CN102558065B - 杂环桥连联苯 - Google Patents
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Abstract
杂环桥连联苯。本发明涉及式(I)化合物、其制备方法及其在有机发光二极管(OLED)中的用途，特别是作为磷光化合物的主体的用途。该主体可以与磷光材料合用以向电致发光器件提供改善的效率、稳定性、可制造性或光谱特征。
Description
本申请是由巴斯夫欧洲公司于2008年3月19日提交的国际申请号为PCT/EP2008/053251的发明名称为“杂环桥连联苯”的国际申请的分案申请。该国际申请PCT/EP2008/053251进入中国国家阶段的日期为2009年9月28日，国家申请号为200880010286.4。
技术领域
本发明涉及式(I)化合物、
其制备方法及其在有机发光二极管(OLED)中的用途，特别是作为磷光化合物的主体的用途。该主体可以与磷光材料合用以向电致发光器件提供改善的效率、稳定性、可制造性或光谱特征。
背景技术
WO2006063466(WO2007/059610)公开了式化合物，其为微粒体前列腺素E合酶-1(mPGES-1)酶的抑制剂，并因此用于治疗由各种疾病或病征引发的疼痛和/或炎症。
WO2005/123737涉及式的电荷传输材料。
US20060289882涉及有机电致发光器件，其中电子引出层可以由以下结构式所表示的六氮杂苯并[9，10]菲衍生物形成，其中R表示氢、碳数为1至10的烷基、碳数为1至10的烷氧基、碳数为1至10的二烷基胺、F、Cl、Br、I或CN。
US20070029927公开了由以下通式(1)：表示的芳族胺衍生物，以及它们在有机电致发光器件中的用途，在所述通式(1)中，Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基，或者取代或未取代的具有5至30个环碳原子的杂芳基；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环碳原子的亚杂芳基；
但是如果L1和L2均为单键，则排除其中Ar1和Ar3各自表示取代或未取代的苯基的情况，以及其中Ar2和Ar4各自表示取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的苯基的情况；R表示取代基，且当存在两个或更多个R时，它们可以彼此键合形成环；并且n表示0至8的整数。
US2004126619涉及电致发光器件，其中电子传输有机材料是式或所表示的至少一种化合物，其中X表示O、S、Se、Te或N-R，R表示氢原子、脂族烃基、芳基或杂环基，Q1表示形成芳杂环所需的原子，m表示2或更大的整数，L表示连接基团；并且R’表示氢原子或取代基。
JP9013025公开了一种电致发光元件，其包含式
所表示的喹喔啉衍生物，其中X是C2-5(不)饱和亚烷基、亚芳基或烷基亚芳基；R1至R8彼此独立地各自为H、卤素、C1-6(全氟代)烷基、氰基，R1至R8彼此独立地各自为H、C1-6烷基，R9至R12以及R9至R11在它们相邻时可以形成稠环。
JP2000323278涉及一种发射体，其包含具有式的咪唑结构的有机磷光体，其中R1可以各自相同或不同并选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基等，X1是键合单元并选自取代或未取代的芳环、杂环、饱和脂肪链等，Y1选自单键或者单键、烷基链、亚烷基链、醚链等的任一组合，并且Ar选自取代或未取代的芳环、杂环等，并且z表示自然数。有机磷光体优选为具有使客体材料掺杂在主体材料中的发光材料。
JP2001023777描述了式化合物，其中R1至R9表示键合、氢、烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、酯基、氨基甲酰基基团、氨基、硝基、甲硅烷基、甲硅烷氧基戊基(siloxyanyl)和在相邻取代基团之间形成的环结构，并且Z1表示氧、硫、氮或饱和烃。具有菲并唑骨架的化合物适于在空穴传输层、电子传输层和发光层材料中作为主体材料或掺杂剂材料。没有明确公开其中任何R1至R9是缺电子杂芳基的化合物。
JP2001118683涉及发光元件，其中发光材料至少由客体材料和主体材料组成，并且主体材料发射光谱的峰大于300nm且小于460nm。明确地公开了以下菲并唑化合物：
JP2002050473描述了一种元件，其中发光物质存在于正极和负极之间并通过电能发光，并且所述元件包含至少一种由光反应形成的产物。明确地公开了以下菲并唑化合物：
JP2003059670描述了具有以下结构的发光元件：其中将至少一个正极、一层发光层、一层电子载体层和一个负极按顺序层压，所述电子载体层的电离电位比发光层的电离电位高0.1eV或更多，并且主要构成发光层和电子载体层的材料由具有升华性的有机化合物制成，此外，主要构成电子载体层的有机化合物的分子量为400或更高，玻璃化转变温度为90℃或更高。明确地公开了以下菲并唑化合物：
JP2002367786公开了一种发光元件，其具有按照至少一个正极、一层发光层、一层空穴传输层、一层电子传输层和一个负极的顺序的层状结构，发光层和电子传输层的关系为(Ip(ETL)-Ip(EML))＞(Ea(ETL)-Ea(EML))。组成发光层和电子传输层的主要材料由具有升华性的有机化合物制成，并且组成电子传输层的主要材料为分子质量不低于400的有机化合物。[Ea：电子亲合势(eV)，Ip：电离电位(eV)，EML：发光层，ETL：电子传输层]。
明确地公开了以下菲并唑化合物：
尽管有这些发展，但仍亟需新的主体材料，特别是会与磷光材料合用以向电致发光器件提供改善的有效性、稳定性、可制造性或光谱特征的主体。
发明内容
因此，本发明提供了式(I)化合物，特别是(Ia)或(Ib)化合物
其中A是5元、6元或7元杂芳环，其包含至少一个选自氮、氧和硫的杂原子，特别是一个氮原子和至少另一个选自氮、取代的氮、氧和硫的杂原子，条件是如果杂原子是基团NR，则R不同于氢原子，
Z1和Z2彼此独立地为基团Y或-L-Y，其中L是连接基团且Y是缺电子杂芳基，或可以任选被取代的C10-30芳基，
R1、R2、R3、R4、R5和R6彼此独立地为氢、F或有机取代基，或者
彼此相邻的R1和R2、R4和R6、R2和R3、R5和R3和/或R5和R6一起形成可以任选被取代的芳环或杂芳环或环体系，
R7是有机取代基，其中相同分子中的两个或更多个取代基R7可以具有不同含义，或者可以一起形成芳环或杂芳环或环体系，并且
x是0或1至5的整数。
式I化合物可以用于有机发光二极管(OLED)，特别是作为磷光化合物的主体。因此，本发明还提供一种电致发光器件，其包含阴极、阳极和它们之间的包含主体材料和磷光发光材料的发光层，其中主体材料为式I化合物。
术语“缺电子杂芳基”是指其中孤立的(不连接的)缺电子杂芳基单元的HOMO为-5.5eV或更低的基团。优选至少一个Z1和Z2，更优选Z1和Z2都是缺电子杂芳基。
已经以多种方式评估了OLED中所使用的有机材料的HOMO和LUMO能级。用于评估HOMO级的两种常用方法是溶液电化学和紫外光电子光谱法(UPS)。用于测定氧化和还原电位的最常用方法是循环伏安法，其中以高浓度电解质溶解未知物。插入电极并沿阳极方向或阴极方向(取决于是进行氧化还是还原)扫描电压。氧化还原反应的存在由流过电池的电流指示。然后将电压扫描反向并使氧化还原反应反向。如果两个氧化还原波的面积相同，则该过程是可逆的。发生这些事件所在的电位提供还原或氧化电位相对于参比物的值。参比物可以是外部电极如Ag/AgCl或SCE或者可以是内部电极如具有已知氧化电势的二茂铁。
虽然与固态OLED对比而言这是溶液法，并且可能难以调节参比物以提供相对于真空的值，但是该方法对给出相对值有效。可以从电化学测量得出的一种有用参数是载波间隔(carrier gap)。如果还原和氧化都是可逆的，则能够测定空穴和电子之间的能量差。该值对由明确的HOMO能量测定LUMO能量来说是重要的。
评估固态中的HOMO能量的优选方法是UPS。这是其中以UV光子照射固体的光电测量法。光子能量逐渐增加直至放出光生电子。放出电子的开始提供HOMO能量。测定HOMO能量的最公认方法是UPS，其提供以eV为单位的相对于真空的值。这是电子的结合能。
如果第一能级(HOMO或LUMO)在常规能级图上较低，则认为其“小于”或“低于”第二能级，这是指第一能级具有比第二能级更负的值。
Z1和Z2的实例为：
其中
R5”是氢，或具有R6的含义，
R6”、R7”、R8”和R9”彼此独立地为C6-C18芳基；其可以任选被G取代；或者为可以任选被G取代的C2-C20杂芳基，
X3表示O、S或N-R121’，特别是N-R121’，
X9表示O、S或N-R121’，特别是O，
Q1和Q2表示形成碳环芳环或杂环芳环所需的原子，其可以任选地与其它环稠合形成稠环，和/或可以任选被G取代，
R116和R117如下定义，
R121’是C6-C18芳基；或C2-C20杂芳基，其可以任选被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基或C1-C18烷氧基取代；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基；
R120、R123、R124和R125彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以任选被G取代的C6-C24芳基、可以任选被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、或者C7-C25芳烷基，
R127和R128彼此独立地为H、CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以任选被G取代的C6-C24芳基、可以任选被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、或C7-C25芳烷基，
