JPWO2018143471A1 - 枝分かれポリマーの製造方法、枝分かれポリマー、及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
<枝分かれポリマーの製造方法>
一実施形態によれば、枝分かれポリマーの製造方法は、以下の反応性モノマー(1)を少なくとも含むモノマー成分を反応させることを含む。
[1] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
[2] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2)
[3] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3)
[4] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基と、該共役ユニットに結合する1つ以上の重合性官能基を含む基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3C)
枝分かれポリマーの製造方法は、モノマー成分を反応させる工程を含む。反応は、カップリング反応であることが好ましい。カップリング反応によれば、共役ユニット間に直接又は連結基を介して化学結合を形成し、所望とする共役ポリマーを製造することができる。例えば、鈴木カップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング、根岸カップリング、スティルカップリング、ヘックカップリング、薗頭カップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。例えば、鈴木カップリングでは、炭素原子に結合するホウ素含有基と炭素原子に結合するハロゲン含有基との間で、Pd触媒、Ni触媒、Ru触媒等を用いてカップリング反応を起こし、炭素−炭素結合を形成する。鈴木カップリングは、芳香環同士を容易に結合させることができる方法であり、特に好ましい。ブッフバルト・ハートウィッグカップリングは、アミノ基又はヒドロキシ基と炭素原子に結合するハロゲン含有基との間で、Pd触媒等を用いてカップリング反応を起こし、窒素−炭素結合又は酸素−炭素結合を形成する。
製造方法に使用されるモノマー成分は、少なくとも反応性モノマー(1)を含み、反応性モノマー(2)及び/又は反応性モノマー(3)を更に含んでもよい。「モノマー成分」は、「1種のみのモノマー」であっても、「2種以上のモノマーを含むモノマー混合物」であってもよい。各反応性モノマーに含まれる共役ユニット及び反応性官能基は、目的とする枝分かれポリマー、使用する反応方法等に適したものであればよく、特に限定されない。例えば、電荷輸送性を示す枝分かれポリマーを得るためには、電荷輸送性に優れた共役ユニットを含む反応性モノマーを選択すればよい。また、例えば、カップリング反応を行う工程を含む製造方法には、カップリング反応し得る反応性官能基を有する反応性モノマーを選択すればよい。モノマー成分は、反応性モノマー(1)、反応性モノマー(2)、及び反応性モノマー(3)を、それぞれ1種のみ含んでも、2種以上含んでもよい。モノマー成分は、他の任意のモノマーを更に含むことができる。
反応性モノマー(1)は、共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有する。前記3つ以上の反応性官能基は、互いに異なる2種の反応性官能基を含む。
一実施形態において、「共役ユニット(Conjugation Unit)」は、π電子を有する原子団である。共役ユニットは、π電子を持つ骨格を有していればよく、好ましくは共役二重結合を有する。共役ユニットは、特に限定されないが、芳香環を有する原子団が好ましい。
芳香族炭化水素環としては、フェニレン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、フェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、ピレン、ペリレン等が挙げられる。
芳香族複素環としては、ピリジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アクリジン、フェナントロリン、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェン等が挙げられる。
本開示において、アリール基は、芳香族炭化水素環から水素原子1個を除いた原子団である。ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子1個を除いた原子団である。
式(a1)〜(a16)で表される構造は、置換可能な位置に置換基を有してもよい。置換基の例として、前記置換基Raが挙げられる。
Xは、それぞれ独立に、2価の連結基を表す。特に制限はないが、Xは、直鎖、分岐又は環状アルキル基(好ましくは炭素数1〜22個)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30個)、及びヘテロアリール基(好ましくは炭素数2〜30個)のうち水素原子を1つ以上有する基から、1つの水素原子を除去した基;又は、後記連結基群(c)から選択される基等が好ましい。
xは、0〜2の整数を表す。
Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基の例として、前記置換基Raが挙げられる。
式(b1)〜(b58)で表される構造は、置換可能な位置に置換基を有してもよい。置換基の例として、前記置換基Raが挙げられる。
Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基の例として、前記置換基Raが挙げられる。
本開示において、アレーン−テトライル基は、芳香族炭化水素環から水素原子4個を除いた原子団である。ヘテロアレーン−テトライル基は、芳香族複素環から水素原子4個を除いた原子団である。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶媒への溶解度を変化させるため、枝分かれポリマーは、重合性官能基を含む基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
