JP2011522101A - エレクトレット用帯電促進添加剤 - Google Patents
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Abstract
エレクトレット材料の帯電を促進することができる材料が開示される。材料は、以下の式のN置換アミノ炭素環式化合物を含む。R1R2N−Ar(G)n式中、Arはアリール基であり、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキル、アルケニル、アルキニルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各Gは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル又は−NR3R4であり、式中、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各R4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、Arは、nが5の場合フェニル基であり、nが7の場合ナフタレン基であり、nが9の場合アントラセン基である。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本開示は、エレクトレットの帯電を促進する化合物に関する。
エレクトレットは、準永続的に電荷を示す誘電材料である。エレクトレットは、例えば、食品包装用フィルム、エアフィルタ、濾過用面体及び呼吸用マスクなどの種々のデバイスにおいて、並びにマイクロフォン、ヘッドフォン、及び静電記録装置などの電気音響的装置内の静電的要素として有用である。
エアゾール濾過に使用されるマイクロファイバーウェブの性能は、繊維に電荷を付与し、エレクトレット材料を形成することによって改善することができる。特に、エレクトレットはエアゾールフィルタにおける粒子捕捉を向上させるのに有効である。マイクロファイバーウェブ内にエレクトレット材料を形成するために、多くの方法が知られている。このような方法としては、例えば、メルトブローン繊維がダイオリフィスから出て、繊維が形成された時点で、電子又はイオンなどの帯電粒子と衝突させることが挙げられる。他の方法としては、例えば、ウェブが形成された後で、DCコロナ放電によって繊維を帯電させること、又はカーディング及び/又はニードルタッキング(摩擦帯電)によって繊維マットへ電荷付与することが挙げられる。近年、ウォータージェット又は水滴のストリームが、濾過促進エレクトレット電荷(filtration enhancing electret charge)を提供するのに十分な圧力で不織ウェブに衝突する方法(ハイドロチャージング)が議論されてきた。
エレクトレット材料の帯電を促進することができる材料が開示される。材料は、以下の式のN置換アミノ炭素環式化合物を含む。R1R2N−Ar(G)n式中、Arはアリール基であり、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各Gは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル又は−NR3R4であり、式中、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各R4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、Arは、nが5の場合にはフェニル基であり、nが7の場合にはナフタレン基であり、nが9の場合にはアントラセン基である。
エレクトレット材料の帯電を促進することができる化合物が開示される。帯電促進化合物は、N−置換アミノ炭素環式芳香族化合物である。これらの化合物は熱安定度が高いため、ホットメルト加工を含む使用に好適なものとなる。
用語「a」、「an」、及び「the」は、「少なくとも1つの」と同じ意味で用いられ、記載された要素の1つ以上を意味する。
用語「アルキル」とは、飽和炭化水素であるアルカンのラジカルである一価の基を意味する。アルキルは、直鎖状、分枝状、環状、又はこれらの組み合わせであることができ、典型的には1〜20個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルキル基は、1〜18個、1〜12個、1〜10個、1〜8個、1〜6個、又は1〜4個の炭素原子を含有する。アルキル基の例としては、限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第3ブチル(t−ブチル)、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、及びエチルヘキシルが挙げられる。
用語「アルケニル」とは、少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を備えた炭化水素であるアルケンのラジカルである一価の基を意味する。アルケニルは、直鎖、分岐鎖、環状、又はそれらの組み合わせであることができ、典型的には、2〜20個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態では、アルケニルは、2〜18個、2〜12個、2〜10個、4〜10個、4〜8個、2〜8個、2〜6個、又は2〜4個の炭素原子を含有する。代表的なアルケニル基としては、エテニル、n−プロペニル、及びn−ブテニルが挙げられる。
用語「アルキニル」とは、少なくとも1個の炭素−炭素3重結合を備えた炭化水素であるアルキンのラジカルである一価の基を意味する。アルキニルは、直鎖、分枝状、環状、又はこれらの組み合わせであってよく、典型的には、2〜20個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態では、アルキニルは、2〜18個、2〜12個、2〜10個、4〜10個、4〜8個、2〜8個、2〜6個、又は2〜4個の炭素原子を含有する。代表的アルキニル基としては、エチニル、n−プロピニル、及びn−ブチニルが挙げられる。
用語「ヘテロアルキル」とは、ヘテロ原子を含有するアルキル基を意味する。これらヘテロ原子は側枝原子、例えばフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素のようなハロゲンであるか、又は窒素、酸素、若しくはイオウのような鎖状原子であってよい。ヘテロアルキル基の一例は、−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH3などのポリオキシアルキル基である。
