JP2012144721A - 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される構造連鎖を主鎖に有する高分子化合物。
−[−(Y)n−Z−]m− (1)
[式中、Yは、一般式(Y−1)又は(Y−2)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。Zは、一般式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)、(Z−7)又は(Z−8)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。mは、4〜10000の整数、nは、1〜3の整数を示す。複数あるY、Z及びnは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
【選択図】なし
Description
−[−(Y)n−Z−]m− (1)
[式中、Yは、下記一般式(Y−1)又は(Y−2)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。Zは、下記一般式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)、(Z−7)又は(Z−8)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。mは、4〜10000の整数、nは、1〜3の整数を示す。複数あるY、Z及びnは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Y及びZが有する水素原子は、R’で置換されていてもよく、R’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、1価の複素環基及び1価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。R’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のR’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。上記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。]
[式中、Xは、−CH=又は−N=を示す。複数あるXは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Xとしての−N=の数は、0〜2である。
Rxは、アリール基であり、Ryはアルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、1価の複素環基及び1価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるRyは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。上記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。]
上記高分子化合物における、Y、Z及び任意追加基のモル数をそれぞれNY、NZ及びNMとしたときに、NY、NZ及びNMが下記式(2)を満たすことが好ましい。
30≦NY×100/(NY+NZ+NM)≦75 (2)
以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
本実施形態の高分子化合物は、上記一般式(1)で表される構成連鎖を主鎖に有する。
一般式(1)で表される構成連鎖において、n≧2の場合であって、複数あるYが一般式(Y−1)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基であるときには、複数の一般式(Y−1)で表される構造は、すべてのXが−CH=である構造のみからなっていてもよく、すべてのXが−CH=である構造とXの内の1つ又は2つが−N=であり残りのXが−CH=である構造の両方からなっていてもよく、或いはXの内1つ又は2つが−N=であり残りのXが−CH=である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのXが−CH=である構造のみからなる。
また、Y及びZが有する水素原子がR’で置換されている場合、R’は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基及び1価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子である。R’は、より好ましくはアルキル基、アリール基及び1価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基である。また、R’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のR’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。R’が環構造を形成する場合、不飽和結合を持たない環構造であることが好ましく、そのような環構造を形成し得るR’としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基及びシリル基等が挙げられる。
一般式(1)で表される構成連鎖において、n≧2の場合であって、複数あるYが一般式(Y−2)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基であるときには、複数の一般式(Y−2)で表される構造は、すべてのXが−CH=である構造のみからなっていてもよく、すべてのXが−CH=である構造とXの内の1つ又は2つが−N=であり残りのXが−CH=である構造の両方からなっていてもよく、或いはXの内1つ又は2つが−N=であり残りのXが−CH=である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのXが−CH=である構造のみからなる。
Y及びZが有する水素原子がR’で置換されている場合の、R’の好ましい範囲は、上記と同じである。
数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回る場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなる傾向にあり、かつ、塗布法での成膜性が向上する傾向にあり、上記上限を下回る場合は、塗布法による成膜性が良好となる傾向がある。
高分子化合物において、Y及びZで表される基並びに一般式(1)で表される構成連鎖は、例えば、下記一般式(M1)で表される化合物と下記一般式(M2)で表される化合物とを、又は下記一般式(M3)で表される化合物と下記一般式(M4)で表される化合物とを、縮合重合することにより導入することができる。高分子化合物には、Y及びZで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよい。
[式中、Yは上記と同義である。Aは、ハロゲン原子を表す。2つのAは同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、Zは上記と同義である。B’は、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2)、下記式(a−1)で表される基、下記式(a−2)で表される基、下記式(a−3)で表される基、又は下記式(a−4)で表される基を表す。2つのB’は、同一であっても異なっていてもよい。]
