CN112645944A - 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备 - Google Patents

化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备 Download PDF

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Abstract

公开了化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子设备，所述化合物具有化学式1。在化学式1中，各基团和参数的定义如具体实施方式中所描述的。[化学式1]

Description

化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求2019年10月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0125543的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
实例实施方式提供化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备。
背景技术
光电器件利用光电效应将光转换成电信号。光电器件可包括光电二极管、光电晶体管等，并且其可应用于图像传感器、有机发光二极管等。
包括光电二极管的图像传感器在分辨率方面正日益变得更高，并且因此，像素尺寸正变得更小。目前，硅光电二极管被广泛使用，但是其具有恶化的灵敏度的问题，因为由于小的像素，硅光电二极管具有较小的吸收面积。因此，能够代替硅的材料已经被研究。
有机材料具有高的吸收系数并且取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域中的光，并且因此可同时代替光电二极管和滤色器，且结果，改善灵敏度和对高度集成做贡献。
发明内容
实例实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且具有改善的热稳定性的化合物。
实例实施方式还提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且即使在高温条件下也保持良好的效率的光电器件(例如，有机光电器件)。
实例实施方式还提供包括所述光电器件(例如，有机光电器件)的图像传感器。
实例实施方式还提供包括所述图像传感器的电子设备。
根据实例实施方式，化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002717132750000021
在化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002717132750000031
在化学式2-1中，
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的包括选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的包括选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-2表示。
[化学式2-2]
Figure BDA0002717132750000041
在化学式2-2中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-3表示。
[化学式2-3]
Figure BDA0002717132750000051
在化学式2-3中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4和R5独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者Rp和R5彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-1A至2-1E之一表示。
[化学式2-1A]
Figure BDA0002717132750000061
在化学式2-1A中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数。
[化学式2-1B]
Figure BDA0002717132750000062
在化学式2-1B中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-1C]
Figure BDA0002717132750000063
在化学式2-1C中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-1D]
Figure BDA0002717132750000071
在化学式2-1D中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为范围0-4的整数。
[化学式2-1E]
Figure BDA0002717132750000072
在化学式2-1E中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式2-2A至2-2J之一表示。
[化学式2-2A]
Figure BDA0002717132750000081
在化学式2-2A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数。
[化学式2-2B]
Figure BDA0002717132750000082
在化学式2-2B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2C]
Figure BDA0002717132750000083
在化学式2-2C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2D]
Figure BDA0002717132750000091
在化学式2-2D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2E]
Figure BDA0002717132750000101
在化学式2-2E中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2F]
Figure BDA0002717132750000102
在化学式2-2F中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2G]
Figure BDA0002717132750000111
在化学式2-2G中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2H]
Figure BDA0002717132750000112
在化学式2-2H中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2I]
Figure BDA0002717132750000121
在化学式2-2I中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2J]
Figure BDA0002717132750000122
在化学式2-2J中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
在一些实施方式中，由化学式2-3表示的化合物可由化学式2-3A至2-3D之一表示。
[化学式2-3A]
Figure BDA0002717132750000131
在化学式2-3A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数。
[化学式2-3B]
Figure BDA0002717132750000132
在化学式2-3B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数。
[化学式2-3C]
Figure BDA0002717132750000141
在化学式2-3C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
[化学式2-3D]
Figure BDA0002717132750000142
在化学式2-3D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实施方式中，在化学式1中，Ar2可为由化学式3表示的环基团。
[化学式3]
Figure BDA0002717132750000151
在化学式3中，
Ar2'为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团。
在一些实施方式中，在化学式1中，Ar2可为由化学式4A至4F之一表示的环基团。
[化学式4A]
Figure BDA0002717132750000152
在化学式4A中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc(其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
R11、R12、R13、R14、和R15相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13以及R14和R15独立地存在或者彼此连接以形成稠合的芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4B]
Figure BDA0002717132750000161
在化学式4B中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN)(其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基)，
R11和R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合，和
*为连接部分。
[化学式4C]
Figure BDA0002717132750000162
在化学式4C中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合，和
*为连接部分。
[化学式4D]
Figure BDA0002717132750000171
在化学式4D中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc(其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
G1为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13独立地存在或者彼此连接以形成芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4E]
Figure BDA0002717132750000181
在化学式4E中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z4为NRa、CRbRc、O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、SiRdRe和GeRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rd、Re、Rf和Rg为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
G2为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4F]
Figure BDA0002717132750000182
在化学式4F中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，和
G3为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基。
在一些实施方式中，Ar2可为由化学式4A表示的环基团并且Ar2可由化学式4A-1、4A-2、或4A-3之一表示，
[化学式4A-1]
Figure BDA0002717132750000191
[化学式4A-2]
Figure BDA0002717132750000192
[化学式4A-3]
Figure BDA0002717132750000193
在化学式4A-1和4A-2中，
Z3、R11、n、R12、R13、R14、和R15与化学式4A中相同，和
在化学式4A-3中，Z1、Z2、Z3、R11、和n与化学式4A中相同，
R12a和R12b独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，m1和m2独立地为0-4的整数，并且Ph1和Ph2为稠合的亚苯基环。
在一些实施方式中，Ar2可为由化学式4B表示的环基团并且Ar2可由化学式4B-1、4B-2、或4B-3之一表示，
Figure BDA0002717132750000201
在化学式4B-1、4B-2、和4B-3中，R11和R12与化学式4B中相同。
在一些实施方式中，Ar2可为由化学式4C表示的环基团并且Ar2可由化学式4C-1或4C-2之一表示，
Figure BDA0002717132750000202
在化学式4C-1和4C-2中，R11-R13与化学式4C中相同。
在一些实施方式中，由化学式1表示的化合物可具有在小于或等于约0.30的范围内的通过将最短长度(Z)除以最长长度(X)而获得的纵横比(Z/X)。
在一些实施方式中，所述化合物在薄膜状态下可具有在大于或等于约500nm且小于或等于约580nm、例如大于或等于约520nm且小于或等于约555nm的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。
