KR100892986B1 - 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기광전소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공한다. 상기 유기 화합물은 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
[화학식 1]
Figure 112007068387733-pat00001
[화학식 2]
Figure 112007068387733-pat00002
상기 화학식 1, 및 2에서, 상기 X1 내지 X10, Y1, Ar1, 및 Ar2에 관한 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
유기광전소자, 전자수송층, 전자주입층, 보론, 메지틸보론

Description

유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자{ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로서, 유기광전소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기광전소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기광전소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다.
첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기광전소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 및 발광 물질을 필요로 한다.
이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기광전소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)와 음극(cathode) 사이에 기능성 유기 박막층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 상기 유기 박막층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기 박막층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 여기자를 형성하며, 이 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
이러한 유기물에 의한 발광현상은 1960년대 초에 안트라센(anthracene)을 이용한 발광현상이 처음 발견됨으로써 주목을 받았으나 높은 구동전압으로 크게 관심을 끌지는 못하였고, 1980년대 후반 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 C. W. Tang에 의하여 저전압 구동의 소자가 가능해지면서 비로소 관심이 집중되었다.
이어서, 1990년 캠브릿지(Cambridge)에서 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene, PPV)를 이용한 고분자 발광소자를 개발하면서 크게 저분자 OLED와 고분자 OLED로 분야가 세분화 된다. 저분자 OLED의 경우는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하여 효율 및 수명 성능이 좋으며, 고분자 OLED의 경우는 잉크젯(inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating) 방법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점을 가진다.
저분자 OLED와 고분자 OLED는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있기 때문에 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 액정표시장치(LCD)와 비교하여 자체발광형으로 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 두께와 무게를 LCD 대비 3분의 1 수준으로 줄일 수 있다. 또한 응답속도가 마이크로초 단위로 LCD에 비해 1000배 이상 빨라 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있어서 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대된다.
이러한 장점을 바탕으로 OLED는 1980년대 후반 최초 개발이후 효율 80배, 수명 100배 이상으로 급격한 기술발전을 이루어 왔고 최근에는 40인치 OLED 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있는 실정이다.
OLED의 대형화를 위해서는 발광효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 하는데, 현재 유기전계발광소자의 발광층은 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막을 이용하는 것이 일반적이다. 그러나 단일 형광성 발광층을 사용하는 경우 높은 농도에서 분자간 상호작용에 의한 발광감쇄(quenching)효과, 넓은 발광대역으로 인한 색순도의 저하, 그리고 전자와 정공의 결합의 불균형으로 인한 효율 감소, 및 구동전압 증가 등의 문제점을 가지고 있다.
인광성 유기 화합물을 이용한 발광층은 호스트 물질과 이로부터 에너지를 전이받아 발광하는 도펀트 물질로 구성되며, 도펀트 물질들은 프린스턴 대학과 남캘리포니아 대학에서 이리듐 금속 화합물을 이용한 여러 재료들이 보고되고 있다. 또한, 호스트로는 4,4'-N,N'-디카바졸-바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP)가 많이 사용되고 있다. 그러나, 상기 CBP는 특히 청색 도펀트로의 에너지 전이가 충분하지 못하므로 청색 발광 효율이 낮고, 수명이 짧은 문제점이 있다.
또한 발광효율을 증가시키기 위해서 발광층 이외에 여러 층을 적층할 때 층과 층 사이의 계면의 접합성, 정공차단층 및 전자수송층의 사용으로 인한 공정 증가 등의 문제점들 역시 대형화에 문제점으로 작용하여 왔다.
따라서, 이를 보완해 줄 수 있는 새로운 물질뿐만 아니라 소자구조의 개선을 통하여 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상하고자 하는 노력이 점점 많아지고 있다.