反応性モノマーは、共役ユニットに結合する「反応性官能基」を有する。反応性官能基が反応点となり、反応性モノマー同士が反応することによって、共役ユニット間に新たな結合が形成される。反応性官能基は、共役ユニットに含まれる炭素原子に結合していることが好ましく、sp2混成軌道をとる炭素原子に結合していることがより好ましい。
R2は、直鎖又は分岐アルキレン基を表す。アルキレン基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜10が好ましく、2〜6がより好ましい。
Xは反応性官能基Xを表し、Yは反応性官能基Yを表す。
lは、1以上の整数であり、Xの数を表し、mは、1以上の整数であり、Yの数を表す。l+m≧3である。
CU及びCTUが有してもよい置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。
Xは、好ましくはハロゲン含有基から選択される基であり、より好ましくはハロゲン基であり、更に好ましくはブロモ基である。
Yは、好ましくはホウ素含有基から選択される基であり、より好ましくは式(d1)で表される基であり、更に好ましくは式(d2)で表される基である。
lは、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは1又は2である。mは、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは1又は2である。l+mは、好ましくは6以下の整数であり、より好ましくはl+mは3又は4である。
CTUは、好ましくは式(b1)〜(b58)で表される構造から選択され、より好ましくは式(b1)、(b2)、(b4)、(b9)、(b10)、(b15)〜(b17)、及び(b27)〜(b35)で表される構造から選択され、更に好ましくは(b1)及び(b15)で表される構造から選択される。
反応性モノマー(2)は、共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有する。
反応性モノマー(1)における「共役ユニット」の説明は、反応性モノマー(2)における「共役ユニット」にも適用される。
2つの反応性官能基は、反応性モノマー(1)が有する2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る基である。以下、2つの反応性官能基の各々を、共に反応性官能基Z2という。2つの反応性官能基Z2は、共に反応性官能基Xと反応し得る基であるか、又は、共に反応性官能基Yと反応し得る基である。反応性官能基Z2が、反応性官能基X及び反応性官能基Yのいずれか一方と反応することによって、共役ユニット間に直接又は連結基を介して化学結合が形成される。1つの反応性官能基Z2と、もう1つの反応性官能基Z2は、同一でも異なっていてもよい。反応性を考慮すると、同一であることが好ましい。例えば、2つの反応性官能基Z2は、好ましくは、共に反応性官能基Y及び反応性官能基Xのいずれか一方と同じ基であり、より好ましくは、共に、反応性官能基Y及び反応性官能基Xのうち、反応性モノマー(1)内で数が少ない方の基と同じ基である。反応性官能基Z2は、後述する反応性官能基Z3と反応し得る基であってもよい。この場合、反応性官能基Z2は、反応性官能基Y及び反応性官能基Xのうち、反応性モノマー(1)内で数が多い方の基と同じ基であってもよい。
Zは反応性官能基Z2を表す。
CU及びCTUが有してもよい置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。
Zは、好ましくはハロゲン含有基及びホウ素含有基から選択される基であり、より好ましくはハロゲン基及び式(d1)で表される基から選択される基であり、更に好ましくはブロモ基及び式(d2)で表される基から選択される基である。
CTUは、好ましくは式(b1)〜(b58)で表される構造から選択され、より好ましくは式(b1)〜(b8)及び(b15)〜(b26)で表される構造から選択され、更に好ましくは(b1)〜(b4)及び(b15)〜(b21)で表される構造から選択される。
反応性モノマー(3)は、共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有する。
反応性モノマー(1)における「共役ユニット」の説明は、反応性モノマー(3)における「共役ユニット」にも適用される。
1つの反応性官能基は、反応性モノマー(1)が有する2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る基である。以下、1つの反応性官能基を、反応性官能基Z3という。反応性官能基Z3は、反応性官能基X又は反応性官能基Yと反応し得る基である。反応性官能基Z3が、反応性官能基X及び反応性官能基Yのいずれか一方と反応することによって、共役ユニット間に直接又は連結基を介して化学結合が形成される。反応性官能基Z3は、好ましくは反応性官能基Y及び反応性官能基Xのいずれか一方と同じ基であり、より好ましくは反応性官能基Y及び反応性官能基Xのうち、反応性モノマー(1)内で数が少ない方の基と同じ基である。反応性官能基Z3は、反応性官能基Z2と反応し得る基であってもよい。この場合、反応性官能基Z3は、反応性官能基Y及び反応性官能基Xのうち、反応性モノマー(1)内で数が多い方の基と同じ基であってもよい。
一実施形態において、枝分かれポリマーに優れた硬化性を付与するため、反応性モノマー(3)は、共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基と、該共役ユニットに結合する1つ以上の重合性官能基を含む基とを少なくとも有する、反応性モノマー(3C)を含むことが好ましい。反応性官能基及び/又は重合性官能基を含む基については、上述のとおりである。
Zは、反応性官能基Z3を表す。
CU、CTU及びCLUが有してもよい置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。