在一些实施方式中，所述化合物可呈现出具有约50nm-约100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
在一些实施方式中，所述化合物可为p-型半导体化合物，所述化合物可具有范围约-5.2eV至约-5.8eV的HOMO能级和范围约-2.12eV至约-2.48eV的能带隙，所述化合物的LUMO能级可在约-3.7eV至约-2.7eV的范围内，和所述化合物可具有约300g/mol-约1500g/mol的分子量。
在一些实施方式中，所述化合物可由化学式1A或化学式1B表示，
Figure BDA0002717132750000203
Figure BDA0002717132750000211
在化学式1A和1B中，
Ar1、Ar2、R1-R4、和a与化学式1中相同，和
X'为Si、Ge、或C。
根据另一实施方式，光电器件(例如，有机光电器件)包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及介于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由化学式1表示的化合物的活性层。
根据另一实施方式，图像传感器包括所述光电器件。
在一些实施方式中，图像传感器可包括：集成有多个感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基板，和在所述半导体基板上并且选择性地感测绿色波长区域中的光的所述光电器件。
所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可以竖直方向堆叠在所述半导体基板中。
所述图像传感器可进一步包括滤色器层，所述滤色器层包括选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器和选择性地透射红色波长区域中的光的红色过滤器。
所述图像传感器可包括堆叠的作为所述光电器件的绿色光电器件、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
根据另一实施方式，电子设备包括所述图像传感器。
所述化合物可选择性地吸收绿色波长区域中的光并且可具有改善的热稳定性和电荷迁移率。所述化合物通过提高绿色波长区域的波长选择性而改善所述器件的效率，并且由于改善的热稳定性而提供即使在高温过程下也不使性能恶化的光电器件、图像传感器和电子设备。
附图说明
图1为显示根据一种实施方式的光电器件的横截面图，
图2为显示根据另一实施方式的光电器件的横截面图，
图3为显示根据一种实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图，
图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图，
图5为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图6为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图8为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图，
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的方块图，和
图10为根据实例实施方式的电子设备的示意图。
具体实施方式
下文中将详细地描述实例实施方式，并且其可由具有相关领域中的普通技术的人员容易地执行。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且将不被解释为限于本文中阐述的实例实施方式。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在说明书中，相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
在附图中，为了实施方式的清楚起见，省略了与描述没有关系的部分，并且在说明书中，相同或类似的构成元件始终由相同的附图标记表示。
如本文中使用的，“A、B、或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”和“A、B、C、和其组合之一”指的是各构成要素、和其组合(例如，A；B；A和B；A和C；B和C；或者A、B、和C)。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“取代(的)”指的是化合物或官能团的氢被选自如下的取代基代替：卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、叠氮基、脒基、胺基(-NR'R”，其中R'和R”相同或不同，并且为氢原子、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C2-C20杂芳基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“芳烃基团”可为具有芳烃环的烃环基团，在所述芳烃环中，所有成环原子为碳原子并且形成共轭结构。所述芳烃基团可包括单环、非稠合多环、或稠合多环(例如，共用相邻的碳原子对的环)烃环基团，并且所述非稠合多环烃环基团和稠合多环烃环基团的另外的(一个或多个)环可为芳烃环或不是芳烃的烃环。所述芳烃基团可为C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“杂芳烃基团”指的是通过将芳烃基团的芳烃环中的1-3个碳原子用选自N、O、S、P和Si的杂原子代替而形成的基团。所述杂芳烃基团可为C3-C30杂芳烃基团、C3-C20杂芳烃基团、或C3-C10杂芳烃基团。
如本文中使用的，“芳基”指的是单价的芳烃基团，且“杂芳基”指的是单价的杂芳烃基团。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“烃环基团”可为C3-C30烃环基团。所述烃环基团可为芳烃环基团(例如，C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团，例如C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如，C3-C30环烷基、C5-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基)、或其稠环基团。例如，稠环基团指的是芳烃环和脂环族烃环的稠环基团，例如通过将至少一个芳烃环例如C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团连接到至少一个脂环族烃环例如C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基而形成的稠环。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“杂环基团”指的是C2-C30杂环基团。所述杂环基团指的是其中至少一个碳例如1-3个碳被选自N、O、S、P和Si的杂原子代替的烃环基团，其中所述烃环基团选自芳烃烃环基团(例如，C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团，例如C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如，C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基)、及其稠环基团。此外，所述杂环基团的一个或多个碳原子可被硫羰基(C＝S)代替。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“杂”指的是包括1-3个选自N、O、S、Se、Te、P、和Si的杂原子。
如本文中使用的，“烷基”指的是单价的直链或支化的饱和烃基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
如本文中使用的，“环烷基”指的是其中环的原子为碳的单价烃环状基团，例如环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“含有氰基的基团”指的是其中至少一个氢被氰基代替的单价基团例如C1-C30(例如C1-C20、或C1-C10)烷基、C2-C30(例如C2-C20、或C2-C10)烯基、或C2-C30(例如C2-C20、或C2-C10)炔基。所述含有氰基的基团还指二价基团例如＝CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2，其中Rx、Ry、Rx'、和Ry'独立地为氢或C1-C10烷基并且p为0-10(或1-10)的整数。所述含有氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、氰基乙炔基等。如本文中使用的，所述含有氰基的基团不包括这样的官能团：其仅包括氰基(-CN)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“其组合”指的是通过单键或C1-C10亚烷基彼此结合的至少两个基团，或者至少两个稠合的基团。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳族烃基团”包括C6-C30芳烃基团，例如C6-C30芳基或C6-C30亚芳基，例如苯基或萘基，但是不限于此。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“脂族烃基团”可包括，例如，C1-C15烷基例如甲基、乙基、丙基等，C1-C15亚烷基，C2-C15烯基例如乙烯基或丙烯基，C2-C15炔基例如乙炔基或丙炔基，但是不限于此。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳族环”指的是提供共轭结构的C5-C12环基团(例如，C6-C10芳基)或提供共轭结构的C2-C10杂环基团(例如，C2-C10杂芳基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“螺环结构”可为与另一个环共用一个原子(例如Si、Ge或C)的取代或未取代的C5-C30烃环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团。所述C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如，取代或未取代的C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基)，并且所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
下文中，描述根据实施方式的化合物。所述化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002717132750000251
在化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
由化学式1表示的化合物包括含有N的环的电子给体部分、含有X的环的连接体、和由Ar2表示的电子受体部分。在化学式1中，所述电子给体部分具有含有N的环的非共轭结构，从而改善绿色光区域的光吸收性质并且引起平面结构以改善所述化合物的电荷迁移率。
由化学式1表示的化合物可具有在小于或等于约0.30、例如小于或等于约0.25或者小于或等于约0.20的范围内的通过将最短长度(Z)除以最长长度(X)而获得的纵横比(Z/X)。在所述范围内，所述化合物可保持优异的平面性，并且因此，其电荷迁移率可改善。
由化学式1表示的化合物具有特定结构的给体-连接体-受体结构，由此吸收波长可被调节在绿色波长范围内(约500nm-约580nm)，其沉积温度可降低，并且吸收系数可提高。
在化学式1中，Ar1可为C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在实例实施方式中，由化学式1表示的化合物可由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002717132750000261
在化学式2-1中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在实例实施方式中，由化学式1表示的化合物可由化学式2-2表示。
[化学式2-2]
Figure BDA0002717132750000271
在化学式2-2中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在实例实施方式中，由化学式1表示的化合物可由化学式2-3表示。
[化学式2-3]
Figure BDA0002717132750000281
在化学式2-3中，
Y1为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者Rp和R5彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合，
R4和R5独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
在实例实施方式中，由化学式2-1表示的化合物可由化学式2-1A至2-1E之一表示。
[化学式2-1A]
Figure BDA0002717132750000291
在化学式2-1A中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数。
[化学式2-1B]
Figure BDA0002717132750000292
在化学式2-1B中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-1C]
Figure BDA0002717132750000301