[式中、Z及びAは上記と同義である。2つのAは同一であっても異なっていてもよい。
]
[式中、Y及びB’は上記と同義である。2つのB’は同一であっても異なっていてもよい。]
20≦NY×100/(NY+NZ+NM)≦75 (2−0)
30≦NY×100/(NY+NZ+NK)≦75 (2)
40≦NY×100/(NY+NZ+NK)≦75 (2−1)
[−Y−Z−]m (1)
…−Y−Z−Y−Z−Y−Z−J−Z−Y−Z−Y−Z−Y−Z−J−Z… (1−1)
のように、mが4未満の高分子化合物が重合される可能性がある。一方で、Yのジブロモ体が37.5mol%より大きく、Jのジブロモ体が12.5mol%より小さい場合には必ずmが4以上の構成連鎖を有する高分子化合物が重合される。例えば、Yのジブロモ体、Zのジホウ酸体及びJのジブロモ体を、それぞれ45mol%:50mol%:5mol%のモル比で使用して、これらをSuzuki反応により重合する場合でも、上記一般式(1)で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物を重合できる。
本実施形態において、上記のようにYのジブロモ体及びZのジホウ酸体以外のモノマーを用いて高分子化合物を重合する場合には、必ず上記一般式(1)で表される構成連鎖を含む高分子化合物となるように、それぞれのモノマー種及びモノマー比を選ぶことが好ましい。
重合シミュレーションは以下の機能をもつプログラムを作成して実施した。
脱離基A(例えば、ホウ酸エステル残基)を2個持つk種類(kは1以上の整数)のモノマーユニット(以下、「モノマーユニットA群」と言う。)をそれぞれ
M1個、....、Mk個(M1、....、Mkは1以上の整数)、
脱離基B(例えば、臭素原子)を2個持つv種類(vは1以上の整数)のモノマーユニット(以下、「モノマーユニットB群」と言う。)をそれぞれ
N1個、....、Nv個(N1、....、Nvは1以上の整数)
と定義する。そして、次の2つのステップ([ステップ1]及び[ステップ2])を、初期に存在する脱離基数(N0)に対する未反応の脱離基数(NF)の割合(NF/N0)がある特定の値(以下、「R値」と言う。)に減少するまで繰り返すプログラムを作成した。ここで、未反応の脱離基数とは、下記の2つのステップ([ステップ1]及び[ステップ2])を実施した後に残っている脱離基の総数を表す。
[ステップ1]2個の乱数によりモノマーユニットA群及びモノマーユニットB群のそれぞれから1個ずつモノマーユニットを選ぶステップ。
[ステップ2]ステップ1で選ばれた2個のモノマーユニットの間の結合を登録し、選ばれたモノマーユニットの持つ脱離基の数を1つずつ減じるステップ。
平均連鎖長は、以下のとおり、計算した。まず、モノマーユニットA群及びモノマーユニットB群のそれぞれから1個ずつモノマーユニットを選択し、それらに同一の識別記号Pを与えた上で[重合シミュレーション]を実施した。重合によって得られたポリマーの配列をスキャンして、記号Pで識別されるモノマーユニットの連鎖(以下、「P連鎖」と言う。)を構成するPの個数(以下、「P連鎖長」と言う。)を記録した。記号Pで識別されるモノマーユニットが連鎖を形成せずに存在する場合(すなわち、Pが未反応モノマーとして存在する場合)と、Pに結合したモノマーユニットがいずれもPでない場合と、を除外する。換言すれば、Pの連鎖が存在しない場合を除外する。そして、P連鎖を構成するPの総和(つまり、P連鎖長の総和)をP連鎖の数で除した値を平均連鎖長とした。さらに、上述の[重合シミュレーション]を1つの重合条件に対して、独立に5回実施し、得られた5回分の平均連鎖長を平均して目的の平均連鎖長とした。
(S1)重合シミュレーション条件(共通)
k=1、v=2、R値=0.003、及び、M1=5000とし、モノマーユニットA群及びモノマーユニットB群ともに1番目の種類のモノマーユニットに識別記号Pを与える。
(S2)個別の重合シミュレーション条件
重合条件1: N1=500、N2=4500
重合条件2: N1=1000、N2=4000
重合条件3: N1=1500、N2=3500
重合条件4: N1=2000、N2=3000
重合条件5: N1=2500、N2=2500
重合条件6: N1=3000、N2=2000
重合条件7: N1=3500、N2=1500
重合条件8: N1=4000、N2=1000
重合条件9: N1=4500、N2=500
計算によって得られた平均連鎖長は以下のとおりである。
重合条件1: 平均連鎖長=3.2
重合条件2: 平均連鎖長=3.5
重合条件3: 平均連鎖長=3.8
重合条件4: 平均連鎖長=4.3
重合条件5: 平均連鎖長=5.0
重合条件6: 平均連鎖長=5.9
重合条件7: 平均連鎖長=7.6
重合条件8: 平均連鎖長=10.7
重合条件9: 平均連鎖長=19.8
重合条件1: m’=1.6
重合条件2: m’=1.75
重合条件3: m’=1.9
重合条件4: m’=2.15
重合条件5: m’=2.5
重合条件6: m’=2.95
重合条件7: m’=3.8
重合条件8: m’=5.35
重合条件9: m’=9.9
本実施形態の高分子化合物は、そのものだけを用いて発光層を形成することができるが、一般的な発光材料と混合して発光層を形成すると、耐久性の高い有機EL素子を得ることができるので好ましい。このような発光材料としては、好ましくは、「有機ELディスプレイ」(時任静士、安達千波矢、村田英幸共著、株式会社オーム社、平成16年8月20日第1版第1刷発行)17〜48頁、83〜99頁又は101〜120頁に記載の低分子蛍光材料、高分子蛍光材料又は三重項発光材料が利用できる。低分子蛍光材料(低分子蛍光体)としては、例えば、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系若しくはシアニン系等の色素類、8−ヒドロキシキノリンの金属錯体、8−ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びに、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられ、より具体的には、特開昭57−51781号公報、特開昭59−194393号公報に記載されているもの等が使用されうる。