JPWO2018180485A1 - 電荷輸送性材料及びその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
有機エレクトロニクス素子の中でも、有機EL素子は、例えば、白熱ランプ、ガス充填ランプ等の代替えとして、大面積ソリッドステート光源用途として注目されている。また、フラットパネルディスプレイ(FPD)分野における液晶ディスプレイ(LCD)に置き換わる最有力の自発光ディスプレイとしても注目されており、製品化が進んでいる。
湿式プロセスに従い多層化する際には、上層の成膜時に用いる塗布液の溶剤に対する、下層の耐溶剤性が求められる。そのため、多層化に向けて、下層の耐溶剤性を高める方法が検討されている。
例えば、隣接する層を構成する材料として、水及び有機溶剤に対する溶解性がそれぞれ逆転する材料を選択する方法が知られている。具体的には、バッファ層や正孔注入層の材料として、水溶性のPEDOT:PSSを使用し、一方、光電変換層や発光層の材料として、トルエン等の有機溶剤に可溶な材料を使用する方法がある。この方法によれば、PEDOT:PSSの層は、トルエン等の有機溶剤に不溶となるため、塗布法によって2層構造を作製することが可能となる。
また、上記特許文献2において、上記イオン性置換基を有するポリマー又はオリゴマーは、イオン性置換基の塩(カリウム)を含む形態で合成される。カリウムはポリマー又はオリゴマーの合成後にイオン交換処理を行うことによって除去されるが、ポリマー又はオリゴマーに残存する可能性がある。ポリマー又はオリゴマーにカリウム等のアルカリ金属が存在すると、素子の性能が低下する。
さらに、通常、硬化によって有機層を不溶化する場合、重合可能なポリマー又はオリゴマーと、重合開始剤と、溶剤とを含む材料を使用する。不溶化は、上記材料を塗布した後に、例えば、加熱することによって達成できる。このように、重合開始剤を含む材料を使用して、例えば、発光層に隣接する正孔輸送層又は正孔注入層を形成した場合、重合開始剤が発光層に移動し、発光層の機能を阻害する場合がある。また、有機層を硬化させる時の加熱温度が高すぎると、下層の性能低下などの不具合が生じやすい。
以上のことから、湿式プロセスによる多層化によって有機EL素子の高性能化を実現するために、燐接する層の特性を低下させることなく、容易に湿式プロセスで多層化できる材料の開発が望まれている。
他の実施形態において、上記電荷輸送性材料は、上記第1の電荷輸送性ポリマーと、上記第2の電荷輸送性ポリマーとを含むことが好ましい。
[式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基であり、nは0〜4の整数であり、*は他の構造部位との結合部位を表す。]
上記有機エレクトロルミネセンス素子は、フレキシブル基板をさらに有することが好ましい。また、上記フレキシブル基板は、樹脂フィルムを含むことが好ましい。
本願の開示は、2017年3月29日に出願された特願2017−065665号及び特願2017−065667号、並びに2017年6月19日に出願された特願2017−119632号に記載の主題と関連しており、その全ての開示内容は引用によりここに援用される。
電荷輸送性材料は、電荷を輸送する能力を有し、かつ後述する特定の重合性官能基を有する1種以上の電荷輸送性ポリマーを含む。一実施形態において、電荷輸送性材料は、電荷を輸送する能力を有し、互いに反応可能な少なくとも2種の電荷輸送性ポリマーを含んでよい。より具体的な実施形態において、電荷輸送性材料は、1以上の1価の共役ジエン含有基を有する第1の電荷輸送性ポリマー、及び1以上の1価のジエノフィル含有基を有する第2の電荷輸送性ポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の電荷輸送性ポリマーを含んでよい。
なお、本明細書において、「ポリマー」の用語は、重合度の低い重合体を示す「オリゴマー」も含むものとする。また、本明細書において、「共役ジエン含有基」及び「ジエノフィル含有基」の用語を使用しているが、これらの用語によって、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーの併用を必ずしも前提とするものではない。後述するように、電荷輸送性材料は、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーを併用する実施形態に限定されることなく、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーのいずれか1つを単独で使用する実施形態であってもよい。
従来の重合可能な電荷輸送性ポリマーは、代表的に、オキセタン基、エポキシ基等の重合性官能基を有する。上記ポリマーを充分に不溶化(硬化)させるためには、重合開始剤を使用して、例えば、230℃の高温に加熱する必要がある。これに対し、本発明者らは、重合性官能基として共役ジエン含有基及び/又はジエノフィル含有基(オレフィン含有基ともいう)を有する電荷輸送性ポリマーを使用した場合、重合開始剤を使用せずに、従来よりも低い温度で不溶化を行うことができることを見出した。
したがって、一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、分子内に共役ジエン含有基及びジエノフィル含有基の少なくとも一方を含むことが好ましく、反応性の観点から、共役ジエン含有基及びジエノフィル含有基のいずれか一方を含むことがより好ましい。より具体的には、一実施形態において、電荷輸送性材料は、共役ジエン含有基を有する電荷輸送性ポリマー、又はジエノフィル含有基を有する電荷輸送性ポリマーを含むことが好ましく、共役ジエン含有基を有する電荷輸送性ポリマーを含むことがより好ましい。
また、共役ジエン含有基、及びジエノフィル含有基を有する化合物は、ディールス・アルダー反応等の環化付加反応の基質となる。そのため、電荷輸送性材料中に、共役ジエン含有基とジエノフィル含有基とを共存させ、同じ膜中にこれらの基が共存する状態で加熱することによって、環化付加反応が可能となる。共役ジエン含有基とジエノフィル含有基との間で生じるディールス・アルダー反応による環化付加反応は、共役ジエン含有基又はジエノフィル含有基を有する化合物それ自身の付加重合反応よりも低温で進行する傾向がある。
