JP2011020970A - ホウ素化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記式(1)で表されることを特徴とするホウ素化合物。
ただし、3つの−Aのうち少なくとも2つの−Aは、それぞれ独立に、上記式(a)または(b)で示される基を表し、かつ3つの−Aは、同時に同一の基を表さない。
−R1は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す。
ただし、6つの−R1のうち少なくとも4つの−R1は、メチル基を表す。)
[2]下記式(2)で表されることを特徴とする[1]に記載のホウ素化合物。
ただし、−A1および−A2は、同時に同一の基を表さず、6つの−R1のうち少なくとも4つの−R1は、メチル基を表す。)
[3]下記式(4)〜(7)のいずれかで表されることを特徴とする[2]に記載のホウ素化合物。
[5]下記式(8)で表されることを特徴とする[4]に記載のホウ素化合物。
<ホウ素化合物>
本発明のホウ素化合物は、下記式(1)で表されることを特徴とする。
ただし、3つの−Aのうち少なくとも2つの−Aは、それぞれ独立に、上記式(a)または(b)で示される基を表し、かつ3つの−Aは、同時に同一の基を表さない。
−R1は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す。
ただし、6つの−R1のうち少なくとも4つの−R1は、メチル基を表す。)
上記式(1)中の6つの−R1のうち、少なくとも4つの−R1、好ましくは少なくとも5つの−R1、特に好ましくはすべての−R1が、メチル基を表すと、大気中での化合物の安定性が向上し、取り扱いが容易であるため好適である。
X=1240/Y
上記ホウ素化合物は、下記式(2)で表されることが好ましい。
さらに、上記式(2)で表されるホウ素化合物は、下記式(4)〜(7)のいずれかで表されることが好ましい。
ただし、−A1、−A2および−A3は、同時に同一の基を表さず、6つの−R1のうち少なくとも4つの−R1は、メチル基を表す。)
本発明のホウ素化合物の製造方法としては、例えば、−R1がすべてメチル基を表す上記式(3)の場合、下記工程(i)〜(iii)を含む製造方法が挙げられるが、本発明はこれに限定されない。
工程(i)とは、上記式(A−1)で表される化合物およびマグネシウムを原料として用いて、上記式(G−1)で表されるグリニャール試薬(G−1)を調製し、
上記式(A−2)で表される化合物およびマグネシウムを原料として用いて、上記式(G−2)で表されるグリニャール試薬(G−2)を調製し、
上記式(A−3)で表される化合物およびマグネシウムを原料として用いて、上記式(G−3)で表されるグリニャール試薬(G−3)を調製する工程である。
次いで「溶液(i)」に「溶液(A−1)」を滴下することによって「グリニャール試薬(G−1)」を調製し、「溶液(i)」に「溶液(A−2)」を滴下することによって「グリニャール試薬(G−2)」を調製し、「溶液(i)」に「溶液(A−3)」を滴下することによって「グリニャール試薬(G−3)」を調製する工程である。
なお、工程(i)〜(iii)いずれの工程も、不活性ガス雰囲気下で反応を行なうものであり、下記の工程(ii)および(iii)で使用される「不活性ガス」は、工程(i)で使用する不活性ガスと同じものであることが好ましい。
「エーテル系溶媒」としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、テトラヒドロピランなどが挙げられる。これらのうち、反応性の観点から、THFが好ましく、特に脱水させたものが好ましい。
反応時間は、通常5〜600分間、好ましくは60〜300分間である。
「溶液(A−1)」は、上記式(A−1)で表される化合物を、上記「エーテル系溶媒」に溶解させて調製することができる。該溶液(A−1)の濃度は、通常0.01〜10モル/L、好ましくは0.1〜5モル/Lである。
「溶液(A−3)」は、上記式(A−3)で表される化合物を、上記「エーテル系溶媒」に溶解させて調製することができる。
工程(ii)とは、不活性ガス雰囲気下、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体(BF3Et2O)と、上記グリニャール試薬(G−1)および上記グリニャール試薬(G−2)とを反応させることによって、上記式(M)で表される反応中間体(M)を得る工程である。
脱水トルエン溶液中のBF3Et2O1モルに対する、該グリニャール試薬(G−1)および該グリニャール試薬(G−2)の合計添加量は、通常0.85〜1.15モル、好ましくは0.95〜1.05モルである。該グリニャール試薬(G−1)および該グリニャール試薬(G−2)の合計添加量が上記範囲内であると、(定量的に反応中間体Mが生成するため)であるため好適である。
反応温度は、通常−100〜100℃、好ましくは0〜80℃である。
反応時間は、通常5〜600分間、好ましくは30〜300分間である。
工程(iii)とは、不活性ガス雰囲気下、上記反応中間体(M)と、上記グリニャール試薬(G−3)を反応させることによって、上記式(1)で表されるホウ素化合物を得る工程である。
該反応中間体(M)1モルに対する、該グリニャール試薬(G−3)の添加量は、通常1.0〜3.0モル、好ましくは1.05〜2モルである。該グリニャール試薬(G−3)の添加量が上記範囲内であると、上記式(1)の化合物が収率良く得られるため好適である。
本発明の有機EL素子としては、例えば、図1に示すような、一対の電極(陽極2および陰極6)間に有機層(正孔輸送層3、発光層4および電子輸送層5)を有する有機EL素子などが挙げられる。
本発明の有機EL素子が有する構造としては、図1に示す有機EL素子の構造(下記(iv)に対応する。)の他に、例えば、下記(i)〜(iii)および(v)などが挙げられる。
(i)陽極/発光層/陰極、
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極、
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極、
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、および
(v)陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極。
