JP6700825B2 - 有機光電変換素子、光エリアセンサ、撮像素子及び撮像装置 - Google Patents
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Description
前記光電変換部が、第一の有機化合物層を有し、
前記第一の有機化合物層が、少なくともフラーレン骨格を有する第一の化合物と、ビニル基を有するフルオランテン骨格を有する第二の化合物と、を有し、
前記ビニル基が、下記一般式(21)、(22)、(24)、(25)のいずれかに示される置換基であり、
前記第二の化合物が、下記一般式(1)乃至(13)、(16)のいずれかに示される化合物であることを特徴とする。
式(22)において、*は、結合手を表す。R 305 乃至R 310 は、すべて水素原子を表す。
式(24)において、*は、結合手を表す。R 317 及びR 318 は、すべてアリール基を表す。
式(25)において、*は、結合手を表す。R 319 乃至R 321 は、少なくともいずれか2つがシアノ基、前記シアノ基ではない前記R 319 乃至R 321 は水素原子を表す。)
式(2)において、R 19 は、前記ビニル基を表す。R 13 、R 17 、R 22 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 11 乃至R 12 、R 14 乃至R 16 、R 18 、R 20 乃至R 21 は、それぞれ水素原子を表す。
式(3)において、R 25 は、前記ビニル基を表す。R 29 、R 31 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 23 乃至R 24 、R 26 乃至R 28 、R 30 、R 32 乃至R 35 は、それぞれ水素原子を表す。
式(4)において、R 47 は、前記ビニル基を表す。R 38 、R 43 、R 52 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 36 乃至R 37 、R 39 乃至R 42 、R 44 乃至R 46 、R 48 乃至R 51 、R 53 は、それぞれ水素原子を表す。
式(5)において、R 56 、R 64 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 56 が前記ビニル基である場合、R 64 は水素原子を表し、R 64 が前記ビニル基である場合、R 56 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 60 、R 69 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 54 乃至R 55 、R 57 乃至R 59 、R 61 乃至R 63 、R 65 乃至R 68 は、それぞれ水素原子を表す。
式(6)において、R 72 、R 80 のうちいずれか一つは、前記ビニルを表す。R 72 が前記ビニル基である場合、R 80 は水素原子を表し、R 80 が前記ビニル基である場合、R 72 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 73 、R 76 、R 77 、R 79 、R 82 、R 83 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 70 乃至R 71 、R 74 乃至R 75 、R 78 、R 81 は、それぞれ水素原子を表す。
式(7)において、R 87 、R 93 、R 94 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 87 が前記ビニル基である場合、R 93 、R 94 は、それぞれ水素原子を表す。R 93 が前記ビニル基である場合、R 87 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表し、R 94 は、水素原子を表す。R 94 が前記ビニル基である場合、R 87 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表し、R 93 は、水素原子を表す。R 84 乃至R 86 、R 88 乃至R 92 、R 95 は、それぞれ水素原子を表す。
式(8)において、R 100 、R 104 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 100 が前記ビニル基である場合、R 104 は水素原子を表し、R 104 が前記ビニル基である場合、R 100 は水素原子を表す。R 97 、R 98 、R 106 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 96 、R 99 、R 101 乃至R 103 、R 105 、R 107 は、それぞれ水素原子を表す。
式(9)において、R 109 、R 116 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 109 が前記ビニル基である場合、R 116 は水素原子を表し、R 116 が前記ビニル基である場合、R 109 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 114 、R 119 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 117 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 108 、R 110 乃至R 113 、R 115 、R 118 、R 120 乃至R 121 は、それぞれ水素原子を表す。
