表示的稠环化合物或至少两种不同的由式1表示的稠环化合物”。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为式1的稠环化合物。在此,化合物1可以包括于有机发光装置的电子传输层中。可选地,有机层可以包括化合物1和化合物2作为式1的稠环化合物。在此,化合物1和化合物2可以均在同一层中(例如,化合物1和化合物2两者可以在电子传输层中),或化合物1和化合物2可以在彼此不同的层中(例如,化合物1可以在电子传输层中且化合物2可以在发光层中)。
有机层还可以包括:i)布置(例如,放置)在第一电极(例如,阳极)和发光层之间且包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、或其任何组合的空穴传输区;和ii)布置在发光层和第二电极(例如,阴极)之间且包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、或其任何组合的电子传输区。电子传输区和发光层中的至少一个可以包括至少一种式1的稠环化合物。例如,有机发光装置所包括的电子传输区可以包括ETL,且ETL可以包括至少一种式1的稠环化合物。在一些实施方式中,有机发光装置所包括的发光层可以包括至少一种式1的稠环化合物。发光层中所包括的式1的稠环化合物可以用作主体,且发光层还可以包括掺杂剂。在此,掺杂剂可以为磷光掺杂剂和/或荧光掺杂剂。
有机发光装置还可以包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,其中第一覆盖层布置在将从发光层产生的光经由第一电极提取(例如,引导)到外部的路径上,并且第二覆盖层布置在将从发光层产生的光经由第二电极提取到外部的路径上。在此,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包括至少一种式1的稠环化合物。
例如,有机发光装置可以具有i)其中第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层以所述次序顺序堆叠的结构,ii)其中第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极以所述次序顺序堆叠的结构,或iii)其中第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层以所述次序顺序堆叠的结构,其中第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包括至少一种式1的稠环化合物。
本文所使用的术语“有机层”可以指布置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不仅仅限于有机材料。
图1是根据示例性实施方式的有机发光装置10的结构的示意性剖视图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将连同图1描述根据示例性实施方式的有机发光装置的结构和制造根据示例性实施方式的有机发光装置的方法。
在图1中,基板可另外布置(例如,放置)在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可以通过例如在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。第一电极可以为反射电极、半透明电极或透明电极。用于形成第一电极110的材料可以为透明且高导电材料,并且此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。可选地,为了形成第一电极110作为半透明电极或反射电极,用于形成第一电极110的材料可以为选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上(例如,在第一电极110的顶部上)。有机层150可以包括发光层。
有机层150还可以包括布置在第一电极110和发光层之间的空穴传输区和布置在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可以包括HIL、HTL、缓冲层、电子阻挡层EBL或其任何组合;且电子传输区可以包括HBL、ETL、EIL或其任何组合,但是空穴传输区和电子传输区并不限于此。
空穴传输区可以具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、或多层结构诸如HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构、或HIL/HTL/EBL的结构。每种结构的层可以从第一电极100起以所述次序顺序堆叠,但是空穴传输区并不限于此。
当空穴传输区包括HIL时,通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像(LITI)法,可以在第一电极110上形成HIL。
当HIL通过真空沉积形成时,取决于待沉积的用于形成HIL的化合物的组成和待形成的HIL的结构,真空沉积可以例如在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度下和以约至约的沉积速度进行。
当HIL通过旋转涂布形成时,取决于待沉积的用于形成HIL的化合物的组成和待形成的HIL的结构,旋转涂布可以例如以约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括HTL时,通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI法,可以在第一电极110或HIL上形成HTL。当HTL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于HTL的沉积和涂布条件可以通过参考用于HIL沉积和涂布条件来确定。
空穴传输区可以包括式1的稠环化合物。例如,空穴传输区可以包括HTL,且HTL可以包括式1的稠环化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可以包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205的描述可以通过参考本说明书中L1的描述来各自独立地理解,
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3,
xa5可以选自1、2、3、4和5,以及
R201至R204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基、
xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2,
xa5可以为1、2或3,以及
R201至R204可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基、但实施方式并不限于此。
式201的化合物可以由式201A表示,但并不限于此:
式201A
例如,式201的化合物可以由式201A-1表示,但并不限于此:
式201A-1
式202的化合物可以由式202A表示,但并不限于此:
式202A
在式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可以通过参考其在本公开中的描述来各自独立地理解,且R211和R212的描述可以通过参考本公开中R203的描述来各自独立地理解。
在式201A、201A-1和202A中,R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201的化合物和式202的化合物可以各自独立地包括化合物HT1至HT20中的任一个,但实施方式并不限于此。
空穴传输区的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括选自HIL和HTL中的至少一个时,HIL的厚度可以在约 至约例如约至约的范围内,且HTL的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围的任一个之内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的(或适合的)空穴传输特征。
