WO2019009327A1 - 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents

有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 Download PDF

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和幸 加茂
伊織 福島
良太 森山
児玉　俊輔
直紀 浅野
広貴 佐久間
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日立化成株式会社
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Definitions

  • Embodiments of the present invention relate to an organic electronic material, an ink composition, an organic layer, an organic electronic device, an organic electroluminescent device (organic EL device), a display device, a lighting device, and a display device.
  • organic EL device organic electroluminescent device
  • Organic EL devices are of interest for example as large area solid state light source applications replacing incandescent lamps or gas filled lamps.
  • it is attracting attention as a leading self-luminous display to replace liquid crystal displays (LCDs) in the flat panel display (FPD) field, and its commercialization is in progress.
  • LCDs liquid crystal displays
  • FPD flat panel display
  • Organic EL elements are roughly classified into low molecular weight organic EL elements and high molecular weight organic EL elements from the organic materials used.
  • a high molecular weight organic EL device a high molecular weight compound is used as an organic material
  • a low molecular weight organic EL device a low molecular weight compound is used.
  • the method of manufacturing an organic EL element is mainly a dry process in which film formation is performed in a vacuum system, and a wet process in which film formation is performed by plate printing such as letterpress printing and intaglio printing, plateless printing such as inkjet Are roughly divided into two. Since simple film formation is possible, a wet process is expected as an indispensable method for future large screen organic EL displays.
  • the organic EL element produced using a wet process has the feature that cost reduction and area enlargement are easy. In wet processes, high solubility in coating solvents may be desired. In addition, in consideration of coating on a plastic film, depending on the application, a material that cures at a low temperature is desired.
  • An embodiment of the present invention aims to provide an organic electronic material capable of securing a wide process margin in a wet process. Further, another embodiment of the present invention provides an ink composition suitable for a wet process, and an organic layer excellent in production efficiency, an organic electronic device, an organic EL device, a display device, a lighting device, and a display device. The purpose is
  • the invention includes various embodiments. Examples of embodiments are listed below. The present invention is not limited to the following embodiments.
  • the present invention relates to an organic electronic material, which is a polymer in which the amount of methanol added until turbidity occurs in the solution is dropped by adding 25 ⁇ L of methanol dropwise to 1,000 ⁇ L of a solution containing the ratio and stirring.
  • the charge transporting polymer preferably has a polymerizable functional group. More preferably, the charge transporting polymer has an aromatic ring having two polymerizable functional groups at its end.
  • Another embodiment relates to an organic electronic material containing a charge transportable polymer, wherein the charge transportable polymer has an aromatic ring having two polymerizable functional groups at its end.
  • the aromatic ring having two polymerizable functional groups preferably includes an aromatic ring represented by the following formula. (N independently represents an integer of 1 to 6)
  • the polymerizable functional group preferably includes at least one selected from the group consisting of an oxetanyl group, an oxiranyl group, a vinyl group, an acryloyloxy group, and a methacryloyloxy group.
  • the charge transporting polymer is preferably a hole transporting polymer.
  • the charge transporting polymer preferably has a structure branched in three or more directions.
  • the charge transportable polymer has a structural unit having charge transportability, and the structural unit having charge transportability is composed of a divalent structural unit L and a trivalent or higher structural unit B. It is preferable to include at least one selected from the group consisting of
  • the charge transport structural unit is at least one selected from the group consisting of an aromatic amine structure, a carbazole structure, a thiophene structure, a bithiophene structure, a benzene structure, a phenoxazine structure, and a fluorene structure. It is preferred to have a structure of the kind.
  • any of the organic electronic materials may further contain a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator preferably comprises an onium salt.
  • Another embodiment relates to an ink composition containing any one of the organic electronic materials and a solvent.
  • Another embodiment relates to an organic layer formed by any one of the organic electronic materials or the ink composition.
  • Another embodiment relates to an organic electronic device comprising the organic layer.
  • Another embodiment relates to an organic electroluminescent device comprising the organic layer.
  • another embodiment relates to a display device and a lighting device provided with the organic electroluminescent device, and a display device provided with the lighting device and a liquid crystal device as a display means.
  • an organic electronic material capable of securing a wide process margin in a wet process.
  • an ink composition suitable for a wet process, an organic layer excellent in production efficiency, an organic electronic device, an organic EL device, a display device, a lighting device, and a display device are provided. Can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the organic EL element according to the embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram showing 1 H NMR (nuclear magnetic resonance) spectra of monomers used in the examples.
  • the organic electronic material contains at least a charge transporting polymer.
  • the organic electronic material may contain optional components such as a dopant and a polymerization initiator.
  • the amount of methanol is confirmed at room temperature (25 ° C.).
  • a solution and methanol a solution whose temperature is adjusted to 25 ° C. and methanol are used.
  • stirring of the solution and methanol is performed in a sealable container such as a sample tube. Specifically, it can be confirmed by the following method.
  • the amount of methanol is preferably greater than 350 ⁇ L, more preferably greater than 450 ⁇ L, and still more preferably greater than 500 ⁇ L.
  • the solubility improvement effect can be obtained particularly well when the charge transporting polymer is dissolved in an organic solvent.
  • the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and hexane.
  • the amount of methanol is preferably 800 ⁇ L or less, more preferably 700 ⁇ L or less, and still more preferably 600 ⁇ L or less from the viewpoint of obtaining high solubility of the polymer.
  • Examples of a method for obtaining a charge transporting polymer having a large amount of methanol include a method of introducing a structure having a polar group such as a group containing a hetero atom.
  • a method for obtaining a charge transporting polymer having a small amount of methanol for example, a method of introducing a structure having a low polar group such as an alkyl group can be mentioned.
  • the charge transport polymer exhibiting an amount of methanol greater than 350 ⁇ L may have a polymerizable functional group.
  • the charge transport polymer can be cured by the polymerization reaction to change the solubility in the solvent. It is also possible to adjust the amount of methanol of the charge transporting polymer by selecting a polar group or a low polar group as the polymerizable functional group.
  • the polymerizable functional group may be introduced into the terminal portion of the charge transporting polymer (that is, the structural unit T described later) or into a non-terminal portion (that is, the structural unit L or B described later) , And may be introduced into both the end portion and the non-end portion. From the viewpoint of curability, it is preferably introduced to at least the terminal part, and from the viewpoint of achieving both curability and charge transportability, it is preferably introduced to only the terminal part.
  • the polymerizable functional group may be introduced into the main chain of the charge transporting polymer or may be introduced into the side chain, and the main chain and the side chain May be introduced to both.
  • polymerizable functional group refers to a functional group which can form a bond with each other by the addition of heat, light or the like.
  • the polymerizable functional group is a group having a carbon-carbon multiple bond (for example, vinyl group, allyl group, butenyl group, ethynyl group, acryloyl group, acrylate group (acryloyloxy group), acryloylamino group, methacryloyl group, methacrylate group (Methacryloyloxy group), methacryloyl amino group, vinyloxy group, vinyl amino group etc., a group having a small ring (eg, cyclic alkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group etc .; epoxy group (oxiranyl group), oxetane group ( Cyclic ether group such as oxetanyl group); diketene group; episulfide group; lactone group; lactam group etc .; heterocyclic group (eg furan-yl group, pyrrol-yl group, thiophene-yl group, silole
  • preferable polymerizable functional groups include oxetanyl group, oxiranyl group, vinyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group and the like.
  • An oxetanyl group is preferable from the viewpoint of storage stability. Moreover, adjustment of the amount of methanol can be easily performed by the introduction of the oxetanyl group.
  • the main skeleton of the charge transporting polymer and the polymerizable functional group be linked by an alkylene chain.
  • a hydrophilic electrode such as ITO
  • it is linked by a hydrophilic chain such as ethylene glycol chain or diethylene glycol chain. preferable.
  • the charge transporting polymer is preferably polymerized with the end of the alkylene chain and / or the hydrophilic chain, ie, these chains
  • the bond with the sexual functional group and / or the bond between these chain and the skeleton of the charge transport polymer may have an ether bond or an ester bond.
  • Examples of “a group containing a polymerizable functional group” described later include a polymerizable functional group itself, a polymerizable functional group having a substituent, or a bonding group such as an unsubstituted or substituted polymerizable functional group and an alkylene chain And the like.
  • groups exemplified in WO 2010/140553 can be suitably used.
  • the polymerizable functional group is preferably contained in large amounts in the charge transporting polymer from the viewpoint of contributing to the change in solubility. On the other hand, from the viewpoint of not interfering with the charge transportability, it is preferable that the amount contained in the charge transportable polymer is small.
  • the content of the polymerizable functional group can be appropriately set in consideration of these.
  • the number of polymerizable functional groups per molecule of charge transporting polymer is preferably 2 or more, and more preferably 3 or more from the viewpoint of obtaining sufficient change in solubility.
  • the number of polymerizable functional groups is preferably 1,000 or less, more preferably 500 or less, from the viewpoint of maintaining charge transportability.
  • the number of polymerizable functional groups per molecule of charge transporting polymer is the amount of charged polymerizable functional groups (eg, the amount of charged monomers having polymerizable functional groups) used to synthesize the charge transporting polymer, The amount of monomers corresponding to each structural unit, the weight average molecular weight of the charge transporting polymer, and the like can be used as the average value.
  • the number of polymerizable functional groups is the ratio of the integral value of the signal derived from the polymerizable functional group in the 1 H NMR (nuclear magnetic resonance) spectrum of the charge transporting polymer to the integral value of the entire spectrum, charge transporting polymer It can be calculated as an average value using the weight average molecular weight and the like of In the case where the preparation amount is clear, it is preferable to adopt a value determined using the preparation amount because it is simple.
  • the organic electronic material contains a charge transporting polymer having an aromatic ring having two polymerizable functional groups at its end. The end is the end of the polymer chain.
  • Aromatic ring refers to a ring exhibiting aromatic character.
  • the aromatic ring may be, for example, a single ring such as benzene, or a fused ring in which rings such as naphthalene are fused to each other.
  • the aromatic ring may be, for example, an aromatic hydrocarbon such as benzene, naphthalene, anthracene, tetracene, fluorene, phenanthrene, etc. Pyridine, pyrazine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthroline, furan, pyrrole, thiophene, carbazole, oxazole And an aromatic heterocyclic ring such as oxadiazole, thiadiazole, triazole, benzoxazole, benzoxadiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, benzothiophene and the like.
  • an aromatic hydrocarbon such as benzene, naphthalene, anthracene, tetracene, fluorene, phenanthrene, etc.
  • Pyridine pyrazine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthroline, furan, pyr
  • the aromatic ring may have, for example, a structure in which two or more selected from an independent single ring and a fused ring are bonded, such as biphenyl, terphenyl and triphenylbenzene.
  • the aromatic ring is preferably an aromatic hydrocarbon.
  • the aromatic ring is preferably a single ring. Particularly preferred is benzene.
  • the "polymerizable functional group” is as described above.
  • the two polymerizable functional groups may be the same as or different from each other.
  • the polymerizable functional group may be directly bonded to the aromatic ring or may be bonded via a linking group such as an alkylene chain. That is, "an aromatic ring having two polymerizable functional groups” may be "an aromatic ring having two groups containing a polymerizable functional group”.
  • the two polymerizable functional groups may be the same as or different from each other.
  • the groups containing two polymerizable functional groups may be identical to or different from each other.
  • aromatic ring having two polymerizable functional groups In a preferred embodiment, the following may be mentioned as an aromatic ring having two polymerizable functional groups.
  • the aromatic ring having two polymerizable functional groups is not limited to the following.
  • Ar represents an aromatic ring, and each R independently represents a group containing a polymerizable functional group. "*" Represents a binding site to another structure.
  • Ar is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a benzene ring.