このようなことから、一実施形態において、1価の共役ジエン含有基を有する電荷輸送性ポリマーと、1価のジエノフィル含有基を有する電荷輸送性ポリマーとを併用することが好ましい。このような2種のポリマーを併用する実施形態によれば、重合開始剤の使用を必要とせずに、従来よりも低い温度で有機層の不溶化(硬化)が達成できると考えられる。
[電荷輸送性ポリマー]
(1価の共役ジエン含有基)
第1の電荷輸送性ポリマーにおける1価の共役ジエン含有基は、例えば、一般にディールス・アルダー反応において使用できる共役ジエン化合物に由来する構造を有する基を意味する。上記共役ジエン化合物は、共役する二つの二重結合を含む化合物であればよく、特に限定されない。共役ジエン化合物は、鎖状であっても、又は環状であってもよい。
反応性の点から、フラン環、シクロペンタジエン環、1,3−ブタジエン、チオフェン−1,1−ジオキサイド環、及びアントラセンに由来する構造を有することが好ましい。
上記1価の共役ジエン含有基は、フラン環、シクロペンタジエン環、及びアントラセンに由来する構造を有することがより好ましく、フラン環に由来する構造を有することがさらに好ましい。
一実施形態において、1価の共役ジエン含有基は、下式(I)で示される構造を有する1価のフラン環含有基であることが好ましい。
一実施形態において、1価のフラン環含有基は、上式(I)において、R1〜R3がそれぞれ独立して、−H、又は−CnH2n+1(nは1〜6の整数)である構造を有することが好ましい。他の実施形態において、1価の共役ジエン含有基は、上式(I)において、R1が、−C(=O)H、−CH2OH、−Br、及び−Clからなる群から選択される基であり、R2及びR3が、それぞれ独立して、−H、又は−CnH2n+1(nは1〜6の整数)である構造を有することが好ましい。
一実施形態において、電荷輸送性材料は、上記フラン環含有基を有する電荷輸送性ポリマーを含むことが好ましい。上記フラン環含有基を有する電荷輸送性ポリマーは、ポリマーの単独重合によってポリマーを容易に不溶化できる傾向がある。また、上記フラン環含有基を有する電荷輸送性ポリマーは、後述するジエノフィル含有基を有する電荷輸送性ポリマーとの併用において、ディールス・アルダー反応が進行しやすい傾向がある。この場合、単独重合よりも、より低温でポリマーの不溶化を達成できる傾向がある。
第2の電荷輸送性ポリマーにおける1価のジエノフィル含有基は、一般にディールス・アルダー反応に使用できるジエノフィル化合物に由来する構造を有する基を意味する。すなわち、1価のジエノフィル含有基は、二重結合又は三重結合を含むオレフィン基含有の化合物(ジエノフィル化合物)であればよく、特に限定されない。ジエノフィル化合物は、鎖状であっても、環状であってもよい。
一実施形態において、1価のジエノフィル含有基は、下式(II−1)で示される構造を有する1価のマレイミド環含有基であることが好ましい。
また、例えば、電極上に有機層を形成する場合、ITO等の親水性電極との親和性を向上させる観点からは、エチレングリコール鎖、ジエチレングリコール鎖等の親水性の鎖で連結されていることが好ましい。さらに、重合性官能基を導入するために用いられるモノマーの調製が容易になる観点からは、電荷輸送性ポリマーは、アルキレン鎖及び/又は親水性の鎖の末端部、すなわち、これらの鎖と重合性官能基との連結部、及び/又は、これらの鎖と電荷輸送性ポリマーの骨格との連結部に、エーテル結合又はエステル結合を有していてもよい。
以下の説明において記載する「電荷輸送性ポリマー」の用語は、1価の共役ジエン含有基を有する第1の電荷輸送性ポリマー、及び1価のジエノフィル含有基を有する第2の電荷輸送性ポリマーの各々を意味する。
電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は分岐構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含むことが好ましく、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bをさらに含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」〜「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、「3方向以上に分岐した構造」の分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを含む。ここで、構造単位における「3価以上」の用語は、構造単位において、他の構造単位との結合部位を形成する結合手が3つ以上存在することを意味する。すなわち、構造単位の価数は、上記結合手の数に相当する。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを含み、さらに、少なくとも末端部を形成する1価の構造単位Tを含む。他の実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、3価以上の構造単位Bを含み、さらに、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと、1価の構造単位Tとを含む。電荷輸送性の観点から、後者の実施形態が好ましい。
また、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合、重合性官能基は、電荷輸送性ポリマーの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。一実施形態において、電荷輸送性ポリマー同士の反応性の観点から、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーの少なくとも一方は、末端に少なくとも1つの重合性官能基を有することが好ましい。以下、各構造単位について具体的に説明する。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。上記芳香族アミン構造の中でも、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。また、上記ベンゼン構造のなかでも、p−フェニレン構造、m−フェニレン構造が好ましい。