式(10)において、R 123 は、前記ビニル基を表す。R 126 、R 129 、R 134 、R 137 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 131 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 122 、R 124 乃至R 125 、R 127 乃至R 128 、R 130 、R 132 乃至R 133 、R 135 乃至R 136 は、それぞれ水素原子を表す。
式(11)において、R 139 、R 147 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 139 が前記ビニル基である場合、R 147 は水素原子を表し、R 147 が前記ビニル基である場合、R 139 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 144 、R 151 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 138 、R 140 乃至R 143 、R 145 乃至R 146 、R 148 乃至R 150 、R 152 乃至R 153 は、それぞれ水素原子を表す。
式(12)において、R 156 は、前記ビニル基を表す。R 160 、R 167 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 163 、R 164 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 154 乃至R 155 、R 157 乃至R 159 、R 161 乃至R 162 、R 165 乃至R 166 は、それぞれ水素原子を表す。
式(13)において、R 171 は、前記ビニル基を表す。R 176 、R 185 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 168 乃至R 170 、R 172 乃至R 175 、R 177 乃至R 184 は、それぞれ水素原子を表す。
式(16)において、R 236 は、前記ビニル基を表す。R 232 、R 239 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 222 乃至R 231 、R 233 乃至R 235 、R 237 乃至R 238 、R 240 乃至R 241 は、それぞれ水素原子を表す。)
有機光電変換素子では、光励起から電荷分離までの過程が重要となる。電荷分離を行うためには、波長が可視領域等である光を吸収して励起する分子、及びその励起された分子から励起エネルギーを受け取り電荷(正孔、電子)を発生させる分子(例えば、フラーレンの様な再配列エネルギーの小さい分子)が必要となる。また電荷分離を効率よく行うには、上述した二種類の分子の分子間相互作用が重要である。このとき上述した二種類の分子において、共通する部分構造を有していると、この部分構造を介して分子間相互作用を誘起しやすくなる。ところで、芳香族性の官能基(アリール基、複素環基)同士はお互いに相互作用する性質を有するが、これは、分子内の芳香環と芳香環との間に分散力、即ち、ロンドン分散力が働くからである。このロンドン分散力により、上記芳香環同士がコインを積み重ねたような配置をとるときに安定化する傾向にある。またこの芳香環同士の配置形式から、スタッキング(積み重ね)相互作用とも呼ばれる。この分子間相互作用の効果は、積み重ねに関与する芳香環のπ電子が増えるほど強くなる傾向にあり、また上記二種類の分子の構造の類似性が高いほど強くなる。
以下、図面を参照しながら、本発明の有機光電変換素子の実施形態について説明する。
図1は、本発明の有機光電変換素子における実施形態の例を示す断面模式図である。図1の有機光電変換素子1は、電子捕集電極(アノード)13と、正孔捕集電極(カソード)14と、電子捕集電極13と正孔捕集電極14との間に配置されている第一の有機化合物層10と、を有する。
尚、第一の有機化合物層10に含まれる二種類の化合物、即ち、フラーレン骨格を有する第一の化合物及びフルオランテン骨格を有する第二の化合物の詳細については、後述する。
次に、本発明の有機光電変換素子の構成材料について説明する。
図1においては図示されていないが、本発明の有機光電変換素子は、基板を有していてもよい。基板として、例えば、シリコン基板、ガラス基板、フレキシブル基板等が挙げられる。
正孔捕集電極14の構成材料としては、導電性が高く、透明性を有する材料であれば特に制限されない。
電子捕集電極13の構成材料として、具体的には、ITO、酸化亜鉛インジウム、SnO2、ATO(アンチモンドープ酸化スズ)、ZnO、AZO(Alドープ酸化亜鉛)、GZO(ガリウムドープ酸化亜鉛)、TiO2、FTO(フッ素ドープ酸化スズ)等が挙げられる。
本発明において、有機光電変換素子を構成する第一の有機化合物層10は、フラーレン骨格を有する第一の化合物及びフルオランテン骨格を有する第二の化合物を有している。このように、第一の有機化合物層10には、複数種類の有機化合物が含まれているが、第一の有機化合物層10は、第一の化合物と第二の化合物とが混合してなる層であってもよい。また第一の有機化合物層10は、第一の化合物を有する層と第二の化合物を有する層とが積層されてなる積層体であってもよい。第一の有機化合物層10が、第一の化合物を有する層と第二の化合物を有する層とが積層されてなる積層体である場合、当該積層体を構成する複数の層は、電子捕集電極14から正孔捕集電極13の方向に向かって積層されているのが好ましい。
