JP5716392B2 - 新規アリールアミンデンドリマー状化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents
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で表されるアリールアミンポリマー骨格と一般式(2)〜(4)
で表される少なくとも1種の芳香族骨格が繰り返し結合している構造であることを特徴とするアリールアミンデンドリマー状化合物、その製造方法およびその用途である。
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20として表される炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基としては、特に限定するものではないが、R8、R9、R10およびR11として表した例を挙げることができる。
で表されるアリールアミンポリマーと一般式(16)〜(18)
で表される少なくとも1種のポリハロゲン化芳香族化合物とをパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
冷却管、温度計を装着した100ml四つ口丸底フラスコに、室温下、4,4’−ジヨードビフェニル 4.06g(10.0mmol)、4−n−ブチルアニリン 1.56g(10.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 2.31g(24mmol;ヨウ素原子に対して1.2当量)及びo−キシレン 40mlを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム 46.0mg(0.050mmol;ヨウ素原子に対して0.25mol%)及びトリ−tert−ブチルホスフィン 80.9mg(0.40mmol;パラジウム原子に対して原子4当量)のo−キシレン(5ml)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
冷却間、温度計を装着した200mL四つ口丸底フラスコに、室温下、反応例1で合成した一般式(19)で表されるアリールアミンポリマー 2.00g、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.51g(5.33mmol)、o―キシレン 100mLを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0) 12.2mg(0.013mmol)及びトリ−tert−ブチルホスフィン 21.0mg(0.104mmol)のo−キシレン(5mL)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、ブロモベンゼン 167.5mg(1.07mmol)を添加し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。次いで、ジフェニルアミン 0.362g(2.14mmol)のo−キシレン(3mL)溶液を添加し、さらに3時間熟成した。
冷却管、温度計を装着した100ml四つ口丸底フラスコに、室温下、反応例1で合成した一般式(19)で表されるアリールアミンポリマー 1.00g(数平均分子量換算:0.133mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.77g(8.0mmol)、トリス(4−ブロモフェニル)アミン 42.9mg(0.089mmol)およびo−キシレン 30mlを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム 46.0mg(0.050mmol)およびトリ−tert−ブチルホスフィン 80.9mg(0.40mmol;パラジウム原子に対して原子4当量)のo−キシレン(5ml)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。ブロモベンゼン 12.6mg(0.080mmol)のo−キシレン(2ml)溶液を添加し、120℃で更に3時間熟成した。次いで、ジフェニルアミン 60.2mg(0.356mmol)のo−キシレン(2ml)溶液を添加し、更に3時間熟成した。
トリス(4−ブロモフェニル)アミンを1,3,5−トリブロモベンゼン 28.0mg(0.089mmol)に変更した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。
トリス(4−ブロモフェニル)アミンを1,3,5−トリス(4−ブロモフェニル)ベンゼン 45.9mg(0.089mmol)に変更した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。
冷却管、温度計を装着した100ml四つ口丸底フラスコに、室温下、N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)ベンジジン 0.50g(1.11mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.07g(11.1mmol)、トリス(4−ブロモフェニル)アミン 0.36mg(0.074mmol)およびo−キシレン 15mlを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム 50.8mg(0.056mmol)およびトリ−tert−ブチルホスフィン 89.0mg(0.44mmol)のo−キシレン(5ml)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。ブロモベンゼン 0.35g(2.22mmol)のo−キシレン(2ml)溶液を添加し、120℃で更に3時間熟成した。次いで、ジフェニルアミン 0.75g(4.44mmol)のo−キシレン(2ml)溶液を添加し、更に3時間熟成した。
厚さ130nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。更に、UV/オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。
実施例5において、実施例1で合成したアリールアミンデンドリマー状化合物の代わりに実施例2で合成したアリールアミンデンドリマー状化合物を用いた他は、実施例5と同様に素子を作製した。発光特性を表5に示す。
実施例5において、実施例1で合成したアリールアミンデンドリマー状化合物の代わりに実施例3で合成したアリールアミンデンドリマー状化合物を用いた他は、実施例5と同様に素子を作製した。発光特性を表5に示す。
実施例5において、実施例1で合成したアリールアミンデンドリマー状化合物の代わりに反応例2で合成した一般式(20)で表されるアリールアミンポリマーを用いた他は、実施例5と同様に素子を作成し、駆動寿命の測定を行った。
Claims (7)
- 下記一般式(1)
で表されるアリールアミンポリマー骨格と一般式(3)〜(4)
で表される少なくとも1種の芳香族骨格が繰り返し結合している構造であることを特徴とするアリールアミンデンドリマー状化合物。 - 重量平均分子量が、ポリスチレン換算で1,000〜1,000,000の範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のアリールアミンデンドリマー状化合物。
- 下記一般式(15)
で表されるアリールアミンポリマーと一般式(17)〜(18)
で表される少なくとも1種のポリハロゲン化芳香族化合物とをパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることを特徴とする請求項1に記載のアリールアミンデンドリマー状化合物の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれかに記載のアリールアミンデンドリマー状化合物を用いることを特徴とする電子素子。
- 電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項6に記載の電子素子。
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