TW200906891A - Anthracene polymer compound and lifght-emitting element using the same - Google Patents

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200906891 » 1 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關蒽系高分子化合物及使用該化合物之發 光元件。 【先前技術】 有機電激發光元件等發光元件由於具有低電壓驅動、 高亮度等特性，故適於顯示器等之用途，因此近年來受到 注目。而且，此發光元件係使用發光材料或電荷輸送材料 來製造。 就發光材料或電荷輸送材料而言，係有能使其溶於溶 劑中並依塗布法而形成有機層之高分子化合物之研究，如 此之高分子化合物係提案如含有由在蒽環上不具有取代基 之二苯基胺基蒽所衍生之構成單元的高分子化合物（國際 公開第2005/49546號小冊）。 【發明内容】 然而，當前述高分子化合物做為綠色發光材料使用 時，其綠色發光之色純度不一定夠充分。 於是，本發明之目的係提供一種當使用於製作發光元 件時所得到之發光元件之綠色發光之色純度優良的高分子 化合物。 本發明第一目的係提供含有下述式（1)所示之構成單 元的高分子化合物： 4 320208 200906891

(式中，P表示1至4之整數；Q表示0至4之整數；Rx及 RY分別獨立地表不烧基、烧氧基、烧硫基.、芳氧基、芳硫 基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，當Rx為複數個時，該 等可相同或不同，當RY為複數個時，該等可相同或不同； Ar1表示非取代或取代之伸芳基、或是非取代或取代之2價 雜環基；Ar2表示非取代或取代之芳基、或是非取代或取代 之1價雜環基；複數個Ar1及Ar2可分別相同或不同）。 本發明第二目的係提供一種組成物，其含有：從由電 洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中選出之 至少1種材料；與前述高分子化合物。 本發明第三目的係提供含有前述高分子化合物與溶劑 之溶液。 本發明第四目的係提供含有前述高分子化合物之薄 膜。 本發明第五目的係提供一種發光元件，其具有：由陽 極及陰極組成之電極、與設置於該電極間且含有前述南分 子化合物之有機層。 【實施方式】 5 320208 200906891 以下，詳細說明本發明。 在本說明書中，所謂「構成單元」係指於古 物中存在有1個以上之單元。此外，所謂「η问刀子化合 (η為1或2)係意指從雜環化合物(特別是具：雜5衣基」 雜環式化合物）去除η個氫原子而成之基。然$香族性之 環式化合物」係指在具有環式構造之有機化:物：謂 雜 ’構成 環之元素不僅有碳，在環内也含有氧、 雜原子者。 <高分子化合物> —式（1)所示之構成單元~ 本發明之高分子化合物係含有上述式 單元1種或2種以上。 夕吓不之 上述式（1)中，Ar1表示非取代或取代之伸七 取代或取代之2價雜環基，.以非 方基或是I 佳，又以非取代或取代之伸苯基較佳。此外，:::基: 之至少非取代或取代之伸芳基為佳。㈣h 前述伸絲係意指”麵烴去除2個氫 原子團，且包括具有獨立之笼炉m 7卞昍底之 衣或縮ό環者。前述伸芳基 之碳數通常為6至60左右，η、ρ 方 且以6至48為佳、以6至3( 較佺、以6至18更佳、以β s ιη ^ Α ^ b至1〇尤佳、以Θ特佳。該碳 數不含取代基之碳數。前地 — 1申方基之例可舉例如：1，4-伸 苯基、1，3-伸苯基、1，2-伸贫 ,束基、1，4-萘二基 I1，萘二基、2,6-萘二基、i，4-恩二基（1，4-&111：1^3。6116(11\^、1 > « ^。、^-蒽二基^^-蒽二基、 硫 、氮、罐、 硼等 6 320208 200906891 9, 10-蒽二基、2, 7-菲二基、1，7-稠四苯二基 (1，7-113口111;11&〇6116(1171)、2,8-稠四苯二基、2,7-苐二基 等，以1，4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基、1，4-萘二 基、2, 6-萘二基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2, 6-蒽二基、 9, 10-蒽二基為佳，以1，4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸 苯基、1，4-萘二基、2, 6-萘二基較佳，以1，4-伸苯基、1, 3-伸苯基、1,4-萘二基更佳，以1，4-伸苯基特佳。 前述2價雜環基之碳數通常為4至60左右，且以4至 20為佳、以4至9較佳、以4至5更隹。前述2價雜環基 之例可舉例如：2, 5-°塞吩二基（2, 5-thiophenediyl)、N-甲基-2, 5-0比嘻二基、2, 5-σ夫喃二基、2, 5-η比咬二基、2, 6-吼唆二基、2, 4-啥琳二基、2, 6-喧琳二基、1，4-異喧琳二 基、1，5-異喹啉二基、5, 8-喹噚啉二基 (5, 8-quinoxalinediyl)等，以 2, 5-°塞吩二基、2, 5-0比。定 二基、2，6 -°比°定二基、2，4_啥琳二基、2，6-啥琳二基、1，4-異喹啉二基、1，5-異喹啉二基為佳，以2, 5-吼啶二基、2, 6-吡啶二基、1，4-異喹琳二基較佳，以2, 5-π比咬二基、2, 6-吡啶二基更佳。 當Ar1具有取代基時，其取代基之例以從烷基、烷氧 基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳烧氧基、 芳烧硫基、芳稀基、芳快基、胺基、取代胺基、梦烧基、 取代矽烷基、鹵素原子 '醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基及氰 基之中選出者為佳，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、 7 320208 200906891 芳烧基、芳烧氧基、取代胺基、取代砍烧基、酿基、取代 羧基及氰基之中選出者較佳，以從烷基、烷氧基、芳基、 芳氧基、芳烷基、芳烷氧基及取代羧基之中選出者更佳， 以從烷基、烷氧基及芳基之中選出者尤佳，以烷基特佳。 前述烧基可為直鏈、分支或環狀之任一者，複數通常 為1至20左右，且以1至15為佳、以1至10較佳。前述 烧基之例可舉例如：曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、 異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、 辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3, 7-二甲基辛基、月桂 基、三氟曱基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛 基等，從所得之高分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱 性之平衡等觀點來看，以曱基、乙基、丙基、異丙基、丁 基、異丁基、三級丁基、戍基、異戍基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3, 7-二曱基辛基為佳。 前述烧氧基可為直鏈、分支或環狀之任一者，碳數通 常為1至20左右，且以1至15為佳。前述烷氧基之例可 舉例如：曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、 異丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚 氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3, 7-二 曱基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟 丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-曱 氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等，從所得之高分子化合物 對有機溶劑之溶解性與财熱性之平衡等觀點來看，以丁氧 基、戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、 320208 200906891 3, 7-二甲基辛氧基為佳。 前述烷硫基可為直鏈、分支或環狀之任一者，碳數通 常為1至20左右，且以3至20為佳。前述烷硫基之例可 舉例如：甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、 異丁硫基、三級丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚 硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3, 7-二 曱基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，從所得之高分子 化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀點來看， 以戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3, 7-二甲基辛硫基為佳。 前述芳基係指從芳香族煙去除1個氫原子而成之原子 團，且包括具有縮合環者、由獨立之苯環或縮合環2個以 上直接或隔介伸乙烯基等基而鍵結者。前述芳基之碳數通 常為6至60左右，且以6至48為佳、以6至20較佳、以 6至10更佳。該碳數不含取代基之碳數。前述芳基之例可 舉例如：苯基、卜萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽 乂 基、1-稠四苯基（Ι-tetracenyl)、2-稠四苯基、5-稠四苯 基、1-芘基（1-pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、2-茈基 (2-perylenyl)、3-茈基、2-第基、3-苐基、4-苐基、1-伸聯苯基（Ι-biphenylenyl)、2-伸聯苯基、2-菲基、9-菲 基、6-蒯基（6-chrysenyl)、1-S基（Ι-coronenyl)、2-苯 基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、4-(蒽-9-基）苯基、[1，Γ ] 聯萘-4-基、10-苯基蒽-9-基、[9, 9’ ]聯蒽-10-基等，此等 可再經烧基、烧氧基、烧氧基幾基、酿基、N，N-二烧基胺 9 320208 200906891 =H二芳基胺基、氰基、石肖基、氯原子、氟原子等取 月ί述芳氧基之碳數通常為6至6〇左右，且以7 為佳。前述芳氧基之例可舉例如：苯氧基、c 48 苯氧基（「Cl至^烧氧基」表示炫氧基部分之碳數為ft …以下皆同^至^基苯氧基^至㈣^ =部碳數為1至12’以下皆同)、1-萘氧基」、2 奈氧土 i氣本氧基等，從所得之高分子化 =生與耐熱性，觀點來看，以⑷= 氧美C"絲本减為佳。前述〇至Cl2燒氧基苯 = 氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯 三級丁氧基苯氧基、戊氧基苯基氧1氧基p、f 丁氧基苯氧基、 宜Μ 基、己氧基苯氧基、環己 ^基苯氧基、辛氧基笨氧基、2_乙基己氧 基=基其壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7—二甲基辛 1巧基苯氧基等。前述Ci至c成基苯氧基 爲ίΐ美1甲3%本乳基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙 it 苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙 =;基其丁基苯氧基、異丁基苯氧基、三級丁基苯氧基、 、壬、^基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、 基本乳基、癸基苯氧基、月桂基苯氧基等。 前述芳硫基之碳數通常為6至6G左t前述芳硫基之 例可舉例如：苯硫基、Γ 5 基苯硫基、卜蔡硫基、2-笑=氧五基^苯硫基、C1至㈣ 5硫基、五氟苯硫基等，從所得 320208 10 200906891 之南分子化合物對有機溶劑之溶解性與财熱性之平衡等觀 點來看，以（：1至匕2烷氧基苯硫基、（^至C!2烷基苯硫基為 佳。 前述芳烧基之碳數通常為7至60左右，且以7至48 為佳。前述芳烷基之例可舉例如··苯基_Cl至烷基、Ci 至Clz烧氧基苯基-匕至Cu烷基、（^至C12烷基苯基{至c12 烷基、1-萘基-(：，至Cu烷基、2-萘基-心至Cu烷基等，從 所得之高分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡 等觀點來看，可舉例如：匕至L烷氧基苯基_Ci至Ci2烷基、 Cl至Cl2烧基苯基-Cl至Cl2烧基。 前述芳烷氧基之碳數通常為7至6〇左右，且以碳數7 至48為佳。前述芳烷氧基之例可舉例如：苯基甲氧基、笨 基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基 庚氧基、苯基辛氧基等苯基-(^至G烷氧基；〇至心烷氧 基苯基-(^至Cu烷氧基、(^至Cu烷基苯基-(^至C!2烷氧基、 卜萘基-匕至C!2烷氧基、2-萘基-匕至。烷氧基等，從所 得之高分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡尊 觀點來看，可舉例如：匕至C!2烷氧基苯基―匕至Ci2烷氧基、 Cl至Cl2院基苯基-Cl至Cl2烧氧基。 前述芳烷硫基之碳數通常為7至6〇左右，且以碳數7 至48為佳。前述芳烷硫基之例可舉例如：苯基-匕至。烷 硫基、C!至Ci2烷氧基苯基-C!至c〗2烷硫基、Q至Cl2烷基苯 基-Cl至Cl2烷硫基、1-萘基-(^至C!2烷硫基、2_萘基—〇至 C!2烷硫基等，從所得之高分子化合物對有機溶劑之溶解性 320208 11 200906891 Π7铸物时看，物W ^氧基苯 土至_硫基、Cl至㈣基笨基—&至㈣硫基。 2芳烯基之碳數通㈣8至训左右。前述芳稀基之 例可舉例如：苯基-〔2至Cl2烯基 基部分之碳數為U 12，至Cl2聽」表不稀 ^ „ p "以卜白同）、C]至c12烷氧基苯基 至2。L 1至Cl2烧基苯基—C2至Cl2稀基、卜萘基-C2 物對、2_奈基-^至Cl2烯基等，從所得之高分子化合 7錢溶狀溶触㈣純之平料觀點來看，以C1 歸= 氧基跑K谢、㈣縣絲_C2至C12 例j述芳絲之碳聽常為8至60左右。前述芳块基之 基二1例，本基:C2至Cl2快基（「。2至Ci2炔基」表示块 刀之石反數為2至12，以下皆同）、〇1至Ci2烧氧基苯基 2至Cl2块基、〇1至^烧基苯純至^块基、卜蔡純 王&炔基、2-萃某—「。：5 Γ #甘 物對右H 、 炔基4，從所得之高分子化合 至Γ有機洛劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀點來看，以C1 块烏基苯基'C2至C12块基、C1至C12絲苯基-C2至C12 1價：二:代:基可舉例如：經從烷基、芳基、芳烷基或 基！^基之中㈣之1或2個基取代之胺基，烧基、芳 A〆^烧基或雜環基之定義，例如與在前述式⑴中當 者/、有取代料之取代基之項中所說明之定義及例子（再 關於1 ^雜％、基職述）相同。前述取代胺基之碳數通 ”、、1至200左右’且以2至15〇為佳、以2至_較佳、 320208 12 200906891 以12至72更佳。該碳數不含取代基之碳數。前述取代胺 基之例可舉例如.曱胺基、二甲胺基amin〇)、 乙胺基、二乙胺基、丙胺基、二丙胺基、異丙胺基、二異 丙胺基、二丁胺基、二異丁胺基、二（三級丁基）胺基、二 戊胺基、二己胺基、二環己胺基、二辛胺基、二_2_乙基己 胺基、二癸胺基'二_3, 7_二甲基辛胺基、二吡咯啶基胺基、 一哌啶基胺基（dipiperidyl amino)、二（三氟甲基）胺基、 苯胺基、二苯基胺基、二_1_萘基胺基、二_2_萘基胺基、 N-9-蒽基-9-蒽胺基、二一卜芘基胺基、二吡啶基胺基、二 合哄基^c*(dipyridazinyl amino)、二口密唆基胺基、二口比 哄基胺基、二（三畊基）胺基、二_4_苯基苯基等，此等也可 再經烷基、烷氧基、芳基、烷氧基羰基、醯基、N，N-二烷 基胺基、N，N-二芳基胺基、氰基、硝基、氯原子、氟原子 等取代。 、如述取代矽燒基可舉例如：經從烷基、芳基、芳烷基 或1價雜環基之中選出之卜2或3個基取代之石夕烧基。前 述取代石夕院基之石炭數通常為1至60左右，且以碳數3至 ^為佳。再者，該烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基也可 "有取代基則述取代石夕院基之例可例示如：三甲基石夕烧 基、二乙基石夕燒基、三丙基石夕烧基、三異丙基石夕絲、二 :基異丙基魏基、二乙基異丙基雜基、三級丁基二甲 :石夕燒基、絲二甲基⑨絲、己基二？基残基、庚基 甲基傾基、辛基二甲基碎烧基、2-乙基己基-二甲基石夕 燒基、壬基二甲基石夕燒基、癸基二曱基石夕烧基、3, 7_二曱 13 320208 200906891 基辛基二曱基發烧基、月桂基二曱基梦统基、苯基-Cl至Cl2 烧基碎烧基、Cl至Cl2烧氧基苯基-Cl至Cl2烧基梦院基、Cl 至Cu烷基苯基-匕至c12烷基矽烷基、卜萘基-匕至c12烷基 矽烧基、2-萘基-Ci至C12烷基矽烷基、苯基-C!至C12烷基 二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三-對二甲苯基矽烷基 (tri-p-xylyl silyl)、三（甲苯基）矽烷基、二苯基曱基石夕 烷基、三級丁基二苯基矽烷基、二甲基苯基矽烷基等。 前述鹵素原子可例示如：氟原子、氯原子、溴原子、 碟原子。 前述醯基之碳數通常為2至2〇左右，且以碳數2至 18為佳。前述醯基之例可舉例如：乙醯基、丙醯基、丁醯 基、異丁醯基、新戊醯基（piVal〇yl)、笨甲醯基、三氟乙 醯基、五氟苯甲醯基等。 — 前述醯氧基之碳數通常為2至20左右，且以碳數2至 18為佳。前述醯氧基之例可舉例如：乙酿氧基、丙、 、丁酿氧基、異丁醯氧基、新戊酿氧基、笨甲酿氧義、: 乙酿氧基、五氟苯甲醯氧基等。一 >前述亞誠基之魏為2至2〇左右，且 Μ為佳。前述亞胺殘基之例可舉例如下述構造式所示之基 320208 14 200906891

ch3

ch3 ^n^h3

r^N<st^CH3 γ^ν，5ϊ^^^〇Η3

(式中，波浪線表示鍵結鍵，依亞胺殘基之種類，有時也意 指有具有順式、反式等幾何異構物之情形）。 前述醯胺基之碳數通常為2至20左右，且以碳數2至 18為佳。前述醯胺基之例可舉例如：甲醯胺基、乙醯胺基、 丙醯胺基、丁醯胺基、苯曱醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟 苯曱醯胺基、二曱醯胺基（diformamido)、二乙蕴胺基、二 丙醯胺基、二丁醯胺基、二苯甲醯胺基、二-三氟乙醯胺基、 15 320208 200906891 二-五氟苯甲酸胺基等。 前述醯亞胺基係意指從醯亞胺去除鍵結於其氮原子上 之氫原子而成之殘基，碳數為4至20左右，此醯亞胺基之 例可例示如下述所示之基。 Ο Ο 〇