在化学式2-1C中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-1D]
Figure BDA0002717132750000302
在化学式2-1D中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为范围0-4的整数。
[化学式2-1E]
Figure BDA0002717132750000311
在化学式2-1E中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
由化学式2-2表示的化合物可由化学式2-2A至2-2J之一表示。
[化学式2-2A]
Figure BDA0002717132750000312
在化学式2-2A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数。
[化学式2-2B]
Figure BDA0002717132750000321
在化学式2-2B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2C]
Figure BDA0002717132750000322
在化学式2-2C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2D]
Figure BDA0002717132750000331
在化学式2-2D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2E]
Figure BDA0002717132750000332
在化学式2-2E中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2F]
Figure BDA0002717132750000341
在化学式2-2F中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2G]
Figure BDA0002717132750000342
在化学式2-2G中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2H]
Figure BDA0002717132750000351
在化学式2-2H中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数。
[化学式2-2I]
Figure BDA0002717132750000352
在化学式2-2I中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
[化学式2-2J]
Figure BDA0002717132750000361
在化学式2-2J中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
由化学式2-3表示的化合物可由化学式2-3A至2-3D之一表示。
[化学式2-3A]
Figure BDA0002717132750000362
在化学式2-3A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数。
[化学式2-3B]
Figure BDA0002717132750000371
在化学式2-3B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数。
[化学式2-3C]
Figure BDA0002717132750000372
在化学式2-3C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
[化学式2-3D]
Figure BDA0002717132750000381
在化学式2-3D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构)，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在化学式1、化学式2-1至2-3、化学式2-1A至2-1E、化学式2-2A至2-2J、和化学式2-3A至2-3D中，当X为SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg时，Rb和Rc、Rd和Re、或者Rf和Rg可独立地存在或者可彼此连接以形成螺环结构。此外，在化学式2-2、化学式2-3、化学式2-1E、化学式2-2A至2-2J、和化学式2-3A至2-3D中，当X1为SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg时，Rb和Rc、Rd和Re、或者Rf和Rg可独立地存在或者可彼此连接以形成螺环结构。在化学式2-2C、化学式2-2D、化学式2-2E、化学式2-2F、化学式2-2G、化学式2-2I、化学式2-2J、化学式2-3A、化学式2-3B、化学式2-3C、和化学式2-3D中，当X2为SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg时，Rb和Rc、Rd和Re、或者Rf和Rg可独立地存在或者可彼此连接以形成螺环结构。所述螺环结构可为取代或未取代的C5-C30烃环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团。所述C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如，取代或未取代的C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基)，并且所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
例如，当所述螺环结构为C5环烷基或C6环烷基时，由化学式1表示的化合物可由化学式1A或1B表示。
Figure BDA0002717132750000391
在化学式1A和1B中，
Ar1、Ar2、R1-R4、和a与化学式1中相同，并且X'为Si、Ge、或C。
在化学式1中，Ar2可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002717132750000392
在化学式3中，
Ar2'为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，
Z1为O、S、Se、或Te，和
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团。
在化学式1中，Ar2可为由化学式4A至4F之一表示的环基团。
[化学式4A]
Figure BDA0002717132750000401
在化学式4A中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc(其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
R11、R12、R13、R14、和R15相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13以及R14和R15独立地存在或者彼此连接以形成稠合的芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4B]
Figure BDA0002717132750000402
在化学式4B中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN)(其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基)，
R11和R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合，和
*为连接部分。
[化学式4C]
Figure BDA0002717132750000411
在化学式4C中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合，和
*为连接部分。
[化学式4D]
Figure BDA0002717132750000412
在化学式4D中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc(其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
G1为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13独立地存在或者彼此连接以形成芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4E]
Figure BDA0002717132750000421
在化学式4E中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z4为NRa、CRbRc、O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、SiRdRe、或GeRfRg(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)，
G2为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，
n为0或1，和
*为连接部分。
[化学式4F]
Figure BDA0002717132750000431
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，和
G3为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基。
由化学式4A表示的环基团可为由化学式4A-1或4A-2表示的环基团。
[化学式4A-1]
Figure BDA0002717132750000432
[化学式4A-2]
Figure BDA0002717132750000433
在化学式4A-1和4A-2中，
Z3、R11、n、R12、R13、R14、和R15与化学式4A中相同。
由化学式4A表示的环基团在R12和R13和/或R14和R15独立地彼此连接以形成稠合的芳族环时可为由化学式4A-3表示的环基团。
[化学式4A-3]
Figure BDA0002717132750000441
在化学式4A-3中，
Z1、Z2、Z3、R11、和n与化学式4A中相同，
R12a和R12b独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合，
m1和m2独立地为0-4的整数，
Ph1和Ph2意指稠合的亚苯基环并且可任选地省略Ph1和Ph2之一。
由化学式4B表示的环基团可为例如由化学式4B-1、4B-2、或4B-3表示的环基团。
Figure BDA0002717132750000442
在化学式4B-1、4B-2、和4B-3中，
R11和R12与化学式4B中相同。
由化学式4C表示的环基团可为例如由化学式4C-1或4C-2表示的环基团。
Figure BDA0002717132750000443
在化学式4C-1和4C-2中，
R11-R13与化学式4C中相同。
在化学式1中，所述电子给体部分的N、所述含有X的环的X、和存在于所述电子受体部分中的Z1(O、S、Se、或Te)使在特定波长处的分子内相互作用增强并且因此吸收强度可改善。
由化学式1表示的化合物的具体实例可包括化学式5A、化学式5B、或化学式5C的化合物，但是不限于此。
[化学式5A]
Figure BDA0002717132750000451
在化学式5A中，
X与化学式1中相同，和
各芳族环的氢可被选自如下的取代基代替：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素(F、Cl、Br、或I)、氰基(-CN)、含有氰基的基团、及其组合。
[化学式5B]
Figure BDA0002717132750000461
Figure BDA0002717132750000471
Figure BDA0002717132750000481
Figure BDA0002717132750000491
Figure BDA0002717132750000501
在化学式5B中，
X与化学式1中相同，和
各芳族环的氢可被选自如下的取代基代替：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素(F、Cl、Br、或I)、氰基(-CN)、含有氰基的基团、及其组合。
[化学式5C]
Figure BDA0002717132750000511
在化学式5C中，
X与化学式1中相同，和
各芳族环的氢可被选自如下的取代基代替：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素(F、Cl、Br、或I)、氰基(-CN)、含有氰基的基团、及其组合。
在化学式5A、5B、和5C中，示出了仅由化学式4A表示的环基团作为受体结构，但是可以相同方式示出化学式4B-4F的任一个的情形。
所述化合物可选择性地吸收绿色波长区域中的光，并且可具有在大于或等于约500nm例如大于或等于约510nm、大于或等于约520nm、大于或等于约525nm、或者大于或等于约530nm且小于或等于约590nm例如小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、小于或等于约560nm、小于或等于约555nm、或者小于或等于约550nm的波长区域内的最大吸收波长(λ最大)。
