CN103237829A - 高分子化合物及其制造方法、以及发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于，提供一种高分子化合物，其在应用于发光元件中的情况下，利用低驱动电压也可以获得足够的亮度。合适的实施方式的高分子化合物，其包含链段(A)，所述链段(A)含有多个第一基团，并且包括该第一基团之间通过由式(0-0)表示的第二基团连结的结构，作为第一基团，具有由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团的至少一方。[式中，Ar0表示与第一基团不同的结构的可以具有取代基的亚芳基或2价的芳香族杂环基。n表示Ar0的平均链长，是1.0以上8.0以下的数。式(0-1)及式(0-2)中，X11～X16、X21～X25表示碳原子或氮原子。其中，X11～X16中的2个或3个是氮原子，X21～X25中的3个是氮原子。]

Description

高分子化合物及其制造方法、以及发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物及其制造方法、使用了高分子化合物的组合物、溶液、薄膜及发光元件、以及具有发光元件的面状光源及显示元件。
背景技术
可溶于溶剂中的高分子量的发光材料由于可以利用涂布法形成发光元件的有机层，因此受到研究。作为该发光材料，已知有聚芴类等无规共聚物(专利文献1)。
另外，作为上述的发光材料，已知有以显示出来自三重激发态的发光的磷光发光性化合物作为掺杂剂、并将其掺杂到主体材料中的组合物。重要的是，该组合物中所用的主体材料的最低三重激发能(以下称作“T1能量”。)高。
例如，对于显示出比红色更短波长的发光色的磷光发光性化合物，作为T1能量高的主体材料，提出过组合地含有特定的构成单元的间苯撑系高分子化合物(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-151868号公报
专利文献2：国际公开2010/084977号小册子
发明内容
发明要解决的问题
但是，在将使用了上述的高分子化合物的发光材料应用于发光元件的有机层中的情况下，存在无法利用低驱动电压获得足够的亮度的趋势。
所以，本发明是鉴于此种情况而完成的，其目的在于，提供一种高分子化合物，其在应用于发光元件的有机层中的情况下，即使利用低驱动电压也可以获得足够的亮度。
本发明的目的还在于，提供此种高分子化合物的制造方法、使用了本发明的高分子化合物的组合物、溶液、薄膜及发光元件、以及具有发光元件的面状光源及显示元件。
用于解决问题的方法
为了达成上述目的，本发明的高分子化合物的特征在于，包含链段(A)，所述链段(A)含有2个以上的第一基团，并且包括该第一基团之间通过由式(0-0)表示的第二基团连结的结构，作为第一基团，具有由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团的至少一方。
[化1]
Figure BDA00003272866500021
式(0-0)中，Ar0是亚芳基或2价的芳香族杂环基且表示具有与第一基团不同的结构的基团，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。n表示Ar的平均链长，是1.0以上8.0以下的数。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子。由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
由于上述本发明的高分子化合物含有包含将由式(0-1)或式(0-2)表示的基团用由式(0-0)表示的基团连结的结构的链段(A)，因此例如在作为磷光发光性化合物的主体材料使用、形成了发光元件的有机层的情况下，即使利用低电压驱动也可以获得足够的亮度。
由于可以更为良好地获得上述的效果，因此由式(0-0)表示的基团的n优选为1.0以上6.5以下的数，更优选为1.5以上5.0以下的数。
作为本发明的高分子化合物所具有的链段(A)，优选包含多个由式(0)表示的构成单元的链段。该情况下，即使在将其低电压驱动的情况下，也可以容易地获得更高的亮度。
[化2]
Figure BDA00003272866500031
式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团。Ar0a及Ar0b各自独立地为与Ar0同义且具有与Z不同的结构的基团。在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同。s1及s2各自独立地表示1或2。
在由式(0)表示的构成单元中，Ar0a及Ar0b各自独立地适合为选自亚苯基、萘二基、芴二基及二氢菲二基中的至少1种基团。
更具体来说，作为由式(0)表示的构成单元，如果包含由式(2)表示的构成单元，则更容易获得上述的效果。
[化3]
Figure BDA00003272866500041
式(2)中，Ar2a及Ar2b分别与所述Ar0a及所述Ar0b同义。其中，Ar2a及Ar2b是与1，3，5-三嗪-二基不同的基团。Ar2c表示芳基或1价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar2a及Ar2b的情况下，它们既可以相同也可以不同。t1及t2各自独立地表示1或2。
在由式(2)表示的构成单元中，也是Ar2a及Ar2b各自独立地适合为选自亚苯基、萘二基、芴二基及二氢菲二基中的至少1种基团。
链段(A)更优选包含上述由式(2)表示的构成单元、和由式(I)表示的构成单元。通过具有此种链段(A)，更易于获得上述的效果。
[化4]
Figure BDA00003272866500042
[式(I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。]
作为由式(I)表示的构成单元，更优选包含选自由式(3)表示的构成单元及由式(4)表示的构成单元(与所述由式(2)表示的构成单元及由式(3)表示的构成单元不同)中的至少1种构成单元。
[化5]
Figure BDA00003272866500051
式(3)中，Ar3a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。R3a是烷基、芳基或1价的芳香族杂环基，且为在Ar3a中的与其他的构成单元形成结合键的部位的相邻的取代位取代的基团。在存在多个R3a的情况下，它们既可以相同也可以不同。g是1到4的整数，优选为1或2，更优选为2。
式(4)中，Ar4a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar4a的情况下，它们既可以相同也可以不同。k是1到3的整数。
在链段(A)包含由式(3)表示的构成单元的情况下，优选具有在上述由式(2)表示的构成单元的两侧邻接有由式(3)表示的构成单元的结构。另外，在包含由式(3)或式(4)表示的构成单元的情况下，优选具有在由式(3)或式(4)表示的构成单元的两侧邻接有由式(2)表示的构成单元的结构。
这里，作为由式(3)表示的构成单元，优选包含选自由式(1)表示的构成单元及由式(7)表示的构成单元中的至少1种构成单元。
[化6]
Figure BDA00003272866500061
式(1)中，R1a表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，R1b及R1c各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。R1a和R1c的至少一方具有氢原子以外的基团。而且，2个R1c分别既可以相同也可以不同。
式(7)中，R7a及R7c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基，R7b及R7d各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。
另一方面，作为由式(4)表示的构成单元，优选包含选自由式(9)表示的构成单元、由式(10)表示的构成单元及由式(11)表示的构成单元中的至少1种构成单元。
[化7]
Figure BDA00003272866500071
[式(9)中，R9a及R9c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或芳烷基，R9a与R9c也可以相互结合而形成环结构。]
本发明的高分子化合物适合为组合地具有上述链段(A)和具有与之不同的结构的链段(B)的结构。
该情况下，在高分子化合物中，如果以使由式(VII)表示的值为0.5以下的方式包含链段(B)，则会有即使利用低驱动电压也易于获得足够的亮度的趋势。
[B]/[A]  (VII)
[式(VII)中，[A]表示链段(A)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％，[B]表示链段(B)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％。]
由于更易于获得上述的效果，因此链段(B)适合还包含由式(IB)表示的构成单元和/或由式(II)表示的构成单元。
[化8]
Figure BDA00003272866500081
[式(IB)中，Ar1B表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。式(II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。]
这里，更优选链段(B)包含选自由式(3B)表示的构成单元及由式(4B)表示的构成单元(与由式(3B)表示的构成单元不同)中的至少1种构成单元作为由式(IB)表示的构成单元，包含由式(5)表示的构成单元作为由式(II)表示的构成单元。
[化9]
式(3B)中，Ar31a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。R31a是烷基、芳基、或1价的芳香族杂环基，且为在Ar31a中的与其他的构成单元形成结合键的部位的相邻的取代位取代的基团。在存在多个R31a的情况下，它们既可以相同也可以不同。gB是1到4的整数，优选为1或2，更优选为2。
式(4B)中，Ar41a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar41a的情况下，它们既可以相同也可以不同。kB是1到3的整数。
式(5)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h各自独立地表示亚芳基或2价的芳香族杂环基。Ar5e、Ar5f及Ar5g各自独立地表示芳基或1价的芳香族杂环基。Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g及Ar5h也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。由Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g表示的基团也可以分别与结合在该基所结合的氮原子上的该基以外的基团直接结合，或者借助由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-、或-C(RA)2-表示的基团结合，形成5～7元环。这些式中的RA表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、或芳烷基。在存在多个Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h的情况下，它们既可以相同也可以不同。n1及n2各自独立地为0或1，n3是0或正的整数，n4、n5、n6及n7各自独立地为正的整数。
另外，作为由式(IB)表示的构成单元，也适合包含选自由式(1B)表示的构成单元、由式(7B)表示的构成单元、由式(9B)表示的构成单元、由式(10B)表示的构成单元及由式(11B)表示的构成单元中的至少1种构成单元。
[化10]
Figure BDA00003272866500111
式(1B)中，R11a表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，R11b及R11c各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。而且，2个R11c分别既可以相同也可以不同。
式(7B)中，R71a及R71c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基，R71b及R71d各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。
式(9B)中，R91a及R91c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、或芳烷基，R91a与R91c也可以相互结合而形成环结构。
本发明的高分子化合物优选在选自上述链段(A)、上述链段(B)、以及与链段(A)及链段(B)不同的链段中的至少1种链段中包含由磷光发光性化合物衍生的构成单元。这样，除了可以获得更加优异的发光效率以外，还可以提高发光元件的制造中的操作性。
作为由磷光发光性化合物衍生的构成单元，适合为由作为中心金属具有选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属的磷光发光性化合物衍生的构成单元。
另外，在本发明的高分子化合物中，优选链段(A)中所含的由式(0)表示的构成单元的比例相对于高分子化合物的全部构成单元为5～40摩尔％，并且相对于链段(A)的全部构成单元为5～100摩尔％。如果利用满足此种条件的高分子化合物，则可以获得利用低电压驱动得到足够的亮度、而且亮度稳定性优异的效果。
此外，由于可以更加良好地获得该效果，因此在高分子化合物中，对于由式(0)表示的构成单元、由式(3)表示的构成单元、由式(4)表示的构成单元、由式(3B)表示的构成单元、由式(4B)表示的构成单元、以及由式(5)表示的构成单元的合计的质量的比率，在将高分子化合物的总质量设为1.0时，适合为0.9以上。另外，高分子化合物更优选满足由式(V)表示的值为0.01以上0.8以下的条件的化合物。
[C]/[D]  (V)
[式(V)中，[C]表示所述链段(A)的聚苯乙烯换算的重均分子量，[D]表示高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量。]
本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料的组合物。该组合物适于作为用于形成发光元件的发光层的材料，具有利用该组合物形成的发光层的发光元件即使利用低电压驱动也可以获得足够的亮度。
该组合物中，作为选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料，特别优选包含磷光发光性化合物。另外，磷光发光性化合物优选为作为中心金属具有选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属的磷光发光性化合物，具体来说，更优选为包含由式(8)表示的结构的化合物。
[化11]
Figure BDA00003272866500131
[式(8)中，M表示选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属。A环既可以是单环也可以是稠环，表示在式中的除N以外也可以还具有杂原子的芳香族杂环。B环表示既可以是单环也可以是稠环的芳香环。R表示取代基，在存在多个R的情况下，它们既可以相同也可以不同。m及mm表示0或正的整数。]
另外，本发明提供含有本发明的高分子化合物和溶剂的溶液。如果利用该溶液，则可以利用涂布等简便的手法容易地形成如上所述的发光层。
此外，本发明提供含有上述本发明的高分子化合物的薄膜。本发明的薄膜可以良好地适用于发光元件等的有机层(特别是发光层)中，可以降低用于获得必需的亮度的电压。
另外，本发明提供具有包含上述本发明的高分子化合物的有机层的发光元件。该发光元件由于发光层含有本发明的高分子化合物，因此即使利用低电压驱动也可以获得足够的亮度。特别是在有机层为发光层的情况下可以良好地获得此种效果。
此外，本发明提供具有本发明的发光元件的面状光源及显示元件。这些面状光源、显示元件由于具有本发明的发光元件，也可以可以利用低驱动电压进行明亮的照明、显示。
另外，本发明的高分子化合物的制造方法的特征在于，具有：第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，合成含有多个由式(0)表示的构成单元的第一化合物；第二工序，使第一化合物、和具有与第一化合物不同的结构并且能够与第一化合物缩聚的第二化合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。根据此种高分子化合物的制造方法，可以可靠地得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。
[化12]
Figure BDA00003272866500151
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团。Ar0a及Ar0b各自独立地为亚芳基或2价的芳香族杂环基，且表示具有与Z不同的结构的基团，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同。s1及s2各自独立地表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子。由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(R-0)及式(R-I)中，W1、W2、W21及W22各自独立地为可以发生缩聚反应的聚合活性基。
本发明的高分子化合物的制造方法中，在第二工序中，作为上述第二化合物，适合使用包含上述由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第二单体混合物。这样，就容易利用低电压驱动获得足够的亮度。
另外，本发明的高分子化合物的制造方法的特征也可以是，具有：第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，得到包含多个由式(0)表示的构成单元的第一化合物；第二工序，使包含由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第二单体混合物缩聚，得到包含多个由式(II)表示的构成单元的第二化合物；第三工序，使第一化合物与第二化合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)、和包含多个由式(II)表示的构成单元的链段(B)的高分子化合物。利用此种制造方法，也可以容易地得到上述本发明的高分子化合物。
[化13]
W21——Ar1——W22(R-I)
W31——Ar2——W32(R-II)
Figure BDA00003272866500162
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团。Ar0a及Ar0b各自独立地为亚芳基或2价的芳香族杂环基，且表示具有与Z不同的结构的基团，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同。s1及s2各自独立地表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(R-II)及式(II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子。由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32各自独立地为可以发生缩聚反应的聚合活性基。
另外，本发明的高分子化合物的制造方法的特征也可以是，具有：第一工序，使由式(R-I)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，合成第一化合物；第二工序，使第一化合物、和由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使第一化合物、和包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第二单体混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。利用此种制造方法，也可以容易地得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。
[化14]
Figure BDA00003272866500181
W21——Ar1——W22(R-I)
W31——Ar2——W32(R-II)
Figure BDA00003272866500182
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团。Ar0a及Ar0b各自独立地为亚芳基或2价的芳香族杂环基，且表示具有与Z不同的结构的基团，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同。s1及s2各自独立地表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(R-II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子。由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32各自独立地为可以发生缩聚反应的聚合活性基。
发明效果
根据本发明，可以提供一种高分子化合物，在将其应用于发光元件的有机层中的情况下，利用低驱动电压也可以获得足够的亮度。此种高分子化合物特别适于作为磷光发光性化合物的主体材料，可以发挥优异的电荷(意味着空穴及电子，以下相同。)传输性。本发明的优选的实施方式中，还可以提供如下的高分子化合物，即，还起到即使在长时间驱动的情况下也可以获得优异的亮度稳定性的效果。
另外，根据本发明，可以提供适于获得上述本发明的高分子化合物的制造方法、使用了本发明的高分子化合物的组合物、溶液、薄膜及发光元件、以及具有发光元件的面状光源及显示元件。
附图说明
图1是示意性地表示优选的例子中的发光元件的剖面构成的图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式进行详细说明。
[术语的说明]
首先，对本说明书中使用的术语进行说明。本说明书中，所谓“构成单元”，是指在高分子化合物中存在1个以上的单元，该构成单元优选作为“重复单元”(即，在高分子化合物中存在2个以上的单元)存在于高分子化合物中。
所谓“n价的芳香族杂环基”(n为1或2)，是指从显示出芳香族性的杂环式化合物中去掉与芳香环或杂环直接结合的氢原子中的n个氢原子后的原子团，也包括具有稠环的基团。所谓“杂环式化合物”，是指作为具有环式结构的有机化合物当中的构成环的原子，不仅包含碳原子还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子的化合物。
“芳香族杂环式化合物”是噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、哌啶、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole)、二苯并磷杂环戊二烯等含有杂原子的杂环式化合物，是指杂环自身显示出芳香族性的化合物、或者吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等含有杂原子的杂环自身尽管不显示出芳香族性、然而在杂环上缩合了芳香环的化合物。