用語「置換アルキル」とは、炭化水素主鎖に沿って置換基を含有するアルキル基を意味する。これらの置換基は、アルキル基、ヘテロアルキル基又はアリール基であってよい。置換アルキル基の一例は、ベンジル基である。
用語「アリール」とは、1〜5個の環(連結又は縮合していてよい)を含有するラジカルである芳香族炭素環基を意味する。アリール基は、アルキル基又はヘテロアルキル基によって置換されてよい。アリール基の例としては、フェニル基、ナフタレン基、及びアントラセン基が挙げられる。
用語「N−置換アミノ炭素環式芳香族」とは、炭素環式基、すなわち内部の環状構造が炭素原子及び水素原子のみを含有し、つまり連結又は縮合し得る1〜5個の環を含有するラジカルであって、少なくとも1つの置換アミノ基によって置換された環状基を意味する。置換アミノ基は、−NR1R2型の基であり、式中、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。
用語「ポリマー」及び「ポリマー材料」とは、1種のモノマーから調製した材料、例えばホモポリマー、又は2種若しくはそれ以上のモノマーから調製した材料、例えばコポリマー、ターポリマーなど、の両方を意味する。同様に、用語「重合させる」とは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどであり得る高分子物質の作製プロセスを意味する。用語「共重合体」及び「共重合材料」とは、少なくとも2種類のモノマーから調製したポリマー材料を意味する。
用語「室温」及び「周囲温度」は、同じ意味で用いられ、20℃〜25℃の範囲の温度を意味する。
本明細書で使用する場合、用語「ホットメルト加工性」とは、例えば、熱及び圧力によって固体から粘稠な流体へと変化することができる組成物を意味する。組成物は、実質的に化学的に変化したり、分解したり、あるいは目的とした用途に使用不能になったりすることなく、ホットメルト加工が可能でなければならない。
指示がない限り、明細書及び請求項に使用される外観の寸法、量、物理的特性を表す全ての数字は、用語「約」によって全ての事例において改変されると理解されたい。したがって、反対に指定されるまで、本明細書の数字は、本明細書で開示される教示を使用する所望の特性によって変化し得る近似値である。
帯電促進添加剤は、N−置換アミノ炭素環式芳香族材料である。典型的には、帯電促進添加剤は熱的に安定であるため、ホットメルト加工性組成物に使用するのに好適なものとなる。N−置換アミノ炭素環式芳香族材料は、一般に以下の式Iにより示すことができる。
R1R2N−Ar(G)n
式I
式中、Arはアリール基であり、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、nは、N−置換アミノアリール基において置換される場所の数を示す整数であり、Gは、N−置換アミノアリール基における置換基を示し、各Gは独立して、水素、アルキルアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル、又は、−NR3R4(式中、R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R4基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル又は置換アルキルである)であってよい。いくつかの実施形態では、式IのArはフェニル基であり、nは5である。他の実施形態では、式IのArはナフタレン基であり、nは7である。他の実施形態では、式IのArはアントラセン基であり、nは9である。
R1R2N−Ar(G)n
式I
式中、Arはアリール基であり、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、nは、N−置換アミノアリール基において置換される場所の数を示す整数であり、Gは、N−置換アミノアリール基における置換基を示し、各Gは独立して、水素、アルキルアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル、又は、−NR3R4(式中、R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R4基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル又は置換アルキルである)であってよい。いくつかの実施形態では、式IのArはフェニル基であり、nは5である。他の実施形態では、式IのArはナフタレン基であり、nは7である。他の実施形態では、式IのArはアントラセン基であり、nは9である。
有用なN−置換アミノ炭素環式芳香族材料の種類の1つには、式IIで記載されるものがあり、式中、Z1及びZ2は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は−NR3R4(式中、R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R4基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル又は置換アルキルである)である。R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。Z1基及びZ2基は、炭素環式芳香環上の任意の場所に位置してもよいが、典型的には、置換アミノ基に対して3、5位に位置する。
式IIで記載される材料に含まれる好適な電荷促進添加剤の種類の1つとしては、例えば、式II中のZ1基及びZ2基が、芳香環の3位及び5位に位置する−NR3R4基であるものが挙げられ、式中、R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R4基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。場合によっては、芳香環の置換は対称であり、これは−NR1R2基及びZ1及びZ2(存在するのであれば)のそれぞれが同一であることを意味する。いくつかの実施形態では、R1は水素であり、R2はアリール基である。典型的には、R2は、置換アリール基であり、式中、置換基は2〜25個の炭素原子を有するアルキル基である。いくつかの実施形態では、R2は、2〜25個の炭素原子、又は10〜25個の炭素原子、又は更には12〜25個の炭素原子を有するアルキル基で置換されるフェニル基である。これらの実施形態のいくつかでは、R3がR1と同一であり、R4がR2と同一である場合には、Z1及びZ2は−NR3R4基である。そのような帯電促進添加剤の2つの例を、以下の式III及び式IVとして示される。