前述1價雜環基之碳數通常為4至60左右，且以4至 20為佳。再者，1價雜環基之碳數不含取代基之碳數。前 述1價雜環基可例示如：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶 基、痕。定基、啥琳基、異喧淋基、喷σ定基、三明1基（triazinyl) 等，且以°塞吩基、吼σ定基、喧琳基、異喧琳基、ρ密咬基、 三畊基為佳、以噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三畊基較佳。 前述1價雜環基可再具有烷基、烷氧基等取代基。 16 320208 200906891 前述取代叛基可舉例如經烧基、芳基、芳垸基或1 ^ 雜環基取代之羧基，碳數通常為2至60左右，且Jiu炭數2 至48為佳。前述取代羧基之例可舉例如：甲氧羰基、乙氧 羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、異丁氧幾基、 三級丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、環己氧羰基、庚氧 Ik基、辛氧幾基、2-乙基己氧戴基、壬氧獄基、癸氧幾臭、 3, 7-二甲基辛氧羰基、月桂氧羰基、三氟曱氧羰基、五氣 乙氧幾基、全乱丁氧羰基、全氟己氧叛基、全氟辛氧幾基、 苯氧幾基、萘氧幾基、比°定氧基幾基等。再者，該燒基、 芳基、芳烷基或1價雜環基也可具有取代基。取代幾基之 碳數不含該取代基之碳數。 上述式（1)中，Ar2表示非取代或取代之芳基或是非取 代或取代之1價雜環基，以非取代或取代之芳基為佳。此 外，以複數個Ar2之至少！個為非取代或取代之芳基為佳。 前述芳基係意指從芳香族烴去除丨個氫原子而成之原 子團，且包括具有縮合環者、由獨立之苯環或縮合環2個 以上直接或隔介伸乙烯基等基而鍵結者。前述芳基之碳數 通常為6至60左右’且以6至48為佳、以6至30較佳、 以6至18更佳、以6至10尤佳、以6特佳。該碳數不含 取代基之碳數。前述芳基之例可舉例如··苯基、卜萘基、 2-萘基、1-惠基、2-蒽基、g—g；基、卜菲基、9_菲基、卜 稠四苯基、5一稠四苯基、卜拓基、3-¾基、2-第基等，且 以苯基、卜萘基、2-萘基、卜莫基、2—慧基、9—舊基、2一 «基為佳’以苯基、1-萘基、2-萘基較佳，以苯基更佳。 320208 200906891 前述1價雜環基之碳數通常為4至60左右，且以4至 2 0為佳、以4至9較佳、以4至5更佳。再者，1價雜環 基之碳數不含取代基之礙數。前述1價雜環基可舉例如： 2- 嗟汾基、3-η塞吩基、2-0比嘻基、3-¾11 各基、N-甲基-2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡啶基、3-吡咬基、4-°比唆基、2-啥琳基、4-啥淋基、5-喧琳基、1-異啥琳基、 3- 異喹啉基、6-異喹啉基、5-喹噚啉基等，且以2-嗟吩基、 3- "塞吩基、2-°比咬基、3-D比°定基、4-αϋβ定基、2-喧琳基、 4- 喹啉基、5-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、6-異啥 琳基.為佳’以2-°塞吩基、3-®塞吩基、2-atbn定基、3-°比咬基、 4-〇比咬基較佳’以比唆基、3-°比咬基、4-ni：b咬基更佳。 當Ar2具有取代基時，其取代基之例以從燒基、烧氧 基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、 芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、 取代梦烧基、素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基及氰 基之中選出者為佳，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、 芳烧基、芳烧氧基、取代胺基、取代矽烷基、醯基、取代 羧基及氰基之中選出者較佳，以從烷基、烷氧基、芳基、 芳氧基、芳烷基、芳烷氧基及取代羧基之中選出者更佳， 以從烷基、烷氧基、芳基之中選出者尤佳，以烷基特佳。 前述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、取代胺 基、取代矽烷基、j素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、 18 320208 200906891 醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基及取代羧基之定義、例， 係與在前述當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明之 定義、例相同。 上述式（1)中，1^及RY分別獨立地表示烷基、烷氧基、 烷硫基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。 從所得之高分子化合物之合成容易度與當將該高分子化合 物使用於發光元件中時所得之綠色發光之色純度之平衡等 觀點來看’ Rx& RY以烧基、院氧基、芳氧基、芳院基或芳 烧氧基為佳，以烧基、燒氧基、芳烧基或芳烧氧基較佳， 以烧基、芳烧基更佳，以烧基特佳。此外，以ρ及y皆為 烧基為佳。 4 R及R為複數個時，複數個可相同或不同 月ϋ述烷基可為直鏈、分支或環狀之任一者，碳數通, =至2G左右’且以！至15為佳.、以i至1()較佳。心 =基^可舉例如··甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基 、—級丁基、三級丁基、戊基、異戊基、u-二^ 基丙基、己基、環己基、庚基、 癸基、3,7-二甲基辛其 1、—乙基己基、壬基 基等。從所得之高分二:! ί 卜金剛烧基、2-金_ 以甲基、異丙基、異丁之合成容易度等觀點來看， 甲基丙基、環已基、、】_二‘、—級丁基、三級丁基、1，1-二 基、三級丁基、广卜-剛烷基、2-金剛烷基為佳，以甲 基、三級丁基更佳，以—丙基卜金剛烧基較佳，以甲 分子化合物對有機溶從所得之高 〈覜點來看，以丁基、異 320208 19 200906891 丁基、二級丁基、戊基、異戊基、i，l-二曱基丙基、己基、 庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3, 7-二甲基辛基、 月桂基為佳，以丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、 2-乙基己基、壬基、癸基、3, 7-二曱基辛基、月桂基較佳， 以己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3, 7-二 甲基辛基、月桂基更佳。 前述烷氧基可為直鏈、分支或環狀之任一者，碳數通 常為1至20左右，且以1至15為佳。前述烷氧基之例可 舉例如：曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、 異丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚 氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3, 7-二 曱基辛氧基、月桂氧基、曱氧基曱氧基、2-甲氧基乙氧基、 2-乙氧基乙氧基等，從所得之高分子化合物之合成容易度 等觀點來看，以曱氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧 基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、 癸氧基、3, 7-二甲基辛氧基、月桂氧基、曱氧基甲氧基、 2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基為佳，以曱氧基、乙氧 基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、 2-乙基己氧基較佳。 前述烷硫基可為直鏈、分支或環狀之任一者，碳數通 常為1至20左右，且以3至20為佳。前述烧硫基之例可 舉例如：甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、 異丁硫基、三級丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚 硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3, 7-二 20 320208 200906891 曱基辛硫基、月桂基硫基等，從所得之高分子化八 機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀點來看，'3》對有 巧’以戊辟其、 己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3 _ 土 硫基為佳。 ，一甲基辛 前述芳氧基之碳數通常為6至60左右，Β、 且以7至4*8 為佳。前述芳氧基之例可舉例如：苯氧基、^ W主tl2燒氣美 笨氧基（「Cl至Cl2烧氧基」表示烧氧基部分之瑗數為1 12,以下皆同）、Cls Cl2院基苯氧基（％至二燒基1 = 示烷基部分之碳數為1至12，以下皆同）、丨〜英氧義」 奈氧基等，從所得之高分子化合物對有機溶劑之溶二性與 耐熱性之平衡等觀點來看，以Ci2烧氧基苯氧基、^ 至，2烧基苯氧基為佳。前述Ci^。戍氧基笨氧基可例示 ，：甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基笨氧基、異丙、 氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、異丁氧基苯氧基、三級丁氧 f笨氧基、絲絲氧基、己減苯氧基、環己氧基苯氧 ^庚氧絲氧基、辛氧基苯氧基、2_乙基己氧基苯氣基、 壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7_二甲基辛氧基苯氧基、 月，氧基苯氧基等。前述^至Ciz烧基苯氧基可例示如：甲 基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、 基苯氧基、f基乙基苯氧基、異苯氧基、丁基苯 乳基、異丁基苯氧基、三級丁基苯氧基、戊基苯氧基、異 戍氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬 基苯氧基、癸基笨氧基、月桂基苯氧基等。 前述芳硫基之碳數通常為3至60左右。前述芳硫基可 320208 21 200906891 舉例如：苯硫基、Cl至k烷氧基苯硫基、匕至&烷基苯 爪基1不硫基、2-奈硫基、五氟苯硫基等，從所得之高 分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀點來 看，以匕至C!2烷氧基苯硫基、〇1至l烷基苯硫基為佳。 前述芳烷基之碳數通常為7至6〇左右，且以7至48 為佳。前述芳烷基可舉例如：苯基―匕至Ciz烷基、。至α 烷氧基苯基-Cl至Cl2烷基、(：,至C1Z烷基苯基-匕至C12烷基、 卜萘基-(^至C!2烷基、2-萘基-(^至C1Z烷基等，從所得之 兩分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀點 來看，可舉例如：〇至C1Z烷氧基苯基-匕至Cu烷基、〇至 Cl2院基苯基-Cl至Cl2烧基。 前述芳燒氧基之碳數通常為7至60左右，且以碳數7 至48為佳。前述芳烷氧基可舉例如：苯基甲氧基、苯基乙 氧基、苯基丁氧基.、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧 基、本基辛氧基等苯基-Cl至（^烧氧基；Cl至Cl2院氧基苯 基-匕至C”烷氧基、（^至C12烷基苯基-(^至（：12烷氧基、1-萘基-C!至Cn烷氧基、2-萘基-C!至Cu烷氧基等，從所得 之高分子化合物對有機溶劑之溶解性與耐熱性之平衡等觀 點來看’可舉例如：匕至Cu烷氧基苯基-匕至（：12烷氧基、 Cl至Cl2烧基苯基-Cl至Cl2烧氧基。 前述芳烷硫基之碳數通常為7至60左右，且以碳數7 至48為佳。成述方烧硫基可舉例如：苯基-匕至Ci2院硫基、 匕至Cl2烷氧基苯基-Cl至Cl2烷硫基、Cl至Cl2烷基苯基-Cl 至ciz烷硫基、1-萘基-匕至（：12烷硫基、2-萘基-(^至（：12烷 22 320208 200906891 平：:之高分子化合物對有機溶刺之溶解性與耐 至來看’可舉例如:Cl至c'-氧基笨基-C H基、絲苯基硫基。 L工（1)中，Ρ表示丨至4之整數，從八 化合物之合成容易度等 回刀 較佳。 ㈣錢點來看’ Ρ以1或2為佳、以i 以0或1較佳、以丨更佳。正數為么 佳、 及W為…為。或1為 丽述式（1)所示之構成單元之例可舉例如：下述之式（A —Df (A—6)、（B—U至（B-6)、（C-1)至（C—7)所示之 構成皁70 ;下述之式（A-1)至（A-6)、（B-1)至(B—6)、 (C—l)f (C—7)中之Ar!及/或Ar2具有烷基、烷氧基、烷 =基、=基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷 硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代 矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、 醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等 取代基之構成單元等。在此，Ari、Ar2、Rx& RY之定義、例 如同前述。 23 320208 200906891

RY RY RY (A-5) (A-6) 24 320208 200906891

Rx -N——Ar1-Ar2 N——Arl

Rx -N——Arl Ar2 (B-5) (B-6) 25 320208 200906891

R\

(C-2)

RY (C-4)

(C-7) 從高分子化合物之合成容易度等觀點來看，前述式（1) 所示之構成單元以（A—6)、（B_l)至（B—2)、（B—5)至（B 一 6)、（C—1)至（C 一 7)及在（A-6)、（B-1)至（B—2)、（B _5)至（：8—6)、（(：_1)至（(：一7)各自之人1'1及/或八1'2中具 26 320208 200906891 有烧基、烧氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳炫 基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代 胺基、矽烷基、取代矽烷基、ii素原子、醯基、醯氧基、 亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、叛基、取代 叛基、石肖基、氰基等取代基者為佳，以（A一 6)、（b一 5)、 (C—4)至（C—7)及在（A—6)、（B~~5)、（C—4)至（C—7)各 自之Ar1及/或Ar·2中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、 芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、 芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原 子、基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價 雜環基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等取代基者較佳， 以2(C —4)至（C—6)及在（C-4)至（c—6)各自之Ari及/或 中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、 取代胺基、残基、取代石夕烧基、鹵素原子、酿基、^氧 基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、丨價雜環基、羧基、 取代叛基、硝基、氰基等取代基者更佳，以下述式（Μ)所 示之構成單元特佳：

Rx

RY

w

IjJ—Ar1 z (1A) 320208 27 200906891 (式中士^^及矿表示與前述相同之意義丨评表示。 或1 ; Z表示0或1 ; w+z為〇或丨；複數個ArU紅2可、八 別相同或不同）。 刀 上述式（1A)中，w表示〇或1，且以i為佳。z表示〇 或1，且以〇為佳。此外，w + z為〇或i，且以丄為佳。 前述式（1A)之例可舉例如：下述之式③―^至⑺― 12)、（E- 1)至（E-15)、（F—1)至（F —3)、（G—^至^ — 6)、（H—1)至（Η—9)、（J-1)至（J—9)、（κ—〇至（κ_9)、 (L—1)至（L—9);下述之式（D—1)至（D—12)、（E— — 15)、（F-1)至（F—3)、（G—1)至（G—6)、（H— —9)、（J—l)至（j_9)、（km)至（K—9)、（l—u至（L_ 9)具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、 取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧 基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、丨價雜環基、羧基、 取代缓基、硝基、氰基等取代基者等（惟，鍵結有RX之蒽環

所具有之取代基僅為Rx、RY)。在此，！^及矿之定義、例如 同前述。再者’在下述之（D—1)至（D—12)、(E—1)至（E

—15)、（F-1)至（F — 3)、（G—1)至（G—6)、（H-1)至（H —9)、（J-1)至（j 一 9)、、（L—^至仏― 9)中’芳香環上之鍵結鍵可在任何位置，Rx、RY、w及z如 同前述。 28 320208 200906891

Rx

^ 0 b (rY)w (rY)z (D-1)

(D-3) (D-4)

(D-5) (D-6)

Rx

29 320208 200906891

(D-11) (D-12) 30 200906891

Rx

31 320208 200906891

Rx

(E-12) CE-13)

(E-14)

32 200906891

33 320208 200906891

(G-1)

34 320208 200906891

(ry)w (V)z (Ry)w (rY)z (H-3) (H-4)

(H-9) 35 320208 200906891

Rx

36 320208 200906891

(Κ-3) (Κ-4)

(«Ίν, (RY)z (Κ-9) 37 320208 200906891

(L-3) (L-4)

(L-7) (L-8)

(L-9) 38 320208 200906891 從所得之高分子化合物之合成容易度等觀點來看，前 述式（1A)所示之構成單元以（D_1；)至（D—12)、^一^至卯 一3)、（Η— 1)至（H—9)及在（D—^至⑺―12)、（F—Dse 3)、（Η—1)至（η—9)中各具有燒基、烧氧基、烧硫基、 芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、 芳稀基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕烧基、取代石夕烧基、 鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、 1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等取代基者為 佳（惟，鍵結有RX之蒽環所具有之取代基僅為RX、RY，以下 皆同）’以（D—1)至（D—12)、（F—1)至（F—3)及在（D—1) 至（D—12)、（F—1)至（F —3)中各具有烷基、烷氧基、烷硫 基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫 基、芳烯基、芳块基、胺基、取代胺基、^夕烧基、取代石夕 烷基、滷素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯 亞胺基、卜價雜環基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等取 4代基者較佳，以（D—1)、（F — 1)至（F — 3)及在（D—1)、（F —1)至（F—3)中各具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳 ^基、芳硫基、芳絲、芳烧氧基、芳院硫基、芳歸基、 方炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、南素原 子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、丨價 雜環基、缓基、取代絲、確基、氰基等取代基者更較佳: :(D-1)、(F—Ό及在(D—υ、(F—中各具有烷基、烷 氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳琉基、芳烧基、芳烧氧 基、方烧硫基、芳烯基、芳块基、胺基、取代胺基、石夕烧 320208 200906891 基、取代梦烧基、鹵素廣年 、 ?、于、醯基、醯氧基、亞胺殘基、 醯胺基、醯亞胺基、1僭雜 卜这垃 M買雜每基、羧基、取代羧基、硝基、 氰基4取代基者更佳，以 卜Μ 以（D〜1)及在（D-1)中具有院基、 烷氧基、烷硫基、芳基、笔& #甘— 方軋基、芳硫基、芳烷基、芳烷 方烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕 院基、取代矽烷基、齒辛 w 图京原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、 ^ ^ I亞胺基、1價雜環基、致基、取代緩基、硝基、 ^基等取代基者又更佳，巧述式⑽所示之構成單 佳’以下「述式⑽所示之構成單元特佳：

Rx

(ra)u (rY) (IB) (式中，Rx及]^ l 门則述，RA表示燒基、烧氧基、烧硫基、 方丞、芳氧某、β 芳稀夷— |基、芳烧基、芳烧氧基、芳烧硫基、 南素^子方块基、胺基、取代胺基、魏基、取代賴基、 Uf^Ta^基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、 丨只雜壤基、幾其 T表干n + 土、取代羧基、硝基或氰基；S表示0或1 ; 1衣不0或1 ; s + 5之整數；告RA、马0或1 ;匕及C分別獨立地表示0至 為複數個時’該等彼此可相同或不同） 40 320208 200906891

，一 ο-- ο iA 」 （ic) I式中’ RA、RY及ra表示與前述相同之意義；2個ra彼此可 相同或不同）。 前述式（IB)、（1C)中之RA表示烷基、烷氧基、烷硫基、 芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、 务細基、方快基、胺基、取代胺基、石夕烧基、取代石夕烧基、 鹵素原子、醯基、酿氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、 1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。rA以從烷基、 烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、 取代矽烷基、醯基、取代羧基及氰基之中選出者為佳，以 從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基及取 代羧基之中選出者較佳，以從烷基、烷氧基及芳基之中選 出者更佳，以烷基特佳。 前述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、取代胺 基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、 醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基及取代羧基之定義、例， 係與在前述當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明之 定義、例相同。當RA為複數個時，該等彼此可相同或不同。 320208 41 200906891 在前述式⑽中，以在各㈣子之對 前述式（lB)t，S表示0或卜且以 有R為佳。 或1，且以〇為佳。此外，S + T為 :τ表不〇 前述式（1Β)中，b及c分別獨立地表示〇至5之、土。 且以〇至3之整數為佳、以！或3較佳、以工更佳。 前述式（1B)(包括前述（1C)所示者）所示之構成單元可 舉例如：（H)至（Μ—7)、（Ν_^(Ν—35)、（㈠）至（〇 -⑻、（Ρ—υ至(Ρ_⑴、8)、（r — — 10)等。 320208 42 200906891

CH3 o -ch3 (M-l) ch3(M-2)

(M-3) CH3 -N- h3c- h3c -CH3 H3C- ch3 (M-5) h3c- -ch3 ch3 h3c、/

(M-6) ch3 、ch3 h3c -ch3 h3c- ch3 (M-7) 43 -ch3 ch3 320208 200906891

(N-l)

(N-5)

V.

