WO2013031638A1 - ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子 - Google Patents

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佑典 石井
▲昇▼ 喜多村
絵里 作田
亮孝 伊藤
一嘉 川西
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住友化学株式会社
国立大学法人北海道大学
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Definitions

  • the present invention relates to a composition comprising a borane compound and a conjugated polymer compound, a thin film produced using the composition, and an element comprising the thin film.
  • organic electroluminescence element includes an organic layer such as a light emitting layer and a charge transport layer between a pair of electrodes.
  • organic electroluminescence displays using such elements have attracted attention as next-generation displays.
  • organic EL elements using a polymer compound that can be formed by a coating method suitable for increasing the area of a display have been actively developed.
  • a conjugated polymer compound having excellent charge transportability there are a technique using polyfluorene (Non-patent Document 1) and a technique using a polymer compound containing fluorenes and arylene as a structural unit (Patent Document 1). It has been reported.
  • an object of this invention is to provide the organic material which can produce the organic EL element using a high molecular compound with a long luminance half life.
  • a borane compound (hereinafter sometimes referred to as “borane compound (B1)”), The following formula (P1): [ Wherein , the structural unit Ar p1 represents an arylene group which may have a substituent (however, different from the structural unit Flu p1 ), and the structural unit Flu p1 may have a substituent. A fluorenediyl group is represented, the structural unit Het p1 represents a divalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent, and the structural unit Am p1 may be a divalent which may have a substituent. Represents an aromatic amine residue.
  • n Ar , n Flu , n Het and n Am are numbers representing the molar ratio of the structural unit Ar p1 , the structural unit Flu p1 , the structural unit Het p1 and the structural unit Am p1 in the conjugated polymer compound, respectively.
  • Ar + n Flu + n Het + n Am 1, 0.4 ⁇ n Flu ⁇ 1, 0 ⁇ n Ar ⁇ 0.6, 0 ⁇ n Het ⁇ 0.6, and 0 ⁇ n Am ⁇ 0.6 It is a number that satisfies.
  • conjugated polymer compound (hereinafter sometimes referred to as “conjugated polymer compound (P1)”).
  • P1 conjugated polymer compound
  • Three Ar B1s are each independently Formula (Ar-001): [Wherein, two R 0 and two R 1 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group. The symbol "*" represents a bonding position with the boron atom, the symbol "**" represents a bonding position to X B1. ] The composition as described in [1] or [2] which is group represented by these.
  • structural unit means one or more units present in a polymer compound.
  • the structural unit is preferably present in the polymer compound as a “repeating unit” (that is, a unit present in two or more in the polymer compound).
  • substituted means an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an arylalkoxy group, a substituted amino unless otherwise specified.
  • An aryl group used as a substituent is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon, and two or more selected from a group having a condensed ring, an independent benzene ring and a condensed ring are directly Or the group couple
  • the aryl group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 48, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 14.
  • the number of carbon atoms of the monovalent aromatic heterocyclic group used as a substituent is usually 2 to 60, preferably 2 to 20.
  • Examples of the monovalent aromatic heterocyclic group used as a substituent include 2-oxadiazolyl group, 2-thiadiazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-oxazolyl group, 2-thienyl group, 2-pyrrolyl group, 2- Furyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrazyl group, 2-pyrimidyl group, 2-triazyl group, 3-pyridazyl group, 3-carbazolyl group, 2-phenoxazinyl group, 3- Examples include phenoxazinyl group, 2-phenothiazinyl group, and 3-phenothiazinyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group used as a substituent is usually 6 to 60.
  • the aryloxy group used as a substituent includes a phenoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 -C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and a pentafluorophenyloxy group Is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group used as a substituent is usually 7 to 60.
  • Examples of the arylalkoxy group used as a substituent include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1. include ⁇ C 12 alkoxy group.
  • the substituted amino group used as a substituent is an amino group in which one or two of its hydrogen atoms are substituted with a substituent such as an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, and a monovalent aromatic heterocyclic group. is there.
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is usually 2 to 60.
  • the substituents in the group may be bonded directly or via a carbon atom, an oxygen atom or a sulfur atom to form a condensed ring.
  • the substituted amino group is preferably a dialkylamino group or a diarylamino group.
  • the substituted carboxyl group used as a substituent is a carboxyl group in which the hydrogen atom is substituted with an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group or the like.
  • the number of carbon atoms of the substituted carboxyl group is usually 2 to 60.
  • Examples of the substituted carboxyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, and a benzyloxycarbonyl group.
  • substituents may further have a substituent (hereinafter sometimes referred to as “secondary substituent”).
  • secondary substituent the same substituents as described above may be used unless otherwise specified.
  • aromatic amino group means an amino group in which at least one of its hydrogen atoms is substituted with an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group, and the number of carbon atoms is Usually, it is 10-60. The number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent that the aromatic amino group has.
  • optionally substituted aromatic amino group means an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aryl group.
  • An aromatic amino group optionally having a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group, a substituted amino group, a substituted carbonyl group, a substituted carboxyl group, a halogen atom, and a cyano group.
  • a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group, a substituted amino group, a substituted carbonyl group, a substituted carboxyl group, a halogen atom, and a cyano group.
  • a plurality of R's are each independently a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Ra's are each independently a group consisting of an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group and an aralkyl group.
  • a plurality of R may be bonded to each other to form a ring structure, and a plurality of Ras may be bonded to each other to form a ring structure.
  • a plurality of Rs are each independently a hydrogen atom or a substituent, and are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group.
  • R may further have a secondary substituent.
  • the secondary substituent that Ra has is preferably an alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group, and more preferably an aryl group or an alkyl group.
  • divalent aromatic heterocyclic group means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic compound, and includes those having a condensed ring.
  • the divalent aromatic heterocyclic group usually has 2 to 60 carbon atoms. The number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent that the divalent aromatic heterocyclic group has.
  • divalent aromatic heterocyclic group optionally having a substituent includes an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, Means a divalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent selected from the group consisting of an aralkyl group, an arylalkoxy group, a substituted amino group, a substituted carbonyl group, a substituted carboxyl group, a halogen atom and a cyano group; .
  • the term “optionally substituted alkyl group” means an alkyl group, an aryl group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an arylalkoxy group.
  • An alkyl group which may have a substituent selected from the group consisting of a substituted amino group, a substituted carbonyl group, a substituted carboxyl group, a halogen atom and a cyano group.
  • the alkyl group in the “optionally substituted alkyl group” may be linear, branched or cyclic, and the number of carbon atoms is usually 1-20.
  • alkyl group in the “alkyl group which may have a substituent” examples include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl Group, isoamyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, and dodecyl group.
  • R 0 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group.
  • the definition of Ra is the same as described above. (The symbol “*” represents the bonding position with the boron atom, and the symbol “**” represents the bonding position with X B1 .)
  • each of the plurality of R 0 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the substituent represented by R 0 may have a secondary substituent.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and is preferably an alkyl group. When a plurality of R 1 are present, they may be the same as or different from each other, but all are preferably alkyl groups.
  • the substituent represented by R 1 may have a secondary substituent.
  • three Ar B1 in formula (B1) are each independently a group represented by formula (Ar-001).
  • an embodiment in which two R 1 in formula (Ar-001) are alkyl groups is particularly preferred.
  • three Ar B1 in formula (B1) are each independently a group represented by formula (Ar-007).
  • a plurality of R 0 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl. Represents a group, preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the substituent represented by R 0 may have a secondary substituent.
  • examples and preferred examples of Ra are the same as those of Ra described in Formula 201 to Formula 214.
  • At least two X B1 are preferably the same group from the viewpoint of the ease of synthesis of the compound and the charge transport property of the device, and are all the same group. Is more preferable.
  • three X B1 in the formula (B1) are each independently a group represented by the formula (X-001). In another preferred embodiment, three X B1 in formula (B1) are each independently a group represented by formula (X-101).
  • the molecular weight of the borane compound (B1) is usually 200 to 6000, preferably 400 to 4000, preferably 800 to 3000, since the luminance half life of the device can be remarkably improved in combination with the conjugated polymer compound (P1). Is more preferable.
  • borane compound (B1) used in the present invention examples include compounds represented by the following formulas (B-001) to (B-021).
  • Such C A is the carbon atom bonded to the boron atom of the compound center (for convenience C A, of all exemplified compounds 3 are present for each of them) (referred to as C B for convenience. 6 such C B are present for each of all exemplified compounds) as a substituent (ie, R 1 ) as a methyl group.
  • a compound represented by the formula (B-010) to formula (B-017) having an alkyl group such as isopropyl group or the like, or a formula in which the carbon atom C B becomes a condensation position to form a condensed ring such as anthracene is preferably a compound represented by B-018) ⁇ formula (B-021), wherein the carbon atom C B substituent an alkyl group (i.e., the formula (B-010 having a R 1)) ⁇ formula (B- 017) More preferred are borane compounds.
  • the structural unit Ar p1 represents an arylene group which may have a substituent (however, different from the structural unit Flu p1 ), and the structural unit Flu p1 may have a substituent.
  • a fluorenediyl group is represented
  • the structural unit Het p1 represents a divalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent
  • the structural unit Am p1 may be a divalent which may have a substituent. Represents an aromatic amine residue.
  • n Ar , n Flu , n Het and n Am are numbers representing the molar ratio of the structural unit Ar p1 , the structural unit Flu p1 , the structural unit Het p1 and the structural unit Am p1 in the conjugated polymer compound, respectively.
  • Ar + n Flu + n Het + n Am 1, 0.4 ⁇ n Flu ⁇ 1, 0 ⁇ n Ar ⁇ 0.6, 0 ⁇ n Het ⁇ 0.6, and 0 ⁇ n Am ⁇ 0.6 It is a number that satisfies.
  • the polymerization mode of the structural unit Ar p1 , the structural unit Flu p1 , the structural unit Het p1 and the structural unit Am p1 in the conjugated polymer compound may be any of alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization.
  • a plurality of structural units Ar p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • a plurality of structural units Flu p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • a plurality of structural units Het p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • a plurality of structural units Am p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the structural unit Flu P1 represents a fluorenediyl group which may have a substituent.
  • the fluorenediyl group is a remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a compound having a fluorene skeleton, and includes those having a condensed ring and those having a heterocyclic structure.
  • the structural unit Flu P1 from the standpoint of easiness of synthesis of the conjugated polymer compound (P1), it is preferable that all structural units Flu P1 are identical. From the viewpoint of solubility of the conjugated polymer compound (P1) in the solvent, it is preferable that a plurality of different types of structural units Flu P1 exist.
  • fluorenediyl group optionally having a substituent used for the structural unit Flu P1 groups represented by the following formulas (PFlu-001) to (PFlu-010) are preferable.
  • the fluorenediyl group optionally having a substituent used for the structural unit Flu P1 is represented by the formula (PFlu-001).
  • a group represented by the formula (PFlu-003) is preferred, and a group represented by the formula (PFlu-001) is more preferred.
  • the structural unit Het P1 from the standpoint of easiness of synthesis of the conjugated polymer compound (P1), it is preferable that all structural units Het P1 are identical. From the viewpoint of solubility of the conjugated polymer compound (P1) in the solvent, it is preferable that a plurality of different types of structural units Het P1 exist.
  • Examples of the optionally substituted divalent aromatic heterocyclic group used for the structural unit Het P1 include groups represented by the following formulas (PHet-001) to (PHet-025). .
  • n Ar or n Het is preferably 0, and both n Ar or n Het are more preferably 0.
  • the conjugated polymer compound (P1) preferably has a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 from the viewpoint of the luminance half-life of the organic EL device, and 1 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ . 10 7 is more preferable, and the polystyrene-equivalent weight average molecular weight is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 , and more preferably 1 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 .
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight can be measured using, for example, size exclusion chromatography (SEC).
  • a charge transporting material is preferable from the viewpoint of reducing the driving voltage of the organic EL device obtained by using the composition of the present invention.
  • the content of the charge transporting material in the composition of the present invention is usually when the total weight of the borane compound (B1) and the conjugated polymer compound (P1) is 100 parts by weight, 1 to 300 parts by weight, preferably 3 to 200 parts by weight, more preferably 5 to 100 parts by weight.
  • the thin film of the present invention can be suitably used as a functional layer such as a light emitting layer, a charge transport layer and a charge injection layer in an organic EL device.
  • the thin film of the present invention may contain components other than the composition of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired. Components other than the composition of the present invention may be appropriately selected according to the use of the thin film of the present invention.