  • Ar may have a substituent in addition to R, and examples of the substituent include R in the structural unit L (with the exception of the group containing a polymerizable functional group).
  • R preferably contains a group selected from a group having a carbon-carbon multiple bond and a group having a small ring, more preferably contains a group having a small ring, and further includes a cyclic ether group.
  • R may be the same as or different from each other, and is preferably the same.
  • Preferred examples of the aromatic ring having two polymerizable functional groups include the following.
  • R independently represents a group containing a polymerizable functional group.
  • "*" Represents a binding site to another structure.
  • R preferably contains a group selected from a group having a carbon-carbon multiple bond and a group having a small ring, more preferably contains a group having a small ring, and further includes a cyclic ether group.
  • R may be the same as or different from each other, and is preferably the same.
  • aromatic ring having two polymerizable functional groups The aromatic ring having two polymerizable functional groups is not limited to the following.
  • n independently represents an integer of 1 to 6.
  • "*" Represents a binding site to another structure.
  • aromatic ring having two polymerizable functional groups include the following.
  • "*" Represents a binding site to another structure.
  • the charge transporting polymer exhibits good curability at low temperatures by having an aromatic ring having two polymerizable functional groups at its terminal. In addition, the charge transporting polymer exhibits good solubility by having an aromatic ring having two polymerizable functional groups at the end. In the charge transporting polymer, the aromatic ring having two polymerizable functional groups is considered to be steric hindrance, and the solubility in the solvent is improved. However, this assumption does not limit the present invention.
  • the charge transporting polymer is preferably a polymer that satisfies the amount of methanol described above and has an aromatic ring having two polymerizable functional groups at its end.
  • the charge transporting polymer is a polymer having the ability to transport a charge.
  • the charge transporting polymer preferably has the ability to transport holes.
  • the hole transportable polymer can be used, for example, as a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic EL device.
  • it if it is an electron transportable polymer, it can be used as an electron carrying layer and / or an electron injection layer, for example.
  • any polymer having the ability to transport both holes and electrons can be used, for example, as a material of the light emitting layer.
  • the charge transporting polymer may be linear or branched.
  • the branched charge transporting polymer has a structure branched in three or more directions.
  • the branched charge transporting polymer has a main chain and a branched chain (side chain), and the side chain contains one or more structural units.
  • the charge transport polymer preferably includes at least a divalent structural unit L having charge transportability and a monovalent structural unit T constituting an end of a polymer chain, and has a trivalent or higher valence constituting a branch.
  • the structural unit B may be further included.
  • the charge transporting polymer preferably has a charge transporting property and includes at least a trivalent or more structural unit B constituting a branch and a monovalent structural unit T constituting an end of a polymer chain.
  • the divalent structural unit L may be further included.
  • the charge transporting polymer may contain only one type of each structural unit, or may contain multiple types of each. In the charge transporting polymer, the structural units are bonded to each other at the “monovalent” to “trivalent or higher” bonding sites.
  • the charge transporting polymer is a group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, fluorene structure, benzene structure, and phenoxazine structure as at least one of structural units L and B. It is preferable to include at least one selected from
  • L represents a structural unit L
  • T represents a structural unit T
  • B represents a structural unit B.
  • a plurality of L may be the same structural unit as one another or structural units different from one another. The same applies to T and B.
  • "*" Represents a binding site to another structural unit. The same applies to the specific examples of the structural units L, T and B below.
  • the structural unit L is a divalent structural unit.
  • the structural unit L is preferably a structural unit having charge transportability.
  • the structural unit L having charge transportability is not particularly limited as long as it contains a group having the ability to transport a charge.
  • the structural unit L may be substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, fluorene structure, phenoxazine structure, benzene structure, biphenylene structure, terphenylene structure, naphthalene structure, anthracene structure, tetracene structure, Phenanthrene structure, dihydrophenanthrene structure, pyridine structure, pyrazine structure, quinoline structure, isoquinoline structure, quinoxaline structure, acridine structure, diazaphenanthrene structure, furan structure, pyrrol structure, oxazole structure, oxadiazole structure, thiazole structure, thiadiazole structure, Triazole structure, benzothiophene structure, benzoxazole structure, benzoxadiazole structure, benzothiazole structure, benzothiadiazole structure, benzotriazole structure, and It is selected from the structures containing one or two or more of these
  • the structure containing 2 or more of these may be sufficient, and as a structure containing 2 or more, the bithiophene structure is mentioned, for example.
  • the aromatic amine structure is preferably a triarylamine structure, more preferably a triphenylamine structure.
  • the structural unit L is a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, fluorene structure, benzene structure, and phenoxazine from the viewpoint of obtaining excellent hole transportability. It is preferable to include at least one selected from the group consisting of structures, and more preferable to include at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic amine structures and carbazole structures.
  • the structural unit L is at least selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted fluorene structure, a benzene structure, a phenanthrene structure, a pyridine structure, and a quinoline structure from the viewpoint of obtaining excellent electron transportability. It is preferable to include one.
  • the structural unit L is not limited to the following.
  • Each R independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • each R independently represents a group containing -R 1 , -OR 2 , -SR 3 , -OCOR 4 , -COOR 5 , -SiR 6 R 7 R 8 , a halogen atom, and a polymerizable functional group. It is selected from the group consisting of
  • Each of R 1 to R 8 independently represents a hydrogen atom; a linear, cyclic or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms; or an aryl or heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the aryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon.
  • the heteroaryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic heterocycle.
  • the alkyl group may be further substituted by an aryl group or heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, and the aryl group and heteroaryl group are each a linear, cyclic or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. It may be further substituted.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, and an alkyl substituted aryl group.
  • Ar represents an arylene group or heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • An arylene group is an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon.
  • the heteroarylene group is an atomic group obtained by removing 2 hydrogen atoms from an aromatic heterocycle.
  • Ar is preferably an arylene group, more preferably a phenylene group.
  • the aromatic hydrocarbon includes a single ring, a condensed ring, or a polycyclic ring in which two or more selected from a single ring and a condensed ring are bonded via a single bond.
  • the aromatic heterocyclic ring includes a single ring, a condensed ring, or a polycyclic ring in which two or more selected from a single ring and a condensed ring are bonded via a single bond.
  • the structural unit T is a monovalent structural unit constituting an end of the charge transporting polymer.
  • the structural unit T is not particularly limited, and is selected, for example, from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon structure, an aromatic heterocyclic structure, and a structure containing one or more of them.
  • the structural unit T may have the same structure as the structural unit L. In this case, for example, the structural unit T can be obtained by changing the example given as the structural unit L to monovalent.
  • the structural unit T is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon structure from the viewpoint of imparting durability without reducing charge transportability, and is preferably a substituted or unsubstituted benzene More preferred is a structure.
  • the structural unit T includes an aromatic hydrocarbon structure having two polymerizable functional groups and / or two polymerizable functional groups. At least an aromatic heterocyclic ring structure is included.
  • Structural unit T is not limited to the following.
  • R is the same as R in the structural unit L.
  • any two of R's are a group containing a polymerizable functional group.
  • the structural unit B is a trivalent or higher structural unit constituting a branched portion when the charge transporting polymer has a branched structure.
  • the structural unit B is preferably hexavalent or less, more preferably trivalent or tetravalent, from the viewpoint of improving the durability of the organic electronic device.
  • the structural unit B is preferably a structural unit having charge transportability.
  • the structural unit B may have the same structure as the structural unit L. In this case, for example, the structural unit B can be obtained by changing the example given as the structural unit L to trivalent or higher.
  • the structural unit B may be a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, a carbazole structure, a fused polycyclic aromatic hydrocarbon structure, and one or two of them from the viewpoint of improving the durability of the organic electronic device. It is selected from structures containing more than species.
  • Structural unit B is not limited to the following.
  • W represents a trivalent linking group, for example, an arenetriyl group having 2 to 30 carbon atoms or a heteroarenetriyl group.
  • An arenetriyl group is an atomic group obtained by removing three hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon.
  • the heteroarene triyl group is an atomic group obtained by removing 3 hydrogen atoms from an aromatic heterocycle.
  • Ar each independently represents a divalent linking group, and each independently represents, for example, an arylene group or heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar is preferably an arylene group, more preferably a phenylene group.
  • Y represents a divalent linking group, and, for example, from R in the structural unit L (with the exception of the group containing a polymerizable functional group), a group having one or more hydrogen atoms, and one more hydrogen atom And divalent groups other than.
  • Z represents either a carbon atom, a silicon atom, or a phosphorus atom.
  • the benzene ring and Ar may have a substituent, and examples of the substituent include R in the structural unit L.
  • the number average molecular weight of the charge transporting polymer can be appropriately adjusted in consideration of the solubility in a solvent, the film forming property and the like. From the viewpoint of excellent charge transportability, the number average molecular weight is preferably 500 or more, more preferably 1,000 or more, and still more preferably 2,000 or more. The number average molecular weight is preferably 1,000,000 or less, more preferably 100,000 or less, from the viewpoint of maintaining good solubility in a solvent and facilitating the preparation of the ink composition. The following is more preferable.
  • the weight average molecular weight of the charge transporting polymer can be appropriately adjusted in consideration of the solubility in a solvent, the film forming property and the like.
  • the weight average molecular weight is preferably 1,000 or more, more preferably 5,000 or more, and still more preferably 10,000 or more from the viewpoint of excellent charge transportability.
  • the weight average molecular weight is preferably 1,000,000 or less, more preferably 700,000 or less, from the viewpoint of maintaining good solubility in a solvent and facilitating the preparation of the ink composition. The following is more preferable.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using a calibration curve of standard polystyrene.
  • Liquid transfer pump L-6050 Hitachi High-Technologies Corporation
  • UV-Vis Detector L-3000 Hitachi High-Technologies Corporation
  • Eluent THF (for HPLC, without stabilizer) Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Flow rate 1 mL / min
  • Column temperature Room temperature molecular weight standard substance: Standard polystyrene
  • the proportion of the structural unit L is preferably 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, based on all structural units, from the viewpoint of obtaining sufficient charge transportability. And 30 mol% or more is more preferable. Further, the ratio of the structural unit L is preferably 95 mol% or less, more preferably 90 mol% or less, and still more preferably 85 mol% or less, in consideration of the structural unit T and the structural unit B introduced as necessary.
  • the ratio of the structural unit T contained in the charge transportable polymer is based on all structural units from the viewpoint of improving the properties of the organic electronic device, or from the viewpoint of suppressing the increase in viscosity and favorably synthesizing the charge transportable polymer. 5 mol% or more is preferable, 10 mol% or more is more preferable, and 15 mol% or more is still more preferable.
  • the proportion of the structural unit T is preferably 60 mol% or less, more preferably 55 mol% or less, and still more preferably 50 mol% or less from the viewpoint of obtaining sufficient charge transportability.
  • the proportion of the structural unit B is preferably 1 mol% or more, more preferably 5 mol% or more, based on the total structural units, from the viewpoint of improving the durability of the organic electronic device.
  • 10 mol% or more is more preferable.
  • the proportion of the structural unit B is preferably 50 mol% or less, and 40 mol% or less, from the viewpoint of suppressing the increase in viscosity and performing synthesis of the charge transporting polymer favorably, or from the viewpoint of obtaining sufficient charge transporting properties. Is more preferable, and 30 mol% or less is more preferable.
  • the ratio of the polymerizable functional group is preferably 0.1 mol% or more based on all structural units, from the viewpoint of efficiently curing the charge transporting polymer.
  • the mole% or more is more preferable, and the 3 mole% or more is more preferable.
  • the ratio of the polymerizable functional group is preferably 70 mol% or less, more preferably 60 mol% or less, and still more preferably 50 mol% or less from the viewpoint of obtaining good charge transportability.
