JP2008504357A - エレクトロルミネッセンス物質およびデバイス - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Mは、ルテニウム、ロジウム、もしくはイリジウムであり、
tは3であって、nは1もしくは2であるか、
Mは、パラジウムもしくは白金であり、
tは2であって、nは1であるか、あるいは、
Mはオスミウムであり、
tは3であって、nは1もしくは2であるか、または
tは4であって、nは1、2、もしくは3であって、また、;
R1、R2、R3、およびR4は、同一であるかもしくは異なっていて、以下の
置換および非置換のヒドロカルビル基、
置換および非置換の単環ならびに多環の複素環基、
置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基またはカルボキシ基、
フルオロカルビル基、
ハロゲン基、
ニトリル(nitrile)、
アミノ基、
アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、
アリールアミノ基、
ジアリールアミノ基、ならびに
チオフェニル基、
から選択されるものであって、また、
p、q、r、およびsは、独立に、0、1、2、もしくは3であるが、
ただし、p、q、r、およびsのうちのいずれかが2もしくは3である場合には、これらのうちのひとつだけを飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン基以外とすることができる。
Mは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは白金であり、
nは、1もしくは2であり、
R1、R2、R3、およびR4は、同一であるかもしくは異なっていて、以下の
置換および非置換のヒドロカルビル基、
置換および非置換の単環ならびに多環の複素環基、
置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基またはカルボキシ基、
フルオロカルビル基、
ハロゲン基、
ニトリル(nitrile)、
アミノ基、
アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、
アリールアミノ基、
ジアリールアミノ基、ならびに
チオフェニル基、
から選択されるものであって、また、
p、q、r、およびsは、独立に、0、1、2、もしくは3であるが、
ただし、p、q、r、およびsのうちのいずれかが2もしくは3である場合には、これらのうちのひとつだけを飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン基以外のものとすることができる。
〔実施例1〕
〔2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ピリジン〕
元素分析:
計算値: C, 56.56; H, 3.00, N, 8.68
実測値: C, 56.41; H, 2.91; N, 8.64
予めエッチングしたITO被覆ガラス片(10 x 10cm2)を使用した。デバイスは、Solciet Machine, ULVAC Ltd.(茅ヶ崎、日本)を用いた真空蒸着法によって、連続的にこのITO上に組み上げられた。各ピクセルの活性領域は3mm x 3mmであり、また、層には以下を含めた。
(1) ITO(100nm)/(2) CuPc(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) Liq:化合物X(30:2nm)/(5) BCP(6nm)/(6) Zrq4(30nm)/(7) LiF(0.5nm)/ Al
デバイスの構造は、図1に示した。ここで、化合物Xとは、上述したように合成したビス[チオフェン-2-イル-ピリジン-C2,N']-2-(2-ピリジル)-ベンゾイミダゾール=イリジウムであり、また、CuPcとは銅-フタロシアニンのバッファ層のことであり、また、α-NPBについては図8に示した。また、Liqとはリチウムキノラートであり、BCPとはバソクプロン(bathocupron)であり、Zrq4については図15に示した。また、LiFは弗化リチウムである。
デバイスを実施例2と同様に、但し以下の構造となるようにして作成した。
(1) ITO(100nm)/(2) CuPc(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) CBP:化合物X(30:2nm)/(5) BCP(6nm)/(6) Zrq4(30nm)/(7) LiF(0.5nm)/ Al
ここでCBPは図15に示したものである。エレクトロルミネッセンス特性を測定し、その結果を図9および図10に示した。
デバイスを実施例2と同様に、但し以下の構造となるようにして作成した。
(1) ITO(100nm)/(2) CuPc(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) Al(dbm)3:化合物X(30:2nm)/(5) BCP(6nm)/(6) Zrq4(30nm)/(7) LiF(0.5nm)/ Al
ここでAl(dbm)3はアルミニウムジベンゾイルメタン(aluminium dibenzoyl methane)である。エレクトロルミネッセンス特性を測定し、その結果を図13および図14に示した。
デバイスを実施例2と同様に、但し以下の構造となるようにして作成した。
(1) ITO(110nm)/(2) 錯体A(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) CBP:化合物X(30:2nm)/(5) Zrq4(30nm)/(6) LiF(0.5nm)/ Al
ここで錯体Aは図15に示したものである。エレクトロルミネッセンス特性を測定し、その結果を図16および図17に示した。
デバイスを実施例2と同様に、但し以下の構造となるようにして作成した。
(1) ITO(110nm)/(2) 錯体A(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) BAlq2:化合物X(30:2nm)/(5) Zrq4(30nm)/(6) LiF(0.5nm)/ Al
ここでBAlq2は図15に示したものである。エレクトロルミネッセンス特性を測定し、その結果を図18および図19に示した。
デバイスを実施例2と同様に、但し以下の構造となるようにして作成した。
(1) ITO(110nm)/(2) 錯体A(10nm)/(3) α-NPB(60nm)/(4) 錯体B:化合物X(30:2nm)/(5) Zrq4(30nm)/(6) LiF(0.5nm)/ Al
ここで錯体Bは図15に示したものである。エレクトロルミネッセンス特性を測定し、その結果を図20および図21に示した。
Claims (34)
- 本発明では、下記の構造式の錯体が提供され、
Mは、ルテニウム、ロジウム、もしくはイリジウムであり、
tは3であって、nは1もしくは2であるか、
Mは、パラジウムもしくは白金であり、
tは2であって、nは1であるか、あるいは、
Mは、オスミウムであり、
tは3であって、nは1もしくは2であるか、または
tは4であって、nは1、2、もしくは3であって、また、
R1、R2、R3、およびR4は、同一であるかもしくは異なっていて、以下の
置換および非置換のヒドロカルビル基、
置換および非置換の単環ならびに多環の複素環基、
置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基またはカルボキシ基、
フルオロカルビル基、
ハロゲン基、
ニトリル、
アミノ基、
アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、
アリールアミノ基、
ジアリールアミノ基、ならびに
チオフェニル基、
から選択されるものであって、また、
p、q、r、およびsは、独立に、0、1、2、もしくは3であるが、