L1是单键、-(CR47＝CR48)m2-、-(Ar3)m3-、-[Ar3(Y1)m1]m4-、-[(Y1)m1Ar3]m4-或-[Ar3(Y2)m1Ar4]m4-，其中
Y1是-(CR47＝CR48)-，
Y2是NR49、O、S、C＝O、C(＝O)O，其中R49是H；可以任选被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基；
R47和R48彼此独立地为氢、氟、C1-C20烷基或可以任选被G取代的C6-C24芳基，
m1是1至10的整数，m2是1至10的整数，m3是1至5的整数，m4是1至5的整数，
Ar3和Ar4彼此独立地为可以任选被取代的亚芳基或亚杂芳基。
X4、X5和X6彼此独立地为N或CH，条件是至少一个，优选至少两个取代基X4、X5和X6是N，并且
Ar1和Ar2彼此独立地为可以任选被G取代的C6-C24芳基或可以任选被G取代的C2-C20杂芳基，其中D、E和G定义如下。
R127和R128优选彼此独立地为H、CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以任选被G取代的C6-C24芳基、可以任选被G取代的C2-C20杂芳基或C7-C25芳烷基。
R120、R122、R123、R124和R125优选彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以任选被G取代的C6-C24芳基或可以任选被G取代的C2-C20杂芳基，
由Q1或Q2形成的芳杂环的具体实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪。优选吡啶、吡嗪、嘧啶和哒嗪，更优选吡啶和吡嗪，再更优选吡啶。由Q1或Q2形成的(六元)芳杂环可以与其它环稠合形成稠环或可以具有取代基G。
基团Z1和Z2的更具体的实例为以下基团：
其中m是0或1至3的整数，m1是0、1或2，
R116和R117如下定义，
R123、Ar1和Ar2彼此独立地为可以被C1-C18烷基取代一次至三次的苯基或1-或2-萘基、可以任选被O间隔的C1-C18烷基；或者可以任选被O间隔的C1-C18烷氧基，
R126在各情况下可以相同或不同，并为F、-CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、-C(＝O)-R127、-C(＝O)OR127’或-C(＝O)NR122R122’或者彼此相邻的取代基R126可以形成环，
R122和R122’彼此独立地为H；C6-C18芳基；或者C2-C20杂芳基；其可以任选被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基或C1-C18烷氧基取代；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基；
R127和R127’彼此独立地为H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基，
X7和X8彼此独立地为N或CR127”，其中R127”具有R126的含义，并且R120、R124、R125、X3、X4、X5、X6、X9和L1如上定义。
在上述基团Z1和Z2中以下基团甚至更优选：
其中以下基团最优选：
L1(或L)优选为单键，或者基团
其中R41在各情况下可以相同或不同，并为F、CN、N(R45)2、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中互不相邻的一个或更多个碳原子可以被-NR45-、-O-、-S-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-置换；和/或其中一个或更多个氢原子可以被F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一个或更多个碳原子可以被O、S或N置换，和/或所述其可以被一个或更多个非芳族基团R41取代，或者两个或更多个基团R41形成环体系；
R45是C1-C25烷基、C4-C18环烷基，其中一个或更多个互不相邻的碳原子可以被-NR45”-、-O-、-S-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-置换，和/或其中一个或更多个氢原子可以被F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一个或更多个碳原子可以被O、S或N置换，和/或其可以被一个或更多个非芳族基团R41取代，并且R45”是H、C1-C25烷基或C4-C18环烷基，
n1是0或1至3的整数，并且R47、R48、R119和R120如上定义。L1最优选为单键或基团
在本发明特别优选的实施方案中，Z1和Z2彼此独立地为基团
在本发明另一优选实施方案中，Z1和Z2彼此独立地为基团 其中
R116、R116’、R117和R117’彼此独立地为H、卤素、-CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基，C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、-C(＝O)-R127、-C(＝O)OR127或-C(＝O)NR127R126，或者彼此相邻的取代基R116、R117和R117’可以形成环，
R126和R127彼此独立地为C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基，
D、E和G如上定义。
优选地，R116、R116’、R117和R117’彼此独立地为H、F、-CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基，
D是-O-；-NR25-；并且
E是-OR29；-NR25R26；-CN；或者F；
G是E、C1-C18烷基、被O间隔的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或被O间隔的C1-C18烷氧基，其中
R23、R24、R25和R26彼此独立地为H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基；或者
R25和R26一起形成五元或六元环，并且
R29是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基。
A是包含一个选自氮、氧和硫的杂原子的5-、6-或7-元杂芳环，其可以被取代和/或可以是稠合的芳环体系或杂芳环体系的一部分。A的非限制性实例是：
其中R7具有R8的含义，R8”具有R8的含义，X是O、S、N-R17，其中R205、R206、R207、R208、R209、R210、R8、R9、R8’、R9’、R10和R17如下定义，p是0、1、2或3，并且虚线---指示与联苯基单元的键合。
优选地，式I化合物是以下式化合物：
其中
R1和R4彼此独立地为氢、F、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、CN或-CO-R28，
R2、R3、R5和R6彼此独立地为H、F、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28，
R8和R9彼此独立地为H、CN、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28，或者
R8和R9一起形成基团其中R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209和R210彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、或者被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28，
R10是H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或-CO-R28，
R8’和R9’彼此独立地为H、CN、-COOR27、-CONR25R26、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28；
R11和R14彼此独立地为氢、F、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、CN或-CO-R28，
R12、R13、R15和R16彼此独立地为H、卤素、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28，
X为O、S或NR17，其中R17是C6-C18芳基；C2-C20杂芳基；被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、-N(C6-C18芳基)2或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基或C2-C20杂芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基；
或者彼此相邻的两个取代基R1和R2、R4和R6、R11和R12，和/或R14和R16、R2和R3、R5和R6、R12和R13和/或R15和R16一起形成基团或者彼此相邻的两个取代基R15和R13和/或R5和R3一起形成基团或其中X3是O、S、C(R119)(R120)或NR17，其中R17如上定义，R105、R106、R107、R108、R106’和R108’彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、或者被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，
