TW200926474A - Electroluminescent device - Google Patents

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TW200926474A
TW200926474A TW097136062A TW97136062A TW200926474A TW 200926474 A TW200926474 A TW 200926474A TW 097136062 A TW097136062 A TW 097136062A TW 97136062 A TW97136062 A TW 97136062A TW 200926474 A TW200926474 A TW 200926474A
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TW
Taiwan
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aryl
alkyl
substituted
independently
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TW097136062A
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Thomas Schafer
Colin Morton
Peter Murer
Frederique Wendeborn
Beat Schmidhalter
Kristina Bardon
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Ciba Holding Inc
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Description

200926474 九、發明說明： L發明戶斤屬之技術領域3 本發明係關於一種電子裝置，特別是電致發光裝置， 其包含下式之化合物：
5 Ο 10 ..........(I) 特別作為磷光化合物之宿主。該宿主可與磷光材料作 用，以提供電致發光裝置具有改良的效率、穩定性、製造 能力或光譜特徵。 C先前技術；1 JP 2007223921係關於下式之化合物：
❹ (RrRFH、Q2RrR6=Q之 1 ; ΧγΧ^Η、C】—10烷基、芳 基、SiRaRbRc > XrX5=SiRaRbRc之 1 ; Ra、Rb、Rc=H、 OH、C^o烷基、烷氧基、芳基），其有用作為有機電致發光 裝置的電子傳輸層、宿主材料等等。 5 15 200926474
R R
KR 2007102243係有關式 〜 3 之聯伸三 苯衍生物(RrR4為Η、CVCm烷基或烷氧基、鹵素、氰基、 硝基等等）。聯伸三苯衍生物具有高玻璃轉換溫度，及可使 用作為有機發光二極體的發光材料。 KR 2006107720係關於一種具有高玻璃轉換溫度及優 良的熱穩定性之聯伸三苯衍生物；及一種包含該聯伸三苯 衍生物作為電洞注入材料、電洞轉移材料或發光層材料之 有機發光二極體。該聯伸三苯衍生物由下式表示：
，其中心及112為 10 經取代或未經取代的C6-C14芳基。 JP 11092420係關於下式之聯伸三苯衍生物：
200926474
Ri R2 一Ο—π—1= 或其類似物；尺^至!^6每個為式 〇 、(心至心每個例如 為H) ’尺21至尺26每個例如為烧基；ml m6每個為〇或1 ; nl n6 每個為0、1或2 ;其有用作為液晶材料。明確揭示出下列化 合物： 〇
R=C1，
Br，或 F 〇 JP 11251063揭示出由下式表示之聯伸三苯化合物：
r2
❹ 10 其 使用作為有機EL元件之組分材料。在該式中，&至心2每個 各自獨立地代表氫原子、_素原子、經基、經取代或未經 取代的胺基、硝基、氰基、經取代或未經取代的烷基、經 取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烷基、經 取代或未經取代的烧氧基、經取代或未經取代的芳香煙基 團、經取代或未經取代的芳香族雜環基團、經取代或未經 取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未 7 15 200926474 經取代的烷氧基羰基或羧基。R1至R12除了其自身外可形成 二個環。 JP 2005259472係關於一種具有一有機層之有機電致發 光元件，其中該有機層包含一互相鄰接的發光層與一在電 5 極對間之阻擋層，且在該發光層中包含一磷光材料及在該 阻擋層中包含聯伸三苯化合物。 已明確揭示出聯伸三苯化合物之實施例，諸如：
其包含至少二個未經取代的三苯基。 US 6492041係關於一種有機電致發光(EL)裝置’其包 含陽極、陰極及至少一層配置在該陽極與該陰極間之有機 薄膜層，該一或多於一層的有機薄膜層包括一發光層，該 一層或該多於一層有機薄膜層之至少一層包含由通式[1]所 表示的化合物：
R D
"3 Π4 R5 Π6⑴，其中R〗至R12每個各自獨立地代 表氫原子、函素原子、羥基、經取代或未經取代的胺基、 確基、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取 200926474 代的烯基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取 代的烷氣基、經取代或未經取代的芳香烴、經取代或未經 取代的芳香族雜環基團、經取代或未經取代的芳烷基、經 取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷氧基羰 5基、或羧基，·及其中艮至&2每個可為由二個該等原子及基 團所形成之環，及尺]至&2之至少一個為*_ΝΑγιΑγ2所表示 的一方基胺基，ΑιΆΑι·2每個各自獨立地代表具有6 2〇個碳 φ 的芳基’ Ar】及ΑΓ2之-具有經取代或未經取代的苯乙稀基 作為取代基，狀丨與_之^—㈣具有姆代或未經取 10代的苯乙烯基作為取代基。使用通式⑴之化合物作為電洞 傳輸材料。 ❹ 15 δ-
JP2〇06143845係關於下式之化合物：
連結基團、單鍵，諸如例如
該 9 200926474 WO 2006038709係關於由下列通式所表示的化合物： a r.
由通式-C^CSiRaRbRc所表示的取代基，附帶條件為仏至心 之至少一個為由通式-C=CSiRaRbRc所表示的取代基，其中 5 Ra、Rb、Rc每個各自獨立地為CrC〗Q脂肪烴基團或芳香烴 基團。該化合物藉由偶合經鹵化的聯伸三苯化合物〇^至心 每個各自獨立地為Η、Br或碘，附帶條件為Χι_χ62至少一 個為Br或碘）： χκ Λ
10 與通式HCsCSiRaRbRc(Ra、Rb、Rc與如上述相同）之 矽烧基乙炔來製備。包含-發光層的有機電致發光裝置包 括下式之化合物的至少一種：
15 合物： 且亦揭示出—種磷光摻雜物 。已明確揭示出下式之化 200926474 其中乂1至乂6每個皆為Br。 5 ❹ US 2005025993係關於一種電致發光裝置，其包含陽 極；陰極；一配置在該陽極與該陰極間之第一有機層，其 中該第一有機層包含一當在陽極與陰極間施加電壓時會產 生磷光發射之材料；及一配置在該第一有機層與該陰極間 之第二有機層，其中該第二有機層與該第一有機層直接接 觸，及其中該第二有機層包含一非雜環芳香烴材料，諸如 例如：
❹ 10
JP 2006104124係關於由下列通式所表示之化合物： R, R.
其中RrR6每個各自獨立地為氫或由 通式-OCSiRaRbRc所表示的取代基，附帶條件為RKR6之至 少一個為由通式-C^CSiRaRbRc所表示的取代基，其中Ra、 11 200926474
Rb、Rc每個各自獨立地為脂肪族烴基團或芳香烴基 團。其亦揭示出一種擁有一發光層的有機電致發光裝置， 其中該發光層包含化合物I及磷光摻雜物之至少一種。 WO 2006047119(US 2006/0088728)係關於一種裝置， 5其包含：陽極；陰極；一配置在該陽極與該陰極間之發射 層，其中該發射層包含一宿主及一摻雜物，及其中該宿主 材料選自於由下列所組成之群組：
化合物III 10 其中每個R代表無取代、單、二或三取代，及其中該取 代基相同或不同’及每個選自於由下列所組成之群組：烷 基、烯基、炔基、芳基、硫代烷氧基、齒基、鹵烷基、氰 基、羰基、羧基、雜芳基及經取代芳基，及其中每種化合 物I、II、III或IV之至少一個R包括咔唑基團。 15 下列化合物明確揭示在WO 2006047119中：
WO 2006130598係關於一種包含磷光材料及具有下式 200926474 之聯伸三苯化合物的發射層：
戶8纟只9、R1()、尺11及1112每個各自獨立地為Η或選自於由下列 5纟^且成之群組的取代基：芳基、經取代的芳基、雜芳基、 〇 、k取代的雜芳基、絲'芳基烧基、雜基、縣及炔基； 、中》亥聯伸二苯化合物具有至少二個取代基及分子量少 ;〇〇。在該等化合物中，心及!^2之至少一個為氫較佳且 由實施例明確揭示。 US 2007087223係關於一種在二苯并[a，c^骨架的9位 及14位置之至少一個處由胺基化合物基團取代且由下列 式（1)或(2)所表示的二苯并蒽衍生物：
其中： Χι、X2及X每個各自獨立地代表經取代或未經取代的 15 .| 伸芳基’或經取代或未經取代的二價雜環基團； A、B、D及D，每個各自獨立地代表經取代或未經取代 的烧基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代 13 200926474 的雜環基團，及在毗連基團間可并合在一起以形成環；及 丫1至丫12及&每個各自獨立地代表氫原子、南素原子、 錄代絲峰代眺基、找基、轉代或未經取代的 芳基、或經取代或未經取代的雜環基團；及當t至丫12及心 非為氫原子或鹵素原子時，在毗連基團間之\至12及&可 开合在-起㈣成環。使㈣二苯并驗生物作為發光材 料。
儘管這些發展，於此仍然需要一包含新型宿主材料的 EL裝置，特別是將與磷光材料作用以提供電致發光裝置具 1〇有改良的效率、穩定性、製造能力及/或光譜特徵之宿主。 【明内】 因此，本發明提供一種電子裝置，特別是EL裝置，其 包含下式之化合物：
其中R及R2彼此各自獨立地為可選擇性經取代之 C6-C24芳基或(VC3()雜芳基； 14 200926474 R3及R4彼此各自獨域為氫、或可選擇性經取 CVC25炫基、C6-C24芳基或c2_C3〇雜芳基； 、 ^Ar ^-NAV'. .p(=0)A4A^ -SiA^AV, 0 選擇性經取代的(：1()-(：28芳基或可選擇性經取代的可 5芳基(特別是缺電子的雜芳基）； 30雜 X2為八、~Na2a2’、-p(=〇)a5a5’或-SiA6’A7, 8， 可選擇性經取代的C10-c28芳基或可選擇性經取代的a、 雜方基(特別是缺電子的雜芳基）；
Ar及ΑΓ’彼此各自獨立地為C6_Ci4芳基，諸如笨基或萃 10基，其可選擇性由一或多個選自於eve：25烷基（其可選擇2 由-〇-岔斷)或^-匸25院氧基的基團取代； L1及L2彼此各自獨立地為單鍵或橋接單元Bu，諸如：
R及R6彼此各自獨立地為鹵素或有機取代基；或 15 <皮此錢的R5及R6一起形成可選擇性經取代之芳香 族，或雜芳香族環，或環系統； A A、A及A彼此各自獨立地為可選擇性經取代之 c6-c24芳基、c2_C3〇雜芳基；或 A及A1或A2及A2,或A3及A3’與它們所鍵結的氮原子〆 2〇起形成雜芳香族環或環系統，諸如： 15 200926474
m’為〇、1 或2 ; A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、Α7’及Α8,彼此各 自獨立地為可選擇性經取代的Q-c：24芳基或C2_c3〇雜芳基； 5 ml在每個事件中可相同或不同及可為0、1、2、3或4， 特別是0、1或2 ’非常特別為;
