TWI525122B - 高分子化合物及其製造方法，以及發光元件 - Google Patents

高分子化合物及其製造方法，以及發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI525122B
TWI525122B TW100143893A TW100143893A TWI525122B TW I525122 B TWI525122 B TW I525122B TW 100143893 A TW100143893 A TW 100143893A TW 100143893 A TW100143893 A TW 100143893A TW I525122 B TWI525122 B TW I525122B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
formula
represented
polymer compound
substituted
Prior art date
Application number
TW100143893A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201231489A (en
Inventor
後藤修
加古芙美子
曾我雅之
大內一榮
Original Assignee
住友化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化學股份有限公司 filed Critical 住友化學股份有限公司
Publication of TW201231489A publication Critical patent/TW201231489A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI525122B publication Critical patent/TWI525122B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3221—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. pyrrole, pyridine or triazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/37—Metal complexes
    • C08G2261/374—Metal complexes of Os, Ir, Pt, Ru, Rh, Pd
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/52—Luminescence
    • C08G2261/524—Luminescence phosphorescent
    • C08G2261/5242—Luminescence phosphorescent electrophosphorescent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

高分子化合物及其製造方法，以及發光元件
本發明係關於一種高分子化合物及其製造方法，使用高分子化合物之組成物、溶液、薄膜及發光元件，以及具備發光元件之面狀光源及顯示元件。
可溶於溶劑之高分子量的發光材料係從「可藉由塗佈法形成發光元件中之有機層」來研究。此發光材料係已知為聚茀類等無規共聚物(專利文獻1)。
又，就上述發光材料而言，已知以顯示源自三重態激發狀態之發光的磷光發光性化合物作為摻雜物(dopant)，並將其摻雜於主材料中而成之組成物。關於此組成物所用之主材料，重點係其最低三重態激發能量(以下，稱為「T1能量」)為高。
例如，已提出一種對於顯示較紅色更短波長之發光色的磷光發光性化合物，將特定構成單元作為T1能量高之主材料組合而含有的間伸苯基系高分子化合物(專利文獻2)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-151868號公報
專利文獻2：國際公開2010/084977號手冊
但是，使用上述高分子化合物的發光材料在適用於發光元件之有機層時，有若以低驅動電壓則無法得到充分的亮度之傾向。
因此，本發明係有鑑於如此之情況而創研者，目的係提供一種在適用於發光元件之有機層時，即使以低驅動電壓亦可得到充分的亮度之高分子化合物。
本發明之目的亦為提供如此之高分子化合物之製造方法，使用本發明之高分子化合物的組成物、溶液、薄膜及發光元件，以及具備發光元件之面狀光源及顯示元件。
為了達成上述目的，本發明之高分子化合物之特徵係含有嵌段(A)，該嵌段(A)包含含有2個以上之第1基且該第1基彼此經由式(0-0)所示之第2基鍵結的構造；並且，該高分子化合物具有式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基的至少一者作為第1基。
式(0-0)中，Ar0表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與第1基相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。n表示Ar之平均鏈長，為1.0以上8.0以下之數。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子。式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
上述本發明之高分子化合物係因包含嵌段(A)，該嵌段(A)包含使式(0-1)或(0-2)所示之基經由式(0-0)所示之基而鍵結的構造，故例如使用來作為磷光發光性化合物之主材料而形成發光元件之有機層時，即使以低電壓驅動亦可得到充分之亮度。
為了更良好地得到上述效果，故式(0-0)所示之基中的n宜為1.0以上6.5以下之數，更宜為1.5以上5.0以下之數。
本發明之高分子化合物具有的嵌段(A)宜為含有複數個式(0)所示之構成單元。此時，即使為以低電壓驅動時，亦容易得到更高之亮度。
式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立為與Ar0同意義而具有與Z相異之構造的基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2。
在式(0)所示之構成單元中，Ar0a及Ar0b較佳係分別獨立為由伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基所成群組中選出的至少一種基。
更具體地，若含有式(2)所示之構成單元作為式(0)所示之構成單元，則可更容易得到上述效果。
式(2)中，Ar2a及Ar2b係分別與前述Ar0a及前述Ar0b同意義；惟，Ar2a及Ar2b係與1,3,5-三-二基(1,3,5-triazine-diyl)相異之基；Ar2c表示芳基或1價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar2a及Ar2b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；t1及t2分別獨立表示1或2。
即使在式(2)所示之構成單元中，Ar2a及Ar2b亦較佳係分別獨立為由伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基所成群組中選出的至少一種基。
嵌段(A)更佳係含有式(2)所示之構成單元與式(I)所示之構成單元。若具有如此之嵌段(A)，可更容易得到上述效果。
[式(I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基]。
更佳係含有由式(3)所示之構成單元及式(4)所示之構成單元(其與前述式(2)所示之構成單元及式(3)所示之構成單元係相異者)所成群組中選出的至少一種構成單元作為式(I)所示之構成單元。
式(3)中，Ar3a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；R3a表示烷基、芳基或1價之芳香族雜環基，且為在Ar3a之形成有與其他構成單元之鍵結的部位的相鄰取代位進行取代之基；R3a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；g為1至4之整數，宜為1或2，更宜為2。
式(4)中，Ar4a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar4a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；k為1至3之整數。
嵌段(A)含有式(3)所示之構成單元時，較佳係具有使式(3)所示之構成單元鄰接於上述式(2)所示之構成單元之兩側的構造。此外，含有式(3)或式(4)所示之構成單元時，較佳係具有使式(2)所示之構成單元鄰接於上述式(3)或式(4)所示之構成單元之兩側的構造。
此處，較佳係含有由式(1)所示之構成單元及式(7)所示之構成單元所成群組中選出的至少1種構成單元作為式(3)所示之構成單元。
式(1)中，R1a表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、芳烷基或取代胺基；R1b及R1c分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；R1a與R1c之至少一者具有氫原子以外之基；又，2個R1c係分別可為相同亦可相異。
式(7)中，R7a及R7c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基；R7b及R7d分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。
另外，較佳係含有由式(9)所示之構成單元、式(10)所示之構成單元及式(11)所示之構成單元所成群組中選出的至少1種構成單元作為式(4)所示之構成單元。
[式(9)中，R9a及R9c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基；R9a及R9c可互相鍵結而形成環構造]。
本發明之高分子化合物係宜為將上述嵌段(A)及具備與其相異之構造的嵌段(B)組合而具有之構造。
此時，在高分子化合物中，若以使式(VII)所示之值成為0.5以下的方式含有嵌段(B)，則有即使以低驅動電壓亦容易得到充分之亮度的傾向。
[B]/[A]　(VII)
[式(VII)中，[A]表示於嵌段(A)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%，[B]表示於嵌段(B)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%]。
為了更容易得到上述效果，嵌段(B)較佳係含有式(IB)所示之構成單元及/或以式(II)所示之構成單元。
[式(IB)中，Ar1B表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。式(II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基]。
此處，嵌段(B)更佳係含有由式(3B)所示之構成單元及式(4B)所示之構成單元(其與式(3B)所示之構成單元係相異者)所成群組中選出的至少一種構成單元作為式(IB)所示之構成單元，並且含有式(5)所示之構成單元作為式(II)所示之構成單元。
式(3B)中，Ar31a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；R31a表示烷基、芳基或1價之芳香族雜環基，且為在Ar31a之形成有與其他構成單元之鍵結的部位的相鄰取代位進行取代之基；R31a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；gB為1至4之整數，宜為1或2，更宜為2。
式(4B)中，Ar41a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar41a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；kB為1至3之整數；式(5)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基；Ar5e、Ar5f及Ar5g分別獨立表示芳基或1價之芳香族雜環基；Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g及Ar5h可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g所示之基係可分別與該基所鍵結之氮原子所鍵結的該基以外之基直接鍵結、或是介由-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-所示之基而鍵結，而形成5至7員環；此等式中的RA表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基。Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h存在複數個時，該等係可為相同亦可相異。n1及n2分別獨立為0或1，n3係0或正整數，n4、n5、n6及n7分別獨立為正整數]。
又，亦較佳係含有由式(1B)所示之構成單元、式(7B)所示之構成單元、式(9B)所示之構成單元、式(10B)所示之構成單元及式(11B)所示之構成單元所成群組中選出的至少一種構成單元作為式(IB)所示之構成單元。
式(1B)中，R11a表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、芳烷基或取代胺基；R11b及R11c分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；又，2個R11c係分別可為相同亦可相異。
式(7B)中，R71a及R71c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基；R71b及R71d分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。
式(9B)中，R91a及R91c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基；R91a及R91c可互相鍵結而形成環構造。
本發明之高分子化合物，宜於由上述嵌段(A)、上述嵌段(B)、以及與嵌段(A)及嵌段(B)相異之嵌段所成群組中選出之至少一種嵌段中，含有由磷光發光性化合物所衍生之構成單元。藉此，除了得到更優異之發光效率以外，亦可提昇製造發光元件時的作業性。
由磷光發光性化合物所衍生之構成單元較佳係從具有由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少一種金屬作為中心金屬的磷光發光性化合物所衍生之構成單元。
又，本發明之高分子化合物中，嵌段(A)所含有之式(0)所示的構成單元之比率較佳係相對於高分子化合物之全構成單元而為5至40莫耳%，並且，較佳係相對於嵌段(A)之全構成單元而為5至100莫耳%。若依據滿足如此之條件的高分子化合物，即可獲得以低電壓驅動得到充分的亮度且亮度安定性優異之效果。
再者，為了更良好地得到該效果，在高分子化合物中，以高分子化合物之全質量為1.0時，較佳係使式(0)所示的構成單元、式(3)所示之構成單元、式(4)所示之構成單元、式(3B)所示之構成單元、式(4B)所示之構成單元及式(5)所示之構成單元的合計之質量的比率為0.9以上。又，高分子化合物更佳係使式(V)所示之值滿足0.01以上0.8以下之條件者。
[C]/[D]　(V)
[式(V)中，[C]表示前述嵌段(A)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，[D]表示高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量]。
本發明提供一種組成物，其含有：上述本發明之高分子化合物；與由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料。此組成物係適宜作為用以形成發光元件中之發光層之材料，具備由該組成物所形成的發光層之發光元件係即使以低電壓驅動亦可得到充分的亮度者。
在此組成物中，較佳係含有磷光發光性化合物作為由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料。又，磷光發光性化合物宜為具有由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少1種金屬作為中心金屬的磷光發光性化合物，具體上，更宜為含有式(8)所示之構造的化合物。
[式(8)中，M表示由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少1種金屬；A環表示可為單環亦可為縮合環，且於式中之N以外亦可具有雜原子之芳香族雜環基；B環表示可為單環亦可為縮合環之芳香環；R表示取代基，R存在複數個時，該等可為相同亦可相異。m及mm表示0或正整數]。
又，本發明提供一種含有本發明之高分子化合物與溶劑的溶液。若依據該溶液，即可藉由塗佈等簡便方法而容易地形成上述發光層。
再者，本發明提供一種含有上述本發明之高分子化合物的薄膜。本發明之薄膜可良好地適用於發光元件等之有機層(尤其是發光層)，可降低用以得到必要之亮度的電壓者。
又，本發明提供一種具備含有上述本發明之高分子化合物的有機層之發光元件。如此之發光元件係因發光層含有本發明之高分子化合物，故即使以低電壓驅動亦可得到充分的亮度者。尤其當有機層為發光層時，可良好地得到如此之效果。
再者，本發明提供一種具備本發明之發光元件的面狀光源及顯示元件。此等面狀光源和顯示元件係因具備本發明之發光元件，故可以低驅動電壓即呈現明亮的照明和顯示。
本發明之高分子化合物的製造方法的特徵係具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而合成含有複數個式(0)所示之構成單元的第1化合物；以及第2步驟，其係使第1化合物、與具有與第1化合物相異之構造且可與第1化合物縮聚合之第2化合物進行縮聚合，得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。若依據如此之高分子化合物的製造方法，即可確實地得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。
式(R-0)及式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15、X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子。式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(R-0)及式(R-I)中，W1、W2、W21及W22分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基。
本發明之高分子化合物的製造方法中，在第2步驟中，適宜使用含有上述式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第2單體混合物作為上述第2化合物。藉此，可容易以低電壓驅動得到充分的亮度。
又，本發明之高分子化合物的製造方法的特徵可為具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(0)所示之構成單元的第1化合物；第2步驟，其係使含有式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第2單體混合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(II)所示之構成單元的第2化合物；以及第3步驟，其係使第1化合物與第2化合物進行縮聚合，得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)與含有複數個式(II)所示之構成單元的嵌段(B)之高分子化合物。依據如此之製造方法，亦可容易地得到上述本發明之高分子化合物。
式(R-0)及式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(R-II)及式(II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15、X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基。
又，本發明之高分子化合物的製造方法的特徵可為具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-I)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而合成第1化合物；以及第2步驟，其係使第1化合物與式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使第1化合物與含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第2單體混合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。即使依據如此之製造方法，亦可容易地得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。
式(R-0)及式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2。
式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(R-II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15、X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基。
式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基。
若依本發明，可提供一種在適用於發光元件之有機層時，即使以低的驅動電壓亦可得到充分的亮度之高分子化合物。如此之高分子化合物係特別適宜作為磷光發光性化合物之主材料，可發揮優異之電荷(意指電洞及電子，以下相同)輸送性。本發明之較佳實施形態中，可提供一種高分子化合物，其即使更進一步長時間驅動，亦可得到發揮優異之亮度安定性的效果。