R119和R120彼此独立地为C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、或C7-C25芳烷基，或者
R119和R120一起形成式＝CR121R122的基团，其中
R121和R122彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、或者C2-C20杂芳基或被G取代的C2-C20杂芳基，或者
R119和R120一起形成可以任选被以下基团取代的五元或六元环：C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G取代的C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、被G取代的C2-C20杂芳基、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或-C(＝O)-R127，并且
R127是H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或者被-O-间隔的C1-C18烷基，
D是-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；-NR25-；-SiR30R31-；-POR32-；-CR23＝CR24-；或-C≡C-；并且
E是-OR29；-SR29；-NR25R26；-COR28；-COOR27；-CONR25R26；-CN；或卤素；G是E、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，其中
R23、R24、R25和R26彼此独立地为C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基；或者
R25和R26一起形成五元或六元环，
R27是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R28是H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R29是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基，
R30和R31彼此独立地为C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
R32是C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
Z1和Z2如上定义。
优选地，R116和R117彼此独立地为H；C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基或正庚基；被E取代和/或被D间隔的C1-C12烷基，例如-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2OCH2CH2OCH或-CH2OCH2CH2OCH2CH3；C6-C14芳基，例如苯基、萘基或联苯基；C5-C12环烷基，例如环己基；被G取代的C6-C14芳基，例如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2或-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu。
X是O、S或NR17。在式XII和XVIII化合物的情况下，X优选O或NR17。在式XIII和XIX化合物的情况下，X优选S或NR17。
R17优选是C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基；或者C6-C14芳基，例如苯基、萘基或联苯基。
优选地，R119和R120彼此独立地为C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基；被E取代和/或被D间隔的C1-C12烷基，例如-CH2(OCH2CH2)wOCH3，w＝1、2、3或4；C6-C14芳基，例如苯基、萘基、或联苯基；被G取代的C6-C14芳基，例如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2、-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu；或者R119和R120一起形成4元至8元环，尤其是5元或6元环，例如可以任选被C1-C8烷基取代的环己基或环戊基。
D优选为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR25-，其中R25是C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基；或者C6-C14芳基，例如苯基、萘基或联苯基。
E优选为-OR29；-SR29；-NR25R25；-COR28；-COOR27；-CONR25R25；或-CN；其中R25、R27、R28和R29彼此独立地为C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基，或者C6-C14芳基，例如苯基、萘基或联苯基，其可以任选被取代。
G与E具有相同优选，或者是C1-C18烷基，尤其是C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基。
优选式X、XI、XII、XVI、XVII或XVIII化合物，甚至更优选式X、XII、XVI和XVIII化合物，其中R1和R4是氢，R2、R3、R5和R6彼此独立地为H、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被D间隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或基团-X2-R18，
R8和R9彼此独立地为H、CN、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被D间隔的C1-C18烷氧基或基团-X2-R18；或者
彼此相邻的两个取代基R2和R3和/或R5和R6一起形成基团或者彼此相邻的两个取代基R5和R3一起形成基团其中R105、R106、R107和-R108彼此独立地为H或C1-C8烷基，或者
R8和R9一起形成基团其中R205、R206、R207、R208、R209和R210彼此独立地为H、C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、或者被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、C1-C18全氟烷基，
R10是H、可以被G取代的C6-C18芳基、可以被G取代的C2-C18杂芳基、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、或者基团-X2-R18，其中X2是间隔基，例如C6-C12芳基或C6-C12杂芳基，特别是苯基或萘基，其可以被以下基团取代一次以上，特别是取代一次至两次：C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，并且R18是H、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被D间隔的C1-C18烷氧基或-NR25R26；
D是-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；-NR25-；-CR23＝CR24-；或-C≡C-；其中
R23、R24、R25和R26彼此独立地为H；C6-C18芳基；被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C8烷基；或被-O-间隔的C1-C8烷基，或者R25和R26一起形成5元或6元环，并且Z1和Z2如上定义。
在另一优选实施方案中，本发明涉及下式化合物：
其中R10是H、可以被G取代的C6-C18芳基、可以被G取代的C2-C18杂芳基、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基、或基团-X2-R18，其中X2是间隔基，例如C6-C12芳基或C6-C12杂芳基，特别是苯基或萘基，其可以被以下基团取代一次以上，特别是取代一次至两次：C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，并且R18是H、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基、被D间隔的C1-C18烷氧基或-NR25R26；
R11和R14是氢，
R12、R13、R15和R16是氢，
R17是C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被-O-间隔的-N(C6-C18芳基)2或C1-C18烷基；或者
彼此相邻的两个取代基R5和R3、R12和R13和/或R15和R16一起形成基团或者彼此相邻的两个取代基R15和R13一起形成基团其中R105、R106、R107和R108彼此独立地为H或C1-C8烷基，
D是-S-；-O-；或-NR25-；
E是-OR29；-SR29；-NR25R26；-CN；或F；G是E、C1-C18烷基、被D间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基，或被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷氧基，其中
