JP6318925B2 - 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
Arは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Lは、直接結合、アルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mは、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1およびn2は、それぞれ独立に、0、1または2を表し、n1+n2は、1または2である。Mが白金原子の場合は、n1+n2は1であり、Mがイリジウム原子の場合は、n1+n2は2である。
E1、E2、E3、E4、E5、E6およびE7は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E1、E2、E3、E4、E5、E6およびE7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E1、E2およびE3が窒素原子の場合、R1、R2およびR3は、存在しても存在しなくてもよい。E4、E5、E6およびE7が窒素原子の場合、R4、R5、R6およびR7は存在しない。但し、式(1)において、E1、E2またはE3はLと結合し、式(2)において、E4、E5、E6またはE7はLと結合する。E1とLとが結合する場合、R1は存在せず、E2とLとが結合する場合、R2は存在せず、E3とLとが結合する場合、R3は存在せず、E4とLとが結合する場合、R4は存在せず、E5とLとが結合する場合、R5は存在せず、E6とLとが結合する場合、R6は存在せず、E7とLとが結合する場合、R7は存在しない。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R5とR6、および、R6とR7は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Aは、炭素原子、窒素原子、E1、E2およびE3とで構成される5員環の芳香族複素環を表し、環Bは、2つの炭素原子、E4、E5、E6およびE7とで構成される6員環の芳香族炭化水素環または6員環の芳香族複素環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。]
ArY1は、芳香族炭化水素基を表し、この基はRY1以外の置換基を有していてもよい。
RY1は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RY1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのRY1は、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に結合する。
pは、1以上の整数を表す。]
M、E1〜E7、R1〜R7、環A、環BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。但し、式(3)および(4)において、E1、E2またはE3は他の構成単位と結合し、式(5)および(6)において、E4、E5、E6またはE7は他の構成単位と結合し、式(7)および(8)において、E1、E2またはE3は他の構成単位と結合するとともに、E4、E5、E6またはE7は他の構成単位と結合する。E1と他の構成単位とが結合する場合、R1は存在せず、E2と他の構成単位とが結合する場合、R2は存在せず、E3と他の構成単位とが結合する場合、R3は存在せず、E4と他の構成単位とが結合する場合、R4は存在せず、E5と他の構成単位とが結合する場合、R5は存在せず、E6と他の構成単位とが結合する場合、R6は存在せず、E7と他の構成単位とが結合する場合、R7は存在しない。
n3は、0または1を表す。Mが白金原子の場合は、n3は0であり、Mがイリジウム原子の場合は、n3は1である。]
M、E1〜E7、R1〜R7、環A、環BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。但し、E1、E2またはE3は他の構成単位と結合するとともに、E4、E5、E6またはE7は他の構成単位と結合する。E1と他の構成単位とが結合する場合、R1は存在せず、E2と他の構成単位とが結合する場合、R2は存在せず、E3と他の構成単位とが結合する場合、R3は存在せず、E4と他の構成単位とが結合する場合、R4は存在せず、E5と他の構成単位とが結合する場合、R5は存在せず、E6と他の構成単位とが結合する場合、R6は存在せず、E7と他の構成単位とが結合する場合、R7は存在しない。
n4およびn5は、それぞれ独立に、0、1または2を表し、n4+n5は、1または2である。Mが白金原子の場合は、n1+n2は1であり、Mがイリジウム原子の場合は、n1+n2は2である。]
Ar、L、M、n1、n2、E1〜E7、R1〜R7、環A、環BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。但し、式(M1)において、E1、E2またはE3はLと結合し、式(M2)において、E4、E5、E6またはE7はLと結合する。E1とLとが結合する場合、R1は存在せず、E2とLとが結合する場合、R2は存在せず、E3とLとが結合する場合、R3は存在せず、E4とLとが結合する場合、R4は存在せず、E5とLとが結合する場合、R5は存在せず、E6とLとが結合する場合、R6は存在せず、E7とLとが結合する場合、R7は存在しない。
X1は、下記の置換基A群および置換基B群から選ばれる基を表す。複数存在するX1は、互いに同一でも異なっていてもよい。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを示す。)で表される基;−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
)で表される基;−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;、−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。]
M、n3、E1〜E7、R1〜R7、環A、環B、A1−G1−A2およびX1は、前記と同じ意味を表す。但し、式(M3)および(M4)において、E1、E2またはE3はX1と結合し、式(M5)および(M6)において、E4、E5、E6またはE7はX1と結合し、式(M7)および(M8)において、E1、E2またはE3はX1と結合するとともに、E4、E5、E6またはE7はX1と結合する。E1とX1とが結合する場合、R1は存在せず、E2とX1とが結合する場合、R2は存在せず、E3とX1とが結合する場合、R3は存在せず、E4とX1とが結合する場合、R4は存在せず、E5とX1とが結合する場合、R5は存在せず、E6とX1とが結合する場合、R6は存在せず、E7とX1とが結合する場合、R7は存在しない。]
M、n4、n5、E1〜E7、R1〜R7、環A、環B、A1−G1−A2およびX1は、前記と同じ意味を表す。但し、E1、E2またはE3はX1と結合するとともに、E4、E5、E6またはE7はX1と結合する。E1とX1とが結合する場合、R1は存在せず、E2とX1とが結合する場合、R2は存在せず、E3とX1とが結合する場合、R3は存在せず、E4とX1とが結合する場合、R4は存在せず、E5とX1とが結合する場合、R5は存在せず、E6とX1とが結合する場合、R6は存在せず、E7とX1とが結合する場合、R7は存在しない。]
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-n-プロピルヘプチル基、n-デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-n-ヘキシルデシル基、n-ドデシル基等の非置換アルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-n-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基