  • composition of the present invention containing a solvent or a dispersion medium may contain an antioxidant, a viscosity modifier, and a resin as a binder.
  • the resin may be dissolved or dispersed in the solvent.
  • polymer compounds such as polyvinyl carbazole and polyolefin may be used. Specific examples thereof include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, Examples include poly (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, and silicon resin. .
  • GC-MS spectrum is a product name of GCMS-QP5000 ver. 2 was measured.
  • the ESI-MS spectrum was measured by using a device name micromass ZQ spectrometer manufactured by Waters (Waters).
  • a low molecular compound B-01 (2.28 g, 6.50 mmol) was added to a Schlenk flask that had been dried by heating in advance, and the atmosphere in the flask was replaced with argon gas.
  • Dehydrated diethyl ether 13 mL was then added and the reactor was cooled (approximately ⁇ 78 ° C.) with an acetone / dry ice bath while stirring.
  • Thereto was slowly added dropwise an n-pentane solution of tert-butyllithium (8.90 mL, 14.0 mmol) adjusted to a concentration of 1.57 mol / L.
  • the reactor was stirred for 25 minutes while being cooled in an acetone / dry ice bath.
  • a reactor was charged with 2- (3′-bromophenyl) pyridine (95 g, 0.406 mol), bis (pinacolato) diboron (113.4 g, 0.447 mol), potassium acetate (119.5 g, 1.22 mol) and dehydration. 1,4-Dioxane (2 L) was added. After sufficiently replacing the atmosphere of the reactor with nitrogen gas, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) (Pd (dppf) 2 Cl 2 ) (16.6 g, 0.020 mol) ) And heated and stirred at 90 ° C. for 3 hours.
  • the obtained organic phase was dehydrated using sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and methanol was added to the resulting residue to wash it. As a result, 180 g of a tan solid was obtained. This solid was Soxhlet extracted with toluene, and the obtained solid was washed with petroleum ether to obtain 140 g of a crude ligand A as a white solid. This crude ligand A was purified by recrystallization using ethyl acetate to obtain 53 g of ligand A as a white solid.
  • This precipitate was dispersed in ion-exchanged water (100 mL), stirred for 30 minutes, and then collected by filtration. The obtained precipitate was washed with water (50 mL), methanol (50 mL), and hexane (about 50 mL) in this order, and dried by heating to obtain 6.1 g of a solid containing the binuclear complex A. The obtained solid containing the binuclear complex A was directly used in the next reaction without further purification. By repeating this reaction operation, a solid containing a sufficient amount of the binuclear complex A was synthesized.
  • the obtained reaction mixture was washed with 100 mL of a 2 mol / L aqueous sodium carbonate solution, and the organic layer was passed through alumina. The eluate was collected and the solvent was distilled off under reduced pressure. Isopropyl alcohol was added to the resulting yellow oily residue and stirred, and the resulting precipitate was collected by filtration. The precipitate was recrystallized from isopropyl alcohol to obtain 3-N, N-diphenylaminobicyclo [4.2.0] octa-1,3,5-triene.
  • the organic layer was washed successively with ion-exchanged water twice, 3% by weight acetic acid aqueous solution twice, and ion-exchanged water twice.
  • the organic layer was added dropwise to methanol to precipitate a polymer compound, which was collected by filtration and dried to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in toluene and passed through a silica gel column and an alumina column through which toluene was passed in advance.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol to precipitate a polymer compound, and then filtered and dried to obtain 26.23 g of a conjugated polymer compound IL.
  • the conjugated polymer compound IL has the following structural units and molar ratios based on the monomer charge ratio, and is a conjugated polymer in which (PA) structural units and (PB) structural units are alternately polymerized. Presumed compound.
  • the obtained solid was dissolved in toluene and passed through a silica gel column and an alumina column through which toluene was passed in advance.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol to precipitate a polymer compound, which was then collected by filtration and dried to obtain 3.18 g of a conjugated polymer compound P-01.
  • the conjugated polymer compound P-01 is presumed to be a conjugated polymer compound having the following structural units and molar ratios from the monomer charge ratio, in which each structural unit is polymerized alternately.
  • the organic layer was dropped into methanol to precipitate the polymer compound, and then collected by filtration and dried to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in toluene and passed through a silica gel column and an alumina column through which toluene was passed in advance.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol to precipitate a polymer compound, and then filtered and dried to obtain 5.86 g of a conjugated polymer compound P-02.
  • N, N′-bis (4-bromophenyl) -N, N′-bis (2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl) -1,4-phenylenediamine used in the synthesis is a European patent. It was synthesized by the method described in Japanese Patent No. 1394188.
  • Conjugated polymer compound P-02 has the following structural units and molar ratios based on the monomer charge ratio, and is a conjugated polymer in which structural units of (PA) and structural units selected from (PB) are alternately polymerized. Presumed to be a polymer compound.
  • ⁇ Comparative example 1> (Preparation of organic EL element Ref01) A glass substrate provided with an ITO film having a thickness of 45 nm was prepared by sputtering. AQ-1200 (manufactured by Plextronics), a polythiophene / sulfonic acid hole injection material, was formed on the glass substrate to a thickness of 50 nm by spin coating, and dried on a hot plate at 170 ° C. for 15 minutes. . Next, a 0.7 wt% xylene solution of the conjugated polymer compound IL was formed by spin coating (3200 rpm) to a thickness of about 20 nm. Thereafter, heat treatment was performed on a hot plate at 180 ° C.
  • a composition Ref01 prepared by mixing so as to be 90:10 was formed into a film by a spin coating method (2540 rpm) (thickness: about 80 nm). Then, it dried at 130 degreeC for 10 minute (s) in nitrogen atmosphere whose oxygen concentration and water concentration are 10 ppm or less (weight basis).
  • the organic EL element Ref01 was produced by sealing using a glass substrate. Note that metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • voltage was applied to the obtained organic EL element Ref01, the element exhibited EL light emission (peak wavelength: 515 nm) derived from the light-emitting material 01.
  • the maximum luminous efficiency of the device was 15.40 cd / A.
  • the obtained organic EL element Ref01 was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 8000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half life of the organic EL element Ref01 was 4.6 hours.
  • Example 1 (Preparation of organic EL element 01) Instead of the composition Ref01, a 2.2 wt% xylene solution of the conjugated polymer compound P-01, a 2.2 wt% xylene solution of the borane compound B-012, and a 2.2 wt% xylene solution of the light emitting material 01 were used.
  • Conjugated polymer compound P-01: borane compound B-012: luminescent material 01 (weight ratio) 80: 10: 10 was used, and composition 01 prepared by mixing was used.
  • An organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element 01”) was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the conditions for film formation by spin coating were 2100 rpm.
  • the device When voltage was applied to the obtained organic EL device 01, the device exhibited EL light emission (peak wavelength: 515 nm) derived from the light emitting material 01.
  • the maximum luminous efficiency of the device was 43.20 cd / A.
  • the obtained organic EL element 01 was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 8000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured.
  • the luminance half life of the organic EL element 01 was 9.0 hours. That is, the organic EL element 01 has a luminance half life of 2.0 times that of the organic EL element Ref01.
  • Example 2> (Preparation of organic EL element 02) Instead of the composition Ref01, a 2.2 wt% xylene solution of the conjugated polymer compound P-01, a 2.2 wt% xylene solution of the borane compound B-012, and a 2.2 wt% xylene solution of the light emitting material 01 were used.
  • Conjugated polymer compound P-01: Borane compound B-012: Luminescent material 01 (weight ratio) 60: 30: 10 was used, and the composition 02 prepared by mixing was used.
  • organic EL element 02 An organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element 02”) was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the conditions for film formation by the spin coating method were 1450 rpm.
  • the element When voltage was applied to the obtained organic EL element 02, the element exhibited EL light emission (peak wavelength: 515 nm) derived from the light-emitting material 01.
  • the maximum luminous efficiency of the device was 30.90 cd / A.
  • a current value was set so that the obtained organic EL element 02 had an initial luminance of 8000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and a change in luminance with time was measured.
  • the luminance half life of the organic EL element 02 was 10.4 hours. That is, the organic EL element 02 has a luminance half life of 2.3 times that of the organic EL element Ref01.
  • composition Ref02 a 1.2 wt% xylene solution of the conjugated polymer compound P-02 (composition Ref02) was used, and the conditions for film formation of the composition Ref02 by spin coating were 2230 rpm. Except for the above, an organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element Ref02”) was obtained in the same manner as in Comparative Example 1. When voltage was applied to the obtained organic EL element Ref02, the element exhibited EL light emission with a peak wavelength of 470 nm. The maximum luminous efficiency of the device was 7.84 cd / A.
  • the obtained organic EL element Ref02 was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 2500 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half life of the organic EL element Ref02 was 0.14 hours.
  • organic EL element Ref03 an organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element Ref03”) was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the condition for forming the composition Ref03 by spin coating was 2230 rpm.
  • the obtained organic EL element Ref03 was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 2500 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half life of the organic EL element Ref03 was 0.49 hours.
  • Example 3> (Preparation of organic EL element 03) Instead of the composition Ref01, a 1.2% by weight xylene solution of the conjugated polymer compound P-02 and a 1.2% by weight xylene solution of the borane compound B-012 were combined with the conjugated polymer compound P-02: borane compound.
  • B-012 (weight ratio) Comparison, except that the composition 03 prepared by mixing so as to be 90:10 was used, and the condition for forming the composition 03 by spin coating was 2100 rpm. In the same manner as in Example 1, an organic EL element (hereinafter referred to as “organic EL element 03”) was obtained.
  • the element When voltage was applied to the obtained organic EL element 03, the element exhibited EL light emission having a peak wavelength of 425 nm.
  • the maximum luminous efficiency of the device was 4.38 cd / A.
  • a current value was set so that the obtained organic EL element 03 had an initial luminance of 2500 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and a change in luminance with time was measured.
  • the luminance half life of the organic EL element 03 was 2.2 hours. That is, the organic EL element 03 has a luminance half life of 16 times that of the organic EL element Ref02 and 4.5 times that of the organic EL element Ref03.
  • Example 4> (Preparation of organic EL element 04) Instead of the composition Ref01, a 1.2% by weight xylene solution of the conjugated polymer compound P-02 and a 1.2% by weight xylene solution of the borane compound B-012 were combined with the conjugated polymer compound P-02: borane compound.
  • B-012 (weight ratio) Comparison, except that the composition 04 prepared by mixing so as to be 80:20 was used, and the conditions for forming the composition 04 by spin coating were 1740 rpm. In the same manner as in Example 1, an organic EL device (hereinafter referred to as “organic EL device 04”) was obtained.
  • the element When voltage was applied to the obtained organic EL element 04, the element exhibited EL emission with a peak wavelength of 490 nm.
  • the maximum luminous efficiency of the device was 4.04 cd / A.
  • the obtained organic EL element 04 was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 2500 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured.
  • the luminance half life of the organic EL element 04 was 4.6 hours. That is, the organic EL element 04 had a luminance half life of 33 times that of the organic EL element Ref02 and 9.4 times that of the organic EL element Ref03.
  • the luminance half life of the device was remarkably improved by using the composition of the present invention containing the conjugated polymer compound (P1) and the borane compound (B1).
  • composition of the light emitting layer and the light emitting device characteristics of the organic EL devices prepared in Examples and Comparative Examples are summarized in the table below.
  • the organic EL device produced using the composition of the present invention containing the conjugated polymer compound (P1) and the borane compound (B1) is a conventional one that does not contain a borane compound. It was confirmed that the luminance half-life is significantly improved as compared with the organic EL element.