又，若依本發明，即可提供適宜得到上述本發明之高分子化合物的製造方法，使用本發明之高分子化合物之組成物、溶液、薄膜及發光元件，以及具備發光元件之面狀光源及顯示元件。
以下，詳細說明本發明之較佳的實施形態。
[用語之說明]
首先，說明在本說明書中使用的用語。在本說明書中，所謂「構成單元」係意指於高分子化合物中存在1個以上之單元，此構成單元係宜為以「重複單元」(亦即，於高分子化合物中存在2個以上之單元)之形式而存在於高分子化合物中。
「n價之芳香族雜環基」(n為1或2)係意指從顯示芳香族性之雜環式化合物中將直接鍵結於芳香環或雜環之氫原子中之n個氫原子去除後所成之原子團，亦包含具有縮合環者。「雜環式化合物」係意指在具有環式構造之有機化合物中，就構成環之原子而言，不僅包含碳原子，亦包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子等雜原子之化合物。
「芳香族雜環式化合物」係意指二唑(oxadiazole)、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡(pyrazine)、嘧啶、三、嗒(pyridazine)、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯並矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、二苯並磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)等含有雜原子之雜環式化合物，且雜環本身顯示芳香族性之化合物；或是吩(phenoxazine)、吩(phenothiazine)、二苯並硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯並矽雜環戊二烯、苯並吡喃等含有雜原子之雜環其本身雖不顯示芳香族性，但於雜環上縮環有芳香環之化合物。
又，在本說明書中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示異丙基，n-Bu表示正丁基，tBu、t-Bu及t-丁基係表示第三丁基。
在本說明書中，「嵌段」係意指構成高分子化合物之一部分，由特定構成單元的鏈構造所構成，且具有至少一個使該嵌段所含有之構成單元之構成比率於該嵌段以外之部分為實質上不存在的構成上或配置上的特徵者。
在本說明書之具有嵌段的高分子化合物中，互相鄰接之嵌段彼此係構成(化學構造)相異。亦即，鄰接之嵌段係由從相異之單體所得到之構成單元所構成，或即使為由從同種之單體所得到之構成單元所構成的嵌段，其組成或鏈分布亦相異者。
例如，具有嵌段之高分子化合物係意指關於某特定嵌段與其他嵌段、或使某特定嵌段與某特定嵌段接合之基係於構成上或配置上之特徵上有差異。
又，在高分子化合物中，嵌段之構成係只要可推測構成單元之含量或平均鏈長即可，即使無法完全算出或特定其嵌段亦可。
[取代基之說明]
其次，具體地說明本說明書之各種取代基。在本說明書中，只要無特別說明，各取代基即為以下所說明者。
(烷基)
烷基係直鏈狀、分枝狀或環狀，較佳係碳數為1至20者。烷基中之氫原子係可被氟原子取代。烷基係可舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二碳烷基(dodecyl)、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
(芳基)
芳基係意指從芳香族烴除去1個氫原子後所成之原子團，且包含具有縮合環者。芳基較佳係碳數為6至60者，更宜為6至48者，又更宜為6至20者，再更宜為6至14者。碳數不包含取代基之碳數。芳基中之氫原子係可被烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。芳基係可舉例如取代或非取代之苯基等。
(1價之芳香族雜環基)
1價之芳香族雜環基之碳數一般為2至60，宜為3至60者，更宜為3至20者。碳數不包含取代基之碳數。1價之芳香族雜環基係可舉例如2-二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡喃基、2-嘧啶基、2-三基、3-嗒基、3-咔唑基、2-吩基、3-吩基、2-吩噻基、3-吩噻基等。1價之芳香族雜環基中的氫原子係可被烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
(烷氧基)
烷氧基係直鏈狀、分枝狀或環狀，較佳係碳數為1至20者。烷氧基中之烷基部分可舉例如與上述烷基所例示者同樣之基。烷氧基係可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二碳烷氧基(dodecyloxy)、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等。
(芳氧基)
芳氧基較佳係碳數為6至60者。芳氧基中之芳基部分係可舉例如與上述芳基所例示者同樣之基。芳氧基可舉例如苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基(「C1至C12烷氧基」表示烷氧基部分之碳數為1至12者。以下，同樣之表記係意指同樣者)、C1至C12烷基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等。
(芳烷基)
芳烷基較佳係碳數為7至60者。芳烷基中之烷基部分係可舉例如與上述烷基所例示者同樣之基，芳基部分係可舉例如與上述芳基所例示者同樣之基。芳烷基可舉例如苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基等。
(芳烷氧基)
芳烷氧基較佳係碳數為7至60者。芳烷氧基中之芳基部分係可舉例如與上述芳基所例示者同樣之基。芳烷氧基係可舉例如苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基等。
(取代胺基)
取代胺基較佳係碳數為2至60者。取代胺基係可舉例如氫原子之一部分或全部被烷基、芳基、芳烷基、或1價之芳香族雜環基取代之胺基。取代胺基亦包含胺基之取代基彼此直接或介由碳原子、氧原子、硫原子等而鍵結而形成縮合環者。取代胺基宜為被二烷基取代之胺基、被二芳基取代之胺基。具體上可舉例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、二-4-甲苯基胺基、二-4-第三丁基苯基胺基、雙(3,5-二-第三丁基苯基)胺基、N-咔唑基、N-吩基、N-吖啶基、N-吩噻基等。
(取代羰基)
取代羰基較佳係碳數為2至60者。取代羰基可舉例如氫原子之一部分或全部被烷基、芳基、芳烷基或1價之芳香族雜環基取代之羰基。更具體而言，可舉例如乙醯基、丁醯基、苯甲醯基等。
(取代羧基)
取代羧基較佳係碳數為2至60者。取代羧基可舉例如氫原子之一部分或全部被烷基、芳基、芳烷基或1價之芳香族雜環基取代之羧基。更具體而言，可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、苯甲氧基羰基等。
(伸芳基)
伸芳基係意指從芳香族烴除去2個氫原子後所成之原子團，且包含具有縮合環者。
伸芳基較佳係碳數為6至60者。碳數不包含取代基之碳數。伸芳基係可舉例如：1,4-伸苯基(下述式001所示之基，以下同樣)、1,3-伸苯基(式002)、1,2-伸苯基(式003)等伸苯基；萘-1,4-二基(式004)、萘-1,5-二基(式005)、萘-2,6-二基(式006)等萘二基；4,5-二氫菲-2,7-二基(式007)等二氫菲二基；茀-3,6-二基(式008)、茀-2,7-二基(式009)等茀二基；9,9’-螺茀-2,7-二基(式010)、9,9’-螺茀-3,6-二基(式011)、9,9’-螺茀-2,2-二基(式012)等9,9’-螺茀二基；(式013)等茚並茀二基(indenofluorene-diyl)；(式014)等5,10-二氫茚並茚二基等。
式001至014中，R表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。Ra表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基。式中存在複數個之R係可為相同亦可為相異，存在複數個之Ra係可為相同亦可為相異。又，Ra存在複數個於同一基內時，該等可一起形成環構造。
式001至014中，R宜為氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代胺基，更宜為氫原子、烷基、芳基。
式001至014中，Ra宜為芳基、烷基，更宜為非取代或是被烷基、烷氧基或芳基取代之芳基、烷基。
式001至014中，Ra存在複數個時所形成之環構造係宜為非取代或是被烷基取代之環戊基環、環己基環、環庚基環。如此，Ra存在複數個於同一基內且形成環構造時之伸芳基係可舉例如具有下述式015至017所示之構造者等。
上述伸芳基中包含具有苯環者、具有縮合環者，此外，亦包含由2個以上之獨立之苯環或縮合環介由單鍵或2價基而鍵結成之基。例如，如此之伸芳基係可舉例如聯苯-二基(例如下述式BP-1至BP-6所示之基)、聯三苯-二基(例如下述式TP-1至TP-7所示之基)。又，此等式中的R係與上述同意義。
(2價之芳香族雜環基)
2價之芳香族雜環基係意指從芳香族雜環式化合物除去2個氫原子後所成之原子團，且亦包含具有縮合環者。2價之芳香族雜環基之碳數一般為2至60，宜為3至60者。碳數不包含取代基之碳數。2價之芳香族雜環基係可舉例如：吡啶-2,5-二基(式101)、吡啶-2,6-二基(式102)等吡啶二基；嘧啶-4,6-二基(式103)等嘧啶二基；三-2,4-二基(式104)；吡-2,5-二基(式105)等吡二基；嗒-3,6-二基(式106)等嗒二基；喹啉-2,6-二基(式107)等喹啉二基；異喹啉-1,4-二基(式108)等異喹啉二基；喹啉-5,8-二基(quinoxaline-5,8-diyl)(式109)等喹啉二基；咔唑-3,6-二基(式110)、咔唑-2,7-二基(式111)等咔唑二基；二苯並呋喃-2,8-二基(式112)、二苯並呋喃-3,7-二基(式113)等二苯並呋喃二基；二苯並噻吩-2,8-二基(式114)、二苯並噻吩-3,7-二基(式115)等二苯並噻吩二基；二苯並矽雜環戊二烯-2,8-二基(式116)、二苯並矽雜環戊二烯-3,7-二基(式117)等二苯並矽雜環戊二烯二基；(式118)、(式119)等吩二基；(式120)、(式121)等吩噻二基；(式122)等二氫吖啶二基；式123所示之2價基；吡咯-2,5-二基(式124)等吡咯二基；呋喃-2,5-二基(式125)等呋喃二基；噻吩-2,5-二基(式126)等噻吩二基；二唑-2,5-二基(式127)等二唑二基；三唑-2,5-二基(式128)等三唑二基；唑-2,5-二基(式129)等唑二基；二唑-2,5-二基(式130)；噻唑-2,5-二基(式131)等噻唑二基；噻二唑-2,5-二基(式132)等。
又，下述式101至132中之R及Ra係與上述同意義。
[高分子化合物]
其次，說明較佳之實施形態的高分子化合物。
本實施形態的高分子化合物具有嵌段(A)，該嵌段(A)含有使複數個第1基Z經由式(0-0)所示之基而鍵結的構造，且具有式(0-1)及式(0-2)所示之基的至少一者作為第1基Z。又，高分子化合物可具有與嵌段(A)相異之構造的嵌段，例如後述之嵌段(B)或其他之嵌段。以下，說明構成高分子化合物之各嵌段。
(嵌段(A))
嵌段(A)係含有使複數個第1基Z經由式(0-0)所示之基而鍵結的構造者。亦即，在嵌段(A)中，於2個第1基Z之間，存在有一個以上之Ar0所示的基。式(0-0)中之n表示Ar0之平均鏈長，為1.0以上8.0以下之數。此處，Ar0之平均鏈長係意指在使構成嵌段(A)之第1基Z與Ar0依照該等之存在比而暫時均等配置時，配置於Z與Z之間的Ar0之數。在嵌段(A)中，n宜為1.0以上6.5以下之數，更宜為1.5以上5.0以下之數。n之值若愈為較佳的範圍，則有愈容易提昇以低電壓驅動時之亮度的傾向。
＜式(0)所示之構成單元＞
嵌段(A)較佳係具有含有複數個上述式(0)所示之構成單元的構造。在式(0)中，Ar0a及Ar0b宜為由伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基所成群組中選出的至少一種伸芳基。其中，更宜為1,4-伸苯基(上述式001)、4,4’-聯苯-二基(上述式BP-1)，尤宜為非取代之1,4-伸苯基、4,4’-聯苯-二基。
式(0)所示之構成單元宜為上述式(2)所示之構成單元。在式(2)中，Ar2a及Ar2b所示之基宜為伸芳基，較宜為伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基。其中，更宜為1,4-伸苯基(上述式001)、4,4’-聯苯-二基(上述式BP-1)，尤宜為非取代之1,4-伸苯基、非取代之4,4’-聯苯-二基。
式(2)中，Ar2C所示之基宜為芳基，更宜為被烷基或芳基所取代之苯基。又，式(2)中，若t1及t2均為1或均為2，則會使高分子化合物容易合成，故為較佳。又，於高分子化合物中可只含有1種式(2)所示之構成單元，亦可含有2種以上。
式(2)所示之構成單元宜為下述式2-1或2-2所示之構成單元。
[式2-1中，R2a表示氫原子、烷基或芳基。複數個R2a係分別可為相同亦可為相異，但至少一個R2a表示氫原子以外之基。式2-2中，R2a表示氫原子、烷基或芳基。複數個R2a係分別可為相同亦可為相異，但至少一個R2a表示氫原子以外之基。R2b表示氫原子、烷基或芳基。複數個R2b係分別可為相同亦可為相異]。
式2-1所示之構成單元更宜為下述式2-001至2-008所示之構成單元。
式2-2所示之構成單元更宜為下述式2-101至2-106所示之構成單元。
＜式(I)所示之構成單元＞
嵌段(A)較佳係具有將式(0)所示之構成單元(宜為式(2)所示之構成單元)與其以外之構成單元組合而含有之構造。式(0)以外之構成單元係可舉例如上述式(I)所示之構成單元。亦即，嵌段(A)更佳係含有式(2)所示之構成單元與上述式(I)所示之構成單元。若如此，則在使用本實施形態之高分子化合物而形成發光元件時，容易以低電壓驅動而得到高亮度。
較佳係具有上述式(3)及式(4)所示之構成單元的任一者或兩者作為式(I)所示之構成單元。
在式(3)所示之構成單元中，R3a所示之基宜為烷基或芳基，宜為烷基或是被烷基取代之苯基，宜為丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二碳烷基。
式(3)中，Ar3a所示之基宜為伸芳基，其中，更宜為1,4-伸苯基(上述式001)、1,3-伸苯基(上述式002)、及茀-2,7-二基(上述式009)。又，於高分子化合物中可只含有1種式(3)所示之構成單元，亦可含有2種以上。又，於嵌段(A)中可只含有1種式(3)所示之構成單元，亦可含有2種以上。
另外，在式(4)所示之構成單元中，Ar4a所示之基宜為伸芳基，其中，更宜為1,4-伸苯基(式001)、1,3-伸苯基(式002)、4,4’-聯苯-二基(式BP-1)、4,4”-聯三苯-二基(式TP-1)、萘-2,6-二基(式006)、4,5-二氫菲-2,7-二基(式007)、茀-3,6-二基(式008)、茀-2,7-二基(式009)，尤宜為1,4-伸苯基(式001)、茀-2,7-二基(式009)。又，式(4)中，k宜為1。
在式(4)所示之構成單元中，較佳之4,4’-聯苯-二基(式BP-1)可舉例如下述式BP-1-1至BP-1-10所示之構成單元等。
在式(4)所示之構成單元中，較佳之4,4”-聯三苯-二基(式TP-1)可舉例如下述式TP-1-1至TP-1-8所示之構成單元等。
又，於高分子化合物中可只含有1種式(4)所示之構成單元，亦可含有2種以上。又，於嵌段(A)中可只含有1種式(4)所示之構成單元，亦可含有2種以上。
在高分子化合物之嵌段(A)中，較佳係以使式(3)所示之構成單元直接鍵結於於式(2)所示之構成單元之兩側的方式配置。使用含有如此之嵌段(A)的高分子化合物所得到的發光元件係亮度安定性優異，成為長壽命之發光元件。
又，同樣地，為了使所得到之發光元件係亮度安定性優異且成為長壽命之發光元件，故在嵌段(A)中，較佳係以使式(2)所示之構成單元直接鍵結於式(3)所示之構成單元或式(4)所示之構成單元之兩側的方式配置。
含有此等式(2)、(3)及(4)所示之構成單元的嵌段(A)，較佳係涵蓋該嵌段之全體而使共軛擴展，亦即，較佳係使嵌段(A)不含有非共軛部位。若使嵌段(A)具有如此之構造，則使用高分子化合物所得到的發光元件會成為亮度安定性優異且具有長壽命者。
較佳係含有上述式(1)及式(7)所示之構成單元的任一者或兩者作為式(3)所示之構成單元。若嵌段(A)中之式(3)所示之構成單元為式(1)所示之構成單元，則有容易得到具有高發光效率之發光元件的傾向。又，若嵌段(A)中之式(3)所示之構成單元為式(7)所示之構成單元，則有容易得到亮度安定性優異且長壽命之發光元件的傾向。
在式(1)所示之構成單元中，R1a所示之基宜為烷基、芳基、芳烷基。為了使成為此構成單元之原料的單體在聚合時顯示良好的反應性，故更宜為烷基，又更宜為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基，尤宜為甲基。
式(1)中，為了使高分子化合物之耐熱性與對有機溶劑之溶解性的均衡變佳，故R1b所示之基宜為氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、取代胺基，更宜為：氫原子；烷基；非取代或是被烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或取代胺基取代之芳基；非取代或是被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之1價之芳香族雜環基；被二芳基取代之胺基。又更宜為氫原子、烷基、非取代或是被烷基或芳基取代之芳基，尤宜為氫原子、烷基、非取代或是被烷基或芳基取代之苯基。
又，式(1)中，為了以使用高分子化合物所得到之發光元件而得到良好的驅動電壓，故R1b所示之基宜為氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、取代胺基，更宜為：非取代或是被烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或取代胺基取代之芳基；非取代或是被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之1價之芳香族雜環基；被二芳基取代之胺基。又更宜為：被1價之芳香族雜環基或取代胺基取代之芳基；非取代或是被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之1價之芳香族雜環基；被二芳基取代之胺基。尤宜為：被1價之芳香族雜環基或取代胺基取代之苯基；被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之吡啶基；被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之吡基；被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之嗒基；被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之嘧啶基；被烷基、芳基或1價之芳香族雜環基取代之1,3,5-三-2-基；吡啶基、二芳基胺基。
式(1)中，為了使屬於原料之單體在聚合時之反應性變良好，故R1c所示之基宜為氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基，更宜為氫原子。
式(1)所示之構成單元係可舉例如下述式1-001至1-017、1-101至1-113、1-201至1-208所示之構成單元等。
就式(1)所示之構成單元而言，其中，宜為式1-001至1-107所示者，更宜為式1-001或1-017所示者，尤宜為式1-001所示者。
又，於高分子化合物中可只含有1種式(1)所示之構成單元，亦可含有2種以上。
又，在上述式(7)所示之構成單元中，為了使高分子化合物之耐熱性與對有機溶劑之溶解性的均衡變佳，故R7a及R7c所示之基宜為烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代胺基，更宜為烷基、芳烷基，又更宜為烷基，尤宜為丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、環己基甲基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二碳烷基。
式(7)中，為了使高分子化合物之耐熱性、對有機溶劑之溶解性、以及屬於原料之單體在聚合時之反應性變良好，故R7b及R7d所示之基宜為氫原子、烷基、烷氧基、芳基、1價之芳香族雜環基、芳烷基，更宜為氫原子、烷基，尤宜為氫原子。
式(7)所示之構成單元宜為下述式7-001至7-109、7-101至7-105所示之構成單元。其中，式(7)所示之構成單元更宜為式7-001至7-019所示者。
另外，適合作為式(I)所示之構成單元的式(4)所示之構成單元，較佳係含有上述式(9)、(10)及以式(11)所示之構成單元的至少1種。式(9)中，為了使高分子化合物之耐熱性或對有機溶劑之溶解性的特性之均衡變佳，故R9a及R9c所示之基宜為芳基、烷基，更宜為：非取代之芳基；被烷基、烷氧基、芳基或取代胺基所取代之芳基；或烷基。
式(9)所示之構成單元宜為下述式9-001至9-020所示之構成單元。其中，式(9)所示之構成單元更宜為式9-001至9-012及式9-017至9-020所示者。
(嵌段(B))
本實施形態之高分子化合物可為具有上述嵌段(A)及具有與其相異之構造的嵌段(B)者。若具有具備如後述之構造的嵌段作為嵌段(B)，即可提昇高分子化合物之耐熱性。
嵌段(B)亦可含有與嵌段(A)同樣之式(0)所示的構成單元。惟，高分子化合物中，各嵌段所含有的式(0)所示之構成單元的比率較佳係滿足如下之條件。亦即，高分子化合物中，下述式(VII)所示之值宜為0.5以下。藉此，可更加降低用以得到所希望之亮度所需的驅動電壓，且可提昇元件壽命。為了更良好地得到該效果，故式(VII)所示之值宜為0.4以下。
[B]/[A]　(VII)
[式(VII)中，[A]表示於嵌段(A)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%，[B]表示於嵌段(B)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%。]
嵌段(B)較佳係含有上述式(IB)所示的構成單元與式(II)所示之構成單元的任一者，但更佳係含有式(IB)所示的構成單元與式(II)所示之構成單元。
＜式(IB)所示之構成單元＞