  • the ratio of a polymerizable functional group here means the ratio of the structural unit which has a polymerizable functional group.
  • the proportion of structural units can be determined using the amount of monomer corresponding to each structural unit used to synthesize the charge transporting polymer.
  • the proportion of structural units can be calculated as an average value using the integral value of the spectrum derived from each structural unit in the 1 H NMR spectrum of the charge transporting polymer. In the case where the preparation amount is clear, it is preferable to adopt a value determined using the preparation amount because it is simple.
  • the charge transporting polymer is a hole transporting material
  • a unit having an aromatic amine structure and / or a unit having a carbazole structure as a main structural unit from the viewpoint of obtaining high hole injecting property and hole transporting property
  • it is a compound which it has.
  • the ratio of the total number of units having an aromatic amine structure and the units having a carbazole structure to the total number of structural units in the charge transporting polymer 40 mol% or more is preferable, 45 mol% or more is more preferable, and 50 mol% or more is still more preferable. It is also possible to set the proportion of the total number of units having an aromatic amine structure and / or units having a carbazole structure to 100 mol%.
  • the charge transporting polymer can be produced by various synthesis methods and is not particularly limited. For example, known coupling reactions such as Suzuki coupling, Negishi coupling, Sonogashira coupling, Stille coupling, Buchwald-Heartwig coupling can be used. Suzuki coupling causes a Pd-catalyzed cross coupling reaction to occur between an aromatic boronic acid derivative and an aromatic halide. According to Suzuki coupling, a charge transporting polymer can be easily produced by bonding desired aromatic rings.
  • a Pd (0) compound, a Pd (II) compound, a Ni compound or the like is used as a catalyst.
  • a catalyst species generated by mixing tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), palladium (II) acetate or the like as a precursor with a phosphine ligand can also be used.
  • the description of WO 2010/140553 can be referred to.
  • the organic electronic material may further contain a dopant.
  • the dopant is not particularly limited as long as it is a compound that can exhibit a doping effect by being added to the organic electronic material and can improve charge transportability.
  • doping there are p-type doping and n-type doping, and in p-type doping, a substance that functions as an electron acceptor is used as a dopant, and in n-type doping, a substance that functions as an electron donor as a dopant is used. It is preferable to perform p-type doping to improve hole transportability and n-type doping to improve electron transportability.
  • the dopant used for the organic electronic material may be a dopant that exerts any effect of p-type doping or n-type doping. Also, one dopant may be added alone, or a plurality of dopants may be mixed and added.
  • the dopant used for p-type doping is an electron accepting compound, and examples thereof include Lewis acids, protonic acids, transition metal compounds, ionic compounds, halogen compounds, and ⁇ -conjugated compounds.
  • Lewis acids FeCl 3 , PF 5 , AsF 5 , SbF 5 , BF 5 , BCl 3 , BBr 3 etc .
  • protonic acid HF, HCl, HBr, HNO 3 , H 2 SO 4
  • Inorganic acids such as HClO 4 , benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, polyvinylsulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, 1-butanesulfonic acid, vinylphenylsulfonic acid
  • Organic acids such as camphor sulfonic acid; transition metal compounds
  • the onium salt is a compound containing an onium ion.
  • the onium salt include salts containing an onium ion such as ammonium, phosphonium, oxonium, sulfonium and iodonium.
  • onium salts can be selected and used from the examples of ionic compounds.
  • the dopant used for n-type doping is an electron donative compound, for example, alkali metals such as Li and Cs; alkaline earth metals such as Mg and Ca; alkali metals such as LiF and Cs 2 CO 3 and / or Examples thereof include salts of alkaline earth metals; metal complexes; and electron donating organic compounds.
  • alkali metals such as Li and Cs
  • alkaline earth metals such as Mg and Ca
  • alkali metals such as LiF and Cs 2 CO 3 and / or Examples thereof include salts of alkaline earth metals; metal complexes; and electron donating organic compounds.
  • a compound capable of acting as a polymerization initiator for the polymerizable functional group as a dopant.
  • a substance having a function as a dopant and a function as a polymerization initiator for example, onium salts can be mentioned.
  • the organic electronic material preferably contains a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator known radical polymerization initiators, cationic polymerization initiators, anionic polymerization initiators and the like can be used. From the viewpoint of easily preparing the ink composition, it is preferable to use a substance having both the function as a dopant and the function as a polymerization initiator. Examples of the polymerization initiator also having a function as a dopant include onium salts.
  • onium salts include salts having an anion having a perfluoroaryl group or a perfluoroalkyl group, and specific examples include salts of an anion having a perfluoroaryl group and an iodonium ion or an ammonium ion. These examples are listed below.
  • the organic electronic material may further contain other charge transporting polymers, charge transporting low molecular weight compounds and the like.
  • the content of the charge transporting polymer is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 80% by mass or more based on the total mass of the organic electronic material from the viewpoint of obtaining good charge transporting properties. preferable. It is also possible to make it 100 mass%.
  • the content thereof is preferably 0.01% by mass or more with respect to the total mass of the organic electronic material from the viewpoint of improving the charge transportability of the organic electronic material, and 0.1% by mass or more More preferably, 0.5 mass% or more is more preferable.
  • 50 mass% or less is preferable with respect to the total mass of organic electronics material, 30 mass% or less is more preferable, 20 mass% or less is still more preferable.
  • the content thereof is preferably 0.01% by mass or more with respect to the total mass of the organic electronic material from the viewpoint of improving the curability of the charge transportable polymer, 0.1% by mass The above is more preferable, and 0.5 mass% or more is more preferable. Further, from the viewpoint of maintaining charge transportability favorably, 50% by mass or less is preferable, 30% by mass or less is more preferable, and 20% by mass or less is more preferable with respect to the total mass of the organic electronic material.
  • the organic electronic material is preferably used as an ink composition containing the organic electronic material of the embodiment and a solvent capable of dissolving or dispersing the material.
  • the organic layer can be easily formed by a simple method such as a coating method.
  • solvent water, an organic solvent, or a mixed solvent thereof can be used.
  • organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; alkanes such as pentane, hexane and octane; cyclic alkanes such as cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, tetralin and diphenylmethane; Aliphatic ethers such as dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol-1-monomethyl ether acetate; 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, Aromatic ethers such as 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, 2,4-dimethylanisole;
  • Amide solvents dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, acetone, chloroform, methylene chloride and the like.
  • aromatic hydrocarbons aliphatic esters, aromatic esters, aliphatic ethers, aromatic ethers and the like, and more preferred are aromatic hydrocarbons.
  • the ink composition may further contain an additive as an optional component.
  • an additive for example, a polymerization inhibitor, a stabilizer, a thickener, a gelling agent, a flame retardant, an antioxidant, a reduction inhibitor, an oxidizing agent, a reducing agent, a surface modifier, an emulsifier, an antifoamer, Dispersants, surfactants and the like can be mentioned.
  • the content of the solvent in the ink composition can be determined in consideration of application to various coating methods.
  • the content of the solvent is preferably such that the ratio of the charge transporting polymer to the solvent is 0.1% by mass or more, and more preferably 0.2% by mass or more. More preferably, the content of the solvent is preferably such that the ratio of the charge transporting polymer to the solvent is 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less .
  • the organic layer is formed using the organic electronic material or ink composition of the embodiment.
  • an organic layer can be favorably formed by a coating method.
  • Coating methods include, for example, spin coating method; cast method; immersion method; plate printing method such as letterpress printing, intaglio printing, offset printing, lithographic printing, letterpress reverse offset printing, screen printing, gravure printing, etc .; Known methods such as plateless printing can be mentioned.
  • the organic layer (application layer) obtained after application may be dried using a hotplate or oven, and a solvent may be removed.
  • the polymerization reaction of the charge transporting polymer may be advanced by light irradiation, heat treatment or the like to change the solubility of the organic layer.
  • the organic layer whose solubility is changed it is possible to easily make the organic electronic device multilayer.
  • the method of forming the organic layer reference can be made to, for example, the description of WO 2010/140553.
  • the thickness of the organic layer after drying or curing is preferably 0.1 nm or more, more preferably 1 nm or more, and still more preferably 3 nm or more, from the viewpoint of improving the charge transport efficiency.
  • the thickness of the organic layer is preferably 300 nm or less, more preferably 200 nm or less, and still more preferably 100 nm or less, from the viewpoint of reducing the electrical resistance.
  • the organic electronic device comprises at least the organic layer of the previous embodiment.
  • an organic electronics element an organic EL element, an organic photoelectric conversion element, an organic transistor etc. are mentioned, for example.
  • the organic electronic device preferably has a structure in which an organic layer is disposed between at least a pair of electrodes.
  • the organic EL device has at least the organic layer of the above embodiment.
  • the organic EL device generally comprises a light emitting layer, an anode, a cathode, and a substrate, and as necessary, other functional layers such as a hole injection layer, an electron injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, etc. Have. Each layer may be formed by a vapor deposition method or may be formed by a coating method.
  • the organic EL device preferably has an organic layer as a light emitting layer or a functional layer, more preferably as a functional layer, and still more preferably as at least one of a hole injecting layer and a hole transporting layer.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of the organic EL element.
  • the organic EL device of FIG. 1 is a device having a multilayer structure, and includes a substrate 8, an anode 2, a hole injection layer 3 formed of the organic layer of the embodiment, a hole transport layer 6, a light emitting layer 1, an electron transport layer 7, The electron injection layer 5 and the cathode 4 are provided in this order. Each layer will be described below.
  • the hole injection layer 3 is the organic layer of the embodiment, but the organic EL of the embodiment is not limited to such a structure, and the other layers may be the organic layer of the embodiment. .
  • light emitting materials such as low molecular weight compounds, polymers, and dendrimers can be used.
  • the polymer is preferable because it has high solubility in a solvent and is suitable for a coating method.
  • a fluorescent material a phosphorescent material, a heat activated delayed fluorescent material (TADF) and the like can be mentioned.
  • Fluorescent materials such as perylene, coumarin, rubrene, quinacridone, stilbene, dyes for dye lasers, aluminum complexes, low molecular weight compounds such as derivatives thereof; polyfluorene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, polyvinylcarbazole, fluorene-benzothiadiazole copolymer And fluorene-triphenylamine copolymers, polymers such as derivatives thereof, and mixtures thereof.
  • a metal complex containing a metal such as Ir or Pt can be used.
  • Ir complex for example, FIr (pic) which emits blue light (iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) -pyridinate-N, C 2 ] picolinate), Ir (ppy) 3 which emits green light (fac tris (2-phenylpyridine) iridium), and red emission (btp) 2 Ir (acac) (bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato -N, C 3] Iridium (acetyl-acetonate), Ir (piq) 3 (tris (1-phenylisoquinoline) iridium) and the like can be mentioned.
  • Pt complexes include PtOEP (2, 3, 7, 8, 12, 13, 13, 18-octaethyl-21H, 23H-phorphine platinum) that
  • the light emitting layer contains a phosphorescent material
  • a host material a low molecular weight compound, a polymer or a dendrimer can be used.
  • low molecular weight compounds for example, CBP (4,4'-bis (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), mCP (1,3-bis (9-carbazolyl) benzene), CDBP (4,4'-)
  • the polymer include bis (carbazol-9-yl) -2,2'-dimethylbiphenyl), and derivatives thereof.
  • the polymer include the organic electronic materials of the above embodiment, polyvinylcarbazole, polyphenylene, polyfluorene, derivatives thereof, and the like.
  • the organic electronics material of the said embodiment is mentioned, for example.
  • the organic EL element has a layer formed using the organic electronic material of the embodiment as a hole injection layer, and further has a hole transport layer, known materials for the hole transport layer Can be used.