除了上文所述的材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可以选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物,但实施方式并不限于此。P型掺杂剂的实例包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(诸如钨氧化物和/或钼氧化物);和化合物HT-D1,但实施方式并不限于此:
除了上述HIL和HTL之外,空穴传输区还可以包括选自缓冲层和EBL中的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,因此可改善所形成的有机发光装置的发光效率。缓冲层可以包括用于空穴传输区的任何适合的材料。EBL可以用作防止或减少电子扩散到电子传输区中的功能层。
通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像,可以在第一电极110或空穴传输区上布置发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以通过参考用于HIL的沉积和涂布条件来确定。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据每个单独子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。可选地,发光层可以具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层彼此堆叠的多层结构,或包括红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料的单层结构,从而发射白光。
发光层可以包括主体和掺杂剂。主体可以包括式1的稠环化合物。当发光层包括稠环化合物(其用作主体)和掺杂剂时,所述稠环化合物在所述发光层中的量大于所述掺杂剂在所述发光层中的量。
在一些实施方式中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2.
在式301中,
Ar301可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基),
L301的描述可以通过参考本说明书中L1的描述来理解,
R301可以选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基、
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基、
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基、
xb1可以选自0、1、2和3,以及
xb2可以选自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可以选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
R301可以选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但实施方式并不限于此。
例如,主体可以包括由式301A表示的化合物:
式301A
式301A中取代基的描述可以通过参考其在本说明书中的描述来各自独立地理解。
式301的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一种,但并不限于此:
在一些实施方式中,主体可以包括化合物H43至H49中的至少一种,但并不限于此:
在一些实施方式中,主体可以包括至少一种下面的化合物,但并不限于此:
发光层所包括的掺杂剂可以包括磷光掺杂剂和/或荧光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
环A401和A402可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基,
所述取代的苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-二芴基、所述取代的茚基、所述取代的吡咯基、所述取代的噻吩基、所述取代的呋喃基、所述取代的咪唑基、所述取代的吡唑基、所述取代的噻唑基、所述取代的异噻唑基、所述取代的噁唑基、所述取代的异噁唑基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的苯并喹啉基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的咔唑基、所述取代的苯并咪唑基、所述取代的苯并呋喃基、所述取代的苯并噻吩基、所述取代的异苯并噻吩基、所述取代的苯并噁唑基、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的三唑基、所述取代的噁二唑基、所述取代的三嗪基、所述取代的二苯并呋喃基和所述取代的二苯并噻吩基中的中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳基氧基,C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中式401中的Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基;
L401可以为有机配位体,
xc1可以为1、2或3,以及
xc2可以为0、1、2或3。
式401中的L401可以为单价有机配位体、二价有机配位体或三价有机配位体。例如,式401中的L401可以选自卤素配位体(例如,Cl和/或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物,1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐,2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但并不限于此。
当式401中的环A401具有两个或更多个取代基时,环A401的多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的环A402具有两个或更多个取代基时,环A402的多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,表示为的多个配位体可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时,环A401和A402可以各自独立地直接连接(例如,经由键诸如单键)或通过连接基团(例如、C1-C5亚烷基、*-O-*',*-S-*',*-N(R')-*'(其中R'为C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或*-C(=O)-*')分别与另一相邻配位体的环A401和A402连接(或耦接)。
磷光掺杂剂可以例如,选自化合物PD1至PD75,但并不限于此:
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基),
L501至L503的描述可以通过参考本说明书中L1的描述来各自理解,
R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3,以及
xd4可以选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD9中的至少一种:
基于100重量份的主体,发光层中包括的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但掺杂剂的量并不限于此。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以选自下面的化合物,但并不限于此:
电子传输区可以布置在发光层上。