その他にも、上記発光材料としては、例えば、国際公開第99/13692号パンフレット、国際公開第99/48160号パンフレット、独国特許出願公開第2340304号明細書、国際公開第00/53656号パンフレット、国際公開第01/19834号パンフレット、国際公開第00/55927号パンフレット、独国特許出願公開第2348316号明細書、国際公開第00/46321号パンフレット、国際公開第00/06665号パンフレット、国際公開第99/54943号パンフレット、国際公開第99/54385号パンフレット、米国特許第5777070号明細書、国際公開第98/06773号パンフレット、国際公開第97/05184号パンフレット、国際公開第00/35987号パンフレット、国際公開第00/53655号パンフレット、国際公開第01/34722号パンフレット、国際公開第99/24526号パンフレット、国際公開第00/22027号パンフレット、国際公開第00/22026号パンフレット、国際公開第98/27136号パンフレット、米国特許第573636号明細書、国際公開第98/21262号パンフレット、米国特許第5741921号明細書、国際公開第97/09394号パンフレット、国際公開第96/29356号パンフレット、国際公開第96/10617号パンフレット、欧州特許出願公開第0707020号明細書、国際公開第95/07955号パンフレット、特開2001−181618号公報、特開2001−123156号公報、特開2001−3045号公報、特開2000−351967号公報、特開2000−303066号公報、特開2000−299189号公報、特開2000−252065号公報、特開2000−136379号公報、特開2000−104057号公報、特開2000−80167号公報、特開平10−324870号公報、特開平10−114891号公報、特開平9−111233号公報若しくは特開平9−45478号公報等に開示されているポリフルオレン、その誘導体の共重合体、ポリアリーレン、その誘導体の共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体の共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の(共)重合体が例示される。発光材料であって、さらに上記一般式(1)で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物は、上記高分子化合物に分類されるものとする。
また、正孔輸送材料の含有割合は、これを正孔輸送層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物100質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは3〜95質量部、より好ましくは3〜90質量部、特に好ましくは5〜80質量部である。
また、電子輸送材料の含有割合は、これを電荷輸送層として用いる場合、本実施形態の高分子化合物100質量部に対して、電荷バランスが良好になるので、好ましくは3〜95質量部、より好ましくは3〜90質量部、特に好ましくは5〜80質量部である。
上記高分子化合物は、有機層として薄膜を形成する。このような薄膜は、上述の方法により、上記溶液から容易に製造することができる。そして、このような薄膜は、上記高分子化合物を含有するため、有機EL素子の発光層及び/又は電荷輸送層として好適であり、当該薄膜を発光層及び/又は電荷輸送層として有する有機EL素子は輝度寿命が向上されたものとなる。
有機EL素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極、及び該一対の電極の間に設けられた上記有機層を有する。ここで、上記有機層は、発光層及び/又は電荷輸送層として機能する。有機EL素子は、好ましくは、上記薄膜からなる発光層及び/又は電荷輸送層を有するものである。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同様である。)
溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、又は有機絶縁材料等が挙げられる。
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメント表示装置が得られる。さらに、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、及び、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
実施例において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により、ポリスチレン換算で、求めた。測定する化合物を、約0.5質量%の濃度になるようテトラヒドロフラン(以下、「THF」という。)に溶解させ、溶液をGPCに30μL注入した。GPCの移動相にはTHFを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムには、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げたものを用いた。検出器には、示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
実施例において、単量体のNMR測定は、以下の条件で行った。
装置 : 核磁気共鳴装置、INOVA300(商品名)、バリアン社製
測定溶媒 : 重水素化クロロホルム又は重水素化テトラヒドロフラン
サンプル濃度 : 約1質量%
測定温度 : 25℃
LC−MSの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、LC−MS(アジレント・テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に1μL注入した。LC−MSの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合溶液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒子径3μm)を用いた。
<合成例1:化合物3Aの合成>
4口フラスコ内の気体を窒素置換し、上記フラスコ内で、2,7−ジブロモフルオレノン16.5質量部をジフェニルエーテルに懸濁させた。懸濁液を120℃まで加熱し、2,7−ジブロモフルオレノンを溶解させた後、溶液に水酸化カリウム15.5質量部を加え、160℃まで昇温し、2.5時間撹拌した。溶液を室温まで放冷後、ヘキサンを加えて、ろ過し、得られた固形分をヘキサンで洗浄した。4口フラスコ内の気体を窒素置換し、上記フラスコ内で、得られた物を脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」という。)に溶解させた。90℃に昇温した該溶液に、反応を追跡しながら合計53.0質量部のヨウ化メチルを加えた。反応時間は合計10時間であった。室温まで放冷した溶液を0℃に冷却した水の中に滴下し、反応生成物をヘキサンで2回抽出した。シリカゲルを敷いたグラスフィルターでろ過後、濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物1Aを13.3質量部得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=3.68(s,3H)、7.15(d,2H)、7.20(d,1H)、7.52(d,2H)、7.65(d,1H)、8.00(brs,1H).
13C−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=52.6、121.8、122.2、130.1、131.6、132.3、132.4、133.2、134.7、139.4、140.6、167.8.
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.87(t,6H)、1.28〜1.37(m,12H)、1.50〜1.62(m,4H)、2.54(t,4H)、7.04(s,8H)、7.45(d,2H)、7.49(s,2H)、7.55(d,2H).
13C−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=14.4、22.9、29.4、31.6、32.0、35.8、65.4、121.8、122.1、128.1、128.7、129.7、131.1、138.3、141.9、142.1、153.7.
