TW200846444A - New heterocyclic bridged biphenyls - Google Patents
New heterocyclic bridged biphenyls Download PDFInfo
- Publication number
- TW200846444A TW200846444A TW097111307A TW97111307A TW200846444A TW 200846444 A TW200846444 A TW 200846444A TW 097111307 A TW097111307 A TW 097111307A TW 97111307 A TW97111307 A TW 97111307A TW 200846444 A TW200846444 A TW 200846444A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl
- aryl
- interrupted
- Prior art date
Links
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 10
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 117
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 211
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 146
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 132
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 102220082674 rs538303703 Human genes 0.000 claims description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 4
- 101150010802 CVC2 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 102220082728 rs755735968 Human genes 0.000 claims description 2
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101000766096 Halorubrum sodomense Archaerhodopsin-3 Proteins 0.000 claims 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000840267 Homo sapiens Immunoglobulin lambda-like polypeptide 1 Proteins 0.000 claims 1
- 102100029616 Immunoglobulin lambda-like polypeptide 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101100258328 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) crc-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical group C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 20
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 8
- WXOQGOXTUJOXCA-UHFFFAOYSA-N [I].[Cu] Chemical compound [I].[Cu] WXOQGOXTUJOXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 4
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPPZRSORWGWCKI-UHFFFAOYSA-N OC1=CC2=CC3=CC=C(N3)C=C3C=CC(C=C4C=CC(=CC1=N2)N4)=N3 Chemical compound OC1=CC2=CC3=CC=C(N3)C=C3C=CC(C=C4C=CC(=CC1=N2)N4)=N3 QPPZRSORWGWCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical compound C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033076 Prostaglandin E synthase Human genes 0.000 description 2
- 101710096361 Prostaglandin E synthase Proteins 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N gallium nitrate Chemical compound [Ga+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940032007 methylethyl ketone Drugs 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N ruthenium(3+) Chemical compound [Ru+3] BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005869 (methoxyethoxy)methanyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- RCRKNEVWKHDNAM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetraphenylpenta-3,4-dien-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C=C)C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RCRKNEVWKHDNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMVPOVHKWWBAU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorohydrazine Chemical compound ClNNCl JCMVPOVHKWWBAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC)C=C1 UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLWCZFFGCONJFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC(C=3C=CC=CC=3)=C2N1 OLWCZFFGCONJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXIVXGFGVAWZCH-UHFFFAOYSA-N 2h-triazepine Chemical compound N1N=CC=CC=N1 UXIVXGFGVAWZCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPEUQDJSUFHFQP-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbut-3-yn-2-one Chemical group CC(=O)C#CC1=CC=CC=C1 UPEUQDJSUFHFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 6S-folinic acid Natural products C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000030634 Anthene Species 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXOQFUHWTILWPI-UHFFFAOYSA-L C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C)(=N)N.[Pt+2].C(C(=O)C)(=O)[O-] Chemical compound C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C)(=N)N.[Pt+2].C(C(=O)C)(=O)[O-] MXOQFUHWTILWPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKYVVDJZQWNRAY-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1)C=1C2=CC3=CC=C(N3)C=C3C=CC(C=C4C=CC(=CC(C=1)=N2)N4)=N3 Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C=1C2=CC3=CC=C(N3)C=C3C=CC(C=C4C=CC(=CC(C=1)=N2)N4)=N3 GKYVVDJZQWNRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWWUPSPHPYNVRP-UHFFFAOYSA-N [Ag+3] Chemical compound [Ag+3] QWWUPSPHPYNVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLCRXTYMOCAMIQ-UHFFFAOYSA-N [O].[Sn].[Bi] Chemical compound [O].[Sn].[Bi] DLCRXTYMOCAMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWOZOZARHKBPP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-oxopropanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(=O)C(O)=O JDWOZOZARHKBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYCUCQGVEZOMMV-UHFFFAOYSA-N aminomethanethiol Chemical compound NCS IYCUCQGVEZOMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYWDWCWQXBUCOP-UHFFFAOYSA-N benzene;ethene Chemical compound C=C.C1=CC=CC=C1 SYWDWCWQXBUCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000003787 chinoxalinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004639 dihydroindenyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000006181 electrochemical material Substances 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000002964 excitative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N folinic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N 0.000 description 1
- 235000008191 folinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011672 folinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940044658 gallium nitrate Drugs 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006342 heptafluoro i-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003000 inclusion body Anatomy 0.000 description 1
- CDTRJYSYYSRJIL-UHFFFAOYSA-N indene Chemical compound C1=CC=C2C=C=CC2=C1 CDTRJYSYYSRJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical class [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 229960001691 leucovorin Drugs 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N nickel;oxotungsten Chemical compound [Ni].[W]=O USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002186 photoactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N porphin Chemical compound N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate tribasic Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N stibanylidynetin;hydrate Chemical compound O.[Sn].[Sb] SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZDIXOWNDGFVYNK-UHFFFAOYSA-N tridecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)CC ZDIXOWNDGFVYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015870 tripotassium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
200846444 九、發明說明： 【發明所属之技術領域瀰 本發明論及下列化學式(I)的化合物 (R7)x
(I)、-種用於其等之製備的方法以及並 5等在有機發光二極體(0LEDs)中的用途，特別是作為用於磷 光化合物的主體。該等主體可與填光材料起作用以形成: 改良之電激發光元件的效率、穩定性、可製造性或光譜^ 性。 曰 产 10 WO20O6063466 (W02007/059610)揭 卜列化學式之
該等化合物為微粒體前列腺素E 合酶-1 (mPGES-1)酵素的抑制劑且因此對治療自各種夂栌 的疾病或狀況的痛及/或炎症有用處。 〇水 WO2005/123737論及下列化學式之電荷傳輪材料 5 200846444
N N K x4 〇 US20060289882論及一有機電激發光元件，其中電子 提取層可為六氮雜聯伸三苯衍生物所形成，該衍生物由下 列結構化學式所代表
，其中R代表氫、一具有1至1〇的碳數 目之烷基基團、一具有1至10的碳數目之烷氧基基團、一具 有1至10的碳數目之二烷基胺基團、F、Cl、Br、I或CN。 US20070029927揭示由下列通式（1)所代表的芳香胺衍
其中ArjAr4各別獨立 10地代表一經取代或未經取代之具有6至30環碳原子的芳基 基團或-經取代或未經取代之具有5至3〇環碳原子的雜芳 基基團， ” L,以及一各別獨立地代表—單鍵、—經取代或未經取 代之具有6至30環碳原子的亞芳基基團或—經取代或未麵 15取代之具有5至30環碳原子的雜亞芳基基團； 200846444 认以及l2:者為單鍵之時，然而^以及_二者 各別代表一經取代或未經取代之苯基基 一二者各別代表-經取代或未經取代聯 或-經取代或未經取絲基基團之處的㈣係被排除；r 代表-取代基WR存在二或以之時，料可彼此鍵結以 形成-環；以及η代表-〇至8的整數，以及其等在有機電激 發光元件中的用途。 10 15 US2004126619論及-電激發光元件，其中電子傳輸有 機材料為至少一由下列化學式所代表的化合物 ..·…. X 一 或 〇r-'
Q, ’其中X代表〇、S、Se、 Te或N-R，R代表-⑽子、—脂族縣團、—芳基基團或 一雜環基團，Q!代表是形成一芳族雜環環 .代表-2或更多的整數，L代表一連接基图;=表 一氫原子或一取代基。 JP9013025揭示一電激發光部件，該部件包含一由下列 化學式所代表的噚啉衍生物
R/ R4Ri R6 R”、尸10
其中X為一CM(不）飽和伸烷基、亞烷基或烷基亞芳基；與 彼此無關的仏至化8各別為Η、鹵素、一(全氟)烷基、氰 200846444 基’與彼此無關的Rl至R8各別為Η、Ci_6烧基’ R9至Rl2以及 R9至Rll，當其等為相鄰之時，可形成稠環。 JP2000323278論及一包括有機磷的發光體，該有機磷 具有下列一咪唑結構的化學式
& ，其中I可為或 5 相同或是分別地不同且被擇自於氫、一烷基基團、一環烷 基基團、一芳烷基基團、一烯基基團、一環烯基基團等等， Xi為一鍵合單元且被擇自於一經取代或未經取代的芳族 環、雜環、一飽和脂肪鏈等等，丫!係擇自於一單鍵或一任 何一個單鍵、一烧基鏈、一亞烧基鏈、一醚鏈等等之組合， 10 以及Ar係擇自於一經取代的或非經取代的芳族環、雜環等 等，以及z表示一自然數。較佳地，有機磷為一發光材料， 該發光材料具有一被摻雜在一主體材料中的客體材料。 JP 2001023777描述下列化學式之化合物