、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含
む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(A-21)〜式(A-54)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
次に、本発明の高分子化合物について説明する。本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位および/または式(2)で表される構成単位を含むか、式(3)〜式(8)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1つの構成単位を含むか、式(9)で表される構成単位を含む。式(1)〜式(9)で表される構成単位は、金属錯体構造を有する構成単位である。
*は、イリジウム原子または白金原子と結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDA2およびTDA3は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1、GDA2およびGDA3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDA4、TDA5、TDA6およびTDA7は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*1、*2および*3は、各々、ArDA1、ArDA2およびArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
*2、*4および*5は、各々、ArDA2、ArDA4およびArDA5との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
*3、*6および*7は、各々、ArDA3、ArDA6およびArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
さらに好ましくは、(Dend-A1)で表される基である。
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
さらに好ましくは、(Dend-B1)で表される基である。
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。np1およびnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
式(1)および式(2)中、Mがイリジウム原子である場合、n1が2であり、n2が0であることが好ましく、Mが白金原子である場合、n1は1であり、n2が0であることが好ましい。
*は、Arとの結合位置を表し、#は、環Aとの結合位置を表す。
RL1、RL2、RL3およびRL4は、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*は、他の構成単位との結合位置を表し、#は、Lとの結合位置を表す。
Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Raは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するRは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRaは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
]
RLは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
<群II>
式(3)〜式(8)中、Mがイリジウム原子である場合、n3は1であり、Mが白金原子である場合、n3は0である。
式(9)中、Mがイリジウム原子である場合、n4が2であり、n5が0であることが好ましく、Mが白金原子である場合、n4が1であり、n5が0であることが好ましい。
次に、式(Y1)で表される構成単位について説明する。
ArY1で表される芳香族炭化水素基としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子p個を除いた残りの原子団であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子p個を除いた残りの原子団であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子p個を除いた残りの原子団であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1Aは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1Aは、同一でも異なっていてもよい。
RY1Bは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1Bは、同一でも異なっていてもよい。]
RY1AおよびRY1Bは、前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY1C)2−、−C(RY1C)=C(RY1C)−またはC(RY1C)2−C(RY1C)2−で表される基を表す。RY1Cは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1Cは、同一でも異なっていてもよく、RY1C同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
次に、式(Y2)で表される構成単位について説明する。
ArY2Aは、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY2Aは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY2Aは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2Aは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
XY2Aは、窒素原子、酸素原子または直接結合を表す。]
本発明の高分子化合物は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、更に、下記式(Y3)で表される構成単位を含むことが好ましい。但し、式(Y3)で表される構成単位は、式(Y1)で表される構成単位とは異なる。
本発明の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
[表中、p、q、r、s、tおよびuは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t+u=100であり、かつ、100≧p+q+r+s+t≧70である。その他の構成単位とは、式(Y1)で表される構成単位、式(Y2)で表される構成単位、式(Y3)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3、ZC4、ZC5、ZC6、ZC7、ZC8およびX1は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
式(M1)〜式(M9)で表される化合物(以下、本発明の化合物ともいう。)の製造方法の一例について、具体的に説明する。
前記パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)が挙げられ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)が好ましい。
前記パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
Ar、L、M、n1、n2、E1〜E7、R1〜R7、環A、環B、A1−G1−A2およびX1は、前記と同じ意味を表す。