  • the organic EL element has a layer formed using the organic electronic material of the embodiment as a hole transport layer and further has a hole injection layer, known materials for the hole injection layer Can be used.
  • aromatic amine compounds eg, N, N′-di (naphthalen-1-yl) -N, N′-diphenyl-benzidine
  • Aromatic diamines such as ⁇ -NPD
  • phthalocyanine compounds e.g, poly (3,4-ethylenedioxythiophene): thiophenes such as poly (4-styrene sulfonate) (PEDOT: PSS) Conductive polymers
  • Electrode transport layer Materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include, for example, phenanthroline derivatives, bipyridine derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, fused ring tetracarboxylic acid anhydrides such as naphthalene and perylene, carbodiimides , Fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, benzimidazole derivatives (eg, 2,2 ′, 2 ′ ′-(1,3,5-benzenetriyl) tris ( 1-phenyl-1H-benzoimidazole) (TPBi)), quinoxaline derivatives, aluminum complexes (eg, bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenola)
  • cathode As a cathode material, for example, a metal or metal alloy such as Li, Ca, Mg, Al, In, Cs, Ba, Mg / Ag, LiF, CsF or the like is used.
  • a metal or metal alloy such as Li, Ca, Mg, Al, In, Cs, Ba, Mg / Ag, LiF, CsF or the like is used.
  • anode for example, a metal (for example, Au) or another conductive material is used.
  • Other materials include, for example, oxides (eg, ITO: indium oxide / tin oxide), conductive polymers (eg, polythiophene-polystyrene sulfonic acid mixture (PEDOT: PSS)).
  • substrate Glass, plastic or the like can be used as the substrate.
  • the substrate is preferably transparent and preferably flexible. Quartz glass, a light transmitting resin film, etc. are preferably used.
  • the resin film for example, a film composed of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyether sulfone, polyether imide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate, cellulose triacetate, cellulose acetate propionate, etc. It can be mentioned.
  • the resin film When a resin film is used, the resin film may be coated with an inorganic substance such as silicon oxide or silicon nitride in order to suppress permeation of water vapor, oxygen and the like.
  • an inorganic substance such as silicon oxide or silicon nitride
  • the luminescent color of the organic EL element is not particularly limited.
  • a white organic EL element is preferable because it can be used in various lighting fixtures such as home lighting, in-car lighting, clocks, backlights of liquid crystals, and the like.
  • a white organic EL element As a method of forming a white organic EL element, it is possible to use a method in which a plurality of light emitting materials are used to simultaneously emit light of a plurality of light emitting colors for color mixing.
  • the combination of plural emission colors is not particularly limited, but a combination containing three emission maximum wavelengths of blue, green and red, a combination containing two emission maximum wavelengths such as blue and yellow, yellow green and orange, etc. Can be mentioned.
  • Control of the luminescent color can be performed by adjusting the type and amount of the luminescent material.
  • the display device comprises the organic EL device of the embodiment.
  • a color display element can be obtained by using an organic EL element as an element corresponding to each pixel of red, green and blue (RGB).
  • Image forming methods include a simple matrix type in which individual organic EL elements arranged in a panel are directly driven by electrodes arranged in a matrix, and an active matrix type in which thin film transistors are arranged and driven in each element.
  • the lighting device includes the organic EL element of the above embodiment.
  • the display device includes an illumination device and a liquid crystal element as display means.
  • the display device can be a display device using the lighting device as a back light and a liquid crystal display device using a known liquid crystal element as a display means.
  • the measurement conditions of the number average molecular weight and the weight average molecular weight are as follows.
  • Liquid transfer pump L-6050 Hitachi High-Technologies Corporation
  • UV-Vis Detector L-3000 Hitachi High-Technologies Corporation
  • Eluent THF (for HPLC, without stabilizer) Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Flow rate 1 mL / min
  • Column temperature Room temperature molecular weight standard substance: Standard polystyrene
  • 25 .mu.L of methanol poor solvent, made by Kanto Chemical Co., 25.degree. C.
  • the operations of dropping, capping and stirring were repeated until the polymer solution became cloudy, and the amount of methanol dropped was measured until the clouding occurred. The turbidity was visually confirmed.
  • the dropping amount of methanol is shown in Table 2.
  • the charge transporting polymer 1 was a polymer showing an amount of methanol exceeding 350 ⁇ L
  • the charge transporting polymer 2 was a polymer showing an amount of methanol of 350 ⁇ L or less.
  • the dissolution time of the charge transportable polymer 1 was less than half of that of the charge transportable polymer 2.
  • the charge transporting polymer 1 according to the embodiment of the present invention was found to have excellent solubility.
  • Example 2 Charge transport polymer 1 (10.0 mg) was dissolved in toluene (1, 991 ⁇ L) to obtain a polymer solution. Also, the following onium salt (0.309 mg) was dissolved in toluene (309 ⁇ L) to obtain an onium salt solution. The obtained polymer solution and the onium salt solution were mixed to prepare a coating solution (ink composition containing an organic electronic material). The coating solution was spin-coated on a quartz glass plate at a rotational speed of 3,000 min ⁇ 1 at room temperature (25 ° C.) to form an organic thin film. The quartz glass plate was then heated on a hot plate at various temperatures for 10 minutes.
  • the quartz glass plate was gripped with tweezers, and immersed in a 200 mL beaker filled with toluene (25 ° C.), and the quartz glass plate was vibrated 10 times in 10 seconds in the thickness direction of the quartz glass plate. From the ratio of the absorbance (Abs) of the absorption maximum ( ⁇ max) in the UV-vis spectrum of the organic thin film before and after the immersion, the residual film ratio of the organic thin film was determined by the following equation.
  • the absorbance at the maximum absorption wavelength in the wavelength range of 300 to 500 nm was measured for the organic thin film using a spectrophotometer (U-3310 manufactured by Hitachi, Ltd.).
  • Comparative Example 2 The charge transporting polymer 2 (10.0 mg) was dissolved in toluene (1, 991 ⁇ L) to obtain a polymer solution. Also, the onium salt (0.309 mg) was dissolved in toluene (309 ⁇ L) to obtain an onium salt solution. The obtained polymer solution and the onium salt solution were mixed to prepare a coating solution. The coating solution was spin-coated on a quartz glass plate at a rotational speed of 3,000 min ⁇ 1 at room temperature (25 ° C.) to form an organic thin film. Subsequently, in the same manner as in Example 2, the residual film ratio of the organic thin film was determined.
  • the residual film ratio of charge transporting polymers 1 and 2 is shown in Table 4.
  • the organic thin film formed by using the charge transporting polymer 1 showed a high residual film ratio by heating at a low temperature as compared with the organic thin film formed by using the charge transporting polymer 2. It has been revealed that the organic electronic materials containing the charge transporting polymer 1 can be cured at low temperature.
  • Example 3 The charge transporting polymer 1 (10.0 mg) was dissolved in toluene (2,200 ⁇ L) to obtain a polymer solution. Further, the onium salt (0.1 mg) was dissolved in toluene (100 ⁇ L) to obtain an onium salt solution. The obtained polymer solution and the onium salt solution were mixed to prepare an ink composition 1 containing the charge transporting polymer 1. Ink composition 1 is spin-coated at 3,000 min -1 on a glass substrate patterned with ITO to a width of 1.6 mm in the atmosphere, and then heated at 140 ° C. for 10 minutes on a hot plate to form a hole injection layer (20 nm) was formed.
  • Ink Composition 2 Charge Transport Polymer 3 (10.0 mg) and toluene (1.145 mL) were mixed to prepare Ink Composition 2.
  • the ink composition 2 was spin-coated at 3,000 min ⁇ 1 on the hole injection layer, dried by heating at 180 ° C. for 10 minutes on a hot plate, and a hole transport layer (40 nm) was formed.
  • the hole transport layer could be formed without dissolving the hole injection layer.
  • the glass substrate is transferred into a vacuum deposition machine, and CBP: Ir (ppy) 3 (94: 6, 30 nm), BAlq (10 nm), Alq 3 (30 nm), LiF (0.8 nm) are deposited on the hole transport layer. And Al (100 nm) were sequentially formed by vapor deposition, and sealing treatment was performed to fabricate an organic EL device.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as Example 3, except that the charge transporting polymer 1 was replaced by the charge transporting polymer 2. At the time of formation of the hole transport layer, the hole injection layer partially dissolved, and a multilayer structure could not be formed.
  • a multilayer structure could be formed by including an organic layer excellent in solvent resistance at low temperature (140 ° C.) heating.
  • the organic EL device of Example 3 has a longer emission life than the organic EL device of Comparative Example 3. Furthermore, in the organic EL element of Example 3, the driving voltage was lowered, and the effect of improving the light emission efficiency was obtained.
  • the organic electronic material according to the embodiment of the present invention By using the organic electronic material according to the embodiment of the present invention, a wide process margin can be secured in a wet process, and an excellent organic electronic device can be manufactured.