电子传输区可以包括HBL、ETL、EIL或其任何组合,但实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可以具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构,其中每种结构的层从发光层起以所述次序顺序堆叠,但实施方式并不限于此。
根据示例性实施方式,有机发光装置10中包括的有机层150可以包括布置在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
电子传输区可以包括式1的稠环化合物。
当电子传输区包括HBL时,通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI法,可以在发光层上形成HBL。当HBL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于HBL的沉积和涂布条件可以通过参考用于HIL的沉积和涂布条件来确定。
HBL可以包括,例如,选自下面BCP和Bphen中的至少一种,但实施方式并不限于此:
电子传输区可以包括ETL。通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI法,可以在发光层或HBL上形成ETL。当ETL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于ETL的沉积和涂布条件可以通过参考用于HIL的沉积和涂布条件来确定。
ETL可以包括式1的稠环化合物。
除了上文所述的材料之外,ETL还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的EIL。
通过利用各种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI法,可以在ETL上形成EIL。当EIL通过真空沉积和/或旋转涂布形成,用于EIL的沉积和涂布条件可以通过参考用于HIL的沉积和涂布条件来确定。
EIL可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
第二电极190可以布置在有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极。在这方面,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,且其非限制性实例包括各具有低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。例如,用于形成第二电极190的材料可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和/或镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO和/或IZO。第二电极190可以为半透明电极或透明电极。
图2是其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190顺序堆叠的有机发光装置20的结构的示意图,图3是其中第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220顺序堆叠的有机发光装置30的结构的示意图,且图4是其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220顺序堆叠的有机发光装置40的结构的示意图。
在图2至4中,第一电极110、有机层150和第二电极190的描述可以通过参考其关于本说明书的图1提供的描述来理解。
从有机发光装置20或40的有机层150中包括的发光层产生的光可以经由第一电极110(其可以为半透明电极或透明电极)和第一覆盖层210提取(例如,引导)至外部。同时,从有机发光装置30或40的有机层150中包括的发光层产生的光可以经由第二电极190(其可以为半透明电极或透明电极)和第二覆盖层220提取至外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自用来根据相长干涉原理来改善外部发光效率。
图2中所示的第一覆盖层210和图3中所示的第二覆盖层220可以各自包括式1的稠环化合物。
图4中所示的第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包括式1的稠环化合物。
在一些实施方式中,当式1的稠环化合物包括于第一覆盖层210和/或第二覆盖层220中时,图2至4中所示的有机层150可以不包括式1的稠环化合物。
在上文,参考图1至4已描述有机发光装置10,但本公开的实施方式并不限于此。
本文所使用的C1-C60烷基可以指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基可以指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基可以指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基可以指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基可以指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基可以指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语C2-C60亚炔基可以指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基可以指具有3至10个碳原子的单价烃单环饱和基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基可以指具有如C3-C10环烷基的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基可以指具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基可以指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基可以指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性(例如,环不是芳族的)的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基可以指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烯基可以指在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基可以指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基可以指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基可以指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。取代或未取代的C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,相应环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基可以指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基可以指具有碳环芳族系统(其具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,相应环可彼此稠合或可以经由单键彼此连接。
本文所使用的C6-C60芳氧基可以指由–OA102表示的单价基团(其中A102为C6-C60芳基),且本文所使用的C6-C60芳硫基可以指由–SA103表示的单价基团(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团可以指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,仅有碳原子作为成环原子(例如,具有8至60个碳原子)且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团可以指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团可以指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,除碳原子之外(例如,1至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团可以指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