-7 ，其中心至仏代表鍵合、氫、一烷基基團、 15 一環烧基基團、一芳烧基基團、一烯基基團、一環烯基基 團、一烷氧基基團、一烷基硫代基團、一芳基醚基團、一 芳基硫醚基團、一雜環基團、_素、一氰基基團、一酸基 團、一羰基基團、一酯基團、一胺甲醯基基團、一胺基基 團、一瑣基基團、一矽烷基基團、一烷氧基戊基基團以一 200846444 5
介於相鄰取代基之間所形成的環結構，以及Zl代表氧、硫、 氮或飽和碳氫化合物。具有_菲并替骨架之化合平物係1適 合作為-主體材料或—在—電洞傳輸層、—電子傳輪層以 及-發光層材料中之掺雜物材料。並無明確揭示其中&至 R9之任一者為缺電子雜芳基基團的化合物。 JP2001118683論及-發光部件，其中發光材料為至少 由一客體材料以及一主體材料組成且主體材料之發射光譜 的尖峰為多於300 nm以及少於460 nm。以下菲并呢略化人 物係被清楚地揭示： CH.
一正極與一負極之間且藉由電能發光，以及該部件含有至 少一種藉由一光活化反應所形成的產物。以下菲并U比Π各化 合物係被清楚地揭示： CH.
15 一 ° JP2003059670描述一發光部件，該部件具有一其中至 9 200846444 少一正極、一發光層、一電子載體層以及一負極係按次序 被疊層之結構，該電子載體層具有一0·1 eV的電離電勢或更 大於發光層的電離電勢，且主要地構成發光層以及電子載 體層的材料係由一具有昇華性能的有機化合物製成，且進 一步，該主要地構成電子載體層的有機化合物具有一400或 多於的分子量以及一90°C或多於的玻璃轉移溫度。以下菲 并吡咯化合物係被清楚地揭示：
JP2002367786描述一發光部件，該部件具有一順序地 10 至少一正極、一發光層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層以 及一負極的疊層結構，介於發光層與電子傳輸層之間的關 係為(Ip(ETL)_Ip(EML)) > (Ea(ETL)-Ea(EML))。組成發光層 以及電子傳輸層的主要材料係由一具昇華性質的有機化合 物製成且組成電子傳輸層的主要材料為一具分子不小於 15 400之分子質量的有機化合物。[Ea :電子親和性(ev)、ip : 電離電勢(eV)、EML :發光層以及ETL :電子傳輸層]。以 下菲并u比洛化合物係被清楚地揭示：
10 200846444
儘管這些改進設計，仍保有對新主體材料之一需要且 特別是將與磷光性材料起作用之主體以提供經改良之電激 發光元件的效率、穩定性、可製造性或光譜特性。 5 【發明内容】 因此，本發明提供以下化學式的化合物：
其中A為一5-、6-或7-員的雜芳香環，該雜芳香環含有 10 至少一擇自於氮、氧以及硫的雜原子，特別是一氮子以及 至少一進一步擇自於氮、經取代的氮、氧以及硫的雜原子， 但須若該雜原子為一NR基團，R係不同於一氫原子， Z1以及Z2為與彼此無關的一基團Y或-L-Y，其中L為一 11 200846444 連接基團且γ為一缺電子雜芳基基團或可任擇地被取代的 Ci〇-3〇芳基基團， R1、R2、R3、R4、R5以及R6為與彼此無關的氫、F或一 有機取代基，或 5 Rl與R2、R4與R6、R2與R3、R5與R3及/或R>R6，其等 係與彼此鄰接，一起形成一可任擇地被取代之芳香或雜芳 香之環或環狀系統， ^ R7為一有機取代基，其中二或多個在相同分子中的取 代基R7可具有不同的意義，或可與一芳香或雜芳香之環或 鲁 10 環狀系統一起形成，以及 X為0或一1至5的整數。 化學式I的化合物可被使用於有機發光二極體(〇LEDs) 中’特別是作為用於填光性化合物的主體。因此，本發明 亦^^供一電激發光元件，该元件包括一陰極、一陽極以及 、 15介於其中之發光層，該發光層含有一主體材料以及一磷光 、丨 性發光材料，其中該主體材料為一化學式I之化合物。 名同“缺電子雜芳基基團”意指一基團，其中隔離(不連 鲁 接)缺電子雜芳基單元具有一-5·5 eV或低於的最高佔據態 (職0)。較佳地，至少ζι以及Z2之一者，更佳地，zl以及 20 Z2二者為一缺電子雜芳基基團。 用於被使用於OLEDs中的有機材料之HOM〇#及最低 佔據悲（LUM0)能量位準已經以數種方式而被估算。兩種普 遍用於估算HOMO位準的方法為溶液電化學以及紫外光電 子光譜法(UPS)。用於測定氧化以及還原電位最普遍的方法 12 200846444 為循環伏安法，而未知物(unknown)係以一高濃度電解質而 被溶解。電極係被插入且電壓係以或正或是負方向（視是_ 乳化反應還是還原反應係被進行而定)而被掃瞒。氧化還原 反應的存在係由流經測定池(cell)的電流所指出。然後，電 5 壓掃瞄係被反向且氧化還原反應係被反向。若兩個氧化還 原波的面積相同，該程序為可逆的。這些情況發生的電位 給予以一標準為準之還原或氧化電位的值。該標準可為_ 外部的（諸如，Ag/AgCl或SCE)或其可為一内部的（諸如，二 茂鐵），其具有一已知的氧化電位。 10 儘管，此為一與固態OLED相反的溶液法，且標準可能 難以調整到給予以真空為準的值，該方法係對給予相對數 適用。一可來自電化學量測之有用的參數為載體空隙。若 還原反應以及氧化反應二者為可逆的，其可決定介於電洞 與電子之間的能量差異。此值對決定自一意義明確的 15 HOMO能量的LUMO能量為重要的。 在固態中用以估算HOMO能量之較佳的方法為UPS。 此為一光電量測，在那裡，固體係以紫外線光子所照射。 光子的能量係逐漸被增加直到光生電子係被放出。放出電 子的開始反應產生HOMO的能量。用於決定HOMO能量認 20 可的最好方法為UPS，該方法給予以eV之以真空為準的 值。此為用於電子的結合能量。 一第一能量位準（HOMO或LUMO)係被認為“小於”或 “低於”一第二能量位準，若在一慣用能量位準圖上為較低 的，其意指第一能量位準將具有一更負（negative)於第二能 13
Z1以及Z2的實施例為如下：'Q
200846444 夏位準的值。 I：實施方式3
R120 L1 N^N^1-1 ,Μ N人 1 \ 1 i 、、〆 、_ V R5’’為氳或具有R6的意義， R6’’、R7”、R8’’以及R9’’為與彼此無關的可任擇地由G所 取代的C6-C18芳基；或可任擇地由G所取代的C2-C2〇雜芳基， X3表示Ο、S或N-R121’，特別是N-R121’， 10 X9表示Ο、S或N-R121’，特別是Ο， Q1以及Q2表示是形成一碳環芳香族或雜環芳香族環所 必需的原子，該環可任擇地與其他環縮合以形成一稠環及/ 或可任擇地由G所取代， R116以及R117為如以下所界定的， 15 R121’為可任擇地由CrC18烷基、CrC18全氟烴基或
14 200846444
CrC^烷氧基所取代的CVCm芳基或C2-C2G雜芳基；Ci_Cl8 烷基；或由-〇-所中斷的crc18烷基； jy 120 -p 123 η 124 __ ^ ι R 、 、R以及R為與彼此無關的H、（^/^烷 基、由E所取代及/或由D所中斷的。/^烷基、全氟 5烴基、可任擇地由0所取代的Q-C24芳基、可任擇地由^所 取代的CVQo雜芳基、（：2_Cl8烯基、CreCi8炔基、Ci_Cu烷氧 基、由E所取代及/或由D所中斷的^七^烷氧基、^{^芳 烧基，
Rl27以及Rl28為與彼此無關的H、CN、CrC18烷基、由E 10所取代及/或由D所中斷的CrCl8烷基、。^^全氟烴基、可 任擇地由G所取代的CVC24芳基、可任擇地由G所取代的 cvGo雜芳基、cvcu烯基、cvcb炔基' Ci_Ci8烷氧基、由 E所取代及/或由D所中斷的Cl_Cl8烷氧基或C7_C25芳烷基， L1 為一單鍵…(CR47=CR48w …(Ar3^、 15 -[Ar3(Yl)ml]m4-、-[(Yl)-iAr3]，或-[Ar3(Y2)mlAr4], Y^^CR^CR48)., Y2為NR49、〇、S、C=〇、C(=0)0，其中R49是η ;可任 擇地由CVC!8烷基或cvc!8烷氧基所取代的c6_Ci8芳基； CrCu烧基；或由-〇-所中斷的匕-^烧基； R以及R48為與彼此無關的氫、氟、Ci_Cm烷基或可任 擇地由G所取代的C6-C24芳基， ml為一 1至1〇的整數，m2為一 n〇的整數，m3為一 i 至5的整數，m4為一 1至5的整數，
Ar以及Ar4為與彼此無關的伸芳基或可任擇地被取代 15 200846444 的雜伸芳基。 X4、X5以及X6為與彼此無關的]^或(：11，但須至少χ4、 X5以及X6的-個，較佳地，至少兩個取代基為N，以及 Ar1以及Ar2為與彼此無關的可任擇地由G所取代的 5 C6_C24芳基或可任擇地由G所取代的雜芳基，其中D、 · E以及G係如以下所界定的。 R127以及R128為與彼此無關的H、CN、Ci_Ci8烷基、由E " 所取代及/或由D所中斷的Cl_Cl8烧基、Ci_Ci8全氣煙基、可 任擇地由G所取代的Q-C24芳基、可任擇地由G所取代的 φ 10 cr*C2Q雜芳基或c7-C25芳烷基。 R120、R123、R124以及R⑵為與彼此無關的H、PA烷 基、由E所取代及/或由D所中斷的匕七^烷基、全氟 烴基、可任擇地由G所取代的cvc：24芳基或可任擇地由〇所 取代的C2-C2〇雜芳基。 、 15 由Ql或Q2所形成的芳族雜環環之特定實施例包括吡 ·· 啶、吡畊、嘧啶、嗒畊以及三嗉。較佳的為吡啶、吡畊、 嘧啶以及嗒畊，以吡啶以及吡啡為更佳的且吡啶為又更佳 鲁 的。由Q1或Q2所形成的芳族雜環環(6_員）可與其他環縮合以 形成一稠環或可具有一取代基G。 20 更特定之基團z1以及Z2的實施例為下列基團：
16 200846444
至3的整數，ml為〇、1或2， R116以及R117係如以下所界定的，
R123、Ar1以及Ar2為與彼此無關的可為一至三次以 5 Ci-Cu烷基所取代的苯基或1-或2-萘基、可任擇地由〇所中 斷的烷基；或可任擇地由0所中斷的(^-0：18烷氧基， 在個別情況中，R126可為相同或不同且為FhCN'CrC^ 烷基、由E所取代及/或由D所中斷的CrC18烷基、C6-C24芳 基、由G所取代的C6-C24芳基、C2-C2〇雜芳基、由G所取代的 ίο cvcm雜芳基、（vcu烯基、c2-c18炔基、crc18烷氧基、由 E所取代及/或由D所中斷的(^_0：18烷氧基、C7-C25芳烷基、 -C(=〇)-R127、-C(=0)0R127’或-C(=0)NR122R122’，或與彼此 鄰接的取代基R126可形成一環， R122以及R122’為與彼此無關的Η ; C6-C18芳基；或可任 15 擇地由CrC18烷基、crc18全氟烴基或crc18烷氧基所取代 的C2-C20雜芳基；CVC^院基；或由-0-所中斷的(^-€118炫基， R127以及R127’為與彼此無關的H; C6-C18芳基；由CrC18 烧基或(^-(：18烷氧基所取代的C6-C18芳基；CrC18烷基；或 由-〇-所中斷的(^-(：18烷基， 20 χ7以及X8為與彼此無關的N或CRm”，基中R127’’具有 R126的意義且 R120、R124、R125、X3、X4、X5、X6、X9 以及 17 200846444 L1為如上所界定的。 在以上基團Z1以及Z2之中 下列基團為甚至更佳的：
5
,48
^47 ΙΛ或L)較佳地為—單鍵或一基團
R119 R120
中，在個別情況中，；^1可為
」马相冋或不同且為F、CN 风尺45)2、一01{25烷基基團、一 14<18壤烧基基團、—c ( 烷氧基基團，其中一或多個彼 U彼此不在附近的碳原子可由 列所置換··视'、_Q…s、c(，或傾， 及/或其中-或多個氫原子可由F、_c6_c24芳基基團或 18 10 200846444 c6-c24芳氧基基團所置換，其中一或多個碳原子可由ο、s 或N所置換，及/或可由一或多個非芳族基團R41所取代，或 二或多個基團R41形成一環系統；
R45為一CrC25烷基基團、一C4-C18環烷基基團，其中一 或多個彼此不在附近的碳原子可由下列所置換：-NR45’’-、 -0-、-S-、-C(=0)-0-或-0_C(=0)-0- ’ 及/或其中 ^一 或多個氯 原子可由F、一C6-C24芳基基團或一C6-C24芳氧基基團所置 換，其中一或多個碳原子可由Ο、S或N所置換，及/或可由 一或多個非芳族基團R41所取代，以及R45’’為Η、一CrC25 烷基基團或一 C4-C18環烷基基團， nl為0或一 1至3的整數，以及R47、R48、R119及R12G為如
以上所界定的。對L1更佳的為一單鍵或一基團
在本發明一特別較佳的具體實施例中，Z1以及Z2為與
彼此無關的一基團 R 19 200846444
在本發明另一較佳的具體實施例中，z1以及z2為與彼 此無關的一基團 20 200846444
Rll6、RH6’、ρΠ7以及Rn7’為與彼此無關的Η、鹵素、 _CN、CrC18烷基、由Ε所取代及/或由D所中斷的CrC18^ 5 基、C6-C24芳基、由G所取代的C6-C24芳基、CVC2()雜芳基、 由G所取代的c2-c20雜芳基、c2-c18烯基、c2-c18炔基、cvc18 烷氧基、由E所取代及/或由D所中斷的(^-(^18烷氧基、C7-C25 芳烷基、-C(=0)-R127、-C(=0)0R127或-C(=0)NR127R126，或 與彼此鄰接的取代基R116、R117以及R117’可形成一環， 1〇 R126以及R127為與彼此無關的C6-C18芳基；由(^-€8烷基 或(^-仏烷氧基所取代的C6-C18芳基；CVC8烷氧基或由-0-所中斷的Cl-C18烧基’ D、E以及G係如以上所界定的。 較佳地，R116、R116’、R117以及R117’為與彼此無關的Η、 15 F、-CN、CVC18烷基、由Ε所取代及/或由D所中斷的(^-(：18 烷基、C6-C24芳基、由G所取代的06-€：24芳基， 0為_0_ ; -NR25·;以及 E為-OR29 ; -NR25R26 ; -CN ;或F ; G為E、CVCu烷基、由-Ο-所中斷的(^-(：18烧基、CVCu 21 200846444 烷氧基或由-〇·所中斷的CrCi8烷氧基，其中 R 、R 、R25以及R26為與彼此無關的H; C6_Ci8芳基； 由01^18烧基或CrCl8烷氧基所取代的C6-C18芳基；CrC18 烷基；或由-〇-所中斷的Ci_Ci8烷基；或 5 R25以及R26一起形成一五或六員環，以及 R29為c6-c18芳基；*CrCi8烧基或Ci-Ci8烧氧基所取代 的c6-c18芳基，GVCu烧基；或由_〇_所中斷的Ci_Ci8烧基。 A為5_、6_或7-員的雜芳香環，該雜芳香環含有一擇 自於氮、氧以及硫的雜原子，該雜原子可被取代及/或可為 1〇 -稠芳香或雜芳香環環系統的部分。A的非限定實施例為：
的意義，R具有R8的意義，χ為〇、s、n_r17，其中r2〇5、
R210、R8、R9、R8,、R9,、R10 以及 p206、R207、R208、p2〇9 15 R17為如下面所界定的，p為〇、卜2或3以及虛線…指出對 聯苯單元的鍵合。 杈佳地，化學式I的化合物為一根據下列化學式的化合 物： 22 200846444
5其中 為與彼此無關的氫、F、CVCu烷基、由E所取代及/或 由D所中畊的Ci-C^院基、CrCB全氟烴基、c2-C18烯基、 炔棊、crCls烷氧基、由E所取代及/或由ο所中斷 的crC18^氧基、CN或-CO-R28， ° R、r3、R5以及R6為與彼此無關的Η、F、CVCu烧基、 由E所取代及/或由D所中斷的CrCi8烷基、Ci_Ci8全氟烴 基、C6-C24芳基、由G所取代的C6-C24芳基、c2-C20雜芳基、 23 200846444 由G所取代的C2-C20雜芳基、C2_Ci8稀基、C2-Ci8快基、Ci_Ci8 烷氧基、由E所取代及/或由中斷的Ci_c^烷氧基、c7_c^ 芳烷基、CN或-CO_R28， R8以及R9為與彼此無關的H、CN、Ci_Ci8烷基、由£所 5取代及/或由D所中斷的CVC18烧基、CVC18全氟烴基、C6_C24 方基、由G所取代的C^-C24芳基、C2_C2〇雜芳基、由G所取代 的C2-C2G雜芳基、C2-C18烯基、c2-C18炔基、（^-(^18烧氧基、 由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基、C7-C25芳燒 基、CN或-CO-R28，或
R8以及R9 —起形成一基團
以及R21G為與彼此無關的Η、CrC18烷基、由E所取代及/或 由D所中斷的CrCis院基、CrC18烷氧基、或由E所取代及/ 或由D所中斷的匕^18烷氧基、CrC18全氟烴基、C6-C24芳 15 基、由G所取代的C6-C24芳基、C2-C2O雜芳基、由G所取代的 C2-C2〇雜芳基、C2-Cl8烯基、C2-C18炔基、C7-C25芳烧基、 CN或-CO-R28 ’ R10為Η、CrCu烷基、由E所取代及/或由D所中斷的 CrC18烷基、CrCi8全氟烴基、C6-C24芳基、由G所取代的 C6-C24芳基、CVC2〇雜芳基、由G所取代的C2_C2〇雜芳基、 24 20 200846444 CVCu歸基、CVC】8炔基、cVCu烧氧基、由E所取代及/或 由D所中斷的CVCu烷氧基、c7_c25芳烷基4-C〇_R28， R8以及R9為與彼此無關的Η 、 CN、以⑽' -C⑽、Ci-Ci8烧基、由_取代及/ 5或由D所中斷的Ci-Ci8烷基、CrC〗8全氟烴基、c6-C24芳基、 由G所取代的CVC24芳基、cvCm雜芳基、由〇所取代的 C2-C20雜芳基、C2-C18稀基、c2-C18炔基、crC18烧氧基、由
E所取代及/或由D所中斷的CrCi8烷氧基、C7_c25芳烷基、 CN 或-CO-R28 ; 10 R以及Rl4為與彼此無關的氫、F、CrC!8烷基、由E所 取代及/或由D所中斷的口-匕8烷基、Ci_Ci8全氟烴基、C2_c^ 烯基、c2-c18炔基、cvc18烧氧基、由爾取代及/或由D所 中斷的(^-(^烷氧基、CN或-CO-R28， R12、R13、R15以及R16為與彼此無關的11、_素、Ci_c】8 15烷基、由取代及/或由D所中斷的(^<18烷基、Cl_Cl84 象烴基、C6-C24芳基、由G所取代的ca芳基、c心雜芳 基、由G所取代的C2-C20雜芳基、C2<：i8婦基、α滅基、
CrCls烧氧基、由E所取代及/或由〇所中斷的烧氧 基、c7-c25芳烷基、CN或-CO-R28， 20 X為o、s或其中R、c6_Ci8芳基；c2_c2。雜芳基; W-Cu烧基、C丨七18全氣烴基、七(CVCi8芳基)2或Ci_c” 烷氧基所取代的C6-C1S芳基或(^^^雜芳基；Ci_Ci8烷基 或由-0-所中斷的Ci_C!8烧基； 或兩個取代基R1與R2、R4與R6、厌11與反12 ;及/或“4與 25 200846444 5 10 R16、R2與R3、R5與R6、R12與及/或Rl>Rl6，其等係與 ,R1w , L ^ri〇6- R1 107