ここで、第一の有機化合物層10に含まれるフラーレン骨格を有する第一の化合物について説明する。上述したように、第一の有機化合物層10に含まれる第一の化合物が有する骨格であるフラーレンは、多数の炭素原子のみで構成される閉殻空洞状のクラスターの総称である。またフラーレンは、具体的には、C60や高次のフラーレンであるC70、C74、C76、C78等が挙げられる。また第一の化合物には、これらフラーレンだけでなく、フラーレンにアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基が導入されたフラーレン誘導体も含まれる。以下の説明において、フラーレン及びフラーレン誘導体をまとめて「フラーレン類」と呼ぶことがある。これら化合物は、そのうちの一種類を選択して用いてもよいし、複数種を選択して用いてもよい。これらフラーレンは、いずれもフルオランテン骨格を有しており、電荷分離及び電子の運搬の役割を担う。ところで、フラーレン以外の化合物であってもフルオランテン骨格を一つ以上有する化合物は、電子の運搬の役割を担わせることができる。ここでフルオランテン骨格を二つ以上有する化合物は、フルオランテン骨格を一つ有する化合物よりも電子受容性が高まるので、電子の運搬の効果はより大きくなる。フラーレンは、多数のフルオランテン骨格を有する化合物であるため、電子を運搬する材料として特に好ましい。
次に、第一の有機化合物層10に含まれるフルオランテン骨格を有する第二の化合物について説明する。本発明において、第二の化合物に該当する化合物は、フルオランテン骨格を有する化合物であるが、好ましくは、下記一般式(1)乃至(17)のいずれかに示される化合物である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、一般式(I)のビニル基の詳細については、後述する。
式(I)において、Ra、Rb及びRcは、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N,N−ジ−(4−ターシャリブチルフェニル)アミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシ基、フェノキシル基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基又は下記一般式(II)あるいは(III)に示される部分構造を表す。
−C(=O)Rd (II)
−C(=O)−NRe−C(=O)−NH−Rf (III)
(式(II)及び(III)において、Rd乃至Rfは、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N,N−ジ−(4−ターシャリブチルフェニル)アミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシ基、フェノキシル基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基を表す。尚、Rd乃至Rfのいずれかの置換基が、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N,N−ジ−(4−ターシャリブチルフェニル)アミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシ基、フェノキシル基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又はシアノ基をさらに有していてもよい。)
−CRa=CRbRc (I)
尚、R11乃至R22で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R23乃至R35で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R36乃至R53で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R54乃至R69で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R70乃至R83で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R84乃至R95で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R96乃至R107で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R108乃至R121で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R122乃至R137で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R138乃至R153で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R154乃至R167で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R168乃至R185で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R186乃至R205で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R206乃至R221で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R222乃至R241で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
−CRa=CRbRc (I)
尚、R242乃至R263で表されるアルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基、上記アルキル基、アリール基、複素環基及びアミノ基が有してもよい置換基、並びに式(I)中の置換基(Ra、Rb及びRc)の具体例は、式(1)中のR1乃至R10の具体例と同様である。
