TW201319142A - 含有硼烷化合物及共軛高分子化合物的組成物以及元件 - Google Patents

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Noboru Kitamura
Eri Sakuda
Akitaka Ito
Kazuyoshi Kawanishi
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Abstract

本發明係提供一種能夠製造亮度半衰壽命長的有機電致發光元件之有機材料。該材料係一種組成物，其中含有以下述式(B1)表示之硼烷化合物：□[式中，3個ArB1係表示伸芳基或2價芳香族雜環基，3個XB1係表示芳香族胺基、1價芳香族雜環基、烷基、或氫原子]；及以下述式(P1)表示之共軛高分子化合物：□[式中，Arp1係表示伸芳基(但是與Flup1不同)，Flup1係表示茀二基，Hetp1係表示2價芳香族雜環基，Amp1係表示2價芳香族胺殘基。nAr、nFlu、nHet及nAm係表示Arp1、Flup1、Hetp1及Amp1的莫耳比之數目，設nAr+nFlu+nHet+nAm=1時，其係滿足0.4≦nFlu≦1、0≦nAr≦0.6、0≦nHet≦0.6、及0≦nAm≦0.6]。

Description

含有硼烷化合物及共軛高分子化合物的組成物以及元件
本發明係有關於一種含有硼烷化合物及共軛高分子化合物之組成物、使用該組成物所製造之薄膜以及含有該薄膜之元件。
有機有機電致發光(organo-electroluminescence)元件(以下，有稱為「有機EL元件」或「元件」的情形)係在一對的電極之間具備發光層及電荷輸送層等有機層。近年來，使用該元件之有機電致發光顯示器係作為次世代顯示器而受到注目。其中，尤其是正積極地進行適合於顯示器的大面積化之使用能夠藉由塗佈法成膜的高分子化合物之有機EL元件的開發。例如，係有報告揭示一種使用聚茀作為電荷輸送性優良的共軛高分子化合物之技術(非專利文獻1)，和一種使用含有茀類及伸芳基(arylene)類作為構造單元之高分子化合物的技術(專利文獻1)。
[先行技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]Advanced Materials(先進材料),Vol.12(2000),362至365
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第07/032437號
然而，使用以往的高分子化合物之有機EL元件之亮度半衰壽命可說是未必充分，就提供實用而言，係尚有改善的餘地。
因此，本發明之目的係提供一種有機材料，其能夠使用亮度半衰壽命長的高分子化合物來製造有機EL元件。
為了解決上述課題，本發明者等針對有機材料專心研討，結果發現能夠解決上述課題，而完成了本發明。
亦即，依據本發明，提供下述[1]至[16]。
[1]一種組成物，其係含有以下述式(B1)表示之硼烷化合物(以下，有稱為「硼烷化合物(B1)」的情形)： [式中，3個ArB1係各自獨立地表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價芳香族雜環基。3個XB1係各自獨立地表示可具有取代基之芳香族胺基、可具有取代基之1價芳香族雜環基、可具有取代基之烷基、或氫原子]；及以下述式(P1)表示之共軛高分子化合物(以下，亦有稱為「共軛高分子化合物(P1)」之情形)： [式中，構造單元Arp1係表示可具有取代基之伸芳基(但是與構造單元Flup1不同)，構造單元Flup1係表示可具有取代基之茀二基，構造單元Hetp1係表示可具有取代基之2價芳香族雜環基，構造單元Amp1係表示可具有取代基之2價芳香族胺殘基，nAr、nFlu、nHet及nAm係各自表示在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的莫耳比之數目，於設nAr+nFlu+nHet+nAm=1時，滿足0.4≦nFlu≦1、0≦nAr≦0.6、0≦nHet≦0.6、及0≦nAm≦0.6之數目。就在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的聚合形式而言，係交替聚合、無規聚合、嵌段聚合以及接枝聚合的任一者均可。構造單元Arp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可。構造單元Flup1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可。構造單元Hetp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可。構造單元Amp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可]。
[2]如[1]所述之組成物，其中，3個ArB1中之至少一個係可具有取代基之伸芳基。
[3]如[1]或[2]所述之組成物，其中，3個ArB1係各自獨立地表示以下述式(Ar-001)表示之基： [式中，2個R0及2個R1係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基。「＊」記號係表示與硼原子鍵結的位置，「＊＊」記號係表 示與XB1鍵結的位置]。
[4]如[3]所述之組成物，其中，2個R1係烷基。
[5]如[1]或[2]所述之組成物，其中，3個ArB1各自獨立地為以下述式(Ar-007)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊」記號係表示與硼原子鍵結的位置，「＊＊」記號係表示與XB1鍵結的位置]。
[6]如[1]至[5]項中任一項所述之組成物，其中，3個XB1中之至少一個係可具有取代基之芳香族胺基。
[7]如[1]至[6]項中任一項所述之組成物，其中，3個XB1係各自獨立地為以下述式(X-001)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置]。
[8]如[1]至[7]項中任一項所述之組成物，其中，3個XB1中之至少 一個係可具有取代基之一價芳香族雜環基。
[9]如[1]至[6]項及[8]項中之任一項所述之組成物，其中，3個XB1係各自獨立地為以下述式(X-101)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置]。
[10]如[3]至[9]項中任一項所述之組成物，其中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子或烷基。
[11]如[1]至[10]項中任一項所述之組成物，其中，nHet及nAm係0。
[12]如[1]至[11]項中任一項所述之組成物，其中，nAr及nHet係0。
[13]如[1]至[12]項中任一項所述之組成物，其中進一步含有磷光發光性金屬錯合物。
[14]如[1]至[13]項中任一項所述之組成物，其中進一步含有溶劑或分散介質。
[15]一種薄膜，其係使用如[1]至[14]項中任一項所述之組成物而製成。
[16]一種元件，其係含有如[15]所述之薄膜。
[17]如[16]所述之元件，前述元件係有機EL元件。
依據本發明，係能夠提供一種有機材料，其能夠使用亮度半 衰壽命長的高分子化合物來製造有機EL元件。
以下，詳細地說明本發明說明。
[用語的說明]
在本說明書中，「n價芳香族雜環基」(n係1或2)之用語係意指從芳香族雜環狀化合物除去n個氫原子後殘留的原子團，且包含具有縮合環者。「雜環狀化合物」之用語係意指在具有環狀構造的有機化合物之中，係不僅含有碳原子，亦含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子以及矽原子等雜原子作為構成環之原子之有機化合物。「芳香族雜環狀化合物」之用語係意指表現芳香族性之雜環狀化合物，例如可舉出二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、含磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡、嘧啶、三、嗒、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)及二苯并磷雜環戊二烯等雜環本身為表現芳香族性之雜環狀化合物；以及啡(phenoxazine)、啡噻、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯以及苯并吡喃等其雜環本身雖未表現芳香族性，但是芳香環在該雜環經縮環之雜環狀化合物。
在本說明書中，Me係表示甲基，Et係表示乙基，tBu係表示第三丁基。
在本說明書中，「構造單元」之用語係意指在高分子化合物中存在1個以上的單元。在本發明中，構造單元係以作為「重複單 元」(亦即，在高分子化合物中存在2個以上的單元)而存在於高分子化合物中為佳。
在本說明書中，「Cm至Cn」(m及n係正整數，且滿足m<n)之用語，係表示緊接著該用語所記載之有機基的碳原子數為m至n。例如，「C1至C12烷氧苯氧基」係表示該基中的烷氧基部分的碳原子數為1至12，「C1至C12烷基苯氧基」係表示該基中的烷基部分的碳原子數係1至12。
在本說明書中，在基之前所附加的「可具有取代基」之用語，係意指該基的氫原子未被取代基取代的情況、及該基的氫原子的一部分或全部被取代基取代的情況兩者。
在本說明書中，「取代基」之用語只要沒有特別說明，即係意指烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、鹵素原子或氰基。
被使用作為取代基之烷基，係可以是直鏈狀、分枝狀或環狀的任一者，該烷基的碳原子數通常為1至20。被使用作為取代基之烷基，係例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基(isoamyl)、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、及全氟辛基。
被使用作為取代基之芳基，係從芳香族烴除去1氫原子後殘留的原子團，亦包含具有縮合環之基、2個以上之選自獨立的苯環及縮合環係直接鍵結或透過伸乙烯基(vinylene)等基鍵結而成之基。前述芳基的碳原子數係通常為6至60，以6至48為佳，較佳是6至20，更佳是6至14。
被使用作為取代基之1價芳香族雜環基的碳原子數，通常為2至60，較佳是2至20。被使用作為取代基之1價芳香族雜環基，可舉出例如2-二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡基、2-嘧啶基、2-三基、3-嗒基、3-咔唑基、2-啡基、3-啡基、2-啡噻基、及3-啡噻基。
被使用作為取代基之烷氧基，可以是直鏈狀、分枝狀或環狀的任一者，該烷氧基的碳原子數通常為1至20。被使用作為取代基之烷氧基，係例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、及2-乙氧基乙基氧基。
被使用作為取代基之芳氧基的碳原子數通常為6至60。被使用作為取代基之芳氧基，係可舉出苯氧基、C1至C12烷氧苯氧基、C1至C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、及五氟苯氧基。
被使用作為取代基之芳烷基的碳原子數通常為7至60。被使用作為取代基之芳烷基，係例如可舉出苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、及C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基。
被使用作為取代基之芳基烷氧基的碳原子數通常為7至60。被使用作為取代基之芳基烷氧基，例如可舉出苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、及C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基。