R107 R108 R108· 彼此鄰接，一起形成一基團R1。8 或 個取代基R15與R13、及/或R5與R3，其等係與彼此鄰接， 或兩 107 ~父3 R 或〆，其中 X3為〇、S、C(R119)(Ri2〇、 起形成一基團 或NR17,其中R17係如上所界定，ri〇5、rh)6、r107、r R106’以及R108’為與彼此無關的H、Cl_Ci8烷基、由E所取代 及/或由D所中斷的心-心8烷基、烷氧基或由e所取代 及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基， R119以及R120為與彼此無關的Cl_Cl8烧基、由晴取代及 /或由D所中斷的口-心8烷基、c6-C24芳基、由G所取代的 CVC24芳基、CVQo雜芳基、由g所取代的C2-C2〇雜芳基、 C2_C18烯基、C2-C18快基、Q-C!^氧基、由E所取代及/或 108
由D所中斷的CrC^烷氧基、或C7_C25芳烷基，或 15
R119以及r12〇一起形成一化學式=CR121R122的基團，其中 121 122 R以及R為與彼此無關的Η、CrC18烷基、由E所取 代及/或由D所中斷的CVCu烷基、C6-C24芳基、由G所取代 的CVC24芳基’或CVCm雜芳基或由g所取代的c2-C2〇雜芳 基，或 R119以及R120—起形成一任擇地可由下列所取代的五 20或六員環：Cl-Cl8烷基、由£所取代及/或由D所中斷的CrC18 烷基、Q-C24芳基、由G所取代的c6_c24芳基、C2_C2〇雜芳基、 26 200846444 由G所取代的C2-C20雜芳基、C2-C18婦基、C2-C18快基、Ci-Ci8 烷氧基、由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基、C7-C25 芳烧基或_€(=0)-及127，以及 R127為Η ; C6-C18芳基；由CrC18烷基或(^-(：18烷氧基所 5 取代的CVC18芳基；CrC18烷基；或由-〇-所中斷的(^-(：18烷 基， D為-CO· ; -COO- ; -S- ; -SO_ ; -S02- ; ; -NR25-; -SiR3GR31- ; -POR32- ; -CR23=CR24-或-CeC-;以及
E 為-OR29 ; _SR29 ; -NR25R26 ; -COR28 ; -COOR27 ; 10 -C〇NR25R26 ; -CN或齒素；G為E、CrC18烧基、由D所中斷 的匕-匕8烷基、CrC!8全氟烴基、CrC18烷氧基或由E所取代 及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基，其中 R23、R24、R25以及R26為與彼此無關的^^芳基；由 Ci-Ci8烧基或CrCi8烧氧基所取代的c0-C18芳基；CrC18^ I5 基；或由-〇-所中斷的CVC18烷基；或 R25以及R26—起形成一五或六員環， R27為CVCu芳基；由CVCu烷基或CVC^8烷氧基所取代 的C6-C18芳基，C〗-C18烧基；或由-0所中斷的燒基， R28為Η ; C6-C18芳基；由crC18烧基或Cl_Cl8^氧基所 20取代的C6-Cl8芳基；Ci-Ci8烷基；或由-0-所中斷的(^(：18烷 基， R29為c6-c18芳基；由CrCl8烷基或CrCi8烧氧基所取代 的c6-c18芳基，CrCi8烧基；或由·〇所中斷的Ci_Cu燒美， R30以及R31為與彼此無關的匕—匕8烷基、芳基或 27 200846444 由CrCl8烧基所取代的c6-c18芳基，以及 R32為CrCi8烧基、（：6-(：18芳基或由crc18燒基所取代的 c6-c18芳基，以及 Z1以及Z2係如以上所界定。 5 較佳地，Rl16以及R117為與彼此無關的H，CVCn烧基(諸 - 如’甲基、乙基、正-丙基、異_丙基、正-丁基、異丁基、 ‘ 第二-丁基、第三-丁基、2-曱基丁基、正·戊基、異戊基、 正-己基、2-乙基己基或正_庚基）、由e所取代及/或由D所中 斷的 CrC12 烷基（諸如，_CH2〇CH3、-CH20CH2CH3、 φ 10 -CH2OCH2CH2OCH3 或-CH2OCH2CH2OCH2CH3)、C6-C14 芳基 (諸如，苯基、萘基或聯苯基）、c5-c12環烷基(諸如，環己 基）、由G所取代的c6-C14芳基（諸如，-C6H4OCH3、 -C6H4OCH2CH3、·〇6η3(〇(：η3)2 或-C6H3(OCH2CH3)2、 -C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3 或·0：6Η4ίΒιι)。 、 15 X為Ο、S或NR17。在化學式χπ以及XVIII的化合物的 ， 情況下，X較佳地為0或NR17。在化學式XIII以及XIX的化 合物的情況下，X較佳地為S或NR17。 · R較佳地為Ci-Ci2燒基(諸如，甲基、乙基、正-丙基、 異-丙基、正_丁基、異丁基、第二-丁基、第三-丁基、2-甲 20 基丁基、正-戊基、異戊基、正-己基、2-乙基己基或正-庚 基)或G-Cm芳基(諸如，（諸如，苯基、萘基或聯苯基）。 較佳地’ R119以及R12G為與彼此無關的CrC12烷基（諸 如，甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、第三-丁基、 己基、辛基或2-乙基-己基）、由e所取代及/或由D所中斷的 28 200846444
CrC12烷基(諸如，-CH2(OCH2CH2)wOCH3，W = 1、2、3或 4)、C6_CM芳基(諸如，苯基、萘基或聯苯基）、由G所取代 的 C6_c14 芳基（諸如，·06Η4Ο(：Η3、-C6H4OCH2CH3、 -C6H3(OCH3)2、-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、 5 _C6H2(CH3)3或，或R119與R120^ 起形成 一4至8 員 環’特別是一任擇地可由Crc8烷基所取代的5或6員環（諸 如’環己基或環戊基）。 D較佳地為-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-S02-、-0-、-NR25-， 其中r25為CrC12炫基(諸如，甲基、乙基、正-丙基、異_丙 10基、正·丁基、異丁基或第二-丁基）或CVCm芳基(諸如，苯 基、萘基或聯苯基）。 E較佳地為-OR29 ; -SR29 ; -NR25R25; -COR28 ;-C00R27 ; -CONR25R25或-CN ;其中R25、R27、R28以及R29為與彼此無 關的Cl-Cl2烧基(諸如’甲基、乙基、正-丙基、異_丙基、正 15 •丁基、異丁基、第二-丁基、己基、辛基或2-乙基-己基)或 CVCh芳基(諸如，可任擇地被取代的苯基、萘基或聯苯基）。 G具有與E相同的選擇或為(^-(：18烷基，特別是Cl_Ci2 烧基(諸如’甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、異 丁基、第二-丁基、己基、辛基或2-乙基-己基）。 20 化學式X、XI、XII、XVI、XVII或XVIII的化合物為較 佳的，化學式X、XII、XVI以及XVIII的化合物為甚至更佳 的’其中R1以及R4為氫，R2、R3、R5以及R6為與彼此無關的 H、CrC18烷基、由D所中斷的CrC18烷基、CrC18全氟烴基、 Ci-Cw烷氧基或由D所中斷的CrC〗8烷氧基、〇Κ：25芳烧基或 29 200846444 一基團-x2-r18， R8以及R9為與彼此無關的Η、CN、CrC18烷基、由D所 中斷的CrCu烷基、Ci-C!8全氟烴基、CrCi8烷氧基、由D 所中斷的Q-C〗8烷氧基或一基團_x2_ri8;或 5 兩個與彼此鄰接的取代基R2與R3及/或R5與R6一起形
或兩個與彼此鄰接的取代基R5與R3 一 10 起形成一基團/ R1°7，其中R1。5 彼此無關的11或(：1-<：8烷基，或 R1〇6、R1G7以及_R⑽為與 R205 R8與R9 —起形成一基團
R209以及R21q為與彼此無關的Η、 、R206、r207、r208
CrC!8烷基、由Ε所取代及/或由D所中斷的^^烧基、
Ci-Cls烷氧基或由£所取代及/或由D所中斷的C1_C18烷氧 基、Ci-C18全氟烴基，
R為Η可由g所取代的c0-C!8芳基、可由g所取代的 15 C2_Cl8雜芳基、Cl_Ci8烧基、由D所中斷的Cl_c18烧基、CVC18 王氟t基、C^C〗8烧氧基、由E所取代及/或由D所中斷的 Ci-Cu烷氧基或一基團42氺18,其中¥為一間隔基，諸如， C6 Cl2芳基或C^C!2雜芳基，特別是可以下列取代基再一次 (特別是一至兩次)所取代的苯基或萘基：crc18烷基、由D 30 200846444 所中斷的CrC〗8院基、Ci-C18全敦烴基、Ci-C18烧氧基、或 由E所取代及/或由D所中斷的心/^烷氧基，以及R18為Η、 CrCu烧基、由D所中斷的CrC18烧基、全氣烴基、 CrC18烷氧基、由D所中斷的CrC18烷氧基、或-NR25R26 ; 5 D為-CO- ; -COO- ; -S_ ; -SO- ; -S02- ; ; -NR25-; -cr23=cr24_或-oc-;其中 R23、R24、R25以及R26為與彼此無關的H; c6-c18芳基； 由CVQ烷基或(^-(：8烧氧基所取代的C6-C18芳基；Crc8烧氧 基或由-0-所中斷的CrC8烷基，或R25以及R26—起形成一五 10或六員環，以及Z1與Z2為如以上所界定。 在一進一步較佳的具體實施例中，本發明論及下列化 學式的化合物：
(XVHIa)及 / 或 (XVinb)， 其中R10為Η、可由G所取代的C6_C18芳基、可由G所取 代的CVC!8雜芳基、crC18烷基、由D所中斷的(^-(：18烷基、 Ci-Cis全氟煙基、烧氧基、由E所取代及/或由d所中 斷的CrC^烷氧基或一基團-X2-R18，其中Χ2為一間隔基， 31 200846444 諸如CVCu芳基或cvCi2雜芳基，特別是可以下列取代基 再-人（特別是-至兩次）所取代的苯基或蔡基：烧 基、由D所中斷的crCi8燒基、全氣烴基、Ci_Ci8烧氧 基、或由E所取代及/或由中斷的Ci_Ci8烷氧基 ，以及R18 5為Η、CrC18烧基、由1)所中斷的CrCi8烧基、Ci_Ci8全氟烴 · 基、烷氧基 '由D所中斷的烷氧基、或_NR25R26; R11以及R14為氫， v R12、R13、R15以及Ri6為氫， 17 R為cvcu芳基；*Cl_Ci8烷基、Ci_Ci8全氟烴基或 鲁 10 CrCl8烷氧基所取代的C6_C18芳基；Crc18烷基；-N(C6-C18 芳基)2或由-ο-所中斷的Cl_Cl8烧基；或 兩個取代基R5與R3、R12與Rn及/或以^與…6，其等係與 R105 y 、、八1。7 彼此鄰接，一起形成一基團R1Q8 ，或兩個取代基R15與 、 \〆06 13 ί | R ’其等係與彼此鄰接，一起形成一基團’r1Q7，其中 _ 15 RlG5、R1G6、R107以及R108為與彼此無關的H4Ci_c8烷基， D為或-NR25-; E為-OR29 ; -SR” ； _nr25r26 ; -CN或ρ ; 〇為e、CrCi8 烷基、由D所中斷的氧基、CrC18全氟烴基、CrC18 烷氧基或由E所取代及/或由D所中斷的^-。^烷氧基，其中 20 R25以及R26為與彼此無關的Η ; C6-C18芳基；由(^-€：8烷 基或(^(：8烷氧基所取代的C6-C18芳基；（^-(：8烷基或由-〇- 32 200846444 所中斷的CrC8烷基，或
R為c6-c18芳基；由CrCi8燒基或烧氧基所取代 叫c18芳基；基或由办所中斷叫⑽基，以 及Z1以及Z2係如以上所界定。
在車乂L的具體實施例中，本發明以化學式X仙的化 合物為目標’特別是XIIa、XVIIIa，特別是XVIIIa，其中
上所界定的。 在另一較佳的具體實施例中，本發明以化學式I的化合 物為目標’其中21以及Z2為與彼此無關的下列化學式之一 33 200846444 rV/r8" 基團： R6’’ ’其中R5為氫或具有R6的意義， 、R 、r8以及R9為與彼此無關的可任擇地由G所 取代的CVC1S芳基；或可任擇地由G所取代的q—Cm雜芳 基。較佳地，R5、R6、^’、^，以及^為與彼此無關的 5 下列化學式的一基團 數，
’其中pi為0或一 1至4的整
P為0或一 1至5的整數， 在個別情況中，R16,可為相同或不同且為CK成基、 由〇所中斷的CVC18烧基、Ci_c以全氟烴基、可由烧基 10所取代的cvc18芳基，該cvcw基可由〇所中斷。 在—較佳的具體實施例中，本發明以下列化學 合物為目標： x '
34 200846444
其中z1以及z2為與彼此無關的：
35 200846444
z1以及z2可為不同，但較佳地為相同。 特別較佳的化合物之實施例為化合物A1至A16、B1至 B16、C1 至 C16、D1 至 D16、E1 至 E16、F1 至 F16、G1 至 G16、 H1 至H16、II至 116、J1 至J16、K1 至K16以及L1 至L16，該
5 等化合物係被顯示於申請專利範圍第7項中。 本發明化學式I的化合物可根據一方法而被製備，該方 法包含將下列化學式的一衍生物和硼酸衍生物E-Ai*起反 應：
10
R1(K)代表鹵素，諸如，氯基或溴基，或碘基，較佳地為 溴基或碘基，更佳地為溴基， E具有意義如下：
pH
——B 或 ——I
OH 其中a為2或3，Ar具有Z1的意義， 在有一 μ-鹵（三異丙基膦)(η3_烯丙基)把⑼類型之烯丙 36 15 200846444 基鈀觸媒的情況下（參照W〇99/47474的實施例）。 較佳地，反應係在有一有機溶劑的情況下被進行，該 有機溶劑，諸如，一芳（香）烴或一通常極性有機溶劑(諸如， 苯、甲苯、二曱苯、四氫呋喃或二噁烷，或其等之混合物， ：>隶么的為甲笨）。通常，溶劑的量係在每莫耳侧酸衍生物自 1至10 1範圍内而被選擇。又較佳的，反應係在一惰性大氣 (諸如，氮或氩)之下而被進行。 再者，較佳的在有一含水鹼的情況下進行反應，該含 水驗’諸如’ 一驗金屬氫氧化物或碳酸鹽（諸如，NaOpj、 10 K0H、Na2C03、K2C03、Cs2C〇3以及諸如此類），較佳地一 含水K2C〇3溶液係被選擇。通常，鹼對化合物m的莫耳比 率係在自0.5 : 1至50 : 1的範圍内而被選擇。 通苇，反應溫度係在自40至180°C的範圍内而被選擇， 較佳的在回流條件之下。 15 較佳的，反應時間係在自1至80小時的範圍内而被選 擇，更佳地為自20至72小時。 在一較佳的具體實施例中，一通常的用於偶合反應或 用於聚縮合反應的觸媒係被使用，較佳地為以Pd為基的， 其係被描述於W02007/101820中。鈀化合物係基於待被連 20接的鍵數目以一自1 : 10000至1 : 50的比率而被添加，較佳 地自1 : 5000至1 : 200。優先選擇，例如，銳(I〗)鹽類（諸如， PdAQ或Pc^dba3)的用途以及擇自於由下列基團組成之配位 37 200846444 子的添加
;其中
Cy= —/~\ N一^ 。配位子係基於Pd以一自1 : 1至1 : 10的 比率而被添加。 又較佳的，觸媒係以溶液或懸浮液形式而被添加。較 5 佳地，為一適當的有機溶劑（諸如，以上所描述者）係被使 用，較佳地為苯、甲苯、二甲苯、THF、二噁烷，更佳地 為甲苯或其等之混合物。溶劑的量通常係在每莫耳硼酸衍 生物自1至10 1範圍内而被選擇。 所獲得的發明聚合物可藉由熟知的方法而被分離。較 10 佳地，在將反應混合物冷卻至室溫之後，被倒入丙酮中且 所獲得的沈澱係被過濾出來、清洗以及乾燥。 下列化合物的製備：
38 200846444
以及其等之類似物係被描述於W02006/097419中，其中R· 為Br或I。
類似物可根據W02007/090773或W02006/097419而被製 備0 下列化合物
或其之類似物可如在Synthesis 39 200846444 2⑽5, 47或Synthesis 2003, 1683中所描述的而被製備。 化學式I的化合物，其中Z1以及z2為一可根據Synthesis 20〇5, 47或Synthesis; 2⑽3，1683或與其等相似而被製備的
基團'qV 。此一反應的一實施例係被顯示於下：
起始化合物的合成可根據在W02007/090773中所描述 的步驟或與其相似而被完成。 化學式I化合物’其中Z1以及Z2為一可根據inorg· chem. 2⑽6, 45, 147或Inorg· Chem· 2005, 44, 1232或與其等相似
R120
N丄NH 10 而被製備[烏耳曼(Uhnann)反應]的基團KQ1/ 。
40 200846444 其中r1G()代表溴基或碘基，較佳地為碘基。 化學式I的化合物’其中Z1以及Z2為一可根據Adv· Frnikt· Mater. 2006, 16, 1449或與其相似而被製備的基團
。此一反應的一實施例係被顯示於下：
鹵素為氟、氣、溴以及碘。