本発明の有機光電変換素子において、第二の有機化合物層11の構成材料としては、正孔輸送材料又は正孔注入材料として用いられる有機化合物が挙げられる。
本発明の有機光電変換素子において、第三の有機化合物層12の構成材料としては、イオン化ポテンシャルが高い材料、具体的には、電子輸送材料又は電子注入材料として用いられる有機化合物が挙げられる。尚、第一の有機化合物層10の構成材料の一つであるフラーレン骨格を有する第一の化合物は、上述したように、電子輸送性が優れている材料であるので、第三の有機化合物層12の構成材料として使用することができる。
本発明の有機光電変換素子は、第一の有機化合物層の構成材料を適宜設定することで、異なる波長の光に対応する有機光電変換素子とすることができる。尚、ここでいう「波長」とは、所定の有機光電変換素子が受光する光の波長である。このように異なる波長に対応する有機光電変換素子を複数種類有する場合において、これら複数種類の有機光電変換素子を正孔捕集電極から電子捕集電極の方向に積層させると、図1に示されるカラーフィルタを必要としない有機光電変換装置が得られる。この有機光電変換装置に含まれる複数種類の有機光電変換素子のうち、少なくとも一種類の有機光電変換素子は、本発明の有機光電変換素子である。
尚、撮像素子が有する光フィルタは、カラーフィルタに限定されず、他にも、赤外線以上の波長を透過するローパスフィルタ、紫外線以下の波長を透過するUVカットフィルタ、ロングパスフィルタ等が使用できる。
撮像素子は、マイクロレンズ等の光学部材を、例えば、各受光画素にそれぞれ対応するように有してもよい。撮像素子が有するマイクロレンズは、外部からの光を撮像素子が有する有機光電変換素子を構成する光電変換部に集光するレンズである。マイクロレンズは、受光画素1つにつき1つ設けてもよいし、複数の受光画素につき1つ設けてもよい。受光画素が複数設けられている場合は、複数(2以上の所定数)の受光画素につき1つのマイクロレンズが設けられるのが好ましい。
また撮像装置は、外部からの信号を受信する受信部をさらに有してもよい。受信部が受信する信号は、撮像装置の撮像範囲、撮像の開始及び撮像の終了の少なくともいずれかを制御する信号である。また撮像装置は、撮像により取得した画像を外部に送信する送信部をさらに有してもよい。このように、受信部や送信部を有することで、撮像装置をネットーワークカメラとして用いることができる。
基板の上に、正孔捕集電極、電子ブロッキング層(第二の有機化合物層)、光電変換部(第一の有機化合物層)、正孔ブロッキング層(第三の有機化合物層)及び電子捕集電極がこの順で形成されている有機光電変換素子を、以下に説明する方法により作製した。
まず基板(Si基板)の上に、インジウム亜鉛酸化物を成膜して導電膜を形成した。このとき導電膜の膜厚を100nmとした。次に、この導電膜をパターニングにより所望の形状に加工することにより、正孔捕集電極を形成した。このように正孔捕集電極が形成された基板を、電極付基板として、以下の工程で使用した。次に、上記電極付基板の上に、下記表1に示される有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極(電子捕集電極)の電極面積が3mm2になるようにした。
実施例1において、材料Z1、Z2及びZ3を、それぞれ下記表2又は表3の通りに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法により、有機光電変換素子を得た。
得られた素子について、有機光電変換素子の特性を測定・評価した。ここで、素子に5Vの電圧を印加したときの電流を確認した所、いずれの素子でも「[明所での電流]/[暗所での電流]」の値が100(倍)以上であるため、得られた素子が光電変換素子として機能していることを確認した。また得られた素子について、1Vから10Vまでの電圧を印加し、その際の吸収極大波長の光電変換機能である変換効率(内部量子効率)を確認した。
実施例及び比較例において、吸収極大波長の素子特性(変換効率)を下記表2及び3に示す。各素子について電圧を印加した際に、電荷分離能が優れている素子は、10Vよりも低い電圧を印加した場合であってもその変換収率は素子に10Vを印加した場合における変換効率に近い値を示す。このようにして、得られた素子の変換効率を測定した。
本実施例では、基板上に、正孔捕集電極、電子ブロッキング層(第二の有機化合物層)、光電変換部(第一の有機化合物層)、正孔ブロッキング層(第三の有機化合物層)及び電子捕集電極が順次形成されなる光電変換素子を、以下に示す方法により作製した。
まず基板(Si基板)の上に、インジウム亜鉛酸化物を成膜して導電膜を形成した。このとき導電膜の膜厚を100nmとした。次に、この導電膜をパターニングにより所望の形状に加工することにより、正孔捕集電極を形成した。このように正孔捕集電極(TiN電極)が形成された基板を、電極付基板として、以下の工程で使用した。次に、上記電極付基板の上に、下記表4に示される有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極(電子捕集電極)の電極面積が3mm2になるようにした。
実施例1において、材料Z1、Z2、Z3及びZ4を、それぞれ下記表5の通りに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法により、有機光電変換素子を得た。得られた素子について、実施例1と同様の方法により有機光電変換素子の特性を測定・評価した。結果を、表5に示す。
Claims (16)
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置される光電変換部と、を有する有機光電変換素子であって、
前記光電変換部が、第一の有機化合物層を有し、
