JP2018125504A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 Download PDFInfo
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Abstract
Description
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、下記式(1)で表される第1材料、下記式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、R101〜R110の少なくとも1つは、−L101−Ar101で表される基である。L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L101が2以上の場合、2以上のL101は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar101が2以上の場合、2以上のAr101は同一でもよく、異なっていてもよい。)
ただし、R201〜R210の少なくとも1つは、−L201−Ar201で表される基である。L201は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L201が2以上の場合、2以上のL201は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar201が2以上の場合、2以上のAr201は同一でもよく、異なっていてもよい。)
上記式(1)で表される第1材料、上記式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Zは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基である。Zが2以上の場合、2以上のZは同一でもよく、異なっていてもよい。)
Zの環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、後述のR101〜R110等の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基と同様のものが挙げられる。
Zの炭素数1〜50のアルキル基としては、後述のR101〜R110等の炭素数1〜50のアルキル基と同様のものが挙げられる。
これにより、電圧を低く、寿命を長くすることができる。
これにより、電圧が低く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
有機EL素子用材料100質量%に対して、式(2)で表される第2材料は、4質量%以上92質量%以下であることが好ましく、8質量%以上90質量%以下であることがより好ましい。
有機EL素子用材料100質量%に対して、アミン化合物である第3材料は、1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、2質量%以上8質量%以下であることがより好ましい。
ただし、R101〜R110の少なくとも1つ(好ましくは少なくとも2つ、より好ましくは2つ)は、−L101−Ar101で表される基である。L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L101が2以上の場合、2以上のL101は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar101が2以上の場合、2以上のAr101は同一でもよく、異なっていてもよい。
ただし、R201〜R210の少なくとも1つは、−L201−Ar201で表される基である。L201は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L201が2以上の場合、2以上のL201は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar201が2以上の場合、2以上のAr201は同一でもよく、異なっていてもよい。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
Rは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は下記式(4)で表される基を示す。Rの少なくとも1つは下記式(4)で表される基である。
mは1以上の整数である。
R,Ar1、Ar2、L1、L2及びL3が2以上の場合、2以上のR,Ar1、Ar2、L1、L2及びL3は同一でもよく、異なっていてもよい。)
X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。)
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を示す。
ただし、Ar3及びAr4のうち少なくとも1つが前記式(5)で表されるヘテロアリール基である。)
R21〜R27及びR31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。R21〜R27及びR31〜R37は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環(好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の5員環又は6員環、より好ましくは、ベンゼン環)を形成してもよい。
X2及びX3は、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示す。)
これらの各置換基の具体例は、それぞれR101〜R110等の置換基として上述したものと同様である。
環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、例えば、上記の式(1)のR101〜R110及び式(2)のR201〜R210の炭素数1〜50のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
炭素数1〜10のアルキル基で置換されたシリル基としては、トリメチルシリル基等が挙げられる。
炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
本発明の有機EL素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
有機薄膜層10は、上述の発光層5を有するが、発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
また、発光層5の陽極3側に電子障壁層を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
また、式(1)で表される第1材料、式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料をプレミックスし、有機EL素子用材料とし、有機EL素子用材料を蒸着してもよい。
プレミックスは、式(1)で表される第1材料、式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料の粉末を混合することが好ましい。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
このHI膜の成膜に続けて、化合物HT−1を蒸着し、HI膜上に膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、さらに化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚10nmのHT−2膜を成膜した。これらのHT−1膜、及びHT−2膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにHT−2膜上に、第1材料として化合物BH1−1、第2材料として化合物BH2−1、及び第3材料として化合物BDを、共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。この発光層において、第1材料として化合物BH1−1、第2材料として化合物BH2−1、及び第3材料として化合物BDの質量比は、86:10:4とした。
この発光層上に、化合物HBLを蒸着して、膜厚10nmのHBL膜を形成した。このHBL膜は、障壁層として機能する。
このHBL膜上に電子輸送性化合物である化合物ETを蒸着し、膜厚15nmのET膜を形成した。このET膜は、電子輸送層として機能する。
このET膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属Al陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
表2に示す化合物及び質量比を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
上記の効果を発現する理由は以下と推察される。実施例1の素子は、BH2−1によりホール輸送が促進されることに伴い、電圧の値が低くなる。また、実施例1の素子は、BH1−1のLUMO(最低空軌道)を電子が流れてBDの電子による劣化を抑制できることに伴い、LT95の値が大きくなる。
Claims (23)
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、下記式(1)で表される第1材料、下記式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
ただし、R101〜R110の少なくとも1つは、−L101−Ar101で表される基である。L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L101が2以上の場合、2以上のL101は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar101が2以上の場合、2以上のAr101は同一でもよく、異なっていてもよい。)
ただし、R201〜R210の少なくとも1つは、−L201−Ar201で表される基である。L201は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L201が2以上の場合、2以上のL201は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar201が2以上の場合、2以上のAr201は同一でもよく、異なっていてもよい。) - R101〜R110が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は−L101−Ar101で表される基である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R101〜R108が水素原子である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R109及びR110が、それぞれ独立に、−L101−Ar101で表される基であり、L101が置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R109及びR110の少なくとも1つが、−L101−Ar101で表される基であり、Ar101が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R201〜R210が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は−L201−Ar201で表される基である請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R202〜R210が水素原子である請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R201が、−L201−Ar201で表される基であり、Ar201が置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R201が、−L201−Ar201で表される基であり、Ar201が置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第3材料が下記式(3A)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Rは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は下記式(4)で表される基を示す。Rの少なくとも1つは下記式(4)で表される基である。
mは1以上の整数である。
R、Ar1、Ar2、L1、L2及びL3が2以上の場合、2以上のR、Ar1、Ar2、L1、L2及びL3は同一でもよく、異なっていてもよい。) - 前記第3材料が下記式(3)で表される請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1〜R10が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は前記式(4)で表される基である請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar1及びAr2のうち少なくとも1つが下記式(5)で表されるヘテロアリール基である請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。) - X1が酸素原子である請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1〜R10の2つが前記式(4)で表される基である請求項11〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第3材料が、下記式(7)で表される請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R21〜R27及びR31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又は置換もしくは無置換のシリル基を示す。R21〜R27及びR31〜R37は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
X2及びX3は、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示す。) - X2及びX3が酸素原子である請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1〜R8が水素原子である請求項11〜18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