式IIで記載される材料に含まれる帯電促進添加剤の他の好適な種類としては、例えば、Z1基が水素であり、Z2基が−NR3R4であるようなものが挙げられ、式中、R1及びR3は水素であり、R2及びR4はアリール基である。典型的には、R2及びR4は、置換基が1〜25個の炭素原子を有するアルキル基である場合、置換アリール基である。いくつかの実施形態では、R2及びR4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されるフェニル基である。他の実施形態では、R2及びR4は、5〜25個の炭素原子、又は10〜25個の炭素原子、又は更には12〜25個の炭素原子を有するアルキル基で置換されるフェニル基である。そのような帯電促進添加剤の一例が、以下の式Vとして示される。
帯電促進添加剤は、熱可塑性樹脂とブレンドされ、ホットメルト加工され、エレクトレットウェブのような有用な物品を形成し得る。本開示で有用な熱可塑性樹脂としては、ウェブに形成し帯電させた際に、多量の捕捉された静電荷を保持することが可能な、任意の熱可塑性非導電性ポリマーが挙げられる。典型的には、このような樹脂は、使用目的での温度で、1014オームcmより大きいDC(直流)固有抵抗を有する。捕捉電荷を得ることができるポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びポリ−4−メチル−1−ペンテンなどのポリオレフィン類、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリラクチドなどのポリエステル類、及びペルフルオロ化ポリマー類、並びにコポリマー類が挙げられる。特に有用な材料としては、ポリプロピレン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、これらのブレンド、又はプロピレン及び4−メチル−1−ペンテンのうち少なくとも1つから形成されるコポリマー類が挙げられる。
典型的には、帯電促進添加剤は、熱可塑性樹脂及び帯電促進添加剤ブレンド中に、ブレンドの総重量を基準として0.1〜5重量%の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、帯電促進添加剤は、0.1〜3重量%、又は0.25〜2重量%の範囲の量で存在する。
熱可塑性樹脂及び帯電促進添加剤のブレンドは、周知の方法により調製することができる。典型的には、ブレンドは溶融押出技術を使用して加工されるので、ブレンドがバッチプロセスにて事前にブレンドされてペレットを形成したり、又は熱可塑性樹脂及び帯電促進添加剤が連続プロセスにて押出成形機内で混合されたりしてよい。連続プロセスが使用される場合、熱可塑性樹脂及び帯電促進添加剤を固体として予め混合してもよく、又は個別に押出成形機へと加え、溶融状態で混合させることも可能である。
事前ブレンドペレットを形成するために使用してよい溶融混合機の例としては、分散混合、分配混合、又は分散混合及び分配混合の組み合わせを提供するようなものが挙げられる。バッチ法の例としては、BRABENDER(例えば、C.W.Brabender Instruments,Inc.;South Hackensack,NJから市販されているBRABENDER PREP CENTER)又はBANBURY内部混合及びロールミル装置(例えば、Farrel Co.;Ansonia,CTから入手可能な装置)を使用するものが挙げられる。バッチ混合後、生成された混合物を直ちにクエンチし、後で加工するために混合物の融解温度未満で保管してよい。
連続法の例として、一軸スクリュー押出成形、二軸スクリュー押出成形、ディスク押出成形、往復式一軸スクリュー押出成形、及びピンバレル一軸押出成形が挙げられる。連続法としては、キャビティトランスファーミキサー(例えば、Shrewsbury,EnglandのRAPRA Technology,Ltd.から市販されているCTM)及びピン混合要素、静的混合要素又は分配混合要素(例えば、MADDOCK混合要素又はSAXTON混合要素から市販されている)との両方を利用するものが挙げられる。
バッチプロセスにより調製された事前ブレンドペレットを押し出すために使用してよい押出機の例としては、連続加工について前述した同一タイプの装置が挙げられる。有用な押出成形条件は、一般的には、添加剤なしで樹脂を押出成形するのに好適であるものである。
熱可塑性樹脂及び帯電促進添加剤の押し出されたブレンドは、フィルム若しくはシートへとキャスト又はコーティングされるか、あるいは既知の技術を使用して不織繊維ウェブへとメルトブローされてよい。メルトブロー不織マイクロファイバーウェブは、濾材として特に有用である。
メルトブロー不織マイクロファイバーのエレクトレットフィルタは、濾過用接顔部などの呼吸用マスクのエアフィルタ要素として、あるいは家庭用及び工業用空調機、空気清浄機、真空掃除機、医療用エアラインフィルタ、乗り物用空調システム、並びにコンピュータ、コンピュータディスクドライブ、及び電子機器などの一般的装置用空調システムなどの目的のために、特に有用である。マスクの用途においては、エレクトレットフィルタは、成形された又は折り畳まれた半面のマスク、取り換え可能なカートリッジ若しくはキャニスター又は前置フィルタの形態であってよい。
本開示において有用なメルトブローマイクロファイバーは、Van A.Wenteの「Superfine Thermoplastic Fibers」(Industrial Engineering Chemistry,vol.48,pp.1342〜1346)、及びNaval Research Laboratoriesのリポート番号4364(1954年5月25日発行)、表題「Manufacture of Super Fine Organic Fibers」(Van A.Wente et al.)に記載されるように調製することができる。
繊維エレクトレットフィルタのための有用なメルトブローマイクロファイバーは、Davies,C.N.「The Separation of Airborne Dust and Particles」Institution of Mechanical Engineers,London,Proceedings 1B,1952に記載の方法に従って計算され、典型的には、約3〜30マイクロメートルの有効繊維直径を有し、いくつかの実施形態では、約7〜15マイクロメートルの有効繊維直径を有する。
