JP7315355B2 - 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 - Google Patents

有機発光素子、及びそれを含む表示装置 Download PDF

Info

Publication number
JP7315355B2
JP7315355B2 JP2019061976A JP2019061976A JP7315355B2 JP 7315355 B2 JP7315355 B2 JP 7315355B2 JP 2019061976 A JP2019061976 A JP 2019061976A JP 2019061976 A JP2019061976 A JP 2019061976A JP 7315355 B2 JP7315355 B2 JP 7315355B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
layer
compound
electrode
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019061976A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020102603A (ja
Inventor
キュンシク キム
ソロン キム
スンソ ベ
ドンチャン リ
ジャウェン ホ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2020102603A publication Critical patent/JP2020102603A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7315355B2 publication Critical patent/JP7315355B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/022Boron compounds without C-boron linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/123Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20Delayed fluorescence emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90Multiple hosts in the emissive layer
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、有機発光素子、及びそれを含む表示装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に、精工輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
韓国公開特許第2018-0099657号公報
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子、及びそれを含む表示装置を提供することである。
一実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在された有機層と、を含み、有機層は、発光層を含み、発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、第1化合物は、下記化学式1で表され、第2化合物は、下記化学式2で表され、第3化合物は、下記化学式3で表され、第1化合物及び第2化合物は、互いに異なる有機発光素子が提供される:
... 1
... 2
... 3
... 1A
... 2A
... 2B
... 2C
前述の化学式1~化学式3、化学式1A、及び化学式2A~化学式2Cで、
11は、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a11は、0、1、2及び3のうちから選択され、
11は、化学式1Aで表される基であり、
12は、-F、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基;
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性含窒素環式基;のうちから選択され、
c11及びc12は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択され、
11は、単結合、N(R13)、O及びSのうちから選択され、
12は、単結合、N(R14)、O及びSのうちから選択され、
11及びX12は、同時に単結合ではなく、
11及びA12は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
11~R14は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q)(Q)(Q);
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択されるが、R11~R14のうち一つは、結合部位であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
21は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
21は、化学式2A~化学式2Cのうちいずれか一つで表される基であり、
22は、-F、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基;
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性含窒素環式基;のうちから選択され、
c21及びc22は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
21は、単結合、N(R24)、O及びSのうちから選択され、
22は、単結合、N(R25)、O及びSのうちから選択され、
23は、単結合、N(R26)、O及びSのうちから選択され、
21~A23は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
21~R26は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q);
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q31)(Q32)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q21)(Q22)及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択されるが、化学式2AのR21~R24のうち一つは、結合部位であり、化学式2BのR21~R25のうち一つは、結合部位であり、化学式2CのR21~R26のうち一つは、結合部位であり、
b21~b23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
31は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a31は、0、1、2及び3のうちから選択され、
31~R37は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、R31~R37は、任意で互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
b31は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
31及びY32は、互いに独立して、-F、-Cl、-Br、-I、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、及び置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基のうちから選択され、Y31及びY32は、任意で互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
他の実施形態によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に連結された表示装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態によって実現されるのである。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複説明は、省略する。
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されているところに限定されるものではない。
明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環式基」とは、少なくとも1つの*-N=*’モイエティ(部分構造)を有する環式基であり、例えば、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールから選択される環構造を有する置換基などを挙げることができる。
一方、π電子欠乏性窒素非含有環式基は、ベンゼン、ヘプタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ペンタセン、ルビセン、コロゼン、オバレン、ピロール、イソインドール、インドール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、ジベンゾシルロ-ル、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾフロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール及びトリインドロベンゼンから選択される環構造を有する置換基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルケニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルキニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、C-C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環式基を意味し、その具体例には,1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、C-C10一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アリール基は、C-C60炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、C-C60炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は互いに縮合される。
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C-C60アリール基である)を示し、C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、C-C60ヘテロアリール基である)を示し、C-C60ヘテロアリールチオ基は、-SA105(ここで、A105は、C-C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60である)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60である)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含むC-C60の単環式基または多環式基を意味する。C-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。C-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C-C60炭素環式基に連結された置換基の個数により、C-C60炭素環式基は、三価値基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
本明細書において、C-C60ヘテロ環式基とは、C-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~60であってもよい)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換されたC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式における隣接原子との結合部位を意味する。
有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在された有機層と、を含み、有機層は、発光層を含み、発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、第1化合物は、下記化学式1で表され、第2化合物は、下記化学式2で表され、第3化合物は、下記化学式3で表され、第1化合物及び第2化合物は、互いに異なる。
... 1
... 2
... 3
... 1A
... 2A
... 2B
... 2C
化学式1~化学式3、化学式1A、及び化学式2A~化学式2Cで、