R10は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
W1は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。]
「ボロン酸エステル基」とはボロン酸基のヒドロキシル基がアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基で置換された基を意味する。ボロン酸エステル基はボロン酸エステル基の有する置換基同士が直接結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環構造を形成した基であってもよく、ボロン酸エステル基の有する置換基同士が炭素原子、酸素原子、置換基を有していてもよい窒素原子等を介して結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環構造を形成した基であってもよい。
E1〜E7、R1〜R7、環Aおよび環Bは、前記と同じ意味を表す。W1は前記と同じ意味を表す。
R11、R12、R13、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
E1〜E7、R1〜R7、R15、環A、環B、A1−G1−A2およびX1は、前記と同じ意味を表す。W1は前記と同じ意味を表す。但し、式(X5)において、R15と結合する環BにおけるE4、E5、E6またはE7はR15と結合する。E4とR15とが結合する場合、R4は存在せず、E5とR15とが結合する場合、R5は存在せず、E6とR15とが結合する場合、R6は存在せず、E7とR15とが結合する場合、R7は存在しない。]
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する。
本発明の高分子化合物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率は優れたものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
酸化防止剤は、本発明の金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の金属錯体を用いて得られる層とを有する。
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(アジレント テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
化合物L1は「Chem.Mater.2006,18,5119−5129」に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、塩化イリジウム水和物(67.0g、0.19mol)、化合物L1(127.8g、0.456mol)、2−エトキシエタノール(570mL)および水190mLを加え、窒素ガスを30分間通気した後、102℃で18時間加熱した。得られた反応混合物を15℃まで冷却後、水570mLを加えて攪拌したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ過し、ろ過して得られた固体を水500mLで1回、へキサン500mLで1回洗浄した後、洗浄して得られた固体を回収することにより、黄色粉末として目的とする化合物MM1aを141.5g、収率95%で得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物MM1a(141.5g、0.090mol)、化合物L1(252.1g、0.900mol)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(46.3g、0.18mol)およびジグライム360mLを加え、窒素ガスを30分間通気した後、147℃で21時間加熱した。得られた反応混合物を冷却後、得られた沈殿物をろ過し、トルエンで洗浄した後、得られたろ液を濃縮した。得られたろ液濃縮物に水360mLを加えて攪拌したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ過し、水200mLで1回、メタノール200mLで2回洗浄した。得られたろ取物を回収後、乾燥させることで、化合物MM1bの粗生成物を176gで得た。得られた粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルカラムに通液した後、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒(ジクロロメタン/酢酸エチル=5:1(vol/vol))をシリカゲルカラムに通液して分離精製を行った。その後、ジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いた再結晶を3回行うことで、黄色粉末として目的とする化合物MM1bを158.1g、収率85%で得た。化合物MM1bのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.12%を示した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物MM1b(113.3g、0.110mol)、化合物L2(103.1g、0.220mol)およびトルエン1100mLを加え、窒素ガスを20分間通気した後、炭酸ナトリウム水溶液(2mol/Lを264mL、0.53mol)およびテトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)(6.356g、0.006mol)をさらに加え、窒素ガスを10分間通気した後、70℃で7時間加熱した。得られた反応混合物を冷却後、水層を除去し、食塩水500mLを加えて攪拌後、さらに水層を除去した。得られた有機層を濃縮し、化合物MM1cの粗生成物を292gで得た。得られた粗生成物をヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶液に溶解させ、シリカゲルカラムに通液した後、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒をシリカゲルカラムに通液することで分離精製を行い、化合物MM1cおよび化合物MM1を分離した。その後、得られた化合物MM1cおよび化合物MM1のそれぞれについて、シリカゲルカラムによる精製を3回行い、ジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いた再結晶を3回行うことで、黄色粉末として目的とする化合物MM1cおよび化合物MM1をそれぞれ得た。
LC−MS(UV254nm−APCI positive):m/z+=1290.4[M+H]+
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物MM1c(61.8g、39.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(30.2g、119mmol)、酢酸カリウム(11.7g、119mmol)および無水ジオキサン398mLを加え、窒素ガスを20分間通気した後、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン錯体(1:1) (Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、CAS番号95464−05−4、Sigma−Aldrich Co. LLC製、0.65g、0.80mmol)をさらに加え、103℃で5.5時間加熱した。得られた反応混合物を室温まで冷却後、不溶物をろ過により除去し、ろ過残渣をトルエンで洗浄した。得られたろ液を濃縮し、化合物MM2aの粗生成物を99.7gで得た。