JP2011195829A - ベンゾフルオランテン系高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
<置換基B群>
−B(OR17)2(R17は、水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は、水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。
<要件(A)>
R3a、R4a、R8a及びR9aのいずれかが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基であり、その残りが、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換の−O−RAで表される基である。
<要件(B)>
R3a及びR4aの一方と、R8a及びR9aの一方とが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基であり、R3a及びR4aの残りと、R8a及びR9aの残りとが、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換の−O−RAで表される基である。
[第1構成単位]
本発明に係る高分子化合物は、前記一般式(1)で表される構成単位(以下、「第1構成単位」と言う。)を含む。この第1構成単位は、高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
本発明に係る高分子化合物は、前記一般式(2)で表される構成単位(以下、「第2構成単位」と言う。)を含む。この第2構成単位は、高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
本発明に係る高分子化合物は、駆動電圧を低くできるので、下記一般式(4):
で表される構成単位(以下、「第3構成単位」と言う。)、及び/又は、下記一般式(5):
で表される構成単位(以下、「第4構成単位」と言う。なお、第4構成単位は、第1構成単位及び第3構成単位とは異なる。)を含むことが好ましく、第3構成単位を含むことがより好ましい。これらの第3構成単位、第4構成単位は、各々、高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
本発明に係る高分子化合物は、該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が良好となるので、前記第1構成単位、前記第2構成単位及び前記第3構成単位を含有する場合には、前記第1構成単位の含有量が、前記第1構成単位、前記第2構成単位及び前記第3構成単位の総含有量に対して、0.1〜20モル%であり、かつ、前記第2構成単位の含有量が、前記第1構成単位、前記第2構成単位及び前記第3構成単位の総含有量に対して、0.1〜30モル%であることが好ましい。
本発明に係る高分子化合物は、如何なる製造方法で製造してもよい。以下、代表的な高分子化合物の製造方法を説明する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
−B(OR17)2(R17は、水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は、水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。
本発明に係る高分子組成物は、前記高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する。
前記低分子蛍光発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素等の色素類、8−ヒドロキシキノリンを配位子として有する金属錯体、8−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料等が挙げられる。
前記燐光発光材料としては、イリジウム錯体、白金錯体等の金属錯体等の三重項発光錯体が挙げられる。
その他にも、特開昭57−51781号公報、特開昭59−194393号公報等に記載されたポルフィリン系化合物等も挙げられる。
本発明に係る高分子化合物は、溶媒に溶解又は分散させて、溶液とすることができる。この溶液は、インク、液状組成物等と呼ばれることがある。前記溶液は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。
本発明に係る有機薄膜は、本発明に係る高分子化合物又は本発明に係る高分子組成物を含有する。本発明に係る有機薄膜は、上述のように前記溶液から容易に製造することができる。
本発明に係る有機半導体素子は、前記有機薄膜を備える。該有機半導体素子としては、有機薄膜太陽電池、電界効果型有機トランジスタが例示される。この有機半導体素子の製造には、本発明に係る有機薄膜が好適に用いられる。具体的には、SiO2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したSi基板上に前記有機薄膜を形成し、Au等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、電界効果型有機トランジスタとすることができる。
本発明に係る発光素子は、前記有機薄膜を備えるが、通常、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に存在する前記高分子化合物を含有する層とを有する。ここで、前記高分子化合物を含有する層は、前記有機薄膜からなる層であることが好ましく、該層は発光層として機能することが好ましい。以下、前記高分子化合物を含有する層が、発光層として機能する場合を、好ましい一実施形態として例示する。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
(f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
(g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
(h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
(l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
(o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられる。
カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
(q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
(r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
(s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