ステープルファイバーもまた、ウェブ内に存在してよい。一般的に、ステープルファイバーが存在することで、ブローマイクロファイバーのみからなるウェブよりも、より嵩高でより密度の小さいものとなる。約90重量%以下のステープルファイバーが存在することが好ましく、より好ましくは約70重量%以下である。ステープルファイバーを構成するウェブの例は、米国特許第4,118,531号(Hauser)に開示されている。
活性炭又はアルミナなどの吸着粒子材料もまたウェブ内に含まれてよい。このような粒子は、ウェブ内容物の約80容積百分率以下の量で存在する。粒子充填ウェブの例は、例えば米国特許第3,971,373号(Braun)、同第4,100,324号(Anderson)及び同第4,429,001号(Kolpin et al.)に記載されている。
様々な追加の添加剤を、熱可塑性組成物(例えば、顔料、紫外線安定剤、酸化防止剤及びこれらの組み合わせを含む)とブレンドすることができる。
本開示に従って調製されたエレクトレット濾材は一般的に、約10〜500g/cm2の範囲の坪量を有し、いくつかの実施形態では、約10〜100g/cm2の範囲の坪量を有する。メルトブローマイクロファイバーウェブの作製において、坪量は、例えばコレクター速度又はダイスループットのいずれかを変化させることによりコントロールすることができる。濾材の厚さは、典型的には約0.25〜20ミリメートルであり、いくつかの実施形態では約0.5〜2ミリメートルである。通常、多層繊維エレクトレットウェブは、フィルタ要素に使用される。繊維エレクトレットウェブの固体性は、典型的には約1%〜25%、より典型的には約3%〜10%である。固体性は、ウェブの固体部分を画定する単位のないパラメータである。一般に本開示の方法は、媒体の坪量、厚さ、又は固体性に関わりなく、エレクトレットウェブに、概して均一な電荷分布をウェブ全域にわたって提供する。エレクトレット濾材及びそこから製造される樹脂へは、その電気伝導率を増大させ得るあらゆる不必要な処理、例えば、電離放射線、ガンマ線、紫外線照射、熱分解、酸化等への曝露を施してはならない。
エレクトレットウェブは、それが形成された時点で帯電されてよく、あるいはウェブはウェブ形成後に帯電されてもよい。エレクトレット濾材において、濾材は一般的に、ウェブが形成された後で帯電される。一般的に、当該技術分野において既知の任意の標準的な帯電方法を使用してよい。例えば、帯電は、ハイドロチャージングなどの様々な方法で実施してよい。DCコロナ放電とハイドロチャージングとの組み合わせも使用され得る。
好適なDCコロナ放電プロセスの例は、米国再発行特許第30,782号(van Turnhout)、同第31,285号(van Turnhout)、同第32,171号(van Turnhout)、米国特許第4,215,682号(Davis et al.)、同第4,375,718号(Wadsworth et al.)、同第5,401,446号(Wadsworth et al.)、同第4,588,537号(Klaase et al.)、及び同第4,592,815号(Nakao)に記載されている。
ウェブのハイドロチャージングは、ウェブに濾過促進エレクトレット帯電(filtration enhancing electret charge)を提供するのに十分な圧力で、水の噴流又は水滴流をウェブ上へと衝突させることによって実施される。最適な結果を達成するために必要となる圧力は、使用する噴霧器の種類、ウェブを形成するポリマーの種類、ポリマーへの添加剤の種類及び濃度、ウェブの厚さ及び密度、並びにハイドロチャージングに先立つDCコロナ表面処理などの前処理の実施の有無によって変化する。一般的に、約10〜500psi(69〜3450kPa)の範囲の圧力が好適である。
水の噴流又は水滴のストリームは、いずれかの好適なスプレー手段により提供され得る。一般的に、油圧駆動により交絡加工した繊維に有用な装置が、本開示の方法において有用であるが、作動は一般的に水流交絡にて使用される場合よりも低圧にてハイドロチャージング中に実施される。ハイドロチャージングは、米国特許第5,496,507号(Angadjivand)に記載された方法、並びに流体ウエッティング及びディウェッティングプロセスを使用して、エレクトレット電荷を付与するための、その他の各種派生的方法、例えば、日本特許出願第2002161467号(Horiguchi)、同第2002173866号(Takeda)、同第2002115177号(Takeda)、同第2002339232号(Takeda)、同第2002161471号(Takeda)、日本特許第3,780,916号(Takeda)、日本特許出願第2002115178号(Takeda)、同第2003013359号(Horiguchi)、米国特許第6,969,484号(Horiguchi)、同第6,454,986号(Eitzman)、日本特許出願第2004060110号(Masumori)、同第2005131485号(Kodama)、及び同第2005131484号(Kodama)に記載されている方法が包含されると理解されている。
濾過性能をモデル化するために、様々な試験プロトコルが開発されてきた。これらの試験は、ジオクチルフタレート(DOP)などの標準的忌避エアゾールを使用したフィルタウェブのエアゾール浸透の測定を含み、これは通常、フィルタウェブを抜けるエアゾール浸透(% Pen)及びフィルタウェブにわたる圧力低下(ΔP)として表現される。これら2つの測定値から、品質係数(QF)として知られている量が、次の等式によって計算され得る。
QF=−ln(% Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合、濾過性能がより高いことを示し、QF値の低下は、濾過性能の低下と有効な相関関係がある。これらの値の測定についての詳細は、実施例の項目で示す。典型的には、本開示の濾材は、毎秒6.9cmの面速度にて0.3以上の測定QF値を有する。
QF=−ln(% Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合、濾過性能がより高いことを示し、QF値の低下は、濾過性能の低下と有効な相関関係がある。これらの値の測定についての詳細は、実施例の項目で示す。典型的には、本開示の濾材は、毎秒6.9cmの面速度にて0.3以上の測定QF値を有する。