R25和R26彼此独立地为H；C6-C18芳基；被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C8烷基；或者被-O-间隔的C1-C8烷基，或者
R25和R26一起形成5元或6元环，特别是
并且
R29是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-间隔的C1-C18烷基，并且Z1和Z2如上定义。
在优选实施方案中，本发明涉及式XIIa化合物，特别是XIIa、XVIIIa，特别是XVIIIa化合物，其中R10是以下式的基团：
其中R116、R116’、R117和R117’如上定义。
在另一优选实施方案中，本发明涉及式I化合物，
其中Z1和Z2彼此独立地为式的基团，
其中R5”是氢或具有R6的含义，
R6”、R7”、R8”和R9”彼此独立地为C6-C18芳基，其可以任选被G取代；或者可以任选被G取代的C2-C20杂芳基。优选地，R5”、R6”、R7”、R8”和R9”彼此独立地为式的基团，
其中p1是0或1至4的整数，
p是0或1至5的整数，
R16’在各情况下可以相同或不同，并为C1-C18烷基、被O间隔的C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、可以被可以通过-O-间隔的C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
在优选实施方案中，本发明涉及下式化合物：
其中Z1和Z2彼此独立地为
Z1和Z2可以不同，但优选相同。
特别优选的化合物的实例是权利要求7中所示化合物A1至A16、B1至B16、C1至C16、D1至D16、E1至E16、F1至F16、G1至G16、H1至H16、I1至I16、J1至J16、K1至K16和L1至L16。
根据以下方法可以制备本发明的式I化合物，所述方法包括在μ-卤代(三异丙基膦)(η3-烯丙基)钯(II)型烯丙基钯催化剂的存在下使式的衍生物与硼酸衍生物E-Ar反应(见例如WO99/47474)，
在所述式中，R100表示卤素如氯或溴或碘，优选溴或碘，最优选溴，
在所述硼酸衍生物E-Ar中，E具有以下含义：
其中a是2或3，Ar具有Z1的含义。
优选在有机溶剂的存在下进行该反应，所述有机溶剂例如芳烃或常用的极性有机溶剂，例如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二烷，或其混合物，最优选甲苯。通常，选择的溶剂量为每摩尔硼酸衍生物1L至10L。并且优选在惰性气氛如氮气或氩气下进行反应。
此外，优选在水性碱的存在下进行该反应，所述水性碱例如碱金属氢氧化物或碳酸盐，例如NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3等，优选K2CO3水溶液。通常，碱与化合物III的摩尔比为0.5∶1至50∶1。
通常，所选反应温度为40℃至180℃，优选在回流条件下。
所选反应时间优选为1小时至80小时，更优选为20小时至72小时。
在优选实施方案中使用偶联反应或缩聚反应的常用催化剂，优选WO2007/101820中所述的基于Pd的催化剂。基于待闭合的键的数量，以1∶10000至1∶50，优选1∶5000至1∶200的比率添加钯化合物。优选例如使用钯(II)盐如PdAc2或Pd2dba3，以及添加选自由
组成的组的配体；其中基于Pd，以1∶1至1∶10的比率添加配体。
还优选以溶液或悬浮液的形式添加催化剂。优选使用适当有机溶剂如上述的那些，优选苯、甲苯、二甲苯、THF、二烷，更优选甲苯，或其混合物。选择的溶剂量通常为每摩尔硼酸衍生物1L至10L。
可以通过众所周知的方法分离所获得的本发明聚合物。优选将反应混合物冷却至室温后将其倒入丙酮中并将所获得的沉淀过滤、洗涤和干燥。
在WO2006/097419中描述了以下化合物及其类似物的制备方法： 其中R100是Br或I。
根据WO2007/090773或WO2006/097419能够制备以下化合物或其类似物：
可以如Synthesis(合成)2005，47或Synthesis(合成)2003，1683中所述制备以下化合物或其类似物：
可以根据或类似于Synthesis(合成)2005，47或Synthesis(合成)2003，1683制备式I化合物，其中Z1和Z2是基团这样的反应的实例如下：
可以根据或类似于WO2007/090773中所述方法合成起始化合物。
可以根据或类似于Inorg.Chem 2006，45，147或Inorg.Chem.2005，44，
1232制备式I化合物，其中Z1和Z2是基团
其中R100表示溴或碘，优选碘。
可以根据或类似于Adv.Funkt.Mater.2006，16，1449制备式I化合物，
其中Z1和Z2是基团这样的反应的实例如下：
卤素是氟、氯、溴和碘。
C1-C25烷基通常可以是直链或支链的。实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、1，1，3，3-四甲基戊基、正己基、1-甲基己基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十四烷基或二十五烷基。C1-C8烷基通常是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基-丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基。C1-C4烷基通常是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
C1-C25烷氧基是直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。C1-C8烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选C1-C4烷氧基，例如通常为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。术语“烷硫基”是指除了醚键的氧原子被硫原子置换以外与烷氧基相同的基团。
C2-C25链烯基是直链或支链烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、异十二碳烯基、正十二-碳2-烯基或正十八碳-4-烯基。
C2-24炔基为直链或支链，其可以未取代或被取代，并优选C2-8炔基，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四炔-24-基。
C1-C18全氟烷基，特别是C1-C4全氟烷基是支化或未支化基团，例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3和-C(CF3)3。
术语“卤代烷基、卤代链烯基和卤代炔基”是指用卤素部分或全部取代上述烷基、链烯基和炔基所得的基团，例如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基基团和氨基”包括被烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基取代的那些基团，其中烷基、环烷基、芳基、芳烷基和杂环基可以未取代或被取代。术语“甲硅烷基”是指式-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64彼此独立地为C1-C8烷基，特别是C1-C4烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基，例如三甲基甲硅烷基。术语“硅氧烷基”是指式-O-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64如上定义，例如三甲基硅氧烷基。
术语“环烷基”通常是C5-C12环烷基，例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基，优选环戊基、环己基、环庚基或环辛基，其可以未取代或被取代。术语“环烯基”是指包含一个或更多个双键的不饱和脂环烃基，例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等，其可以未取代或被取代。环烷基特别是环己基能够被苯基稠合一次或两次，所述苯基可以被C1-C4-烷基、卤素和氰基取代一次至三次。这样的稠合环己基的实例是：
特别是其中R51、R52、R53、R54、R55和R56彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素和氰基，特别是氢。
芳基通常是C6-C30芳基，优选C6-C24芳基，其可以任选被取代，例如苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、萘基特别是1-萘基或2-萘基、联苯基、三联苯基、芘基、2-或9-芴基、菲基、蒽基、四酰基、五酰基、六酰基或四联苯基，其可以未取代或被取代。
术语“芳烷基”通常是C7-C24芳烷基，例如苯甲基、2-苯甲基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苯甲基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选C7-C18芳烷基，例如苯甲基、2-苯甲基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苯甲基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，并且特别优选C7-C12芳烷基，例如苯甲基、2-苯甲基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苯甲基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烃基和芳族烃基可以未取代或被取代。