所述化合物在薄膜状态下可呈现出具有约50nm-约100nm、例如约50nm-约95nm、约60nm-约95nm、约70nm-约95nm、或约80nm-约95nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。本文中，FWHM是与最大吸收点的一半对应的波长的宽度。如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，其可由通过UV-Vis光谱法测量的吸光度定义。当半宽度(FWHM)在所述范围内时，在绿色波长区域中的选择性可提高。所述薄膜可为在真空条件下沉积的薄膜。
可通过通过沉积方法将所述化合物形成为薄膜。沉积方法可提供均匀的薄膜并且具有小的将杂质包夹到所述薄膜中的可能性，但是当所述化合物具有比用于沉积的温度低的熔点时，由所述化合物分解的产物可被沉积并且因此器件的性能可恶化。因此，所述化合物合乎需要地具有比沉积温度高的熔点。在这点上，所述化合物具有比沉积温度高、例如高约10℃或更高、约15℃或更高、约20℃或更高、约25℃或更高、或者约30℃或更高的熔点，并且因此可合乎需要地以沉积工艺使用。
更详细地，由于熔点(Tm)与分解温度(Td)类似，由化学式1的结构表示的给体-受体型材料可在所述材料的熔点(Tm)处热分解。如果在其下通过真空沉积而形成膜的温度(升华温度、沉积温度，Ts)高于Tm，则与升华(沉积)相比，分解更优先地发生，并且因此无法制造正常的器件。由于这样的材料无法用于制造稳定的图像传感器，因此Tm应当高于Ts，并且Tm-Ts≥10℃是更合乎需要的。
此外，在图像传感器的制造期间，在制造有机光电器件之后，需要形成微透镜阵列(MLA)以汇聚光。该微透镜阵列需要相对高的温度(大于或等于约160℃例如大于或等于约170℃、大于或等于约180℃、或者大于或等于约190℃)。要求所述光电器件(例如，有机光电器件)的性能在这些热处理过程中不被恶化。在MLA的热处理期间所述有机光电器件的性能恶化可不是由有机材料的化学分解导致，而是由其形态变化导致。所述形态变化通常是在材料由于热处理而开始热振动时导致的。具有刚性分子结构的材料可不经历热振动并且可被防止因所述热处理而恶化。所述化合物可由于所述给体部分中的共轭结构而被抑制分子的热振动并且因此在MLA热处理期间可被稳定地保持并且保证工艺稳定性。
所述化合物可为p-型半导体化合物。
由于所述化合物用作p-型半导体，因此所述化合物可被适当地使用，只要其具有比n-型半导体高的LUMO能级。例如，当将所述化合物与n-型材料例如富勒烯混合时，所述化合物合乎需要地具有比具有-4.2eV的LUMO能级的富勒烯高的LUMO能级。对于所述化合物的合适的HOMO-LUMO能级，当所述化合物具有范围约-5.2eV至约-5.8eV的HOMO能级和范围约-2.12eV至约-2.48eV的能带隙时，所述化合物的LUMO能级在约-3.7eV至约-2.7eV的范围内。HOMO能级可通过如下评价：将薄膜用UV光照射，然后用AC-3(Riken Keiki Co.,Ltd.)测量取决于能量的从其发射的光电子的量，并且LUMO能级可通过如下评价：用紫外-可见光谱仪(Shimadzu Corporation)获得能带隙，然后使用所述能带隙和所测量的HOMO能级进行计算。具有在所述范围内的HOMO能级、LUMO能级、和能带隙的所述化合物可用作有效地吸收绿色波长区域中的光的p-型半导体化合物，并且因此具有高的外量子效率(EQE)，且结果改善光电转换效率。
在实例实施方式中，考虑到薄膜形成，稳定地可沉积的化合物是合乎需要的并且因此所述化合物具有约300g/mol-约1500g/mol的分子量。然而，即使所述化合物具有在所述范围之外的分子量，所述化合物也可被使用，只要其是可沉积的。此外，当将所述化合物使用涂覆工艺成形以形成薄膜时，所述化合物可被使用，只要其可被溶解在溶剂中并且可被涂覆。
下文中，参照附图描述包括根据实施方式的化合物的光电器件。
图1为显示根据一种实施方式的光电器件的横截面图。
参照图1，根据实例实施方式的光电器件100包括第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极并且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为光透射电极，并且所述光透射电极可由例如如下制成：透明导体例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)，或者薄的单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非光透射电极时，其可由例如不透明导体例如铝(Al)制成。
活性层30包括p-型半导体和n-型半导体以形成pn结，并且吸收外部光以产生激子，然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括由化学式1表示的化合物。所述化合物可在活性层30中充当p-型半导体化合物。
所述化合物可选择性地吸收绿色波长区域中的光，并且包括所述化合物的活性层30可具有在大于或等于约500nm例如大于或等于约510nm、大于或等于约520nm、大于或等于约525nm、或者大于或等于约530nm且小于或等于约590nm例如小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、小于或等于约560nm、小于或等于约555nm、或者小于或等于约550nm的波长区域内的最大吸收波长(λ最大)。
活性层30可呈现出具有约50nm-约100nm、例如约50nm-约95nm的相对窄的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。因此，活性层30对绿色波长区域中的光具有高的选择性。
活性层30可以约0.9:1-约1.1:1、例如1:1的体积比包括所述化合物和C60并且可具有大于或等于约6.5×104cm-1、例如大于或等于约6.7×104cm-1至约10×104cm-1、或者约6.9×104cm-1至约10×104cm-1的吸收系数。
活性层30可进一步包括n-型半导体化合物以形成pn结。
所述n-型半导体化合物可为亚酞菁或亚酞菁衍生物、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。
所述富勒烯可包括C60、C70、C76、C78、C80、C82、C84、C90、C96、C240、C540、其混合物、富勒烯纳米管等。所述富勒烯衍生物可指这些富勒烯的具有取代基的化合物。所述富勒烯衍生物可包括取代基例如烷基(例如，C1-C30烷基)、芳基(例如，C6-C30芳基)、杂环基团(例如，C3-C30环烷基)等。所述芳基和杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、
Figure BDA0002717132750000541
唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲嗪环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹
Figure BDA0002717132750000542
唑啉(quinoxazoline)环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、色烯环、呫吨环、吩
Figure BDA0002717132750000543
嗪环、酚黄素环、吩噻嗪环、或吩嗪环。
所述亚酞菁或亚酞菁衍生物可由化学式6表示。
[化学式6]
Figure BDA0002717132750000551
在化学式6中，
R31-R33独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含有卤素的基团、或其组合，
a、b、和c独立地为1-3的整数，和
Z为单价基团。
例如，Z可为卤素或者含有卤素的基团，例如F、Cl、含有F的基团、或含有Cl的基团。
卤素指的是F、Cl、Br、或I，并且含有卤素的基团指的是其中氢的至少一个被F、Cl、Br、或I代替的烷基(例如，C1-C30烷基、C1-C20烷基、或C1-C10烷基)。
所述噻吩衍生物可例如由化学式7或8表示，但是不限于此。
[化学式7]
Figure BDA0002717132750000552
[化学式8]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式7和8中，
T1、T2、和T3为包括取代或未取代的噻吩部分的芳族环，
T1、T2、和T3独立地存在或者彼此稠合，
X3-X8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、氰基、或其组合，和
EWG1和EWG2可独立地为吸电子基团。
例如，在化学式7中，X3-X8的至少一个可为吸电子基团例如含有氰基的基团。
活性层30可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。所述第二p-型半导体化合物可为由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002717132750000561
在化学式9中，
R41-R43独立地为氢、取代或未取代的C1-C30脂族烃基团、取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或未取代的C2-C30芳族杂环基团(杂芳烃基团)、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基团、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含有氰基的基团、卤素、含有卤素的基团、取代或未取代的磺酰基(例如，取代或未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基、或者取代或未取代的C6-C30芳基磺酰基)、或其组合，或者R41-R43的两个相邻基团彼此连接以提供稠环，
L1-L3独立地为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、二价基团(例如，＝CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2，其中Rx、Ry、Rx'、和Ry'独立地为氢或C1-C10烷基并且p为0-10或1-10的整数)、取代或未取代的C3-C30杂环基团、或其组合，
R51-R53独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的胺基(例如，取代或未取代的C1-C30烷基胺基或者取代或未取代的C6-C30芳基胺基)、取代或未取代的甲硅烷基、或其组合，和
a至c独立地为范围0-4的整数。
所述第二p-型半导体化合物可配置成选择性地吸收绿色光，并且基于100重量份的由化学式1表示的化合物，可以约500-约1500重量份的量包括所述第二p-型半导体化合物。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为例如本征层(I层)、p-型层/I层、I层/n-型层、p-型层/I层/n-型层、p-型层/n-型层等。
所述本征层(I层)可以约1:100-约100:1的体积比包括化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物。可以在所述范围内的范围约1:50-约50:1、例如约1:10-约10:1、和例如约1:1的体积比包括化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物。当化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物具有在所述范围内的组成比时，可有效地产生激子，并且可有效地形成pn结。
所述p-型层可包括化学式1的半导体化合物，和所述n-型层可包括所述n-型半导体化合物。
活性层30可具有约1nm-约500nm和例如约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时，所述活性层可有效地吸收光，有效地将空穴与电子分离，和递送它们，从而有效地改善光电转换效率。活性层30的合乎需要的厚度可例如由活性层30的吸收系数决定，并且可为例如能够吸收至少约70％或更多、例如约80％或更多、和再例如约90％或更多(例如，少于100％)的光的厚度。
在光电器件100中，当光从第一电极10和/或第二电极20进入时，和当活性层30吸收在期望的和/或替代地预定的波长区域中的光时，可从内部产生激子。所述激子在活性层30中被分离成空穴和电子，并且所分离的空穴被传输至作为第一电极10和第二电极20之一的阳极，且所分离的电子被传输至作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极以使电流在所述光电器件中流动。
下文中，参照图2描述根据另一实施方式的光电器件。
图2为显示根据另一实例实施方式的光电器件的横截面图。
参照图2，像以上实施方式一样，根据本实施方式的光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而，不同于以上实施方式，根据本实施方式的光电器件200进一步包括在第一电极10和活性层30之间、以及在第二电极20和活性层30之间的电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可促进从活性层30分离的空穴和电子的转移，以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一个：用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机化合物，和所述无机材料可为例如金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、氧化镍等。
所述空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺(聚芳基胺)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合，但是不限于此。
