TWI810330B - 電荷輸送性聚合物、電荷輸送性材料、油墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置、顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
一實施形態是有關於一種電荷輸送性聚合物，具有末端基P與末端基S，所述末端基P包含由包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG進行了取代的芳香環基，所述末端基S包含由不包含陽離子聚合性官能基的取代基SG進行了取代的芳香環基，並且所述電荷輸送性聚合物中，以全部末端基為基準，包含25莫耳%~95莫耳%的所述末端基P。
Description
本揭示是有關於一種電荷輸送性聚合物、電荷輸送性材料、油墨組成物、有機層、有機電子(Electronics)元件、有機電致發光(Electro-Luminescence)元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
有機電子元件為使用有機物來進行電氣動作的元件，期待可發揮節能、低價及柔軟性等特長，並作為代替先前的以矽為主體的無機半導體的技術而受到矚目。
作為有機電子元件的示例，可列舉有機電致發光元件(「有機EL元件」)、有機光電轉換元件及有機電晶體。
有機電子元件之中，有機EL元件例如作為用作白熾燈或氣體填充燈的替代品的大面積固態光源用途而受到矚目。而且，作為替代平板顯示器(flat panel display，FPD)領域中的液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)的最有力的自發光顯示器亦受到矚目，從而推進了製品化。
有機EL元件根據所使用的有機材料而大致分為低分子
型有機EL元件及高分子型有機EL元件兩者。在高分子型有機EL元件中，使用高分子材料作為有機材料，在低分子型有機EL元件中，使用低分子材料。
高分子型有機EL元件與主要在真空系統中進行成膜的低分子型有機EL元件相比，能夠藉由噴墨印刷等的濕式製程來進行簡易成膜，因此作為對於今後的大畫面有機EL顯示器而言不可或缺的元件而受到期待。因此，正在推進適合於濕式製程的材料的開發(例如，參照專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2010/140553號
一般而言，使用高分子材料藉由濕式製程製作的有機EL元件具有容易低成本化及大面積化的這一優點。但是，期望先前的高分子材料在向溶媒的溶解性及硬化性等濕式製程特性方面的進一步改善。而且，要求使用高分子材料而形成的有機層在導電性及熱穩定性等特性方面的進一步改善。
鑒於所述情況，本揭示提供一種適合於濕式製程且可形成導電性及熱穩定性優異的有機層的電荷輸送性聚合物、電荷輸送性材料及油墨組成物。而且，本揭示提供一種耐溶劑性、導電性及熱穩定性優異的有機層、以及包含所述有機層的有機電子元
件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
以下列舉實施形態的示例。本發明並不限定於以下的實施形態。
一實施形態是有關於一種電荷輸送性聚合物，具有末端基P與末端基S，所述末端基P包含由包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG進行了取代的芳香環基，所述末端基S包含由不包含陽離子聚合性官能基的取代基SG進行了取代的芳香環基，並且所述電荷輸送性聚合物中，以全部末端基為基準，包含25莫耳%~95莫耳%的所述末端基P。
在一實施形態中，所述電荷輸送性聚合物中，所述基PG包括包含氧雜環丁基與碳數4~30的伸烷基的基。
在一實施形態中，所述任一電荷輸送性聚合物中，所述末端基S包括選自由包含由直鏈狀烷基進行了取代的芳香環基的末端基R及包含由分支狀或環狀的取代基進行了取代的芳香族烴基的末端基B所組成的群組中的至少一種。