另外，本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基，n-Bu表示正丁基，tBu、t-Bu及t-丁基表示叔丁基。
本说明书中，所谓“链段”，是指具有如下的至少一个构成上或者配置上的特征的部分，即，构成高分子化合物的一部分，由规定的构成单元的链结构构成，该链段中所含的构成单元的构成比率在该链段以外的部分基本上不存在。
本说明书的具有链段的高分子化合物中，彼此相邻的链段之间的构成(化学结构)不同。即，相邻的链段由从不同的单体得到的构成单元构成，或者即使是由从同种单体得到的构成单元构成的链段，其组成或链分布也不同。
例如是指，对于具有链段的高分子化合物，在将某个特定的链段与其他的链段、或者将某个特定的链段与某个特定的链段接合的基团方面，在构成上或者配置上的特征方面存在差别。
而且，在高分子化合物中，链段的构成只要可以推测构成单元的含量、或平均链长即可，对于该链段也可以无法完全地算出、或特定。
[取代基的说明]
下面，基于本说明书中所示的各种取代基进行具体说明。本说明书中，只要没有特别的说明，各取代基就是指以下说明的概念。
(烷基)
烷基是直链状、支链状或环状，优选碳数为1～20的烷基。烷基中的氢原子也可以由氟原子取代。作为烷基，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
(芳基)
芳基是从芳香族烃中去掉1个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。芳基优选碳数为6～60的芳基，更优选6～48的芳基，进一步优选6～20的芳基，更进一步优选6～14的芳基。在碳数中，不包括取代基的碳数。芳基中的氢原子也可以由烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。作为芳基，可以举出取代或非取代的苯基等。
(1价的芳香族杂环基)
1价的芳香族杂环基的碳数通常为2～60，优选为3～60，更优选为3～20。在碳数中，不包括取代基的碳数。作为1价的芳香族杂环基，可以举出2-噁二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-哌啶基、2-嘧啶基、2-三嗪基、3-哒嗪基、3-咔唑基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基等。1价的芳香族杂环基中的氢原子也可以由烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
(烷氧基)
烷氧基为直链状、支链状或环状，优选碳数为1～20的。作为烷氧基中的烷基部分，可以举出与上述作为烷基例示的相同的基团。作为烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基(tert-丁氧基)、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等。
(芳氧基)
芳氧基优选碳数为6～60。作为芳氧基中的芳基部分，可以举出与上述作为芳基例示的相同的基团。作为芳氧基，可以举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(“C1～C12烷氧基”表示烷氧基部分的碳数为1～12。以下，同样的标记意味着同样的意思。)、C1～C12烷基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等。
(芳烷基)
芳烷基优选碳数为7～60。作为芳烷基中的烷基部分，可以举出与上述作为烷基例示的相同的基团，作为芳基部分，可以举出与上述作为芳基例示的相同的基团。作为芳烷基，可以举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基等。
(芳基烷氧基)
芳基烷氧基优选碳数为7～60。作为芳基烷氧基中的芳基部分，可以举出与上述作为芳基例示的相同的基团。作为芳基烷氧基，可以举出苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基等。
(取代氨基)
取代氨基优选碳数为2～60。作为取代氨基，可以举出氢原子的一部分或全部由烷基、芳基、芳烷基或1价的芳香族杂环基取代的氨基。在取代氨基中，也包括将氨基的取代基之间直接、或者借助碳原子、氧原子、硫原子等结合而形成稠环的基团。作为取代氨基，优选二烷基取代氨基、二芳基取代氨基。具体来说，可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二-4-甲苯基氨基、二-4-叔丁基苯基氨基、双(3，5-二-叔丁基苯基)氨基、N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吖啶基、N-吩噻嗪基等。
(取代羰基)
取代羰基优选碳数为2～60。作为取代羰基，可以举出氢原子的一部分或全部由烷基、芳基、芳烷基或1价的芳香族杂环基取代的羰基。更具体来说，可以举出乙酰基、丁酰基、苯甲酰基等。
(取代羧基)
取代羧基优选碳数为2～60。作为取代羧基，可以举出氢原子的一部分或全部由烷基、芳基、芳烷基或1价的芳香族杂环基取代的羧基。更具体来说，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基等。
(亚芳基)
亚芳基是指从芳香族烃中去掉2个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。
亚芳基优选碳数为6～60。在碳数中，不包括取代基的碳数。作为亚芳基，可以举出1，4-亚苯基(由下述的式001表示的基团、以下相同。)、1，3-亚苯基(式002)、1，2-亚苯基(式003)等亚苯基；萘-1，4-二基(式004)、萘-1，5-二基(式005)、萘-2，6-二基(式006)等萘二基；4，5-二氢菲-2，7-二基(式007)等二氢菲二基；芴-3，6-二基(式008)、芴-2，7-二基(式009)等芴二基；9，9’-螺芴-2，7-二基(式010)、9，9’-螺芴-3，6-二基(式011)、9，9’-螺芴-2，2’-二基(式012)等9，9’-螺芴二基；(式013)等茚并芴二基；(式014)等5，10-二氢茚并茚二基等。
[化15]
Figure BDA00003272866500231
[化16]
Figure BDA00003272866500241
式001～014中，R表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。Ra表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或芳烷基。式中存在多个的R既可以相同也可以不同，存在多个的Ra既可以相同也可以不同。另外，在同一基内存在多个Ra的情况下，它们也可以一起形成环结构。
式001～014中，作为R，优选氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代氨基，更优选氢原子、烷基、芳基。
式001～014中，作为Ra，优选芳基、烷基，更优选非取代或由烷基、烷氧基或芳基取代了的芳基、烷基。
式001～014中，作为在存在多个Ra的情况下形成的环结构，优选非取代或由烷基取代了的环戊基环、环己基环、环庚基环。作为像这样在同一基团内存在多个Ra、并且形成环结构时的亚芳基，可以举出具有由下述式015～017表示的结构的亚芳基等。
[化17]
Figure BDA00003272866500251
在上述的亚芳基中，除了具有苯环的、具有稠环的以外，还包括将2个以上的独立的苯环或稠环借助单键或2价的基团结合而得的基团。例如，作为此种亚芳基，可以举出联苯基二基(例如由下述式BP-1～BP-6表示的基团)、三联苯基二基(例如由下述式TP-1～TP-7表示的基团)。而且，这些式中的R与上述同义。
[化18]
Figure BDA00003272866500261
[化19]
Figure BDA00003272866500262
(2价的芳香族杂环基)
2价的芳香族杂环基是从芳香族杂环式化合物中去掉2个氢原子后的原子团，也包括具有稠环的基团。2价的芳香族杂环基的碳数通常为2～60，优选3～60。在碳数中，不包括取代基的碳数。作为2价的芳香族杂环基，可以举出吡啶-2，5-二基(式101)、吡啶-2，6-二基(式102)等吡啶二基；嘧啶-4，6-二基(式103)等嘧啶二基；三嗪-2，4-二基(式104)；哌啶-2，5-二基(式105)等哌啶二基；哒嗪-3，6-二基(式106)等哒嗪二基；喹啉-2，6-二基(式107)等喹啉二基；异喹啉-1，4-二基(式108)等异喹啉二基；喹喔啉-5，8-二基(式109)等喹喔啉二基；咔唑-3，6-二基(式110)、咔唑-2，7-二基(式111)等咔唑二基；二苯并呋喃-2，8-二基(式112)、二苯并呋喃-3，7-二基(式113)等二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-2，8-二基(式114)、二苯并噻吩-3，7-二基(式115)等二苯并噻吩二基；二苯并硅杂环戊二烯-2，8-二基(式116)、二苯并硅杂环戊二烯-3，7-二基(式117)等二苯并硅杂环戊二烯二基；(式118)、(式119)等吩噁嗪二基；(式120)、(式121)等吩噻嗪二基；(式122)等二氢吖啶二基；由式123表示的2价的基团；吡咯-2，5-二基(式124)等吡咯二基；呋喃-2，5-二基(式125)等呋喃二基；噻吩-2，5-二基(式126)等噻吩二基；二唑-2，5-二基(式127)等二唑二基；三唑-2，5-二基(式128)等三唑二基；噁唑-2，5-二基(式129)等噁唑二基；噁二唑-2，5-二基(式130)；噻唑-2，5-二基(式131)等噻唑二基；噻二唑-2，5-二基(式132)等。
而且，下述式101～132中的R及Ra与上述同义。
[化20]
Figure BDA00003272866500281
[化21]
Figure BDA00003272866500282
[化22]
Figure BDA00003272866500283
[化23]
[高分子化合物]
下面对合适的实施方式的高分子化合物进行说明。
本实施方式的高分子化合物具有如下的链段(A)，即，包含将多个第一基团Z利用由式(0-0)表示的基团连结的结构，并且作为第一基团Z具有由式(0-1)及式(0-2)表示的基团的至少一方。另外，高分子化合物也可以具有与链段(A)不同的结构的链段，例如后述的链段(B)或其他的链段。以下，对构成高分子化合物的各链段进行说明。
(链段(A))
链段(A)包含将多个第一基团Z利用由式(0-0)表示的基团连结的结构。即，在链段(A)中，在2个第一基团Z之间，存在一个以上的由Ar0表示的基团。式(0-0)中的n表示Ar0的平均链长，是1.0以上8.0以下的数。这里，所谓Ar0的平均链长，是指在将构成链段(A)的第一基团Z与Ar0与它们的存在比对应地假设均等地配置的情况下，配置于Z与Z之间的Ar0的数。在链段(A)中，n优选为1.0以上6.5以下的数，更优选为1.5以上5.0以下的数。n的值越是处于优选的范围，则会有越容易提高低电压驱动时的亮度的趋势。
<由式(0)表示的构成单元>
链段(A)优选具有包含多个上述的由式(0)表示的构成单元的结构。式(0)中，作为Ar0a及Ar0b，优选选自亚苯基、萘二基、芴二基及二氢菲二基中的至少1种亚芳基。其中，更优选1，4亚苯基(上述式001)、4，4’-联苯基二基(上述式BP-1)，特别优选非取代的1，4-亚苯基、4，4’-联苯基二基。
作为由式(0)表示的构成单元，优选上述的由式(2)表示的构成单元。式(2)中，作为由Ar2a及Ar2b表示的基团，优选亚芳基，特别优选亚苯基、萘二基、芴二基、及二氢菲二基。其中，更优选1，4-亚苯基(上述式001)、4，4’-联苯基二基(上述式BP-1)，特别优选非取代的1，4-亚苯基、非取代的4，4’-联苯基二基。
式(2)中，作为由Ar2c表示的基团，优选芳基，更优选由烷基或芳基取代了的苯基。另外，式(2)中，t1及t2均为1、或均为2会使高分子化合物的合成变得容易，因此优选。而且，由式(2)表示的构成单元在高分子化合物中既可以仅包含一种，也可以包含两种以上。
作为由式(2)表示的构成单元，优选由下述的式2-1或2-2表示的构成单元。
[化24]
Figure BDA00003272866500311
[式2-1中，R2a表示氢原子、烷基或芳基。存在多个的R2a分别既可以相同也可以不同，然而至少一个R2a表示氢原子以外的基团。式2-2中，R2a表示氢原子、烷基、或芳基。存在多个的R2a分别既可以相同也可以不同，然而至少一个R2a表示氢原子以外的基团。R2b表示氢原子、烷基或芳基。存在多个的R2b分别既可以相同也可以不同。]
作为由式2-1表示的构成单元，更优选由下述的式2-001～2-008表示的构成单元。
[化25]
另外，作为由式2-2表示的构成单元，更优选由下述的式2-101～2-106表示的构成单元。
[化26]
Figure BDA00003272866500331
<由式(I)表示的构成单元>
链段(A)适合具有如下的结构，即，组合地包含由式(0)表示的构成单元(优选为由式(2)表示的构成单元)、和其以外的构成单元。作为式(0)以外的构成单元，可以举出上述的由式(I)表示的构成单元。即，链段(A)特别优选包含由式(2)表示的构成单元、和上述由式(I)表示的构成单元。如果如此设置，则在使用本实施方式的高分子化合物形成发光元件的情况下，容易利用低电压驱动获得高亮度。
作为由式(I)表示的构成单元，优选具有上述的由式(3)及式(4)表示的构成单元的任意一方或双方。
在由式(3)表示的构成单元中，作为由R3a表示的基团，优选烷基或芳基，优选烷基、或由烷基取代了的苯基，优选丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。
式(3)中，作为由Ar3a表示的基团，优选亚芳基，其中，更优选1，4-亚苯基(上述式001)、1，3-亚苯基(上述式002)、以及芴-2，7-二基(上述式009)。而且，由式(3)表示的构成单元在高分子化合物中既可以仅包含一种，也可以包含两种以上。另外，由式(3)表示的构成单元在链段(A)中既可以仅包含一种，也可以包含两种以上。
另一方面，在由式(4)表示的构成单元中，作为由Ar4a表示的基团，优选亚芳基，其中，更优选1，4-亚苯基(式001)、1，3-亚苯基(式002)、4，4’-联苯基二基(式BP-1)、4，4”-三联苯基二基(式TP-1)、萘-2，6-二基(式006)、4，5-二氢菲-2，7-二基(式007)、芴-3，6-二基(式008)、芴-2，7-二基(式009)，特别优选1，4-亚苯基(式001)、芴-2，7-二基(式009)。另外，式(4)中，作为k，优选为1。
在由式(4)表示的构成单元中，作为优选的4，4’-联苯基二基(式BP-1)，可以举出由下述的式BP-1-1～BP-1-10表示的构成单元等。
[化27]
Figure BDA00003272866500341
在由式(4)表示的构成单元中，作为优选的4，4”-三联苯基二基(式TP-1)，可以举出由下述的式TP-1-1～TP-1-8表示的构成单元等。
[化28]
Figure BDA00003272866500351
而且，由式(4)表示的构成单元在高分子化合物中既可以仅包含1种，也可以包含2种以上。另外，由式(4)表示的构成单元在链段(A)中既可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
在高分子化合物的链段(A)中，优选在由式(2)表示的构成单元的两侧直接结合由式(3)表示的构成单元地配置。使用包含此种链段(A)的高分子化合物得到的发光元件是亮度稳定性优异、长寿命的发光元件。
另外，同样地，由于所得的发光元件是亮度稳定性优异、长寿命的发光元件，因此在链段(A)中，优选在由式(3)表示的构成单元或由式(4)表示的构成单元的两侧，直接结合地配置由式(2)表示的构成单元。
包含这些由式(2)、(3)及(4)表示的构成单元的链段(A)优选遍及该链段的整体地展开共轭，即，优选链段(A)不包含非共轭部位。通过使链段(A)具有此种结构，使用高分子化合物得到的发光元件就会成为亮度稳定性优异、具有长寿命的元件。
作为由式(3)表示的构成单元，优选包含上述的由式(1)及由式(7)表示的构成单元的任意一方或双方。如果链段(A)中的由式(3)表示的构成单元是由式(1)表示的构成单元，则会有易于获得具有高发光效率的发光元件的趋势。另外，如果链段(A)中的由式(3)表示的构成单元是由式(7)表示的构成单元，则会有易于获得亮度稳定性优异、长寿命的发光元件的趋势。
在由式(1)表示的构成单元中，作为由R1a表示的基团，优选烷基、芳基、芳烷基。由于成为该构成单元的原料的单体在聚合时显示出良好的反应性，因此更优选烷基，进一步优选甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基，特别优选甲基。
式(1)中，作为由R1b表示的基团，由于使高分子化合物的耐热性与在有机溶剂中的溶解性的平衡良好，因此优选氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、取代氨基，更优选氢原子、烷基、非取代或由烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或者取代氮基取代了的芳基、非取代或由烷基、芳基或者1价的芳香族杂环基取代了的1价的芳香族杂环基、二芳基取代氨基，进一步优选氢原子、烷基、非取代或由烷基或者芳基取代了的芳基，特别优选氢原子、烷基、非取代或由烷基或者芳基取代了的苯基。
另外，式(1)中，作为由R1b表示的基团，由于在使用高分子化合物得到的发光元件中可以获得良好的驱动电压，因此优选氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、取代氨基，更优选非取代或由烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或者取代氨基取代了的芳基；非取代或由烷基、芳基或者1价的芳香族杂环基取代了的1价的芳香族杂环基；二芳基取代氨基，进一步优选由1价的芳香族杂环基或取代氨基取代了的芳基；非取代或由烷基、芳基或者1价的芳香族杂环基取代了的1价的芳香族杂环基；二芳基取代氨基，特别优选由1价的芳香族杂环基或取代氨基取代了的苯基；由烷基、芳基或1价的芳香族杂环基取代了的吡啶基；由烷基、芳基或1价的芳香族杂环基取代了的哌啶基；由烷基、芳基或1价的芳香族杂环基取代了的哒嗪基；由烷基、芳基或1价的芳香族杂环基取代了的嘧啶基；由烷基、芳基或1价的芳香族杂环基取代了的1，3，5-三嗪-2-基；吡啶基、二芳基氨基。
式(1)中，作为由R1c表示的基团，由于在作为原料的单体的聚合时的反应性良好，因此优选氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基，更优选氢原子。
作为由式(1)表示的构成单元，可以举出由下述的式1-001～1-017、1-101～1-113、1-201～1-208表示的构成单元等。
[化29]
Figure BDA00003272866500381
[化30]
[化31]
Figure BDA00003272866500391
[化32]
Figure BDA00003272866500392
[化33]
Figure BDA00003272866500401
[化34]
Figure BDA00003272866500411
作为由式(1)表示的构成单元，其中，优选由式1-001～1-017表示的构成单元，更优选由式1-001或1-017表示的构成单元，特别优选由式1-001表示的构成单元。
而且，由式(1)表示的构成单元在高分子化合物中既可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
另外，在上述的由式(7)表示的构成单元中，作为由R7a及R7c表示的基团，由于使高分子化合物的耐热性与在有机溶剂中的溶解性的平衡变得良好，因此优选烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代氨基，更优选烷基、芳烷基，进一步优选烷基，特别优选丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、环己基甲基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。
式(7)中，作为由R7b及R7d表示的基团，由于使高分子化合物的耐热性、在有机溶剂中的溶解性、以及作为原料的单体的聚合时的反应性变得良好，因此优选氢原子、烷基、烷氧基、芳基、1价的芳香族杂环基、芳烷基，更优选氢原子、烷基，特别优选氢原子。
作为由式(7)表示的构成单元，优选由下述的式7-001～7-019、7-101～7-105表示的构成单元。其中，作为由式(7)表示的构成单元，更优选由式7-001～7-019表示的构成单元。
[化35]
Figure BDA00003272866500421
[化36]
Figure BDA00003272866500431
[化37]
Figure BDA00003272866500432
[化38]
Figure BDA00003272866500441
另一方面，作为适于用作由式(I)表示的构成单元的由式(4)表示的构成单元，优选包含上述的由式(9)、(10)及(11)表示的构成单元的至少1种。式(9)中，作为由R9a及R9c表示的基团，由于使高分子化合物的耐热性、在有机溶剂中的溶解性的特性的平衡变得良好，因此优选芳基、烷基，更优选非取代的芳基、由烷基、烷氧基、芳基或者取代氨基取代了的芳基、或烷基。
作为由式(9)表示的构成单元，优选由下述的式9-001～9-020表示的构成单元。其中，作为由式(9)表示的构成单元，更优选由式9-001～9-012及式9-017～9-020表示的构成单元。
[化39]
Figure BDA00003272866500451
(链段(B))
本实施方式的高分子化合物也可以具有上述的链段(A)、和具有与之不同的结构的链段(B)。通过具有作为链段(B)的具有如后所述的结构的链段，就可以提高高分子化合物的耐热性。
链段(B)也可以包含与链段(A)相同的由式(0)表示的构成单元。但是，高分子化合物的各链段中所含的由式(0)表示的构成单元的比例优选满足下面的条件。即，高分子化合物的由下述的式(VII)表示的值优选为0.5以下。这样，就可以进一步降低为获得所需的亮度而必需的驱动电压，并且可以提高元件寿命。由于可以更加良好地获得该效果，因此由式(VII)表示的值更优选为0.4以下。
[B]/[A]  (VII)
[式(VII)中，[A]表示链段(A)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％，[B]表示链段(B)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％。]
链段(B)优选包含由上述式(IB)表示的构成单元、和由上述式(II)表示的构成单元的任意一方，然而更优选包含由式(IB)表示的构成单元、和由式(II)表示的构成单元。
<由式(IB)表示的构成单元>
作为由式(IB)表示的构成单元，优选具有由上述的式(3B)及式(4B)表示的构成单元的任意一方或双方。更具体来说，作为由式(3B)表示的构成单元，优选由式(1B)及式(7B)表示的构成单元的至少1种，作为由式(4B)表示的构成单元，优选由式(9B)、式(10B)及式(11B)表示的构成单元的至少1种。
作为由式(IB)表示的构成单元，优选与由上述式(I)表示的构成单元相同的构成单元。即，由式(3B)、式(4B)、式(1B)、式(7B)、式(9B)、式(10B)及式(11B)表示的构成单元分别优选与由上述的式(3)、式(4)、式(1)、式(7)、式(9)、式(10)及式(11)表示的构成单元相同。
<由式(II)表示的构成单元>
作为链段(B)中的由式(II)表示的构成单元，优选由上述的式(5)表示的构成单元。通过使链段(B)具有由式(5)表示的构成单元，除了高分子化合物的耐热性提高以外，所得的发光元件还有利用低驱动电压也能发挥足够的亮度的趋势。而且，由式(5)表示的构成单元在高分子化合物中既可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