R及R彼此各自獨立地為Q-Q8烧基、由e取代及/ Q 或由D岔斷的Q-C!8院基、CVC24芳基、由G取代的C6_C24芳 基、C2-C20雜芳基、由G取代的(：2-(：20雜芳基、c2-C18烯基、 10 炔基、Q-C!8烧氧基、由E取代及/或由D岔斷的Cl_c18 烷氧基或C7-C25芳烷基；或 R119及R120—起形成式=CR12〗r122之基團，其中 R及R122彼此各自獨立地為H、Ci_Ci8烷基、由E取代 及/或由D岔斷的Ci-Cls烷基、C6-C24芳基、由G取代的C6-C24 15芳基、或C2-C2〇雜芳基、或由G取代的C2-C2〇雜芳基；或 令 R及R120—起形成五或六員環，其選擇性可由下列取 代：Q-C〗8烧基、由E取代及/或由d岔斷的crC18烧基、C6-C24 芳基、由G取代的CVC24芳基、C2-C20雜芳基、由G取代的 Cz-Cso雜芳基、CVCu烯基、C2-C18炔基、crC18烷氧基、由 20 E取代及/或由D岔斷的(^-(：18烷氧基、c7-C25芳烷基、或 -C(=0)-R127 ;及 R127為Η、C6-C18芳基、由CVC18烷基或(^-(：18烷氧基取 16 200926474 代的CVC,8芳基、CrC,8烷基或由-Ο-岔斷的Ci_Ci8烧基； D為-CO-、-COO-、-S-、-SO-、_S〇2_、〇 nr65 -SiR70R71- - -POR72- ' -CR63=CR64-^-CsC- ； ^ 5 10 15 0 20 E 為-OR69、-SR69、-NR65R66、<〇κ68、c〇〇r67、 -CONR65R66、-CN或鹵素； G為E或CrC18烷基； R63及R64彼此各自獨立地為Q-C】8芳基；由Ci_Ci8烷 基、CrCu烧氧基取代的CVCm芳基；Cl_Ci8烷基或由_〇岔 斷的Ci_Ci8烧基；或 R65、R65’及R66彼此各自獨立地為C6_Ci8芳基；由CrCi8 烧基、CrCu烧氧基取代的CVCis芳基；crc18烧基；或由 -0-岔斷的CrC18烷基；或 R65及R66 —起形成五或六員環； R為CVC〗8芳基；由^-心8烷基或烷氧基取代的 C6-C1S芳基；Q-C!8院基；或由-〇_岔斷的Ci_Ci8烧基； R68為Η ; C6-C18芳基；由CrC18烷基或(^-(：18烷氧基取 代的C6-Cls芳基；CVC!8炫基；或由_〇_岔斷的Ci_Ci8烧基； R69為C6-C18芳基；由CrC18烷基、crC18烷氧基取代的 C6-C18芳基；CrC18烧基；或由·〇_岔斷的Ci_Ci8烧基； R70及R71彼此各自獨立地為CrCi8烷基、C6_Ci8芳基或 由Ci-C]8烧基取代之C6-Ci8芳基；及 Κ7、(ν(：18烧基、c6-C18芳基或由(^-(：18烧基取代的 C6-C^8芳基； R41在每個事件中可相同或不同及可為C1、F、CN、 17 200926474 NR45R45、CrC25烧基、C4-C18環院基、crC25烧氧基，其中 彼此不鄰近的一或多個碳原子可由-nr45-、_〇_、_s_、 -C(=0)-0-或-〇-C(=0)-0-置換，及/或其中一或多個氫原子 可由F、C6_C24芳基或CVC24芳氧基置換，其中一或多個碳 5原子可由〇、S或N置換，及/或其可由一或多個非芳香族基 團R41取代’或二或更多個基團R41形成環系統；
R45及R45’彼此各自獨立地為CVC25烷基、c4-C18環烷 基’其中彼此不鄰近的一或多個碳原子可由_NR45、 -S-、-C(=0)-0-或-〇-C(=〇)-〇_置換，及/或其中—或多個氫 10原子可由F、C6_C24芳基或C6-C24芳氧基置換，其中一或多 個碳原子可由Ο、S或N置換，及/或其可由一或多個非芳香 族基團R41取代； ^…為。/25烷基或c4_Cl8環烷基；及 m在每個事件中可相同或不同及可為0、1、2或3，特 15別是0、1或2，非常特別為0或1。 此外’本發明係關於下式之化合物：
18 200926474 其中 X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6及m如上述定
本發明之化合物趨向於呈非晶相固態，因此，可藉由 昇華或從溶液來加 JL 〇 5 本發明之電子裝置為電致發光(EL)裝置較佳。式I的化
合物可使用在有機發光二極體(OLED)中作為磷光化合物 之宿主。因此，本發明亦提供一種包含式I之化合物的電致 發光裝置，特別是一種包含陰極、陽極及於此之間發光層 (其包含宿主材料及磷光發光材料）的電致發光裝置，其中該 10侣主材料為式I之化合物。此外，式I之化合物可使用作為電 洞或電子阻擋材料及/或電洞或電子傳輸材料。 式I之化合物為下式之化合物較佳：
別是根據式 15 之化合物。 本發明之化合物其特徵為R丨及R2為可選擇性經取代的 C6-C2t基或C2—C3°雜芳基。R1及以可選擇性經取代的 C6_C24方基較佳，諸如： 19 200926474
，或 ， 其中R7
Ci-Q8境氧基或由〇岔斷的
"、中R、R及R9彼此各自獨立地為H、Ci C 1_C18烧基。 、在本發明的較佳具體實例中，R1及R2為可選擇性經取 5代的C6 C24芳基，及R3為氫及r4為可選擇性經取代的 烷基或c6-c24芳基；狀伙為可選擇性經取代的C6 基。可選擇性經取代的C6_C24芳基之實施例有：
7 SX,·' · ， 其中R7 ' R8及R9如上述定義。 在本發明的另一個較佳具體實例中，R1及R2為可選擇 性經取代的CVCso雜芳基；及R3為氫及R4為可選擇性 經取代 的CVCso雜芳基；或R3及R4為可選擇性經取代的C2_c如雜芳
基。可選擇性經取代的C2_C3()雜芳基之實施例有式R。 之化合物，其中R7、R8及R9如上述定義。 L1 及 L2 的實施例有單鍵、_(CR47=CR48)m2_、_(Ar3)m3_、 -[ΑΛΥ1^；^、_[(Yl)m5Ar3]m4^_[Ar3(Y2)m5Ar4]m4_，其中 Y、Y、R47、r48、Ar3、Ar4、m2、m3、m4及 m5如下列定 義。L1及L2為單鍵或下式之橋接單元bu較佳： 20 200926474
-LW及-ΙΛΧ2之實施例有▼，其中㈣ 可選擇性由-0-岔斷的Ci_C25烧基或Ci_C25燒氧基；
R117 '〇116
及 R R116 ’其中R116及R117如不列定 BU一N—A3 5義。-U-X1較佳為基團 或-ΝΑΥ'-ΐΛχ2較佳為
^117 —BU—Ν—Α3' 3 Α或-NA2A2’。X1及X2可不同，但是相同較佳。 在較佳的具體實例中，丄14!及_L2_X2彼此各自獨立地 ❹
3, -naV’之基團’或基團 -BU—Ν—A' 13 其中A1、A1’、A3及A3’彼此各自獨立地為可選 10擇性經取代的C6_C24芳基或C2-C3〇雜芳基，特別是可選擇性 經取代的苯基、萘基、蒽基、聯苯基、2-第基、菲基或花 基，諸如： 21 200926474 5
或A1及A1’或A3及A3’與它們鍵結的氮原 芳香族環或環系統，諸如： 子一起形成雜
m’為0、1 或2 ; (R41)m1
ml在每個事件中可相同或不同及可為〇、i、2、3或4， 10 特別是〇、1或2，非常特別為〇或1 ; R116、R117及R117’彼此各自獨立地為Η、鹵素、-CN、 CrC18烷基、由Ε取代及/或由D岔斷的CVCm烷基、C6-C24 芳基、由G取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、由G取代的 22 200926474 c2-c20雜芳基、c2-c18烯基、c2-c18炔基、CVC18燒氧基、由 E取代及/或由D岔斷的CrCi8烧氧基、〇7-(^5芳烧基、 -C(=0)-R127、-C(=0)0R127或-C(=0)NR127R126 ;或 彼此毗連之取代基R116、R117及R117’可形成環. 5 R119及R12G如上述定義； R126及R127彼此各自獨立地為Η ; C6-C18芳基；由Ci_Ci8 烧基或Ci-Cls烧氧基取代的C6_C1S芳基；Q-C^8烧基；或由 -0-岔斷的crc18烧基；
10 其中R41如上述定義及ml如上述定義；或_ι^_χΐ及 -L2-X2彼此各自獨立地為下列基團：
23 200926474 其中R116、Ri16’、R117及Rin’彼此各自獨立地為Η、鹵 素、-CN'CrC^8院基、由Ε取代及/或由D岔斷的crc18院基、 C6-C24芳基、由G取代的C6_c24芳基、C2_C2〇雜芳基、由〇取 代的c2-c20雜芳基、c2_Cl8稀基、C2_Ci8炔基、Ci_Ci8烧氧基、 5由E取代及/或由D岔斷的CrCls烷氧基、C7_C25芳烷基' -C(=〇)-R127、-C(=0)0R127或-C(=0)NRi27Rl26，或彼此毗連 的取代基R1]6、R116’、RW及Rm’可形成環；
R126及R127彼此各自獨立地為H; Q_Ci8芳基；由kb 炫基或crc18烧氧基取代的q_Ci8芳基；c】_c威基；或由 10 _〇_岔斷的Cl_Cl8烷基；及D、E及G如上述定義；或丄^义 及-L2-X2彼此各自獨立地為：
24 ^ 0200926474
甚至更佳為式(I)之化合物，其中_L1_X1及丄2_χ2彼此各 〔(R'WR41)m1 或
R 116一 ❹ 自獨立地為式 —BU—N—A3
、-NAk1’的基團或基團 ’其中 A1、A1’、A3及 A3’ 彼此各自獨立地為 R 11(
R117 R116
R 117 R1 16 R 116
R1 16 ，或 …R117 或A3及A3’與它們鍵結的氮原子一起 形成式 (R41)m1
之基團； R及R117彼此各自獨立地為可選擇性由 10 C1-C25烷基或CrC25烷氧基； -0- 岔斷的 BU為
541)- JR41)m1
’其中R41在 每個事件中可相同或不同及可為可選擇性由办岔斷的 25 200926474 Q-C25烧基或CVC25烧氧基；ml為0、1或2。 較佳的是，R"6、Rii6’、及Rll7,彼此各自獨立地為 H、CrC〗2烷基(諸如曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、二級丁基、三級丁基、2-曱基丁基、正戊基、異 5戊基、正己基、乙基己基或正庚基）、由E取代及/或由D 岔斷的 CVCu 烷基（諸如 _CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、 -CH2OCH2CH2〇CH3 或-CH2OCH2CH2OCH2CH3)、c6-c, 4 芳基 (諸如苯基、萘基或聯苯基）、c5-c12環烷基(諸如環己基）、 由 G取代的 c6-c14芳基(諸如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、 10 -C6H3(OCH3)2 或-C6H3(OCH2CH3)2 、-C6H4CH3 、 -C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu)。 較佳的是，R119及R12G彼此各自獨立地為q-Cu烷基(諸 如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、己 基、辛基或2-乙基-己基）、由E取代及/或由D岔斷的crC12 15 烷基(諸如-CH2(OCH2CH2)w〇CH3，w=l、2、3或4)、c6-c14 芳基(諸如苯基、萘基或聯苯基）、由G取代的C6-C14芳基(諸 如-C6H4OCH3、-C6H40CH2CH3 、-C6H3(〇CH3)2、 -c6h3(〇ch2ch3)2 ' -c6h4ch3 ' -c6H3(CH3)2, -c6h2(ch3)3 或-C6H4tBu);或R119及R12G—起形成4至8員環，特別是5或6 20 員環，諸如可選擇性由CrC8烷基取代的環己基或環戊基。 D為-CO-、-COO---S-、-SO-、-S02-、-〇…视65_較 佳，其中R65為CrC12烷基(諸如甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基或二級丁基）或CVCu方基(諸如苯基、 萘基或聯苯基）。 200926474 E較佳為 _〇R69 ; _SR69 ; _nr65r65 ; c〇r68 ; c〇〇r67 ; -CONR65R65 ;或 -CN ;其中 r65、r67、r68及 r69彼此各自獨 立地為Ci-C〗2烧基(諸如曱基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、二級丁基、己基、辛基或2_乙基_己基）或c6_Ci4 5芳基(諸如苯基、萘基或聯苯基），其可選擇性經取代。 G具有與E相同的較佳物，或可為(^-(：18烷基，特別是 Ci-C!2烧基（堵如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、二級丁基、己基、辛基或2-乙基-己基）。
之實施例有
(R4!