較佳係具有上述式(3B)及式(4B)所示之構成單元的任一者或兩者作為式(IB)所示之構成單元。更詳而言之，式(3B)所示之構成單元宜為式(1B)及式(7B)所示之構成單元的至少1種，式(4B)所示之構成單元宜為式(9B)、式(10B)及式(11B)所示之構成單元的至少1種。
式(IB)所示之構成單元宜為與上述式(I)所示之構成單元同樣者。亦即，式(3B)、式(4B)、式(1B)、式(7B)、式(9B)、式(10B)及式(11B)所示之構成單元分別宜為與上述式(3)、式(4)、式(1)、式(7)、式(9)、式(10)及以式(11)所示之構成單元同樣者。
＜式(II)所示之構成單元＞
嵌段(B)中之式(II)所示之構成單元宜為上述式(5)所示之構成單元。若使嵌段(B)具有式(5)所示之構成單元，則除了可提高高分子化合物之耐熱性以外，亦有使所得到的發光元件即使以低驅動電壓亦可發揮充分的亮度之傾向。又，於高分子化合物中可只含有1種式(5)所示之構成單元，亦可含有2種以上。
式(5)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h所示之基宜為伸芳基，其中更宜為1,4-伸苯基(上述式001)、茀-2,7-二基(上述式009)，尤宜為1,4-伸苯基(上述式001)。
式(5)中，Ar5a、Ar5f及Ar5g所示之基宜為芳基，更宜為被烷基取代之苯基。又，Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g所示之基係可分別與該基所鍵結之氮原子所鍵結的該基以外之基直接鍵結、或介由-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-所示之基而鍵結，並形成5至7員環。此等基中的RA表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基，並且宜為烷基。
式(5)中，n1、n2、n3、n4、n5、n6及n7中，較佳係n1及n2分別獨立為0或1，n3為0或1，且n4、n5、n6及n7分別獨立為0、1或2，更佳係n1及n2分別獨立為0或1，n3為0，n4及n6為1，n5及n7分別獨立為1或2。
式(5)所示之構成單元宜為式5-001至5-004所示之構成單元。又，式中之R係與上述同意義。
為了令使用高分子化合物之發光元件的發光效率提高，故式(5)所示之構成單元宜為式5-001至5-002所示之構成單元。
在嵌段(B)中，為了使發光元件之發光效率更加提高，故較佳係配置成使式(3B)及式(4B)所示之構成單元之至少一者直接鍵結於式(5)所示之構成單元之兩側。
(從磷光發光性化合物所衍生之構成單元)
本實施形態之高分子化合物含有上述嵌段(A)，且依需要而含有上述嵌段(B)或此等以外之嵌段。在如此之高分子化合物中，可於嵌段(A)、嵌段(B)或此等以外之嵌段中含有從磷光發光性化合物所衍生之構成單元。
此處，從磷光發光性化合物所衍生之構成單元係意指含有源自磷光發光性化合物之構造的構成單元，可舉例如：從磷光發光性化合物除去1個氫原子後所成之殘基、具有從磷光發光性化合物除去1個氫原子後所成之殘基作為取代基之伸芳基或2價之芳香族雜環基、從磷光發光性化合物除去2個氫原子後所成之殘基、從磷光發光性化合物除去3個氫原子後所成之殘基等。當從磷光發光性化合物所衍生之構成單元係從磷光發光性化合物除去3個氫原子後所成之殘基時，高分子化合物係在此構成單元中具有分枝之構造。
可形成從磷光發光性化合物所衍生之構成單元的磷光發光性化合物係可例示如以下之化合物。就磷光發光性化合物而言，可適用三重態發光錯合物等公知的化合物、或自以往即作為低分子系之有機EL元件之發光材料而利用之化合物等。例如，磷光發光性化合物可舉例如上述式(8)所示之化合物。
磷光發光性化合物亦可舉例如Nature,(1998),395,151、Appl.Phys.Lett.(1999),75(1),4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001),4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV),119、J.Am.Chem.Soc.,(2001),123,4304、Appl.Phys.Lett.,(1997),71(18),2596、Syn.Met.,(1998),94(1),103、Syn.Met.,(1999),99(2),1361、Adv.Mater.,(1999),11(10),852、Inorg.Chem.,(2003),42,8609、Inorg.Chem.,(2004),43,6513、Journal of the SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等記載之化合物。
特別是就磷光發光性化合物而言，若使用金屬錯合物之最高被占有分子軌道(HOMO)中之中心金屬的最外殼d軌道之軌道係數之平方和是在全原子軌道係數之平方和中占有比率為1/3以上者，則因會成為高發光效率，故為較佳。可舉例如其中心金屬為屬於第6週期之過渡金屬的鄰位金屬化錯合物等。
三重態發光錯合物之中心金屬係可舉例如：為原子編號50以上之原子，且於錯合物具有自旋-軌道相互作用，並可產生一重態狀態與三重態狀態間之系間交差(intersystem crossing)的金屬。中心金屬較佳係金、鉑、銥、鋨、錸、鎢、銪、鋱、銩、鏑、釤、鐠、釓、鐿，更佳係金、鉑、銥、鋨、錸、銪，又更佳係金、鉑、銥、錸，尤佳係鉑、銥，特佳係銥。
中心金屬為銥的三重態發光錯合物之配位基係可舉例如：8-喹啉酚(8-quinolinol)及其衍生物、苯並喹啉酚及其衍生物等由銥原子與氮原子及氧原子以配位鍵或共價鍵而鍵結成之配位基；2-苯基-吡啶及其衍生物等由氮原子及碳原子以配位鍵或共價鍵而鍵結成之配位基；1-苯基-異喹啉及其衍生物等由氮原子及碳原子以配位鍵或共價鍵而鍵結成之配位基；乙醯基丙酮及其衍生物等由氧原子以配位鍵或共價鍵而鍵結成之配位基。更佳係2-苯基-吡啶及其衍生物、1-苯基-異喹啉及其衍生物、乙醯基丙酮及其衍生物，尤佳係2-苯基-吡啶及其衍生物、1-苯基-異喹啉及其衍生物。
磷光發光性化合物係為了使溶解性變良好，故宜為具有烷基、烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之1價的芳香族雜環基、具有鹵原子等取代基的化合物。此取代基宜為氫原子以外之原子的總數為3個以上者，更宜為5個以上者，最宜為7個以上者，尤宜為10個以上者。又，此取代基較佳係存在於每一配位基中。此時，取代基之種類係於每一配位基中可為相同或相異。
如此之磷光發光性化合物係可舉例如以下之化合物。
較佳的實施形態的高分子化合物所可具有之從磷光發光性化合物所衍生之構成單元係可舉例如以下之構成單元。
含有從磷光發光性化合物所衍生之構成單元的高分子化合物，係於含有在製成發光元件時所使用之高分子化合物的溶液中，從使溶液調整變容易的觀點來看，為較佳者。又，在發光元件中，從容易使電流流動之觀點來看，為較佳者。
(高分子化合物之構造)
本發明之高分子化合物係具有下述構造：含有上述嵌段(A)，且含有上述嵌段(B)或此等以外之嵌段作為該嵌段(A)以外之嵌段的構造。高分子化合物係可舉例如：具有使嵌段彼此直接或是介由烴基或含有雜原子之基而連結的構造者。使嵌段彼此連結之構造係可舉例如以下之基。又，式中之R係與上述同意義，Ar表示碳數6至60之3價或4價的烴基。
高分子化合物不含有從磷光發光性化合物所衍生之構成單元時，就全體而言，若以高分子化合物之全質量為1，則宜為使上述式(0)(較佳係式(2))、式(3)、式(4)、式(3B)、式(4B)及式(5)所示之構成單元以該等之合計的質量之比率成為0.9以上之比率而含有者。又，當含有從磷光發光性化合物所衍生之構成單元時，若以高分子化合物之全質量為1，則宜為使式(0)、式(3)、式(4)、式(3B)、式(4B)及式(5)所示之構成單元及從磷光發光性化合物所衍生之構成單元之合計的質量之比率成為0.9以上。藉此，使用高分子化合物之發光元件在低電壓驅動時可發揮高亮度，具有優異之亮度安全性。
又，高分子化合物含有從磷光發光性化合物所衍生之構成單元時，相對於對全構成單位之合計莫耳數，從磷光發光性化合物所衍生之構成單元的合計莫耳數的比率宜為0.0001至0.4，更宜為0.001至0.3，尤宜為0.001至0.25。
高分子化合物之末端構造並無限定，但若末端為聚合活性基，則恐怕在將高分子化合物使用於發光元件之製作時所得到之發光元件的驅動電壓、發光效率或壽命等之特性會降低。因此，末端基宜為並非聚合活性基之安定基。此末端基宜為與高分子化合物之主鏈進行共軛鍵結者，可舉例如介由碳-碳鍵而與芳基或1價之芳香族雜環基進行鍵結者。此芳基或1價之芳香族雜環基宜為取代或無取代之苯基，更宜為烷基或被芳基取代之苯基、或無取代之苯基。
高分子化合物之分子量宜為以凝膠滲透色層分析(以下，稱為「GPC」)所測得的聚苯乙烯換算之數目平均分子量(Mn)為1×103至1×108者，更宜為5×103至1×106，尤宜為5×103至5×105。又，高分子化合物之以GPC所測得的聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)宜為1×103至1×108，因可得到良好之成膜性及良好的發光效率，故更宜為1×104至5×106，又更宜為1×104至1×106，尤宜為1×104至5×105。
又，在高分子化合物中，為了可降低發光元件之驅動電壓且提高發光效率，故嵌段(A)的以GPC所測得的聚苯乙烯換算之數目平均分子量(Mn)宜為1×103至2×105，更宜為3×103至1×105，又更宜為5×103至5×104。為了可降低發光元件之驅動電壓且提高發光效率，故嵌段(A)的以GPC所測得的聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)宜為1×103至3×105，更宜為3×103至2×105，又更宜為5×103至1×105。
高分子化合物較佳係下述式(V)所示之值為0.01以上且0.8以下者，更宜為0.05以上且0.5以下者。如此一來，可更良好地得到發光元件之驅動電壓降低效果及亮度安定性之提昇效果。
[C]/[D]　(V)
[式(V)中，[C]表示前述嵌段(A)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，[D]表示高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量]。
又，高分子化合物或嵌段(A)之分子量分布為多峰性時，上述分子量的較佳範圍係適用於分子量最高之成分。
再者，為了使製作發光元件等之製程中的耐久性、或對於發光元件在驅動中之發熱之安定性變良好，且亦使耐熱性變良好，故高分子化合物之玻璃轉移溫度宜為70℃以上，更宜為80℃以上。又，其上限宜為200℃。
具有上述構造的本實施形態之高分子化合物係有用於作為發光元件之材料(例如發光材料、電荷輸送材料)。使用此高分子化合物之發光元件係可以高發光效率進行驅動之高性能的發光元件。因此，此發光元件係有用於液晶顯示器之背光、作為照明用之曲面狀或平面狀之光源、節段(segment)型之顯示元件、點矩陣之平面顯示器等顯示裝置。
再者，本實施形態之高分子化合物係亦有用於作為雷射用色素、有機太陽電池用材料、有機電晶體用之有機半導體、導電性薄膜、有機半導體薄膜等傳導性薄膜用材料、發出螢光或磷光之發光性薄膜用材料。
[高分子化合物之製造方法]
本發明之高分子化合物係具有含有上述嵌段(A)之構造者。為了使高分子化合物中確實含有嵌段(A)，故高分子化合物較佳係藉由下述方法而合成：例如，在合成可形成高分子量的嵌段(A)之化合物後，添加成為連結該化合物彼此之基的化合物，使此等進行反應之方法；在合成可形成高分子量的嵌段(A)之化合物後，添加用以形成嵌段(B)之單體，並進行聚合之方法；在合成可形成高分子量的嵌段(B)之化合物後，添加用以形成嵌段(A)之單體，並進行聚合之方法；或者是，預先分別合成可形成高分子量的嵌段(A)之化合物及可形成高分子量的嵌段(B)之化合物後，使此等進行反應之方法等。
於分別合成可形成嵌段(A)之化合物及可形成嵌段(B)之化合物後再使此等進行反應之方法中，可直接使兩化合物鍵結，亦可添加成為連結此等之基的化合物或可形成此等以外之嵌段的化合物並進行反應，且介由連結基或其他嵌段而製成使嵌段(A)與嵌段(B)鍵結之構造。
更具體而言，高分子化合物之製造方法宜為以下之(i)至(v)、(iii-2)及(iv-2)之方法。又，以下之(i)至(v)、(iii-2)及(iv-2)之方法中，式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)所示之化合物或式(0)、式(I)、及式(II)所示之構成單元係如以下所述。表示此等式中的基或數值的要素之符號係皆與上述所示之同一符號的要素為同意義。又，W1、W2、W21、W22、W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基。
式(R-0)所示之化合物係用以形成式(0)所示之構成單元之化合物(原料單體)，式(R-I)所示之化合物係用以形成式(I)所示之構成單元之化合物(原料單體)，式(R-II)所示之化合物係用以形成式(II)所示之構成單元之化合物(原料單體)。
又，在以下之方法中，亦可使用為式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)所示之化合物以外的化合物且可產生與此等化合物的縮聚合反應的化合物。以下，如此之化合物係稱為「其他可縮聚合的化合物」。針對使用此等化合物等的高分子化合物之製造方法(i)至(v)、(iii-2)及(iv-2)進行說明。
(i)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係只使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或是使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)進行縮聚合，而合成含有複數個式(0)所示之構成單元的化合物A(第1化合物)；以及第2步驟，其係使該化合物A、以及具有與化合物A相異之構造且可與化合物A縮聚合之化合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個上述式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。(於單體混合物A中亦可另加入其他可縮聚合的化合物。)
(ii)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係只使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物與式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)進行縮聚合，而合成含有複數個式(0)所示之構成單元的化合物A；以及第2步驟，其係使包含該化合物A、與含有式(R-I)所示之化合物及以式(R-II)所示之化合物的單體混合物(單體混合物B)之混合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。(於單體混合物A及B中亦可分別另加入其他可縮聚合的化合物。)
(iii)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)進行縮聚合，而得到含有複數個式(0)所示之構成單元的化合物A；第2步驟，其係使含有式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的單體混合物(單體混合物B)進行縮聚合，而得到含有複數個式(II)所示之構成單元的化合物B(第2化合物)；以及第3步驟，其係使化合物A與化合物B進行縮聚合，得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)與含有複數個式(II)所示之構成單元的嵌段(B)之高分子化合物。(於單體混合物A及B中亦可分別另加入其他可縮聚合的化合物。)
(iv)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使其他可縮聚合的化合物進行縮聚合，而得到化合物C；以及第2步驟，其係使化合物C與式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或是使包含化合物C與含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物C)之混合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。(於單體混合物C中亦可另加入其他可縮聚合的化合物。)
(v)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使含有式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的單體混合物(單體混合物B)進行縮聚合，而得到含有複數個式(II)所示之構成單元的化合物B；以及第2步驟，其係使化合物B與式(0)所示之化合物進行縮聚合，或是使包含化合物B、與含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)之混合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)、與含有複數個式(II)所示之構成單元的嵌段(B)之高分子化合物。(於單體混合物A及B中亦可分別另加入其他可縮聚合的化合物。)
(iii-2)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或是使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)進行縮聚合，而得到含有複數個式(0)所示之構成單元的化合物A(第1化合物)；第2步驟，其係使式(R-I)所示之化合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(I)所示之構成單元的化合物B(第2化合物)；以及第3步驟，其係使第1化合物與第2化合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)、與含有複數個式(I)所示之構成單元的嵌段(B)之高分子化合物。(於第1及第2單體混合物中亦可分別另加入其他可縮聚合的化合物。)
(iv-2)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-I)所示之化合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(I)所示之構成單元的化合物B；以及第2步驟，其係使化合物B與式(R-0)所示之化合物縮聚合，或是使包含化合物B、與含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的單體混合物(單體混合物A)之混合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物。(於單體混合物A中亦可另加入其他可縮聚合的化合物。)
在此等高分子化合物的製造方法中，嵌段(A)或嵌段(B)之分子量係例如可藉由調節使用於縮聚合之各化合物的化學量論量、觸媒之種類或觸媒量、鹼或酸之添加、反應溫度、溶劑之種類、或溶液濃度等條件來控制。
又，上述實施形態的高分子化合物除了可藉由上述(i)至(v)、(iii-2)及(iv-2)之方法所製造以外，亦可藉由將具有選擇性地使原料單體彼此可進行反應或不可進行反應之特定聚合活性基之化合物作為用以形成各構成單元之各種原料單體而組合使用，並使該等進行反應而製造高分子化合物。如此之方法可舉例如以下之(vi)或(vii)的方法。
(vi)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使具有可互相反應而形成鍵結之聚合活性基作為W1及W2的式(R-0)所示之化合物、與同時具有可與W1及W2反應而形成鍵結之聚合活性基W3以及不會與W1及W2反應之取代基Y1的化合物D進行反應，而得到於兩末端具有Y1之化合物E；以及第2步驟，其係使該化合物E以產生Y1彼此之反應的條件進行反應，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)的高分子化合物。
(vii)一種高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使具有可互相反應而形成鍵結之聚合活性基作為W1及W2的式(R-0)所示之化合物、與同時具有可與W1及W2反應而形成鍵結之聚合活性基W3以及不會與W1及W2反應之取代基Y1的化合物D進行反應，而得到於兩末端具有Y1之化合物E；以及第2步驟，其係使該化合物E、與具有可與Y1反應而形成鍵結之2個取代基Y2及Y3的化合物F，以產生Y1、Y2及Y3間之反應的條件進行反應，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)的高分子化合物。
又，在此等方法中，就化合物D或化合物F而言，可使用上述式(R-I)及(R-II)所示的化合物或其他可縮聚合之化合物中具有W3、Y1、Y2或Y3作為聚合活性基(例如W21、W22、W31及W32)者。又，「不會與W1及W2反應」係意指在W1或W2之間會產生反應的條件下，不會產生與W1或W2之反應。
又，在此等方法中，化合物A(第1化合物)、化合物B(第2化合物)、化合物C及化合物E係可在合成後立即移行至其後之步驟，亦可先暫時取出並進行各種精製操作之後，再移行至其後之步驟，而合成高分子化合物。
上述實施形態的高分子化合物係有時於任一個或複數個嵌段中含有由磷光發光性化合物所衍生之構成單元。導入如此之由磷光發光性化合物所衍生之構成單元時，其原料單體可使用將聚合活性基導入上述磷光發光性化合物之配位基中而成之化合物。藉由在上述各方法的適當步驟中添加如此之原料單體，即可將由磷光發光性化合物所衍生之構成單元導入所希望的部位。
用以形成在高分子化合物之各構成單元的式(R-0)、式(R-I)或式(R-II)所示之化合物係宜為以下之化合物。
首先，式(R-0)所示之化合物宜為式(13)所示之化合物，更宜為式(14)所示之化合物。藉由使用式(14)所示之化合物，俾使式(2)所示之構成單元容易導入嵌段(A)中。
式(13)及(14)中，Z、Ar0a、Ar0b、Ar2a、Ar2b及Ar2c係分別與上述同意義。X13a、X14a係與上述W1或W2同樣，為可產生縮聚合反應之聚合活性基，宜為由以下之取代基(a)群及取代基(b)群中選出之基。
(取代基(a)群)
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R20(R20表示烷基，或可被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代之芳基)所示之基。
