JP7131605B2 - 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Description
一実施形態である有機エレクトロニクス材料は、式(1)で表される部分構造を含む構造単位を有する電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを含有する。有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを、一種のみ含有しても、又は、二種以上含有してもよい。電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーは、低分子化合物と比較し、湿式プロセスにおける成膜性に優れるという点で好ましい。
電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーは、電荷を輸送する能力を有するポリマー又はオリゴマーである。以下の記載において、「電荷輸送性ポリマー又はオリゴマー」を、「電荷輸送性ポリマー」とも記す。
電荷輸送性ポリマーは、下記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を有する。以下の記載において、「式(1)で表される部分構造」を「部分構造(1)」とも記し、「式(1)で表される部分構造を含む構造単位」を「構造単位(1)」とも記す。電荷輸送性ポリマーは、構造単位(1)を、一種のみ含有しても、又は、二種以上含有してもよい。
2価の連結基は、例えば、置換基a(ただし、重合性官能基を含む基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基である。
電荷輸送性ポリマーは、構造単位(1)を有する。電荷輸送性ポリマーは、更に正孔輸送性を有する構造単位を有することが好ましい。電荷輸送性ポリマーは、直鎖状ポリマーであっても、又は、分岐状ポリマーであってもよい。分岐状ポリマーは、分子内に分岐構造を有する。電荷輸送性ポリマーを構成する構造単位は、好ましくは、2価の構造単位L及び3価以上の構造単位Bからなる群から選択される少なくとも一種の構造単位と、1価の構造単位Tとを含む。構造単位Lは、電荷輸送性を有する構造単位であることが好ましい。構造単位Bは、分岐部を構成する構造単位である。構造単位Tは、分子鎖の末端部を構成する構造単位である。電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含み、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを更に含んでもよい。
(A)構造単位Lと構造単位Tとを少なくとも有し、構造単位Lが構造単位(1)を含む、電荷輸送性ポリマー
(B)構造単位Bと構造単位Tとを少なくとも有し、構造単位Bが構造単位(1)を含む、電荷輸送性ポリマー
(C)構造単位L及び構造単位Bからなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位と、構造単位Tとを有し、構造単位Tが構造単位(1)を含む、電荷輸送性ポリマー
(D)構造単位Lと構造単位Bと構造単位Tとを有し、構造単位Lと構造単位Bと構造単位Tからなる群から選ばれる少なくとも一種が構造単位(1)を含む、電荷輸送性ポリマー
(a)構造単位Lと構造単位Tとを少なくとも有し、構造単位Lが正孔輸送性を有する構造単位を含む、電荷輸送性ポリマー
(b)構造単位Bと構造単位Tとを少なくとも有し、構造単位Bが正孔輸送性を有する構造単位を含む、電荷輸送性ポリマー
(c)構造単位Lと構造単位Bと構造単位Tとを有し、構造単位Lと構造単位Bとからなる群から選ばれる少なくとも一種が正孔輸送性を有する構造単位を含む、電荷輸送性ポリマー
構造単位Lは、2価の構造単位である。電荷輸送性ポリマーは、構造単位Lを、一種のみ有していても、又は、二種以上有していてもよい。構造単位Lの例として、2価の構造単位(1)(以下、「構造単位L1」とも記す。)と、部分構造(1)を含まない構造単位(以下、「構造単位L2」とも記す。)が挙げられる。
Arは、炭素数2~30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。電荷輸送性ポリマーは、構造単位Bを、一種のみ有していても、又は、二種以上有していてもよい。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bの例として、3価以上の構造単位(1)(以下、「構造単位B1」とも記す。)と、部分構造(1)を含まない構造単位(以下、「構造単位B2」とも記す。)が挙げられる。
Arは、それぞれ独立に2価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、炭素数2~30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Yは、2価の連結基を表し、例えば、構造単位LにおけるR(ただし、重合性官能基を含む基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。
Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。
構造単位中、W、ベンゼン環及びArは、置換基(ただし、式(1)で表される部分構造を含まない。)を有していてもよく、置換基の例として、置換基aが挙げられる。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。電荷輸送性ポリマーは、構造単位Tを、一種のみ有していても、又は、二種以上有していてもよい。電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは、重合性官能基を含む基を有してもよい。構造単位Tの例として、1価の構造単位(1)(以下、「構造単位T1」とも記す。)と、部分構造(1)を含まない構造単位(以下、「構造単位T2」とも記す。)が挙げられる。
一実施形態において電荷輸送性ポリマーは、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、重合性官能基を少なくとも一つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。重合性官能基は、構造単位(1)中に含まれていてもよく、構造単位(1)以外の構造単位中に含まれていてもよい。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、3,000以上がより好ましく、5,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が最も好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位(1)の割合は、有機エレクトロニクス素子の特性向上の観点から、全構造単位を基準として5モル%以上が好ましく、10モル%以上がより好ましい。上限は特に限定されず、100モル%以下である。例えば、電荷輸送性ポリマーが正孔輸送性を有する構造単位を更に有する場合、構造単位(1)の割合は、50モル%以下が好ましく、30モル%以下がより好ましく、25モル%以下が更に好ましい。
(1) 構造単位L1と構造単位B2と構造単位T2とを少なくとも有する電荷輸送性ポリマー