CrC25烷基一般為直鏈或分枝的，在那裡為可能的。實 施例為甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、第二_丁 基、異丁基、弟二·丁基、正-戊基、2-戊基、3-戊基、2,2_ 10二甲基丙基、U，3,3-四曱基苯基、正_己基、曱基己基、 曱基己基、正-庚基、異庚基、ι，ι,3,3_四甲基 丁基、1-曱基庚基、3_甲基庚基、正-辛基、m)·四甲基 丁基與2-乙基己基、正-壬基、癸基、十一基、十二烧基、 十三基、十四（烧)基、十五基、十六(烧)基、十七基、十八 41 200846444 基、二十基、二十一基、二十二基、二十四基或二十五基。 (^-(：8烷基一般為甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、 第二-丁基、異丁基、第二-丁基、正·戍基、2-戍基、3·戍基、 2,2-二甲基-丙基、正-己基、正-庚基、正-辛基、1，1，3,3_四 5 曱基丁基以及2-乙基己基。Q-Q烷基一般為甲基、乙基、 正-丙基、異丙基、正-丁基、第二-丁基、異丁基、第三-丁 基。 c i -C25烷氧基為直鏈(stmight-chain)或分枝的烷氧基基 團，例如，甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異丙氧基、正-10 丁氧基、第二-丁氧基、第三-丁氧基、戊氧基、異戊氧基或 第三-戊氧基、庚氧基、辛氧基、異辛氧基、壬氧基、癸氧 基、十一氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、 十六烷氧基、十七烷氧基以及十八烷氧基。。-(^烷氧基的 實施例為甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異丙氧基、正-丁氧 15 基、第二-丁氧基、異丁氧基、第三-丁氧基、正-戊氧基、 2- 戊氧基、3-戊氧基、2,2-二甲基丙氧基、正-己氧基、正-庚氧基、正-辛氧基、1，1，3,3-四曱基丁氧基與2-乙基己氧 基，較佳地，CVC4烷氧基，一般諸如，甲氧基、乙氧基、 正-丙氧基、異丙氧基、正· 丁氧基、第二-丁氧基、異丁氧 20 基、第三-丁氧基。名詞“烷基硫代基團”意指與烷氧基基團 相同的基團，只是醚鍵氧原子係由一硫原子所置換。 C2-C25烯基基團為直鏈或分枝的烯基基團，諸如，例 如，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基、 3- 丁烯基、異丁烯基、正-戊·2,4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、 200846444 正-辛-2-烯基、正-十二-2-烯基、異十二烯基、正-十二-2-稀基或正-十八-4-稀基。 C2-24快基為直鍵或分枝的且較佳地為可為未取代的或 取代的C2_8炔基，諸如，例如，乙炔基、1-丙炔-3-基、1-^ 5 j快-4-基、1 -戍決-5-基、z-曱卷-丁快-2-基、1，4-戊二快 -3-基、1,3-戍二快-5-基、1-己快-6-基、順-3-甲基-2-戍細-4_ 炔-1-基、反-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、 1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四炔-24-• 基。 10 匕/^全氟烴基，特別是(^-(：4全氟烴基，為一分枝的 或無支鏈的自由基，諸如，例如，-CF3、-CF2CF3、 -CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3 以及-C(CF3)3。 名詞“鹵烷基、鹵烯基以及鹵炔基”意指藉由部分地或 全部地以鹵素取代以上所提及烷基基團、烯基基團以及炔 一 15 基基團而產生的基團（諸如，三氟甲基等等）。“醛基團、酮 基團、酯基團、胺甲醯基基團以及胺基基團”包括那些藉由 ® 一烷基基團、一環烷基基團、一芳基基團、一芳烷基基團 或一雜環基團所取代者，其中該烷基基團、環烷基基團、 芳基基團、芳烷基基團以及雜環基團可未經取代或經取 20 代。名詞“矽烷基基團”意指一化學式-SiR62R63R64的基團， 其中R62、R63以及R64為與彼此無關的一CrQ烷基基團，尤 其（是)一CrC4烷基基團、一C6-C24芳基基團或一C7-C12芳烷 基基團團（諸如，一三甲矽基團）。名詞“矽氧烷基基團”意指 一化學式-0-SiR62R63R64的基團，其中R62、R63以及R64係如 43 200846444 上所界定的（諸如，一三甲矽氧烷基基團）。 名詞“環烷基基團”典型地為可未經取代或經取代的 Cs-C〗2環烷基(諸如，環戊基、環己基、環庚基、環辛基、 環壬基、環癸基、環^ ^基、環十二烧基，較佳地為環戊 5基、環己基、環庚基或環辛基）。名詞“環烯基基團，，意指可 未經取代或經取代之含有一或多個隻鍵(諸如，環戊烯基、 環茂二烯基、環己烯基以及諸如此類者)之不飽和脂環烴基 團。環烷基基團，尤其（是）一環己基基團，可藉由可為一至 三次以CrCr烷基、齒素以及氰基而被取代的苯基而被縮合 10 一或兩次。此經縮合的環己基基團的實施例為：
烧氧基、鹵素以及氰基，尤其（是）氫。 15 芳基通常為芳基，較佳地為C6-C24芳基，其任擇 地可為下列所取代：諸如，例如，可未經取代的或經取代 的苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、萘基、特別是丨_萘基 或2-萘基、聯苯基、聯三苯基、芘基、2-或9-苐基、菲基、 蔥基、四醯基(tetracyl)、五醯基(pentacyi)、六醯基(hexacyl) 44 200846444 • 5 或四聯苯基。 名詞“芳烷基基團”典型地為c7-c24芳烷基，諸如，苄 基、2-卡基-2-丙基、β-苯基-乙基、oc，oc-二甲基节基、（〇-苯 基-丁基、co，co-二甲基-CO-笨基-丁基、CO-苯基-十二烧基、CO· 苯基-十八(烧)基、ω-苯基-二十基或ω-苯基-二十二基，較 佳地為C7-C18芳烷基，諸如，苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基 乙基、ot，oc·—甲基卞基、0)苯基-丁基、CO,CO-二甲基0>-苯 基-丁基、co-苯基-十二烧基或co-苯基-十八(烧)基’且特別 馨 較佳的為C7_C12芳烷基，諸如，苄基、2-苄基-2-丙基、β- 10 苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烴基團以及芳（香）烴基團二者可未經 取代或經取代。 名詞“芳基醚基團”典型地為一C6_24芳氧基基團，也就 是說0-C6_24芳基，諸如，例如，苯氧基或4-甲氧苯基。名 — 15 詞“芳基硫醚基團”典型地為一C6_24芳硫基基團，也就是說 S-C6_24芳基，諸如，例如，苯硫基或4-曱氧苯硫基。名詞“胺 甲醯基基團”典型地為一 (^_18胺甲醯基自由基，較佳地為可 未經取代的或經取代的(^-8胺甲醯基自由基，諸如，例如， 胺甲醯基、甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、η-丁基胺甲醯 20 基、叔丁基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基氧基、嗎福啉基胺 曱醯基或吡咯烷胺甲醯基。 在烧基胺基基團、二烧基胺基基團、烧基芳基胺基基 團、芳基胺基基團以及二芳基基團中，名詞“芳基”以及“烷 基”典型地分別地為crc25烷基以及c6-c24芳基。 45 200846444 烷基芳基指的是烷基取代了的芳基自由基，特別是 Cr^C^烷基芳基。實施例為甲苯基(諸如，3-甲基-或4-甲基 苯基)或二甲苯基（諸如，3,4-二甲基苯基或3,5-二甲基苯 基 5 雜方基典型地為C：2-C26雜芳基，即，一具五至七個環原
子的環或一稠環系統，其中氮、氧或硫為可能的雜原子， 且典型地為一具五至30個原子的不飽和雜環基團，該等原 子具有至少六個共輛π-電子，諸如，可未經取代或經取代 的噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻嗯基、 10 呋喃基、呋喃甲基、2H-哌喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃 基、二苯并吱喃基、苯氧基噻吩基、σ比洛基、味哇基、口比 唑基、吡啶基、聯吡啶、三讲基、嘧啶基、吡讲基、嗒讲 基、巧h丼基、異σ引σ朶基、口弓丨υ朶基、σ弓丨哇基、n票呤基、n奎σ井 基、酿醇基(chinolyl)、異i昆醇基(isochinolyl)、吹讲基、咬 15 11定基、酿嗔琳基(chinoxalinyl)、嗜吐琳基、啤嗜琳基、嗓
啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并噚唑基、啡啶 基、吖啶基、嘧啶基、啡啉基、啡啡基、異噻唑基、啡噻 讲基、異噚唾基、咬咕基或啡嘮讲基。 一由，例如，R25以及R26,所形成的五或六員環的實施 20例，R25以及R26分別地為具有自3至5個碳原子的雜環烷或雜 環烯，該等碳原子可具有一另外擇自於氮、氧以及硫的雜 盾羊，你丨如，
-Ν： II CT ^ 〇
，其可為一 46 200846444 ο
以上所提狀可糾取代基基目為c「c成基、一氮氧 基基團、一巯基基團、C^C8烷氧基、Ci_C8烷基硫代、鹵素、 雙％系统的部分，例如0 白Cl C8烷基、一氰基基團、一醛基團、一酮基團、一羧基
10 基團、~酯基團、一胺甲醯基基團、一胺基基團、一硝基 基團或一矽烷基基團。 若—取代基，諸如，例如，R7在一基團中發生超過一 次’其在各別情況中可為不同。 措詞“由G所取代’，意指可存在一或多個，特別是一至三 個取代基G。
如以上所描述，前面提到的基團可由E所取代及/或， 若希望的話，由D所中斷。當然，斷裂是可能的，只有在含 有至少由單鍵相互連接的2個碳原子基團的情況下；C6_Ci8 芳基係不被中斷；經中斷的芳基烷基或烷基芳基在烷基部 15 分含有單元D。由一或多個E所取代及/或由一或多個D單元 所中斷的CrC18烷基為，例如，（CH2CH20)wRx，在那裡 Rx為Η或CrC1G烷基或C2_C1G鏈烷醯[例如， C〇-CH(C2H5)C4H9]，CH2-CH(0Ry，)-CH2-0-Ry，在那裡 Ry 為(^-(：18烷基、C5-C12環烷基、苯基、C7-C15苯基烷基且Ry’ 20 包含與Ry相同的定義或為Η ;
Ci-Cs 亞烧基-COO-Rz，例如 ’ CH^COORz、 47 200846444 CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz，在那裡Rz為Η、CrCu 烧基、（CH^CH^C^yRX ’且Rx包含以上所指出的定義； CH2CH2-〇-CO-CH=CH2; CH2CH(0H)CH2-0-C0-C(CH3)二CH2。 較佳的亞芳基自由基為1，4-伸苯基、2,5-甲代亞苯基、 5 Μ-伸蓁基、1，9-伸蒽基（l，9-antracylene)、2,7·伸菲基以及 2,7-一氧伸菲基。 車父佳的雜亞芳基自由基為2,5-伸哌嗉基、3,6-伸吡嗉 基、2,5_伸吡啶基、2,5-伸嘧啶基、ι，3,4_嘴二唑_2,5_亞基、 1，3-塞唑·2,4-亞基、1，3-嘴唑-2,5-亞基、2,4-伸嗔吩基、2,5_ 1〇伸咳吩基、u•十坐_2,4_亞基、^今坐办亞基與m 4二唾4,5-亞基、2,5-伸茚基以及2,6-伸茚基。 化學式I的化合物可被使用於有機發光二極體(〇LEDs) 中特別是作為用於磷光性化合物的主體。因此，本發明 亦娜及一電激發光元件，該元件包含化學式I的一化合物。 15在-較佳的具體實施例中，包含一陰極、一陽極以及介於 其中含有一主體材料及一磷光性發光材料的發光層之電 激發光元件，其中該主體材料為化學式j的一化合物。 適合地，OLEDS件的發光層包含—主體材料及一或多 個用於發光的客體材料。至少主體材料之一者為一包含化 2〇學式！的一化合物之化合物。發光客體材料通常為呈小於主 體材料的量之量且典型地為呈在15wt%主體以内的量，更 典型地為自〇.1至10 wt %主體且一般地自2至8%主體。為了 方便起見，麟光錯合物客體材料可在此稱之為一填光性材 料1光層可包含一單一材料，該材料組合傳輸以及發光 25性質。不管發光材料為一摻雜物還是一主要組成，發光層 48 200846444 一 5 可包含其他材料，諸如，調諧發光層的發射之摻雜物。發 光層可包括多數能配合發光一所欲光譜的發光材料。 其他用於磷光性材料的主體材料 在本發明中有用的主體材料可單獨或配合其他主體材 料而被使用。其他主體材料應被選擇使得三線態激子可有 效地自主體材料而被轉移至磷光性材料。適合地主體材料 係被描述於下列中：WO00/70655 ; 01/39234 ; 01/93642 · • 02/074015 ; 02/15645以及US20020117662。適合地主體包 括某些芳基胺、三唾、吲嗓以及咔嗤化合物。主體的實施 10 例為4,4’_N，N，-二咔唑-聯苯(CBP)、2,2，_二甲基4,4，，，>|匕二 叶备聯苯、m-(N，N，c咔唑）苯以及聚(N-乙烯基咔唑)且包 括其專之衍生物。 ^ 15 所欲的主體材料能形成一連續膜。發光層可含有多於 一個主體材料以改良元件的膜結構、電性質、光發射效率 以及壽命。發光層可含有一具有良好電洞傳輸性質的第一 主體材料以及一具有良好電子傳輸性質的第二主體。 • 磷光性材料 磷光性材料可單獨或，在某些情況下，或在相同或是 不同層中彼此配合而被使用。磷光生以及相關材料的實施 20 例係被描述於下列中：WOOO/57676 ; WO00/70655 ; WOOl/41512 ； WO02/I5645 ； US2003/0017361 ； WOOl/93642 ； WOOl/39234 ； US6?4589475 ； W002/071813 ； US6,573,651 ; US2002/0197511 ; W002/074015 ; US6,451，455 ； US2003/0072964 ； US2003/0068528 ； 49 200846444 US6,413,656 、6,515,298， 6,451,415 、6,097,147 US2003/0124381 ； US2003/0059646 ； US2003/0054198 EP1239526 ； EP1238981 ； EP1244155 ； US2002/0100906 US2003/0068526 ； US2003/0068535 ； JP2003073387 ； 5 JP2003073388 ； US2003/0141809 ； US2003/0040627 ； JP2003059667 ; JP2003073665以及US2002/0121638。
IrL3以及IrL2L’類型之經環金屬化Ir(III)錯合物[諸如， 發綠光面式-二（2-苯基吼咬-N，C2)銀(III)以及雙(2-苯基口比 啶-N,C2)銥(III)(乙醯丙酮酸鹽)]的發射波長可藉由在環金 10 屬化配位子L上於適當位置推或拉基團之電子的取代或藉 由用於環金屬化配位子L之不同雜環的選擇而被變換。發射 波長亦可藉由輔助的配位子L’的選擇而被變換。紅色發光 體的實施例為雙(2-(2’_苯并噻吩基)吡啶-N，C)銥(E1)(乙醯 丙酮酸鹽）以及三（1-苯基異喳啉-N，C)銥(III)。一發藍光實施 15 例為雙(2-(4,6-二氟苯基)-吡啶-N，C2’)銥(ΙΠ)(吡啶酸鹽）。 紅色電致磷光已經被報告使用雙(2_(2，_苯并[4,5-a]噻 吩基)吡啶-N，C3)銥（乙醯丙酮酸鹽）[Btp2Ir(acac)]作為磷光 性材料(Adachi，C·，Lamansky，S·，Baldo, Μ· A·，Kwong，R. C·，Thompson，Μ· E” and Forrest，S: R” App: Phys: Lett。78, 20 1622 1624 (2001” 其他重要的磷光性材料包括經環金屬化Pt(II)錯合 物，諸如，順雙(2-苯基吡啶-N，C2’)鉑（II)、順雙(2-(2’_噻吩 基)吡啶-N，C3’)鉑（II)、順雙(2-(2’_嚷吩基）喳琳_N，C5’)鉑（II) 或(2-(4,6·二氟苯基)u比咬-NC2’)鉑（II)乙醯丙酮酸鹽。pt(n) 200846444 4嘛錯合物，諸如，2、3、7、8、12、13、17、18·八乙基 -21Η ' 23Η“卜琳翻(Η)亦為有用的攝光性材料。 又其他有用的鱗光性物質之實施例包括三價鋼系元素 (諸如，Th3+以及Eu3+)的配位錯合物(J⑽_
Lett” 65, 2124 (1994)) 〇 在I光層中，辑光性材料的量為一般小於3以重量 計，較佳地小於20%以重量計，特別較佳的為3至12%以重 量計。
阻礙層 10 除適合電洞以外，一應用一磷光性材料的OLED元件通 苇舄要至少一激子或電洞阻礙層以幫忙把激子或電子電洞 復合中心限制在包含主體以及磷光性材料的發光層或以降 低電荷載體（電子或電洞）的數目。在一具體實施例中，此一 阻礙層將被放置介於電子傳輸層以及發光層之間。在這種 15情況下，阻礙層的電離電勢應為使得對從主體到電子傳輸 層之内的電洞遷移具有一能量障壁，（然）而電子親和性應使 知電子更容易地從電子傳輸層進入包含主體以及麟光性材 料的發光層。進一步所欲的，但非絕對所需的，阻礙材料 的三體能量(triplet energy)係大於磷光性材料者。適合的電 20 洞阻礙材料係被描述於WO00/70655以及WO01/93642中。 有用材料的兩種實施例為浴銅靈(bathocuproine)(BCP)以及 雙(2·甲基羥基喳琳)(4_苯基苯酚)#呂(ΠΙ) (BA1Q)。除Balq 以外的金屬錯合物對阻礙電洞以及激子亦為已知的，如被 描述於US20030068528 中。US20030175553描述面式-三（1- 51 200846444 苯基吡唑-N，C 2)銥(III) (Irppz)在一電子/激子阻礙層中的 用途。 本發明的具體實施例可提供有利的特質，諸如，運行 效率、較高的亮度、顏色色調、低驅動電壓以及經改良的 5 操作穩定性。在本發明中有用的有機金屬化合物的具體實 施例可提供一大範圍的色調，該等色調包括那些在白光的 發射中有用的（直接地或通過濾光器以提供多色顯示）。 一般元件構造 本發明的化合物可在許多使用小分子材料、低聚合物 10材料、聚合性材料或其等之組合的OLED元件構型中而被應 用。這些包括包含一單一陽極以及陰極之十分簡單的結構 至更複雜的元件，諸如，由陽極與陰極的正交陣列組成的 被動矩陣顯示器以形成晝素以及主動矩陣顯示器，在那裡 各別畫素係獨立地，例如，以薄膜晶體管(TFTs)而被控制。 15 具有許多有機層的構型。一OLED的基本需求為一陽 極、一陰極以及一被定位介於陽極與陰極之間的有機發光 層。附加的層可如下文中更完全地所描述的而被應用。 ^準的、纟θ構，特別是可用於一小分子元件者，由下 ’ ·成一基夤、一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、 2〇 一發切、—電洞或激子阻礙層、-電子傳輸層以及-陰 極k些層係被詳細描述於下。注意基質可交替地被定位 …丢。鄉接或基貝可貫際上構成陽極或陰極。介於陽極與 陰極之間的有機層係簡便地稱之為有機EI^件。又，有機 層的總組合厚度理想地為小於500 nm。 52
200846444 基質