(取代基(b)群)
-B(OR21)2(R21表示氫原子或烷基，2個存在之R21係可為相同或相異，亦可互相鍵結而形成環)所示之基、-BF3Q1(Q1表示鋰、鈉、鉀、銣或銫之1價的陽離子)所示之基、-Sn(R22)3(R22表示氫原子或烷基，3個存在之R22係可為相同或相異，亦可互相鍵結而形成環)所示之基、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子、碘原子)所示之基、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子、碘原子)所示之基。
式(R-I)所示之化合物宜為式(15)所示之化合物及式(16)所示之化合物。
式(15)所示之化合物係用以形成式(3)所示之構成單元之化合物，式(16)所示之化合物係用以形成式(4)所示之構成單元之化合物。此等式中，R3a、Ar3a、Ar4a、g及k係均與上述同意義。X15a及X16a係由上述取代基(a)群及取代基(b)群中選出之基。
再者，式(R-II)所示之化合物宜為式(17)所示之化合物。
式(17)所示之化合物係用以形成式(5)所示之構成單元之化合物。式(17)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g、Ar5h、n1至n7係均與上述同意義。X17係由上述取代基(a)群及取代基(b)群中選出之基。
在高分子化合物之製造中，當以全部原料單體的莫耳數之合計為100時，式(13)(較佳係式(14))、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物之莫耳數的合計宜為60至100，更宜為70至100。
又，為了令使用所得到之高分子化合物的發光元件之發光效率更加提昇，式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物所具有之聚合活性基的X13a、X14a、X15a、X16a及X17a宜為如下之組合。
亦即，較佳係X13a、X14a、X15a、X16a及X17a為由取代基(a)群中選出之基，且X15a及/或X16a為由取代基(b)群中選出之基，或者是X13a、X14a、X16a及X17a為由取代基(b)群中選出之基，且X15a及/或X16a為由取代基(a)群中選出之基。此等之中，更佳係前者之X13a、X14a、X16a及X17a為由取代基(a)群中選出之基，且X15a及/或X16a為由取代基(b)群中選出之基的組合。
此處，取代基(a)群中之-O-S(=O)2R20所示之基、取代基(b)群中之-B(OR21)2所示之基、以及-Sn(R22)3所示之基中的R20、R21及R22之一例的烷基，較佳係碳數為1至20者，更宜為1至15者，又更宜為1至10者。又，R20之一例的可被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代之芳基，係宜為苯基、4-甲苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-三氟甲基苯基。若R20、R21及R22為此等基，則使單體聚合時之反應性良好，有使高分子化合物之合成變容易的傾向。
取代基(a)群中之-O-S(=O)2R20所示之基可舉例如甲烷磺醯氧基、三氟甲烷磺醯氧基、苯基磺醯氧基、4-甲基苯基磺醯氧基、4-三氟甲基苯基磺醯氧基等。
取代基(b)群中之-B(OR21)2所示之基係可舉例如下述式所示之基等。
取代基(b)群中之-BF3Q1所示之基係可舉例如-BF3 -K+所示之基。再者，取代基(b)群中之-Sn(R22)3所示之基可舉例如三甲基錫烷基(trimethyl stannanyl)、三乙基錫烷基、三丁基錫烷基等。
式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物係為了在使用此等作為原料單體並進行聚合而形成高分子化合物時可得到純度高之高分子化合物，較佳係亦使聚合前之各化合物預先進行高純度化。藉由使用高純度之高分子化合物而形成發光元件，有可以良好的驅動電壓運作且可得到優異之發光效率的傾向。
式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物的高純度化係可藉由例如蒸餾、昇華精製、再結晶等方法精製而進行。各化合物係以愈高純度愈佳。例如在以使用UV檢測器(檢測波長254nm)之高速液體色層分析(HPLC)所進行的分析中，各化合物之譜峰顯示的面積百分率值宜為98.5%以上，更宜為99.0%以上，尤宜為99.5%以上。
使用式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物而產生之聚合(縮聚合)反應，例如藉由芳基偶合反應而進行之方法，可舉例如：藉由Suzuki偶合反應而進行聚合之方法(Chem. Rev.,第95卷,2457-2483頁(1995年))、藉由Grignard反應而進行聚合之方法(Bull. Chem. Soc. Jpn.,第51卷,2091頁(1978年))、藉由Ni(0)觸媒而進行聚合之方法(Progress in Polymer Science,第17卷,1153至1205頁,1992年)、使用Stille偶合反應之方法(European Polymer Journal,第41卷,2923至2933頁(2005年))等。
此等之中，就聚合方法而言，藉由Suzuki偶合反應而進行聚合之方法、藉由Ni(0)觸媒而進行聚合之方法係因原料單體容易合成且聚合反應時之操作簡便而為較佳。又，因容易控制高分子化合物之構造，故更宜為藉由Suzuki偶合反應、Grignard反應、Stille偶合反應等交叉偶合反應(cross-coupling reaction)而進行聚合之方法，尤宜為藉由Suzuki偶合反應而進行聚合之反應。
式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物具有之聚合活性基的X13a、X14a、X15a、X16a及X17a所示之基，係只要依聚合反應之種類而選擇適當的基即可。例如在藉由Suzuki偶合反應而進行聚合時，此等基宜為溴氧子、碘原子、氯原子、-B(OR21)2所示之基，更宜為溴氧子或-B(OR21)2所示之基。具有此等基作為聚合活性基時，除了可容易合成式(13)、式(14)、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物以外，在聚合時之處理性亦變良好。
聚合之方法係可舉例如：使具有上述取代基(a)群或取代基(b)群作為聚合活性基之式(13)(較佳係式(14))、式(15)、式(16)及式(17)所示之化合物(原料單體)等，依需要而與適當的觸媒或適當的鹼一起反應之方法。選擇藉由Suzuki偶合反應、Grignard反應、Stille偶合反應等交叉偶合反應而進行聚合之方法時，為了得到具有所希望之分子量的高分子化合物，只要調整化合物全體中之取代基(a)群所含有的基之莫耳數、與取代基(b)群所含有的基之莫耳數之比率即可。較佳之情形係，相對於取代基(a)群所含有的基之合計莫耳數，取代基(b)群所含有的基之合計莫耳數之比率宜為0.90至1.10，更宜為0.95至1.05，最宜為0.98至1.02。
惟，在合成用以形成嵌段(A)之化合物(上述化合物A)的步驟中，為了使嵌段(A)具有良好的構造，相對於取代基(a)群所含有的基之合計莫耳數，取代基(b)群所含有的基之合計莫耳數之比率宜為0.50至2.00，更宜為0.55至1.45，尤宜為0.60至1.40。
當藉由Suzuki偶合反應而進行聚合時，觸媒係可舉例如：鈀[肆(三苯基膦)]、[叁(二亞苄基丙酮)]二鈀、醋酸鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀等鈀錯合物等過渡金屬錯合物；或是對此等過渡金屬錯合物依需要而配位三苯基膦、三(第三丁基)膦、叁(鄰甲氧基苯基)膦、三環己基膦等配位基的觸媒。
此等觸媒可使用已預先合成者，亦可直接使用反應系中所調製者。又，此等觸媒可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
使用觸媒時，其使用量只要是作為觸媒之有效量即可。例如，相對於使用之單體的莫耳數之合計，觸媒量若以過渡金屬換算，宜為0.00001至3莫耳當量，更宜為0.00005至0.5莫耳當量，尤宜為0.0001至0.2莫耳當量。
在藉由Suzuki偶合反應進行之聚合中，較佳係使用鹼作為觸媒。鹼係可舉例如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機鹼；氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化化四丁基銨等有機鹼。此等鹼係以水溶液之形式而使用。
使用鹼時，其量較佳係相對於使用之原料單體的莫耳數之合計而設定，宜為0.5至20莫耳當量，更宜為1至10莫耳當量。
聚合(縮聚合)反應係可在溶劑之不存在下進行，亦可在溶劑的存在下進行，但較佳係在有機溶劑之存在下進行。有機溶劑可舉例如甲苯、二甲苯、均三甲基苯(mesitylene)、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等。由於可抑制副反應，故較佳係對溶劑進行脫氧處理。有機溶劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
就有機溶劑之使用量而言，較佳係使溶液中之原料單體的合計濃度成為0.1至90質量%的量，更宜為成為1至50質量%的量，尤宜為成為2至30質量%的量。
聚合反應中之反應溫度宜為0至200℃，更宜為20至150℃，又更宜為20至120℃。又，反應時間宜為0.5小時以上，更宜為2至500小時。
當使用-MgY1所示之基作為取代基(b)群所含有之基時，聚合反應係宜在脫水條件下進行。另外，當聚合反應為Suzuki偶合反應時，可以水溶液之形式使用所使用之鹼，又，亦可於有機溶劑中加入水以作為溶劑而使用。
在聚合反應中，為了避免於所得到之高分子化合物的末端殘存有聚合活性基(X13a、X14a、X15a、X17a等)，亦可進一步使用式(19)所示之化合物作為鏈終止劑(chain terminator)。藉由添加如此之化合物並進行反應，即可得到末端被芳基或1價之芳香族雜環基取代的高分子化合物。在製造高分子化合物時的聚合中，式(19)所示之鏈終止劑可只使用一種，亦可使用二種以上。
X19a-Ar19a　(19)
[式(19)中，Ar19a表示可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價的芳香族雜環基。X19a表示由上述取代基(a)群或取代基(b)群中選出之基]。
式(19)中，Ar19a所示之芳基、1價的芳香族雜環基係宜為芳基，更宜為非取代或是被烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或取代胺基所取代之芳基，又更宜為非取代或是被烷基或芳基所取代之芳基，尤宜為非取代或是被烷基或芳基所取代之苯基。
聚合反應之後處理可藉由公知的方法進行。例如，可藉由在甲醇等低級醇中加入聚合反應所得到之反應液並將析出的沉澱物過濾、乾燥之方法來進行。
如此所得到之高分子化合物的純度低時，可藉由再結晶、以索司勒萃取器(Soxhlet extractor)進行之連續萃取、管柱色層分析等方法而精製。尤其是在將高分子化合物使用於發光元件時，由於其純度會對發光特性等元件性能造成影響，故較佳係在縮聚合後，進行再沉澱精製、以色層分析而分別等純化處理。
本實施形態之高分子化合物係具有：至少含有式(0)所示之嵌段(A)，且依需要而復含有嵌段(B)或其他嵌段的構造。如此之高分子化合物係可藉由使具有適合所使用之聚合反應的取代基之原料單體，以適當的比率使用而進行聚合反應，以合成具有所希望的構造。
在本發明中，嵌段(A)中之平均鏈長係可從合成高分子化合物之原料單體中的構成嵌段(A)之原料單體的構造求出。例如，當構成嵌段(A)之原料單體為由式(R-0)與式(R-I)所構成，且Ar0a、Ar0b及Ar1為單環(亦包含縮合環)之原料單體時，位於式(0-1)及式(0-2)之間的式(0-0)之n(=平均鏈長)係從下述式求出。
(式中「式(R-I)之莫耳比率」及「式(R-0)之莫耳比率」係表示相對於合成高分子化合物之全原料單體的莫耳比率)。
式(R-I)為由複數個單環或複數個縮合環所構成之原料單體時，在上述式中，式(R-I)之莫耳比率係使用將式(R-I)所含有的複數個單環全部加算之數，而求出平均鏈長。
以下，針對用以得到適宜高分子化合物之適宜原料單體、其原料單體所具有之參與聚合反應的取代基之種類、或該等原料單體的使用於聚合反應之比率，說明較佳之例。
＜磷光藍色用途＞
當作為對於藍色磷光發光性化合物的主材料而使用時，即使以低電壓驅動亦可得到高亮度之高分子化合物可舉例如以下者。亦即，此時，適宜之高分子化合物係宜為下述表1所示之高分子化合物EP-1B及高分子化合物EP-2B。此等高分子化合物係依據表1所示之種類及莫耳數之比率而組合各種原料單體，並藉由實施上述各種製造方法而得到者。表1中，原料單體之種類的欄中，就原料單體而言，係表示使用上述式(13)、(14)、(15)、(16)、及(17)所示之化合物的任一者。又，(OTHER)表示係與式(13)、(14)、(15)、(16)、及(17)所示之化合物的任一者均相異之化合物。又，聚合活性基之欄的(a)、(b)表示各化合物(原料單體)具有上述取代基(a)群或取代基(b)群之任一基作為聚合活性基(X13a、X14a、X15a、X16a或X17a所示之基)。
惟，為了使供以磷光藍色用途之高分子化合物具有高於磷光發光性化合物之T1能量而可顯示良好的發光，故宜為不含有式(9)所示之構成單元。因此，式(16)所示之化合物宜為不使用具有對應於用以形成式(9)所示之構成單元的構造者。所以，式(16)所示之化合物較佳係具有單環之伸芳基或2價之芳香族雜環基作為Ar4a。
又，為了使高分子化合物具有高的T1能量，故較佳係以使式(15)所示之化合物結合於式(16)所示之化合物之兩側的方式進行聚合。又，同樣地，為了使高分子化合物具有高的T1能量，故較佳係以使式(15)所示之化合物結合於式(13)(宜為式(14))所示之化合物之兩側的方式進行聚合。
＜磷光綠色用途＞
當作為對於綠色磷光發光性化合物的主材料而使用時，即使以低電壓驅動亦可得到高亮度之高分子化合物可舉例如以下者。亦即，此時，適宜之高分子化合物係宜為下述表2所示之高分子化合物EP-1G及高分子化合物EP-2G。此等高分子化合物係依據表2所示之種類及莫耳數之比率而組合使用各種原料單體所得到者，表2中之標記係均與表1為同樣意義。
又，此等高分子化合物中，式(16)所示之化合物亦可具有對應於用以形成上述式(9)所示之構成單元的構造。惟，此時所得到之高分子化合物中，為了具有高於磷光發光性化合物之T1能量而可顯示良好的發光，故較佳係連續配置式(9)所示之構成單元。因此，此時用以形成式(9)之構成單元的式(16)所示之化合物較佳係以於其兩側使式(15)所示之化合物結合之方式進行聚合。又，同樣地，為了使高分子化合物具有高的T1能量，故式(13)(宜為式(14))所示之化合物較佳係以於其兩側使式(15)所示之化合物結合之方式進行聚合。
＜磷光紅色用途＞
當作為對於紅色磷光發光性化合物的主材料而使用時，即使以低電壓驅動亦可得到高亮度之高分子化合物可舉例如以下者。亦即，此時，適宜之高分子化合物係宜為下述表3所示之高分子化合物EP-1R及高分子化合物EP-2R。此等高分子化合物係依據表3所示之種類及莫耳數之比率而組合各種原料單體以製成單體混合物，並藉由使該單體混合物進行聚合所得到者。表3中之標記係均與表1為同樣意義。
在此等高分子化合物中，式(16)所示之化合物可具有對應於用以形成上述式(9)所示之構成單元的構造。惟，此時，於所得到之高分子化合物中，亦可連續配置式(9)所示之構成單元。為了使高分子化合物具有高的T1能量，故較佳係以使式(15)及式(16)所示之化合物的至少一者結合於式(13)(宜為式(14))所示之構成單元之兩側的方式進行聚合。
如上述之磷光藍色用途、磷光綠色用途和磷光紅色用途之高分子化合物係因特別容易控制形成高分子化合物時之聚合反應，故宜為EP-2B、EP-2G及EP-2R。
[組成物]
本發明之組成物係含有：上述高分子化合物；與由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料。如此之組成物係可用來作為發光材料、電洞輸送材料及電子輸送材料。又，在本發明之組成物中，高分子化合物、電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料係分別可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
在組成物中，關於「由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料」與高分子化合物之比率，當將組成物使用於發光材料時，適宜為如下所述。亦即，就每一材料而言，相對於高分子化合物100質量份，「由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料」之比率係宜為0.01至400質量份，更宜為0.05至200質量份。
電洞輸送材料可適用作為發光元件之電洞輸送材料而為公知者。可舉例如聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚芳基胺及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物等。此等衍生物可具有伸芳基或2價之芳香族雜環基作為共聚合成分(構成單元)。
電子輸送材料可適用作為發光元件之電子輸送材料而公知者。可舉例如二唑衍生物、蔥醌二甲烷及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌及其衍生物、蔥醌及其衍生物、四氰蔥醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、三芳基三及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。此等衍生物可具有伸芳基或2價之芳香族雜環基作為共聚合成分(構成單元)。
為了得到優異之發光效率，故發光材料宜為含有上述磷光發光性化合物的材料。又，此外，可使用螢光發光性化合物作為發光材料。螢光發光性化合物係有低分子螢光材料及高分子螢光材料。低分子螢光材料一般係於400至700nm之波長範圍具有螢光發光之極大譜峰之材料。低分子螢光材料之分子量宜為未達3000，更宜為100至2000，又更宜為100至1000。
低分子螢光材料可適用作為發光元件之發光材料而公知者。可舉例如：萘衍生物、蔥及其衍生物、苝及其衍生物、喹吖酮(quinacridone)衍生物、氧雜蔥(xanthene)系色素、香豆素(coumarin)系色素、花菁(cyanine)系色素、三苯基胺衍生物、二唑衍生物、吡唑並喹啉衍生物、二(苯乙烯基)苯衍生物、二(苯乙烯基)伸芳基衍生物、吡咯衍生物、噻吩環化合物、吡啶環化合物、寡聚噻吩衍生物等色素系材料；鋁喹啉酚錯合物、苯並喹啉酚鈹錯合物、苯並唑基鋅錯合物、苯並噻唑鋅錯合物、偶氮甲基鋅錯合物、卟啉鋅錯合物、銪錯合物等在中心金屬具有Al、Zn、Be等或Tb、Eu、Dy等稀土族金屬，且在配位基具有二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯並咪唑、喹啉構造等之金屬錯合物等金屬錯合物系材料。
高分子螢光材料可舉例如使聚對伸苯基伸乙烯基衍生物、聚噻吩衍生物、聚對伸苯基衍生物、聚矽烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物等將上述低分子螢光材料所例示的色素體或金屬錯合物系發光材料進行高分子化而成的材料。
組成物較佳係含有磷光發光性化合物作為由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料。當其為含有磷光發光性化合物之組成物時，磷光發光性化合物之比率係相對於高分子化合物100質量份，宜為0.01至80質量份，更宜為0.1至50質量份。
又，較佳的實施形態之組成物中，除了含有上述高分子化合物以外，亦可含有由下述高分子化合物所成群組中選出的至少1種：只具有上述高分子化合物中所含有之嵌段(A)之重複單元的另一高分子化合物、只具有上述高分子化合物中所含有之嵌段(B)之重複單元的另一高分子化合物、或不含有嵌段(A)及嵌段(B)之重複單元的高分子化合物。此處，只具有嵌段(A)之重複單元的另一高分子化合物係意指由嵌段(A)之構成單元所構成的共聚物。同樣地，只具有嵌段(B)之重複單元的另一高分子化合物係意指由嵌段(B)之構成單元所構成的共聚物。
[溶液]
本發明之溶液係含有高分子化合物與溶劑者。於溶液中，亦包含由上述組成物含有溶劑而成者。如此之溶液係有利於使用在印刷法等，一般有稱為油墨或油墨組成物等之情形。本發明之溶液中，可含有電洞輸送材料、電子輸送材料、發光材料、安定劑、增黏劑(用以提高黏度之高分子量化合物)、用以降低黏度之低分子量化合物、界面活性劑、抗氧化劑等上述實施形態的高分子化合物以外之高分子量化合物等。又，溶液所含有的各成分可分別單獨含有1種，亦可組合2種以上而含有。
以溶液全體為100質量份時，溶液中之本發明的高分子化合物之比率係宜為0.1至99質量份，更宜為0.5至40質量份，又更宜為0.5至20質量份。
溶液之黏度係只要依照適用之印刷法的種類等而調整即可。例如，使用於噴墨印刷法等使溶液經由吐出裝置的方法時，為了防止吐出時之堵塞或飛行彎曲，較佳係在25℃時為1至20mPa‧s的範圍。黏度係可藉由控制溶劑的含量等而調整。
構成溶液之溶劑宜為可使成為溶質之固形份溶解或均一分散者。溶劑係可舉例如：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二烷、茴香醚(anisole)等醚系溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯甲酮(benzophenone)、乙醯苯等酮系溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)、安息香酸甲酯、醋酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙基醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。溶劑係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
為了使成膜性及元件特性變良好，溶劑宜併用2種以上。其中，宜併用2至3種，尤宜併用2種。