在一實施形態中，所述任一電荷輸送性聚合物包含選自由經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構及茀結構所組成的群組中的一種以上結構。
在一實施形態中，所述任一電荷輸送性聚合物具有分支為3方向以上的結構。
另一實施形態是有關於一種電荷輸送性材料，含有所述
任一電荷輸送性聚合物。
在一實施形態中，所述電荷輸送性材料更含有陽離子聚合起始劑。
另一實施形態是有關於一種油墨組成物，含有所述任一電荷輸送性聚合物或所述電荷輸送性材料、及溶媒。
另一實施形態是有關於一種有機層，其為使用所述任一電荷輸送性聚合物、所述任一電荷輸送性材料、或所述油墨組成物而形成。
另一實施形態是有關於一種有機電子元件，具有所述有機層。
另一實施形態是有關於一種有機電致發光元件，具有所述有機層。
而且，另一實施形態是有關於一種包括所述有機電致發光元件的顯示元件；包括所述有機電致發光元件的照明裝置；以及包括所述照明裝置及作為顯示部件的液晶元件的顯示裝置。
根據本揭示，提供一種適合於濕式製程且可形成導電性及熱穩定性優異的有機層的電荷輸送性聚合物、電荷輸送性材料及油墨組成物。而且，根據本揭示，提供一種耐溶劑性、導電性及熱穩定性優異的有機層、以及包含所述有機層的有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
1:基板
2:陽極
3:有機層
4:陰極
圖1是表示實施例中使用的評價用的器件(device)的剖面示意圖。
以下，對本發明的實施形態進行說明。本發明並不限定於該些實施形態。
<電荷輸送性聚合物>
根據一實施形態，電荷輸送性聚合物具有末端基P與末端基S，所述末端基P包含由包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG進行了取代的芳香環基，所述末端基S包含由不包含陽離子聚合性官能基的取代基SG進行了取代的芳香環基。電荷輸送性聚合物以全部末端基為基準，包含25莫耳%~95莫耳%的末端基P。
電荷輸送性聚合物為具有輸送電荷的能力的聚合物。在本揭示中，「聚合物」中亦包含結構單元的數量小的所謂「寡聚物」。
藉由在電荷輸送性聚合物中以特定的比例導入末端基P與末端基S，而在濕式製程中，可提升電荷輸送性聚合物向溶媒的溶解性，且可獲得優異的硬化性。進而，藉由使用以特定的比例導入有末端基P與末端基S的電荷輸送性聚合物，可獲得呈現優異的耐溶劑性、導電性及熱穩定性的有機層。
[末端基P]
電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端具有末端基P。末端基P包含由包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG進行了取代的芳香環基。包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG亦可包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基以外的任意的基。
(包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG)
陽離子聚合性官能基是可藉由以陽離子為成長活性種的鏈聚合反應而形成鍵結的官能基。電荷輸送性聚合物藉由包含陽離子聚合性官能基而呈現硬化性。藉由使使用電荷輸送性聚合物而形成的塗佈膜硬化，形成有機層(在本揭示中，亦稱為「硬化膜」)，可對有機層賦予用於藉由濕式製程來積層上層的耐溶劑性。
故而，例如當在電洞輸送層的形成中使用了具有陽離子聚合性官能基的電荷輸送性聚合物時，電洞輸送層成為具有耐溶劑性者。藉此，能夠在不使電洞輸送層溶解的情況下使用油墨組成物等來形成發光層作為其上層。一般而言，發光層大多利用芳香族烴系溶媒進行塗佈。因此，電荷輸送性聚合物較佳為可形成即便浸漬於甲苯等的芳香族烴系溶媒中亦不易溶解的電荷輸送層的電荷輸送性聚合物。
