JP5936634B2 - ヘテロ環式架橋ビフェニル - Google Patents
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Description
特許文献3は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに関し、ここで、電子抽出層が、次の構造式:
[特許文献]
[特許文献1]国際公開第2006/063466号(国際公開第2007/059610号
[特許文献2]国際公開第2005/123737号
[特許文献3]米国特許出願公開第2006/0289882号明細書
[特許文献4]米国特許出願公開第2007/0029927号明細書
[特許文献5]米国特許出願公開第2004/126619号明細書
[特許文献6]特開平09−013025号公報
[特許文献7]特開2000―323278号公報
[特許文献8]特開2001―023777号公報
[特許文献9]特開2001―118683号公報
[特許文献10]特開2002―050473号公報
[特許文献11]特開2003―059670号公報
[特許文献12]特開2002―367786号公報
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は相互に独立して、水素、F又は有機置換基であるか、又は
互いに隣り合っているR1とR2、R4とR6、R2とR3、R5とR3及び/又はR5とR6は一緒になって、芳香族、ヘテロ芳香族環又は環系を形成しており、これらは場合により置換されていてよい
R7は有機置換基であり、ここで、同じ分子中の2個以上の置換基R7は、異なるものを表すことができるか又は一緒になって、芳香族又はヘテロ芳香族環又は環系を形成することができ、
xは0又は1〜5の整数である]の化合物を提供する。
R6''、R7''、R8''及びR9''は、それぞれ相互に独立して、場合によりGで置換されていてよいC6〜C18−アリール;又は場合によりGで置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリールであり、
X3はO、S又はN−R121’、殊にN−R121’を表し、
X9はO、S又はN−R121’、殊にOを表し、
Q1及びQ2は、炭素環式芳香族又はヘテロ環式芳香族環を形成するために必要である原子を表し、これらは場合により他の環と縮合して縮合環を形成していてよいか及び/又は場合によりGで置換されていてよく、
R116及びR117は下記のように定義され、
R121’はC6〜C18−アリール;又はC2〜C20−ヘテロアリール;これらは場合によりC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されていてよく;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であり、
R120、R123、R124及びR125は相互に独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、場合によりGで置換されていてよいC6〜C24−アリール、場合によりGで置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又はC7〜C25−アラルキルであり、
R127及びR128は相互に独立して、H、CN、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、場合によりGで置換されていてよいC6〜C24−アリール、場合によりGで置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又はC7〜C25−アラルキルであり、
L1は単結合、−(CR47=CR48)m2−、−(Ar3)m3−、−[Ar3(Y1)m1]m4−、−[(Y1)m1Ar3]m4−又は−[Ar3(Y2)m1Ar4]m4−であり、ここで、Y1は−(CR47=CR48)−であり、Y2はNR49、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここで、R49はH;場合によりC1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されていてよいC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であり、
R47及びR48は相互に独立して、水素、弗素、C1〜C20−アルキル又は場合によりGで置換されていてよいC6〜C24−アリールであり、
m1は1〜10の整数であり、m2は1〜10の整数であり、m3は1〜5の整数であり、m4は1〜5の整数であり、
Ar3及びAr4は相互に独立して、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、これらは場合により置換されていてよい。
Ar1及びAr2は相互に独立して、場合によりGで置換されていてよいC6〜C24−アリール又は場合によりGで置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリールであり、ここで、D、E及びGは下記のように定義される。
R116及びR117は下記のように定義され、
R123、Ar1及びAr2は相互に独立して、C1〜C18−アルキル1〜3個で置換されていてよいフェニル、1−又は2−ナフチル、場合によりOで中断されていてよいC1〜C18−アルキル;又は場合によりOで中断されていてよいC1〜C18−アルコキシであり、R126は同じ又は相互に異なるもので、F、−CN、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127’又は−C(=O)NR122R122’又は互いに隣り合っている置換基R126は環を形成していてよく、
R122及びR122’は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;又は場合によりC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であり、