(u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
(x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)に10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流速で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
{化合物Aの合成}
国際公開WO02/066552号パンフレットに記載の合成法に準じて、以下の式:
窒素雰囲気下、化合物Aを、脱水THFに溶解させた後、得られた溶液を−78℃に冷却し、小過剰のtert−ブチルリチウムを滴下した。冷却下、更に、B(OC4H9)3を滴下し、室温にて反応させた。反応溶液を3M塩酸で後処理したところ、下記式:
また、前記の{化合物Bの合成}において、B(OC4H9)3に代えて、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを用いた以外は同様にして、下記式:
500mL四つ口フラスコに4−ブロモフタル酸無水物(25g,0.11mol)及びエタノール(250mL)を仕込み、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水しながら15時間加熱し還流させた。室温まで冷却後、反応溶媒を濃縮した。そこに、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で1回洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。こうして得られた有機層の溶媒を濃縮し、ヘキサン:酢酸エチル=4:1(体積比)を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、以下の式:
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.34-1.40 (m, 6H), 4.32-4.41 (m, 4H), 7.60-7.68 (m, 2H), 7.83 (s, 1H)ppm
100mL一口ナスフラスコに、化合物D(0.5g,1.66mmol)、化合物C(0.78g,1.66mmol)、Pd(PPh3)4(96mg,0.083mmol)を仕込み、及び、トルエン(17mL)を加えて攪拌した。2M水酸化カリウム水溶液(2mL)を仕込み、テトラブチルアンモニウムブロミド(30mg,0.083mmol)を加えて6時間加熱し還流させた。室温まで冷却後、水層を除去し、水で3回洗浄した。シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通して、得られた溶液を濃縮後、ヘキサン:酢酸エチル=4:1(体積比)を展開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製を行った。こうして、以下の式:
m/z: 563.32 for [[C38H42O4]+H]+@TLC-MS
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.30-1.48 (m, 24H), 4.33-4.47 (m, 4H), 7.52 (d, 9Hz, 4H), 7.63 (d, 9H, 4H), 7.75 (d, 0.6Hz, 1H), 7.79-7.90 (m, 3H), 7.96-7.99 (s, 1H)ppm
500mL一口ナスフラスコに、化合物E(12g,21.3mmol)及びエタノール(96mL)を加え、27重量%水酸化ナトリウム水溶液(192mL)を加え、4時間加熱し還流させた。反応終了後、室温まで冷却した反応溶液を2M塩酸(500mL)に注ぎ、室温で1時間攪拌した。生じた沈殿を、ろ過して集め、水で十分に洗浄した後、吸引ろ過器上で吸引したまま2時間放置して乾燥させた。得られたウエットケーキを500mLナスフラスコへ移し、キシレン及び活性炭を加えて脱水しながら160℃で加熱還流を6時間行った。還流が収まる程度に冷却した後、無水酢酸を仕込み、再び加熱還流を3時間行った。反応終了後、室温まで冷却し、桐山ロート上にセライトを敷いてフィルターを作り、それを用いて、反応溶液をろ過した。トルエンで洗浄後、得られた溶液を濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、加温しながら完全に溶解させた後、得られた溶液に、スターラーで攪拌しながらヘキサンを加えた。30分室温で攪拌後、更にヘキサンを加え、生じた沈殿をろ過して集めることにより、以下の式:
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.40 (s, 18H), 7.53 (d, 6Hz, 4H), 7.63 (d, 6Hz, 4H), 7.78 (s, 2H), 7.91 (d, 0.3Hz, 1H), 8.10 (dd, 3, 0.3Hz, 1H), 8.20 (dd, 3, 0.3Hz, 1H), 8.30 (s, 1H)ppm
100mL三つ口丸底フラスコにアルゴンガス雰囲気下、化合物F(2g,4.09mmol)及び無水THF(60mL)を仕込み、ドライアイス−アセトン浴を用いて攪拌しながら−20℃に冷却した。LiAl(Ot−Bu)3H(4.09mL,4.09mmol,1M THF溶液)を滴下し、その温度で1時間攪拌した。ドライアイス−アセトン浴を取り除き、そのまま徐々に0℃まで加温し、2M塩酸を加えて反応を停止した。反応溶液を、分液ロートへ移し、2M塩酸及び酢酸エチルを用いて抽出し、得られた有機層は、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮した。得られた残渣に無水メタノールを加えて3時間加熱して還流させ、以下の式:
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.39 (s, 18H), 3.67-3.68 (3H), 6.36-6.37 (1H), 7.52 (d, 9Hz, 4H), 7.58-7.70 (m, 5H), 7.76 (m, 2H), 7.81-7.88 (m, 2H), 7.88-8.00 (1H), 8.00-8.22 (1H)ppm
アルゴンガス雰囲気下、100mL二口ナスフラスコに、4−ブロモヨードベンゼン(0.6g,2.06mmol)及びTHF(18mL)を仕込み、−20℃まで攪拌しながら冷却し、A液を調製した。
別の10mL二口ナスフラスコに、化合物Gと化合物G’との混合物(0.55g,0.98mmol)及びTHF(28mL)を仕込み、B液を調製した。
イソプロピルマグネシウムクロリド溶液(1.1mL,2.16mmol,2M THF溶液)をA液に滴下して攪拌し、B液をA液に加えた。0℃にて1時間攪拌後、2M塩酸を加えて反応を停止し、トルエンを用いて抽出した。得られた溶液は、無水硫酸ナトリウムで脱水後、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、溶液を濃縮した。得られた残渣を真空乾燥機にて乾燥することにより、以下の式:
アルゴン雰囲気下、1L3つ口フラスコに、以下の式:
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.38 (s, 18H), 7.12 (s, 2H), 7.46-7.58 (m, 5H), 7.60-7.73 (m, 6H), 7.73-7.80 (m, 3H), 7.86-7.90 (m, 1H), 7.98 (d, 8.4Hz, 1H)ppm
アルゴンガス雰囲気下、100mLナスフラスコに、化合物H(6.9g,5.35mmol)、化合物J(3.10g,5.35mmol)及びキシレン(62mL)を仕込み、攪拌しながら100℃まで加熱した。そこに、p−トルエンスルホン酸(0.29g,1.60mmol)を加えた後、油浴で160℃まで加熱し、6時間加熱し還流させた。反応溶液を室温まで冷却後、トルエンで希釈し、水で2回洗浄後、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過を行い、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサンを展開溶媒として用いて単離精製を行った。こうして、以下の式:
LC-MS: m/z calcd for [C84H74Br2], 1240.42; found, 1240.
HNMR 300MHz δ(CDCl3):1.35-1.42 (m, 36H), 6.72-6.86 (m, 2H), 7.36-7.44 (m, 3H), 7.44-7.57 (m, 18H), 7.57-7.65 (m, 11H), 7.65-7.76 (m, 8H), 7.76-7.79 (m, 2H), 7.81-7.90 (m, 7H), 7.92-7.99 (m, 2H)ppm
国際公開2009/075203号パンフレットに記載の方法に従って、下記化合物Lを合成した。不活性雰囲気下、下記式:
高分子化合物Aのポリスチレン換算数平均分子量は1.6×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は4.1×105であった。
不活性雰囲気下、前記化合物L(0.138g、0.20mmol)と、前記化合物M(0.163g、0.20mmol)と、下記式:前記化合物N(0.360g、0.56mmol)と、下記式:
高分子化合物Bのポリスチレン換算数平均分子量は1.0×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.0×105であった。
不活性雰囲気下、前記化合物K(0.257g、0.20mmol)と、前記化合物M(0.163g、0.20mmol)と、前記化合物N(0.360g、0.56mmol)と、前記化合物Q(1.064g、1.44mmol)と、前記化合物R(1.031g、1.60mmol)と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)と、トルエン(50mL)とを混合し、105℃に加熱した。反応溶液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、2時間40分還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(24.4mg)と、トルエン(5mL)とを加え、更に18.5時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、有機層を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿物が生じたので、それをろ取した。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通し、得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿物が生じた。この沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、下記式(K−7)で表される構成単位と、前記式(K−2)で表される構成単位と、前記式(K−3)で表される構成単位と、下記式(K−6)で表される構成単位とを、5:5:14:76のモル比で有する重合体(以下、「高分子化合物C」と言う。)を1.4g得た。
高分子化合物Cのポリスチレン換算数平均分子量は4.6×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.2×105であった。
不活性雰囲気下、下記式:
高分子化合物Eのポリスチレン換算数平均分子量は4.4×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.24×105であった。
{有機EL素子Aの作製・評価}
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェンスルホン酸のエチレングリコールモノブチルエーテル:水=3:2(体積比)溶液(シグマアルドリッチ社、商品名:Plexcore OC 1200)を用いて、スピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上、170℃で15分間乾燥させることにより、膜1を得た。
次に、高分子化合物Eを0.7重量%のキシレン溶液の状態でスピンコートして、約20nmの厚みに成膜した。その後、ホットプレート上で180℃、60分間加熱した。
その後、高分子化合物Aをキシレン溶媒中に1.1重量%の濃度で溶解させ、更に前記膜1上にスピンコートにより、1700rpmの回転速度で成膜し、膜2を得た。膜2の厚さは約60nmであった。これを窒素ガス雰囲気下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約3nm、次いでアルミニウムを約80nm真空蒸着して、有機EL素子Aを作製した。なお、真空蒸着の際は、真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
得られた有機EL素子Aに電圧を印加したところ、この素子から高分子化合物Aに由来する480nmにピークを有するEL発光が得られた。有機EL素子Aは2.8Vから発光が開始し、5.0Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は8.0cd/Aであった。
{有機EL素子Bの作製・評価}