溶液含有2種溶劑時，其中之一種溶劑可為在25℃時為固體狀態者。為了得到良好之成膜性，故較佳係至少1種溶劑之沸點為180℃以上，更宜為200℃以上。又，為了成為適當的黏度，故較佳係2種溶劑的任一者在60℃時可以1質量%以上之濃度溶解上述實施形態的高分子化合物。又，較佳係2種溶劑中之至少1種溶劑在25℃時可以1質量%以上之濃度溶解高分子化合物。
溶液含有2種以上之溶劑時，為了得到良好的黏度及成膜性，故溶劑中之沸點最高者之比率宜為全溶劑的質量之40至90質量%，更宜為50至90質量%，又更宜為65至85質量%。
又，溶液含有增黏劑時，增黏劑只要是可與高分子化合物溶於相同溶劑，且為不阻礙發光或電荷輸送者即可。例如，可使用高分子量之聚苯乙烯、高分子量之聚甲基丙烯酸甲酯等。作為增黏劑而使用的化合物較佳係聚苯乙烯換算之重量平均分子量為5×105以上者，更宜為1×106以上者。
再者，抗氧化劑係用以提昇溶液之保存安定性者。抗氧化劑只要是可與高分子化合物溶於相同溶劑，且為不阻礙發光或電荷輸送者即可。可舉例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
於溶液中，可以質量基準計在1至 1000ppm之範圍另含有水、金屬及其鹽、矽、磷、氟、氯、溴等。金屬係可舉例如鋰、鈉、鈣、鉀、鐵、銅、鎳、鋁、鋅、鉻、錳、鈷、鉑、銥等。
[薄膜]
較佳的實施形態的薄膜係含有上述較佳的實施形態之高分子化合物者。可舉例如發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜。薄膜可依其用途而可將構成上述組成物之各成分予以組合而含有。
薄膜係可藉由直接使用高分子化合物，或以上述組成物或溶液的狀態使用，並進行旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、桿塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細塗佈法、噴嘴塗佈法等而製作。
例如，使用上述溶液而製作薄膜時，雖亦依溶液中所含有之高分子化合物的玻璃轉移溫度而定，但可於100℃以上之溫度(例如130至160℃)進行烘烤。
薄膜為發光性薄膜時，為了使元件之亮度及發光電壓良好，故較佳係發光量子收率為30%以上，更宜為40%以上，又更宜為50%以上，尤宜為60%以上。
薄膜為導電性薄膜時，較佳係表面電阻率為1kΩ/sq.以下，更宜為100Ω/sq.以下，又更宜為10Ω/sq.以下。當其為導電性薄膜時，可藉由摻雜路易士酸或離子性化合物等而提高導電度。又，「Ω/sq.」係表示表面電阻率之單位。
再者，薄膜為有機半導體薄膜時，該薄膜所具有之電子移動度及電洞移動度中之較大者的值宜為10-5cm2/V/秒以上，更宜為10-3cm2/V/秒以上，又更宜為10-1cm2/V/秒以上。例如，於形成有SiO2等絕緣膜與閘極電極之Si基板上，藉由形成此有機半導體薄膜，且更進一步以Au等形成源極電極及汲極電極，即可製作有機電晶體。
[發光元件]
本發明之發光元件係具備：由陽極及陰極所構成之電極、與設於此等電極間之含有上述本發明的高分子化合物之有機層。發光元件係可為只具有一層有機層者，亦可為具有二層以上者。具備二層以上有機層時，只要至少一層含有上述本發明的高分子化合物即可。
含有上述本發明之高分子化合物的有機層，係可在發光元件中發揮作為發光層、電洞輸送層、電子阻隔層之功能。因此，本實施形態之發光元件中，較佳係此等層中之至少一層為由含有上述本發明之高分子化合物的有機層所構成。其中，發光元件中，較佳係發光層為由含有上述本發明之高分子化合物的有機層所構成。發光元件中，除了作為陰極、陽極及發光層而發揮功能之有機層(以下，僅稱為「發光層」)以外，亦可於該等層之間具有其他層。又，各層可為由一層所構成者，亦可為由二層以上所構成者。又，構成各層之材料或化合物係可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
例如，在陽極與發光層之間所設置的層係可舉例如電洞注入層、電洞輸送層、電子阻隔層。如此之層於陽極與發光層之間只設有一層時，該層為電洞注入層。於陽極與發光層之間設有二層以上時，相接於陽極之層為電洞注入層，此外之層為電洞輸送層。
電洞注入層係具有改善源自陽極之電洞注入效率的功能之層。電洞輸送層係具有改善源自電洞注入層或較接近陽極之層的電洞注入的功能之層。另外，此等層具有阻擋電子輸送之功能時，該等層係電子阻隔層。關於成為對象之層是否具有阻擋電子輸送的功能，可藉由製作只使電子電流流動之元件，測定是否發生其電流值之減少來確認。
陰極與發光層之間所設置的層係可舉例如電子注入層、電子輸送層、電洞阻隔層。如此之層於陰極與發光層之間只設有一層時，該層為電子注入層。於陰極與發光層之間設有二層以上時，相接於陰極之層為電子注入層，此外之層為電子輸送層。
電子注入層係具有改善源自陰極之電子注入效率的功能之層。電子輸送層係具有改善源自電子注入層或較接近陰極之層的電子注入的功能之層。此等層具有阻擋電洞輸送之功能時，該等層係被稱為電洞阻隔層之情形。關於是否具有阻擋電洞輸送的功能，可藉由製作只使電洞電流流動之元件，測定是否發生其電流值之減少來確認。
具有具備上述各層之構成的發光元件之構造係可舉例如以下之a)至d)的構造。下述之構造中「/」係表示各層相鄰接而積層(以下相同)。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
又，鄰接於電極(陰極、陽極)而設之電洞輸送層、電子輸送層中，具有改善源自電極之電荷注入效率之功能，且具有降低元件之驅動電壓之效果者，係亦有被稱為電荷注入層之情形。
為了提升與電極(陰極、陽極)之密著性、和改善源自電極之電荷注入，亦可鄰接於電極而進一步設置電荷注入層或絕緣層。又，於電荷輸送層或發光層之界面，為了提升層間之界面的密著性、和防止構成材料之混合等，亦可進一步設置薄的緩衝層。積層之層的順序或數目、及各層之厚度係可考量發光效率或元件壽命來調整。
例如，更進一步設置電荷注入層的發光元件之構造係可舉例如以下之e)至p)的構造。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
i)陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/發光層/電洞輸送層/陰極
l)陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
就一例而言，於第1圖表示具有上述j)構造之發光元件的截面構成。亦即，第1圖所示之發光元件10具有於基板0上依序積層陽極1、電洞注入層(電荷注入層)2、電洞輸送層3、發光層4、電子注入層(電荷注入層)6及陰極7之構造。
具有上述之a)至p)的構造的發光元件中之各層的構成係如下所述。
(陽極)
陽極一般為透明或半透明，且由導電度高之金屬氧化物、金屬硫化物或金屬薄膜所構成，該等中較佳為由穿透率高之材料所構成。陽極之材料係使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及該等之複合體的銦‧錫‧氧化物(ITO)、銦‧鋅‧氧化物等所構成之導電性無機化合物所製作的膜、NESA等或金、鉑、銀、銅等。其中，宜為ITO、銦.鋅.氧化物、氧化錫。陽極之製作可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、電鍍法等方法。又，就陽極而言，可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機透明導電膜。
陽極之厚度係可考量光之穿透性與導電度而選擇。例如，宜為10nm至10μm，更宜為20nm至1μm，又更宜為40nm至500nm。
(電洞注入層)
電洞注入層所用之材料係可舉例如苯基胺系化合物、星爆(starburst)型胺化合物、酞菁系化合物、氧化釩、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等之氧化物、非晶碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等導電性高分子等。
電洞注入層為導電性高分子或上述實施形態的高分子化合物時，為了提昇其導電度，亦可於電洞注入層中依需要而摻雜聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等陰離子。
(電洞輸送層)
電洞輸送層所用之材料係可舉例如作為電洞輸送材料而例示者。又，電洞輸送層所用之材料為低分子化合物時，較佳係使低分子化合物分散於高分子黏結劑(binder)而使用。上述實施形態之高分子化合物在用於電洞輸送層時，高分子化合物較佳係含有電洞輸送性基(芳香族胺基、噻吩基)作為高分子化合物之構成單元及/或取代基。
其中，電洞輸送層所用之電洞輸送材料，除了為聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、聚芳基胺及其衍生物以外，宜為本發明之高分子化合物。
關於電洞輸送層之成膜方法，當電洞輸送層所用之材料為低分子化合物時，可舉例如使用與高分子黏結劑之混合溶液而進行的成膜，當為高分子化合物時，可舉例如使用含有此高分子化合物之溶液而進行的成膜。
使用溶液成膜時所使用的溶劑，只要為可溶解電洞輸送層所用之材料者即可。溶劑係可舉例如：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等酯系溶劑。
於使用溶液之成膜中，可利用使用溶液之旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、桿塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等塗佈法。
與低分子化合物組合之高分子黏結劑宜為不極度阻礙電荷輸送者，又，適宜為對可見光之吸收不強者。此高分子黏結劑係可舉例如聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。
電洞輸送層之厚度係可考量驅動電壓與發光效率而選擇。惟，必須具有不容易產生針孔之厚度，另外，若太厚，發光元件之驅動電壓有變高之情形。因此，電洞輸送層之厚度宜為1nm至1μm，更宜為2nm至500μm，又更宜為5nm至200μm。
＜發光層＞
發光層係由發出螢光或磷光之有機化合物(低分子化合物、高分子化合物)、與依需要而輔助其之摻雜物所形成。本實施形態之發光元件中的發光層宜為含有上述實施形態之高分子化合物及發光材料等者。又，發光材料為低分子化合物時，較佳係分散於高分子黏結劑而使用。
發光層中，為了提昇發光效率或改善發光波長，可添加摻雜物。摻雜物係可舉例如蔥衍生物、苝衍生物、香豆素衍生物、紅熒烯(rubrene)衍生物、喹吖酮衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯基系色素、稠四苯(tetracene)衍生物、吡唑啉酮(pyrazolone)衍生物、十環烯(decacyclene)、吩酮(phenoxazone)等。
發光層之厚度係可考量驅動電壓與發光效率而選擇，例如宜為2至200nm。
發光層之成膜方法係可使用將含有發光材料之溶液塗佈於基體之上或上方的方法、真空蒸鍍法、轉印法等。進行使用溶液之成膜時，溶液係可適用與在以電洞輸送層之溶液進行成膜中所例示者同樣之溶液。使含有發光材料之溶液塗佈於基體之上或上方的方法係可使用旋塗法、浸漬塗佈法、噴墨法、柔版印刷法、凹版印刷法、狹縫塗佈法等印刷法。發光材料為具有昇華性之低分子化合物時，亦可藉由真空蒸鍍法進行成膜。又，亦可使用藉由以雷射進行之轉印或熱轉印而於所希望的位置形成發光層之方法。
(電子輸送層)
電子輸送層所用之材料係可舉例如上述本發明之高分子化合物、或上述電子輸送材料等。上述本發明之高分子化合物使用於電子輸送層時，高分子化合物較佳係含有電子輸送性基(二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、三基等)作為高分子化合物之構成單元及/或取代基。
此等之中，電子輸送層所用之電子輸送材料係宜為上述本發明的高分子化合物、二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蔥醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物。
關於電子輸送層之成膜方法，當電子輸送層所用之材料為低分子化合物時，可舉例如使用粉末之真空蒸鍍法、以溶液或溶融狀態之成膜所進行的方法。另外，當電子輸送層所用之材料為高分子化合物時，可舉例如以溶液或溶融狀態之成膜所進行的方法。以溶液或溶融狀態之成膜係亦可併用高分子黏結劑。在使用溶液之成膜時，可與使用如上述之溶液的電洞輸送層之成膜方法同樣操作而進行。
電子輸送層之厚度係可考量驅動電壓與發光效率而調整。惟，必須具有不容易產生針孔之厚度，另外，若太厚，發光元件之驅動電壓有變高之情形。因此，電子輸送層之膜厚宜為1nm至1μm，更宜為2nm至500μm，又更宜為5nm至200μm。
(電子注入層)
電子注入層之構成係可依發光層之種類而選擇。可舉例如：由Ca層之單層構造所構成的電子注入層；由Ca除外之周期表1族或2族之金屬且工作函數為1.5至3.0eV之金屬及其金屬之氧化物、鹵化物及碳酸化物中所選出之1種或2種以上所形成的層與Ca層之積層構造所構成的電子注入層等。工作函數為1.5至3.0eV之周期表1族之金屬或其氧化物、鹵化物及碳酸化物，可舉例如鋰、氟化鋰、氧化鈉、氧化鋰、碳酸鋰等。此外，工作函數為1.5至3.0eV之Ca除外之周期表2族之金屬或其氧化物、鹵化物及碳酸化物，可舉例如鍶、氧化鎂、氟化鎂、氟化鍶、氟化鋇、氧化鍶、碳酸鎂等。
電子注入層係可藉由蒸鍍法、濺鍍法、印刷法等而形成。又，電子注入層之厚度宜為1nm至1μm。
(陰極)
陰極之材料宜為工作函數小且使電子容易注入發光層中之材料。例如，可使用：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬；或上述金屬中之2種以上之合金；或該等中之1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上之合金；或石墨或石墨層間化合物。合金係可舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
將陰極製成2層以上之積層構造時，宜為金屬、金屬氧化物、金屬氟化物、此等之合金與鋁、銀、鉻等金屬的層合構造。
陰極係可藉由例如真空蒸鍍法、濺鍍法、將金屬薄膜予以熱壓接之層合法等而形成。陰極之厚度係可考量導電度或耐久性而選擇。例如宜為10nm至10μm，更宜為20nm至1μm，又更宜為50nm至500nm。
(保護層)
在製作陰極後，可更進一步於其上部形成用以保護發光元件之保護層。尤其是若欲長期安定地使用發光元件，為了從外部保護此發光元件，則較佳係裝載保護層及/或保護套。
保護層之構成材料係可使用高分子量之化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。又，保護套係可使用金屬板、玻璃板、於表面實施低透水率處理之塑膠板等。使用保護套而保護發光元件的方法係可舉例如：將保護套以熱硬化樹脂或光硬化樹脂而與元件基板貼合，藉以密封之方法。此時，若使用間隔物而維持空間，即容易防止元件之損傷。再者，若於此空間中封入氮或氬等惰性氣體，可防止陰極之氧化。又，若使氧化鋇等乾燥劑設置於此空間內，即容易抑制在製造步驟中吸附之水份或通過硬化樹脂而滲入之微量水分會對元件造成損傷。在發光元件中，此等中宜採用任一個以上之對策。
以上說明之較佳實施形態的發光元件係可使用來作為面狀光源、顯示裝置(節段顯示裝置、點矩陣顯示裝置)、液晶顯示裝置之背光等。
例如，若欲使用發光元件而得到面狀之發光，只要配置成使面狀之陽極與陰極重疊即可。又，得到圖型(pattern)狀發光之方法係有：於面狀之發光元件的表面設置設有圖型狀窗口的掩罩(mask)的方法；使非發光部之有機物層形成為極厚而使其實質上為不發光之方法；使陽極或陰極之一者或兩者的電極形成為圖型狀之方法。以此等之任一方法形成圖型，配置成可使一些電極獨立地ON/OFF，即得到可顯示數字或文字、簡單記號等的節段型顯示元件。
再者，若欲形成點矩陣元件，只要使陽極與陰極均形成條紋狀且使該等配置成正交即可。藉由分塗複數種類的不同發光色之高分子化合物的方法、或使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片的方法，即可達成部分彩色顯示、多彩色顯示(multicolor display)。點矩陣元件係亦可被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。
上述面狀的發光元件係自發光薄型，可適宜使用來作為液晶顯示裝置的背光用面狀光源、面狀之照明用光源等。又，上述顯示元件係可使用來作為電腦、電視、行動終端機、行動電話、汽車導航器、攝影機之觀景窗(view finder)等的顯示裝置。再者，若使用可撓性基板，則亦可使用來作為曲面狀之光源或顯示裝置。
實施例
以下，藉由實施例而更詳細地說明本發明，但本發明係不受以下之實施例限定。
[測定方法]
在以下之實施例中，數目平均分子量及重量平均分子量之測定、高速液體色層分析(HPLC)、以及玻璃轉移溫度之測定係如下述般進行實施。
(數目平均分子量及重量平均分子量之測定)
聚苯乙烯換算之數目平均分子量(Mn)及聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)係藉由GPC(島津製作所製，商品名：LC-10Avp)求取。此時，所測定之高分子化合物係溶解於四氫呋喃而成為約0.05質量%之濃度，並注入GPC 10μl中。GPC之移動相係使用四氫呋喃，以2.0ml/分鐘之流速流動。管柱係使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司製)。檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製，商品名：SPD-10Avp)。
(NMR之測定)
關於NMR之測定，若無特別記載，即為使測定試料5至20mg溶解於約0.5ml的有機溶劑中，並使用NMR(Varian Inc.製，商品名：MERCURY 300)而實施。
(高速液體色層分析(HPLC))
使用HPLC面積百分率之值作為化合物之純度的指標。關於此值，若無特別記載，即為依高速液體色層分析(HPLC，島津製作所製，商品名：LC-20A)而測定的在254nm時之值。此時，所測定之化合物係溶解於四氫呋喃或氯仿而成為0.01至0.2質量%之濃度，並依濃度而於HPLC中注入1至10μl。HPLC之移動相係使用乙腈及四氫呋喃，以1ml/分鐘之流速，以乙腈/四氫呋喃=100/0至0/100(容積比)的梯度分析而流動。管柱係使用Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)。檢測器係使用發光二極體陣列(photodiode array)檢測器(島津製作所製，商品名：SPD-M20A)。
(玻璃轉移溫度之測定)
玻璃轉移溫度之測定係藉由DSC(TA Instruments公司製，商品名：DSC 2920)進行。使各高分子化合物(試樣，共聚物或聚合物)加熱至200℃後，急冷至-50℃而保持30分鐘。繼而，提高溫度至30℃後，以每分鐘10℃之昇溫速度測定至300℃。
[原料單體之合成]
首先，說明以下之化合物或高分子化合物的製造所使用之原料單體的合成方法。
以下記載之單體CM5(2,7-二溴-9,9-二辛基茀)、單體CM6(1,4-二己基-2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯)、單體CM7(9,9-二辛基-(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-茀)、單體CM8(N,N-雙(4-溴苯基-N’,N’-雙(4-正丁基苯基)-1,4-苯二胺)、單體CM9(N,N-雙(4-溴苯基-N-(雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-3-基)-胺)、單體CM10(9,9-二辛基-2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-茀)、單體CM11(9,9-雙(4-己基苯基)-2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-茀)、單體CM12(N,N’-雙(4-溴苯基-N,N’-雙(2,6-二溴-4-第三丁基苯基)-1,4-苯二胺)、單體CM13(9,9-雙(3-己基苯基)-2,7-二溴茀)、單體CM14(2,5-雙(4-溴苯基)-1-(4-正己基苯基)-1,3,4-三唑)、單體CM15(9,9-雙(4-己基苯基)-2,7-二溴茀)係依公知之方法進行合成，並使用以HPLC面積百分率值(UV 254nm)計而顯示99.5%以上者。
(單體CM1之合成)
進行以下之步驟(C1a)，合成單體CM1。
＜步驟(C1a)＞
在氬氣環境下、1000ml燒瓶中，對於鎂小片(19.45g，800mmol)依序加入少量之脫水四氫呋喃與1,2-二溴乙烷(1.50g，8mmol)。藉由發熱與發泡，確認鎂已被活化之後，將由2,6-二溴甲苯(49.99g，200mmol)溶解於脫水四氫呋喃(200ml)而成之溶液花費約2小時滴加。滴加終了後，藉由80℃之油浴進行加熱，在回流下攪拌1小時。
其後，移去油浴，以脫水四氫呋喃(400ml)稀釋，更進一步以冰浴冷卻後，添加2-異丙基氧-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(148.85g，800mmol)。移去冰浴，以80℃之油浴加熱，在回流下攪拌1小時半。移去油浴，更進一步以冰浴冷卻後，添加飽和氯化銨水溶液(50ml)，攪拌30分鐘。
其後，移去冰浴，添加己烷(1500ml)，激烈攪拌30分鐘。停止攪拌，在維持原狀況下靜置15分鐘後，以填塞有二氧化矽凝膠(silica gel)的玻璃過濾器進行過濾，以己烷(1000ml)洗淨二氧化矽凝膠，將合一之濾液予以減壓濃縮，得到粗生成物(72.0g)。再度進行同樣之操作，得到粗生成物(75.4g)。
然後，於粗生成物之全量(147.4g)中加入甲醇(740ml)，使用85℃之油浴而在加熱回流下攪拌1小時。移去油浴，一邊攪拌，一邊冷卻至室溫後，濾取固體，以甲醇(100ml)洗淨，減壓乾燥，俾得到白色結晶(59.7g)。使已乾燥之結晶加熱溶解於異丙醇(780ml)中之後，以靜置之狀態徐緩地冷卻至室溫，俾析出結晶，濾取，以甲醇(100ml)洗淨，更進一步於50℃減壓乾燥一晚，得到白色結晶之目的物，亦即單體CM1(50.8g，HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)99.8%，收率37%)。單體CM1之分析結果係如下述。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)=1.34(s、24H)、2.74(s、3H)、7.14(t、1H)、7.79(d、2H).