본 발명은 상기 문제점들을 해결하기 위하여, 유기광전소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007068387733-pat00003
[화학식 2]
Figure 112007068387733-pat00004
(상기 화학식 1, 및 2에서,
상기 X1 내지 X10은 각각 독립적으로 CR1, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X1 내지 X6 중 어느 하나는 CR2이며, 상기 X7 내지 X10 중 어느 하나는 CR2이고,
상기 Y1은 O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1는 독립적인 치환기로 존재하거나, 다른 R1과 결합하여 융합 고리를 형성하고,
상기 R2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 상기 화학식 1 및 2에서 B(보론)과 결합된다)
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 아릴기, 및 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하고, 상기 Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 메지틸기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 및 치환 또는 비치환된 트리아진기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 및 치환 또는 비치환된 티아디아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 R1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 나프 틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 및 치환 또는 비치환된 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 R1는 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 N-아릴벤지미다졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴퓨린기, 치환 또는 비치환된 벤족사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난스롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴졸린기, 및 치환 또는 비치환된 페난스리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
상기 R1는 하기 화학식 3 내지 13으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure 112007068387733-pat00005
Figure 112007068387733-pat00006
Figure 112007068387733-pat00007
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
Figure 112007068387733-pat00008
Figure 112007068387733-pat00009
Figure 112007068387733-pat00010
[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
Figure 112007068387733-pat00011
Figure 112007068387733-pat00012
Figure 112007068387733-pat00013
[화학식 12] [화학식 13]
Figure 112007068387733-pat00014
Figure 112007068387733-pat00015
(상기 화학식 3 내지 13에 있어서,
상기 Z1 내지 Z93은 CR3, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 각각의 화학식에 포함된 Z들 중 어느 하나는 CR4이고,
상기 A1, 및 A2은 NR5, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되고
상기 R3, 및 R5는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R4는 상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물 또는 상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물에 연결된다)
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극과 음극 사이에 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 유기 화합물은 신규한 화합물로서, 유기광전소자용 재료로 사용될 수 있고, 유기광전소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킨다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007068387733-pat00016
[화학식 2]
Figure 112007068387733-pat00017
(상기 화학식 1, 및 2에서,
상기 X1 내지 X10은 각각 독립적으로 CR1, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X1 내지 X6 중 어느 하나는 CR2이며, 상기 X7 내지 X10 중 어느 하나는 CR2이고,
상기 Y1은 O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1는 독립적인 치환기로 존재하거나, 다른 R1과 결합하여 융합 고리를 형성하고,
상기 R2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 상기 화학식 1 및 2에서 B(보론)과 결합된다)
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 아릴기, 및 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하고, 상기 Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 메지틸기인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 Ar1, 및 Ar2가 모두 메지틸기인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 및 치환 또는 비치환된 트리아진기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 및 치환 또는 비치환된 티아디아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 R1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 및 치환 또는 비치환된 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 R1는 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 N-아릴벤지미다졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴퓨린기, 치환 또는 비치환된 벤족사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난스롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴졸린기, 및 치환 또는 비치환된 페난스리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 명세서에서 치환된 알킬기, 치환된 아릴기, 및 치환된 헤테로아릴기는, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기를 의미한다.
또한, 본 발명의 명세서에서 치환된 알킬렌, 치환된 사이클로알킬렌, 치환된 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 아릴렌, 및 치환된 헤테로아릴렌은, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌을 의미한다.
또한, 본 발명의 명세서에서 치환된 페닐기, 치환된 피리딘기, 치환된 피리다진기, 치환된 피리미딘기, 치환된 피라딘기, 및 치환된 트리아진기는, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬 기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 페닐기, 피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라딘기, 및 트리아진기를 의미한다.
또한, 본 발명의 명세서에서 치환된 퓨란기, 치환된 티오펜기, 치환된 옥사졸기, 치환된 티아졸기, 치환된 옥사디아졸기, 및 치환된 티아디아졸기는, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 퓨란기, 티오펜기, 옥사졸기, 티아졸기, 옥사디아졸기, 및 티아디아졸기를 의미한다.