これらの実施例は単にあくまで例示を目的としたものであり、添付した特許請求の範囲の範囲に限定するものではない。特に記載のない限り、実施例及びこれ以降の明細書に記載される部、百分率、比率等は全て重量による使用した溶媒類及びその他の試薬類は、特に記載のない限り、Milwaukee,WisconsinのSigma−Aldrich Chemical Companyより入手した。
試験方法
濾過試験
サンプルについて%DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力降下(ΔP)の試験をし、品質係数(QF)を計算した。不織マイクロファイバーウェブの濾過性能(% PEN及びQF)は、自動フィルタ試験機AFT型式8127(St.Paul,MNのTSI,Inc.から入手可能)を使用し、忌避エアゾールとしてのジオクチルフタレート(DOP)及びフィルタにわたる圧力降下(ΔP(水柱mm))を測定するMKS圧力変換器を使用して評価した。DOPエアゾールは、100mg/m3の上流側濃度を有する、名目上、単分散の0.3マイクロメートル質量中央径である。このエアゾールを、エアゾールイオン化装置を停止させ、42.5リットル/分の較正流量(6.9cm/秒の面速度)で濾材のサンプルを通して噴出した。総試験時間は、23秒であった(立ち上がり時間15秒、サンプル時間4秒、及びパージ時間4秒)。DOPエアゾールの濃度は、濾材の上流側と下流側の両方にて、較正した光度計を使用して、光散乱により測定した。DOP % Penは、次のように定義される。% Pen=100×(DOP下流側濃度/DOP上流側濃度)各材料について、6個の別個の測定をBMFウェブ上の異なった箇所で行い、結果を平均した。
濾過試験
サンプルについて%DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力降下(ΔP)の試験をし、品質係数(QF)を計算した。不織マイクロファイバーウェブの濾過性能(% PEN及びQF)は、自動フィルタ試験機AFT型式8127(St.Paul,MNのTSI,Inc.から入手可能)を使用し、忌避エアゾールとしてのジオクチルフタレート(DOP)及びフィルタにわたる圧力降下(ΔP(水柱mm))を測定するMKS圧力変換器を使用して評価した。DOPエアゾールは、100mg/m3の上流側濃度を有する、名目上、単分散の0.3マイクロメートル質量中央径である。このエアゾールを、エアゾールイオン化装置を停止させ、42.5リットル/分の較正流量(6.9cm/秒の面速度)で濾材のサンプルを通して噴出した。総試験時間は、23秒であった(立ち上がり時間15秒、サンプル時間4秒、及びパージ時間4秒)。DOPエアゾールの濃度は、濾材の上流側と下流側の両方にて、較正した光度計を使用して、光散乱により測定した。DOP % Penは、次のように定義される。% Pen=100×(DOP下流側濃度/DOP上流側濃度)各材料について、6個の別個の測定をBMFウェブ上の異なった箇所で行い、結果を平均した。
次式によりQFを計算するために、% Pen及びΔPを使用した。
QF=−ln(% Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合、濾過性能がより高いことを示し、QF値が小さい場合には、濾過性能の低下と完全な相関関係があることを示す。
QF=−ln(% Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合、濾過性能がより高いことを示し、QF値が小さい場合には、濾過性能の低下と完全な相関関係があることを示す。
元素分析:
元素分析サンプルを、LECO 932 CHNS元素分析器(LECO Corp.,St.Joseph,MI)を使用し、燃焼によって、炭素、水素、及び窒素の重量%について分析した。サンプルは、3重にして試験を行った。また、較正チェックを行うためにスルファメサジン標準を使用した。それぞれ個々の試験の結果を、計算した平均値及び標準偏差とともに示す。
元素分析サンプルを、LECO 932 CHNS元素分析器(LECO Corp.,St.Joseph,MI)を使用し、燃焼によって、炭素、水素、及び窒素の重量%について分析した。サンプルは、3重にして試験を行った。また、較正チェックを行うためにスルファメサジン標準を使用した。それぞれ個々の試験の結果を、計算した平均値及び標準偏差とともに示す。
熱安定性分析:
帯電促進添加剤サンプルの熱安定性は、TA Instruments,New Castle,Delawareから入手可能な熱重量分析器(TGA)型式2950で測定した。約5〜10ミリグラムの材料をTGA内に配置し、室温から500℃まで、10℃/分の速度にて、空気雰囲気下で、重量喪失を測定しながら加熱した。結果は、2%の重量喪失が起こる温度として示される。
帯電促進添加剤サンプルの熱安定性は、TA Instruments,New Castle,Delawareから入手可能な熱重量分析器(TGA)型式2950で測定した。約5〜10ミリグラムの材料をTGA内に配置し、室温から500℃まで、10℃/分の速度にて、空気雰囲気下で、重量喪失を測定しながら加熱した。結果は、2%の重量喪失が起こる温度として示される。
実施例
実施例1:1,3,5−トリス(4−n−ドデシルアニリノ)ベンゼンの調製
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、フロログルシン二水和物(6.63グラム、97%)、4−ドデシルアニリン(36.40グラム、97%)及びヨウ素(0.13グラム、99%)、並びにトルエン(30ミリリットル)を載置した。フラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器に備えた後、続けて一定の攪拌下で130℃で12時間加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(反応混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。濾過することで、沈殿を桃色の固体として得た。一晩、50℃の真空下(27mmHg)で乾燥した後、エタノール(各150ミリリットル)で2回再結晶化して、31.0グラムの所望の生成物(収率87.8%)を明桃色の粉末として得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,84.15;H,10.95;N,4.91;実測値:C,84.28;H,10.86;N,4.85);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.07(d,J=8.32Hz,6H),7.02(d,J=8.32Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.53(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.50(m,6H),1.28−1.15(m,54H),0.88(t,J=7.6Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