术语“芳基醚基”通常是C6-24芳基氧基，即O-C6-24芳基，例如苯氧基或4-甲氧基苯基。术语“芳基硫醚基”通常是C6-24芳硫基，即S-C6-24芳基，例如苯硫基或4-甲氧基苯硫基。术语“氨基甲酰基基团”通常是C1-18氨基甲酰基，优选C1-8氨基甲酰基，其可以未取代或被取代，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰氧基、吗啉基氨基甲酰基或吡咯烷基氨基甲酰基。
烷基氨基、二烷基氨基、烷基芳基氨基、芳基氨基和二芳基中的术语“芳基”和“烷基”通常分别为C1-C25烷基和C6-C24芳基。
烷基芳基是指烷基取代的芳基，特别是C7-C12烷基芳基。实例是甲苯基，例如3-甲基-或4-甲基苯基，或者二甲苯基，例如3，4-二甲基苯基或3，5-二甲基苯基。
杂芳基通常是C2-C26杂芳基，即具有5个至7个环原子的环或稠环体系，其中氮、氧或硫是可能的杂原子，并通常是具有5至30个原子的不饱和杂环基，所述杂环基具有至少六个共轭π-电子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基(thianthrenyl)、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、中氮茚基(indolizinyl)、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、异醌醇基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、喹啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、嘧啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，其可以未取代或被取代。
由例如R25和R26形成的5元或6元环的实例分别为具有3个至5个碳原子的杂环烷或杂环烯，其可以具有一个选自氮、氧和硫的附加杂原子，例如其可以是双环体系的一部分，所述双环体系例如
上述基团的可能取代基是C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基基团、氨基、硝基或甲硅烷基。
如果取代基如R7在基团中出现超过一次，则其在各情况下可以不同。
词语“被G取代”是指可以存在一个或更多个，特别是一个至三个取代基G。
如上所述，上述基团可以被E取代和/或如果需要被D间隔。间隔当然可能的情况仅是在包含至少两个通过单键互相连接的碳原子的基团的情况下；C6-C18芳基不被间隔；受间隔的芳基烷基或烷基芳基在烷基部分中包含单元D。被一个或更多个E取代和/或被一个或更多个单元D间隔的C1-C18烷基为例如(CH2CH2O)1-9-Rx，其中Rx是H或C1-C10烷基或C2-C10烷酰基(例如CO-CH(C2H5)C4H9)、CH2-CH(ORy′)-CH2-O-Ry，其中Ry是C1-C18烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C15苯基烷基，并且Ry′具有与Ry相同的定义或为H；
C1-C8亚烷基-COO-Rz，例如CH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz，其中Rz是H、C1-C18烷基、(CH2CH2O)1-9-Rx，并且Rx具有上文指出的定义；CH2CH2-O-CO-CH＝CH2；CH2CH(OH)CH2-O-C O-C(CH3)＝CH2。
优选的亚芳基是1，4-亚苯基、2，5-亚甲苯基、1，4-亚萘基、1，9-亚蒽基、2，7-亚菲基和2，7-二氢亚菲基。
优选的亚杂芳基是2，5-亚吡嗪基、3，6-亚哒嗪基、2，5-亚吡啶基、2，5-亚嘧啶基、1，3，4-噻二唑-2，5-亚基、1，3-噻唑-2，4-亚基、1，3-噻唑-2，5-亚基、2，4-硫代亚苯基、2，5-硫代亚苯基、1，3-唑-2，4-亚基、1，3-唑-2，5-亚基和1，3，4-二唑-2，5-亚基、2，5-亚茚基和2，6-亚茚基。
式I化合物可以用于有机发光二极管(OLED)，特别是作为磷光化合物的主体。因此，本发明还涉及包含式I化合物的电致发光器件。在优选实施方案中，电致发光器件包括阴极、阳极和它们之间的包含主体材料和磷光发光材料的发光层，其中所述主体材料是式I化合物。
OLED器件的发光层适当包含用于发射光的主体材料和一种或更多种客体材料。至少一种主体材料是包含式I化合物的化合物。发光客体材料的存在量通常少于主体材料量，并通常存在量至多为主体的15wt％，更通常为主体的0.1-10wt％，普遍为主体的2-8％。为了方便起见，磷光复合客体材料在本文中可以被称为磷光材料。发射层可以包含结合了传输性和发射性的单一材料。无论发射材料是掺杂剂还是主成分，发射层都可以包含其它材料，例如调整发射层发射的掺杂剂。发射层可以包含多种发射材料，所述发射材料能够组合发射期望光谱的光。
磷光材料的其它主体材料
本发明所用主体材料可以单独使用或与其它主体材料组合使用。其它主体材料的选择应该使得能够将三线态激子有效地从主体材料转移至磷光材料。WO00/70655；01/39234；01/93642；02/074015；02/15645和US20020117662中描述了适当的主体材料。适当的主体包括某些芳基胺、三唑、吲哚和咔唑化合物。主体的实例是4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、2，2’-二甲基-4，4’-N，N’-二咔唑-联苯、间-(N，N’-二咔唑)苯和聚(N-乙烯基咔唑)，包括它们的衍生物。
所期望的主体材料能够形成连续膜。发光层可以包含多于一种主体材料以改善器件的膜形态、电学性能、发光效率和寿命。发光层可以包含具有良好的空穴传输特性的第一主体材料和具有良好的电子传输特性的第二主体材料。
磷光材料
磷光材料在相同或不同层中可以单独使用，或在某些情况下可以互相组合使用。磷光材料和相关材料的实例描述于WO00/57676、WO00/70655、WO01/41512、WO02/15645、US2003/0017361、WO01/93642、WO01/39234、US6,458,475、WO02/071813、US6,573,651、US2002/0197511、WO02/074015、US6,451,455、US2003/0072964、US2003/0068528、US6,413,656、6,515,298、6,451,415、6,097,147、US2003/0124381、US2003/0059646、US2003/0054198、EP1239526、EP1238981、EP1244155、US2002/0100906、US2003/0068526、US2003/0068535、JP2003073387、JP2003073388、US2003/0141809、US2003/0040627、JP2003059667、JP2003073665和US2002/0121638中。
IrL3和IrL2L’型环金属化Ir(III)配合物如发射绿光的fac-三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)和二(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)的发射波长可以通过在环金属化配体L上的适当位置取代给电子基团或吸电子基团，或通过选择用于环金属化配体L的不同杂环来进行移动。也可以通过选择辅助配体L’来移动发射波长。红光发射体的实例是二(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N，C3’)铱(El)(乙酰丙酮化物)和三(1-苯基异喹啉-N，C)铱(III)。发射蓝光的实例是二(2-(4，6-二氟苯基)-吡啶-N，C2’)铱(III)(吡啶甲酸盐)。
已经报导了一种红色电致磷光，其使用二(2-(2’-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C3)铱(乙酰丙酮化物)[Btp2Ir(acac)]作为磷光材料(Adachi，C.，Lamansky，S.，Baldo，M.A.，Kwong，R.C.，Thompson，M.E.，和Forrest，S.R.，App.Phys.Lett.，78，16221624(2001)。
其它重要的磷光材料包括环金属化Pt(II)配合物，例如顺式-二(2-苯基吡啶-N，C2’)铂(II)、顺式-二(2-(2’-噻吩基)吡啶-N，C3’)铂(II)、顺式-二(2-(2’-噻吩基)喹啉-N，C5’)铂(II)或(2-(4，6-二氟苯基)吡啶-NC2’)铂(II)乙酰丙酮化物。Pt(II)卟啉配合物如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟吩铂(H)也是有用的磷光材料。
有用的磷光材料的其它实例包括三价镧系元素如Th3+和Eu3+的配位配合物(J.Kido等，Appl.Phys.Lett.，65，2124(1994))。
发光层中磷光材料的量总体上低于30重量％，优选低于20重量％，特别优选为3-12重量％。
阻挡层
除了适当主体，采用磷光材料的OLED器件通常还需要至少一层激子阻挡层或空穴阻挡层以帮助将激子或电子-空穴复合中心限制在包含主体和磷光材料的发光层，或者用以减少电荷载体(电子或空穴)数。在一个实施方案中，这样的阻挡层会置于电子传输层和发光层之间。在该情况下，阻挡层的电离电位应该使得存在空穴从主体迁移至电子传输层的能障，而电子亲合势应该使得电子更容易地从电子传输层穿入包含主体和磷光材料的发光层。还期望但不是绝对要求阻挡材料的三线态能量高于磷光材料的三线态能量。在WO00/70655和WO01/93642中描述了适当的空穴阻挡材料。有用材料的两个实例是浴铜灵(BCP)和二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlQ)。如US20030068528所述，还已知除Balq以外的金属配合物用于阻挡空穴和激子。US20030175553描述了fac-三(1-苯基吡唑-N，C2)铱(III)(Irppz)在电子/激子阻挡层中的用途。
