JP2013049806A - ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、輝度半減寿命が長い、高分子化合物を用いた有機EL素子を作製することができる有機材料を提供することを目的とする。
即ち、本発明によれば、下記〔1〕〜〔16〕が提供される。
〔1〕
下記式(B1):
で表されるボラン化合物(以下、「ボラン化合物(B1)」という場合がある。)と、
下記式(P1):
で表される共役高分子化合物(以下、「共役高分子化合物(P1)」という場合がある。)と、を含む組成物。
〔2〕
3個のArB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよいアリーレン基である、〔1〕に記載の組成物。
〔3〕
3個のArB1が、それぞれ独立に、
下記式(Ar−001):
で表される基である、〔1〕又は〔2〕に記載の組成物。
〔4〕
R1が、アルキル基である、〔3〕に記載の組成物。
〔5〕
3個のArB1が、それぞれ独立に、
下記式(Ar−007):
で表される基である、〔1〕又は〔2〕に記載の組成物。
〔6〕
3個のXB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基である、〔1〕〜〔5〕の何れか一つに記載の組成物。
〔7〕
3個のXB1が、それぞれ独立に、
下記式(X−001):
で表される基である、〔1〕〜〔6〕の何れか一つに記載の組成物。
〔8〕
3個のXB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基である〔1〕〜〔7〕の何れか一つに記載の組成物。
〔9〕
3個のXB1が、それぞれ独立に、
下記式(X−101):
で表される基である、〔1〕〜〔6〕及び〔8〕の何れか一つに記載の組成物。
〔10〕
R0が水素原子又はアルキル基である、〔3〕〜〔9〕の何れか一つに記載の組成物。
〔11〕
nHet及びnAmが0である、〔1〕〜〔10〕の何れか一つに記載の組成物。
〔12〕
nAr及びnHetが0である、〔1〕〜〔11〕の何れか一つに記載の組成物。
〔13〕
燐光発光性金属錯体をさらに含む、〔1〕〜〔12〕の何れか一つに記載の組成物。
〔14〕
溶媒又は分散媒をさらに含む、〔1〕〜〔13〕の何れか一つに記載の組成物。
〔15〕
〔1〕〜〔14〕の何れか一つに記載の組成物を用いて作製された薄膜。
〔16〕
〔15〕に記載の薄膜を含む素子。
〔17〕
前記素子が有機EL素子である、〔16〕に記載の素子。
本明細書において、「n価の芳香族複素環基」(nは1又は2である。)という用語は、芳香族複素環式化合物からn個の水素原子を取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。「複素環式化合物」という用語は、環式構造を有する有機化合物のうち、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子及びケイ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物を意味する。「芳香族複素環式化合物」という用語は、芳香族性を示す複素環式化合物を意味し、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール及びジベンゾホスホール等の、複素環自体が芳香族性を示す複素環式化合物;並びにフェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール及びベンゾピラン等の、複素環それ自体は芳香族性を示さないが、該複素環に芳香環が縮環されている複素環式化合物が挙げられる。
本明細書において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表す。
本明細書において、「置換基を有していてもよい芳香族アミノ基」という用語は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香族アミノ基を意味し、例えば、下記式201〜214で表される基が挙げられる。
Rで表される置換基は、さらに二次置換基を有していてもよい。
Raで表される置換基は、さらに二次置換基を有していてもよい。
式201〜式214中、複数のRaが互いに結合して形成する環構造としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環及びシクロヘプチル環が好ましく、これらは二次置換基を有していてもよい。二次置換基としては、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基が好ましく、アリール基又はアルキル基がより好ましい。
本明細書において、「置換基を有していてもよいアリーレン基」という用語は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよいアリーレン基を意味し、
例えば、下記式001で表される1,4−フェニレン基、下記式002で表される1,3−フェニレン基、下記式003で表される1,2−フェニレン基等のフェニレン基;
下記式004で表されるナフタレン−1,4−ジイル基、下記式005で表されるナフタレン−1,5−ジイル基、下記式006で表されるナフタレン−2,6−ジイル基等のナフタレンジイル基;下記式007で表されるアントラセン−1,4−ジイル基、下記式008で表されるアントラセン−1,10−ジイル基、下記式009で表されるアントラセン−1,5−ジイル基、下記式010で表されるアントラセン−9,10−ジイル基、下記式011で表されるアントラセン−2,6−ジイル基等のアントラセンジイル基;下記式012で表される9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基等のジヒドロフェナントレンジイル基;下記式013で表されるフルオレン−2,7−ジイル基、下記式014で表されるフルオレン−3,6−ジイル基等のフルオレンジイル基が挙げられる。
本明細書において、「置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基」という用語は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を意味し、