また、本発明の有機EL素子は、薄膜形成時または通電時においても、結晶化した該ホウ素化合物の析出がなく、電圧変化率が小さく保たれ、耐久性が高い。
本発明の有機EL素子材料を含有する有機層の形成方法としては、例えば、塗布法、インクジェット法等の方法が挙げられる。
発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。そのうえ、発光層に陰極、陰極バッファ層または電子輸送層より注入された電子は、発光層と正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。この正孔輸送層の材料(以下「正孔注入材料」または「正孔輸送材料」とも記す。)については、上記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやEL素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよく、特に重合性官能基を有する置換基を含む正孔輸送性の重合性化合物が好ましく、これらのうちカルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことがより好ましい。これらの化合物を高分子鎖に導入した、または、これらの化合物を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
上記カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含む重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’ジアミン(TPD)、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルフェニル)−1,1’−(3,3‘−ジメチル)ビフェニル−4,4’ジアミン(HMTPD)、4、4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、9−ビニルカルバゾール、9−エチルカルバゾール、4,4’−ビスカルバゾリルビフェニル(CBP)、4,4’−ビスカルバゾリル−2,2’−ジメチルビフェニル(CDBP)などが挙げられる。これらのうち、好ましくは9−ビニルカルバゾール、9−エチルカルバゾール、CBPおよびCDBP、より好ましくは9−エチルカルバゾールおよびCDBPである。上記正孔輸送性の重合性化合物は、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
R601〜R605、R606〜R610、R611〜R615、R616〜R620、R621〜R625、R626〜R630のうち、環を構成する2つの炭素原子を介して隣り合う2つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度である。この正孔輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。電子輸送層に用いられる材料(以下「電子輸送材料」とも記す。)の例としては、本発明の化合物以外にも、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、または、これらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)など、およびこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、GaまたはPbに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。その他、8−キノリノール誘導体(メタルフリー)もしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として用いられるジスチリルピラジン誘導体も電子輸送材料として用いることができるし、正孔輸送層と同様に、n型−Si、n型−SiCなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。電子輸送層は、上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲で選ばれる。この電子輸送層は、電子輸送材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
さらに、陽極と発光層または正孔輸送層との間や陰極と発光層または電子輸送層との間にはバッファ層(電極界面層)を存在させてもよい。バッファ層とは、電圧変化の低下や発光効率の向上を図るために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日、エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(第123頁〜第166頁)に詳細に記載されており、バッファ層には陽極バッファ層と陰極バッファ層とがある。陽極バッファ層は、特開平9−45479号公報、特開平9−260062号公報、特開平8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファ層、アモルファスカーボンバッファ層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ層等が挙げられる。陰極バッファ層は、特開平6−325871号公報、特開平9−17574号公報、特開平10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファ層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファ層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファ層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファ層等が挙げられる。特に、本発明の有機EL素子において、陰極バッファ層が存在した場合、大きな電圧変化率の低下や発光効率の向上が得られた。上記バッファ層はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は0.1〜100nmの範囲が好ましい。さらに、上記基本構成層の他に必要に応じてその他の機能を有する層を積層してもよく、例えば、特開平11−204258号公報、特開平11−204359号公報および「有機EL素子とその工業化最前線」(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)の第237頁等に記載されている正孔阻止(正孔ブロック)層などのような機能層を有していてもよい。