(N-8) 44 320208 200906891

(Ν·9)

45 320208 200906891

46 320208 200906891

h3c (N-21)

(N-23)

47 320208 200906891

5) 2(N- 6) 2(N-

I 48 320208 200906891

(N-28) (N-29)

-Q- CH3

(N-31) ·

(N-32)

(N-34) (N-35) 49 320208 200906891

50 320208 200906891

(〇_w) (〇_ll)

51 320208 200906891 9 CH3

N—〇—

CH3

h3c— -ch3 ch3

ch3 (0-13) (〇·14)

ch3 ch3

(0-18) 52 320208 200906891 /

(P-l) CH3 '〇

(P-2)

ch3

(P-5)

53 320208 200906891 Ο Ο

(Ρ-10)

54 320208 200906891 CH3 Ο ch3 (Q-l) ch3

(Q-2) CHa H3C- ch3 ch3 h3c- ch3 ch3 ch3 CH3 Yό a ch3 (Q-3) (Q-4) ch3

(Q-5) (Q-6)

(Q-7)

55 320208 200906891

CH3 ch3 (R-l) (R-2)

(R-5) 56 320208 200906891 ch3 H3C-/ /、ch3 ~〇-广 Ο

ch3

ch3 (R-7)

H3C-T-CH3 h3。丁。h3 ch3 ch3 (R-8)

(R-10) (R-9) 從當使用於製作發光元件時所得之綠色發光之色純度 之觀點及與單體之合成容易度之平衡來看，前述式（1B)(包 括前述（1C)所示者）所示之構成單元以前述式（M_ 1)至（M —7)、（N—1)至（N-16)、（0-13)至（0—18)、（R—1)至（R —10)所示之構成單元為佳，以（N—1)至（N—8)、（R—2) 至（R_3)、（R—8)至（R—9)所示之構成單元較佳，以（N — 7)、（R — 3)所示之構成單元更佳。 本發明之高分子化合物以再含有從由下述式（2)所示 之構成單元、下述式（3)所示之構成單元及下述式（4)所示 之構成單元所成群組中選出之至少1種以上為佳： 57 320208 200906891 R1 R2 (式中，Ar及Ar7分別獨立地表示非取代或取代之伸芳基、 非取代或取代之2價雜環基、或具有金屬錯合物構造之2 價基；Ar4、Ar5及Ar6分別獨立地表示#取代或取代之伸芳 基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、或是2個芳香環 以單鍵連結而成之非取代或取代之2價基；R1及R2分別獨 立地表示氫原子、絲、芳基、丨價雜環基或芳炫基；Γ 表示—CR3=CR4—或一C三C在此，R3及R4分別獨立地表 不A原子、燒基'芳基、丨價雜環基、幾基、取代羧基或 氰基；a為〇或1)。 一式（2)所示之構成單元— 說明關於前述式⑵所示之構成單元。 —前述式（2)中，Ar3分別镯立地表乔#取代或取代之伸 芳基、非取代或取代之2價雜環基、或具有金屬錯合物構 造之2價基。 前述伸芳基係意指從芳香族烴去除2個氫原子而成之 原:團’且包括具有獨立之笨環或縮合環者。前述伸芳基 ，碳數通常為6至6〇左右，且以6至仏為佳、以6至3〇 較佳、以6至18更佳、以6至14尤值、以7特佳。該石炭 58 320208 200906891 數不含取代基之碳數。 前述伸芳基之例可舉例如：1，4-伸笨基、^―伸苯基、 1，2-伸苯基等非取代或取代之伸苯基；丨，4—荠二美、} 5_ 萘二基、2, 6-萘二基等非取代或取代之蔡二基；^葱二 基、1，5-蒽二基、2, 6-蒽二基、9, 1〇〜墓二基等非取誠取 代之蒽二基；2, 7-菲二基等非取代或取代之菲__其.1 了_ 稍四苯二基、2, 8,四苯二基、5, 12,四笨二非取代 或取代之稠四苯nm 3,6^二基等非取代 或取代之蕹二基；1，6-芘二基、1，8-芘二基、2, 7_芘二基、 4, 比一基專非取代或取代之祐二基；3, 9-苑-某、3 1 〇_ ㈣等非取代或取代之花二基等，以非取代:土取代之伸 苯基、非取代或取代之薙二基為佳。 當伸芳基具有取代基時，其取代基之例以從烷基、烷 氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳烷氧 基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷 基、取代矽烷基、_素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、 醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基 及氰基之中選出者為佳，以烧基、院氧基、芳基、芳氧基、 取代胺基或1價雜環基較佳’以烷基、烷氧基或芳基更佳。 前述烧基、炫氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳 烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取 代胺基、矽烷基、取代矽烷基、_素原子、醢基、醯氧基、 亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代 羧基、硝基及氰基之定義、例，係與在前述式（丨）中之當 320208 59 200906891

Ar具有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例相同。 前述2價雜環基之碳數通常為4至6〇左右，且以*至 48為佳、以4至30較佳、以6至22更佳、以6至12尤佳、 以12特佳。該碳數不含取代基之碳數。前述2價雜環基之 例可舉例如：2,5，紅基、2,二基等非取代或ς代 之吡啶二基，2, 5-噻吩二基等非取代或取代之噻吩二基； 2’ 5-呋喃二基等非取代或取代之呋喃二基；2, 6_喹啉二基等 非取代或取代之喹啉二基；1，4-異喹啉二基、1，5-異喹啉二 基等非取代或取代之異喹啉二基；5, 8_喹嚀啉二基等非取代 或取代之5, 8-喹噚啉二基；4, 7_苯并[丨，2, 5]噻二唑二基等 非取代或取代之苯并[1，2, 5]噻二唑二基；4, 7-苯并噻唑二 基等非取代或取代之苯并嗓唾二基；2, 7-味嗤二基、3, 6-味 唑二基等非取代或取代之咔唑二基；3, 7_啡噚啡二基等非取 代或取代之啡嘻D井二基（phen〇xazinediyl)·.; 3, 7-_卜°塞π井二 基等非取代或取代之啡噻畊二基（phenothiazinediy 1); 2’ 7-二笨并石夕呃二基（dibenzosilolediyl)等非取代或取 代之二苯并矽呃二基’以非取代或取代之苯并[1，2, 5]噻二 σ坐一基、非取代或取代之啡D等啡二基、非取代或取代之哪 噻畊二基為佳。 當前述2價雜環基具有取代基時’其取代基之例以從 烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、 方燒氧基、芳烧硫基、芳稀基、芳快基、胺基、取代胺基、 石夕烧基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、綾基、取代羧基、 60 320208 200906891 硝基及氰基之中選出者為佳，以烷基、烷氧基、芳基、芳 氧基、取代胺基或1價雜環基較佳，以烷基、烷氧基或芳 基更佳。前述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、 相同 胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽统基、齒素原子、醯美、 醯氧基、亞胺殘基、酿胺基、醢亞胺基、1價雜考美、竣 基、取代綾基、硝基及氰基之定義、例，係與在前述式（1) 中之當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例 前述所謂具有金屬錯合物構造之2價基，係意指從具 有有機配位基與中心金屬之金屬錯合物之該有機配位基: 除=個氫原子而成之剩餘之原子團。該有機配位基之二數 通常為4至60左右。前述有機配位基之例可舉例如：8— 啥琳酚(8^ — )及其衍生物、.苯并及其衍生 物、2-苯基-錢及其衍生物、2_苯基—苯并嗟唾及其衍生 、物+苯基-苯并，及其衍生物、外琳（porphyrin)及其 衍±物等。 、 前述金屬錯合物之中心金屬可舉例如：鋁、銲、鈹、 銥、鉑、金、銪、铽等。 前述金屬錯合物可舉例如：已周知做為低分子螢光材 料、磷光材料之金屬錯合物、三重態發光錯合物等。 前述具有金屬錯合物構造之2價基可例示如下述式 126至132所示之基。 320208 61 200906891

62 320208 200906891

R R

R R

在前述式126至132中，R分別獨立地表示氫原子、 63 320208 200906891 絲j氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、 # =基、芳烧硫基、芳烯基、芳块基'胺基、取代胺基、 石夕烧基、取代石夕烧基、鹵素e早 原子醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、1價 1貝雜％基、竣基、取代羧基或 氰基。此外，前述式126至1 C{9故-> Λ , 132所不之2價基所具有之碳 原子係可經氮原子、氧原子戋炉 4硫原子取代，氫原子係可經 氟原子取代。 “前雜基^氧基、料基、芳基、芳氧基、芳硫基、 方烧基、方“基、枝硫基、芳烯基、芳絲、取代胺 基、取代石夕烧基、鹵素原子、酿基、醯氧基、亞胺殘基、 蕴胺基、醢亞胺基、i價雜環基及取代絲之定義、例， 係與在前述式⑴中當Arl具有取代基時之取代基之項中所 說明之定義、例相同。 前述式⑵中，以非取代或取代之1，4-伸苯基、以 非取代或取代之U-伸苯基、麵代或取代之仏蔡二 基、非取代或取代之L 5—萘二基、非取代或取代之2 6— 萘二基、非取代或取代之9, 1〇—蒽二基、非取代或取代之 2, 7_菲二基、非取代或取代之5, 12_稠四苯二基、非取代 或取代之2’ 7-苐二基、非取代或取代之义石―苐二基、非取 代或取代之6-芘二基、非取代或取代之〗，弘芘二基、非 取代或取代之3, 9H、非取代或取代之n飞二 基、#取代或取代之2, 料二基、非取代或取代之】，4_ 異㈣二基、非取代或取代之U—異啥淋二基、非取代或 取代之5，S-喹嚀啉二基、非取代或取代之4,7-苯并[〗，2 5] 64 320208 200906891 噻二唑二基、非取代或取代之3, 7-啡曙哄二基、或非取代 或取代之3, 7-4嗟哄二基為佳，以非取代或取代之1，4-伸苯基、非取代或取代之1，4-萘二基、非取代或取代之 1，5-萘二基、非取代或取代之2, 6_萘二基、非取代或取代 之9’ 10-蒽二基、非取代或取代之2, 7-苐二基、非取代或 取代之1，6-芘二基、非取代或取代之3, 9-茈二基、非取代 或取代之3, 10-花二基、非取代或取代之2, 6-喹啉二基、 非取代或取代之1，4-異喹啉二基、非取代或取代之5,8〜 喹噚啉二基、非取代或取代之4, 7_苯并[12, 5]嗟二唑二 基、非取代或取代之3, 7-啡噚畊二基、或非取代或取代之 3, 7-啡噻畊二基較佳，以非取代或取代之丨，扣伸笨基、 取代或取代之1，4-萘二基、非取代或取代之丨，卜萘二美、 非取代或取代之2, 6-萘二基、非取代或取代之心、^、 基、非取代綠代之2,7^二基、非取代或取代之^ 啥嗜琳二基、非取代或取代之4,7-苯并[^以二也: 3基或=3,7,井二基、或非取代或二: 哪㈣二基更佳，以非取代或取代之i,4m之 取代或取代之2 7- £ -盆, 愚'、非 「"〜 第 非取代或取代之4’7〜裳放 °二°坐二基、非取代或取代之3, 7-鱗哄 或非取代或取代之3,7_啡娜 〜基、 ⑽所示之2價基特佳：基尤佳乂下返式⑻至

32〇2〇8 65 200906891 (式中’R..表示烧基、烧氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、 胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、豳素原子、醯基、 醯氧基、亞胺殘基、醢胺基、醯亞胺基、1價雜環基、叛 基、取代羧基或氰基；f表示〇至4之整數；當R10存在複 數個時，該等彼此可相同或不同）、

⑺ (式中’ R及R2分別獨立地表示氫原子、烧基、芳基、芳 烷基或1價雜環基）、

(式中，R13及R14分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、 .烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳 烧硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、魏基、取 代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、 醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基）、

(式中，R15表示氫原子、烷基、芳基、丨價雜環基或芳烷基）、 320208 66 200906891

(式中表不氣原子、烧基、芳基、1價雜環基或芳烷基）。 别述式⑹中，RI°以烧基、烧氧基、芳基、芳氧基、芳 價雜環基為佳，以::基= 基、醯基或1 美硫1押 虱基、芳基、芳氧基、取代胺 三 雜縣難，m綠基、芳基或1 價雜環基更佳’叹基、絲基絲祕佳。前述烧基、 烧軋基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳絲、芳烧 氧基、綠硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕 烧基取代石夕烧基、_素原子、酿基、酿氧基、亞胺殘基、 酸胺基、醯亞胺基、1價雜環基、祕、取倾基、硝基 及氰基《定義、例，係與在前述式⑴中之當Ar1具有取代 基時之取代基之項中所說明之定義、例相同。 刖述式⑻中’ f以1至4之整數為佳、以1至3之整 數較佳、以1或2更佳、以2特佳。 刖述式（7)中，RU及R12分別獨立地以烷基、芳基或1 價雜環基為佳’以燒基或芳基較佳。絲、芳基、芳烧基 及1價雜壤基之定義]列，係與在前述式⑴中之當“具 有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例相同。 剛述式⑻中’ Rl3及R14分別獨立地以氫原子、燒基、 烧氧基彡基、芳氧基、芳烧基、芳烧氧基、取代胺基、 醯基或1價雜環基為佳’以氫原子、烧基、燒氧基、芳基、 67 320208 200906891

芳氧基或1價雜環基較佳’以氫原子或烷基更佳，以& 子特佳。前述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氣義气原 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基芳 胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯義 醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、丨價雜環基、4羧 基、取代羧基、硝基及氰基之定義、例，係與在前述式（U 中之當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例 相同。 前述式（9)中，R15以烷基、芳基或i價雜環基為佳，以 烷基或芳基較佳，以芳基更佳。前述烷基、芳基、丨價雜 %基及芳烷基之定義、例，係與在前述式中之當具 有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例相同。 在别述式（10)中，R16以烷基、芳基或1價雜環基為佳， 以貌基或芳基較佳，衫基更佳。前述絲、芳基、i價 雜環基及芳絲之定義、例，係與在前述式⑴中之當Ar1 具有取代觸林絲之射所朗之定義 、例相同。 〜式（3)所示之構成單元〜 _說明_前述式⑶所^構成單元 。再者，前述式 不ί構成料係與前述切）所敎構成單元不同。 或取^中’紅、Ar5及Ar6分別獨立地表示#取、 是由2個芳取代之2價芳香族雜環基" A 4 5义鍵連、、、。而成之非取代或取代之2價基 個氣原:子:成及之二之:芳_^^ ’、 且包括具有獨立之苯環或縮3 ' 68 320208 200906891 者。前述伸芳基之碳數通常為6至60左右，且以6至48 為佳、以6至30較佳、以6至18更佳、以6至尤佳、 以6特佳。該碳數不含取代基之碳數。前述伸芳基之例可 舉例如：1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、丨，4-萘二基、2, 6_萘 一基、9’ 10-S 一基、2，7-非二基、5，12-稠四苯二基、2，7-苐二基、3, 8-茈二基等。