得られた粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒(ヘキサン/酢酸エチル=10:1(vol/vol))に溶解させ、シリカゲルカラムに通液した後、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒(ヘキサン/酢酸エチル=3:1(vol/vol))をシリカゲルカラムに通液することで分離精製を行うことで、黄色粉末として目的とする化合物MM2aを37.4gで得た。化合物MM2aのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は98.6%を示した。シリカゲルカラムによる精製の残渣について、上記と同様のシリカゲルカラムによる精製を行い、黄色粉末として目的とする化合物MM2aを10.5gでさらに得た。化合物MM2aのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は90.8%を示した。2段階で得られた化合物MM2aの収率は72.9%であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物MM2a(45.7g、28.6mmol)、1,3,5-トリブロモベンゼン(44.95g、143mmol)、トルエン571mL、炭酸ナトリウム水溶液(1mol/Lを86mL、86mmol)およびメチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.35g、86.5mmol)を加え、窒素ガスを20分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)(1.65g、1.43mmol)をさらに加え、窒素ガスを10分間通気した後、110℃で3時間加熱した。得られた反応混合物を冷却後、水層を除去し、食塩水100mLを加えて攪拌後、さらに水層を除去した。得られた有機層を濃縮し、化合物MM2の粗生成物を130gで得た。得られた粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶液(ヘキサン/酢酸エチル=5:1(vol/vol))に溶解させ、シリカゲルカラムに通液した後、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒(ヘキサン/酢酸エチル=2:1(vol/vol))をシリカゲルカラムに通液する分離精製を2回行った。その後、トルエンおよびメタノールの混合溶媒を用いた再結晶を1回、酢酸エチルおよびメタノールの混合溶媒を用いた再結晶を1回行うことで、黄色粉末として目的とする化合物MM2を31.6g、収率65%で得た。
化合物MM2のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.61%を示した。
LC−MS(UV254nm−APCI positive):m/z+=1706.6[M+H]+
反応容器内において、塩化3−ブロモベンゾイル6.92g(31.5mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩4.95g(32.6mmol)を秤量し、クロロホルム150mLを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、トリエチルアミン8.0mL(60mmol)を含むクロロホルム溶液20mLを滴下し、窒素ガス雰囲気下にて15時間室温撹拌した。得られた溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させ、イオン交換水で洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、無色の液体として化合物(E1a)を9.47g得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、化合物(E1a)9.0g(30mmol)をクロロホルム100mLに溶解させた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、メチルヒドラジン1.52g(33mmol)と水0.6mLを含むとクロロホルム溶液15mLを滴下し、窒素ガス雰囲気下で7時間室温撹拌した。得られた反応溶液をイオン交換水で洗浄することにより得られた油層を濃縮し、シリカゲルカラムへ通した。ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、薄黄色液体として化合物(E1b)を5.8g(21mmol)、収率69%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、化合物(E1b)1.3g(4.6mmol)、3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル2200mg(4.7mmol)と炭酸ナトリウム1250mg(11.6mmol)を秤量し、エタノール5mL、水10mLおよびトルエン10mLを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。その後、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)260mg(0.23mmol)を加えて、再び窒素ガス雰囲気下に置いた。得られた反応混合物を80℃で15時間加熱した。放冷後、得られた反応溶液をイオン交換水で洗浄し、得られた油層を濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。白色粉末として化合物(E1c)を2.18g(4.0mmol)、収率88%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、塩化イリジウム226mg(0.64mmol)と化合物(E1c)760mg(1.4mmol)を秤量し、水2mLと2−ブトキシエタノール6mLを加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とし、17時間加熱還流した。放冷後、水、ジクロロメタンを注ぎ、得られた油層を洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、黄褐色の飴色固体として840mg得た。反応容器内において、得られた黄褐色の飴色固体840mgと化合物(E1c)1300mg(2.4mmol)を秤量し、反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、トリフルオロスルホン酸銀165mg(0.64mmol)を加えた。その後、ジエチレングリコールジメチルエステル1.25mLを添加し、アルゴンガス雰囲気下において15時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを注ぎ、得られた懸濁液を吸引ろ過した。得られたろ液を分液ロートに取り入れ洗浄し、得られた油層を回収後、濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通じて、ジクロロメタンおよび酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体をジクロロメタンおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、次いで、ジクロロメタンおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。黄色粉末として燐光発光性化合物EM1[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−(5−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を850mg(0.48mmol)、収率73%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
単量体CC1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