不活性雰囲気下、化合物3A(6.1質量部)及び無水テトラヒドロフランからなる溶液に、−78〜−70℃にて2.5Mのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(化合物3Aに対して2.5モル当量)を滴下し、さらに6時間撹拌した。次いで、−70℃以下にて化合物5A(イソプロピルピナコールボレート)(5.2質量部)を滴下し、室温にて一晩撹拌した。得られた反応混合物に、塩酸エーテル溶液を−30℃にて滴下した。滴下後に室温まで戻し、減圧濃縮し、トルエンを加え撹拌し、シリカゲルを敷き詰めたろ過器を通じてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体をアセトニトリルとトルエンから再結晶を行い、目的とする化合物4Aを4.5質量部得た。
アルゴン気流下、反応容器に1−ブロモ−3,5−ジ−n−ヘキシルベンゼン(20.0質量部)とテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、該溶液を−69℃まで冷却した。該溶液に2.76Mのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1−ブロモ−3,5−ジ−n−ヘキシルベンゼンに対して1モル当量)を−68℃で1.5時間かけて滴下し、さらに該溶液を−70℃で1.5時間撹拌した。次いで、化合物1B−1(9.0質量部)とテトラヒドロフランからなる溶液を−70℃で1時間かけて滴下し、−70℃で2時間撹拌した。次いで、該溶液に−70℃にてメタノール、蒸留水を加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘプタン、水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物1Bを23.4質量部得た。
アルゴン気流下、4口フラスコに化合物2B(9.5質量部)、化合物3B−1(6.6質量部)、1,4−ジオキサン、酢酸カリウム(7.05質量部)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf、0.1質量部)及び1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)塩化メチレン錯体(PdCl2(dppf)・CH2Cl2、0.15質量部)を加え、100〜102℃で5時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて1時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、濃縮して溶媒を除去した。
次いで、トルエン及びアセトニトリルで再結晶を行うことにより、目的とする化合物3Bを10.1質量部得た。
不活性雰囲気下、3口フラスコに、3−n−ヘキシル−5−メチルブロモベンゼン(26.2質量部)及び無水テトラヒドロフランを加え均一溶液とし、−70℃に冷却した。得られた溶液に、2.5Mのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(3−n−ヘキシル−5−メチルブロモベンゼンに対して0.93モル当量)を、溶液の温度が−70℃に保たれるように滴下し、同温度にて4時間撹拌し、溶液(以下、「溶液A」と言う。)を調製した。
別途、2口フラスコに、2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニル(16.0質量部)及び無水テトラヒドロフランを加え、溶液(以下、「溶液B」と言う。
)を調製した。
溶液Aに溶液Bを、溶液Aの温度が−70℃に保たれるように滴下し、撹拌した。次いで、反応液を室温にて15時間撹拌した。次いで、反応液に水を0℃にて加え、撹拌した。次いで、減圧下濃縮操作により溶媒を留去し、残留物にヘキサン及び水を加え、撹拌し、静置して生成した水層を除去し有機層を得た。この有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で濃縮することにより、下記式で表される化合物1Cを白色固体として得た。
3口フラスコに、化合物2C(8.0質量部)、ビス(ピナコレート)ジボロン(6.6質量部)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)塩化メチレン錯体(Pd(dppf)・CH2Cl2、0.15質量部)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.099質量部)、無水1,4−ジオキサン及び酢酸カリウム(7.0質量部)を加え、100℃で20時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、シリカゲルを通液させ、シリカゲルをトルエンで洗浄し、得られた溶液の溶媒を濃縮することにより留去し、褐色の液体を得た。この液体を、ヘキサンを展開溶媒とし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した後、濃縮することにより得られた液体にアセトニトリルを加え、固体を得た。この固体をアセトニトリル及びトルエンから再結晶を1回行い、ジクロロメタン及びメタノールから再結晶を1回行い、減圧下で乾燥させることにより、下記式で表される化合物3Cを2.9質量部得た。
3口フラスコ内の気体を窒素置換し、3口フラスコ内で、1−ブロモ−3−n−ヘキシルベンゼン22.6質量部を、無水テトラヒドロフランに溶解させた。得られた溶液を−75℃以下に冷却し、2.5M n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1−ブロモ−3−n−ヘキシルベンゼンに対して0.96モル当量)を滴下し、−75℃以下に保ちながら5時間撹拌した。そこに、2−メトキシカルボニル−4,4’−ジブロモビフェニル15.0質量部を無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液を−70℃以下に保ちながら滴下した。得られた溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜撹拌した。反応液を0℃で撹拌しながら、水を滴下した。反応液から溶媒を留去した後、残渣に水を加え、ヘキサン3回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、水層をヘキサンで再抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ、26.4質量部の化合物1Dの粗生成物を得た。
ヘキサン/酢酸ブチル混合溶媒で再結晶して、化合物2Dを12.1質量部得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.86(6H,t)、1.26(12H,m)、1.52(4H,m)、2.51(4H,t)、6.87(2H,d)、7.00(2H,s)、7.04(2H,d)、7.12(2H,t)、7.46(2H,dd)、7.48(2H,d)、7.55(2H,d).
3口フラスコに化合物2D 5.0質量部を加え、該フラスコ内の気体を窒素置換した。そこに、無水テトラヒドロフランを加え、−70℃以下に冷却した。得られた溶液を−70℃以下に保ちながら2.5M n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(化合物2Dに対して2.2モル当量)を滴下した。滴下後、温度を保ちながら4時間撹拌した。そこに、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(化合物2Dに対して2.8モル当量)を加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜撹拌した。反応液を−30℃に冷却し、2M塩酸/ジエチルエーテル溶液を滴下した後、室温まで昇温した。そこから溶媒を留去した後、トルエンを加えて溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去して、5.0質量部の粗生成物を得た。この粗生成物を、窒素雰囲気下でトルエン/アセトニトリル混合溶媒から再結晶し、化合物3Dを3.4質量部得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.86(6H,t)、1.26−1.29(12H,m)、1.31(24H,s)、1.52−1.53(4H,m)、2.50(4H,t)、6.92(2H,d)、7.00(2H,d)、7.08(2H,t)、7.13(2H,s)、7.77(2H,d)、7.81−7.82(4H,m).