被使用作為取代基之取代胺基，係其氫原子的1個或2個被烷基、芳基、芳烷基及1價芳香族雜環基等取代基取代之胺基。該取代胺基的碳原子數係通常為2至60。就取代胺基而言，該基中的取代基之間係可以直接鍵結或透過碳原子、氧原子或硫原子等而鍵結形成縮合環。作為該取代胺基，係以二烷胺基及二芳胺基為佳，例如可舉出二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基、二-4-甲苯基胺基、二-4-第三丁基苯胺基、雙(3,5-二-第三丁基苯基)胺基、N-咔唑基、N-啡基、N-吖啶基(N-acridinyl)、及N-啡噻基。
被使用作為取代基之取代羰基，係烷基、芳基、芳烷基或1價芳香族雜環基等鍵結在羰基而得到之1價基。取代羰基的碳原子數通常為2至60。作為前述取代羰基，例如可舉出乙醯基、丁醯基、及苯甲醯基。
被使用作為取代基之取代羧基，係其氫原子被烷基、芳基、或1價芳香族雜環基等取代之羧基。該取代羧基的碳原子數通常為2至60。作為前述取代羧基，係例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、及苄氧基羰基。
被使用作為取代基之鹵素原子，係例如可舉出氟原子、氯原子、臭素原子、及碘原子，而以氟原子為佳。
上述的取代基亦可以進一步具有取代基(以下，有稱為「二次取代基」之情形)。作為二次取代基，只要沒有特別記載，即可使用與上述的取代基相同者。
在本說明書中，「芳香族胺基」之用語係意指其氫原子的至少一個被芳基或1價芳香族雜環基取代之胺基，其碳原子數通常為10至60。該碳原子數係不包含芳香族胺基所具有之取代基的碳原 子數。
在本說明書中，「可具有取代基之芳香族胺基」之用語，係意指選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、鹵素原子及氰基所組成群組之可具有取代基之芳香族胺基，例如可舉出以下述式201至214表示之基。
(式中，複數個R係各自獨立地為氫原子或取代基，複數個Ra係各自獨立地選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基及芳烷基所組 成群組之取代基。複數個R係可以互相鍵結而形成環構造。複數個Ra亦可以互相鍵結而形成環構造)。
式201至式214中，複數個R係各自獨立地為氫原子或取代基，以氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基為佳，以氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、或取代胺基為較佳，以氫原子、烷基、或芳基為更佳，以氫原子、或烷基為特佳。
以R表示之取代基亦可以進一步具有二次取代基。
式201至式214中，複數個Ra係各自獨立地表示選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基及芳烷基所組成群組之取代基。
以Ra表示之取代基亦可以進一步具有二次取代基。
式201至式214中，作為Ra所具有之二次取代基，以烷基、烷氧基及芳基為佳，以芳基或烷基為較佳。
式201至式214中，作為複數個R互相鍵結而形成之環構造，以環戊環、環己環及環庚環為佳，該等亦可以具有二次取代基。作為二次取代基，係以烷基、烷氧基及芳基為佳，以芳基或烷基為較佳。
式201至式214中，作為複數個Ra互相鍵結而形成之環構造，係以環戊環、環己環及環庚環為佳，該等亦可以具有二次取代基。作為二次取代基，係以烷基、烷氧基及芳基為佳，以芳基或烷基為較佳。
在本說明書中，「伸芳基」之用語係意指從芳香族烴除去2個氫原子後殘留的原子團，亦包含具有縮合環之基、及2個以上 之選自獨立的苯環或縮合環直接鍵結或透過伸乙烯基等基所鍵結而成之基。前述伸芳基的碳原子數通常為6至60。該碳原子數係不包含伸芳基所具有之取代基的碳原子數。
在本說明書中，「可具有取代基之伸芳基」之用語係意指選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、鹵素原子及氰基所組成群組之可具有取代基之伸芳基。
作為可具有取代基之伸芳基，例如可舉出以下述式001表示之1,4-伸苯基、以下述式002表示之1,3-伸苯基、以下述式003表示之1,2-伸苯基等伸苯基；以下述式004表示之萘-1,4-二基、以下述式005表示之萘-1,5-二基、以下述式006表示之萘-2,6-二基等萘二基；以下述式007表示之蒽-1,4-二基、以下述式008表示之蒽-1,10-二基、以下述式009表示之蒽-1,5-二基、以下述式010表示之蒽-9,10-二基、以下述式011表示之蒽-2,6-二基等蒽二基；以下述式012表示之9,10-二氫菲-2,7-二基等二氫菲二基；以下述式013表示之茀-2,7-二基、以下述式014表示之茀-3,6-二基等茀二基。
(式中，R及Ra的定義係與前述相同)。
式001至式014中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
在本說明書中，「2價芳香族雜環基」之用語，係意指從芳香族雜環狀化合物除去2個氫原子後殘留的原子團，亦包含具有縮合環者。前述2價芳香族雜環基之碳原子數通常為2至60。該碳原子數係不包含2價芳香族雜環基所具有之取代基的碳原子數。
在本說明書中，「可具有取代基之2價芳香族雜環基」之用語，係意指選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、鹵素原子及氰基所組成群組之可具有取代基之2價芳香族雜環基。
作為可具有取代基之2價芳香族雜環基，例如可舉出以下述式101表示之吡啶-2,5-二基、及以下述式102表示之吡啶-2,6-二基等吡啶二基；以下述式103表示之嘧啶-4,6-二基等嘧啶二基；以下述式104表示之三-2,4-二基；以下述式105表示之吡-2,5-二基等吡二基；下述式106表示之嗒-3,6-二基等嗒二基； 以述式107表示之喹啉-2,6-二基等喹啉二基；以下述式108表示之異喹啉-1,4-二基等異喹啉二基；以下述式109表示之喹啉-5,8-二基等喹啉二基；以下述式110表示之基及下述式111表示之基等咔唑二基；以下述式112表示之基及以下述式113表示之基等二苯并呋喃二基；以下述式114表示之基及以下述式115表示之基等二苯并噻吩二基；以下述式116表示之基及以下述式117表示之基等二苯并矽雜環戊二烯二基；以下述式118表示之基及以下述式119表示之基等啡二基；以下述式120表示之基及下述式121表示之基等啡噻二基；以下述式122表示之基等二氫吖啶二基；以下述式123表示之2價基；以下述式124表示之吡咯-2,5-二基等吡咯二基；以下述式125表示之呋喃-2,5-二基等呋喃二基；以下述式126表示之噻吩-2,5-二基等噻吩二基；以下述式127表示之二唑-2,5-二基等二唑二基；以下述式128表示之三唑-2,5-二基等三唑二基；以下述式129表示之唑-2,5-二基等唑二基；以下述式130表示之二唑-2,5-二基；以下述式131表示之噻唑-2,5-二基等噻唑二基；以下述式132表示之噻二唑-2,5-二基。
(式中、R及Ra的定義係與前述相同)。
式101至式132中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
在本說明書中，「可具有取代基之1價芳香族雜環基」之用語，係意指選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、 鹵素原子及氰基所組成群組之可具有取代基之1價芳香族雜環基。「可具有取代基之1價芳香族雜環基」之1價芳香族雜環基的碳原子數，通常為2至60，較佳是2至20。作為1價芳香族雜環基，係例如可舉出2-二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡基、2-嘧啶基、2-三基、3-嗒基、3-咔唑基、2-啡基、3-啡基、2-啡噻基、及3-啡噻基。
在本說明書中，「可具有取代基之烷基」之用語，係意指選自由烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、鹵素原子及氰基所組成群組之可具有取代基之烷基。「可具有取代基之烷基」之烷基係可以是直鏈狀、分枝狀或環狀的任一者，其碳原子數係通常為1至20。作為「可具有取代基之烷基」之烷基，係例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、及十二基。
[硼烷化合物(B1)]
在本發明的組成物所含有之硼烷化合物(B1)係具有以下述式(B1)表示之構造。
[式中，3個ArB1係各自獨立地表示可具有取代基之伸芳基或可具 有取代基之2價芳香族雜環基。3個XB1係各自獨立地表示可具有取代基之芳香族胺基、可具有取代基之1價芳香族雜環基、可具有取代基之烷基、或氫原子]。
式(B1)中，從硼烷化合物(B1)的合成容易性及使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的亮度半衰期壽命等的發光特性之觀點來看，3個ArB1係以至少一個(者)為可具有取代基之伸芳基為佳，以全部為可具有取代基之伸芳基為較佳。
作為ArB1所能夠採用之可具有取代基之伸芳基，係以下述式(Ar-001)至(Ar-015)表示之基為佳。
(式中，R0係表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基。R1係表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基。Ra的定義係與前述相同。「＊」記號係表示與硼原子鍵結的位置，「＊＊」記號係表示與XB1鍵結的位置)。
式(Ar-001)至式(Ar-015)中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以氫原子或烷基為佳。
以R0表示之取代基亦可以具有二次取代基。
式(Ar-001)至式(Ar-015)中，R1係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以烷基為佳。R1存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可，以全部是烷基為佳。
以R1表示之取代基亦可以具有二次取代基。
式(Ar-012)及式(Ar-013)中，Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之Ra的該等例相同。
其中，尤其從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的發光特性之觀點來看，係以式(Ar-001)至式(Ar-010)表示之基為佳，以式(Ar-001)及式(Ar-007)表示之基為較佳。
特別是從有機EL元件為磷光發光有機EL元件時的發光特性之觀點來看，係以(Ar-001)至式(Ar-006)表示之基為佳，以(Ar-001)至式(Ar-003)表示之基為較佳，以(Ar-001)表示之基為更佳
ArB1所能夠採用之可具有取代基之2價芳香族雜環基，係以(Ar-101)至(Ar-119)表示之基為佳。
(式中，R0、R1、Ra、「＊」記號及「＊＊」記號的定義係與前述相同)。
式(Ar-101)至式(Ar-119)中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以氫原子或烷基為佳。
以R0表示之取代基亦可以具有二次取代基。
式(Ar-101)至式(Ar-119)中，R1係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以烷基為佳。R1係存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可，以全部是烷基為佳。
以R1表示之取代基亦可以具有二次取代基。
式(Ar-111)中，Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之Ra的該等例相同。
尤其是從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的發光特性之觀點來看，以式(Ar-101)至(Ar-110)表示之基為佳，以式(Ar-101)至式(Ar-103)、式(Ar-105)至式(Ar-109)表示之基為較佳。