R127及びR127’は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、
X7及びX8は相互に独立して、N又はCR127''であり、ここで、R127''はR126と同じものを表し、R120、R124、R125、X3、X4、X5、X6、X9及びL1は前記のように定義される。
R45はC1〜C25−アルキル基、C4〜C18−シクロアルキル基(ここで、互いに隣り合っていない炭素原子1個以上は、−NR45''−、−O−、−S−、−C(=O)−O−又は−O−C(=O)−O−で置換されていてよく、及び/又は、ここで、1個以上の水素原子はFで置換されていてよい)、C6〜C24−アリール基又はC6〜C24−アリールオキシ基(ここで、1個以上の炭素原子はO、S又はNで置換されていてよく及び/又は1個以上の非−芳香族基R41で置換されていてよい)であり、R45''はH、C1〜C25−アルキル基又はC4〜C18−シクロアルキル基であり、
n1は0又は1〜3の整数であり、R47、R48、R119及びR120は前記のように定義される。最も有利なL1は、単結合又は基:
R126及びR127は相互に独立して、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、D、E及びGは前記のように定義される。
Dは−O−;−NR25−;であり、
Eは−OR29;−NR25R26;−CN;又はF;であり、
GはE、C1〜C18−アルキル、Oで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルコキシ又はOで中断されているC1〜C18−アルコキシであり、ここで、
R23、R24、R25又はR26は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であるか又は
R25とR26は一緒になって5員又は6員環を形成し、かつ
R29はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルである。
R2、R3、R5及びR6は相互に独立して、H、F、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
R8及びR9は相互に独立して、H、CN、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、CN又は−CO−R28であるか、又は
R8及びR9は一緒になって、基:
R10は、H、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は−CO−R28であり、
R8’及びR9’は相互に独立して、H、CN、−COOR27;−CONR25R26、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、CN又は−CO−R28;であり、
R11及びR14は相互に独立して、水素、F、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R12、R13、R15及びR16は相互に独立して、H、ハロゲン、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、CN又は−CO−R28;であり、
XはO、S又はNR17であり、ここで、R17はC6〜C18−アリール;C2〜C20−ヘテロアリール;C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−N(C6〜C18−アリール)2又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール又はC2〜C20−ヘテロアリール;C1〜C18−アルキル;又はOで中断されているC1〜C18−アルキル;であるか、又は
互いに隣り合っている2個の置換基R1とR2、R4とR6、R11とR12及び/又はR14とR16、R2とR3、R5とR6、R12とR13及び/又はR15とR16は一緒になって、基:
R119及びR120は相互に独立して、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキルであるか、又は
R119及びR120は一緒になって、式=CR121R122の基を形成しており、ここで、R121及びR122は相互に独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール又はC2〜C20−ヘテロアリール又はGで置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであるか、又は
R119及びR120は一緒になって、5員又は6員の環を形成し、これらは場合により、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル又は−C(=O)−R127で置換されていてよく、
R127はH;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−;であり、
Eは−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;
−CONR25R26;−CN;又はハロゲン;であり、
GはE、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシであり、ここで、
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であるか又は、R25とR26は一緒になって、5員又は6員環を形成しており、
R27はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であり、
R28はH;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、
R29はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜18−アルキルであり、
R30及びR31は相互に独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール又はC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C18−アリールであり、