次に、電極について説明する。有機EL素子の電極は、陰極と陽極とからなる。陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とした陽極が好ましい。このような電極物質の具体例としてはAuなどの金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnOなどの導電性透明材料が挙げられる。陽極は、蒸着やスパッタリングなどの方法によりこれらの電極物質の薄膜を形成し、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成することによって得ることができる。また、パターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)には、電極物質を所望の形状のマスクを介して蒸着したり、スパッタリングしてパターンを形成してもよい。陽極より発光を取り出す場合には、陽極の光透過率は10%より大きいことが望ましく、また、陽極のシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常、10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。一方、陰極には、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(以下「電子注入性金属」とも記す。)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物などが好適である。さらに、本発明の有機EL素子に用いる陰極としては、アルミニウム合金が好ましく、特に、アルミニウム含有量が90質量%以上100質量%未満、最も好ましくは95質量%以上100質量%未満のアルミニウム合金が好ましい。これらのアルミニウム合金を用いることにより有機EL素子の発光寿命や、最高到達輝度を非常に向上させることができる。陰極は、蒸着やスパッタリングなどの方法により、上記の電極物質の薄膜を形成させることにより作製することができる。陰極のシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させ取り出すために、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光効率が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子は、通常、基板上に形成される。好ましく用いられる基板は、ガラス、プラスチックなどであり、特にその種類は限定されない。また、基板に光透過性が求められるときには透明の基板が用いられる。本発明のエレクトロルミネッセンス素子に好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチックフィルムを挙げることができる。光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。
次に、本発明の有機EL素子製造方法を、先に挙げた陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極からなる有機EL素子を例として以下に説明する。他の構造を有する本発明の有機EL素子も以下の説明を参考にして容易に作製することができる。まず、基板上に陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成し陽極を作製する。次に、この上に陽極バッファ層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極バッファ層の材料からなる薄膜を順次形成する。これらの薄膜の形成方法としては、上記したスピンコート法、キャスト法、蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、かつ、ピン正孔が生成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコート法が好ましい。これらの層の形成には、層ごとに異なる製膜法を採用してもよい。蒸着法を用いて膜を形成する場合、蒸着条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目的とする結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般的には、ボート加熱温度50〜450℃、真空度10-6〜10-2Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。これらの層を形成した後、その上に陰極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは50〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成し陰極を設けることにより、所望のEL素子が得られる。有機EL素子は、一回の真空引きで一貫して正孔輸送層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもよい。しかし、その際には作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行なう等の配慮が必要となる。また、作製順序を逆にして、陰極、陰極バッファ層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッファ層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた有機EL素子に、陽極を+、陰極を−の極性として電圧5〜40V程度の直流電圧を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光はまったく生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