ただし、p、q、r、およびsのうちのいずれかが2もしくは3である場合には、これらのうちのひとつだけを、飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン基以外とすることができる。 - Mがイリジウムであることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- nが1であって、tが3であることを特徴とする、請求項1もしくは2に記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、置換もしくは非置換の脂肪族基またはシクロ脂肪族基であることを特徴とする、上述の請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、アルキル基もしくはアルコキシ基であることを特徴とする、上述の請求項4に記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、もしくはエトキシ基であることを特徴とする、請求項5記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、置換もしくは非置換の、単環または多環の芳香族基、アリールオキシ基、あるいは複素環構造であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基(anthracenyl)、フェナントレニル基(phenanthrenyl)、もしくはカルバゾリル基であることを特徴とする、請求項7記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくともひとつが、フルオロ基、クロロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- MがIrであり、nが1であり、tが3であって、また、p、q、r、およびsが0であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- (i) 第一電極と、
(ii) 上述の請求項のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス物質の層と、
(iii) 第二電極と
を含むことを特徴とする、エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記第一電極と前記エレクトロルミネッセンス層との間に、正孔伝導物質の層が存在することを特徴とする、請求項11記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、ポリ芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、α-NBP、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン(TPD)、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類、および置換ポリシラン類から選択されるポリマーの膜であることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、本明細書中に記載された構造式(II)もしくは(III)の化合物の膜であるか、あるいは、本図面中の図4〜8に示されるような化合物の膜であることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、アニリンのコポリマー、または、アニリンとo-アニシジンもしくはm-スルファニル酸もしくはo-アミノフェノールとのコポリマー、または、o-トルイジンとo-アミノフェノールもしくはo-エチルアニリンもしくはo-フェニレンジアミンもしくはアミノアントラセンとのコポリマー、であることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記正孔伝導物質が、共役ポリマーであることを特徴とする、請求項12記載のデバイス。
- 前記共役ポリマーが、ポリ(p-フェニレンビニレン) (PPV)、ならびに、PPV、ポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン))、ポリ((2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン))を含み、さらに、長鎖可溶性アルコキシ基であるアルコキシ基、ポリフルオレン類およびオリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類およびオリゴチオフェン類のうちの少なくともひとつを有する他のポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)類を含むようなコポリマー、から選択されることを特徴とする、請求項18記載のデバイス。
- 前記エレクトロルミネッセンス化合物が、前記正孔伝導物質と混合されていることを特徴とする、請求項12〜19のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記カソードと前記エレクトロルミネッセンス化合物の層との間に、電子伝導物質の層が存在していることを特徴とする、請求項11〜20のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記電子伝導物質が、金属キノラートであることを特徴とする、請求項21記載のデバイス。
- 前記金属キノラートが、アルミニウムキノラート、ジルコニウムキノラート、もしくはリチウムキノラートであることを特徴とする、請求項22記載のデバイス。
- 前記電子伝導物質が、構造式Mx(DBM)nの化合物であって、ここでMxは金属であり、また、DBMはジベンゾイルメタンであり、また、nはMxの価数であることを特徴とする、請求項21記載のデバイス。
- 前記電子伝導物質が、9,10-ジシアノアントラセンといったシアノアントラセン、ポリスチレンスルホナート、または、本図面の図2もしくは図3に示した構造式の化合物、であることを特徴とする、請求項24記載のデバイス。
- 前記電子伝導物質が、前記エレクトロルミネッセンス化合物と混合されていることを特徴とする、請求項21〜25のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第一電極が、透明導電性ガラス電極であることを特徴とする、請求項11〜26のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二電極が、アルミニウム、バリウム、希土類金属、遷移金属、カルシウム、リチウム、マグネシウム、およびこれらの合金、ならびに、銀/マグネシウム合金、から選択されることを特徴とする、請求項11〜27のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二電極が、金属弗化物の層をその上に有する金属から選択されることを特徴とする、請求項11〜28のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記金属弗化物が、弗化リチウム、弗化カリウム、弗化セシウム、もしくは希土類金属弗化物であることを特徴とする、請求項29記載のデバイス。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物と、電子伝導性もしくは正孔伝導性のホストとを含むことを特徴とする、エレクトロルミネッセンス組成物。
- 前記ホストが、本明細書中に記載された構造式(II)もしくは(III)の化合物か、あるいは、本図面中の図4〜8もしくは図15に示されるような化合物から選択されることを特徴とする、請求項31記載の組成物。
- 前記ホストが、0.1〜20%の量で存在していることを特徴とする、請求項31もしくは32に記載の組成物。
- 下記の構造式のエレクトロルミネッセンス化合物であって、
Mは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは白金であり、
nは、1もしくは2であり、
R1、R2、R3、およびR4は、同一であるかもしくは異なっていて、以下の
置換および非置換のヒドロカルビル基、
置換および非置換の単環ならびに多環の複素環基、
置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基またはカルボキシ基、
フルオロカルビル基、
ハロゲン基、
ニトリル、
アミノ基、
アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、
アリールアミノ基、
ジアリールアミノ基、ならびに
チオフェニル基、
から選択されるものであって、また、
p、q、r、およびsは、独立に、0、1、2、もしくは3であるが、
ただし、p、q、r、およびsのうちのいずれかが2もしくは3である場合には、これらのうちのひとつだけを飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン基以外のものとすることができる
ことを特徴とする、エレクトロルミネッセンス化合物。
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