在本说明书中,所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的术语“联苯基”可以指其中两个苯环经由单键连接在一起的单价基团,且本文所使用的术语“三联苯基”可以指三个苯环经由单键连接在一起的单价基团。
本文所使用的术语“Ph”"可以指苯基,本文所使用的术语“Me”可以指甲基,本文所使用的术语“Et”可以指乙基,且本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本发明概念的一个或多个实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”可以指摩尔当量的A与摩尔当量的B相等。表述“eq”可以指摩尔当量。
实施例
合成中间体-1(Int-1)
将9-溴-1H-非那烯(1eq)、(2-硝基苯基)硼酸(1.2eq)、Pd(PPh3)4(0.02eq)和Na2CO3(1.2eq)与甲苯、蒸馏水和乙醇(0.1M)的混合物混合(以5:3:2的比率混合),然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。将所得溶液冷却至室温,使用二氯甲烷(MC)经受萃取过程,并用蒸馏水洗涤。将由其获得的所得产物通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥并在减压下蒸馏,然后,通过柱色谱纯化所得产物,从而获得中间体-1(Int-1,产率:79.2%).Int-1通过进行元素分析和高分辨质谱法(HRMS)来鉴定。
C19H13NO2的元素分析,计算值:C,79.43;H,4.56;N,4.88;O,11.14
C19H13NO2的HRMS[M]+:计算值:287.32,实测值:286
合成中间体-2(Int-2)
将5g中间体-1(Int-1)溶解于15g亚磷酸三乙酯,然后,将混合溶液在氮气气氛中在回流下搅拌12小时。在反应结束后,将所得溶液经受真空蒸馏以除去剩余的亚磷酸三乙酯,并且所得产物通过柱色谱(使用己烷:MC=4:1(v/v))纯化,从而获得中间体-2(Int-2,产率:46.5%)。Int-2通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C19H13N的元素分析,计算值:C,89.38;H,5.13;N,5.49
C19H13N的HRMS[M]+:计算值:255.32,实测值:254
合成例1:合成化合物1
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(0.1M)加入到含有Int-2(1eq)和5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉(1.2eq)的烧瓶,然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。将所得溶液冷却至室温,然后使用MC经受萃取过程,并用蒸馏水洗涤。将由其获得的所得产物通过使用MgSO4来干燥,且在减压下蒸馏,然后,通过柱色谱纯化所得产物,从而获得化合物1(产率:86.4%)。化合物1通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C37H23N3的元素分析,计算值:C,87.20;H,4.55;N,8.25
C37H23N3的HRMS[M]+:计算值:509.61,实测值:508
合成例2:合成化合物3
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物3(产率:71%),不同的是使用5-(6-溴萘-1-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物3通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C41H25N3的元素分析,计算值:C,87.99;H,4.50;N,7.51
C41H25N3的HRMS[M]+:计算值:559.67,实测值:558
合成例3:合成化合物5
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物5(产率:82.6%),不同的是使用5,5'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(1,10-菲咯啉)代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物5通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C49H29N5的元素分析,计算值:C,85.57;H,4.25;N,10.18
C49H29N5的HRMS[M]+:计算值:687.81,实测值:686
合成例4:合成化合物7
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物7(产率:77.4%),不同的是使用5-(3-溴喹啉-8-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物7通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C40H24N4的元素分析,计算值:C,85.69;H,4.31;N,9.99
C40H24N4的HRMS[M]+:计算值:560.66,实测值:559
合成例5:合成化合物9
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物9(产率:84.7%),不同的是使用5-(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物9通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C37H23N3的元素分析,计算值:C,87.20;H,4.55;N,8.25
C37H23N3的HRMS[M]+:计算值:509.61,实测值:508
合成例6:合成化合物20
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物20(产率:71.4%),不同的是使用3-(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物20通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C37H23N3的元素分析,计算值:C,87.20;H,4.55;N,8.25
C37H23N3的HRMS[M]+:计算值:509.61,实测值:508
合成例7:合成化合物22
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物22(产率:77.1%),不同的是使用3-(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物22通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C43H27N3的元素分析,计算值:C,88.18;H,4.65;N,7.17
C43H27N3的HRMS[M]+:计算值:585.71,实测值:584
合成例8:合成化合物24