下記式(12−8)で表される正孔輸送性の重合性化合物を用いて、以下の手順に従い正孔輸送性の重合体を調製した。
下記式(4)〜(8)のいずれかで表されるホウ素化合物を、以下の手順に従い調製した。
窒素雰囲気下、250mLの4つ口フラスコに、マグネシウム(0.60g)、ヨウ素(2mg)および脱水テトラヒドロフラン(THF)(5mL)を仕込み、室温でヨウ素の色が見えなくなるまで撹拌した。
調整したグリニャール試薬1は滴定(例えば、「有機化学実験のてびき1」((株)化学同人)の38ページに記載されている方法などを参照。)によって濃度を確認した。
窒素雰囲気下、100mLの4つ口フラスコに、マグネシウム(0.60g)、ヨウ素(2mg)および脱水テトラヒドロフラン(THF)(5mL)を仕込み、室温でヨウ素の色が見えなくなるまで撹拌した。
滴下後、67〜70℃で120分間撹拌し、グリニャール試薬2を調製した。
調整したグリニャール試薬2は滴定(例えば、「有機化学実験のてびき1」((株)化学同人)の38ページに記載されている方法などを参照。)によって濃度を確認した。
窒素雰囲気下、300mLの4つ口フラスコに、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体(BF3Et2O)(1.42g、10mmol)と脱水キシレン(20mL)とを仕込んだ。
さらに、この反応溶液に、1Mメシチルマグネシウムブロミド(シグマ アルドリッチ ジャパン(株)製)THF溶液(13mL)を添加し、油温160℃で3時間撹拌した。
有機層を抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶法にて精製し、上記式(4)で表されるホウ素化合物を3.55g(収率:55%)得た。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1-2.3ppm(m,21H,CH3)、7.0ppm(s,4H,ArH)、7.3-7.8ppm(m,20H)
「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」において、1MメシチルマグネシウムブロミドTHF溶液の代わりに、先に調製したグリニャール試薬2(15mmol)を用いた以外は、「上記式(3)で表されるホウ素化合物の調製」と同様にして、上記式(5)で表されるホウ素化合物3.54g(収率:50%)を得た。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1-2.3ppm(m,18H,CH3)、7.0ppm(s,6H,ArH)、7.3-7.8ppm(m,23H)
「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」において、グリニャール試薬1の代わりにグリニャール試薬2を用いた以外は、「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」と同様にして、上記式(6)で表されるホウ素化合物2.51g(収率:51%)を得た。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1-2.3ppm(m,21H,CH3)、7.0ppm(s,4H,ArH)、7.3-7.8ppm(m,12H)
「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」において、グリニャール試薬1の代わりにグリニャール試薬2を、1MメシチルマグネシウムブロミドTHF溶液の代わりに、先に調製したグリニャール試薬1(15mmol)を用いた以外は、「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」と同様にして、上記式(7)で表されるホウ素化合物3.34g(収率:53%)を得た。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1-2.3ppm(m,18H,CH3)、7.0ppm(s,6H,ArH)、7.3-7.8ppm(m,19H)
窒素雰囲気下、300mLの4つ口フラスコに、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体(BF3Et2O)(1.42g、10mmol)と脱水キシレン(20mL)とを仕込んだ。
この反応溶液に、グリニャール試薬2(10mmol)を室温で添加し、油温70℃で1時間撹拌した。さらにグリニャール試薬1(15mmol)を加え、油温150℃で3時間撹拌し、「上記式(4)で表されるホウ素化合物の調製」と同様に精製を行い、上記式(8)で表されるホウ素化合物2.58g(収率:48%)を得た。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1-2.3ppm(m,21H,CH3)、7.0ppm(s,4H,ArH)、7.3-7.8ppm(m,16H)
下記式(14)〜(17)のいずれかで表されるホウ素化合物を、以下の手順に従い調製した。
窒素雰囲気下、200mLの4つ口フラスコに、三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体(BF3Et2O)(1.42g)と脱水キシレン(20mL)とを仕込んだ。
得られた反応溶液を放冷後、該溶液に水を少しずつ加え(計20mL)、さらに10%塩酸を20mL、酢酸エチルを80mL加えた。
NMR(500MHz,CDCl3);2.1ppm(s,18H,CH3)、7.0ppm(s,6H,ArH)、7.3-7.6ppm(m,15H)
特許文献1(特開2003−31367号公報)に記載されている方法にしたがい、上記式(15)で表されるホウ素化合物を調製した。
調製例1で得られた正孔輸送性の重合体とホウ素化合物と下記式(E−2)で表されるイリジウム錯体とを用いて、以下の手順に従って有機EL素子1〜5を作製した。
有機EL素子1〜5それぞれに、プログラマブル直流電圧/電流源(TR6143、(株)アドバンテスト社製)を用いて電圧を印加して発光させた。
上記式(E−2)で表されるイリジウム錯体の代わりに、下記式(E−32)で表されるイリジウム錯体を用いた以外は、それぞれ実施例2〜6と同様の手順に従い、それぞれ有機EL素子6〜10を作製した。