式(5)中，作为由Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h表示的基团，优选亚芳基，其中更优选1，4-亚苯基(上述式001)、芴-2，7-二基(上述式009)，特别优选1，4-亚苯基(上述式001)。
式(5)中，作为由Ar5e、Ar5f及Ar5g表示的基团，优选芳基，更优选由烷基取代了的苯基。另外，由Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g表示的基团也可以分别与结合在该基所结合的氮原子上的该基以外的基团直接结合，或者借助由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-、或-C(RA)2-表示的基团结合，形成5～7元环。这些基中的RA表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或芳烷基，优选为烷基。
式(5)中，作为n1、n2、n3、n4、n5、n6及n7，优选n1及n2各自独立地为0或1，n3为0或1，n4、n5、n6及n7各自独立地为0、1或2，更优选n1及n2各自独立地为0或1，n3为0，n4及n6为1，n5及n7各自独立地为1或2。
作为由式(5)表示的构成单元，优选由式5-001～5-004表示的构成单元。而且，式中的R与上述同义。
[化42]
作为由式(5)表示的构成单元，由式5-001或式5-002表示的构成单元由于使用了高分子化合物的发光元件的发光效率提高，因此特别优选。
在链段(B)中，由于使发光元件的发光效率进一步提高，因此优选在由式(5)表示的构成单元的两侧，直接结合地配置由式(3B)及式(4B)表示的构成单元的至少一方。
(由磷光发光性化合物衍生的构成单元)
本实施方式的高分子化合物包含上述的链段(A)，根据需要，包含上述的链段(B)或除了它们以外的链段。此种高分子化合物中，也可以在链段(A)、链段(B)或除了它们以外的链段中，包含由磷光发光性化合物衍生的构成单元。
这里，所谓由磷光发光性化合物衍生的构成单元，是包含来源于磷光发光性化合物的结构的构成单元，例如可以举出从磷光发光性化合物中去掉1个氢原子后的残基、作为取代基具有从磷光发光性化合物中去掉1个氢原子后的残基的亚芳基或2价的芳香族杂环基、从磷光发光性化合物中去掉2个氢原子后的残基、从磷光发光性化合物中去掉3个氢原子后的残基等。在由磷光发光性化合物衍生的构成单元是从磷光发光性化合物中去掉3个氢原子后的残基的情况下，高分子化合物在该构成单元中就会具有分支了的结构。
作为可以形成由磷光发光性化合物衍生的构成单元的磷光发光性化合物，可以例示出以下的化合物。作为磷光发光性化合物，可以应用三重态发光络合物等公知的化合物、以往可以作为低分子系的有机EL元件的发光材料利用的化合物等。例如，作为磷光发光性化合物，可以举出由上述的式(8)表示的化合物。
作为磷光发光性化合物，还可以举出Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Inorg.Chem.，(2003)，42，8609、Inorg.Chem.，(2004)，43，6513、Journal of the SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等中记载的化合物。
特别是，作为磷光发光性化合物，如果使用金属络合物的最高占据分子轨道(HOMO)中的、中心金属的最外层d轨道的轨道系数的平方的和在全部原子轨道系数的平方的和中所占的比例为1/3以上的化合物，则发光效率高，因此优选。例如，可以举出中心金属是属于第6周期的过渡金属的邻位金属化络合物等。
作为三重态发光络合物的中心金属，可以举出如下的金属，即，是原子编号50以上的原子，在络合物中有自旋-轨道相互作用，可以引起单重态与三重态间的系间窜越(intersystem crossing)。中心金属优选为金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱，更优选为金、铂、铱、锇、铼、铕，进一步优选为金、铂、铱、铼，特别优选为铂、铱，尤其优选为铱。
作为中心金属为铱的三重态发光络合物的配体，8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物等利用铱原子和氮原子及氧原子以配位键或者共价键结合的配体、2-苯基-吡啶及其衍生物等利用氮原子及碳原子以配位键或者共价键结合的配体、1-苯基-异喹啉及其衍生物等利用氮原子及碳原子以配位键或者共价键结合的配体、乙酰丙酮及其衍生物等利用氧原子以配位键或者共价键结合的配体。更优选为2-苯基-吡啶及其衍生物、1-苯基-异喹啉及其衍生物、乙酰丙酮及其衍生物，进一步优选为2-苯基-吡啶及其衍生物、1-苯基-异喹啉及其衍生物。
由于溶解性良好，因此磷光发光性化合物优选为具有烷基、烷氧基、也可以具有取代基的芳基、也可以具有取代基的1价的芳香族杂环基、卤素原子等取代基的化合物。该取代基的氢原子以外的原子的总数优选为3个以上，更优选为5个以上，进一步优选为7个以上，特别优选为10个以上。另外，该取代基优选存在于每个配体中。该情况下，取代基的种类在每个配体中既可以相同也可以不同。
作为此种磷光发光性化合物，例如可以举出以下的化合物。
[化43]
Figure BDA00003272866500511
[化44]
Figure BDA00003272866500521
[化45]
Figure BDA00003272866500531
[化46]
Figure BDA00003272866500541
作为优选的实施方式的高分子化合物可以具有的由磷光发光性化合物衍生的构成单元，例如可以举出以下的构成单元。
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
在制作发光元件时使用的含有高分子化合物的溶液中，从容易调整溶液的观点考虑，优选包含由磷光发光性化合物衍生的构成单元的高分子化合物。另外，在发光元件中，从容易流过电流的观点考虑优选。
(高分子化合物的结构)
本发明的高分子化合物包含上述的链段(A)，作为该链段(A)以外的链段，有时具有包含上述链段(B)、它们以外的链段的结构。作为高分子化合物，可以举出具有将链段之间直接、或者借助烃基或包含杂原子的基团连结的结构的化合物。作为将链段之间连结的结构，可以举出以下的基团。而且，式中的R与上述同义，Ar表示碳数为6～60的3价或4价的烃基。
[化51]
Figure BDA00003272866500571
在高分子化合物不含有由磷光发光性化合物衍生的构成单元的情况下，作为整体，优选以如下的比例含有由上述的式(0)(优选式(2))、式(3)、式(4)、式(3B)、式(4B)及式(5)表示的构成单元，即，在将高分子化合物的总质量设为1时，它们的合计的质量的比率为0.9以上。另外，在含有由磷光发光性化合物衍生的构成单元的情况下，在将高分子化合物的总质量设为1时，优选使由式(0)、式(3)、式(4)、式(3B)、式(4B)及式(5)表示的构成单元及由磷光发光性化合物衍生的构成单元的合计的质量的比率为0.9以上。这样，使用了高分子化合物的发光元件在低电压驱动的情况下就可以发挥出高亮度，另外还具有优异的亮度稳定性。
另外，在高分子化合物含有由磷光发光性化合物衍生的构成单元的情况下，相对于全部构成单元的合计摩尔数的、由磷光发光性化合物衍生的构成单元的合计摩尔数的比例优选为0.0001～0.4，更优选为0.001～0.3，进一步优选为0.001～0.25。
高分子化合物的末端结构没有限定，然而如果末端基为聚合活性基，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时所得的发光元件的驱动电压、发光效率和寿命等特性有可能降低。由此，末端基优选并非聚合活性基的稳定的基团。该末端基优选与高分子化合物的主链共轭结合，例如，可以举出借助碳-碳键与芳基或1价的芳香族杂环基结合。作为该芳基或1价的芳香族杂环基，优选取代或无取代的苯基，更优选由烷基、或芳基取代了的苯基、或者无取代的苯基。
对于高分子化合物的分子量，利用凝胶渗透色谱(以下称作“GPC”。)得到的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)优选为1×103～1×108，更优选为5×103～1×106，进一步优选为5×103～5×105。另外，高分子化合物的利用GPC得到的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1×103～1×108，由于可以获得良好的成膜性、以及良好的发光效率，因此更优选为1×104～5×106，进一步优选为1×104～1×106，特别优选为1×104～5×105。
另外，在高分子化合物中，对于链段(A)的利用GPC得到的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)，由于可以使发光元件的驱动电压降低、并且使发光效率提高，因此优选为1×103～2×105，更优选为3×103～1×105，进一步优选为5×103～5×104。另外，对于链段(A)的利用GPC得到的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，由于可以使发光元件的驱动电压降低、并且使发光效率提高，因此优选为1×103～3×105，更优选为3×103～2×105，进一步优选为5×103～1×105。
高分子化合物优选由下述的式(V)表示的值为0.01以上0.8以下的化合物，更优选为0.05以上0.5以下的化合物。通过如此设置，就可以更加良好地获得发光元件的驱动电压的降低及亮度稳定性的提高效果。
[C]/[D]  (V)
[式(V)中，[C]表示所述链段(A)的聚苯乙烯换算的重均分子量，[D]表示高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量。]
而且，在高分子化合物或链段(A)的分子量分布为多峰性的情况下，上述的分子量的优选的范围适用于分子量最高的成分。
此外，由于使用于制作发光元件等的加工过程中的耐久性、发光元件对于驱动中的放热的稳定性变得良好、并且耐热性变得良好，因此高分子化合物的玻璃化转变温度优选为70℃以上，更优选为80℃以上。另外，其上限优选为200℃。
具有如上所述的结构的本实施方式的高分子化合物作为发光元件的材料(例如发光材料、电荷传输材料)来说十分有用。使用了该高分子化合物的发光元件是能够以高发光效率驱动的高性能的发光元件。所以，该发光元件在液晶显示器的背光灯、作为照明用的曲面状或平面状的光源、分段型的显示元件、点矩阵的平板显示器等显示装置中十分有用。
此外，本实施方式的高分子化合物作为激光器用染料、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传导性薄膜用材料、发出荧光或磷光的发光性薄膜用材料来说也十分有用。
[高分子化合物的制造方法]
本发明的高分子化合物是具有包含上述的链段(A)的结构的化合物。为了在高分子化合物中可靠地含有链段(A)，例如优选利用如下的方法等来合成高分子化合物，即，在合成出可以形成高分子量的链段(A)的化合物后，添加成为将该化合物之间连结的基团的化合物，使它们反应的方法；在合成出可以形成高分子量的链段(A)的化合物后，添加用于形成链段(B)的单体而使之聚合的方法；在合成出可以形成高分子量的链段(B)的化合物后，添加用于形成链段(A)的单体而使之聚合的方法；或者在分别预先合成出可以形成高分子量的链段(A)的化合物及可以形成高分子量的链段(B)的化合物后，使它们反应的方法。
在分别合成出可以形成链段(A)的化合物及可以形成链段(B)的化合物后使它们反应的方法中，既可以使两化合物直接结合，也可以添加成为连结它们的基团的化合物或可以形成它们以外的链段的化合物而使之反应，形成借助连结基或其他的链段将链段(A)与链段(B)结合的结构。
更具体来说，作为高分子化合物的制造方法，优选以下的(i)～(v)、(iii-2)及(iv-2)的方法。而且，以下的(i)～(v)、(iii-2)及(iv-2)的方法中的由式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)表示的化合物、由式(0)、式(I)、及式(II)表示的构成单元如下所示。这些式中的表示基团或数值的要素的符号与上述所示的同一符号的要素都同义。另外，W1、W2、W21、W22、W31及W32各自独立地为可以产生缩聚反应的聚合活性基。
[化52]
Figure BDA00003272866500601
W21——Ar1——W22(R-I)
W31——Ar2——W32(R-II)
Figure BDA00003272866500602
由式(R-0)表示的化合物是用于形成由式(0)表示的构成单元的化合物(原料单体)，由式(R-I)表示的化合物是用于形成由式(I)表示的构成单元的化合物(原料单体)，由式(R-II)表示的化合物是用于形成由式(II)表示的构成单元的化合物(原料单体)。
另外，以下的方法中，也可以使用如下的化合物，即，是由式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)表示的化合物以外的化合物，并且可以与这些化合物产生缩聚反应。以下将此种化合物称作“其他的可以缩聚的化合物”。对使用了这些化合物等的高分子化合物的制造方法(i)～(v)、(iii-2)及(iv-2)进行说明。
(i)是如下的方法，即，具有：第一工序，仅使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使含有由式(R-0)表示的化合物和由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)缩聚，合成含有多个由式(0)表示的构成单元的化合物A(第一化合物)；使该化合物A、和具有不同于化合物A的结构并且可以与化合物A缩聚的化合物缩聚，得到具有包含多个由上述式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。(在单体混合物A中，也可以还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(ii)是如下的方法，即，具有：第一工序，仅使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或使含有由式(R-0)表示的化合物和由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)缩聚，合成含有多个由式(0)表示的构成单元的化合物A；第二工序，使含有该化合物A、和包含由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的单体混合物(单体混合物B)的混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。(在单体混合物A及B中也可以分别还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(iii)是如下的方法，即，具有：第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使含有由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)缩聚，得到包含多个由式(0)表示的构成单元的化合物A；第二工序，使含有由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的单体混合物(单体混合物B)缩聚，得到包含多个由式(II)表示的构成单元的化合物B(第二化合物)；第三工序，使化合物A与化合物B缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)、包含多个由式(II)表示的构成单元的链段(B)的高分子化合物。(在单体混合物A及B中，也可以分别还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(iv)是如下的方法，即，具有：第一工序，通过使其他的可以缩聚的化合物缩聚而得到化合物C；第二工序，使化合物C与由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使含有化合物C、和包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物C)的混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。(在单体混合物C中，也可以还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(v)是如下的方法，即，具有：第一工序，使包含由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的单体混合物(单体混合物B)缩聚，得到包含多个由式(II)表示的构成单元的化合物B；使该化合物B、与由式(0)表示的化合物缩聚，或者使含有化合物B、和包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)的混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)、和包含多个由式(II)表示的构成单元的链段(B)的高分子化合物。(在单体混合物A及B中也可以分别还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(iii-2)是如下的方法，即，具有：第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)缩聚，得到包含多个由式(0)表示的构成单元的化合物A(第一化合物)；第二工序，使由式(R-I)表示的化合物缩聚而得到包含多个由式(I)表示的构成单元的化合物B(第二化合物)；第三工序，使第一化合物与第二化合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)、和包含多个由式(I)表示的构成单元的链段(B)的高分子化合物。(在第一及第二单体混合物中也可以分别还加入其他的可以缩聚的化合物。)
(iv-2)是如下的方法，即，具有：第一工序，使由式(R-I)表示的化合物缩聚而得到包含多个由式(I)表示的构成单元的化合物B；使化合物B与由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使含有化合物B、和包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的单体混合物(单体混合物A)的混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。(在单体混合物A中，也可以还加入其他的可以缩聚的化合物。)
在这些高分子化合物的制造中，链段(A)、链段(B)的分子量例如可以通过调节缩聚中所用的各化合物的化学计量量、催化剂的种类或催化剂量、碱或酸的添加、反应温度、溶剂的种类、或者溶液浓度等条件来控制。
另外，上述的实施方式的高分子化合物除了上述的(i)～(v)、(iii-2)及(iv-2)的方法以外，例如还可以通过作为用于形成各构成单元的各种原料单体，组合地使用具有可以使原料单体之间选择性地反应或不反应的特定的聚合活性基的化合物，使它们反应来制造。作为此种方法，可以举出以下的(vi)、(vii)的方法。
(vi)是如下的方法，即，具有：第一工序，使作为W1及W2具有可以相互反应而成键的聚合活性基的由式(R-0)表示的化合物、和具有可以与W1及W2反应而成键的聚合活性基W3、以及不与W1及W2反应的取代基Y1双方的化合物D反应，得到在两个末端具有Y1的化合物E；第二工序，使该化合物E在产生Y1之间的反应的条件下反应，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。
(vii)是如下的方法，即，具有：第一工序，使作为W1及W2具有可以相互反应而成键的聚合活性基的由式(R-0)表示的化合物、和具有可以与W1及W2反应而成键的聚合活性基W3、以及不与W1及W2反应的取代基Y1双方的化合物D反应，得到在两个末端具有Y1的化合物E；第二工序，使该化合物E、和具有可以与Y1反应而成键的2个取代基Y2及Y3的化合物F在产生Y1、Y2及Y3间的反应的条件下反应，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物。
而且，这些方法中，作为化合物D、化合物F，可以使用在由上述的式(R-I)及(R-II)表示的化合物或其他的可以缩聚的化合物中作为聚合活性基(例如W21、W22、W31及W32)具有W3、Y1、Y2或Y3的化合物。另外，所谓“不与W1及W2反应”，是指在产生W1或W2之间的反应的条件下，不产生与W1或W2的反应。
而且，这些方法中，化合物A(第一化合物)、化合物B(第二化合物)、化合物C及化合物E既可以在合成后立即转移到下面的工序，也可以取出一次而进行各种提纯操作后转移到下面的工序来合成高分子化合物。
上述的实施方式的高分子化合物有时在某个或多个链段中包含由磷光发光性化合物衍生的构成单元。在导入此种由磷光发光性化合物衍生的构成单元的情况下，作为其原料单体，可以使用在如上所述的磷光发光性化合物的配体中导入了聚合活性基的化合物。通过利用上述的各方法中的合适的工序添加此种原料单体，就可以向所需的部位导入由磷光发光性化合物衍生的构成单元。
作为用于形成高分子化合物中的各构成单元的由式(R-0)、式(R-I)或式(R-II)表示的化合物，优选以下的化合物。
首先，作为由式(R-0)表示的化合物，优选由式(13)表示的化合物，更优选由式(14)表示的化合物。通过使用由式(14)表示的化合物，可以容易地向链段(A)中导入由式(2)表示的构成单元。
[化53]
X13a—Ar0a—Z—Ar0b——X13a  (13)
Figure BDA00003272866500641
式(13)及(14)中，Z、Ar0a、Ar0b、Ar2a、Ar2b及Ar2c分别与上述同义。X13a、X14a与上述的W1、W2相同，是可以产生缩聚反应的聚合活性基，优选为选自以下的取代基(a)组及取代基(b)组中的基团。
(取代基(a)组)
氯原子、溴原子、碘原子、由-O-S(＝O)2R20(R20表示烷基、或也可以由烷基、烷氧基、硝基、氟原子或者氰基取代的芳基。)表示的基团。
(取代基(b)组)
由-B(OR21)2(R21表示氢原子或烷基，存在2个的R21既可以相同也可以不同，也可以相互结合而形成环。)表示的基团、由-BF3Q1(Q1表示锂、钠、钾、铷或铯的1价的阳离子。)表示的基团、由-Sn(R22)3(R22表示氢原子或烷基，存在3个的R22既可以相同也可以不同，也可以相互结合而形成环。)表示的基团、由-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团、由-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团。
作为由式(R-I)表示的化合物，优选由式(15)表示的化合物及由式(16)表示的化合物。
[化54]
Figure BDA00003272866500651
由式(15)表示的化合物是用于形成由式(3)表示的构成单元的化合物，由式(16)表示的化合物是用于形成由式(4)表示的构成单元的化合物。这些式中，R3a、Ar3a、Ar4a、g及k都与上述同义。X15a及X16a是选自上述取代基(a)组及取代基(b)组中的基团。
此外，作为由式(R-II)表示的化合物，优选由式(17)表示的化合物。
[化55]
Figure BDA00003272866500652
由式(17)表示的化合物是用于形成由式(5)表示的构成单元的化合物。式(17)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g、Ar5h、n1～n7都与上述同义。X17a是选自上述取代基(a)组及取代基(b)组中的基团。