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物24(产率:72%),不同的是使用3-(5-溴吡啶-3-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物24通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C36H22N4的元素分析,计算值:C,84.68;H,4.34;N,10.97
C36H22N4的HRMS[M]+:计算值:510.60,实测值:509
合成例9:合成化合物26
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物26(产率:73%),不同的是使用3-(4-溴-3,5-二甲基苯基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物26通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C39H27N3的元素分析,计算值:C,87.12;H,5.06;N,7.82
C39H27N3的HRMS[M]+:计算值:537.67,实测值:536
合成例10:合成化合物28
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物28(产率:72.6%),不同的是使用3-(6-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物28通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C43H27N3的元素分析,计算值:C,88.18;H,4.65;N,7.17
C43H27N3的HRMS[M]+:计算值:585.71,实测值:584
合成例11:合成化合物30
按与合成例1相同(或大致上相同)的方法合成化合物30(产率:72.6%),不同的是使用3-(4-溴-异喹啉-1-基)-1,10-菲咯啉代替5-(3-溴苯基)-1,10-菲咯啉。化合物30通过进行元素分析和HRMS来鉴定。
C43H27N3的元素分析,计算值:C,88.18;H,4.65;N,7.17
C43H27N3的HRMS[M]+:计算值:585.71,实测值:584
实施例1
作为基板和阳极,将15Ω/cm2 玻璃基板(其上形成有氧化铟锡(ITO)阳极(由Corning,Inc.制造))切成50mm x 50mm x 0.7mm的大小,通过用异丙醇和纯水超声洗涤各5分钟。之后,ITO玻璃基板通过UV光照射30分钟,通过暴露于臭氧来进行清洗,然后,安装于真空沉积器上。
将2-TNATA真空-沉积于玻璃基板的ITO阳极上以形成具有厚度的HIL,然后,将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文,被称为NPB)真空-沉积于HIL上以形成具有厚度的HTL。
实施例2至14与对比例1和2
有机发光装置按与实施例1相同(或大致上相同)的方法制造,不同的是在形成ETL或发光层中,使用表1中所列的化合物代替化合物1或CBP。
评价例1
实施例1至14以及对比例1和2的有机发光装置的效率和寿命(T95)通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650来评价。结果示于表1中。在此,通过测量其中有机发光装置的亮度(@6,000尼特)为95%的起始亮度时的时间获得寿命(T95)结果。
表1
参考表1,可以看出,相较于对比例1和2的有机发光装置的效率和寿命,实施例1至10的有机发光装置具有优异的效率和寿命,并且相较于对比例1的有机发光装置的效率和寿命,实施例11至14的有机发光装置具有优异的效率和寿命。
如上所述,根据某些实施方式,包括稠环化合物的有机发光装置可以呈现低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命特征。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外,本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应进一步理解,本文所使用的术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”和/或“包括(including)”当在本说明书中使用时。具体限定了所述特征、整数、步骤、操作、元件和/或组分的存在,但不排除一种或多种其它特征、整数、步骤、操作、元件、组分和/或其组的存在或加入。
应理解,本文所述的示例性实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本发明的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (13)
1.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
L1选自由式3-1至3-46表示的基团,
a1为0、1、2或3,且当a1为2或更大时,多个L1彼此相同或不同,
A1选自:
菲咯啉基;以及
被选自以下的至少一个取代的菲咯啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
b1为1、2或3,且当b1为2或更大时,多个A1彼此相同或不同,
R1至R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
其中,在式3-1至3-46中,
Y1选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2为1或2,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,以及
*和*'各自指示结合至相邻原子的位点。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中a1为0、1或2。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中A1选自由式5-76至5-79表示的基团:
其中,在式5-76至5-79中,
Z31和Z32各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、菲咯啉基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
以及
*指示结合至相邻原子的位点。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中b1为1或2。
8.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包含发光层;
其中所述有机层包含如权利要求1至7中任一项所述的稠环化合物。
9.如权利要求8所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,且
所述有机层包含在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区,以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述空穴传输区包含选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个;且所述电子传输区包含选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
10.如权利要求9所述的有机发光装置,其中选自所述发光层和所述电子传输区中的至少一个包含所述稠环化合物。
11.如权利要求9所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包含所述电子传输层,且所述电子传输层包含所述稠环化合物。
12.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述发光层包含所述稠环化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述发光层还包含掺杂剂,且其中所述稠环化合物在所述发光层中的量大于所述掺杂剂在所述发光层中的量。
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