Abstract

一実施形態は、電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、前記電荷輸送性ポリマーが、該電荷輸送性ポリマーとトルエンとを、該電荷輸送性ポリマー／トルエン＝２０ｍｇ／２，２９０μＬの比で含有する溶液１，０００μＬに、メタノールを２５μＬずつ滴下し、撹拌した場合に、前記溶液に濁りが生じるまでに添加したメタノール量が３５０μＬより大きいポリマーである、有機エレクトロニクス材料に関する。

Description

有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子
　本発明の実施形態は、有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子（有機ＥＬ素子）、表示素子、照明装置、及び表示装置に関する。
　有機ＥＬ素子は、例えば、白熱ランプ又はガス充填ランプの代替えとなる大面積ソリッドステート光源用途として注目されている。また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）分野における液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）に置き換わる最有力の自発光ディスプレイとしても注目されており、製品化が進んでいる。
　有機ＥＬ素子は、使用される有機材料から、低分子型有機ＥＬ素子及び高分子型有機ＥＬ素子の２つに大別される。高分子型有機ＥＬ素子では、有機材料として高分子化合物が用いられ、低分子型有機ＥＬ素子では、低分子化合物が用いられる。一方、有機ＥＬ素子の製造方法は、主に真空系で成膜が行われる乾式プロセスと、凸版印刷、凹版印刷等の有版印刷、インクジェット等の無版印刷などにより成膜が行われる湿式プロセスの２つに大別される。簡易成膜が可能であるため、湿式プロセスは、今後の大画面有機ＥＬディスプレイには不可欠な方法として期待されている。
　このため、湿式プロセスに適した材料の開発が進められており、例えば、重合性基を有する化合物を利用して多層構造を形成する検討が行われている（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１０／１４０５５３号
　湿式プロセスを用いて作製した有機ＥＬ素子は、低コスト化及び大面積化が容易であるという特長を有している。湿式プロセスにおいては、塗布溶媒への高い溶解性が望まれることがある。また、プラスチックフィルムへの塗工を考慮すると、用途によっては、低温で硬化する材料が望まれている。
　本発明の実施形態は、湿式プロセスにおいて広いプロセスマージンを確保できる有機エレクトロニクス材料を提供することを目的とする。また、本発明の他の実施形態は、湿式プロセスに適したインク組成物、並びに、生産効率に優れた有機層、有機エレクトロニクス素子、有機ＥＬ素子、表示素子、照明装置、及び表示装置を提供することを目的とする。
　本発明には様々な実施形態が含まれる。実施形態の例を以下に列挙する。本発明は以下の実施形態に限定されない。
　一実施形態は、電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、前記電荷輸送性ポリマーが、該電荷輸送性ポリマーとトルエンとを、該電荷輸送性ポリマー／トルエン＝２０ｍｇ／２，２９０μＬの比で含有する溶液１，０００μＬに、メタノールを２５μＬずつ滴下し、撹拌した場合に、前記溶液に濁りが生じるまでに添加したメタノール量が３５０μＬより大きいポリマーである、有機エレクトロニクス材料に関する。
　一実施形態によれば、前記電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を有することが好ましい。より好ましくは、前記電荷輸送性ポリマーは、末端に、重合性官能基を２つ有する芳香環を有する。
　他の一実施形態は、電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、前記電荷輸送性ポリマーが、末端に、重合性官能基を２つ有する芳香環を有する、有機エレクトロニクス材料に関する。
　一実施形態によれば、前記重合性官能基を２つ有する芳香環は、下記式で表される芳香環を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（ｎは、それぞれ独立に、１～６の整数を表す。）
　一実施形態によれば、前記重合性官能基は、オキセタニル基、オキシラニル基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　一実施形態によれば、前記電荷輸送性ポリマーは、正孔輸送性ポリマーであることが好ましい。
　一実施形態によれば、前記電荷輸送性ポリマーは、３方向以上に分岐した構造を有することが好ましい。
　一実施形態によれば、前記電荷輸送性ポリマーは、電荷輸送性を有する構造単位を有し、該電荷輸送性を有する構造単位が、２価の構造単位Ｌ及び３価以上の構造単位Ｂからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　一実施形態によれば、前記電荷輸送性を有する構造単位が、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、フェノキサジン構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される少なくとも１種の構造を有することが好ましい。
　一実施形態によれば、前記いずれかの有機エレクトロニクス材料は、重合開始剤を更に含有してもよい。
　一実施形態によれば、前記重合開始剤は、オニウム塩を含むことが好ましい。
　また、他の一実施形態は、前記いずれかの有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含有する、インク組成物に関する。
　他の一実施形態は、前記いずれかの有機エレクトロニクス材料、又は、前記インク組成物により形成された、有機層に関する。
　他の一実施形態は、前記有機層を備えた、有機エレクトロニクス素子に関する。
　他の一実施形態は、前記有機層を備えた、有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
　さらに、他の実施形態は、前記有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子及び照明装置、並びに、前記照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置に関する。
　本発明の実施形態によれば、湿式プロセスにおいて広いプロセスマージンを確保できる有機エレクトロニクス材料を提供することができる。また、本発明の他の実施形態によれば、湿式プロセスに適したインク組成物、並びに、生産効率に優れた有機層、有機エレクトロニクス素子、有機ＥＬ素子、表示素子、照明装置、及び表示装置を提供することができる。
図１は、本発明の実施形態である有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。 図２は、実施例で用いたモノマーの１Ｈ　ＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトルを示す図である。
　本発明の実施形態について説明する。本発明は以下の実施形態に限定されない。
＜有機エレクトロニクス材料＞
　有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性ポリマーを少なくとも含有する。有機エレクトロニクス材料は、ドーパント、重合開始剤等の任意の成分を含有してもよい。
［電荷輸送性ポリマー］
　一実施形態によれば、有機エレクトロニクス材料は、下記を満たす電荷輸送性ポリマーを含有する。
　電荷輸送性ポリマーとトルエンとを「電荷輸送性ポリマー／トルエン＝２０ｍｇ／２，２９０μＬ」の比で含有する溶液１，０００μＬに、メタノールを２５μＬずつ滴下し、撹拌した場合に、前記溶液に濁りが生じるまでに添加したメタノール量が３５０μＬより大きい。
　メタノール量の確認は、室温（２５℃）で行う。溶液及びメタノールとして、温度が２５℃に調整された溶液及びメタノールを用いる。また、溶液とメタノールとの撹拌は、サンプル管等の密閉できる容器内で行う。具体的には、以下の方法により確認できる。
　電荷輸送性ポリマー２０ｍｇをトルエン２，２９０μＬに溶かし、溶液を得る。次いで、得られた溶液から１，０００μＬ（２５℃）をサンプル管に量り取り、室温（２５℃）でメタノール（２５℃）を２５μＬ滴下し、撹拌する。メタノールの滴下及び撹拌を繰り返し行い、濁りが生じるまでに添加したメタノール量を求める。濁りは目視により確認する。
　電荷輸送性ポリマーの良好な溶解性を得る観点から、メタノール量は３５０μＬより大きいことが好ましく、４５０μＬより大きいことがより好ましく、５００μＬより大きいことが更に好ましい。溶解性の向上効果は、特に、電荷輸送性ポリマーを有機溶剤に溶解させる際に良好に得られる。有機溶剤は、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤が挙げられる。
　メタノール量は、ポリマーの高い溶解性を得る観点からは、好ましくは８００μＬ以下であり、より好ましくは７００μＬ以下であり、更に好ましくは６００μＬ以下である。
　メタノール量が大きい電荷輸送性ポリマーを得るための方法として、例えば、ヘテロ原子を含む基等の極性基を有する構造を導入する方法などが挙げられる。一方、メタノール量が小さい電荷輸送性ポリマーを得るための方法として、例えば、アルキル基等の低極性基を有する構造を導入する方法などが挙げられる。
　一実施形態において、３５０μＬより大きいメタノール量を示す電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を有していてもよい。重合反応により電荷輸送性ポリマーを硬化させ、溶剤への溶解度を変化させることができる。重合性官能基として、極性基又は低極性基を選択することによって、電荷輸送性ポリマーのメタノール量を調整することも可能である。
　重合性官能基は、電荷輸送性ポリマーの末端部（すなわち、後述する構造単位Ｔ）に導入されていても、末端以外の部分（すなわち、後述する構造単位Ｌ又はＢ）に導入されていても、末端部と末端以外の部分の両方に導入されていてもよい。硬化性の観点からは、少なくとも末端部に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、末端部のみに導入されていることが好ましい。
　後述するように電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合、重合性官能基は、電荷輸送性ポリマーの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。
　「重合性官能基」とは、熱、光等を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
　重合性官能基としては、炭素－炭素多重結合を有する基（例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、エチニル基、アクリロイル基、アクリレート基（アクリロイルオキシ基）、アクリロイルアミノ基、メタクリロイル基、メタクリレート基（メタクリロイルオキシ基）、メタクリロイルアミノ基、ビニルオキシ基、ビニルアミノ基等）、小員環を有する基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基等の環状アルキル基；エポキシ基（オキシラニル基）、オキセタン基（オキセタニル基）等の環状エーテル基；ジケテン基；エピスルフィド基；ラクトン基；ラクタム基等）、複素環基（例えば、フラン－イル基、ピロール－イル基、チオフェン－イル基、シロール－イル基等）などが挙げられる。重合性官能基は、メチル基、エチル基等の置換基を有してもよい。
　好ましい重合性官能基としては、オキセタニル基、オキシラニル基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等が挙げられる。保存安定性の観点から、オキセタニル基が好ましい。また、オキセタニル基の導入により、メタノール量の調整を容易に行うことができる。
　重合性官能基の自由度を上げ、重合反応を生じさせやすくする観点からは、電荷輸送性ポリマーの主骨格と重合性官能基とが、アルキレン鎖で連結されていることが好ましい。また、例えば、電極上に有機層を形成する場合、ＩＴＯ等の親水性電極との親和性を向上させる観点からは、エチレングリコール鎖、ジエチレングリコール鎖等の親水性の鎖で連結されていることが好ましい。さらに、重合性官能基を導入するために用いられるモノマーの調製が容易になる観点からは、電荷輸送性ポリマーは、アルキレン鎖及び／又は親水性の鎖の末端部、すなわち、これらの鎖と重合性官能基との連結部、及び／又は、これらの鎖と電荷輸送性ポリマーの骨格との連結部に、エーテル結合又はエステル結合を有していてもよい。後述する「重合性官能基を含む基」の例には、重合性官能基それ自体、置換基を有する重合性官能基、又は、非置換又は置換の重合性官能基とアルキレン鎖等の結合基とを合わせた基などが含まれる。重合性官能基を含む基として、例えば、国際公開第２０１０／１４０５５３号に例示された基を好適に用いることができる。
　重合性官能基は、溶解度の変化に寄与する観点からは、電荷輸送性ポリマー中に多く含まれる方が好ましい。一方、電荷輸送性を妨げない観点からは、電荷輸送性ポリマー中に含まれる量が少ない方が好ましい。重合性官能基の含有量は、これらを考慮し、適宜設定できる。
　例えば、電荷輸送性ポリマー１分子あたりの重合性官能基の数は、十分な溶解度の変化を得る観点から、２個以上が好ましく、３個以上がより好ましい。また、重合性官能基数は電荷輸送性を保つ観点から、１，０００個以下が好ましく、５００個以下がより好ましい。
　電荷輸送性ポリマー１分子あたりの重合性官能基の数は、電荷輸送性ポリマーを合成するために使用した、重合性官能基の仕込み量（例えば、重合性官能基を有するモノマーの仕込み量）、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量等を用い、平均値として求めることができる。また、重合性官能基の数は、電荷輸送性ポリマーの１Ｈ　ＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトルにおける重合性官能基に由来するシグナルの積分値と全スペクトルの積分値との比、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量等を利用し、平均値として算出できる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
　一実施形態によれば、有機エレクトロニクス材料は、末端に、重合性官能基を２つ有する芳香環を有する電荷輸送性ポリマーを含有する。末端とは、ポリマー鎖の末端である。
　「芳香環」とは、芳香性を示す環をいう。芳香環は、例えばベンゼンのような単環であってもよく、例えばナフタレンのような環が互いに縮合した縮合環であってもよい。
　芳香環は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、フェナントレン等の芳香族炭化水素であってもよく、ピリジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントロリン、フラン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェン等の芳香族複素環であってもよい。
　芳香環は、例えば、ビフェニル、ターフェニル、及びトリフェニルベンゼンのように、独立した単環及び縮合環から選択される２個以上が結合した構造であってもよい。
　芳香環は、芳香族炭化水素であることが好ましい。また、芳香環は単環であることが好ましい。特に好ましくはベンゼンである。
　「重合性官能基」については上述のとおりである。「重合性官能基を２つ有する芳香環」において、２つの重合性官能基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。「重合性官能基を２つ有する芳香環」において、重合性官能基は、芳香環に直接結合していても、又は、アルキレン鎖等の結合基を介して結合していてもよい。すなわち、「重合性官能基を２つ有する芳香環」は、「重合性官能基を含む基を２つ有する芳香環」であってもよい。「重合性官能基を含む基を２つ有する芳香環」において、２つの重合性官能基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。また、２つの重合性官能基を含む基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　好ましい実施形態において、重合性官能基を２つ有する芳香環として以下が挙げられる。重合性官能基を２つ有する芳香環は以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ａｒは、芳香環を表し、Ｒは、それぞれ独立に、重合性官能基を含む基を表す。「＊」は他の構造との結合部位を表す。
　Ａｒは、芳香族炭化水素基であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。Ａｒは、Ｒ以外に置換基を有してもよく、置換基の例として、構造単位ＬにおけるＲ（ただし、重合性官能基を含む基を除く。）が挙げられる。
　Ｒは、炭素－炭素多重結合を有する基及び小員環を有する基から選択される基を含むことが好ましく、小員環を有する基を含むことがより好ましく、環状エーテル基を含むことが更に好ましく、オキセタン基を含むことが特に好ましい。Ｒは、互いに同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　重合性官能基を２つ有する芳香環として、好ましくは以下が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　Ｒは、それぞれ独立に、重合性官能基を含む基を表す。「＊」は他の構造との結合部位を表す。
　Ｒは、炭素－炭素多重結合を有する基及び小員環を有する基から選択される基を含むことが好ましく、小員環を有する基を含むことがより好ましく、環状エーテル基を含むことが更に好ましく、オキセタン基を含むことが特に好ましい。Ｒは、互いに同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　重合性官能基を２つ有する芳香環の具体例として以下が挙げられる。重合性官能基を２つ有する芳香環は以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　ｎは、それぞれ独立に、１～６の整数を表す。「＊」は他の構造との結合部位を表す。