Ar、Ar及Ar6所示之2價雜環基之碳數通常為4至6〇 左右，且以4至20為佳、卩4至"交佳、卩4至5更佳。 前述2價雜環基之例可舉例如：2,5_噻吩二基、n—甲基 2, 5比咯一基、2, 5-呋喃二基、2, 5-吡啶二基、2, 6-吡啶 基2, 4圭啉一基、2, 6-喹琳二基、1，4-異喹啦二基、 1，5異喹啉一基、4, 7-苯并[1，2, 5]噻二唑二基、3, 7_啡噚 畊二基、3, 6-吵唾二基等。 由2個芳香環以單鍵連結而獻2價基可舉例如：（在 此方香％可舉例如記載於化學辭典第丨版（東京化學同 人）1345頁中者等）下述之式（3A-1)至式（3A-8)所示者。

(3A-2)

(3A-1)

(3A-6)

320208 200906891 A二/其Ar及&具有取代基時，其取代基之例以從貌 f,、f减、㈣基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳炫基、 方烧氧基、芳烧硫基、芳煤 却基方诀基、胺基、取代胺基、 =代魏基、齒素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、丨價 彳雜衣基羧基、取代羧基、 二:之中選出者為佳，以從烧基、炫氧基、芳基、 =乳’芳燒基、芳燒氧基、取代胺基、取代石夕烧基、醯 叫^基及氰基之中選出者較佳’以從燒基、烧氧基、 方土、方氧基、芳燒基、芳炫氧基及取代緩基之中選出者 更佳以攸絲、燒氧基及芳基之中選出者尤佳，以烧基 特佳二前述院基、烧氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫 基、芳燒基、芳烧氧基、芳烧硫基、芳稀基、芳快基、取 代胺基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、卜.價雜環基及取代羧基之定義、 例係與在前述式（1)中當Ar1具有取代基時之取代基之項 中所說明之定義、例相同。

Ar及Ar6以分別獨立地為非取代或取代之伸芳基為 ^ ’以非取代或取代之1，3-伸苯基、非取代或取代之1，4-伸笨基、非取代或取代之1,4-萘二基、非取代或取代之 2, 6-蔡二基、非取代或取代之2,5—吡啶二基、非取代或取 代之1，4~異喹啉二基、或是非取代或取代之式（3A—丨）所 不之基較佳，以非取代或取代之1，4-伸苯基、或是非取代 或取代之1，4-萘二基更佳，以非取代或取代之丨，4-伸苯基 4寺佳〇 70 320208 200906891 紅5以非取代絲代之Ul觀、非取代或取代之 U-伸苯基、非取代或取代之丨，4、萘二基、非取代或取代 之2’ 7_葬二基、非取代或取代之2, 5吻定二基、非取 取代之1，4-異啥淋二基、非取代或取代之七卜苯并[u 嗟二峻二基、非取代或取代之3, 7〜啡啊二基、非取代或 取代之式（3A-1)所示之基、或是非取代或取代之式⑽_ 4)所不之基為佳，轉取代或取代之n伸苯基、非取代 或取代之1，4-萘二基、非取代或取代之2, 7_苐二基、非取 代或取代之2, 5-吡啶二基、非取代或取代之込扣異喹啉二 基、或是非取代或取代之式（3A~i)所示之基較佳，以非取 代或取代之1,4-伸苯基、或是非取代或取代之式ua—u 所示之基更佳。 R1及R2分別獨立地以烷基、芳基或丨價雜環基為佳， 以烷基或芳基較佳，以芳基更佳。前述烷基、芳基、丨價 雜環基及芳烷基之定義、例，係與在前述式（1)中之當 具有取代基時之取代基之項中所說明之定義、例相同。 前述式（3)所示之構成單元之較佳例可舉例如下述式 (3B—1)至（3B —4)所示之構成單元。此等式中，表示氫 原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、 取代胺基、梦烧基、取代矽烷基、鹵素原子、酸基、醯氧 基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、幾：基、 取代叛基、硝基或氰基。複數個Ra可相同或不同。前述炫 基、烧氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、 71 320208 200906891 芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、取代胺基、取代 矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、 醯亞胺基、1價雜環基及取代羧基之定義、例，係與在前 述式（1)中當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明之定 義、例相同。

(3B-4) '•式（4)所示之構成單元— 說明關於前述式⑷卿之構成單元。 梦代絲狀㈣基、麵代絲代之2 耗基、或具有金屬錯合物構造之2價基。代之2 在此’非取代或取代之伸芳基、非 =環基、或具有金屬錯合物構造之2價基之定代之2 4前項中所說明之㈣、例相同。義 '例’ X表不一CR ==：CR4〜或— R及R分别獨立地以氫原子、燒基或芳基為佳，以 320208 72 200906891 原子或芳基較佳。R3及R4所示之基也可具有取代基。前述 烷基、芳基、1價雜環基及取代羧基之定義、例，係與在 前述式（1)中之當Ar1具有取代基時之取代基之項中所說明 之定義、例相同。 前述式（4)所示之構成單元之較佳例可舉例如：下述式 (4A— 1)至（4A—11)。 C4H9 0C8H17

C4H9 CsHnO (4A-1)

(4A-2) (4A-3) (4A-4)

(4A-6) (4A.7) (4A-5)

(4A-9)

73 320208 200906891 在本發明之高分子化合物中，從高分子化合物之耐熱 性、元件特性（發光效率、壽命）等觀點來看，以相對於全 構成單元之合計莫耳數，前述式（1)所示之構成單元、前述 式（2)所示之構成單元、前述式（3)所示之構成單元及前述 式（4)所示之構成單元之合計莫耳數為90至100%為佳、以 95至100%較佳、以98至100%更佳、以100%特佳。 此外，在本發明之高分子化合物中，從高分子化合物 之耐熱性、元件特性（發光效率、壽命）等觀點來看，以相 對於全構成單元之合計莫耳數，前述式（1)所示之構成單 元、前述式（2)所示之構成單元及前述式（3)所示之構成單 元之合計莫耳數為90至100%為佳、以95至100%較佳、以 98至100%更佳、以100%特佳。 此外，在本發明之高分子化合物中，從高分子化合物 之元件特性（發光效率、壽命）等觀點來看·，以相對於全構 成單元之合計莫耳數，前述式（1)所示之構成單元之合計莫 耳數為0. 01至90%為佳、以0. 1至50%較佳、以0. 5至10% 更佳、以1至5%特佳。 從元件特性（發光效率、壽命）等觀點來看，本發明之 高分子化合物係以含有前述式（1)所示之構成單元之1種 以上、與從由前述式（2)所示之構成單元及前述式（3)所示 之構成單元所成群組中選出之1種以上者為佳，以含有前 述式（1)所示之構成單元之1種以上、與從由前述式（7)所 示之構成單元及前述式（9)所示之構成單元所成群組中選 出之1種以上者較佳，以含有前述式（1)所示之構成單元之 74 320208 200906891 1種以上、前述式（7)所示之構成單元之1種以上、與前述 式（9)所示之構成單元之1種以上者；以及含有前述式（1) 所示之構成單元之1種以上、前述式（7)所示之構成單元之 1種以上、與前述式（3B—1)至（3B — 4)所示之構成單元之1 種以上者特佳。 本發明之高分子化合物依凝膠滲透層析法（以下稱為 「GPC」）所得之換算成聚苯乙烯之數平均分子量（Μη)通常 為lxlO3至lxlO8左右，且以lxlO4至lxlO6為佳。此外，換 算成聚苯乙烯之重量平均分子量（Mw)通常為lxlO3至lxlO8 左右，從成膜性之觀點及製作成元件時之效率之觀點而 言，以lxlO4至5xl06為佳、以3xl04至lxlO6較佳、以5x 104至5xl05更佳。 由於若本發明之高分子化合物之末端基仍殘留有聚合 活性基，則當將該高分子化合物使用於製作發光元件時有 發光特性和壽命會降低之可能性，故以安定之基為佳。以 與主鏈共軛鍵結者為佳，可舉例如隔介碳一碳鍵而與芳基 或雜環基鍵結之構造，具體而言可舉例如：日本特開平9 — 45478號公報之化10所記載之取代基等。 在本發明之高分子化合物中，前述式（1)所示之構成單 元、前述式（2)至（4)所示之構成單元，分別可僅含有一種 或合併含有兩種以上。 本發明之高分子化合物可為任一種共聚物，例如：可 為欲段（block)共聚物、無規（random)共聚物、交替 (alternative)共聚物、接枝（graft)共聚物等之任一者。 75 320208 200906891 本發明之高分子化合物係做為發光材料、電荷輸送材 料等為有用，且在使用時，也可與其他高分子量之化合物 併用（亦即，也可做為後述之組成物使用）。 <高分子化合物之製造方法> 其次，說明本發明之高分子化合物之較佳製造方法。 本發明之高分子化合物可經由將例如下述式（a)所示 之化合物之1種以上、進一步依需要而與從由下述式（b_ 1)所示之化合物、下述式（b—2)所示之化合物、下述式（b 一 3)所示之化合物所成群組中選出之1種以上進行縮聚而 製造： (,RX)

(式中，Ar1、Ar2、Rx、RY、P及Q表示與前述相同之意義； Y1表示鹵素原子、下述式（a— 1)所示之續酸醋基 (sulfonate group)、曱氧基、鄉酸酯殘基、删酸殘基（亦 即一B(0H)2)、下述式（a_2)所示之基、下述式（a-3)所示 之基、或下述式（a —4)所示之基；複數個Y1可相同或不同） Y1-Ar3——Y1 (b—1) (式中，Ar3及Y1表示與前述相同之意義；複數個Y1可相同 或不同） 76 320208 200906891 γ1_ N-^-ArS- *Ν~)-At6---γΐ R1 (b—2) R2 (式中 ’Ar4、Ar5、Ar6、Rm 意義；複數個γ1可相同或不同） ^ 4述相同之 —Ar7—

YJ """""X1-——γΐ (式中，Ar7、X1及γ 相同或不同） 0>—3) 表示與前述相同之意A ;複_ Y1可 0ο-s—rt II 0 (a-1) 之 (a-2)

MgXA (式中，Xa表示鹵素原子）-. (a-3)

——ZnXA (式中，Xa表示與前述相同之意義） (a.4) ——Sn(RT)3 (式中，RT表示與前述相同之音羞 ^義，稷數個R彼此可相同或 + JprJ ) 〇 前述式⑷、（b-3)、‘ 2)及（a—3)中，γΐ ，χΑ所示之鹵素原何舉例如1原子、㈣子、及蛾原 所示之硼酸酯殘基 述式（a)、（b—1)至（b—3)令，γ1 320208 77 200906891 可舉例如下述式所示之基。

ch3 OCH3 ,oc2H5 0—j 〇 —B -B —B、J —B、 (DCH3 〇c2h5 0」 〇 前述式（a_l)中’ RT所不之烧基及芳基之定義、例， 係與在前述式（1)中之當Ar1具有取代基時之取代基之項中 所說明之定義、例相同。 前述式（a — 1)所示之磺酸酯基可舉例如：甲績酸酉旨 基、三氟甲磺酸醋基、苯石黃酸酷基、4-曱基苯石黃酸酯基等。 前述式（a_4)中，RT所示之烧基及芳基之定義、例， 係與在前述式（1)中之當Ar1具有取代基時之取代基之項中 所說明之定義、例相同。前述式（a —4)所示之基可舉例如 三曱基錫烧基（trimethyl stannyl)、三乙基錫烧基、三丁 基錫烧基等。 前述式（a)、（b—Ι)至（b—3)所示之化合物可使用預先 合成並經單離者，也可在反應系統中調製並直接使用。 前述式（a)、（b—l)至（b—3)中，從前述式（a)、（b — 1)至（b — 3)所示之化合物之合成容易度和處理容易度等來 看，Y1以鹵素原子、观酸S旨殘基、棚酸殘基為佳。 前述縮聚之方法可舉例如：依需要而使用適當之觸媒 或適當之鹼，使前述式（a)、（b—l)至（b—3)所示之化合物 反應之方法。 前述觸媒可舉例如：由鈀[肆（三苯基膦）]、[參（二（苯 78 320208 200906891 =基丙：)]二把、乙㈣等纪錯合物；錄[肆(三苯基 埽苯基麟）丙燒]二氯錦、[雙（1，4_環辛 =物錯合物等過渡金屬錯合物，與依需要而可進 基二苯基麟、三（三級丁基麟）、三環己基膦、二苯 ㈣等配位基所組成之觸媒。前述觸媒可使 可直接制在反應^巾㈣而成者。 則述觸媒可單獨使用-種、或併用兩種以上。 m前述㈣時’其量並無特別料，但於 ==)、（b-^03-3)所示之化合物之莫耳數之人叶， 二屬ΓΓ物之量以。.°_至3莫耳當量為佳、以 更佳至G.5莫耳當量較佳、以〇._至〇.2莫耳當量 氟化Ξ述^舉例如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸絶、氟化鉀、 銨、淳务牛文二卸等無機驗；氣化四丁基銨、氯化.四丁基 二四丁基銨、氫氧化四丁基鐘等有機驗。 式（a)、用則述^日守’其里並無特別限定，但相對於前述 〇. 5至2Π ^1)至（b—3)所示之化合物之莫耳數之合計，以 十、，耳當量為佳、以1至1Q莫耳當量較佳。 行，4旦、聚可在冷劑不存在下進行、或在溶劑存在下進 ''通吊在有機溶劑存在下進行。 所示ί然前述有機溶劑係因前述式⑷、（b—l)至（b-3) 如：曱：物之種類和反應而異’但前述有機溶劑可舉例 喃、、本一甲苯、I 3, 5—三甲苯(mesitylene)、四氫呋 ，、〜曙貌（l’4-di〇xane)、二甲氧乙烧、N，N_二甲基 320208 79 200906891 乙醯胺、N，N-二曱基甲醯胺等。一般而言，為了抑制副反 應，以進行脫氧處理為佳。此等有機溶劑可單獨使用一種、 或併用兩種以上。 前述有機溶劑之使用量通常為使前述式（a)、（b — D 至（b — 3)所示之化合物之合計濃度達丨至9〇重量％之 量，且以達1至50重量％之量為佳、以達2至重量％之 量較佳。 前述縮聚之反應溫度並無特別限定，以一 1〇〇艺至200 °C為佳、以一80°C至150°C較佳、以〇它至i20°C更佳。 月!J述反應時間雖因反應溫度等條件而異，但通常在1 小時以上，且以2至500小時為佳。 前述縮聚有時以在無水條件下進行為佳。例如：當前 述式（a)、（b — 1)至（b — 3)中之Y1為前述式（a_2)所示之基 時，則在無水條件下進行。 前述縮聚之方法可舉例如：藉由Suzuk i反應而聚合之 方法（Chem. Rev.,第 95 卷，2457 頁（1995 年））、藉由 Grignard反應而聚合之方法（共立出版，高分子機能材料 系列第2卷，高分子之合成與反應（2)，432至433頁）、 依山本聚合法而聚合之方法（Prog. Polym· Sci·，第17 卷，1153 至 1205 頁，1992 年）等。 前述縮聚之後處理可藉由周知之方法進行，可舉例 如：在曱醇等低級醇中加入前述縮聚中所得之反應溶液並 將析出之沉澱過濾、乾燥之方法。 雖可藉由前述後處理而得到本發明之高分子化合物， 80 320208 200906891 但當該高分子化合物之純度低時，可藉由再結晶、索司 (Soxhlet)萃取器連續萃取、管柱層析法等一般方法精製。 刖述式（a)所示之化合物可藉由例如使對應之9, 二一 溴蒽與二芳胺進行耦合反應之方法、使對應之蒽醌進行縮 合反應之方法等而製造。 ' <組成物> 本發明之組成物係含有從電洞輸送材料、電子輪送材 料及發光材料之中選出之至少丨種之材料、與本發明之高 分子化合物者。此組成物可做為例如發光材料或電荷輸送 材料使用。 前述從電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料之中 選出之至少1種之材料、與本發明之高分子化合物之含有 比率可依用途決定’當做為發光材料使用時，相對於組成 物全體之重量100重量份’本發明之高分子化合物之重量 通常為20至99重量份，且以4〇至95重量份為佳。