10 1 (m’=2)，其中R41 為Η或(ν<:18烷基。 —BU—N-A3' 基團 A3 之實施例顯示在下列：
27 200926474 10 15 20
其中R41、R116、R117、R119、R120及m如上述定義。 - 在本發明的另一個較佳具體實例中，X1及X2為缺電子 _ 的雜芳基。 名稱"缺電子的雜芳基”意謂著一該經分隔（未連接）的 U 缺電子雜芳基單元具有-5.3電子伏特或較低之HOMO的基 團。X1及X2之至少一個為缺電子的雜芳基較佳(X1及X2二者 更佳）。 已使用數種方法來估計欲使用在OLED中的有機材料 之HOMO及LUMO能量程度。二種常見用來估計homo程 度的方法為溶液電化學及紫外光光電子光譜(ups)。用來測 量氧化及還原電位之最常見的方法為循環伏安法，而以高 濃度電解質溶解與該基團相應之分析物或化合物。插入電 極及在正或負方向（依是進行氧化或還原而定）上掃描電 壓。氧化還原反應之存在由流經電池的電流指出。然後，
顛倒掃描電壓及_氧化還原反應。若二個氧化還原波的 面積相同，該過程可逆。這些事件所發生的電位提供還原 或氧化電位值(相對於參考值）。該參考物可為外部’諸如 躺贱錢；或可為内部，諸如：茂鐵(其具有已㈣ 氧化電位）。 28 200926474 …此為U方法(翻態GLED比較)及該參考 物會難以懸而提供相對於真空的值，财法對提供相對 數值來說好一财用的參數(其可來自電化學測量)為載體 間距。若還原及氧化二者可逆時，可蚊在電洞與電子間 5 之能量差異。此值對從充分定義__能量來決定 LUMO能量來說重要。 ❹ 估計在固態中的H〇M〇能量之較佳方法為㈣。此為 -種以UV光子照射固體之光電測量法。光子能量逐漸增 加’直到光產生的電子釋放。開始喷射電子時提供h〇m〇 1〇能量。最好經認可用來測量homo能量的方法為ups，其以 電子伏特提供相對於真空的值。此為電子束缚能。 第—能階(HOMO或LUMO)視為，，少於”或，，低於”第二能 階(若其在習知的能階圖上較低時），其意謂著第一能階將具 有比第二能階更負的值。 15 此基團-U-X1及-L2-X2的實施例有：
❹ 29 200926474 X代表Ο、S或N-R121，特別是N r12]，. X代表Ο、S或N-R121，特别是〇 ; 族或雜環芳香環所需要的原 以形成^選擇性由 5 Q1及Q2代表形成碳環芳香 子’其可選擇性與其它環稠和 G取代； R116及R117如上述定義；
R12]為Η ; C6-C18芳基或c2_C2Q雜芳基，其可選擇性由 Ck。烧基、Cl_Cl8全氟烧基或Ci Ci8院氧基取代；a心 烷基或由-0-岔斷的CkCu烷基； 1 18 10 Rl2°，、Rl23、Rl24及Rl25彼此各自獨立地為H、輪 基、由E取代及/或由D岔斷的Cl_c成基、Ci_Ci8全氣烧基、 可選擇性由G取代的Q-C24芳基、可選擇性由G取代的C2_c2〇 雜芳基、CVC】8稀基、CA8炔基、Cl_Cl8烧氧基、由啡代 及/或由D岔斷的CrCl8烧氧基、或C7_C25芳烷基； 15 Rl28及R128彼此各自獨立地為Η、CN、C!-Ci8烷基、由
E取代及/或由D岔斷的CrC^8垸基、〇^-(：18全氟烧基、可選 擇性由G取代的CVC24芳基、可選擇性由G取代的c2_c2〇雜芳 基、C2-C18烯基、C2-C18快基、CrC18烧氧基、由E取代及/ 或由D岔斷的crC18烷氧基、或C7-C25芳烷基； 20 L1 為單鍵、-(CR47=CR48)m2_、-(Af3)m3-、-[Al^Y^U-、 -[(YbmsAr3]^-或-[ArkYSn^Ar4]^-，其中 Y1 為-(CR47=CR48)-; Y2為NR49、ο、s、c=0、C(=0)0，其中R49為可選擇 性由Ci-C18烷基或CrC18烷氧基取代的C6-C18芳基；crc18 30 200926474 烷基；或由-Ο-岔斷的CrCu烷基； R47及R48彼此各自獨立地為氫、可選擇性由（}取代的 烷基或c6-C24芳基； m5為整數1至10 ’ m2為整數丨至川，m3為整數1至5， 5 m4為整數1至5;
Ar3及Ar4彼此各自獨立地為可選擇性經取代的伸芳基 或伸雜芳基。 X4、X5及X6彼此各自獨立地為]^或(：1_1，附帶條件為取 代基X4、X5及X6之至少—個（至少二個較佳）為N ;及 1〇 Arl及Ar2彼此各自獨立地為可選擇性由G取代的C6-C24 芳基、或可選擇性由G取代的C2_C2〇雜芳基，其中D、£及〇 如上述定義。 R及尺8彼此各自獨立地為H、CN、Ci_Ci8燒基、由 E取代及/或由D岔斷的Cl_Ci8烧基、CiCi8全氣絲、可選 擇!·生由G取代的c6-C24芳基、可選擇性由G取代的C2_C2〇雜芳 基、或C7-C25芳烷基較佳。
Rl2°’、Rl23、Rl24及Rl25彼此各自獨立地為Η、CrCi 基、由E取代及/或由D岔斷的Ci_Cis院基、c〗_Ci8全氣烧基、 可選擇性由G取代的c6-C24芳基、或可選擇性由〇取代的 2〇 CyC^o雜芳基較佳。 由Q1或Q2形成的芳香族雜環之特定實施例包括π比咬、 °比啡、錢、料及三讲。㈣L射及斜較佳， 且如定及料更佳，及„比咬仍然更佳。由q^q2形成_ 員）芳香族雜環可與其它環稠和以形成铜環，或可具有取代 31 200926474 基G。 在本發明的此觀點中，基團-ιΛχ1及-l】-x2的更特定實 施例為下列基團：
其中m6為0或整數1至3，為0、1或2 ; R116及R117如上述定義； R123、Ar1及Ar2彼此各自獨立地為苯基或丨-或]-萘基， 其可以CrCu烷基、可選擇性由〇岔斷的Cl_Ci8烷基取代一 10至三次；或可選擇性由〇岔斷的crC18烷氧基； R在每個事件中可相同或不同及可為f、-CN、CrC18 院基、由E取代及/或由d岔斷的Q-Cu烧基、C6-C24芳基、 由G取代的Q-C24芳基、C2-C20雜芳基、由G取代的C2-C20雜 芳基、C2-C18烯基、c2-c18快基、Ci-Cu烷氧基、由E取代及 15 /或由D岔斷的C丨-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、-C(=0)-R130、 -C(=0)0R13()或-C(=〇)NR131R131’ ；或彼此毗連的取代基R129 可形成環； R及R 彼此各自獨立地為Η ;可選擇性由C^-C |8烧 32 200926474 基、CVCI8全氟錄或Cl_Cl8院氧基取代的c心芳基、或 c2-c24芳基；Cl_Cl8院基；或由_〇岔斷的c心8烧基； R]30及R13。’彼此各自獨立地為H;cvc】8芳基；由CA 烧基或crCl8烧氧基取代的C6_Ci8芳基；Ci C威基；或由 -〇-岔斷的crc】8烷基； X7及X8彼此各自獨立地為N或CR丨27”，其中Rm”具有 R126的意義，及R120,、RU4、Rl25，χ3，χ4、χ5、χ6、乂9及 L1如上述定義。 ❹ 在上述基團-ιΛχ1及_l2-x2當中，下列基團甚至更佳：
其中下列基團最佳：
L1較佳為單鍵或下列基團：
33 200926474
其中R41在每個事件中可相同或不同及可為F、CN、 N(R45)2、（VC25院基、C4_Ci8環烧基、Ci C25烧氧基，其中 · 5彼此不鄰近的一或多個碳原子可由_NR45_、_〇_、&、 -C(=0)-〇-或-〇_C(=0)_〇_置換，及/或其中一或多個氯原子 〇 可由F、C6-C24芳基或c6_c24芳氧基置換，其中一或多個碳 原子可由0、S或N置換，及/或其可由一或多個非芳香族基 團R41取代，或二或更多個基團形成環系統； 10 R為Ci_C25统基、C4-C]8環院基，其中彼此不鄰近的_ 或多個碳原子可由-nr45”-、-〇-、-s_、_c(=〇)_〇_或 -0-C(=0)-0-置換，及/或其中一或多個氫原子可由F、
芳基或Ce-C：24芳氧基置換，其中一或多個碳原子可由ο、s Q 或N置換，及/或其可由一或多個非芳香族基團R4!取代，及 15 R45’為Cl-C25烧基或<：4-(：18環烷基； nl為0或整數1至3,及^、以^⑴及尺⑶如上述定義。
在本發明的特別佳具體實例中’ -ΐΛχ1及-l2-x2彼此各 34 、116_ 200926474 自獨立地為下列基團 Ν^Ν JCh''7
,116'
R 116 N，N〆 -Ο-r117
R
R
R 5
R
17 1P
在本發明的另一個較佳具體實例中，-ιΛχ1及-l2-x2彼 35 200926474 此各自獨立地為下列基團：
36 200926474 Η、F、-CN、CVCa烷基、由Ε取代及/或由D岔斷的CrC18 烷基、CrC18烷氧基、由E取代及/或由D岔斷的CrC18烷氧 基、C6-C24芳基、由G取代的C6-C24芳基； 5 Ο 10 15 ❿ D 為-0-、-NR65-;及 E為-OR69、-NR65R66、-CN或 F ; G為E、烷基、由Ο岔斷的CrC18烷基、（^-(：18烷 氧基或由0岔斷的CrC18烷氧基，其中 R65及R66彼此各自獨立地為C6-C18芳基、由CrC18烷基 或(^-(：18烷氧基取代的C6-C18芳基、(^-(：18烷基或由-0-岔斷 的(^-(：18烷基；或 R65及R66 —起形成五或六員環；及 R69為C6-C18芳基、由Q-Cm烷基或CrC18烷氧基取代的 C6-C18芳基、（^-(：18烷基或由-Ο-岔斷的CrC18烷基。 特別佳的化合物之實施例有顯示在申請專利範圍第7 項中之化合物A1-A21、B1-B21、C1-C21 及D1-D21。 可例如根據下列方法製備-ιΛχ1及-l2-x2彼此各自獨 立地為-NAk1’、
之式I的化合物，該方法包括於鹼(諸如氫化鈉、碳酸鉀或碳 酸鈉）及觸媒（諸如銅(0)或銅(I)，諸如銅、銅-青銅、漠化換 化銅或溴化銅)存在下，在溶劑（諸如甲苯、二甲基曱醯胺或 二甲基亞砜）中，讓下式之化合物（其中x1Q代表i素，諸如 溴或碘）： 37 200926474 r»3 r>4
之化合物反應，其中 A1、A1’ ' L1、L2、R1、R2、R3、R4、 R5、R6、R41、ml及m如上述定義。 5 此反應指為烏耳曼(Ullmann)縮合，由山本及倉田化學
及工業（Yamamoto & Kurata，Chem. and Industry)， 737-738(1981)，J. Mater. Chem. 14(2004)2516 ; Η. B.顧得布 蘭得（Goodbrand)等人，J. Org. Chem. 64(1999)670 ;及K.D. 貝爾菲得(Bellfield)等人，J. Org. Chem. 65(2000)4475描述 l〇 出，其使用銅作為觸媒。額外可使用鈀觸媒來偶合芳基鹵 素化合物與胺，如描述在M.D.查理斯(Charles)等人，Organic Lett. 7(2005)3965 ; A.F.里特凱(Littke)等人，Angew. Chem. Int. Ed. 41(2002)4176及在其中所引用的文獻中。 式XX之化合物已從WO 08/012250知曉，或可根據或 15 以類似於描述在其中的方法製備。 可根據 P.A·維奇（Vecchi)等人，Organic Lett.
8(2006H211 _4214來製備X1及χ2為基團 38 200926474 合物。 可根據US 2005/0175857之實施例IV來製備X1及X2為
基團 R__' R_ID 的化合物。 鹵素為I、氯、溴及破。 5 ❹ 10 ❿ 15
CrC25烷基典型為線性或分枝(若可能的話）。實施例有 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁 基、三級丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基丙基、 1,1,3,3-四曱基戊基、正己基、1-甲基己基、1,1,3,3,5,5-六甲 基己基、正庚基、異庚基、U,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚 基、3-甲基庚基、正辛基、1,1,3,3-四曱基丁基及2-乙基己 基、正壬基、癸基、Η—烧基、十二烧基、十三烧基、十 四烧基、十五烧基、十六烧基、十七烧基、十八烧基、廿 烷基、廿一烷基、廿二烷基、廿四烷基或廿五烷基。Q-Cs 烷基典型為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級 丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基-丙基、正己基、正庚基、正辛基、1,1,3,3-四曱基丁 基及2-乙基己基。CrC4烷基典型為甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基。
CrC25烷氧基為直鏈或分枝的烷氧基，例如甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、三 級丁氧基、戊氧基、異戊氧基或三級戊氧基、庚氧基、辛 39 200926474 氧基、異辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一炫基氧基、十二 烷基氧基、十四烷基氧基、十五烷基氧基、十六烷基氧基、 十七烷基氧基及十八烷基氧基。crc8烷氧基的實施例有甲 氧基、乙氧基'正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基'二級丁 5氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3_ 戊氧基、2,2-二曱基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧 、 基、1，1，3,3-四甲基丁氧基及2-乙基己基氧基；較佳為crc4 烷氧基’諸如典型為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧 基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基。名 0 10 稱"烷硫基"意謂著與烷氧基相同的基團，除了醚連結之氧 原子由硫原子置換外。 C2_C：25烯基為直鍵或分枝的婦基，諸如例如乙烯基、稀 丙基、甲代烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、異丁 烯基、正戊-2,4-二烯基、3-曱基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、 15 正十二-2-烯基、異十二碳烯基、正十二-2-烯基或正十八_4· 稀基。 C2-24炔基為直鍵或分枝及較佳為未經取代或經取代的 _ C2·8炔基，諸如例如，乙快基、1·丙块_3_基、丁块基、 1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3_基、13_ 2〇 戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、順-3-甲基-2-戊烯-4-炔小基、 反-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1,3-己二炔-5-基、i_辛块_8_ 基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四碳炔_24_基。