式(B1)中，從硼烷化合物(B1)的合成容易性、及使用本發明的組成物而得到之元件的發光特性之觀點來看，3個ArB1係以至少二個是相同的基為佳，以全部是相同的基為較佳。
在適合的一實施形態中，式(B1)中的3個ArB1係各自獨立地以式(Ar-001)表示之基。在此種實施形態，以式(Ar-001)中的2個R1為烷基之態樣為特佳。
在適合的其他實施形態中，式(B1)中的3個ArB1，係各自獨立地為以式(Ar-007)表示之基。
又，從本發明之組成物的電荷輸送性之觀點來看，作為XB1係以可具有取代基之芳香族胺基或可具有取代基之一價芳香族雜環基為佳。
作為XB1能夠採用之可具有取代基之芳香族胺基，係以下述式(X-001)至(X-011)表示之基為佳。
(式中，R0的定義係與前述相同。「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置)。
式(X-001)至式(X-011)中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以氫原子或烷基為佳。
以R0表示之取代基可具有二次取代基。
其中，尤其是從本發明之組成物的電荷輸送性之觀點來看，係以式(X-001)至式(X-009)表示之基為佳，以式(X-001)、式(X-005)至式(X-009)表示之基為較佳，以式(X-001)表示之基為更佳。
作為XB1能夠採用之可具有取代基之1價芳香族雜環基，係以下述式(X-101)至式(X-110)、及式(X-201)至式(X-225)表示之基為佳。
(式中，R0及Ra的定義係與前述相同。「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置)。
式(X-101)至式(X-110)及式(X-201)至式(X-225)中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，以氫原子或烷基為佳。
以R0表示之取代基亦可以具有二次取代基。
式(X-201)至式(X-208)中，Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之Ra的該等例相同。
其中，尤其是從本發明之組成物的電荷輸送性之觀點來看，係以式(X-101)至式(X-110)及式(X-201)至式(X-225)表示之基為佳，以式(X-101)至式(X-105)、式(X-201)至式(X-204)、式(X-215)至式(X-222)及式(X-225)表示之基為較佳，以式(X-101)表示之基為更佳。
式(B1)中，從化合物的合成容易性、及元件之電荷輸送性的觀點來看，3個XB1係以至少二個是相同的基為佳，以全部是相同的基為較佳。
在適合的一實施形態中，式(B1)中的3個XB1係各自獨立地式以(X-001)表示之基。
在適合的其他實施形態中，式(B1)中的3個XB1，係各自獨立地以式(X-101)表示之基。
因為在與共軛高分子化合物(P1)組合時能夠顯著改善元件的亮度半衰壽命，故硼烷化合物(B1)的分子量通常為200至6000，以400至4000為佳，以800至3000為較佳。
作為在本發明所使用之硼烷化合物(B1)，例如可舉出以下述式(B-001)至式(B-021)表示之化合物。
其中，尤其是從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的亮度半衰壽命之觀點來看，就在已與該化合物中心的硼原子鍵 結之碳原子(方便上稱為CA。此種CA係在有關之全部例示化合物為各自存在3個)所鍵結之碳原子(方便上稱為CB。此種CB係在有關之全部例示化合物為各自存在6個)而言，係以具有甲基及異丙基等烷基作為取代基(亦即，前述R1)之式(B-010)至式(B-017)表示之化合物，或是以前述碳原子CB為縮合位置且形成蒽等縮合環之式(B-018)至式(B-021)表示之化合物為佳；以前述碳原子CB具有烷基作為取代基(亦即，前述R1)之式(B-010)至式(B-017)表示之硼烷化合物為較佳。
[共軛高分子化合物(P1)]
在本發明之組成物所含有的共軛高分子化合物(P1)，係具有以下述式(P1)表示之構造。在此，下述式(P1)係表示構成共軛高分子化合物(P1)之各構造單元的種類及各構造單元的莫耳比，在式(P1)所表示之順序並不是限定地表示各構造單元所嵌段聚合之態樣者。如後所述，構成共軛高分子化合物(P1)之各構造單元的聚合形式係可以是交替聚合、無規聚合、嵌段聚合及接枝聚合的任一者。
[式中，構造單元Arp1係表示可具有取代基之伸芳基(但是與構造單元Flup1不同)，構造單元Flup1係表示可具有取代基之茀二基，構造單元Hetp1係表示可具有取代基之2價芳香族雜環基，構造單元Amp1係表示可具有取代基之2價芳香族胺殘基。nAr、nFlu、nHet及nAm係各自表示在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的莫耳比之數目，其係 設nAr+nFlu+nHet+nAm=1時，滿足0.4≦nFlu≦1、0≦nAr≦0.6、0≦nHet≦0.6及0≦nAm≦0.6之數目。在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的聚合形式係可以是交替聚合、無規聚合、嵌段聚合及接枝聚合的任一者。構造單元Arp1為存在複數個時、該等係互相相同或不同皆可。構造單元Flup1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可。構造單元Hetp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可。構造單元Amp1存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可]。
式(P1)中，從共軛高分子化合物(P1)之合成容易性的觀點來看，構造單元Arp1係以全部的構造單元Arp1相同為佳。從共軛高分子化合物(P1)對溶劑之溶解性的觀點來看，以存在互相不同之複數種的構造單元Arp1為佳。
作為在構造單元Arp1所使用之可具有取代基之伸芳基，係以下述式(PAr-001)至(PAr-017)表示之基為佳。
(式中，R及Ra的定義係與前述相同)。
式(PAr-001)至式(PAr-017)中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
式(P1)中，構造單元係Flup1係表示可具有取代基之茀二基。在此，茀二基係從具有茀骨架之化合物除去2個氫原子後殘留的原子團，包含具有縮合環者、以及具有雜環構造者。式(P1)中，從共軛高分子化合物(P1)之合成容易性的觀點來看，構造單元Flup1係以全部的構造單元Flup1相同為佳。從共軛高分子化合物(P1)對溶劑之溶解性的觀點來看，以存在互相不同之複數種的構造單元Flup1為佳。
作為在構造單元Flup1所使用之可具有取代基之茀二基，以下述式(PFlu-001)至(PFlu-010)表示之基為佳。
(式中，R及Ra的定義係與前述相同)
式(PFlu-001)至式(PFlu-010)中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
使用本發明之組成物而製造磷光發光性的有機EL元件時，作為構造單元Flup1所使用之可具有取代基之茀二基，係以式(PFlu-001)至式(PFlu-003)表示之基為佳，以式(PFlu-001)表示之基為較佳。
式(P1)中，從共軛高分子化合物(P1)的合成容易性的觀點來看，構造單元Hetp1係以全部的構造單元Hetp1相同為佳。從共軛高分子化合物(P1)對溶劑的溶解性之觀點來看，以存在互相不同之複數種的構造單元Hetp1為佳。
作為在構造單元Hetp1所使用之可具有取代基之2價芳香族雜環基，可例示以下述式(PHet-001)至(PHet-025)表示之基。
(式中，R及Ra的定義係與前述相同)
式(PHet-001)至式(PHet-025)中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
式(P1)中，從共軛高分子化合物(P1)之合成容易性的觀點來 看，構造單元Amp1係以全部的構造單元Amp1相同為佳。從共軛高分子化合物(P1)對溶劑之溶解性的觀點來看，以存在互相不同之複數種構造單元Amp1為佳。
作為在構造單元Amp1所使用之可具有取代基之2價芳香族胺殘基，係以下述式(PAm-001)至(PAm-009)表示之基為佳。
(式中，R及Ra的定義係與前述相同)
式(PAm-001)至式(PAm-009)中，R及Ra的例子及較佳例子係與在式201至式214所說明之R及Ra的該等例相同。
從共軛高分子化合物(P1)之合成容易性的觀點來看，係以nHet或nAm的任一者是0為佳，以nHet及nAm均是0為較佳。
從共軛高分子化合物(P1)之電洞輸送性的觀點來看，係以nAr或nHet的任一者是0為佳，以nAr或nHet均是0為較佳。
從共軛高分子化合物(P1)之電子輸送性的觀點來看，係以nAr 或nHet的任一者不是0為佳，以nHet不是0為較佳。
從有機EL元件之亮度半衰壽命的觀點來看，共軛高分子化合物(P1)係聚苯乙烯換算之數量平均分子量以5×103至1×108為佳，以1×104至1×107為較佳，聚苯乙烯換算的重量平均分子量係以5×103至1×108為佳，1×104至1×107為較佳。數量平均分子量及重量平均分子量係例如能夠使用粒徑篩析層析儀(Size-Exclusion Chromatography；SEC)來測定。
共軛高分子化合物(P1)係可以是交替共聚物、無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物的任一者，亦可以是具有該等的中間構造之高分子化合物，例如是含有嵌段共聚合部分之嵌段共聚物。
作為共軛高分子化合物(P1)，因為與硼烷化合物(B1)的組合能夠顯著地改善有機EL元件的亮度半衰壽命，故以下述式(PeX-001)至式(Pex-004)表示之共軛高分子化合物為佳。又，在下述式(Pex-001)至式(Pex-004)中，共軛高分子化合物中之各構造單元的聚合形式係可以是交替聚合、無規聚合、嵌段聚合及接枝聚合的任一者。又，在下述式(Pex-001)至式(Pex-004)中，末端基係苯基。
[式(Pex-001)中，複數個Rex係各自獨立地表示氫原子或烷基，複數個Arex係各自獨立地表示烷基或芳基。m01、m02、m03及m04係表示在共軛高分子化合物中之各構造單元的莫耳比之數目，其係設 m01+m02+m03+m04=1時，滿足0.4≦m01≦0.6、0.2≦m02≦0.4、0≦m03≦0.3、及0≦m04≦0.3之數目]。
[式(Pex-002)中，複數個Rex係各自獨立地表示氫原子或烷基，複數個Arex係各自獨立地表示烷基或芳基。在各構造單元所附加之數值「0.5」係表示在共軛高分子化合物中之各構造單元的莫耳比]。
[式(Pex-003)中，複數個Rex係各自獨立地表示氫原子或烷基，複數個Arex係各自獨立地表示烷基或芳基。m05、m06及m07係在共軛高分子化合物中之各構造單元的莫耳數，其係設m05+m06+m07=1時，滿足0.2≦m05≦0.4、0.2≦m06≦0.4、及0.4≦m07≦0.6之數目]。
[式(Pex-004)中，複數個Rex係各自獨立地表示氫原子或烷基，複數個Aex係各自獨立地表示烷基。m08、m09及m10係表示在共軛高分子化合物中之各構造單元的莫耳比之數目，其係設 m08+m09+m10=1時，滿足0.2≦m08<0.5、0.2≦m09≦0.5、及0<m10≦0.3之數目]。
[組成物]
本發明的組成物係含有前述硼烷化合物(B1)及前述共軛高分子化合物(P1)。
將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之硼烷化合物(B1)的含量通常為1至99重量份，從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件之亮度半衰壽命的觀點來看，以1至50重量份為佳，3至40重量份為較佳，以10至40重量份為更佳，以15至35重量份為特佳。
