JP4769242B2 - 高分子化合物、および該高分子化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
(1)一般式(1):
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物が提供される。
(4)前記Z1〜Z4は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、スルホ基、ホスホリル基および一般式(1a)〜(3a):
−(O)L−D (1a)
−O(C=O)−D (2a)
−(C=O)O−D (3a)
(式中、Dは無置換または置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数1〜20のアルキル基、無置換または置換された炭素数4〜12の一価の芳香族基、無置換または置換された炭素数7〜20のアラルキル基を示し、Lは0または1を示す)で表される基からなる群から選択される基である(1)〜(3)のいずれかに記載の高分子化合物。
(8)(1)〜(6)のいずれかに記載の高分子化合物を有機溶媒に溶解させてなることを特徴とする有機電界発光材料。
(9)前記有機溶媒が極性溶媒である(8)に記載の有機電界発光材料。
(10)一対の電極間に、(1)〜(6)のいずれかに記載の高分子化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
(11)(1)〜(6)のいずれかに記載の高分子化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である(10)に記載の有機電界発光素子。
(12)前記電荷注入輸送層が正孔注入輸送層である(11)に記載の有機電界発光素子。
(13)前記正孔注入輸送層を少なくとも二層備える(12)に記載の有機電界発光素子。
一般式(1):
−(O)L'−D' (1'a)
−O(C=O)−D' (2'a)
−(C=O)O−D' (3'a)
(式中、D'は無置換または置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数1〜20のアルキル基、無置換または置換された炭素数4〜12の一価の芳香族基、無置換または置換された炭素数7〜20のアラルキル基を示し、L'は0または1を示す)
で表される基を挙げることができ、ニ置換アミノ基、スルホ基および一般式(1'a)で表される基が好ましい。一般式(1'a)で表される基としては、L'は0であることが好ましい。
Ar1とAr2の芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基上の置換基の置換位置は特に制限されない。また、置換数は制限されないが、好ましくは0〜5である。
シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、
シクロブチル基、1−メチルシクロペンチル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2−iso−プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2'−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2'−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−iso−プロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキチルオキシ)プロピル基、3−(2'−エチルブトキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2'−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−iso−プロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、
5−エトキシペンチル基、5−n−エトキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、テトラヒドロフルフリル基、2−(2'−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2'−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2'−n−ブトキシエトキシ)エチル基、3−(2'−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2'−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2'−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1'−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4'−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2'−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4'−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4'−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4'−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4'−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4'−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1'−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2'−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2'−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2'−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4'−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2'−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、2−(2'−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2'−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2'−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3'−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2'−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4'−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2'−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3'−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、2−フェニルチオエチル基、2−(4'−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2'−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2'−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などを挙げることができる。
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブトキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
N−フェニル−N−(4−キノリル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ピリジル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−ピリジル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−ピリジル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ピリミジル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−チエニル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]アミノ基、N,N−ビス[3−(ジフェニルアミノ)フェニル]アミノ基、N,N−ビス[4−{N'−フェニルーN'−(2−ナフチル)アミノ}フェニル]アミノ基、N,N−ビス[3−{N'−フェニルーN'−(2−ナフチル)アミノ}フェニル]アミノ基、N,N−ビス[4−{N'−フェニルーN'−(1−ナフチル)アミノ}フェニル]アミノ基、N,N−ビス[3−{N'−フェニルーN'−(1−ナフチル)アミノ}フェニル]アミノ基、N,N−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]アミノ基、N,N−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]アミノ基、