(單體CM2之合成)
進行下述步驟(C2a)而得到化合物CM2a後，進行步驟(C2b)，得到單體CM2。
＜步驟(C2a)＞
在氬氣環境下，於已遮光之300ml圓底燒瓶中，混合攪拌1,4-二異丙基苯(24.34g，150mmol)、鐵粉(0.838g，15mmol)、脫水氯仿(40ml)、三氟醋酸(1.71g，15mmol)，以冰浴冷卻之後，花30分鐘滴下溴(55.1g，345mmol)之脫水氯仿(92ml)稀釋溶液，在維持以冰浴冷卻下，更進一步攪拌5小時，使之反應，得到反應液。
反應終了後，以冰浴冷卻10質量%氫氧化鈉水溶液後，於其中徐緩加入所得到之反應液，更進一步攪拌15分鐘。藉由分液而分離有機層與水層，從水層以氯仿(100ml)萃取，使所得到之有機層合一後，添加10質量%亞硫酸鈉水溶液(200ml)，以室溫攪拌30分鐘。此時，有機層之顏色係從淡黃色變化至幾乎無色透明。
繼而，藉由分液而除去水層，以15質量%之食鹽水(200ml)洗淨所得到之有機層，以無水硫酸鎂(30g)乾燥，藉減壓濃縮而餾去溶劑，得到淡黃色油狀物約47g。再將其加入乙醇(15g)中，搖盪混合而均一後，於-10℃之冷凍庫靜置3小時，析出結晶，濾取，以少量之甲醇洗淨後，以室溫減壓乾燥一晚，得到白色結晶之目的物的1,4-二溴-2,5-二異丙基苯(化合物CM2a，30.8g，收率64%)。所得到之化合物CM2a之分析結果係如下述。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)=1.24(d、12H)、3.30(m、2H)、7.50(s、2H).
＜步驟(C2b)＞
在氬氣環境下、1000ml燒瓶中，對於鎂小片(9.724g，400mmol)依序加入少量之脫水四氫呋喃與1,2-二溴乙烷(0.75g，4mmol)。藉由發熱與發泡，確認鎂已被活化之後，將由上述所得到之化合物CM2a(32.0g，100mmol)溶解於脫水四氫呋喃(100ml)而成之溶液花費約1小時滴加。滴加終了後，藉由80℃之油浴進行加熱，在回流下攪拌1小時。
其後，移去油浴，以脫水四氫呋喃(200ml)稀釋，更進一步以冰浴冷卻後，添加2-異丙基氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(74.4g，400mmol)。移去冰浴，以80℃之油浴加熱，在回流下攪拌1小時半。移去油浴，更進一步以冰浴冷卻後，添加飽和氯化銨水溶液(25ml)，攪拌30分鐘。
其後，移去冰浴，添加己烷(2000ml)，激烈攪拌30分鐘。停止攪拌，在維持原狀況下靜置15分鐘後，以填塞有二氧化矽凝膠的玻璃過濾器進行過濾，更進一步以己烷(1000ml)洗淨該二氧化矽凝膠，將合一之濾液予以減壓濃縮，得到粗生成物(59.0g)。以上述之8成的規模再度進行同樣之操作，得到粗生成物(44.8g)。
於粗生成物之全量(103.8g)中加入甲醇(520ml)，使用75℃之油浴而在加熱回流下攪拌1小時。移去油浴，一邊攪拌，一邊冷卻至室溫後，濾取固體，以甲醇(100ml)洗淨，減壓乾燥，俾得到白色結晶(48.8g，HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)93.3%)。使已乾燥之結晶加熱溶解於異丙醇(690ml)中之後，以靜置之狀態徐緩地冷卻至室溫，俾析出結晶，濾取，以甲醇(50ml)洗淨，更進一步以50℃減壓乾燥一晚，得到白色結晶之目的物的單體CM2，亦即1,4-二異丙基-2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯(44.6g，HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)99.8%，收率60%)。單體CM2之分析結果係如下述。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ(ppm)=1.23(d、12H),1.34(s、24H)、3.58(m、2H)、7.61(s、2H).
(單體CM3之合成)
進行下述步驟(C3a)而得到化合物CM3a後，進行步驟(C3b)，得到單體CM3。
＜步驟(C3a)＞
在氮氣環境下，使用乾冰/甲醇混合浴而冷卻1,4-二溴苯(27.1g)之脫水二乙基醚(217ml)溶液。於所得到之懸濁液中徐緩地滴加2.77M的正丁基鋰之己烷溶液(37.2ml)後，攪拌1小時，調製鋰試劑。
在氮氣環境下，使用乾冰/甲醇混合浴而冷卻三聚氯化氰(cyanuric chloride)(10.0g)之脫水二乙基醚(68ml)懸濁液，徐緩地添加上述鋰試劑後，昇溫至室溫，在室溫下反應。過濾所得到之生成物，減壓乾燥。其後，精製所得到之固體(16.5g)而得到13.2g之針狀結晶(化合物CM3a)。
＜步驟(C3b)＞
在氮氣環境下，在對於鎂(1.37g)加入脫水四氫呋喃(65ml)而成之懸濁液中，逐次少量地加入4-十二碳烷基溴苯(14.2g)的脫水四氫呋喃(15ml)溶液，加熱，於回流下攪拌。放冷後，於反應液中追加鎂(0.39g)，再加熱，在回流下反應，調製Grignard試劑。
在氮氣環境下，於上述所得到之化合物CM3a(12.0g)的脫水四氫呋喃(100ml)懸濁液中，一邊攪拌上述Grinard試劑一邊加入，加熱回流。放冷後，將反應液以稀鹽酸水溶液洗淨。分開有機層與水層，以二乙基醚萃取水層。合併所得到之有機層，再以水洗淨，使有機層以無水硫酸鎂脫水後，過濾，濃縮。使所得到之白色固體以二氧化矽凝膠管柱精製，更進一步進行再結晶，而得到白色固體之目的物，亦即單體CM3(6.5g)。所得到之單體CM3係以HPLC面積百分率值(UV 254nm)計而顯示99.5%以上。
[高分子化合物之製造]
使用上述得到之原料單體，藉由以下所示之方法製造各種高分子化合物。
(實施例1：高分子化合物P1之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，將單體CM2(0.482g)、單體CM3(0.462g)、及單體CM5(0.410g)與成為溶劑之甲苯(31ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.33mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(2.03mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(12.8g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.9×103、Mw=1.1×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM2(0.451g)、單體CM1(0.249g)、及單體CM5(1.230g)與成為溶劑之甲苯(10ml)並加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.50mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(3.10mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時。
其次，添加苯基硼酸(179mg)、醋酸鈀(0.85mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(5.11mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(12.8g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約16小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.02g)溶解於離子交換水(20ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約40ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約40ml)洗淨2次、以離子交換水(約40ml)洗淨4次。其後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約230ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約760ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.766g，高分子化合物P1)。高分子化合物P1的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=2.3×104、Mw=5.8×104，玻璃轉移溫度為115℃。
高分子化合物P1係藉由表4及表5所示之單體的饋入比(莫耳比)所得到，故推斷為具有以下之表6及表7所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為4.60。
又，表4中，「嵌段(A)之聚合中的單體」係意指在第1步驟中為了製造含有嵌段(A)的高分子化合物而使用之單體，表5中，「嵌段(B)之聚合中的單體」係意指為了形成嵌段(B)而在第2步驟中添加之單體。繼而，於表6及表7中顯示由各單體所形成之構成單元、與從各單體之比率所求出的各構成單元之比率(莫耳比)。以下之說明所示之表中的同樣表現亦與此等同樣。
(實施例2：高分子化合物P2之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，將單體CM2(0.753g)、單體CM3(0.463g)、及單體CM5(0.410g)與成為溶劑之甲苯(31ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.33mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(2.08mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(12.8g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.2×104、Mw=2.0×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM2(0.722g)、單體CM1(0.249g)、及單體CM5(1.230g)與成為溶劑之甲苯(8ml)並加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.51mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(2.99mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約2.5小時。
其次，添加苯基硼酸(179mg)、醋酸鈀(0.77mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(5.06mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(12.8g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約16.5小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.02g)溶解於離子交換水(20ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約40ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約40ml)洗淨2次、以離子交換水(約40ml)洗淨4次。其後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱。濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約113ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，使所得到之溶液滴入甲醇(約760ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.282g，高分子化合物P2)。高分子化合物P2的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=9.0×103、Mw=2.5×104，玻璃轉移溫度為101℃。
高分子化合物P2係藉由表8及表9所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有以下之表10及表11所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為5.50。
(合成例1：高分子化合物CP2之合成)
在氮氣環境下，使單體CM7(21.218g)、單體CM5(5.487g)、單體CM8(16.377g)、單體CM9(2.575g)、氯化甲基三辛基銨(商品名：Aliquat(註冊商標)336，Aldrich公司製)(5.17g)與成為溶劑之甲苯(400ml)之混合物加熱至約80℃後，添加氯化雙(三苯基膦)鈀(56.2mg)、17.5質量%碳酸鈉水溶液(109ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約6小時。然後添加苯基硼酸(0.49g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約2小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(24.3g)溶解於離子交換水(240ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以離子交換水(約520ml)洗淨2次、以3質量%醋酸水溶液(約520ml)洗淨2次、以離子交換水(約520ml)洗淨2次。將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約1240ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約6200ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(26.23g，高分子化合物CP2)。高分子化合物CP2的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=7.8×104、Mw=2.6×105，玻璃轉移溫度為115℃。
高分子化合物CP2係藉由表12所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有以下之表13所示之構成單元及莫耳比率的聚合物。
[合成例2：發光材料EM-A之調製]
藉由以下之方法，進行發光材料EM-A的合成。此合成法係依據WO02/066552記載之合成法。
首先，在惰性氣體環境下，藉由2-溴吡啶與1.2當量之3-溴苯基硼酸的Suzuki偶合(觸媒：肆(三苯基膦)鈀(0)，鹼：2M碳酸鈉水溶液，溶劑：乙醇、甲苯)，而得到下述式所示之2-(3’-溴苯基)吡啶。
繼而，在惰性氣體環境下，藉由三溴苯與2.2當量之4-第三丁基苯基硼酸的Suzuki偶合(觸媒：肆(三苯基膦)鈀(0)，鹼：2M碳酸鈉水溶液，溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式所示之溴化合物。
在惰性氣體環境下，使此溴化合物溶解於無水THF後，冷卻至-78℃，滴加略過剩之第三丁基鋰。在冷卻下，更進一步滴加B(OC4H9)3，在室溫下反應。使所得到之反應液以3M鹽酸水溶液進行後處理，得到下述式所示之硼酸化合物。
在惰性氣體環境下，藉由上述所得到之2-(3’-溴苯基)吡啶與1.2當量之上述硼酸化合物的Suzuki偶合(觸媒：肆(三苯基膦)鈀(0)，鹼：2M碳酸鈉水溶液，溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式所示之配位基(亦即，成為配位基之化合物)。
在氬氣環境下，饋入上述得到之配位基與4當量之IrCl3‧3H2O、2-乙氧基乙醇、離子交換水，並使其回流。抽吸過濾所析出之固體。將所得到之固體以乙醇、離子交換水之順序洗淨後，乾燥，得到下述式所示之黃色粉體。
繼而，在氬氣環境下，對於上述黃色粉體添加2當量之上述配位基，在甘醇(glycol)系溶劑中加熱，俾得到下述式所示之銥錯合物(發光材料EM-A)。
所得到之銥錯合物(發光材料EM-A)的分析結果係如下述。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)、δ(ppm)=1.38(s,54H),δ6.93(dd,J=6.3,6.6Hz,3H),δ7.04(br,3H),87.30(d,J=7.9Hz,3H),δ7.48(d,J=7.3Hz,12H),δ7.61-7.70(m,21H),δ7.82(s,6H),δ8.01(s,3H),δ8.03(d,J=7.9Hz,3H).
LC/MS(APCl posi):[M+H]+1677
[發光元件之製作]
使用上述所得到之高分子化合物及發光材料而調製組成物及其溶液，並使用該等而製作各種發光元件。
(實施例3：於發光層中使用高分子化合物P1時) [組成物MP1及其溶液之調製]
使以質量比70：30混合高分子化合物P1及發光材料EM-A而成之組成物MP1，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為2.5質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP1之2.5質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP1之製作＞
於藉由濺鍍而以45nm厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸之溶液(H. C. Stark公司製，商品名：CLEVIOS P Al 4083，以下稱為「CLEVIOS P」)並藉由旋塗而以65nm之厚度成膜，在加熱板上以200℃乾燥10分鐘。然後，使用高分子化合物CP2的0.7質量%二甲苯溶液，藉由旋塗而以3000rpm之旋轉速度成膜，在氮氣環境下、在加熱板上，以180℃乾燥60分鐘。此膜厚為約20nm。
然後，使用組成物MP1之2.5質量%二甲苯溶液，藉由旋塗而以2100rpm之旋轉速度成膜。此膜厚為約80nm。使其在氮氣環境下、在加熱板上，以180℃乾燥10分鐘後，蒸鍍鋇約5nm、然後蒸鍍鋁約120nm作為陰極，製作發光元件DP1。又，金屬之蒸鍍係在真空度到達1×10-4Pa以下後才開始。
所得到之發光元件DP1的元件構成係為ITO(陽極)/CLEVIOS P(電洞注入層，65nm)/高分子化合物CP2(電洞輸送層)/組成物MP1(發光層)/Ba(5nm)/Al(120nm)(合併Ba及Al而為陰極)。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP1施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為6.26V，色度座標C.I.E. 1931為(x,y)=(0.307,0.636)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，至亮度減少20%為止(以下稱為「亮度減少20%」)所需之時間為8.1小時，亮度減半壽命為54.4小時。
(實施例4：於發光層中使用高分子化合物P2時) [組成物MP2及其溶液之調製]
使以質量比70：30混合高分子化合物P2及發光材料EM-A而成之組成物MP2，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為2.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP2之2.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP2之製作＞
除了使用組成物MP2之2.8質量%二甲苯溶液取代實施例3中之組成物MP1的2.5質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從2100rpm變更為2000rpm以外，其餘係與實施例3同樣操作，而製作發光元件DP2。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP2施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為6.23V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.302,0.638)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為10.3小時，亮度減半壽命為63.0小時。
[高分子化合物之製作]
使用上述各種原料單體，依以下所示之方法製作各種高分子化合物。
(實施例5：高分子化合物P5之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM11(0.419g)、單體CM3(0.361g)、及單體CM13(0.122g)與成為溶劑之甲苯(41ml)之混合物加熱至約80℃後，添加二氯化雙(三苯基膦)鈀(0.49mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.4ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.5×103、Mw=1.2×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，加入單體CM11(0.572g)、單體CM10(0.340g)、單體CM12(0.210g)、及單體CM13(1.550g)與成為溶劑之甲苯(16ml)並加熱至約80℃後，添加二氯化雙(三苯基膦)鈀(0.75mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時。
其次，添加苯基硼酸(92.7mg)、二氯化雙(三苯基膦)鈀(1.28mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.4ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約16.5小時。
藉由分液而除去水層後，添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.54g)溶解於離子交換水(11ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
使有機層與水層分離後，依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約35ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約35ml)洗淨2次、以離子交換水(約35ml)洗淨5次。將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱。濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約103ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約680ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.593g，高分子化合物P5)。高分子化合物P5的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=5.7×104、Mw=1.2×105，玻璃轉移溫度為157℃。
高分子化合物P5係藉由表14及表15所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有表16及表17所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為3.33。
(實施例6：高分子化合物P6之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM11(0.314g)及單體CM3(0.361g)與成為溶劑之甲苯(35ml)之混合物加熱至約80℃後，添加二氯化雙(三苯基膦)鈀(0.49mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.4ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.0×103、Mw=1.1×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，加入單體CM11(0.677g)、單體CM10(0.340g)、單體CM12(0.210g)、及單體CM13(0.672g)與成為溶劑之甲苯(23ml)並加熱至約80℃後，添加二氯化雙(三苯基膦)鈀(0.86mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時。
其次，添加苯基硼酸(92.9mg)、二氯化雙(三苯基膦)鈀(1.36mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.4ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約17小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.53g)溶解於離子交換水(11ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約35ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約35ml)洗淨2次、以離子交換水(約35ml)洗淨4次。將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱。濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約100ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約700ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.634g，高分子化合物P6)。高分子化合物P6的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.7×104、Mw=1.8×105。
高分子化合物P6係藉由表18及表19所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有表20及表21所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為2.75。
(合成例3：高分子化合物CP1之合成)
在氮氣環境下，使屬於單體之化合物CM2(1.560g)、化合物CM1(0.324g)、化合物CM3(0.598g)、及化合物CM5(2.066g)與成為溶劑之甲苯(50ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(1.7mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(10.0mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(16ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約21小時。
其次，添加苯基硼酸(58.0mg)、醋酸鈀(1.6mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(10.1mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(16ml)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約19.5小時。
藉由分液而除去水層後，添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(2.62g)溶解於離子交換水(52ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
使有機層與水層分離後，依序將有機層以離子交換水洗淨2次、以3質量%醋酸水溶液洗淨2次、以離子交換水洗淨4次。將有機層滴入甲醇中，使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇中而使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.980g，高分子化合物CP1)。高分子化合物CP1的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=9.2×104、Mw=2.8×105，玻璃轉移溫度為123℃。