11は、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素(-D)、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a11は、0、1、2及び3のうちから選択され、
11は、化学式1Aで表される基であり、
12は、-F、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基;
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性含窒素環式基;のうちから選択され、
c11及びc12は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択され、
11は、単結合、N(R13)、O及びSのうちから選択され、
12は、単結合、N(R14)、O及びSのうちから選択され、
11及びX12は、同時に単結合ではなく、
11及びA12は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
11~R14は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q)(Q)(Q);
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択されるが、R11~R14のうち一つは、結合部位であり、ただし、R11~R12で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
21は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
21は、化学式2A~化学式2Cのうちいずれか一つで表される基であり、
22は、-F、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基;
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性含窒素環式基;のうちから選択され、
c21及びc22は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
21は、単結合、N(R24)、O及びSのうちから選択され、
22は、単結合、N(R25)、O及びSのうちから選択され、
23は、単結合、N(R26)、O及びSのうちから選択され、
21~A23は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
21~R26は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q);
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q31)(Q32)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基、-N(Q21)(Q22)及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択されるが、化学式2AのR21~R24のうち一つは、結合部位であり、化学式2BのR21~R25のうち一つは、結合部位であり、化学式2CのR21~R26のうち一つは、結合部位であり、R21~R26で置換されない炭素には水素原子が結合しており、ただし、R21~R23で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
b21~b23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
31は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a31は、0、1、2及び3のうちから選択され、
31~R37は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、R31~R37は、任意で互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができ、またはR31~R37は、互いに結合しなくてもよく、
b31は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
31及びY32は、互いに独立して、-F、-Cl、-Br、-I、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、及び置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基のうちから選択され、Y31及びY32は、任意で互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
例えば、化学式1で、L11は、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレル基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基;並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式2及び3で、L21及びL31は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ベンゾイソキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、ベンゾキノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ベンゾキナゾリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ベンゾイソキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、ベンゾキノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ベンゾキナゾリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1~化学式3で、a11、a21及びa31は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1Aで、X11は、N(R13)、O及びSのうちから選択され、
12は、単結合であってもよく、それに限定されるものではない。
例えば、化学式1Aで、A11及びA12は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾフルオレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、インドロフルオレン、インドロカルバゾール、インドロジベンゾフラン、インドロジベンゾチオフェン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、インデノジベンゾフラン、インデノジベンゾチオフェン、ベンゾフラノフルオレン、ベンゾフラノカルバゾール、ベンゾフラノジベンゾフラン、ベンゾフラノジベンゾチオフェン、ベンゾチエノフルオレン、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾチエノジベンゾフラン及びベンゾチエノジベンゾチオフェンから選択される環構造のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1Aで、R11~R14は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基及び-Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基;並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されるが、
11~R14のうち一つは、結合部位であり、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1Aで、R11~R14は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、
11~R14のうち一つは、結合部位であり、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1で、Y12は、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、Y12は、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1で、c11及びc12は、1であるが、それに限定されるものではない。
例えば、化学式2A~化学式2Cで、X21は、単結合であり、X22は、単結合であり、X23は、単結合であってもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式2A~化学式2Cで、A21~A23は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、インドロフルオレン、インドロカルバゾール、インドロジベンゾフラン、インドロジベンゾチオフェン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、インデノジベンゾフラン、インデノジベンゾチオフェン、ベンゾフラノフルオレン、ベンゾフラノカルバゾール、ベンゾフラノジベンゾフラン、ベンゾフラノジベンゾチオフェン、ベンゾチエノフルオレン、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾチエノジベンゾフラン及びベンゾチエノジベンゾチオフェンから選択される環構造のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、化学式2でY21は、化学式2Aで表される基であってもよく、それに限定されるものではない。
例えば、化学式2A~化学式2Cで、R21~R26は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、-N(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、-N(Q31)(Q32)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基;並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、-N(Q21)(Q22)及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されるが、
化学式2AのR21~R24のうち一つは、結合部位であり、化学式2BのR21~R25のうち一つは、結合部位であり、化学式2CのR21~R26のうち一つは、結合部位であり、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式2A~化学式2Cで、R21~R26は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-N(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニリル基、ジベンゾチオフェニル基、-N(Q31)(Q32)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-N(Q21)(Q22)及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、
化学式2AのR21~R24のうち一つは、結合部位であり、化学式2BのR21~R25のうち一つは、結合部位であり、化学式2CのR21~R26のうち一つは、結合部位であり、
~Q、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式2で、Y22は、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式2で、Y22は、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式2で、c21及びc22は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式3で、R31~R37は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-B(Q)(Q)及び-N(Q)(Q);のうちから選択され、
及びQは、互いに独立して、水素、重水素及びC-C20アルキル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;
重水素、C-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式3で、R31~R37は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-B(Q)(Q)及び-N(Q)(Q);のうちから選択され、
及びQは、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式3で、Y31及びY32は、互いに独立して、-F、-Cl、-Br、-I、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式3で、Y31及びY32は、互いに独立して、-F、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第1化合物は、下記グループIのうちから選択されてもよい。
<グループI>