- 下記式(1)で表される第1材料、下記式(2)で表される第2材料、及びアミン化合物である第3材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
ただし、R101〜R110の少なくとも1つは、−L101−Ar101で表される基である。L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L101が2以上の場合、2以上のL101は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar101が2以上の場合、2以上のAr101は同一でもよく、異なっていてもよい。)
ただし、R201〜R210の少なくとも1つは、−L201−Ar201で表される基である。L201は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜15のヘテロアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。L201が2以上の場合、2以上のL201は同一でもよく、異なっていてもよい。Ar201が2以上の場合、2以上のAr201は同一でもよく、異なっていてもよい。) - 前記第3材料が下記式(3)で表される請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Ar1、Ar2、L1、L2及びL3が2以上の場合、2以上のAr1、Ar2、L1、L2及びL3は同一でもよく、異なっていてもよい。) - Ar1及びAr2のうち少なくとも1つが下記式(5)で表されるヘテロアリール基である請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。)
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---|---|
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020102603A (ja) * | 2018-12-19 | 2020-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 |
WO2021049663A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JPWO2021049662A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ||
US11053437B2 (en) | 2019-06-28 | 2021-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent device and electronic device |
US11094886B2 (en) | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
WO2021210304A1 (ja) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20220062618A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220066099A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220069028A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220069030A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220104237A (ko) | 2019-11-26 | 2022-07-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220141780A (ko) | 2020-02-14 | 2022-10-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005115950A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007318063A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-12-06 | Canon Inc | 有機発光素子 |
WO2008136522A1 (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機el素子 |
WO2009008357A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010030973A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スチルベン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010245060A (ja) * | 2007-07-07 | 2010-10-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
JP2010245061A (ja) * | 2007-07-07 | 2010-10-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
WO2010122810A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011057651A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Canon Inc | 新規ピレン化合物およびそれを有する有機el素子 |
JP2011231108A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 芳香族アミン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
KR20140121123A (ko) * | 2013-04-05 | 2014-10-15 | 에스에프씨 주식회사 | 헤테로아릴기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2015122379A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP2015176693A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
US20150287951A1 (en) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, display apparatus, and electronic equipment |
JP2015201497A (ja) * | 2014-04-04 | 2015-11-12 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器 |
US20160211457A1 (en) * | 2015-01-21 | 2016-07-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2017
- 2017-02-03 JP JP2017019108A patent/JP6830827B2/ja active Active
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005115950A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007318063A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-12-06 | Canon Inc | 有機発光素子 |
WO2008136522A1 (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機el素子 |
WO2009008357A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
JP2010245060A (ja) * | 2007-07-07 | 2010-10-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
JP2010245061A (ja) * | 2007-07-07 | 2010-10-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010030973A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スチルベン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010122810A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011057651A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Canon Inc | 新規ピレン化合物およびそれを有する有機el素子 |
JP2011231108A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 芳香族アミン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
KR20140121123A (ko) * | 2013-04-05 | 2014-10-15 | 에스에프씨 주식회사 | 헤테로아릴기를 포함하는 아민기가 치환된 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2015122379A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP2015176693A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
US20150287951A1 (en) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, display apparatus, and electronic equipment |
JP2015201497A (ja) * | 2014-04-04 | 2015-11-12 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器 |
US20160211457A1 (en) * | 2015-01-21 | 2016-07-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7315355B2 (ja) | 2018-12-19 | 2023-07-26 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 |
US11690287B2 (en) | 2018-12-19 | 2023-06-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and display apparatus including the same |
JP2020102603A (ja) * | 2018-12-19 | 2020-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 |
US11053437B2 (en) | 2019-06-28 | 2021-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent device and electronic device |
KR20220062618A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220069030A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
US11839148B2 (en) | 2019-09-13 | 2023-12-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
KR20220063233A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
WO2021049662A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20220066099A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220069028A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
US11094886B2 (en) | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
WO2021049663A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JPWO2021049662A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ||
KR20220104237A (ko) | 2019-11-26 | 2022-07-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
US11552259B1 (en) | 2020-02-14 | 2023-01-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
KR20220141780A (ko) | 2020-02-14 | 2022-10-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20230006842A (ko) | 2020-04-15 | 2023-01-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
WO2021210304A1 (ja) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP6830827B2 (ja) | 2021-02-17 |
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