例えば、下記式101で表されるピリジン−2,5−ジイル基、及び下記式102で表されるピリジン−2,6−ジイル基等のピリジンジイル基;下記式103で表されるピリミジン−4,6−ジイル基等のピリミジンジイル基;下記式104で表されるトリアジン−2,4−ジイル基;下記式105で表されるピラジン−2,5−ジイル基等のピラジンジイル基;下記式106で表されるピリダジン−3,6−ジイル基等のピリダジンジイル基;下記式107で表されるキノリン−2,6−ジイル基等のキノリンジイル基;下記式108で表されるイソキノリン−1,4−ジイル基等のイソキノリンジイル基;下記式109で表されるキノキサリン−5,8−ジイル基等のキノキサリンジイル基;下記式110で表される基及び下記式111で表される基等のカルバゾールジイル基;下記式112で表される基及び下記式113で表される基等のジベンゾフランジイル基;下記式114で表される基及び下記式115で表される基等のジベンゾチオフェンジイル基;下記式116で表される基及び下記式117で表される基等のジベンゾシロールジイル基;下記式118で表される基及び下記式119で表される基等のフェノキサジンジイル基;下記式120で表される基及び下記式121で表される基等のフェノチアジンジイル基;下記式122で表される基等のジヒドロアクリジンジイル基;下記式123で表される2価の基;下記式124で表されるピロ−ル−2,5−ジイル基等のピロールジイル基;下記式125で表されるフラン−2,5−ジイル基等のフランジイル基;下記式126で表されるチオフェン−2,5−ジイル基等のチオフェンジイル基;下記式127で表されるジアゾール−2,5−ジイル基等のジアゾールジイル基;下記式128で表されるトリアゾール−2,5−ジイル基等のトリアゾールジイル基;下記式129で表されるオキサゾール−2,5−ジイル基等のオキサゾールジイル基;下記式130で表されるオキサジアゾール−2,5−ジイル基;下記式131で表されるチアゾール−2,5−ジイル基等のチアゾールジイル基;下記式132で表されるチアジアゾール−2,5−ジイル基が挙げられる。
本発明の組成物に含まれるボラン化合物(B1)は、下記式(B1)で表される構造を有する。
R0で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
R1で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
R0で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
R1で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
好適な他の実施形態において、式(B1)中の3個のArB1は、それぞれ独立に、式(Ar−007)で表される基である。
R0で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
R0で表される置換基は、二次置換基を有していてもよい。
好適な他の実施形態において、式(B1)中の3個のXB1は、それぞれ独立に、式(X−101)で表される基である。
本発明の組成物に含まれる共役高分子化合物(P1)は、下記式(P1)で表される構造を有する。ここで、下記式(P1)は、共役高分子化合物(P1)を構成する各構造単位の種類及び各構造単位のモル比を表すものであり、式(P1)に示す順序で各構造単位がブロック重合している態様を限定的に表すものではない。後述するように、共役高分子化合物(P1)を構成する各構造単位の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
本発明の組成物は、前記ボラン化合物(B1)及び前記共役高分子化合物(P1)を含む。
本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて作製された膜である。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて公知の成膜方法により作製することができ、該成膜方法としては、例えば、真空蒸着法(抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法等)、スパッタリング法、LB法、分子積層法、及び塗布法(例えば、キャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等)が挙げられる。中でも、簡便に本発明の薄膜を作製できるので、塗布法が好ましい。
本明細書において、薄膜中の組成物の含有量についていう「組成物仕込み時の全固形分量を基準として」は、薄膜中の組成物の含有量を算出するにあたり、組成物仕込み時に用いた溶媒又は分散媒(これらは薄膜形成過程において実質的に留去される)の重量を除外して、組成物仕込み時に用いた全固形分の重量を組成物重量として近似することを意味する。
本発明の素子は、本発明の薄膜を含む素子であり、例えば、陽極及び陰極からなる一対の電極間に本発明の薄膜を含む素子である。
以下、代表的な素子として、本発明の素子が有機EL素子である場合について説明する。
(a)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(f)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(g)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
ここで、記号「/」は、これをを挟んで両側に記載された各層が隣接して積層されていることを示す。なお、発光層、正孔輸送層、及び電子輸送層は、それぞれ独立に、2層以上であってもよい。
陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができる。陽極の材料としては、例えば、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム及びインジウムスズ酸化物(ITO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム及びニッケル等の金属;上記導電性金属酸化物と上記金属との混合物又は積層物;ヨウ化銅及び硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン類、ポリチオフェン類(PEDOT等)及びポリピロール等の有機導電性材料;並びにこれらとITOとの積層物が挙げられる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を用いることができ、例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等)並びにそのフッ化物及び酸化物、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム、バリウム等)並びにそのフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、合金及び混合金属類(ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等)、及び希土類金属(イッテルビウム等)が挙げられる。