Ci-C!8全氟烧基(特別是心-。4全敗烧基）為分枝或未分 枝的基團’諸如例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3 ' 40 200926474 -CF(CF3)2、-(CF2)3CF3及-c(cf3)3。 名稱"函烧基、鹵稀基及鹵炔基”意謂著以鹵素部分或 完全取代之上述提及的烷基、烯基及炔基所提供之基團， 諸如三氟曱基等等。”醛基團、酮基團、酯基團、胺曱酿基 5 及胺基"包括由烷基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基團取 - 代的那些，其中該烷基、環烷基、芳基、芳烷基及雜環基 團可未經取代或經取代。名稱"矽烷基，，意謂著式 _5汉62>63’64’之基團，其中尺62’、尺63’及64’彼此各自獨立地為 ® CrQ烷基，特別是(^-(：4烷基、cvc：24芳基或c7_Ci2芳烷基， 10諸如三曱基矽烷基。名稱”矽氧烷基”意謂著式 -0-3111621163 64之基團，其中1^2’、1163’及64’如上述定義，諸 如三甲基矽氧烷基。 名稱"環烷基"典型為Cs-Cu環烷基，諸如環戊基、環己 基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基'環十一烷基'環 15十二烷基，較佳為環戊基、環己基、環庚基或環辛基，其 - 可未經取代或經取代。名稱”環職，，意謂著包含—或多個 ® ㈣的不飽和脂環煙基團，諸如環；«基、環戊二烯基、 環己烯基及其類㈣，其可未經取代或_代。環烧基(特 別是環己基)可與苯基(其可經CrC4_烧基、函素及氣基取代 20 一至一'"入)稠和—或二次。此稠和的環己基之實施例有：
41 200926474 特別是
其中R51、R52、R53、R54、R55及R56彼此各自獨立地為 Q-CV烷基、CrC8-烷氧基、鹵素及氰基，特別是氫。 5 芳基通常為C6-C3〇芳基，較佳為可選擇性經取代的 C6-C24芳基，諸如例如，苯基、4-曱基苯基、4-甲氧基苯基、 萘基(特別是1-萘基或2-萘基）、聯苯基、聯三苯基、芘基、 2-或9-苐基、菲基、蒽基、四醯基、五醯基、六醯基或四聯 苯基(quadei*phenylyl)，其可未經取代或經取代。 10 名稱'’芳烷基”典型為C7-C24芳烷基，諸如苄基、2-苄基 -2-丙基、β -苯基-乙基、βα-二甲基卞基、co -苯基-丁基、〇〇,〇-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烧基、ω-苯基-十八院 基、ω-苯基-廿烷基或ω-苯基-廿二烷基；較佳為C7-C18芳烷 基，諸如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基 15 节基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十 二烷基或ω-苯基-十八烷基；特別佳為(：7-(：12芳烷基，諸如 苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二曱基-ω-苯基-丁基，其中脂肪烴基團及 芳香烴基團二者可未經取代或經取代。 20 名稱”芳基醚基團"典型為C6_24芳氧基，也就是說o-c6_24 芳基，諸如例如，苯氧基或4-曱氧基苯基。名稱”芳基硫醚 基團典型為C6_24芳硫基，也就是說S-C6_24芳基，諸如例如， 200926474 5 Ο 10 15 20 苯硫基或4-甲氧基苯硫基。名稱”胺曱醯基，，典型為Ci i8胺甲 醯基，較佳為未經取代或經取代的匚“8胺甲醯基，諸如例 如，胺甲醯基、甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、正丁基胺 甲醯基、三級丁基胺甲醯基、二曱基胺甲醯基氧基、嗎福 啉并胺曱醯基或吡咯啶并胺甲醯基。 名稱在燒基胺基、二烧基胺基、烧基芳基胺基、芳基 胺基及二芳基中的”芳基”及”烧基，，典型各別為Cl_c25烧基 及C6-C24芳基。 炫基芳基指為經烷基取代的芳基，特別是C7_Cl2烷基芳 基。實施例有曱苯基，諸如3-甲基-或4-甲基苯基；或二甲 苯基’諸如3,4-二甲基苯基或3,5-二甲基苯基。 雜芳基典型為CrC26雜芳基’即含有五至七個環原子的 環或稠環系統，其中氮、氧或硫為可能的雜原子，及典型 為含有五至30個原子具有至少六個共輛的π電子之不飽和 雜環基團’諸如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[Μ]嘆吩 基、嘆嗯基、呋喃基、糠基、2Η-旅味基、苯并呋喃基、異 本并吱喃基、二苯并咬喃基、苯氧基嗟吩基、„比洛基、咪 唑基、祉唑基、吡啶基、雙吡啶基、三啩基、嘧啶基、吡 畊基、噠畊基、吲畊基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌 呤基、喹畊基、喧呃基(chin〇lyl)、異喧呃基呔讲基、萘 啶基、喹噚啉基、喹唑啉基、咔喏啉基、蝶啶基、咔唑基、 咔啉基、苯并三唑基、苯并噚唑基、啡啶基、吖啶基、嘧 °定基、徘琳基、啡》丼基、異嗟β坐基、啡嗔D井基、異喝嗤基、 呋咕基或吩4基，其可未經取代或經取代。 43 200926474 各別由例如R65及R66形成的五或六員環之實施例有具 有從3至5個碳原子的雜環烷類或雜環烯類，其可具有一個 選自於氮、氧及硫的額外雜原子，例如：
5 其可為雙環糸統的部分，例如：
上述提及的基團之可能的取代基有Ci_C8烷基、羥基、 巯基團、CrC8烷氧基、Cl_c8烷硫基、鹵素、鹵_Ci_c8烷基、 氰基、醛基團、酮基團、羧基、酯基團、胺甲醯基、胺基、 ίο石肖基或石夕烧基，其中Cl_c8垸基、Ci_C8烧氧基、氰基或石夕烧 基較佳。
若取代基(諸如例如R6)在基團中發生多於一次時，其在 每個事件中可不同。 措辭”由G取代，，意謂著可存在一或多個（特別是一至三 15 個）取代基G。 如上所述，前述提及的基團可由£取代及/或若必要時 由D岔斷。當然:’岔斷物可僅在包含至少2個藉由單鍵彼此 連接的碳原子之基_實例中；C6_C4基未經岔斷；經岔 斷的芳基院基纽基綠找基部分中包含單元D。由-或 44 200926474 多個E取代及/或由一或多個單元D岔斷之CrCu烷基有例 如(CH/HbCOm-RX，其中 Rx為 H、或(VQo 烷基、或 C2-C1Q 烷醯基(例如，CO-CH(C2H5)C4H9)、CH2-CH(ORy ) -CH2-〇-Ry (其中R^^Ci-Cis院基、C5-C12環炫基、苯基、C7-C15苯基烧 5 基，及Ry’包括與…相同的定義或為H);
Crc8 伸烷基-COO-RZ ，例如 CH2C00Rz 、 CH(CH3)2COORz、C(CH3)2COORz(其中 Rz為 Η、CVCd 基）、（CHfl^COnRX (及Rx包括上述指出的定義）、 ch2ch2-o-co-ch =ch2、ch2ch (oh)ch2-o-co-c (ch3)= 10 CH2。 較佳的伸芳基有1，4-伸苯基、2,5-伸甲苯基、1，4-伸萘 基、1,9-伸蒽基、2,7-伸菲基及2,7-伸二氫菲基。 較佳的伸雜芳基有2,5-伸。比畊基、3,6-伸嗒啡基、2,5-伸吡啶基、2’5-伸嘧啶基、噻二唑-2,5-伸基、1,3-噻唑 15 _2’4-伸基、1,3-嘆"坐-2,5-伸基、2,4-伸嗟吩基、2,5-伸噻吩 基、1,3-噚唑-2,4-伸基、U_噚唑_2,5_伸基及134_噚二唑 -2,5-伸基、2,5-伸節基及2,6-伸茚基。 本發明之電子裝置較佳為一種電致發光(EL)裝置。式工 之化合物可使用在有機發光二極體(〇LED)中作為磷光化 2〇合物的宿主。因此’本發明亦關於一種包含式Γ之化合物的 電致發光裝4 。在較佳的具體實例中，該電致發光裝置包 含陰極、陽極及於此之間包含宿主材料與碟光發光材料之 發光層，其中該宿主材料為之化合物。 該OLED裝置的發光層合適地包含宿主材料及一或多 45 200926474 種用來發射光的客宿材料。該宿主材料之至少—種為^種 包含式I之化合物的化合物。該發光客宿材料通常以少於宿 主材料量的量存在’及典型的存在量最高為宿主之15重量 %，更典型為宿主之(U至ω重量％，及通常從宿主之❻ 5 8%。為了方便，該峨光錯合物客宿材料於本文可指為磷光 材料。該發射層可包含-結合傳輸與發射性質之單〆材 · 料。不論該發射材料為摻雜物或主要組分該發射層可包 - 含其它材料，諸如調整發射層之發射的摻雜物。該發射層 可包含複數種能組合發射想要的光譜光之發射材料。 Ο 10 磷光材料之其它宿主材料 在本發明中有用的宿主材料可單獨或與其它宿主材料 組合著使用。應該選擇其它宿主材料，以便可有效率地從 伤主材料將二重態激子轉移至碟光材料。合適的宿主材料 描述在 WO 00/70655，01/39234 ; 01/93642 ; 02/074015 ; 15 〇以15645及US 20020117662中。合適的宿主包括某些芳基 胺類、三唑類、吲哚類及咔唑化合物。宿主的實施例有 4,4’-Ν，Ν’-二咔唑-聯苯(CBP)、2,2，-二甲基-4,4，-Ν，Ν，-二味 ® °坐-聯苯、間-(Ν，Ν’_二叶唾）苯及聚(Ν-乙稀基呼〇坐），包括其 衍生物。 2〇 想要宿主材料能形成連續薄膜。該發光層可包含多於 一種宿主材料，以改良該裝置的薄膜形態、電性質、光發 射效率及壽命。該發光層可包含具有好的電洞傳輸性質之 第一宿主材料，及具有好的電子傳輸性質之第二宿主材料。 鱗光材料 46 200926474 磷光材料可單獨使用在相同或不同層中，或在某些實 例中，可彼此組合著使用。磷光劑及相關材料的實施例描 述在 WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/15645、US 2003/0017361、WO 01/93642、WO 01/39234、 5 US 6,458,475、WO 02/071813 ' US 6,573,651 ' US 2002/0197511、WO 02/074015、US 6,451,455、US 2003/0072964、US 2003/0068528、US 6,413,656、6,515,298、 6,451,415、6,097，147、US 2003/0124381、US 2003/0059646、 US 2003/0054198、EP 1239526、EP 123898 卜 EP 1244155、 10 US 2002/0100906、US 2003/0068526、US 2003/0068535、
JP 2003073387、JP 2003073388、US 2003/0141809、US 2003/0040627、JP 2003059667、JP 2003073665 及 US 2002/0121638 中。 型式IrL3及IrL2L’之環金屬化的Ir(III)錯合物（諸如，發 15 射綠色的面-三(2-苯基吡啶-N，C2’)銥(III)及雙(2-苯基吡啶 -N，C2’)銥(111)(乙醯丙酮酸鹽）)之發射波長可藉由在環金屬 化配位基L上的適當位置處以推或拉電子基團取代，或藉由 選擇環金屬化配位基L之不同雜環而偏移。該發射波長亦可 藉由所選擇的輔助配位基L’而偏移。紅色發射劑的實施例 20 有雙（1-(苯基）異喹啉)銥(III)乙醯丙酮酸鹽、（乙醯丙酮酸) 雙-(2,3,5-三苯基吼讲）銥(III)、雙（2-(2’_苯并噻吩基比啶 -N,C3’)銥(111)-(乙醯丙酮酸鹽）及三（1-苯基異喹啉-N，C)銥 (III)。發射藍色的實施例有雙(2-(4,6-二氟苯基)-吡啶-N，C2，) 銥（111)(曱吡啶鹽）。 47 200926474 紅色電致磷光已經報導，其使用雙(2-(2，-苯并[4,5-a] 噻吩基）吡啶-N，C3)銥（乙醯丙酮酸鹽）[Btp2Ir(acac)]作為磷 光材料（阿達棄（Adachi)C.，拉曼斯基(Lamansky)S.，巴杜 (Baldo)M.A.，忘（Kwong)R.C. ’ 松普森(Thompson)M.E.及佛 5 瑞斯特（Forrest)S.R.，App. Phys. Lett.，78，1622 1624 (2001))。 - 其它重要的磷光材料包括環金屬化的朽(11)錯合物，諸 _ 如順-雙(2-苯基吡啶-N，C2)鉑（π) '順_雙（2-(2，-噻吩基)吡啶 -N，C )始（II)、順-雙（2-(2’_噻吩基）啥啉_N，C3’）鉑⑼或 © 10 (2-(4,6-二氟苯基）吡啶-NC2’）鉑（11)乙醯丙酮酸鹽。pt(II)口卜 琳錯合物（諸如2,3,7,8，12，13，17，18-八乙基_2111，2311-外吩鉑 (II))亦為有用的磷光材料。 有用的磷光材料之又其它實施例包括三價鋼系（諸如 ThlW)的配位錯合物α奇多_。)等人，Appi ρ— 15 Lett.，65，2124(1994))。
其匕重要的磷光材料描述在w〇 〇6/〇〇〇544及pCT/Ep 2008/051702 中。 Q 磷光材料之實施例有化合物A-1至B-234、B-1至 B 234 C-1 至 C-44 及 D，1 至 D_234，其描述在 pCT/Ep 20 2008/051702 中：
48 200926474