前記第一の有機化合物層が、少なくともフラーレン骨格を有する第一の化合物と、ビニル基を有するフルオランテン骨格を有する第二の化合物と、を有し、
前記ビニル基が、下記一般式(21)、(22)、(24)、(25)のいずれかに示される置換基であり、
前記第二の化合物が、下記一般式(1)乃至(13)、(16)のいずれかに示される化合物であることを特徴とする、有機光電変換素子。
式(22)において、*は、結合手を表す。R 305 乃至R 310 は、すべて水素原子を表す。
式(24)において、*は、結合手を表す。R 317 及びR 318 は、すべてアリール基を表す。
式(25)において、*は、結合手を表す。R 319 乃至R 321 は、少なくともいずれか2つがシアノ基、前記シアノ基ではない前記R 319 乃至R 321 は水素原子を表す。)
式(2)において、R 19 は、前記ビニル基を表す。R 13 、R 17 、R 22 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 11 乃至R 12 、R 14 乃至R 16 、R 18 、R 20 乃至R 21 は、それぞれ水素原子を表す。
式(3)において、R 25 は、前記ビニル基を表す。R 29 、R 31 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 23 乃至R 24 、R 26 乃至R 28 、R 30 、R 32 乃至R 35 は、それぞれ水素原子を表す。
式(4)において、R 47 は、前記ビニル基を表す。R 38 、R 43 、R 52 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 36 乃至R 37 、R 39 乃至R 42 、R 44 乃至R 46 、R 48 乃至R 51 、R 53 は、それぞれ水素原子を表す。
式(5)において、R 56 、R 64 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 56 が前記ビニル基である場合、R 64 は水素原子を表し、R 64 が前記ビニル基である場合、R 56 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 60 、R 69 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 54 乃至R 55 、R 57 乃至R 59 、R 61 乃至R 63 、R 65 乃至R 68 は、それぞれ水素原子を表す。
式(6)において、R 72 、R 80 のうちいずれか一つは、前記ビニルを表す。R 72 が前記ビニル基である場合、R 80 は水素原子を表し、R 80 が前記ビニル基である場合、R 72 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 73 、R 76 、R 77 、R 79 、R 82 、R 83 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 70 乃至R 71 、R 74 乃至R 75 、R 78 、R 81 は、それぞれ水素原子を表す。
式(7)において、R 87 、R 93 、R 94 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 87 が前記ビニル基である場合、R 93 、R 94 は、それぞれ水素原子を表す。R 93 が前記ビニル基である場合、R 87 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表し、R 94 は、水素原子を表す。R 94 が前記ビニル基である場合、R 87 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表し、R 93 は、水素原子を表す。R 84 乃至R 86 、R 88 乃至R 92 、R 95 は、それぞれ水素原子を表す。
式(8)において、R 100 、R 104 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 100 が前記ビニル基である場合、R 104 は水素原子を表し、R 104 が前記ビニル基である場合、R 100 は水素原子を表す。R 97 、R 98 、R 106 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 96 、R 99 、R 101 乃至R 103 、R 105 、R 107 は、それぞれ水素原子を表す。
式(9)において、R 109 、R 116 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 109 が前記ビニル基である場合、R 116 は水素原子を表し、R 116 が前記ビニル基である場合、R 109 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 114 、R 119 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 117 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 108 、R 110 乃至R 113 、R 115 、R 118 、R 120 乃至R 121 は、それぞれ水素原子を表す。
式(10)において、R 123 は、前記ビニル基を表す。R 126 、R 129 、R 134 、R 137 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 131 は、水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 122 、R 124 乃至R 125 、R 127 乃至R 128 、R 130 、R 132 乃至R 133 、R 135 乃至R 136 は、それぞれ水素原子を表す。