実施例1:1,3,5−トリス(4−n−ドデシルアニリノ)ベンゼンの調製
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、フロログルシン二水和物(6.63グラム、97%)、4−ドデシルアニリン(36.40グラム、97%)及びヨウ素(0.13グラム、99%)、並びにトルエン(30ミリリットル)を載置した。フラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器に備えた後、続けて一定の攪拌下で130℃で12時間加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(反応混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。濾過することで、沈殿を桃色の固体として得た。一晩、50℃の真空下(27mmHg)で乾燥した後、エタノール(各150ミリリットル)で2回再結晶化して、31.0グラムの所望の生成物(収率87.8%)を明桃色の粉末として得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,84.15;H,10.95;N,4.91;実測値:C,84.28;H,10.86;N,4.85);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.07(d,J=8.32Hz,6H),7.02(d,J=8.32Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.53(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.50(m,6H),1.28−1.15(m,54H),0.88(t,J=7.6Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
実施例2:1,3,5−トリス(4−n−ブチルアニリノドデシルアニリノ)ベンゼンの調製
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、フロログルシン二水和物(20.00グラム、97%)、4−ブチルアニリン(73.63グラム、97%)及びヨウ素(0.40グラム、99%)を載置した。フラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器に備えた後、続けて一定の攪拌下で150℃で20時間加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(反応混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。濾過することで、沈殿を桃色の固体として得た。一晩、50℃の真空下(27mmHg)で乾燥した後、エタノールで再結晶化して、帯電促進添加剤−2(42.0グラム、収率67.5%)を明桃色の粉末として得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,83.19;H,8.73;N,8.08;実測値:C,83.08;H,8.79;N,8.00);1HNMR(400MHz CDCl3)δ7.08(d,J=8.24Hz,6H),7.02(d,J=8.24Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.55(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.53(m,6H),1.40−1.30(m,6H),0.93(t,J=7.60Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、フロログルシン二水和物(20.00グラム、97%)、4−ブチルアニリン(73.63グラム、97%)及びヨウ素(0.40グラム、99%)を載置した。フラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器に備えた後、続けて一定の攪拌下で150℃で20時間加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(反応混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。濾過することで、沈殿を桃色の固体として得た。一晩、50℃の真空下(27mmHg)で乾燥した後、エタノールで再結晶化して、帯電促進添加剤−2(42.0グラム、収率67.5%)を明桃色の粉末として得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,83.19;H,8.73;N,8.08;実測値:C,83.08;H,8.79;N,8.00);1HNMR(400MHz CDCl3)δ7.08(d,J=8.24Hz,6H),7.02(d,J=8.24Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.55(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.53(m,6H),1.40−1.30(m,6H),0.93(t,J=7.60Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
実施例3:1,3−ビス(4−n−ドデシルアニリノ)ベンゼンの調製