他の実施形態において、構造単位Lは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、キノリン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることが好ましい。
一実施形態において、Rは、先に説明した1価の共役ジエン含有基、又は1価のジエノフィル含有基であってよい。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。構造単位Tは、構造単位L及びBの少なくとも一方と同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは末端部に重合性官能基を有することが好ましい。ここで、重合性官能基は、先に説明した1価の共役ジエン含有基、又は1価のジエノフィル含有基であることが好ましい。
ここで、重合性官能基は、先に説明した1価の共役ジエン含有基、又は1価のジエノフィル含有基であることが好ましい。例えば、1価の共役ジエン含有基は1価のフラン環含有基であり、上記1価のジエノフィル含有基は1価のマレイミド含有基、又はスチレン構造を有するであることが好ましい。より詳細には以下のとおりである。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。構造単位Bは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよく、また、構造単位Tと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
Arは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Yは、2価の連結基を表し、例えば、構造単位LにおけるR(ただし、重合性官能基を含む基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。構造単位中、ベンゼン環及びArは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位LにおけるRが挙げられる。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。一実施形態において、数平均分子量は、18,000以上が好ましく、20,000以上がより好ましく、30,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が最も好ましい。一実施形態において、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は200,000以下が特に好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、充分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
電荷輸送性材料は、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい、ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
電荷輸送性材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性材料中の電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、電荷輸送性ポリマーの含有量を、例えば95質量%以下、90質量%以下、等としてもよい。
一実施形態において、インク組成物は、前記実施形態の電荷輸送性材料と、該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
一実施形態において、有機層は、前記実施形態の電荷輸送性材料、又はインク組成物を用いて形成された層である。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
このような観点から、有機エレクトロニクス素子又は有機EL素子の製造において、有機層は、電荷輸送性材料又はインク組成物を塗布した後に、120℃〜220℃の温度で加熱処理を行うことで、不溶化することができる。加熱処理は、130℃〜220℃の温度で実施することがより好ましく、180℃〜210℃の温度で実施することが更に好ましい。
一実施形態において、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも1以上の前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
一実施形態において、有機EL素子は、少なくとも1以上の前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
図1では、正孔注入層3及び正孔輸送層6が、上記電荷輸送性材料を用いて形成された有機層であってよいが、本実施形態の有機EL素子はこのような構造に限らない。正孔注入層及び正孔輸送層以外の有機層が、上記電荷輸送性材料を用いて形成されてもよい。
上記電荷輸送性材料は、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を構成する材料として使用されることが好ましく、少なくとも正孔輸送層の材料として使用されることがさらに好ましい。上述のとおり、電荷輸送性材料を含むインク組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