所述电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合，但是不限于此。
所述电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合，但是不限于此。
所述空穴阻挡层(HBL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合，但是不限于此。
可省略电荷辅助层40和45的任一个。
所述光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED)，但是不限于此。
下文中，参照附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的一个实例，描述有机CMOS图像传感器。
图3为显示根据一种实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图，且图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图3和4，根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括集成有蓝色和红色光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55的半导体基板310，下部绝缘层60，滤色器层70，上部绝缘层80，和光电器件100。
半导体基板310可为硅基板，并且集成有蓝色和红色光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55。蓝色和红色光感测器件50B和50R可为光电二极管。
在各像素中可集成蓝色和红色光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器55，并且如该图中所示，蓝色和红色光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
蓝色和红色光感测器件50B和50R感测光，通过所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输，电荷存储器55电连接至光电器件100，并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
在该图中，蓝色和红色光感测器件50B和50R被例如平行地布置而没有限制，例如，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可以竖直方向堆叠。
金属线(未示出)和焊盘(未示出)形成于半导体基板310上。为了减少信号延迟，所述金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金制成，但是不限于此。此外，其不限于所述结构，并且所述金属线和焊盘可安置在蓝色和红色光感测器件50B和50R下面。
下部绝缘层60形成于所述金属线和所述焊盘上。下部绝缘层60可由如下制成：无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅，或低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟槽。所述沟槽可用填充物填充。
滤色器层70形成于下部绝缘层60上。滤色器层70包括形成于蓝色像素中并且选择性地透射蓝色光的蓝色过滤器70B、和形成于红色像素中并且选择性地透射红色光的红色过滤器70R。在一种实施方式中，可设置青色过滤器70C和黄色过滤器70Y代替蓝色过滤器70B和红色过滤器70R。在本实施方式中，不包括绿色过滤器，但是可进一步包括绿色过滤器。
可省略滤色器层70。例如，当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R以竖直方向堆叠时，取决于其堆深度，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可选择性地吸收在各波长区域中的光，并且可不装备滤色器层70。
上部绝缘层80形成于滤色器层70上。上部绝缘层80消除由滤色器层70导致的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
上述光电器件100形成于上部绝缘层80上。如上所述，光电器件100包括第一电极10、活性层30、和第二电极20。
第一电极10和第二电极20可为透明电极，并且活性层30与以上描述的相同。活性层30选择性地吸收和/或感测绿色波长区域中的光并且代替绿色像素的滤色器。
当光从第二电极20进入时，绿色波长区域中的光可主要在活性层30中被吸收并且被光电转换，而在其余波长区域中的光穿过第一电极10并且可在蓝色和红色光感测器件50B和50R中被感测。
如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的所述光电器件被堆叠并且由此图像传感器的尺寸可减小且可实现小型化的图像传感器。
如上所述，当使用由化学式1表示的化合物作为半导体化合物时，在薄膜状态下在化合物之间的聚集被抑制，并且由此取决于波长的光吸收特性可被保持。从而，绿色波长选择性可被保持，由除了绿色波长区域之外的其它光的不必要吸收所导致的串扰可减少并且灵敏度可提高。
在一种实施方式中，在图4中，可进一步在光电器件100上设置另外的滤色器。所述另外的滤色器可包括蓝色过滤器70B和红色过滤器70R、或者青色过滤器70C和黄色过滤器70Y。
图5中示出了在光电器件上设置有滤色器的有机CMOS图像传感器。图5为显示根据一种实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图。参照图5，有机CMOS图像传感器400除了如下之外具有与图4相同的结构：在光电器件100上设置包括蓝色过滤器72B和红色过滤器72R的滤色器层72。代替蓝色过滤器72B和红色过滤器72R，可分别设置青色过滤器72C和黄色过滤器72Y。
在图4和5中，包括了图1的光电器件100，但是其不限于此，并且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。图6为显示光电器件200应用至其的有机CMOS图像传感器500的横截面图。
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图。
参照图7，像图5中所示的实例实施方式一样，有机CMOS图像传感器600包括集成有蓝色和红色光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55的半导体基板310，绝缘层80，和光电器件100。
然而，不同于上述实施方式，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器600包括堆叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器件50B及红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接，并且电荷存储器55的信息可通过传输晶体管(未示出)传输。取决于堆深度，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可选择性地吸收在各波长区域中的光。
如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的所述光电器件被堆叠并且红色光感测器件和蓝色光感测器件被堆叠，从而图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。如上所述，光电器件100具有改善的绿色波长选择性，并且由在除了绿色之外的波长区域中的光的不必要的吸收导致的串扰可减少，同时提高灵敏度。
在图7中，包括了图1的光电器件100，但是其不限于此，并且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。换言之，可将有机CMOS图像传感器600修改成包括图2的光电器件200代替图1的光电器件100。
图8为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图。
参照图8，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件(R)。
在该图中，所述红色光电器件、所述绿色光电器件、和所述蓝色光电器件被顺序地堆叠，但是可改变堆叠次序而没有限制。
所述绿色光电器件可为前述光电器件100或光电器件200，所述蓝色光电器件可包括彼此面对的电极和介于其间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层，和所述红色光电器件可包括彼此面对的电极和介于其间并且包括选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件(R)被堆叠，并且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。
所述图像传感器吸收合适波长区域中的光并且可显示出改善的灵敏度(YSNR10)和颜色再现性(ΔE*ab)两者，尽管为堆叠结构。
本文中，YSNR10表示图像传感器的灵敏度，其是以在2007年国际图像传感器研讨会(Ogunquit Maine，USA)中印刷的Juha Alakarhu的“Image Sensors and Image Qualityin Mobile Phones”中描述的方法，但是以在信号和噪声之间10的比率下的由勒克斯表示的最小照度测量的。因此，YSNR10越小，灵敏度越高。
另一方面，颜色再现性(ΔE*ab)显示与X-Rite色卡中的标准颜色的差异,并且ΔE*ab在1976年被CIE(Commission International de L'Eclairage)定义为在L*a*b*色空间上的两个点之间的距离。例如，色差可根据方程1计算。
[方程1]
Figure BDA0002717132750000621
在方程1中，
ΔL*表示与在室温(约20℃-约25℃)下的色坐标L*相比色坐标L*的变化，
Δa*表示与在室温下的色坐标a*相比色坐标a*的变化，和
Δb*表示与在室温下的色坐标b*相比色坐标b*的变化。
为了制造具有的高灵敏度和高的颜色再现性的图像传感器，要求在ΔE*ab≤3时YSNR10≤100勒克斯。在本文中，所述化合物可实现YSNR10≤100勒克斯的灵敏度和ΔE*ab≤3的颜色再现性。
所述图像传感器可应用于多种电子设备例如移动电话、数码相机等，但是不限于此。
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的方块图。
参照图9，数码相机1000包括镜头1010、图像传感器1020、马达1030、和引擎1040。图像传感器1020可为根据图3-8中所示的实施方式的图像传感器之一。
镜头1010将入射光汇聚在图像传感器1020上。图像传感器1020对于通过镜头1010的接收的光产生RGB数据。
在一些实施方式中，图像传感器1020可与引擎1040接口连接(interface)。
马达1030可响应于从引擎1040接收的控制信号而调节镜头1010的焦距或者执行按快门。引擎1040可控制图像传感器1020和马达1030。
引擎1040可连接至主机/应用1050。
图10为根据实例实施方式的电子设备的示意图。
参照图10，电子设备1100可包括处理器1120、存储器1130、和图像传感器1140，其经由总线1110电连接(耦合)在一起。图像传感器1140可为根据前述实施方式之一的图像传感器。存储器1130可为非瞬时性计算机可读介质并且可存储指令程序。存储器1130可为非易失性存储器例如闪速存储器(闪存)、相变随机存取存储器(PRAM)、磁阻式RAM(MRAM)、电阻式RAM(ReRAM)、或铁电RAM(FRAM)，或者易失性存储器例如静态RAM(SRAM)、动态RAM(DRAM)、或同步DRAM(SDRAM)。处理器1120可实行所存储的指令程序以执行一个或多个功能。例如，处理器1120可配置成处理由图像传感器1140产生的电信号。处理器1120可包括处理电路系统例如包括逻辑电路的硬件；硬件/软件组合例如处理器执行软件；或其组合。例如，所述处理电路系统更具体地可包括，但是不限于，中央处理器(CPU)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微型计算机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、专用集成电路(ASIC)等。处理器1120可配置成基于这样的处理产生输出(例如，待显示在显示界面上的图像)。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是非限制性的，并且本公开内容不限于此。
合成实施例1：由化学式1-1表示的化合物的合成
[化学式1-1]
Figure BDA0002717132750000641
[反应方案1-1]
Figure BDA0002717132750000642
(i)化合物1-1A的合成
将3.1g(12.6mmol)的5-氯碲吩-2-甲醛和2.6g(15.1mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮(也称作1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸)在50ml乙醇中在回流下加热6小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得4.5g(90％的产率)的化合物1-1A(5-((5-氯碲吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)。
(ii)由化学式1-1表示的化合物的合成