當在濕式製程中，向使用不具有聚合性官能基的電荷輸送性聚合物而形成的塗佈膜之上塗佈上層材料的油墨組成物時，存在電荷輸送性聚合物的成分向上層材料的油墨組成物內溶出的
情況。電荷輸送性聚合物的成分的溶出根據其程度，可能成為有機電子元件的驅動電壓的上升、發光效率、壽命的下降等的原因之一。
作為陽離子聚合性官能基，可列舉：具有碳-碳多鍵的基(例如，乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基等)、具有小員環的基(例如，環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基)、氧雜環丁烷基(氧雜環丁基)等環狀醚基；環硫基等環狀硫醚基；雙乙烯酮(diketene)基、內酯基等環狀酯基；內醯胺基等環狀醯胺基)等。陽離子聚合性官能基較佳為包含選自由具有碳-碳多鍵的基及具有小員環的基所組成的群組中的一種以上，更佳為包含選自由具有碳-碳雙鍵的基及環狀醚基所組成的群組中的一種以上，進而佳為包含選自環狀醚基的一種以上。作為具有碳-碳雙鍵的基，較佳為乙烯基及烯丙基，更佳為乙烯基。作為環狀醚基，較佳為環氧基及氧雜環丁烷基，更佳為氧雜環丁烷基。在陽離子聚合性官能基包含環狀醚基的情況下，有獲得良好的硬化性的傾向。陽離子聚合性官能基可為經取代或未經取代的聚合性官能基，作為陽離子聚合性官能基可具有的取代基，例如可列舉甲基、乙基等碳數1~6的烷基。
基PG包含碳數4~30的伸烷基。陽離子聚合性官能基經由包含碳數4~30的伸烷基的連結基而鍵結於芳香環基。藉由使基PG包含碳數4~30的伸烷基，陽離子聚合性官能基的自由度上升，從而可使聚合反應容易進行。伸烷基可為直鏈狀、分支狀
或環狀中的任一者。自提升溶解性及硬化性的觀點而言，較佳為直鏈狀。
自提升溶解性及硬化性的觀點而言，碳數4~30。碳數較佳為5以上，更佳為6以上。而且，碳數較佳為20以下，更佳為15以下，進而佳為10以下。在伸烷基的碳數為4以上的情況下，可獲得向溶媒的良好的溶解性、與由反應性的提升帶來的良好的硬化性。而且，在伸烷基的碳數為30以下的情況下，可防止硬化後電荷輸送性聚合物的溶解性的提升，從而防止在藉由濕式製程來積層上層材料時，有機層溶出至上層材料的溶媒中。
作為基PG的示例，可列舉包含氧雜環丁烷基與碳數4~30的伸烷基的基、包含乙烯基與碳數4~30的伸烷基的基等。
作為伸烷基的示例，可列舉：四亞甲基、丁烷-1,3-二基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、環己烷-二基等。
基PG亦可更具有任意的2價基。在一實施形態中，陽離子聚合性官能基經由包含碳數4~30的伸烷基及任意的2價基的連結基而鍵結於芳香環基。作為任意的2價基，例如可列舉氧基(醚鍵)、氧基亞甲基、亞甲基氧基、硫基(硫醚鍵)、磺醯基、經取代或未經取代的亞胺基、經取代或未經取代的硼烷二基(-BR-鍵(R為氫原子或烷基))、羰基、氧基羰基、羰基氧基、經取代或未經取代的亞胺基羰基、經取代或未經取代的羰基亞胺基等。
就提高陽離子聚合性官能基的自由度，使聚合反應容易
發生的觀點而言，陽離子聚合性官能基與芳香環基經由包含碳數4~30的伸烷基的連結基而鍵結。伸烷基較佳為直鏈狀伸烷基。而且，例如，當在電極上形成有機層時，就提升與ITO等的親水性電極的親和性的觀點而言，連結基較佳為更包含親水性的2價基。就容易獲取或合成為了對電荷輸送性聚合物導入陽離子聚合性官能基而使用的單體的觀點而言，亦可在陽離子聚合性官能基與芳香環基之間具有包含選自醚鍵(氧基)、酯鍵(氧基羰基或羰基氧基)等中的一種以上的連結基。
(芳香環基)
「芳香環基」較佳為碳數2~30的芳香環基。在芳香環的示例中包括芳香族烴及芳香族雜環。而且，在芳香環的示例中包括單環、縮合多環式芳香族烴及縮合多環式芳香族雜環。作為芳香族烴，可列舉：苯、萘、蒽、稠四苯(naphthacene)、茀、菲、9,10-二氫菲、三伸苯、芘、
