CN103450239B - 一种单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法 - Google Patents
一种单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于有机功能材料领域,具体涉及单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法。本发明提出的电子传输材料在结构上双萘基、单硼杂六元环及取代芳香基,其优点如下:由于B元素存在于电子传输材料分子结构中,电子在共轭芳香基、B元素及有机发光电子器件中传递更直接,路径更短,即具有更高的电子传输效率。该材料由6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2ˊ,3ˊ-e]硼杂环、芳基锂以及醋酸钯为起始原料,通过一步法制备获得,制备工艺简单。
Description
技术领域
本发明属于有机功能材料技术领域,具体涉及单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光也叫有机发光二极管(organic light-emitting diode),简称为OLED,是近年来国际上平板显示领域的一个研究热点。该类器件具有结构简单,成品率高,成本低;主动发光、响应速度快,分辨率高等优点;并且驱动电压低、全固态、非真空器件,具有抗震荡、耐低温(-40℃)性能,被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术,引起了人们极大关注。目前国内外对OL ED的研究主要集中在发光材料的研究,器件的制作和产品研发上。
电子传输材料通常而言都是具有大的共轭平面的芳香族化合物,具有较高的电子迁移率、较大的电离能、大的禁带宽度、成膜性和化学稳定性好,不易结晶。有代表性的电子传输材料包括小分子的二唑类、蒽唑类和聚合物的全氟代亚苯基低聚物、氰基聚对苯撑乙烯(CN-PPV)及其衍生物。但上述化合物的电子传输效率不高,导致有机发光器件性能低下。具有平面大π共轭结构的化合物,如蒽、并四苯、并五苯等制备的有机电致发光器件具有较高的发光效率,将Ⅲ族元素(如硼)引入平面大π共轭结构,则可从本质上提升电子传输效率。
本发明将B元素与2个萘环形成类似于并五苯的共轭结构,是一种新型电子传输材料,其优点如下:由于B元素存在于有机电子传输材料分子结构中,电子在共轭芳香基、B元素及有机发光电子器件中传递更直接,路径更短,即具有更高的电子传输效率。
发明内容
本发明的目的在于提出一类单硼杂环有机电子传输材料。
本发明提出的单硼杂环有机电子传输材料,在结构上含双萘基、单硼杂六元环及取代芳香基,其结构式如下所示:
其中R为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基之一种。
本发明特别提出以下几种有机电子传输材料:
(1)中文名称:6-苯基-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称:6-phenyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine
分子式为C27H19B,化学结构式如下:
(2)中文名称:6-(2-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称:6-o-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine
分子式为C28H21B,化学结构式如下:
(3)中文名称:6-(3-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称:6-m-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine
分子式为C28H21B,化学结构式如下:
(4)中文名称:6-(4-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称:6-p-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine
分子式为C28H21B,化学结构式如下:
(5)中文名称:6-(1-萘基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称:6-(naphthalen-1-yl)-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine
分子式为C31H21B,化学结构式如下:
本发明还提出了该类有机电子传输材料的制备方法,该材料由6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环、芳基锂以及醋酸钯为起始原料,通过一步法制备获得,反应方程式如下:
其中R为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基之一种。
具体步骤如下:
氮气保护下,将6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及醋酸钯溶于无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加芳基锂己烷溶液,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿及水,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得目标有机电子传输材料。
附图说明
图1为单硼杂环有机电子传输材料结构式。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明
实施例1
氮气保护下,在三颈瓶中,将0.1mol 6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及0.001mol醋酸钯溶于50mL无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加1M的苯基锂己烷溶液60mL,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿200mL及水100mL,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得有机电子传输材料6-苯基-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环(A),收率:56%,熔点:〉300℃,元素分析:C,91.54;H,5.41;B,3.05,计算值C,91.51;H,5.43;B,3.06,质谱测试:m/z:354(100.0%)。
实施例2
氮气保护下,在三颈瓶中,将0.1mol 6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及0.001mol醋酸钯溶于50mL无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加1M的2-甲基苯基锂己烷溶液60mL,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿200mL及水100mL,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得有机电子传输材料6-(2-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环(B),收率:27%,熔点:〉300℃,元素分析:C,91.41;H,5.70;B,2.89,计算值C,91.32;H,5.75;B,2.94,质谱测试:m/z:368(100.0%)。
实施例3
氮气保护下,在三颈瓶中,将0.1mol 6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及0.001mol醋酸钯溶于50mL无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加1M的3-甲基苯基锂己烷溶液60mL,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿200mL及水100mL,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得有机电子传输材料6-(3-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环(C),收率:31%,熔点:〉300℃,元素分析:C,91.38;H,5.72;B,2.90,计算值C,91.32;H,5.75;B,2.94,质谱测试:m/z:368(100.0%)。
实施例4
氮气保护下,在三颈瓶中,将0.1mol 6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及0.001mol醋酸钯溶于50mL无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加1M的4-甲基苯基锂己烷溶液60mL,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿200mL及水100mL,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得有机电子传输材料6-(4-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环(D),收率:42%,熔点:〉300℃,元素分析:C,91.30;H,5.73;B,2.97,计算值C,91.32;H,5.75;B,2.94,质谱测试:m/z:368(100.0%)。
实施例5
氮气保护下,在三颈瓶中,将0.1mol 6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及0.001mol醋酸钯溶于50mL无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加1M的1-萘基锂己烷溶液60mL,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿200mL及水100mL,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得有机电子传输材料6-(1-萘基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环(D),收率:19%,熔点:〉300℃,元素分析:C,92.09;H,5.24;B,2.67,计算值C,92.04;H,5.26;B,2.70,质谱测试:m/z:404(100.0%)。
Claims (7)
1.一种单硼杂环有机电子传输材料,其特征在于该材料在结构上含双萘基、单硼杂六元环及取代芳香基,其结构式如下所示:
其中R为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基之一种。
2.根据权利要求1所述的有机电子传输材料,其特征在于R为苯基,材料的分子式为C27H19B,化学结构式如下:
该化合物的名称为:6-苯基-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称为:6-phenyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine。
3.根据权利要求1所述的有机电子传输材料,其特征在于R为2-甲基苯基,材料的分子式为C28H21B,化学结构式如下:
该化合物的名称为:6-(2-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称为:6-o-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine。
4.根据权利要求1所述的有机电子传输材料,其特征在于R为3-甲基苯基,材料的分子式为C28H21B,化学结构式如下:
该化合物的名称为:6-(3-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称为:6-m-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine。
5.根据权利要求1所述的有机电子传输材料,其特征在于R为4-甲基苯基,材料的分子式为C28H21B,化学结构式如下:
该化合物的名称为:6-(4-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称为:6-p-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine。
6.根据权利要求1所述的有机电子传输材料,其特征在于R为1-萘基,材料的分子式为C31H21B,化学结构式如下:
该化合物的名称为:6-(1-萘基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环
英文名称为:6-(naphthalen-1-yl)-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine。
7.一种如权利要求1所述的单硼杂环有机电子传输材料的制备方法,其特征在于该材料由6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环、芳基锂以及醋酸钯为起始原料,通过一步法制备获得,反应方程式如下:
其中R为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基之一种
具体步骤如下:
氮气保护下,将6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环及醋酸钯溶于无水四氢呋喃中,冷却至-78℃,滴加芳基锂己烷溶液,滴毕,搅拌,继续反应24小时,升温至25℃,加入氯仿及水,分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,固体用真空升华法纯化,得目标有机电子传输材料。
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