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Abstract

　輝度半減寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を作成することができる有機材料の提供。下記式（Ｂ１）：　 ［式中、３個のＡｒＢ１はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表し、３個のＸＢ１は、芳香族アミノ基、１価の芳香族複素環基、アルキル基、又は水素原子を表す。］ で表されるボラン化合物と、下記式（Ｐ１）：　 ［式中、Ａｒｐ１はアリーレン基（但し、Ｆｌｕｐ１と異なる。）、Ｆｌｕｐ１はフルオレンジイル基、Ｈｅｔｐ１は２価の芳香族複素環基、Ａｍｐ１は２価の芳香族アミン残基を表す。ｎAr、ｎFlu、ｎHet及びｎAｍは、Ａｒp１、Ｆｌｕp１、Ｈｅｔｐ1及びＡｍｐ1のモル比を表す数であり、ｎAr＋ｎFlu＋ｎHet＋ｎAm＝１としたとき、０．４≦ｎFlu≦１、０≦ｎAr≦０．６、０≦ｎHet≦０．６、及び０≦ｎAm≦０．６を満たす。］ で表される共役高分子化合物と、を含む組成物。

Description

ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子
　本発明は、ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物、該組成物を用いて作製された薄膜及び該薄膜を含む素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」又は「素子」という場合がある。）は、一対の電極間に発光層及び電荷輸送層等の有機層を備える。近年、該素子を用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイが、次世代ディスプレイとして注目されている。中でも、ディスプレイの大面積化に適した塗布法による成膜が可能な、高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子の開発が盛んに行われている。例えば、電荷輸送性に優れた共役高分子化合物として、ポリフルオレンを用いた技術（非特許文献１）やフルオレン類とアリーレン類を構造単位として含む高分子化合物を用いた技術（特許文献１）が報告されている。
Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，　Ｖｏｌ．１２（２０００），３６２～３６５
国際公開第０７／０３２４３７号
　しかしながら、従来の高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が必ずしも十分であるとはいえず、実用に供するには未だ改善の余地がある。
　そこで、本発明は、輝度半減寿命が長い、高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子を作製することができる有機材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは上記課題を解決するために有機材料について鋭意検討した結果、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　即ち、本発明によれば、下記〔１〕～〔１６〕が提供される。
〔１〕
　下記式（Ｂ１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、３個のＡｒＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。３個のＸＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は水素原子を表す。］
で表されるボラン化合物（以下、「ボラン化合物（Ｂ１）」という場合がある。）と、
　下記式（Ｐ１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、構造単位Ａｒｐ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基（但し、構造単位Ｆｌｕｐ１と異なる。）を表し、構造単位Ｆｌｕｐ１は、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基を表し、構造単位Ｈｅｔｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表し、構造単位Ａｍｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表す。ｎAr、ｎFlu、ｎHet及びｎAｍは、それぞれ、共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1のモル比を表す数であり、ｎAr＋ｎFlu＋ｎHet＋ｎAm＝１としたとき、０．４≦ｎFlu≦１、０≦ｎAr≦０．６、０≦ｎHet≦０．６、及び０≦ｎAm≦０．６を満たす数である。共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。構造単位Ａｒp１が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｆｌｕp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｈｅｔp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ａｍp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。］
で表される共役高分子化合物（以下、「共役高分子化合物（Ｐ１）」という場合がある。）と、を含む組成物。
〔２〕
　３個のＡｒＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよいアリーレン基である、〔１〕に記載の組成物。
〔３〕
　３個のＡｒＢ１が、それぞれ独立に、
下記式（Ａｒ－００１）:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、２個のＲ０及び２個のＲ１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊」は、ホウ素原子との結合位置を表し、記号「＊＊」はＸＢ１との結合位置を表す。］
で表される基である、〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。
〔４〕
　２個のＲ１が、アルキル基である、〔３〕に記載の組成物。
〔５〕
　３個のＡｒＢ１が、それぞれ独立に、
下記式（Ａｒ－００７）:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊」は、ホウ素原子との結合位置を表し、記号「＊＊」はＸＢ１との結合位置を表す。］
で表される基である、〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。
〔６〕
　３個のＸＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基である、〔１〕～〔５〕の何れか一つに記載の組成物。
〔７〕
　３個のＸＢ１が、それぞれ独立に、
下記式（Ｘ－００１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊＊」はＡｒＢ１との結合位置を表す。］
で表される基である、〔１〕～〔６〕の何れか一つに記載の組成物。
〔８〕
　３個のＸＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基である〔１〕～〔７〕の何れか一つに記載の組成物。
〔９〕
　３個のＸＢ１が、それぞれ独立に、
下記式（Ｘ－１０１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊＊」はＡｒＢ１との結合位置を表す。］
で表される基である、〔１〕～〔６〕及び〔８〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１０〕
　複数のＲ０が、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である、〔３〕～〔９〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１１〕
　ｎHet及びｎAmが０である、〔１〕～〔１０〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１２〕
　ｎAr及びｎHetが０である、〔１〕～〔１１〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１３〕
　燐光発光性金属錯体をさらに含む、〔１〕～〔１２〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１４〕
　溶媒又は分散媒をさらに含む、〔１〕～〔１３〕の何れか一つに記載の組成物。
〔１５〕
　〔１〕～〔１４〕の何れか一つに記載の組成物を用いて作製された薄膜。
〔１６〕
　〔１５〕に記載の薄膜を含む素子。
〔１７〕
　前記素子が有機ＥＬ素子である、〔１６〕に記載の素子。
　本発明によれば、輝度半減寿命が長い、高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子を作製することができる有機材料を提供することができる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　＜用語の説明＞
　本明細書において、「ｎ価の芳香族複素環基」（ｎは１又は２である。）という用語は、芳香族複素環式化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。「複素環式化合物」という用語は、環式構造を有する有機化合物のうち、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子及びケイ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物を意味する。「芳香族複素環式化合物」という用語は、芳香族性を示す複素環式化合物を意味し、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール及びジベンゾホスホール等の、複素環自体が芳香族性を示す複素環式化合物；並びにフェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール及びベンゾピラン等の、複素環それ自体は芳香族性を示さないが、該複素環に芳香環が縮環されている複素環式化合物が挙げられる。
　本明細書において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　本明細書において、「構造単位」という用語は、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。本発明においては、構造単位は、「繰り返し単位」（即ち、高分子化合物中に２個以上存在する単位）として高分子化合物中に存在することが好ましい。
　本明細書において、「Ｃm～Ｃn」（ｍ及びｎは正の整数であり、ｍ＜ｎを満たす）という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。例えば、「Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェノキシ基」は、該基中のアルコキシ部分の炭素原子数が１～１２であることを示し、「Ｃ1～Ｃ12アルキルフェノキシ基」は、該基中のアルキル部分の炭素原子数が１～１２であることを示す。
　本明細書において、基の直前に付されている「置換基を有していてもよい」という用語は、該基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
　本明細書において、「置換基」という用語は、特に説明のない限り、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子又はシアノ基を意味する。
　置換基として用いられる、アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、該アルキル基の炭素原子数は、通常、１～２０である。置換基として用いられるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、及びパーフルオロオクチル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子を１個取り除いた残りの原子団であり、縮合環を有する基、独立したベンゼン環および縮合環から選ばれる２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合した基も含まれる。前記アリール基の炭素原子数は、通常、６～６０であり、好ましくは６～４８であり、より好ましくは６～２０であり、更に好ましくは６～１４である。
　置換基として用いられる、１価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常、２～６０であり、好ましくは２～２０である。置換基として用いられる１価の芳香族複素環基としては、例えば、２－オキサジアゾリル基、２－チアジアゾリル基、２－チアゾリル基、２－オキサゾリル基、２－チエニル基、２－ピロリル基、２－フリル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピラジル基、２－ピリミジル基、２－トリアジル基、３－ピリダジル基、３－カルバゾリル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、２－フェノチアジニル基、及び３－フェノチアジニル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、該アルコキシ基の炭素原子数は、通常、１～２０である。置換基として用いられるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、及び２－エトキシエチルオキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられる、アリールオキシ基の炭素原子数は、通常、６～６０である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられる、アラルキル基の炭素原子数は、通常、７～６０である。置換基として用いられるアラルキル基としては、例えば、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、及びＣ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、アリールアルコキシ基の炭素原子数は、通常、７～６０である。置換基として用いられるアリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、及びＣ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられる、置換アミノ基は、その水素原子の１個又は２個が、アルキル基、アリール基、アラルキル基及び１価の芳香族複素環基等の置換基で置換されたアミノ基である。該置換アミノ基の炭素原子数は、通常、２～６０である。置換アミノ基は、該基中の置換基同士が直接的に、又は炭素原子、酸素原子若しくは硫黄原子等を介して結合して縮合環を形成していてもよい。該置換アミノ基としては、ジアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が好ましく、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－４－トリルアミノ基、ジ－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｎ－フェノキサジニル基、Ｎ－アクリジニル基、及びＮ－フェノチアジニル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、置換カルボニル基は、カルボニル基にアルキル基、アリール基、アラルキル基又は１価の芳香族複素環基等が結合して得られる１価の基である。置換カルボニル基の炭素原子数は、通常、２～６０である。前記置換カルボニル基としては、例えば、アセチル基、ブチリル基、及びベンゾイル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、置換カルボキシル基は、その水素原子が、アルキル基、アリール基、又は１価の芳香族複素環基等で置換されたカルボキシル基である。該置換カルボキシル基の炭素原子数は、通常、２～６０である。前記置換カルボキシル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、及びベンジルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基として用いられる、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　上述の置換基は、さらに置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。
　本明細書において、「芳香族アミノ基」という用語は、その水素原子の少なくとも１つが、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されたアミノ基を意味し、その炭素原子数は、通常、１０～６０である。該炭素原子数には、芳香族アミノ基が有する置換基の炭素原子数は含まれない。
　本明細書において、「置換基を有していてもよい芳香族アミノ基」という用語は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香族アミノ基を意味し、例えば、下記式２０１～２１４で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、複数のＲは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、複数のＲａは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基及びアラルキル基からなる群から選ばれる置換基である。複数のＲは、互いに結合して環構造を形成してもよい。複数のＲａは、互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　式２０１～式２１４中、複数のＲは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、又は置換アミノ基がより好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がさらに好ましく、水素原子、又はアルキル基が特に好ましい。
　Ｒで表される置換基は、さらに二次置換基を有していてもよい。
　式２０１～式２１４中、複数のＲａは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基及びアラルキル基からなる群から選ばれる置換基を表す。
　Ｒａで表される置換基は、さらに二次置換基を有していてもよい。