N,N−ビス(4−スルホフェニル)アミノ基、N,N−ビス[1−(8−スルホナフチル]アミノ基、N,N−ジ[2−(8−スルホナフチル)]アミノ基、N−(4−スルホフェニル)−N−[1−(8−スルホナフチル)]アミノ基、N−(4−スルホフェニル)−N−[2−(8−スルホナフチル)]アミノ基、3,6−ジスルホ−9H−カルバゾール−9−イル基、N,N−ビス[4−{ビス(4'−スルホフェニル)アミノ}フェニル]アミノ基、N,N−ビス[4−(3,6−ジスルホー9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]アミノ基、N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−n−プロピルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−iso−プロピルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−n−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−iso−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−sec−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−n−ペンチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−iso−ペンチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−ネオペンチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−tert−ペンチルフェニル)アミノ基、N,N−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ビス[4−(1−メチルペンチル)フェニル]アミノ基、N,N−ビス[4−(4−メチル−2−ペンチル)フェニル]アミノ基、などを挙げることができる。
-A-(B-A)n- (1b)
(式中、Aは二価の芳香族基を示し、-B-は、単結合、アルキレン基、-O-、-S-、-CO-、-SO-、-SO2-、-SiH2-、および-SiMe2-を示し、nは0〜2の整数を示す。)で表される基が包含される。
nは0〜1の整数が好ましい。
Aの二価の芳香族炭化水素基あるいはニ価の芳香族複素環基としては、1,4-フェニレン基、1、3−フェニレン基、1,4-ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、2,7-フルオレンジイル基、9,10−アントラセンジイル基、1,8−ピレニル基、2,7-カルバゾールジイル基、3,7−ジベンゾチオフェンジイル基、3,7−ジベンゾフランジイル基、および前記一般式(1b−1)
−B−で表されるアルキレン基は、無置換であっても置換されていてもよい。無置換または置換されたアルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキレン基である。
アルキレン基上のアルキル基とは、無置換または置換された直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基である。具体例としては、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、2−エチルヘキシル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ドデシル基、1−メチルデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、1−ヘキシルオクチル基、n−ヘキサデシル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、(1−イソプロピルシクロヘキシル)メチル基、(2−イソプロピルシクロヘキシル)エチル基、シクロペンチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、ボルネル基、イソボルネル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、1−ビシクロ〔2.2.2〕オクチル基、1−アダマンチル基、3−ノルアダマンチル基、1−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、1−メチルシクロペンチル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイソプロピルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基などを挙げることができる。
で表される基がより好ましく、uが0〜1の整数であることがより好ましい。
−(O)L −D (1a)
−O(C=O)−D (2a)
−(C=O)O−D (3a)
(式中、Dは無置換または置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数1〜20のアルキル基、無置換または置換された炭素数4〜12の一価の芳香族基、無置換または置換された炭素数7〜20のアラルキル基を示し、Lは0または1を示す)
で表される基からなる群から選択される基であり、Z1 〜Z4 で表される置換基の好ましい例および具体例は、一般式(1)におけるAr1 とAr2 の芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基上の置換基と同様のものが挙げられる。
下記の式(R−1)では、一般式(1)におけるZ1〜Z4が水素原子である一般式を示し、下記の表1〜表56中に、各々対応する具体例をAr1、Ar2、Y、X1、X2、sおよびtの組み合わせで示している。
また、一般式(1)におけるAr1、Ar2、Y、X1、X2、sおよびtが表1〜表56中に示す組み合わせであり、かつAr1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシル基からなる群から選択される基である高分子化合物も具体例として挙げられる。
H−N(Ar1)−Y−N(Ar2)−H (2)
(式中、Ar1、Ar2およびYは一般式(1)の通り。)
で表される化合物と一般式(3):
ド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドンなどを挙げることができる。
輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
なお、正孔注入輸送層3は、本発明の高分子化合物を含有する正孔注入輸送層を少なくとも二層備えていてもよい。
膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
の上に形成することができる。また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω以下、より好ましくは、5〜50Ω程度に設定する。陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
アリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4'−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,
4'−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体などの発光機能を有する化合物、およびポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの発光機能を有する高分子化合物を挙げることができる。特に、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
ム塩などを挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、無置換または置換された8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。無置換または置換された8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Gは無置換または置換された8−キノリノラート配位子を表す。)
(G)2−Al−O−M (b)
(式中、Gは前記の通り、O−Mはフェノラート配位子を表し、Mはフェニル基を有する
炭素数6〜24の炭化水素基を表す。)
(G)2−Al−O−Al−(G)2 (c)
(式中、Gは前記の通り。)
また複数併用してもよい。
る。
本発明の高分子化合物を含有する層が正孔注入輸送層である場合、正孔注入輸送層の形成方法としては、溶液塗布法を使用することは好ましく、溶液塗布法としては、例えばスピンコート法、キャスト法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ワイアーバーコート法、デイップコート法、ロールコート法、スプレーコート法、ラングミュア・ブロジェット法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法が挙げられる。
また、発光層の形成方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法または溶液塗布法を使用することができる。発光層が、本発明の高分子化合物を含有する場合または発光機能を有する高分子化合物を含有する場合には、発光層は、好ましくは、溶液塗布法を使用して形成する。発光層が、発光機能を有する化合物を含有する場合には、真空蒸着法、イオン化蒸着法または溶液塗布法を使用して形成することができる。さらに、電子注入輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法または溶液塗布法を使用することができる。