Cpd. R" R6 A-l H H H A-2 H H 〇CH3 A-3 H H OCH2CH3 A-4 H H O-正丁基 A-5 H H 〇-異丁基 A-6 H H 0-2-丁基 A-7 H H 0-2-乙基己基 A-8 H H n(ch3)2 A-9 H H NPh2 A-10 H cf3 Η A-ll cf3 H Η A-12 H cf3 〇ch3 A-13 cf3 H OCH, A-14 H CF, OCH2CH3 A-15 cf3 H OCH2CH3 A-16 H CF, 0-正丁基 A-17 CF^ H 0-正丁基 A-18 H cf3 〇-異丁基 A-19 cf3 H 〇-異丁基 A-20 H cf3 0-2· 丁基 A-21 cf3 H 0-2-丁基 A-22 H cf3 0-2-乙基己基 A-23 cf3 H 0-2-乙基己基 A-24 H cf3 N(CH3)2 A-25 CF, H N(CH〇2 A-26 H cf3 NPh2 A-27 cf3 H NPh2 A-28 H CN Η A-29 CN H Η A-30 H CN OCH, A-31 CN H och2ch, A-32 H CN OCH2CH3 A-33 CN H O-正丁基 A-34 H CN o-正丁基 A-35 CN H ο-異丁基 A-36 H CN Ο-異丁基 A-37 CN H 0-2-丁基 A-38 H CN 0-2-丁基 A-39 CN H 0-2-乙基己基 A-40 H CN 0-2-乙基己基 A-41 CN H N(CH,)2 A-42 H CN n(ch3)2 A-43 CN H NPh2 A-44 H CN NPh2 49 200926474 R6
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50 200926474
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56 200926474
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D-130 C1) H CN 〇CH3 D-131 c1) CN H OCH2CH3 D-132 c1) H CN OCH2CH3 D-133 c1) CN H 0-正丁基 D-134 c1) H CN 0-正丁基 D-135 c1) CN H 0-異丁基 D-136 c1) H CN 0-異丁基 D-137 c1) CN H 0-2-丁基 D-138 c1) H CN 0-2-丁基 D-139 c1) CN H 〇_2_乙基己基 D-140 c1) H CN 0-2-乙基己基 D-141 c1) CN H n(ch3)2 D-142 c1) H CN n(ch3)2 D-143 c1) H CN NPh2 D-144 c1) CN H NPh2 D-145 D1) H H Η D-146 D1} H H och3 D-147 D1) H H OCH2CH3 D-148 D1) H H 0-正丁基 D-149 D1) H H 0-異丁基 D-150 D1) H H 0-2-丁基 D-151 D1} H H 0-2-乙基己基 D-152 D1) H H n(ch3)2 D-153 D1) H H NPh2 D-154 D1) H cf3 Η D-155 D1} cf3 H Η D-156 D1) H cf3 och3 D-157 D1) cf3 H 0CH3 D-158 D1) H cf3 OCH2CH3 D-159 D1) cf3 H OCH2CH3 D-160 D1) H cf3 0-正丁基 D-161 D1) cf3 H Ο-正丁基 D-162 D1) H cf3 0-異丁基 D-163 D1) cf3 H 0-異丁基 D-164 D1) H cf3 0-2- 丁基 D-165 D1) cf3 H 0-2-丁基 D-166 D1) H cf3 0-2-乙基己基 D-167 D1) cf3 H 0-2-乙基己基 D-168 D1) H cf3 n(ch3)2 D-169 D1) cf3 H n(ch3)2 D-170 D1) H cf3 NPh2 D-171 D1) cf3 H NPh2 D-172 D1) H CN Η D-173 D1) CN H Η D-174 D1) CN H och3 D-175 D1) H CN 〇CH3 59 200926474
D-176 D1) CN H och2ch3 D-177 D1) H CN OCH2CH3 D-178 D1) CN H 0-正丁基 D-179 D1) H CN 0-正丁基 D-180 D1) CN H 0-異丁基 D-181 D1) H CN 0-異丁基 D-182 D1) CN H 0-2-丁基 D-183 D1) H CN 0-2-丁基 D-184 D1) CN H 0-2-乙基己基 D-185 D1) H CN 0-2-乙基己基 D-186 D1) CN H n(ch3)2 D-187 D1) H CN n(ch3)2 D-188 D1) CN H NPh2 D-189 D1) H CN NPh2 D-190 F1) H H Η D-191 F1) H H 〇ch3 D-192 F1) H H OCH2CH3 D-193 F1) H H O-正丁基 D-194 F1) H H 0-異丁基 D-195 F1) H H 0-2-丁基 D-196 F1) H H 0-2-乙基己基 D-197 F1) H H n(ch3)2 D-198 F1) H H NPh2 D-199 F1) H cf3 Η D-200 F1} cf3 H Η D-201 F1) H cf3 och3 D-202 F1) cf3 H 〇CH3 D-203 F1) H cf3 OCH2CH3 D-204 F1) cf3 H OCH2CH3 D-205 F1) H cf3 ◦-正丁基 D-206 F1) cf3 H 0-正丁基 D-207 F1) H cf3 0-異丁基 D-208 F1) cf3 H ◦-異丁基 D-209 F1) H cf3 0-2-丁基 D-210 F1) cf3 H 0-2-丁基 D-211 F1) H cf3 0-2-乙基己基 D-212 F1) cf3 H 0-2-乙基己基 D-213 F1) H cf3 n(ch3)2 D-214 F1) cf3 H n(ch3)2 D-215 F1) H cf3 NPh2 D-216 F1) cf3 H NPh2 D-217 F1) H CN Η D-218 F1) CN H Η D-219 F1) CN H 〇ch3 D-220 F1) H CN 〇CH3 D-221 F1) CN H OCH2CH3 60 200926474
D-222 F1) H CN OCH2CH3 D-223 F1) CN H 0-正丁基 D-224 F1) H CN ◦-正丁基 D-225 F1) CN H 〇-異丁基 D-226 F1) H CN 0-異丁基 D-227 F1) CN H 0-2-丁基 D-228 F1) H CN 0-2-丁基 D-229 F1) CN H 0-2-乙基己基 D-230 F1) H CN 0-2-乙基己基 D-231 F1) CN H N(CH3)2 D-232 F1) H CN n(ch3)2 D-233 F1) CN H NPh2 D-234 F1) H CN NPh2 D-235 E1) H H Η D-236 E1) H H 〇ch3 D-237 E1) H H OCH2CH3 D-238 E1) H H 0-正丁基 D-239 E1) H H 〇-異丁基 D-240 E1) H H 0-2-丁基 D-241 E1) H H 0-2-乙基己基 D-242 E1) H H n(ch3)2 D-243 E1) H H NPh2 D-244 E1) H cf3 Η D-245 E1) cf3 H Η D-246 E1) H cf3 〇ch3 D-247 E1) cf3 H OCH3 D-248 E1) H cf3 OCH2CH3 D-249 E1) cf3 H OCH2CH3 D-250 E1) H cf3 0-正丁基 D-251 E1) cf3 H 0-正丁基 D-252 E1) H cf3 0-異丁基 D-253 E1) cf3 H 0-異丁基 D-254 E1) H cf3 0-2-丁基 D-255 E1) cf3 H 0-2-丁基 D-256 E1) H cf3 0-2-乙基己基 D-257 E1) cf3 H 0-2-乙基己基 D-258 Ευ H cf3 n(ch3)2 D-259 E1) cf3 H n(ch3)2 D-260 E1) H cf3 NPh2 D-261 E1) cf3 H NPh2 D-262 E1) H CN Η D-263 E1) CN H Η D-264 E1) CN H och3 D-265 E1) H CN 〇CH3 D-266 E1) CN H OCH2CH3 D-267 E1) H CN OCH2CH3 61 200926474 D-268 E1) CN Η Ο-正丁基 D-269 Ευ Η CN Ο-正丁基 D-270 Ε1) CN Η ο-異丁基 D-271 Ευ Η CN ο-異丁基 D-272 Ευ CN Η 0-2-丁基 D-273 Ευ Η CN 0-2-丁基 D-274 Ε1) CN Η 0-2-乙基己基 D-275 Ε1) Η CN 0-2-乙基己基 D-276 Ε1) CN Η n(ch3)2 D-277 Ε1) Η CN N(CH3)2 D-278 Ε1) CN Η NPh2 D-279 Ε1) Η CN NPh2
阻擋層 5 除了合適的宿主外，使用磷光材料之OLED裝置經常需 要至少一層激子或電洞阻擋層，以幫助將該激子或電子電 洞重組中心侷限至包含該宿主及磷光材料的發光層，或減 少電荷載體（電子或電洞）數目。在一個具體實例中，此阻擋 層將放置在電子傳輸層與發光層間。於此實例中，該阻擋 10 層的游離電位應該成為電洞從宿主漂移進入電子傳輸層中 之能量阻障，同時電子親和力應該能讓電子更容易從電子 傳輸層通過而進入包含宿主與磷光材料的發光層。更想要 62 200926474 5 ❹ 10 15 Ο 20 的是（但非絕對需要），該阻擋材料之三重態能量大於磷光材 料。合適的電洞阻擋材料描述在WO 00/70655及WO 01/93642中。有用的材料之實施例有（1，3,5-三（1-苯基-1H-苯并 σ米 β坐-2-基）苯)(TPBI)、浴銅靈（bathocuproine)(BCP)及 雙(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基酚)鋁(III)(BAlq)。除了 BAlq外 的金屬錯合物亦已知可阻擋電洞及激子，如描述在US 20030068528中。US 20030175553描述出在電子/激子阻擋 層中使用面-三（1-苯基η比唑-N，C2)銥(III)(Irppz)。 本發明之具體實例可提供優良的特徵，諸如操作效 率、較高的亮度、色調、低驅動電壓及改良操作穩定性。 在本發明中有用的有機金屬化合物之具體實例可提供寬的 色調範圍’包括在發射白光（直接或經由濾光器以提供多色 顯示器）中有用的那些。 一般的裝置架構 本發明之化合物可使用在許多使用小分子材料、寡聚 性材料、聚合材料或其組合之〇LED裝置結構中。這些包括 包含單一陽極及陰極之非常簡單結構至更複雜的裝置，諸 如由陽極及陰極的正交陣列組成以形成晝素之被動式陣列 顯示器及母個畫素各自獨立地例如以薄膜電晶體(TFT) 控制之主動陣列顯示器。 有許多有機層組態。OLED的基本需求為陽極、陰極及 位於陽極與陰極間之有機發光層。可使用其它層 ，如此後 更完整描述。 典型的結構(特別對小分子裝置有用）由基材、陽極、電 63 200926474 洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電洞或激子阻擋層、電 子傳輸層及陰極組成。這些層詳細描述在下列。要注意該 基材可選擇性位於與陰極毗連，或該基材可實際上構成陽 極或陰極。在陽極與陰極間之有機層合宜地指為有機ELs 5件。同樣地，想要該有機層之總結合厚度少於500奈米。 基材 _ 6亥基材可依意欲的光發射方向而呈透光或不透明。對 透過基材觀看EL發射來說，想要透光性質。在此實例中通 常使用透明的玻璃或塑膠。該基材可為一包含多層材料之 0 10複雜結構。對在OLED層下提供TFT之主動式陣列基材來 說，此為典型的實例。仍然需要的是，該基材（至少在發射 性像素化(pixilated)區域）由大大透明的材料(諸如玻璃或聚 合物）組成。對透過上部電極觀看ELa射之應用來說，底部 支撐物的透射特徵不重要，因此其可透光、吸收光或反射 15光。使用於此實例中之基材包括(但不限於)玻璃、塑膠、半 導體材料、矽、陶瓷及電路板材料。再次，該基材可為包 含多層材料的複雜結構’諸如在主動式陣列TFT設計中發 ^ 現。需要在這些裝置結構中提供透光的上部電極。 陽極 2〇 當透過陽極觀看想要的電致發光光發射(EL)時，陽極 應該對有興趣的發射透明或實質上透明。在本發明中所使 用的常見透明陽極材料有氧化銦錫(IT〇) 、氧化銦鋅（ΙΖΟ) 及氧化錫’但是可安排其它金屬氧化物，包括（但不限於） 播雜銘或銦的氧化鋅、氧化鎮銦及氧化錄鎢 。除了這些氧 64 200926474 5 Ο 10 15 Ο 20 化物外，可使用金屬氮化物（諸如氮化鎵）、及金屬硒化物（諸 如硒化鋅）、及金屬硫化物（諸如硫化鋅）作為陽極。對僅透 過陰極觀看EL發射之應用來說，陽極的透射特徵不重要及 可使用任何導電材料(透明、不透明或反射此應用的導體 實施例包括（但不限於)黃金、銥、鉬、鈀及鉑。想要的陽極 材料通常藉由任何合適的方法沉積，諸如蒸鍍、濺鍍、化 學氣相沉積或電化學方法。陽極可使用熟知的光微影光刻 方法圖案化。陽極可在塗佈其它層前選擇性拋光，以減低 表面粗链度以便減少短路或提高反射性。 陰極 萬獨自透過陽極觀看光發射時，在本發明中所使用的 陰極可由幾乎任何導電材料組成。想要的材料具有好的薄 膜形成性質，以保証與在下面的有機層有好的接觸、促進 在低電壓下注入電子及具有好的穩定性。有用的陰極材料 經常包含低功函數金屬（<4.〇電子伏特）或金屬合金。一種有 用的陰極材料由Mg : Ag合金組成，其中銀之百分比範圍從 1至20%，如描述在1；5_八_4,885,221中。另一種合適的陰極 材料種類包括雙層，其包含該陰極層及一與以較厚的導電 金屬層覆蓋之有機層（例如，電子傳輸層（ETL))接觸的薄電 子庄入層（EIL)。