JPWO2013077405A1 - 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、アミノ基を置換基として2つ有する縮合芳香族炭化水素基をドーパント材料として用いることが開示されている。
また、特許文献2には、ジベンゾフランを有するジアミノピレンドーパント、並びに該ドーパント材料とアントラセンホスト材料との組合せが開示されている。
さらに、特許文献3には、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの2位又は4位と窒素原子が直結した構造を有するジアミノピレンドーパントが開示されている。
水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
ただし、前記一般式(1)において、R1およびR6が、下記一般式(2)で表される。)
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基
である。
前記一般式(2)において、Ar1は、下記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基である。)
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。
ただし、前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つが無置換のメチル基である場合、R11、R12、R14、R15、R17またはR18が前記無置換のメチル基である。
また、R11からR18までのうち一つは、L1に対して結合する単結合である。
前記一般式(4)において、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R15およびR16、R16およびR17並びにR17およびR18の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。
前記一般式(2)において、Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
前記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基
である。
ただし、Ar2が、前記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基であるときは、R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。)
Ar1におけるR11が、L1に対して単結合で結合することを特徴とする芳香族アミン誘導体。
Ar1におけるR18が、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基
であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
Ar2が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
[5]前述した本発明の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(2)におけるL1、L2およびL3がいずれも単結合であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
[7]陰極と、有機化合物層と、陽極とをこの順に備え、前記有機化合物層は、前述した本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前述した本発明のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前述した本発明のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体と、下記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。)
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、置換もしくは無置換のフェニル基、または、置換もしくは無置換のフルオレニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であり、Ar11が、無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式(1)で表される。
前記一般式(1)におけるR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10について次に説明する。
前記一般式(1)において、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
前記一般式(1)におけるアリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましく、9位の炭素原子に二つのメチル基が置換されていることがより好ましい。
前記一般式(1)における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、前記一般式(1)における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
前記一般式(1)における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が好ましい。
前記一般式(1)におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(1)における炭素数1〜30のアルコキシ基は、−OY1と表される。このY1の例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
前記一般式(2)において、L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基であり、L1、L2およびL3がいずれも単結合であることが好ましい。
環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基は、前記一般式(1)のR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10における環形成炭素数6〜30アリール基から誘導される二価の基が挙げられる。
環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基は、前記一般式(1)のR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10における環形成原子数5〜30の複素環基から誘導される二価の基が挙げられる。
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10にて説明したものと同様である。
前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。ただし、前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つが無置換のメチル基である場合、R11、R12、R14、R15、R17またはR18が前記無置換のメチル基である。
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基としては、前記一般式(1)のR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10において説明したものが挙げられる。
また、R11からR18までのうち、一つは、L1に対して結合する単結合である。
このように、R11からR18までのうち、一つが単結合である場合の前記一般式(4)の構造は、例えば、次の一般式(4A)から一般式(4D)までの通りである。ここで、一般式(4A)は、一般式(4)におけるR11の部分が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式(4B)から一般式(4D)についても同様である。これらの中で、R11が単結合となった場合の一般式(4A)が好ましい。