、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、含フッ素アルコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、
また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50質量%、好ましくは、0.5〜30質量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9質
量%、好ましくは、10〜99質量%となるように使用する。
)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
装置:ゲル浸透クロマトグラフGPC 101(Shodex社製)
検出器:示差屈折率計
カラム:GPC K−806LX3(8.0mmI.D.×30cm、Shodex社製)
カラム温度:40度
溶媒:クロロホルム
注入量:100μl
流速 :1ml/min
標準物質:単分散ポリスチレン(Shodex社製)
装置:セイコーインスツルメンツ製 走査プローブ顕微鏡 SPI−3800N
分析条件:
測定モード DFM
カンチレバー SI−DF20
測定範囲 5μm×5μm
例示化合物AA−1の製造
N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0g、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4g、ナトリウムtert−ブトキシド1.20gおよびo−キシレン70mLの混合物に、窒素気流下、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム18mgとトリtert−ブチルホスフィン32mgのo−キシレン(5mL)溶液を添加した。窒素雰囲気下、135度で5時間攪拌した。反応液を室温に戻してアセトン460mLに排出し、析出物を濾取した。得られた固体を、水、メタノール、アセトンにて洗浄し、トルエンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、アセトンに排出し、析出物を濾取、減圧乾燥して、例示化合物AA−1の高分子化合物2.5gを得た。
重量平均分子量:45000
例示化合物AA−4の製造
実施例1において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物AA−4の高分子化合物2.7gを得た。
重量平均分子量:48000
例示化合物AA−10の製造
N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0g、2,5−ビス[4'−(3''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェンブロモフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン2.4g、ナトリウムtert−ブトキシド1.20gおよびo−キシレン70mLの混合物に、窒素気流下、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム18mgとトリtert−ブチルホスフィン32mgのo−キシレン(5mL)溶液を添加した。窒素雰囲気下、135度で5時間攪拌した。反応液を室温に戻してアセトン300mLに排出し、析出物を濾取した。得られた固体を、水、メタノール、アセトンにて洗浄し、トルエンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、アセトンに排出し、析出物を濾取、減圧乾
燥して、例示化合物AA−10の高分子化合物1.9gを得た。
重量平均分子量:24000
例示化合物AA−13の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、 N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AA−13の高分子化合物2.4gを得た。
重量平均分子量:22000
例示化合物AB−1の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン1.0gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−1の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:32000
例示化合物AB−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−4の高分子化合物を2.4g得た。
重量平均分子量:42000
例示化合物AB−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−1,3−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−5の高分子化合物を2.5g得た。
重量平均分子量:20000
例示化合物AB−6の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(4−フェニルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン1.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−6の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:17000
例示化合物AB−8の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−ジフェニルアミノフェニル)−1,3−フェニレンジアミン2.3gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−8の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:43000
例示化合物AB−13の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)ベンジジン1.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AB−13の高分子化合物を2.5g得た。
重量平均分子量:22000
例示化合物AC−1の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、1,1−ビス[N−フェニル−(4−アミノフェニル)]シクロヘキサン1.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AC−1の高分子化合物を2.4g得た。
重量平均分子量:60000
例示化合物AC−3の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、1,1−ビス[N−(p−secアミルフェニル)−(4−アミノフェニル)]シクロヘキサン2.1gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AC−3の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:47000
例示化合物AC−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、1,1−ビス[N−(2−ナフチル)−(4−アミノフェニル)]シクロヘキサン2.0gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AC−5の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:39000
例示化合物AC−10の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジフェニル−1,5−ナフタレンジアミン1.2gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AC−10の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:25000
例示化合物AC−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−1,5−ナフタレンジアミン1.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AC−14の高分子化合物を2.8g得た。
重量平均分子量:29000
例示化合物AD−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−1,4−ナフタレンジアミン1.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AD−5の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:22000
例示化合物AD−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル1.7gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AD−14の高分子化合物を2.4g得た。
重量平均分子量:29000
例示化合物AE−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−3,7−ジアミノジベンゾチオフェン1.8gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AE−4の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:14000