本發明之組成物如同後述，因含有有機溶劑等溶劑， 而也可調製成溶液（也稱為「印墨組成物」）。詳細如後述。 本發明之組成物換算成聚苯乙烯之數平均 為i〇3至Μ左右，且以心。、佳。此外，= 乙烯之重量平均分子量通常為1〇3$1〇8亡士換#成t本 觀點及斛…灿 通常為10至10左右，從成膜性之 .. 侍兀件之發光效率之觀點來看，以1><1〇4至5χ1〇6 為佳。在此，所謂本發明之組成物之 啦分析該組成物所求得之值。 ^係心以 <溶液（印墨組成物）> 320208 81 200906891 本發明之溶液係含有本發明之高分子化合物與溶劑 者。在其他實施態樣中，本發明之溶液係本發明之組成物 含有溶劑而成者。此溶液有用於印刷法等。此外，除了前 述高分子化合物及溶劑以外，本發明之溶劑也可含有電洞 輸送材料、電子輸送材料、發光材料、安定劑、增黏劑（用 於提高黏度之高分子量之化合物或貧溶劑）、用於降低黏度 之低分子量之化合物、界面活性劑（用於降低表面張力 者）、抗氧化劑等。 相對於本發明之溶液100重量份，本發明之溶液中之 本發明之高分子化合物之比例通常為0. 1至99. 9重量份， 且以0. 1至10重量份為佳、以0. 2至7重量份較佳、以 0. 5至2重量份更佳。 本發明之溶液之黏度可依印刷法之種類調整，但當如 喷墨列印法等將該溶液經由吐出裝置吐出時，為了防止吐 出時之喷嘴阻塞或飛行彎曲，以在25°C時為1至20mPa.s 之範圍為佳。 做為前述增黏劑使用之高分子量之化合物，只要為與 本發明之高分子化合物同樣對於溶劑具有可溶性且不會阻 礙發光或電荷輸送者即可，可使用例如：高分子量之聚苯 乙烯、高分子量之聚甲基丙烯酸曱酯等。此等高分子量之 化合物以換算成聚苯乙烯之重量平均分子量在50萬以上 為佳、以在100萬以上較佳。 也可使用貧溶劑做為前述增黏劑。對於前述溶液中之 固形分添加少量貧溶劑，即可提高黏度。當以此目的添加 82 320208 200906891 貧溶劑時，只要在溶液中之固形分不會析出之範圍内，選 擇溶劑之種類與添加量即可。若一併考慮保存時之安定 性，則貧溶劑之量，相對於溶液全體之質量100重量份， 以在50重量份以下為佳、以在30重量份以下更佳。 前述抗氧化劑係用於提高本發明之溶液之保存安定性 者。前述抗氧化劑，只要為與本發明之高分子化合物同樣 對於溶劑具有可溶性且不會阻礙發光或電荷輸送者即可， 可例示如：盼系抗氧化劑、填系抗氧化劑等。 雖無特別限定，但本發明之溶液之溶劑係以可將該溶 液中之固形成分溶解或均勻地分散者為佳。該溶劑可例示 如：氯仿、二氯曱烷、1，2-二氯乙烷、1, 1，2-三氯乙烷、 氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二噚烷、苯曱醚 等醚系溶劑；曱苯、二曱苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、 曱基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、 正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、曱基乙基酮、環己酮、 二苯基酮、乙醯苯等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙 酸2-乙氧乙酯（ethyl cellosolve acetate)、安息香酸甲 酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二 醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙 氧基曱烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇 及其衍生物，曱醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系 溶劑；二甲基亞颯（dimethylsulfoxide)等亞颯系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮、N，N-二曱基曱醯胺等醯胺系溶劑。此等 溶劑可單獨使用一種、或併用兩種以上。此等之中，從本 83 320208 200906891 ^明，高分子化合物等之溶解性、成膜時之均勻性、黏度 特性等觀點來看，以芳香族李' ^ ^ 自铁^工糸/合劑、醚系溶劑、脂肪族 糸洛劑、酯系溶劑、酮系溶劑為佳， 乙苯、=乙苯、三曱苯、正丙苯、異丙苯、正丁苯、異丁苯、 ::丁苯、正己笨、環己苯、卜甲萘、四氫萘(tetralin)、 、乙氧苯、環己烷、聯環己烷(biCyCl〇hexyl)、環 己細基環己酮、正庚基環己烧、正己基環己烧、十氮萃 (decalin)、安息香酸甲g|、環己酮、2_丙基環己酌、2一 庚酮、3一庚，、4_庚酮、2-辛酮、2~壬綱、2—癸鲷、二環 己基酮、乙醯苯、二苯基酮較佳。 從成膜I·生、元件特性等觀點來看，前述溶劑以組合2 種以上❹為佳、以組合2至3種使用較佳、以組合 使用特佳。 當在♦發明之溶液中含有2種溶劑時，其中】種溶劑 可為在25 C呈固體狀態者。從成膜性之觀點來看，以！種 溶劑為_在18代以上之溶劑為佳、並料,點在·。⑶ ^溶劑較佳。此外，從黏度之觀點來看，以1重量％以上 之方香族聚合物在6Gt會溶解於2種溶射任—者為佳， 且以1重量％以上之芳香族聚合物在25ΐ:會溶於2種溶劑 中之1種溶劑為佳。 本發明之溶液中含有2種以上之溶劑時，從黏度 、—、卜之觀點來看，以海點最高之溶劑佔該溶液中之全 洛劑重量之40至9G重量％為佳、以佔5Q至9G重 以佔65至85重量％更佳。 杈佳 320208 84 200906891 本發明之溶液中所含之本發明之高分子化合物可為1 種或2種以上，在不損及元件特性等之範圍内，也可含有 該高分子化合物以外之高分子量之化合物。 在本發明之溶液中，可在重量基準為1至lOOOppm之 範圍内含有水、金屬及其鹽◦前述金屬之例可舉例如：經、 納、#5、針、鐵、銅、鎳、銘、鋅、鉻、猛、銘、翻、銀 等。此外，在本發明之溶液中，也可在重量基準為1至 lOOOppm之範圍内含有矽、磷、氟、氯、溴等。 <薄膜> 本發明之薄膜係含有本發明之高分子化合物者，例 如：發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜等。 本發明之薄膜可依例如旋轉塗布法、澆鑄法、微凹版 塗布法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法、線棒塗布法、 浸塗法、喷塗法、網版印刷法、彈性印刷（f 1 exography) 法、平版印刷法、喷墨列印法、毛細管塗布法、喷嘴塗布 法等而製作，以依網版印刷法、彈性印刷法、平版印刷法、 喷墨列印法製作為佳，以依喷墨列印法製作較佳。 當使用本發明之溶液製作薄膜時，由於該溶液中所含 之本發明之高分子化合物之玻璃轉移溫度高，故可在100 它以上之溫度烘焙，且即使在130°C之溫度烘焙，元件特 性之降低程度也很小。此外，依該高分子化合物之種類， 也可在160°C以上之溫度烘焙。 從元件之亮度和發光電壓等觀點來看，發光性薄膜以 發光之量子產率在30%以上為佳、以在50%以上較佳、以在 85 320208 200906891 60%以上更佳、以在7Q%以上特佳。 前述導電性薄膜$ I二； 哥犋之表面電阻以在1ΚΩ/□以為 以在100Ω/□以下軔杜 、^ 卜芍佳 季乂佳、以在10Ω/□以下更佳。可緩 由在該導電性薄膜中^ ν 释雜路易斯酸、離子性化合物，以接 高導電度。 刖述有機半導體薄膜以電子移動度或電洞移動度之任 -較大者在HTW/V · s以上為佳、以在1〇、2/ν . s 以上較佳、以在urW/V. s以上更佳。可經由在形成有 Si〇2等絕緣膜與閘極之Si基板上形成該有機半導體薄膜， 並以Au等形成源極與汲極，而製作成錢電晶體。 <發光元件> 接著，說明關於本發明之發光元件。 本發明之發光元件係具有由陽極及陰極所組成之電 極、與設置於該電極間且含有前述高分子化合物之有機層 者。 曰 前述有機層以從發光層、電洞輸送層、電洞注入層、 電子輸送層、電子注入層及層間層（interlayer)之中選出

之1種以上之層為佳，又以在其中含有發光層、或者前述 有機層為發光層較佳。 U 如述發光層係愿、·^曰具有發光機.能之層。電洞輪送；係 意指具有輸送電洞之機能之層。電子輸送層係意指具有輪 送電子之機能之層。層間層係指在發光層與陽極之間且鄰 接發光層而存在，並具有將發光層與陽極、或是將發光層 與電洞注入層或電洞輸送層隔離之作用之層。再者，電子 320208 86 200906891 輸送層與電洞輸送層總稱為電荷輸送層。此外，電子注入 層與電洞注入層總稱為電荷注入層。發光層、電洞輸送層、 電洞注入層、電子輸送層、電子注入層及層間層分別可為 僅由一層組成者、或由兩層以上組成者。 當前述有機層為發光層時，該發光層可進一步含有電 洞輸送材料、電子輸送材料或發光材料。在此，所謂發光 材料係意指會發出螢光及/或磷光之材料（惟，本發明之高 分子化合物除外）。 當前述有機層含有本發明之高分子化合物與電洞輸送 材料時，相對於本發明之高分子化合物與電洞輸送材料之 合計100重量份，該電洞輸送材料之比例通常為1至80重 量份，且以5至6 0重量份為佳。 當前述有機層含有本發明之高分子化合物與電子輸送 材料時·，相對於本發明之高分子化合物與電子輸送材料之 合計100重量份，該電子輸送材料之比例通常為1至80重 量份，且以5至6 0重量份為佳。 當前述有機層含有本發明之高分子化合物與發光材料 時，相對於本發明之高分子化合物與發光材料之合計100 重量份，該發光材料之比例通常為1至80重量份，且以5 至6 0重量份為佳。 當前述有機層含有本發明之高分子化合物、與從電洞 輸送材料、電子輸送材料及發光材料之中選出之2種以上 時，相對於此等之合計100重量份，發光材料之比例通常 為1至50重量份，且以5至40重量份為佳，相對於此等 87 320208 200906891 之合計100重量份，電洞輸送材料及電子輸送材料之合計 比例通常為1至50重量份，且以5至40重量份為佳。 前述電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料可使用 已周知之低分子量之化合物、三重態發光錯合物、或南分 子量之化合物，以使用高分子量之化合物為佳。 前述高分子量之化合物可舉例如：記載於^099/ 13692、W099/48160、GB2340304A、WOOO/53656、W001 /19834、WOOO/55927、GB2348316、WOOO/4632卜 WOOO /06665、W099/54943、W099/54385、US5777070、W098 /06773、W097/05184、WOOO/35987、WOOO/53655、W001 /34722、W099/24526、WO00/22027、WO00/22026、W098 /27136、US573636、W098/21262、US5741921、W097/ 09394、W096/29356、WO96/10617、EP0707020、W095/ 07955、日本特開 2001 — 181618、日本特開 2001 — 123156、 曰本特開2001 — 3045、日本特開2000 — 351967、日本特開 2000 — 303066、日本特開 2000_ 299189、日本特開 2〇〇〇 —252065、日本特開 2〇〇〇— 136379、日本特開 2〇〇〇 — 104057、日本特開 2〇〇〇 — 80167、日本特開平 1〇 — 32487〇、 曰本特開平10- 11489卜曰本特開平9_ 111233 '曰本特 開平9-45478等中之以苐二基做為重複單元之聚合物及 共聚物（以下稱為「⑷聚合物」）、以伸芳基做為重複單 凡之⑷聚合物、以伸芳基伸乙烯基做為重複單元之（共） 聚合物、以二價料族絲做為重複單元之（共 、。 前述低分子量之化合物可舉例如：萘衍生物^及其 320208 88 200906891 衍生物、茈及其衍生物；聚次甲基（polymethine)系、二苯 并旅啥（xanthene)系、香豆素（coumarin)系、花青素 (cyanine)系等色素類；8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合 物、芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二 烯及其衍生物等，更具體而言可舉例如：記載於日本特開 昭57_ 51781號、日本特開昭59 — 194393號公報中者等。 前述三重態發光錯合物可舉例如：以銀為中心金屬之 Ir(ppy)3、Btp2lr(acac)，以鉑為中心金屬之PtOEP，以銪 為中心金屬之Eu(TTA)3phen等。具體而言，記載於例如： Nature, (1998), 395, 151 ' Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4 ' Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105 (Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119Ί. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304 ' Appl. Phys. Lett., (1997), 71 (18), 2596、Syn. Met.，（1998)，94(1)，103、Syn. Met.， (1999)，99(2)，1361、Adv. Mater.，（1999)，11(10)，852、 Jpn. J. Appl. Phys·, 34， 1883 (1995)等。

89 320208 200906891 則述發光層之膜厚之最佳值係因使用之材料而異，只 要選擇使驅動電壓與發光效率達適度之值即可，通常為lnm 至1⑽’且以2nm至500nm為佳、以5nm至2〇〇nm較佳。 前述發光層之形成方法可舉例如從溶液成膜之方法。 從溶液成膜之方法可使用例如旋轉塗布法、洗绩法、微凹 版塗=法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法、線棒塗布 法、、浸塗法、喷塗法、網版印刷法、彈性印刷法、平版印 刷法、噴墨列印法、毛細管塗布法、嘴嘴塗布法等塗布法， 從圖木形成和多色分塗之容易性之觀點來看，以網版印刷 法彈性印刷法、平版印刷法、喷墨列印法等印刷法為佳。 β從元件之亮度等觀點來看，本發明之發光元件以在於 陽極與陰極之間施加3.5V以上之電壓時最大外部量子產 率在1%以上為佳、以在1.5%以上較佳。 本發明之發光元件可舉例如：於陰極與發光層之間設 置有電子輸送層之發光元件、於陽極與發光層之間設置有 、電洞輸送層之發光元件、於陰極與發光層之間設置有電子 輸送層且於陽極與發光層之間設置有電洞輸送層之發光元 件等，其例可舉例如下述3)至d)之構造： a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 C)陽極/發光層/電子輸送層/陰極 d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 (在此，/係表示各層互相鄰接而積層，以下皆同）。 此外’關於此等構造’也可例示如於發光層與陽極之 90 320208 200906891 間鄰接發光層設置層間層之構造。 至d，）之構造： 狹5之，可例示如a，： ）陽極/層間層/發光層/陰極 b’)陽極/電洞輸送層/層間層 陽極/層間層/發光層/電子輪送= d )陽極/電洞輸送層/層 π 陰極。 "發光層/電子輪送層/ 送層中通常含有前述電洞輪送材料（古八θ在該電洞輪 分，量之化合物)。該電洞輪送材料可：：之^ (P〇iyv_ earbaZQle)料衍生物、 卡唾 在側鏈或线上具有芳㈣狀初氧仿生物、 =ίη1)Γ生物、芳胺衍生物、二苯乙婦衍生：= ==生物、聚苯胺及其衍生物、聚嗟 二 =了衍生物、聚(對伸苯基伸乙婦基)及其衍生物、 =2, 5—伸嗟吩基伸乙稀基)及其衍生物等、和記載於曰本 2開昭63-70257號公報、日本特_ 63— 175則號公 本特開平2一 135359號公報、日本特開平2- 135361 號公報、日本特開平2 —細88號公報、曰本特開平3 — 37992號公報、日本特開平3_ 152184號公報中者等。 此等之中，高分子量之化合物係以聚乙烯咔唑及其衍 生物、聚石夕烧及其衍生物、在側鏈或主鏈上具有芳香族胺 化合物基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩 及其衍生物、聚（對伸苯基伸乙烯基）及其衍生物、聚（2, 5一 320208 91 200906891 伸噻吩基伸乙縣）及其衍线 街生物、聚石夕規及其街生物、在側鍵或主m=其 胺之聚錢烧魅物較佳。 1 _上具有方香族 物；=物低分:量之化合物可例示如:靖衍生 此等低分子物、q基二崎生物。 用為佳。 。w使其分散於料子料劑中後使 見先之 =::::::極度阻礙電荷輸送一 (-乙烯⑽ =物二:::合劑可例示" 伸嚏略Ir γ甘、 y久卉何生物、聚（2, 5- 聚两稀二‘二=物'聚破駿酷、聚丙烯·、 聚梦氧貌等 騎？SI、聚苯乙稀、聚氣乙烯、 離如從乙烯單體進行陽 聚石夕院及其何生物可例示如記載於chem· 第89 ’ 1359頁（1989年）、英國專利g_q196號公開說明書 化。物等。合成方法也可使用記载於此等文獻中之方 冼，但特別宜使用Kipping法。 聚魏:¾及其衍生物係由於在錢院骨架構造中幾乎 :電洞輸送性’故以在側鏈或主鏈上具有前述低分子量之 ^同輸送材料之構造者為佳、以在侧鏈或主鏈上具有具電 祠輪送性之芳香族胺者較佳。 92 320208 200906891 量之之成膜法係並無特別限制，當使用低分子 膜之方:;使::::㈣:r黏合劑之混合溶液成 成膜之方法。 里之化合物時’可例示如從溶液 在錢成膜時所使用之溶劑，係以可將電洞於梦姑 料溶解或均勻地分 于ΛΤ將電讀达材 mu 9 劑可例示如：氯仿、二 =系=氯？、u，2:三氯乙燒、氯苯、鄰二氯 甲苯等二悉…四風夫喃、一％燒等輕系溶劑；甲苯、二 正己烧t煙系溶劑；環己烧1基環己燒、正戊院、 溶劑；丙_、甲其7 六烷4月曰肪族烴系 乙酸丁1_乙|酮等酮系溶劑；乙酸乙醋、 單頂、乙=蝴等醋系溶劑，·乙二醇、乙二醇 丙二醇、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙貌、 1等二：三乙二醇單乙_、甘油、1，2_己 二ΐ =衍生物，乙醇、丙醇、異丙醇、 比咯啶酮、L二甲基甲醯胺等 广”基_2- 單獨使用-種、或併用兩種以上糸冷劑。此等溶劑可 版塗===例如:旋轉塗布法、輯法、微凹 法、浸塗法、，塗法、網:=法、輥塗布法、線棒塗布 刷法、喷墨列印法、毛細管塗布法、喷嘴塗;版印 電洞輸送層之膜厚之最佳值係因使用之材料而土田 要選擇使驅動_與發光效率達適當之值即可，但 320208 93 200906891 須為不會產生針孔之厚度’若過厚，則元件之驅動電壓會 升高而不佳。因此，該電洞輸送層之膜厚通常為至i /im，且以2至500nm為佳、以5至200nm較佳。 當本發明之發光元件具有電子輸送層時，在該電子輸 送層中通常含有前述電子輸送材料（高分子量之化合物、低 分子量之化合物）。該電子輸送材料可使用已周知者，可例 示如：噚二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其 衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氛基惠酿 二曱烷及其衍生物、苐酮衍生物、二苯基二氰基乙稀及其 衍生物、聯苯醌（diphenoquinone)衍生物、8-經基嗤淋及 其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喧曙淋及 其衍生物、聚苐及其衍生物等、和記載於日本特開昭63一 70257號公報、日本特開昭63— 175860號公報、日本特開 平2— 135359號公報、日本特開平2一 135361號公報、日 本特開平2 — 209988號公報、日本特開平3〜37992號公 報、曰本特開平3- 152184號公報中者等。此等之中尤以 曙二峻衍生物、苯酷及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8_經 基喹#及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物 喹噚啉及其衍生物、聚苐及其衍生物為佳，以聯苯 基）_5-(4-三級丁基苯基）-1，3, 4-噚二唑、苯醌、惹醌:參 (8-喹啉酚）鋁、聚喹啉更佳。 / 5 電子輸送層之成膜法並無特別限制，當㈣❹ϋ 之化合物時，可例示如從粉末之真空蒸鏡法、或是從溶液 或熔融狀態顏之方法，當使用高分子量德合物時，可 320208 94 200906891 例示如從溶液或熔融狀態成膜之方法。 態成叙枝卜切剌料μ付纽融狀 在從溶液成膜時所使用之溶劑，係以可將電 二,Α密黏合劑溶解或均勾地分散者為： 可例示如：氯仿、二氯甲炫、二氯乙燒、" 乙燒、氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑；，U口-二乳 醚系溶劑；甲苯、_甲I^ 南、一％垸等 Τ本—甲本專方香族烴系溶劑己 基架己燒、正戊烧、正己院、正庚貌、正辛燒、正： 正癸貌等月旨肪族烴系溶劑；丙剩、甲基 = 酮系溶劑，·乙酸乙酯、乙酸Tg|、 Π &己姻專 溶劑；乙二醇、乙二醇單頂、二乙醋等醋系 ro Λ ^ G一醇早乙醚、乙二醢留 單二^=6氧基^'三乙二醇 乙醇、，油、1,2_己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、 ’、丙醇、異丙醇、環己料醇系溶劑，·其 亞石風系溶劑;N-甲基如比 二：專 胳各冷M ,, ^ ιν’ ν — τ基甲醯胺等醯 糸命劑。此麵劑可單獨❹-種、或併用兩種以上。 從溶液或炼融狀態成膜可使用例如：旋轉塗布法、濟 凹版塗布法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法、 :棒塗布法、浸塗法、喷塗法、網版印刷法、彈性印刷法、 塗=刷法、喷墨列印法、毛細管塗布法、噴脅塗布法等 電子輸送層之膜厚之最佳值係因使用之材料而里，口 要選擇使‘_祕與發光料達適 ： 須為不會產生針孔之厚度，若過厚，則元件之驅動;壓; 320208 95 200906891 升高而不佳。因此，該電子輸送層之膜厚通常為i /^，且以2至500nm為佳、以5至2〇〇咖較佳。⑽至1 前述電洞注入層、電子注入層係在鄰接電 何輸运層中’為具有改善從f極注人電荷之效率处電 且具有降低元件之驅動電壓之效果者。 此， 為了提高與電極之密著性和改善從電極注入 ^ 率’可鄰接電極而設置前述電荷注人層或絕緣層:之效 均膜厚為0.5至4. 〇nm，以下皆同），此外，為平 之密著性和Β^τ止混合等，也可在電荷輸送層和發光^之^ 面插入薄的緩衝層。 θ