Zは、好ましくはハロゲン含有基及びホウ素含有基から選択される基であり、より好ましくはハロゲン基及び式(d1)で表される基から選択される基であり、更に好ましくはブロモ基及び式(d2)で表される基から選択される基である。
CLUにおける共役ユニットは、好ましくは電荷輸送性ユニット以外の共役ユニットであり、より好ましくは式(a1)〜(a16)で表される構造から選択され、更に好ましくは式(a1)で表される構造である。ただし、式(a1)〜(a16)には、重合性官能基を含む基の結合位置は示されていない。
CLUにおける重合性官能基を含む基において、重合性官能基は、好ましくは炭素−炭素多重結合を有する基及び小員環を有する基であり、より好ましくは炭素−炭素二重結合を有する基及び環状エーテル基である。特に、重合性官能基として、ビニル基、スチリル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基、ベンゾシクロブテン基、エポキシ基、及びオキセタン基が好ましく、反応性及び有機エレクトロニクス素子の特性の観点から、ビニル基、スチリル基、ベンゾシクロブテン基、オキセタン基、及びエポキシ基がより好ましい。
反応性モノマー(1)の含有量は、高い電荷輸送性を発現させる観点から、全モノマーの合計モル数を基準として、10モル%以上が好ましく、15モル%以上がより好ましく、20モル%以上が更に好ましい。また、反応性モノマー(1)の含有量は、枝分かれポリマーの溶解性を制御する観点から、全モノマーの合計モル数を基準として、90モル%以下が好ましく、80モル%以下がより好ましく、70モル%以下が更に好ましい。
(数平均分子量(Mn))
枝分かれポリマーの数平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましく、3,000以上が特に好ましく、5,000以上が極めて好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましく、100,000以下が更に好ましく、50,000以下が特に好ましく、30,000以下が極めて好ましい。
枝分かれポリマーの重量平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましく、15,000以上が特に好ましく、20,000以上が極めて好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が特に好ましく、200,000以下が極めて好ましい。
枝分かれポリマーの分散度は、電荷輸送性に優れるという観点から、20.0以下が好ましく、15.0以下がより好ましく、10.0以下が更に好ましい。特に、電荷輸送性により優れるという観点から、5.0以下、4.0以下、3.0以下、2.5以下、2.0以下がこの順に好ましい。前記範囲は、枝分かれポリマーが重合性官能基を有する場合に、良好な硬化性が得られるという観点からも好ましい範囲である。分散度の下限は特に限定されないが、通常、1.0以上である。
装置 :高速液体クロマトグラフ Prominence(株)島津製作所
送液ポンプ(LC−20AD)
脱気ユニット(DGU−20A)
オートサンプラ(SIL−20AHT)
カラムオーブン(CTO−20A)
PDA検出器(SPD−M20A)
示差屈折率検出器(RID−20A)
カラム :Gelpack(登録商標)
GL−A160S(製造番号:686-1J27)
GL−A150S(製造番号:685-1J27)日立化成(株)
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)(HPLC用、安定剤含有)和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :40℃
検出波長 :254nm
分子量標準物質:PStQuick A/B/C 東ソー(株)
この製造方法により得られた枝分かれポリマーは、好ましくは、反応性モノマー(1)に含まれる共役ユニットが互いに結合することによって形成された分岐状の部分構造を含む。枝分かれポリマーは、特定の分岐状の部分構造を含むことにより、有機エレクトロニクス材料として好ましく用いることができる。枝分かれポリマーは、有機エレクトロニクス素子の特性を向上させることができる。特定の分岐状の部分構造は、有機層の膜質の向上又は電荷輸送性の向上に寄与すると考えられる。
一実施形態によれば、枝分かれポリマーP1は、以下の反応性モノマー(1)を少なくとも含むモノマー成分の反応物を含む。
[1] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
[2] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2)
[3] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3)
[4] 共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基と、該共役ユニットに結合する1つ以上の重合性官能基を含む基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3C)
共役ユニットは置換基を有してもよく、置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。
共役ユニットは置換基を有してもよく、置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。枝分かれポリマーP2の製造方法によっては、共役ユニットが、前記反応性官能基X、前記反応性官能基Y等を有することもある。
共役ユニットは置換基を有してもよく、置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。枝分かれポリマーP2の製造方法によっては、共役ユニットが、前記反応性官能基X、前記反応性官能基Y、前記反応性官能基Z2等を有することもある。
共役ユニットは置換基を有してもよく、置換基としては、例えば、前記置換基Raが挙げられる。枝分かれポリマーP2の製造方法によっては、共役ユニットが、前記反応性官能基X、前記反応性官能基Y、前記反応性官能基Z2等を有することもある。