将2.2g(5.7mmol)的化合物1-1A和1.9g(11.34mmol)的2,3-二氢-1H-苯并[f]异吲哚以逐滴方式添加至200ml的1,4-二氧六环，并且向其添加0.01ml的三乙胺，然后在100℃下搅拌12小时。将所获得的混合物冷却至室温(24℃)以使产物沉淀，随后过滤和纯化。使用氯仿来重结晶以获得2.00g(67.0％的产率)的由化学式1-1表示的化合物。
1H-NMR(500MHz，二氯甲烷-d2):δ8.46(s,1H),8.27(d,1H),7.84(m,2H),7.71(s,2H),7.45(m,2H),6.94(d,1H),4.35(s,4H),3.71(s,1H),3,66(s,1H)。
合成实施例2：由化学式1-2表示的化合物的合成
[化学式1-2]
Figure BDA0002717132750000651
[反应方案1-2]
Figure BDA0002717132750000652
(i)化合物1-2A的合成
将3.3g(13.5mmol)的5-氯碲吩-2-甲醛和2.4g(16.2mmol)的1H-茚-1,3(2H)-二酮在50ml乙醇中在回流下加热6小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得4.4g(产率＝88％)的化合物1-2A(2-((5-氯碲吩-2-基)亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮)。
(ii)由化学式1-2表示的化合物的合成
将2.2g(6.0mmol)的化合物1-2A和2.0g(11.9mmol)的2,3-二氢-1H-苯并[f]异吲哚以逐滴方式添加至200ml的1,4-二氧六环，并且向其添加0.01ml的三乙胺，然后在100℃下搅拌12小时。将所得物冷却至室温(24℃)以使产物沉淀，随后过滤和纯化。使用氯仿来重结晶以获得2.1g(70.0％的产率)的由化学式1-2表示的化合物。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.43(s,1H),8.24(d,1H),7.82(m,2H),7.7-7.68(m,6H),7.41(m,2H),7.04(d,1H),4.3(s,4H)。
合成实施例3：由化学式1-3表示的化合物的合成
[化学式1-3]
Figure BDA0002717132750000653
[反应方案1-3]
Figure BDA0002717132750000661
(i)化合物1-1A的合成
将3.1g(12.6mmol)的5-氯碲吩-2-甲醛和2.6g(15.1mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮在50ml乙醇中在回流下加热6小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得4.5g(90％的产率)的化合物1-1A(5-((5-氯碲吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)。
(ii)化合物1-3的合成
将2.4g(6.0mmol)的化合物1-1A和1.4g(12.0mmol)的异吲哚以逐滴方式添加至200ml的1,4-二氧六环，并且向其添加0.01ml的三乙胺，然后在100℃下搅拌12小时。将所得物冷却至室温(24℃)以使产物沉淀，随后过滤和纯化。使用氯仿来重结晶以获得2.4g(80.0％的产率)的由化学式1-3表示的化合物。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.46(s,1H),8.27(d,1H),7.69(dd,2H),7.45(dd,2H),6.94(d,1H),4.35(s,4H),3.71(s,1H),3,63(s,1H)。
合成实施例4：由化学式1-4表示的化合物的合成
[化学式1-4]
Figure BDA0002717132750000662
[反应方案1-4]
Figure BDA0002717132750000671
(i)化合物1-2A的合成
将3.3g(13.5mmol)的5-氯碲吩-2-甲醛和2.4g(16.2mmol)的1H-茚-1,3(2H)-二酮在50ml乙醇中在回流下加热6小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得4.4g(88％的产率)的化合物1-2A(2-((5-氯碲吩-2-基)亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮)。
(ii)由化学式1-4表示的化合物的合成
将2.2g(6.0mmol)的化合物1-2A和1.4g(11.9mmol)的异吲哚以逐滴方式添加至200ml的1,4-二氧六环，并且向其添加0.01ml的三乙胺，然后在100℃下搅拌12小时。将所得物冷却至室温(24℃)以使产物沉淀，随后过滤和纯化。使用氯仿来重结晶以获得2.2g(73.0％的产率)的由化学式1-4表示的化合物。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.45(s,1H),8.19(d,1H),7.7-7.68(m,8H),7.04(d,1H),4.3(s,4H)。
合成参比例1：由化学式2-1表示的化合物(2-((5-(10H-吩硒嗪-10-基)碲吩-2-基)亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮)的合成
[化学式2-1]
Figure BDA0002717132750000672
[反应方案2-1]
Figure BDA0002717132750000681
(i)化合物2-1A的合成
将10.0g(32.7mmol)的2-碘碲吩和6.17g(25.2mmol)的10H-吩硒嗪在100ml无水甲苯中在5摩尔％的双(二亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)、5摩尔％的三-叔丁基膦(P(tBu)3)、和2.66g(27.7mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)的存在下在回流下加热2小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷的体积比＝1:4)分离和纯化以获得4.25g(39.8％的产率)的化合物2-1A(10-(碲吩-2-基)-10H-吩硒嗪)。
(ii)化合物2-1B的合成
将1.84ml的磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至6.0ml的N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将所得物在-15℃下以逐滴方式缓慢地添加至200ml二氯甲烷和4.25g化合物2-1A的混合物，然后在室温(24℃)下搅拌30分钟并且在减压下浓缩。随后，向其添加100ml水，向其添加氢氧化钠水溶液，直至pH变成14，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将通过使用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤，然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯的体积比＝4:1)分离和纯化以获得2.50g(55.2％的产率)的化合物2-1B(5-(10H-吩硒嗪-10-基)碲吩-2-甲醛)。
(iii)由化学式2-1表示的化合物的合成
将1.90g(4.21mmol)的化合物2-1B悬浮在乙醇中，向其添加0.74g(5.05mmol)的1H-茚-1,3(2H)-二酮，然后在50℃下反应2小时以获得2.02g(82.8％的产率)的由化学式2-1表示的化合物。将所获得的化合物通过升华而纯化至99.9％的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ7.87(s,1H),7.72(m,6H),7.49(m,4H),7.34(m,3H),6.82(d,1H)。
合成参比例2：由化学式2-2表示的化合物(5-((5-(10H-吩硒嗪-10-基)碲吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式2-2]
Figure BDA0002717132750000691
[反应方案2-2]
Figure BDA0002717132750000692
(i)化合物2-1A的合成
将10.0g(32.7mmol)的2-碘碲吩和6.17g(25.2mmol)的10H-吩硒嗪在100ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和2.66g(27.7mmol)的NaOtBu的存在下在回流下加热2小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷的体积比＝1:4)分离和纯化以获得4.25g(19.6％的产率)的化合物2-1A(10-(碲吩-2-基)-10H-吩硒嗪)。
(ii)化合物2-1B的合成
将1.84ml磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至6.0ml的N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将所得物在-15℃下缓慢地添加至180ml二氯甲烷和4.25g化合物2-1A的混合物，然后在室温(24℃)下搅拌30分钟并且在减压下浓缩。随后，向其添加100ml水，并且向其添加氢氧化钠水溶液，直至pH变成14，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将通过使用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤，然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯的体积比＝4:1)分离和纯化以获得2.50g(55.2％的产率)的化合物2-1B(5-(10H-吩硒嗪-10-基)碲吩-2-甲醛)。
(iii)由化学式2-2表示的化合物的合成
将1.90g(4.21mmol)的化合物2-1B悬浮在乙醇中，并且向其添加0.87g(5.05mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，然后在50℃下反应2小时以获得2.02g(产率＝79.2％)的由化学式2-2表示的化合物。将所获得的化合物通过升华而纯化至99.9％的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.29(s,1H),7.83(d,1H),7.73(d,2H),7.51(d,2H),7.37(t,2H),6.99(t,2H),5.32(d,1H),3.67(d,6H)。
合成参比例3：由化学式2-3表示的化合物的合成
[化学式2-3]
Figure BDA0002717132750000701
[反应方案2-3]
Figure BDA0002717132750000711
(i)化合物2-3A的合成
将15.2g(49.9mmol)的2-碘碲吩和7.6g(41.6mmol)的10H-吩
Figure BDA0002717132750000712
嗪在150ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和10.4g(107.9mmol)的NaOtBu的存在下在回流下加热2小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷的体积比＝1:4)分离和纯化以获得9.1g(61.0％的产率)的化合物2-3A(10-(碲吩-2-基)-10H-吩
Figure BDA0002717132750000713
嗪)。
(ii)化合物2-3B的合成
将1.25ml(13.4mmol)的磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至4.0ml(51.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将所获得的混合物在-15℃下缓慢地逐滴添加至200ml二氯甲烷和3.7g(10.6mmol)化合物2-3A的混合物，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。随后，向其添加100ml水，并且向其添加氢氧化钠水溶液，直至pH变成14，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯的体积比＝4:1)分离和纯化以获得3.5g(88.0％的产率)的化合物2-3B(5-(10H-吩
Figure BDA0002717132750000714
嗪-10-基)碲吩-2-甲醛)。
(iii)由化学式2-3表示的化合物的合成
将1.18g(3.0mmol)的化合物2-3B悬浮在乙醇中，并且向其添加0.63g(3.6mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，然后在50℃下在回流下加热2小时。将所得物冷却至室温(24℃)，并且向其添加己烷。当在其中形成粉末时，将所述粉末过滤，然后将来自滤液的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得1.25g(83.0％的产率)的由化学式2-3表示的化合物。将所获得的化合物通过升华而纯化至99.9％的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.50(s,1H),8.31(d,1H),7.81(d,2H),7.48(t,2H),7.43-7.36(m,4H),7.06(d,1H),3.7(d,6H)。
合成参比例4：由化学式2-4表示的化合物的合成
[化学式2-4]