一実施形態において、第2化合物は、下記グループIIのうちから選択されてもよい。
<グループII>



一実施形態において、第3化合物は、下記グループIIIのうちから選択されてもよい。
<グループIII>


第1化合物は、電子輸送性モイエティ及び正孔輸送性モイエティを共に含む化合物であるために、第1化合物を含む有機発光素子は、電子と正孔との電荷均衡が向上し、それにより有機発光素子は、向上された効率及び/または向上された寿命を提供することができる。
第2化合物は、下記条件1を満足することができる:
<条件1>
△EST(C2)≦0.3eV
条件1で、
△EST(C2)は、第2化合物の最低励起一重項エネルギーレベル(ES1(C2))と最低励起三重項エネルギーレベル(ET1(C2))との差である。
ここで、ES1(C2)及びET1(C2)は、それぞれB3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化したGaussianプログラムのDFT方法を利用しても評価される。
条件1を満足すれば、常温においても、十分に高い逆項間交差(RISC:reverse intersystem crossing)効率を有することができる。
第3化合物は、520nm~780nm範囲の最大発光波長を有することができるが、それに限定されるものではない。具体的には、発光層中の第3化合物は、励起子形成に直接参与せず、形成された励起子からエネルギーを伝達され、赤色蛍光を放出することができる。
有機発光素子は、520nm~780nm範囲の蛍光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
有機発光素子は、第3化合物において、蛍光が放出されるエネルギーレベルを有するために、色純度が高い有機発光素子を提供することができる。それだけではなく、第2化合物が常温においても、十分に高い逆項間交差効率を有するために、発光に寄与することができることができない第1化合物の三重項エネルギーを、第3化合物にいずれも伝達することができるために、発光に寄与せずに消滅する励起子を最小化させることができるので、有機発光素子の効率が向上される。
発光層内において、第1化合物は、発光層の総重量を基準に、60重量%~90重量%であってもよく、それに限定されるものではない。
発光層内において、第2化合物は、発光層の総重量を基準に、10重量%~40重量%であってもよく、それに限定されるものではない。
発光層内において、第3化合物は、発光層の総重量を基準に、0.5重量%~5重量%であってもよく、それに限定されるものではない。
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、前述の範囲を満足すれば、効率及び寿命が同時に向上される有機発光素子を提供することができる。
一実施形態において、発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物によってもなるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、有機層は、正孔輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、第1電極と発光層との間に介在され、正孔輸送領域は、第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層を含み、第1正孔輸送層は、第1正孔輸送材料を含み、第2正孔輸送層は、第2正孔輸送材料を含み、第1正孔輸送材料及び第2正孔輸送材料は、互いに異なる。
有機発光素子は、第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層を含むために、アノードからの正孔注入が円滑であり、それにより、有機発光素子の寿命及び効率が向上される。
例えば、第1正孔輸送材料は、下記化学式201で表されてもよい。
... 201
化学式201で、
201~L203は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a201~a203は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、
Flrは、置換もしくは無置換のフルオレニル基、及び置換もしくは無置換のスピロ-ビフルオレニル基のうちから選択され、
201は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、化学式201で、L201~L203は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式201で、a201~a203は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式201で、Czは、カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基のうちから選択されてもよく、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式201で、Czは、カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式201で、Flrは、フルオレニル基及びスピロ-ビフルオレニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基及びスピロ-ビフルオレニル基のうちから選択されてもよく、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式201で、Flrは、フルオレニル基及びスピロ-ビフルオレニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基及びスピロ-ビフルオレニル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式201で、R201は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
一実施形態において、第1正孔輸送材料は、下記グループIVのうちから選択されてもよく、それに限定されるものではない:
<グループIV>