在本發明的組成物中，硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)係可以各自單獨使用1種亦可以併用2種以上。
本發明的組成物係除了硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)以外，亦可以進一步含有其他成分。其他成分係可以是1種類，亦可以是複數種類。
作為本發明組成物可含有之上述其他成分，從減低使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的驅動電壓之觀點來看，以電荷輸送性材料為佳。
所謂電荷輸送性材料，係指在有機EL元件中負責搬運電荷之材料。作為電荷輸送性材料，例如可舉出表現電荷輸送性之低分子化合物及高分子化合物。其中，作為電荷輸送性材料，係以表現電荷輸送性之高分子化合物為佳。
作為前述表現電荷輸送性之高分子化合物，係以具有選自由伸芳基、2價芳香族雜環基、及2價芳香族胺殘基所組成群組之1 種以上的基作為構造單元者為佳，以具有該等作為重複單元者為較佳。
從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的亮度半衰壽命之觀點來看，前述表現電荷輸送性之高分子化合物，其聚苯乙烯換算的數量平均分子量係以5×103至1×108為佳，以8×103至1×107為較佳，1×104至1×106為更佳。
使用電荷輸送性材料時，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之電荷輸送性材料的含量通常為1至300重量份，以3至200重量份為佳，以5至100重量份為較佳。
作為本發明的組成物之除了硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)以外能夠含有之其他成分，從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的發光效率之觀點來看，以發光材料為佳。
作為發光材料，係例如可舉出螢光發光材料及三重態發光材料(磷光發光材料)。螢光發光材料及三重態發光材料(磷光發光材料)係各自能夠分類為低分子量發光材料及高分子量發光材料，為螢光發光材料時，係以高分子量(亦即，聚苯乙烯換算的數量平均分子量為5×103至1×108)的發光材料為佳。為三重態發光材料時，係以低分子量(亦即，分子量未達5×103)的發光材料為佳。
就發光材料而言，因為使用本發明的組成物而得到之元件的發光效率優良，故以三重態發光材料為佳。
使用發光材料時，在本發明的組成物中之發光材料的含量，係可以按照發光材料的種類而適當地決定。以一實施形態來說，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100 重量份時，本發明組成物中之螢光發光材料的含量通常為1至300重量份，從使用本發明的組成物而得到之元件的亮度半衰壽命之觀點來看，以3至200重量份為佳，以5至100重量份為較佳。以一實施形態來說，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之三重態發光材料的含量通常為1至100重量份，從使用本發明的組成物而得到之元件的亮度半衰壽命之觀點來看，以3至80重量份為佳，以5至50重量份為較佳。
在三重態發光材料為低分子量的發光材料之情形下，從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的亮度半衰壽命之觀點來看，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之該三重態發光材料的含量，係以1至50重量份為佳，以2至45重量份為較佳，以5至40重量份為更佳。
在三重態發光材料為高分子量的發光材料之情形下，從使用本發明的組成物而得到之有機EL元件的亮度半衰壽命之觀點來看，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之該三重態發光材料之中心金屬原子的量係以0.02至10重量份為佳，以0.05至9重量份為較佳，0.1至8重量份為更佳。
作為低分子量的螢光發光材料，例如可舉出萘衍生物；蒽及其衍生物；苝及其衍生物；聚甲炔系、二苯并哌喃(xanthene)系、香豆素系及花青基苷(cyanin)系等色素類；8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物；芳香族胺；四苯基環戊二烯及其衍生物；四苯基 丁二烯及其衍生物；在日本特開昭57-51781號公報及日本特開昭59-194393號公報所記載之化合物；及低分子量的三重態發光錯合物。
作為低分子量的三重態發光材料，例如可舉出以銦作為中心金屬之Ir(ppy)3(例如，在Appl.Phys.Lett.,(1999),75(1),4、及Jpn.J.Appl.Phys.,34,1883(1995)之記載)、ADS066GE(由American Dye Source公司於市面販售)、Btp2Ir(acac)(例如，在Appl.Phys.Lett.,(2001),78(11),1622之記載)、FIrpic(例如，在Inorg.Chem.,2007,46,11082之記載)、發光材料A、發光材料B、發光材料C、發光材料D及發光材料E；以鉑作為中心金屬之PtOEP(例如，在Nature,(1998),395,151之記載)；以銪作為中心金屬之Eu(TTA)3phen；以及Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001),4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV(有機發光材料及元件IV)),119、J.Am.Chem.Soc.,(2001),123,4304、Appl.Phys.Lett.,(1997),71(18),2596、Syn.Met.,(1998),97(2),113、Syn.Met.,(1999),99(2),127、及Adv.Mater.,(1999),11(10),852等所記載之錯合物及其衍生物。
作為前述高分子量的螢光發光材料，係可舉出例如在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、 US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特開2001-181618號公報、日本特開2001-123156號公報、日本特開2001-3045號公報、日本特開2000-351967號公報、日本特開2000-303066號公報、日本特開2000-299189號公報、日本特開2000-252065號公報、日本特開2000-136379號公報、日本特開2000-104057號公報、日本特開2000-80167號公報、日本特開平10-324870號公報、日本特開平10-114891號公報、日本特開平9-111233號公報、及日本特開平9-45478號公報等公報所揭示之聚茀、其衍生物及茀共聚物；聚伸芳基、其衍生物及伸芳基共聚物；聚伸芳基伸乙烯基(polyarylene vinylene)、其衍生物及伸芳基伸乙烯基共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。
本發明的組成物係除了硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)以外亦能夠含有其他成分，從成膜性及/或元件之製造容易性的觀點來看，作為該其他成分，係以溶劑或分散介質為佳。
溶劑或分散介質係可以單獨使用1種亦可以併用2種以上。
溶劑或分散介質只要係能夠使本發明的組成物所使用之固體成分均勻地溶解或分散者即可。作為前述溶劑(或分散介質)，係例如可舉出氯系溶劑(氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等)、醚系溶劑(分散介質)(四氫呋喃、二烷等)、芳香族烴系溶劑(分散介質)(苯、甲苯、二甲苯等)、脂肪族烴系溶劑(分散介質)(環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)、酮系溶劑(分散介質)(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、酯系溶劑(分散介質)(乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙基賽路蘇等)、多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇單 丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙基醚、甘油、1,2-己二醇等)、醇系溶劑(分散介質)(甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、環己醇等)、亞碸系溶劑(分散介質)(二甲基亞碸等)、及醯胺系溶劑(分散介質)(N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等)。
使用溶劑或分散介質之場合，在本發明的組成物中之溶劑或分散介質的含量係沒有特別限定，可以依溶劑或分散介質的種類、成膜方法、及共軛高分子化合物(P1)的數量平均分子量等而決定。例如，藉由旋轉塗佈法及噴墨法等塗佈法進行成膜之情形下，從成膜性的觀點來看，將硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)的合計重量設作100重量份時，在本發明的組成物中之溶劑的含量係以500至200000重量份為佳，以1000至100000重量份為較佳。
[薄膜]
本發明的薄膜係使用本發明的組成物製成之膜。本發明的薄膜係能夠使用本發明的組成物並藉由眾所周知的成膜方法來製造，作為該該成膜方法，例如可舉出真空蒸鍍法(電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法等)、濺鍍法、LB法、分子積層法、及塗佈法(例如，澆鑄法、旋轉塗佈法、棒塗佈法、刮板塗佈(blade coat)法、輥塗佈法、凹版印刷、網版印刷、噴墨法等)。其中，因為能夠簡便地製造本發明的薄膜，故以塗佈法為佳。
就塗佈法而言，係能夠在塗佈含有溶劑或分散介質之本發明的組成物之後，藉由使溶劑或分散介質餾除來製造本發明的薄膜。
本發明的薄膜係能夠適合使用作為有機EL元件中之發光 層、電荷輸送層及電荷注入層等功能層。
本發明的薄膜在不阻礙本發明的效果之範圍，亦可以含有本發明的組成物以外之成分。本發明的組成物以外之成分係可以按照本發明的薄膜之用途而適當地選擇。
在本發明的薄膜中，以組成物添加時的總固形分量作為基準，本發明的組成物的含量通常為0.1至100重量%，以30至100重量%為佳，較佳是50至100重量%。
在本說明書中，關於薄膜中的組成物之含量所述之「以組成物添加時的總固形分量作為基準」係在算出薄膜中的組成物之含量時，將在組成物添加時所使用之溶劑或分散介質(實質上該等係在薄膜形成過程中被餾除)的重量除外，而意指將組成物添加時所使用的總固形分的重量係近似組成物重量。
本發明的薄膜之厚度係以1nm至1μm為佳，較佳是5nm至500nm，更佳是5nm至200nm。
[元件]
本發明的元件係含有本發明的薄膜之元件，例如在由陽極及陰極所構成之一對的電極之間，含有本發明的薄膜之元件。
以下，作為代表性元件，係針對本發明的元件為有機EL元件之情形進行說明。
本發明的有機EL元件，係具有一對的電極及薄膜層之元件；其中，該一對的電極係由陽極及陰極所構成者，而該薄膜層係由在該對電極之間且具有發光層之包括一層或複數層者。在本發明的有機EL元件中，前述薄膜層的至少1層係本發明的薄膜(以下，有簡稱為「前述薄膜」之情形)。
本發明的有機EL元件係在電極之間具有包括單一層之薄膜層之單層型時，前述單一層之薄膜係發光層，且該發光層係由前述薄膜所構成。此時，以組成物添加時的總固形分量作為基準，發光層中之本發明的組成物之含量通常為0.1至100重量%，以30至100重量%為佳，較佳是50至100重量%。