　式２０１～式２１４中、Ｒａが有する二次置換基としては、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基が好ましく、アリール基又はアルキル基がより好ましい。
　式２０１～式２１４中、複数のＲが互いに結合して形成する環構造としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環及びシクロヘプチル環が好ましく、これらは二次置換基を有していてもよい。二次置換基としては、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基が好ましく、アリール基又はアルキル基がより好ましい。
　式２０１～式２１４中、複数のＲａが互いに結合して形成する環構造としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環及びシクロヘプチル環が好ましく、これらは二次置換基を有していてもよい。二次置換基としては、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基が好ましく、アリール基又はアルキル基がより好ましい。
　本明細書において、「アリーレン基」という用語は、芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有する基、及び独立したベンゼン環又は縮合環から選ばれる２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合した基も含まれる。前記アリーレン基の炭素原子数は、通常、６～６０である。該炭素原子数にはアリーレン基の有する置換基の炭素原子数は含まれない。
　本明細書において、「置換基を有していてもよいアリーレン基」という用語は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよいアリーレン基を意味する。
　置換基を有していてもよいアリーレン基としては、例えば、下記式００１で表される１，４－フェニレン基、下記式００２で表される１，３－フェニレン基、下記式００３で表される１，２－フェニレン基等のフェニレン基；下記式００４で表されるナフタレン－１，４－ジイル基、下記式００５で表されるナフタレン－１，５－ジイル基、下記式００６で表されるナフタレン－２，６－ジイル基等のナフタレンジイル基；下記式００７で表されるアントラセン－１，４－ジイル基、下記式００８で表されるアントラセン－１，１０－ジイル基、下記式００９で表されるアントラセン－１，５－ジイル基、下記式０１０で表されるアントラセン－９，１０－ジイル基、下記式０１１で表されるアントラセン－２，６－ジイル基等のアントラセンジイル基；下記式０１２で表される９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基等のジヒドロフェナントレンジイル基；下記式０１３で表されるフルオレン－２，７－ジイル基、下記式０１４で表されるフルオレン－３，６－ジイル基等のフルオレンジイル基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式００１～式０１４中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　本明細書において、「２価の芳香族複素環基」という用語は、芳香族複素環式化合物から水素原子を２個取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有するものも含む。前記２価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常、２～６０である。該炭素原子数には、２価の芳香族複素環基が有する置換基の炭素原子数は含まれない。
　本明細書において、「置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基」という用語は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を意味する。
　置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基としては、例えば、下記式１０１で表されるピリジン－２，５－ジイル基、及び下記式１０２で表されるピリジン－２，６－ジイル基等のピリジンジイル基；下記式１０３で表されるピリミジン－４，６－ジイル基等のピリミジンジイル基；下記式１０４で表されるトリアジン－２，４－ジイル基；下記式１０５で表されるピラジン－２，５－ジイル基等のピラジンジイル基；下記式１０６で表されるピリダジン－３，６－ジイル基等のピリダジンジイル基；下記式１０７で表されるキノリン－２，６－ジイル基等のキノリンジイル基；下記式１０８で表されるイソキノリン－１，４－ジイル基等のイソキノリンジイル基；下記式１０９で表されるキノキサリン－５，８－ジイル基等のキノキサリンジイル基；下記式１１０で表される基及び下記式１１１で表される基等のカルバゾールジイル基；下記式１１２で表される基及び下記式１１３で表される基等のジベンゾフランジイル基；下記式１１４で表される基及び下記式１１５で表される基等のジベンゾチオフェンジイル基；下記式１１６で表される基及び下記式１１７で表される基等のジベンゾシロールジイル基；下記式１１８で表される基及び下記式１１９で表される基等のフェノキサジンジイル基；下記式１２０で表される基及び下記式１２１で表される基等のフェノチアジンジイル基；下記式１２２で表される基等のジヒドロアクリジンジイル基；下記式１２３で表される２価の基；下記式１２４で表されるピロ－ル－２，５－ジイル基等のピロールジイル基；下記式１２５で表されるフラン－２，５－ジイル基等のフランジイル基；下記式１２６で表されるチオフェン－２，５－ジイル基等のチオフェンジイル基；下記式１２７で表されるジアゾール－２，５－ジイル基等のジアゾールジイル基；下記式１２８で表されるトリアゾール－２，５－ジイル基等のトリアゾールジイル基；下記式１２９で表されるオキサゾール－２，５－ジイル基等のオキサゾールジイル基；下記式１３０で表されるオキサジアゾール－２，５－ジイル基；下記式１３１で表されるチアゾール－２，５－ジイル基等のチアゾールジイル基；下記式１３２で表されるチアジアゾール－２，５－ジイル基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式１０１～式１３２中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　本明細書において、「置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基」という用語は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を意味する。「置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基」における１価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常、２～６０であり、好ましくは２～２０である。１価の芳香族複素環基としては、例えば、２－オキサジアゾリル基、２－チアジアゾリル基、２－チアゾリル基、２－オキサゾリル基、２－チエニル基、２－ピロリル基、２－フリル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピラジル基、２－ピリミジル基、２－トリアジル基、３－ピリダジル基、３－カルバゾリル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、２－フェノチアジニル基、及び３－フェノチアジニル基が挙げられる。
　本明細書において、「置換基を有していてもよいアルキル基」という用語は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよいアルキル基を意味する。「置換基を有していてもよいアルキル基」におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、その炭素原子数は、通常、１～２０である。「置換基を有していてもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、及びドデシル基が挙げられる。
　＜ボラン化合物（Ｂ１）＞
　本発明の組成物に含まれるボラン化合物（Ｂ１）は、下記式（Ｂ１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、３個のＡｒＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。３個のＸＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は水素原子を表す。］
　式（Ｂ１）中、３個のＡｒＢ１は、ボラン化合物（Ｂ１）の合成の容易さ及び本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減期寿命等の発光特性の観点からは、少なくとも一つが、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましく、全てが、置換基を有していてもよいアリーレン基であることがより好ましい。
　ＡｒＢ１がとり得る、置換基を有していてもよいアリーレン基としては、下記式（Ａｒ－００１）～（Ａｒ－０１５）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ０は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。Ｒａの定義は前記と同じである。記号「＊」は、ホウ素原子との結合位置を表し、記号「＊＊」は、ＸＢ１との結合位置を表す。）
　式（Ａｒ－００１）～式（Ａｒ－０１５）中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ０で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　式（Ａｒ－００１）～式（Ａｒ－０１５）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよいが、全てアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　式（Ａｒ－０１２）及び式（Ａｒ－０１３）中、Ｒａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲａのそれらと同じである。
　中でも、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の発光特性の観点からは、式（Ａｒ－００１）～式（Ａｒ－０１０）で表される基が好ましく、式（Ａｒ－００１）及び式（Ａｒ－００７）で表される基がより好ましい。
　特に、有機ＥＬ素子が燐光発光の有機ＥＬ素子である場合の発光特性の観点からは、式（Ａｒ－００１）～式（Ａｒ－００６）で表される基が好ましく、式（Ａｒ－００１）～式（Ａｒ－００３）で表される基がより好ましく、式（Ａｒ－００１）で表される基がさらに好ましい。
　ＡｒＢ１がとり得る、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基としては、下記式（Ａｒ－１０１）～（Ａｒ－１１９）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒａ、記号「＊」及び記号「＊＊」の定義は、前記と同じである。）
　式（Ａｒ－１０１）～式（Ａｒ－１１９）中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ０で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　式（Ａｒ－１０１）～式（Ａｒ－１１９）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよいが、全てアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　式（Ａｒ－１１１）中、Ｒａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲａのそれらと同じである。
　中でも、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の発光特性の観点からは、式（Ａｒ－１０１）～（Ａｒ－１１０）で表される基が好ましく、式（Ａｒ－１０１）～式（Ａｒ－１０３）、式（Ａｒ－１０５）～式（Ａｒ－１０９）で表される基がより好ましい。
　式（Ｂ１）中、３個のＡｒＢ１は、ボラン化合物（Ｂ１）の合成の容易さ、及び本発明の組成物を用いて得られる素子の発光特性の観点からは、少なくとも二つが同一の基であることが好ましく、全て同一の基であることがより好ましい。
　好適な一実施形態において、式（Ｂ１）中の３個のＡｒＢ１は、それぞれ独立に、式（Ａｒ－００１）で表される基である。かかる実施形態において、式（Ａｒ－００１）中の２個のＲ１がアルキル基である態様が特に好ましい。
　好適な他の実施形態において、式（Ｂ１）中の３個のＡｒＢ１は、それぞれ独立に、式（Ａｒ－００７）で表される基である。
　また、本発明の組成物の電荷輸送性の観点からは、ＸＢ１としては、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基、又は置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基が好ましい。
　ＸＢ１がとり得る、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基としては、下記式（Ｘ－００１）～（Ｘ－０１１）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ０の定義は前記と同じである。記号「＊＊」は、ＡｒＢ１との結合位置を示す。）
　式（Ｘ－００１）～式（Ｘ－０１１）中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ０で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　中でも、本発明の組成物の電荷輸送性の観点からは、式（Ｘ－００１）～式（Ｘ－００９）で表される基が好ましく、式（Ｘ－００１）、式（Ｘ－００５）～式（Ｘ－００９）で表される基がより好ましく、式（Ｘ－００１）で表される基が更に好ましい。
　ＸＢ１がとり得る、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基としては、下記式（Ｘ－１０１）～式（Ｘ－１１０）、及び式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２２５）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｒ０及びＲａの定義は前記と同じである。記号「＊＊」は、ＡｒＢ１との結合位置を示す。）
　式（Ｘ－１０１）～式（Ｘ－１１０）及び式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２２５）中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ０で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
　式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２０８）中、Ｒａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲａのそれらと同じである。
　中でも、本発明の組成物の電荷輸送性の観点からは、式（Ｘ－１０１）～式（Ｘ－１１０）及び式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２２５）で表される基が好ましく、式（Ｘ－１０１）～式（Ｘ－１０５）、式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２０４）、式（Ｘ－２１５）～式（Ｘ－２２２）及び式（Ｘ－２２５）で表される基がより好ましく、式（Ｘ－１０１）で表される基が更に好ましい。
　式（Ｂ１）中、３個のＸＢ１は、化合物の合成の容易さ、及び素子の電荷輸送性の観点からは、少なくとも二つが同一の基であることが好ましく、全て同一の基であることがより好ましい。
　好適な一実施形態において、式（Ｂ１）中の３個のＸＢ１は、それぞれ独立に、式（Ｘ－００１）で表される基である。
　好適な他の実施形態において、式（Ｂ１）中の３個のＸＢ１は、それぞれ独立に、式（Ｘ－１０１）で表される基である。
　ボラン化合物（Ｂ１）の分子量は、共役高分子化合物（Ｐ１）との組み合わせにおいて素子の輝度半減寿命を顕著に改善し得るので、通常、２００～６０００であり、４００～４０００が好ましく、８００～３０００がより好ましい。
　本発明に用いられるボラン化合物（Ｂ１）としては、例えば、下記式（Ｂ－００１）～式（Ｂ－０２１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　中でも、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点からは、該化合物中心のホウ素原子と結合した炭素原子（便宜上ＣＡという。かかるＣＡは、全例示化合物の各々に関し３個存在する。）に結合した炭素原子（便宜上ＣＢという。かかるＣＢは、全例示化合物の各々に関し６個存在する。）が、置換基（即ち、前記Ｒ１）として、メチル基及びイソプロピル基等のアルキル基を有する式（Ｂ－０１０）～式（Ｂ－０１７）で表される化合物、又は、前記炭素原子ＣＢが縮合位置となりアントラセン等の縮合環を形成する式（Ｂ－０１８）～式（Ｂ－０２１）で表される化合物が好ましく、前記炭素原子ＣＢがアルキル基を置換基（即ち、前記Ｒ１）として有する式（Ｂ－０１０）～式（Ｂ－０１７）で表されるボラン化合物がより好ましい。
　＜共役高分子化合物（Ｐ１）＞
　本発明の組成物に含まれる共役高分子化合物（Ｐ１）は、下記式（Ｐ１）で表される構造を有する。ここで、下記式（Ｐ１）は、共役高分子化合物（Ｐ１）を構成する各構造単位の種類及び各構造単位のモル比を表すものであり、式（Ｐ１）に示す順序で各構造単位がブロック重合している態様を限定的に表すものではない。後述するように、共役高分子化合物（Ｐ１）を構成する各構造単位の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、構造単位Ａｒｐ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基（但し、構造単位Ｆｌｕｐ１と異なる。）を表し、構造単位Ｆｌｕｐ１は、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基を表し、構造単位Ｈｅｔｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表し、構造単位Ａｍｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表す。ｎAr、ｎFlu、ｎHet及びｎAｍは、それぞれ、共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1のモル比を表す数であり、ｎAr＋ｎFlu＋ｎHet＋ｎAm＝１としたとき、０．４≦ｎFlu≦１、０≦ｎAr≦０．６、０≦ｎHet≦０．６、及び０≦ｎAm≦０．６を満たす数である。共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。構造単位Ａｒp１が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｆｌｕp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｈｅｔp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ａｍp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。］