電荷輸送性ポリマーは、電荷輸送性等の調整のために、構造単位L2を更に有してもよい。
(2) 構造単位L2と構造単位B1と構造単位T2とを少なくとも有する電荷輸送性ポリマー
電荷輸送性ポリマーは、電荷輸送性等の調整のために、構造単位B2を更に有してもよい。
(3) 構造単位L2と構造単位B2と構造単位T1とを少なくとも有する電荷輸送性ポリマー
電荷輸送性ポリマーは、溶解性、硬化性等の調整のために、構造単位T2を更に有してもよい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、電荷輸送性ポリマーが有する構造単位を形成するためのモノマーを重合反応させることによって製造できる。電荷輸送性ポリマーは、構造単位(1)を有するモノマーと、正孔輸送性を有する構造単位を有するモノマーとを少なくとも含むモノマー混合物の共重合体であることが好ましい。一例を挙げると、モノマー混合物は、構造単位(1)を有するモノマーと、構造単位L2を有するモノマー、及び/又は、構造単位B2を有するモノマーとを含むことが好ましい。モノマー混合物は、任意に、前記以外の一種以上のモノマー(例えば、構造単位T2を有するモノマー)を含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、構造単位(1)を有するモノマーのみを一種含むモノマーの重合体であってもよい。また、電荷輸送性ポリマーは、構造単位(1)を有するモノマーのみを二種以上含むモノマー混合物の共重合体であってもよい。
有機エレクトロニクス材料は、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、一種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
有機エレクトロニクス材料中の電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、電荷輸送性ポリマーの含有量を、例えば95質量%以下又は90質量%以下としてもよい。
一実施形態によれば、インク組成物は、前記有機エレクトロニクス材料と、該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
一実施形態によれば、有機層は、前記有機エレクトロニクス材料又はインク組成物を用いて形成された層である。有機層は、良好な電荷輸送性を示す。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
一実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも一つの前記有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
一実施形態によれば、有機EL素子は、少なくとも一つの前記有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは他の機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
前記有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましい。上述のとおり、有機エレクトロニクス材料を含むインク組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン-ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は、酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
一実施形態によれば、表示素子は、前記有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
本発明の好ましい実施形態の例を以下に挙げる。本発明の実施形態は以下の例に限定されない。
[3] 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、正孔輸送性を有する構造単位を更に有し、
前記正孔輸送性を有する構造単位が、置換又は非置換の芳香族アミン構造、置換又は非置換のカルバゾール構造、置換又は非置換のチオフェン構造、及び、置換又は非置換のフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも一種の部分構造を含む構造単位を含む、前記[1]又は[2]に記載の有機エレクトロニクス材料。
[4] 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を有するモノマーと、正孔輸送性を有する構造単位を有するモノマーとを含むモノマー混合物の共重合体である、前記[1]~[3]のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
[6] 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、3価以上の構造単位と1価の構造単位とを少なくとも有し、前記3価以上の構造単位が、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を含む、前記[1]~[5]のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
[7] 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、2価の構造単位及び3価以上の構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位と、1価の構造単位とを有し、前記1価の構造単位が、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を含む、前記[1]~[6]のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
[9] 重合開始剤を更に含有する、前記[8]に記載の有機エレクトロニクス材料。
[10] 前記[1]~[9]のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含有する、インク組成物。
[11] 前記[1]~[9]のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料、又は、[10]に記載のインク組成物を用いて形成された、有機層。
[13] 前記[11]に記載の有機層を少なくとも一つ備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
[14] 前記[13]に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
[15] 前記[13]に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