Figure BDA0002717132750000721
[反应方案2-4]
Figure BDA0002717132750000722
(i)化合物2-4A的合成
将11.7g(38.2mmol)的2-碘碲吩和6.3g(31.8mmol)的10H-吩噻嗪在150ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和9.2g(95.5mmol)的NaOtBu的存在下在回流下加热2小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷的体积比＝1:4)分离和纯化以获得7.0g(产率58.0％)的10-(碲吩-2-基)-10H-吩噻嗪。
(ii)化合物2-4B的合成
将1.6ml(17.6mmol)的磷酰氯在-15℃下逐滴添加至5.3ml(67.9mmol)的N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将所得物在-15℃下缓慢地逐滴添加至200ml二氯甲烷和5.1g(13.6mmol)化合物2-4A的混合物，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。随后，向其添加100ml水，并且向其添加氢氧化钠水溶液，直至pH变成14，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤，然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯的体积比＝4:1)分离和纯化以获得3.5g(63.5％的产率)的5-(10H-吩噻嗪-10-基)碲吩-2-甲醛。
(iii)由化学式2-4表示的化合物的合成
将1.09g(2.7mmol)的化合物2-4B悬浮在乙醇中，并且向其添加0.55g(3.2mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，然后在50℃下在回流下加热2小时。将所得物冷却至室温(24℃)，并且向其添加己烷。当在其中形成粉末时，将所述粉末过滤，然后将来自滤液的产物通过硅胶柱层析法(二氯甲烷)分离和纯化以获得1.30g(87.0％的产率)的由化学式2-4表示的化合物。将所获得的化合物通过升华而纯化至99.9％的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.50(s,1H),8.31(d,1H),7.81(d,2H),7.48(t,2H),7.55(d,2H),7.36(d,2H),7.04(1,2H),3.7(d,6H)。
合成参比例5：由化学式2-5表示的化合物的合成
[化学式2-5]
Figure BDA0002717132750000731
[反应方案2-5]
Figure BDA0002717132750000732
Figure BDA0002717132750000741
(i)化合物2-5A的合成
将2.0g(7.80mmol)的2-碘硒酚(化合物1)和1.2g(7.09mmol)的二苯基胺在30ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和0.75g(7.80mmol)的NaOtBu的存在下在回流下加热2小时。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷的体积比＝1:4)分离和纯化以获得1.40g(66.2％的产率)的化合物2-5A。
(ii)化合物2-5B的合成
将1.75ml磷酰氯在-15℃下逐滴添加至6.0ml的N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将所获得的混合物在-15℃下缓慢地逐滴添加至60ml二氯甲烷和1.4g化合物2-5A的混合物，然后在室温(24℃)下搅拌30分钟并且在减压下浓缩。向其添加100ml水，并且向其添加氢氧化钠水溶液，直至pH变成14，然后在室温(24℃)下搅拌2小时。将用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤，然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯的体积比＝4:1)分离和纯化以获得1.0g(65.3％的产率)的化合物2-5B。
(iii)由化学式2-5表示的化合物的合成
将0.33g(1.09mmol)的化合物2-5B悬浮在乙醇中，并且向其添加0.23g(1.3mmol)的1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，然后在50℃下反应2小时以获得0.47g(90％的产率)的由化学式2-5表示的化合物。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):8.5(s,1H),7.9(d,1H),7.5-7.3(m,10H),6.6(d,1H),3.7(d,6H)
实施例1：光电器件的制造
将ITO通过溅射沉积在玻璃基板上以形成约150nm厚的阳极，并且将所述ITO玻璃基板在丙酮/异丙醇/纯水中分别超声波清洁15分钟，然后进行UV臭氧清洁。随后，将合成实施例1的化合物和C60以1:1的体积比共沉积在所述ITO玻璃基板上以形成1000nm厚的活性层，并且将Al真空沉积在其上至为70nm厚以制造具有ITO(150nm)/活性层(1000nm)/Al(70nm)的结构的光电器件。
实施例2-4和参比例1-5：光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造实施例2-4的光电器件，除了如下之外：分别使用合成实施例2-4和合成参比例1-5的化合物各自代替合成实施例1的化合物。
评价1:化合物的光吸收特性
评价合成实施例1-4的化合物的取决于波长的光吸收特性(最大吸收波长、半宽度(FWHM)、和每厚度的薄膜的吸收系数)。将合成实施例1-4的各化合物(p-型半导体)和C60(n-型半导体)以1:1的体积比共沉积以形成薄膜，并且通过使用Cary 5000UV光谱仪(Varian Medical Systems,Inc.)在紫外-可见光(UV-Vis)区域中评价所述薄膜的光吸收特性。结果示于表1中。
(表1)
化合物 λ<sub>最大</sub>(nm) FWHM(nm) 吸收系数(10<sup>4</sup>cm<sup>-1</sup>)
合成实施例1 532 85 7.65
合成实施例2 543 90 7.43
合成实施例3 530 86 7.01
合成实施例4 542 91 6.98
参照表1，根据合成实施例1-4的化合物呈现出在绿色波长区域中的最大吸收波长、小的半宽度(FWHM)、和高的吸收系数。因此，根据合成实施例1-4的化合物具有高的在绿色波长区域中的波长选择性。
评价2：化合物的平面性
通过密度泛函理论(DFT)分别对合成实施例1-4和合成参比例1-5的化合物关于能量上优化的结构的分子骨架进行计算，并且在相应的骨架中，计算最短长度(Z)相对于最长长度(X)的比率(Z/X)以获得纵横比。结果示于表2中。
(表2)
Figure BDA0002717132750000751
Figure BDA0002717132750000761
参照表2，与根据合成参比例1-5的化合物相比，根据合成实施例1-4的化合物呈现出低的纵横比。因此，根据合成实施例1-4的化合物保持平面性。
评价3：光电器件的迁移率评价
为了评价光电器件的迁移率，将550nm的光(激光脉冲(脉冲宽度：6nm))照射到根据实施例1-4和参比例1-5的光电器件中，并且向其施加偏压(V)以测量其光电流。测量光电流最大化时的时间(t)并且使用其根据方程2计算迁移率(μ)。
[方程2]
Figure BDA0002717132750000762
在方程2中，T为活性层的厚度，t为光电流最大化时的时间，且V为所施加的电压。
结果示于表3中。
(表3)
实施例 迁移率(cm<sup>2</sup>/V·秒)
实施例1 1.1×10<sup>-5</sup>
实施例2 1.0×10<sup>-5</sup>
实施例3 1.0×10<sup>-5</sup>
实施例4 1.0×10<sup>-5</sup>
参比例1 0.1×10<sup>-5</sup>
参比例2 0.1×10<sup>-5</sup>
参比例3 0.2×10<sup>-5</sup>
参比例4 0.2×10<sup>-5</sup>
参比例5 0.2×10<sup>-5</sup>
参照表3，与分别包括合成参比例1-5的化合物的参比例1-5的光电器件相比，分别包括合成实施例1-4的化合物的实施例1-4的光电器件呈现出优异的迁移率。
虽然已经描述了一些实例实施方式，但是将理解，发明构思不限于所公开的实施方式，而是相反，意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种变化和等同布置。

Claims (24)

1.由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002717132740000011
其中，在化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合，其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0002717132740000021
其中，在化学式2-1中，
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合，其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a为0-4的整数。
3.如权利要求2所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-1A至2-1E之一表示：
[化学式2-1A]
Figure FDA0002717132740000031
其中，在化学式2-1A中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数，
[化学式2-1B]
Figure FDA0002717132740000032
其中，在化学式2-1B中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数，
[化学式2-1C]
Figure FDA0002717132740000033
其中，在化学式2-1C中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数，
[化学式2-1D]
Figure FDA0002717132740000041
其中，在化学式2-1D中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-4的整数，
[化学式2-1E]
Figure FDA0002717132740000042
其中，在化学式2-1E中，
X、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-1中相同，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-2表示：
[化学式2-2]
Figure FDA0002717132740000051
其中，在化学式2-2中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合，其中Ra、Rb和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1-Y4独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
5.如权利要求4所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-2A至2-2J之一表示：
[化学式2-2A]
Figure FDA0002717132740000061
其中，在化学式2-2A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-4的整数，
[化学式2-2B]
Figure FDA0002717132740000062
其中，在化学式2-2B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数，
[化学式2-2C]
Figure FDA0002717132740000071
其中，在化学式2-2C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数，
[化学式2-2D]
Figure FDA0002717132740000072
其中，在化学式2-2D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数，
[化学式2-2E]
Figure FDA0002717132740000081
其中，在化学式2-2E中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数，
[化学式2-2F]
Figure FDA0002717132740000082
其中，在化学式2-2F中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数，
[化学式2-2G]
Figure FDA0002717132740000091
其中，在化学式2-2G中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数，
[化学式2-2H]
Figure FDA0002717132740000092
其中，在化学式2-2H中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a1为0-4的整数，和
a2为0-2的整数，
[化学式2-2I]