例えば、有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いることができる材料としては、芳香族アミン系化合物(N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(α-NPD)等の芳香族ジアミン)、フタロシアニン系化合物、チオフェン系化合物(チオフェン系導電性ポリマー(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(4−スチレンスルホン酸塩)(PEDOT:PSS)等)などが挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレン等の縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体などが挙げられる。また、前記実施形態の電荷輸送性材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
一実施形態において、上記有機エレクトロニクス素子は、基板をさらに有することが好ましい。基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有するフレキシブル基板であることが好ましい。石英ガラス、光透過性の樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
一実施形態において、表示素子は、上記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
<Pd触媒の調製>
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間攪拌して、触媒とした。全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB1(5.0mmol)、下記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT1(5.0mmol)、及びトルエン(42.8mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。30分撹拌した後、3M水酸化カリウム水溶液(13.5mL)を加えた。全ての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(5.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT1(5.0mmol)、及びトルエン(99.2mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー2の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(5.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT2(5.0mmol)、及びトルエン(176.7mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー3の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT3(8.0mmol)、及びトルエン(80.1mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー4の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT4(2.0mmol)及びT5(3.0mmol)、及びトルエン(62.4mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー5の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(4.0mmol)、下記モノマーL2(10.0mmol)、前記モノマーT4(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(67.2mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(15.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー6の合成を行った。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB1(4.0mmol)、下記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT6(8.0mmol)、及びトルエン(100.2mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に、先に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。30分撹拌した後、3M水酸化カリウム水溶液(13.5mL)を加えた。原料となる全てのモノマーは、それぞれトルエン溶液の状態で30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。上記原料(トルエン溶液)の混合物を2時間にわたって加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
三口丸底フラスコに、上記モノマーB1(4.0mmol)、上記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT3(8.0mmol)、及びトルエン(87.3mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に、先に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。これ以降は、電荷輸送性ポリマー1Aの合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー2Aの合成を行った。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB2(4.0mmol)、上記モノマーL1(10.0mmol)、上記モノマーT6(8.0mmol)、及びトルエン(90.4mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に、先に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。これ以降は、電荷輸送性ポリマー1Aの合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー3Aの合成を行った。