本发明的实施方案可以提供以下有利特征：例如操作效率、更高亮度、色调、低驱动电压和改善的操作稳定性。本发明所用有机金属化合物的实施方案可以提供多种色调，包括白光发射中所用的那些色调(直接提供或通过滤光片提供多色显示器)。
通用器件构造
本发明化合物可以用于使用小分子材料、低聚材料、高聚材料或其组合的多种OLED器件配置中。这些包括含单一阳极和阴极的非常简单的结构至更复杂的器件，例如由阳极和阴极的正交阵列组成以形成像素的无源矩阵显示器，以及用例如薄膜晶体管(TFT)独立控制每一像素的有源矩阵显示器。
存在多种有机层配置。OLED的基本要求是阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的有机发光层。可以如下文更充分描述的那样采用附加层。
典型结构特别是用于小分子器件的典型结构包括底物、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴或激子阻挡层、电子传输层和阴极。下面将详述这些层。请注意底物可以可选地位于与阴极邻近，或者底物实际上可以构成阳极或阴极。为方便起见，阳极和阴极之间的有机层被称为有机EL元件。并且，有机层的总的结合厚度期望低于500nm。
底物
根据光发射的预定方向，底物能够透光或不透光。透光性是通过底物观察EL发射所期望的。在这样的情况下普遍采用透明玻璃或塑料。底物可以是包括多层材料的复杂结构。典型情形为有源矩阵基底，其中TFT在OLED层下。仍然需要底物至少在发射的像素化(pixilated)区域中由极透明材料如玻璃或聚合物组成。对于通过顶部电极观察EL发射的应用，底部支持物的透射特性并不重要，因此可以透射光、吸收光或反射光。在该情况下所用底物包括但不限于玻璃、塑料、半导体材料、硅、陶瓷和电路板材料。同样，底物可以是包含多层材料如在有源矩阵TFT设计中发现的多层材料的复杂结构。在这些器件配置中需要提供透光的顶部电极。
阳极
当通过阳极观察期望的电致发光光发射(EL)时，阳极应该对所关注的发射透明或基本透明。本发明所用常规透明阳极材料是氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)和氧化锡，但是包括但不限于铝或铟掺杂的氧化锌，氧化镁铟和氧化镍钨的其它金属氧化物也能够起作用。除了这些氧化物，金属氮化物如氮化镓和金属硒化物如硒化锌和金属硫化物如硫化锌可以用作阳极。对于仅通过阴极观察EL发射的应用，阳极的透射特性并不重要，并可以使用任何导电材料：透明的、不透明的或反射的。该应用的导体的实例包括但不限于金、铱、钼、钯和铂。通常将期望的阳极材料通过任何适当方法沉积，例如通过蒸发、溅射、化学气相沉积或电化学方法。可以使用众所周知的光刻蚀法使阳极形成图案。任选地，在应用其它层之前可以抛光阳极以降低表面粗糙度，从而使短路最小化或提高反射率。
阴极
当仅通过阳极观察光发射时，本发明所用阴极可以由几乎任何导电材料组成。期望材料具有良好的成膜性以确保与底部有机层良好接触、促进电子在低电压下注入以及具有良好的稳定性。有用的阴极材料通常包括低功函金属(＜4.0eV)或金属合金。一种有用阴极材料如US-A-4,885,221所述由Mg:Ag合金组成，其中银的百分数为1％至20％。其它适当种类的阴极材料包括包含阴极和薄电子注入层(EIL)的双层，所述薄电子注入层与由较厚的导电金属层覆盖的有机层(例如电子传输层(ETL))接触。本文中，EIL优选包含低功函金属或金属盐，倘若如此，则较厚的覆盖层(capping layer)不需要具有低功函。一种这样的阴极如US-A-5,677,572所述由其后是较厚Al层的薄LiF层组成。碱金属掺杂的ETL材料如Li掺杂的Alq是有用的EIL的另一实例。其它有用的阴极材料组包括但不限于在US-A-5,059,861、5,059,862和6,140,763中公开的那些材料。
当通过阴极观察光发射时阴极必须透明或几乎透明。对于这样的应用，金属必须薄或必须使用透明的导电氧化物或这些材料的组合。在US-A-4,885,211、5,247,190，JP 3,234,963，U.S.Pat.Nos.5,703,436、5,608,287、5,837,391、5,677,572、5,776,622、5,776,623、5,714,838、5,969,474、5,739,545、5,981,306、6,137,223、6,140,763、6,172,459，EP1076368，US-A-6,278,236和6,284,3936中已经更详细描述了光学透明的阴极。通常将阴极材料通过适当方法沉积，例如蒸发、溅射或化学气相沉积。当需要时可以通过多种众所周知的方法形成图案，所述方法包括但不限于如US-A-5,276,380和EP0732868中所述的全掩膜沉积、整体荫罩(integral shadow masking)，激光烧蚀和选择性化学气相沉积。
空穴注入层(HIL)
在阳极和空穴传输层之间可以提供空穴注入层。空穴注入材料可以用于改善随后的有机层的成模性以及用于促使空穴注入至空穴传输层中。用于空穴注入层的适当材料包括但不限于如US-A-4,720,432中所描述的卟啉化合物，如US-A-6,208,075中所描述的等离子体沉积氟碳聚合物，以及某些芳族胺，例如间-MTDATA(4，4’，4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺)。在EP0891121和EP1029909中描述了据报导在有机EL器件中有用的可选空穴注入材料。
空穴传输层(HTL)
有机EL器件的空穴传输层包含至少一种空穴传输化合物，例如芳族叔胺，其中后者被理解为包含至少一个仅与碳原子键合的三价氮原子的化合物，至少一个所述碳原子是芳环成员。一种形式的芳族叔胺能够是芳基胺，例如单芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或聚合芳基胺。在US-A-3,180,730中例示了示例性单体三芳基胺。在US-A-3,567,450和3,658,520中公开了被一个或更多个乙烯基取代和/或包含含至少一个活性氢的基团的其它适当三芳基胺。
更优选种类的芳族叔胺是如US-A-4,720,432和5,061,569中所描述的包括至少两个芳族叔胺结构部分的那些。这样的化合物包括以结构式(A)表示的那些，其中Q1和Q2独立地选自芳族叔胺结构部分，并且G是连接基团，例如亚芳基、环亚烷基或碳-碳键的亚烷基。在一个实施方案中，Q1或Q2中至少一个包含多环稠环结构，例如萘。当G是芳基时，其方便地为亚苯基、亚联苯基或亚萘基结构部分。
满足结构式(A)并包含两个三芳基胺结构部分的有用种类的三芳基胺以结构式(B)表示，其中Q3和Q4各自独立地表示氢原子、芳基或烷基，或者Q3和Q4一起表示完成环烷基的原子；并且Q5和Q6各自独立地表示芳基，而其又被用氨基取代的二芳基取代，如结构式(C)所示，其中Q7和Q8独立地选自芳基。在一个实施方案中，Q7或Q8中至少一个包含多环稠环结构，例如萘。
其它种类的芳族叔胺是四芳基二胺。期望的四芳基二胺包含通过亚芳基连接的两个二芳基氨基，例如式(C)所示。有用的四芳基二胺包括以式(D)表示的那些，其中每一个Are独立地选自亚芳基，例如亚苯基或蒽结构部分，n是1至4的整数，并且Ar、Q9、Q10和Q11独立地选自芳基。在典型实施方案中，Ar、Q9、Q10和Q11中至少一个是多环稠环结构，例如萘。前述结构式(A)、(B)、(C)、(D)的各种烷基、亚烷基、芳基和亚芳基结构部分也可以各自被取代。典型取代基包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基和卤素如氟化物、氯化物和溴化物。各种烷基和亚烷基结构部分通常包含约1至6个碳原子。环烷基结构部分可以包含3至约10个碳原子，而通常包含5个、6个或7个环碳原子，例如环戊基、环己基和环庚基环结构。芳基和亚芳基结构部分通常是苯基和亚苯基结构部分。
空穴传输层可以由单一芳族叔胺化合物形成或由芳族叔胺化合物的混合物形成。具体地，可以采用三芳基胺如满足式(B)的三芳基胺，结合如以式(D)表示的四芳基二胺。当采用三芳基胺与四芳基二胺结合时，后者被定位为三芳基胺与电子注入和传输层之间的层。