本發明的有機EL元件係在電極之間具有包括複數層的薄膜層之多層型時，電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、或電子注入層的任1層以上係由前述薄膜所構成。較佳是電洞輸送層、發光層、或電子輸送層的任1層以上係由前述薄膜所構成，更佳是發光層係由前述薄膜所構成。
本發明的有機EL元件係多層型時，以下係顯示被陽極及陰極夾住之薄膜層能夠採用的層構成之例子。
(a)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(e)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
(f)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
(g)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
在此，「/」記號係表示記載為夾於該記號兩側之各層係隣接而積層。又，發光層、電洞輸送層、及電子輸送層係各自獨立而可以是2層以上。
本發明的有機EL元件之陽極，係具有對電洞注入層、電洞 輸送層、發光層等供給電洞之功能，以具有4.5eV以上的功函數者為佳。
陽極的材料係能夠使用金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物、該等的混合物等。作為陽極的材料，例如可舉氧化錫、氧化鋅、氧化銦及銦錫氧化物(ITO)等導電性金屬氧化物；金、銀、鉻及鎳等金屬；上述導電性金屬氧化物與上述金屬的混合物或積層物；碘化銅及硫化銅等無機導電性物質；聚苯胺類、聚噻吩類(PEDOT等)及聚吡咯等有機導電性材料；及該等與ITO之積層物。
本發明的有機EL元件之陰極係具有對電子注入層、電子輸送層、發光層等供給電子之功能。
作為陰極的材料，係能夠使用金屬、合金、金屬鹵化物、金屬氧化物、導電性化合物或該等的混合物，例如可舉出鹼金屬(鋰、鈉、鉀、銫等)以及其氟化物及氧化物、鹼土金屬(鎂、鈣、鋇等)及其氟化物及氧化物、金、銀、鉛、鋁、合金及混合金屬類(鈉-鉀合金、鈉-鉀混合金屬、鋰-鋁合金、鋰-鋁混合金屬、鎂-銀合金、鎂-銀混合金屬等)、及稀土類金屬(鐿等)。
本發明的有機EL元件之電洞注入層及電洞輸送層係具有從陽極注入電洞之功能、輸送電洞之功能、或是阻隔從陰極所注入的電子之功能。
作為電洞注入層及電洞輸送層的材料，係能夠使用眾所周知的材料，例如可舉出咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳烷烴(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢(pyrazolone)衍生物、伸苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代查耳酮(amino-substituted chalcone)衍生物、苯乙烯 蒽衍生物、茀酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(aromatic dimethylidyne)系化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有機矽烷衍生物、及含有該等之聚合物。其他作為電洞注入層及電洞輸送層的材料，亦可舉出苯胺系共聚物、噻吩寡聚物及聚噻吩等導電性高分子。該等材料係可以單獨使用1種亦可併用2種以上。又，前述電洞注入層及前述電洞輸送層可以是由包括1種或2種以上的前述材料之單層構造，亦可以是包括相同組成或異種組成的複數層之多層構造。
本發明之有機EL元件的電子注入層及電子輸送層係具有從陰極注入電子之功能、輸送電子之功能、或是阻隔從陽極所注入的電洞之功能。
作為電子注入層及電子輸送層的材料，係例如可舉出三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌(diphenylquinone)衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘及苝等芳香環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并唑或苯并噻唑作為配位體之金屬錯合物為代表之各種金屬錯合物、及有機矽烷衍生物。該等材料係可以單獨使用1種亦可以併用2種以上。 又，前述電子注入層及前述電子輸送層係可以是包1種或2種以上括前述材料之單層構造，亦可以是包括相同組成或異種組成的複數層之多層構造。
在本發明的有機EL元件中，作為電子注入層、電子輸送層的材料，亦可以使用絕緣體或半導體之無機化合物。電子注入層、電子輸送層係由絕緣體或半導體所構成時，能夠有效地防止電流的泄漏(leak)而使電子注入性提升。
作為前述絕緣體，係例如可舉出鹼金屬硫族化合物(alkali metal chalcogenide)、鹼土金屬硫族化合物、鹼金屬的鹵化物、及鹼土金屬的鹵化物。
作為鹼土金屬硫族化合物，係以CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、或CaSe為佳。
作為前述半導體，係例如可舉出含有選自由Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn所組成群組之至少1種元素之氧化物、氮化物及氧化氮化物。
該等材料係可以單獨使用1種亦可以併用2種以上。
本發明的有機EL元件中，亦可以在與陰極接觸的膜之界面區域添加還原性摻雜物。
作為還原性摻雜物，係以選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土類金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物、稀土類金屬的鹵化物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物及稀土類金屬錯合物所組成群組之至少一種化合物為佳。
本發明的有機EL元件之發光層係具有：在施加電壓時能夠從陽極或電洞注入層注入電洞、並可從陰極或電子注入層注入電子之功能；藉由電場的力使所注入的電荷(電子及電洞)移動之功能；及提供電子與電洞再結合的場所以使之發光之功能。
發光層係以包括本發明的薄膜為佳，並以含有前述組成物為佳。
本發明的有機EL元件所具備之構成薄膜層之各層的厚度，係因材料的種類和層構成而不同，惟以數nm至1μm為佳。
作為各層的成膜方法，係例如可舉出真空蒸鍍法(電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法等)、濺鍍法、LB法、分子積層法、及塗佈法(澆鑄法、旋轉塗佈法、棒塗佈法、刮板塗佈法、輥塗佈法、凹版印刷、網版印刷、噴墨法等)。
該等成膜方法之中，因為能夠使製造步驟簡便化，故以塗佈法為佳。
以塗佈法來進行含有本發明組成物之層的成膜時，係能夠藉由調製含有溶劑或分散介質之本發明的組成物，且將該組成物塗佈成膜在預定的層(或電極)上，並進一步使其乾燥，來製造含有硼烷化合物(B1)及共軛高分子化合物(P1)之本發明的薄膜。
使用塗佈法時，可不使用真空系統等大規模的設備，而在大氣中成膜。因此，能夠成為簡便的製造步驟且能夠削減製造成本。
又，使用塗佈法形成其他的層時，亦能夠使用適當的材料、溶劑等進行相同的步驟。
含有溶劑或分散介質之本發明的組成物，亦可以含有作為抗氧化劑、黏度調整劑、黏合劑之樹脂。
前述樹脂係在溶劑可以是溶解狀態、亦可以是分散狀態。作為前述樹脂，可以使用聚乙烯基咔唑及聚烯烴等高分子化合物，作為其具體例，可舉出聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚伸苯醚、聚丁 二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯、ABS樹脂、聚胺酯、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、及矽樹脂。
[元件的用途]
本發明的元件係能夠使用在例如面狀光源、照明用光源、信號用光源、背光用光源、顯示器裝置、印頭(printer head)。作為顯示器裝置，係能夠使用眾所周知的驅動技術、驅動回路等，且可選擇區段(segment)型、點矩陣(dot matrix)型等任意的構成。
(實施例)
以下，表示實施例以詳細地說明本發明，但是本發明係不被以下的實施例所限定。
共軛高分子化合物之聚苯乙烯換算數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)係使用凝膠滲透層析儀(GPC)(島津製作所製：LC-10Avp)而依照下述的順序進行測定。將共軛高分子化合物以成為約0.05重量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃，並注入10μL至GPC。使用四氫呋喃作為GPC的移動相，並以2.0mL/分鐘的流速流動。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories製)作為管柱。檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製：SPD-10Avp)。
NMR的測定係使用下述的方法進行。使5mg至40mg的測定試料溶解於約0.5mL的重氯仿或重二氯甲烷，並使用NMR裝置(JEOL(日本電子)製之商品名JME-EX270 FT-NMR system；或Varian(Varian,lnc.)製之商品名MERCURY 300)而測定。
紅外線吸收光譜(IR)係使用島津製作所製之商品名FTlR-8300 spectrometer而測定。
GC-MS光譜係使用島津製作所製之商品名GCMS-QP5000 ver.2而測定。
ESI-MS光譜係使用Waters製之裝置名micromass ZQ spectrometer而測定。
LC-MS的測定係以以下的方法進行。將測定試料以成為約2mg/mL的濃度之方式，溶解於氯仿或四氫呋喃，並注入1μL至LC-MS(Agilent Technologies製之商品名：1100LCMSD)。LC-MS的移動相係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃或該等的混合溶液，並依所需添加乙酸。管柱係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評價研究機構製，內徑：2.1mm、長度：100mm、粒徑3μm)。
TLC-MS的測定係以以下的方法進行。使測定試料溶解於氯仿、甲苯或四氫呋喃，並將所得到的溶液少量塗佈在已預先切斷之TLC玻璃板(MERCK製，商品名：Silica gel 60 F254)的表面。將其以TLC-MS(日本電子製，商品名JMS-T100TD)，並使用經加熱至240至350℃之氦氣進行測定。
[合成例1](低分子化合物B-01的合成)
依照下述的流程圖合成低分子化合物B-01。
在經預先加熱乾燥之3口燒瓶，添加無水磷酸三鉀(12.1g、56.7mmol)、碘化銅(I)(0.18g、0.95mmol)、及咔唑(4.80g、28.4mmol)， 並使用氬氣取代該燒瓶內的環境。之後，添加1,2-環己二胺(456μL、3.79mmol)、預先加熱而成為液體之2,5-二溴-間二甲苯(5.00g、18.9mmol)、及1,4-二烷(20mL)。將其混合物於110℃加熱攪拌16小時之後，冷卻至室溫。使得到的黒色懸浮液分散於乙酸乙酯(50mL)並進行吸引過濾。將濾液使用飽和食鹽水(50mL)分液洗淨3次，並使用無水硫酸鈉脫水之後，藉由吸引過濾將無機鹽除去。將濾液減壓乾燥且將所得到的殘渣藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑：己烷/氯仿=7/3(體積比)進行精製，並且將溶劑減壓餾除，而得到2.52g無色固體的低分子化合物B-01(產率39%)。
熔點：110.2℃-114.1℃
IRνmax/cm-1 3055(CH3),1589(Ar),1451(Ar),1229(Ar),1025(Ar),748(Ar).