於此，該EIL較佳包含低功函數金屬或金 屬鹽，且若如此的話，該較厚的覆蓋層不需要具有低功函 數。此陰極之一由薄LiF層接著較厚的A1層組成，如描述在 US -A-5’677,572中。摻雜鹼金屬的ETL材料(例如，摻雜u 的A1q)為有用的eil之另一個實施例。其它有用的陰極材料 65 200926474 組包括（但不限於）揭示在1^-八-5,059,861、5,059,862及 6,140,763中之那些。 當透過陰極觀看光發射時，該陰極必需透明或幾乎透 明。對此應用來說，該金屬必需薄或必需使用透明的導電 5 氧化物或這些材料之組合。光學透明的陰極已更詳細描述 在US -A-4,885,211、5,247,190、JP 3,234,963、美國專利案 號5,703,436、5,608,287、5,837,391、5,677,572、5,776,622、 5,776,623、5,714,838、5,969,474、5,739,545、5,981,306、 6,137,223、6,140,763、6,172,459、EP 1076368、US 10 -A-6,278,236及6,284,3936中。陰極材料典型藉由任何合適 的方法沉積，諸如蒸鍍、濺鍍或化學氣相沉積。當需要時， 可透過許多熟知的方法達成圖形化，包括（但不限於)掩模 (through-mask)沉積、整合的屏蔽法（integral shadow masking)(如描述在US -A-5,276,380及EP0732868中）、雷射 15 消融及選擇性化學氣相沉積。 電洞注入層（HIL) 電洞注入層可提供在陽極與電洞傳輸層間。可提供該 電洞注入材料，以改良隨後的有機層之薄膜形成性質及使 電洞容易注入電洞傳輸層中。合適於使用在電洞注入層中 20 的材料包括（但不限於）紫菜鹼化合物，如描述在US -A-4,720,432中；電漿沉積的碳氟化合物聚合物，如描述在 US -A-6,208,075中；及某些芳香族胺，例如， m-MTDATA(4,4’，4”-三[(3-甲基苯基）苯基胺基]三苯基胺）。 據報導在有機EL裝置中有用的另一種電洞注入材料描述在 200926474 ΕΡ 0891121及ΕΡ 1029909中。可有利地使用（酞花青銅錯合 物）(CuPC)及(4,4’，4’’-三（N-(萘-2-基）-N-苯基-胺基）三苯基 胺)(2-TNATA)。 電洞傳輸層（HTL) 5 ❹ 10 15 Ο 20 該有機EL裝置的電洞傳輸層包含至少一種電洞傳輸化 合物，諸如芳香族三級胺，其中後者經了解為一種包含至 少一個三價氮原子（其僅鍵結至碳原子，其至少一個為芳香 %的成員）之化合物。在一種形式中，該芳香族三級胺可為 芳基胺，諸如單芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或多元芳基 胺。典型的三芳基胺單體闡明在Us -A-3，180,730中。以一 或多個乙烯基取代及/或包含至少一個含活性氫的基團之 其它合適的三芳基胺揭示在US -A-3,567,450及3,658,520 中。更佳的芳香族三級胺種類有包含至少二個芳香族三級 胺部分之那些，如描述在US -A-4,720,432及5,061，569中。 此等化合物包括由結構式(A)所表示的那些，其中 Q及Q2為各自獨立地選擇的芳香族三級胺部分及G為一連 結基團，諸如碳對碳鍵結之伸芳基、伸環烷基或伸烷基。 在一個具體實例中，Q1或Q2之至少一個包含一多環的并合 環結構，例如，萘。當G為芳基時，其合宜地為伸苯基、伸 聯苯基或伸萘基部分。 滿足結構式（A)且包含二個三芳基胺部分的三芳基胺 Q5 0^(1—Q4 之有用種類由結構式Q6 (B)表示，其中Q3及Q4每個各 67 200926474 自獨立地代表氫原子、芳基或烷基，或Q3及Q4—起代表完 成環烷基的原子；及Q5及Q6每個各自獨立地代表芳基，其 q7)卜 依次以經二芳基取代的胺基（如由結構式q8/ (c)指出） 取代’其中Q7及Q8為各自獨立地選擇的芳基。在—個具體 5實例中，Q7或Q8之至少一個包含—多環的并合環結構，例 如，萘。 〇 另一種芳香族三級胺為四芳基二胺。想要的四芳基二 胺包含二個透過伸芳基連結之二芳基胺基，諸如由式(c)指 出 。有用的四芳基二胺包括由式
(D)所表
10不的那些，其中每個Are為各自獨立地選擇的伸芳基，諸如 伸苯基或蒽部分，η為整數從1至4，及Ar、Q9、Q10及Qii為 各自獨立地選擇的芳基。在典型的具體實例中，Ar、q9、 Q10及Q11之至少一個為多環的并合環結構，例如，萘。前述 結構式(A)、（Β)、（C)、（D)之多種烷基、伸烷基、芳基及伸 15芳基部分每種依次可經取代。典型的取代基包括烷基 '烷 氧基、芳基、芳氧基及函素(諸如氟化物、氣化物及溴化物）。 多種烷基及烯基部分典型包含從約丨至6個碳原子。該環烷 基部分可包含從3至約1〇個碳原子，但是典型包含五、六或 七個環碳原子’例如環戊基、環己基及環庚基環結構。該 20芳基及伸芳基部分通常為苯基及伸苯基部分。 該電洞傳輸層可由單一芳香族三級胺化合物或其混合 68 200926474 5 Ο 10 15 ❹ 20 物形成。特別是，可使用三芳基胺(諸如滿足式（Β)之三芳基 胺）與四芳基二胺(諸如由式(D)指出）之組合。當三芳基胺與 四芳基二胺組合著使用時，後者以插入在三芳基胺與電子 注入及傳輸層間之層來配置。作例證之有用的芳香族三級 胺有下列：1,1-雙(4-二-對-曱苯基胺基苯基）環己烷、u_ 雙(4-二-對-甲苯基胺基苯基)-4-苯基環己炫>、N，N,N，,N，-四 苯基-4,4”‘-二胺基-1,1’ ： 4，，1” ： 4”，1’’，-四聯苯雙(4-二甲基 胺基-2-甲基苯基)苯基甲烷、ι，4-雙[2-[4-[N，N-二(對-甲苯基) 胺基]苯基]乙烯基]苯(BDTAPVB)、N，N，N’，N’_四-對-甲苯基 -4,4’-二胺基聯苯、>^，：^’，^[’-四苯基-4,4，-二胺基聯苯、 N，N，N’，N’-四-1-萘基-4,4，-二胺基聯苯、N，N，N，，N，-四-2-萘 基-4,4’-二胺基聯苯、N-苯基味唾、4,4’-雙[N-(l-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、4,4’-雙[N-(l-萘基)-N-(2-萘基)胺基] 聯苯(TNB)、4,4’-雙[N-(l-萘基)_N-苯基胺基]對-聯三苯、 4,4’-雙[N-(2-萘基)-N-苯基胺基]聯苯、4,4’_雙[N_(3_二氫苊 基)-N-苯基胺基]聯苯、1，5-雙[N-(l-萘基)-N-苯基胺基]萘、 4’4’-雙[N-(9-蒽基）-N-苯基胺基]聯笨、4,4，-雙[N-(l-蒽 基)-N-苯基胺基]-對-聯三苯、4,4，-雙[N-(2-菲基)-N-苯基胺 基]聯苯、4,4’-雙[N-(8-丙二烯合苐基)_N_苯基胺基]聯苯、 4,4’-雙[N-(2-芘基)-N-苯基胺基]聯苯、4,4，_雙[\_(2_稠四聯 苯基)-N-苯基胺基]聯笨、4,4’-雙[N-(2-茈基)-N-苯基胺基] 聯苯、4,4’-雙[N-(l-謹基)-N-苯基胺基]聯苯、2,6-雙(二-對-甲苯基胺基）萘、2,6-雙[二-(1-萘基)胺基]萘、2 6ι[Ν_(1_ 萘基)-N-(2_萘基)胺基]萘、N，N，N’，N’-E9(2-萘基)-4,4，，-二胺 69 200926474 基-對-聯三苯、4,4，-雙{N-苯基-N-[4-(l-萘基)-苯基]胺基} 聯苯、2,6-雙[N，N-二(2-萘基)胺基]氟、4,4，，4，，-三[(3-曱基苯 基）苯基胺基]三苯基胺（MTDATA)及4,4,-雙[N-(3-甲基苯 基)-N-笨基胺基]聯苯(TPD)。可使用電洞傳輸層來提高導電 5度。NPD及TPD為本徵電洞傳輸層之實施例。p摻雜的電洞 傳輸層之實施例為以莫耳比率50 : 1掺雜F4-TCNQ的 m-MTDATA，：^5f^uS 6,337，lC^DE 10058578f。 另一種有用的電洞傳輸材料包括多環的芳香族化合 物，如描述在EP 1009041中。可使用含有多於二個胺基團 10之二級芳香族胺，包含募聚性材料。此外，可使用聚合的 電洞傳輸材料，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(pvk)、聚噻吩類、 聚°比嘻、聚苯胺及共聚物諸如聚（3,4_乙二氧基嘆吩)/聚(4_ 笨乙烯績酸鹽）(亦稱為PEDOT/PSS)。 螢光發射材料及層（1EL) 15 除了磷光材料外，可在該〇LED裝置中使用其它發光材 料，包括螢光性材料。雖然名稱"螢光性.，通常使用來描述 任何發光材料，於此實例中，我們指為從單重態激發狀態 發射光之材料。螢光性材料可使用在與磷光材料相同的層 中、在毗連層中、在毗連畫素中或任何組合。必需小心不 要選擇到將會相反影響磷光材料性能之材料。熟知技藝之 人士將了解在與磷光材料相同的層中或在毗連層中之材料 的一重態激發狀態能量必需經適當地設定，以便防止不想 要的消光。如更完整描述在us _八_4,769,292及5,935 721 中，該有機EL元件之發光層（lel)包括發光螢光或磷光材 70 200926474 料，其中由於在此區域中的電子電洞尉重組而產生電致發 光。該發光層可由單-材料組成，隹是更通常由_以客 宿發射材料或光發射主要來自發射材料且可為任何顏色的 材料之宿主材料組成。在光發射層中的宿主材料可為電子 5傳輸材料(如在下列定義）、電洞傳輪材料(如上述定義）或支 持電洞電子重組的另一種材料或材料之組合。典型以宿主 材料之0.01至10重量％併入螢光性發射材料。宿主及發射材 料可為小的非聚合分子或聚合材料（諸如聚苐類及聚乙烯 基亞苯基類，例如聚（對-亞苯基乙炔），PPV)。在聚合物之 ίο實例中，小分子發射材料可分子地分散至聚合宿主中，或 該發射材料可藉由將較少組分共聚合至宿主聚合物中而加 入。宿主材料可一起混合，以改良薄膜形成、電性質、光 發射效率、壽命或製造能力。該宿主可包含一具有好的電 洞傳輸性質之材料及一具有好的電子傳輸性質之材料。 !5 已知可使用的宿主及發射材料包括（但不限於）揭示在 US-A-4,768,292、5，141，671、5，150,006、5,151,629、5,405,709、 5,484,922、5,593,788、5,645,948、5,683,823、5,755,999、 5,928,802、5,935,720、5,935,721 及6,020,078中的那些。 8-羥基喹啉及類似衍生物的金屬錯合物（式E)構成一種 20 有用能支持電致發光的宿主化合物，且特別合適於波長長 於500奈米（例如，綠色、黃色、橙色及紅色）之光發射。 Μ
，其中Μ代表金屬；v為整數從1至4 及 71 200926474 =:::子各，代表完成具有”二個并合芳 :價或四價金屈心』述可明瞭該金屬可為單價、二價、 二二=可例如為叫一或 5 10 15 渡金属，諸如鋅或錘。、=二金:：如㈣鎵;或過 合金屬之任仞L 、帘來忒，可使用已知為有用的鳌 °貝、二價、三價或四價金屬。ZZ完成一包 (滅)或杯額外的她括編⑽ 可盘-
:=若二要的話)并合。為了避免加入分子本_ 有改良功^環原子數通常維持在18或較少。 作例證之有用的螯合類喔星(oxinoid)化合物在下列： C〇_ 1 * is s r Βιϊ 々 名，二（8-啥琳醇）紹（III) 【triS(8-quin〇linolat〇)aluminum(m)】] CO-2 :鎂：喔棚名，雙㈣蝴鎮_ CO-3 .雙[苯并{f}_8_喧琳醇]辞⑼
CO-4:雙(2-甲基_8_料醇)鄉如側氧雙(2_甲基各 喹啉酵)鋁(in) CO-5 ·銦—喔星[別名’三(8啥琳醇)钢] C〇·6: 1呂三(5_甲基喔星)[別名，三(5-曱基-8-啥琳醇) 20 鋁（III)] CO-7 ··鋰喔星[別名，（8_啥啉醇)鐘⑴] CO-8 :鎵喔星[別名’三(8_嗜琳醇)嫁卿 C〇-9:錄喔星[別名’四（8-噎琳醇)錄(IV)] 有用的螢光性發射材料包括(但不限於）蒽、稠四苯、。占 72 200926474 5 ❹ 10 15 ❹ 20 嘲（xanrhene)、茈（perylene)、紅螢稀（rubrene)、香豆素 (coumarin)、若丹明（rhodamine)及啥吖酮（quinacridone)之衍 生物、二氰基亞甲基旅喃化合物、嗟0底鳴化合物、聚甲川 (polymethine)化合物、η比錠(pyrilium)及硫°比錠(thiapyrilium) 化合物、第衍生物、佩利弗蘭辛(periflanthene)衍生物、茚 并茈衍生物、雙(啡基)胺硼化合物、雙(讲基）甲烷化合物及 羰苯乙烯基(carbostyryl)化合物。有用的材料之闡明的實施 例包括（但不限於)描述在US 7,090,93062中之化合物1^1至 L52。 電子傳輸層（ETL) 使用來形成本發明之有機EL裝置的電子傳輸層之較佳 的薄膜形成材料有金屬螯合的類喔星化合物，包括類喔星 其自身（亦通常指為8-喹啉醇或8_羥基喹啉)之螯合物。此等 化合物幫助電子注人及傳輪且具有二者高性能程度及容易 製成薄膜形式。典型職的類喔星化合物有滿足先前描述 之結構式(E)的那些。其它電子傳輸㈣包括多種如揭示在 US 4,356,429中之了二埽衍生物及多種如描述在us 4’539’5〇7巾之耗絲增自劑。滿足結構細)之苯并捕 亦為有用的電子傳輸材料。三_亦已知可有用地作為電 子傳輸材料。可使用摻雜來提高導電度。本徵電子傳輸層 的實施例有叫°__電子傳輸層之實施例為以莫耳比 率掺雜u的BPhen，如揭示在脱，337，1〇2中。 有機層之沉積 上述提及的有機材料合適地藉由任何合適於形成有機 73 200926474 材料的方法沉積。在小分子之實例中，它們合宜地經由熱 蒸發沉積，但是可藉由其它方法沉積（諸如從含有可選擇的 黏著劑之溶劑），以改良薄膜形成。若該材料可溶或呈寡聚 /聚合形式時，溶液加工通常較佳，例如旋轉塗佈法、喷墨 5印刷法。可使用樹狀分子(dendrimer)取代基來提高小分子 進行/谷液加工的能力。可使用屏蔽、整合的屏蔽（us - 5’294’870)、來自供應者薄片之空間限定的熱染料轉移(us 5,688,551 ' 5,851,709及6，G66,357)及喷墨方法(Us 6 〇66,357) 達成有圖案的沉積。 ❹ 10 封包 大部分OLED裝置對水分或氧或二者敏感，所以它們通 常在惰性環境(諸如氮或氬）中與去濕劑（諸如氧化鋁、鋁礬 土、硫酸鈣、黏土、矽凝膠、沸石、鹼金屬氧化物、鹼土 金屬氧化物、硫酸鹽或金屬齒化物及過氣酸鹽）一起密封。