　式（Ｐ１）中、構造単位ＡｒＰ１は、共役高分子化合物（Ｐ１）の合成の容易さの観点からは、全ての構造単位ＡｒＰ１が同一であることが好ましい。共役高分子化合物（Ｐ１）の溶媒に対する溶解性の観点からは、互いに異なる複数種の構造単位ＡｒＰ１が存在していることが好ましい。
　構造単位ＡｒＰ１に用いられる、置換基を有していてもよいアリーレン基としては、下記式（ＰＡｒ－００１）～（ＰＡｒ－０１７）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式（ＰＡｒ－００１）～式（ＰＡｒ－０１７）中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　式（Ｐ１）中、構造単位ＦｌｕＰ１は、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基を表す。ここで、フルオレンジイル基は、フルオレン骨格を有する化合物から水素原子を２個取り除いた残りの原子団であり、縮合環を有するもの、及びヘテロ環構造を有するものを含む。式（Ｐ１）中、構造単位ＦｌｕＰ１は、共役高分子化合物（Ｐ１）の合成の容易さの観点からは、全ての構造単位ＦｌｕＰ１が同一であることが好ましい。共役高分子化合物（Ｐ１）の溶媒に対する溶解性の観点からは、互いに異なる複数種の構造単位ＦｌｕＰ１が存在していることが好ましい。
　構造単位ＦｌｕＰ１に用いられる、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基としては、下記式（ＰＦｌｕ－００１）～（ＰＦｌｕ－０１０）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式（ＰＦｌｕ－００１）～式（ＰＦｌｕ－０１０）中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　本発明の組成物を用いて燐光発光性の有機ＥＬ素子を作製する場合、構造単位ＦｌｕＰ１に用いられる、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基としては、式（ＰＦｌｕ－００１）～式（ＰＦｌｕ－００３）で表される基が好ましく、式（ＰＦｌｕ－００１）で表される基がより好ましい。
　式（Ｐ１）中、構造単位ＨｅｔＰ１は、共役高分子化合物（Ｐ１）の合成の容易さの観点からは、全ての構造単位ＨｅｔＰ１が同一であることが好ましい。共役高分子化合物（Ｐ１）の溶媒に対する溶解性の観点からは、互いに異なる複数種の構造単位ＨｅｔＰ１が存在していることが好ましい。
　構造単位ＨｅｔＰ１に用いられる、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基としては、下記式（ＰＨｅｔ－００１）～（ＰＨｅｔ－０２５）で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式（ＰＨｅｔ－００１）～式（ＰＨｅｔ－０２５）中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　式（Ｐ１）中、構造単位ＡｍＰ１は、共役高分子化合物（Ｐ１）の合成の容易さの観点からは、全ての構造単位ＡｍＰ１が同一であることが好ましい。共役高分子化合物（Ｐ１）の溶媒に対する溶解性の観点からは、互いに異なる複数種の構造単位ＡｍＰ１が存在していることが好ましい。
　構造単位ＡｍＰ１に用いられる、置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基としては、下記式（ＰＡｍ－００１）～（ＰＡｍ－００９）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ｒ及びＲａの定義は前記と同じである。）
　式（ＰＡｍ－００１）～式（ＰＡｍ－００９）中、Ｒ及びＲａの例及び好ましい例は、式２０１～式２１４において説明したＲ及びＲａのそれらと同じである。
　共役高分子化合物（Ｐ１）の合成の容易さの観点からは、ｎHet又はｎAmの何れかが０であることが好ましく、ｎHet及びｎAmが何れも０であることがより好ましい。
　共役高分子化合物（Ｐ１）の正孔輸送性の観点からは、ｎAr又はｎHetの何れかが０であることが好ましく、ｎAr又はｎHetが何れも０であることがより好ましい。
　共役高分子化合物（Ｐ１）の電子輸送性の観点からは、ｎAr又はｎHetの何れかが０でないことが好ましく、ｎHetが０でないことがより好ましい。
　共役高分子化合物（Ｐ１）は、有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が、５×１０３～１×１０８であることが好ましく、１×１０４～１×１０７であることがより好ましく、ポリスチレン換算の重量平均分子量が、５×１０３～１×１０８であることが好ましく、１×１０４～１×１０７であることがより好ましい。数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて測定することができる。
　共役高分子化合物（Ｐ１）は、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれかであってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子化合物、例えば、ブロック共重合部分を含有するランダム共重合体であってもよい。
　共役高分子化合物（Ｐ１）としては、ボラン化合物（Ｂ１）との組み合わせにおいて有機ＥＬ素子の輝度半減寿命を顕著に改善し得るので、下記式（Ｐｅｘ－００１）～式（Ｐｅｘ－００４）で表される共役高分子化合物が好ましい。なお、下記式（Ｐｅｘ－００１）～式（Ｐｅｘ－００４）において、共役高分子化合物中における各構造単位の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。また、下記式（Ｐｅｘ－００１）～式（Ｐｅｘ－００４）において、末端基はフェニル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 〔式（Ｐｅｘ－００１）中、複数のＲexは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、複数のＡｒｅｘは、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表す。ｍ０１、ｍ０２、ｍ０３及びｍ０４は、共役高分子化合物中における各構造単位のモル比を表す数であり、ｍ０１＋ｍ０２＋ｍ０３＋ｍ０４＝１としたとき、０．４≦ｍ０１≦０．６、０．２≦ｍ０２≦０．４、０≦ｍ０３≦０．３、及び０≦ｍ０４≦０．３を満たす数である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 〔式（Ｐｅｘ－００２）中、複数のＲexは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、複数のＡｒｅｘは、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表す。各構造単位に付された数値「０．５」は、共役高分子化合物中における各構造単位のモル比を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 〔式（Ｐｅｘ－００３）中、複数のＲexは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、複数のＡｒｅｘは、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表す。ｍ０５、ｍ０６及びｍ０７は、共役高分子化合物中における各構造単位のモル比を表す数であり、ｍ０５＋ｍ０６＋ｍ０７＝１としたとき、０．２≦ｍ０５≦０．４、０．２≦ｍ０６≦０．４、及び０．４≦ｍ０７≦０．６を満たす数である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 〔式（Ｐｅｘ－００４）中、複数のＲexは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、複数のＡexは、それぞれ独立に、アルキル基を表す。ｍ０８、ｍ０９及びｍ１０は、共役高分子化合物中における各構造単位のモル比を表す数であり、ｍ０８＋ｍ０９＋ｍ１０＝１としたとき、０．２≦ｍ０８＜０．５、０．２≦ｍ０９≦０．５、及び０＜ｍ１０≦０．３を満たす数である。〕
　＜組成物＞
　本発明の組成物は、前記ボラン化合物（Ｂ１）及び前記共役高分子化合物（Ｐ１）を含む。
　本発明の組成物中におけるボラン化合物（Ｂ１）の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、通常、１～９９重量部であり、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点からは、１～５０重量部が好ましく、３～４０重量部がより好ましく、１０～４０重量部がさらに好ましく、１５～３５重量部が特に好ましい。
　本発明の組成物において、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）は、それぞれ１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明の組成物は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）に加え、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は１種類であっても複数種類であってもよい。
　本発明の組成物が含み得る、上記その他の成分としては、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の駆動電圧を低減する観点から、電荷輸送性材料が好ましい。
　電荷輸送性材料とは、有機ＥＬ素子において電荷の運搬を担う材料をいう。電荷輸送性材料としては、例えば、電荷輸送性を示す低分子化合物及び高分子化合物が挙げられる。中でも、電荷輸送性材料としては、電荷輸送性を示す高分子化合物が好ましい。
　前記電荷輸送性を示す高分子化合物としては、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、及び、２価の芳香族アミン残基からなる群から選ばれる１種以上の基を構造単位として有することが好ましく、それらを繰り返し単位として有することがより好ましい。
　前記電荷輸送性を示す高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が５×１０３～１×１０８であることが好ましく、８×１０３～１×１０7であることがより好ましく、１×１０４～１×１０６であることがさらに好ましい。
　電荷輸送性材料を用いる場合、本発明の組成物中における電荷輸送性材料の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、通常、１～３００重量部であり、３～２００重量部が好ましく、５～１００重量部がより好ましい。
　本発明の組成物が、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）に加えて含み得る、その他の成分としては、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の発光効率の観点から、発光材料が好ましい。
　発光材料としては、例えば、蛍光発光材料及び三重項発光材料（燐光発光材料）が挙げられる。蛍光発光材料及び三重項発光材料（燐光発光材料）は、それぞれ、低分子量の発光材料と高分子量の発光材料に分類できるが、蛍光発光材料の場合は、高分子量（即ち、ポリスチレン換算の数平均分子量５×１０３～１×１０８）の発光材料が好ましい。三重項発光材料の場合は、低分子量（即ち、分子量５×１０３未満）の発光材料が好ましい。
　発光材料は、本発明の組成物を用いて得られる素子の発光効率が優れるので、三重項発光材料であることが好ましい。
　発光材料を用いる場合、本発明の組成物中における発光材料の含有量は、発光材料の種類に応じて適宜決定してよい。一実施形態では、本発明の組成物中における蛍光発光材料の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、通常、１～３００重量部であり、本発明の組成物を用いて得られる素子の輝度半減寿命の観点から、３～２００重量部が好ましく、５～１００重量部がより好ましい。一実施形態では、本発明の組成物中における三重項発光材料の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、通常、１～１００重量部であり、本発明の組成物を用いて得られる素子の輝度半減寿命の観点から、３～８０重量部が好ましく、５～５０重量部がより好ましい。
　三重項発光材料が低分子量の発光材料である場合、本発明の組成物中における該三重項発光材料の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点から、１～５０重量部であることが好ましく、２～４５重量部であることがより好ましく、５～４０重量部であることが更に好ましい。
　三重項発光材料が高分子量の発光材料である場合、本発明の組成物中における該三重項発光材料の中心金属原子の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、本発明の組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子の輝度半減寿命の観点から、０．０２～１０重量部であることが好ましく、０．０５～９重量部であることがより好ましく、０．１～８重量部であることが更に好ましい。
　低分子量の蛍光発光材料としては、例えば、ナフタレン誘導体；アントラセン及びその誘導体；ペリレン及びその誘導体；ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系及びシアニン系等の色素類；８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；芳香族アミン；テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；テトラフェニルブタジエン及びその誘導体；特開昭５７－５１７８１号公報及び特開昭５９－１９４３９３号公報に記載されている化合物；及び低分子量の三重項発光錯体が挙げられる。
　低分子量の三重項発光材料としては、例えば、イリジウムを中心金属とする、Ir(ppy)3（例えば、Appl. Phys. Lett., (1999), 75(1), 4、及びJpn. J. Appl. Phys., 34, 1883(1995)に記載）、ADS066GE（アメリカンダイソース社から市販）、Btp2Ir(acac)（例えば、Appl. Phys. Lett., (2001), 78(11), 1622に記載）、FIrpic（例えば、Inorg. Chem., 2007, 46, 11082に記載）、発光材料Ａ、発光材料Ｂ、発光材料Ｃ、発光材料Ｄ及び発光材料Ｅ；白金を中心金属とするPtOEP（例えば、Nature,(1998), 395, 151に記載）；ユーロピウムを中心金属とするEu(TTA)3phen；並びにProc. SPIE-Int. Soc. Opt.Eng.(2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 97(2), 113、Syn. Met., (1999), 99(2), 127、及びAdv. Mater., (1999), 11(10), 852等に記載されている錯体及びその誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記高分子量の蛍光発光材料としては、例えば、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１－１８１６１８号公報、特開２００１－１２３１５６号公報、特開２００１－３０４５号公報、特開２０００－３５１９６７号公報、特開２０００－３０３０６６号公報、特開２０００－２９９１８９号公報、特開２０００－２５２０６５号公報、特開２０００－１３６３７９号公報、特開２０００－１０４０５７号公報、特開２０００－８０１６７号公報、特開平１０－３２４８７０号公報、特開平１０－１１４８９１号公報、特開平９－１１１２３３号公報、及び特開平９－４５４７８号公報等の公報に開示されている、ポリフルオレン、その誘導体及びフルオレン共重合体、ポリアリーレン、その誘導体及びアリーレン共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体及びアリーレンビニレン共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の（共）重合体が挙げられる。
　本発明の組成物が、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）に加えて含み得る、その他の成分としては、成膜性及び／又は素子の製造の容易さの観点から、溶媒又は分散媒が好ましい。
　溶媒又は分散媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　溶媒又は分散媒は、本発明の組成物に用いられる固形分を均一に溶解又は分散することができるものであればよい。前記溶媒（又は分散媒）としては、例えば、塩素系溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等）、エーテル系溶媒（分散媒）（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、芳香族炭化水素系溶媒（分散媒）（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（分散媒）（シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等）、ケトン系溶媒（分散媒）（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル系溶媒（分散媒）（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等）、多価アルコール及びその誘導体（エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等）、アルコール系溶媒（分散媒）（メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、シクロヘキサノール等）、スルホキシド系溶媒（分散媒）（ジメチルスルホキシド等）、及びアミド系溶媒（分散媒）（Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）が挙げられる。