例示化合物AE−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−3,7−ジアミノジベンゾチオフェン1.8gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AE−5の高分子化合物を2.6g得た。
重量平均分子量:19000
例示化合物AE−10の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジフェニル−9,9−ジオクチル−2,7−ジアミノフルオレン2.2gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AE−10の高分子化合物を2.8g得た。
重量平均分子量:30000
例示化合物AE−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジナフチル−9,9−ジオクチル−2,7−ジアミノフルオレン2.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AE−14の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:35000
例示化合物AF−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−3,7−ジアミノジベンゾフラン1.8gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AF−4の高分子化合物を3.2g得た。
重量平均分子量:17000
例示化合物AF−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−3,7−ジアミノジベンゾフラン1.7gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AF−5の高分子化合物を3.1g得た。
重量平均分子量:23000
例示化合物AF−12の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secアミルフェニル)−4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド2.0gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AF−12の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:18000
例示化合物AF−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド1.8gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AF−14の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:17000
例示化合物AG−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−(1−メチルエチリデン)−ビス[N−(4−secブチルフェニル)ベンゼンアミン]1.9gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AG−4の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:24000
例示化合物AG−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−(1−メチルエチリデン)−ビス[N−(2−ナフチル)ベンゼンアミン]1.8gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AG−5の高分子化合物を2.6g得た。
重量平均分子量:14000
例示化合物AG−12の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−[1,3−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]−ビス[N−(4−secアミルフェニル)ベンゼンアミン]2.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AG−12の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:20000
例示化合物AG−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−[1,3−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]−ビス[N−(2−ナフチル)ベンゼンアミン]2.3gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AG−14の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:35000
例示化合物AH−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secアミルフェニル)−3,3'−ジアミノビフェニル1.7gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AH−4の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:40000
例示化合物AH−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−3,3'−ジアミノビフェニル1.7gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AH−5の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:29000
例示化合物AH−12の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−(9H−フルオレンー9−イリデン)−ビス[N−(4−secアミルフェニル)ベンゼンアミン]2.5gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AH−12の高分子化合物を3.1g得た。
重量平均分子量:34000
例示化合物AH−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4,4'−(9H−フルオレンー9−イリデン)−ビス[N−(2−ナフチル)ベンゼンアミン]2.3gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AH−14の高分子化合物を3.3g得た。
重量平均分子量:18000
例示化合物AI−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−N−(4−secブチルフェニル)アミノフェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AI−4の高分子化合物を3.3g得た。
重量平均重量平均分子量:39000
例示化合物AI−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−N−(2−ナフチル)アミノフェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物AI−5の高分子化合物を3.4g得た。
重量平均重量平均分子量:48000
例示化合物AI−10の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロビフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン3.0gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物AI−10の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:43000
例示化合物AI−14の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロナフタレニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.8gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物AI−14の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:25000
例示化合物AJ−1の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロビフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン3.0gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,5−ナフタレンジアミン1.6gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物AJ−1の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:15000
例示化合物AK−9の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロビフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン3.0gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N,N'−ジ(2−ナフチル)−1,3−フェニレンジアミン1.4gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物AK−9の高分子化合物を2.9g得た。
重量平均分子量:27000