GC-MS：m/z+=349(M+).
1H-NMR(CDCl3、270 MHz)：δ[ppm]2.52(s、6H、CH3),7.25-7.31(mult、2H、3,6-Ar-H),7.28(s、2H、2’,6’-Ar-H),7.36-7.44(mult、4H、1,2,7,8-Ar-H),8.13(td、2H、J=0.92 and 7.8Hz、4,5-Ar-H).
合成例2/(硼烷化合物B-012的合成)
依照下述的流程圖從低分子化合物B-01合成硼烷化合物B-012。
在經預先加熱乾燥之抽氣反應瓶(Schlenk flask)，添加低分子化合物B-01(2.28g、6.50mmol)，並使用氬氣取代該燒瓶內的環境。之後添加脫水二乙醚(13mL)，一邊攪拌一邊藉由丙酮/乾冰浴將之冷卻(約-78℃)。在此，將經調整成為1.57mol/L的濃度之第三丁基鋰的正戊烷溶液(8.90mL、14.0mmol)緩慢地滴入。滴入結束後，在將反應器使用丙酮/乾冰浴冷卻的狀態下攪拌25分鐘。之後，將丙酮/乾冰浴改為冰浴(約0℃)並攪拌25分鐘，且在所得到的黃色溶液滴入三氟化硼二乙醚錯合物(0.27mL、2.17mmol、0.33equiv.)。滴入結束後，將冰浴除去並一邊攪拌一邊緩慢地使其升溫至室溫，且在室溫再攪拌18小時。在得到之淡黃色懸浮液添加蒸餾水(50mL)，以使反應停止，並藉由二氯甲烷(150mL)萃取反應生成物。使用蒸餾水(30mL)將有機層分液洗淨3次，並使用無水硫酸鈉脫水之後，藉由吸引過濾將無機鹽除去。將濾液減壓乾燥，並將所得到之殘渣藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑：己烷/氯仿=7/3(體積比))進行精製，並將溶劑減壓餾除。將所得到之黃色固體藉由進行再結晶(己烷/氯仿=7/3(體積比))重複精製3次而得到450mg硼烷化合物B-012(產率25%)。
IRνmax/cm-1 3051(CH3),1591(Ar),1451(Ar),1346(Ar),1230(Ar),749(Ar),722(Ar).
ESI-MS：m/z-=841[M+F]-.
1H-NMR(CD2Cl2、270 MHz)：δ[ppm]2.35(s、18H、CH3),7.30(s、6H、3’,5’-Ar-H),7.30(dt、6H、J=1.0 and 7.4Hz、3.6-Ar-H),7.45(dt、6H、J=1.3 and 7.6Hz、2,7-Ar-H),7.55(d、6H、J=8.2Hz、1,8-Ar-H),8.17(d、6H、J=7.8Hz、4,5-Ar-H).
[合成例3](2-(3’-溴苯基)吡啶的合成)
依照在WO02/066552記載之合成法，合成2-(3’-溴苯基)吡啶。亦即，在氮環境下，藉由2-溴吡啶與1.2當量的3-溴苯基硼酸之鈴木偶合(觸媒：肆(三苯基膦)鈀(0)，鹼：2mol/L的碳酸鈉水溶液，溶劑：乙醇、甲苯)，而得到2-(3’-溴苯基)吡啶。
[合成例4](配位體A的合成)
依照下述的流程圖合成配位體A。
在反應器，添加2-(3’-溴苯基)吡啶(95g、0.406mol)、雙(頻 哪醇酯)二硼(113.4g、0.447mol)、乙酸鉀(119.5g、1.22mol)及脫水1,4-二烷(2L)。將該反應器的環境充分地進行氮氣取代之後，添加[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)(16.6g、0.020mol)，並於90℃加熱攪拌3小時。降溫至室溫之後，使用經預塗矽藻土之漏斗進行過濾，進而使用乙酸乙酯(1.5L)將過濾所使用的矽藻土洗淨。將濾液先使用水(1L)、再使用食鹽水(1L)進行洗淨。若將所得到之有機相使用硫酸鈉進行脫水且將溶劑減壓餾除，則會得到160g茶色的殘渣之中間體A1。
在反應器，添加得到之中間體A1(100g、0.352mol)、1,3,5-三溴苯(443.4g、1.408mol)、碳酸鉀(243.5g、1.76mol)、甲苯(4L)及水(1L)。將該反應器的環境充分地進行氬氣取代之後，添加[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)(2.88g、0.003mol)，並於90℃加熱攪拌5小時。降溫至室溫之後，使用經預塗矽藻土之漏斗進行過濾，進而使用乙酸乙酯(1.2L)將過濾所使用的矽藻土洗淨。將有機相與水相分離，並使用甲苯(500mL)將水相萃取2次。將分離後之前述有機相、及從水相萃取之甲苯溶液合併，並使用食鹽水(1L)洗淨。若將所得到的有機相使用硫酸鈉脫水，且將溶劑減壓餾除，則會得到約600g之黃土色殘渣。將之藉由管柱層析法(矽膠，展開溶劑：正己烷/乙酸乙酯=90/10(體積比))進行精製。將溶劑減壓餾除時，則會得到88g白色固體的中間體A2。重複一系列的反應來合成所需量的中間體A2。
在反應器添加所得到之中間體A2(90g、0.231mol)、雙(4-第三丁基苯基)胺(182.1g、0.647mol)、第三丁氧化鈉(NaOtBu)(111g、1.156mol)、甲苯(2.5L)。充分地進行氬氣取代之後，添加參(二亞 苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)(10.59g、0.115mol)、及三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽((tBuPH)+(BF4)-)(4.69g、0.116mol)，且於125℃加熱攪拌18小時。降溫至室溫之後，使用經預塗矽藻土之漏斗進行過濾，進而使用乙酸乙酯(1.2L)將過濾所使用的矽藻土洗淨。將所得到的濾液先使用水(1L)、再使用食鹽水(1L)進行洗淨。在將所得到之有機相使用硫酸鈉脫水且減壓餾除溶劑而得到之殘渣，添加甲醇並進行洗淨時，則會得到180g黃褐色的固體。將該固體使用甲苯進行索司勒(Soxhlet)萃取，並將所得到的固體用石油醚洗淨時，則會得到140g白色固體的粗製的配位體A。藉由使用乙酸乙酯將該粗製的配位體A再結晶而精製，得到53g白色固體的配位體A。
1H-NMR(CDCl3、300 MHz)：δ[ppm]1.30(s、36H),6.91-6.97(m、3H),7.03-7.06(m、8H),7.18-7.28(m、9H),7.43-7.45(m、2H),7.68-7.70(m、2H),7.87-7.97(m、2H),8.65-8.7(m、1H).
13C-NMR(CDCl3、100 MHz)：δ[ppm]31.44,34.21,117.12,118.33,120.61,122.13,123.38,125.84,127.72,128.91,136.67,139.64,141.78,142.76,144.9,145.16,148.95,149.61,157.34.
TLC-MS(DART、positive)：m/z+=791[M+H]+.