式(11)において、R 139 、R 147 のうちいずれか一つは、前記ビニル基を表す。R 139 が前記ビニル基である場合、R 147 は水素原子を表し、R 147 が前記ビニル基である場合、R 139 は、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 144 、R 151 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 138 、R 140 乃至R 143 、R 145 乃至R 146 、R 148 乃至R 150 、R 152 乃至R 153 は、それぞれ水素原子を表す。
式(12)において、R 156 は、前記ビニル基を表す。R 160 、R 167 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 163 、R 164 は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 154 乃至R 155 、R 157 乃至R 159 、R 161 乃至R 162 、R 165 乃至R 166 は、それぞれ水素原子を表す。
式(13)において、R 171 は、前記ビニル基を表す。R 176 、R 185 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 168 乃至R 170 、R 172 乃至R 175 、R 177 乃至R 184 は、それぞれ水素原子を表す。
式(16)において、R 236 は、前記ビニル基を表す。R 232 、R 239 は、それぞれフッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアミノ基又はシアノ基を表す。R 222 乃至R 231 、R 233 乃至R 235 、R 237 乃至R 238 、R 240 乃至R 241 は、それぞれ水素原子を表す。) - さらに第二の有機化合物層を有し、前記第二の有機化合物層は、前記カソードと前記第一の有機化合物層との間に配置されていることを特徴とする、請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 前記第一の化合物が、フラーレンC60であることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機光電変換素子。
- 前記光電変換部が、第三の有機化合物層をさらに有し、
前記第三の有機化合物層が、前記第一の有機化合物層と前記アノードとの間に配置され、
前記第三の有機化合物層が、前記第一の有機化合物層と接していることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機光電変換素子。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機光電変換素子を複数有し、複数の前記有機光電変換素子が面内方向に二次元に配置されていることを特徴とする、光エリアセンサ。
- 受光する光の波長が異なる複数種類の有機光電変換素子を有し、
前記複数種類の有機光電変換素子のうち少なくとも一種類の有機光電変換素子が、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機光電変換素子であり、
前記複数種類の有機光電変換素子が、積層されていることを特徴とする、有機光電変換装置。 - 請求項6に記載の有機光電変換装置を複数有し、
複数の前記有機光電変換装置が、面内方向に二次元に配置されることを特徴とする、光エリアセンサ。 - 複数の有機光電変換素子と、各前記有機光電変換素子のそれぞれに接続されるトランジスタと、を有し、
前記有機光電変換素子が、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機光電変換素子であり、
前記有機光電変換素子が受光画素であることを特徴とする、撮像素子。 - 前記撮像素子が、前記受光画素に対応した光学フィルタを有することを特徴とする、請求項8に記載の撮像素子。
- 前記光学フィルタが、赤外線以上の波長を透過するローパスフィルタ又は紫外線以下の波長を透過するロングパスフィルタのいずれかであることを特徴とする、請求項9に記載の撮像素子。
- 複数の前記受光画素のそれぞれに対応するように光学部材が配置されることを特徴とする、請求項8乃至10のいずれか一項に記載の撮像素子。
- 撮像光学系と、前記撮像光学系を通過した光を受光する撮像素子とを有し、前記撮像素子が、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の撮像素子であることを特徴とする、撮像装置。
- 撮像光学系と接合可能な接合部と、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の撮像素子と、を有することを特徴とする、撮像装置。
- 前記撮像装置が、デジタルカメラ又はデジタルスチルカメラであることを特徴とする、請求項12又は13に記載の撮像装置。
- 外部からの信号を受信する受信部をさらに有し、
前記信号が、前記撮像装置の撮像範囲、撮像の開始及び撮像の終了のいずれかを制御する信号であることを特徴とする、請求項12乃至14のいずれか一項に記載の撮像装置。 - 取得した画像を外部に送信する送信部をさらに有することを特徴とする、請求項12乃至15のいずれか一項に記載の撮像装置。
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