三口丸底フラスコに、上記モノマーB2(4.0mmol)、上記モノマーL1(10.0mmol)、上記モノマーT3(8.0mmol)、及びトルエン(78.3mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。これ以降は、電荷輸送性ポリマー1Aの合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー4Aの合成を行った。
三口丸底フラスコに、上記モノマーB1(4.0mmol)、上記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT4(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。これ以降は、電荷輸送性ポリマー1Aの合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー5Aの合成を行った。
得られた電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)をトルエン(2000μL)に溶解した塗布溶液を、3000rpmで石英板上にスピンコートした。ついで、ホットプレート上230℃で30分間加熱して重合させ、ポリマー層を形成した。加熱後にトルエン溶媒に、表面にポリマー層を形成した石英板を1分間浸漬し、洗浄を行なった。洗浄前後のUV−visスペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、残膜率を測定したところ、94.8%であった。
また、ホットプレートでの加熱条件を変更した以外は同様にしてポリマー層の残膜率を測定した。その結果を表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1の代わりに、電荷輸送性ポリマー2(10.0mg)を用いた以外は実施例1Aと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1の代わりに、電荷輸送性ポリマー3(10.0mg)を用いた以外は実施例1Aと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1の代わりに、電荷輸送性ポリマー4(10.0mg)を用いた以外は実施例1Aと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1の代わりに、電荷輸送性ポリマー5(10.0mg)を用いた以外は実施例1Aと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1の代わりに、電荷輸送性ポリマー6(10.0mg)を用いた以外は実施例1Aと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表1に示す。
得られた電荷輸送性ポリマー1(5.0mg)と電荷輸送性ポリマー3(5.0mg)をトルエン(2000μL)に溶解した塗布溶液を、3000rpmで石英板上にスピンコートした。ついで、ホットプレート上150℃で30分間加熱して重合させ、ポリマー層を形成した。加熱後にトルエン溶媒に、表面にポリマー層を形成した石英板を1分間浸漬し、洗浄を行なった。洗浄前後のUV−visスペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、残膜率を測定したところ、96.2%であった。
電荷輸送性ポリマー1と電荷輸送性ポリマー3の代わりに、電荷輸送性ポリマー2(5.0mg)と電荷輸送性ポリマー4(5.0mg)を用いた以外は実施例1Bと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表2に示す。
電荷輸送性ポリマー1と電荷輸送性ポリマー3の代わりに、電荷輸送性ポリマー5(10.0mg)と重合開始剤としても機能する下記電子受容性化合物1(0.5mg)を用いた以外は実施例1Bと同様にして残膜率を測定した。その結果を下記表2に示す。
電荷輸送性ポリマー1と電荷輸送性ポリマー3の代わりに、電荷輸送性ポリマー6(10.0mg)と重合開始剤としても機能する電子受容性化合物1(0.5mg)を用いた以外は実施例1Bと同様にしてポリマー層を形成し、残膜率を測定した。その結果を下記表2に示す。
さらに、実施例1B及び2Bのように共役ジエン含有基を有する電荷輸送性ポリマーとジエノフィル含有基を有する電荷輸送性ポリマーとを併用する実施形態によれば、いずれか一方の電荷輸送性ポリマーのみを使用する実施形態よりも、より低温での不溶化が可能となることが分かる。具体的には、先に表1に示した実施例1A及び3Aでは、150℃以下の温度において充分な不溶化を達成することが難しいが、表2に示した実施例1B及び2Bでは150℃以下の温度であっても十分な不溶化を達成することができる。
以上のことから、共役ジエン含有基を有する電荷輸送性ポリマーと、ジエノフィル含有基を有する電荷輸送性ポリマーとの併用によって、150℃以下の低温においても、望ましい不溶化を達成できることが分かる。
電荷輸送性ポリマー1A(5.0mg)と電荷輸送性ポリマー2A(5.0mg)とをトルエン(2000μL)に溶解して得た塗布溶液を、3000rpmで石英板上にスピンコートして薄膜を形成した。次いで、薄膜を有する石英板をホットプレートの上に置き、150℃で30分間にわたって加熱して、薄膜を硬化(ポリマーを重合化)させた。このようにして得た表面に硬化薄膜を有する石英板を、トルエン溶媒に1分間浸漬し、洗浄を行なった。下記(式1)に従い、洗浄前後のUV−visスペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、残膜率を測定したところ、91.0%であった。
残膜率(%)=洗浄後Abs/洗浄前Abs×100
<実施例2C>