高分子化合物CP1係藉由表22所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有表23所示之構成單元及莫耳比率的聚合物。此時，在高分子化合物CP1中之平均鏈長n預估為11.0。
(比較例1：於發光層中使用高分子化合物CP1時) [組成物MCP1及其溶液之調製]
使以質量比70：30混合高分子化合物CP1與發光材料EM-A而成之組成物MCP1，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MCP1之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DCP1之製作＞
除了在實施例3中使用組成物MCP1之1.8質量%二甲苯溶液取代組成物MP1的2.5質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從2100rpm變更為2650rpm以外，其餘係與實施例3同樣操作，而製作發光元件DCP1。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DCP1施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為7.11V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.305,0.638)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為4.9小時，亮度減半壽命為48.0小時。
該比較例1中之發光元件DCP1所使用的高分子化合物(CP1)係雖具有與實施例3中之發光元件DP1所使用的高分子化合物(P1)及實施例4中之發光元件DP2所使用的高分子化合物(P2)同樣之構成單元，但為不含有具有如P1及P2般之電子輸送性的嵌段(A)之高分子化合物。因此，為了確認因如此之高分子化合物之構造差異所產生的特性差異，針對該等各發光元件的亮度1000cd/m2時之驅動電壓、成為發光元件安定性的指標之亮度減少20%所需的時間、以及亮度減半壽命，將以DCP1之該等特性值作為1.00時之相對值表示於以下之表24中。
[合成例4：發光材料EM-B的調製]
發光材料EM-B係依據WO06/062226記載之合成法進行合成。
(實施例7：於發光層中使用高分子化合物P5時) [組合物MP5及其溶液之調製]
使以質量比92.5：7.5混合高分子化合物P5及發光材料EM-B而成之組成物MP5，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP5之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP5之製作＞
於藉由濺鍍而以45nm厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚噻吩‧磺酸系之電洞注入劑的AQ-1200(Plextronics公司製)並藉由旋塗而以65nm之厚度成膜，在加熱板上以170℃乾燥15分鐘。然後，使用高分子化合物CP2的0.7質量%二甲苯溶液，藉由旋塗而以1890rpm之旋轉速度成膜，在氮氣環境下、在加熱板上，以180℃乾燥60分鐘。此膜厚為約20nm。
然後，使用組成物MP5之1.8質量%二甲苯溶液並藉由旋塗而以1760rpm之旋轉速度成膜。此膜厚為約80nm。使其在氮氣環境下、在加熱板上，以180℃乾燥10分鐘後，蒸鍍氟化鈉約3nm、然後蒸鍍鋁約80nm作為陰極，製作發光元件DP1。又，金屬之蒸鍍係在真空度到達1×10-4Pa以下後才開始。
所得到之發光元件DP5的元件構成係為ITO(陽極)/AQ-1200(電洞注入層，65nm)/高分子化合物CP2(電洞輸送層)/組成物MP5(發光層)/氟化鈉(3nm)/Al(80nm)(合併氟化鈉及Al而為陰極)。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP5施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)625nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為4.19V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.668,0.329)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為20.5小時，亮度減半壽命為161.7小時。
(實施例8：於發光層中使用高分子化合物P6時) [組成物MP6及其溶液之調製]
使以質量比92.5：7.5混合高分子化合物P6及發光材料EM-B而成之組成物MP6，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP6之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP6之製作＞
除了使用組成物MP6之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2200rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP6。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP5施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)625nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為4.58V，色度座標C.I.E. 1931為(x,y)=(0.669,0.329)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為30.8小時，亮度減半壽命為258.0小時。
(合成例5：高分子化合物CP3之合成)
在氮氣環境下，使單體CM11(1.6726g)、單體CM10(0.5658g)、單體CM13(1.1148g)、單體CM3(0.5995g)、及單體CM12(0.3484g)與成為溶劑之甲苯(69ml)之混合物加熱至約80℃後，添加二氯雙(三苯基膦)鈀(2.28mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.1g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約7小時。
其次，添加苯基硼酸(37.7mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.28mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.1g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約16小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.75g)溶解於離子交換水(35ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以離子交換水洗淨2次、以3質量%醋酸洗淨2次、以離子交換水洗淨2次。將有機層滴入甲醇中，使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇中而使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(2.561g，高分子化合物CP3)。高分子化合物CP3的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.2×104、Mw=3.3×105。
高分子化合物CP3係藉由表25所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有表26所示之構成單元及莫耳比率的聚合物。
(實施例9：高分子化合物P7之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM6(0.3218g)、單體CM5(0.0885g)、及單體CM3(0.4103g)與成為溶劑之甲苯(44ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.17mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(1.17mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.2×104、Mw=2.0×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM6(1.2872g)、單體CM5(1.3280g)與成為溶劑之甲苯(19ml)並加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.50mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(3.33mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3.5小時。
其次，添加苯基硼酸(159mg)、醋酸鈀(0.65mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(4.48mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約15小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.91g)溶解於離子交換水(18ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌3.5小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約40ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約40ml)洗淨2次、以離子交換水(約40ml)洗淨4次。然後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱。濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約110ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約800ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.765g，高分子化合物P7)。高分子化合物P7的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.0×105、Mw=3.0×105。
高分子化合物P7係藉由表27及表28所示之單體的饋入比(莫耳比)所得到，故推斷為具有表29及表30所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為3.25。
(實施例10：於發光層中使用高分子化合物P7時) ＜組成物MP7及其溶液之調製＞
使以質量比70：30混合高分子化合物P7及發光材料EM-A而成之組成物MP7，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP7之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP7之製作＞
除了使用組成物MP7之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為3120rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP7。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP7施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為5.64V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.313,0.634)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為6.8小時，亮度減半壽命為47.0小時。
(實施例11：高分子化合物P8之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM6(1.1584g)、及單體CM5(1.4165g)與成為溶劑之甲苯(44ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.52mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(3.59mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約4小時，得到高分子化合物。反應溶液中所存在之高分子化合物的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.1×104、Mw=2.7×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM6(0.4505g)、及單體CM3(0.4103g)與成為溶劑之甲苯(19ml)並加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.18mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(1.00mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約2小時。
其次，添加苯基硼酸(160mg)、醋酸鈀(0.76mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(4.61mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約17小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.91g)溶解於離子交換水(18ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。藉此，生成具備源自第1步驟所得到之高分子化合物的嵌段(B)、與藉由第2步驟的反應所產生的嵌段(A)之高分子化合物。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約42ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約42ml)洗淨2次、以離子交換水(約42ml)洗淨4次。其後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱。濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約240ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約800ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.925g，高分子化合物P8)。高分子化合物P8的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.3×106、Mw=4.5×105。
高分子化合物P8係藉由表31及表32所示之單體的饋入比(莫耳比)所得到，故推斷為具有表33及表34所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為3.40。
又，表31中，「嵌段(B)之聚合中的單體」係意指在第1步驟中為了製造含有嵌段(B)的高分子化合物而使用之單體，表32中，「嵌段(A)之聚合中的單體」係意指為了形成嵌段(A)而在第2步驟中添加之單體。繼而，於表33及表34中顯示由各單體所形成之構成單元、與從各單體之比率所求出的各構成單元之比率(莫耳比)。
(實施例12：於發光層中使用高分子化合物P8時) ＜組成物MP8及其溶液之調製＞
使以質量比70：30混合高分子化合物P8及發光材料EM-A而成之組成物MP8，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.6質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP8之1.6質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP8之製作＞
除了使用組成物MP8之1.6質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2600rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP8。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP8施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為6.50V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.316,0.632)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為6.7小時，亮度減半壽命為45.5小時。
(合成例6：高分子化合物CP4之合成)
在氮氣環境下，使屬於單體之單體CM6(1.6089g)、單體CM5(1.4165g)、及單體CM3(0.4103g)與成為溶劑之甲苯(63ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.73mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(4.46mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約4.5小時。
其次，添加苯基硼酸(159.1mg)、醋酸鈀(0.71mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(4.62mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.4g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約19小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.91g)溶解於離子交換水(18ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約50ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約50ml)洗淨2次、以離子交換水(約50ml)洗淨6次。將有機層滴入甲醇中，使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約160ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約800ml)中而使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.77g，高分子化合物CP4)。高分子化合物CP4的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.1×105、Mw=3.5×105。
高分子化合物CP4係藉由表35所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有以下之表36所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在高分子化合物CP4中之平均鏈長n預估為11.0。
(比較例4：於發光層中使用高分子化合物CP4時) ＜組成物MCP4及其溶液之調製＞
使以質量比70：30混合高分子化合物CP4及發光材料EM-A而成之組成物MCP4，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MCP4之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DCP4之製作＞
除了使用組成物MCP4之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2900rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DCP4。
＜特性評估＞
對發光元件DCP4施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為8.17V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.321,0.629)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為4.7小時，亮度減半壽命為36.0小時。
該比較例4中之發光元件DCP4使用的高分子化合物係雖具有與實施例1中之發光元件DP7使用的高分子化合物(P7)及實施例12中之發光元件DP8使用的高分子化合物(P8)同樣之構成單元，但為不含有具有如P7及P8般之電子輸送性的嵌段(A)之高分子化合物。因此，為了確認因如此之高分子化合物的構造差異所產生的特性差異，針對該等各發光元件的亮度1000cd/m2時之驅動電壓、成為發光元件安定性的指標之亮度減少20%所需的時間、及亮度減半壽命，將以DCP4之該等特性值作為1.00時之相對值表示於以下之表37中。
[合成例7：發光材料EM-C的調製]
發光材料EM-C係依據下述之合成法進行合成。
依日本特開2008-179617號公報記載之方法而合成5-溴-2-苯基吡啶及4,6-雙(4-第三丁基苯基)-2-氯-1,3,5-三。其次，使用此等，依以下之方法合成化合物L-2。
在氮氣氣流下，於反應容器中量取5-溴-2-苯基吡啶(103.0g，440mmol)與脫水二乙基醚1320ml，冷卻至-67℃。於其中花費20分鐘滴加正丁基鋰/己烷溶液(1.59M，318.2ml，506mmol)。滴加終了後，將所得到之溶液於-67℃攪拌1.5小時，然後添加硼酸三異丙酯(95.2g，506mmol)，於-67℃攪拌4小時後，徐緩地昇溫至室溫，終夜攪拌。於反應溶液中加入1N氫氧化鈉水溶液440ml與蒸餾水500ml而在室溫下攪拌30分鐘。從反應溶液中以分液操作而回收水層，於其中添加3N鹽酸約400ml而調整至pH 5後，產生糖狀之沉澱物。從反應溶液除去上清液，將此沉澱以蒸餾水200ml洗淨2次後，溶解於甲醇800ml，得到甲醇溶液。上清液係以醋酸乙酯1000ml萃取2次，以無水硫酸鎂乾燥後，與此甲醇溶液合併而減壓濃縮。對於所得到之殘渣添加醋酸乙酯，共沸除去水分，俾得到淺灰色粉末之化合物L-1(82.9g)。
於反應溶液中，量取4,6-雙(4-第三丁基苯基)-2-氯-1,3,5-三(137.1g，361mmol)、化合物L-1(82.6g，415mmol)、甲苯(2890ml)、及肆(三苯基膦)鈀(0)(8.34g，7.22mmol)，在氮氣氣流下，於50℃一邊攪拌一邊使固形份溶解。於所得到之溶液中加入2M碳酸鈉水溶液(722ml)，使其回流17小時。從反應溶液中回收有機層，以5重量%碳酸氫鈉水溶液1000ml及10重量%食鹽水100ml洗淨。使所洗淨之有機層以硫酸鈉乾燥，濃縮至約400ml。將所得到之濃縮液以二氧化矽凝膠色層分析(甲苯)精製，餾去溶劑。所得到之殘渣溶解於氯仿350ml中，添加乙醇(1400ml)而使其結晶化。濾別回收結晶後，以乙醇500ml洗淨該結晶，乾燥，俾得到化合物L-2(169.2g)。
所得到之化合物L-2的分析結果係如下述。又，在對於化合物L-2之LC-MS測定中，LC-MS之移動相係將已加入約0.1重量%醋酸之離子交換水、與已加入約0.1重量%醋酸之乙腈一邊改變比率一邊使用，以0.2ml/分鐘之流量流動。
LC-MS(APPI,positive)m/z:499([M+H]+)
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ=1.42(s、18H)、7.52(m、3H)、7.62(d、J=6.8Hz、4H)、7.95(d、J=8.4Hz、1H)、8.16(d、J=7.3Hz、2H)、8.69(d、J=6.8Hz、4H)、9.04(d、J=8.4Hz、1H)、10.02(s、1H).
其次，使用化合物L-2，依以下之方法合成屬於發光材料之金屬錯合物化合物EM-C。
於反應容器中量取化合物L-2(22.17g，44mmol)、氯化銥三水合物(6.95g，20mmol)、2-乙氧基乙醇(96ml)、及水(32ml)，在氬氣氣流下，以140℃加熱15小時。空冷後，濾別所得到之混合物，將殘渣以甲醇(150ml)、水(100ml)、甲醇(150ml)之順序洗淨，俾得到紅色固體。使此紅色固體溶解於氯仿(200ml)中，添加乙醇(300ml)而回流2小時。空冷後，濾別回收所析出之固體，以乙醇洗淨。重複此操作3次後，收集所得到之固體，減壓乾燥，俾得到金屬錯合物complex 1(20.03g)。
於反應容器中，量取金屬錯合物complex 1(759mg，0.30mmol)、依WO2006/062226記載之方法所合成的化合物L-3(330mg，0.61mmol)、及二甘醇二甲醚(9ml)，添加三氟甲烷磺酸銀(157mg，0.61mmol)，於氬氣氣流下以100℃攪拌10小時。空冷後，於反應混合物中加入純水(50ml)，濾別所產生之沉澱。於此沉澱中加入甲苯/己烷(1/2(體積基準))混合溶劑(40ml)，過濾。使濾液以硫酸鎂乾燥。過濾此溶液，以二氧化矽凝膠管柱色層分析(己烷/甲苯=1/1.5(體積基準))精製，餾去溶劑。以甲醇(50ml)洗淨所得到之殘渣，減壓乾燥，俾得到金屬錯合物化合物EM-C(252mg，0.15mmol)。
所得到之金屬錯合物化合物EM-C的分析結果係如下述。
LC-MS(APCI,positive)m/z:1733([M+H]+)
1H-NMR(600MHz、THF-d8)、δ=1.22(s、18H)、1.35(s、18H)、1.38(s、18H)、6.81(m、1H)、6.82(m、1H)、6.86(m、1H)、6.9o(m、1H)、6.96(d、J=7.1Hz、1H)、7.41(d、J=7.1Hz、1H)、7.22(d、J=8.2Hz、1H)、7.24(d、J=8.2Hz、1H)、7.47(d、J=8.2Hz、4H)、7.48(d、J=8.5Hz、4H)、7.50(d、J=8.2Hz、4H)、7.66(m、1H)、7.66(d、J=8.2Hz、4H)、7.71(m、2H)、7.74(s、1H)、7.84(s、2H)、7.89(d、J=7.9Hz、1H)、7.93(d、J=7.9HZ、1H)、8.03(d、J=6.4Hz、1H)、8.06(m、1H)、8.29(d、J=8.8Hz、1H)、8.38(d、J=8.5Hz、4H)、8.41(d、J=8.8Hz、1H)、8.43(d、J=8.2Hz、4H)、8.67(s、1H)、8.99(d、J=8.8Hz、1H)、9.21(m、1H)、9.23(d、J=8.8Hz、1H)、9.28(s、1H)、9.44(s、1H).
(單體CM16之合成)
進行以下之步驟，得到以HPLC面積百分率值(UV 254nm)計而為99.0%以上之單體CM16。
在氬氣氣流下，於反應容器中量取金屬錯合物化合物EM-C(4.25g，2.5mmol)與氯仿(400ml)，使金屬錯合物溶解。於其中添加N-溴琥珀醯亞胺(872mg，4.9mmol)，在室溫下攪拌24小時。餾去溶劑，於殘渣中加入氯仿/己烷混合溶劑(100ml)而使之溶解。所得到之溶液以二氧化矽凝膠色層分析精製(展開溶劑：氯仿/己烷混合溶劑)。回收所溶出之溶液，餾去溶劑後，以甲醇洗淨殘渣，俾得到上述式所示之金屬錯合物的單體CM16(3.76g，2.0mmol)。
所得到之金屬錯合物的單體CM16的分析結果係如以下般。
MALDI-TOFMS(positive[測定方法1])m/z：1890([M])
1H-NMR(300MHz、THF-d8)、δ=1.27(s、18H)、1.36(s、18H)、1.41(s、18H)、6.95(m、4H)、7.24(m、2H)、7.48(m、12H)、7.69(m、5H)、7.74(m、3H)、7.83(s、2H)、7.99(d、J=6.0Hz、1H)、8.09(m、3H)、8.40(m、9H)、8.54(d、J=8.6Hz、1H)、8.68(s、1H)、9.05(m、1H)、9.22(m、2H)、9.28(d、J=8.6Hz、1H)、9.46(s、1H).