また、一般式(4A)においてR18が置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。さらに、好ましくは、R12からR17までは水素原子である。
Ar2のアリール基および複素環基は、前記一般式(1)におけるR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10にて説明したものと同様である。また、Ar2が、前記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基であるときは、R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。また、Ar2が、前記一般式(4E)、(4F)および(4G)のいずれかで表される場合、前記一般式(4E)、(4F)および(4G)におけるR11からR20までうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機EL素子用材料として用いることができる。有機EL素子用材料は、本発明の芳香族アミン誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機EL素子用材料は、例えば、ドーパント材料として使用できる。
本発明の芳香族アミン誘導体と他の化合物を含む場合として、例えば、前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体を含む有機EL素子用材料が挙げられる。
また、このアントラセン誘導体の代わりに下記一般式(30)で表されるピレン誘導体を本発明の芳香族アミン誘導体と共に含む有機EL素子用材料が挙げられる。
さらに、本発明の芳香族アミン誘導体と、前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式(30)で表されるピレン誘導体とを含む有機EL素子用材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極との間に有機化合物層を備える。
本発明の芳香族アミン誘導体は、この有機化合物層に含まれる。また、有機化合物層は、本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機EL素子用材料を用いて形成される。
有機化合物層は、有機化合物で構成される少なくとも一つ以上の有機薄膜層を有する。有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独または混合物の成分として含んでいる。なお、有機薄膜層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機薄膜層のうち少なくとも1層は、発光層である。そのため、有機化合物層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機薄膜層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本発明の芳香族アミン誘導体が単独または混合物の成分として含まれている。
好ましくは、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有する。この場合、発光層は、芳香族アミン誘導体のみから構成することも、芳香族アミン誘導体をホスト材料またはドーパント材料として含んで構成することもできる。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(e)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
また、障壁層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子−正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくTTF現象が起きない。
これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機化合物層10と、を有する。
有機化合物層10は、陽極3側から順に、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、障壁層8、電子注入層9を備える。
有機EL素子の発光層は電子と正孔との再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
本発明の有機EL素子において、有機薄膜層の少なくとも一層に、本発明の芳香族アミン誘導体が含まれ、さらに前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(30)で表されるピレン誘導体のうち少なくとも1種が含まれていることが好ましい。特に、発光層に、本発明の芳香族アミン誘導体がドーパント材料として含まれ、上記式(20)で表されるアントラセン誘導体がホスト材料として含まれていることが好ましい。
発光層にてホスト材料として含まれ得るアントラセン誘導体は、前記一般式(20)で表される。
前記一般式(20)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基である。
前記単環基の環形成原子数は、5〜30であり、好ましくは5〜20である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記縮合環基の環形成原子数は、10〜30であり、好ましくは10〜20である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
以下に、一般式(20)における好ましい具体例を挙げる。
アントラセン誘導体(A)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。アントラセン誘導体(A)としては、Ar11およびAr12が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ar11およびAr12が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ar11およびAr12が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
アントラセン誘導体(A)の場合、一般式(20)におけるAr11およびAr12における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体(A)の好ましい形態としては、Ar12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、置換もしくは無置換のフルオレニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体(B)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
アントラセン誘導体(B)の好ましい形態としては、Ar12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体(B)の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
アントラセン誘導体(C)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基となっている。
アントラセン誘導体(C)の好ましい形態として、Ar11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体(C)のさらに好ましい形態として、Ar11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合と、Ar11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