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、公知の材料を使用でき、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体が挙げられる。その他にも、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。これらの材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層及び電子輸送層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン及びペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、及び有機シラン誘導体が挙げられる。これらの材料は1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。また、前記電子注入層及び前記電子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記絶縁体としては、例えば、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物、及びアルカリ土類金属のハロゲン化物が挙げられる。
アルカリ土類金属カルコゲニドとしては、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、又はCaSeが好ましい。
前記半導体としては、例えば、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnからなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を含む酸化物、窒化物及び酸化窒化物が挙げられる。
これらの材料は1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が好ましい。
発光層は、本発明の薄膜からなることが好ましく、前記組成物を含有することが好ましい。
本発明の組成物を含む層の成膜を塗布法により行う場合、溶媒又は分散媒を含む本発明の組成物を調製し、該組成物を所定の層(又は電極)上に塗布成膜し、さらに乾燥させることによって、ボラン化合物(B1)及び共役高分子化合物(P1)を含む本発明の薄膜を作製することができる。
塗布法を用いる場合、真空系などの大規模な設備を用いることなく、大気中で成膜することができるため、簡便な製造工程とすることができ、製造コストを削減することができる。
なおその他の層を塗布法により形成する場合にも適当な材料、溶媒等を用いて同様の工程とすることができる。
本発明の素子は、例えば、面状光源、照明用光源、サイン用光源、バックライト用光源、ディスプレイ装置、プリンターヘッドに用いることができる。ディスプレイ装置としては、公知の駆動技術、駆動回路等を用い、セグンメント型、ドットマトリクス型等の任意の構成を選択することができる。
下記のスキームにしたがって、低分子化合物B−01を合成した。
下記のスキームにしたがって、低分子化合物B−01からボラン化合物B−012を合成した。
2−(3'−ブロモフェニル)ピリジンを、WO02/066552に記載の合成法に従って合成した。すなわち、窒素雰囲気下、2−ブロモピリジンと、1.2当量の3−ブロモフェニルホウ酸との鈴木カップリング(触媒:テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩基:2M炭酸ナトリウム水溶液、溶媒:エタノール、トルエン)により、2−(3'−ブロモフェニル)ピリジンを得た。
LC−MS(ESI、positive): m/z+=573 [M+K]+
窒素ガス雰囲気下、9,9−ジオクチル−(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(21.218g)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(5.487g)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N’−ビス(4−n−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(16.377g)、合成例7で得たN,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イル)−アミン(2.575g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ社製)(5.17g)とトルエン(400mL)との混合物を加熱撹拌した。次いで、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(56.2mg)及び17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(109mL)を加え、加熱還流下、6時間攪拌した。得られた反応液に、フェニルボロン酸(0.49g)を加え、還流下、2時間攪拌した。反応液から水層を分液除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(24.3g)をイオン交換水(240mL)に溶解した溶液を加え、85℃にて2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、イオン交換水で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物ILを26.23g得た。共役高分子化合物ILのポリスチレン換算のMn及びMwは、Mn=7.8×104、Mw=2.6×105であった。
なお、合成に用いたN,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N’−ビス(4−n−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミンは、欧州特許第1310539号公報に記載の方法で合成した。