示例性有用的芳族叔胺如下：1，1-双(4-二-对-甲苯基氨基苯基)环己烷、1，1-双(4-二-对-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、N，N，N’，N’-四苯基-4，4’”-二氨基-1，1’：4’，1”：4’，1’”-四联苯基双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、1，4-双[2-[4-[N，N-二(对-甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(BDTAPVB)、N，N，N’，N’-四-对-甲苯基-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’，N’-四-1-萘基-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’，N’-四-2-萘基-4，4’-二氨基联苯、N-苯基咔唑、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯(TNB)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]对-三联苯、4，4’-双[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(3-苊基)-N-苯基氨基]联苯、1，5-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]萘、4，4’-双[N-(9-蒽基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(1-蒽基)-N-苯基氨基]-对-三联苯、4，4’-双[N-(2-菲基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(8-荧蒽基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(2-芘基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(2-并四苯基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(2-苝基)-N-苯基氨基]联苯、4，4’-双[N-(1-晕苯基)-N-苯基氨基]联苯、2，6-双(二-对-甲苯基氨基)萘、2，6-双[二-(1-萘基)氨基]萘、2，6-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]萘、N，N，N’，N’-四(2-萘基)-4，4”-二氨基-对-三联苯、4，4’-双{N-苯基-N-[4-(1-萘基)-苯基]氨基}联苯、2，6-双[N，N-二(2-萘基)氨基]氟、4，4’，4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(MTDATA)和4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)。空穴传输层可以用于增强电导率。NPD和TPD是本征空穴传输层的实例。p掺杂的空穴传输层的实例是如US6,337,102或DE10058578所公开的以摩尔比50∶1掺杂F4-TCNQ的m-MTDATA。
另一类有用的空穴传输材料包括如EP1009041中所描述的多环芳族化合物。可以使用具有多于两个胺基的芳族叔胺，包括低聚材料。此外，可以使用聚合空穴传输材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺和共聚物，例如又被称为PEDOT/PSS的聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)。
荧光发光材料和层(LEL)
除了磷光材料，在OLED器件中还可以使用其它发光材料，包括荧光材料。虽然术语“荧光”通常用于描述任何发光材料，但是在该情况下是指从单线态激发态发射光的材料。荧光材料与磷光材料可以用在相同层中、用在相邻层中、用在相邻像素中或用在任何组合中。必须注意不要选择对磷光材料性能产生不利影响的材料。本领域技术人员会理解，必须适当设定材料与磷光材料在相同层中或在相邻层中的三线态激发态能量，以防止不必要的猝灭。如在US-A-4,769,292和5,935,721中更全面描述的那样，有机EL元件的发光层(LEL)包括发光荧光或磷光材料，其中在该区域中由电子-空穴对复合而导致产生电致发光。发光层可以由单一材料构成，但更普遍地由用客体发射材料掺杂的主体材料构成，其中光发射主要来自该发射材料，并可以是任何颜色。发光层中的主体材料可以是如下定义的电子传输材料、如上定义的空穴传输材料、或其它材料或者支持空穴-电子复合的材料的组合。通常以主体材料的0.01-10重量％合并荧光发射材料。主体和发射材料可以是非聚合小分子或聚合材料，例如聚芴和聚乙烯基亚芳基(例如聚(对-亚苯基亚乙烯基)PPV)。在聚合物的情况下，可以将小分子发射材料分子级分散于聚合主体中，或者可以通过将少量成分共聚合至主体聚合物中来添加发射材料。可以将主体材料混合在一起以改善成膜、电性能、光发射效率、寿命或可制造性。主体可以包含具有良好空穴传输性的材料和具有良好电子传输性的材料。
已知有用的主体和发射材料包括但不限于在US-A-4,768,292、5,141,671、5,150,006、5,151,629、5,405,709、5,484,922、5,593,788、5,645,948、5,683,823、5,755,999、5,928,802、5,935,720、5,935,721和6,020,078中描述的那些。
8-羟基喹啉的金属配合物和类似衍生物(式E)构成一类有用的主体化合物，其能够支持电致发光并特别适于波长超过500nm的光发射，所述光例如绿光、黄光、橙光和红光。
其中M表示金属；v是1至4的整数；并且ZZ在各情况下独立地表示完成具有至少两个稠合芳环的核的原子。从上述显而易见，金属可以为一价、二价、三价或四价金属。金属可以是例如碱金属，例如锂、钠或钾；碱土金属，例如镁或钙；土金属，例如铝或镓，或者过渡金属，例如锌或锆。通常可以采用已知为有用的螯合金属的任何一价、二价、三价或四价金属。ZZ完成包含至少两个稠合芳环的杂环核，所述两个稠合芳环中至少一个是吡咯或吖嗪环。如果需要，包括脂族环和芳环的附加环可以与两个所需的环稠合。为了避免增加分子体积而不改善功能，环原子数量通常维持在18以下。
有用的螯合的喔星化化合物(oxinoid compound)例示如下：
CO-1：三喔星铝(Aluminum trisoxine)[别名，三(8-羟基喹啉)铝(III)]
CO-2：二喔星镁[别名，双(8-羟基喹啉)镁(II)]
CO-3：双[苯并{f}-8-羟基喹啉]锌(II)
CO-4：双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)-μ-氧-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)
CO-5：三喔星铟[别名，三(8-羟基喹啉)铟]
CO-6：三(5-甲基喔星)铝[别名，三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)]
CO-7：喔星锂[别名，(8-羟基喹啉)锂(I)]
CO-8：喔星镓[别名，三(8-羟基喹啉)镓(III)]
CO-9：喔星锆[别名，四(8-羟基喹啉)锆(IV)]
有用的荧光发射材料包括但不限于蒽、并四苯、呫吨、苝、红荧烯、香豆素、若丹明和喹吖啶酮的衍生物，二氰基亚甲基吡喃化合物，噻喃化合物，聚甲却化合物，吡啶(pyrilium)和硫代吡啶(thiapyrilium)化合物，芴衍生物、派弗噻(periflanthene)衍生物、茚并苝(indenoperylene)衍生物、双(吖嗪基)胺硼化合物、双(吖嗪基)甲烷化合物和喹诺酮(carbostyryl)化合物。有用材料的示例性实例包括但不限于在US7,090,930B2中描述的化合物L1至L52。
电子传输层(ETL)
用于形成本发明有机EL器件的电子传输层的优选薄膜成形材料是金属螯合的喔星化化合物，包括喔星自身(也通常被称为8-羟基喹啉(8-quinolinol)或8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline))的螯合物。这样的化合物帮助注入和传输电子并显示高水平性能，以及容易以薄膜形式制造。预期喔星化化合物的实例是满足前述结构式(E)的那些。其它电子传输材料包括如US4,356,429中所公开的各种丁二烯衍生物和如US4,539,507中所描述的各种杂环荧光增白剂。满足结构式(G)的吲哚也是有用的电子传输材料。还已知将三嗪用作电子传输材料。掺杂可以用于增强电导率。Alq3是本征电子传输层的实例。n掺杂的电子传输层的实例是如US6,337,102中所公开的以摩尔比1∶1掺杂Li的BPhen。
有机层的沉积
上述有机材料适于通过适于有机材料形式的任何方法沉积。在小分子的情况下，它们通过热蒸发方便地沉积，但可以通过其它方法从例如具有任选粘合剂的溶剂中沉积以改善成膜。如果材料可溶或为低聚/高聚形式，则溶液加工通常是优选的，例如旋涂、喷墨印刷。树枝状取代基可以用于增强小分子进行溶液加工的能力。使用荫罩(shadow mask)、整体荫罩(US5,294,870)、来自供体基板(donor sheet)的空间限定的热染料转印(US5,688,551、5,851,709和6,066,357)和喷墨法(US6,066,357)能够实现图案化沉积。
封装
大部分OLED器件对湿气或氧或这两者敏感，因此通常将它们与干燥剂如氧化铝、铝土、硫酸钙、粘土、硅胶、沸石、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、硫酸盐或金属卤化物和高氯酸盐一起密封在惰性气氛如氮气或氩气中。封装和干燥的方法包括但不限于在US6,226,890中描述的那些。此外，阻挡层如SiOx、特氟隆(Teflon)和交替的无机/聚合层用于封装是本领域技已知的。
可以将根据本发明实施方案制造的器件合并到大量消费品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、用于室内或室外照明和/或信号发送的灯、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、移动电话、个人数字助理(PDA)、膝上计算机、数字照相机、便携式摄像机、取景器、微显示器、车辆、剧院或露天大型运动场屏幕或信号。各种控制机构可以用于控制根据本发明制造的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。
在下文的实施例中还例示了本发明的多种特征和方面。虽然提出这些实施例以向本领域技术人员显示在本发明范围内如何操作，但是它们不作为对本发明范围的限制，其中所述范围仅在权利要求中限定。除非在以下实施例以及在说明书和权利要求书中其它地方另外指明，所有份数和百分数以重量计，温度以摄氏度计以及压力为大气压或接近大气压。
具体实施方式
实施例
实施例1