例えば、第2正孔輸送材料は、下記化学式202で表されてもよい。
... 202
... 202A
化学式202及び202Aで、
211~L213は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a211~a213は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
211~R213は、互いに独立して、化学式202Aで表示される基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R211~R213のうち少なくとも一つは、化学式202Aで表示される基であり、
221は、N(R223)、C(R223)(R224)、O及びSのうちから選択され、
221及びA222は、互いに独立して、i)6員環、ii)2以上の6員環が互いに縮合された縮合環、及びiii)1以上の6員環と、1以上の5員環とが互いに縮合された縮合環のうちから選択され、
221~R224は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R224のうち一つは、結合部位であり、ただし、R221~R224で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
b221及びb222は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択される。
例えば、化学式202で、L211~L213に係わる説明は、本明細書のL201に係わる説明を参照する。
例えば、化学式202で、a211~a213に係わる説明は、本明細書のa201に係わる説明を参照する。
例えば、化学式202で、R211~R213は、互いに独立して、化学式202Aで表示される基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されるが、
211~R213のうち少なくとも一つは、化学式202Aで表示される基であり、
Q31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、化学式202Aで、X221は、C(R223)(R224)及びOのうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202Aで、6員環は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択され、5員環は、フラン、チオフェン、ピロール及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式202Aで、A221及びA222は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン及びジベンゾフランのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式202で、R221~R224は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、R221~R224で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
221~R224のうち一つは、結合部位でもあってもよく、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式202で、R221~R224は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、R221~R224で置換されない炭素には水素原子が結合しており、
221~R224のうち一つは、結合部位であってもよく、それに限定されるものではない。
一実施形態において、第2正孔輸送材料は、下記グループVのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない:
<グループV>





一実施形態において、有機層は、電子輸送領域をさらに含み、電子輸送領域は、発光層と第2電極との間に介在され、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
[図1に係わる説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化された-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表示される化合物、及び下記化学式202で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が、第1正孔輸送材料及び第2正孔輸送材料を含む場合、正孔輸送領域は、第1正孔輸送材料及び第2正孔輸送材料のいずれとも異なる化学式201で表示される化合物、及び/または化学式202で表示される化合物をさらに含んでもよい。