実施例5において、高分子化合物Aをキシレン溶媒中に1.1重量%の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物Bをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、かつ、スピンコートの回転速度を1700rpmから3000rpmに代えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子Bを作製した。有機EL素子Bに電圧を印加したところ、高分子化合物Bに由来する475nmにピークを有するEL発光が得られた。有機EL素子Bは3.0Vから発光が開始し、5.8Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は7.2cd/Aであった。
{有機EL素子Cの作製・評価}
実施例5において、高分子化合物Aをキシレン溶媒中に1.1重量%の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物Cをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、かつ、スピンコートの回転速度を1700rpmから1030rpmに代えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子Cを作製した。有機EL素子Cに電圧を印加したところ、高分子化合物Cに由来する455nmにピークを有するEL発光が得られた。有機EL素子Cは2.8Vから発光が開始し、4.9Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は6.9cd/Aであった。
{高分子化合物Dの合成}
不活性雰囲気下、前記化合物L(0.275g、0.40mmol)と、前記化合物N(1.289g、2.00mmol)と、下記式:
高分子化合物Dのポリスチレン換算数平均分子量は1.8×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は4.8×105であった。
実施例5において、高分子化合物Aをキシレン溶媒中に1.1重量%の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物Dをキシレン溶媒中に1.3重量%の濃度で溶解させ、かつ、スピンコートの回転速度を1700rpmから2150rpmに代えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子Dを作製した。有機EL素子Dに電圧を印加したところ、高分子化合物Dに由来する480nmにピークを有するEL発光が得られた。有機EL素子Dは3.2Vから発光が開始し、5.6Vで1000cd/m2の発光を示し、最大発光効率は6.3cd/Aであった。
Claims (19)
- 下記一般式(1)で表される第1構成単位と、下記一般式(2)で表される第2構成単位とを含む高分子化合物。
- 前記一般式(2)において、a=b=0である、請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(2)において、a=1であり、かつ、b=0である、請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(2)において、Ar2が、非置換又は置換のフェニレン基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(2)において、Ar2が、非置換又は置換のビフェニル−4,4’−ジイル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(1)及び(3)において、Ar5及びAr6が、非置換又は置換のフェニレン基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(1)及び(3)において、
R3、R4、R8及びR9のいずれかが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基であるか、或いは、
R3及びR4の一方と、R8及びR9の一方とが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。 - 共役系高分子化合物である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記第1構成単位の含有量が、前記第1構成単位、前記第2構成単位及び前記第3構成単位の総含有量に対して、0.1〜20モル%であり、かつ、前記第2構成単位の含有量が、前記第1構成単位、前記第2構成単位及び前記第3構成単位の総含有量に対して、0.1〜30モル%である、請求項9又は10に記載の高分子化合物。
- 請求項2〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法であって、下記一般式(3M)で示される化合物と、下記一般式(2M)で示される化合物とを重合する工程を含む、高分子化合物の製造方法。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
<置換基B群>
−B(OR17)2(R17は、水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は、水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。
- 下記一般式(3M−1)で表される化合物。
<要件(A)>
R3a、R4a、R8a及びR9aのいずれかが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基であり、その残りが、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換の−O−RAで表される基である。
<要件(B)>
R3a及びR4aの一方と、R8a及びR9aの一方とが、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基であり、R3a及びR4aの残りと、R8a及びR9aの残りとが、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換の−O−RAで表される基である。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2R16(R16は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
<置換基B群>
−B(OR17)2(R17は、水素原子又はアルキル基を示し、2個存在するR17は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−Sn(R18)3(R18は、水素原子又はアルキル基を示し、3個存在するR18は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は、請求項14に記載の高分子組成物を含有する有機薄膜。
- 請求項16に記載の有機薄膜を備える発光素子。
- 請求項17に記載の発光素子を備える面状光源。
- 請求項17に記載の発光素子を備える表示装置。
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