　重合性官能基を２つ有する芳香環として、より具体的には以下が挙げられる。「＊」は他の構造との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　電荷輸送性ポリマーは、末端に重合性官能基を２つ有する芳香環を有することによって、低温で良好な硬化性を示す。また、電荷輸送性ポリマーは、末端に重合性官能基を２つ有する芳香環を有することによって、良好な溶解性を示す。電荷輸送性ポリマーでは、重合性官能基を２つ有する芳香環が立体障害となり、溶媒への溶解性が向上していると推察される。ただし、この推察は本発明を限定するものではない。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、上述のメタノール量を満たし、かつ、末端に、重合性官能基を２つ有する芳香環を有するポリマーであることが好ましい。
　電荷輸送性ポリマーは、電荷を輸送する能力を有するポリマーである。電荷輸送性ポリマーは、正孔を輸送する能力を有することが好ましい。正孔輸送性ポリマーは、例えば、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として用いることができる。また、電子輸送性ポリマーであれば、例えば、電子輸送層及び／又は電子注入層として用いることができる。また、正孔と電子の両方を輸送する能力を有するポリマーであれば、例えば、発光層の材料に用いることができる。
　電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は、分岐状であってもよい。分岐状の電荷輸送性ポリマーは、３方向以上に分岐した構造を有する。分岐状の電荷輸送性ポリマーは、主鎖と分岐鎖（側鎖）とを有し、側鎖には１つ以上の構造単位を含む。
　電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する２価の構造単位Ｌと、ポリマー鎖の末端部を構成する１価の構造単位Ｔとを少なくとも含み、分岐部を構成する３価以上の構造単位Ｂを更に含んでもよい。また、電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有し、分岐部を構成する３価以上の構造単位Ｂと、ポリマー鎖の末端部を構成する１価の構造単位Ｔとを少なくとも含み、２価の構造単位Ｌを更に含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ１種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「１価」～「３価以上」の結合部位において互いに結合している。
　電荷輸送性ポリマーは、構造単位Ｌ及びＢの少なくともいずれかとして、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、及びフェノキサジン構造からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
（構造）
　電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するポリマーに限定されない。部分構造中、「Ｌ」は構造単位Ｌを、「Ｔ」は構造単位Ｔを、「Ｂ」は構造単位Ｂを表す。部分構造中、複数のＬは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。Ｔ及びＢについても、同様である。「＊」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の構造単位Ｌ、Ｔ及びＢの具体例においても同じである。
　直鎖状の電荷輸送性ポリマーの部分構造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　分岐状の電荷輸送性ポリマーの部分構造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（構造単位Ｌ）
　構造単位Ｌは、２価の構造単位である。構造単位Ｌは、電荷輸送性を有する構造単位であることが好ましい。電荷輸送性を有する構造単位Ｌは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Ｌは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、フェノキサジン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択される。また、これらを２個以上含む構造であってもよく、２個以上含む構造としては、例えば、ビチオフェン構造が挙げられる。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
　一実施形態において、構造単位Ｌは、優れた正孔輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、及びフェノキサジン構造からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、置換又は非置換の、芳香族アミン構造及びカルバゾール構造からなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。他の実施形態において、構造単位Ｌは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、及びキノリン構造からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　構造単位Ｌの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｌは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、Ｒは、それぞれ独立に、－Ｒ１、－ＯＲ２、－ＳＲ３、－ＯＣＯＲ４、－ＣＯＯＲ５、－ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、ハロゲン原子、及び、重合性官能基を含む基からなる群から選択される。Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数１～２２個の直鎖、環状又は分岐アルキル基；又は、炭素数２～３０個のアリール基又はヘテロアリール基を表す。アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団である。ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子１個を除いた原子団である。アルキル基は、炭素数２～２０個のアリール基又はヘテロアリール基により更に置換されていてもよく、アリール基及びヘテロアリール基は、炭素数１～２２個の直鎖、環状又は分岐アルキル基により更に置換されていてもよい。Ｒは、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、及びアルキル置換アリール基である。Ａｒは、炭素数２～３０個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いた原子団である。ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から水素原子２個を除いた原子団である。Ａｒは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
　芳香族炭化水素としては、単環、縮合環、又は、単環及び縮合環から選択される２個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。芳香族複素環としては、単環、縮合環、又は、単環及び縮合環から選択される２個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。
（構造単位Ｔ）
　構造単位Ｔは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する１価の構造単位である。構造単位Ｔは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択される。構造単位Ｔが構造単位Ｌと同じ構造を有していてもよい。この場合、例えば、構造単位Ｌとして挙げた例を１価に変更して構造単位Ｔとできる。一実施形態において、構造単位Ｔは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。電荷輸送性ポリマーが末端に重合性官能基を２つ有する芳香環を有する場合、構造単位Ｔには、２つの重合性官能基を有する芳香族炭化水素構造及び／又は２つの重合性官能基を有する芳香族複素環構造が少なくとも含まれる。
　構造単位Ｔの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｔは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｒは、構造単位ＬにおけるＲと同様である。一実施形態において、電荷輸送性ポリマーが末端に重合性官能基を２つ有する芳香環を有する場合、好ましくは、Ｒのいずれか２つが、重合性官能基を含む基である。
　電荷輸送性ポリマーが末端に重合性官能基を２つ有する芳香環を有する場合、構造単位Ｔの具体例として、重合性官能基を２つ有する芳香環の例として説明した上述の構造が挙げられる。
（構造単位Ｂ）
　構造単位Ｂは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する３価以上の構造単位である。構造単位Ｂは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは６価以下であり、より好ましくは３価又は４価である。構造単位Ｂは、電荷輸送性を有する構造単位であることが好ましい。構造単位Ｂが構造単位Ｌと同じ構造を有していてもよい。この場合、例えば、構造単位Ｌとして挙げた例を３価以上に変更して構造単位Ｂとできる。例えば、構造単位Ｂは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの１種又は２種以上を含有する構造から選択される。
　構造単位Ｂの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｂは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｗは、３価の連結基を表し、例えば、炭素数２～３０個のアレーントリイル基又はヘテロアレーントリイル基を表す。アレーントリイル基は、芳香族炭化水素から水素原子３個を除いた原子団である。ヘテロアレーントリイル基は、芳香族複素環から水素原子３個を除いた原子団である。Ａｒは、それぞれ独立に２価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、炭素数２～３０個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Ａｒは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Ｙは、２価の連結基を表し、例えば、構造単位ＬにおけるＲ（ただし、重合性官能基を含む基を除く。）のうち水素原子を１個以上有する基から、更に１個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。構造単位中、ベンゼン環及びＡｒは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位ＬにおけるＲが挙げられる。
（数平均分子量）
　電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、５００以上が好ましく、１，０００以上がより好ましく、２，０００以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、１，０００，０００以下が好ましく、１００，０００以下がより好ましく、５０，０００以下が更に好ましい。
（重量平均分子量）
　電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、１，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましく、１０，０００以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、１，０００，０００以下が好ましく、７００，０００以下がより好ましく、４００，０００以下が更に好ましい。
　数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンの検量線を用いて測定することができる。
　測定には、例えば以下の条件を適用できる。
送液ポンプ　　　　：Ｌ－６０５０　（株）日立ハイテクノロジーズ
ＵＶ－Ｖｉｓ検出器：Ｌ－３０００　（株）日立ハイテクノロジーズ
カラム　　　　　　：Ｇｅｌｐａｃｋ（登録商標）　ＧＬ－Ａ１６０Ｓ／ＧＬ－Ａ１５０Ｓ　日立化成（株）
溶離液　　　　　　：ＴＨＦ（ＨＰＬＣ用、安定剤を含まない）　和光純薬工業（株）
流速　　　　　　　：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度　　　　：室温
分子量標準物質　　：標準ポリスチレン
（構造単位の割合）
　電荷輸送性ポリマーが構造単位Ｌを含む場合、構造単位Ｌの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上が更に好ましい。また、構造単位Ｌの割合は、構造単位Ｔ及び必要に応じて導入される構造単位Ｂを考慮すると、９５モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８５モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Ｔの割合は、有機エレクトロニクス素子の特性向上の観点、又は、粘度の上昇を抑え、電荷輸送性ポリマーの合成を良好に行う観点から、全構造単位を基準として、５モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、１５モル％以上が更に好ましい。また、構造単位Ｔの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、６０モル％以下が好ましく、５５モル％以下がより好ましく、５０モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーが構造単位Ｂを含む場合、構造単位Ｂの割合は、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、全構造単位を基準として、１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上が更に好ましい。また、構造単位Ｂの割合は、粘度の上昇を抑え、電荷輸送性ポリマーの合成を良好に行う観点、又は、十分な電荷輸送性を得る観点から、５０モル％以下が好ましく、４０モル％以下がより好ましく、３０モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、重合性官能基の割合は、電荷輸送性ポリマーを効率よく硬化させるという観点から、全構造単位を基準として０．１モル％以上が好ましく、１モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。また、重合性官能基の割合は、良好な電荷輸送性を得るという観点から、７０モル％以下が好ましく、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下が更に好ましい。なお、ここでの「重合性官能基の割合」とは、重合性官能基を有する構造単位の割合をいう。
　電荷輸送性、耐久性、生産性等のバランスを考慮すると、電荷輸送性ポリマーが構造単位Ｌ及び構造単位Ｔを含む場合、構造単位Ｌ及び構造単位Ｔの割合（モル比）は、Ｌ：Ｔ＝１００：１～７０が好ましく、１００：３～５０がより好ましく、１００：５～３０が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーが構造単位Ｂを更に含む場合、構造単位Ｌ、構造単位Ｔ、及び構造単位Ｂの割合（モル比）は、Ｌ：Ｔ：Ｂ＝１００：１０～２００：１０～１００が好ましく、１００：２０～１８０：２０～９０がより好ましく、１００：４０～１６０：３０～８０が更に好ましい。
　構造単位の割合は、電荷輸送性ポリマーを合成するために使用した、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量を用いて求めることができる。また、構造単位の割合は、電荷輸送性ポリマーの１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにおける各構造単位に由来するスペクトルの積分値を利用し、平均値として算出することができる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
　電荷輸送性ポリマーが正孔輸送性材料であるとき、高い正孔注入性及び正孔輸送性を得る観点から、芳香族アミン構造を有する単位及び／又はカルバゾール構造を有する単位を主要な構造単位として有する化合物であることが好ましい。この観点から、電荷輸送性ポリマー中の全構造単位数（ただし、末端の構造単位を除く。）に対する芳香族アミン構造を有する単位及びカルバゾール構造を有する単位の全数の割合（一方の場合は一方の全数。両方の場合は両方を合計した全数。）は、４０モル％以上が好ましく、４５モル％以上がより好ましく、５０モル％以上が更に好ましい。芳香族アミン構造を有する単位及び／又はカルバゾール構造を有する単位の全数の割合を１００モル％とすることも可能である。
（製造方法）
　電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
　カップリング反応では、触媒として、例えば、Ｐｄ（０）化合物、Ｐｄ（ＩＩ）化合物、Ｎｉ化合物等が用いられる。また、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等を前駆体とし、ホスフィン配位子と混合することにより発生させた触媒種を用いることもできる。電荷輸送性ポリマーの合成方法については、例えば、国際公開第２０１０／１４０５５３号の記載を参照できる。