R32はC1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール又はC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C18−アリールであり、かつ
Z1及びZ2は前記のように定義されている]。
R8及びR9は相互に独立して、H、CN、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は基−X2−R18であるか;又は互いに隣り合っている2個の置換基R2とR3及び/又はR5とR6は一緒になって、基:
R8とR9は一緒になって、基:
R10はH、Gで置換されていてよいC6〜C18−アリール、Gで置換されていてよいC2〜C18−ヘテロアリール、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は基−X2−R18であり、ここで、X2はスぺーサー、例えばC6〜C12−アリール又はC6〜C12−ヘテロアリール、殊にフェニル又はナフチルであり、これらは1個以上の、殊に1〜2個のC1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシで置換されていてよく、R18はH、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は−NR25R26であり;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−;であり、ここで、R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;又は−O−で中断されているC1〜C8アルキルであるか、又はR25とR26は一緒になって、5又は6員環を形成しており、Z1及びZ2は前記のように定義されている。
R11及びR14は水素であり、
R12、R13、R15及びR16は水素であり、
R17はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;−N(C6〜C18アリール)2又は−O−で中断されているC1〜18アルキル;又は互いに隣り合っている2個の置換基R5とR3、R12とR13及び/又はR15とR16は一緒になって、基:
Dは−S−;−O−;又は−NR25−;であり、
Eは−OR29−;−SR29;−NR25R26;−CN;又はF;であり、
GはE、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシであり、ここで、
R25とR26は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C8−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C8−アルキルであるか、又は
R25とR26は一緒になって、5員又は6員環、特に
R29はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、Z1及びZ2は前記のように定義される]の化合物に関する。
R16’は各々の場合に同じ又は異なるものであり、C1〜C18−アルキル、Oで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−O−で中断されていてよいC1〜C18アルキルで置換されていてよいC6〜C18−アリールである)の基が好ましい。
式:
[式中、Eは
C1〜C8アルキレン−COO−Rz、例えばCH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz(ここで、RzはH、C1〜C18アルキル、(CH2CH2O)1〜9−Rxであり、Rxは前記の定義を包含する);
CH2CH2−O−CO−CH=CH2;CH2CH(OH)CH2−O−CO−C(CH3)=CH2である。
本発明で有用なホスト物質は、単独で又は他のホスト物質と組み合わせて使用することができる。他のホスト物質は、三重項励起子がホスト物質から燐光物質まで有効に移送されうるように選択されるべきである。好適なホスト物質は、WO00/70655;01/39234;01/93642;02/074015;02/15645及びUS20020117662中に記載されている。好適なホストには、特定のアリールアミン、トリアゾール、インドール及びカルバゾール化合物が包含される。ホストの例は、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、2,2’−ジメチル−4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル、m−(N,N’−ジカルバゾール)ベンゼン及びポリ(N−ビニルカルバゾール)、これらの誘導体である。
燐光物質は、単独で又は特定の場合には相互に組み合わせて、同じ又は異なる層中で使用することができる。燐光物質及び関連物質の例は、WO00/57676、WO00/70655、WO01/41512、WO02/15645、US2003/0017361、WO01/93642、WO01/39234、US6458475、WO02/071813、US6573651、US2002/0197511、WO02/074015、US6451455、US2003/0072964、US2003/0068528、US6413656、6515298、6451415、6097147、US2003/0124381、US2003/0059646、US2003/0054198、EP1239526、EP1238981、EP1244155、US2002/0100906、US2003/0068526、US2003/0068535、JP2003073387、JP2003073388、US2003/0141809、US2003/0040627、JP2003059667、JP2003073665及びUS2002/0121638中に記載されている。