또한, 본 발명의 명세서에서 치환된 비페닐기, 치환된 터페닐기, 치환된 스틸벤기, 치환된 나프틸기, 치환된 안트라세닐기, 치환된 페난트렌기, 치환된 파이레닐기, 및 치환된 페릴레닐기는, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 비페닐기, 치환된 터페닐기, 치환된 스틸벤기, 치환된 나프틸기, 치환된 안트라세닐기, 치환된 페난트렌기, 치환된 파이레닐기, 및 치환된 페릴레닐기를 의미한다.
또한, 본 발명의 명세서에서 치환된 벤조티오펜기, 치환된 옥사졸기, 치환된 옥사디아졸기, 치환된 N-아릴이미다졸기, 치환된 퀴놀린기, 치환된 이소퀴놀린기, 치환된 시놀린기, 치환된 퀴녹살린기, 치환된 N-아릴벤지미다졸기, 치환된 N-아릴퓨린기, 치환된 벤족사졸기, 치환된 벤조티아졸기, 치환된 아크리딘기, 치환된 페난스롤린기, 치환된 벤조퀴졸린기, 및 치환된 페난스리딘기는, 각각 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환된 벤조티오펜기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, N-아릴이미다졸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 시놀린기, 퀴녹살린기, N-아릴벤지미다졸기, N-아릴퓨린기, 벤족사졸기, 벤조티아졸기, 아크리딘기, 페난스롤린기, 벤조퀴졸린기, 및 페난스리딘기를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 헤테로라 함은 하나의 고리 화합물에 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 화합물은 B, Ar1, 및 Ar2로 구성된 코어 부분, R1의 치환기, 및 상기 코어 부분과 상기 R1의 치환기의 연결 고리 역할을 하는 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 6각 고리 화합물, 또는 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 5각 고리 화합물로 나누어 생각할 수 있다.
상기 연결 고리 역할을 하는 화합물로 페닐기, 피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라딘기, 및 트리아진기 등과 같이 질소 원자가 도입된 6각형의 방향족 고리 화합물, 또는 옥사졸기, 티오펜기, 티아졸기, 옥사다이아졸기, 및 티오다이아졸기 등과 같은 5각형의 고리 화합물을 도입함으로써, 상기 코어 부분을 차지하는 보론 화합물과의 구조적 조화를 통해 발광소자에 필요한 다양한 특성을 제공할 수 있다.
특히, 상기 연결 고리 역할을 수행하는 5각 또는 6각 고리 화합물에 R1로 대표되는 다양한 치환기를 도입하여 전자수송층, 또는 전자주입층에 필요한 다양한 특성을 제공할 수 있다. 예를 들어, R1로 전자 친화성이 큰 구조들을 도입하여 전체적으로 전자 친화력을 배가시킴으로써, 우수한 성능의 전자주입층 또는 전자수송층 물질로서의 가치를 높일 수 있다.
또한, 상기 연결 고리 역할을 수행하는 5각 또는 6각 고리 화합물에 R1로 대표되는 다양한 치환기를 도입하여 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 따라서, 상기 R1의 특성에 따라 전자주입층 및 전자전달층에서 요구되어지는 조건들을 충족시키기 위해 다양한 조건들을 모색할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1, 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물의 구조에서 보론 화합물, 및 5각 또는 6각 연결고리를 기반으로 R1의 치환기에 따른 적절한 에너지 준위 조절을 통해 낮은 구동전압 및 고효율의 유기광전소자를 구현할 수 있다.
상기 R1는 각각 독립적으로 하기 화학식 3 내지 13으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
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[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
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[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
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[화학식 12] [화학식 13]
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(상기 화학식 3 내지 13에 있어서,
상기 Z1 내지 Z93은 CR3, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 각각의 화학식에 포함된 Z들 중 어느 하나는 CR4이고,
상기 A1, 및 A2은 NR5, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되고
상기 R3, 및 R5는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R4는 상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물 또는 상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물에 연결된다)
상기 화학식 3 내지 13으로 표시되는 화합물의 구체적인 예를 들면 하기 화학식 14 내지 59와 같다.