ピレン(8.8質量部)にクロロホルムを加えて調製した溶液に、臭素(13.4質量部)とクロロホルムからなる溶液を20〜25℃にて7時間かけて滴下し、さらに20〜25℃にて3時間撹拌した。次いで、20〜25℃にて3時間静置した後、析出した固体をろ過し、クロロホルムで洗浄し、減圧乾燥を行い、固体A9.7質量部を得た。次いで、得られた固体A(4.0質量部)にトルエンを加え30〜35℃にて1時間撹拌し、5℃にて18時間静置した。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、目的とする化合物1E(2.66質量部)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)):358 [M]+
反応容器をアルゴン雰囲気下とし、1−ブロモ−3,5−ジ−n−ヘキシルベンゼン(58.4g)およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、−75℃まで冷却した。該溶液に2.5Mのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1−ブロモ−3,5−ジ−n−ヘキシルベンゼンに対して1モル当量)(71.2ml)を−75℃で1.5時間かけて滴下し、さらに該溶液を−70℃で1.5時間撹拌した。次いで、2,7−ジブロモフルオレノン(55.2g)とテトラヒドロフランからなる溶液を−75℃で1時間かけて滴下し、反応液を室温まで昇温させ4時間撹拌した。次いで、該溶液を0℃まで冷却させ、アセトン、2mol%塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサン、水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物1I(30.2g)を得た。
100mLの3口フラスコを窒素置換し、2−エチルヘキシルマグネシウムブロミド(1.0Mジエチルエーテル溶液、25mL、25mmol)を取り、還流した。この溶液に2−ブロモアントラセン(5.34g、20.8mmol)とPdCl2(dppf)・CH2Cl2(33mg、0.04mmol)とを50mlの脱水シクロペンチルメチルエーテルに懸濁させた懸濁液を35分間で滴下した。1時間還流後、氷浴につけて冷却し、2M塩酸(5mL)を滴下した。トルエン50mLを加え、50mL、30mLの水で分液洗浄した。水層を合わせ、トルエンで再抽出した。トルエン層を合わせ、飽和食塩水30mLで洗浄した。シリカゲル20gを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、トルエンで洗浄した。濾液の溶媒を留去したところ、7.45gの粗生成物を得た。
5.40gの粗生成物をイソプロピルアルコール(54mL)で再結晶をおこなった。加熱、溶解を確認した後、放冷し、内温65℃で結晶化が見られ、この温度で2時間保温した。その後、ゆっくり冷却し、室温まで放冷した後、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した。イソプロピルアルコールによる再結晶を更に2回繰り返し、3.81gの2−(2−エチルヘキシル)アントラセン(収率67.2%)を白色固体として得た。
LC−MS(APPI positive):291([M+H]+、exact mass=290)
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.87〜0.94(6H、m)、1.27〜1.48(8H、m)、1.68〜1.75(1H、m)、2.71(2H、d)、7.29(1H、d)、7.40〜7.46(2H、m)、7.71(s、1H)、7.91(1H、d)、7.95〜7.98(2H、m)、8.32(1H、s)、8.36(1H、s).
13C−NMR(75MHz/CDCl3):
δ(ppm)=11.1、14.4、23.4、25.9、29.2、32.8、40.9、41.0、125.2、125.5、125.6、126.2、127.2、128.2、128.3、128.4、128.5、131.0、131.8、132.2、139.2.
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカ120g、展開溶媒ヘキサンのみ)にて精製し、4.26gの黄色粘性オイルとして得た。次いでメタノール1Lを加え加熱溶解し、一晩静置して結晶を得た。このスラリー溶液を約150mLまで濃縮した後、濾過し、3.91gの淡黄色固体を得た。
得られた固体をヘキサン(50mL)に溶解させ、活性炭1.00gを加え、1時間攪拌した。セライト13gを敷いたグラスフィルターを通して濾過、ヘキサン洗浄し、濾洗液を濃縮した。これにイソプロピルアルコール(100mL)を加えて加熱した後、35℃まで放冷し、種晶を加えた。攪拌後、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄し、2.76g(収率51%)の9,10ジブロモ−2−(2−エチルヘキシル)アントラセン(化合物1T)を淡黄色固体として得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.86〜0.97(6H、m)、1.20〜1.40(8H、m)、1.72〜1.77(1H、m)、2.78(2H、d)、7.43(1H、d)、7.55〜7.59(2H、m)、8.28(1H、s)、8.46(1H、d)、8.51〜8.54(2H、m).
13C−NMR(75MHz/CDCl3):δ(ppm)=11.2、14.5、23.3、25.9、29.1、32.7、40.7、40.9、122.8、123.6、127.2、127.3、127.6、128.3、128.4、128.5、130.3、130.8、131.4、141.7.
窒素雰囲気下、1,5−ナフチルビス(トリフルオロメタンスルホネート)(化合物1P、25.0g)と、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメチレン付加体(0.24g)と、tert−ブチルメチルエーテル(410mL)を仕込み、10℃以下で、2−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド(1mol/L ジエチルエーテル溶液173mL)を滴下し、室温にて4時間攪拌した。反応終了後、水と2N塩酸の混合液に反応液を注加し、水層を酢酸エチルにより抽出した後、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン)により精製を行い、化合物2Pを淡黄色油状物として21.3g得た。
MS(ESI、positive):[M+]353
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.75−1.00(12H,m),1.10−1.50(16H,m),1.69−1.85(2H,m),2.90−3.05(4H,m),7.24−7.38(3H,m),7.35−7.44(3H,m),7.90−7.95(3H,m).