　溶媒又は分散媒を用いる場合、本発明の組成物中における溶媒又は分散媒の含有量は、特に限定されず、溶媒又は分散媒の種類、成膜方法、及び共役高分子化合物（Ｐ１）の数平均分子量等に応じて決定してよい。例えば、スピンコート法及びインクジェット法等の塗布法によって成膜を行う場合は、本発明の組成物中における溶媒の含有量は、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）の合計重量を１００重量部としたとき、成膜性の観点から、５００～２０００００重量部であることが好ましく、１０００～１０００００重量部であることがより好ましい。
　＜薄膜＞
　本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて作製された膜である。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて公知の成膜方法により作製することができ、該成膜方法としては、例えば、真空蒸着法（抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法等）、スパッタリング法、ＬＢ法、分子積層法、及び塗布法（例えば、キャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等）が挙げられる。中でも、簡便に本発明の薄膜を作製できるので、塗布法が好ましい。
　塗布法においては、溶媒又は分散媒を含む本発明の組成物を塗布した後、溶媒又は分散媒を留去させることにより本発明の薄膜を作製することができる。
　本発明の薄膜は、有機ＥＬ素子において、発光層、電荷輸送層及び電荷注入層等の機能層として好適に用いることができる。
　本発明の薄膜は、本発明の効果を阻害しない範囲において、本発明の組成物以外の成分を含んでいてもよい。本発明の組成物以外の成分は、本発明の薄膜の用途に応じて、適宜選択してよい。
　本発明の薄膜中における、本発明の組成物の含有量は、組成物仕込み時の全固形分量を基準として、通常、０．１～１００重量％であり、好ましくは３０～１００重量％であり、より好ましくは５０～１００重量％である。
　本明細書において、薄膜中の組成物の含有量についていう「組成物仕込み時の全固形分量を基準として」は、薄膜中の組成物の含有量を算出するにあたり、組成物仕込み時に用いた溶媒又は分散媒（これらは薄膜形成過程において実質的に留去される）の重量を除外して、組成物仕込み時に用いた全固形分の重量を組成物重量として近似することを意味する。
　本発明の薄膜の厚さは、好ましくは１ｎｍ～１μｍであり、より好ましくは５ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　＜素子＞
　本発明の素子は、本発明の薄膜を含む素子であり、例えば、陽極及び陰極からなる一対の電極間に本発明の薄膜を含む素子である。
　以下、代表的な素子として、本発明の素子が有機ＥＬ素子である場合について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有する一層又は複数層からなる薄膜層とを有する素子である。本発明の有機ＥＬ素子において、前記薄膜層の少なくとも１層が、本発明の薄膜（以下、単に「前記薄膜」という場合がある。）である。
　本発明の有機ＥＬ素子が電極間に一層からなる薄膜層を有する単層型である場合には、前記一層の薄膜が発光層であり、該発光層が前記薄膜からなる。この場合、発光層中の本発明の組成物の含有量は、組成物仕込み時の全固形分量を基準として、通常、０．１～１００重量％であり、好ましくは３０～１００重量％、より好ましくは５０～１００重量％である。
　本発明の有機ＥＬ素子が電極間に複数層からなる薄膜層を有する多層型である場合には、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、又は電子注入層の何れか１層以上が前記薄膜からなる。好ましくは、正孔輸送層、発光層、又は電子輸送層の何れか１層以上が前記薄膜からなり、更に好ましくは、発光層が前記薄膜からなる。
　本発明の有機ＥＬ素子が多層型である場合、陽極及び陰極に挟持される薄膜層のとり得る層構成の例を、以下に示す。
（ａ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｅ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｇ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　ここで、記号「／」は、これを挟んで両側に記載された各層が隣接して積層されていることを示す。なお、発光層、正孔輸送層、及び電子輸送層は、それぞれ独立に、２層以上であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給する機能を有し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが好ましい。
　陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができる。陽極の材料としては、例えば、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム及びインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム及びニッケル等の金属；上記導電性金属酸化物と上記金属との混合物又は積層物；ヨウ化銅及び硫化銅等の無機導電性物質；ポリアニリン類、ポリチオフェン類（ＰＥＤＯＴ等）及びポリピロール等の有機導電性材料；並びにこれらとＩＴＯとの積層物が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給する機能を有する。
　陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を用いることができ、例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、合金及び混合金属類（ナトリウム－カリウム合金、ナトリウム－カリウム混合金属、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－アルミニウム混合金属、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－銀混合金属等）、及び希土類金属（イッテルビウム等）が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、又は、陰極から注入された電子を障壁する機能を有する。
　正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、公知の材料を使用でき、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体が挙げられる。その他にも、正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリチオフェン等の導電性高分子が挙げられる。これらの材料は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。また、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層及び電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、又は、陽極から注入された正孔を障壁する機能を有する。
　電子注入層及び電子輸送層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン及びペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、及び有機シラン誘導体が挙げられる。これらの材料は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。また、前記電子注入層及び前記電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、電子注入層、電子輸送層の材料として、絶縁体又は半導体である無機化合物も使用してよい。電子注入層、電子輸送層が絶縁体又は半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　前記絶縁体としては、例えば、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物、及びアルカリ土類金属のハロゲン化物が挙げられる。
　アルカリ土類金属カルコゲニドとしては、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、又はＣａＳｅが好ましい。
　前記半導体としては、例えば、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含む酸化物、窒化物及び酸化窒化物が挙げられる。
　これらの材料は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、陰極と接する膜との界面領域に還元性ドーパントが添加されていてもよい。
　還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、電圧印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
　発光層は、本発明の薄膜からなることが好ましく、前記組成物を含有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子が備える薄膜層を構成する各層の厚さは、材料の種類や層構成によって異なるが、数ｎｍ～１μｍであることが好ましい。
　各層の成膜方法としては、例えば、真空蒸着法（抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法等）、スパッタリング法、ＬＢ法、分子積層法、及び塗布法（キャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等）が挙げられる。
　これらの成膜方法の中でも、製造工程を簡便化し得るので、塗布法が好ましい。
　本発明の組成物を含む層の成膜を塗布法により行う場合、溶媒又は分散媒を含む本発明の組成物を調製し、該組成物を所定の層（又は電極）上に塗布成膜し、さらに乾燥させることによって、ボラン化合物（Ｂ１）及び共役高分子化合物（Ｐ１）を含む本発明の薄膜を作製することができる。
　塗布法を用いる場合、真空系などの大規模な設備を用いることなく、大気中で成膜することができる。そのため、簡便な製造工程とすることができ、製造コストを削減することができる。
　なおその他の層を塗布法により形成する場合にも適当な材料、溶媒等を用いて同様の工程とすることができる。
　溶媒又は分散媒を含む本発明の組成物は、酸化防止剤、粘度調整剤、バインダーとしての樹脂を含んでいてもよい。
　前記樹脂は溶媒に溶解状態としても分散状態としてもよい。前記樹脂としては、ポリビニルカルバゾール及びポリオレフィン等の高分子化合物を用いてよく、その具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、及びシリコン樹脂が挙げられる。
　＜素子の用途＞
　本発明の素子は、例えば、面状光源、照明用光源、サイン用光源、バックライト用光源、ディスプレイ装置、プリンターヘッドに用いることができる。ディスプレイ装置としては、公知の駆動技術、駆動回路等を用い、セグンメント型、ドットマトリクス型等の任意の構成を選択することができる。
　以下に実施例を示して本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　共役高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（島津製作所製：ＬＣ－１０Ａｖｐ）を用いて下記の手順で測定した。共役高分子化合物を、約０．０５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに１０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／ｍｉｎの流速で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。５ｍｇ～４０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム又は重ジクロロメタンに溶解させて、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ（日本電子）製、商品名ＪＭＥ－ＥＸ２７０　ＦＴ－ＮＭＲ　ｓｙｓｔｅｍ、又は、バリアン(Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．)製、商品名　ＭＥＲＣＵＲＹ　３００）を用いて測定した。
　赤外吸収スペクトル（ＩＲ）は、島津製作所製、商品名ＦＴＩＲ－８３００　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて測定した。
　ＧＣ－ＭＳスペクトルは、島津製作所製、商品名ＧＣＭＳ－ＱＰ５０００　ｖｅｒ．２を用いて測定した。
　ＥＳＩ－ＭＳスペクトルは、Ｗａｔｅｒｓ（ウォーターズ）製、装置名ｍｉｃｒｏｍａｓｓ　ＺＱ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて測定した。
　ＬＣ－ＭＳの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ－ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合溶液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＴＬＣ－ＭＳの測定は、以下の方法で行った。測定試料をクロロホルム、トルエン又はテトラヒドロフランに溶解させて、得られた溶液を予め切断したＴＬＣガラスプレート（メルク製、商品名：Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０　Ｆ２５４）の表面に少量塗布した。これをＴＬＣ－ＭＳ（日本電子製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ）にて、２４０～３５０℃に加熱したヘリウムガスを用いて測定した。
　＜合成例１＞（低分子化合物Ｂ－０１の合成）
　下記のスキームにしたがって、低分子化合物Ｂ－０１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　事前に加熱乾燥させた３口フラスコに、無水リン酸三カリウム（１２．１ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１８ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、及びカルバゾール（４．８０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）を加え、該フラスコ内の雰囲気をアルゴンガスで置換した。次いで、１，２－シクロヘキサンジアミン（４５６μＬ、３．７９ｍｍｏｌ）、事前に加熱して液体にした２，５－ジブロモ－ｍ－キシレン（５．００ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加えた。その混合物を、１１０℃で１６時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。得られた黒色懸濁液を酢酸エチル（５０ｍＬ）に分散させ、吸引濾過をおこなった。濾液を飽和食塩水（５０ｍＬ）にて３回分液洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した後、吸引濾過により、無機塩を除去した。濾液を減圧乾燥し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝７／３（体積比））により精製し、溶媒を減圧留去して、無色固体として低分子化合物Ｂ－０１を２．５２ｇ得た（収率３９％）。
　融点：１１０．２℃－１１４．１℃
　ＩＲνmax／ｃｍ－１　３０５５（ＣＨ３）,　１５８９（Ａｒ）,　１４５１（Ａｒ）,　１２２９（Ａｒ）, 　１０２５（Ａｒ）,　７４８（Ａｒ）.
　ＧＣ－ＭＳ：　ｍ／ｚ＋＝３４９（Ｍ＋）.
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３、２７０　ＭＨｚ）：δ　［ｐｐｍ］　２．５２　（ｓ、６Ｈ、　ＣＨ３），７．２５－７．３１　（ｍｕｌｔ、　２Ｈ、　３，６－Ａｒ－Ｈ），　７．２８　（ｓ、　２Ｈ、　２’，６’－Ａｒ－Ｈ），　７．３６－７．４４　（ｍｕｌｔ、　４Ｈ、　１，２，７，８－Ａｒ－Ｈ），　８．１３（ｔｄ、　２Ｈ、　Ｊ＝０．９２　ａｎｄ　７．８Ｈｚ、　４，５－Ａｒ－Ｈ）．
　＜合成例２＞（ボラン化合物Ｂ－０１２の合成）
　下記のスキームにしたがって、低分子化合物Ｂ－０１からボラン化合物Ｂ－０１２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　事前に加熱乾燥させたシュレンクフラスコに、低分子化合物Ｂ－０１（２．２８ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）を加え、該フラスコ内の雰囲気をアルゴンガスで置換した。次いで、脱水ジエチルエーテル（１３ｍＬ）を加え、撹拌しながら反応器をアセトン／ドライアイス浴により冷却（約－７８℃）した。そこへ、１．５７ｍｏｌ／Ｌの濃度に調整されたｔｅｒｔ－ブチルリチウムのｎ－ペンタン溶液（８．９０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応器をアセトン／ドライアイス浴で冷却したまま２５分間攪拌した。その後、アセトン／ドライアイス浴を氷浴（約０℃）に変えて２５分間攪拌し、得られた黄色溶液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．２７ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ、０．３３ｅｑｕｉｖ．）を滴下した。滴下終了後、氷浴を取り除き、撹拌しながらゆっくりと室温まで昇温させ、室温で更に１８時間撹拌した。得られた淡黄色の懸濁液に蒸留水（５０ｍＬ）を加えて反応を停止させ、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）により反応生成物を抽出した。有機層を蒸留水（３０ｍＬ）にて３回分液洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した後、吸引濾過により、無機塩を除去した。濾液を減圧乾燥し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝７／３（体積比））により精製し、溶媒を減圧留去した。得られた淡黄色固体を再結晶（ヘキサン／クロロホルム＝７／３（体積比））により３回繰り返し精製し、ボラン化合物Ｂ－０１２を４５０ｍｇ得た（収率２５％）。
　ＩＲνmax／ｃｍ－１　３０５１（ＣＨ３）,　１５９１（Ａｒ）,　１４５１（Ａｒ）,　１３４６（Ａｒ）, 　１２３０（Ａｒ）,　７４９（Ａｒ） ,　７２２（Ａｒ）.
　ＥＳＩ－ＭＳ：　ｍ／ｚ－＝８４１　[Ｍ＋Ｆ]－.