単量体CC2は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM1は、特開2010―189630号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM2は、下記の方法に従って合成した。
単量体CM3は、下記の方法に従って合成した。
LC/MS(ESI−MS(posi)):850[M]+
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CC2(41.87g)、ビス(ピナコール)ジボロン(91.9g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン錯体(1:1) (Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、CAS番号95464−05−4、Sigma−Aldrich Co. LLC製、5.15g)、酢酸カリウム(70.96g)および1,4−ジオキサン(市販脱水品、500mL)の混合物を、80℃のオイルバスで加熱しながら約8時間攪拌した後に、トルエン(500mL)で希釈してからセライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体にメタノール(750mL)を加え、よく攪拌した後に、固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、固体(57g)を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、活性炭を加え、60℃のオイルバスで加熱しながら1時間攪拌した後に、セライトろ過により、不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより白色固体を得た。得られた固体にメタノール(750mL)を加え、50℃に加熱しながら1時間攪拌した後に、室温まで冷却してから、析出している固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、化合物CC2a(40.59g)を得た。収率は84%であった。得られた化合物CC2aは、HPLC面積百分率値(UV254nm)で99.9%以上を示した。
TLC/MS(DART、posi):[M+H]+=730.5
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CC2a(25.58g)、5−ヨード−2−ブロモ−m−キシレン(32.73g)、トルエン(210mL)、tert−ブタノール(140mL)、テトラヒドロフラン(110mL)、イオン交換水(70mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(104.2g)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.45g)の混合物を、40℃に設定したオイルバスで加熱しながら40時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン(140mL)およびイオン交換水(140mL)を加え、有機層を分液により得た。得られた有機層を5重量%食塩水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去した後に、減圧濃縮により溶媒を留去することにより、茶色油状物(37g)を得た。得られた茶色油状物をトルエンで希釈してからシリカゲルショートカラムに通液し、減圧濃縮により溶媒を留去することにより黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンおよびクロロホルムの混合溶媒)により精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶(トルエンおよびメタノールの混合溶媒)により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物CM3(6.15g)を得た。収率は21%であった。得られた化合物CM3のHPLC面積百分率値は99.9%以上を示した。
TLC/MS(DART、posi):[M+H]+=842.3
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表3に示す単量体混合物P1aおよびトルエン(41mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(3.22mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(9.5g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、6時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表4に示す単量体混合物P2aおよびトルエン(47mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(3.17mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(9.5g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、6時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表5に示す単量体混合物P3aおよびトルエン(84mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(7.11mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.1g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、4時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表6に示す単量体混合物P4aおよびトルエン(36mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(3.16mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(9.5g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、7.5時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。
(発光素子CD1の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
クロロベンゼンにポリビニルカルバゾール(アルドリッチ社製)を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)を1.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3および金属錯体EM1が含有されるが、高分子化合物P3の全構成単位および金属錯体EM1の合計に対する、金属錯体EM1の割合は、7.3モル%である。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=70重量%/30重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3および金属錯体EM1が含有されるが、高分子化合物P3の全構成単位および金属錯体EM1の合計に対する、金属錯体EM1の割合は、10.9モル%である。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD3を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3および金属錯体EM1が含有されるが、高分子化合物P3の全構成単位および金属錯体EM1の合計に対する、金属錯体EM1の割合は、14.5モル%である。