好適なホストに加えて、燐光物質を使用するOLEDデバイスは、屡々、励起子又は電子−正孔再結合中心を、ホストと燐光物質を含有している発光層に閉じこめることを援助するために、又は電荷キャリア(電子又は正孔)の数を減少するために、少なくとも1個の励起子又は正孔ブロッキング層を必要とする。1態様で、このようなブロッキング層は、電子輸送層と発光層との間に配置される。この場合に、このブロッキング層のイオン化電位は、ホストから電子−輸送層中への正孔移動のためのエネルギーバリヤーが存在する程度であるべきであり、他方で電子親和性は、電子が電子−輸送層からホストと燐光物質を含有している発光層中へより容易に通過する程度であるべきである。更に、絶対的に要求されるものではないが、ブロッキング物質の三重項エネルギーは、燐光物質のそれよりも大きいことが望ましい。好適な正孔−ブロッキング物質は、WO00/70655及びWO01/93642中に記載されている。有用な物質の2つの例は、バソクプロイン(Bacthocuproin;BCP)及びビス(2−メチル−8−キノリナト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAIQ)である。Balq以外の金属錯体も、US20030068528中に記載されているように、正孔及び励起子をブロックすることが知られている。US20030175553は、電子/励起子ブロッキング層中のfac−トリス(1−フェニルピラゾラト−N,C2)イリジウム(III)(Irppz)の使用を記載している。
本発明の化合物は、低分子量物質、オリゴマー物質、ポリマー物質又はこれらの組み合わせ物を用いる多くのOLEDデバイスコンフィグレーシヨン中で使用することができる。これには、単一アノード及びカソードを有している非常に簡単な構造からより複雑なデバイス、例えばピクセルを形成するためのアノードとカソードとの直交配列を有しているパッシブマトリックスディスプレイ及びアクティブマトリックスディスプレイが包含され、ここで、各々のピクセルは、例えば薄いトランジスター(TFTs)を用いて独立してコントロールされる。
基板は、発光の目的に応じて、光透過性又は不透過性であることができる。光透過性は、この基板を通してEL放出を見るために望ましい。このような場合には、一般に透明ガラス又はプラスチックが使用される。この基板は、多層の材料を有している複合構造であることができる。これは、典型的には、中のTFTsがOLED層の下に備えられているアクティブマトリックス基板の場合である。この基板は、少なくとも放出性ピクセル化領域(emissive pixilated areas)中で、大きい透明材料、例えばガラス又はポリマーから成っていることがなお必要である。トップ電極を通してEL放出を見る適用のためには、ボトム支持体の透過性は重要でなく、従って、光透過性、光吸収性又は光反射性であることができる。この場合に使用するための基板には、非限定的であるが、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミック及び回路板材料が包含される。基板は、アクティブマトリックスTFTデザイン中に見られるような多層の材料を有している複合構造であることもできる。これらのデバイスコンフィグレーシヨン中には、光透過性トップ電極を備えることが必要である。
所望のエレクトロルミネッセント発光(EL)がアノードを通して見える場合には、このアノードは、当該発光に対して透明又は実質的に透明であるべきである。本発明で使用される一般的な透明アノード材料は、インジウム−錫酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)及び錫酸化物であるが、非限定的に、アルミニウム−又はインジウム−ドープされた亜鉛酸化物、マグネシウム−インジウム酸化物及びニッケル−タングステン酸化物を包含する他の金属酸化物も作動することができる。これら酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム及び金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛及び金属硫化物、例えば硫化亜鉛も、アノードとして使用することができる。EL放出がカソードを通してのみ見える場合の適用のためには、アノードの透過性は重要でなく、透明、不透明又は反射性である任意の導電性材料が使用できる。この適用のための導電体の例には、非限定的に、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が包含される。望ましいアノード材料は、一般的に好適な手段、例えば蒸着、スパッタリング、化学的蒸着又は電気化学的手段によって沈着される。アノードに、周知の光蝕刻法を用いてパターン形成することができる。場合によってはアノードを、他の層の適用の前に、表面粗面性を低下させてショートを最小化させるか又は反射性を高めるために磨くことができる。
発光が単にアノードを通して見える場合には、本発明で使用されるカソードは、ほぼ任意の導電性材料から成っていることができる。所望の材料は、下にある有機層との良好な接触を確保し、低電圧での電子注入を促進するために良好な膜形成特性を有し、かつ良好な安定性を有する。有用なカソード材料は、屡々、低い仕事関数の金属(<4.0eV)又は合金を含有する。有用な1カソード材料は、Mg:Ag合金から成り、ここで、銀のパーセンテージは、US−A−4885221中に記載のように、1〜20%の範囲内にある。カソード材料の他の好適な群には、このカソード及び有機層(例えば電子輸送層(ETL))(これは、導電性金属の厚い層で遮蔽されている)と接触している薄い電子注入層(EIL)から成っている二層(bilayers)が包含される。ここで、EILには、好ましくは、低い仕事関数の金属又は金属塩が包含され、かつそうである場合には、前記の厚い遮蔽層は、低い仕事関数を有する必要はない。このようなカソードの1つは、US−A−5677572に記載のように、LiFの薄層に引き続きAlの厚い層から成っている。アルカリ金属でドープされたETL、例えばLi−ドープされたAlqは、有用なEILのもう一つの例である。他の有用なカソード材料セットには、非限定的であるが、US−A−5059861、5059862及び6140763中に記載されているものが包含される。