在高分子化合物的制造中，对于由式(13)(优选式(14))、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物的摩尔数的合计，在将所有的原料单体的摩尔数的合计设为100的情况下，优选为60～100，更优选为70～100。
另外，对于作为由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物所具有的聚合活性基的X13a、X14a、X15a、X16a及X17a，由于使用所得的高分子化合物的发光元件的发光效率进一步提高，因此优选如下所示的组合。
即，优选X13a、X14a、X16a、X17a是选自取代基(a)组中的基团，X15a和/或X16a是选自取代基(b)组中的基团，或者X13a、X14a、X16a、X17a是选自取代基(b)组中的基团，X15a和/或X16a是选自取代基(a)组中的基团。它们当中，更优选如下组合：前者的X13a、X14a、X16a、X17a是选自取代基(a)组中的基团、X15a和/或X16a是选自取代基(b)组中的基团。
这里，作为取代基(a)组中的由-O-S(＝O)2R20表示的基团、取代基(b)组中的由-B(OR21)2表示的基团、以及由-Sn(R22)3表示的基团中的作为R20、R21及R22的一例的烷基，优选碳数为1～20的烷基，更优选碳数为1～15的烷基，进一步优选1～10的烷基。另外，对于作为R20的一例的也可以由烷基、烷氧基、硝基、氟原子或者氰基取代的芳基，优选苯基、4-甲苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-三氟甲基苯基。如果R20、R21及R22是这些基团，则将单体聚合时的反应性变得良好，从而有使高分子化合物的合成变得容易的趋势。
作为取代基(a)组中的由-O-S(＝O)2R20表示的基团，例如可以举出甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、4-甲基苯基磺酰基氧基、4-三氟甲基苯基磺酰基氧基等。
作为取代基(b)组中的由-B(OR21)2表示的基团，可以举出由下式表示的基团等。
[化56]
Figure BDA00003272866500671
另外，作为取代基(b)组中的由-BF3Q1表示的基团，可以举出由-BF3 -K+表示的基团。此外，作为取代基(b)组中的由-Sn(R22)3表示的基团，可以举出三甲基甲锡烷基、三乙基甲锡烷基、三丁基甲锡烷基等。
对于由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物，在将它们作为原料单体使用、使之聚合而形成高分子化合物的情况下，为了获得纯度高的高分子化合物，优选将聚合前的各化合物也预先高纯度化。通过使用高纯度的高分子化合物形成发光元件，可以利用良好的驱动电压运转，并且有获得优异的发光效率的趋势。
由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物的高纯度化例如可以通过利用蒸馏、升华提纯、重结晶等方法提纯来进行。各化合物的纯度越高越好。例如在使用了UV检测器(检测波长254nm)的高效液相色谱(HPLC)的分析中，各化合物的峰所显示的面积百分率值优选为98.5％以上，更优选为99.0％以上，进一步优选为99.5％以上。
作为使用由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物产生的聚合(缩聚)反应，例如可以举出作为借助芳基偶联反应的方法的、利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法(化学综述(Chem.Rev.)，第95卷，第2457-2483页(1995年))、利用Grignard反应进行聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷、第2091页(1978年))、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(聚合物科学进展(Progress in PolymerScience)，第17卷，第1153～1205页，1992年)、使用了Stille偶联反应的方法(欧洲聚合物学报(European Polymer Journal)，第41卷，第2923-2933页(2005年))等。
它们当中，作为聚合方法，利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法由于原料单体易于合成、并且聚合反应时的操作简便，因此优选。另外，由于容易进行高分子化合物的结构控制，因此更优选利用Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等交叉偶联反应进行聚合的方法，特别优选利用Suzuki偶联反应进行聚合的反应。
对于作为由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物所具有的聚合活性基的由X13a、X14a、X15a、X16a及X17a表示的基团，只要与聚合反应的种类对应地选择合适的基团即可。例如，在利用Suzuki偶联反应进行聚合的情况下，作为这些基团，优选溴原子、碘原子、氯原子、由B(OR21)2表示的基团，更优选溴原子或由-B(OR21)2表示的基团。在作为聚合活性基具有这些基团的情况下，除了合成由式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物变得简便以外，聚合时的处置性也变得良好。
作为聚合的方法，可以举出使作为聚合活性基具有上述的取代基(a)组或取代基(b)组的由式(13)(优选式(14))、式(15)、式(16)及式(17)表示的化合物(原料单体)等根据需要与合适的催化剂或合适的碱一起反应的方法。在选择利用Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等交叉偶联反应进行聚合的方法的情况下，为了获得具有所需的分子量的高分子化合物，只要调整化合物整体中的、取代基(a)组中所含的基团的摩尔数、与取代基(b)组中所含的基团的摩尔数的比率即可。在合适的情况下，优选将取代基(b)组中所含的基团的合计摩尔数相对于取代基(a)组中所含的基团的合计摩尔数的比率设为0.90～1.10，更优选设为0.95～1.05，进一步优选设为0.98～1.02。
但是，在合成用于形成链段(A)的化合物(上述的化合物A)的工序中，为了使链段(A)具有良好的结构，优选将取代基(b)组中所含的基团的合计摩尔数相对于取代基(a)组中所含的基团的合计摩尔数的比率设为0.50～2.00，更优选设为0.55～1.45，进一步优选设为0.60～1.40。
作为催化剂，在借助Suzuki偶联反应的聚合的情况下，例如可以举出[四(三苯基膦)]钯、[三(二苄叉丙酮)]二钯、乙酸钯、二氯双(三苯基膦)钯等钯络合物等过渡金属络合物、在这些过渡金属络合物上根据需要配位了三苯基膦、三(叔丁基)膦、三(邻甲氧基苯基)膦、三环己基膦等配体的催化剂。
这些催化剂既可以使用预先合成的物质，也可以原样不变地使用在反应系中制备的物质。另外，这些催化剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在使用催化剂的情况下，其使用量只要是作为催化剂的有效量即可。例如，催化剂相对于所用的单体的摩尔数的合计的量以过渡金属换算优选为0.00001～3摩尔当量，更优选为0.00005～0.5摩尔当量，进一步优选为0.0001～0.2摩尔当量。
在借助Suzuki偶联反应的聚合中，作为催化剂优选使用碱。作为碱，可以举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱、氟化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵等有机碱。另外，这些碱也可以作为水溶液使用。
在使用碱的情况下，其量优选相对于所用的原料单体的摩尔数的合计来设定，优选为0.5～20摩尔当量，更优选为1～10摩尔当量。
聚合(缩聚)反应既可以在不存在溶剂的条件下进行，也可以在存在溶剂的条件下进行，然而更优选在有机溶剂的存在下进行。作为有机溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。由于可以抑制副反应，因此最好对溶剂进行脱氧处理。有机溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
有机溶剂的使用量优选为使溶液中的原料单体的合计的浓度达到0.1～90质量％的量，更优选为达到1～50质量％的量，进一步优选为达到2～30质量％的量。
聚合反应的反应温度优选为0～200℃，更优选为20～150℃，进一步优选为20～120℃。另外，反应时间优选为0.5小时以上，更优选为2～500小时。
聚合反应在作为取代基(b)组中所含的基团使用由-MgY1表示的基团的情况下，优选在脱水条件下进行。另一方面，在聚合反应为Suzuki偶联反应的情况下，也可以将所用的碱作为水溶液使用，另外，作为溶剂，也可以向有机溶剂中加入水而使用。
聚合反应中，为了避免在所得的高分子化合物的末端残留聚合活性基(X13a、X14a、X15a、X16a、X17a等)，也可以作为链停止剂使用由式(19)表示的化合物。通过加入该化合物而进行反应，就可以得到将末端用芳基或1价的芳香族杂环基取代了的高分子化合物。由式(19)表示的链停止剂在制造高分子化合物时的聚合中，既可以仅使用一种，也可以使用两种以上。
[化57]
X19a————Ar19a   (19)
[式(19)中，Ar19a表示也可以具有取代基的芳基或也可以具有取代基的1价的芳香族杂环基。X19a表示选自上述的取代基(a)组、或取代基(b)组中的基团。]
式(19)中，作为由Ar19a表示的芳基、1价的芳香族杂环基，优选芳基，更优选非取代或由烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或者取代氨基取代了的芳基，进一步优选非取代或由烷基或者芳基取代了的芳基，特别优选非取代或由烷基或者芳基取代了的苯基。
聚合反应的后处理可以利用公知的方法进行。例如，可以利用对向甲醇等低级醇中加入聚合反应中得到的反应液而析出的沉淀进行过滤、干燥的方法来进行。
在如此得到的高分子化合物的纯度低的情况下，可以利用重结晶、借助索氏萃取器的连续萃取、柱色谱等方法进行提纯。特别是，在将高分子化合物用于发光元件中的情况下，由于其纯度对发光特性等元件的性能造成影响，因此优选在缩聚后，进行再沉淀提纯、借助色谱的分选等纯化处理。
本实施方式的高分子化合物具有至少包含由式(0)表示的链段(A)、并根据需要还包含链段(B)或其他的链段的结构。此种高分子化合物可以通过以合适的比例使用具有适于所应用的聚合反应的取代基的原料单体进行聚合反应，而以具有所需的结构的方式进行合成。
本发明中，链段(A)的平均链长可以根据合成高分子化合物的原料体单体当中的、构成链段(A)的原料单体的结构求出。例如，构成链段(A)的原料单体由式(R-0)和式(R-I)构成，在Ar0a、Ar0b及Ar1是单环(也包括稠环)的原料单体时，位于式(0-1)及式(0-2)之间的式(0-0)的n(＝平均链长)可以利用下式求出。
[数学式1]
Figure BDA00003272866500711
(式中，“式(R-0)的摩尔比率”及“式(R-0)的摩尔比率”表示相对于合成高分子化合物的全部原料单体的摩尔比率。)
在式(R-I)是由多个单环或多个稠环构成的原料单体时，在上述式中，在式(R-I)的摩尔比率中，使用将式(R-I)中所含的多个单环全部相加而得的数，求出平均链长。
以下，对用于获得合适的高分子化合物的、合适的原料单体、该原料单体所具有的参与聚合反应的取代基的种类、这些原料单体在聚合反应中所用的比例，来说明优选的例子。
<磷光蓝色用途>
在作为针对蓝色的磷光发光性化合物的主体材料使用的情况下，作为利用低电压驱动也可以获得高亮度的高分子化合物，可以举出以下的化合物。即，作为在该情况下合适的高分子化合物，优选下述表1中所示的高分子化合物EP-1B及高分子化合物EP-2B。这些高分子化合物是通过以表1中所示的种类及摩尔数的比例将各种原料单体组合、实施如上所述的各种的制造方法而得到的化合物。
表1中，原料单体的种类一栏表示出作为原料单体使用了由上述的式(13)、(14)、(15)、(16)及(17)表示的化合物的哪一种。而且，(OTHER)表示是与由式(13)、(14)、(15)、(16)及(17)表示的化合物的任意一种都不同的化合物。另外，聚合活性基一栏的所谓(a)、(b)表示，各化合物(原料单体)作为聚合活性基(由X13a、X14a、X15a、X16a或X17a表示的基团)具有上述的取代基(a)组或取代基(b)组的哪一个基。
[表1]
但是，用于磷光蓝色用途的高分子化合物因具有比磷光发光性化合物更高的T1能量而可以显示出良好的发光，因此优选不含有由式(9)表示的构成单元。所以，作为由式(16)表示的化合物，优选不使用具有与形成由式(9)表示的构成单元对应的结构的化合物。由此，作为由式(16)表示的化合物，优选作为Ar4a具有单环的亚芳基或2价的芳香族杂环基。
另外，由于高分子化合物具有高的T1能量，因此优选将由式(16)表示的化合物以在其两侧结合由式(15)表示的化合物的方式聚合。另外，同样地，由于高分子化合物具有高的T1能量，因此优选将由式(13)(优选式(14))表示的化合物以在其两侧结合由式(15)表示的化合物的方式聚合。
<磷光绿色用途>
在作为针对绿色的磷光发光性化合物的主体材料使用的情况下，作为利用低电压驱动也可以获得高亮度的高分子化合物，可以举出以下的化合物。即，作为在该情况下合适的高分子化合物，优选下述表2中所示的高分子化合物EP-1G及高分子化合物EP-2G。这些高分子化合物可以通过以表2中所示的种类及摩尔数的比例组合使用各种原料单体而得到。表2中的标记都是与表1相同的意思。
[表2]
Figure BDA00003272866500731
而且，这些高分子化合物中，由式(16)表示的化合物也可以具有与形成由上述式(9)表示的构成单元对应的结构。但是，该情况下，在所得的高分子化合物中，因具有比磷光发光性化合物更高的T1能量而可以显示出良好的发光，因此优选不将由式(9)表示的构成单元连续地配置。所以，该情况下，优选将用于形成式(9)的构成单元的由式(16)表示的化合物以在其两侧结合由式(15)表示的化合物的方式聚合。另外，同样地，由于高分子化合物具有高的T1能量，因此优选将由式(13)(优选式(14))表示的化合物以在其两侧结合由式(15)表示的化合物的方式聚合。
<磷光红色用途>
在作为针对红色的磷光发光性化合物的主体材料使用的情况下，作为利用低电压驱动也可以获得高亮度的高分子化合物，可以举出以下的化合物。即，在该情况下作为合适的高分子化合物，优选下述表3中所示的高分子化合物EP-1R及高分子化合物EP-2R。这些高分子化合物是通过将以表3中所示的种类及摩尔数的比例组合各种原料单体而成的单体混合物聚合而得到的化合物。表3中的标记都是与表1相同的意思。
[表3]
Figure BDA00003272866500741
在这些高分子化合物中也是由式(16)表示的化合物可以具有与为了形成由上述式(9)表示的构成单元而对应的结构。此外，在该情况下，也可以在所得的高分子化合物中，连续地配置由式(9)表示的构成单元。由于高分子化合物具有高的T1能量，因此优选以在由式(13)(优选式(14))表示的构成单元的两侧结合由式(15)及式(16)表示的化合物的至少一方的方式聚合。
作为如上所述的磷光蓝色用途、磷光绿色用途或磷光红色用途的高分子化合物，特别是由于容易控制形成高分子化合物时的聚合反应，因此优选EP-2B、EP-2G及EP-2R。
[组合物]
本发明的组合物含有上述的高分子化合物、和选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料。此种组合物可以作为发光材料、空穴传输材料或电子传输材料使用。而且，本发明的组合物中，高分子化合物、空穴传输材料、电子传输材料及发光材料分别既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
组合物中，对于“选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料”与高分子化合物的比率，在将组合物用于发光材料中的情况下，优选如下所示。即，相对于高分子化合物100质量份的、“选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料”的比例在每种材料中优选为0.01～400质量份，更优选为0.05～200质量份。
作为空穴传输材料，作为发光元件的空穴传输材料可以使用公知的材料。例如，可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚芳基胺及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物等。这些衍生物也可以作为共聚成分(构成单元)具有亚芳基或2价的芳香族杂环基。
作为电子传输材料，可以使用作为发光元件的电子传输材料公知的材料。例如，可以举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、三芳基三嗪及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。这些衍生物也可以作为共聚成分(构成单元)具有亚芳基或2价的芳香族杂环基。
作为发光材料，由于可以获得优异的发光效率，因此优选含有上述的磷光发光性化合物的材料。另外，除此以外，作为发光材料，也可以使用荧光发光性化合物。在荧光发光性化合物中，有低分子荧光材料及高分子荧光材料。低分子荧光材料是通常在400～700nm的波长范围具有荧光发光的极大峰的材料。低分子荧光材料的分子量优选为小于3000，更优选为100～2000，进一步优选为100～1000。
作为低分子荧光材料，可以使用作为发光元件的发光材料公知的材料。例如，可以举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、喹吖啶酮衍生物、氧杂蒽系色素、香豆素系色素、花青系色素、三苯基胺衍生物、噁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基芳烃(distyrylarylene)衍生物、吡咯衍生物、噻吩环化合物、吡啶环化合物、低聚噻吩衍生物等色素系材料；羟基喹啉铝络合物、苯并羟基喹啉铍络合物、苯并噁唑基锌络合物、苯并噻唑锌络合物、偶氮甲基锌络合物、卟啉锌络合物、铕络合物等在中心金属中具有Al、Zn、Be等或Tb、Eu、Dy等稀土类金属、在配体中具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯并咪唑、喹啉结构等的金属络合物等的金属络合物系材料。
作为高分子荧光材料，可以举出聚对苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚对苯撑衍生物、聚硅烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物等将作为上述的低分子荧光材料例示的色素体或金属络合物系发光材料加以高分子化而得的材料。
对于组合物，作为选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料，优选含有磷光发光性化合物。在为含有磷光发光性化合物的组合物的情况下，磷光发光性化合物的比例相对于高分子化合物100质量份优选为0.01～80质量份，更优选为0.1～50质量份。
另外，合适的实施方式的组合物除了上述的高分子化合物以外，也可以还含有选自仅具有上述的高分子化合物中所含的链段(A)的重复单元的其他的高分子化合物、仅具有上述的高分子化合物中所含的链段(B)的重复单元的其他的高分子化合物、或者不含有链段(A)及链段(B)的重复单元的高分子化合物中的至少1种。这里，仅具有链段(A)的重复单元的其他的高分子化合物是指由链段(A)的构成单元构成的共聚物。同样地，仅具有链段(B)的构成单元的其他的高分子化合物是指由链段(B)的重复单元构成的共聚物。
[溶液]
本发明的溶液含有高分子化合物和溶剂。在溶液中，也包括上述的组合物含有溶剂而成的溶液。此种溶液对于在印刷法等中应用是有利的，一般来说，有时被称作油墨或油墨组合物等。本发明的溶液也可以含有空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、稳定剂、增稠剂(用于提高粘度的高分子量的化合物)、用于降低粘度的低分子量的化合物、表面活性剂、抗氧化剂等除了上述的实施方式的高分子化合物以外的高分子量的化合物等。而且，溶液中所含的各成分分别既可以单独含有一种，也可以组合地含有两种以上。
对于溶液中的本发明的高分子化合物的比例，在将溶液整体设为100质量份时，优选为0.1～99质量份，更优选为0.5～40质量份，进一步优选为0.5～20质量份。
溶液的粘度只要根据所应用的印刷法的种类等调整即可。例如，在应用于喷墨打印法等溶液经由喷出装置的方法中的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行弯曲，优选在25℃下、1～20mPa·s的范围。粘度可以通过控制溶剂的含量等来调整。
构成溶液的溶剂优选可以将成为溶质的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂，可以举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
由于使成膜性及元件特性变得良好，因此优选并用2种以上的溶剂。其中，更优选并用2～3种，特别优选并用2种。
在溶液中含有2种溶剂的情况下，其中的1种溶剂也可以是在25℃下为固体状态的溶剂。由于可以获得良好的成膜性，因此优选至少1种溶剂的沸点为180℃以上，更优选为200℃以上。另外，由于会达到合适的粘度，因此优选2种溶剂都是可以在60℃下以1质量％以上的浓度溶解上述实施方式的高分子化合物的溶剂。另外，优选2种溶剂当中的至少1种溶剂是可以在25℃下以1质量％以上的浓度溶解高分子化合物的溶剂。
在溶液中包含2种以上的溶剂的情况下，由于可以获得良好的粘度及成膜性，因此溶剂中的沸点最高的溶剂的比例优选为全部溶剂的质量的40～90质量％，更优选为50～90质量％，进一步优选为65～85质量％。
另外，在溶液含有增稠剂的情况下，增稠剂只要是可溶于与高分子化合物相同的溶剂中、不会阻碍发光、电荷传输的物质即可。例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。作为增稠剂使用的化合物优选为聚苯乙烯换算的重均分子量为5×105以上的，更优选为1×106以上的化合物。
此外，抗氧化剂是用于提高溶液的保存稳定性的物质。抗氧化剂只要是可溶于与高分子化合物相同的溶剂中、不会阻碍发光、电荷传输的物质即可。例如，可以举出苯酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在溶液中，也可以还以质量基准计在1～1000ppm的范围中含有水、金属及其盐、硅、磷、氟、氯、溴等。作为金属，可以举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。
[薄膜]
合适的实施方式的薄膜是含有上述合适的实施方式的高分子化合物的薄膜。例如，可以举出发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。薄膜也可以根据其用途组合地含有构成上述的组合物的各成分。
薄膜可以通过将高分子化合物原样不变地、或者以上述的组合物或溶液的状态使用，进行旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等来制作。
例如，在使用上述的溶液制作薄膜的情况下，虽然也要根据溶液中所含的高分子化合物的玻璃化转变温度而定，然而可以在100℃以上的温度(例如130～160℃)下进行烘焙。