、苝、稠五苯、苯並芘等。作為芳香族雜環，可列舉：吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、吖啶、啡啉、呋喃、吡咯、噻吩、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯並噁唑、苯並噁二唑、苯並噻二唑、苯並三唑、苯並噻吩等。芳香環亦可為將選自獨立的單環或縮合環的2個以上鍵結而成的結構。作為該結構，可列舉聯苯、聯三苯、三苯基苯、聯噻吩等。芳香環基可具有取代基，作為取代基的示例，可列舉後述的結構單元L中的R(其中，包含聚合性官能基的基除外)。
就用於導入末端基P的單體的商業性獲取的容易性及合
成的容易性的觀點而言，芳香環較佳為芳香族烴，更佳為苯。
(末端基P的結構例)
在一實施形態中，作為末端基P的示例，可列舉下述式(P)所表示的基。
式中，Ar表示經取代或未經取代的芳香環基，PG表示包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基。a表示1以上的整數。「*」在本揭示中表示與其他結構的鍵結部位。
a的上限由Ar的結構而定。例如，在Ar為苯環的情況下，a為5以下，較佳為2以下。
在一實施形態中，作為末端基P的示例，可列舉下述式(P1)所表示的基。就獲得良好的溶解性、硬化性、導電性及熱穩定性的觀點而言，式(P1)所表示的基為較佳的基。
式中，Ar表示經取代或未經取代的芳香環基，L表示包
含碳數4~30的伸烷基的連結基，可聚合官能基(polymerizable functional group，PFG)表示經取代或未經取代的陽離子聚合性官能基。a表示1以上的整數。
a的上限由Ar的結構而定。例如，在Ar為苯環的情況下，a為5以下，較佳為2以下。
而且，在一實施形態中，作為式(P1)所表示的基的示例，可列舉下述式(P2)所表示的基。就獲得良好的溶解性、硬化性、導電性及熱穩定性的觀點而言，式(P2)所表示的基為較佳的基。
式中，Ar表示經取代或未經取代的碳數2~30的芳香環基，X表示下述式(X1)~式(X12)中的任一者所表示的2價基，Y表示下述式(Y1)~式(Y12)中的任一者所表示的2價基。l及n分別獨立地表示0或1，m表示4~30的整數。a表示1以上的整數。
a的上限由Ar的結構而定。例如，在Ar為苯環的情況下，a為5以下，較佳為2以下。
[化4]
式中，R分別獨立地表示氫原子、碳數1~22的直鏈狀、環狀或分支狀的烷基、或者碳數2~30的芳基或雜芳基。
在一實施形態中，末端基P較佳為包含在式(P2)中滿足以下的基。Ar為芳香族烴基，l為1，m為4~30，n為0或1，
a為1或2，X為式(X12)所表示的基。Ar較佳為苯環。m較佳為4~20，更佳為4~15，進而佳為4~10。n較佳為1。在n為1的情況下，Y較佳為式(Y1)或式(Y12)所表示的基，更佳為式(Y12)所表示的基。PFG較佳為經取代或未經取代的具有小員環的基、或者經取代或未經取代的具有碳-碳多鍵的基，更佳為經取代或未經取代的具有小員環的基。在PFG為經取代或未經取代的具有小員環的基的情況下，較佳為經取代或未經取代的環狀醚基，更佳為經取代或未經取代的氧雜環丁烷基、或者經取代或未經取代的環氧基，進而佳為經取代或未經取代的氧雜環丁烷基。
在一實施形態中，末端基P較佳為包含在式(P2)中滿足以下的基。Ar為芳香族烴基，l為1，m為4~30，n為0或1，a為1或2，X為式(X1)所表示的基。Ar較佳為苯環。m較佳為4~20，更佳為4~15，進而佳為4~10。n較佳為0。在n為1的情況下，Y較佳為式(Y1)或式(Y12)所表示的基。PFG較佳為經取代或未經取代的具有小員環的基、或者經取代或未經取代的具有碳-碳多鍵的基，更佳為經取代或未經取代的具有小員環的基。在PFG為經取代或未經取代的具有小員環的基的情況下，較佳為經取代或未經取代的環狀醚基，更佳為經取代或未經取代的氧雜環丁烷基、或者經取代或未經取代的環氧基，進而佳為經取代或未經取代的氧雜環丁烷基。