アノードと正孔−輸送層との間に正孔−注入層を備えることができる。正孔−注入物質は、引き続く有機層の膜形成特性を改良し、かつ正孔−輸送層中への正孔の注入を促進する作用をすることができる。正孔−注入層中で使用するために好適な物質には、非限定的であるが、US−A−4720432中に記載されているようなポルフィリン化合物、US−A−6208075中に記載のようなプラズマ−沈着フルオロカーボンポリマー及びある種の芳香族アミン、例えば、m−MTDATA(4,4’,4''−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン)が包含される。有機ELデバイス中で有用であると云われている選択的な正孔−注入物質は、EP0891121及びEP1029909中に記載されている。
有機ELデバイスの正孔−輸送層は、少なくとも1種の正孔−輸送化合物、例えば芳香族3級アミンを含有しており、ここで後者は、その少なくとも1個が芳香環員である炭素原子のみに結合している3価の窒素原子少なくとも1個を有している化合物であると理解される。一つの形で芳香族3級アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又はポリマーアリールアミンであることができる。モノマートリアリールアミンの例は、US−A3180730中に説明されている。1個以上のビニル基で置換されており及び/又は少なくとも1個の活性水素含有基を有している好適な他のトリアリールアミンは、US−A−3567450及び3658520中に記載されている。
燐光物質に加えて、蛍光物質を包含する他の発光物質を、OLEDデバイス中で使用することができる。用語「蛍光」とは、一般に発光物質を記載するために使用されているが、ここでは、一重項励起状態から光を放出する物質を指している。蛍光物質は、燐光物質と同じ層中、隣接層中、隣接ピクセル中又は任意の組み合わせ中で使用することができる。燐光物質の性能に不利に作用する物質を選択しないことに注意すべきである。当業者は、物質の三重項励起された状態のエネルギーが、燐光物質と同じ層中又は隣接層中で不所望の急冷を阻止するように適切に調節されているべきであることを理解するであろう。US−A−476292及び5935721中により充分に記載されているように、有機EL素子の発光層(LEL)は、蛍光発光又は燐光物質を含有し、ここで、エレクトロルミネッセンスがこの領域内で、電子−正孔対再結合の結果として形成される。この発光層は、単一物質から成っていることができるが、より一般的には、ゲスト放出物質でドープされているホスト物質から成っており、ここで、発光は主としてこの放出物質から生じ、任意の色であることができる。発光層中のホスト物質は、下記に定義されているような電子輸送物質、前記に定義されているような正孔−輸送物質又は他の物質又は正孔−電子再結合を支持する物質の組み合わせ物であることができる。蛍光放出物質には、典型的に、ホスト物質0.01〜10質量%が導入されている。このホスト及び放出物質(emitting material)は、小さい非−ポリマー分子又はポリマー物質、例えば、ポリフルオレン及びポリビニルアリーレン、例えば、ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)であることができる。ポリマーの場合に、小分子放出物質はポリマーホスト中に分子分散されうるか、又はこの放出物質は、少量成分を共重合することによりホストポリマー中に添加されうる。ホスト物質を、膜形成、電気特性、発光効率、耐用時間又は製造可能性を改良するために、相互に混合させることができる。このホストは、良好な正孔−輸送特性を有する物質及び良好な電子−輸送特性を有する物質を含有していることができる。
CO−1:アルミニウムトリスオキシン[別名 トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−2:マグネシウムビスオキシン[別名 ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
CO−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
CO−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
CO−5:インジウムトリスオキシン[別名 トリス(8−キノリノラト)インジウム]
CO−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名 トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−7:リチウムオキシン[別名 (8−キノリノラト)リチウム(I)]
CO−8:ガリウムオキシン[別名 トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
CO−9:ジルコニウムオキシン[別名 テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]。
本発明の有機ELデバイスの電子−輸送層の形成で使用するための有利な薄膜−形成物質は、オキシンのキレート自体(一般に、8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリンでもある)を包含する金属キレート化されたオキシノイド化合物である。このような化合物は、電子を注入及び輸送することを助け、かつ双方共に高レベルの性能を示し、かつ薄膜の形で容易に製造されうる。企図されているオキシノイド化合物の見本例は、前記の構造式(E)を満足するものである。他の電子−輸送物質には、US4356429に記載されているような種々のブタジエン誘導体及びUS4539507中に記載されているような種々のヘテロ環式光学ブライトナー(optical brightner)が包含される。構造式(G)を満足するベンゾアゾールは、有用な電子輸送物質でもある。トリアジンは、電子輸送物質として有用であることも公知である。導電性を高めるために、ドーピングを使用することもできる。Alq3は、固有の電子輸送層の1例である。n−ドープされた電子輸送層の1例は、US6337102中に記載されているような、1:1:のモル比でLiでドープされたBPhenである。