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、レゾルシノール(5.83グラム、98%)、4−ドデシルアニリン(30.00グラム、97%)及びヨウ素(0.15グラム、99%)を載置した。フラスコを凝縮器に取付け、N2でフラッシングして空気を除去した後、フラスコを油槽に載置した。油を加熱し、混合物が液体になったら、電磁攪拌器を作動させた。混合物を一定攪拌下で24時間190℃で加熱した。室温まで冷却しながら反応混合物を固化し、エタノール(60ミリリットル)をフラスコに加えた。フラスコを再加熱し、5分間混合物を沸騰させた。得られた溶液を一晩冷蔵室に載置して、濾過により収集された暗赤色の固体が得られた。アセトン(100ミリリットル)に溶解し、活性炭(2.0グラム)を加えることで、変色を除去した。このように処理された固体を、塩化メチレンを溶出溶媒として使用して、シリカゲル(70〜150メッシュ、Alfa Aesarから市販されている)に通過させることにより、クロマトグラフィによって更に精製した。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去し、一晩、50℃の真空(27mmHg)下で固体を乾燥した後、明淡色の粉末(6.50グラム、収率20.6%)として純生成物を得た。以下の結果とともに、元素分析及び1HNMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,84.50;H,10.81;N,4.69;実測値:C,84.64;H,10.52;N,4.69);1HNMR(400MHz CDCl3)δ7.10−7.05(m,5H),7.02(d,J=8.36Hz,4H),6.67(s,1H),6.55(d,J=8.0Hz,2H),5.58(bs,2H),2.54(t,J=7.84Hz,4H),1.65−1.50(m,4H),1.40−1.20(m,36H)、0.93(t,J=7.84Hz,6H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
磁気攪拌子が取付けられた三つ口丸底フラスコに、レゾルシノール(5.83グラム、98%)、4−ドデシルアニリン(30.00グラム、97%)及びヨウ素(0.15グラム、99%)を載置した。フラスコを凝縮器に取付け、N2でフラッシングして空気を除去した後、フラスコを油槽に載置した。油を加熱し、混合物が液体になったら、電磁攪拌器を作動させた。混合物を一定攪拌下で24時間190℃で加熱した。室温まで冷却しながら反応混合物を固化し、エタノール(60ミリリットル)をフラスコに加えた。フラスコを再加熱し、5分間混合物を沸騰させた。得られた溶液を一晩冷蔵室に載置して、濾過により収集された暗赤色の固体が得られた。アセトン(100ミリリットル)に溶解し、活性炭(2.0グラム)を加えることで、変色を除去した。このように処理された固体を、塩化メチレンを溶出溶媒として使用して、シリカゲル(70〜150メッシュ、Alfa Aesarから市販されている)に通過させることにより、クロマトグラフィによって更に精製した。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去し、一晩、50℃の真空(27mmHg)下で固体を乾燥した後、明淡色の粉末(6.50グラム、収率20.6%)として純生成物を得た。以下の結果とともに、元素分析及び1HNMRスペクトルを得た。元素分析:(計算値:C,84.50;H,10.81;N,4.69;実測値:C,84.64;H,10.52;N,4.69);1HNMR(400MHz CDCl3)δ7.10−7.05(m,5H),7.02(d,J=8.36Hz,4H),6.67(s,1H),6.55(d,J=8.0Hz,2H),5.58(bs,2H),2.54(t,J=7.84Hz,4H),1.65−1.50(m,4H),1.40−1.20(m,36H)、0.93(t,J=7.84Hz,6H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
実施例4〜12及び比較例C1〜C6
実施例及び比較例の各々について、後述の手順が続く。これらの実施例のデータは、表2及び表3にて示されている。
実施例及び比較例の各々について、後述の手順が続く。これらの実施例のデータは、表2及び表3にて示されている。
工程A−マイクロファイバーウェブの調製
各実施例において、上述の帯電促進添加剤(実施例1〜3のうち)の1つを選択し、表2に示される濃度の2等級のポリプロピレンのうちの1つと乾式ブレンドし、そのブレンドを、Van A.Wente「Superfine Thermoplastic Fibers」Industrial Engineering Chemistry,vol.48,pp.1342〜1346及びNaval Research Laboratory Report 111437(Apr.15,1954)に記載されるように押し出した。押出温度は、約250℃〜300℃の範囲であり、押出成形機はBRABENDER円錘二軸スクリュー押出成形機(Brabender Instruments,Inc.から市販されている)であり、約2.5〜3kg/時(5〜7ポンド/時)の速度で稼働させた。ダイの幅は25.4cm(10インチ)であり、1cm当たり10個の穴(1インチ当たり25個の穴)があった。49〜97g/m2の坪量、7.3〜14.1マイクロメートルの有効繊維直径、及び約0.71〜1.55ミリメートルの厚さを有するメルトブローマイクロファイバー(BMF)ウェブが形成された。
各実施例において、上述の帯電促進添加剤(実施例1〜3のうち)の1つを選択し、表2に示される濃度の2等級のポリプロピレンのうちの1つと乾式ブレンドし、そのブレンドを、Van A.Wente「Superfine Thermoplastic Fibers」Industrial Engineering Chemistry,vol.48,pp.1342〜1346及びNaval Research Laboratory Report 111437(Apr.15,1954)に記載されるように押し出した。押出温度は、約250℃〜300℃の範囲であり、押出成形機はBRABENDER円錘二軸スクリュー押出成形機(Brabender Instruments,Inc.から市販されている)であり、約2.5〜3kg/時(5〜7ポンド/時)の速度で稼働させた。ダイの幅は25.4cm(10インチ)であり、1cm当たり10個の穴(1インチ当たり25個の穴)があった。49〜97g/m2の坪量、7.3〜14.1マイクロメートルの有効繊維直径、及び約0.71〜1.55ミリメートルの厚さを有するメルトブローマイクロファイバー(BMF)ウェブが形成された。