[合成例5](發光材料01的合成)
依照下述的流程圖合成發光材料01。
在氬氣環境下，在200mL的2口茄形燒瓶添加三水合氯化銦(III)(IrCl3．3H2O：3.00mmol、1.06g)、配位體A(7.50mmol、5.93g)、2-乙氧基乙醇(36mL)、及離子交換水(12mL)，一邊攪拌一邊使用氬氣將混合液進行起泡30分鐘。之後使用設定在160℃之油浴加熱攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫之後，一邊攪拌一邊添加甲醇(100mL)，並濾取所生成的沈澱。使該沈澱分散於離子交換水(100mL)並攪拌30分鐘之後，濾取之。將所得到的沈澱依序使用水(50mL)、甲醇(50mL)、己烷(約50mL)進行洗淨，並使其加熱乾燥，而得到6.1g之含有二核錯合物A的固體。不需將所得到之含有二核錯合物A的固體進一步精製，而直接將之使用於下一次的反應。藉由重複本反應操作，合成含有充分量的二核錯合物A之固體。
在氬氣環境下，在200mL的2口茄形燒瓶放入含有前述二核錯合物A之固體(2.50mmol、9.03g)、配位體A(12.5mmol、9.88g)、二乙二醇二甲基醚(diglym：25mL)而攪拌。之後，添加三氟甲磺酸銀(AgOTf：5.00mmol、1.31g)，並藉由設定於150℃之油浴進行加熱攪拌20小時。將反應溶液冷卻至室溫之後，一邊攪拌一邊添加甲醇(50mL)並濾取所生成的沈澱。使該沈澱分散在離子交換水(50mL)且攪拌30分鐘攪拌之後，進行過濾。將該沈澱依序使用水(50mL)、甲醇(50mL)、己烷(約100mL)進行洗淨。將所得到之固體添加至甲苯(200mL)並進行攪拌，使用舖有矽膠之玻璃過濾器將懸 浮液過濾。將溶劑從濾液減壓餾除而得到10g的固體。將該固體添加至3倍量的甲苯，並使其加熱溶解。在加熱時緩慢地添加6倍量的乙腈並進行再結晶。重複該再結晶操作3次，得到4.19g發光材料01(產率32.6%)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ[ppm]1.29(s、36H),6.74(d、3.96Hz、3H),6.77-6.84(m、3H),6.83-6.90(m、4H),7.00(d、8.73Hz、24H),7.14-7.30(m、27H),7.43(d、3Hz、3H),7.45-7.52(m、3H),7.57(s、3H),7.72(d、4.16Hz、3H).
LC-MS(ESI、positive)：m/z+=2560[M+H]+
[合成例6](2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-1,4-二己基苯的合成)
在300mL的四口燒瓶，放入1,4-二己基-2,5-二溴苯8.08g、雙(頻哪醇酯)二硼12.19g、及乙酸鉀11.78g，並使用氬氣取代燒瓶內的氣相。之後，添加100mL脫水1,4-二烷，並使用氬氣取代氣相。添加0.98g[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)，進一步使用氬氣取代氣相，並使其加熱回流6小時。之後，添加甲苯，並使用離子交換水洗淨。在洗淨後的有機層添加無水硫酸鈉及活性碳，並使用經預塗矽藻土之漏斗進行過濾。將所得到之濾液濃縮而得到11.94g之茶色結晶。用正己烷將該結晶進行再結晶，並使用甲醇將結晶洗淨。使所得到的結晶減壓乾燥，並得到 4.23g之白色針狀結晶的2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-1,4-二己基苯(產率42%)。
1H-NMR(CDCl3、300 MHz)：δ[ppm]0.88(t、6H),1.23-1.40(m、36H),1.47-1.56(m、4H),2.81(t、4H),7.52(s、2H).
LC-MS(ESI、positive)：m/z+=573[M+K]+
[合成例7](N,N-雙(4-溴苯基)-N-(雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-3-基)-胺的合成
在經氮氣取代之500mL的三口圓底燒瓶，放入196mg乙酸鈀、731mg參(2-甲基苯基)膦、及100mL甲苯，並於室溫攪拌。之後，添加20.0g二苯胺、23.8g之3-溴雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯及400mL甲苯之後，添加22.8g第三丁醇鈉，並使其回流22小時。藉由在反應溶液添加30mL之1mol/L鹽酸，使其停止反應。將所得到的反應混合物用100mL之2mol/L碳酸鈉水溶液進行洗淨，並使有機層通過氧化鋁(alumina)。收集溶出液，且將溶劑減壓餾除。在所得到之黃色油狀殘渣添加異丙醇之後進行攪拌，濾取所生成的沈澱。對該沈澱使用異丙醇進行再結晶，而得到3-N,N-二苯胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯。在250mL的圓底燒瓶放入所得到之3-N,N-二苯胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯(8.00g)及100ml之含有5滴冰醋酸的二甲基甲醯胺(DMF)，並進行攪拌。在此，添加N-溴 琥珀醯亞胺(NBS)(10.5g)並攪拌5小時。將所得到的反應混合物注入至600mL之甲醇/水(體積比1/1)，而使反應停止時，係產生了沈澱。濾取該沈澱並使用異丙醇進行再結晶，而得到N,N-雙(4-溴苯基)-N-(雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-3-基)-胺。
1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ[ppm]3.11-3.15(m、4H)、6.80(br、1H)、6.87-6.92(m、5H)、6.96(d、1H)、7.27-7.33(m、4H).
[合成例8](共軛高分子化合物IL的合成)
在氮氣環境下，將9,9-二辛基-(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-茀(21.218g)、9,9-二辛基-2,7-二溴茀(5.487g)、N,N-雙(4-溴苯基)-N’,N’-雙(4-正丁基苯基)-1,4-伸苯二胺(16.377g)、在合成例7所得到之N,N-雙(4-溴苯基)-N-(雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-3-基)-胺(2.575g)、氯化甲基三辛銨(商品名：Aliquat(註冊商標)336、ALDRICH公司製)(5.17g)及甲苯(400mL)的混合物進行加熱攪拌。之後，添加二氯化雙三苯膦鈀(56.2mg)及17.5重量%碳酸鈉水溶液(109mL)，並在加熱回流下攪拌6小時。在所得到的反應液，添加苯基硼酸(0.49g)，並在回流下攪拌2小時。將水層從反應液分液除去之後，添加將三水合N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉(24.3g)溶解於離子交換水(240mL)而成之溶液，並於85℃攪拌2小時。將有機層與水層分離之後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、3重量%乙酸水溶液洗淨2次、離子交換水洗淨2次。藉由將有機層滴入至甲醇並使高分子化合物沈澱，進行濾取並使其乾燥來得到固體。使所得到的固體溶解於甲苯，且通液至預先通液有甲苯之矽膠管柱及氧化鋁管柱。藉由將所得到的溶液滴入至甲醇並使高 分子化合物沈澱之後，進行濾取並使其乾燥，得到26.23g共軛高分子化合物IL。共軛高分子化合物IL之聚苯乙烯換算的Mn及Mw係Mn=7.8×104、Mw=2.6×105。
又，在合成所使用之N,N-雙(4-溴苯基)-N’,N’-雙(4-正丁基苯基)-1,4-伸苯二胺，係使用歐洲專利第1310539號公報所記載的方法合成。
就單體的添加比而言，可推定共軛高分子化合物IL係具有以下的構造單元及莫耳比率，且(PA)的構造單元與選自(PB)之構造單元係交替地聚合而成之共軛高分子化合物。
[合成例9](共軛高分子化合物P-01的合成)
在氮氣環境下，將在合成例6所得到之2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-1,4-二己基苯(2.742g)、9,9-雙(4-正己基苯基)-2,7-二溴茀(3.545g)及甲苯(55mL)之混合物進行加熱攪拌。之後，添加乙酸鈀(II)(1.9mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(11.7mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(18.5mL)，並在加熱回流下攪拌5小時。在所得到的反應液，添加苯基硼酸(67.1mg)、乙酸鈀(II)(2.0mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(11.6mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(18.5mL)，在回流下攪拌17小時。將水層從反應液分液除去之後，添加將三水合N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉(3.35g)溶解 於離子交換水(33mL)而成之溶液，且於85℃攪拌2小時。將有機層與水層分離之後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、3重量%乙酸水溶液洗淨2次、離子交換水洗淨2次。藉由將有機層滴入至甲醇並使高分子化合物沈澱後，進行濾取並使其乾燥來得到固體。使所得到的固體溶解於甲苯，且通液至預先通液有甲苯之矽膠管柱及氧化鋁管柱。藉由將所得到的溶液滴入至甲醇並使高分子化合物沈澱之後，進行濾取並使其乾燥，而得到3.18g共軛高分子化合物P-01。共軛高分子化合物P-01之聚苯乙烯換算的Mn及Mw係Mn=3.5×104、Mw=1.0×105。
從單體的添加比，可推定共軛高分子化合物P-01係具有以下的構造單元及莫耳比率，且為各構造單元交替地聚合而成之共軛高分子化合物。
[合成例10](共軛高分子化合物P-02的合成)
在氮氣環境下，將9,9-雙(4-正己基苯基)-2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-茀(7.389g)、9,9-二辛基-2,7-二溴茀(4.936g)、N,N’-雙(4-溴苯基)-N,N’-雙(2,6-二甲基-4-第三丁基苯基)-1,4-伸苯二胺(0.740g)、氯化甲基三辛銨(商品名：Aliquat(註冊商標)336、ALDRICH公司製)(1.29g)及甲苯(100mL)的混合物進行加熱攪拌。之後，添加二氯化雙三苯膦鈀(7.0mg)及17.5重量%碳酸鈉水溶液(27mL)，且在加熱回流下攪拌4小時。在所得到的反應液，添加將三水合N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉(6.1g)溶解於離子交 換水(60mL)而成之溶液，並於85℃攪拌2小時。將有機層與水層分離之後，藉由將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、3重量%乙酸水溶液洗淨2次、離子交換水洗淨2次。藉由將有機層滴入至甲醇而使高分子化合物沈澱，進行濾取並使其乾燥來得到固體。使所得到的固體溶解於甲苯，並通液至預先通液有甲苯之矽膠管柱及氧化鋁管柱。藉由將所得到的溶液滴入至甲醇並使高分子化合物沈澱之後，進行濾取並使其乾燥，而得到5.86g共軛高分子化合物P-02。共軛高分子化合物P-02之聚苯乙烯換算的Mn及Mw係Mn=1.1×105、Mw=3.6×105。
又，在合成所使用之N,N’-雙(4-溴苯基)-N,N’-雙(2,6-二甲基-4-第三丁基苯基)-1,4-伸苯二胺，係使用歐洲專利第1394188號公報所記載的方法合成。
從單體的添加比，係可推定共軛高分子化合物P-02係具有以下的構造單元及莫耳比率，且(PA)的構造單元與選自(PB)之構造單元係交替地聚合而成之共軛高分子化合物。
[比較例1](有機EL元件Ref01的製造)
準備藉由濺鍍法設置有厚度45nm的ITO膜之玻璃基板。在該玻璃基板，藉由旋轉塗佈法以50 nm的厚度將聚噻吩/磺酸系的電洞注入材料之AQ-1200(Plextronics公司製)進行成膜，且在加熱 板(hot plate)上於170℃乾燥15分鐘。其次，藉由旋轉塗佈法(3200rpm)，以約20nm的厚度將共軛高分子化合物IL的0.7重量%二甲苯溶液進行成膜。之後，在氧濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮環境下，在加熱板上於180℃進行熱處理60分鐘。在其上，藉由旋轉塗佈法(2540rpm)將共軛高分子化合物P-01的2.2重量%二甲苯溶液與發光材料01的2.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-01：發光材料01(重量比)=90：10的方式混合而調製之組成物Ref01進行成膜(厚度約80nm)。之後，在氧濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮環境下，於130℃乾燥10分鐘。其次，依序將氟化鈉(厚度約3 nm)、鋁(厚度約80nm)蒸鍍而形成陰極。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封，製造有機EL元件Ref01。又，在真空度到達1×10-4pa以下之後，開始金屬的蒸鍍。