前記の有機物質は、有機物質の形成のために好適な任意の手段によって適切に沈着される。小分子の場合には、これらは好都合に熱蒸発によって沈着されるが、他の手段で、例えば膜形成を改良するための任意の結合剤を用いて溶剤から沈着させることができる。この物質が可溶性であるか又はオリゴマー/ポリマー形である場合には、通例は、溶液処理、例えばスピン−コーティング、インク−ジェットプリンティングが有利である。小分子の溶液処理を受ける能力を高めるために、デンドリマー置換分を使用することができる。パターン形成された沈着は、シャドウマスク、インテグラルシャドウマスク(US5294870)、ドナーシートからの空間−限定された熱的染料転移(US5688551、5851709及び6066357)及びインキジェット法(US6066357)を用いて達成することができる。
大抵のOLEDデバイスは湿気又は酸素又は双方に対して敏感であるので、これらは、一般に、不活性雰囲気、例えば窒素又はアルゴン中に、例えば乾燥剤、例えばアルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩又は金属ハロゲン化物及び過塩素酸塩と一緒に密封されている。埋封及び乾燥保存のための方法には、非限定的であるが、US6226890中に記載されているようなものが包含される。加えて、バリア層、例えばSiOx、テフロン及び交互の無機/ポリマー層が、埋封のための技術で公知である。
デバイス製造に先立ち、ガラス上のインジウム錫オキシド(ITO)を、2mm幅ストライプ(シート抵抗20Ω/面積)としてパターン形成する。基板を、アセトン、イソプロパノール及び水の各溶媒中で、15分間の超音波処理(sonication)によって清浄化する。その後、基板を窒素気流で乾燥させ、O2真空プラズマで5分間処理する。引き続きOLEDsの有機層を、抵抗加熱されたセラミックるつぼから、2×10−7トルのベース圧、2A/sでの熱蒸着により沈着させる。ホスト及びドーパントを異なる起源から共−蒸発させて、30〜4nmの範囲の厚さの薄膜を形成させる。各々の単一成分源の蒸発速度を、基板又は源の近くで厚みモニター(インフィコン)によってコントロールする。製造の直後に、全てのデバイスを、窒素グローブボックス中で測定する。Botest装置を用いて、電流−電圧及び光学的測定を実施する。エレクトロルミネッセントスペクトルを、Ocean Optic スペクトロメーターで測定した。全ての実験のために、Luminescence Technology Corpから商品名LT E713として入手される、燐光赤色エミッタを使用する:
アノードからカソードまで次の構造: 正孔注入層としてのトリス(2−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニル−アミン(2−TNATA)の60nm、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−ビフェニル(α−NPD)の30nm、LT−E713 6質量%でドープされた例5の化合物(ホスト)の30nm、正孔ブロッキング層として作用する1,3,5−ビス(フェニル−2−ベンズイミダゾリル)ベンゼン(TPBI)の10nm、電子輸送層としてのトリス(8−キノレート)アルミニウム(Aiq3)の30nm、トップ電極としてのアルミニウム100nmで被われた1nm LiFを有する、OLEDを製造する。
アノードからカソードまで次の構造:正孔注入層としての銅フタロシアニン(CuPc)の25nm、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−ビフェニル(α−NPD)の55nm、LT−E713 15質量%でドープされた例5の化合物(ホスト)の40nm、正孔ブロッキング層としての作用をする1,3,5−ビス(フェニル−2−ベンズイミダゾリル)ベンゼン(TPBI)の10nm、電子輸送層としてのトリス(8−キノレート)アルミニウム(Alq3)の30nm、トップ電極としてのアルミニウムの100nmで被われた1nm LiFを有する、OLEDを製造する。
例5の化合物ホストをビス(2−メチル−8−キノラト)−4−フェニル−フェノレート(BAlq)で置き換えることを除き、適用例2に記載されていると同じデバイス構造を用いる。
例3の化合物を例6の化合物(ホスト)で置き換え、この際、ホスト対ゲストの比を85:15とすることを除き、適用例1中に記載されていると同じデバイス構造を用いる。
例3の化合物を例4の化合物(ホスト)で置き換え、この際、ホスト対ゲストの比を85:15とすることを除き、適用例1中に記載されていると同じデバイス構造を用いる。
Claims (8)
- 式:
R8及びR9は相互に独立して、H、CN、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は基−X2−R18であるか;又は互いに隣り合っている2個の置換基R2とR3及び/又はR5とR6は一緒になって、基:
R8とR9は一緒になって、基:
R10はH、Gで置換されていてよいC6〜C18−アリール、Gで置換されていてよいC2〜C18−ヘテロアリール、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は基−X2−R18であり、
その際、R2、R3、R5、R6、R8、R9およびR10で規定される、基−X2−R18において、X2はC6〜C12−アリール及びC6〜C12−ヘテロアリールからなる群から選択されるスペーサーであり、これらは1個以上のC1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシで置換されていてよく、R18はH、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ又は−NR25R26であり;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−;であり、ここで、R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C8アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C8アルキルであるか、又はR25とR26は一緒になって、