視光發射的預計方向而定，基質可為或光傳輸或是不 透明。光傳輸性質對觀察通過基質的EL發射為所欲的疋不 明玻璃或塑膠一般地係被應用於此等情況下。基質可為 5包含多材料層之複雜的結構。此為典型地用於主動矩陣義 質的情況，其中TFTs係被提供在OLED層的下面。至少在^ 光像素化區域中的基質由主要透明材料(諸如，破璃戈聚二 物）組成，仍為必要的。對EL發射係通過上部電極而被 之處的應用，底部支撐體的傳輸特性為不重要^ 1〇 (immaterial)，且因此可為光傳輸、光吸收或光反射。供此 f月况裡使用的基質包括但不被限定於玻璃、塑膠、 夕 f ¥體 材料、矽晶、陶瓷以及電路板材料。又，基質可為包含夕 材料層（諸如，在主動矩陣TFT設計中所發現的）之一複雜的 結構。有在這些元件構型中提供一光透明上部電極的必要。 15 陽極 當所欲的電激發光光發射(EL)係通過陽極而被觀念， 陽極對所關心的發射應為透明的或實質上透明的。在本發 明中一般的所使用的透明陽極為錮錫氧化物(IT〇)、銦鋅氧 化物(ΙΖΟ)以及氧化錫，但其他可起作用的金屬氧化物包括 20但不被限定於鋁-或銦-摻雜氧化鋅、鎂-銦氧化物以及鎳-鎢 氧化物。除這些氧化物以外，金屬氮化物（諸如，硝酸鎵）， 以及金屬硒化物（諸如，硒化鋅），以及金屬硫化物（諸如， 硫化鋅），可用作陽極。對EL發射係只通過陰極而被觀察之 處的應用，陽極的傳輪特性為不重要的（immaterial)且任何 53 200846444 透明、不透明或反射的傳導材料可被使用 。用於此應用之 導體的實施例包括但不被限定於金、m巴以及銘。 所欲的陽極㈣係-般地藉料何適合的方式（諸如，蒸 發H化學汽減積或電化學料)所沈積。陽極可使 用沾知的光刻(#)法而被圖案化。任擇地，陽極可在其他層 的此用讀拋光以降低表面粗糙度，如此可將短路或增強 反射性減至最低程度。 陰極 S光發射係只通過陽極而被觀察之時，在本發明中所 馨 10使用的陰極可由將近任何傳導材料組成。所欲的材料具有 良好的成膜性質以確保與在下面的有機層的良好接觸，促 進在低電壓的電子注入且具有良好的穩定性。有用的陰極 材料通常含有一低功函數金屬（<4〇 eV)或金屬合金。一有 用的陰極材料由一Mg : Ag合金組成，其中銀的百分比在i 15至20%範圍内，如在US-A-4,885,221中所描述的。其他適合 、 的陰極材料種類包括雙層，該等雙層包含陰極以及一和一 有機層（例如，一電子傳輸層（ETL))接觸的薄電子注入層 鲁 (EIL) ’該有機層被覆以一傳導金屬的一較厚層。在此，eil 較佳地包括一低功函數金屬或金屬鹽類，且如果是這樣的 20話，較厚覆蓋層並不需要具有一低功函數。一此陰極由一 再加上的一A1較厚層的LiF薄層組成，如在US-A-5,677,572 中所描述的。一與一鹼金屬摻雜的ETL材料為一有用EIL的 另一實施例，該驗金屬，例如，Li_摻雜Alq。其他有用的陰 極材料組包括但不被限定於那些在US-A-5,059,861、 54 200846444 5,059,862以及6，140,763中所揭示者。 當光發射係通過陰極而被觀察之時，陰極必須為透明 的或將近透明的。對此等應用，金屬必須為薄或其必須使 用透明的傳導氧化物，或這些材料的一組合。光學透明陰 5 極已經更詳細地被描述在下列中：US-A-4,885,211、 5,247，190、JP 3,234,963、美國專利第 5,703,436號、美國專 利第5,608,287號、美國專利第5,837,391號、美國專利第 5,677,572號、美國專利第5,776,622號、美國專利第5,776,623 號、美國專利第5,714,838號、美國專利第5,969,474號、美 10國專利第5,739,545號、美國專利第5,981，306號、美國專利 第6，137,223號、美國專利第6，140,763號、美國專利第 6，172,459號、EP1076368、US-A-6,278,236以及6,284,3936。 陰極材料係一般由任何適合的方法(諸如，蒸發、喷濺或化 學汽相沈積)所沈積。當被需要之時，組成圖案可經由許多 15已知的方法而被達到，該等方法包括但不被限定於通孔-掩 模沈積、如在US_A-5,276,380以及EP0732868中所描述的積 分型遮罩、雷射燒蝕以及選擇性化學汽相沈積。 電洞注入層（HIL)
一電洞注入層可被提供介於陽極以及電洞傳輸層之 20間。電洞注入材料可用來改良隨後的有機層之薄膜形成性 質且用來促進電洞注入到電洞傳輸層裡。供電洞注入層裡 使用之適合的材料包括但不被限定於如在US-A-4,720,432 中所描述的卟啉酸化合物、如在US-A-6,208,075中所描述的 電漿-沈積氟烴聚合物以及某些芳香胺，例如，m_MTDATA 55 200846444 (4,4’，4’’-三[(3-甲基苯基）苯胺基]三苯胺）。據說在有機£]^元 件中有用的其他電洞注入材料係被描述於EP0891121以及 EP1029909中。 電洞傳輸層（HTL) 5 有機EL元件的電洞傳輸層含有至少一電洞傳輸化合物 (諸如，一芳香叔胺），在那裡，後者係被了解為一含有至少 一僅被鍵結到碳原子的三價氮原子，至少該等碳原子中之 一者為一芳族環之一員的化合物。在一形式中，芳香叔胺 可為一芳基胺，諸如，一單芳基胺、二芳基胺、三芳基胺 10或一聚合芳基胺。例示單體三芳基胺係被說明於 US-A-3，180,730中。其他以一或多個乙烯基自由基所取代及 /或包含至少一含活性氫的基團之適合的三芳基胺係被揭 示於 US-A-3,567,450 以及 3,658,520 中。 一更佳的芳香叔胺種類為那些包括至少兩個芳香叔胺 15部分者，如在US|4,720,432以及5,061，569中所描述的。此 等化合物包括那些由以下結構式所表示者： q1、G^^Q2 (a)，其中Q1以及Q2為獨立地所選擇的芳香叔 胺部分以及G為一連接基團（諸如，一碳-碳結合的一亞芳 基、％亞烷基或亞烷基基團）。在一具體實施例中，至少q〗 20或Q之一者含有一多環稠環結構，例如，一萘。當G為一芳 基基團之時，其合宜地為一伸苯基、聯伸二苯或萘部分。 一有用的符合結構式且含有兩個三芳基胺部分之 二芳基胺種類係由以下結構式所表示·· 200846444 Q5 ! X〆 l6 Q6 Q3、 (B)，在如、
越，Q3以及Q4各別獨立地代表一氫 原子、一芳基基團或〜、 R 全-環烧基基_原^基基團，或Q —起代表完 芳基，該絲_^及Q5⑽Q6各賴立地代表一 弋以一二芳基取代了的胺基基團所 取代，如藉由g下結橡 Q^N一 8 气所指出〇 (C)，其中Q7以及 Q8為獨立地所選擇的琴 苳基團。在一具體實施例中，至少 Q或Q之一者含有一多 ^ 戈铜環結構，例如，一萘。 另一方香叔胺的幾米 胺包括兩個經由-亞絲二胺。所欲的四芳基二 10 氣基團所連接的二芳基胺基基團， 诸如由化學式（C)所指& 。有用的四芳基二胺包括那些由以 下化學式所表示的：
Ar
(D)，其中Are各別 為一獨立地所選擇的在 货芳基基團（諸如，一伸苯基或蔥部 刀）η為自1至4的整鼓，且Ar、Q9、Q1。以及Q11為獨立地 所廷擇的芳基基團。在1準的具體實施例中，至少Ar、 15 Q9、q10以及Qu之一者為一多 環稠環結構，例如，一萘。 上述結構式(A)、（B)、（〇、（D)的數種烷基、亞烷基、芳基 以及亞芳基部分各別可被再取代。標準的取代基包括烷基 基團、燒氧基基團、芳基基團、芳氧基基團以及鹵素(諸如， 氟、氯以及溴）。數種烷基以及亞烷基部分典型地含有自約 57 200846444 1至6個碳原子。環烷基部分可含有自3至約1〇個碳原子，但 典型地含有五、六、或七環的碳原子，例如，環戊基、環 己基以及環庚基環結構。芳基以及芳基部分通常為苯基以 及伸苯基部分。 5 電洞傳輸層可為一單一芳香叔胺化合物或芳香叔胺化 合物的一混合物所形成。具體地，可應用一三芳基胺[諸 如，一符合化學式（B)的三芳基胺]配合一四芳基二胺[諸 如，由化學式(D)所指出]。當一三芳基胺係配合一四芳基二 胺而被應用之時，後者係作為一插入介於三芳基胺與電子 10注入及傳輸層之間的層而被定位。有用的芳香叔胺的例證 為下列：1，1-雙(4-二-P-甲苯基胺基苯基)環己烷、丨，丨-雙(4-一-p-甲苯基胺基苯基)4-苯基環己烧、n，N，N’，N’-四苯基 -4,4二胺基-1，1’:4’，1Π:4Π、1”’_四聯苯雙(4-二甲基胺基-2-甲基苯基）甲苯、1，4·雙[2-[4-[Ν，Ν-二(ρ-甲苯基)胺基]苯基] 15 乙烯基]苯(BDTAPVB)、Ν，Ν，Ν’，Ν’-四-Ρ-甲苯基-4,4，-二胺基 聯苯、Ν，Ν,Ν，，Ν，-四苯基-4,4，-二胺基聯苯、Ν，Ν，Ν，，Ν，_四·；[_ 萘基_4,4’-二胺基聯苯、N，N，N’，N’-四-2-萘基_4,4，-二胺基聯 苯、N-苯基咔唑、4,4f-雙[N-(l-萘基)-Ν·苯胺基]聯苯(NPB)、 4,4’-雙[N-(L·萘基）·Ν-(2-萘基）胺基]聯苯(ΤΝΒ)、4,4’_雙 20 [Ν·(1-萘基)-Ν-苯胺基]ρ-三聯苯、4,4，_雙[队(2_萘基)-Ν_苯胺 基]聯苯、4,4’-雙[Ν-(3·二氫苊基)-Ν-苯胺基]聯苯、ι，5-雙 [N_(l-萘基)-Ν-苯胺基]萘、4,4’-雙[Ν-(9_蔥基)_Ν苯胺基]聯 苯、4,4’-雙、基)-Ν-苯胺基]-p-三聯苯、4,4，-雙[Ν-(2-菲基)-Ν-苯胺基]聯苯、4,4’-雙[Ν-(8-丙 <二>烯合第基)苯 200846444 胺基]聯苯、4,4’-雙[N-(2-芘基)-N-苯胺基]聯苯、4,4f-雙 [Ν-(2·稠四苯基)·Ν·苯胺基]聯苯、4,4，-雙[N-(2-茈基)-N-苯 胺基]聯苯、4,4’-雙[N-(l-蔻基)_N-苯胺基]聯苯、2,6-雙(二f 甲苯基胺基)萘、2,6-雙[二-(1_萘基)胺基]萘、2,6-雙[N-(l-5萘基)-Ν-(2·萘基)胺基]萘、N，N，Nf，N’-四（2-萘基)-4,4π-二胺 基-Ρ-三聯苯、4,4’-雙{Ν-苯基-N_[4-(l-萘基)-苯基]胺基}聯 苯、2,6·雙[Ν，Ν-二(2_萘基)胺基]敗、4,4，，4”-三[(3_甲基苯基） 苯胺基]三苯基胺(MTDATA)以及4,4，-雙[Ν-(3-甲基苯基)_Ν_ 苯胺基]聯苯(TPD)。一電洞傳輸層可用來增進傳導度。npd 10以及TPD為固有的電洞傳輸層的實施例。一p_摻雜電洞傳輸 層的一實施例為以FpTCNQ所摻雜的m_MTDATA，在一莫 耳比率1 : 50,如在US6,337，102或DE10058578中所揭示的。 另一有用的電洞傳輸材料種類包括多環芳香族化合 物，如在EP1009041中所描述的。包括低聚合物材料，具多 15於兩個胺基團的叔芳香胺可被使用。此外，聚合性電洞傳 輸材料可被使用，諸如，聚(N-乙稀咔唆）（ρνκ)、聚。塞吩、 聚吡洛、聚苯胺以及共聚物[諸如，聚(3,4_亞乙二氧基嘴吩)/ 聚(4-苯乙烯績酸酯），亦被稱為PEDOT/PSS]。 螢光發光材料以及層（LEL) 20 除磷光性材料以外，其他發光材料可被使用於包括螢 光材料的OLED元件中。儘管名詞“螢光，，一般地用來描述任 何發光材料’在這種情況下，我們指的是一自一單譜線激 態發光的材料。螢光材料可被使用於與磷光性材料相同的 層中、於相鄰層中、於相鄰晝素中或任何組合。小心不要 59 200846444 去選擇將不利影響磷光性材料表現的材料。熟 悉此項技術 者將了解，在與磷光性材料相同的層中或在一相鄰層中的 二線態激態能量必須被適當地安置，為的是避免不欲的驟 冷。如更完全地被描述於US-A-4,769,292以及5,935,721中， 5有機EL部件的發光層包括一發光螢光或磷光性材料，在那 裡笔〉放發光係作為在此區域中^電子-電洞配對重組的結 果而被產生。發光層可由一單一材料組成，但更普遍地由 一以一客體發射材料或諸材料摻雜的主體材料組成，在該 (等）客體發射材料之處，光發射主要是來自發射材料且可具 1〇有任何顏色。在發光層中的主體材料可為一如以下所界定 的電子傳輸材料、一如以上所界定的電洞傳輸材料，或支 持電洞_電子重組的另一材料或材料之組合。螢光發射材料 般係在0.01至10%主體材料以重量計而被合併。主體以及 發射材料可為小的非聚合性分子或聚合物材料，諸如，聚 15苐以及聚乙烯亞芳基(例如，聚(P-伸苯基伸乙烯基），PPV)。 在聚合物的情況下，小分子發射材料可被分子地分散至一 聚合性主體内或發射材料可藉由共聚合一少的成分至一主 體聚合物内而被添加。主體材料可被一起混合以便改良薄 獏形成、電性質、光發射效率、壽命或可製造性。主體可 20 包含一具有良好電洞傳輸性質的材料以及一具有良好電子 傳輸性質的材料。 已知被使用的主體以及發射材料包括但不被限定於那 些被揭示於 US-A_4,768,292、5，141，671、5，150,006、 5，151，629、5,405,709、5,484,922、5,593,788、5,645,948、 60 200846444 5,683,823、5,755,999、5,928,802、5,935,720、5,935,721 以 及 6,020,078 中者。 8-經基唆琳以及類似的衍生物的金屬錯合物(化學式e) 構成一能夠支持電激發光之有用的主體化合物的種類且特 5別適用於波長食於500 nm的光發射，例如，綠、黃、橘以 及紅。 偏 L Jv 鲁 ，其中Μ表示一金屬；v為一自1至4的整 數；以及ΖΖ在㈣情況巾獨立縣錢—具有至少兩個祠 芳香環的核完整的原子。從上述，顯然的，金屬可為一價、 10二價、三價或四價的金屬。金屬可，例如，為—驗金屬（諸 如，鋰、鈉或鉀）；—鹼土金屬（諸如，鎂或鈣）；一土金屬（諸 如，紹或鎵）；或-過渡金屬（諸如，辞聽）。通常已知為 - -有用的螯合金屬的任何—價、二價、三價或四價的金屬 可被應用。泣使—含有至少兩個稍芳香環的雜環核完整’ • 15至少該等調芳香環之-者為或Μ環。若需要的 話，另外的包括脂族以及芳族環二者的環可與二個所需要 的％熔接為避免增加分子體積(molecular bulk)而益對功 能加以改進’環原子的數目通常係被轉在18或少於、。 有用的螯合化類号辛化合物的例證為下列： 20 C0-l .二喔星銘[亦稱，三㈣呈基唆琳)銘卿 C〇-2:雙喔星鎂[亦稱，雙(8-經基娜)鎂(11)] CO-3 .雙[苯并輕基嗜琳]鋅(π) 61 200846444 CO-4:雙(2-甲基_8_羥基喹啉)銘(m)令氧代·雙(2_甲基 -8-羥基喳琳)鋁(πΐ) CO·5 :三喔星銦[亦稱，三（8-羥基喳啉)銦] CO-6 :鋁三（5-甲基喔星）[亦稱，三（孓甲基_8_羥基喳 5 啉)鋁(III)] CO-7 :喔星鋰[亦稱，（8-經基喳啉)裡⑴] CO-8 :喔星鎵[亦稱，三(8_羥基喳啉)鎵(ΠΙ)] C〇·9 :喔星鍅[亦稱，四（8_經基口奎琳)錯(IV)] 有用的螢光發射材料包括但不被限定於蒽、并四苯、 ίο α山嗟、&丨山1-二苯并蔥、紅熒稀、薰草、若丹明以及癌吖淀 酮的衍生物；二氰基亞甲基哌喃化合物；硫代哌喃化合物； 聚次甲基化合物；吡喃鏘以及噻喃鏘化合物；苐衍生物； 全氟蒽（periflanthene)衍生物；茚并茈衍生物；雙（嗉基）胺 硼化合物；雙（嗉基）甲烷化合物以及3,4-二羥基羰苯乙烯基 15 化合物。有用材料之例證的實施例包括但不被限定於在 US7,090,930B2中所描述的化合物L1至L52。 電子傳輸層（ETL) 於在本發明有機EL元件的電子傳輸層之形成中使用之 較佳的成薄膜材料為金屬螯合化類咢辛化合物，該等化合 20 物包括喔星(oxine)本身的螯合物（亦一般地稱之為8-羥基喳 啉）。此等化合物有助於注射以及傳輸電子且呈現二者高位 準的性能，且容易地取薄膜形式而被製造。預期的類咢辛 化合物之例示為那些符合在前所描述的結構式(E)者。 其他電子傳輸材料包括數種如在US4,356,429中所揭 200846444 示的丁二烯衍生物以及數種如在]jS4,539,507所描述的雜 環榮光增白劑。符合結構式(E)的氮茚亦為有用的電子傳輸 材料。三氮啡亦已知作為電子傳輸材料係有用的。摻雜可 用來增進傳導度。Alcb為一固有的電子傳輸層的實施例。 5 〜摻雜電子傳輸層的一實施例為在一莫耳比率1 : 1以Li 所換雜的鄰菲羅林(Bphen)，如在US 6,337，102中所揭示的。 有機層的沈積 以上所提及的有機材料係適合地由任何適用於有機材 料形式的方式所沈積。在小分子的情況下，該等小分子係 1〇合適地經由熱蒸發而被沈積，但可藉由其他方式(諸如，自 、任擇的黏結劑以改善薄膜形成的溶劑）而被沈積。若 材料為可溶或呈低聚合物/聚合物狀態，溶液加工通常為較 佳的，例如，旋轉塗布、喷墨印刷。樹枝狀高分子(Dendrimer) 取代基可用來增進小分子經歷溶液加工的能力。圖案化沈 15積可使用遮罩、積分型遮罩(US5,294,870)、自一施主薄板 的空間定義的熱染料轉移（US5,688,551、5,851，709以及 M66,357)以及噴墨方法(US6,066,357)而被獲得。 膠囊封裝 大部分OLED元件對溼度或氧，或二者為敏感的，所以 20他們一般地被密封在一惰性大氣（氮或氬）以及一乾燥劑（諸 如，礬土、鋁礬土、硫酸鈣、黏土、矽凝膠、沸石、鹼性 金屬氧化物、驗性土金屬氧化物、硫酸鹽或金屬逢化物與 高氯酸鹽）中。用於膠囊封裝以及乾燥作用的方法包括但不 被限定於那些在US6,226,890中所描述者。此外，障壁層（諸 63 200846444 如’ si〇x、特夫綸以及交替無機/聚合物層）為習㈣於朦囊 封裝的技術。 根據本發明的具體實施例所製造的元件可被併入種類 繁夕的/肖費者產品，該等產品包括平面顯示器、電腦屏幕、 5電視機、廣告牌、用於室内或室外照明及/或信號的燈、完 全地透明顯示器、可撓式顯示器、雷射印表機、行動電話、 個人數位助理(PDAs)、手提電腦、數位相機、取景器、微 顯示器、車輛、劇場或财場螢幕或—訊號(_)。不同的 控制機制可用來控制根據本發明所製造的元件，包括被動 1〇 矩陣以及主動矩陣。 +本發明的各種特質以及態樣係被進一步說明於採用的 g施例中。在這實施例係被呈現以顯示熟悉此項技術者如 何在本發明範脅範圍之内操作的同時，該等實施例並不供 2為本發明㈣的限制’在那裡，此範㈣僅在中請專利 Η範圍幢界定。除非在下面實施例中以及在說明書與申請 '^職圍中另外-處另被指出，所有分以及百分比係以重 讀、溫度為百分溫度且壓力係在或接近大氣。 實施例 實施例1
64 20 200846444 (3.01 mmol)萘小甲趁以及51〇 mg (5.46 mmol)苯胺係被溶 解於25 ml乙酸(>99%)中。L05 g乙酸銨係在氮氣之下而被 添加。反應混合物係在130°C被攪拌歷經18h且然後被冷卻 至25X：。產物係被過濾出來、以水以及一碳酸氫鈉溶液清 5 洗(產量：1.38 g (76°/〇))。
b) 15 ml二噁烷以及4〇 ml甲苯係被加到實施例la2.50 g (4.32 臭化物以及2·34 g (9.51 mmol) 1-祐硼酸。 該反應混合物係被除氣。107 mg (0·26 mmol) 2-二環己基磷 10基-2’，6’-二-甲氧基聯苯以及97 mg (0·043 mmol)|巴(π)係被 添加。該反應混合物係以氬而被除氣。一在8 ml水中5.24 g (21.6 mmol)—磷酸三鉀之經除氣的溶液係被添加。該反應 混合物係歷經4h而被回流。該產物係在具四氫吱喃（THF) 的矽凝膠上被過濾。溶劑係被移除且產物係以甲基_乙基_ 15 酮而經索格利特(soxhlet)萃取(產量：2.47 g (70%))。 實施例2
NH4OAc, AcOH
a) 400 ml冰醋酸係被加到20·0 g ( 54·6 mmol) 3,6-二 溴-菲-9，l〇-二酮、10.2 g ( 65·6 mmol)萘-1-甲駿、21.2 g (164 65 200846444 mmol)苯胺以及12·6 g (164 mmol)乙酸銨。該反應混合物係 在氮氣之下歷經2h而被回流。200 ml乙醇係被添加，產物 係被過濾出來且以乙醇清洗(產量：25.3 g (80%);炼點： 248-249°〇 0
b) 5·00 g (8.65 mmol)的實施例2a產物係在氬之下被 溶解於60 ml無水(THF)中。7.6 ml在_78°C的η-丁基鋰係被加到 此溶液中。該反應混合物係被攪拌歷經20 min且然後6.32 g DMF (二甲基二醯胺)係被添加。該反應混合物係在jfc被 10 攪拌歷經20且然後被預熱至25°C。在2 h之後，該反應混合 物係被倒入水中。水相係以二氯甲烷而被萃取。有機相係 以硫酸鎂而被乾燥。溶劑係在真空中而被移除。產物係在 二丁醚中而被回流歷經1 h且被過濾出來（產量：1.95 g (47%);熔點：297-314°C)。
c) 990 mg (4·62 mmol) (2-硝基-苯基)_苯基-胺以及 2.19 g (12.6 mmol)連二硫酸鈉係被加到在3〇 ml乙醇中之 200846444 1.00 g (2·10 mmol)實施例2b的產物。該反應混合物係在氮 氣之下被回流歷經5 h。產物係被過濾出來且以乙醇清洗。 一具甲苯/乙酸乙醋2/1遍佈石夕凝膠的管柱層析法產生550 mg產物。產物係在20 ml二丁醚中而被回流歷經1 h且被過 5 濾出來(產量：350 mg (21%);熔點：344°C)。 實施例3