積層之層之順序和數量及各層之厚度，只要考量 效專和元件壽命而斟酌調整即可。 X 在本發明中，設置有電荷注入層（電子注入層、電洞注 入層）之發光7L件可舉例如：鄰接陰極設置有電荷注入層之 發光70件、鄰接陽極設置有電荷注人層之發光元件。 可舉例如e)至ρ)之構造： e) 陽極/電荷注入層/發光層/陰極 f) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 g) ，極/電荷注人層/發光層/電荷注人層/陰極 )，極/電荷注人層/電洞輸送層/發光層/陰極 I) ，極/電洞輸送層/發光層/電荷注人層/陰極 J) 陽極/電荷注人層/電洞輪送層/發光層 注 /陰極 層 k)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 320208 96 200906891 l) 陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 m) 陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層 /陰極 η)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層 /陰極 〇)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層 /陰極 Ρ)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層 /電荷注入層/陰極。 關於此等構造，也可例示如於發光層與陽極之間鄰接 發光層設置層間層之構造。再者，此時，層間層也可兼做 為電洞注入層及/或電洞輸送層。 電荷注入層之例可舉例如：含有導電性高分子之層、 設置於陽極與電洞輸送層之·間且含有具有在陽極材料與電 洞輸送層中所含之電洞輸送材料之中間值之游離電位 (ionization potential)之材料之層、設置於陰極與電子 輸送層之間且含有具有在陰極材料與電子輸送層中所含之 電子輸送材料之中間值之電子親和力之材料之層等。 當前述電荷注入層為含有導電性高分子之層時，該導 電性高分子之導電度以1(Γ5至l〇3S/cm為佳，為了減少發 光像素間之漏電流，而以在10—5至102S/cm較佳，以在1CT5 至lt^S/cm更佳。 當前述電荷注入層為含有導電性高分子之層時，該導 電性高分子之導電度以10_5至103S/cm為佳，為了減少發 97 320208 200906891 光像素間之漏電流，而以在1(Γ5至1Q2s/cm較佳，以在ι〇5 至10 S/cm更佳。通常，為了使該導電性高分子之 在如此之範會在該導電性高分子中摻 又 摻雜之離子之種類，若在電洞注入層則為陰離子若 在電子注人層則為陽離子。陰離子可例示如：聚苯供 酸離子、絲料_子、樟__子等，陽離子可^ 不如1離子、娜子、娜子、訂基銨離子等。 使用於電荷注入層之材料，只要依與電極和鄰接之芦 之材料之_適當選擇即可，可例示如：聚苯胺 物、聚嗔吩及其衍生物令叫及其魅物、聚伸苯基伸 乙稀基及其衍生物、聚㈣吩基伸乙縣及其衍生物、取 啥琳及其衍生物、㈣卩f似其衍生物、在主鏈或側鍵^ 含有芳香族胺構造之聚合鱗導紐高分子、金屬駄花青 素（metal Phthal〇Cyanine)(鋼酞花青素等）、碳等。 前述絕緣層之材料可舉例如：金屬I化物、金屬氧化 物、有機絕緣材料等。設置有前述絕緣層之發光元件可舉 例如：鄰接陰極設置有絕緣層之發光元件、鄰接陽極設置 有絕緣層之發光元件。 設置有絕緣層之發光元件可舉例如下述從 構 造： q) 陽極/絕緣層/發光層/陰極 r) 陽極/發光層/絕緣層^/陰極 s) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 t) 陽極，絕緣層/電洞輪送層/發光層/陰極 98 320208 200906891 U) 陽極/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極 V) 陽極/絕緣層/電洞輪送"發光層乂緣層/陰極 W) 陽極/絕緣層/發光層//電子輸送層/陰極 π X) 陽極/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極 y)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/絕緣層/阶極 Z)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輪送層》陰極 aa) 陽極/電洞輸送層/發光層子輪送層/ ^

陰極 ' θ X ab) 陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/ 絕緣層/陰極 、 剛；此荨構^ ^ J ^、卻於發光層與陽極之間鄰 發光層設置層間廣之構造。再者，此時，相層也可兼 為電洞注入層及/或電洞輸送層。 關於在上述之構造a)至ab)中使㈣相層之 =係:設置於陽極與發光層之間，且由具有在陽極s 電^入層或電洞輸送層、與構成發光層之高 ^ 之中間之游離電位的材料所構成者為佳。“ 使用於層間層之材料可例示如 衍生物、在側鏈或主 户有聚乙烯咔唑及其 物、芳胺衍生物=上具有芳香族胺之聚伸芳基衍生 層間層之成膜一方^；：；^1 等芳香族胺的聚合物= 量之:料時，可例C用高分子 層之材料溶解或㈣=之㈣’係以可將使用於層間 刀散者為佳。該溶劑可例示如：氯 320208 99 200906891 仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、 鄰二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二噚烷等醚系溶劑；甲 苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正 戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪 族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮系溶劑；乙 酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸2-乙氧乙酯等酯系溶劑；乙二醇、 乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單曱醚、二曱氧基 乙烷、丙二醇、二乙氧基曱烷、三乙二醇單乙醚、甘油、 1,2-己二醇等多元醇及其衍生物，曱醇、乙醇、丙醇、異 丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲基亞颯等亞颯系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮、Ν,Ν-二曱基曱醯胺等醯胺系溶劑。此等 溶劑可單獨使用一種、或併用兩種以上。 從溶液成膜可使用例如：旋轉塗布法、澆鑄法、微凹 版塗布法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法·、線棒塗布 法、浸塗法、喷塗法、網版印刷法、彈性印刷法、平版印 刷法、噴墨列印法、毛細管塗布法、喷嘴塗布法等塗布法。 層間層之膜厚之最佳值係因使用之材料而異，只要選 擇使驅動電壓與發光效率達適當之值即可，通常為lnm至 1 /zm，且以2至500nm為佳、以5至200nm較佳。 當鄰接發光層設置層間層時，特別是當依塗布法形成 兩側之層時，有時兩層之材料會混合而對於元件特性等造 成不良影響。當依塗布法形成層間層後，依塗布法形成發 光層時，減少兩層之材料混合之方法可舉例如：依塗布法 形成層間層，將該層間層加熱而使其對於製作發光層所使 100 320208 200906891 用之有機溶劑變成不溶後，再形成發光層之方法。前述力 熱之溫度通常為iso至30(rc左右。前述加熱時間通常為; 分鐘至1小時左右。此時，為了去除沒有因加熱而變成不 洛於溶劑之成分，只要在加熱後，在形成發⑽前，以使 用於形成發光層之溶劑清洗該層間層即可。當經由加孰而 使其不溶於溶_充分储時，可省略該清洗。為了充分 進行經由加熱喊其不溶於溶劑，以使用在分子内含有: 少—個可聚合之基者做為使料層間層之高分子量化合物 為佳。並且，前述可聚合之基之數量以相對於分子内之 成單元之數量，在5%以上為佳。 形成本發明之發光元件的基板，只要為在形成電極、 形成有機物層時不會產生變化者即可，可㈣如：由玻璃、 ，膠、高分子薄膜、㈣材料所組成者。#為不透明基板 日文’以相對之電極為透明或半透明為佳。.. a、本發明之發光元件所具有之陽極及陰極之至少一者通 爷為透明或半透明，以陽極側為透明或半透明為佳。 *前述陽極之材料可舉例如導電性之金屬氧化物膜 2之金屬薄膜等，具體而言可使用：使用由氧化銦、氧 鋼^氧化錫、及此等之複合物之銦·錫.氧化物⑽）、 、.氧化物料組成之導電性則所做成之膜 或金、鉑、銀、鋼等’且以IT〇、銦· =锡為佳。製作方法可舉例如：真空蒸錢法:、 =子錢覆法、電鍵法等。此外，該陽極也可使用=法、 ，、何生物、聚嗟吩及其衍生物等有機透 本胺及 电腰。再者， 320208 101 200906891 也可將陽極製成2層以上之積層構造。 陽極之膜厚可考慮透光性與導電度而適當選擇，例 如：10nm至10/z m，且以20nm至l//m為佳、以50至500nm 較佳。 為了使電荷容易注入，在陽極上也可設置由酞花青素 衍生物、導電性高分子、碳等所組成之層；由金屬氧化物、 金屬氟化物、有機絕緣材料等所組成之絕緣層。 前述陰極之材料以功函數（work function)小之材料 為佳。可使用例如：裡、鈉、钟、银、链、皱、鎮、J弓、 錄、鋇、銘、銃、叙、鋅、紀、銦、錦、#、銪、铽、镱 等金屬；或該等之中2種以上之合金；或該等之中1種以 上與金、銀、銘、銅、锰、鈦、銘、錄、鶴、錫之中1種 以上之合金；以及石墨或石墨層間化合物等。合金之例可 舉例如：鎮一銀合金、鎮一姻合金、·鎮一铭合金、姻一銀 合金、經一铭合金、裡一鎮合金、鐘一姻合金、飼一铭合 金等。也可將陰極製成2層以上之積層構造。 陰極之膜厚，只要考慮導電度和耐久性而適當調整即 可，通常為10nm至10/zm，且以20nm至1/zm為佳、以50 至500nm較佳。 陰極之製造方法可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、或將金 屬薄膜熱壓合之積層法等。此外，在陰極與有機物層（亦即 含有本案發明之高分子化合物之任何層）之間，也可設置由 導電性高分子組成之層、或是由金屬氧化物、金屬氟化物、 有機絕緣材料等組成之平均膜厚2nm以下之層，也可在製 102 320208 200906891 作陰極後，安裝保護該高分子發光元件之保護層 期f定地使用該高分子發光元件，以安裝用於從外部= 7G件之保護層及/或保護罩為佳。 Μ邊 該：護層可使用高分子量之化合物、金屬氧化 屬氟化物、金屬领化物等。該保護阜可使用金屬板、破璃 板、經對表面實施低透水率處理之塑谬板等，宜使用以執 硬化樹脂和光硬化樹月旨將該保護軍與元件基板貼合並密閉 之方法。若使用隔板（space·持空間，即容易防止 受損。若在該空間内密封如氮氣或氬氣等惰性氣體，即可 防止陰極氧化，並且經由在該空間中設置氧化鋇等乾燥 劑’而可容易地抑制在製造過程中吸附之水分或穿過硬化 樹脂渗入之微量水分對元件造成之損傷。此等之中，以採 取任1種以上之手段為佳。 本發明之發光元件可做為面.狀光源、區段顯示裝置、 點矩陣顯*裝置、液日日日顯示裝置之背錢等使用。 為了使用本發明之發光元件得到面狀之發光，只要將 面狀之陽極與陰極配置成互相重叠即可。此外，為了得到 圖案狀之發光1有在前述面狀之發光元件表面設置設置 有圖案狀之窗的遮罩之方法、將欲做為非發光部之層形成 極厚而使其實際上不發光之方法、將陽極或陰極之任一者 或將兩電極形成圖案狀之方法。可經由以此等任一方法形 成圖案，並將數個電極配置成可獨立地〇N/〇ff，而得到 能顯示數字或文字、簡單記號等之區段型顯示元件。並且， 為了製成點矩陣元件，只要將陽極與陰極一同形成條紋狀 320208 103 200906891 並配置成垂直相交即可。藉由分開塗布複數種不同發光色 之高分子螢光物之方法、或使用滤光片或螢光轉換濾光片 之方法，而可達成部分彩色顯示、多色顯示。點矩陣元件 可為被動驅動，也可與TFT等組合而主動驅動。此等顯示 元件可做為電腦、電視、行動終端機、行動電話、汽車導 航、視訊攝影機之觀景窗等顯示裝置使用。 並且，前述面狀之發光元件通常為自發光薄型，且可 適當做為液晶顯示裝置之背光源用面狀光源、或是面狀之 照明用光源等使用。此外，若使用可撓性之基板，則也可 做為曲面狀之光源和顯示裝置等使用。 (實施例） 以下，藉由實施例更詳細說明本發明，但本發明並非 受此等所限定。 (數平均分子量及重量平均分子量） 在實施例中，換算成聚苯乙烯之數平均分子量及重量 平均分子量係藉由凝膠滲透層析儀（GPC，島津製作所製， 商品名：LC—ΙΟΑνρ)求出。使欲測定之高分子化合物溶於 四氫呋喃中使濃度達約0.5重量％後，取30//L注入GPC 中。GPC之移動相係使用四氫呋喃，以0. 6mL/分鐘之流速 流動。管柱係將TSKgel SuperHM —H(東曹製）2支與TSKgel SuperH2000(東曹製）1支以串聯連接。偵測器係使用差示 折射率偵測器（島津製作所製，商品名：RID—10A)。 (綠色發光之色純度之比較） 將高分子化合物做為發光材料使用時之綠色發光之色 104 320208 200906891 純度之比較，係以製成有機電激發光元件時所得之綠色發 光之色度座標C. I.E. 1931之（x，y)之值做比較。顯示器用 之 NTSC 規格（所謂 NTSC 係指 National Television System Committee，國家電視系統委員會）之綠色發光係該色度座 標（x，y)越接近（0. 20, 0. 70)則色純度越高。 (合成例1) [化合物1之合成] 在惰性氣體環境下，在三口燒瓶中加入9, 10-二溴蒽 37_ 6g(0. llm〇l)、N-(4-三級丁基苯基）苯胺 50. 4g (0.22mol)、三級丁醇鈉 25.8g(0.27m〇i)、[參（二（苯亞曱 基）丙酮）]二把2. lg(2. 2mmol)、三-三級丁基膦1. gg (9imnol)、脫水甲苯91mL後，在i〇〇〇c攪拌5小時。之後， 將反應溶液冷卻至室溫，一面攪拌一面加入1N鹽酸水溶液 6. 2g及甲醇1250mL後，過濾析出之結晶，並依序以Me0H.、 祭餾水洗淨後，減壓乾燥，而得到粗生成物。將該粗生成 物以己烷進行再結晶，而得到6lg之目標化合物1(產率 100%，HPLC面積百分率值99. 3%)。 105 320208 200906891 'H-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC 1 3) ： 1. 2 7 (s, 1 8H), 6.86( m, 2H), 7.0 8 (m, 8H), 7. 2 0 (m, 8H), 7.3 6 (m, 4H), 8. 2 1 (m, 4 H) LC-MS (APPI-MS (pos i) ) ： 6 2 5 [M+H] +