上記一般式(20A)において、Ar52およびAr55は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20A)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20B)において、Ar52およびAr55は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20B)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20C)において、Ar55は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20C)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20D)において、Ar55は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20D)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20E)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
なお、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM36、EM44、EM77、EM85、EM86等において、フルオレン環の9位から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該フルオレン環は、9,9−ジメチルフルオレン環であることを表している。
また、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM151、EM154、EM157、EM161、EM163、EM166、EM169、EM173等において、環構造から外側に向かって十字状に伸びる線は、ターシャリーブチル基を表している。
さらに、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM152、EM155、EM158、EM164、EM167、EM170、EM171、EM180、EM181、EM182、EM183、EM184、EM185等において、ケイ素原子(Si)から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該ケイ素原子を有する置換基は、トリメチルシリル基であることを表している。
本発明の有機EL素子の他の形態として、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式(1)で表わされる芳香族アミン誘導体と、下記一般式(30)で表されるピレン誘導体とを含有する形態が挙げられる。発光層が、芳香族アミン誘導体をドーパント材料として、ピレン誘導体をホスト材料として含有することが好ましい。
前記一般式(30)中、L1およびL2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価のアリール基または複素環基を示す。
前記一般式(30)中、mは、0〜1の整数、nは、1〜4の整数、sは、0〜1の整数、tは、0〜3の整数である。
また、前記一般式(30)中、L1またはAr111は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2またはAr222は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
また、前記一般式(30)におけるAr111およびAr222、並びにL1およびL2の置換基における「置換もしくは無置換の」の場合についても、上記説明と同様である。
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、および
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、並びに
これらの基の組合せからなる2価のアリール基
から選択される。
前記一般式(30)におけるnは、好ましくは1〜2の整数である。
前記一般式(30)におけるsは、好ましくは0〜1の整数である。
前記一般式(30)におけるtは、好ましくは0〜2の整数である。
前記一般式(30)におけるAr111およびAr222のアリール基は、前記一般式(1)におけるR2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10にて説明したものと同様である。好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜16のアリール基である。アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
本発明の芳香族アミン誘導体、上記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体および上記一般式(30)で表されるピレン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式(20)および上記一般式(30)以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機薄膜層が本発明の芳香族アミン誘導体をドーパント材料として含むとき、芳香族アミン誘導体の含有量は、0.1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、1質量%以上10質量%以下であることがより好ましい。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm以上700nm以下の可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。基板は、さらに機械的、熱的強度を有することが好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものが挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。なお、ポリマーフィルムを基板として用いることもできる。
本発明の有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陽極は、これらの導電性材料を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製される。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは10nm以上200nm以下の範囲で選択される。
また、発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陰極の層厚は材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは50nm以上200nm以下の範囲で選択される。
正孔注入・輸送層には、次のような正孔注入材料や正孔輸送材料が用いられる。
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にTCNQ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラビフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
電子注入・輸送層には、次のような電子注入材料等が用いられる。
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)などが挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL素子用材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm以上10μm以下の範囲が適しているが、10nm以上0.2μm以下の範囲がさらに好ましい。
本発明の有機EL素子は、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、照明装置、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、その他の層(例えば、電荷発生層)を介して積層されていてもよい。
・合成例1(化合物1の合成)
化合物1の合成スキームを次に示す。
アルゴン気流下、フラスコに
2−ブロモフルオロベンゼン 1.40g、
2−tert−ブチルフェノール 600mg、
炭酸セシウム 2.61g、および、
乾燥N−メチルピロリドン(NMP) 20ml
を入れ、180℃にて5時間半反応させた。
放冷後、トルエンを加え、有機層を水洗した後に濃縮し、有機溶媒を溜去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、2−ブロモフェニル 2−(tert−ブチル)フェニル エーテル(0.93g)を得た。