LC−MS(ESI、positive):[M+]605
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.85−0.95(12H,m),1.24−1.50(16H,m),1.66−1.85(2H,m),2.90−3.18(4H,m),7.60(2H,s),8.47(2H,s).
5Lの三つ口フラスコに、マグネシウム(60.5g、2.485mol)、脱水ジエチルエーテル(1500mL)、1,2−ジブロモエタン(1mL、0.0115mol)を加え、そこに、2−エチルヘキシルブロミドをゆっくり加え、40℃にて2時間攪拌し、室温に戻し溶液Aを調製した。次いで、5Lの三つ口フラスコに、3,4−ジブロモチオフェン(100g、0.4233mol)、ビス(ジフェニルフォスフィノプロパン)ニッケル(II)及び脱水ジエチルエーテル(1500mL)を加えて溶液を調製し、そこに、溶液Aを室温にて加え、室温で4時間攪拌し、さらに40℃にて14時間攪拌した。得られた反応液を、1.5N塩酸水溶液と氷の混合物に加え攪拌し、分離した有機層を水層と分離した。該有機層を水(1000mL)、飽和食塩水(1000mL)で洗浄し、濃縮乾固した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物1Mを得た(124g、収率97%)。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.96〜1.03(12H、m)、1.19〜1.38(16H、m)、1.55〜1.60(2H、m)、2.44(4H、d)、6.86(2H、s).
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.86〜0.92(12H、m)、1.27〜1.39(16H、m)、1.40〜1.60(2H、m)、2.22(4H、d)、6.20(2H、s).
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.92〜0.99(12H、m)、1.26〜1.39(16H、m)、1.66〜1.68(2H、m)、2.71(4H、d)、7.78(2H、dd)、8.05(2H、s)、8.31(2H、dd).
LC−MS(ESI、positive):[M+K]+491
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.87(6H、t)、1.20〜1.36(16H、m)、1.82〜1.97(4H、m)、2.57〜2.81(8H、m)、5.20(2H、br)、7.23〜7.32(4H、m)、7.41〜7.48(2H、m)、7.87〜7.90(2H、m).
(式中、波線は、当該波線を有する化合物が幾何異性体混合物であることを示す。また、式中、*は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。)
LC−MS(APPI、positive):[M]+456
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.66〜0.98(6H、m)、1.00〜2.22(34H、m)、7.13〜7.50(6H、m)、7.80〜7.98(2H、m).
LC−MS(ESI、negative):[M+Cl]−648
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=0.66〜0.98(6H、m)、1.00〜2.20(34H、m)、7.22〜7.78(6H、m).
LC−MS(ESI、positive、KCl添加):[M+K]+747
下記化合物1Q(3.00g)、ビスピナコレートジボロン(2.84g)、酢酸カリウム(2.99g)、1,4−ジオキサン(30g)、塩化パラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)ジクロロメタン付加体(PdCl2(dppf)(CH2Cl2)(83mg)及びジフェニルホスフィノフェロセン(dppf)(56mg)を、103℃で6時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて40℃で1時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗で濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することで白色固体として化合物2Qを2.6g得た。
不活性雰囲気下、化合物3C(13.380g、17.45mmol)、下記式:
で表される化合物(F8BE:3.702g、6.98mmol)、化合物2D(16.121g、24.93mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(17.5mg)及びトルエン(478mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(83.7g)を滴下し、4.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(300mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(17.5mg)を加え、さらに14時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体1(14.75g)を得た。重合体1のポリスチレン換算の数平均分子量は6.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.1×105であった。
で表される構成単位と、下記式:
で表される構成単位と、下記式:
で表される構成単位とを、36:14:50のモル比で有する共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3A(2.218g、3.00mmol)、下記式:
で表される化合物(化合物1F:1.008g、3.02mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(75mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、5.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(36.6mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに14時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体2(高分子化合物:1.33g)を得た。重合体2(高分子化合物)のポリスチレン換算の数平均分子量は1.4×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.2×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50:50のモル比で有しており、上述の重合シミュレーションによれば、一般式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(2.694g、2.97mmol)、化合物1F(1.008g、3.00mmol)、フェニルボロン酸(7.3mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(71mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、6.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(36.5mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに16.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体3(高分子化合物:2.13g)を得た。重合体3のポリスチレン換算の数平均分子量は2.9×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は8.6×104であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50:50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3C(2.300g、3.00mmol)、化合物1F(1.008g、3.00mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(71mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、3.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(37.0mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに16時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体4(高分子化合物:1.50g)を得た。重合体4のポリスチレン換算の数平均分子量は1.3×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.6×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50:50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(1.785g、1.97mmol)、化合物1E(0.720g、2.00mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(47mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7mL)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7mL)を加え、さらに19時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体5(高分子化合物:1.41g)を得た。重合体5のポリスチレン換算の数平均分子量は6.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.5×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50:50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(1.805g、1.99mmol)、下記式:
で表される化合物1G(1.024g、2.00mmol)、酢酸パラジウム(0.5mg)、トリス(トリ−o−メトキシフェニルホスフィン)(2.8mg)及びトルエン(60mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7mL)を滴下し、3時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、酢酸パラジウム(0.5mg)、トリス(トリ−o−メトキシフェニルホスフィン)(2.8mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7mL)を加え、さらに18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体6(高分子化合物:0.87g)を得た。重合体6のポリスチレン換算の数平均分子量は5.6×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50:50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=2)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(2.688g、2.96mmol)、下記式:
で表される化合物1H(1.640g、1.80mmol)、下記式:
で表される化合物(F8BR:0.411g、0.75mmol)、下記式:
で表される化合物1J(0.238g、0.45mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(62mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、3時間20分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(36.8mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに16時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体7(3.12g)を得た。重合体7のポリスチレン換算の数平均分子量は8.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
で表される構成単位と、下記式:
で表される構成単位と、下記式:
で表される構成単位と、下記式:
で表される構成単位とを、50:30:12.5:7.5のモル比で有する共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物4I(1.725g、2.55mmol)、化合物1F(0.8401g、2.50mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(39mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(30.5mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を加え、さらに12時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(18mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(18mL)で2回、水(18mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(253mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(52mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(253mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体8(高分子化合物:6.4g)を得た。重合体8のポリスチレン換算の数平均分子量は1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.8×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物4I(1.999g、3.0mmol)、化合物1T(1.345g、3.0mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.7mg)及びトルエン(55mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、6.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(37mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.7mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに12時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(360mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(123mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(360mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体9(高分子化合物:1.37g)を得た。重合体9のポリスチレン換算の数平均分子量は9.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3P(1.782g、2.95mmol)、化合物1T(1.345g、3.00mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.7mg)及びトルエン(50mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を滴下し、3.0時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(37mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.7mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10mL)を加え、さらに12時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(27mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(27mL)で2回、水(27mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(323mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(199mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(323mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体10(高分子化合物:1.60g)を得た。