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤ２Ｃｌ２、２７０　ＭＨｚ）：δ　［ｐｐｍ］　２．３５　（ｓ、１８Ｈ、　ＣＨ３），　７．３０　（ｓ、　６Ｈ、　３’，５’－Ａｒ－Ｈ），　７．３０　（ｄｔ、　６Ｈ、Ｊ＝１．０　ａｎｄ　７．４Ｈｚ、　３．６－Ａｒ－Ｈ），　７．４５　（ｄｔ、　６Ｈ、　Ｊ＝１．３　ａｎｄ　７．６Ｈｚ、　２，７－Ａｒ－Ｈ），　７．５５　（ｄ、　６Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、　１，８－Ａｒ－Ｈ），　８．１７　（ｄ、　６Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、　４，５－Ａｒ－Ｈ）．
　＜合成例３＞（２－（３'－ブロモフェニル）ピリジンの合成）
　２－（３'－ブロモフェニル）ピリジンを、ＷＯ０２／０６６５５２に記載の合成法に従って合成した。すなわち、窒素雰囲気下、２－ブロモピリジンと、１．２当量の３－ブロモフェニルホウ酸との鈴木カップリング（触媒：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基：２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液、溶媒：エタノール、トルエン）により、２－（３'－ブロモフェニル）ピリジンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　＜合成例４＞（配位子Ａの合成）
　下記のスキームにしたがって、配位子Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　反応器に、２－（３'－ブロモフェニル）ピリジン（９５ｇ、０．４０６ｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（１１３.４ｇ、０．４４７ｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１９.５ｇ、１．２２ｍｏｌ）及び脱水１，４－ジオキサン（２Ｌ）を加えた。該反応器の雰囲気を十分に窒素ガス置換した後に、〔１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２）（１６．６ｇ、０．０２０ｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。室温まで降温した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過し、さらに酢酸エチル（１．５Ｌ）で濾過に用いたセライトを洗浄した。濾液を水（１Ｌ）、次いで食塩水（１Ｌ）で洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を減圧留去すると、茶色の残渣として中間体Ａ１が１６０ｇ得られた。
　反応器に、得られた中間体Ａ１（１００ｇ、０．３５２ｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（４４３．４ｇ、１．４０８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４３．５ｇ、１．７６ｍｏｌ）、トルエン（４Ｌ）及び水（１Ｌ）を加えた。該反応器の雰囲気を十分にアルゴンガス置換した後に、〔１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２）（２．８８ｇ、０．００３ｍｏｌ）を加え、９０℃で５時間加熱撹拌した。室温まで降温した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過し、さらに酢酸エチル（１．２Ｌ）で濾過に用いたセライトを洗浄した。有機相と水相を分離し、水相はトルエン（５００ｍＬ）で２回抽出された。分離した前記有機相と、水相より抽出したトルエン溶液をあわせ、食塩水（１Ｌ）で洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を減圧留去すると、黄土色の残渣が約６００ｇ得られた。これを、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒；ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０（体積比））により精製した。溶媒を減圧留去すると、白色固体として中間体Ａ２が８８ｇ得られた。一連の反応を繰り返し、必要量の中間体Ａ２を合成した。
　反応器に、得られた中間体Ａ２（９０ｇ、０．２３１ｍｏｌ）、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミン（１８２．１ｇ、０．６４７ｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１１１ｇ、１．１５６ｍｏｌ）、トルエン（２．５Ｌ）を加えた。十分にアルゴンガス置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１０．５９ｇ、０．１１５ｍｏｌ）、及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（（ｔＢｕＰＨ）＋（ＢＦ４）－）（４．６９ｇ、０．１１６ｍｏｌ）を加え、１２５℃で１８時間加熱撹拌した。室温まで降温した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過し、さらに酢酸エチル（１．２Ｌ）で濾過に用いたセライトを洗浄した。得られた濾液を水（１Ｌ）、次いで食塩水（１Ｌ）で洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を減圧留去して得られた残渣にメタノールを加えて洗浄すると、黄褐色の固体が１８０ｇ得られた。この固体をトルエンを用いてソックスレー抽出し、得られた固体を石油エーテルにて洗浄すると、白色固体として粗製の配位子Ａが１４０ｇ得られた。この粗製の配位子Ａを酢酸エチルを用いた再結晶にて精製し、白色固体として配位子Ａを５３ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３、　３００　ＭＨｚ）：δ　［ｐｐｍ］　１．３０　（ｓ、　３６Ｈ），　６．９１－６．９７　（ｍ、　３Ｈ），　７．０３－７．０６　（ｍ、　８Ｈ），　７．１８－７．２８　（ｍ、　９Ｈ），　７．４３－７．４５　（ｍ、　２Ｈ），　７．６８－７．７０　（ｍ、　２Ｈ），　７．８７－７．９７　（ｍ、　２Ｈ），　８．６５－８．７　（ｍ、　１Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３、　１００　ＭＨｚ）：　δ　［ｐｐｍ］　３１．４４，　３４．２１，　１１７．１２，　１１８．３３，　１２０．６１，　１２２．１３，　１２３．３８，　１２５．８４，　１２７．７２，　１２８．９１，　１３６．６７，　１３９．６４，　１４１．７８，　１４２．７６，　１４４．９，　１４５．１６，　１４８．９５，　１４９．６１，　１５７．３４．
　ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：　ｍ／ｚ+＝７９１　[Ｍ＋Ｈ]+．
　＜合成例５＞（発光材料０１の合成）
　下記のスキームにしたがって、発光材料０１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　アルゴンガス雰囲気下、２００ｍＬの２口ナスフラスコに塩化イリジウム（III）３水和物（ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ：３．００ｍｍｏｌ、１．０６ｇ）、配位子Ａ（７．５０ｍｍｏｌ、５．９３ｇ）、２－エトキシエタノール（３６ｍＬ）、及びイオン交換水（１２ｍＬ）を加え、攪拌しながら３０分間アルゴンガスで混合液をバブリングした。次いで、１６０℃に設定されたオイルバスを用いて、１６時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、撹拌しながらメタノール（１００ｍＬ）を加え、生じた沈殿を濾取した。この沈殿をイオン交換水（１００ｍＬ）に分散させ、３０分間攪拌した後、濾取した。得られた沈殿を、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（約５０ｍＬ）の順で洗浄し、加熱乾燥させて、二核錯体Ａを含む固体を６．１ｇ得た。得られた二核錯体Ａを含む固体を更に精製することなく、そのまま次の反応に用いた。本反応操作を繰り返し行うことで、十分な量の二核錯体Ａを含む固体を合成した。
　アルゴンガス雰囲気下、２００ｍＬの２口ナスフラスコに前記二核錯体Ａを含む固体（２．５０ｍｍｏｌ、９．０３ｇ）、配位子Ａ（１２．５ｍｍｏｌ、９．８８ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍ：２５ｍＬ）を入れて攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＡｇＯＴｆ：５．００ｍｍｏｌ、１．３１ｇ）を加えて、１５０℃に設定されたオイルバスにより、２０時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、攪拌しながらメタノール（５０ｍＬ）を加え、生じた沈殿を濾取した。この沈殿をイオン交換水（５０ｍＬ）に分散させて、３０分間攪拌した後、濾過した。この沈殿を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（約１００ｍＬ）の順で洗浄した。得られた固体をトルエン（２００ｍＬ）に加えて攪拌し、懸濁液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターを用いてろ過した。濾液から溶媒を減圧留去して、１０ｇの固体を得た。この固体を３倍量のトルエンに加えて、加熱溶解させた。加熱時に６倍量のアセトニトリルをゆっくり加えて再結晶を行った。この再結晶操作を３回繰り返して、発光材料０１を４．１９ｇ得た（収率３２．６％）。
　1Ｈ－ＮＭＲ　(３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：δ　［ｐｐｍ］　１．２９（ｓ、３６Ｈ），６．７４（ｄ、３．９６Ｈｚ、３Ｈ），６．７７－６．８４（ｍ、３Ｈ），６．８３－６．９０（ｍ、４Ｈ），７．００（ｄ、８．７３Ｈｚ、２４Ｈ），７．１４－７．３０（ｍ、２７Ｈ），７．４３（ｄ、３Ｈｚ、３Ｈ），７．４５－７．５２（ｍ、３Ｈ），７．５７（ｓ、３Ｈ），７．７２（ｄ、４．１６Ｈｚ、３Ｈ）．
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＋＝２５６０ [Ｍ＋Ｈ]＋
　＜合成例６＞（２，５－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，４－ジヘキシルベンゼンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　３００ｍＬの四つ口フラスコに、１,４-ジヘキシル－２,５-ジブロモベンゼン８.０８ｇ、ビス（ピナコレート）ジボロン１２.１９ｇ、及び酢酸カリウム１１．７８ｇを入れ、フラスコ内の気相をアルゴンガスで置換した。次いで、脱水１，４－ジオキサン１００ｍＬを加え、気相をアルゴンガスで置換した。〔１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）2Ｃｌ2）０.９８ｇを加え、更に気相をアルゴンガスで置換し、６時間加熱還流させた。次いで、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。洗浄後の有機層に、無水硫酸ナトリウム及び活性炭を加え、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。得られた濾液を濃縮し、こげ茶色の結晶１１.９４ｇを得た。この結晶をｎ－ヘキサンで再結晶し、メタノールで結晶を洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥させ、白色針状結晶として２，５－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，４－ジヘキシルベンゼンを４.２３ｇ得た（収率４２％）。
　1Ｈ－ＮＭＲ　(ＣＤＣｌ３、３００　ＭＨｚ)：　δ　［ｐｐｍ］　０．８８　（ｔ、　６Ｈ），　１．２３－１．４０　（ｍ、　３６Ｈ），　１．４７－１．５６　（ｍ、　４Ｈ），　２．８１（ｔ、　４Ｈ），　７．５２（ｓ、　２Ｈ）．
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：　ｍ／ｚ＋＝５７３ [Ｍ＋Ｋ]＋
　＜合成例７＞（Ｎ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（ビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエン－３－イル）－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　窒素ガスで置換した５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、酢酸パラジウム（ＩＩ）１９６ｍｇ、トリス（２－メチルフェニル）ホスフィン７３１ｍｇ、及びトルエン１００ｍＬを入れ、室温で撹拌した。次いで、ジフェニルアミン２０．０ｇ、３－ブロモビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエン２３．８ｇ及びトルエン４００ｍＬを加えた後、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．８ｇを添加し、２２時間加熱還流させた。反応溶液に、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸３０ｍＬを添加することによって、反応を停止させた。得られた反応混合物を２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬで洗浄し、有機層をアルミナに通した。溶出液を収集し、溶媒を減圧留去した。得られた黄色オイル状の残渣にイソプロピルアルコールを加えた後に撹拌し、生成した沈殿を濾取した。この沈殿に対して、イソプロピルアルコールにて再結晶を行い、３－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエンを得た。２５０ｍＬの丸底フラスコに、得られた３－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエン（８．００ｇ）と、氷酢酸５滴を含有するジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍＬを入れ撹拌した。そこへ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１０．５ｇ）を添加し、５時間撹拌した。得られた反応混合物をメタノール／水（体積比１／１）６００ｍＬに注ぎ入れ、反応を停止させたところ沈殿が生じた。この沈殿を濾取し、イソプロピルアルコールにて再結晶を行い、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（ビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエン－３－イル）－アミンを得た。
　1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ［ｐｐｍ］　３．１１－３．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｂｒ、１Ｈ）、６．８７－６．９２（ｍ、５Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、７．２７－７．３３（ｍ、４Ｈ）．
　＜合成例８＞（共役高分子化合物ＩＬの合成）
　窒素ガス雰囲気下、９，９－ジオクチル－（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フルオレン（２１．２１８ｇ）、９，９－ジオクチル－２，７－ジブロモフルオレン（５．４８７ｇ）、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ビス（４－ｎ－ブチルフェニル）－１，４－フェニレンジアミン（１６．３７７ｇ）、合成例７で得たＮ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（ビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエン－３－イル）－アミン（２．５７５ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（５．１７ｇ）とトルエン（４００ｍＬ）との混合物を加熱撹拌した。次いで、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（５６．２ｍｇ）及び１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（１０９ｍＬ）を加え、加熱還流下、６時間攪拌した。得られた反応液に、フェニルボロン酸（０．４９ｇ）を加え、還流下、２時間攪拌した。反応液から水層を分液除去した後、Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（２４．３ｇ）をイオン交換水（２４０ｍＬ）に溶解した溶液を加え、８５℃にて２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物ＩＬを２６．２３ｇ得た。共役高分子化合物ＩＬのポリスチレン換算のＭｎ及びＭｗは、Ｍｎ＝７．８×１０４、Ｍｗ＝２．６×１０５であった。
　なお、合成に用いたＮ，Ｎ－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ビス（４－n－ブチルフェニル）－１，４－フェニレンジアミンは、欧州特許第１３１０５３９号公報に記載の方法で合成した。
　共役高分子化合物ＩＬは、単量体の仕込み比から、以下の構造単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構造単位と（ＰＢ）から選ばれる構造単位とが交互に重合した共役高分子化合物と推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　＜合成例９＞（共役高分子化合物Ｐ－０１の合成）
　窒素ガス雰囲気下、合成例６で得た２，５－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，４－ジヘキシルベンゼン（２．７４２ｇ）、９，９－ビス（４－ｎ－ヘキシルフェニル）－２，７－ジブロモフルオレン（３．５４５ｇ）とトルエン（５５ｍＬ）との混合物を加熱撹拌した。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．９ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（１１．７ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１８．５ｍＬ）を加え、加熱還流下、５時間攪拌した。得られた反応液に、フェニルボロン酸（６７．１ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（１１．６ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１８．５ｍＬ）を加え、還流下、１７時間攪拌した。反応液から水層を分液除去した後、Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（３．３５ｇ）をイオン交換水（３３ｍＬ）に溶解した溶液を加え、８５℃にて２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物Ｐ－０１を３．１８ｇ得た。共役高分子化合物Ｐ－０１のポリスチレン換算のＭｎ及びＭｗは、Ｍｎ＝３．５×１０４、Ｍｗ＝１．０×１０５であった。