アルゴン気流下、フラスコに
2−ブロモフェニル 2−(tert−ブチル)フェニル エーテル 0.40g、
Pd(OAc)3 15mg、
PPh3 34mg、
炭酸セシウム 427mg、および、
乾燥N−メチルピロリドン(NMP) 8ml
を入れ、180℃で5時間半攪拌した。
放冷後、水を加え、酢酸エチルで有機物を抽出、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を溜去し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、0.24gの4−tert−ブチルジベンゾフランを得た。
4−tert−ブチルジベンゾフラン 3.85g
を乾燥THF 36mlに溶かし、−68℃に冷却した。
1.6M n−BuLiのヘキサン溶液 11.57mlを滴下後、10℃で1時間攪拌した。−60℃に冷却し、1,2−ジブロモエタン 2.22mlを滴下し、その後室温で164時間40分攪拌した。
トルエン 100mlを加え、1N HCl、NaHCO3水溶液(aq NaHCO3)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去後シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、4−ブロモ−6−tert−ブチルジベンゾフラン(4.73g)を得た。
アルゴン気流下、フラスコに、
4−ブロモ−6−tert−ブチルジベンゾフラン 5.18g、
Pd2(dba)3 236mg、
BINAP(2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル) 320mg、
アニリン 3.19g、
tert−BuONa 3.3g、および、
脱水トルエン溶液 86ml
を入れ、90℃にて7時間攪拌した。
放冷後、セライトを加え、セライトをろ過後、溶媒を溜去し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=3:1)で精製し、3.94gのアミン1を得た。
アルゴン気流下、フラスコに、
1,6−ジブロモピレン 1.87g、
アミン1 3.94g、
Pd2(dba)3 143mg、
tert−Bu3P(2.746M トルエン溶液) 189μl、
tert−BuONa 1.5g、および、
脱水トルエン溶液 26ml
を入れ、120℃で5時間半攪拌した。
放冷後、生成した沈殿をろ取し、トルエン、メタノール、水、アセトン、酢酸エチルで沈殿を洗浄し粗生成物を得た。粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)、再沈殿(トルエン−メタノール)で精製を行い、3.65gの化合物1を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル;Field Desorption Mass Spectrometry)の分析により、化合物1と同定した。
FDMS,calcd for C60H48N2O2=828,found m/z=828(M+)
化合物2の合成スキームを次に示す。
アルゴン気流下、フラスコに
4−ブロモジベンゾフラン 132g
Pd2(dba)3 4.90g
X−Phos 5.10g,および、
乾燥THF 1300ml
を入れ、50℃に昇温したのち、メチルマグネシウムブロミド(MeMgBr)のTHF溶液(1M) 1600mlを滴下して加え、50℃にて8時間攪拌を行った。反応を室温まで放冷後、3M塩酸1200mlを滴下して加え、トルエンで抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、92.6gの4−メチルジベンゾフランを得た。
合成例1の(1−3)において、4−tert−ブチルジベンゾフランの代わりに(4−1)にて合成した4−メチルジベンゾフランを用いる他は、合成例1の(1−3)と同様にして、4−ブロモ−6−メチルジベンゾフランを得た。
合成例1の(1−4)において、4−ブロモ−6−tert−ブチルジベンゾフランの代わりに(4−2)で合成して4−ブロモ−6−メチルジベンゾフランを用いる他は、合成例1の(1−4)と同様にして、N−(6−メチルジベンゾフラン−4−イル)アニリンを得た。
合成例1の(1−5)において、アミン1の代わりに(4−3)で合成したN−(6−メチルジベンゾフラン−4−イル)アニリンを用いる他は、合成例1の(1−5)と同様にして、化合物2を得た。FD−MSの分析により、化合物2と同定した。
合成例4の(4−1)において、メチルマグネシウムブロミド溶液の代わりに、シクロペンチルマグネシウムブロミド溶液を用いる他は、合成例4と同様にして、化合物3を得た。FD−MSの分析により、化合物3と同定した。
合成例1の(1−4)においてアニリンの代わりに、4−イソプロピルアニリンを用いる他は、合成例1と同様にして化合物4を得た。FD−MSの分析により、化合物4と同定した。分子量912.46に対しm/z=912が得られた。
合成例1の(1−4)においてアニリンの代わりに、3−アミノビフェニルを用いる他は、合成例1と同様にして化合物5を得た。FD−MSの分析により、化合物5と同定した。分子量980.43に対しm/z=980が得られた。
合成例4の(4−1)において、メチルマグネシウムブロミド溶液の代わりに、シクロヘキシルマグネシウムクロリド溶液を用いる他は、合成例4と同様にして、化合物6を得た。FD−MSの分析により、化合物6と同定した。分子量880.40に対しm/z=880が得られた。
合成例1の(1−4)において、アニリンの代わりに、2−メチルアニリンを用いる以外は、合成例1と同様にして、化合物7を得た。FD−MSの分析により、化合物7と同定した。分子量856.40に対しm/z=856が得られた。
合成例4の(4−1)において、メチルマグネシウムブロミド溶液の代わりに、シクロヘキシルマグネシウムクロリド溶液を用い、(4−3)においてアニリンの代わりに、3−アミノビフェニルを用いる他は、合成例4と同様にして、化合物8を得た。FD−MSの分析により、化合物8と同定した。分子量1032.46に対しm/z=1032が得られた。
合成例4の(4−3)において、アニリンの代わりに、4−アミノジベンゾフランを用いるほかは、合成例4と同様にして、化合物9を得た。FD−MSの分析により、化合物9と同定した。分子量924.30に対しm/z=924が得られた。
合成例1の(1−5)において、1,6−ジブロモピレンの代わりに、3,8−ジイソプロピル−1,6−ジブロモピレンを用いる以外は、合成例1と同様にして、化合物10を得た。FD−MSの分析により、化合物10と同定した。分子量912.47に対しm/z=912が得られた。
合成例1の(1−4)において、アニリンの代わりに、2−メチルアニリンを用い、(1−5)において、1,6−ジブロモピレンの代わりに、3,8−ジイソプロピル−1,6−ジブロモピレンを用いる以外は、合成例1と同様にして、化合物11を得た。FD−MSの分析により、化合物11と同定した。分子量940.50に対しm/z=940が得られた。
合成例1の(1−1)において、2−tert−ブチルフェノールの代わりに、2−tert−ブチル−5−メチルフェノールを用いる以外は、合成例1と同様にして、化合物12を得た。FD−MSの分析により、化合物12と同定した。分子量856.40に対しm/z=856が得られた。
合成例1の(1−1)において、2−tert−ブチルフェノールの代わりに、2−tert−アミルフェノールを用いる以外は、合成例1と同様にして、化合物13を得た。FD−MSの分析により、化合物13と同定した。分子量856.40に対しm/z=856が得られた。
・実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT−1を蒸着し、膜厚5nmの化合物HT−1膜を形成した。このHT−1膜は、正孔注入層として機能する。
このHT−1膜の成膜に続けて、化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚80nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は、第一の正孔輸送層として機能する。