［ドーパント］
　有機エレクトロニクス材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、ｐ型ドーピングとｎ型ドーピングがあり、ｐ型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、ｎ型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはｐ型ドーピング、電子輸送性の向上にはｎ型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、ｐ型ドーピング又はｎ型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、１種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
　ｐ型ドーピングに用いられるドーパントは、電子受容性の化合物であり、例えば、ルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、イオン化合物、ハロゲン化合物、π共役系化合物等が挙げられる。具体的には、ルイス酸としては、ＦｅＣｌ３、ＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ５、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３等；プロトン酸としては、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＮＯ３、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ４等の無機酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、１－ブタンスルホン酸、ビニルフェニルスルホン酸、カンファスルホン酸等の有機酸；遷移金属化合物としては、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ４、ＺｒＣｌ４、ＨｆＣｌ４、ＮｂＦ５、ＡｌＣｌ３、ＮｂＣｌ５、ＴａＣｌ５、ＭｏＦ５；イオン化合物としては、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸イオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ＡｓＦ６ －（ヘキサフルオロ砒酸イオン）、ＢＦ４ －（テトラフルオロホウ酸イオン）、ＰＦ６ －（ヘキサフルオロリン酸イオン）等のパーフルオロアニオンを有する塩、アニオンとして前記プロトン酸の共役塩基を有する塩など；ハロゲン化合物としては、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２、ＩＣｌ、ＩＣｌ３、ＩＢｒ、ＩＦ等；π共役系化合物としては、ＴＣＮＥ（テトラシアノエチレン）、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）等が挙げられる。また、特開２０００－３６３９０号公報、特開２００５－７５９４８号公報、特開２００３－２１３００２号公報等に記載の電子受容性化合物を用いることも可能である。好ましくは、ルイス酸、イオン化合物、π共役系化合物等である。なかでも、オニウム塩が特に好ましく用いられる。
　オニウム塩は、オニウムイオンを含む化合物である。オニウム塩としては、例えば、アンモニウム、ホスホニウム、オキソニウム、スルホニウム、ヨードニウム等のオニウムイオンを含む塩が挙げられる。例えば、イオン化合物の例からオニウム塩を選択し、使用することができる。
　ｎ型ドーピングに用いられるドーパントは、電子供与性の化合物であり、例えば、Ｌｉ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属；ＬｉＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等のアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の塩；金属錯体；電子供与性有機化合物などが挙げられる。
　有機層の溶解度の変化を容易にするために、ドーパントとして、重合性官能基に対する重合開始剤として作用し得る化合物を用いることが好ましい。ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質として、例えば、オニウム塩が挙げられる。
［重合開始剤］
　電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、有機エレクトロニクス材料は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。ドーパントとしての機能も備えた重合開始剤として、例えば、オニウム塩が挙げられる。オニウム塩の例として、パーフルオロアリール基又はパーフルオロアルキル基を有するアニオンを有する塩が挙げられ、具体例には、パーフルオロアリール基を有するアニオンとヨードニウムイオン又はアンモニウムイオンとの塩が含まれる。これらの例を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［他の任意成分］
　有機エレクトロニクス材料は、他の電荷輸送性ポリマー、電荷輸送性低分子化合物等を更に含有してもよい。
［含有量］
　電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。１００質量％とすることも可能である。
　ドーパントを含有する場合、その含有量は、有機エレクトロニクス材料の電荷輸送性を向上させる観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また、成膜性を良好に保つ観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。
　重合開始剤を含有する場合、その含有量は、電荷輸送性ポリマーの硬化性を向上させる観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また、電荷輸送性を良好に保つ観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。
＜インク組成物＞
　有機エレクトロニクス材料は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有するインク組成物として用いることが好ましい。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
［溶媒］
　溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン；シクロヘキサン等の環状アルカン；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル；酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル等の脂肪族エステル；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等であり、より好ましくは、芳香族炭化水素である。
［添加剤］
　インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
［含有量］
　インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、０．１質量％以上となる量が好ましく、０．２質量％以上となる量がより好ましく、０．５質量％以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、２０質量％以下となる量が好ましく、１５質量％以下となる量がより好ましく、１０質量％以下となる量が更に好ましい。
＜有機層＞
　一実施形態によれば、有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料又はインク組成物を用いて形成される。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法；キャスト法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法；インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層（塗布層）を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
　電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、光照射、加熱処理等により電荷輸送性ポリマーの重合反応を進行させ、有機層の溶解度を変化させてもよい。溶解度を変化させた有機層を積層することで、有機エレクトロニクス素子の多層化を容易に図ることが可能となる。有機層の形成方法については、例えば、国際公開第２０１０／１４０５５３号の記載を参照できる。
　乾燥後又は硬化後の有機層の厚さは、電荷輸送の効率を向上させる観点から、好ましくは０．１ｎｍ以上であり、より好ましくは１ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。また、有機層の厚さは、電気抵抗を小さくする観点から、好ましくは３００ｎｍ以下であり、より好ましくは２００ｎｍ以下であり、更に好ましくは１００ｎｍ以下である。
＜有機エレクトロニクス素子＞
　一実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機ＥＬ素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
＜有機ＥＬ素子＞
　一実施形態によれば、有機ＥＬ素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機ＥＬ素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機ＥＬ素子は、好ましくは、有機層を発光層又は機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
　図１は、有機ＥＬ素子の一実施形態を示す断面模式図である。図１の有機ＥＬ素子は、多層構造の素子であり、基板８、陽極２、前記実施形態の有機層からなる正孔注入層３、正孔輸送層６、発光層１、電子輸送層７、電子注入層５、並びに陰極４をこの順に有している。以下、各層について説明する。
　図１では、正孔注入層３が、前記実施形態の有機層であるが、実施形態の有機ＥＬはこのような構造に限らず、他の層が前記実施形態の有機層であってもよい。
［発光層］
　発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ）等が挙げられる。
　蛍光材料として、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクリドン、スチルベン、色素レーザー用色素、アルミニウム錯体、これらの誘導体等の低分子化合物；ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバゾール、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン－トリフェニルアミン共重合体、これらの誘導体等のポリマー；これらの混合物等が挙げられる。
　燐光材料として、Ｉｒ、Ｐｔ等の金属を含む金属錯体などを使用できる。Ｉｒ錯体としては、例えば、青色発光を行うＦＩｒ（ｐｉｃ）（イリジウム（ＩＩＩ）ビス［（４，６－ジフルオロフェニル）－ピリジネート－Ｎ，Ｃ２］ピコリネート）、緑色発光を行うＩｒ（ｐｐｙ）３（ファク　トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム）、赤色発光を行う（ｂｔｐ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（ビス〔２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナート－Ｎ，Ｃ３〕イリジウム（アセチル－アセトネート））、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（トリス（１－フェニルイソキノリン）イリジウム）等が挙げられる。Ｐｔ錯体としては、例えば、赤色発光を行うＰｔＯＥＰ（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－フォルフィンプラチナ）等が挙げられる。
　発光層が燐光材料を含む場合、燐光材料のほかに、更にホスト材料を含むことが好ましい。ホスト材料としては、低分子化合物、ポリマー、又はデンドリマーを使用できる。低分子化合物としては、例えば、ＣＢＰ（４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（９－カルバゾリル）ベンゼン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、これらの誘導体等が、ポリマーとしては、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレン、ポリフルオレン、これらの誘導体等が挙げられる。
　熱活性化遅延蛍光材料としては、例えば、Adv. Mater., 21, 4802-4806 (2009);Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011);Chem. Comm., 48, 9580 (2012);Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012);J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012);Chem. Comm., 48, 11392 (2012);Nature, 492, 234 (2012);Adv. Mater., 25, 3319 (2013);J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013);Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013);Chem. Comm., 49, 10385 (2013);Chem. Lett., 43, 319 (2014)等に記載の化合物が挙げられる。
［正孔輸送層、正孔注入層］
　正孔輸送層及び正孔注入層に用いる材料としては、例えば、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料が挙げられる。また、例えば、有機ＥＬ素子が、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。又は、例えば、有機ＥＬ素子が、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された層を正孔輸送層として有し、更に正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。
　正孔注入層及び正孔輸送層に用いることができる材料として、例えば、芳香族アミン系化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン（α-ＮＰＤ）等の芳香族ジアミン）、フタロシアニン系化合物、チオフェン系化合物（例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリ（４－スチレンスルホン酸塩）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）等のチオフェン系導電性ポリマー）などが挙げられる。
［電子輸送層、電子注入層］
　電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（例えば、２，２’，２”－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（ＴＰＢｉ））、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体（例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ））等が挙げられる。また、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
［陰極］
　陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ、ＣｓＦ等の金属又は金属合金が用いられる。
［陽極］
　陽極材料としては、例えば、金属（例えば、Ａｕ）又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物（例えば、ＩＴＯ：酸化インジウム／酸化錫）、導電性高分子（例えば、ポリチオフェン－ポリスチレンスルホン酸混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ））が挙げられる。
［基板］
　基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート等からなるフィルムが挙げられる。
　樹脂フィルムを用いる場合、水蒸気、酸素等の透過を抑制するために、樹脂フィルムへ酸化珪素、窒化珪素等の無機物をコーティングして用いてもよい。
［発光色］
　有機ＥＬ素子の発光色は特に限定されない。白色の有機ＥＬ素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
　白色の有機ＥＬ素子を形成する方法としては、複数の発光材料を用いて複数の発光色を同時に発光させて混色させる方法を用いることができる。複数の発光色の組み合わせとしては、特に限定されないが、青色、緑色及び赤色の３つの発光極大波長を含有する組み合わせ、青色と黄色、黄緑色と橙色等の２つの発光極大波長を含有する組み合わせなどが挙げられる。発光色の制御は、発光材料の種類と量の調整により行うことができる。
＜表示素子、照明装置、表示装置＞
　一実施形態によれば、表示素子は、前記実施形態の有機ＥＬ素子を備えている。例えば、赤、緑及び青（ＲＧＢ）の各画素に対応する素子として、有機ＥＬ素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機ＥＬ素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