15用來封包及去濕的方法包括（但不限於）描述在TJS 6,226,89G中的那些。此外，諸如狐、鐵弗龍(η—)及交 - 替的無機/聚合層之阻障層在封包技藝中已知。 0 根據本發明之具體實例所製造的裝置可併入廣泛多種 耗品產物中，包括平板顯示器、電腦監視器、電視、廣告 20牌、内部或外部照明及/或發信用之燈、完全透明的顯示 器、可撓性顯示器、雷射印表機、蜂窩式行動電話、個人 數位助理(PDA)、膝上型輕便電腦、數位照相機、攝錄影機、 取景器、微顯示器、傳播工具、電影院或體育場螢幕、或 標誌。可使用多種控制機制來控制根據本發明所製造之裝 74 200926474 置，包括被動式陣列及主動式陣列。 【實方包方式】 較佳實施例之詳細說明 5 e 10 本發明的多種特徵及觀點進一步闞明在下列實施例 中。雖然出示出這些實施例以便對熟知技藝之人士展現出 如何在本發明之範圍内操作，但它們不提供作為本發明之 範圍的限制’其範圍僅在申請專利範圍中限定。除非其它 方面有所指出’否則在下列實施例中及專利說明書與申請 專利範圍到處，全部的份及百分比皆以重量計，溫度以攝 氏度計及壓力在或接近大氣壓下。 實施例 實施例1
❷ 15 可如描述在PCT/EP 2007/0574〇8之實施例1中般製備 6,11-二溴-1，2,3,4-四聯笨基-聯伸三苯。將uo克(2.61毫莫 耳）的6,11-二漠-1，2,3,4-四聯苯基-聯伸三苯及540毫克(5.6〇 毫莫耳）的三級丁醇鈉溶解在40毫升之甲苯中。以氬除氣該 反應混合物及加入29毫克(0.13毫莫耳）的醋酸鈀(Π卜然後 加入105毫克（0.520¾莫耳）的二三級丁基麟。加入I.??克 (8.08毫莫耳）萘基-1-基-苯基-胺在15毫升甲苯中之除氣溶 液，及在90°C下加熱該反應混合物3小時。 75 200926474 將20毫升1%的氰化鈉溶液加入至該反應混合物及讓 該反應混合物迴流1小時。以二乙基趟然後二氣甲院萃取該 反應混合物。以硫酸鎂乾燥有機相。在真空中移除溶劑。 藉由色層分析法，在矽凝膠上以甲苯/環己烷（1/4)純化產 5 物。1H-NMR 300MHz(CDCl3)3=6.50-6.90(m，22H)，7.00-7.50 (m，20H) ’ 7.65-7.25(m ’ 4H) ’ 8.85(d，J=8.1赫兹，2H)， 8.18(d，J=8.8赫茲，2H)。 實施例2
10 a)將4.44克(43·5毫莫耳）的乙炔基-苯、280毫克（1.45毫 莫耳）的碘化銅⑴及340毫克(〇.29毫莫耳）的四（三苯膦）鈀(〇) 加入至在200毫升哌啶中的1〇〇克（145毫莫耳）6ιι二溴 -1，2,3,4·四聯苯基·聯伸三苯。在13(Γ(：ίγ，於氬氣中撲掉該 反麟合物22小時。過遽出固體。過遽物包含標的產物及 15單偶合產物。將2·96克(26·6毫莫耳）的乙炔基-苯、13〇毫克 (0.725毫莫耳）的碘化銅⑴及17〇毫克(〇 145毫莫耳）的四（三 苯膦)鈀(〇)加入至在哌啶中之過濾物，在13〇<t下於氬氣 中攪拌該反應混合物48小時。過濾出固體。在真空中移除 溶劑及以正己烧煎熬產物2次。 200926474
❹ b)將3.00克(4.09毫莫耳）之實施例2a的產物與16.6克 (65.5毫莫耳）的碘之混合物溶解在5〇毫升的二甲基亞颯 (DMS0)中。在16〇°C下攪拌該反應混合物21小時，傾入水 且以二氣甲烷萃取水相。以10%硫代硫酸鈉溶液清洗有機 相。以硫酸鈉乾燥有機相及在真空中移除溶劑。藉由管柱 層析法’在矽凝膠上以甲苯分離產物。
Ο將540毫克(5.〇〇毫莫耳）的苯-仏二胺加入至在8〇毫 升乙醇及4〇毫升氣仿巾之2.00克⑽毫料)的實施例％產
物。加入12滴的硫酸及迴流該反應混合物4天。過慮出產 物，以乙醇及20%氫氯酸清洗及以氣仿進行索司勒(脱㈣) 萃取。熔點：288°C 實施例3
77 200926474 將3.00克(4.35毫莫耳）的6,11-二漠-1,2,3,4-四聯苯基-聯 伸三苯及3·90克(9.56毫莫耳）的2,3-二苯基-6-(4,4,5,5-四曱 基-1，3,2-二雜氧戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)-喹喏啉(PCT/EP 2008/053251的實施例5b)溶解在20毫升二氧烷與80毫升甲 5 苯之混合物中。以氬除氣溶液。加入107毫克(0.261毫莫耳） 的-一環己基_(2，6_ —甲氧基-聯苯-2-基)_填燒(phosphane) 及9.8毫克(0.043毫莫耳）的醋酸鈀(π)。以氬除氣溶液。加入 在16毫升水中之5.27克(21.7宅莫耳）的構酸_三元單水合物 (K：3P〇4*H2〇)之除氣溶液。在氬氣中，於9〇。(：下攪拌該反應 10 混合物18小時。過濾出產物，以甲苯清洗，將其溶解在二 氣曱烧中及在石夕凝膠上過濾。炼點：367°C 實施例4
將20毫升二氧烷與80毫升甲苯之混合物加入至3 〇〇克 15 (4.35毫莫耳）的6’11-二溴_1，2,3,4·四聯苯基-聯伸三笨及丨89 進行索司勒萃取。溶點：334。(： 克(9.56毫莫耳）的3-聯苯硼酸。以氬除氣該混合物。加入⑺7 毫克(0.261毫莫耳）的二環己基_(2，，6，_二甲氧基聯笨基)_ 磷烷及9.8毫克(0.043毫莫耳）的醋酸鈀(11)。以氬除氣溶液。 加入在I6毫升水中5.27克⑵.7毫莫耳)之填酸卸三元單水合 2〇物(K3P〇4*H2〇)的除氣溶液。在氬氣中於9〇。〔下攪拌哕反 應混合物18小時。過遽出產物，以τ苯清洗及以二氯甲烧 200926474 實施例5
類似於實施例1之產物來製備實施例5之產物。使用二 甲苯取代甲苯作為溶劑。熔點：336°C 。 實施例6
5 ❹
類似於實施例4之產物來製備實施例6之產物。玻璃轉 換點：211°C。^-NMR 300MHz (CDCl3)5=8.74(d，J=8.3赫 茲，2H)，7.98-8.21 (m，18H)，7.81 (dd，J=8.2，1.7赫茲， 2H)，7.10-7.28(m，H+CHC13)，6.83-6.93(m，6H)， 6.67-6.70(m，4H) 〇 實施例7
將 5.00 克(7.24 毫莫耳）的 611_二溴 ^,2,3,4- a)在氬氣中 79 200926474 四聯苯基-聯伸三苯溶解在30毫升之無水THF(四氮咬喃） 中。在-78C下，將6.4毫升（15·9毫莫耳）的正丁基鋰溶液 (2.5Μ在己財）慢慢加人至此混合物。在加人正丁基裡溶 液後搜拌β反應混合物1〇分鐘。加入5.29克(72.4毫莫耳) 5的DMF(N，N-二甲基-甲醯胺）。在_78〇c下挽摔該反應混合物 10分鐘，然後將溫度升至最高25r。將反應混合物傾入水 中及以二氣甲烷萃取水相。以硫酸鈉乾燥有機相及在真空
中移除溶劑。在矽凝膠上以1/丨的甲笨/己烷進行管柱層析 後，分離產物。
10
b)在氬氣中，將800毫克(3.74毫莫耳）的(2-硝基-苯基)_ 苯基-胺及1.77克（10.2毫莫耳）的二亞硫磺酸鈉加入至在4〇 毫升乙醇中之1.00克(1.70毫莫耳）的實施例7a之產物。在氬 氣中迴流該反應混合物48小時，傾入水及以二氣甲烧萃取 15 水相。在真空中移除溶劑。該經乾燥的產物為包含標的產 物與單苯并咪唑中間物之混合物。在氬氣中，將400毫克 (1.87毫莫耳)的(2-硝基-苯基)_苯基-胺與900毫克(5.1毫莫耳) 的二亞硫磺酸鈉加入至在40毫升乙醇中之粗產物。在氬氣 中迴流該反應混合物48小時’將其冷卻至25°C ’過濾出產 2〇物及在石夕凝膠上以6/1之甲苯/乙醇進行管柱層析後分離。熔
點：361°C 80 200926474 實施例8
三級丁酸Na Pd(OAc)2 P(tBu)3 二曱苯
可根據PCT/EP 2007/057408之實施例1製備6,11 -二溴 -1，2,3,4-四聯苯基-聯伸三苯。類似於實施例5之產物來製備 5實施例8的產物。熔點：375°C 比較例1
a)在氮氣中，於25°C下將在30毫升磷酸三甲基酯中之 21.0克(0.131莫耳）的溴加入至在15〇毫升磷酸三甲基酯中的 10 1〇克(43.8毫莫耳)聯伸三苯。在氮氣中，於85°C下攪拌該反 應混合物5小時，將其冷卻至25。(：及過濾出固體。將過濾物 遺留在25°C過夜。過濾出所形成的沉澱物。沉澱物包含大 部分的雙漠化物(bisbromid)(異構物之混•合物)B及較少量的 單溴化物A。 81 200926474
b)類似於實施例5，讓比較例la的產物與咔唑反應。在 矽凝膠上以8/2的正己烷/甲苯進行管柱層析來分離此實施 例之產物。產物A經分離如為單一異構物。產物B為不可分 5 離的異構物之混合物。產物A的熔點：217°C。 如從下列表中明瞭，本發明之化合物的玻璃轉換點高 © 於先述技藝之化合物，此事實說明本發明的化合物具有比 先述技藝之化合物高的裝置穩定性(壽命時間）。
實施例 Tg 實施例5 193〇C 實施例8 202 °C 比較例1產物A 91°C 比較例1產物B 129〇C
10 裝置製造及應用實施例 藉由在高真空(<10·6毫巴）中熱蒸發來製造裝置。該陽 極由約1200A先前沉積在玻璃基材上的氧化銦錫（ITO)組 成。該陰極由1〇Α的LiF接著ΙΟΟΟΑ的A1組成。在製備後， 15 沒有封包’立即在手套箱的氮環境(<1 ppm的H2〇及〇2)中測 試全部裝置。所使用的全部材料皆為經昇華的品質。 應用實施例1 82 200926474 該有機堆疊從ITO表面開始相繼地由60〇A的 2-TNATA(4,4’，4”-三（N-(萘-2-基)-N-苯基-胺基）三苯基胺） 作為電洞注入層（HIL)、300人的4,4’-雙[N-(l-萘基)-N-苯基 胺基]聯笨(α-NPD)作為電洞傳輸層組成。該發射層由300A 5 各別來自實施例5、實施例8、產物A及產物B之材料(作為宿 主，在下列表中的應用實施例la、lb、lc及Id)，在全部實 例中皆摻雜10%紅色發射劑雙（1-(苯基）異喹啉)銥(III)乙醯 丙酮酸鹽（(縮寫：lr(piq)2(acac)，客宿）；接著為10奈米的 TPBI(1,3,5-三（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯)作為電洞阻擋 10 層及30奈米的Alqs(三-(8-羥基-喹呃啉)-鋁）作為電子傳輸層 組成。 對如上述般製備的裝置所測量之電流效率（與開始電 壓一起，在1000燭光/平方公尺下的c)、CIE值及最大亮度 報導在下列表中： 15 應用實 施例 宿主 電流效率 /1000燭光/平 方公尺 伏特/1000燭 光/平方公尺 CIE(x，y) 最大亮度/燭 光/平方公尺 la 實施例5之化 合物 1.8 10.2 0.67,0.31 2600 lb 實施例8之化 合物 5.6 8.3 0.67,0.31 8900 lc 產物A 3.4 9.9 0.67,0.31 3100 Id 產物B 0.2 17.0 0.67,0.31 300 ----- 如在上述表中所報導，包含實施例5及8的化合物之應 用實施例la及lb的裝置顯示出改良的電流效率，相對於包 含比較產物A及B的應用實施例1(；及1(1之裝置。特別是，包 83 200926474 含實施例8的化合物之應用實施例lb的裝置之開始電壓僅 有8.3伏特，其為一相當低的值而與在類似的裝置建造中使 用比較產物A及B之應用實施例lc及Id的裝置不相配。 應用實施例2 5 該有機堆疊從ITO表面開始相繼地由600A的 2-TNATA(4,4’，4”-三（N-(萘-2-基）-N-苯基-胺基）三苯基胺） - 作為電洞注入層（HIL)、300人的4,4’-雙[N-(l-萘基)_N-苯基 - 胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞傳輸層組成。該發射層由3〇〇入 各別來自實施例5、實施例8、產物A及產物B的材料(作為宿 〇 10 主，在下列表中之應用實施例2a、2b、2c及2d)，在全部實 例中皆摻雜10 %紅色發射劑（乙醯丙酮酸)雙(2，3,5 -三苯基咕 畊)銥(111)(縮寫：Ir(tppr)2(acac);客宿）；接著為10奈米的 TPBI(1，3,5-三（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯)作為電洞阻擋 層及30奈米的Alqs(三-(8-羥基-喹呃啉)-鋁)作為電子傳輸層 !5 組成。 對如上述製備的裝置所測量之電流效率（與開始電壓
Q 一起，在1000燭光/平方公尺下的C)、CIE值及最大亮度報 ¥ 導在下列表中： 應用實 施例 宿主 電流效率 /1000燭光/ 平方公尺 伏特/1000燭 光/平方公尺 CIE(x，y) 最大亮度/燭 光/平方公尺 2a 實施例5之 化合物 4.9 9.4 0.64,0.34 5300 2b ------ 實施例8之 化合物^ 6.1 8.7 0.64,0.34 7800 2c 產物A 4 10.0 0.64,0.34 3000 2d 產物B ------ 0.7 14.2 0.64,0.34 850 84 200926474 5 ❹ 10 15 p 20 如在上述表中所報導，包含實施例5及8的化合物之應 用實施例2a及2b的裝置顯示出改良的電流、效率及最大的 壳度’相對於包含比較產物A及B的應用實施例2c及2d之裝 置。特別是，各別包含實施例5及8的化合物之應用實施例 2a及2b的裝置之開始電壓大大低於包含比較產物a及b的 應用實施例2c及2d之裝置。 應用實施例3 該有機堆疊從ITO表面開始相繼地由100A的CuPC(酞 花青銅錯合物)作為電洞注入層（HIL)、300A的4,4，-雙[N-(l-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(a_NPD)作為電洞傳輸層組成。該發 射層由300A各別來自實施例5、實施例8及產物a的材料(作 為宿主’在下列表中之應用實施例3a、3b及3c)，在全部實 例中皆摻雜6%綠色發射劑三(2-苯基比啶基)銥錯合物（客 宿）；接著為10奈米的BAlq(雙(2-甲基-8-喹啉酵)-4-(苯基-酚）銘-(III)作為電洞阻擋層及3〇奈米的Alq3(三_(8_羥基_喹 呃啉)-鋁）作為電子傳輸層組成。 對如上述製備的裝置所測量之電流效率（與開始電壓 一起，在1000燭光/平方公尺下的c)、匚正值及最大亮度報 導在下列表中： 應用實 施例 宿主 電流效率 Π000燭光/平 方公尺 伏特/1000 觸光/平方 公尺 CIE(x，y) 最大亮度/ 燭光/平方 公尺 3a 實施例5之化 合物 14.8 9.8 0.32,0.60 3100 3b 實施例8之化 5.1 8.0 0.32,0.60 7500 85 200926474