さらにHT−2膜の成膜に続けて、化合物HT−3を蒸着し、HT−2膜上に膜厚15nmのHT−膜を成膜した。このHT−3膜は、第二の正孔輸送層として機能する。
このHT−2膜上に化合物BH−1(ホスト材料)および化合物1(ドーパント材料)を25:5の質量比で共蒸着し、膜厚30nmの発光層を成膜した。
この発光層上にTB−1を蒸着し、膜厚20nmの障壁層を形成した。
この障壁層上に電子輸送材料であるET−1を蒸着して、膜厚5nmの電子注入層を形成した。
この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例1の有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物1を化合物2に変更した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
・実施例3
実施例1において、化合物1を化合物3に変更した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
・比較例1
実施例1において、化合物1を比較例化合物に変更した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
実施例1〜3および比較例1で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
・初期性能
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、そのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色純度CIEx,CIEy、および外部量子効率EQE(%)を算出した。
表1から、ジベンゾフラン環にメチル基が置換している化合物2よりも、ジベンゾフラン環にターシャリーブチル基が置換している化合物1を用いた有機EL素子の方が、色純度(y値)が高いことがわかる。さらに、前記化合物2よりも、ジベンゾフラン環にシクロペンチル基が置換している化合物3を用いた有機EL素子の方が、より色純度(y値)が高いことが分かる。
一方、前記化合物1を用いた有機EL素子の方が、前記化合物2または前記化合物3を用いた有機EL素子と比較して高効率であることがわかる。
実施例1において、TB−1の代わりに、TB−2を用いた以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製し、初期性能の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例4において、化合物1の代わりに、表2中に記載の化合物を用いた以外は、実施例4と同様に有機EL素子を作製し、初期性能の測定を行った。結果を表2に示す。
表1、表2からわかるように、ジベンゾフラン環上にアルキル基を有する化合物1〜3は、ジベンゾフラン環上にアリール基を有する比較例化合物と比べ、有機EL素子を作製した際に、より外部量子効率が高くなり、高効率の発光を得られていることがわかる。
実施例1において、化合物HT−2の代わりに、下記化合物HT−4を用いた以外は、実施例1と同様に有機EL素子を作製し、初期性能の測定を行った。結果を表3に示す。
実施例7において、化合物1の代わりに、表3中に記載の化合物を用いた以外は、実施例7と同様に有機EL素子を作製し、初期性能の測定を行った。結果を表3に示す。
また、表1〜3からわかるように、メチル基、分岐アルキル基または環状アルキル基がジベンゾフラン環に導入された化合物をドーパント材料として用いた有機EL素子は、それぞれ高効率で発光した。よって、芳香族アミン誘導体において、ジベンゾフラン環上に導入するアルキル基については、多岐にわたる構造により効果を得ることができるといえる。
実施例7において、化合物HT−3の代わりに、下記化合物HT−5を用いた以外は、実施例7と同様に有機EL素子を作製し、初期性能の測定を行った。結果を表4に示す。
実施例14において、化合物1の代わりに表4中に記載の化合物を用いた以外は、実施例14と同様に有機EL素子を作成し、初期性能の測定を行った。結果を表4に示す。
また、ジベンゾフラン環上に2つのアルキル基を有する化合物12を用いた実施例17においても他と同様に高効率化が確認され、ジベンゾフラン環上のアルキル基がアミル基となった化合物13を用いた実施例18においても高い効率を得ることができた。
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
(前記一般式(1)において、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
ただし、前記一般式(1)において、R1およびR6が、下記一般式(2)で表される。)
(前記一般式(2)において、L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基
である。
前記一般式(2)において、Ar1は、下記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基である。)
(前記一般式(4)において、Xは、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。
ただし、前記一般式(4)において、R11からR18までのうち少なくとも一つが無置換のメチル基である場合、R11、R12、R14、R15、R17またはR18が前記無置換のメチル基である。
また、R11からR18までのうち一つは、L1に対して結合する単結合である。
前記一般式(4)において、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R15およびR16、R16およびR17並びにR17およびR18の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。
前記一般式(2)において、Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
前記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基
である。
ただし、Ar2が、前記一般式(4)で表される環構造から誘導される一価の残基であるときは、R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。) - 請求項1に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ar1におけるR11が、L1に対して単結合で結合する
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項2に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ar1におけるR18が、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ar2が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(2)におけるL1、L2およびL3がいずれも単結合である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と、有機化合物層と、陽極とをこの順に備え、
前記有機化合物層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体と、下記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体とを含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(20)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。) - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、置換もしくは無置換のフェニル基、または、置換もしくは無置換のフルオレニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であり、Ar11が、無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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