(化合物1) (合成例2) [化合物2之合成] 在惰性氣體環境下，在三口燒瓶中加入5〇 〇g合成例 1中所得之化合物l(8〇mm〇l)、氣仿1167mL並使其成均勻 溶液後，在25至35°c下一面攪拌一面費時3〇分鐘滴入由 N-溴琥珀醯亞胺29.4g(165mmol)與脫水n，N-二甲基曱醯 \ 胺67mL組成之溶液，並再在25至35它攪拌7小時。之後， 將反應混合物加熱回錢冷輕肌，並於射滴入甲醇 1330mL後，過濾析出之結晶，並以f醇洗淨結晶後，減壓 乾燥，而制59g之目標化合物2(產率95%，㈣面積百 分率值99. 2%)。 Ή-NMR (2 9 9. 4 MHz rnr ι ί , ,7 1 CDC13) :1.27 (s.lgfl), 6. 90 ,Η)，7· (m，4Η), 7. 25 (m，8Η), 320208 106 1 16 (m, 4Η) 1 8 200906891 LC-MS (APPI-MS (p〇s i) ) : 7 S 1 [m+h]*

H3C一-CH3 H3C--CH3 ch3 ch3 (化合物幻 (合成例3) [2, 6-二-三級丁基蒽之合成] 在80至84t：下將蒽153g、三級丁醇191g、三氟乙酸 860mL擾拌24小時後’冷卻至4°C，並過濾析出之沉殿物 後，將結晶依序以曱苯、己烷洗淨，而得到灰色固體。將 該固體以甲苯進行再結晶，即得到目標之2,6—二—三級丁 基葱76.2g(產率30.5% ’ HPLC面積百分率值-99+ 1%)。 (合成例4) [9, 10-二溴-2, 6-二-三級丁基蒽之合成] 在由合成例3所得之2, 6-二-三級丁基蒽76. 2g及四 氯化碳2.4L組成之溶液中，在24至301：下費時1小時滴 入由肩82. 5g及四氟化碳240mL所組成之溶液，並且進行 擾拌3小時。接著，在冰浴中費時丨.5小時滴入ι〇%氫氧 化鈉水溶液1L後，從有機層分離水層。將所得之有機層水 洗後，減壓餾除四氯化碳至體積成為5〇〇m]L，並將所得之 溶液一面攪拌一面冷卻至7。〇後，濾取出之結晶，藉此而 得到目標之9，1〇-二溴_2,6-二-三級丁基蒽110g(產率 107 320208 200906891 95%，HPLC面積百分率值99. 7%)。 Ή-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC 1 3) : 1· 4 9 (s，18H)，7. 70 (d, 2H), 8. 4 5 (s, 2 Η), 8. 5 0 (d, 2 Η) (合成例5) [化合物3之合成] 在惰性氣體環境下，加入合成例4所得之9, 10-二溴 _2，6_二-三級丁基,%、50. Og、N-(4-三級丁基苯基）苯胺 50. Og、三級丁醇鈉25. 7g、[參（二（苯亞甲基）丙酮）]二鈀 2. Og、三-三級丁基膦1. 8g、脫水甲苯300mL後，在90°C 攪拌1小時。之後，將反應溶液冷卻至室溫後，以IN鹽酸 水溶液318mL中和，一面攪拌一面加入曱醇1L後，過濾、析 出之結晶’並將結晶以MeOH洗淨。使該結晶溶於甲本9 0 OniL 中後，加入己烷900mL並攪拌2小時後，過濾析出之結晶， 減壓乾操，而得到45. lg之目標化合物3(產率55%，肝1^ 面積百分率值99. 0%)。 LC-MS (APPI-MS (posi)) : 7 3 7 [Μ + ΗΓ

(化合物3) 108 320208 200906891 (合成例6) [化合物4之合成] 在惰性氣體環境下，加入40. 〇g合成例5所得之化合 物3、氯苯840mL並加熱使其成均勻溶液後，在3〇。〇 一面 攪拌一面滴入由N-溴琥珀醯亞胺π. 7g與脫水N，N-二甲基 甲醯胺40mL組成之溶液後，在7。(：攪拌12小時。之後， 在反應混合物中加入己烷3360mL並攪拌1小時後，藉由過 濾去除析出之沉澱，並將濾液之全量濃縮成2〇〇mL後，濾 取析出之固體。將該固體以甲苯進行再結晶，藉此得到 25. 7g之目標化合物4(產率53%，HPLC面積百分率值 99. 3%) 〇 'H-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC 1 3) : 1. 2 1 (s, 1 8H), 1. 2 6 (s , 1 8 Η), 6. 8 9 (m, 4 Η), 7. 0 7 (m, 4 Η), 7. 2 5 (m, 8 Η), 7. 4 2 (d, 2Η)，8. 〇 1 (m, 4Η) LC-MS (APPI-MS (posi)) : 8 9 3 [Μ+Η] +

(比較例1) 320208 109 200906891 [高分子化合物1之合成] 在惰性氣體環境下，將下述式所示之化合物2(0.188g， 0.24mmol)：

H3C— -CH3 h3c—^ch3 化合物 2 ch3 ch3 、下述式所示之化合物5(2. 06g，3. 76mffl〇i):

、下述式所示之化合物6(2. lOg，3. 96mmol):

、乙酸鈀（2. 7mg)、參（2-甲氧基苯基）膦（29. 6mg)、氯化三 辛基曱基録（商品名：Aliquat336(Aldrich 製），〇. 52g)、 甲苯（40mL)混合後，加熱至l〇5t：。在此反應溶液中滴入 2M Na2C〇3水溶液（1〇. 9mL)後，使其回流2小時。反應後’ 加入苯基硼酸（5〇mg)，並再使其回流2小時。接著，加入 二乙基二硫代胺曱酸鈉水溶液後，在80°C攪拌2小時。冷 卻後，以水（52mL)洗淨2次、以3%乙酸水溶液（52mL)洗淨 2次、再以水（52mL)洗淨2次，並將所得之溶液滴入至甲 110 320208 200906891 醇（620mL)中後，過濾取出而得到沉澱物。使該沉澱物溶於 曱苯（124mL)中，並使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精 製。將所得之曱苯溶液滴入至甲醇（620mL)中並攪拌後，將 所得之沉殿物過濾取出並使其乾燥。所得之高分子化合物 1之產量為2. 54g。 高分子化合物1換算成聚苯乙稀之數平均分子量為 1. lxl05、換算成聚苯乙烯之重量平均分子量為2. 5x105。 以從加入之原料所求出之理論值而言，高分子化合物 1係由下述式所示之構成單元：

、與下述式所示之構成單元：

以97 : 3之莫耳比所構成之無規共聚物。 (實施例1) [高分子化合物2之合成] 在惰性氣體環境下，將下述式所示之化合物4(0. 157g， 111 320208 200906891 0. 17mmol):

下t式所示之化合物5(1. 5〇g，2. 74mmol):

化合物5 、下述式所示之化合物6(1. 55g，2. 92mmol):

、乙酸纪（2. Omg)、參（2-曱氧基苯基）膦（21. 6mg)、氯化三 辛基曱基銨（商品名：Aliquat336(Aldrich 製），0. 38g)、 甲苯（29mL)混合後，加熱至i〇5°C。在此反應溶液中滴入 2MNa2C〇3水溶液（7· 9mL)後，使其回流4. 5小時。反應後， 加入苯基棚酸（36mg)，並再使其回流2小時。接著，加入 二乙基二硫代胺甲酸鈉水溶液後，在80°C擾拌2小時。冷 卻後，以水（38mL)洗淨2次、以3%乙酸水溶液（3gmL)洗淨 112 320208 200906891 2次、再以水（38mL)洗淨2次，並將所得之溶液滴入至曱 醇（450mL)中後，過濾取出而得到沉澱物。使該沉澱物溶於 曱苯（90mL)中，並使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。 將所得之曱苯溶液滴入至曱醇（450mL)中並攪拌後，將所得 之沉澱物過濾取出並使其乾燥。所得之高分子化合物2之 產量為1. 75g。 高分子化合物2換算成聚苯乙烯之數平均分子量為 8. 3xl04、換算成聚苯乙烯之重量平均分子量為1. 9xl05。 以從加入之原料所求出之理論值而言，高分子化合物 2係由下述式所示之構成單元：

以97 : 3之莫耳比所構成之無規共聚物。 (比較例2) 113 320208 200906891 凋製咼分子化合物1之L 2重量％二曱苯溶液。在以濺 鍍法使附著有厚度15〇nm之IT〇膜的玻璃基板上，使用聚 (3,4-伸乙二氧基嗔吩）//聚苯乙烯磺酸之溶液(^町打公 勹Baytr〇n Ρ)並猎由旋轉塗布而以厚度5〇nm成膜後，在 加熱板上以20CTC乾燥1〇分鐘。其次，使用上述調製之二 曱苯〉谷液並藉由旋轉塗布以13〇〇rpm之轉速成膜。膜厚約 lOOnm。將此在氮氣環境下、以13〇ι乾燥【小時後，蒸鍍 約5⑽之鎖做為陰極，接ί蒸鑛約8 0 mn之銘而製作EL元 件。再者’在真空度達lxl『4Pa以下後才開始蒸鑛金屬。 經由對所得之儿件施加電壓，而得到綠色之el發光。得到 最大亮度約_0ccW以上之高亮度。在亮度胸/m2 時之色度座標C.I.E.1931為（x，y)m61)。 (實施例2) 使用同刀子化合物2替代記載於比較例2中之高分子 化口物1 1· 2重苯溶液，且使用此與比較例 2同樣製作有機電激發光元件。發光層係藉由旋轉塗布以 議_之轉速顧。㈣對所得之元件施加電壓，而得到 綠色之EL發光。得到最大亮度約_cd/V以上之高亮 度。在亮度lOOcd/V時之色度座標CIE·聰為（x，y) = (0·. 30,0.62)。 相對於表減崎例2之元件所得之EL發光之色度座 標C. I.E. 1931之值、與從目標之色度座標（〇 2〇,〇 7〇)的 差兴之距離A為0. 158 ’從實施例2之元件所得之乩發光 之距離A為0. 128。 114 320208 200906891 與比較例2之距離A相比，實施例2之距離A縮短19%。 由於NTSC規格越接近（0. 20, 0. 70)則綠色純度越高， 故可知使用本發明之高分子化合物之實施例2之元件所得 之EL發光，較使用本發明範圍外之高分子化合物之比較例 2元件所得之EL發光，顯示較高之色純度。 <實驗結果> 表1 高分子 化合物 EL發光之色度座 標 C.I.E. 1931 之 值：（X，y) EL 發光與（0.20，0.70) 之差 距離A X y 比較例2 1 (0.33，0.61) 0.13 0.09 0.158 實施例2 2 (0.30, 0.62) 0.10 0.08 0.128 距離 A={(x-0. 20)2+(y-0. 70)2}°_5 式（RT) (合成例7) [化合物7之合成] 在氬氣環境下，在由4-三級丁基苯胺（218. 9g， 1.467111〇1)、1，4-二氮雜雙環[2,2,2]辛烷（491.22)、氯苯 (3. 65L)所組成之溶液中，在70°C費時20分鐘滴入由四氯 化鈦（207. 7g)及氣苯（1. 83L)所組成之溶液。接著，在85 °C 加入 2-曱基蒽醌（162. 2g，0. 73mol)、氣苯（900mL)後， 在120°C攪拌1. 5小時。冷卻至室溫後，加入氯仿（3. 7L) 115 320208 200906891 並攪拌1小時後過濾，將所得之濾液濃縮至乾固，而得到 固體。接著，將丙酮（5L)加入至該固體並攪拌，過濾所得 之結晶後，進行減壓乾燥，而得到255. 5g之目標之化合物 7(產率 72. 2%)。 LC-MS (APCI-MS (posi)) ： 485 [M+H]+

(合成例8) [化合物8之合成] 在氬氣環境下，在由合成例7所合成之化合物7 (255g、0.526mol)及N，N-二曱基曱醯胺（10L)所組成之溶 液中，在90°C下加入亞硫酸氫鈉（3218g)及水（1560mL)後， 在100°C攪拌2小時。冷卻至室溫後，加入水（8L)再攪拌2 « 小時後，過濾析出之固體。將水（10L)加入至所得之固體並 攪拌使固體懸浮後，過濾固體。接著，將甲醇加入至該固 體（10L)，在甲醇回流之溫度進行攪拌，並在冷卻至室溫後 過濾析出之固體，進行減壓乾燥，而得到21 lg之目標化合 物8(產率82. 4%)。 Ή-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC 1 3) : 1. 2 7 (s, 1 8H), 2.4 8 (s, 3 Η), 5. 9 6 (b r, 2H), 6.5 6 (d, 4H), 7. 16 (d，2H), 7 .2 9 (m, 1H) >s 7. 4 0 (m, 2H) , 8. 0 1 (s, 1H) , 8. 1 6 (d, 1H) , 8. 2 2 (m, 2 H) 116 320208 200906891

(合成例9) [化合物9之合成] 在氬氣環境下，在曱醇回流之溫度下將合成例8所合 成之化合物8(200g，〇.41mol)、[參（二（苯亞曱基）丙酮）] 二鈀（14. 48g)、1，1，-雙（二苯基膦基）二茂鐵（13. 28g)、溴 苯（142g，0.90mol)、三級丁醇鈉（1184g，123m〇1)及甲 苯（9L)攪拌80分鐘。接著，在8〇。(：下以鋪有矽藻土及矽 膠之過濾器進行過濾，並使所得之濾液通過填充有矽膠之 管柱後，濃縮至乾固。接著，加入甲醇（2[)並授拌後，過 濾所得之固體。接著將該固體溶於曱苯中，並加入甲醇後， 過濾所得之固體並減壓乾燥，藉此而得到之目標化 合物9(產率54. 3%)。 'H-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC 1 3) : 1. 27 (s,18H), 2. 3 5 (s, 3H)，6. 8 6(m，2H), 7. 08 (m，8H), 7. 19 (m, 9H)，7 • 32 (m，2H)，7. 94 (s，1H)，8. 〇9 (d, 1H) , 8. 16 (m， 2 H) L C-MS (APC I-MS (p o s i〉） ： 6 3 9 [M+H]+ .