a.)将1.00g(2.73mmol)2，7-二溴-菲-9，10-二酮、470mg(3.01mmol)萘-1-醛、510mg(5.46mmol)苯胺溶解于25ml乙酸(＞99％)中。在氮气下添加1.05g乙酸铵。将反应混合物在130℃下搅拌18h，然后将其冷却至25℃。将产物过滤、用水和碳酸氢钠溶液洗涤(收率：1.38g(76％))。
b)向2.50g(4.32mmol)实施例1a的二-溴化物和2.34g(9.51mmol)1-芘硼酸中添加15ml二烷和40ml甲苯。将反应混合物脱气。添加107mg(0.26mmol)2-二环己基膦基-2’，6’-二-甲氧基联苯和97mg(0.043mmol)乙酸钯(II)。将反应混合物用氩气脱气。添加5.24g(21.6mmol)磷酸三钾单水合物在8ml水中的脱气溶液。将反应混合物回流4h。将产物在硅胶上用四氢呋喃(THF)过滤。除去溶剂并将产物用甲基-乙基-酮进行索格利特萃取(收率：2.47g(70％))。
实施例2
a)将400ml冰醋酸加入20.0g(54.6mmol)3，6-二溴-菲-9，10-二酮、10.2g(65.6mmol)萘-1-醛、21.2g(164mmol)苯胺和12.6g(164mmol)乙酸铵中。将反应混合物在氮气下回流2h。添加200ml乙醇，将产物过滤并用乙醇洗涤(收率25.3g(80％)；熔点：248℃-249℃)。
b)在氩气下将5.00g(8.65mmol)实施例2a的产物溶解于60ml无水(THF)中。在-78℃下将7.6ml正丁基锂加入该溶液中。将反应混合物搅拌20min，然后添加6.32g DMF(二甲基甲酰胺)。在-78℃下将反应混合物搅拌20min，然后将其加热至25℃。在2h后将反应混合物倾入水中。将水相用二氯甲烷萃取。将有机相用硫酸镁干燥。在真空下除去溶剂。将产物在二丁基醚中回流1h并过滤(收率：1.95g(47％)；熔点：297℃-314℃)。
c)将990mg(4.62mmol)(2-硝基-苯基)-苯基-胺和2.19g(12.6mmol)连二亚硫酸钠加入30ml乙醇中的1.00g(2.10mmol)实施例2b的产物。将反应混合物在氮气下回流5h。将产物过滤并用乙醇洗涤。采用甲苯/乙酸乙酯2/1在硅胶上进行柱色谱法获得550mg产物。将该产物在20ml二丁基醚中回流1h并过滤(收率：350mg(21％)；熔点：344℃)。
实施例3
将800mg(3.83mmol)菲-9，10-二酮、430mg(4.60mmol)苯胺和590mg(7.66mmol)乙酸铵加入60ml冰醋酸中的730mg(1.53mmol)实施例2b的产物。将反应混合物在氮气下回流1h并倾入水中。将产物过滤并用20ml甲基乙基酮、2次用20ml二丁基醚和用20ml甲基乙基酮煎煮(收率：760mg(49％)；熔点：427℃)。
实施例4
由实施例1a的产物开始根据实施例3制备产物(熔点：＞400℃；玻璃化点：255℃)。
实施例5
a)如PCT/EP2007/059218的实施例4所述制备产物。
b)在氩气下将5.00g(13.8mmol)6-溴-2，3-二苯基-喹喔啉溶解于20ml无水THF中。在-78℃下将6.6ml(16.6mmol)正丁基锂加入该溶液中。20min后添加3.09g(16.6mmol)2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二硼烷(-dioxaborolane)并将反应混合物加热至25℃。4h后将反应混合物倾入水中并将水相用二氯甲烷萃取。将有机相用硫酸镁干燥。在不进一步纯化下将产物用于下一反应步骤。
c.)将1.50g(3.87mmol)实施例5a的产物和3.47g(8.50mmol)实施例5b的产物溶解于10ml二烷和40ml甲苯中。将反应混合物用氩气脱气。添加95mg(0.23mmol)2-二环己基膦基-2’，6’-二-甲氧基联苯(sPhos)和8.7mg(0.04mmol)乙酸钯(II)。将反应混合物用氩气脱气。添加4.69g(10.3mmol)磷酸三钾单水合物在8ml水中的脱气溶液。将反应混合物在氩气下于90℃搅拌20h并将其冷却至25℃。将产物过滤并用25ml甲苯煎煮三次(收率：1.86g(61％)；熔点：375℃)。
实施例6
a)将100ml哌啶中的5.26g(51.5mmol)苯基乙炔、490mg(2.58mmol)碘化铜(I)和600mg(0.52mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入5.00g(12.9mmol)实施例5a的产物中。将反应混合物在氩气下于70℃搅拌18h。将产物过滤并用环己烷和水洗涤，以及用60ml异丙醇煎煮(收率：4.40g(79％))。
b)将70ml DMSO加入5.10g(11.9mmol)实施例6a的产物和1.80g(7.11mmol)碘中。将反应混合物在160℃下搅拌16h并将其冷却至25℃。将产物过滤并用1％Na2S2O3溶液和水洗涤(收率：3.45％(60％))。
c)将140ml乙醇和70ml氯仿加入3.40g(6.88mmol)实施例6b的产物和1.49g(13.8mmol)1，2-苯二胺中。添加15滴硫酸(96％)并将反应混合物在90℃下搅拌19h。将形成的产物过滤，用乙醇、20％盐酸和水洗涤，用氯仿进行索格利特萃取(收率：2.34g(60％)；熔点：339℃-341℃)。
实施例7
在氩气下将1.96g(5.11mmol)四苯基戊二烯酮加入15ml三甘醇中的1.00g(2.32mmol)实施例6a的产物中。将反应混合物在氩气下于250℃加热16h并将其冷却至25℃。将产物过滤，用乙醇洗涤并溶解于20ml二氯甲烷中。添加10ml甲基-乙基-酮并蒸馏除去二氯甲烷。重复该过程5次(收率：69％；熔点：＞400℃)。
实施例8
a)将3.16g(30.9mmol)乙炔基-苯、0.29g(1.6mmol)碘化铜(I)和0.36g(0.31mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入3.00g(7.73mmol)实施例2a)的产物中。在氩气下添加50ml哌啶并将反应混合物在70℃下加热20h。将固体过滤并用甲苯洗涤。在真空下除去溶剂并在环己烷中煎煮残余物。除去溶剂并从异丙醇中煎煮产物(收率：34％)。
器件制造
在器件制造前，玻璃上的氧化铟锡(ITO)形成2mm宽的条纹图案(薄层电阻20Ω/平方)。通过在丙酮、异丙醇和水每种溶剂中声处理15分钟在各溶液中清洁底物。此后将底物用氮蒸气干燥并通过O2真空等离子体处理5分钟。OLED的有机层在2×10-7托的基础压力下以2A/s通过热蒸发从电阻加热的陶瓷坩埚依次沉积。主体和掺杂剂从不同来源共蒸发以形成30nm-40nm厚度的薄膜。各单组分来源的蒸发速率通过靠近底物或来源的厚度监测器(Inficon)控制。在制造后立即在氮气手套箱中测量所有器件。用Botest仪器进行电流-电压和光学测量。用Ocean Optic分光计测量电致发光光谱。将购自Luminescence Technology Corp的商品名为LT-E713的磷光红色发射体用于所有实验。
应用实施例1
制备具有以下从阳极至阴极结构的OLED：将60nm三(2-萘基苯基氨基)三苯基-胺(2-TNATA)作为空穴注入层，将30nm 4，4’-双[N-1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(α-NPD)、30nm用6wt％LT-E713(客体)掺杂的实施例5化合物(主体)、10nm 1，3，5-双(苯基-2-苯并咪唑基)苯(TPBI)作为空穴阻挡层，将30nm三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子传输层，将用100nm铝覆盖的1nm LiF作为顶部电极。
应用实施例2
制备具有以下从阳极至阴极结构的OLED：将25nm铜酞菁(CuPc)作为空穴注入层，将55nm 4，4’-双[N-81-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(α-NPD)、40nm用15wt％LT-E713掺杂的实施例5化合物(主体)、10nm 1，3，5-双(苯基-2-苯并咪唑基)苯(TPBI)作为空穴阻挡层，将30nm三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子传输层，将用100nm铝覆盖的1nm LiF作为顶部电极。
比较应用实施例1
使用与应用实施例2中描述的相同器件结构，不同的是用二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基-苯酚盐(BAlq)替代实施例5的化合物(主体)。
应用实施例3
使用与应用实施例1中描述的相同器件结构，不同的是用实施例6化合物(主体)替代实施例3化合物，其中主体与客体比率为85∶15。
应用实施例4
使用与应用实施例1中描述的相同器件结构，不同的是用实施例4化合物(主体)替代实施例3化合物，其中主体与客体比率为85∶15。
下表中示出电流效率、功率效率、亮度为1000cd/m2的电压和CIE(x，y)值。
Claims (5)
1.一种下式化合物：
其中Z1和Z2彼此独立地为
2.根据权利要求1所述的化合物：
其中AR-1是AR-2是AR-3是AR-4是以及SR-1是
3.一种电致发光器件，其包含权利要求1-2任一项所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的电致发光器件，其包括阴极、阳极和它们之间的包含主体材料和磷光发光材料的发光层，其中所述主体材料是权利要求1-2任一项所述的化合物。
5.权利要求1-2任一项所述的化合物在电子照相光感受器、光电转换器、太阳能电池、图象传感器、染料激光器和电致发光器件中的用途。
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