在薄膜为发光性薄膜的情况下，由于会使元件的亮度及发光电压变得良好，因此发光量子收率优选为30％以上，更优选为40％以上，进一步优选为50％以上，特别优选为60％以上。
在薄膜为导电性薄膜的情况下，表面电阻率优选为1kΩ/sq.以下，更优选为100Ω/sq.以下，进一步优选为10Ω/sq.以下。在导电性薄膜的情况下，通过掺杂路易斯酸或离子性化合物等，可以提高电导率。而且，“Ω/sq.”是表示表面电阻率的单位。
此外，在薄膜为有机半导体薄膜的情况下，该薄膜所具有的电子迁移率及空穴迁移率当中的大的一方的值优选为10-5cm2/V/秒以上，更优选为10-3cm2/V/秒以上，进一步优选为10-1cm2/V/秒以上。例如，可以通过在形成有SiO2等绝缘膜和栅电极的Si基板上，形成该有机半导体薄膜，再利用Au等形成源电极及漏电极，来制作有机晶体管。
[发光元件]
本发明的发光元件具有由阳极及阴极构成的电极、和设于这些电极间的含有上述本发明的高分子化合物的有机层。发光元件既可以仅具有一层的有机层，也可以具有两层以上。在具有两层以上的有机层的情况下，只要至少一层含有上述的本发明的高分子化合物即可。
含有上述本发明的高分子化合物的有机层在发光元件中可以作为发光层、空穴传输层或电子阻挡层发挥作用。由此，本实施方式的发光元件优选这些层当中的至少1层由含有上述本发明的高分子化合物的有机层构成。尤其是，发光元件的发光层优选由含有上述的本发明的高分子化合物的有机层构成。发光元件也可以在作为阴极、阳极、及发光层发挥作用的有机层(以下简称为“发光层”。)以外，还在这些层之间等处具有其他的层。而且，各层既可以由一层构成，也可以由两层以上构成。另外，构成各层的材料或化合物既可以是单独一种，也可以并用两种以上。
例如，作为设于阳极与发光层之间的层，可以举出空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层。在将此种层在阳极与发光层之间仅设一层的情况下，该层为空穴注入层。在阳极与发光层之间设有两层以上的情况下，与阳极接触的层为空穴注入层，其以外的层为空穴传输层。
空穴注入层是具有改善来自阳极的空穴注入效率的功能的层。空穴传输层是具有改善来自空穴注入层或更接近阳极的层的空穴注入的功能的层。另一方面，在这些层具有阻止电子的传输的功能的情况下，这些层为电子阻挡层。对于作为对象的层是否具有阻止电子的传输的功能，可以通过制作仅流过电子电流的元件，测定电流值的减少的发生来确认。
作为设于阴极与发光层之间的层，可以举出电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在将此种层在阴极与发光层之间仅设一层的情况下，该层为电子注入层。在阴极与发光层之间设有两层以上的情况下，与阴极接触的层为电子注入层，其以外的层为电子传输层。
电子注入层是具有改善来自阴极的电子注入效率的功能的层。电子传输层是具有改善来自电子注入层或更接近阴极的层的电子注入的功能的层。在这些层具有阻止空穴的传输的功能的情况下，有时将这些层称作空穴阻挡层。对于是否具有阻止空穴的传输的功能，可以通过制作仅流过空穴电流的元件，测定其电流值的减少的发生来确认。
作为具有具有上述的各层的构成的发光元件的结构，例如可以举出以下的a)～d)的结构。下述的结构中“/”表示各层被相邻地层叠(以下相同)。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子传输层/阴极
d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
而且，与电极(阴极、阳极)相邻地设置的空穴传输层、电子传输层当中的具有改善来自电极的电荷的注入效率的功能、降低元件的驱动电压的效果的层有时也被称作电荷注入层。
为了提高与电极(阴极、阳极)的密合性、改善来自电极的电荷注入，也可以与电极相邻地还设置电荷注入层或绝缘层。另外，在电荷传输层或发光层的界面，为了提高层间的界面的密合性、防止构成材料的混合等，也可以还设置薄的缓冲层。所层叠的层的顺序或数目、以及各层的厚度可以考虑发光效率、元件寿命地进行调整。
例如，作为还设有电荷注入层的发光元件的结构，可以举出以下的e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极
i)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷传输层/阴极
l)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷传输层/阴极
o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
作为一例，将具有上述j)的结构的发光元件的剖面构成表示于图1中。即，图1中所示的发光元件10具有在基板0上依次层叠了阳极1、空穴注入层(电荷注入层)2、空穴传输层3、发光层4、电子注入层(电荷注入层)6及阴极7的结构。
具有上述的a)～p)的结构的发光元件的各层的构成例如如下所示。
(阳极)
阳极通常是透明或半透明的，由电导率高的金属氧化物、金属硫化物或金属的薄膜构成，它们当中优选由透过率高的材料构成。作为阳极的材料，可以采用使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等构成的导电性无机化合物制作的膜、NESA等、或金、铂、银、铜等。其中，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。在阳极的制作中，可以使用真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀膜法等方法。另外，作为阳极，也可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。
阳极的厚度可以考虑光的透过性和电导率地选择。例如优选为10nm～10μm，更优选为20nm～1μm，进一步优选为40nm～500nm。
(空穴注入层)
作为空穴注入层中所用的材料，可以举出苯基胺系化合物、星爆型胺系化合物、酞菁系化合物、氧化钒、氧化钼、氧化钌、氧化铝等氧化物、无定形碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等导电性高分子等。
在空穴注入层为导电性高分子或上述的实施方式的高分子化合物的情况下，为了提高其电导率，也可以在空穴注入层中根据需要掺杂聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等阴离子。
(空穴传输层)
作为空穴传输层中使用的材料，可以举出作为空穴传输材料例示过的材料。而且，在空穴传输层中使用的材料为低分子化合物的情况下，优选将低分子化合物分散于高分子粘合剂中而使用。在将上述实施方式的高分子化合物用于空穴传输层中的情况下，高分子化合物优选作为高分子化合物的构成单元和/或取代基含有空穴传输性基(芳香族氨基、噻吩基等)。
其中，作为空穴传输层中使用的空穴传输材料，除了聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚芳基胺及其衍生物以外，还优选本发明的高分子化合物。
作为空穴传输层的成膜方法，在空穴传输层中使用的材料为低分子化合物的情况下，可以举出使用与高分子粘合剂的混合溶液的成膜，在为高分子化合物的情况下，可以举出使用含有该高分子化合物的溶液的成膜。
使用了溶液的成膜中所用的溶剂只要是溶解空穴传输层中使用的材料的溶剂即可。作为溶剂，可以举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂、四氢呋喃等醚系溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂、丙酮、甲乙酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。
在使用了溶液的成膜中，可以采用使用了溶液的旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法等涂布法。
作为与低分子化合物组合的高分子粘合剂，优选不会极度地阻碍电荷传输的物质，另外，适合为对可见光的吸收不强的物质。作为该高分子粘合剂，可以举出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
空穴传输层的厚度可以考虑驱动电压和发光效率地选择。其中，需要具有不容易产生针孔的厚度，另一方面，如果过厚，则会有发光元件的驱动电压变高的情况。所以，空穴传输层的厚度优选为1nm～1μm，更优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。
(发光层)
发光层由发出荧光或磷光的有机化合物(低分子化合物、高分子化合物)、和根据需要使用的辅助它的掺杂剂形成。本实施方式的发光元件的发光层优选含有上述的实施方式的高分子化合物及发光材料等。而且，在发光材料为低分子化合物的情况下，优选分散于高分子粘合剂中而使用。
在发光层中，为了提高发光效率、改变发光波长，可以添加掺杂剂。作为掺杂剂，可以举出蒽衍生物、苝衍生物、香豆素衍生物、红荧烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸内鎓盐衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯基系色素、并四苯衍生物、吡唑啉酮衍生物、十环烯、吩噁嗪酮等。
发光层的厚度可以考虑驱动电压和发光效率地选择，例如优选为2～200nm。
作为发光层的成膜方法，可以使用将含有发光材料的溶液涂布在基体上或上方的方法、真空蒸镀法、转印法等。在进行使用了溶液的成膜的情况下，作为溶剂，可以使用与在空穴传输层的借助溶液的成膜中例示过的相同的溶剂。作为将含有发光材料的溶液涂布在基体上或上方的方法，可以使用旋涂法、浸涂法、喷墨法、苯胺印刷法、凹版印刷法、狭缝涂布法等印刷法。在发光材料是具有升华性的低分子化合物的情况下，也可以利用真空蒸镀法进行成膜。另外，也可以使用利用激光的转印或热转印在所需的位置形成发光层的方法。
(电子传输层)
作为电子传输层中使用的材料，可以举出上述本发明的高分子化合物、上述的电子传输材料等。在将上述本发明的高分子化合物用于电子传输层中的情况下，高分子化合物优选作为高分子化合物的构成单元和/或取代基含有电子传输性基(噁二唑基、噁噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等)。
它们当中，作为电子传输层中使用的电子传输材料，优选上述本发明的高分子化合物、噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物。
作为电子传输层的成膜方法，在电子传输层中使用的材料为低分子化合物的情况下，可以举出使用了粉末的真空蒸镀法、借助溶液或溶融状态下的成膜的方法。另一方面，在电子传输层中使用的材料为高分子化合物的情况下，可以举出借助溶液或溶融状态下的成膜的方法。在溶液或溶融状态下的成膜中，也可以并用高分子粘合剂。使用了溶液的成膜可以与如上所述的使用了溶液的空穴传输层的成膜方法相同地进行。
电子传输层的厚度可以考虑驱动电压和发光效率地调整。但是，需要具有不会容易地产生针孔的厚度，另一方面，如果过厚，则会有发光元件的驱动电压变高的情况。所以，电子传输层的膜厚优选为1nm～1μm，更优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。
(电子注入层)
电子注入层的构成可以根据发光层的种类来选择。例如，可以举出由Ca层的单层结构构成的电子注入层、由选自作为除去Ca以外的周期表第1族和第2族的金属并且功函数为1.5～3.0eV的金属及其金属的氧化物、卤化物及碳酸化物中的1种或2种以上形成的层与Ca层的层叠结构构成的电子注入层等。作为功函数为1.5～3.0eV的、周期表第1族的金属或其氧化物、卤化物、碳酸化物，可以举出锂、氟化锂、氧化钠、氧化锂、碳酸锂等。另外，作为功函数为1.5～3.0eV的、除去Ca以外的周期表第2族的金属或其氧化物、卤化物、碳酸化物，可以举出锶、氧化镁、氟化镁、氟化锶、氟化钡、氧化锶、碳酸镁等。
电子注入层可以利用蒸镀法、溅射法、印刷法等形成。另外，电子注入层的厚度优选为1nm～1μm。
(阴极)
作为阴极的材料，优选功函数小而易于向发光层中注入电子的材料。例如，可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、或者上述金属中的2种以上的合金、或它们中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金、或者石墨或石墨层间化合物。作为合金，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
在将阴极设为2层以上的层叠结构的情况下，优选金属、金属氧化物、金属氟化物、它们的合金与铝、银、铬等金属的层叠结构。
阴极例如可以利用真空蒸镀法、溅射法、热压接金属薄膜的层压法等来形成。阴极的厚度可以考虑电导率、耐久性地选择。例如，优选为10nm～10μm，更优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。
(保护层)
在阴极的制作后，也可以在其上部再形成用于保护发光元件的保护层。特别是，为了长期稳定地使用发光元件，为了保护该发光元件免受外部损伤，优选安装保护层和/或保护罩。
作为保护层的构成材料，可以使用高分子量的化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用金属板、玻璃板、对表面实施了低透水率处理的塑料板等。作为使用了保护罩的发光元件的保护方法，可以举出将保护罩用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合而密闭的方法。此时，如果使用间隔件维持空间，则容易防止元件的损伤。此外，如果在该空间中封入氮气或氩气等的不活泼气体，则可以防止阴极的氧化。另外，如果将氧化钡等干燥剂设置于该空间内，则容易抑制在制造工序中吸附的水分或穿透固化树脂浸入的微量的水分对元件造成损伤的情况。在发光元件中，优选采用它们当中的任意一个以上的方案。
以上说明的合适的实施方式的发光元件可以作为面状光源、显示装置(分段显示装置、点矩阵显示装置)、液晶显示装置的背光灯等使用。
例如，为了使用发光元件获得面状的发光，只要以使面状的阳极与阴极叠加的方式配置即可。另外，作为获得图案状的发光的方法，有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法；极厚地形成非发光部的有机物层而基本上设为非发光的方法；以图案状形成阳极或者阴极的一方、或双方的电极的方法。通过利用它们当中的某个方法形成图案、以可以独立地通/断(ON/OFF)的方式配置几个电极，就可以得到能够显示数字或文字、简单的记号等的分段型的显示元件。
此外，为了制成点矩阵元件，只要将阳极和阴极都以条纹状形成而正交地配置即可。利用分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤波器的方法，就可以实现部分彩色显示、多色显示。点矩阵元件既可以是无源驱动(passively driven)，也可以与TFT等组合而进行有源驱动(actively driven)。
上述的面状的发光元件为自发光薄型，可以作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、面状的照明用光源等合适地使用。另外，上述的显示元件可以作为计算机、电视、便携终端、便携电话、导航器、数码相机的取景器等的显示装置使用。此外，如果使用柔性的基板，则还可以作为曲面状的光源或显示装置使用。
实施例
以下，利用实施例对本发明进行更详细的说明，然而本发明并不限定于以下的实施例。
[测定方法]
以下的实施例中，如下所示地实施了数均分子量及重均分子量的测定、高效液相色谱(HPLC)、以及玻璃化转变温度的测定。
(数均分子量及重均分子量的测定)
利用GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求出聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)。此时，将所测定的高分子化合物以达到约0.05质量％的浓度的方式溶解于四氢呋喃中，向GPC中注入10μL。在GPC的流动相中使用四氢呋喃，以2.0mL/分钟的流速流动。色谱柱使用了PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司制)。在检测器中使用了UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。
(NMR的测定)
NMR的测定只要没有特别记载，就是将测定试样5～20mg溶解于约0.5mL的有机溶剂中，使用NMR(Varian，Inc.制、商品名：MERCURY300)进行。
(高效液相色谱(HPLC))
作为化合物的纯度的指标，使用了HPLC面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就是利用高效液相色谱(HPLC、岛津制作所制、商品名：LC-20A)得到的、254nm下的值。此时，将所测定的化合物以达到0.01～0.2质量％的浓度的方式溶解于四氢呋喃或氯仿中，向HPLC中与浓度对应地注入1～10μL。在HPLC的流动相中，使用乙腈及四氢呋喃，以1mL/分钟的流速，以乙腈/四氢呋喃＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析流动。色谱柱使用了Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)。在检测器中，使用了光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。
(玻璃化转变温度的测定)
玻璃化转变温度的测定利用DSC(TA Instruments公司制、商品名：DSC2920)进行。将各高分子化合物(样品、共聚物或聚合物)加热到200℃后，快速冷却到-50℃而保持30分钟。此后，升温到30℃后，以每分钟10℃的升温速度直到300℃地进行测定。
[原料单体的合成]
首先，对以下的化合物、高分子化合物的制造中使用的原料单体的合成方法进行说明。
以下记载的单体CM5(2，7-二溴-9，9-二辛基芴)、单体CM6(1，4-二己基-2，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯)、单体CM7(9，9-二辛基-(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-芴)、单体CM8(N，N-双(4-溴苯基)-N’，N’-双(4-正丁基苯基)-1，4-苯二胺)、单体CM9(N，N-双(4-溴苯基)-N-(双环[4.2.0]辛-1，3，5-三烯-3-基)-胺)、单体CM10(9，9-二辛基-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-芴)、单体CM11(9，9-双(4-己基苯基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-芴)、单体CM12(N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(2，6-二溴-4-叔丁基苯基)-1，4-苯二胺)、单体CM13(9，9-双(3-己基苯基)-2，7-二溴芴)、单体CM14(2，5-双(4-溴苯基)-1-(4正己基苯基)-1，3，4-三唑)、单体CM15(9，9-双(4-己基苯基)-2，7-二溴芴)使用了依照公知的合成法合成、以HPLC面积百分率值(UV254nm)计显示出99.5％以上的物质。
[化58]
Figure BDA00003272866500881
[化59]
Figure BDA00003272866500882
[化60]
Figure BDA00003272866500883
(单体CM1的合成)
进行下述的工序(C1a)，合成出单体CM1。
[化61]
Figure BDA00003272866500891
<工序(C1a)>
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，向镁小片(19.45g、800mmol)依次加入少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(1.50g、8mmol)。根据发热和发泡，确认镁被活化后，用大约2小时滴加在脱水四氢呋喃(200ml)中溶解了2，6-二溴甲苯(49.99g、200mmol)的溶液。滴加结束后，利用80℃的油浴加热，在回流下搅拌1小时。
然后去掉油浴，用脱水四氢呋喃(400ml)稀释，再用冰水浴冷却后，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(148.85g、800mmol)。去掉冰水浴，通过用80℃的油浴加热，而在回流下搅拌1个半小时。去掉油浴，再用冰水浴冷却后，加入饱和氯化铵水溶液(50ml)，搅拌30分钟。
其后，去掉冰水浴，加入己烷(1500ml)，剧烈地搅拌30分钟。停止搅拌，原样不变地静置15分钟后，利用填充有硅胶的玻璃过滤器过滤，用己烷(1000ml)清洗硅胶，通过将合并了的滤液减压浓缩，而得到粗产物(72.0g)。再次进行相同的操作，得到粗产物(75.4g)。
然后，向粗产物的全部量(147.4g)中加入甲醇(740ml)，使用85℃的油浴在加热回流下搅拌1小时。去掉油浴，一边搅拌一边冷却到室温后，滤出固体，通过用甲醇(100ml)清洗、减压干燥，而得到白色晶体(59.7g)。将干燥了的晶体在异丙醇(780ml)中加热溶解后，通过在静置的状态下慢慢地冷却到室温而析出晶体，滤出并用甲醇(100ml)清洗，再通过在50℃下减压干燥一晚，作为白色晶体得到作为目标物的单体CM1(50.8g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.8％、收率37％)。单体CM1的分析结果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)＝1.34(s、24H)、2.74(s、3H)、7.14(t、1H)、7.79(d、2H).
(单体CM2的合成)
进行下述的工序(C2a)而得到化合物CM2a后，进行工序(C2b)，得到单体CM2。
[化62]
<工序(C2a)>
在氩气气氛下，在遮光了的300ml圆底烧瓶中，将1，4-二异丙基苯(24.34g、150mmol)、铁粉(0.838g、15mmol)、脱水氯仿(40ml)、三氟乙酸(1.71g、15mmol)混合搅拌，用冰水浴冷却后，用30分钟滴加溴(55.1g、345mmol)的脱水氯仿(92ml)稀释溶液，在用冰水浴冷却的同时，再搅拌反应5小时，得到反应液。
反应结束后，将10质量％氢氧化钠水溶液用冰水浴冷却后，慢慢地加入所得的反应液，再搅拌15分钟。利用分液分离为有机层和水层，从水层中用氯仿(100ml)萃取，将所得的有机层合并后，加入10质量％亚硫酸钠水溶液(200ml)，在室温下搅拌30分钟。此时，有机层的颜色从淡黄色变为几乎无色透明。
然后，利用分液除去水层，将所得的有机层用15质量％的食盐水(200ml)清洗，用无水硫酸镁(30g)干燥，通过将溶剂利用减压浓缩蒸馏除去，而得到淡黄色油状物约47g。向其中加入乙醇(15g)，振荡混合均匀后，通过在-10℃的冷冻库中静置3小时，而析出晶体，滤出并用少量的甲醇清洗后，通过在室温下减压干燥一晚，而作为白色晶体得到作为目标物的1，4-二溴-2，5-二异丙基苯(化合物CM2a、30.8g、收率64％)。所得的化合物CM2a的分析结果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)＝1.24(d、12H)、3.30(m、2H)、7.50(s、2H).