例示化合物AM−1の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロビフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン3.0gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、1,1−ビス[N−(2−ナフチル)−(4−アミノフェニル)]シクロヘキサン2.0gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物AM−1の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:47000
例示化合物BA−1の製造
実施例1において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、アニリン0.4gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物BA−1の高分子化合物を1.8g得た。
重量平均分子量:51000
例示化合物BA−10の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、アニリン0.4gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物BA−10の高分子化合物を1.6g得た。
重量平均分子量:49000
例示化合物BA−13の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、4−secブチルアニリン0.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物BA−13の高分子化合物を1.7g得た。
重量平均分子量:37000
例示化合物BA−14の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、2−ナフチルアミン0.5gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物BA−14の高分子化合物を1.7g得た。
重量平均分子量:42000
例示化合物BC−1の製造
実施例1において、2,5−ビス[4'−(4''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン2.4gを使用する代わりに、2,5−ビス[4'−(4''−クロロビフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン3.0gを、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、アニリン0.4gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物BC−1の高分子化合物を2.2g得た。
重量平均分子量:37000
例示化合物CA−1の製造
実施例1において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N1,N4−ジフェニル−N1−[4−(フェニルアミノ)フェニル]−1,4−ジアミノベンゼン1.6gを使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物CA−1の高分子化合物を2.6g得た。
重量平均分子量:28000
例示化合物CA−13の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N1,N4−ビス(4−secブチルフェニル)−N1−[4−(4−secブチルフェニルアミノ)フェニル]−1,4−ジアミノベンゼン2.3gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物CA−13の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:17000
例示化合物CB−1の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N1,N3−ジフェニル−N1−[3−(フェニルアミノ)フェニル]−1,3−ジアミノベンゼン1.6gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物CB−1の高分子化合物を2.7g得た。
重量平均分子量:30000
例示化合物CB−4の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N1,N3−ビス(4−secブチルフェニル)−N1−[3−(4−secブチルフェニルアミノ)フェニル]−1,3−ジアミノベンゼン2.3gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物CB−4の高分子化合物を3.0g得た。
重量平均分子量:22000
例示化合物CB−5の製造
実施例3において、N,N'−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン1.0gを使用する代わりに、N1,N3−ジ(2−ナフチル)−N1−[3−(2−ナフチルアミノ)フェニル]−1,3−ジアミノベンゼン2.2gを使用した以外は、実施例3に記載の操作に従い、例示化合物CB−5の高分子化合物を3.2g得た。
重量平均分子量:27000
例示化合物DB−4の製造
4−secブチルアニリン0.5g、2,5−ビス[4'−(3''−クロロフェニル)フェニル]−3,4−ジフェニルチオフェン8.4g、ナトリウムtert−ブトキシド6.1gおよびo−キシレン250mLの混合物に、窒素気流下、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム15mgとトリtert−ブチルホスフィン27mgのo−キシレン(17mL)溶液を添加した。窒素雰囲気下、135度で5時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後し、下記のジクロル体式(DB−4A)3.5gを得た。
重量平均分子量:25000
例示化合物DB−5の製造
実施例51において、ジクロル体式(DB−4A)2.5gを使用する代わりに、下記のジクロル体式(DB−5A)2.5gを使用し、
重量平均分子量:18000
例示化合物EB−4の製造
実施例51において、N,N'−ビス(4−secブチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン0.7gを使用する代わりに、N1,N3−ジ(4−secブチルフェニル)−N1−[3−(4−secブチルフェニルアミノ)フェニル]−1,3−ジアミノベンゼン1.1gを使用した以外は、実施例51に記載の操作に従い、例示化合物EB−4の高分子化合物を2.1g得た。
重量平均分子量:22000
例示化合物EB−5の製造
実施例51において、ジクロル体式(DB−4A)2.5gを使用する代わりに、前記のジクロル体式(DB−5A)2.5gを使用し、N,N'−ジ(4−secブチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン0.7gを使用する代わりに、N1,N3−ジ(2−ナフチル)−N1−[3−(2−ナフチルアミノ)フェニル]−1,3−ジアミノベンゼン1.1gを使用した以外は、実施例51に記載の操作に従い、例示化合物EB−5の高分子化合物を2.3g得た。
重量平均分子量:14000
例示化合物AA−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gをクロロホルム44gに溶解させ、窒素気流下、98%硫酸20gを装入し、室温で6時間攪拌した。反応液をアセトニトリル200mlに排出し、析出物を濾取した。得られた固体を濾液のpHが5になるまでアセトニトリルにて洗浄し、70度で8時間減圧乾燥して粗生成物1.6gを褐色固体として得た。粗生成物1.6gを50%メタノール水90mlに溶解し、陰イオン交換樹脂(オルガノ社のアンバーライトIRA400−OHAG)160mlを加え、室温で5時間攪拌した。イオン交換樹脂を濾去後、濾液を濃縮乾固し、70度で7時間減圧乾燥した。得られた固体をメタノール30mlに溶解し、トルエン80mlにて再沈殿させ目的化合物1.5gを褐色固体として得た。該化合物はメタノールに溶解し、トルエンに不溶であった。さらに、該化合物は溶液状態での凝集性は観測されなかった。
平均スルホ基数={(例示化合物AA−1)の繰り返し単位分子量×硫黄元素分析値(%)−(例示化合物AA−1)の繰り返し単位中の硫黄数×硫黄原子量×100}÷{硫黄原子量×100−硫黄元素分析値(%)×(スルホ基分子量―水素原子量)}
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.1個
例示化合物AA−10の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例3で得られた例示化合物AA−10の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:1.9個
例示化合物AB−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例5で得られた例示化合物AB−1の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.0個
例示化合物AB−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例7で得られた例示化合物AB−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.0個
例示化合物AB−6の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例8で得られた例示化合物AB−6の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.2個
