KR101350728B1 - 유기 전자 부품 내 전자 수송층을 ｎ형으로 도핑하기 위한재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계효과 트랜지스터(OFET) 등과 같은 유기 전자 부품 및 유기 광전 소자, 특히 유기 태양 전지를 기재로 한 부품내에서 전자 주입 및 전자 수송을 개선하는데 사용되는, 입체 장애 공여체인 아릴보란을 기재의 신 재료에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계효과 트랜지스터(OFET) 및 유기 태양 전지와 같은 유기 전자 부품 내에서 전자 주입 및 전자 수송을 개선하기 위한 신 재료에 관한 것이다.
지난 수년간 특히 유기 발광 다이오드와 관련하여 OLED에서의 전자 주입 및 전자 수송을 개선시키는 재료들이 공지되어 왔다 [문헌: S. Yamaguchi, S.Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 6335-6336].
상기 재료들은 OLED의 효율이 같을 때 구동 전압을 추가로 감소시킨다. 상기 재료들은 강력한 전자 공여체들이며, OLED의 전자 수송층 또는 이미터 층 내에 같은 양으로 도핑된다. 그로 인해 전자 수송 재료 또는 이미터 재료의 환원(즉, 전자 수송 재료 또는 이미터 재료의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)로의 전자 수용)이 간편해진다. 그렇지 않은 경우 상기와 같은 전자 수송 재료 또는 이미터 재료의 환원의 간편화는 오직 전기장 에너지에 의해서만 가능하다. 그러므로 상대적으로 약한 전기장(구동 전압이 더 낮은 경우에 상응함)에서도 동일 효율 이 달성된다.
그러나 기존에 공지된 재료들의 경우, 주입 촉진 효과 및 전자 수송 촉진 효과 그리고 안정성은 여전히 만족스럽지 못하다.
본 발명의 과제는, 유기 전자 부품 내에서의 전자 주입 및 전자 수송을 개선시키기 위한 신 재료로서 종래 기술의 단점들을 극복하는, 특히 주입 촉진 효과 및 전자 수송 촉진 효과의 불충분한 안정성을 증가시키는 재료를 제공하는 것이다.
상기 과제의 해결책 및 본 발명의 대상은 청구항들, 실시예들 및 상세한 설명을 통해 나타난다.
본 발명에 따르면, 주입 촉진 및 전자 수송 촉진 효과는 하기 서브 구조 1과 2의 신규 입체 장애(sterical hindered) 아릴보란 공여체에 의해 더욱 증대될 수 있다. 상기 재료들은 또한 기체 안정적이고, 가수분해(반응)에 민감하지 않으며, 승화(sublimation)할 수 있다.
상기 식에서, Do는 전자 공여체에 상응하는데, 특히 방향족 화합물(페닐 또는 나프틸)로 치환되는 질소가 적합하며,
R1 및 R2는 또 다른 접합(fused) 방향족환을 형성하거나, R1은 공여체 치환체들로 연결되는 다리 부재(bridge member)를 형성하며, R1로는 특히 황이 적합하고, 이 경우 R2는 H이거나 메틸이며,
R3 및 R4는 수소일 수 있거나, 이들은 함께 1개의 접합 방향족환을 형성한다.
전형적인 전자 공여체로는 방향족 계(aromatic system) 및 티오펜과 같이 전자가 풍부한 모든 계 또는 황을 포함하는 다핵 방향족 계 및 전기 음성도가 낮은 모든 치환체, 바람직하게는 전자가 풍부하고 전기 음성도가 낮은 치환체들이 있다.
따라서 임의의 전자 수송층 및/또는 이미터 층과의 화학적 상호작용을 통해 전자 수송 및 전자 주입을 개선하는데 적합한 신 재료들은 폴리머 전자 부품들에 다양한 용도로 성공적으로 사용될 수 있으며, 이는 주로 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계효과 트랜지스터(OFET) 및 유기 태양 전지를 제조하기 위한 모든 기술에서 사용됨을 의미한다.