Z1及びZ2は相互に独立して、次の基の1つ:
Z1及びZ2は相互に独立して、次の基の1つ:
Z1及びZ2は相互に独立して、次の基:
その際、R116、R116’、R117及びR117’は相互に独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127又は−C(=O)NR127R126であるか、又は互いに隣り合っている置換基R116、R117及びR117’は環を形成していてよく、R126及びR127は相互に独立して、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−;であり、
Eは−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;
−CONR25R26;−CN;又はハロゲン;であり、
GはE、C1〜C18−アルキル、Dで中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDで中断されているC1〜C18−アルコキシであり、ここで、
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であるか、又は
R25とR26は一緒になって、5員又は6員環を形成しており、
R27はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキルであり、
R28はH;C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18−アルキル;であり、
R29はC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル又はC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−で中断されているC1〜18−アルキル;であり、
R30及びR31は相互に独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール又はC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C18−アリールであり、かつ、
R32はC1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール、又はC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C18−アリールである、
化合物。 - R2、R3、R5及びR6は、Hである、請求項1に記載の化合物。
- R8及びR9は、Hである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物を含有している、エレクトロルミネッセントデバイス。
- カソードと、アノードと、それらの間に存在する、ホスト物質と燐光放出物質を含有している発光層とを有しているエレクトロルミネッセントデバイスであって、この中のホスト物質は請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物である、請求項6に記載のエレクトロルミネッセントデバイス。
- 電子写真フォトレセプター、光電式コンバーター、太陽電池、イメージセンサー、色素レーザー及びエレクトロルミネッセントデバイスのための、請求項1から5までのいずれか1項に記載の化合物の使用。
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KR102082373B1 (ko) * | 2011-08-31 | 2020-02-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물 |
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US6482560B2 (en) * | 1999-12-20 | 2002-11-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
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CA2425797C (en) * | 2003-04-17 | 2013-10-15 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices |
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US7994423B2 (en) * | 2004-06-14 | 2011-08-09 | Georgia Tech Research Corporation | Charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
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EP1828143B1 (en) * | 2004-12-17 | 2013-03-20 | Merck Frosst Canada Ltd. | 2-(phenyl or heterocyclic)-1h-phenantrho[9,10-d]imidazoles as mpges-1 inhibitors |
US7442716B2 (en) * | 2004-12-17 | 2008-10-28 | Merck Frosst Canada Ltd. | 2-(phenyl or heterocyclic)-1H-phenantrho[9,10-d]imidazoles as mPGES-1 inhibitors |
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KR101556098B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2015-10-01 | 시바 홀딩 인크 | 헤테로사이클릭 브릿징된 바이페닐 및 oled에서의 이의 용도 |
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