<工序(C2b)>
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，向镁小片(9.724g、400mmol)中依次加入少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(0.75g、4mmol)。根据发热和发泡确认镁被活化后，用大约1小时滴加将上述得到的化合物CM2a(32.0g、100mmol)溶解于脱水四氢呋喃(100ml)中而得的溶液。滴加结束后，利用80℃的油浴加热，在回流下搅拌1小时。
然后去掉油浴，用脱水四氢呋喃(200ml)稀释，再利用冰水浴冷却后，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(74.4g、400mmol)。去掉冰水浴，通过用80℃的油浴加热，而在回流下搅拌1个半小时。去掉油浴，再用冰水浴冷却后，加入饱和氯化铵水溶液(25ml)，搅拌30分钟。
其后，去掉冰水浴，加入己烷(2000ml)，剧烈地搅拌30分钟。停止搅拌，原样不变地静置15分钟后，利用填充有硅胶的玻璃过滤器过滤，再用己烷(1000ml)清洗该硅胶，通过将合并了的滤液减压浓缩，而得到粗产物(59.0g)。再次以上述的8成的规模进行相同的操作，得到粗产物(44.8g)。
向粗产物的全部量(103.8g)中加入甲醇(520ml)，使用75℃的油浴在加热回流下搅拌1小时。去掉油浴，一边搅拌一边冷却到室温后，滤出固体，通过用甲醇(100ml)清洗、减压干燥，而得到白色晶体(48.8g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为93.3％)。将干燥了的晶体在异丙醇(690ml)中加热溶解后，通过在静置的状态下慢慢地冷却到室温而析出晶体，滤出并用甲醇(50ml)清洗，再通过在50℃下减压干燥一晚，而作为白色晶体得到作为目标物的单体CM2，即，1，4-二异丙基-2，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(44.6g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.8％、收率60％)。单体CM2的分析结果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)＝1.23(d、12H)，1.34(s、24H)、3.58(m、2H)、7.61(s、2H).
(单体CM3的合成)
进行下述的工序(C3a)而得到化合物CM3a后，进行工序(C3b)，得到单体CM3。
[化63]
Figure BDA00003272866500921
<工序(C3a)>
在氮气气氛下，将1，4-二溴苯(27.1g)的脱水二乙基醚(217ml)溶液使用干冰/甲醇混合浴冷却。向所得的悬浊液中慢慢地滴加2.77M的正丁基锂的己烷溶液(37.2ml)后，搅拌1小时，制备出锂试剂。
在氮气气氛下，将氰尿酰氯(cyanuric chloride)(10.0g)的脱水二乙基醚(68ml)悬浊液用干冰/甲醇混合浴冷却，慢慢地加入上述的锂试剂后升温到室温，在室温下反应。过滤所得的产物，将其减压干燥。其后，将所得的固体(16.5g)提纯，得到13.2g的针状晶体(化合物CM3a)。
<工序(C3b)>
在氮气气氛下，向在镁(1.37g)中加入脱水四氢呋喃(65ml)的悬浊液中，一点点地加入4十二烷基溴苯(14.2g)的脱水四氢呋喃(15ml)溶液，加热，在回流下搅拌。自然冷却后，向反应液中追加镁(0.39g)，再次加热，在回流下反应，制备出格氏试剂。
在氮气气氛下，向上述操作中得到的化合物CM3a(12.0g)的脱水四氢呋喃(100ml)悬浊液中，一边搅拌一边加入上述的格氏试剂，加热回流。自然冷却后，将反应液用稀盐酸水溶液清洗。分离有机层和水层，用二乙醚萃取水层。将所得的有机层合并，再次用水清洗，将有机层用无水硫酸镁脱水后，过滤、浓缩。通过将所得的白色固体用硅胶柱提纯，再进行重结晶，而作为白色固体得到作为目标物的单体CM3(6.5g)。所得的单体CM3以HPLC面积百分率值(UV254nm)计显示出99.5％以上。
[高分子化合物的制造]
使用上述操作中得到的原料单体，利用以下所示的方法制造出各种高分子化合物。
(实施例1：高分子化合物P1的合成)
<第一工序>
在氮气气氛下，将单体CM2(0.482g)、单体CM3(0.462g)、以及单体CM5(0.410g)、成为溶剂的甲苯(31ml)的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯(0.33mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.03mg)、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.8g)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段(A)的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段(A)的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝6.9×103、Mw＝1.1×104。
<第二工序>
接下来，在反应溶液中，再加入单体CM2(0.451g)、单体CM1(0.249g)、及单体CM5(1.230g)和成为溶剂的甲苯(10ml)而加热到约80℃后，加入乙酸钯(0.50mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.10mg)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时。
然后，加入苯基硼酸(179mg)、乙酸钯(0.85mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.11mg)、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.8g)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约16小时。
加入在离子交换水(20ml)中溶解N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.02g)而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸(约40ml)清洗2次、用2.5质量％氨水溶液(约40ml)清洗2次、用离子交换水(约40ml)清洗4次。然后将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯(约230ml)中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇(约760ml)中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物(1.766g、高分子化合物P1)。高分子化合物P1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝2.3×104、Mw＝5.8×104，玻璃化转变温度为115℃。
高分子化合物P1由于是利用表4及表5中所示的单体的加入比(摩尔比)得到，因此可以推定为具有以下的表6及表7中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段(A)中的平均链长n估计为4.60。
而且，表4中，所谓“链段(A)的聚合中的单体”，是为了利用第一工序制造包含链段(A)的高分子化合物而使用的单体，表5中，所谓“链段(B)的聚合中的单体”，是为了形成链段(B)而利用第二工序添加的单体。此外，在表6及表7中，表示出由各单体形成的构成单元、和由各单体的比率求出的各构成单元的比率(摩尔比)。以下的说明中所示的表中的相同的表达也是与它们相同的意思。
[表4]
Figure BDA00003272866500941
[表5]
Figure BDA00003272866500942
[表6]
Figure BDA00003272866500951
[表7]
（实施例2：高分子化合物P2的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM2（0.753g）、单体CM3（0.463g）、以及单体CM5（0.410g）和成为溶剂的甲苯（31ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.33mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（2.08mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（12.8g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段（A）的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段（A）的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.2×104、Mw＝2.0×104。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中，加入单体CM2（0.722g）、单体CM1（0.249g）、以及单体CM5（1.230g）和成为溶剂的甲苯（8ml）而加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.51mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（2.99mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约2.5小时。
然后，加入苯基硼酸（179mg）、乙酸钯（0.77mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（5.06mg）、及、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（12.8g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约16.5小时。
加入在离子交换水（20ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（1.02g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约40ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约40ml）清洗2次、用离子交换水（约40ml）清洗4次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约113ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约760ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.282g、高分子化合物P2）。高分子化合物P2的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝9.0×103、Mw＝2.5×104，玻璃化转变温度为101℃。
高分子化合物P2由于是利用表8及表9中所示的单体的加入比得到，因此可以推定为具有以下的表10及表11中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）中的平均链长n估计为5.50。
[表8]
Figure BDA00003272866500961
[表9]
Figure BDA00003272866500971
[表10]
Figure BDA00003272866500972
[表11]
Figure BDA00003272866500973
（合成例1：高分子化合物CP2的合成）
在氮气气氛下，将单体CM7（21.218g）、单体CM5（5.487g）、单体CM8（16.377g）、单体CM9（2.575g）、甲基三辛基氯化铵（商品名：Aliquat（注册商标）336、Aldrich公司制）（5.17g）和成为溶剂的甲苯（400ml）的混合物加热到约80℃后，加入双（三苯基膦）二氯化钯（56.2mg）、17.5质量％碳酸钠水溶液（109ml），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约6小时。然后，加入苯基硼酸（0.49g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约2小时。
加入在离子交换水（240ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（24.3g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用离子交换水（约520ml）清洗2次、用3质量％乙酸水溶液（约520ml）清洗2次、用离子交换水（约520ml）清洗2次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约1240ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约6200ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（26.23g、高分子化合物CP2）。高分子化合物CP2的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝7.8×104、Mw＝2.6×105，玻璃化转变温度为115℃。
高分子化合物CP2由于是利用表12中所示的单体的加入比得到的，因此可以推定为具有表13中所示的构成单元及摩尔比率的聚合物。
[表12]
Figure BDA00003272866500981
[表13]
Figure BDA00003272866500991
［合成例2：发光材料EM－A的制备］
利用以下的方法，进行了发光材料EM－A的合成。该合成法是依照WO02/066552中记载的合成法的方法。
首先，在不活泼气体气氛下，利用2－溴吡啶、和1.2当量的3－溴苯基硼酸的Suzuki偶联（催化剂：四（三苯基膦）钯（0）、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯），得到由下式表示的2－（3′－溴苯基）吡啶。
[化64]
Figure BDA00003272866500992
然后，在不活泼气体气氛下，利用三溴苯、和2.2当量的4－叔丁基苯基硼酸的Suzuki偶联（催化剂：四（三苯基膦）钯（0）、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯），得到由下式表示的溴化合物。
[化65]
Figure BDA00003272866501001
在不活泼气体气氛下，将该溴化合物溶解于无水THF中后，冷却到－78℃，滴加略为过剩的叔丁基锂。在冷却下，再滴加B（OC4H9）3，在室温下反应。将所得的反应液用3M盐酸水进行后处理，得到由下式表示的硼酸化合物。
[化66]
在不活泼气体气氛下，利用上述操作中得到的2－（3′-溴苯基）吡啶、和1.2当量的上述硼酸化合物的Suzuki偶联（催化剂：四（三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到由下式表示的配体(即，成为配体的化合物)。
[化67]
在氩气气氛下，加入上述操作中得到的配体、4当量的IrCl3·3H2O、2-乙氧基乙醇、离子交换水，使之回流。抽吸过滤析出的固体。将所得的固体用乙醇、离子交换水依次清洗后，干燥，得到由下式表示的黄色粉体。
[化68]
Figure BDA00003272866501021
此后，在氩气气氛下，向上述的黄色粉体中加入2当量的上述的配体，通过在二醇系溶剂中加热，而得到由下式表示的铱络合物(发光材料EM-A)。
[化69]
Figure BDA00003272866501031
所得的铱络合物(发光材料EM-A)的分析结果如下所示。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)、δ(ppm)＝1.38(s，54H)，δ6.93(dd，J＝6.3，6.6Hz，3H)，δ7.04(br，3H)，δ7.30(d，J＝7.9Hz，3H)，δ7.48(d，J＝7.3Hz，12H)，δ7.61-7.70(m，21H)，δ7.82(s，6H)，δ8.01(s，3H)，δ8.03(d，J＝7.9Hz，3H).
LC/MS(APCI posi)：[M+H]+1677
[发光元件的制作]
使用上述操作中得到的高分子化合物及发光材料制备组合物及其溶液，使用它们制作出各种发光元件。
(实施例3：在发光层中使用高分子化合物P1的情况)
<组合物MP1及其溶液的制备>
将高分子化合物P1及发光材料EM-A以质量比70∶30混合，将所得的组合物MP1溶解于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用级别)中，使得总固体成分浓度为2.5质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP1的2.5质量％二甲苯溶液”。
<发光元件DP1的制作>
在利用溅射法以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(H.C.Stark公司制、商品名：CLEVIOS P AI4083、以下称作“CLEVIOS P”。)利用旋涂以65nm的厚度成膜，在加热平板上，以200℃干燥10分钟。然后，使用高分子化合物CP2的0.7质量％二甲苯溶液，利用旋涂以3000rpm的转速成膜，在氮气气氛下，在加热平板上以180℃干燥60分钟。其膜厚约为20nm。
然后，使用组合物MP1的2.5质量％二甲苯溶液利用旋涂以2100rpm的转速成膜。其膜厚约为80nm。将其在氮气气氛下、在加热平板上以180℃干燥10分钟后，作为阴极蒸镀约5nm的钡，然后蒸镀约120nm的铝，制作出发光元件DP1。而且，金属的蒸镀是在真空度到达1×10-4Pa以下后开始。
所得的发光元件DP1的元件构成是ITO(阳极)/CLEVIOS P(空穴注入层、65nm)/高分子化合物CP2(空穴传输层)/组合物MP1(发光层)/Ba(5nm)/Al(120nm)(将Ba及Al合并为阴极)。
<特性评价>
在对所得的发光元件DP1施加电压后，显示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为6.26V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.307，0.636)。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为8.1小时，亮度减半寿命为54.5小时。
(实施例4：在发光层中使用高分子化合物P2的情况)
<组合物MP2及其溶液的制备>
将高分子化合物P2及发光材料EM-A以质量比70∶30混合，将所得的组合物MP2溶解于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用级别)中，使得总固体成分浓度为2.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP2的2.8质量％二甲苯溶液”。
<发光元件DP2的制作>
除了取代实施例3中的组合物MP1的2.5质量％二甲苯溶液，使用组合物MP2的2.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从2100rpm变更为2000rpm以外，与实施例3相同地制作出发光元件DP2。
<特性评价>
在对所得的发光元件DP2施加电压后，显示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为6.23V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.302，0.638)。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为10.3小时，亮度减半寿命为63.0小时。
[高分子化合物的制造]
使用上述的各种的原料单体，利用以下所示的方法制造出各种高分子化合物。
(实施例5：高分子化合物P5的合成)
<第一工序>
在氮气气氛下，将单体CM11(0.419g)、单体CM3(0.361g)、及单体CM13(0.122g)和成为溶剂的甲苯(41ml)的混合物加热到约80℃后，加入双(三苯基膦)二氯化钯(0.49mg)、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.4ml)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段(A)的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段(A)的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝6.5×103、Mw＝1.2×104。
<第二工序>
接下来，向反应溶液中加入单体CM11(0.572g)、单体CM10(0.340g)、单体CM12(0.210g)、及单体CM13(1.550g)和成为溶剂的甲苯(16ml)而加热到约80℃后，加入双(三苯基膦)二氯化钯(0.75mg)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时。
然后，加入苯基硼酸(92.7mg)、双(三苯基膦)二氯化钯(1.28mg)、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.4ml)，在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约16.5小时。
利用分液除去水层后，加入在离子交换水(11ml)中溶解N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.54g)而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层与水层分离后，将有机层依次用3.6质量％盐酸(约35ml)清洗2次、用2.5质量％氨水溶液(约35ml)清洗2次、用离子交换水(约35ml)清洗5次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯(约103ml)中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇(约680ml)中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物(1.593g、高分子化合物P5)。高分子化合物P5的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝5.7×104、Mw＝1.2×105，玻璃化转变温度为157℃。
高分子化合物P5由于是利用表14及表15中所示的单体的加入比(摩尔比)得到，因此可以推定为具有以下的表16及表17中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段(A)中的平均链长n估计为3.33。
[表14]
[表15]
Figure BDA00003272866501072
[表16]
Figure BDA00003272866501073
[表17]
Figure BDA00003272866501081
（实施例6：高分子化合物P6的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM11（0.314g）、及单体CM3（0.361g）和成为溶剂的甲苯（35ml）的混合物加热到约80℃后，加入双（三苯基膦）二氯化钯（0.49mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（6.4ml），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段（A）的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段（A）的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝6.0×103、Mw＝1.1×104。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中加入单体CM11（0.677g）、单体CM10（0.340g）、单体CM12（0.210g）、及单体CM13（0.672g）和成为溶剂的甲苯（23ml）而加热到约80℃后，加入双（三苯基膦）二氯化钯（0.86mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时。
然后，加入苯基硼酸（92.9mg）、双（三苯基膦）二氯化钯（1.36mg）、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（6.4ml），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约17小时。
加入在离子交换水（11ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.53g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约35ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约35ml）清洗2次、用离子交换水（约35ml）清洗4次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约100ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约700ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.634g、高分子化合物P6）。高分子化合物P6的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝6.7×104、Mw＝1.8×105。
高分子化合物P6由于是利用表18及表19中所示的单体的加入比（摩尔比）得到，因此可以推定为具有以下的表20及表21中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）中的平均链长n估计为2.75。
[表18]
[表19]
Figure BDA00003272866501101
[表20]
Figure BDA00003272866501102
[表21]
Figure BDA00003272866501111
（合成例3：高分子化合物CP1的合成）
在氮气气氛下，将作为单体的化合物CM2（1.560g）、化合物CM1（0.324g）、化合物CM3（0.598g）、及化合物CM5（2.066g）和成为溶剂的甲苯（50ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（1.7mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（10.0mg）、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（16ml），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约21小时。
然后，加入苯基硼酸（58.0mg）、乙酸钯（1.6mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（10.1mg）、以及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（16ml），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌19.5小时。
利用分液除去水层后，加入在离子交换水（52ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（2.62g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌约2小时。
将有机层与水层分离后，将有机层依次用离子交换水清洗2次、用3重量％乙酸水溶液清洗2次、用离子交换水清洗4次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.980g、高分子化合物CP1）。高分子化合物CP1的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝9.2×104、Mw＝2.8×105，玻璃化转变温度为123℃。
高分子化合物CP1由于是利用表22中所示的单体的加入比得到，因此可以推定为具有以下的表23中所示的构成单元及摩尔比率的聚合物。该情况下，高分子化合物CP1的平均链长n估计为11.0。
[表22]
Figure BDA00003272866501121
[表23]
Figure BDA00003272866501122
（比较例1：在发光层中使用高分子化合物CP1的情况）
＜组合物MCP1及其溶液的制备＞