化合物9 H3 117 320208 200906891 (合成例1 o) [化合物10之合成] 在氬氣環境下，在由合成例9所合成之化合物9 (8.96g、14.0mmol)及氯仿（4〇〇mL)所組成之溶液中，在室 溫下加入溴琥珀醯亞胺（4. 99g，28.0mmol)，並在同溫 度攪拌3小時。接著，加水並攪拌，將有機層與水層分離。 在所得之有機層中加入無水硫酸鈉並攪拌後，進行過濾。 將所得之濾液之體積濃縮成l〇〇mL後，滴入甲醇 並過濾析出之結晶後，減壓乾燥，藉此而得到固體。將該 固體使用氯仿與甲醇進行再結晶，藉此而得到9 78g之目 標化合物10(產率87. 5%)。 H-NMR (2 9 9. 4 MHz, CDC13) : 1. 27 (s.ISfl), 2. 37 (s, 3H), 6. 8 9cm, 4H), 7. 0 6 (m, 4H), 7. 2 8 (m, HH), 7. 8 8 (s, 1H) ,8.03 (d, 1H) , 8. 1 1 (m, 1H) LC-MS (APCI-MS (pos i) ) ： 795 [M + Hj +

(合成例11) [高分子化合物3之合成] 在惰性氣體環境下，將上述化合物6(5. 2〇g)、下述 所示之化合物11(5. 42g) : ^ 320208 118 200906891

化合物11 、乙酸鈀（2. 2mg)、參（2-甲基苯基）膦（15. lmg)、Aliquat336 (0. 91g)及甲苯（7〇mL)混合後，加熱至105°C。在此反應溶 液中滴入2M碳酸鈉水溶液（19mL)後，使其回流4小時。反 應後，加入苯基硼酸（121mg)，並再使其回流3小時。接著’ 加入二乙基二硫代胺甲酸鈉水溶液後，在80°C攪拌2小 時。冷卻後，將所得之反應液以水（60mL)洗淨3次、以3 重量％乙酸水溶液（60mL)洗淨4次、再以水（60mL)洗淨3次 後，使所得之甲苯溶液通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。 將所得之甲苯溶液滴入至甲醇（3L)中並攪拌後，濾取所得 之沉澱物並使其乾燥。.此沉澱物（以下稱為「高分子化合物 3」）之產量為5.25g。 高分子化合物3換算成聚苯乙烯之數平均分子量為 1_ 2x105、換算成聚苯乙烯之重量平均分子量為2. 6χΐ〇5。 以從加入之原料所求出之理論值而言，高分子化合物 3係由下述式所示之重複單元：

、與下述式所示之重複單元： 119 320208 200906891

以50 : 50之莫耳比所構成之交替共聚物。 (比較例3) [高分子化合物4之合成] 在惰性氣體環境下，將下述式所示之化合物2(0. 12g， 0.15mmol) ·

h3c— -ch3 h3c—ch3 ch3 ch3 化合物2 、下述式所示之合物5(1. 15g，2. lOmmol):

H3C-/ ^-ch3 5 、下述式所示之化合物12(0. 12g，0. 25mmol) ··

120 320208 200906891 、下述式所示之化合物6(1.32g，2.49mmol):

、乙酸鈀（1· 7mg)、參（2-甲氧基苯基）膦（18. 5mg)、氯化三 辛基甲基銨（商品名：Aliquat336(Aldrich 製），0. 32g)、 曱苯（38mL)混合後’加熱至i〇5〇c。在此反應溶液中滴入 2M Na2C〇3水溶液（6. 8mL)後，使其回流50分鐘。反應後， 加入苯基硼酸（31mg)，並再使其回流2小時。接著，加入 二乙基二硫代胺甲酸鈉水溶液後，在8〇。(：攪拌2小時。冷 卻後，以水（33mL)洗淨2次、以3%乙酸水溶液（33mL)洗淨 2次、再以水（33mL)洗淨2次，並將所得之溶液滴入至曱 醇（388mL)中後，過濾取出而得到沉澱物。使該沉澱物溶於 甲苯（78mL)中’並使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。 將所得之甲苯溶液滴入至甲醇（388mL)中並攪拌後，將所得 之沉澱物過濾取出並使其乾燥。所得之高分子化合物4之 產量為1.51g〇 高分手化合物4換算成聚苯乙烯之數平均分子量為 1. 2xl05、換算成聚苯乙烯之重量平均分子量為2. 8xl05。 以從加入之原料所求出之理論值而言，高分子化合物 4係由下述式所示之構成單元： 121 320208 200906891

、下述式所示之構成單元：

、與下述式所示之構成單元：

H3C—pCH3 H3C——CH3 ch3 ch3 以92 : 5 : 3之莫耳比所構成之無規共聚物。 (實施例3) [高分子化合物5之合成] 在惰性氣體環境下，將下述式所示之化合物10(0.12g， 0. 15mmol): 122 320208 200906891

、下述式所示之化合物5(1.15g，2. lOmmol):

、下述式所示之化合物12(0. 12g，0. 25mmol):

、下述式所示之化合物6(1. 32g ’ 2. 49mmol):

化合物fi 、乙酸鈀（1. 7mg)、參（2-甲氧基苯基）膦（18. 5mg)、氯化三 123 320208 200906891 辛基 f 基銨（商品名：Aliquat336(Aldrich 製），〇. 32g)、 甲苯（38idL)混合後，加熱至105°C。在此反應溶液中滴入 2M之Na2C〇3水溶液（6. 8mL)後，使其回流70分鐘。反應後， 加入苯基硼酸（31mg)，並再使其回流2小時。接著，加入 二乙基二硫代胺曱酸鈉水溶液後，在80°C攪拌2小時。冷 卻後，以水（33mL)洗淨2次、以3%乙酸水溶液（33mL)洗淨 2次、再以水（33mL)洗淨2次，並將所得之溶液滴入至曱 醇（388mL)中後，過濾而得到沉澱物。使該沉澱物溶於甲苯 (78mL)中’並使其通過氧化銘管柱、石夕膠管柱而精製。將 所得之曱苯溶液滴入至曱醇（388mL)中並攪拌後，濾取所得 之沉澱物並使其乾燥。所得之高分子化合物5之產量為 1. 64g ° 高分子化合物5換算成聚苯乙烯之數平均分子量為 1. 2xl05、換算成聚苯乙婦之重量平均分子量為& 〇χι〇6。 以從加入之原料所求出之理論值而言，高分子化合物 5係由下述式所示之構成單元：

、下述式所示之構成單元： 124 320208 200906891

、與下述式所示之構成單元：

以92 : 5 : 3之莫耳比所構成之無規共聚物。 (比較例4) 調製高分子化合物3之0. 8重量％二曱苯溶液。接著， 調製高分子化合物4之1.3重量％二曱苯溶液。在藉由濺鍍 法而附有厚度150ηπι之ΙΤ0膜的玻璃基板上，使用聚（3, 4-伸乙二氧基π塞吩）/聚苯乙烯續酸之溶液（Bayer公司， Baytron P)並藉由旋轉塗布而以厚度65nm成膜後，在加熱 板上以200°C乾燥10分鐘。其次，使用上述調製出之高分 子化合物3之二曱苯溶液並藉由旋轉塗布以30OOrpm之轉 速成膜後，在氮氣環境下在加熱板上以180°C乾燥60分 鐘。膜厚約20nm。其次，使用上述調製出之高分子化合物 125 320208 200906891 4之二甲苯溶液並藉由旋轉塗布以削_之轉速成膜。 膜厚〇 〇 η01。將此在氮氣環境下在加熱板上以13 0 °C乾燥 10为域，⑨鍍約4nm之鋇做為陰極，接著蒸鍍約8〇nm 之紹’而衣作EL兀件。再者，在真空度達lxl〇_4pa以下後 才開始蒸鍍金屬。經由對所得之元件施加電壓，而得到綠 色之EL發光。得到最大亮度約2〇〇〇〇cd/m2以上之高亮 度。在冗度10000cd/m時之色度座標c. I E. 1931為（^) =(0· 32，0· 62)。 (實施例4) 使用冋分子化合物5替代記載於比較例4中之高分子 化合物4，調製1.3重量％二曱苯溶液，且使用此與比較例 4同樣製作有機電激發光元件。發光層係藉由旋轉塗布而 以1300rpm之轉速成膜。經由對所得之元件施加電壓，而 得到綠色之EL發光。.得到最大亮度約2〇〇〇〇cd//m2以上之 高亮度。在亮度lOOOOcd/m2時之色度座標CIE1931為 (X，y) = (0· 30, 0. 62)。 相對於表示從比較例4之元件所得之EL發光之色度座 標C. I.E. 1931之值、與從目標之色度座襟（〇.2〇,〇 7〇)的 差異之距離A為〇· 144，從實施例4之元件所得之el發光 之距離A為0.128。 與比較例4之距離a相比’實施例4之距離a縮短7%。 由於NTSC規格越接近（0.20, 0.7〇)則綠色純度越高， 故可知使用本發明之高分子化合物之實施例4之元件所得 之EL發光，較使用本發明之範圍外之高分子化合物之比較 320208 126 200906891 例4之元件所得之EL發光，顯示較高之色純度。 <實驗結果> 表2 高分子 化合物 EL發光之色度座 標 C. I.E. 1931 之 EL發光與（0.20，0. 70) 之差 距離A 值： (x，y) X y 比較例4 4 (0. 32, 0.62) 0.12 0. 08 0.144 實施例4 ,5 (0.30, 0.62) 0.10 0.08 0.128 距離 A={(x-0. 20)2+(y-0. 70)2}°_5 式（RT) (產業上之利用可能性） 本發明之高分子化合物係當使用於製作發光元件時所 得之發光元件之綠色發光之色純度優良者，而有用於做為 例如發光材料、電荷輸送材料等電子零件材料。因此，本 發明之高分子化合物及發光元件係有用於例如液晶顯示裝 置之背光源、做為照明用之曲面狀或平面狀之光源、區段 型之顯示元件、點矩陣之面板顯示器等。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 M. 127 320208

Claims (1)

1. 200906891 七、申請專利範圍： 1. 一種高分子化合物，係含有下述式（1)所示之構成單元 (Rx)p

   Άγ1—N —~ Ν Ar 七 L2 (Λ Ar2 R1 Q ⑴ (式中，P表示1至4之整數;Q表示〇至4之整數；丨 及R分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基 芳硫基、芳烧基、芳院氧基或芳院硫基，當rX為複數4 時，該等可相同或不同，當RY為複數個時，該等可相^ 或不同^表科取代絲代之料基歧非取仏 取代之2價雜環m神取 B 取代之1價雜環基;複數個紅二= 為相同或不同）。 乃 2·=申請專利範圍第1項之高分子化合物，其係再含有彼 元及下述式⑷所示示之構成單 i種m 所成群組中選出之至少 ~f~Ar3-f- (2) -]ί—^ R1 'Ar6- R2 (3) 320208 128 (4) 200906891 (式中’ Ar及Ar?分別獨立地表示非取代或取代之 基、非取代或取代之2價雜環基或具有金屬錯合物構造 之2價基’ A—、P及Ar6分別獨立地表示非取代或取 代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基或是由 2個芳香環以單鍵連結而成之非取代或取代之^價基； R1及R2分職立地表示氫原子、錄、芳基、丨^雜 環基或找基；表示—cr3==cr4—或—，在此， Rl R分別獨立地表示氫原子、烧基、芳基、i價雜環 基、缓基、取代鲮基或氰基；a為0或1)。 3. 如申請專利範圍第1項或第2項之高分子化合物，其 中’ ΑΓ之至少1個係非取代或取代之伸芳基者。 4. 如申請專利範圍第3項之高分子化合物，其中，紅,所 $之非取代或取代之伸芳基係非取代或取代之伸苯基 者0 韦丄項至第4項中任一項之高分 物〃中’ Ar之至少1個係非取代或取代之芳: 6·5項之高分子化合物，其中 = 代之芳基係非取韻取代之苯； 7. 如申凊專利範圍第1項至第6項中任-項之高炎 物，其中，Ρ係1者。 8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任-項之高 物’其中，Q係〇或】者。 9 Κ 專利範圍第δ項之高分子化合物，其中 ⑴所示之構成單元係下述式⑽所示者： 129 320208 200906891

   (式中’ Ar1、Ar2、Rx及RY表示與前述相同之意義；w表 示0或l;z表示〇或l;w+z為〇或1;複數個Ar1 及Ar2可分別為相同或不同）。 10.如申請專利範圍第9項之高分子化合物，其中，前述式 ΠΑ)所示之構成單元係下述式（π)所示者：

   (式中’ Rx& RY如同前述；ra表示烷基、烷氧基、烷硫 基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷 硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取 代矽烷基、_素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、硝基或 氮基；S表示0或1 ; T表示〇或1 ; s + T為0或i ; b 及c分別獨立地表示〇至5之整數；當rA為複數個時， 130 32〇2〇8 200906891 該等彼此可相同或不同）。 Uj申請專利範圍第9項之高分子化合物，其中，⑼ι 者。 其中，S係1 12·如申請專利範圍第1〇項之高分子化合物， 者。 其中，S係0 13·如申請專利範圍帛1〇項之高分子化合物 且T係〇者。 專利乾圍第1G項之高分子化合物，其中，前述 ")所不之構成單元係下述式（1C)所示者：

   (1C) :式中+’ Rx、Rm示與前述相同之意義；2個RA 相同或不同）。 15. 如申5青專利範圍第1頂牵笛+ 人‘ * 固弟丄項至第14項中任一項之高分子 3物，其中，RX係烷基者。 16. 如申.睛專利範圍第1頊至笛1 e τ石上 .^ ^祀固弟丨項至弟丨5項中任一項之高分子 σ物，其中，RY係烷基者。 17. tl請專利範圍第2項至第16項中任-項之高分子 二中士3及^係分別獨立地為非取代或取代 本土非取代或取代之萘二基、非取代或取代之葱 320208 131 200906891 基、非取代或取代之菲二基、非取代或取代之稠四苯二 基、非取代或取代之第二基、非取代或取代之芘二基、 非取代或取代之花二基、非取代或取代之吡啶二基、非 取代或取代之嗟吩二基、.非取代或取代之呋喃二基、非 取代或取代之喹啉二基、非取代或取代之異喹啉二基、 非取代或取代之喹π等啉二基、非取代或取代之苯并 [1，2, 5]°塞二β坐二基、非取代或取代之苯并α塞唾二基、 非取代或取代之咔唑二基、非取代或取代之啡噚畊二 基、非取代或取代之啡噻畊二基、或是非取代或取代之 二苯并矽呃二基者。 18·如申請專利範圍第π項之高分子化合物，其中，Ar3 及Ar7係分別獨立地為非取代或取代之伸苯基、非取代 或取代之第二基、非取代或取代之苯并[1，2, 5]噻二唑 二基、#取代或取代之啡噚畊二基、或是非取代或取代 _之脅σ塞0井二基者。 ^ 19.如申請專利範圍第18項之高分子化合物，其中，Ar3 及Ar7係分別獨立地為下述式（6)、（7)、（8)、(9)或（10) 所示之2價基者：

   (式中，W表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、 芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔 132 320208 200906891 基、胺基、取代胺基、矽燒基、取代珍烧基、鹵素原子、 醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜 環基、羧基、取代羧基或氰基；f表示〇至4之整數； 當R1()存在複數個時，彼此可相同或不同）

   (式中’ R11及R12分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、 芳烷基或1價雜環基）

   二芙…Μ，別獨立地表示氫原子、院基、院氧奉 二二其方5、方氧基、芳破基、芳烧基、芳烧氧基 取5二Z烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕烧基 胺美、^自素原子、酿基、酿氧基、亞胺殘基、M =基基、1價雜環基，基、取編、麟.

   (式中，R15表 示氫原子、烷基 芳基、1價雜環基或芳烷基） 320208 133 200906891

   (式中，R16表示氫原子、烷基、芳基、i價雜環基或芳 烧基）° 20. 如申請專利範圍第1項至第19項中任一項之高分子化 合物，其中，Ar4及Ar6係分別獨立地為非取代或取代之 伸芳基者。 21. 如申請專利範圍第1項至第20項中任一項之高分子化 合物，其中，Ar5係非取代或取代之1，3-伸苯基、非取 代或取代之丨，4-伸苯基、非取代或取代之1,4-萘二 基、非取代或取代之2, 7-第二基、非取代或取代之2, 5-〇比唆二基、非取代或取代之1,4-異噎琳二基、非取代 或取代之4, 7-苯并〔12,5〕嘍二唑二基、非取代或取 代之3, 7-啡噚哄二基、非取代或取代之下述式（3Α— 1) 所示之基、或是非取代或取代之下述式（3Α—4)所示之 基：

   (3Α-4) 〇 22.如申請專利範圍第1項至第21項中任〜項之高分子化 合物，其中，相對於全構成單元之合計莫耳數，前述式 134 320208 200906891 (1)所示之構成單元、前述式（2)所示之構成單元、前述 式（3)所示之構成單元及前述式（4)所示之構成單元之 合計莫耳數係90至100%者。 23. 如申請專利範圍第1項至第21項中任一項之高分子化 合物，其中，相對於全構成單元之合計莫耳數，前述式 (1)所示之構成單元、前述式（2)所示之構成單元及前述 式（3)所示之構成單元之合計莫耳數係90至100%者。 24. 如申請專利範圍第23項之高分子化合物，其中，粗對 於全構成單元之合計莫耳數，前述式（1)所示之構成單 元、前述式（2)所示之構成單元及前述式（3)所示之構成 單元之合計莫耳數係95至100%者。 25. —種組成物，係含有：從由電洞輸送材料、電子輸送材 料及發光材料所成群組中選出之至少1種材料；與申請 專利範圍第1項至第24項中任一項之高分子化合物。 26. —種溶液，係含有申請專利範圍第1項至第24項中任 一項之高分子化合物與溶劑。 \ ' 27. —種薄膜，係含有申請專利範圍第1項至第24項中任' 一項之高分子化合物。 28. —種發光元件，係具有：由陽極及陰極組成之電極、與 設置於該電極間且含有申請專利範圍第1項至第24項 中任一項之高分子化合物之有機層。 ’ 135 320208 200906891 < · 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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