NH4OAc, AcOH 800 mg (3·83 mmol)菲-9,10-二酮、430 mg (4·60 mmol) 苯胺以及590 mg (7.66 mmol)乙酸銨係被加到在6〇ml冰醋 10 酸中之730 mg (1.53 mmol)的實施例2b產物。該反應混合物 係在氮氣之下被回流歷經1 h且被倒入水中。產物係被過濾 出來、以20 ml甲基乙基酮、兩次以20 ml二丁鱗以及以20 ml 曱基乙基酮而被煎（煮）（產量·· 760 mg (49%);溶點·· 427 。。）。 15 實施例4 ··
產物係根據起始於實施例la的產物之實施例3而被製 67 200846444 備(熔點：> 400°C ;玻璃轉移點：255°C)。 實施例5
a)產物係如在實施例4 PCT/EP2007/059218中所描述 5 的而被製備。
b) 5.00 g (13.8 mmol) 6·溴-2,3-二苯基-噚啉係在氬之 下被溶解於20 ml無水THF中。6.6 ml (16.6 mmol)在-78t：的 n_丁基鐘係被加到此溶液中。在20 min之後，3·09 g (16·6 10 mmol) 2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基_1，3,2_二雜氧戊彌烧係被 添加且該反應混合物係被加溫至25°C。在4 h之後，該反應 混合物係被倒入水中且水相係以二氯甲烧而被萃取。有機 相係以硫酸鎮而被乾燥。產物不具進一步純化而用於下一 個反應步驟。
c·) 1.50 g (3.87 mmol)實施例5a的產物以及3 47 g (8·50 mmol)實施例5b的產物係被溶解於1〇 ml二噁烷以及4〇 ml 68 15 200846444 曱苯中。該反應產物係以氬而被除氣。95 mg (0.23 2_ 二環己基磷基-2f，6f二-甲氧基聯苯(sph〇s)以及8.7 mg 0.04 mmol)醋酸鈀（II)係被添加。該反應混合物係以氬而被除 氣。一在8 ml水中4.69 g (10·3 mmol) —鱗酸三鉀之經除氣的 5溶液係被添加。該反應混合物係歷經20 h於90°C在氬之下 而被攪拌且被冷卻至25t：。產物係被過濾出來、3次以25ml 曱苯而被煎（煮）（產量：1.86 g (61%);溶點：375。〇。 實施例6
10 a) 5.26 g (51.5 mmol)苯(基）乙炔、490 mg (2.58 mmol)
蛾化亞銅⑴以及在100 定中之goo mg (0.52 mmol)四 (三苯膦）把(0)係被加到5.00 g (12.9 mmol)的實施例5a產 物。該反應混合物係歷經18 h於7(rc在氬之下而被攪拌。 產物係被過濾出來且以環己烷以及水而被清洗且以60 ml 15異丙醇而被煎（煮）（產量：4.40 g (79%))。
69 200846444 b) 70 ml DMSO係被加到5.10 g (11.9 mmol)的實施例 6a產物以及1.80 g (7·11 mmol)碘。該反應混合物係歷經16 h 於160°C而被攪拌且被冷卻至25°C。產物係被過濾出來且以 一 l%Na2S203溶液以及水而被清洗(產量：3·45%(60%))。
c) 140 ml乙醇以及70 ml氯仿係被加到3·40 g (6·88 mmol)的實施例6b產物以及1.49 g (13.8 mmol) 1，2-苯二 胺。15滴的硫酸(96%)係被添加且該反應混合物係歷經19h 於90°C而被攪拌。所形成的產物係被過濾出來；以乙醇、 10 20%鼠氣酸以及水而被清洗且係以氯仿而經索格利特 (soxhlet)萃取(產量：2.34g(60%);熔點：339-341。〇。 實施例7
1.96 g (5.11 mmol)四苯基戊二烯酮係在氬之下被加到 15在15 ml三甘醇中之[00 8(2.32 mmol)實施例6a的產物。該 反應混合物係在氬之下在250°C被加熱歷經16 係被冷 卻至25 C。產物係被過濾出來、以乙醇清洗且被溶解於2〇 ml二氯甲烧中。10 ml甲基-乙基-酮係被添加且二氯曱烧係 70 200846444 被蒸出。此步驟係被重複5次(產量：69% ;溶點：> 40O°C)。 實施例8
a) 3.16 g (30.9 mmol)乙炔基-苯、〇·29 g (1.6 mmol)碘 5化亞銅⑴以及〇·36 g (〇·31 mmol)四（三苯膦)!巴(〇)係被加到 3.00 g (7.73 mmol)實施例2a)的產物。50 ml哌啶係在氬之下 被添加且該反應混合物係經20 h於70°C而被加熱。固體係 被過濾出來且以甲苯清洗。溶解係在真空中被移除且殘留 物係在環己烷中被煎（煮）。溶劑係被移除且產物係在異丙醇 10 中被煎（煮）（產量：34%)。 元件製造 在元件製造以前，在玻璃上的錮錫氧化物(IT〇)係被圖 案化成2mm寬的長條（片阻力2〇Ω/方）。基質係由在丙酮、異 丙醇以及水中於個別溶劑中歷經15分鐘的聲波振盪而被清 15 ’糸之後，基貝係以一氮氣蒸汽被乾燥且由02真空電漿歷 經5分鐘而被處理。0LED的有機層係順序土也由自電阻加熱 式陶曼掛鋼在一2xl0·7托耳的基礎壓力於2A/s的熱蒸發而 被沈積。主體以及掺雜物係自不同來源而被共蒸發以形成 一在30-40 nm厚度範圍内的薄膜。各別組分來源的蒸發速 20率係由一接近於基質以及來源之厚度監測器[英福康 71 200846444 (Inficon)]所控制。所有元件係在製造之後立即在一氮氣手 套箱中而被測量。電流電壓以及光學量測係以一 Botest設備 而被進行。黾激發光光譜係以一 〇cean 〇ptic分光計而被量 測對所有的貝驗’在來自Luminescence Technology Corp 的商標名稱LT-E713之下可獲得的一磷光性紅色發光體係
被使用： 。 應用實施例1 一具有下列自陽極至陰極結構的0LED係被製備：60 nm作為電洞注入層的三(2-萘基苯胺)三苯基(2_TNATA)、3〇 10 nm Μ’-雙[N-1·萘基）·Ν-苯胺]-聯苯(a-NPD)、30 nm以 6 wt% LT-E713 (各體)摻雜之實施例5的化合物（主體）、作為電 洞阻礙層之10 nm 1，3,5·雙（苯基_2_苯并咪唑基）苯(TPBI)、 為電子傳輸層之30 nm三（8-喧琳)|g(Alq3)、以為上部電極之 100 nml呂封端的 1 nm LiF。 15 應用實施例2 一具有下列自陽極至陰極結構的OLED係被製備：為電 洞阻礙層之25 nm銅酞菁（CuPc)、55 nm 4,4，-雙[N-81-萘 基)-N-苯胺]_聯苯(a-NPD)、40 nm以 15 wt% LT-E713摻雜之 實施例5的化合物（主體）、作為電洞阻礙層之1〇 nm ι，3,5-雙 20 (苯基·2_苯并咪唑基)苯(TPBI)、為電子傳輸層之30 nm雙(8-唾琳)铭(Alq；3)、以為上部電極之1〇〇 nm铭封端的Inm LiF。 比較應用實施例1 200846444 在應用實施例2中所描述之相同的元件結構係被使 用，只是實施例5的化合物（主體)係由雙(2-曱基-8-喹啉)-4-苯基-酚鹽(BAlq)所取代。 應用實施例3 ^ 5 在應用實施例1中所描述之相同的元件結構係被使 用，只是實施例3的化合物係由實施例6的化合物（主體)所取 代，其中主體對客體為85 : 15。 應用實施例4 # 在應用實施例1中所描述之相同的元件結構係被使 10 用，只是實施例3的化合物係由實施例4的化合物（主體)所取 代，其中主體對客體為85 : 15。 電流效率、功率效率、用於一 1000 cd/m2亮度的電壓以 及CIE(x，y)值係被顯示於下表中。 摻雜物濃度 (wt%) 電流效率 [cd/A]@1000 cd/m2 功率效率 [lmAV]@1000 Cd/m2 電壓 [V]@1000 Cd/m2 CIE X CIE Y 應用 资施例1 6 7.8 2.8 8.7 0.68 0.32 應用 資施例2 15 6.1 1.7 11 0.68 0.32 比較 應用 實施例1 15 3.2 0.9 11.5 0.68 0.32 應用 實施例3 15 7.8 3.0 8.2 0.68 0.32 應用 資施例4 6 5.3 2.3 7.4 0.68 0.32 【圖式簡單說明】
15 (無） 【主要元件符號說明】 (無） 73
Claims (1)
- 200846444 十、申請專利範圍： 1. -種化合物’該化合物具有化學式如下：Z1 其中A為一5_、6_或7-員的雜芳香環，該雜芳香環含有 至> 一擇自於氮、氧以及硫的雜原子，特別是一氮子以及 至夕進一步擇自於氮、經取代的氮、氧以及硫的雜原子， ^若該雜原子為-NR基團，R係不同於-氫原子， 10 Ζ以及Ζ2為與彼此無關的一基團Υ或-L-Y,其中L為一 連接基團且丫為_缺電子雜芳基基團或可任擇地被取代的 Cioio芳基基團， R尺、R5以及R0為與彼此無關的氫、F或一 有機取代基，或 R與11 ' R 、R2與R3、R5與R3友/或R5與R6，其等 與彼此鄰接，1形成—可任擇地被取代之芳香或雜芳 香之環或環狀系統， R7為一有機取代基，其中二或多個在相同分子中的取 代基R7可具料_咅# > 〃十中的取 J的^義，或可與一芳香或雜芳香之環或 74 15 200846444 環狀系統一起形成，以及 X為0或一 1至5的整數。 2·如申請專利範圍第1項之化合物，該化合物具有化學式如 下： 5其中 R1以及R4為與彼此無關的氫、F、Q-Cb烷基、由E所 取代及/或由D所中斷的Cl_Cl8烧基、CrCi8全氣烴基、C2_Ci8 烯基、CVCu快基、CVC〗8燒氧基、由崎取代及/或由d所 75 10 200846444 中斷的(^-(^烷氧基、CN或-CO-R28， R2、R3、R5以及R6為與彼此無關的H、F、CrC18烷基、 由E所取代及/或由D所中斷的CrC18烷基、CrC18全氟烴 基、C6-C24芳基、由G所取代的C6-C24芳基、C2-C2〇雜芳基、 由G所取代的C2-C2〇雜芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、CrC18 烷氧基、由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基、C7-C25 芳烷基、CN或-CO-R28， R8以及R9為與彼此無關的H、CN、CrC18烷基、由E所 取代及/或由D所中斷的CrC18烷基、CrC18全氟烴基、C6-C24 芳基、由G所取代的C6-C24芳基、C2-C2〇雜芳基、由G所取 代的C2-C2◦雜芳基、C2-C18稀基、C2-C18炔基、C!-C18烷氧 基、由E所取代及/或由D所中斷的^/^烷氧基、（：7-(：25芳 烷基、CN或-COR28，或N r21°，其中 R206’、R208,、R205、R2。6、R207、R2〇8、R2〇9 以及R21G為與彼此無關的Η、CrCu烷基、由E所取代及/或 由D所中斷的Ci-Cis烧基、Ci-Cis烧氧基、或由E所取代及/ 或由D所中斷的CrCu烷氧基、CrCu全氟烴基、C6_C24芳 基、由G所取代的CVC24芳基、CrC^Q雜芳基、由〇所取代 的C2-C2G雜芳基、C2_Ci8烯基、C2-C18炔基、C7-C25芳烧基、 76 20 200846444 CN或-CO-R28， R為Η、CVC^8院基、由e所取代及/或由D所中斷的 Ci-C18烷基、CVC18全氟烴基、C6_C24芳基、由g所取代的 CVC24芳基、CVQo雜芳基、由G所取代的C2_C2〇雜芳基、 ch^8烯基、cvc!8快基、CrCl8烧氧基、由e所取代及/或 由D所中斷的Ci-Cu烷氧基、c7_c25芳烷基或-CO-R28， R8以及R9為與彼此無關的Η、CN、-COOR27 ; -CONR R 、烧基、由ε所取代及/或由D所中斷的 CrCl8烷基、Ci-Ci8全氟烴基、C6-C24芳基、由G所取代的 c6-c24芳基、c2-c20雜芳基、由（}所取代的C2-C2〇雜芳基、 C2-C18烯基、C2-C18炔基、CVC18烧氧基、由E所取代及/或 由〇所中斷的Cl_Ci8烧氧基、C7-C25芳烷基、CN或-CO-R28 ; R11以及R14為與彼此無關的氫、F、Ci_Ci8烷基、由E 所取代及/或由D所中斷的。/^烷基、Ci_Ci8全氟烴基、 C2-C1S烯基、C2-Cls炔基、eve”烧氧基、由E所取代及/或 由D所中斷的(^(：18烷氧基、CN或-CO-R28， R12、R13、R15以及Ri6為與彼此無關的H、_素、^^8 烷基、由E所取代及/或由D所中斷的Ci_c^烷基、匕/^全 氟烴基、C6-C24芳基、由g所取代的c6_c24芳基、C2-C24 芳基、由G所取代的cvc：2·芳基、C2_Ci8稀基、C2_Ci8快 基、CVCu烧氧基、由以斤取代及/或由〇所中斷的Ci-Ci8^ 氧基、C7_C25芳燒基、CNs_c〇_R28， X為〇、S或NR17，其中R17為c6.Ci8芳基；C2_C2()雜芳 基，由crc18院基、q-Cu全就烴基、·N(C6-Ci8芳基)2或 77 200846444 Ci-C18^氧基所取代的C6-Ci8芳基或C2-C2G雜芳基；CrCis 烧基，或由-〇-所中斷的C1-C18烧基； 或兩個取代基R1與R2、R4與R6、R11與R12 ;及/或R14 與R16、R2與R3、R5與R6、R12與R13、及/或Rb與R16，其等5 係與彼此鄰接，一起形成一基團 h 或 κ κ ， 或兩個取代基R15與R13、及/或R5與R3,其等係與彼此鄰接，一起形成一基團’R 或〆X，其中X3為o、s、c(r119)(r120) 或NR17，其中R17係如上所界定，Rl〇5、Rl〇6、r107、r1〇8、 R106’以及R1G8’為與彼此無關的Η、CrC18烷基、由E所取代 及/或由D所中斷的Ci_Ci8烧基、Ci_Ci8烧氧基或由E所取代 及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基， R119以及R12G為與彼此無關的(^-(：18烷基、由E所取代 及/或由D所中斷的Ci-Cis烧基、C6-C24芳基、由G所取代的 CVC24芳基、CVC2()雜芳基、由G所取代的C2-C2〇雜芳基、 C2-C18稀基、C2-C18炔基、Ci-C18烧氧基、由E戶斤取代及/或 由d所中斷的cvci8烷氧基、或C7=C25芳烷基，或 Rl19以及Rl2〇一起形成一化學式=CR121R122的基團，其 中 Rl21以及Rl22為與彼此無關的H、CrC18烷基 '由E所取 代及/或由D所中斷的CrCl8烷基、C6_C24芳基、由g所取代 的CVC24芳基’或cvc2〇雜芳基或由G所取代的C2-C2〇雜芳 78 200846444 基，或 R119以及R12G —起形成一任擇地可由下列所取代的五 或六員環：CrC18烷基、由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18 烷基、CVC24芳基、由G所取代的CVC24芳基、C2-C2G雜芳 & 5 基、由G所取代的C2-C20雜方基、C2-C18稀基、C2-C18快基、 Ci-Cu烧氧基、由E所取代及/或由D所中斷的Crc18烧氧 基、C7-C25芳烷基或-C(=0)-R127，以及 R為H，C6-Ci8方基，由Ci_Ci8烧基或Ci_Ci8烧氧基所 _ 取代的C6-Ci8芳基；CrCi8烧基；或由-〇-所中斷的CrC18 10 烧基， D為-CO- ; -COO_ ; -S- ; -SO- ; _S〇2- ; ; -NR25-; -SiR30R31· ; -POR32· ; -CR23=CR24·或-CeC-;以及 E 為-OR29 ; -SR29 ; -NR25R26 ; -COR28 ; _c〇〇R27 · -CONR25R26 ; -CN或鹵素；G為E、c!-c18烧基、由D所中斷 15 的Cl-Cl8烷基、Cl_Ci8全氟烴基、CrC18烷氧基或由E所取 代及/或由D所中斷的CrCu烷氧基，其中 馨 R23、R24、R25以及R26為與彼此無關的C6_Ci8芳基；由 CrCi8烷基或CrC!8烷氧基所取代的c6_Ci8芳基；Ci_Ci8烷 基；或由-0-所中斷的CrC18烷基；或 2〇 R25以及R26一起形成一五或六員環， R27為CVC】8芳基；由烷基或CrCi8烷氧基所取代 的cvc〗8芳基；cvc!8烧基；或由_〇_所中斷的燒基， R28為Η ; C6-C18芳基；由Cl_Cl8燒基或Ci_Ci8烧氧基所 取代的Q-C〗8芳基；CrCls烷基；或由_〇_所中斷的Ci_Ci8 79 200846444 烷基， 為CVQs芳基；由CVC^烧基或crc18烧氧基所取代 的C6-C18芳基；CVC18烧基；或由_〇-所中斷的。-^炫基， R30以及R31為與彼此無關的Ci_Ci8烷基、C6_Ci8芳基或 由心-匕8烷基所取代的C6_Ci8芳基，以及 R為^/^烷基、C6_C1S芳基或由crC18烷基所取代的 C6_Ci8芳基，以及 Z1以及Z2係如在申請專利範圍第丨項中所界定。 3· -種化學式X、ΧΙ、ΧΙΙ、χνι ' χνιι或xvm的化合物， 特別是如申請專利範圍第2項之χ、χιι、χνι以及χνΐΗ， 其中R1以及R4為氫， R2、R3、R5以及R6為與彼此無關的H、c广Ci8烷基、由團—X2-R18，0所中斷的CVCi8烷氧基或一基團一x2_Rl8;或 兩個與彼此鄰接的取代基R2與R3及/或R5與R6 一起形80 200846444 Λ- 5 彼此無關的Η或CrC8烷基，或 r205 ，VR206 f9 R8與R9 —起形成一基團r2°sR或、nAr21°，其中 R205、R206、R207、R208、R209以及R2i0為與彼此無關的Η、 Cl—C18烷基、由Ε所取代及/或由D所中斷的CrC18烷基、 Ci_Ci8烷氧基、或由E所取代及/或由D所中斷的CrC18烷氧 鲁 基、全氟烴基， R10為H、可由G所取代的C6-C18芳基、可由G所取代的 C2-Ci8雜芳基、Ci_Ci8烧基、由D所中斷的Ci_Ci8院基、Cl-Cl8 全氟烴基、CrC18烷氧基、由E所取代及/或由D所中斷的 10 〇1<18烷氧基或一基團-X2_r18,其中X2為一間隔基，諸如， C6_C12芳基或C6-C12雜芳基，特別是可以下列取代基再一次 (特別是一至兩次)所取代的苯基或萘基·· CrC18烷基、由D • 15 所中斷的CrCis烧基、CVCis全氟烴基、Ci-C18烧氧基、或 由E所取代及/或由D所中斷的CrC18烷氧基，以及R18為η、 CrCu烷基、由D所中斷的匕/^烷基、Cl_Cl8全氟烴基、 CrQ烧氧基、由D所中斷的口-。烧氧基、或-NR25R26 ; D為-CO- ; -COO- ; _s_ ; _SO- ; -S02- ; -0- ; -NR25-; -CR23=CR24-或-cc-;其中 20 R 、R 、R以及R26為與彼此無關的jl;C6_c18芳基； 由crcs烷基或cvc：8烷氧基所取代的芳基；Ci_Cs烷 氧基;或由〇_所中斷的(^-(：8烧基，或R25以及R26 一起形成 一五或六員環，以及Z1與22為如以上所界定。 