　また、一実施形態によれば、照明装置は、前記実施形態の有機ＥＬ素子を備えている。さらに、一実施形態によれば、表示装置は、照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えている。例えば、表示装置は、バックライトとして前記照明装置を用い、表示手段として公知の液晶素子を用いた表示装置、すなわち液晶表示装置とできる。
　以下に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜モノマーＣ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　丸底フラスコに、５－ブロモレソルシノール（２０ｍｍｏｌ）、オキセタン化合物（５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２４０ｍｍｏｌ）、水１３．５ｇ、及びトルエン３０ｍＬを加え、６時間、加熱還流した。その後、水でクエンチし、目的物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エバポレーターで溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（充填剤：和光純薬工業株式会社製「ワコーゲル（登録商標）　Ｃ－３００ＨＧ」、移動層：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）により精製し、モノマーＣ１を無色油状物として３．８ｇ得た。収率は５０％であった。１Ｈ－ＮＭＲによる測定結果を図２及び以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．８５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），４．０５（ｓ，４Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ）
＜Ｐｄ触媒の調製＞
　窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（７３．２ｍｇ、８０μｍｏｌ）を秤取り、トルエン（１５ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス（ｔ－ブチル）ホスフィン（１２９．６ｍｇ、６４０μｍｏｌ）を秤取り、トルエン（５ｍＬ）を加え、５分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で３０分間撹拌し、Ｐｄ触媒溶液とした。全ての溶媒は３０分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。
＜電荷輸送性ポリマー１の合成＞
　三口丸底フラスコに、モノマーＡ１（５．０ｍｍｏｌ）、モノマーＢ１（２．０ｍｍｏｌ）、モノマーＣ１（４．０ｍｍｏｌ）、及びメチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド（Alfa Aesar社製「アリコート３３６」）（０．０３ｇ）、水酸化カリウム（１．１２ｇ）、純水（５．５４ｍＬ）、及びトルエン（５０ｍＬ）を加え、調製したＰｄ触媒溶液（３．０ｍＬ）を加えた。全ての溶媒は３０分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を２時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
　反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール－水（９：１）に注いだ。生じた沈殿を吸引ろ過により回収し、メタノール－水（９：１）で洗浄した。得られた沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を吸引ろ過により回収し、トルエンに溶解し、金属吸着剤（Strem Chemicals社製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」、沈殿物１００ｍｇに対して２００ｍｇ）を加えて、８０℃で２時間撹拌した。撹拌終了後、金属吸着剤と不溶物をろ過して取り除き、ろ液をメタノールから再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過により回収し、メタノールで洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、電荷輸送性ポリマー１を得た。分子量は、溶離液にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いたＧＰＣ（ポリスチレン換算）により測定した。得られた電荷輸送性ポリマー１の数平均分子量は１３，６００、重量平均分子量は４９，２００であった。
　数平均分子量及び重量平均分子量の測定条件は以下のとおりである。
送液ポンプ　　　　：Ｌ－６０５０　（株）日立ハイテクノロジーズ
ＵＶ－Ｖｉｓ検出器：Ｌ－３０００　（株）日立ハイテクノロジーズ
カラム　　　　　　：Ｇｅｌｐａｃｋ（登録商標）　ＧＬ－Ａ１６０Ｓ／ＧＬ－Ａ１５０Ｓ　日立化成（株）
溶離液　　　　　　：ＴＨＦ（ＨＰＬＣ用、安定剤を含まない）　和光純薬工業（株）
流速　　　　　　　：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度　　　　：室温
分子量標準物質　　：標準ポリスチレン
＜電荷輸送性ポリマー２の合成＞
　三口丸底フラスコに、モノマーＡ１（５．０ｍｍｏｌ）、モノマーＢ１（２．０ｍｍｏｌ）、モノマーＣ２（４．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン（２０ｍＬ）を加え、更に調製したＰｄ触媒溶液（７．５ｍＬ）を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー１の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー２の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー２の数平均分子量は１４，７００、重量平均分子量は４６，１００であった。
＜正孔輸送性ポリマー３の合成＞
　三口丸底フラスコに、モノマーＡ１（５．０ｍｍｏｌ）、モノマーＢ１（２．０ｍｍｏｌ）、モノマーＣ３（４．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン（２０ｍＬ）を加え、更に調製したＰｄ触媒溶液（７．５ｍＬ）を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー１の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー３の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー３の数平均分子量は１５，８００、重量平均分子量は１４１，１００であった。
　電荷輸送性ポリマー１～３に使用したモノマーを以下にまとめる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
＜電荷輸送性ポリマー１及び２のメタノール量＞
　電荷輸送性ポリマー２０ｍｇをトルエン（良溶媒、関東化学株式会社製、２５℃）２，２９０μＬに溶かし、ポリマー溶液を得た。ポリマー溶液１，０００μＬを撹拌子が入ったサンプル管（アズワン株式会社製、６ｍＬ）に量り取った。室温（２５℃）で、サンプル管にメタノール（貧溶媒、関東化学株式会社製、２５℃）２５μＬを滴下し、蓋をし、スターラーを用いて撹拌（回転数６００ｍｉｎ－１）した。ポリマー溶液に濁りが生じるまで、滴下し、蓋をし、撹拌するという操作を繰り返し、濁りが生じるまでに滴下したメタノール量を測定した。濁りは、目視で確認した。
　メタノールの滴下量を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　電荷輸送性ポリマー１は、３５０μＬを超えるメタノール量を示すポリマーであり、電荷輸送性ポリマー２は、３５０μＬ以下のメタノール量を示すポリマーであった。
＜電荷輸送性ポリマーの溶解性評価＞
［溶解性の評価方法］
　電荷輸送性ポリマー１及び２をそれぞれ１０ｍｇ、サンプル管（アズワン株式会社製、６ｍＬ）に秤量した。その後、撹拌子及びトルエン（２５℃）１，１４５μＬを加え、温度（２５℃）において撹拌（回転数６００ｍｉｎ－１）しながら、目視によって観察し、トルエンを加えてからポリマー混合液が透明になるまでに要した時間を測定した。
［溶解性の評価結果］
　電荷輸送性ポリマー１及び２の溶解時間を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　電荷輸送性ポリマー１の溶解時間は、電荷輸送性ポリマー２の半分以下であった。本発明の実施形態である電荷輸送性ポリマー１は、優れた溶解性を有することが明らかとなった。
＜有機エレクトロニクス材料の溶解度変化の評価＞
［実施例２］
　電荷輸送性ポリマー１（１０．０ｍｇ）をトルエン（１,９９１μＬ）に溶解し、ポリマー溶液を得た。また、下記オニウム塩（０．３０９ｍｇ）をトルエン（３０９μＬ）に溶解し、オニウム塩溶液を得た。得られたポリマー溶液とオニウム塩溶液とを混合し、塗布溶液（有機エレクトロニクス材料を含有するインク組成物）を調製した。塗布溶液を、室温（２５℃）で回転数３，０００ｍｉｎ－１で石英ガラス板上にスピンコートし、有機薄膜を形成した。次いで、石英ガラス板をホットプレート上で、各種温度で１０分の条件で加熱した。その後、石英ガラス板をピンセットで掴んで、トルエン（２５℃）を満たした２００ｍＬビーカーに浸漬し、石英ガラス板を、石英ガラス板の厚み方向に１０秒間に１０往復振動させた。浸漬前後の有機薄膜のＵＶ－ｖｉｓスペクトルにおける吸収極大（λｍａｘ）の吸光度（Ａｂｓ）の比から、以下の式により有機薄膜の残膜率を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000020
　吸光度の測定条件には、分光光度計（（株）日立製作所製　Ｕ－３３１０）を用い、有機薄膜について３００～５００ｎｍの波長範囲での極大吸収波長における吸光度を測定した。
［比較例２］
　電荷輸送性ポリマー２（１０．０ｍｇ）をトルエン（１,９９１μＬ）に溶解し、ポリマー溶液を得た。また、前記オニウム塩（０．３０９ｍｇ）をトルエン（３０９μＬ）に溶解し、オニウム塩溶液を得た。得られたポリマー溶液とオニウム塩溶液とを混合し、塗布溶液を調製した。塗布溶液を、室温（２５℃）で回転数３，０００ｍｉｎ－１で石英ガラス板上にスピンコートし、有機薄膜を形成した。次いで、実施例２と同様に、有機薄膜の残膜率を求めた。
　電荷輸送性ポリマー１及び２の残膜率を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　電荷輸送性ポリマー１を用いて形成した有機薄膜は、電荷輸送性ポリマー２を用いて形成した有機薄膜と比較して、低温による加熱で高い残膜率を示した。電荷輸送性ポリマー１を含有する有機エレクトロニクス材料は、低温硬化が可能であることが明らかとなった。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
［実施例３］
　電荷輸送性ポリマー１（１０．０ｍｇ）をトルエン（２,２００μＬ）に溶解し、ポリマー溶液を得た。また、前記オニウム塩（０．１ｍｇ）をトルエン（１００μＬ）に溶解し、オニウム塩溶液を得た。得られたポリマー溶液とオニウム塩溶液とを混合し、電荷輸送性ポリマー１を含有するインク組成物１を調製した。大気下で、ＩＴＯを１．６ｍｍ幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物１を３，０００ｍｉｎ－１でスピンコートした後、ホットプレート上で１４０℃、１０分間加熱し、正孔注入層（２０ｎｍ）を形成した。
　次に、電荷輸送性ポリマー３（１０．０ｍｇ）及びトルエン（１．１４５ｍＬ）を混合し、インク組成物２を調製した。前記正孔注入層の上に、インク組成物２を３，０００ｍｉｎ－１でスピンコートし、ホットプレート上で１８０℃、１０分間加熱して乾燥させ、正孔輸送層（４０ｎｍ）を形成した。正孔注入層を溶解させることなく、正孔輸送層を形成することができた。
　その後、ガラス基板を、真空蒸着機中に移し、正孔輸送層上にＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（９４：６、３０ｎｍ）、ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）、Ａｌｑ３（３０ｎｍ）、ＬｉＦ（０．８ｎｍ）、及びＡｌ（１００ｎｍ）の順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例３］
　電荷輸送性ポリマー１を電荷輸送性ポリマー２に代えた以外は実施例３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。正孔輸送層の形成時に正孔注入層が一部溶解し、多層構造を形成することができなかった。
　実施例３及び比較例３で得た有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ緑色発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度１，０００ｃｄ／ｍ２時の駆動電圧及び発光効率、並びに、初期輝度５，０００ｃｄ／ｍ２における発光寿命（輝度半減時間）を測定した。測定結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　実施例３の有機ＥＬ素子では、低温（１４０℃）加熱で耐溶剤性に優れた有機層を含むことにより、多層構造を形成することができた。実施例３の有機ＥＬ素子は、比較例３の有機ＥＬ素子に対し、長い発光寿命が得られた。さらに、実施例３の有機ＥＬ素子では、駆動電圧が低下し、発光効率が向上するという効果が得られた。
　本発明の実施形態である有機エレクトロニクス材料を用いることにより、湿式プロセスにおいて広いプロセスマージンを確保でき、優れた有機エレクトロニクス素子を作製することができる。
　本願の開示は、２０１７年７月４日に出願された特願２０１７－１３１１５９号に記載の主題と関連しており、その全ての開示内容は引用によりここに援用される。
１　発光層
２　陽極
３　正孔注入層
４　陰極
５　電子注入層
６　正孔輸送層
７　電子輸送層
８　基板

Claims (18)

  1. 　電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、
    　前記電荷輸送性ポリマーが、該電荷輸送性ポリマーとトルエンとを、該電荷輸送性ポリマー／トルエン＝２０ｍｇ／２，２９０μＬの比で含有する溶液１，０００μＬに、メタノールを２５μＬずつ滴下し、撹拌した場合に、前記溶液に濁りが生じるまでに添加したメタノール量が３５０μＬより大きいポリマーである、有機エレクトロニクス材料。
  2. 　電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、
    　前記電荷輸送性ポリマーが、末端に、重合性官能基を２つ有する芳香環を有する、有機エレクトロニクス材料。
  3. 　前記電荷輸送性ポリマーが、重合性官能基を有する、請求項１に記載の有機エレクトロニクス材料。
  4. 　前記重合性官能基が、オキセタニル基、オキシラニル基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項２又は３に記載の有機エレクトロニクス材料。
  5. 　前記重合性官能基を２つ有する芳香環が、下記式で表される芳香環を含む、請求項２又は４に記載の有機エレクトロニクス材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（ｎは、それぞれ独立に、１～６の整数を表す。）
  6. 　前記電荷輸送性ポリマーが、正孔輸送性ポリマーである、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
  7. 　前記電荷輸送性ポリマーが、３方向以上に分岐した構造を有する、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
  8. 　前記電荷輸送性ポリマーが、電荷輸送性を有する構造単位を有し、該電荷輸送性を有する構造単位が、２価の構造単位Ｌ及び３価以上の構造単位Ｂからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
  9. 　前記電荷輸送性を有する構造単位が、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、フェノキサジン構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される少なくとも１種の構造を有する、請求項８に記載の有機エレクトロニクス材料。
  10. 　重合開始剤を更に含有する、請求項１～９のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
  11. 　前記重合開始剤が、オニウム塩を含む、請求項１０に記載の有機エレクトロニクス材料。
  12. 　請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含有する、インク組成物。
  13. 　請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項１２に記載のインク組成物により形成された有機層。
  14. 　請求項１３に記載の有機層を備えた、有機エレクトロニクス素子。
  15. 　請求項１３に記載の有機層を備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
  16. 　請求項１５に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
  17. 　請求項１５に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
  18. 　請求項１７に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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