それぞれの発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子6〜10それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値:100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、下記の比較例3で作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
上記式(E−2)で表されるイリジウム錯体の代わりに、下記式(E−17)で表されるイリジウム錯体を用いた以外は、それぞれ実施例2〜6と同様の手順に従い、それぞれ有機EL素子11〜15を作製した。
それぞれの発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子11〜15それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値:100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、下記の比較例4で作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
実施例2,7,12において、ホウ素化合物の代わりに、下記式(13)で表されるPBDを用いた以外は実施例2,7,12と同様の手順に従って、それぞれ有機EL素子16〜18を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子16〜18それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、それぞれを1.0とした。)を表2に示す。
実施例2,7,12において、ホウ素化合物として、上記式(14)で表されるホウ素化合物を用いた以外は実施例2,7,12と同様の手順に従って、それぞれ有機EL素子19〜21を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子19〜21それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、上記の比較例2〜4それぞれで作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
実施例2,7,12において、ホウ素化合物として、上記式(15)で表されるホウ素化合物を用いた以外は実施例2,7,12と同様の手順に従って、それぞれ有機EL素子22〜24を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子22〜24それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、上記の比較例2〜4それぞれで作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
実施例2,7,12において、ホウ素化合物として、上記式(16)で表されるホウ素化合物を用いた以外は実施例2,7,12と同様の手順に従って、それぞれ有機EL素子25〜27を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子25〜27それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、上記の比較例2〜4それぞれで作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
実施例2,7,12において、ホウ素化合物として、上記式(17)で表されるホウ素化合物を用いた以外は実施例2,7,12と同様の手順に従って、それぞれ有機EL素子28〜30を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子28〜30それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、上記の比較例2〜4それぞれで作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表2に示す。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子28〜30それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、下記の比較例17〜19それぞれで作製した有機EL素子の場合を1.0としたときの相対値を示す。)を表4に示す。
実施例17〜19において、ホウ素化合物(4)を(15)に変更した以外は実施例17〜19と同様にして、それぞれ有機EL素子34〜36を作製した。
その発光輝度を、輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。作製した有機EL素子34〜36それぞれの最高輝度(cd/m2)、外部量子効率(%)、発光開始電圧(V)、1,000cd/m2で発光させた場合の電圧変化(相対値100時間後/初期)および耐久性(室温で、一定の直流電流で発光させ、初期輝度(1,000cd/m2)が50%に低下するまでに要する時間を測定する駆動寿命試験を行い、それぞれを1.0とした。)を表4に示す。
2・・・陽極
3・・・正孔輸送層
4・・・発光層
5・・・電子輸送層
6・・・陰極
30・・・有機EL素子
32・・・基板
34・・・キャビティー
36・・・正孔注入電極層
38・・・誘電体層
40・・・電子注入電極層
42・・・正孔注入電極領域
44・・・誘電領域
46・・・電子注入電極領域
50・・・有機層
52・・・電源
Claims (8)
- 請求項1〜5のいずれかに記載のホウ素化合物からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用電荷輸送材料。
- 陽極と陰極との間に1以上の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層の少なくとも1層が、請求項6に記載の電荷輸送材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 極大発光波長が、500nm以上であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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