CLUにおける重合性官能基を含む基において、重合性官能基の好ましい例として、反応性モノマー(3C)の説明において例示された基が挙げられる。
枝分かれポリマーP2が電荷輸送性ユニットを含む場合、その割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全ユニット数を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ユニットの割合は、100モル%としてもよく、必要に応じて導入される他の共役ユニットを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
枝分かれポリマーP2の数平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましく、3,000以上が特に好ましく、5,000以上が極めて好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましく、100,000以下が更に好ましく、50,000以下が特に好ましく、30,000以下が極めて好ましい。
枝分かれポリマーP2の重量平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましく、15,000以上が特に好ましく、20,000以上が極めて好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が特に好ましく、200,000以下が極めて好ましい。
枝分かれポリマーP2の分散度は、電荷輸送性に優れるという観点から、20.0以下が好ましく、15.0以下がより好ましく、10.0以下が更に好ましい。特に、電荷輸送性により優れるという観点から、5.0以下、4.0以下、3.0以下、2.5以下、2.0以下がこの順に好ましい。前記範囲は、枝分かれポリマーP2が重合性官能基を有する場合に、良好な硬化性が得られるという観点からも好ましい範囲である。分散度の下限は特に限定されないが、通常、1.0以上である。分散度が小さい枝分かれポリマーP2は、電荷輸送性、溶解性等の特性のバラツキが抑制されているため、有機エレクトロニクス素子の性能をより安定させることができる。
一実施形態によれば、有機エレクトロニクス材料は、少なくとも前記枝分かれポリマー製造方法により製造された枝分かれポリマー、枝分かれポリマーP1、又は枝分かれポリマーP2を含む。枝分かれポリマーを使用することによって、有機エレクトロニクス素子の素子特性を容易に向上させることができる。有機エレクトロニクス材料は、枝分かれポリマーを1種のみ含有しても、2種以上を含有してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
枝分かれポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
一実施形態によれば、インク組成物は、少なくとも、前記枝分かれポリマーの製造方法により得られた枝分かれポリマー、前記枝分かれポリマーP1、前記枝分かれポリマーP2、又は前記有機エレクトロニクス材料と、これらを溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物は、枝分かれポリマーによる特性を低下させない範囲で、必要に応じて、公知の各種添加剤を含有してもよい。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
枝分かれポリマーが重合性官能基を含む基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し枝分かれポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し枝分かれポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
一実施形態によれば、有機層は、前記枝分かれポリマーの製造方法により得られた枝分かれポリマー、前記枝分かれポリマーP1、前記枝分かれポリマーP2、又は、前記有機エレクトロニクス材料を含有する。枝分かれポリマーは、有機層中に、枝分かれポリマーそのものとして、又は、重合物、反応物等の枝分かれポリマーから誘導される誘導体として、含まれる。同様に、有機エレクトロニクス材料は、有機層中に、有機エレクトロニクス材料そのものとして、又は、重合物、反応物、分解物等の有機エレクトロニクス材料から誘導される誘導体として、含まれる。
一実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
一実施形態によれば、有機EL素子は、少なくとも前記有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは他の機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。一実施形態において、有機EL素子は、少なくとも正孔注入層を有し、該正孔注入層が前記有機層である。また、一実施形態において、有機EL素子は、少なくとも正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機層である。さらに、有機EL素子は、少なくとも正孔注入層及び正孔輸送層を有し、両方が前記有機層であってもよい。
図2に示す有機EL素子は、多層構造の素子であり、基板6の上に、陽極1、正孔注入層2、正孔輸送層7、発光層3、電子輸送層8、電子注入層4、及び陰極5をこの順に有している。一実施形態において、正孔注入層2及び正孔輸送層7の少なくとも一方は、前記有機層である。以下、各層について説明する。
発光層の形成に使用される材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
正孔輸送層及び正孔注入層の形成に使用される材料として、前記枝分かれポリマー又は前記有機エレクトロニクス材料が挙げられる。一実施形態において、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方は、前記有機層であることが好ましい。両方が前記有機層であってもよい。