如在上述表中所報導，包含來自實施例5及8的材料之 應用實施例3&錢的裝置顯示出改良的電流效率及最大的 亮度(與較低的開始電壓一起），相對於包含比較產物A的應 5用實施例3e之裝置。特別是，包含實施例5之化合物的應用 實施例知之裝置顯示出在1〇〇〇燭光/平方公尺下14.8燭光/ 面積的電流效率，其明顯高於包含比較產物A的應用實施例 3c之裝置的電流效率。 【阖式簡單說明】 1〇 (無） 【主要元件符號說明】

Claims (1)

  1. 200926474 十、申請專利範圍： 1. 一種電子裝置，其包含下式之化合物：
    及/或
    5 其中R1及R2彼此各自獨立地為可選擇性經取代的 C6-C24芳基或C2-C3〇雜芳基；R3及R4彼此各自獨立地為 氫、可選擇性經取代的CrC25烷基、C6-C24芳基或C2-C30 雜芳基； X1 為’^Ar、-NA'A1’、-P(=0)A4A4’、-SiA6A7A8、 10 可選擇性經取代的c1()-c28芳基或可選擇性經取代的 c2-c3〇雜芳基(特別是缺電子的雜芳基）； X2 為 「、-NA2A2’ 、-Ρ(=0)Α5Α5’ 、或 -SiA6’A7’A8’、可選擇性經取代的C1()-C28芳基或可選擇性 經取代的C2-C3G雜芳基(特別是缺電子的雜芳基）； 15 Ar及Ar’彼此各自獨立地為C6-C14芳基，諸如苯基或 萘基，其可選擇性經一或多個選自於下列的基團取代： 可選擇性由-〇-岔斷之CrC25烷基或CkCm烷氧基； 87 200926474 如 1及L2彼此各自獨立地為單鍵或橋接單元bu， 諸
    R及R6彼此各自獨立地為鹵素或有機取代基；或 彼此毗連的R5及R6 一起形成可選擇性經取代之芳 香族’或雜芳香族環，或環系統； A 'A^A1及A2彼此各自獨立地為可選擇性經取 代的C6-C24芳基、c2-C3Q雜芳基；或 10 A及A1或A2及A2或A3及A3’與它們所鍵結的氮原 子一起形成雜芳香族環或環系統，諸如：
    (R4，)mi m’為0、1 或2 ; 15 A4、A4,、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7,及 A8’彼 此各自獨立地為可選擇性經取代的c6_C24芳基或C2_C3〇 雜芳基； ml在每個事件中可相同或不同及可為〇、1、2、3 或4，特別是0、1或2，非常特別為〇或1 ; R119及R120彼此各自獨立地為CrC18烷基、由E取代 及/或由D岔斷的Ci-Cis；^基、C6-C24芳基、由G取代的 G-C24芳基、C2-C2〇雜芳基、由G取代的C2-C20雜芳基、 20 200926474 C2-C18烯基、C2-C18炔基、烷氧基、由E取代及/或 由D岔斷的CrC18烷氧基、或C7-C25芳烷基；或 R119及R12G—起形成式=CR121R122之基團，其中 ri2i及Rm彼此各自獨立地為η、Cl-C18烷基、由E 5 取代及/或由D岔斷的Q-Cm烷基、C6-C24芳基、由G取代 '的C6-C24芳基、或C2-C20雜芳基、或由G取代的C2-C20雜 - 芳基；或 R119及R12G—起形成五或六員環，其可選擇性由下 ® 列取代：CrC18烷基、由E取代及/或由D岔斷的(^-(：18烷 10 基、C6-C24芳基、由G取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、 由G取代的C2-C20雜芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、 烷氧基、由E取代及/或由D岔斷的(^-(:^烷氧基、 C7-C25芳烷基、或-C(=0)-R127，及R127為Η ; C6-C18芳基、 由(^-(：18烷基或CrC18烷氧基取代的C6-C18芳基、CrC18 15 烧基或由-Ο-岔斷的Ci_Ci8炫•基， D為-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-S〇2-、-Ο-、-NR65-、 Ο -SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-或-C=C-;及 E4?-〇R69 ' -SR69 ' -NR65R66 ' -COR68 ' -COOR67 > -CONR65R66、-CN或鹵素； 20 G為E或Ci-Ci8炫> 基， r63及r64彼此各自獨立地為C6_Ci8芳基；經Ci_Ci8 烷基、Q-Cu烷氧基取代的C6-C18芳基；CrC18烷基；或 由-0-岔斷的crc18烷基；或 R65、R65’及R66彼此各自獨立地為C6-C18芳基；經 89 200926474 Ci-C18：^基、Cl_Cl8烧氧基取代的C6_Ci8芳基；Ci_Ci8烧 基；或由-Ο-岔斷的Q-Cm烧基；或 R65及R66 —起形成五或六員環； R7為（VQs芳基、經crc18烷基或(^-(：18烷氧基取 代的CVC!8芳基、Q-C!8烷基或由-〇_岔斷的CrCi8烷基； 為Η、C6-C18芳基、經〇ν(：18烷基或crC18烷氧基 取代的CVCu芳基、CrC!8烷基或由-〇-岔斷的Cl_Cl8烷 基； R09為q-Cm芳基、經c]_c]8烷基或CrCi8烷氧基取 代的C6-C1S芳基、CrC,8烷基或由_〇_岔斷的CrCi8烷基； R及R71彼此各自獨立地為Ci_Ci8烷基、C6_Ci8芳基 或經CVC!8烧基取代的c6-c18芳基；及 72 R為CVC!8烷基、CVC!8芳基或經心-匸^烷基取代 的c6-c18芳基； R41在每個事件中可相同或不同及可為C卜F、CN、 nr45r45、Cl_C25烧基、C4_Ci8環烧基、Ci_Cu烧氧基， 其中彼此不鄰近的一或多個碳原子可由_NR45_、_〇_、 -S-、-c(=0)-0-或_〇_c(=0)_a置換，及/或其中一或多 個氫原子可由F、c6-c24芳基或C6_C24芳氧基置換，其中 —或多個碳原子可由〇、3或]^置換，及/或其可經一或多 個非芳香族基團R41取代；或 二或更多個基團R41形成環系統； R45及R45彼此各自獨立地為Ci_C25烧基、C4_Ci8環烧 基，其中彼此不鄰近的一或多個碳原子可由_NR45”、 90 200926474 -Ο-、-s-、-c(=o)-o-或-o-c(=o)-o-置換，及/或其中一 或多個氫原子可由F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置換， 其中一或多個碳原子可由0、S或N置換，及/或其可經一 或多個非芳香族基團R41取代； 5 10 15 參 rm’AcvCm烷基或(：4-(：18環烷基；及 m在每個事件中可相同或不同及可為0、1、2或3， 特別是0、1或2，非常特別為0或1。 2. —種電子裝置，其中該電子裝置為電致發光(EL)裝置。 3. 如申請專利範圍第2項之EL裝置，其包含式I之化合物， 其中R1及R2彼此各自獨立地為可選擇性經取代的C6-C24 芳基或C2-C3〇雜芳基；及 R3為氫及R4為可選擇性經取代的CrC25烷基、 C6-C24芳基或C2-C3〇雜芳基；或R3及R4彼此各自獨立地 為可選擇性經取代的烷基、C6-C24芳基或C2-C30 雜芳基。 4. 如申請專利範圍第3項之EL裝置，其包含式I之化合物，
    其中R1及R2為式 ，驭·· …1之基團；及
    R3為氫及R4為CrC25烷基或式 91 200926474
    R、R8及R9彼此各自獨立地為H、Cl_Cl8烧基、Ci_Ci8 烷氧基或由o岔斷的crc18烷基。 5 5·如申請專利範圍第2至4項之任何一項的EL裝置，其包含 © 式（I)之化合物，其中-ιΛχί及-ιΛχ2彼此各自獨立地為 —BU—Ν—Α3 式-naV’之基團或基團 人3 ;其中 A、A、A及A彼此各自獨立地為可選擇性經取 代的（VC24芳基或CVCso雜芳基，特別是可選擇性經取 〇 _苯基、萘基、蒽基、聯苯基、2_第基、菲基或並基， 遠如：
    92 200926474
    或A1及A1或A3及A3與它們所鍵結的氮原子一起形 成雜芳香族環或環系統，諸如
    ❹ m’為0、1或2 ; ml在每個事件中可相同或不同及可為〇、1、2、3 或4，特別是0、1或2，非常特別為叹！； R 、r117及R117彼此各自獨立地為η、_素(特別是 F)、-CN、CrC18烧基、由Ε取代及/或由d岔斷的Q-Cu 垸基、CVC24芳基、由G取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳 基、由G取代的CVQo雜芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、 ci-Cls烷氧基、由E取代及/或由D岔斷的(^-(：18烷氧基、 15 C7-C25 芳烷基、-C(=0)-R127 、-C(=0)0R127 或 93 200926474 -c(=o)nr127r126 ;或 彼此毗連的取代基R116、R117及Rl〗7’可形成環； R119及R120如在申請專利範圍第丨項中所定義； R126及R127彼此各自獨立地為H、C6_Ci8芳基、由 cvc!8烷基或Cl_Cl8烷氧基取代的C6_Ci8芳基、c】_c^烷 基、或由-Ο-岔斷的CrC18烷基； BU為
    其中R41如在申請專利範圍第1項中所定 義及ml如 上述定義；或-1ΛΧ1及ϋ彼此各自獨立地為下列基 團： 15
    ，或 其中R116、
    R116’ R117 及 R117, 如上述定義；
    94 200926474 D、E及G如在申請專利範圍第1項中所定義；或 -L^-X1及-l2-x2彼此各自獨立地為下列基團：
    95 200926474 其中R116、R117及R"7’如上述定義。 6.如申請專利範圍第3項之EL裝置，其包含式⑴之化合 物，其中-ιΛχ1及-l2-x2彼此各自猶 分目獨立地為式 0¾ I ， 〜BuN—A3 5 之基團、-NA，或基團 人3 ， 其中：
    A1、A1’、A3及A3’彼此各自獨立地為 或A3及A3’與它們所鍵結的氮原子一起形成式
    10 之基團； R116及R117彼此各自獨立地為可選擇性由_〇岔斷的 Ci-C25燒基、或Ci_C25烧氧基；
    其中R在每個事件中可相同或不同及可為可選擇 後由岔斷的C】-C25烧基或CVC25烧氧基；ml為0、1或 2 ° 如申清專利範圍第2至6項之任何一項的此裝置，其包含 96 200926474 選自於下列的化合物：
    化合物 x*=x2 A1 HE-1 A2 HE-2 A3 HE-3 A4 HE-4 A5 HE-5 A6 HE-6 A7 HE-7 A8 HE-8 A9 HE-9 A10 AR-1 All AR-2 A12 AR-3 A13 AR-4 A14 AM-1 A15 AM-2 A17 AM-3 A18 AM-4 A19 AM-5 A20 AM-6 A21 AM-7
    化合物 X1 = X2 B1 HE-1 B2 HE-2 B3 HE-3 B4 HE-4 B5 HE-5 B6 HE-6 B7 HE-7 B8 HE-8 B9 HE-9 97 200926474 BIO AR-1 Bll AR-2 B12 AR-3 B13 AR-4 B14 AM-1 B15 AM-2 B17 AM-3 B18 AM-4 B19 AM-5 B20 AM-6 B21 AM-7
    化合物 x】 = x2 Cl HE-1 C2 HE-2 C3 HE-3 C4 HE-4 C5 HE-5 C6 HE-6 C7 HE-7 C8 HE-8 C9 HE-9 CIO AR-1 Cll AR-2 C12 AR-3 C13 AR-4 C14 AM-1 C15 AM-2 C17 AM-3 C18 AM-4 C19 AM-5 C20 AM-6 C21 AM-7
    98 200926474
    化合物 X1 = X2 D1 HE-1 D2 HE-2 D3 HE-3 D4 HE-4 D5 HE-5 D6 HE-6 D7 HE-7 D8 HE-8 D9 HE-9 DIO AR-1 Dll AR-2 D12 AR-3 D13 AR-4 D14 AM-1 D15 AM-2 D17 AM-3 D18 AM-4 D19 AM-5 D20 AM-6 D21 AM-7
    99 5 200926474 係
    P CO AR-1 係 AR-2 係 ,00
    AR-3係： ，AR-4係 AM-1 係 Q N--θ， AM-2 N-- N·- ，AM-3 係 6 ，A1VT-4伤 ，
    AM-5
    係
    5 8.如申請專利範圍第2至7項之任何一項的EL裝置，其包含
    陰極、陽極及於此之間包含宿主材料與磷光發光材料的 發光層，其中該宿主材料為式I之化合物。 9. 一種下式之化合物：
    100 200926474
    其中 x1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R%m如在申 請專利範圍第l項中所定義。 10. —種如申請專利範圍第9項之式1的化合物之用途，其使 用於電子顯像感光器、光電整流器、太陽能電池、影像 感應器、染料雷射及電致發光裝置。 11. 一種用來製備如申請專利範圍第9項的式J之化合物的 方法’其中X1及X2彼此各自獨立地為_ΝΑ1ΑΓ、
    m’為〇、1 或2 ; 該方法包括於鹼及觸媒存在下，在溶劑中讓下式之 化合物（其中X10代表鹵素，諸如溴或碘）：
    與式 ΗΝΑ^1’ 、
    ，或 101 200926474
    其中八1、A1、Li、L2、Ri、R2、R3、R4、R5、R6、 R41、ml及m如在申請專利範圍第1項中所定義。
    102 200926474 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。（無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：
    八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    4
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