将高分子化合物CP1和发光材料EM－A以重量比70：30混合，将所得的组合物MCP1溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8重量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MCP1的1.8重量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DCP1的制作＞
除了在实施例3中，取代组合物MP1的2.5重量％二甲苯溶液，使用组合物MCP1的1.8重量％二甲苯溶液，并将旋涂的转速从2100rpm变更为2650rpm以外，与实施例3相同地制作出发光元件DCP1。
＜特性评价＞
对发光元件DCP1施加电压后，显示出峰值波长（EL）为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为7.11V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.305，0.638）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为4.9小时，亮度减半寿命为48.0小时。
该比较例1的发光元件DCP1中使用的高分子化合物（CP1）是具有与实施例3的发光元件DP1中使用的高分子化合物（P1）及实施例4的发光元件DP2中使用的高分子化合物（P2）相同的构成单元、然而不含有P1及P2那样的具有电子传输性的链段（A）的高分子化合物。所以，为了确认因此种高分子化合物的结构的差异而产生的特性的差别，将DCP1设为1.00，将此时的这些各发光元件的亮度1000cd/m2下的驱动电压、成为发光元件的稳定性的指标的亮度减少20％所需的时间、以及亮度减半寿命的相对值表示于以下的表24中。
[表24]
Figure BDA00003272866501131
［合成例4：发光材料EM－B的制备］
发光材料EM－B依照WO06/062226中记载的合成法合成。
[化70]
Figure BDA00003272866501141
（实施例7：在发光层中使用高分子化合物P5的情况）
＜组合物MP5及其溶液的制备＞
将高分子化合物P5及发光材料EM－B以质量比92.5：7.5混合，将所得的组合物MP5溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP5的制作＞
在利用溅射法以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ－1200（Plextronics公司制）利用旋涂以65nm的厚度成膜，在加热平板上，以170℃干燥15分钟。然后，使用高分子化合物CP2的0.7质量％二甲苯溶液，利用旋涂以1890rpm的转速成膜，在氮气气氛下，在加热平板上以180℃干燥60分钟。其膜厚约为20nm。
然后，使用组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液利用旋涂以1760rpm的转速成膜。其膜厚约为80nm。将其在氮气气氛下、在加热平板上以180℃干燥10分钟后，作为阴极蒸镀约3nm的氟化钠、然后蒸镀约80nm的铝，制作出发光元件DP1。而且，金属的蒸镀是在真空度到达1×10－4Pa以下后开始。
所得的发光元件DP5的元件构成为ITO（阳极）/AQ1200（空穴注入层、65nm）/高分子化合物CP2（空穴传输层）/组合物MP5（发光层）/氟化钠（3nm）/Al（80nm）（将氟化钠及Al合并为阴极）。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP5施加电压后，显示出峰值波长（EL）为625nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为4.19V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.668，0.329）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为20.5小时，亮度减半寿命为161.7小时。
（实施例8：在发光层中使用高分子化合物P6的情况）
＜组合物MP6及其溶液的制备＞
将高分子化合物P6及发光材料EM－B以质量比92.5：7.5混合，将所得的组合物MP6溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP6的1.8质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP6的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MP6的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2200rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP6。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP5施加电压后，显示出峰值波长（EL）为625nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为4.58V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.669，0.329）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为30.8小时，亮度减半寿命为258.0小时。
（合成例5：高分子化合物CP3的合成）
在氮气气氛下，将单体CM11（1.6726g）、单体CM10（0.5658g）、单体CM13（1.1148g）、单体CM3（0.5995g）、以及单体CM12（0.3484g）和成为溶剂的甲苯（69ml）的混合物加热到约80℃后，加入二氯双（三苯基膦）钯（2.28mg）、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.1g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约7小时。
然后，加入苯基硼酸（37.7mg）、二氯双（三苯基膦）钯（2.28mg）、以及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.1g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约16小时。
加入在离子交换水（35ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（1.75g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用离子交换水清洗2次、用3重量％乙酸清洗2次、用离子交换水清洗2次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（2.561g、高分子化合物CP3）。高分子化合物CP3的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.2×105、Mw＝3.3×105。
高分子化合物CP3由于是利用表25中所示的单体的加入比得到的，因此可以推定为具有以下的表26中所示的构成单元及摩尔比率的聚合物。
[表25]
Figure BDA00003272866501161
[表26]
Figure BDA00003272866501171
（实施例9：高分子化合物P7的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM6（0.3218g）、单体CM5（0.0885g）、以及单体CM3（0.4103g）和成为溶剂的甲苯（44ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.17mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（1.17mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段（A）的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段（A）的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.2×104、Mw＝2.0×104。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中再加入单体CM6（1.2872g）、以及单体CM5（1.3280g）和成为溶剂的甲苯（19ml）而加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.50mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（3.33mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3.5小时。
然后，加入苯基硼酸（159mg）、乙酸钯（0.65mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（4.48mg）、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约15小时。
加入在离子交换水（18ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.91g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌3.5小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约40ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约40ml）清洗2次、用离子交换水（约40ml）清洗4次。然后将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约110ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约800ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.765g、高分子化合物P7）。高分子化合物P7的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.0×105、Mw＝3.0×105。
高分子化合物P7由于是利用表27及表28中所示的单体的加入比（摩尔比）得到的，因此可以推定为具有以下的表29及表30中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）的平均链长n估计为3.25。
[表27]
Figure BDA00003272866501181
[表28]
Figure BDA00003272866501191
[表29]
Figure BDA00003272866501192
[表30]
Figure BDA00003272866501193
（实施例10：在发光层中使用高分子化合物P7的情况）
＜组合物MP7及其溶液的制备＞
将高分子化合物P7及发光材料EM－A以质量比70：30混合，将所得的组合物MP7溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP7的1.8质量％二甲苯溶液”
＜发光元件DP7的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MP7的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为3120rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP7。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP7施加电压后，显示出峰值波长（EL）为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.64V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.313，0.634）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为6.8小时，亮度减半寿命为47.0小时。
（实施例11：高分子化合物P8的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM6（1.1584g）、以及单体CM5（1.4165g）和成为溶剂的甲苯（44ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.52mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（3.59mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约4小时，得到高分子化合物。存在于反应溶液中的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.1×104、Mw＝2.7×104。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中再加入单体CM6（0.4505g）、以及单体CM3（0.4103g）和成为溶剂的甲苯（19ml）而加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.18mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（1.00mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约2小时。
然后，加入苯基硼酸（160mg）、乙酸钯（0.76mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（4.61mg）、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约17小时。
加入在离子交换水（18ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.91g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。这样，就生成了具有来源于第一工序中得到的高分子化合物的链段（B）和利用第二工序的反应产生的链段（A）的高分子化合物。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约42ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约42ml）清洗2次、用离子交换水（约42ml）清洗4次。然后将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约240ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约800ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.925g、高分子化合物P8）。高分子化合物P8的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.3×106、Mw＝4.5×105。
高分子化合物P8由于是利用表31及表32中所示的单体的加入比（摩尔比）得到的，因此可以推定为具有以下的表33及表34中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）的平均链长n估计为3.40。
而且，表31中，所谓“链段（B）的聚合中的单体”是指为了在第一工序中制造含有链段（B）的高分子化合物而使用的单体，表32中，所谓“链段（A）的聚合中的单体”是指为了形成链段（A）而在第二工序中添加的单体。此外，在表33及表34中，表示出由各单体形成的构成单元、和根据各单体的比率求出的各构成单元的比率（摩尔比）。
[表31]
Figure BDA00003272866501211
[表32]
Figure BDA00003272866501221
[表33]
Figure BDA00003272866501222
[表34]
Figure BDA00003272866501223
（实施例12：在发光层中使用高分子化合物P8的情况）
＜组合物MP8及其溶液的制备＞
将高分子化合物P8及发光材料EM－A以质量比70：30混合，将所得的组合物MP8溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.6质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP8的1.6质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP8的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MP8的1.6质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2600rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP8。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP8施加电压后，显示出峰值波长（EL）为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为6.50V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.316，0.632）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为6.7小时，亮度减半寿命为45.5小时。
（合成例6：高分子化合物CP4的合成）
在氮气气氛下，将作为单体的单体CM6（1.6089g）、单体CM5（1.4165g）、以及单体CM3（0.4103g）和成为溶剂的甲苯（63ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.73mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（4.46mg）、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约4.5小时。
然后，加入苯基硼酸（159.1mg）、乙酸钯（0.71mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（4.62mg）、以及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（11.4g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约19小时。
加入在离子交换水（18ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.91g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用3.6重量％盐酸（约50ml）清洗2次、用2.5重量％氨水溶液（约50ml）清洗2次、用离子交换水（约50ml）清洗6次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约160ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约800ml）中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.77g、高分子化合物CP4）。高分子化合物CP4的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.1×105、Mw＝3.5×105。
高分子化合物CP4由于是利用表35中所示的单体的加入比得到的，因此可以推定为具有以下的表36中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，高分子化合物CP4的平均链长n估计为11.0。
[表35]
[表36]
Figure BDA00003272866501252
＜比较例4：在发光层中使用高分子化合物CP4的情况＞
（组合物MCP4及其溶液的制备）
将高分子化合物CP4和发光材料EM－A以重量比70：30混合，将所得的组合物MCP4溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8重量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MCP4的1.8重量％二甲苯溶液”。
（发光元件DCP4的制作）
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MCP4的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2900rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DCP4。
＜特性评价＞
对发光元件DCP4施加电压后，显示出峰值波长（EL）为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为8.17V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.321，0.629）。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为4.7小时，亮度减半寿命为36.0小时。
该比较例4的发光元件DCP4中所用的高分子化合物是具有与实施例10的发光元件DP7中所用的高分子化合物P7、以及实施例12的发光元件DP8中所用的高分子化合物P8相同的构成单元、然而不含有P7及P8那样的具有电子传输性的链段（A）的高分子化合物。所以，为了确认因此种高分子化合物的结构的差异而产生的特性的差别，将DCP4设为1.00，将此时的这些各发光元件的亮度1000cd/m2下的驱动电压、成为发光元件的稳定性的指标的亮度减少20％所需的时间、以及亮度减半寿命的相对值表示于以下的表37中。
[表37]
［合成例7：发光材料EM－C的制备］
发光材料EM－C依照下述的合成法合成。
[化71]
Figure BDA00003272866501271
依照日本特开2008－179617号公报中记载的方法合成出5-溴－2－苯基吡啶及4，6－双（4－叔丁基苯基）－2－氯－1，3，5－三嗪。然后，使用它们利用以下的方法合成出化合物L－2。
[化72]
Figure BDA00003272866501272
在氮气流下，在反应容器中量取5－溴－2－苯基吡啶（103.0g、440mmol）和脱水二乙醚1320mL，冷却到－67℃。用20分钟向其中滴加正丁基锂/己烷溶液（1.59M、318.2mL、506mmol）。滴加结束后，将所得的溶液在－67℃下搅拌1.5小时，然后，加入硼酸三异丙酯（95.2g、506mmol），在－67℃下搅拌4小时后慢慢地升温到室温，彻夜搅拌。向反应溶液中加入1N氢氧化钠水溶液440mL和蒸馏水500mL而在室温下搅拌30分钟。从反应溶液中利用分液操作回收水层，向其中加入3N盐酸约400mL而调整为pH5后，产生稠状的沉淀。从反应溶液中去除上清液，将该沉淀用蒸馏水200mL清洗2次后，溶解于甲醇800mL中，得到甲醇溶液。用乙酸乙酯1000mL萃取2次上清液，用无水硫酸镁干燥后，与该甲醇溶液合并而减压浓缩。向所得的残渣中加入乙酸乙酯，通过将水分共沸除去，而作为淡灰色粉末得到化合物L－1（82.9g）。
在反应容器中，量取4，6－双（4－叔丁基苯基）－2－氯－1，3，5－三嗪（137.1g、361mmol）、化合物L－1（82.6g、415mmol）、甲苯（2890mL）、以及四（三苯基膦）钯（0）（8.34g、7.22mmol），在氮气流下，在50℃下搅拌的同时将固体成分溶解。向所得的溶液中加入2M碳酸钠水溶液（722mL），回流17小时。从反应溶液中回收有机层，用5重量％碳酸氢钠水溶液1000mL及10重量％食盐水100mL清洗。将清洗了的有机层用硫酸钠干燥，浓缩为约400mL。将所得的浓缩液用硅胶柱色谱（甲苯）提纯，蒸馏除去溶剂。将所得的残渣溶解于氯仿350mL中，加入乙醇（1400mL）而使之结晶化。分滤出晶体并回收后，通过将该晶体用乙醇500mL清洗、干燥，而得到化合物L－2（169.2g）。
所得的化合物L－2的分析结果如下所示。而且，在针对化合物L－2的LC－MS的测定中，在LC－MS的流动相中，在改变比率的同时使用了加入约0.1重量％的乙酸的离子交换水、和加入约0.1重量％的乙酸的乙腈，以0.2mL/分钟的流量流过。
LC－MS（APPI，positive）m/z：499（［M＋H］＋）
1H－NMR（300MHz、CDCl3）、δ＝1.42（s、18H）、7.52（m、3H）、7.62（d、J＝6.8Hz、4H）、7.95（d、J＝8.4Hz、1H）、8.16（d、J＝7.3Hz、2H）、8.69（d、J＝6.8Hz、4H）、9.04（d、J＝8.4Hz、1H）、10.02（s、1H）.
然后，使用化合物L－2，利用以下的方法合成出作为发光材料的金属络合物化合物EM－C。
[化73]
Figure BDA00003272866501291
在反应容器中，量取化合物L－2（22.17g、44mmol）、氯化铱三水合物（6.95g、20mmol）、2－乙氧基乙醇（96mL）、及水（32mL），在氩气流下，以140℃加热15小时。空气冷却后，分滤出所得的混合物，通过将残渣用甲醇（150mL）、水（100mL）、甲醇（150mL）依次清洗，而得到红色固体。将该红色固体溶解于氯仿（200mL）中，加入乙醇（300mL）而回流2小时。空气冷却后，分滤出析出的固体并回收，用乙醇清洗。反复进行3次该操作后，通过将所得的固体集中、并减压干燥，而得到金属络合物comlpex 1（20.03g）。
在反应容器中，量取金属络合物complex 1（759mg、0.30mmol）、依照WO2006/062226中记载的方法合成的化合物L－3（330mg、0.61mmol）、以及二甘醇二甲醚（9mL），加入三氟甲磺酸银（157mg、0.61mmol），在氩气流下以100℃搅拌10小时。空气冷却后，向反应混合物中加入纯水（50mL），分滤出所得的沉淀。向该沉淀中加入甲苯/己烷（1/2（体积基准））混合溶剂（40mL），进行过滤。将滤液用硫酸钠干燥。过滤该溶液，利用硅胶柱色谱（己烷/甲苯＝1/1.5（体积基准））提纯，蒸馏除去溶剂。通过将所得的残渣用甲醇（50mL）清洗、减压干燥，而得到金属络合物化合物EM－C（252mg、0.15mmol）。
所得的金属络合物化合物EM－C的分析结果如下所示。
LC－MS（APCI，positive）m/z：1733（［M＋H］＋）
1H－NMR（600MHz、THF－d8）、δ＝1.22（s、18H）、1.35（s、18H）、1.38（s、18H）、6.81（m、1H）、6.82（m、1H）、6.86（m、1H）、6.90（m、1H）、6.96（d、J＝7.1Hz、1H）、7.41（d、J＝7.1Hz、1H）、7.22（d、J＝8.2Hz、1H）、7.24（d、J＝8.2Hz、1H）、7.47（d、J＝8.2Hz、4H）、7.48（d、J＝8.5Hz、4H）、7.50（d、J＝8.2Hz、4H）、7.66（m、1H）、7.66（d、J＝8.2Hz、4H）、7.71（m、2H）、7.74（s、1H）、7.84（s、2H）、7.89（d、J＝7.9Hz、1H）、7.93（d、J＝7.9Hz、1H）、8.03（d、J＝6.4Hz、1H）、8.06（m、1H）、8.29（d、J＝8.8Hz、1H）、8.38（d、J＝8.5Hz、4H）、8.41（d、J＝8.8Hz、1H）、8.43（d、J＝8.2Hz、4H）、8.67（s、1H）、8.99（d、J＝8.8Hz、1H）、9.21（m、1H）、9.23（d、J＝8.8Hz、1H）、9.28（s、1H）、9.44（s、1H）.
（单体CM16的合成）
进行下述的工序，得到以HPLC面积百分率值（UV254nm）计为99.0％以上的单体CM16。
[化74]
Figure BDA00003272866501311
在氩气流下，在反应容器中量取金属络合物化合物EM－C（4.25g、2.5mmol）和氯仿（400mL），使金属络合物溶解。向其中加入N－溴代丁二酰亚胺（872mg、4.9mmol），在室温下搅拌24小时。蒸馏除去溶剂，向残渣中加入氯仿/己烷混合溶剂（100mL）而使之溶解。将所得的溶液用硅胶色谱提纯（展开溶剂：氯仿/己烷混合溶剂）。回收溶出的溶液，蒸馏除去溶剂后，通过将残渣用甲醇清洗，而得到以上式表示的金属络合物的单体CM16（3.76g、2.0mmol）。
所得的金属络合物的单体CM16的分析结果如下所示。
MALDI－TOFMS（positive、［测定方法1］）m/z：1890（［M］）
1H－NMR（300MHz、THF－d8）、δ＝1.27（s、18H）、1.36（s、18H）、1.41（s、18H）、6.95（m、4H）、7.24（m、2H）、7.48（m、12H）、7.69（m、5H）、7.74（m、3H）、7.83（s、2H）、7.99（d、J＝6.0Hz、1H）、8.09（m、3H）、8.40（m、9H）、8.54（d、J＝8.6Hz、1H）、8.68（s、1H）、9.05（m、1H）、9.22（m、2H）、9.28（d、J＝8.6Hz、1H）、9.46（s、1H）.