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
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Figure 112007068387733-pat00030
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[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
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[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
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Figure 112007068387733-pat00037
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
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Figure 112007068387733-pat00040
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
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[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
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[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
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[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
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Figure 112007068387733-pat00052
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
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[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
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[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
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[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
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[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
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[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
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[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
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Figure 112007068387733-pat00072
Figure 112007068387733-pat00073
[화학식 59]
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상기 화학식 1, 및 2로 표시되는 유기 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 60 내지 89로 표시되는 것이 바람직하다. 다만, 본 발명의 유기 화합물이 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 60] [화학식 61]
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Figure 112007068387733-pat00076
[화학식 62] [화학식 63]
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Figure 112007068387733-pat00078
[화학식 64] [화학식 65]
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Figure 112007068387733-pat00080
[화학식 66] [화학식 67]
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Figure 112007068387733-pat00082
[화학식 68] [화학식 69]
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Figure 112007068387733-pat00084
[화학식 70] [화학식 71]
Figure 112007068387733-pat00085
Figure 112007068387733-pat00086
[화학식 72] [화학식 73]
Figure 112007068387733-pat00087
Figure 112007068387733-pat00088
[화학식 74] [화학식 75]
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Figure 112007068387733-pat00090
[화학식 76] [화학식 77]
Figure 112007068387733-pat00091
Figure 112007068387733-pat00092
[화학식 78] [화학식 79]
Figure 112007068387733-pat00093
Figure 112007068387733-pat00094
[화학식 80] [화학식 81]
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Figure 112007068387733-pat00096
[화학식 82] [화학식 83]
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[화학식 84] [화학식 85]
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[화학식 86] [화학식 87]
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[화학식 88] [화학식 89]
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본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극과 음극 사이에 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 상기 유기광전소자는 유기발광소자인 것이 바람직하다.
상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주 입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하고, 특히 전자수송층인 것이 더욱 바람직하다.
이하, 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 일 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 일 구현예에 한정되지 않는다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예들에 따른 유기광전소자용 재료를 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120)과 음극(110)을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기 박막층(105)을 포함하는 구조로 되어 있으며, 양극(120)에는 ITO(indium tin oxide) 투명전극을, 음극(110)에는 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
상기 양극(120) 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금, 또는 이들의 합금과 같은 금속; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2- 디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극(110) 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 및 이들의 합금과 같은 금속; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
먼저, 도 1을 참조하면, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타내고 있다.
도 2를 참조하면, 도 2에서는 유기박막층(105)으로서 전자수송층(미도시)을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타내고 있다. 상기 정공수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성이나 정공수송성이 우수한 막으로 이루어진 별도의 층이다.
도 3을 참조하면, 도 3에서는 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 발광층(130)이 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4에서는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400) 로서, 상기 도 3에 도시된 3층형 유기광전소자(300)가 가지는 특징에 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 생각하여 정공주입층(170)이 추가된 형태를 나타내고 있다.
도 5를 참조하면, 도 5에서는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적인 특징이 있다.
상기에서 설명한 1층 내지는 5층으로 되어 있는 유기박막층(105)을 형성하기 위해서는, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법과 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등과 같은 공정이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자에서 상기 발광층, 전자수송층 및/또는 전자주입층, 정공수송층 및/또는 정공주입층, 정공차단층 중 적어도 한 층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 화합물을 제조하기 위한 구체적인 방법과 이러한 방법을 이용하여 제조된 유기 화합물을 이용하여 실제 유기광전소자를 제조하였을 경우 발광효율이 높고, 구동전압이 낮아지게 된다는 것을 구체적인 실시예, 및 비교예를 들어 설명한다. 다만, 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
(유기 화합물의 제조)
(실시예 1 : 화학식 60로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 60]
Figure 112007068387733-pat00105
2-(2-브로모페닐)벤조티아졸(2.10g)을 테트라하이드로퓨란(40ml)에 녹여 제1 혼합용액을 제조하고, -78oC로 냉각시켰다. 상기 제1 혼합용액에 노르말부틸리튬(5.40ml)를 적가하여 1시간 동안 같은 온도에서 교반시킨 후, 플루오로디메지틸보론(2.60g)을 천천히 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하였다. 상기 제2 혼합용액을 2시간 동안의 교반 후 특별한 추가 정제 과정 없이 곧바로 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 흰색의 고체를 얻었다. 최종적으로 감압건조를 통해 상기 화학식 60로 표시되는 유기 화합물(2.50g, 80%)을 얻었다.