실시예:
1)
a) 디페닐아민 및 9-브롬안트라센으로부터 후미 결합(rear couling)을 통해 9-디페닐아미노-안트라센을 합성
b) -70℃에서 9-디페닐아미노-안트라센, BuLi 및 보론 트리브로마이드(boron tribromide)로부터 10,10,10-트리스-9-디페닐아미노-안트릴-보란을 합성
2)
a) Beilstein 편람 12,II, 744에 따라 3-메틸-1-나프틸아민을 합성
b) 3-메틸-1-나프틸아민 및 브롬벤졸로부터 후미 결합(rear couling)을 통해 1-디페닐아미노-3-메틸-나프탈린을 합성
c) 1-디페닐아미노-3-메틸-나프탈린 및 황으로부터 벤조-에프-6-메틸-10-페닐-페노티아진을 합성
d) -70℃에서 벤조-에프-6-메틸-10-페닐-페노티아진, BuLi 및 보론 트리브로마이드로부터 7,7,7-트리스-벤조-에프-6-메틸-10-페닐-페노티아지닐-보란을 합성
3)
a) 디페닐아민 및 9-브롬안트라센으로부터 후미 결합(rear couling)을 통해 9-디페닐아미노-안트라센을 합성
b) -70℃에서 9,10-디브롬안트라센, 9-디페닐아미노-안트라센, BuLi 및 보론 트리브로마이드로부터 테트라-(9-디페닐아미노-안트르-10-일)-9,10-안트릴렌디보란을 합성
본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계효과 트랜지스터(OFET) 등과 같은 유기 전자 부품 및 유기 광전 소자, 특히 유기 태양 전지를 기재로 한 부품내에서의 전자 주입 및 전자 수송을 개선하기 위한, 입체 장애 공여체인 아릴보란을 기재로 하는 신 재료에 관한 것이다.
Claims (8)
- 유기 전자 부품 내 전자 수송층을 N형으로 도핑하기 위한 재료로서,하기 서브 구조 1 및 2로 표시되는, 입체 장애(sterical hindered) 아릴보란 공여체를 하나 이상 포함하는 재료:
상기 서브 구조 1에서,Do는, 방향족(aromatically)으로 치환된 아민 기, 또는 티오펜, 알킬-치환되거나 황-함유 다핵 방향족계(polycyclic aromatic system)로부터 선택되는 기인, 전자 공여체를 나타내며,R1은 황이며, 방향족으로 치환된 아민 기 또는 티오펜, 알킬-치환되거나 황-함유 다핵 방향족계로부터 선택되는 기인, 공여체 치환체(donor substituent)(Do)에 연결되는 다리 부재(bridge member)를 형성하며,R2는 H 또는 메틸이며,R3 및 R4는 수소이거나, 이들은 함께 접합(joint annelated) 방향족환을 형성할 수 있으며,상기 서브 구조 2에서,Do는, 방향족으로 치환된 아민 기, 또는 티오펜, 알킬-치환되거나 황-함유 다핵 방향족계으로부터 선택되는 기인, 전자 공여체를 나타내며,R1은 황이며, 방향족으로 치환된 아민 기 또는 티오펜, 알킬-치환되거나 황-함유 다핵 방향족계로부터 선택되는 기인, 공여체 치환체(Do)에 연결되는 다리 부재를 형성하며,R2는 H 또는 메틸이며,R3 및 R4는 수소이거나, 이들은 함께 접합 방향족환을 형성할 수 있다. - 제 1항에 있어서, 상기 서브 구조 1 및 2 중 하나에서, Do는 페닐 또는 나프틸로 치환되는 질소를 함유한 작용기들의 군으로부터 선택되는 재료.
- 삭제
- 활성 층을 가진 2개 이상의 전극을 포함하는 유기 전자 부품으로서,1개 이상의 전극과 상기 활성 층 사이에, 제 1항 또는 제 2항에 따른 재료로 도핑된 전자 수송층이 배치되는 유기 전자 부품.
- 삭제
- 제 1항에 있어서, 하기 구조로 표시되는 입체 장애 아릴보란 공여체를 포함하는 재료:
- 제 1항에 있어서, 하기 구조로 표시되는 입체 장애 아릴보란 공여체를 포함하는 재료:
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