同様に、各比較例において、帯電促進添加剤は加えず、実施例のウェブと対応する同じ等級のポリプロピレンからBMFウェブを調製した。各実施例について、特定のウェブ特性を表2にまとめる。
工程B−エレクトレット調製:
上述の工程Aで調製した各BMFウェブを、ハイドロチャージング、又はコロナ前処理及びハイドロチャージングの組み合わせという2つのエレクトレット帯電法のうちの1つによって帯電させた。各サンプルに適用される特定の帯電法について、表2にまとめる。
上述の工程Aで調製した各BMFウェブを、ハイドロチャージング、又はコロナ前処理及びハイドロチャージングの組み合わせという2つのエレクトレット帯電法のうちの1つによって帯電させた。各サンプルに適用される特定の帯電法について、表2にまとめる。
帯電法1−ハイドロチャージング:
5マイクロS/cm未満の伝導度を有する高純度水の微細スプレーを、896キロパスカル(130psig)の圧力及び約1.4リットル/分の流量で稼動するノズルから連続的に発生させた。工程Aにて調製し選択したBMFウェブを、多孔質ベルトによって、約10cm/秒の速度で水噴霧を通過させて搬送しながら、同時にウェブを通して水を下方から真空引きした。各BMFウェブは、ハイドロチャージャーへ2回通し(連続して、各面に対して1回)、次にフィルタ試験に先だって一晩完全に乾燥させた。
5マイクロS/cm未満の伝導度を有する高純度水の微細スプレーを、896キロパスカル(130psig)の圧力及び約1.4リットル/分の流量で稼動するノズルから連続的に発生させた。工程Aにて調製し選択したBMFウェブを、多孔質ベルトによって、約10cm/秒の速度で水噴霧を通過させて搬送しながら、同時にウェブを通して水を下方から真空引きした。各BMFウェブは、ハイドロチャージャーへ2回通し(連続して、各面に対して1回)、次にフィルタ試験に先だって一晩完全に乾燥させた。
帯電法2−コロナ前処理及びハイドロチャージング:
DCコロナ放電によって、上述の工程Aで調製された選択されたBMFウェブを前処理した。コロナ前処理は、毎秒約3cmの速度で、放電ソース長1cm当たり約0.01ミリアンペアのコロナ電流を備えたコロナブラシソースの下に、接地表面上のウェブを通過させることによって行った。コロナソースは、その上をウェブが搬送される接地表面上約3.5cmにある。コロナソースは、正の直流電圧によって駆動した。次に、BMFウェブを、帯電法1に記載されるようなハイドロチャージングによって帯電させた。
DCコロナ放電によって、上述の工程Aで調製された選択されたBMFウェブを前処理した。コロナ前処理は、毎秒約3cmの速度で、放電ソース長1cm当たり約0.01ミリアンペアのコロナ電流を備えたコロナブラシソースの下に、接地表面上のウェブを通過させることによって行った。コロナソースは、その上をウェブが搬送される接地表面上約3.5cmにある。コロナソースは、正の直流電圧によって駆動した。次に、BMFウェブを、帯電法1に記載されるようなハイドロチャージングによって帯電させた。
濾過性能:
上記の工程Bで調製した各帯電したサンプルを、1メートルの切片に切断した。各切片を、%DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力低下(ΔP)について試験し、品質係数(QF)を上述の試験方法に記載する通りに算出した。これらの結果を、% Pen、ΔP及びQFとして以下の表3にまとめる。
上記の工程Bで調製した各帯電したサンプルを、1メートルの切片に切断した。各切片を、%DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力低下(ΔP)について試験し、品質係数(QF)を上述の試験方法に記載する通りに算出した。これらの結果を、% Pen、ΔP及びQFとして以下の表3にまとめる。
Claims (7)
- 以下の構造(a)のN−置換アミノ炭素環式芳香族化合物を含む材料。
(a)
R1R2N−Ar(G)n
式中、Arはアリール基であり、
R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
各Gは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル又は
−NR3R4であり、式中、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各R4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
Arは、nが5の場合にはフェニル基であり、nが7の場合にはナフタレン基であり、又はnが9の場合にはアントラセン基である。 - Arはフェニル基又はナフタレン基であり、
R1は水素であり、
R2は、2〜25個の炭素原子を含むアルキル置換基を有するアリール基であり、
nは5又は7に等しく、
少なくとも1つのGは、−NR3R4に等しく、式中、各R3は水素であり、各R4は、2〜25個の炭素原子を含むアルキル置換基を有するアリール基であり、残りのG基は水素に等しい、請求項1に記載の材料。 - Arはフェニル基であり、
R1は水素であり、
R2は、2〜25個の炭素原子を含むアルキル置換基を有するアリール基であり、
nは5に等しく、
G基のうちの3つは水素に等しく、2つのG基は−NR3R4に等しく、式中、各R3は水素であり、各R4はR2と同一である、請求項1に記載の材料。 - Arはフェニル基であり、
R1は水素であり、
R2は、2〜25個の炭素原子を含むアルキル置換基を有するアリール基であり、
nは5に等しく、
G基のうちの4つは水素に等しく、1つのG基は−NR3R4であり、式中、各R3は水素であり、各R4はR2と同一である、請求項1に記載の材料。 - 前記N−置換アミノ炭素環式芳香族材料は、以下の構造(b)の化合物を含む、請求項1に記載の材料。
(b)
式中、Z1及びZ2は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は−NR3R4であり、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
各R4は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。 - 前記材料は、ホットメルト加工によって加工可能である、請求項1に記載の材料。
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