例示化合物AB−8の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例9で得られた例示化合物AB−8の高分子化合物1.3gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:4.2個
例示化合物AC−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例11で得られた例示化合物AC−1の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:1.9個
例示化合物AC−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例13で得られた例示化合物AC−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.3個
例示化合物AC−10の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例14で得られた例示化合物AC−10の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.4gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.2個
例示化合物AC−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例15で得られた例示化合物AC−14の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.1個
例示化合物AD−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例16で得られた例示化合物AD−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.8個
例示化合物AD−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例17で得られた例示化合物AD−14の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.3個
例示化合物AE−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例19で得られた例示化合物AE−5の高分子化合物1.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.2gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.7個
例示化合物AE−10の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例20で得られた例示化合物AE−10の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.0個
例示化合物AE−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例21で得られた例示化合物AE−14の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.7個
例示化合物AF−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例23で得られた例示化合物AF−5の高分子化合物1.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.3gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.0個
例示化合物AF−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例25で得られた例示化合物AF−14の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.9個
例示化合物AG−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例27で得られた例示化合物AG−5の高分子化合物1.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.2gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.1個
例示化合物AG−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.35gを使用する代わりに、実施例29で得られた例示化合物AG−14の高分子化合物1.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.1gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.1個
例示化合物AH−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例31で得られた例示化合物AH−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.0個
例示化合物AH−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例33で得られた例示化合物AH−14の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.8個
例示化合物AI−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例35で得られた例示化合物AI−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.9個
例示化合物AK−9の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例39で得られた例示化合物AK−9の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.5gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.1個
例示化合物AM−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例40で得られた例示化合物AM−1の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.9個
例示化合物BA−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例41で得られた例示化合物BA−1の高分子化合物2.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物2.2gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.1個
例示化合物BA−10の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例42で得られた例示化合物BA−10の高分子化合物2.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物2.3gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.2個
例示化合物BA−14の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例44で得られた例示化合物BA−14の高分子化合物2.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物2.4gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.0個
例示化合物BC−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例45で得られた例示化合物BC−1の高分子化合物2.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物2.2gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.1個
例示化合物CA−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例46で得られた例示化合物CA−1の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:2.0個
例示化合物CB−1の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例54において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例48で得られた例示化合物CB−1の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例54に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.6gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:1.9個
例示化合物CB−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例50で得られた例示化合物CB−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.7gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:3.9個