　共役高分子化合物Ｐ－０１は、単量体の仕込み比から、以下の構造単位及びモル比率を有し、各々の構造単位が交互に重合した共役高分子化合物と推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　＜合成例１０＞（共役高分子化合物Ｐ－０２の合成）
　窒素ガス雰囲気下、９，９－ビス（４－ｎ－ヘキシルフェニル）－２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フルオレン（７．３８９ｇ）、９，９－ジオクチル－２，７－ジブロモフルオレン（４．９３６ｇ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（２，６－ジメチル－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，４－フェニレンジアミン（０．７４０ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（１．２９ｇ）とトルエン（１００ｍＬ）との混合物を加熱撹拌した。次いで、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（７．０ｍｇ）、及び１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（２７ｍＬ）を加え、加熱還流下、４時間攪拌した。得られた反応液に、Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．１ｇ）をイオン交換水（６０ｍＬ）に溶解した溶液を加え、８５℃にて２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物Ｐ－０２を５．８６ｇ得た。共役高分子化合物Ｐ－０２のポリスチレン換算のＭｎ及びＭｗは、Ｍｎ＝１．１×１０５、Ｍｗ＝３．６×１０５であった。
　なお、合成に用いたＮ，Ｎ’－ビス（４－ブロモフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（２，６－ジメチル－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，４－フェニレンジアミンは、欧州特許第１３９４１８８号公報に記載の方法で合成した。
　共役高分子化合物Ｐ－０２は、単量体の仕込み比から、以下の構造単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構造単位と（ＰＢ）から選ばれる構造単位とが交互に重合した共役高分子化合物と推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　＜比較例１＞（有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１の作製）
　スパッタ法により厚さ４５ｎｍのＩＴＯ膜を設けたガラス基板を用意した。該ガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で１７０℃、１５分間乾燥した。次に、共役高分子化合物ＩＬの０．７重量％キシレン溶液をスピンコート法（３２００ｒｐｍ）により、約２０ｎｍの厚さになるように成膜した。その後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間熱処理した。この上に、共役高分子化合物Ｐ－０１の２．２重量％キシレン溶液と、発光材料０１の２．２重量％キシレン溶液とを、共役高分子化合物Ｐ－０１：発光材料０１（重量比）＝９０：１０となるように混合して調製した組成物Ｒｅｆ０１を、スピンコート法（２５４０ｒｐｍ）により成膜した（厚さ約８０ｎｍ）。その後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下において、１３０℃で１０分間乾燥した。次に、フッ化ナトリウム（厚さ約３ｎｍ）、アルミニウム（厚さ約８０ｎｍ）を順次蒸着して陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止して、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１を作製した。なお、真空度が、１×１０－４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　得られた有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料０１に由来するＥＬ発光（ピーク波長５１５ｎｍ）を呈した。該素子の最大発光効率は１５．４０ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１を初期輝度が８０００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１の輝度半減寿命は４．６時間であった。
　＜実施例１＞（有機ＥＬ素子０１の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０１の２．２重量％キシレン溶液、ボラン化合物Ｂ－０１２の２．２重量％キシレン溶液、及び発光材料０１の２．２重量％キシレン溶液を、共役高分子化合物Ｐ－０１：ボラン化合物Ｂ－０１２：発光材料０１（重量比）＝８０：１０：１０となるように混合して調製した組成物０１を用い、且つ、該組成物０１をスピンコート法により成膜する際の条件を２１００ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子０１」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子０１に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料０１に由来するＥＬ発光（ピーク波長５１５ｎｍ）を呈した。該素子の最大発光効率は４３．２０ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子０１を初期輝度が８０００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子０１の輝度半減寿命は９．０時間であった。
　即ち、有機ＥＬ素子０１は、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１に比し、２．０倍の輝度半減寿命を示した。
　＜実施例２＞（有機ＥＬ素子０２の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０１の２．２重量％キシレン溶液、ボラン化合物Ｂ－０１２の２．２重量％キシレン溶液、及び発光材料０１の２．２重量％キシレン溶液を、共役高分子化合物Ｐ－０１：ボラン化合物Ｂ－０１２：発光材料０１（重量比）＝６０：３０：１０となるように混合して調製した組成物０２を用い、且つ、該組成物０２をスピンコート法により成膜する際の条件を１４５０ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子０２」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子０２に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料０１に由来するＥＬ発光（ピーク波長５１５ｎｍ）を呈した。該素子の最大発光効率は３０．９０ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子０２を初期輝度が８０００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子０２の輝度半減寿命は１０．４時間であった。
　即ち、有機ＥＬ素子０２は、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０１に比し、２．３倍の輝度半減寿命を示した。
　＜比較例２＞（有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０２の１．２重量％キシレン溶液（組成物Ｒｅｆ０２）を用い、且つ該組成物Ｒｅｆ０２をスピンコート法により成膜する際の条件を２２３０ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長４７０ｎｍのＥＬ発光を呈した。該素子の最大発光効率は７．８４ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２を初期輝度が２５００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２の輝度半減寿命は０．１４時間であった。
　＜比較例３＞（有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０２の１．２重量％キシレン溶液と、４,４'－ビス（９-カルバゾリル)－２,２'－ジメチル－ビフェニル（製品名：ＣＤＢＰ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．社製）の１．２重量％キシレン溶液とを、共役高分子化合物Ｐ－０２：ＣＤＢＰ（重量比）＝９０：１０となるように混合して調製した組成物Ｒｅｆ０３を用い、且つ該組成物Ｒｅｆ０３をスピンコート法により成膜する際の条件を２２３０ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３を初期輝度が２５００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３の輝度半減寿命は０．４９時間であった。
　＜実施例３＞（有機ＥＬ素子０３の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０２の１．２重量％キシレン溶液と、ボラン化合物Ｂ－０１２の１．２重量％キシレン溶液とを、共役高分子化合物Ｐ－０２：ボラン化合物Ｂ－０１２（重量比）＝９０：１０となるように混合して調製した組成物０３を用い、且つ該組成物０３をスピンコート法により成膜する際の条件を２１００ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子０３」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子０３に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長４２５ｎｍのＥＬ発光を呈した。該素子の最大発光効率は４．３８ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子０３を初期輝度が２５００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子０３の輝度半減寿命は２．２時間であった。
　即ち、有機ＥＬ素子０３は、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２に比し１６倍、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３に比し４．５倍の輝度半減寿命を示した。
　＜実施例４＞（有機ＥＬ素子０４の作製）
　組成物Ｒｅｆ０１に代えて、共役高分子化合物Ｐ－０２の１．２重量％キシレン溶液と、ボラン化合物Ｂ－０１２の１．２重量％キシレン溶液とを、共役高分子化合物Ｐ－０２：ボラン化合物Ｂ－０１２（重量比）＝８０：２０となるように混合して調製した組成物０４を用い、且つ該組成物０４をスピンコート法により成膜する際の条件を１７４０ｒｐｍとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子（以下、「有機ＥＬ素子０４」という。）を得た。
　得られた有機ＥＬ素子０４に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長４９０ｎｍのＥＬ発光を呈した。該素子の最大発光効率は４．０４ｃｄ/Ａであった。
　得られた有機ＥＬ素子０４を初期輝度が２５００ｃｄ/ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機ＥＬ素子０４の輝度半減寿命は４．６時間であった。
　即ち、有機ＥＬ素子０４は、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０２に比し３３倍、有機ＥＬ素子Ｒｅｆ０３に比し９．４倍の輝度半減寿命を示した。
　以上の通り、共役高分子化合物（Ｐ１）とボラン化合物（Ｂ１）とを含む本発明の組成物を用いることにより、素子の輝度半減寿命が顕著に改善されることが確認された。
　実施例及び比較例において作製した有機ＥＬ素子の発光層の組成及び発光素子特性を下表にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　上記の表からも把握されるように、共役高分子化合物（Ｐ１）とボラン化合物（Ｂ１）とを含む本発明の組成物を用いて作製された有機ＥＬ素子は、ボラン化合物を含まない従来の有機ＥＬ素子に比して輝度半減寿命が顕著に改善されることが確認された。

Claims (17)

  1. 　下記式（Ｂ１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、３個のＡｒＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。３個のＸＢ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は水素原子を表す。］
    で表されるボラン化合物と、
    　下記式（Ｐ１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、構造単位Ａｒｐ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基（但し、構造単位Ｆｌｕｐ１と異なる。）を表し、構造単位Ｆｌｕｐ１は、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基を表し、構造単位Ｈｅｔｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表し、構造単位Ａｍｐ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表す。ｎAr、ｎFlu、ｎHet及びｎAｍは、それぞれ、共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1のモル比を表す数であり、ｎAr＋ｎFlu＋ｎHet＋ｎAm＝１としたとき、０．４≦ｎFlu≦１、０≦ｎAr≦０．６、０≦ｎHet≦０．６、及び０≦ｎAm≦０．６を満たす数である。共役高分子化合物中における構造単位Ａｒp１、構造単位Ｆｌｕp１、構造単位Ｈｅｔｐ1及び構造単位Ａｍｐ1の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。構造単位Ａｒp１が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｆｌｕp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ｈｅｔp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。構造単位Ａｍp1が複数存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。］
    で表される共役高分子化合物と、を含む組成物。
  2. 　３個のＡｒＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよいアリーレン基である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　３個のＡｒＢ１が、それぞれ独立に、
    下記式（Ａｒ－００１）:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、２個のＲ０及び２個のＲ１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊」は、ホウ素原子との結合位置を表し、記号「＊＊」は、ＸＢ１との結合位置を表す。］
    で表される基である、請求項１に記載の組成物。
  4. 　２個のＲ１が、アルキル基である、請求項３に記載の組成物。
  5. 　３個のＡｒＢ１が、それぞれ独立に、
    下記式（Ａｒ－００７）:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊」は、ホウ素原子との結合位置を表し、記号「＊＊」は、ＸＢ１との結合位置を表す。］
    で表される基である、請求項１に記載の組成物。
  6. 　３個のＸＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基である、請求項１に記載の組成物。
  7. 　３個のＸＢ１が、それぞれ独立に、
    下記式（Ｘ－００１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊＊」は、ＡｒＢ１との結合位置を表す。］
    で表される基である、請求項１に記載の組成物。
  8. 　３個のＸＢ１のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基である、請求項１に記載の組成物。
  9. 　３個のＸＢ１が、それぞれ独立に、
    下記式（Ｘ－１０１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、複数のＲ０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。記号「＊＊」は、ＡｒＢ１との結合位置を表す。］
    で表される基である、請求項１に記載の組成物。
  10. 　複数のＲ０が、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である、請求項３に記載の組成物。
  11. 　ｎHet及びｎAmが０である、請求項１に記載の組成物。
  12. 　ｎAr及びｎHetが０である、請求項１に記載の組成物。
  13. 　燐光発光性金属錯体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
  14. 　溶媒又は分散媒をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
  15. 　請求項１に記載の組成物を用いて作製された薄膜。
  16. 　請求項１５に記載の薄膜を含む素子。
  17. 　前記素子が有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１６に記載の素子。
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