Figure FDA0002717132740000101
其中，在化学式2-2I中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数，
[化学式2-2J]
Figure FDA0002717132740000102
其中，在化学式2-2J中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-2中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11和R12独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1和a2独立地为0-2的整数。
6.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-3表示：
[化学式2-3]
Figure FDA0002717132740000111
其中，在化学式2-3中，
X为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
Ar2为取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团，取代或未取代的具有选自C＝O、C＝S、C＝Se、和C＝Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团，或者其稠环基团，
R1-R3独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合，其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
R4和R5独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，
a为0-4的整数，和
Y1为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者Rp和R5彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
7.如权利要求6所述的化合物，其中所述化合物由化学式2-3A至2-3D之一表示：
[化学式2-3A]
Figure FDA0002717132740000121
其中，在化学式2-3A中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数，
[化学式2-3B]
Figure FDA0002717132740000122
其中，在化学式2-3B中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，
R11为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，和
a1为0-2的整数，
[化学式2-3C]
Figure FDA0002717132740000131
其中，在化学式2-3C中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环，
[化学式2-3D]
Figure FDA0002717132740000132
其中，在化学式2-3D中，
X、X1、Ar2、R1-R4、和a与化学式2-3中相同，
X2为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、GeRdRe、或CRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地存在，或者选自Rb和Rc、Rd和Re、以及Rf和Rg的至少一对彼此连接以形成螺环结构，和
Y2-Y5独立地为N或CRp，其中Rp为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基，或者相邻的CRp彼此连接以形成取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
8.如权利要求1所述的化合物，其中Ar2为由化学式3表示的环基团：
[化学式3]
Figure FDA0002717132740000141
其中，在化学式3中，
Ar2'为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，
Z1为O、S、Se、或Te，和
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团。
9.如权利要求1所述的化合物，其中在化学式1中，Ar2为由化学式4A至4F之一表示的环基团：
[化学式4A]
Figure FDA0002717132740000142
其中，在化学式4A中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc，其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基，
R11、R12、R13、R14、和R15相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13以及R14和R15独立地存在或者彼此连接以形成稠合的芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分，
[化学式4B]
Figure FDA0002717132740000151
其中，在化学式4B中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN)，其中Ra为氢、氰基、或C1-C10烷基，
R11和R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
*为连接部分，
[化学式4C]
Figure FDA0002717132740000152
其中，在化学式4C中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
*为连接部分，
[化学式4D]
Figure FDA0002717132740000161
其中，在化学式4D中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z3为N或CRc，其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
G1为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，其中R12和R13独立地存在或者彼此连接以形成芳族环，
n为0或1，和
*为连接部分，
[化学式4E]
Figure FDA0002717132740000171
其中，在化学式4E中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
Z4为NRa、CRbRc、O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、SiRdRe、或GeRfRg，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基，
G2为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基，
R11、R12、和R13相同或不同并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，
n为0或1，和
*为连接部分，
[化学式4F]
Figure FDA0002717132740000172
其中，在化学式4F中，
Z1为O、S、Se、或Te，
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb，其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含有氰基的基团，和其中当Z2为CRaRb时，Ra和Rb的至少一个为氰基或者含有氰基的基团，
R11为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，和
G3为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C6-C10芳基。
10.如权利要求9所述的化合物，其中Ar2为由化学式4A表示的环基团并且Ar2由化学式4A-1、4A-2、或4A-3之一表示，
[化学式4A-1]
Figure FDA0002717132740000181
[化学式4A-2]
Figure FDA0002717132740000182
[化学式4A-3]
Figure FDA0002717132740000183
其中在化学式4A-1和4A-2中，
Z3、R11、n、R12、R13、R14、和R15与化学式4A中相同，和
其中在化学式4A-3中，
Z1、Z2、Z3、R11、和n与化学式4A中相同，
R12a和R12b独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合，
m1和m2独立地为0-4的整数，和
Ph1和Ph2为稠合的亚苯基环。
11.如权利要求9所述的化合物，其中Ar2为由化学式4B表示的环基团并且Ar2由化学式4B-1、4B-2、或4B-3之一表示，
Figure FDA0002717132740000191
其中，在化学式4B-1、4B-2、和4B-3中，R11和R12与化学式4B中相同。
12.如权利要求9所述的化合物，其中Ar2为由化学式4C表示的环基团并且Ar2由化学式4C-1或4C-2之一表示，
Figure FDA0002717132740000192
其中，在化学式4C-1和4C-2中，
R11-R13与化学式4C中相同。
13.如权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物具有在小于或等于0.30的范围内的通过将最短长度Z除以最长长度X而获得的纵横比Z/X。
14.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在薄膜状态下具有在大于或等于500nm且小于或等于590nm的波长范围内的最大吸收波长。
15.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物呈现出具有50nm-100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
16.如权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物为p-型半导体化合物，
所述化合物具有范围-5.2eV至-5.8eV的HOMO能级和范围-2.12eV至-2.48eV的能带隙，
所述化合物的LUMO能级在-3.7eV至-2.7eV的范围内，和
所述化合物具有300g/mol-1500g/mol的分子量。
17.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式1A或化学式1B表示，
Figure FDA0002717132740000201
在化学式1A和1B中，
Ar1、Ar2、R1-R4、和a与化学式1中相同，和
X'为Si、Ge、或C。
18.光电器件，其包括
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层，
其中所述活性层包括如权利要求1-17任一项所述的化合物。
19.图像传感器，其包括：
如权利要求18所述的光电器件。
20.如权利要求19所述的图像传感器，其进一步包括：
集成有多个配置成感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个配置成感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基板，其中
所述光电器件在所述半导体基板上并且配置成选择性地感测绿色波长区域中的光。
21.如权利要求20所述的图像传感器，其进一步包括：
包括配置成选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器和配置成选择性地透射红色波长区域中的光的红色过滤器的滤色器层。
22.如权利要求20所述的图像传感器，其中所述第一光感测器件和所述第二光感测器件以竖直方向堆叠在所述半导体基板中。
23.如权利要求19所述的图像传感器，其中所述光电器件为绿色光电器件且为有机光电器件，和
其中所述图像传感器进一步包括：
配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件；和
配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件，
其中所述绿色光电器件、蓝色光电器件、和红色光电器件堆叠。
24.电子设备，其包括：
如权利要求19-23任一项所述的图像传感器。
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JP5520560B2 (ja) 2009-09-29 2014-06-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光電変換素子材料、光センサ、及び撮像素子
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JP6777983B2 (ja) 2014-11-04 2020-10-28 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置
KR102314133B1 (ko) 2014-11-25 2021-10-15 삼성전자주식회사 유기 광전 소자용 화합물, 유기 광전 소자 및 이미지 센서
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