[16] 前記[15]記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t-ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌して、触媒の溶液(以下、「Pd触媒溶液」とも記す。)を得た。触媒の調製において、全ての溶媒は、30分間以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーL-1(5.0mmol)、下記モノマーB-1(2.0mmol)、下記モノマーT-1(1.2mmol)、下記モノマーT-2(1.6mmol)、下記モノマーT-3(1.2mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分間撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。全ての溶媒は30分間以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。得られた混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L-6050 株式会社日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器:L-3000 株式会社日立ハイテクノロジーズ
検出波長 :254nm
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成株式会社
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業株式会社
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温(25℃)
分子量標準物質 :標準ポリスチレン(PStQuick B/C/D) 東ソー株式会社
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT-2(2.0mmol)、下記モノマーT-4(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー2の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT-1(1.2mmol)、前記モノマーT-2(1.6mmol)、下記モノマーT-5(1.2mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー3の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(9.0mmol)、下記モノマーL-2(4.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT-1(2.0mmol)、前記モノマーT-2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー4の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(4.0mmol)、下記モノマーB-2(1.0mmol)、前記モノマーT-1(2.0mmol)、前記モノマーT-2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー5の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT-1(2.0mmol)、前記モノマーT-2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー6の合成を行った。
三口丸底フラスコに、下記モノマーL-3(5.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT-1(2.0mmol)、前記モノマーT-2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に前記Pd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー7の合成を行った。
大気雰囲気下で、各電荷輸送性ポリマー(10.0mg)、下記電子受容性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(1.5mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、前記インク組成物を回転数3,000min-1でスピンコートした後、ホットプレート上で210℃、30分間加熱して硬化させ、有機層(100nm)を形成した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (16)
- 前記Raの1~4個が他の構造との結合部位である、請求項1に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、正孔輸送性を有する構造単位を更に有し、
前記正孔輸送性を有する構造単位が、置換又は非置換の芳香族アミン構造、置換又は非置換のカルバゾール構造、置換又は非置換のチオフェン構造、及び、置換又は非置換のフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも一種の部分構造を含む構造単位を含む、請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。 - 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を有するモノマーと、正孔輸送性を有する構造単位を有するモノマーとを含むモノマー混合物の共重合体である、請求項1~3のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、2価の構造単位と1価の構造単位とを少なくとも有し、前記2価の構造単位が、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、3価以上の構造単位と1価の構造単位とを少なくとも有し、前記3価以上の構造単位が、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、2価の構造単位及び3価以上の構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位と、1価の構造単位とを有し、前記1価の構造単位が、前記式(1)で表される部分構造を含む構造単位を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、重合性官能基を更に有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 重合開始剤を更に含有する、請求項8に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含有する、インク組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項10に記載のインク組成物を用いて形成された、有機層。
- 請求項11に記載の有機層を少なくとも一つ備えた、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項11に記載の有機層を少なくとも一つ備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項15に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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