81 200846444 4·如申請專利範圍第2項之化合物，該化合物具有化學式如 下：5 其中Rl0為Η、可由G所取代的CVCu芳基、可由g所取 代的雜芳基、CrC^烷基、由D所中斷的(^-(：18烷基、 Ci-Cu全氟煙基、Q-Ci8烧氧基、由E所取代及/或由d所中 斷的Ci-C!8烷氧基、或一基團_x2_r18,其中χ2為一間隔基， 諸如’ C^-C〗2芳基或C6-C1：Z雜芳基，特別是可以下列取代基 10 再一次（特別是一至兩次）所取代的苯基或萘基：（^-(：18烷 基、由D所中斷的^-心烧基、C!-C18全氟烴基、crC18^ 氧基、或由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基，以及 1^為11、Ci-Cu烷基、由D所中斷的(^-(：18烷基、（^-(：18全 氟烴基、CrCu烷氧基、由D所中斷的(^-(：18烷氧基、或 15 -NR25R26 ； R11以及R14為氫， R12、R13、R15以及R16為氫， R17為C6-C18芳基；由炫基、crC18全氟烴基、 82 200846444 -NCCVCi8芳基)2或cKC18烧氧基所取代的CVC18芳基； Ci-Cu烧基；或由-〇_所中斷的Ci_Ci8烧基；或 兩個取代基R5與R3 ' R12與R13及/或R15與R16，其等係 r105 Λ^1。6 與彼此鄰接，一起形成一基團R1。8 ，或兩個取代基R15 、R10610X 與R ’其專係與彼此鄰接，一起形成一基團 R ，其中 R1G5、R106、RW以及RH)8為與彼此無關的H4Ci_c8烷基， D為-S- ; -0-或-NR25_ ; E為-OR29 ; -SR29 ; -NR25R26 ; -CN或F ; G為 E、CVC18 烧基、由D所中斷的CrCu烧氧基、CrC18全氟烴基、CrC18 炫氧基、或由E所取代及/或由D所中斷的C「C18烧氧基，其 中 R25以及R26為與彼此無關的H; C6_C18芳基；由CrC8 烧基或Ci-Cs烧氧基所取代的CVCu芳基；crC8院基;或由 -0-所中斷的Ci_C8烧基，或R29為CVC18芳基；由CVC18烧基或Ci_Ci8烧氧基所取代 的c6-c18芳基；CVC18烧基或由办所中斷的烧基，以 及Z1以及Z2係如在申請專利範圍第1項中所界定。 15 83 200846444 5·如申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中 Ζ1以及Ζ2為與彼此無關的一基團〇-(r124)' 其中R5’’為氫或具有R6的意義， R 、R7、R8以及R9為與彼此無關的可任擇地由g 所取代的芳基；或可任擇地由G所取代的c2-C2()雜芳 基， X3表示Ο、S或N-R121’，特別是N-R121’， X9表示Ο、S或N，R121’，特別是0， Q1以及Q2表示是形成一碳環芳香族或雜環芳香族環 所必需的原子，該環可任擇地與其他環縮合以形成一铜環 及/或可任擇地由G所取代， R121為可任擇地由CrCu烷基' CrCu全氟烴基或 Ci-Cis烧氧基所取代的CVCi8芳基或CVC20雜芳基； 200846444 烷基；或由-Ο-所中斷的(^-(：18烷基； 5 R116以及R117為與彼此無關的H、函素 -CN、CVC 1 ^15 烷基、由Ε所取代及/或由D所中斷的CrCi8烷基、C6_c%芳 基、由G所取代M6-C24芳基、C2_C2。雜芳基、由〇所= 的c2-c20雜芳基、c2-c18烯基、c2_Ci8炔基、Ci_Ci8^氧基、 由E所取代及/或由D所中斷的^/^烷氧基、C7_C25芳烷 基、-C(=0)-R丨27、-C(=0)OR丨27或_C(=〇)nr127r126 或彼此鄰接之取代基R116以及R117可形成一環 10 R->、，、f以及為與彼此無關的H、c^8烧 基、由E所取代及/或由D所中斷的^七^烷基、Ci_Ci8全氟 烴基、可任擇地由G所取代的C^C：24芳基、可任擇地由G所 取代的cvc^o雜芳基、C2-cls烯基、C2_Cis炔基、Ci_Ci8烧 氧基、由E所取代及/或由D所中斷的Cl_Ci8烷氧基、或c7_C25 芳烧基， 1520 R127以及R128為與彼此無關的Η、CN、C〗-C18烧基、由 E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷基、cVCu全氟烴基、 可任擇地由G所取代的C6-C24芳基、可任擇地由〇所取代的 C2-C20雜芳基、C2-C18浠基、C2-C18炔基、C〗-Ci8烧氧基、 由E所取代及/或由D所中斷的(^-(：18烷氧基、或c7-c25芳烷 基， L1 為一單鍵、-(CR47=CR48)m2-、-(Ar3)m3-、 、-[(Y^iAr3],或,[Ar3(Y2)mlAr4]m4-，其中 Y1 為-(CR47=CR48)·， Y2為 NR49、ο、s、C=0、C(=0)0，其中 R49是Η ;可 85 200846444 任擇地由(^-(：18烷基或氧基所取代的Q-C!8芳基； Ci-C18燒基；或由_〇_所中斷的^^心嫁基； R 7以及R48為與彼此無關的氫、氟、CrC2。烧基、或可 任擇地由G所取代的C6-C24芳基， ml為一 1至1〇的整數，^2為一 1至10的整數，1113為_ 1至5的整數，m4為一 1至5的整數， Αι·3以及Ar4為與彼此無關的伸芳基或可任擇地被取代 的雜伸芳基。 X、X以及X為與彼此無關，但須至少X4、 X5以及X6的-個，較佳地，至少兩個取代基為n，以及 W以及斛、嶽無關的可任擇地由〇所取代的 卜芳基或可任擇地由G所取代㈣心雜芳基，其中 D、E以及G係如在申請專利範圍第2項中所界定。 6·如申請專利範圍第5項之化合物，其中 ，疋 Z1以及Z2為與彼此無關的一基團86 200846444R· Z1以及Z2為與彼此無關的的一基團R其中 R116、R116’、R117 以 87 200846444 及R117、與彼此無關的Η、鹵素、-CN、CrC18烷基、由E 所取代及/或由D所中斷的CrC18烷基、C6-C24芳基、由G所 取代的C6-C24芳基、C2-C2〇雜芳基、由G所取代的0：2-〇20雜 芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、CrC18烷氧基、由E所取 5 代及/或由D所中斷的氧基、C7-C25芳烷基、 -C(=0)_R127、_C(=0)0R127或-C(=0)NR127R126，或與彼此鄰 接的取代基R116、R117以及R117’可形成一環，R126以及R127 為與彼此無關的C6-C18芳基；由(^-(：8烷基或(^-08烷氧基所 取代的C6-C18芳基；匕-仏烷氧基；或由-0-所中斷的CrC18 10 烷基，D、E以及G係如在申請專利範圍第2項中所界定。 7.如申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物：化合物 z^z2 A1 HE-1 A2 HE-2 A3 HE-2 A4 HE-4 A5 HE-5 A6 HE-6 A7 HE-7 A8 HE-8 A9 HE-9 A10 HE-10 All HE-11 A12 AR-1 A13 AR-2 A14 AR-3 A15 AR-4 A16 SR-1 88 200846444化合物 Z!=Z2 B1 HE-1 B2 HE-2 B3 HE-2 B4 HE-4 B5 HE-5 B6 HE-6 B7 HE-7 B8 HE-8 B9 HE-9 BIO HE-10 Bll HE-11 B12 AR-1 B13 AR-2 B14 AR-3 B15 AR-4 B16 SR-1 化合物 z‘z2 Cl HE-1 C2 HE-2 C3 HE-2 C4 HE-4 C5 HE-5 C6 HE-6 C7 HE-7 C8 HE-8 C9 HE-9 CIO HE-10 Cll HE-11 C12 AR-1 C13 AR-2 C14 AR-3 C15 AR-4 C16 SR-1 89 200846444化合物 Z=Z2 Di HE»1 D2 HE-2 D3 HE-2 D4 HE-4 D5 HE-5 D6 HE-6 D7 HE-7 D8 HE-8 D9 HE-9 DIO HE-10 Dll HE-11 D12 AR-1 D13 AR-2 D14 AR-3 D15 AR-4 D16 SR-1 化合物 zl=z2 El HE~1 E2 HE-2 E3 HE-2 E4 HE-4 E5 HE-5 E6 HE-6 E7 HE-7 E8 HE-8 E9 HE-9 E10 HE-10 Ell HE-11 E12 AR-1 E13 AR-2 E14 AR-3 E15 AR-4 E16 SR-1 90 200846444化合物 z^z2 FI HE-1 F2 HE-2 F3 HE-2 F4 HE-4 F5 HE-5 F6 HE-6 F7 HE-7 F8 HE-8 F9 HE-9 F10 HE-10 Fll HE-11 F12 AR-1 F13 AR-2 F14 AR-3 FI 5 AR-4 F16 SR-1 化合物 z=z2 G1 HE-1 G2 HE-2 G3 HE-2 G4 HE-4 G5 HE-5 G6 HE-6 G7 HE-7 G8 HE-8 G9 HE-9 G10 HE-10 Gil HE-11 G12 AR-1 G13 AR-2 G14 AR-3 G15 AR-4 G16 SR-1 91 200846444化合物 z1 二 z2 HI HE-1 H2 HE-2 H3 HE - 2 H4 HE-4 H5 HE-5 H6 HE-6 H7 HE-7 H8 HE-8 H9 HE-9 H10 HE-10 Hll HE-11 H12 AR-1 H13 AR-2 H14 AR-3 H15 AR-4 H16 SR-1 化合物 Z^Z2 11 HE-1 12 HE-2 13 HE-2 14 HE-4 15 HE-5 16 HE-6 17 HE-7 18 HE-8 19 HE-9 110 HE-10 111 HE-11 112 AR-1 113 AR-2 114 AR-3 115 AR-4 116 SR-1 92 200846444化合物 Z^Z2 Ji HE-1 J2 HE-2 J3 HE-2 J4 HE-4 J5 HE-5 J6 HE-6 J7 HE-7 J8 HE-8 J9 HE-9 J10 HE-10 Jll HE-11 J12 AR-1 J13 AR-2 J14 AR-3 J15 AR-4 J16 SR-1 化合物 Z^Z2 Ki HE-1 K2 HE-2 K3 HE-2 K4 HE-4 K5 HE-5 K6 HE-6 K7 HE-7 K8 HE-8 K9 HE-9 K10 HE-10 Kll HE-11 K12 AR-1 K13 AR-2 K14 AR-3 K15 AR-4 K16 SR-1 93 200846444化合物 Zl=Z2 LI HE-1 L2 HE-2 L3 HE-2 L4 HE-4 L5 HE-5 L6 HE-6 L7 HE-7 L8 HE-8 L9 HE-9 L10 HE-10 Lll HE-11 L12 AR-1 L13 AR-2 L14 AR-3 L15 AR-4 L16 SR-1HE-3 為94 2008464445 A10 8. —種電激發光元件，該元件包括一如申請專利範圍第1至7 項任一項之化學式I的化合物。 9. 如申請專利範圍第8項之電激發光元件，該元件包括一陰 極、一陽極以及介於其中之發光層，該發光層含有一主體 材料以及一磷光性發光材料，其中該主體材料為一化學式I 之化合物。 10. —種如申請專利範圍第1至7項任一項化學式I之化合物之 用途，係用於電攝影光接受器、光電轉換器、太陽能電池、 影像感測器、染料雷射以及電激發光元件。 11. 一種用於製備如申請專利範圍第1項化學式I之化合物之方 法，該方法包含在有一μ-鹵（三異丙基膦）(η3-烯丙基)鈀(II) 類型之烯丙基鈀觸媒的情況下，將一下列化學式的衍生物 與硼酸衍生物E-Ar起反應，該化學式為如下： 95 15 200846444R1()()代表鹵素，諸如，氯基或溴基，較佳地為溴基， E具有意義如下 pH 3 OH 或 Η, P(ch3)2 或 5 其中a為2或3，Ar具有Z1的意義， 其中A、zi、Ri、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及x係如 在申請專利範圍第1項中所界定。 96 200846444 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。（無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： Λ4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07105221 | 2007-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200846444A true TW200846444A (en) | 2008-12-01 |
Family
ID=38659391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW097111307A TW200846444A (en) | 2007-03-29 | 2008-03-28 | New heterocyclic bridged biphenyls |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9353065B2 (zh) |
| EP (1) | EP2125752B1 (zh) |
| JP (2) | JP5562228B2 (zh) |
| KR (1) | KR101486096B1 (zh) |
| CN (2) | CN102558065B (zh) |
| TW (1) | TW200846444A (zh) |
| WO (1) | WO2008119666A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10032995B2 (en) | 2013-02-07 | 2018-07-24 | Kyulux, Inc. | Compound having diazatriphenylene ring structure, and organic electroluminescent device |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8628862B2 (en) | 2007-09-20 | 2014-01-14 | Basf Se | Electroluminescent device |
| JP5600891B2 (ja) * | 2009-05-15 | 2014-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| KR101761223B1 (ko) | 2009-06-18 | 2017-07-25 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전계 발광 소자를 위한 정공 수송 물질로서의 페난트로아졸 화합물 |
| KR101847578B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2018-04-11 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| EP3192789A1 (en) * | 2010-01-15 | 2017-07-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same |
| EP2625171B1 (en) * | 2010-10-07 | 2014-07-30 | Basf Se | Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications |
| US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
| WO2012048986A1 (de) * | 2010-10-11 | 2012-04-19 | Osram Ag | Infrarotstrahler |
| WO2012070234A1 (en) * | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US8883323B2 (en) | 2010-11-22 | 2014-11-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US9324950B2 (en) | 2010-11-22 | 2016-04-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR101979693B1 (ko) | 2010-12-13 | 2019-05-17 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 비스피리미딘 |
| US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
| JP2012176929A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なフェナンスロ［９，１０−ｄ］イミダゾール誘導体、発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9056856B2 (en) | 2011-02-01 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
| KR102082373B1 (ko) * | 2011-08-31 | 2020-02-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물 |
| JP2013063963A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP5899010B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2016-04-06 | 株式会社ダイセル | アンタントレン系化合物およびその製造方法 |
| US9505877B2 (en) | 2012-04-02 | 2016-11-29 | Basf Se | Phenanthro[9,10-B]furan polymers and small molecules for electronic applications |
| CN102731406B (zh) * | 2012-07-05 | 2014-07-02 | 吉林大学 | 菲并咪唑衍生物及在制备电致发光器件方面的应用 |