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および高分子化合物P2(高分子化合物P3/高分子化合物P2=50重量%/50重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D1を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3およびP2が含有されるが、高分子化合物P3およびP2の全構成単位に対する、化合物MM2から誘導される構成単位の割合は、7.3モル%である。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および高分子化合物P2(高分子化合物P3/高分子化合物P2=25重量%/75重量%)を用いた以外は比較例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3およびP2が含有されるが、高分子化合物P3およびP2の全構成単位に対する、化合物MM2から誘導される構成単位の割合は、10.9モル%である。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P2を単独で用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D3を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P2が含有されるが、高分子化合物P2の全構成単位に対する、化合物MM2から誘導される構成単位の割合は、14.5モル%である。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および高分子化合物P1(高分子化合物P3/高分子化合物P1=50重量%/50重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D4を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3およびP1が含有されるが、高分子化合物P3およびP1の全構成単位に対する、化合物MM1から誘導される構成単位の割合は、7.3モル%である。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および高分子化合物P1(高分子化合物P3/高分子化合物P1=25重量%/75重量%)を用いた以外は比較例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P3およびP1が含有されるが、高分子化合物P3およびP1の全構成単位に対する、化合物MM1から誘導される構成単位の割合は、10.9モル%である。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1を単独で用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D6を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P1が含有されるが、高分子化合物P1の全構成単位に対する、化合物MM1から誘導される構成単位の割合は、14.5モル%である。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P3および金属錯体EM1(高分子化合物P3/金属錯体EM1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P4を単独で用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D7を作製した。なお、該キシレン溶液には、高分子化合物P4が含有されるが、高分子化合物P4の全構成単位に対する、化合物MM3から誘導される構成単位の割合は、14.5モル%である。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における駆動電圧[V]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表7にそれぞれ示す。
Claims (5)
- 下記式(2)で表される構成単位と、
下記式(Y1−2)で表される構成単位と、
下記式(Y2)で表される構成単位とを含む高分子化合物。
Arは、芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Lは、直接結合を表す。
Mは、イリジウム原子を表す。
n1は2を表し、n2は0を表す。
E 1、E2 およびE 3 は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E1、E2 およびE 3 が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E1、E2およびE3が窒素原子の場合、R1、R2およびR3は、存在しても存在しなくてもよい。E 4 、E 5 、E 6 およびE 7 は、炭素原子を表す。但し、E 4、E5、E6またはE7はLと結合する。E 4とLとが結合する場合、R4は存在せず、E5とLとが結合する場合、R5は存在せず、E6とLとが結合する場合、R6は存在せず、E7とLとが結合する場合、R7は存在しない。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよいが、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 およびR 7 からなる群から選ばれる少なくとも1つが、下記式(Dend−A)で表される基である。R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R5とR6、および、R6とR7は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Aは、炭素原子、窒素原子、E1、E2およびE3とで構成されるトリアゾール環を表し、環Bは、2つの炭素原子、E4、E5、E6およびE7とで構成されるベンゼン環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。]
m DA1 、m DA2 およびm DA3 は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
G DA1 は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar DA1 、Ar DA2 およびAr DA3 は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar DA1 、Ar DA2 およびAr DA3 が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
T DA2 およびT DA3 は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
R 1YA は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR 1YA は、同一でも異なっていてもよい。
R 1YB は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR 1YB は、同一でも異なっていてもよい。]
ArY2は、2価の芳香族複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の芳香族複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記E 1 が炭素原子であり、E2およびE3が窒素原子である、請求項1に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いた発光素子。
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