（实施例13：高分子化合物P9的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM11（0.2770g）、单体CM13（0.0806g）、以及单体CM3（0.2383g）和成为溶剂的甲苯（31ml）的混合物加热到约80℃后，加入二氯双（三苯基膦）钯（0.38mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（6.6g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约3小时，得到具有链段（A）的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段（A）的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝8.3×103、Mw＝1.2×104。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中，再加入单体CM11（0.3878g）、单体CM10（0.2249g）、单体CM13（0.3303g）、单体CM12（0.1385g）、以及单体CM16（0.0945g）和成为溶剂的甲苯（19ml）而加热到约80℃后，加入二氯双（三苯基膦）钯（0.53mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约4小时。
然后，加入苯基硼酸（30.8mg）、二氯双（三苯基膦）钯（0.94mg）、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（6.6g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约16小时。
加入在离子交换水（6.7ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.35g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2.5小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约25ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约25ml）清洗2次、用离子交换水（约25ml）清洗4次。然后将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约95ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约475ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.134g、高分子化合物P9）。高分子化合物P9的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝9.1×104、Mw＝3.1×105。
高分子化合物P9由于是利用表38及表39中所示的单体的加入比（摩尔比）得到的，因此可以推定为具有以下的表40及表41中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）的平均链长n估计为3.33。
[表38]
Figure BDA00003272866501321
[表39]
Figure BDA00003272866501331
[表40]
[表41]
Figure BDA00003272866501341
（实施例14：在发光层中使用高分子化合物P9的情况）
＜含有高分子化合物P9的溶液的制备＞
将高分子化合物P9溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.6质量％。以下将如此得到的溶液称作“高分子化合物P9的1.6质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP9的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用高分子化合物P9的1.6质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2100rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP9。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP9施加电压后，显示出峰值波长（EL）为615nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为4.23V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.650，0.349）。
（合成例8：高分子化合物CP5的合成）
在氮气气氛下，将单体CM11（0.2659g）、单体CM10（0.0900g）、单体CM13（0.1644g）、单体CM3（0.0953g）、单体CM12（0.0554g）、以及单体CM16（0.0378g）和成为溶剂的甲苯（16ml）的混合物加热到约80℃后，加入二氯双（三苯基膦）钯（0.39mg）、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（2.65g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约5小时。
然后，加入苯基硼酸（12.3mg）、二氯双（三苯基膦）钯（0.39mg）、以及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（2.65g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约18小时。
加入在离子交换水（2.7ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.14g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌2小时。
将有机层依次用3.6重量％盐酸（约10ml）清洗2次、用2.5重量％氨水溶液（约10ml）清洗2次、用离子交换水（约10ml）清洗4次。将有机层向甲醇中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约28ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约190ml）中滴加而沉淀出高分子化合物，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（0.419g、高分子化合物CP5）。高分子化合物CP5的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝9.3×104、Mw＝3.0×105。
高分子化合物CP5由于是利用表42中所示的单体的加入比得到的，因此可以推定为具有以下的表43中所示的构成单元及摩尔比率的聚合物。
[表42]
Figure BDA00003272866501361
[表43]
Figure BDA00003272866501362
（比较例5：在发光层中使用高分子化合物CP5的情况）
＜含有高分子化合物CP5的溶液的制备＞
将高分子化合物CP5溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“高分子化合物CP5的1.8质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DCP5的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用高分子化合物CP5的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2500rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DCP5。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DCP5施加电压后，显示出峰值波长（EL）为615nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为4.70V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.648，0.350）。
该比较例5的发光元件DCP5中所用的高分子化合物（CP5）是具有与实施例14的发光元件DP9中所用的高分子化合物（P9）相同的构成单元、然而不含有P9那样的具有电子传输性的链段（A）的高分子化合物。所以，为了确认因此种高分子化合物的结构的差异而产生的特性的差别，将DCP5设为1.00，将此时的这些各发光元件的亮度1000cd/m2下的驱动电压的相对值表示于以下的表44中。
[表44]
（实施例15：高分子化合物P10的合成）
＜第一工序＞
在氮气气氛下，将单体CM6（0.3040g）、单体CM15（0.1638g）、以及单体CM14（0.2742g）和成为溶剂的甲苯（29ml）的混合物加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.22mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（1.13mg）、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（9.0g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约4小时，得到具有链段（A）的高分子化合物。存在于反应溶液中的具有链段（A）的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝4.4×103、Mw＝9.8×103。
＜第二工序＞
接下来，向反应溶液中再加入单体CM6（0.9628g）、以及单体CM15（1.1469g）和成为溶剂的甲苯（10ml）而加热到约80℃后，加入乙酸钯（0.44mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（2.54mg），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约4小时。
然后，加入苯基硼酸（63mg）、乙酸钯（0.64mg）、三（2－甲氧基苯基）膦（3.64mg）、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液（9.0g），在用油浴进一步加热的同时，在回流下，搅拌约15小时。
加入在离子交换水（14ml）中溶解N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物（0.72g）而得的溶液，在加热到85℃的同时搅拌3.5小时。
将有机层依次用3.6质量％盐酸（约36ml）清洗2次、用2.5质量％氨水溶液（约36ml）清洗2次、用离子交换水（约36ml）清洗5次。然后将有机层向甲醇中滴加而沉淀出产物，通过滤出、干燥，而得到固体。将该固体溶解于甲苯（约200ml）中，在预先流通了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱中通液，将所得的溶液向甲醇（约680ml）中滴加而沉淀出固体，通过滤出、干燥，而得到高分子化合物（1.499g、高分子化合物P10）。高分子化合物P10的聚苯乙烯换算的数均分子量（Mn）及重均分子量（Mw）为Mn＝1.8×105、Mw＝5.1×105。
高分子化合物P10由于是利用表45及表46中所示的单体的加入比（摩尔比）得到的，因此可以推定为具有以下的表47及表48中所示的构成单元及摩尔比率的高分子化合物。该情况下，链段（A）中的平均链长n估计为3.70。
[表45]
Figure BDA00003272866501391
[表46]
Figure BDA00003272866501392
[表47]
Figure BDA00003272866501393
[表48]
Figure BDA00003272866501401
（实施例16：在发光层中使用高分子化合物P10的情况）
＜组合物MP10及其溶液的制备＞
将高分子化合物P10及发光材料EM－A以质量比70：30混合，将所得的组合物MP10溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.2质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP10的1.2质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP10的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MP10的1.2质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为1650rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP10。
＜特性评价＞
对所得的发光元件DP10施加电压后，显示出峰值波长（EL）为520nm的绿色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为7.82V，色度坐标C.I.E.1931为（x，y）＝（0.309，0.636）。
（实施例17：在发光层中使用高分子化合物P5的情况）
＜组合物MP5－2及其溶液的制备＞
将高分子化合物P5及发光材料EM－C以质量比92.5：7.5混合，将所得的组合物MP5－2溶解于二甲苯（关东化学公司制、电子工业用级别）中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MP5－2的1.8质量％二甲苯溶液”。
＜发光元件DP5－2的制作＞
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MP5-2的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为1700rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DP5-2。
<特性评价>
对所得的发光元件DP5-2施加电压后，显示出峰值波长(EL)为615nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为3.94V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.643，0.355)。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为113.6小时，亮度减少60％寿命为463.4小时。
<比较例6：在发光层中使用高分子化合物CP3的情况>
(组合物MCP3及其溶液的制备)
将高分子化合物CP3及发光材料EM-C以质量比92.5∶7.5混合，将所得的组合物MCP3溶解于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用级别)中，使得总固体成分浓度为1.8质量％。以下将如此得到的溶液称作“组合物MCP3的1.8质量％二甲苯溶液”。
<发光元件DCP3的制作>
除了取代实施例7的组合物MP5的1.8质量％二甲苯溶液，使用组合物MCP3的1.8质量％二甲苯溶液，还将旋涂的转速从1760rpm变更为2080rpm以外，与实施例7相同地制作出发光元件DCP3。
<特性评价>
对所得的发光元件DCP3施加电压后，显示出峰值波长(EL)为615nm的红色发光。亮度1000cd/m2下的驱动电压为4.21V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.644，0.355)。将初期亮度设定为8000cd/m2、进行恒电流驱动后，亮度减少20％所需的时间为101.0小时，亮度减少60％寿命为383.2小时。
该比较例6的发光元件DCP3中所用的高分子化合物是具有与实施例17的发光元件DP5-2中所用的高分子化合物P5相同的构成单元、然而不含有P5那样的具有电子传输性的链段(A)的高分子化合物。所以，为了确认因此种高分子化合物的结构的差异而产生的特性的差别，将DCP3设为1.00，将此时的这些各发光元件的亮度1000cd/m2下的驱动电压、成为发光元件的稳定性的指标的亮度减少20％所需的时间、以及亮度减少60％寿命的相对值表示于以下的表49中。
[表49]
Figure BDA00003272866501421
符号说明
0…基板，1…阳极，2…空穴注入层(电荷注入层)，3…空穴传输层，4…发光层，6…电子注入层(电荷注入层)，7…阴极，10…发光元件。

Claims (36)

1.一种高分子化合物，其包含链段(A)，所述链段(A)含有2个以上的第一基团，并且包括该第一基团之间通过由式(0-0)表示的第二基团连结的结构，
作为第一基团，具有由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团的至少一方，
Figure FDA00003272866400011
式(0-0)中，Ar0表示具有与第一基团不同的结构的亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；n表示Ar0的平均链长，是1.0以上8.0以下的数；
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子；其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子；由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，
所述n是1.0以上6.5以下的数。
3.根据权利要求2所述的高分子化合物，其中，
所述n是1.5以上5.0以下的数。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
所述链段(A)包含多个由式(0)表示的构成单元，
Figure FDA00003272866400021
式(0)中，Z表示由所述式(0-1)表示的基团或由所述式(0-2)表示的基团；
Ar0a及Ar0b各自独立地为与所述Ar0同义且具有与Z不同的结构的基团；在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同；s1及s2各自独立地表示1或2。
5.根据权利要求4所述的高分子化合物，其中，
所述Ar0a及Ar0b各自独立地为选自亚苯基、萘二基、芴二基及二氢菲二基中的至少1种基团。
6.根据权利要求4或5所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(0)表示的构成单元，包含由式(2)表示的构成单元，
Figure FDA00003272866400022
式(2)中，Ar2a及Ar2b分别与所述Ar0a及所述Ar0b同义；其中，Ar2a及Ar2b是与1，3，5-三嗪-二基不同的基团；Ar2c表示芳基或1价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar2a及Ar2b的情况下，它们既可以相同也可以不同；t1及t2各自独立地表示1或2。
7.根据权利要求6所述的高分子化合物，其中，
所述Ar2a及Ar2b各自独立地为选自亚苯基、萘二基、芴二基及二氢菲二基中的至少1种基团。
8.根据权利要求6或7所述的高分子化合物，其中，
所述链段(A)包含由所述式(2)表示的构成单元、和由式(I)表示的构成单元，
Figure FDA00003272866400023
式(I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
9.根据权利要求8所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(I)表示的构成单元，包含选自由式(3)表示的构成单元及由式(4)表示的构成单元(与由所述式(2)表示的构成单元及由式(3)表示的构成单元不同)中的至少1种构成单元，
式(3)中，Ar3a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；R3a是烷基、芳基或1价的芳香族杂环基，且为在Ar3a中的与其他的构成单元形成结合键的部位的相邻的取代位取代的基团；在存在多个R3a的情况下，它们既可以相同也可以不同；g是1到4的整数；
式(4)中，Ar4a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar4a的情况下，它们既可以相同也可以不同；k是1到3的整数。
10.根据权利要求9所述的高分子化合物，其中，
在由所述式(2)表示的构成单元的两侧，邻接有由所述式(3)表示的构成单元。
11.根据权利要求9或10所述的高分子化合物，其中，
在由所述式(3)表示的构成单元或由所述式(4)表示的构成单元的两侧，邻接有由所述式(2)表示的构成单元。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(3)表示的构成单元，包含选自由式(1)表示的构成单元及由式(7)表示的构成单元中的至少1种构成单元，
Figure FDA00003272866400041
式(1)中，R1a表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，R1b及R1c各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；R1a和R1c的至少一方具有氢原子以外的基团；而且，2个R1c分别既可以相同也可以不同；
式(7)中，R7a及R7c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基，R7b及R7d各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。
13.根据权利要求9～12中任一项所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(4)表示的构成单元，包含选自由式(9)表示的构成单元、由式(10)表示的构成单元及由式(11)表示的构成单元中的至少1种构成单元，
Figure FDA00003272866400051
式(9)中，R9a及R9c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基或芳烷基，R9a与R9c也可以相互结合而形成环结构。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物，其中，
具有所述链段(A)、和具有与所述链段(A)不同的结构的链段(B)，并且
以使由式(VII)表示的值为0.5以下的方式包含所述链段(B)；
[B]/[A]    (VII)
式(VII)中，[A]表示链段(A)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％，[B]表示链段(B)中所含的由所述式(0)表示的构成单元的摩尔％。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物，其中，
含有所述链段(A)、和包含由式(IB)表示的构成单元和/或由式(II)表示的构成单元的链段(B)，
Figure FDA00003272866400052
式(IB)中，Ar1B表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基。
16.根据权利要求15所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(IB)表示的构成单元，包含选自由式(3B)表示的构成单元及由式(4B)表示的构成单元(与由式(3B)表示的构成单元不同)中的至少1种构成单元，作为由所述式(II)表示的构成单元，包含由式(5)表示的构成单元；
Figure FDA00003272866400061
式(3B)中，Ar31a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；R31a是烷基、芳基、或1价的芳香族杂环基，且为在Ar31a中的与其他的构成单元形成结合键的部位的相邻的取代位取代的基团；在存在多个R31a的情况下，它们既可以相同也可以不同；gB是1到4的整数；
式(4B)中，Ar41a表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar41a的情况下，它们既可以相同也可以不同；kB是1到3的整数；
式(5)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h各自独立地表示亚芳基或2价的芳香族杂环基；Ar5e、Ar5f及Ar5g各自独立地表示芳基或1价的芳香族杂环基；Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g及Ar5h也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；由Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g表示的基团也可以分别与结合在该基所结合的氮原子上的该基团以外的基团直接结合，或者借助由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-、或-C(RA)2-表示的基团结合，形成5～7元环；这些式中的RA表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、或芳烷基；在存在多个Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h的情况下，它们既可以相同也可以不同；
n1及n2各自独立地为0或1，n3是0或正的整数，n4、n5、n6及n7各自独立地为正的整数。
17.根据权利要求15所述的高分子化合物，其中，
作为由所述式(IB)表示的构成单元，包含选自由式(1B)表示的构成单元、由式(7B)表示的构成单元、由式(9B)表示的构成单元、由式(10B)表示的构成单元及由式(11B)表示的构成单元中的至少1种构成单元，
Figure FDA00003272866400071
式(1B)中，R11a表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，
R11b及R11c各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；而且，2个R11c分别既可以相同也可以不同；
式(7B)中，R71a及R71c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基，
R71b及R71d各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；
式(9B)中，R91a及R91c各自独立地表示烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、或芳烷基，R91a与R91c也可以相互结合而形成环结构。
18.根据权利要求14～17中任一项所述的高分子化合物，其中，
在选自所述链段(A)、所述链段(B)、以及与所述链段(A)及所述链段(B)不同的链段中的至少1种链段中，包含由磷光发光性化合物衍生的构成单元。
19.根据权利要求18所述的高分子化合物，其中，
所述由磷光发光性化合物衍生的构成单元是作为中心金属具有选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属的由磷光发光性化合物衍生的构成单元。
20.根据权利要求4～19中任一项所述的高分子化合物，其中，
所述链段(A)中所含的由式(0)表示的构成单元的比例相对于高分子化合物的全部构成单元为5～40摩尔％，并且相对于所述链段(A)的全部构成单元为5～100摩尔％。
21.根据权利要求16～20中任一项所述的高分子化合物，其中，
在将高分子化合物的总质量设为1.0时，由所述式(0)表示的构成单元、由所述式(3)表示的构成单元、由所述式(4)表示的构成单元、由所述式(3B)表示的构成单元、由所述式(4B)表示的构成单元及由所述式(5)表示的构成单元的合计的质量的比率为0.9以上。
22.根据权利要求1～21中任一项所述的高分子化合物，其中，
由式(V)表示的值为0.01以上0.8以下；
[C]/[D]    (V)
式(V)中，[C]表示所述链段(A)的聚苯乙烯换算的重均分子量，[D]表示高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量。
23.一种组合物，其含有：
权利要求1～22中任一项所述的高分子化合物、以及
选自空穴传输材料、电子传输材料及发光材料中的至少1种材料。
24.根据权利要求23所述的组合物，其中，
作为选自所述空穴传输材料、所述电子传输材料及所述发光材料中的至少1种材料，含有磷光发光性化合物。
25.根据权利要求24所述的组合物，其中，
所述磷光发光性化合物是作为中心金属具有选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属的磷光发光性化合物。
26.根据权利要求25所述的组合物，其中，
所述磷光发光性化合物是包含由式(8)表示的结构的化合物，
Figure FDA00003272866400091
式(8)中，M表示选自金、铂、铱、锇、铼及铕中的至少1种金属；
A环既可以是单环也可以是稠环，表示在式中除N以外也可以还具有杂原子的芳香族杂环；
B环表示既可以是单环也可以是稠环的芳香环；
R表示取代基，在存在多个R的情况下，它们既可以相同也可以不同；m及mm表示0或正的整数。
27.一种溶液，其含有权利要求1～22中任一项所述的高分子化合物或权利要求23～26中任一项所述的组合物、和溶剂。
28.一种薄膜，其含有权利要求1～22中任一项所述的高分子化合物或权利要求23～26中任一项所述的组合物。
29.一种发光元件，其具有含有权利要求1～22中任一项所述的高分子化合物或权利要求23～26中任一项所述的组合物的有机层。
30.根据权利要求29所述的发光元件，其中，
所述有机层是发光层。
31.一种面状光源，其具有权利要求30所述的发光元件。
32.一种显示元件，其具有权利要求30所述的发光元件。
33.一种高分子化合物的制造方法，其具有如下工序：
第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，合成含有多个由式(0)表示的构成单元的第一化合物；
第二工序，使所述第一化合物、和具有与所述第一化合物不同的结构并且能够与所述第一化合物缩聚的第二化合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物；
Figure FDA00003272866400101
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团；Ar0a及Ar0b各自独立地表示具有与Z不同的结构的亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同；s1及s2各自独立地表示1或2；
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子；其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子；由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(R-0)及式(R-I)中，W1、W2、W21及W22各自独立地为可以发生缩聚反应的聚合活性基。
34.根据权利要求33所述的高分子化合物的制造方法，其中，
在所述第二工序中，作为所述第二化合物，使用含有由所述式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第二单体混合物，
W31——Ar2——W32    (R-II)
式(R-II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
W31及W32各自独立地为能够发生缩聚反应的聚合活性基。
35.一种高分子化合物的制造方法，其具有如下工序：
第一工序，使由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，得到包含多个由式(0)表示的构成单元的第一化合物；
第二工序，使包含由所述式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第二单体混合物缩聚，得到包含多个由式(II)表示的构成单元的第二化合物；
第三工序，使所述第一化合物与所述第二化合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)、和包含多个由式(II)表示的构成单元的链段(B)的高分子化合物；
Figure FDA00003272866400121
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团；Ar0a及Ar0b各自独立地表示具有与Z不同的结构的亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同；s1及s2各自独立地表示1或2；
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(R-II)及式(II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子；其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子；由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32各自独立地为能够发生缩聚反应的聚合活性基。
36.一种高分子化合物的制造方法，其具有如下工序：
第一工序，使由式(R-I)表示的化合物缩聚，或者使包含由式(R-I)表示的化合物及由式(R-II)表示的化合物的第一单体混合物缩聚，合成第一化合物；
第二工序，使所述第一化合物、和由式(R-0)表示的化合物缩聚，或者使所述第一化合物、和包含由式(R-0)表示的化合物及由式(R-I)表示的化合物的第二单体混合物缩聚，得到具有包含多个由式(0)表示的构成单元的链段(A)的高分子化合物；
Figure FDA00003272866400131
式(R-0)及式(0)中，Z表示由式(0-1)表示的基团或由式(0-2)表示的基团；Ar0a及Ar0b各自独立地表示具有与Z不同的结构的亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；在存在多个Ar0a及Ar0b的情况下，它们既可以相同也可以不同；s1及s2各自独立地表示1或2；
式(R-I)中，Ar1表示亚芳基或2价的芳香族杂环基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(R-II)中，Ar2表示2价的芳香族胺残基，也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25各自独立地表示碳原子或氮原子；其中，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2个或3个是氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3个是氮原子；由式(0-1)表示的基团及由式(0-2)表示的基团也可以具有烷基、芳基、1价的芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作为取代基；
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32各自独立地为能够发生缩聚反应的聚合活性基。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105594303A (zh) * 2013-10-01 2016-05-18 住友化学株式会社 发光元件

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6318925B2 (ja) * 2013-07-17 2018-05-09 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6372204B2 (ja) * 2013-09-25 2018-08-15 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP2015093938A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
JP5880679B2 (ja) * 2014-07-16 2016-03-09 住友化学株式会社 発光素子の製造方法
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10573692B2 (en) * 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
WO2019140339A1 (en) 2018-01-12 2019-07-18 University Of South Florida Functionalized porous organic polymers as uranium nano-traps for efficient uranium extraction
KR20200103839A (ko) * 2018-01-12 2020-09-02 유니버시티 오브 사우스 플로리다 물 정화 및 복원을 위한 다관능성 다공성 물질
JP7215957B2 (ja) * 2018-04-26 2023-01-31 住友化学株式会社 ブロック共重合体及び組成物、並びにそれらを用いた発光素子
US11889751B2 (en) 2018-04-26 2024-01-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting element
JP7036240B2 (ja) * 2021-01-25 2022-03-15 住友化学株式会社 有機電界発光素子用液状組成物の製造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1599964A (zh) * 2001-07-10 2005-03-23 陶氏环球技术公司 电活性聚合物和用其制备的器件
CN1835985A (zh) * 2003-08-12 2006-09-20 科文有机半导体有限公司 共轭共聚物、它们的制备及用途
WO2009131255A1 (ja) * 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001151868A (ja) 1999-11-24 2001-06-05 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子
US7592074B2 (en) 2001-02-20 2009-09-22 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
US6730417B2 (en) 2002-01-29 2004-05-04 Xerox Corporation Organic electroluminescent (EL) devices
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
KR101015045B1 (ko) 2002-10-30 2011-02-16 시바 홀딩 인크 광학 장치용 신규 중합체
TWI385193B (zh) 2004-12-07 2013-02-11 Sumitomo Chemical Co 高分子材料及使用該高分子材料之元件
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
JP2008208358A (ja) * 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
JP5446096B2 (ja) * 2007-02-06 2014-03-19 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP5515542B2 (ja) 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 含窒素複素環構造を含む高分子化合物
JP5720097B2 (ja) 2009-01-20 2015-05-20 住友化学株式会社 メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1599964A (zh) * 2001-07-10 2005-03-23 陶氏环球技术公司 电活性聚合物和用其制备的器件
CN1835985A (zh) * 2003-08-12 2006-09-20 科文有机半导体有限公司 共轭共聚物、它们的制备及用途
WO2009131255A1 (ja) * 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105594303A (zh) * 2013-10-01 2016-05-18 住友化学株式会社 发光元件
CN105594303B (zh) * 2013-10-01 2018-05-01 住友化学株式会社 发光元件

Also Published As

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