窒素ガス雰囲気下、合成例6で得た2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1,4−ジヘキシルベンゼン(2.742g)、9,9−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)−2,7−ジブロモフルオレン(3.545g)とトルエン(55mL)との混合物を加熱撹拌した。次いで、酢酸パラジウム(II)(1.9mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(11.7mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(18.5mL)を加え、加熱還流下、5時間攪拌した。得られた反応液に、フェニルボロン酸(67.1mg)、酢酸パラジウム(II)(2.0mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(11.6mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(18.5mL)を加え、還流下、17時間攪拌した。反応液から水層を分液除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.35g)をイオン交換水(33mL)に溶解した溶液を加え、85℃にて2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、イオン交換水で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物P−01を3.18g得た。共役高分子化合物P−01のポリスチレン換算のMn及びMwは、Mn=3.5×104、Mw=1.0×105であった。
窒素ガス雰囲気下、9,9−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)−2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(7.389g)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(4.936g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.740g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ社製)(1.29g)とトルエン(100mL)との混合物を加熱撹拌した。次いで、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(7.0mg)、及び17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(27mL)を加え、加熱還流下、4時間攪拌した。得られた反応液に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(6.1g)をイオン交換水(60mL)に溶解した溶液を加え、85℃にて2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、イオン交換水で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、共役高分子化合物P−02を5.86g得た。共役高分子化合物P−02のポリスチレン換算のMn及びMwは、Mn=1.1×105、Mw=3.6×105であった。
なお、合成に用いたN,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミンは、欧州特許第1394188号公報に記載の方法で合成した。
スパッタ法により厚さ45nmのITO膜を設けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥した。次に、共役高分子化合物ILの0.7重量%キシレン溶液をスピンコート法(3200rpm)により、約20nmの厚さになるように成膜した。その後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間熱処理した。この上に、共役高分子化合物P−01の2.2重量%キシレン溶液と、発光材料01の2.2重量%キシレン溶液とを、共役高分子化合物P−01:発光材料01(重量比)=90:10となるように混合して調製した組成物Ref01を、スピンコート法(2540rpm)により成膜した(厚さ約80nm)。その後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下において、130℃で10分間乾燥した。次に、フッ化ナトリウム(厚さ約3nm)、アルミニウム(約80nm)を順次蒸着して陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止して、有機EL素子Ref01を作製した。なお、真空度が、1×10−4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
得られた有機EL素子Ref01に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料01に由来するEL発光(ピーク波長515nm)を呈した。該素子の最大発光効率は15.40cd/Aであった。
得られた有機EL素子Ref01を初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子Ref01の輝度半減寿命は4.6時間であった。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−01の2.2重量%キシレン溶液、ボラン化合物B−012の2.2重量%キシレン溶液、及び発光材料01の2.2重量%キシレン溶液を、共役高分子化合物P−01:ボラン化合物B−012:発光材料01(重量比)=80:10:10となるように混合して調製した組成物01を用い、且つ、該組成物01をスピンコート法により成膜する際の条件を2100rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子01」という。)を得た。
得られた有機EL素子01に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料01に由来するEL発光(ピーク波長515nm)を呈した。該素子の最大発光効率は43.20cd/Aであった。
得られた有機EL素子01を初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子01の輝度半減寿命は9.0時間であった。
即ち、有機EL素子01は、有機EL素子Ref01に比し、2.0倍の輝度半減寿命を示した。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−01の2.2重量%キシレン溶液、ボラン化合物B−012の2.2重量%キシレン溶液、及び発光材料01の2.2重量%キシレン溶液を、共役高分子化合物P−01:ボラン化合物B−012:発光材料01(重量比)=60:30:10となるように混合して調製した組成物02を用い、且つ、該組成物02をスピンコート法により成膜する際の条件を1450rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子02」という。)を得た。