在所得到之有機EL元件Ref01施加電壓時，該元件係呈現源自發光材料01之EL發光(尖峰(peak)波長515nm)。該元件的最大發光效率係15.40cd/A。
將所得到的有機EL元件Ref01以初期亮度成為8000cd/m2的方式設定電流值後，以定電流驅動之，並測定亮度的時間變化。其結果為有機EL元件Ref01的亮度半衰壽命係4.6小時。
[實施例1](有機EL元件01的製造)
除了使用將共軛高分子化合物P-01的2.2重量%二甲苯溶液、硼烷化合物B-012的2.2重量%二甲苯溶液、及發光材料01的2.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-01：硼烷化合物B-012：發光材料01(重量比)=80：10：10的方式混合而調製之組 成物01，以代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物01進行成膜時的條件設為2100rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件01」)。
在所得到的有機EL元件01施加電壓時，該元件係呈現源自發光材料01之EL發光(尖峰波長515nm)。該元件的最大發光效率係43.20cd/A。
將所得到的有機EL元件01以初期亮度成為8000cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流驅動之，並測定亮度的時間變化。其結果為有機EL元件01的亮度半衰壽命為9.0小時。
亦即，相較於有機EL元件Ref01，有機EL元件01係表現2.0倍的亮度半衰壽命。
[實施例2](有機EL元件02的製造)
除了使用將共軛高分子化合物P-01的2.2重量%二甲苯溶液、硼烷化合物B-012的2.2重量%二甲苯溶液、及發光材料01的2.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-01：硼烷化合物B-012：發光材料01(重量比)=60：30：10的方式混合而調製之組成物02，以代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物02進行成膜時之條件設為1450rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件02」)。
在所得到的有機EL元件02施加電壓時，該元件係呈現源自發光材料01之EL發光(尖峰波長515nm)。該元件的最大發光效率係30.90cd/A。
將所得到的有機EL元件02以初期亮度成為8000cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流驅動之，並測定亮度的時間變化。其 結果為有機EL元件02的亮度半衰壽命為10.4小時。
亦即，相較於有機EL元件Ref01，有機EL元件02係表現2.3倍的亮度半衰壽命。
[比較例2](有機EL元件Ref02的製造)
除了使用共軛高分子化合物P-02的1.2重量%二甲苯溶液(組成物Ref02)代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物Ref02進行成膜時之條件設為2230rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件Ref02」)。
在所得到的有機EL元件Ref02施加電壓時，該元件係呈現尖峰波長470nm的EL發光。該元件的最大發光效率係7.84cd/A。
將所得到的有機EL元件Ref02以初期亮度成為2500cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流驅動之，並測定亮度的時間變化。其結果為有機EL元件Ref02的亮度半衰壽命為0.14小時。
[比較例3](有機EL元件Ref03的製造)
除了使用將共軛高分子化合物P-02的1.2重量%二甲苯溶液及4,4’-雙(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-聯苯(製品名：CDBP，Luminescence Technology Corp.公司製)的1.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-02：CDBP(重量比)=90：10的方式混合而調製之組成物Ref03以代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物Ref03進行成膜時之條件設為2230rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件Ref03」)。
將所得到的有機EL元件Ref03以初期亮度成為2500cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流驅動之，並測定亮度的時間變化。 其結果為有機EL元件Ref03的亮度半衰壽命為0.49小時。
[實施例3](有機EL元件03的製造)
除了使用將共軛高分子化合物P-02的1.2重量%二甲苯溶液、及硼烷化合物B-012的1.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-02：硼烷化合物B-012(重量比)=90：10的方式混合而調製之組成物03代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物03進行成膜時之條件設為2100rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件03」)。
在所得到的有機EL元件03施加電壓時，該元件係呈現尖峰波長425nm的EL發光。該元件的最大發光效率係4.38cd/A。
將所得到的有機EL元件03以初期亮度成為2500cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。其結果係有機EL元件03的亮度半衰壽命為2.2小時。
亦即，相較於有機EL元件Ref02，有機EL元件03係表現16倍的亮度半衰壽命；相較於有機EL元件Ref03，有機EL元件03係表現4.5倍的亮度半衰壽命。
[實施例4](有機EL元件04的製造)
除了使用將共軛高分子化合物P-02的1.2重量%二甲苯溶液、及硼烷化合物B-012的1.2重量%二甲苯溶液以共軛高分子化合物P-02：硼烷化合物B-012(重量比)=80：20的方式混合而調製之組成物04代替組成物Ref01，並且將藉由旋轉塗佈法將該組成物04進行成膜時之條件設為1740rpm以外，係與比較例1同樣地進行而得到有機EL元件(以下，稱為「有機EL元件04」)。
在所得到的有機EL元件04施加電壓時，該元件係呈現尖峰 波長490nm的EL發光。該元件的最大發光效率係4.04cd/A。
將所得到的有機EL元件04以初期亮度成為2500cd/m2的方式設定電流值之後，以定電流使其驅動且測定亮度的時間變化。其結果係有機EL元件04的亮度半衰壽命為4.6小時。
亦即，相較於有機EL元件Ref02，有機EL元件04係表現33倍的亮度半衰壽命；相較於有機EL元件Ref03，有機EL元件04係表現9.4倍的亮度半衰壽命。
如以上所述，確認到藉由使用含有共軛高分子化合物(P1)及硼烷化合物(B1)之本發明的組成物，能夠顯著地改善元件亮度半衰壽命。
將在實施例及比較側所製造的有機EL元件之發光層的組成及發光元件特性整理在下表。
從上述的表亦能夠瞭解確認到使用含有共軛高分子化合物(P1)及硼烷化合物(B1)之本發明的組成物所製成之有機EL元件，相較於不含有硼烷化合物之以往的有機EL元件，係能夠顯著地改善亮度半衰壽命。

Claims (17)

  1. 一種組成物，其係含有以下述式(B1)表示之硼烷化合物： [式中，3個ArB1係各自獨立地表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價芳香族雜環基，3個XB1係各自獨立地表示可具有取代基之芳香族胺基、可具有取代基之1價芳香族雜環基、可具有取代基之烷基、或氫原子]，及以下述式(P1)表示之共軛高分子化合物： [式中，構造單元Arp1係表示可具有取代基之伸芳基(但是與構造單元Flup1不同)，構造單元Flup1係表示可具有取代基之茀二基，構造單元Hetp1係表示可具有取代基之2價芳香族雜環基，構造單元Amp1係表示可具有取代基之2價芳香族胺殘基，nAr、nFlu、nHet及nAm係各自表示在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的莫耳比之數目，於設nAr+nFlu+nHet+nAm=1時，滿足0.4≦nFlu≦1、0≦nAr≦0.6、0≦nHet≦0.6、及0≦nAm≦0.6之數目；在共軛高分子化合物中之構造單元Arp1、構造單元Flup1、構造單元Hetp1及構造單元Amp1的聚合形式係交替聚合、無規聚合、嵌段聚合以及接枝聚合的任一者均可，構造單元Arp1為存在複數個時， 該等係互相相同或不同皆可，構造單元Flup1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可，構造單元Hetp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可，構造單元Amp1為存在複數個時，該等係互相相同或不同皆可]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個ArB1中之至少一個係可具有取代基之伸芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個ArB1係各自獨立地為以下述式(Ar-001)表示之基： [式中，2個R0及2個R1係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊」記號係表示與硼原子鍵結的位置，「＊＊」記號係表示與XB1鍵結的位置]。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之組成物，其中，2個R1係烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個ArB1係各自獨立地表示以下述式(Ar-007)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊」記號係表示與硼原子鍵結的位置，「＊＊」記號係 表示與XB1鍵結的位置]。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個XB1中之至少一個係可具有取代基之芳香族胺基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個XB1係各自獨立地為以下述式(X-001)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置]。
  8. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，3個XB1中之至少一個係可具有取代基之一價芳香族雜環基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，3個XB1係各自獨立地為以下述式(X-101)表示之基： [式中，複數個R0係各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或芳烷基，「＊＊」記號係表示與ArB1鍵結的位置]。
  10. 如申請專利範圍第3項所述之組成物，其中，複數個R0係各 自獨立地表示氫原子或烷基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，nHet及nAm係0。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，nAr及nHet係0。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其進一步含有磷光發光性金屬錯合物。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其進一步含有溶劑或分散介質。
  15. 一種薄膜，其係使用如申請專利範圍第1項之組成物而製成。
  16. 一種元件，其係含有如申請專利範圍第15項所述之薄膜。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之元件，其中，前述元件係有機電致發光元件。
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