| JP6298602B2 (ja) | 2012-07-31 | 2018-03-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| CN103509054B (zh) * | 2012-09-21 | 2016-06-01 | Tcl集团股份有限公司 | 磷光主体材料、其制备方法和应用及电致磷光发光器件 |
| US9537106B2 (en) * | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6386299B2 (ja) | 2013-08-30 | 2018-09-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用有機化合物 |
| KR101644699B1 (ko) * | 2013-09-12 | 2016-08-01 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| CN103724283B (zh) * | 2013-12-17 | 2016-07-06 | 华南理工大学 | 2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其制备方法与聚合物 |
| JP6558243B2 (ja) * | 2014-02-05 | 2019-08-14 | 東レ株式会社 | 光電変換素子およびイメージセンサ |
| CN104037340B (zh) * | 2014-06-25 | 2017-01-25 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN104037338B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-04-13 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN104030988B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-07-06 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于苯并咪唑的电子传输化合物 |
| KR101714509B1 (ko) * | 2014-11-28 | 2017-03-09 | 주식회사 랩토 | 디벤조-벤지미다졸 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 |
| CN104830320B (zh) * | 2015-05-24 | 2017-03-22 | 吉林大学 | 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用 |
| KR20170073245A (ko) * | 2015-12-18 | 2017-06-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101940169B1 (ko) | 2016-02-04 | 2019-01-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102008895B1 (ko) | 2016-05-31 | 2019-08-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN107400129A (zh) * | 2017-08-22 | 2017-11-28 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用 |
| KR102005866B1 (ko) * | 2018-11-12 | 2019-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN111848590B (zh) * | 2019-07-24 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
| KR102546619B1 (ko) * | 2020-05-13 | 2023-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR102608811B1 (ko) * | 2020-06-11 | 2023-12-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN112266361A (zh) * | 2020-11-13 | 2021-01-26 | 吉林大学 | 一种基于菲并咪唑衍生物的有机发光材料及其在电致发光器件中的应用 |
| CN112939890A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-11 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN113528122B (zh) * | 2021-09-15 | 2022-03-11 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置 |
| CN114394982A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-04-26 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、包含其的oled器件及其应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02134644A (ja) * | 1988-11-15 | 1990-05-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP3579730B2 (ja) * | 1995-06-28 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | キノキサリン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
| JP2000323278A (ja) * | 1999-05-14 | 2000-11-24 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2001023777A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-26 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2001118683A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-04-27 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US6482560B2 (en) * | 1999-12-20 | 2002-11-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| KR100622242B1 (ko) * | 2000-03-27 | 2006-09-07 | 주식회사 케이티 | 다양한 크기의 케이블 수용이 가능한 고밀도 다공 스페이서 |
| JP2002050473A (ja) * | 2000-08-03 | 2002-02-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2003059670A (ja) * | 2001-06-08 | 2003-02-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2002367786A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-20 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2004193011A (ja) | 2002-12-12 | 2004-07-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| CA2425797C (en) | 2003-04-17 | 2013-10-15 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices |
| US7126267B2 (en) * | 2004-05-28 | 2006-10-24 | Eastman Kodak Company | Tandem OLED having stable intermediate connectors |
| WO2005123737A2 (en) | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
| TWI382079B (zh) | 2004-07-30 | 2013-01-11 | Sanyo Electric Co | 有機電場發光元件及有機電場發光顯示裝置 |
| WO2006063466A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Merck Frosst Canada Ltd. | 2-(phenyl or heterocyclic)-1h-phenantrho[9,10-d]imidazoles as mpges-1 inhibitors |
| US7442716B2 (en) | 2004-12-17 | 2008-10-28 | Merck Frosst Canada Ltd. | 2-(phenyl or heterocyclic)-1H-phenantrho[9,10-d]imidazoles as mPGES-1 inhibitors |
| US8092924B2 (en) | 2005-05-31 | 2012-01-10 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| AU2007218966A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Merck Frosst Canada Ltd. | 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles |
| KR101556098B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2015-10-01 | 시바 홀딩 인크 | 헤테로사이클릭 브릿징된 바이페닐 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도 |
-
2008
- 2008-03-19 CN CN201110410539.0A patent/CN102558065B/zh active Active
- 2008-03-19 KR KR1020097022536A patent/KR101486096B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-19 CN CN200880010286.4A patent/CN101687814B/zh active Active
- 2008-03-19 US US12/531,885 patent/US9353065B2/en active Active
- 2008-03-19 EP EP08717982.6A patent/EP2125752B1/en active Active
- 2008-03-19 JP JP2010500220A patent/JP5562228B2/ja active Active
- 2008-03-19 WO PCT/EP2008/053251 patent/WO2008119666A1/en active Application Filing
- 2008-03-28 TW TW097111307A patent/TW200846444A/zh unknown
-
2014
- 2014-02-06 JP JP2014021687A patent/JP5936634B2/ja active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10032995B2 (en) | 2013-02-07 | 2018-07-24 | Kyulux, Inc. | Compound having diazatriphenylene ring structure, and organic electroluminescent device |
| TWI641604B (zh) * | 2013-02-07 | 2018-11-21 | 日商九州有機光材股份有限公司 | 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101486096B1 (ko) | 2015-01-23 |
| CN101687814A (zh) | 2010-03-31 |
| US20100109514A1 (en) | 2010-05-06 |
| US9353065B2 (en) | 2016-05-31 |
| KR20090125213A (ko) | 2009-12-03 |
| EP2125752A1 (en) | 2009-12-02 |
| JP5936634B2 (ja) | 2016-06-22 |
| EP2125752B1 (en) | 2015-08-12 |
| CN102558065B (zh) | 2015-04-22 |
| CN101687814B (zh) | 2014-11-12 |
| JP5562228B2 (ja) | 2014-07-30 |
| WO2008119666A1 (en) | 2008-10-09 |
| CN102558065A (zh) | 2012-07-11 |
| JP2010522708A (ja) | 2010-07-08 |
| JP2014193843A (ja) | 2014-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW200846444A (en) | New heterocyclic bridged biphenyls | |
| TWI357925B (en) | Improved electroluminescent stability | |
| JP5669580B2 (ja) | エレクトロルミネセンスデバイス | |
| TWI549931B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| JP5591328B2 (ja) | エレクトロルミネセントデバイスのための正孔輸送材料としてのフェナントロアゾール化合物 | |
| TWI589562B (zh) | 用於發光裝置的螺聯茀化合物 | |
| He et al. | Nonconjugated carbazoles: a series of novel host materials for highly efficient blue electrophosphorescent OLEDs | |
| TWI531563B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI486332B (zh) | 具有咔唑環構造之化合物及有機電致發光元件 | |
| JP5940046B2 (ja) | 電子用途のためのアザピレン | |
| TW200815459A (en) | Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same | |
| WO2004095598A2 (en) | Organic light emitting devices with wide gap host materials | |
| TW200300790A (en) | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds | |
| TW201035006A (en) | Novel materials for organic electroluminescent devices | |
| TW200934289A (en) | OLED device with fluoranthene electron transport materials | |
| US20080194821A1 (en) | Light Emitting Compound for Electroluminescent Applications | |
| TW201037058A (en) | OLED device with fluoranthene-macrocyclic materials | |
| He et al. | Light-emitting dyes derived from bifunctional chromophores of diarylamine and oxadiazole: Synthesis, crystal structure, photophysics and electroluminescence | |
| TW201000450A (en) | Compounds having electroluminescent or electron transport properties | |
| KR20090046278A (ko) | 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 | |
| US7429662B2 (en) | Red-emitting electrophosphorescent devices | |
| US6833202B2 (en) | Electroluminescent devices | |
| EP2627633B1 (en) | N-cycloalkylalkyl triscarbazoles | |
| TWI245586B (en) | Phosphorescent solid body, organic electroluminescent element, and organic electroluminescent device | |
| KR20240082635A (ko) | 이리듐 화합물 및 이의 유기전계발광소자용 인광 도펀트로의 용도 |