得られた有機EL素子02に電圧を印加したところ、該素子は、発光材料01に由来するEL発光(ピーク波長515nm)を呈した。該素子の最大発光効率は30.90cd/Aであった。
得られた有機EL素子02を初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子02の輝度半減寿命は10.4時間であった。
即ち、有機EL素子02は、有機EL素子Ref01に比し、2.3倍の輝度半減寿命を示した。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−02の1.2重量%キシレン溶液(組成物Ref02)を用い、且つ該組成物Ref02をスピンコート法により成膜する際の条件を2230rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子Ref02」という。)を得た。
得られた有機EL素子Ref02に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長470nmのEL発光を呈した。該素子の最大発光効率は7.84cd/Aであった。
得られた有機EL素子Ref02を初期輝度が2500cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子Ref02の輝度半減寿命は0.14時間であった。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−02の1.2重量%キシレン溶液と、4,4'−ビス(9-カルバゾリル)−2,2'−ジメチル−ビフェニル(製品名:CDBP、Luminescence Technology Corp.社製)の1.2重量%キシレン溶液とを、共役高分子化合物P−02:CDBP(重量比)=90:10となるように混合して調製した組成物Ref03を用い、且つ該組成物Ref03をスピンコート法により成膜する際の条件を2230rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子Ref03」という。)を得た。
得られた有機EL素子Ref03を初期輝度が2500cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子Ref03の輝度半減寿命は0.49時間であった。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−02の1.2重量%キシレン溶液と、ボラン化合物B−012の1.2重量%キシレン溶液とを、共役高分子化合物P−02:ボラン化合物B−012(重量比)=90:10となるように混合して調製した組成物03を用い、且つ該組成物03をスピンコート法により成膜する際の条件を2100rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子03」という。)を得た。
得られた有機EL素子03に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長425nmのEL発光を呈した。該素子の最大発光効率は4.38cd/Aであった。
得られた有機EL素子03を初期輝度が2500cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子03の輝度半減寿命は2.2時間であった。
即ち、有機EL素子03は、有機EL素子Ref02に比し16倍、有機EL素子Ref03に比し4.5倍の輝度半減寿命を示した。
組成物Ref01に代えて、共役高分子化合物P−02の1.2重量%キシレン溶液と、ボラン化合物B−012の1.2重量%キシレン溶液とを、共役高分子化合物P−02:ボラン化合物B−012(重量比)=80:20となるように混合して調製した組成物04を用い、且つ該組成物04をスピンコート法により成膜する際の条件を1740rpmとした以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(以下、「有機EL素子04」という。)を得た。
得られた有機EL素子04に電圧を印加したところ、該素子は、ピーク波長490nmのEL発光を呈した。該素子の最大発光効率は4.04cd/Aであった。
得られた有機EL素子04を初期輝度が2500cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、有機EL素子04の輝度半減寿命は4.6時間であった。
即ち、有機EL素子04は、有機EL素子Ref02に比し33倍、有機EL素子Ref03に比し9.4倍の輝度半減寿命を示した。
Claims (17)
- 下記式(B1):
で表されるボラン化合物と、
下記式(P1):
で表される共役高分子化合物と、を含む組成物。 - 3個のArB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよいアリーレン基である、請求項1に記載の組成物。
- R1が、アルキル基である、請求項3に記載の組成物。
- 3個のXB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい芳香族アミノ基である、請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物。
- 3個のXB1のうち少なくとも一つが、置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基である、請求項1〜6の何れか一項に記載の組成物。
- R0が、水素原子又はアルキル基である、請求項3〜9の何れか一項に記載の組成物。
- nHet及びnAmが0である、請求項1〜10の何れか一項に記載の組成物。
- nAr及びnHetが0である、請求項1〜11の何れか一項に記載の組成物。
- 燐光発光性金属錯体をさらに含む、請求項1〜12の何れか一項に記載の組成物。
- 溶媒又は分散媒をさらに含む、請求項1〜13の何れか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜14の何れか一項に記載の組成物を用いて作製された薄膜。
- 請求項15に記載の薄膜を含む素子。
- 前記素子が有機EL素子である、請求項16に記載の素子。
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