重合体10のポリスチレン換算の数平均分子量は4.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.9×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、50/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖のみ(n=1)からなる交互共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3P(0.7300g、1.21mmol)、化合物5N(0.8858g、1.25mmol)、化合物1T(1.1206g、2.50mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(45mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(31mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(24mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(24mL)で2回、水(24mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(292mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(120mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(292mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体12(高分子化合物:1.25g)を得た。重合体12のポリスチレン換算の数平均分子量は7.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は8.0×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、25/25/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物2Q(1.3419g、1.960mmol)、化合物4I(0.3383g、0.500mmol)、化合物1T(1.1206g、2.50mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(46mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(31mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(25mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(25mL)で2回、水(25mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(303mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(124mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(673mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体13(高分子化合物:1.36g)を得た。重合体13のポリスチレン換算の数平均分子量は7.5×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、40/10/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3P(0.7330g、1.213mmol)、化合物4I(0.8457g、1.250mmol)、化合物1T(1.1206g、2.50mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(44mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(31mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(24mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(24mL)で2回、水(24mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(285mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(117mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(380mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体14(高分子化合物:1.14g)を得た。重合体14のポリスチレン換算の数平均分子量は8.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、25/25/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3P(4.9955g、8.264mmol)、化合物4I(1.4208g、2.100mmol)、化合物1T(4.7064g、10.500mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(9.3mg)及びトルエン(177mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(35mL)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(128mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(9.3mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(35mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(96mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(96mL)で2回、水(96mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(1158mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(237mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(1158mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体15(高分子化合物:5.0g)を得た。重合体15のポリスチレン換算の数平均分子量は7.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、40/10/50のモル比で有し、式(1)で表される構成連鎖(n=1)のみからなる共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(8.888g、9.80mmol)、化合物2B(0.813g、1.00mmol)、化合物1F(3.024g、9.00mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)及びトルエン(202mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(33mL)を滴下し、6時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(122mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(33mL)を加え、さらに12時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(129mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(129mL)で2回、水(129mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(1560mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(320mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(1560mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体16(高分子化合物:6.4g)を得た。重合体16のポリスチレン換算の数平均分子量は6.9×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.1×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、55/45のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件9に該当し、共重合体中に含まれる式(1)で表される構成連鎖(n=1、m’=9.9)を含む共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(8.888g、9.80mmol)、化合物2B(1.6257g、2.0mmol)、化合物1F(2.688g、8.00mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)及びトルエン(213mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(33mL)を滴下し、6時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(122mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(33mL)を加え、さらに12時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(129mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(129mL)で2回、水(129mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(1560mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(320mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(1560mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体17(高分子化合物:9.12g)を得た。重合体17のポリスチレン換算の数平均分子量は3.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は9.5×104であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、60/40のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件8に該当し、共重合体中に含まれる式(1)で表される構成連鎖(n=1、m’=5.35)を含む共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(1.796g、1.98mmol)、化合物2B(0.650g、0.80mmol)、化合物1F(0.403g、1.2mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(47mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(26mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(63mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体18(1.74g)を得た。重合体18のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.7×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、70/30のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合の重合条件6に該当し、共重合体中に含まれる式(1)で表される構成連鎖(n=1、m’=2.95)を含む共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物3B(1.796g、1.98mmol)、化合物3C(1.301g、1.60mmol)、化合物1F(0.131g、0.40mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(47mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(26mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(63mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体19(2.07g)を得た。重合体19のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.4×105であった。
で表されるZに該当する構成単位と、下記式:
で表されるYに該当する構成単位とを、90/10のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の重合シミュレーションを用いた場合に重合条件2に該当し、共重合体中に含まれる式(1)で表される構成連鎖)(n=1、m’=1.75)を含む共重合体であった。
不活性雰囲気下、化合物F8BE(1.254g、2.0mmol)、化合物1T(0.896g、2.0mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.8mg)及びトルエン(47mL)を混合し、100℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.8mg)及び20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を加え、さらに20時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(26mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(26mL)で2回、水(26mL)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(63mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(311mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体20(0.99g)を得た。重合体20のポリスチレン換算の数平均分子量は5.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.4×105であった。
不活性ガス雰囲気下、4−オクチルフェニルフェニルアミン(4.92g、17.48mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.076g、0.08mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.095g、0.33mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(2.40g、24.97mmol)にトルエン11mL加え、100℃まで加熱攪拌し、溶解させた。得られた溶液に100℃でジブロモピレン(3.00g、8.33mmol)を加え、100℃で5時間攪拌した。室温に冷却後、反応液にトルエンを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濾液を濃縮乾固した。得られた固体をトルエンとメタノールで再結晶を行い、さらにヘキサンで再結晶することにより、下記式で表される低分子蛍光体1を得た(2.53g、収率40%)。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)= 0.89(t,6H)、1.28(m,20H)、1.58(m,4H)、2.53(t,4H)、6.90(t,2H)、7.01(m,12H)、7.18(t,4H)、7.79(d,2H)、7.89(d,2H)、8.07(d,2H),8.13(d,2H).