電子輸送層及び電子注入層の形成に使用される材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体、リチウム錯体等が挙げられる。また、前記枝分かれポリマー又は前記有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
一実施形態によれば、表示素子は、前記有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
実施形態の例を以下に列挙する。本発明の実施形態は以下の例に限定されない。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2)
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3)
<枝分かれポリマーの調製>
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。得られた溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒とした。全ての溶媒は30分間以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。
(枝分かれポリマー1)
三口丸底フラスコに、下記モノマーCTU−1(6.0mmol)、下記モノマーCLU−1(4.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分間撹拌した後、10質量%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。全ての溶液は30分間以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。得られた混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの操作は窒素気流下で行った。
(枝分かれポリマー2)
三口丸底フラスコに、下記モノマーCTU−2(2.0mmol)、下記モノマーCTU−3(5.0mmol)、下記モノマーCLU−1(4.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、実施
例1と同様にして、枝分かれポリマー2の合成を行った。収率は、62.3%であった。
以下の実施例は、枝分かれポリマーを含む有機エレクトロニクス材料(インク組成物)を用いて形成した有機層(有機薄膜)を有機EL素子の正孔注入層に適用する実施形態に関する。
窒素雰囲気下で、枝分かれポリマー1(10.0mg)、下記イオン化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で230℃、30分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー2に変えた以外は実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
以下の実施例は、枝分かれポリマーを含む有機エレクトロニクス材料(インク組成物)を用いて形成した有機層(有機薄膜)の実施形態に関する。
枝分かれポリマー1(9.9mg)及びイオン化合物1(0.1mg)をトルエン(1.2mL)に溶解し、インク組成物を調製した。インク組成物を石英ガラス基板上に回転数3,000min−1でスピンコートし、ホットプレート上で、表4に示す温度で10分間加熱して硬化させ、有機層(膜厚:30nm)を形成した。以下の方法に従い、有機層の残膜率を測定し、有機層の耐溶剤性を評価した。
枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー2に変更した以外は実施例3と同様にして、有機層の耐溶剤性を評価した。
<枝分かれポリマーの調製>
[実施例4]
(枝分かれポリマー3)
実施例1において、前記モノマーCLU−1を下記モノマーCLU−2に変えた以外は同様にして、枝分かれポリマー3を合成した。収率は、75.3%であった。
(枝分かれポリマー4)
実施例1において、前記モノマーCLU−1を下記モノマーCLU−3に変えた以外は同様にして、枝分かれポリマー4を合成した。収率は、73.0%であった。
(枝分かれポリマー5)
実施例1において、前記モノマーCLU−1を下記モノマーCU−1に変えた以外は同様にして、枝分かれポリマー5を合成した。収率は、71.9%であった。
(枝分かれポリマー6)
実施例1において、モノマーを前記モノマーCTU−1(5.0mmol)、下記モノマーCTU−4(0.1mmol)、及び前記モノマーCLU−1(4.8mmol)に変えた以外は同様にして、枝分かれポリマー6を合成した。収率は、77.7%であった。
(枝分かれポリマー7)
比較例1において、前記モノマーCLU−1を前記モノマーCLU−2に変えた以外は同様にして、枝分かれポリマー7を合成した。収率は、64.8%であった。得られた枝分かれポリマー7の数平均分子量は8,800、重量平均分子量は35,500、分散度は4.03であった。
(枝分かれポリマー8)
比較例1において、前記モノマーCLU−1を前記モノマーCLU−3に変えた以外は同様にして枝分かれポリマー8を合成した。収率は、65.2%であった。得られた枝分かれポリマー8の数平均分子量は9,500、重量平均分子量は40,200、分散度は4.23であった。
(枝分かれポリマー9)
比較例1において、前記モノマーCLU−1を前記モノマーCU−1に変えた以外は同様にして枝分かれポリマー9を合成した。収率は、60.9%であった。得られた枝分かれポリマー9の数平均分子量は7,800、重量平均分子量は38,900、分散度は4.99であった。
以下の実施例は、枝分かれポリマーを含む有機エレクトロニクス材料(インク組成物)を用いて形成した有機層(有機薄膜)を有機EL素子の正孔注入層に適用する実施形態に関する。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー3に変えた以外は実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー4に変えた以外は実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー7に変えた以外は実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー1を枝分かれポリマー8に変えた以外は実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