... 201
... 202
化学式201及び202で、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202で、R201とR202は、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して任意で互いに連結されてもよく、R203とR204は、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して任意で互いに連結されてもよい。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに連結され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介しても互いに連結される。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式201で表示される化合物は、下記化学式201Aで表されてもよい。
... 201A
例えば、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A(1)で表されてもよく、それに限定されるものではない。
... 201A(1)
さらに他の例として、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A-1で表されってもよく、それに限定されるものではない。
... 201A-1
一方、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aで表示されてもよい。
... 202A
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202A-1で表されてもよい。
... 202A-1
化学式201A,201A(1),201A-1,202A及び202A-1で、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212に係わる説明は、本明細書において、R203に係わる説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT39のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。






正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1000nm、例えば、約10nm~約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば、約10nm~約150nmであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を担う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を担う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散していてもよく、不均一に分散していてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eV以下であってもよい。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表示される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
<HAT-CN>
Figure 0007315355000054


<F4-TCNQ>
Figure 0007315355000055

... 221
化学式221で、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触したり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC-C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表示される化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21 ... 601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;のうちから選択されてもよく、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表示される化合物は、下記化学式601-1で表されてもよい。
... 601-1
化学式601-1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、L601に係わる説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1に係わる説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、R601に係わる説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601-1で、L601及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、R601.及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1~ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:











または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ及びジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド(TSPO1)のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。

バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。前述のアルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接(directly)接触することができる。
電子注入層は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaのうちから選択されてもよい。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一に分散していてもよく、不均一に分散していてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3nm~約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
[図2~図4に係わる説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2~図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190に係わる説明は、図1に係わる説明を参照する。
有機発光素子20、40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110、及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190、及び第2キャッピング層220を経て、外部に取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前述の炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、任意でO、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表示される化合物、または化学式202で表示される化合物を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1~図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃~約500℃の蒸着温度、約10-8torr~約10-3torrの真空度、及び約0.001nm/sec~約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
[表示装置]
有機発光素子は、薄膜トランジスタを含む表示装置に含まれてもよい。薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含み、ソース電極及びドレイン電極のうちいずれか一つは、有機発光素子の第1電極とも電気的に接続される。
薄膜トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁膜などをさらに含んでもよい。
活性層は、結晶質シリコン、非晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
表示装置は、有機発光素子を密封する密封部をさらに含んでもよい。密封部は、有機発光素子から実現された画像を透過させ、有機発光素子に、外気及び水分が浸透することを遮断する。密封部は、透明なガラス基板またはプラスチック基板を含む密封基板であってもよい。密封部は、複数の有機層、及び/または複数の無機層を含む薄膜封止層であってもよく。密封部が薄膜封止層であるならば、平板表示装置全体がフレキシブルにもなる。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
ITO基板上部に、化合物HT3及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物HT3を真空蒸着し、120nm厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上部に、化合物H001、T001及びD001を、70:29.5:0.5の重量比で共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物ET-1及びLiqを、50:50の重量比で共蒸着し、31nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にLiqを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Mg及びAg(130:10の重量比)を共蒸着し、13nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例2~11、及び比較例1~5
混合層を下記表1に記載されているような化合物で作製したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
評価例
実施例1~11、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の電流効率及び寿命を、電流密度10mA/cmで、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。寿命は、初期輝度の95%の輝度に達するためにかかる時間を意味する。また、寿命は、それぞれ比較例1に対する相対値で示した。
Figure 0007315355000074




表1から実施例1~11の有機発光素子の電流効率及び寿命は、比較例1~5の有機発光素子の電流効率及び寿命に比べ、優れていることを確認することができる。特に、実施例1~3の有機発光素子の電流効率を、同等に維持させたり向上させたりしても、寿命がはるかに向上するということを確認することができる。
以上のように、本発明は、図面に図示された実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、当該技術分野において当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
本発明の、有機発光素子、及びそれを含む表示装置は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (9)

  1. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層と、を含み、
    前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
    前記第1化合物は、下記化学式1で表され、
    前記第2化合物は、下記化学式2で表され、
    前記第3化合物は、下記化学式3で表され、
    前記第1化合物及び前記第2化合物は、互いに異なる有機発光素子:

    ... 1

    ... 2

    ... 3

    ... 1A

    ... 2
    記化学式1~前記化学式3、前記化学式1A、及び前記化学式2Aで
    11、カルバゾリレン基;並び
    ェニル基、ターフェニリル基のいずれかで置換されたカルバゾリレン基のうちから選択され、
    a11はであり
    11は、前記化学式1Aで表される基であり、
    12、トリアジニル基、またはイソキノリニル基であり
    c11及びc12は、互いに独立して、1であり
    11、N(R13であり
    12は、単結合であり
    11及びA12は、互いに独立して、ベンゼン、フルオレン、カルバゾールから選択される環構造のうちから選択され、
    11~R は、互いに独立して、結合部位、水素、フェニル基のうちから選択され、
    b11及びb12は、互いに独立して、1であり
    21及びL31、フェニレン基であり
    a21はであり
    21は、前記化学式2Aで表される基であり、
    22は、シアノ基またはフェニル基で置換されたトリアジニル基であり
    c21及びc22は、互いに独立して、1、2うちから選択され、
    21は、単結合であり、
    21~A は、互いに独立して、ベンゼンから選択される環構造のうちから選択され、
    21~R23は、互いに独立して水、-N(Q)(Q )のうちから選択されるが、前記化学式2AのR21~R のうち一つは、結合部位であり
    21~b23は、互いに独立して、1であり
    a31は0、であり
    31~R37は、互いに独立して、水素、C -C20アルキル基で置換された、フェニル基であり
    及びQは、互いに独立して、フェニル基であり
    31は、1であり
    31及びY32は、互いに独立して、-Fであり
    は、隣接原子との結合部位である。
  2. 前記第1化合物は、下記グループIのうちから選択され、
    前記第2化合物は、下記グループIIのうちから選択され、
    前記第3化合物は、下記グループIIIのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
    <グループI>










    <グループII>




    <グループIII>
  3. 請求項1において、
    前記第2化合物は、下記条件1を満足する、有機発光素子:
    <条件1>
    △EST(C2)≦0.3eV
    前記条件1で、
    △EST(C2)は、前記第2化合物の最低励起一重項エネルギーレベル(ES1(C2))と最低励起三重項エネルギーレベル(ET1(C2))の差である。
  4. 前記第3化合物は、520nm~780nm範囲の最大発光波長を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機層は、正孔輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、前記第1電極と前記発光層との間に介在され、
    前記正孔輸送領域は、第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層を含み、
    前記第1正孔輸送層は、第1正孔輸送材料を含み、
    前記第2正孔輸送層は、第2正孔輸送材料を含み、
    前記第1正孔輸送材料及び前記第2正孔輸送材料は、互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  6. 前記第1正孔輸送材料は、下記化学式201で表されることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子:

    ... 201
    前記化学式201で、
    201~L203は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    a201~a203は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
    Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、
    Flrは、置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、
    201は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  7. 前記第2正孔輸送材料は、下記化学式202で表されることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子:

    ... 202

    ... 202A
    前記化学式202及び202Aで、
    211~L213は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    a211~a213は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
    211~R213は、互いに独立して、前記化学式202Aで表される基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R211~R213のうち少なくとも一つは、前記化学式202Aで表される基であり、
    221は、N(R223)、C(R223)(R224)、O及びSのうちから選択され、
    221及びA222は、互いに独立して、i)6員環、ii)2以上の6員環が互いに縮合された縮合環、及びiii)1以上の6員環と、1以上の5員環とが互いに縮合された縮合環のうちから選択され、
    221~R224は、互いに独立して、結合部位、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R224のうち一つは、結合部位であり、
    b221及びb222は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択される。
  8. 前記第1正孔輸送材料は、下記グループIVのうちから選択され、
    前記第2正孔輸送材料は、下記グループVのうちから選択されることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子:
    <グループIV>




    <グループV>








  9. ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに請求項1乃至のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置。
JP2019061976A 2018-12-19 2019-03-27 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 Active JP7315355B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180165469A KR20200076817A (ko) 2018-12-19 2018-12-19 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR10-2018-0165469 2018-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020102603A JP2020102603A (ja) 2020-07-02
JP7315355B2 true JP7315355B2 (ja) 2023-07-26