<実施例1:有機EL素子1の製造と評価>
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で170℃で15分間乾燥し、有機EL用基材を作製した。
実施例1における組成物1に代えて、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた重合体3の溶液と、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体3:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物2を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子2を作製した。得られた有機EL素子2に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は4.0Vから発光が開始し、最大発光効率は5.9cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた重合体4の溶液と、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体4:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物3を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子3を作製した。得られた有機EL素子3に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.9Vから発光が開始し、最大発光効率は5.8cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた重合体5の溶液と、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体5:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物4を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子4を作製した。得られた有機EL素子4に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は2.9Vから発光が開始し、最大発光効率は7.4cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体6の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体6:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物5を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子5を作製した。得られた有機EL素子5に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.1Vから発光が開始し、最大発光効率は7.1cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体8の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体8:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物6を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子6を作製した。得られた有機EL素子6に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.0Vから発光が開始し、最大発光効率は8.2cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体9の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体9:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物7を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子7を作製した。得られた有機EL素子7に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.3Vから発光が開始し、最大発光効率は6.2cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体10の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体10:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物10を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子8を作製した。得られた有機EL素子8に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は4.0Vから発光が開始し、最大発光効率は5.0cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体12の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体12:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物12を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子9を作製した。得られた有機EL素子9に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.9Vから発光が開始し、最大発光効率は6.4cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体13の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体13:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物13を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子10を作製した。得られた有機EL素子10に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.3Vから発光が開始し、最大発光効率は8.2cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体14の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体14:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物14を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子11を作製した。得られた有機EL素子11に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.3Vから発光が開始し、最大発光効率は6.4cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体15の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体15:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物15を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子12を作製した。得られた有機EL素子12に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.5Vから発光が開始し、最大発光効率は6.3cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体16の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体16:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物16を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子13を作製した。得られた有機EL素子13に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は2.8Vから発光が開始し、最大発光効率は6.8cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体17の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体17:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物17を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子14を作製した。得られた有機EL素子14に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.0Vから発光が開始し、最大発光効率は6.7cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた重合体1の溶液と、キシレン溶媒中に1.2質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体1:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物8を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子C1を作製した。得られた有機EL素子C1に電圧を印加したところ、この素子から重合体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は2.8Vから発光が開始し、最大発光効率は6.5cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体18の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体18:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物18を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子C2を作製した。得られた有機EL素子C2に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.2Vから発光が開始し、最大発光効率は6.4cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体19の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体19:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物19を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子C3を作製した。得られた有機EL素子C3に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.6Vから発光が開始し、最大発光効率は4.8cd/Aであった。
実施例1における組成物1に代えて、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた重合体20の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に1.0質量%の濃度で溶解させた低分子蛍光体1の溶液とを質量比で、重合体20:低分子蛍光体1=95:5となるように混合して得られる、組成物20を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子C4を作製した。得られた有機EL素子C4に電圧を印加したところ、この素子から低分子蛍光体1に由来する465nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は3.3Vから発光が開始し、最大発光効率は5.7cd/Aであった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物。
−[−(Y)n−Z−]m− (1)
[式中、
Yは、下記一般式(Y−1)又は(Y−2)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。
Zは、下記一般式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)、(Z−7)又は(Z−8)で表される構造から水素原子を2個除いた2価の基を示す。
mは、4〜10000の整数、nは、1〜3の整数を示す。
複数あるY、Z及びnは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Y及びZが有する水素原子は、R’で置換されていてもよく、R’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、1価の複素環基及び1価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。R’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のR’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。]
[式中、
Xは、−CH=又は−N=を示す。複数あるXは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Xとしての−N=の数は、0〜2である。
Rxは、アリール基であり、Ryはアルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、1価の複素環基及び1価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるRyは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。] - 前記Zが、前記一般式(Z−11)、(Z−15)又は(Z−17)で表される2価の基である、請求項3に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物には、前記Yで表される基及び前記Zで表される基が縮合重合により導入されており、Yで表される基及びZで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
高分子化合物における、Y、Z及び任意追加基のモル数をそれぞれNY、NZ及びNMとしたときに、NY、NZ及びNMが下記式(2)を満たす、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
30≦NY×100/(NY+NZ+NM)≦75 (2) - 一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する面状光源。
- 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
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