以下の実施例は、枝分かれポリマーを含む有機エレクトロニクス材料(インク組成物)を用いて形成した有機層(有機薄膜)を有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層の両方に適用する実施形態に関する。
窒素雰囲気下で、枝分かれポリマー6(10.0mg)、前記イオン化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で230℃、30分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
正孔注入層の形成工程において、枝分かれポリマー6を枝分かれポリマー7に変え、正孔輸送層の形成工程において、枝分かれポリマー5を枝分かれポリマー9に変えた以外は実施例10と同様にして、有機EL素子を作製した。
2 正孔注入層
3 発光層
4 電子注入層
5 陰極
6 基板
7 正孔輸送層
8 電子輸送層
Claims (22)
- 以下の反応性モノマー(1)を少なくとも含むモノマー成分を反応させることを含む、枝分かれポリマーの製造方法。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1) - 前記モノマー成分が、以下の反応性モノマー(2)を更に含む、請求項1に記載の枝分かれポリマーの製造方法。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2) - 前記モノマー成分が、以下の反応性モノマー(3)を更に含む、請求項1又は2に記載の枝分かれポリマーの製造方法。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3) - 以下の反応性モノマー(1)を少なくとも含むモノマー成分の反応物を含む、枝分かれポリマー。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する3つ以上の反応性官能基とを少なくとも有し、前記3つ以上の反応性官能基が、互いに異なる2種の反応性官能基を含む、反応性モノマー(1) - 前記モノマー成分が、以下の反応性モノマー(2)を更に含む、請求項4に記載の枝分かれポリマー。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する2つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記2つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(2) - 前記モノマー成分が、以下の反応性モノマー(3)を更に含む、請求項4又は5に記載の枝分かれポリマー。
共役ユニットと、該共役ユニットに結合する1つの反応性官能基とを少なくとも有し、前記1つの反応性官能基が、前記2種の反応性官能基から選択される1種の反応性官能基と反応し得る、反応性モノマー(3) - 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により製造された枝分かれポリマー、又は、請求項4〜9のいずれかに記載の枝分かれポリマーを含有する、有機エレクトロニクス材料。
- 前記枝分かれポリマーが重合性官能基を有し、重合開始剤を更に含有する、請求項10に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 電子受容性化合物を更に含有する、請求項10又は11に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により製造された枝分かれポリマー、請求項4〜9のいずれかに記載の枝分かれポリマー、又は、請求項10〜12のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含有する、インク組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により製造された枝分かれポリマー、請求項4〜9のいずれかに記載の枝分かれポリマー、請求項10〜12のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項13に記載のインク組成物を用いて形成された、有機層。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により製造された枝分かれポリマー、請求項4〜9のいずれかに記載の枝分かれポリマー、又は、請求項10〜12のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料を含有する、有機層。
- 請求項14又は15に記載の有機層を少なくとも1つ有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項14又は15に記載の有機層を少なくとも1つ有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも正孔注入層を有し、該正孔注入層が請求項14又は15に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が請求項14又は15に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項17〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項17〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項21に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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