Family

ID=68109130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019061976A Active JP7315355B2 (ja) 2018-12-19 2019-03-27 有機発光素子、及びそれを含む表示装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11690287B2 (ja)
EP (1) EP3671884B1 (ja)
JP (1) JP7315355B2 (ja)
KR (1) KR20200076817A (ja)
CN (1) CN111341924A (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111372918B (zh) 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN112136224B (zh) * 2018-09-20 2024-08-02 株式会社Lg化学 有机发光二极管
JP2022137315A (ja) * 2019-05-27 2022-09-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102308111B1 (ko) * 2019-12-04 2021-10-05 비피시 주식회사 정공수송 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111320565B (zh) * 2020-03-06 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机材料、其制备方法及有机电致发光器件
JPWO2021260494A1 (ja) * 2020-06-26 2021-12-30
KR102598265B1 (ko) * 2020-07-17 2023-11-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115918301A (zh) * 2020-07-17 2023-04-04 株式会社Lg化学 有机发光器件
JP2023166630A (ja) * 2020-07-29 2023-11-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
US20230380199A1 (en) 2020-09-18 2023-11-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN112939985B (zh) * 2021-01-22 2021-11-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113387818B (zh) * 2021-06-11 2023-05-30 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 化合物和包含该化合物的有机电致发光装置和电子设备
KR20230039445A (ko) * 2021-09-14 2023-03-21 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015144224A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2016056559A1 (ja) 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2018125504A (ja) 2017-02-03 2018-08-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5514800B2 (ja) 2009-02-27 2014-06-04 出光興産株式会社 ピロメテンホウ素錯体化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
KR101666661B1 (ko) * 2010-08-26 2016-10-17 삼성디스플레이 주식회사 박막 트랜지스터 기판 및 평판 표시 장치
US10600983B2 (en) * 2013-03-29 2020-03-24 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device comprising delayed fluorescent materials
JP5669163B1 (ja) 2013-08-14 2015-02-12 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6761796B2 (ja) 2015-03-27 2020-09-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物
JP2019061974A (ja) 2015-12-28 2019-04-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102396293B1 (ko) * 2015-12-29 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102636244B1 (ko) 2016-03-30 2024-02-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101961346B1 (ko) * 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11444248B2 (en) 2016-11-30 2022-09-13 Kyushu University, National University Corporation Organic electro-luminescent element and bioinstrumentation device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015144224A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2016056559A1 (ja) 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2018125504A (ja) 2017-02-03 2018-08-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

Also Published As

Publication number Publication date
CN111341924A (zh) 2020-06-26
EP3671884A1 (en) 2020-06-24
JP2020102603A (ja) 2020-07-02
US20200203621A1 (en) 2020-06-25
US11690287B2 (en) 2023-06-27
EP3671884B1 (en) 2021-01-06
KR20200076817A (ko) 2020-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7315355B2 (ja) 有機発光素子、及びそれを含む表示装置
JP7250589B2 (ja) 有機発光素子、及びそれを含む表示装置
JP7304682B2 (ja) ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
JP7169802B2 (ja) ヘテロ環式化合物、それを含んだ有機発光素子及び電子装置
KR102597025B1 (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180027676A (ko) 유기 발광 소자
KR20230064592A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170061770A (ko) 유기 발광 소자
KR20200039087A (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR20160090238A (ko) 유기 발광 소자
KR20190112243A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7517861B2 (ja) 有機発光素子
KR20200113057A (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170131743A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20190049986A (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102606283B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20180081661A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102603868B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102427666B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
JP7418963B2 (ja) 縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置
JP7296447B2 (ja) 有機発光素子
KR20170060658A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7543262B2 (ja) 有機発光素子
JP7250110B2 (ja) 有機発光素子
KR20210018574A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220323

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220907

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220920

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221201

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230221

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230515

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20230522

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230627

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230713

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7315355

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150