(실시예 2 : 화학식 61로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 61]
Figure 112007068387733-pat00106
2-(2-브로모페닐)벤족사졸(3.44g)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 녹이고, -78oC로 냉각시켜 제1 혼합용액을 제조하였다. 상기 제1 혼합용액에 노르말부틸리튬(9.40ml)를 적가하여 1시간 동안 같은 온도에서 교반시킨 후에 플루오로디메지틸보론(4.50g)을 천천히 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하였다. 상기 제2 혼합용액을 2시간 동안의 교반 후 특별한 추가 정제 과정 없이 곧바로 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 흰색의 고체를 얻었다. 최종적으로 감압건조를 통해 상기 화합식 61로 표시되는 유기 화합물(4.71g, 85%)을 얻었다.
(실시예 3 : 화학식 64로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 64]
Figure 112007068387733-pat00107
2-(3-브로모페닐)벤조티아졸(1.86g)을 테트라하이드로퓨란(30ml)에 녹이고, -78oC로 냉각시켜 제1 혼합용액을 제조하였다. 상기 제1 혼합용액에 노르말부틸리튬(4.80ml)를 적가하여 1시간 동안 같은 온도에서 교반시킨 후에 플루오로디메지틸 보론(1.85g)을 천천히 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하였다. 상기 제2 혼합용액을 2시간 동안의 교반 후 특별한 추가 정제 과정 없이 곧바로 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 흰색의 고체를 얻었다. 최종적으로 감압건조를 통해 상기 화학식 64로 표시되는 유기 화합물(2.48g, 90%)을 얻었다.
(실시예 4 : 화학식 68로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 68]
Figure 112007068387733-pat00108
N-페닐-2-(3-브로모페닐)벤즈이미다졸(2.27g)을 테트라하이드로퓨란(30ml)에 녹이고, -78oC로 냉각시켜 제1 혼합용액을 제조하였다. 상기 제1 혼합용액에 노르말부틸리튬(4.90ml)를 적가하여 1시간 동안 같은 온도에서 교반시킨 후에 플루오로디메지틸보론(2.90g)을 천천히 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하였다. 상기 제2 혼합용액을 2시간 동안의 교반 후 특별한 추가 정제 과정 없이 곧바로 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 흰색의 고체를 얻었다. 최종적으로 감압건조를 통해 상기 화학식 68로 표시되는 유기 화합물(2.19g, 65%)을 얻었다.
(유기광전소자의 제조)
(실시예 5)
코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하였다.
상기 유리 기판 상부에 DNTPD, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), EB-46(e-Ray사), 및 실시예 3에서 제조된 유기 화합물을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층(40nm), 전공수송층(10nm), 발광층(40nm), 및 전자수송층(10nm)을 차례로 형성시켰다.
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성하였다.
(실시예 6)
상기 실시예 5에서와 같이 준비된 유리 기판 상부에 DNTPD, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), EB-46(e-Ray사), 및 실시예 4에서 제조된 유기 화합물을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층(40nm), 전공수송층(10nm), 발광층(40nm), 및 전자수송층(10nm)을 차례로 형성시켰다.
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성하였다.
(비교예 1)
상기 실시예 5에서와 같이 준비된 유리 기판 상부에 DNTPD, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), EB-46(e-Ray사), 및 하기 화학식 90으로 표시되는 유기 화합물인 Alq3을을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층(40nm), 전공수송층(10nm), 발광층(40nm), 및 전자수송층(10nm)을 차례로 형성시켰다.
[화학식 90]
Figure 112007068387733-pat00109
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성시켰다.