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの重量をそれぞれ(2.0mg)と(8.0mg)に変更した以外は、全て実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの重量をそれぞれ(4.0mg)と(6.0mg)に変更した以外は、全て実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの重量をそれぞれ(6.0mg)と(4.0mg)に変更した以外は、全て実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの重量をそれぞれ(8.0mg)と(2.0mg)に変更した以外は、全て実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの代わりに、電荷輸送性ポリマー3A(5.0mg)と電荷輸送性ポリマー4A(5.0mg)を用いた以外は、全て実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
電荷輸送性ポリマー1Aと電荷輸送性ポリマー2Aの代わりに、電荷輸送性ポリマー5A(10.0mg)を用いた以外は実施例1Cと同様にして硬化薄膜を形成し、その残膜率を測定した。結果を表3に示す。
より具体的には、実施例1C及び実施例3Cでは150℃/30分、及び実施例2Cでは120℃/30分、実施例4C及び実施例5C、実施例6Cでは180℃/30分の加熱条件において、電荷輸送性ポリマーの充分な不溶化が達成できた。
一方、比較例1Cの結果から分かるように、重合性官能基としてオキセタン基を有する従来の代表的な電荷輸送性ポリマーでは、重合開始剤の使用なしで、200℃未満の温度で充分な不溶化を達成することは困難であった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (18)
- 1以上の1価の共役ジエン含有基を有する第1の電荷輸送性ポリマー、及び1以上の1価のジエノフィル含有基を有する第2の電荷輸送性ポリマーから成る群から選択される少なくとも1種の電荷輸送性ポリマーを含む、電荷輸送性材料。
- 前記第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ3方向以上に分岐した構造を有する、請求項1に記載の電荷輸送性材料。
- 前記第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる1以上の構造を有する、請求項1又は2に記載の電荷輸送性材料。
- 正孔注入性または正孔輸送性を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 前記1価の共役ジエン含有基の少なくとも1つが前記第1の電荷輸送性ポリマーの末端に存在し、かつ前記1価のジエノフィル含有基の少なくとも1つが前記第2の電荷輸送性ポリマーの末端に存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 前記1価の共役ジエン含有基が、下式(I)で表される構造を有する1価のフラン環含有基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
[式中、R1〜R3は、それぞれ独立して、−H、−CnH2n+1(nは1〜6の整数である)、−C(=O)H、−CH2OH、−Br、及び−Clからなる群から選択される基を表す。「*」は他の構造部位との結合部位を表す。] - 前記1価のジエノフィル含有基が、下式(II−1)で表される構造を有する1価のマレイミド環含有基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、−H、及び−CnH2n+1(nは1〜6の整数)からなる群から選択される基である。R1及びR2は、互いに連結して環を形成していてもよい。「*」は他の構造部位との結合部位を表す。] - 前記電荷輸送性材料が、前記第1の電荷輸送性ポリマーを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性材料が、前記第1の電荷輸送性ポリマーと、前記第2の電荷輸送性ポリマーとを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性材料が、前記第1の電荷輸送性ポリマーと、前記第2の電荷輸送性ポリマーとを含み、かつ前記1価のジエノフィル含有基が下式(III)で表されるスチレン構造を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
[式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル基であり、nは0〜4の整数であり、*は他の構造部位との結合部位を表す。] - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料と、溶媒とを含む、インク組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料、又は請求項11に記載のインク組成物を用いて形成された有機層を有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料、又は請求項11に記載のインク組成物を用いて形成された有機層を有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板をさらに有する、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記フレキシブル基板が樹脂フィルムを含む、請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた表示素子。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた照明装置。
- 請求項17に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた表示装置。
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