(實施例13：高分子化合物P9之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM11(0.2770g)、單體CM13(0.0806g)、及單體CM3(0.2383g)與成為溶劑之甲苯(31ml)之混合物加熱至約80℃後，添加二氯雙(三苯基膦)鈀(0.38mg)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約3小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)的高分子化合物之聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=8.3×103、Mw=1.2×104。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM11(0.3878g)、單體CM10(0.2249g)、單體CM13(0.3303g)、單體CM12(0.1385g)、及單體CM16(0.0945g)與成為溶劑之甲苯(19ml)並加熱至約80℃後，添加二氯雙(三苯基膦)鈀(0.53mg)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約4小時。
其次，添加苯基硼酸(30.8mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(0.94mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約16小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.35g)溶解於離子交換水(6.7ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2.5小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約25ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約25ml)洗淨2次、以離子交換水(約25ml)洗淨4次。其後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約95ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約475ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.134g，高分子化合物P9)。高分子化合物P9的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=9.1×104、Mw=3.1×105。
高分子化合物P9係藉由表38及表39所示之單體的饋入比(莫耳比)所得到，故推斷為具有表40及表41所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為3.33。
(實施例14：於發光層中使用高分子化合物P9時) ＜含有高分子化合物P9之溶液的調製＞
使高分子化合物P9溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.6質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「高分子化合物P9之1.6質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP9之製作＞
除了使用高分子化合物P9之1.6質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2100rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP9。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP9施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)619nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為4.23V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.650,0.349)。
(合成例8：高分子化合物CP5之合成)
在氮氣環境下，使單體CM11(0.2659g)、單體CM10(0.0900g)、單體CM13(0.1644g)、單體CM3(0.0953g)、單體CM12(0.0554g)、及單體CM16(0.0378g)與成為溶劑之甲苯(16ml)之混合物加熱至約80℃後，添加二氯雙(三苯基膦)鈀(0.39mg)、及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(2.65g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約5小時。
其次，添加苯基硼酸(12.3mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(0.39mg)、及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(2.65g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約18小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.14g)溶解於離子交換水(2.7ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌2小時。
依序將有機層以3.6重量%鹽酸(約10ml)洗淨2次、以2.5重量%氨水溶液(約10ml)洗淨2次、以離子交換水(約10ml)洗淨4次。將有機層滴入甲醇中，使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約28ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約190ml)中而使高分子化合物沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(0.419g，高分子化合物CP5)。高分子化合物CP5的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=9.3×104、Mw=3.0×105。
高分子化合物CP5係藉由表42所示之單體的饋入比所得到，故推斷為具有以下之表43所示之構成單元及莫耳比率的聚合物。
(比較例5：於發光層中使用高分子化合物CP5時) ＜含有高分子化合物CP5之溶液的調製＞
使高分子化合物CP5溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「高分子化合物CP5之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DCP5之製作＞
除了使用高分子化合物CP5之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2500rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DCP5。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DCP5施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)615nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為4.70V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.648,0.350)。
該比較例5中之發光元件DCP5使用的高分子化合物(CP5)係雖具有與實施例14中之發光元件DP9使用的高分子化合物(P9)同樣之構成單元，但為不含有具有如P9般之電子輸送性的嵌段(A)之高分子化合物。因此，為了確認因如此之高分子化合物的構造差異所產生的特性差異，針對該等各發光元件的亮度1000cd/m2時之驅動電壓，將以DCP5之該值作為1.00時之相對值表示於以下之表44中。
(實施例15：高分子化合物P10之合成) ＜第1步驟＞
在氮氣環境下，使單體CM6(0.3040g)、單體CM15(0.1638g)、及單體CM14(0.2742g)與成為溶劑之甲苯(29ml)之混合物加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(0.22mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(1.13g)、20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(9.0g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約4小時，得到具有嵌段(A)之高分子化合物。反應溶液中所存在之具有嵌段(A)的高分子化合物之聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=4.4×103、Mw=9.8×103。
＜第2步驟＞
繼而，於反應溶液中，更進一步加入單體CM6(0.9628g)、單體CM15(1.1469g)與成為溶劑之甲苯(10ml)並加熱至約80℃後，添加醋酸鈀(044mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(2.54g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約4小時。
其次，添加苯基硼酸(63mg)、醋酸鈀(0.64mg)、叁(2-甲氧基苯基)膦(3.64mg)、及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(9.0g)，一邊以油浴進一步加熱，一邊在回流下攪拌約15小時。
添加使N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.35g)溶解於離子交換水(0.72ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃，一邊攪拌3.5小時。
依序將有機層以3.6質量%鹽酸(約36ml)洗淨2次、以2.5質量%氨水溶液(約36ml)洗淨2次、以離子交換水(約36ml)洗淨5次。其後，將有機層滴入甲醇中，使生成物沉澱，濾取，乾燥，俾得到固體。使此固體溶解於甲苯(約200ml)，並使其通液於已預先通液甲苯之二氧化矽凝膠管柱及氧化鋁管柱，將所得到之溶液滴入甲醇(約680ml)中而使固體沉澱，濾取，乾燥，俾得到高分子化合物(1.499g，高分子化合物P10)。高分子化合物P10的聚苯乙烯換算的數目平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係Mn=1.8×105、Mw=5.1×105。
高分子化合物P10係藉由表45及表46所示之單體的饋入比(莫耳比)所得到，故推斷為具有表47及表48所示之構成單元及莫耳比率的高分子化合物。此時，在嵌段(A)中之平均鏈長n預估為3.70。
(實施例16：於發光層中使用高分子化合物P10時) ＜組成物MP10及其溶液的調製＞
使以質量比70：30混合高分子化合物P10及發光材料EM-A而成之組成物MP10，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.2質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP10之1.2質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP10之製作＞
除了使用組成物MP10之1.2質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為1650rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP10。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP10施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)520nm之綠色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為7.82V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.309,0.636)。
(實施例17：於發光層中使用高分子化合物P5時) ＜組成物MP5-2及其溶液的調製＞
使以質量比92.5：7.5混合高分子化合物P5及發光材料EM-C而成之組成物MP5-2，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MP5-2之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DP5-2之製作＞
除了使用組成物MP5-2之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為1700rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DP5-2。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DP5-2施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)615nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為3.94V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.643,0.355)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為113.6小時，亮度減少60%之壽命為463.4小時。
＜比較例6：於發光層中使用高分子化合物CP3時＞ (組成物MCP3及其溶液的調製)
使以質量比92.5：7.5混合高分子化合物CP3及發光材料EM-C而成之組成物MCP3，溶解於二甲苯(關東化學公司製，電子工業用等級)中而使全固形份濃度為1.8質量%。如此做法所得到之溶液在以下係稱為「組成物MCP3之1.8質量%二甲苯溶液」。
＜發光元件DCP3之製作＞
除了使用組成物MCP3之1.8質量%二甲苯溶液取代實施例7中之組成物MP5的1.8質量%二甲苯溶液，並將旋塗之旋轉數從1760rpm變更為2080rpm以外，其餘係與實施例7同樣操作，而製作發光元件DCP3。
＜特性評估＞
對所得到之發光元件DCP3施加電壓時，顯示譜峰波長(EL)615nm之紅色發光。亮度1000cd/m2時之驅動電壓為4.21V，色度座標C. I. E. 1931為(x,y)=(0.644,0.355)。將初期亮度設定為8000cd/m2並以定電流驅動時，亮度減少20%所需之時間為101.0小時，亮度減少60%之壽命為383.2小時。
該比較例6中之發光元件DCP3使用的高分子化合物係雖具有與實施例17中之發光元件DP5-2使用的高分子化合物P5同樣之構成單元，但為不含有具有如P5般之電子輸送性的嵌段(A)之高分子化合物。因此，為了確認因如此之高分子化合物的構造差異所產生的特性差異，針對該等各發光元件的亮度1000cd/m2時之驅動電壓、成為發光元件安定性的指標之亮度減少20%所需的時間、及亮度減少60%之壽命，將以DCP3作為1.00時之相對值表示於以下之表49中。
0．．．基板
1．．．陽極
2．．．電洞注入層(電荷注入層)
3．．．電洞輸送層
4．．．發光層
6．．．電子注入層(電荷注入層)
7．．．陰極
10．．．發光元件
第1圖係示意性地表示較佳例之發光元件的截面構成之圖。
第1圖為發光元件的截面構成圖，惟不足以代表本案之技術特徵，故並非本案發明之代表圖。

Claims (36)

  1. 一種高分子化合物，其含有嵌段(A)，該嵌段(A)包含含有2個以上之第1基且該第1基彼此經由式(0-0)所示之第2基鍵結的構造；並且，該高分子化合物具有式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基的至少一者作為前述第1基； [式(0-0)中，Ar0表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與第1基相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；n表示Ar0之平均鏈長，為1.0以上8.0以下之數；式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、 芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述n為1.0以上6.5以下之數。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中，前述n為1.5以上5.0以下之數。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述嵌段(A)含有複數個式(0)所示之構成單元； [式(0)中，Z表示前述式(0-1)所示之基或前述式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立為與前述Ar0同意義而具有與Z相異之構造的基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2]。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其中，前述Ar0a及Ar0b分別獨立為由伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基所成群組中選出的至少一種基。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其含有式(2)所示之構成單元作為前述式(0)所示之構成單元； [式(2)中，Ar2a及Ar2b係分別與前述Ar0a及前述Ar0b同意義；惟，Ar2a及Ar2b係與1,3,5-三-二基相異之基；Ar2c表示芳基或1價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar2a及Ar2b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；t1及t2分別獨立表示1或2]。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其中，前述Ar2a及Ar2b分別獨立為由伸苯基、萘-二基、茀-二基及二氫菲-二基所成群組中選出的至少一種基。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其中，前述嵌段(A)含有前述式(2)所示之構成單元與式(I)所示之構成單元； [式(I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基]。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之高分子化合物，其含有由 式(3)所示之構成單元及式(4)所示之構成單元所成群組中選出的至少一種構成單元作為前述式(I)所示之構成單元，且前述式(4)所示之構成單元係與前述式(2)所示之構成單元及式(3)所示之構成單元為相異者； [式(3)中，Ar3a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；R3a表示烷基、芳基或1價之芳香族雜環基，且為在Ar3a與其他構成單元形成鍵結的部位的相鄰取代位進行取代之基；R3a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；g為1至4之整數；式(4)中，Ar4a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar4a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；k為1至3之整數]。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之高分子化合物，其中，前述式(2)所示之構成單元的兩側係與前述式(3)所示之構 成單元鄰接。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之高分子化合物，其中，前述式(3)所示之構成單元或前述式(4)所示之構成單元的兩側係與前述式(2)所示之構成單元鄰接。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之高分子化合物，其含有由式(1)所示之構成單元及式(7)所示之構成單元所成群組中選出的至少1種構成單元作為前述式(3)所示之構成單元； [式(1)中，R1a表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、芳烷基或取代胺基；R1b及R1c分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；R1a與R1c之至少一者具有氫原子以外之基；又，2個R1c係分別可為相同亦可相異；式(7)中，R7a及R7c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基；R7b及R7d分別獨立 表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基]。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之高分子化合物，其含有由式(9)所示之構成單元、式(10)所示之構成單元及式(11)所示之構成單元所成群組中選出的至少1種構成單元作為前述式(4)所示之構成單元； [式(9)中，R9a及R9c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基；R9a及R9c可互相鍵結而形成環構造]。
  14. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其具有前述嵌段(A)以及具有與前述嵌段(A)相異構造的嵌段(B)；並且以使式(VII)所示之值成為0.5以下的方式含有前述嵌段(B)；[B]/[A] (VII)[式(VII)中，[A]表示於嵌段(A)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%，[B]表示於嵌段(B)中所含有之前述式(0)所示之構成單元的莫耳%]。
  15. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其包含前述嵌段(A)以及含有式(IB)所示之構成單元及/或式(II)所示之構成單元的嵌段(B)； [式(IB)中，Ar1B表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基]。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之高分子化合物，其中，含有由式(3B)所示之構成單元及式(4B)所示之構成單元所成群組中選出的至少一種構成單元作為前述式(IB)所示之構成單元，並且含有式(5)所示之構成單元作為前述式(II)所示之構成單元，而前述式(4B)所示之構成單元係與前述式(3B)所示之構成單元為相異者； [式(3B)中，Ar31a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；R31a表示烷基、芳基或1價之芳香族雜環基，且為在Ar31a與其他構成單元形成鍵結的部位的相鄰取代位進行取代之基；R31a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；gB為1至4之整數；式(4B)中，Ar41a表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar41a存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；kB為1至3之整數；式(5)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h分別獨立表示伸芳 基或2價之芳香族雜環基；Ar5e、Ar5f及Ar5g分別獨立表示芳基或1價之芳香族雜環基；Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5f、Ar5g及Ar5h可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g所示之基係可分別與該基所鍵結之氮原子所鍵結的該基以外之基直接鍵結、或是介由-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-所示之基鍵結，而形成5至7員環；此等式中的RA表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基；Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d及Ar5h存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；n1及n2分別獨立為0或1，n3係0或正整數，n4、n5、n6及n7分別獨立為正整數]。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之高分子化合物，其含有由式(1B)所示之構成單元、式(7B)所示之構成單元、式(9B)所示之構成單元、式(10B)所示之構成單元及式(11B)所示之構成單元所成群組中選出的至少一種構成單元作為前述式(IB)所示之構成單元； [式(1B)中，R11a表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、芳烷基或取代胺基；R11b及R11c分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；又，2個R11c係分別可為相同亦可相異；式(7B)中，R71a及R71c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基；R71b及R71d分別獨立表示氫原子、烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基； 式(9B)中，R91a及R91c分別獨立表示烷基、芳基、1價之芳香族雜環基或芳烷基；R91a及R91c可互相鍵結而形成環構造]。
  18. 如申請專利範圍第14項所述之高分子化合物，其中，於由前述嵌段(A)、前述嵌段(B)、以及與前述嵌段(A)及前述嵌段(B)相異之嵌段所成群組中選出之至少一種嵌段中，含有由磷光發光性化合物所衍生之構成單元。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之高分子化合物，其中，前述由磷光發光性化合物所衍生之構成單元為從具有由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少一種金屬作為中心金屬的磷光發光性化合物所衍生之構成單元。
  20. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其中，前述嵌段(A)所含有之式(0)所示的構成單元之比率，相對於高分子化合物之全構成單元為5至40莫耳%，並且，相對於前述嵌段(A)之全構成單元為5至100莫耳%。
  21. 如申請專利範圍第16項所述之高分子化合物，其中，以高分子化合物之全質量為1.0時，前述式(0)所示的構成單元、前述式(3)所示之構成單元、前述式(4)所示之構成單元、前述式(3B)所示之構成單元、前述式(4B)所示之構成單元及前述式(5)所示之構成單元的合計質量的比率為0.9以上。
  22. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合 物，其中，式(V)所示之值為0.01以上0.8以下；[C]/[D] (V)[式(V)中，[C]表示前述嵌段(A)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，[D]表示高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量]。
  23. 一種組成物，其含有：申請專利範圍第1至22項中任一項所述之高分子化合物；與由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出的至少1種材料。
  24. 如申請專利範圍第23項所述之組成物，其中，含有磷光發光性化合物作為由前述電洞輸送材料、前述電子輸送材料及前述發光材料所成群組中選出的至少1種材料。
  25. 如申請專利範圍第24項所述之組成物，其中，前述磷光發光性化合物為具有由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少1種金屬作為中心金屬的磷光發光性化合物。
  26. 如申請專利範圍第25項所述之組成物，其中，前述磷光發光性化合物為含有式(8)所示之構造的化合物； [式(8)中，M表示由金、鉑、銥、鋨、錸及銪所成群組中選出的至少一種金屬；A環可為單環亦可為縮合環，表示於式中之N以外亦可具有雜原子之芳香族雜環基；B環表示可為單環亦可為縮合環之芳香環；R表示取代基，R為存在複數個時，該等可為相同亦可相異；m及mm表示0或正整數]。
  27. 一種溶液，其含有：申請專利範圍第1至22項中任一項所述之高分子化合物或申請專利範圍第23至26項中任一項所述之組成物、與溶劑。
  28. 一種薄膜，其含有：如申請專利範圍第1至22項中任一項所述之高分子化合物或申請專利範圍第23至26項中任一項所述之組成物。
  29. 一種發光元件，其具備有機層，該有機層含有：申請專利範圍第1至22項中任一項所述之高分子化合物或申請專利範圍第23至26項中任一項所述之組成物。
  30. 如申請專利範圍第29項所述之發光元件，其中，前述有機層為發光層。
  31. 一種面狀光源，其具備申請專利範圍第30項所述之發光元件。
  32. 一種顯示元件，其具備申請專利範圍第30項所述之發光元件。
  33. 一種申請專利範圍第4至14項及第18至20項中任一 項所述之高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而合成含有複數個式(0)所示之構成單元的第1化合物；以及第2步驟，其係使前述第1化合物、與具有與前述第1化合物相異之構造且可與前述第1化合物縮聚合之第2化合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物； W21-Ar1-W22 (R-I) [式(R-0)及式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2； 式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(R-0)及式(R-I)中，W1、W2、W21及W22分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基]。
  34. 如申請專利範圍第33項所述之高分子化合物之製造方法，其中，在前述第2步驟中，使用含有前述式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第2單體混合物作為前述第2化合物；W31-Ar2-W32 (R-II)[式(R-II)中，Ar2表示2價的芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳 基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基]。
  35. 一種申請專利範圍第4至14項及第18至20項中任一項所述之高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(0)所示之構成單元的第1化合物；第2步驟，其係使含有前述式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第2單體混合物進行縮聚合，而得到含有複數個式(II)所示之構成單元的第2化合物；以及第3步驟，其係使前述第1化合物與前述第2化合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示之構成單元的嵌段(A)與含有複數個式(II)所示之構成單元的嵌段(B)之高分子化合物； W21-Ar1-W22 (R-I) W31-Ar2-W32 (R-II) [式(R-0)及式(0)中，Z係表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2；式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(R-II)及式(II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳 基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基]。
  36. 一種申請專利範圍第4至14項及第18至20項中任一項所述之高分子化合物之製造方法，其具有如下步驟：第1步驟，其係使式(R-I)所示之化合物進行縮聚合、或使含有式(R-I)所示之化合物及式(R-II)所示之化合物的第1單體混合物進行縮聚合，而合成第1化合物；以及第2步驟，其係使前述第1化合物與式(R-0)所示之化合物進行縮聚合、或使前述第1化合物與含有式(R-0)所示之化合物及式(R-I)所示之化合物的第2單體混合物進行縮聚合，而得到具有含有複數個式(0)所示 之構成單元的嵌段(A)之高分子化合物； W21-Ar1-W22 (R-I) W31-Ar2-W32 (R-II) [式(R-0)及式(0)中，Z表示式(0-1)所示之基或式(0-2)所示之基；Ar0a及Ar0b分別獨立表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，且為具有與Z相異之構造的基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；Ar0a及Ar0b存在複數個時，該等係可為相同亦可相異；s1及s2分別獨立表示1或2；式(R-I)中，Ar1表示伸芳基或2價之芳香族雜環基，並可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(R-II)中，Ar2表示2價之芳香族胺殘基，並可具有烷基、芳 基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(0-1)及式(0-2)中，X11、X12、X13、X14、X15、X16、X21、X22、X23、X24及X25分別獨立表示碳原子或氮原子；惟，X11、X12、X13、X14、X15及X16中的2個或3個係氮原子，X21、X22、X23、X24及X25中的3個係氮原子；式(0-1)所示之基及式(0-2)所示之基可具有烷基、芳基、1價之芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基作為取代基；式(R-0)、式(R-I)及式(R-II)中，W1、W2、W21、W22、W31及W32分別獨立為可產生縮聚合反應之聚合活性基]。
TW100143893A 2010-11-30 2011-11-30 高分子化合物及其製造方法，以及發光元件 TWI525122B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010267626 2010-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201231489A TW201231489A (en) 2012-08-01
TWI525122B true TWI525122B (zh) 2016-03-11

Family

ID=46171835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100143893A TWI525122B (zh) 2010-11-30 2011-11-30 高分子化合物及其製造方法，以及發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9478744B2 (zh)
EP (1) EP2647655A4 (zh)
JP (1) JP5866189B2 (zh)
KR (1) KR101805962B1 (zh)
CN (1) CN103237829B (zh)
TW (1) TWI525122B (zh)
WO (1) WO2012073903A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6318925B2 (ja) * 2013-07-17 2018-05-09 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6372204B2 (ja) * 2013-09-25 2018-08-15 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
US20160233425A1 (en) * 2013-10-01 2016-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
JP2015093938A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
JP5880679B2 (ja) * 2014-07-16 2016-03-09 住友化学株式会社 発光素子の製造方法
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10573692B2 (en) * 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
CN111836680B (zh) * 2018-01-12 2023-06-20 南佛罗里达大学 用于水的净化和治理的多功能多孔材料
JP7367989B2 (ja) 2018-01-12 2023-10-24 ユニバーシティー オブ サウス フロリダ 効率的なウラン抽出のためのウランナノトラップとしての官能化多孔質有機ポリマー
CN112020779B (zh) 2018-04-26 2024-09-17 住友化学株式会社 发光元件
JP7215957B2 (ja) * 2018-04-26 2023-01-31 住友化学株式会社 ブロック共重合体及び組成物、並びにそれらを用いた発光素子
JP7036240B2 (ja) * 2021-01-25 2022-03-15 住友化学株式会社 有機電界発光素子用液状組成物の製造方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001151868A (ja) 1999-11-24 2001-06-05 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子
CN1277872C (zh) 2001-02-20 2006-10-04 安德鲁斯街大学管理处 含金属的树状物
ATE414330T1 (de) 2001-07-10 2008-11-15 Dow Global Technologies Inc Elektroaktive polymere und daraus hergestellte vorrichtungen
US6730417B2 (en) 2002-01-29 2004-05-04 Xerox Corporation Organic electroluminescent (EL) devices
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
CA2501692A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Novel polymers for use in optical devices
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
TWI385193B (zh) 2004-12-07 2013-02-11 Sumitomo Chemical Co 高分子材料及使用該高分子材料之元件
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
JP2008208358A (ja) 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
JP5446096B2 (ja) 2007-02-06 2014-03-19 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
US20110118411A1 (en) 2008-04-25 2011-05-19 Makoto Anryu Polymeric compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound
JP5515542B2 (ja) * 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 含窒素複素環構造を含む高分子化合物
JP5720097B2 (ja) 2009-01-20 2015-05-20 住友化学株式会社 メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP2647655A1 (en) 2013-10-09
KR101805962B1 (ko) 2017-12-06
EP2647655A4 (en) 2017-08-09
TW201231489A (en) 2012-08-01
US20130248778A1 (en) 2013-09-26
JP5866189B2 (ja) 2016-02-17
WO2012073903A1 (ja) 2012-06-07
US9478744B2 (en) 2016-10-25
CN103237829B (zh) 2016-02-03
JP2012131995A (ja) 2012-07-12
KR20140018200A (ko) 2014-02-12
CN103237829A (zh) 2013-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI525122B (zh) 高分子化合物及其製造方法，以及發光元件
JP5720097B2 (ja) メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
TWI504668B (zh) 高分子化合物及使用該高分子化合物而構成之發光元件
JP5782318B2 (ja) 高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子
TWI538561B (zh) 有機電激發光元件
US9559307B2 (en) Polymer and organic electronic device
JP5353186B2 (ja) アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
EP2738195B1 (en) Polymer and organic electronic device
JP5859828B2 (ja) 高分子化合物及びその製造方法、並びに発光素子
US20130193840A1 (en) Composition and light-emitting device using the same
JP5843537B2 (ja) 金属錯体及び該金属錯体を用いた素子
KR20120109532A (ko) 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5750762B2 (ja) ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子
WO2015079261A1 (en) Polymer and organic light-emitting device