(유기광전소자의 성능 측정)
상기 실시예 5. 실시예 6, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기광전소자에 대하여 전압에 따른 발광 효율을 측정하였다. 구체적인 측정 방법은 다음과 같다.
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 5, 실시예 6, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기광전소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전 류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 5, 실시예 6, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기광전소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 전류 효율, 및 전력 효율 측정
상기 1) 과 2) 로부터 측정된 휘도 값과 전류 밀도, 및 전압을 이용하여 전류 효율, 및 전력 효율을 계산하였다.
하기 표 1에 실시예 6, 및 비교예 1에 대하여 측정한 문턱 전압, 1000cd/m2에서의 구동 전압, 및 색순도를 나타내었다.
[표 1]
문턱전압(V) 휘도 1000 cd/m2 CIE
구동전압(V) x y
실시예 6 3.00 6.20 0.15 0.17
비교예 1 3.60 7.20 0.67 0.33
상기 표 1을 참조하면, 실시예 6의 유기광전소자의 문턱 전압, 구동 전압, 및 색순도가 우수함을 알 수 있다.
또한, 실시예 5, 및 실시예 6의 1000cd/m2에서의 전류 효율, 및 전력 효율이 비교예 1의 경우와 유사함을 확인하였다. 따라서, 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 화합물은 유기광전소자용 유기 박막층의 재료로 사용할 수 있음을 확인하였다.
이상 첨부된 도면 및 자료를 이용하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 재료를 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도.
도 6 내지 9은 각각 본 발명의 실시예 1 내지 4에서 제조한 유기 화합물들의 1H-NMR 스펙트럼을 나타내는 그래프.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기 박막층
130 : 발광층 140 : 정공수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112007068387733-pat00110
    [화학식 2]
    Figure 112007068387733-pat00111
    (상기 화학식 1, 및 2에서,
    상기 X1 내지 X10은 각각 독립적으로 CR1, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X1 내지 X6 중 어느 하나는 CR2이며, 상기 X7 내지 X10 중 어느 하나는 CR2이고,
    상기 Y1은 O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트 로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1는 독립적인 치환기로 존재하거나, 다른 R1과 결합하여 융합 고리를 형성하고,
    상기 R2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 상기 화학식 1 및 2에서 B(보론)과 결합된다)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 아릴기, 및 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기로 치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 메지틸기인 것인 유기 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 및 치환 또는 비치환된 트리아진기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물은 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 및 치환 또는 비치환된 티아디아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 및 치환 또는 비치환된 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선 택되는 아릴기인 것인 유기 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R1는 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 N-아릴벤지미다졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴퓨린기, 치환 또는 비치환된 벤족사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난스롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴졸린기, 및 치환 또는 비치환된 페난스리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로아릴기인 것인 유기 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R1는 하기 화학식 3 내지 13로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
    [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure 112007068387733-pat00112
    Figure 112007068387733-pat00113
    Figure 112007068387733-pat00114
    [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
    Figure 112007068387733-pat00115
    Figure 112007068387733-pat00116
    Figure 112007068387733-pat00117
    [화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
    Figure 112007068387733-pat00118
    Figure 112007068387733-pat00119
    Figure 112007068387733-pat00120
    [화학식 12] [화학식 13]
    Figure 112007068387733-pat00121
    Figure 112007068387733-pat00122
    (상기 화학식 3 내지 13에 있어서,
    상기 Z1 내지 Z93은 CR3, 및 N로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 각각의 화학식에 포함된 Z들 중 어느 하나는 CR4이고,
    상기 A1, 및 A2은 NR5, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되고
    상기 R3, 및 R5는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되며, R4는 상기 화학식 1에서 상기 X1 내지 X6로 이루어지는 방향족 고리 화합물 또는 상기 화학식 2에서 상기 Y1, 및 X7 내지 X10로 이루어지는 고리 화합물에 연결된다)
  9. 양극과 음극 사이에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함하는 유기광전소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기 박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
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