例示化合物DB−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例52で得られた例示化合物DB−5の高分子化合物1.4gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.8gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:5.7個
例示化合物EB−5の繰り返し単位において、Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つがスルホ基である高分子化合物の製造
実施例55において、実施例1で得られた例示化合物AA−1の高分子化合物1.4gを使用する代わりに、実施例54で得られた例示化合物EB−5の高分子化合物1.0gを使用した以外は、実施例55に記載の操作を行い、目的とする高分子化合物1.3gを得た。
繰り返し単位あたりの平均スルホ基数:6.1個
ガラス基板に、実施例55で得られた高分子化合物のメタノール溶液(高分子化合物20mgをメタノール4mLに溶解させた溶液)を用いて、スピンコート法により60nmの厚みで成膜した。ホットプレート上で減圧乾燥(100度、30分)して得た膜を表面観察したところ、均一な膜が形成されていた。AFMによる表面粗さ測定結果を表57に示した。
実施例55で得た高分子化合物の代わりに、実施例56〜実施例87で得られた高分子化合物を、実施例88と同様の方法で成膜して観察したところ、均一な膜が形成されていた。AFMによる表面粗さ測定結果を表57に示した。
実施例55で得られた高分子化合物の代わりに、PEDOT/PSS(式(4))を用いて実施例88と同様の方法で成膜して観察したところ、実施例55で得られた高分子化合物を用いて成膜したものに比べて膜厚にバラツキが認められた。AFMによる表面粗さ測定結果を表57に示した。
パターン形成した厚さ150nmのITO透明電極を有するガラス基板(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。次いで、実施例55で得られた高分子化合物を、スピンコート法により65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で減圧乾燥(100度、1時間)して、第一の正孔注入輸送層を形成した。
実施例121において、正孔注入輸送層の形成に際して、実施例55で得られた高分子化合物を使用する代わりに、実施例56〜87で得られた高分子化合物を使用した以外は、実施例121に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例121と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表58に示した。
実施例121において、第一の正孔注入輸送層の形成に際して、実施例55で得られた高分子化合物を使用する代わりに、国際公開2007/043607号パンフレット記載の式(7)で表される繰り返し単位においてベンゼン環の少なくとも一つがスルホ基で置換された繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有するスルホ基含有高分子化合物を使用した以外は、実施例121に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例121と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表58に示した。
パターン形成した厚さ150nmのITO透明電極を有するガラス基板(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。次いで、前記PEDOT/PSSをスピンコート法により65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で減圧乾燥(200度、1時間)して、第一の正孔注入輸送層を形成した。次に、実施例2で合成した高分子化合物のトルエン溶液(1.5重量%)をスピンコート法により50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で窒素雰囲気下にて加熱処理を行い(180度、1時間)、第二の正孔注入輸送層を形成した。
実施例154において、第二の正孔注入輸送層の形成に際して、実施例2で得られた高分子化合物を使用する代わりに、実施例4、6、10、12、18、22、24、26、28、30、32、34、36、37、38、43、47、49、51、53で得られた高分子化合物を使用した以外は、実施例154に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例154と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表59に示した。
実施例154において、第二の正孔注入輸送層の形成に際して、実施例2で得られた高分子化合物を使用する代わりに、前記ADS259BE(式5)を使用した以外は、実施例154に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例154と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表59に示した。
実施例154において、第二の正孔注入輸送層の形成に際して、実施例2で得られた高分子化合物を使用する代わりに、特開2006−316224号公報に記載の前記式(8)で表される繰り返し単位からなる高分子化合物を使用した以外は、実施例154に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例154と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表59に示した。
パターン形成した厚さ150nmのITO透明電極を有するガラス基板(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。次いで、実施例58で得られた高分子化合物のメタノール溶液(2.0重量%)をスピンコート法により65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で減圧乾燥(100度、1時間)して、第一の正孔注入輸送層を形成した。次に、実施例2で得られた高分子化合物のトルエン溶液(1.5重量%)をスピンコート法により50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で窒素雰囲気下にて加熱処理を行い(180度、1時間)、第二の正孔注入輸送層を形成した。
実施例174において、正孔注入輸送層の形成に際して、実施例2で得られた高分子化合物を使用する代わりに、実施例4、6、10、12、18、22、24、26、28、30、32、34、36、37、38、43、47、49、51、53で得られた高分子化合物を使用した以外は、実施例174に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。さらに、実施例174と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を表60に示した。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5":電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (13)
- 一般式(1):
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物。 - 一般式(1)中、X1およびX2で表される基が炭素数6〜30の二価の芳香族炭化水素基または炭素数4〜30の二価の芳香族複素環基である請求項1記載の高分子化合物
- 前記Z1〜Z4は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、スルホ基、ホスホリル基および一般式(1a)〜(3a):
−(O)L−D (1a)
−O(C=O)−D (2a)
−(C=O)O−D (3a)
(式中、Dは無置換または置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数1〜20のアルキル基、無置換または置換された炭素数4〜12の一価の芳香族基、無置換または置換された炭素数7〜20のアラルキル基を示し、Lは0または1を示す)で表される基からなる群から選択される基である請求項1〜3のいずれかに記載の高分子化合物。 - 前記Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシル基からなる群から選択される基である請求項1〜4のいずれかに記載の高分子化合物
- 前記Ar1、Ar2、X1、X2、Yの置換基およびZ1〜Z4の少なくとも一つが、スルホ基である請求項5に記載の高分子化合物
- 請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物からなる有機電界発光素子材料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物を有機溶媒に溶解させてなることを特徴とする有機電界発光素子材料。
- 前記有機溶媒が極性溶媒である請求項8記載の有機電界発光素子材料。
- 一対の電極間に、請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である請求項10記載の有機電界発光素子。
- 前記電荷注入輸送層が正孔注入輸送層である請求項11記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入輸送層を少なくとも二層備える請求項12記載の有機電界発光素子。
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