在一實施形態中，末端基P較佳為包含在式(P2)中滿足以下的基。Ar為芳香族烴基，l為0，m為4~30，n為0或1，
a為1或2。Ar較佳為苯環。m較佳為4~20，更佳為4~15，進而佳為4~10。n較佳為0。在n為1的情況下，Y較佳為式(Y1)或式(Y12)所表示的基。PFG較佳為經取代或未經取代的具有小員環的基、或者經取代或未經取代的具有碳-碳多鍵的基，更佳為經取代或未經取代的具有碳-碳多鍵的基。在PFG為經取代或未經取代的具有碳-碳多鍵的基的情況下，更佳為經取代或未經取代的具有碳-碳雙鍵的基，進而佳為經取代或未經取代的乙烯基。
以下，列舉末端基P的具體例。在本揭示中，式中的波浪線表示與其他結構的鍵結部位。
式中，PFG表示經取代或未經取代的陽離子聚合性官能基，n表示4~30的整數。
(末端基P的比率等)
末端基P是與末端基S不同的基，電荷輸送性聚合物在末端以特定的比例具有這兩個基，藉此，向溶媒的溶解性提升，且呈現優異的硬化性。而且，藉由使用在末端以特定的比例具有這兩個基的電荷輸送性聚合物，而獲得呈現優異的耐溶劑性、導電性及熱穩定性的有機層。就獲得更良好的效果的觀點而言，以電荷輸送性聚合物中所含的末端基的合計為基準，末端基P的比率較佳為25莫耳%以上，更佳為30莫耳%以上，進而佳為35莫耳%以上。就獲得尤為良好的硬化性的觀點而言，較佳為40莫耳%以上，更佳為50莫耳%以上。若有機層具有優異的耐溶劑性，則可防止電荷輸送性聚合物的成分在形成上層時向油墨組成物內溶出。另一方面，就提升導電性及耐熱性的觀點而言，以電荷輸送性聚合物中所含的末端基的合計為基準，末端基P的比率較佳為95莫耳%以下，更佳為90莫耳%以下，進而佳為70莫耳%以下，尤佳為60莫耳%以下。就防止陽離子聚合性官能基的鍵結部位引起的驅動電壓的上升，保持有機層的良好的電荷輸送性的觀點而言，所述範圍亦為較佳的範圍。
作為確認電荷輸送性聚合物的硬化性及有機層的耐溶劑性的方法，可列舉(1)殘膜率試驗與(2)溶出量試驗。(1)殘膜率試驗是將使用電荷輸送性聚合物而形成的硬化膜即有機層浸漬於溶劑中，根據有機層的膜厚的減少率來確認硬化性及耐溶劑性的程度的方法。(2)溶出量試驗是將使用電荷輸送性聚合物而形成的硬化膜即有機層浸漬於溶劑中，根據電荷輸送性聚合物
的成分向溶劑中的溶出量來確認硬化性及耐溶劑性的程度的方法。在(1)殘膜率試驗中，殘膜率可藉由有機層的膜厚的測定值之比或有機層的吸光度的測定值之比來求出。關於(1)殘膜率試驗的細節將後述。在藉由加熱來使電荷輸送性聚合物硬化的情況下，能夠藉由使加熱溫度變化來確認電荷輸送性聚合物在低溫下的硬化性。
電荷輸送性聚合物較佳為在(1)殘膜率試驗中呈現80%以上的殘膜率者，殘膜率更佳為90%以上，進而佳為95%以上，尤佳為97%以上。導入有末端基P與末端基S的電荷輸送性聚合物具有在低的加熱溫度下硬化，而所獲得的有機層呈現高的耐溶劑性的傾向。因此，根據較佳的實施形態，所述殘膜率的範圍為(1)殘膜率試驗中，藉由加熱進行有機層的形成，加熱溫度為150℃或130℃時的殘膜率，根據更佳的實施形態，所述殘膜率為(1)殘膜率試驗中，藉由加熱進行有機層的形成，加熱溫度為130℃時的殘膜率。
在有機電子元件的製作中，對濕式製程中所使用的溶媒並無限定，一般而言，多使用甲苯等的芳香族烴系溶媒、苯甲醚等的芳香族醚系溶媒、苯甲酸丁酯等的芳香族酯系溶媒等。有機層較佳為至少對甲苯具有耐溶劑性。更佳為對甲苯及苯甲醚、或者甲苯及苯甲酸丁酯具有耐溶劑性。因此，在(1)殘膜率試驗與(2)溶出量試驗中，作為溶劑，較佳為至少使用甲苯。
[末端基S]
電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端具有末端基S，所述末端基S包含由不包含陽離子聚合性官能基的取代基SG進行了取代的芳香環基。在濕式製程中，是使電荷輸送性聚合物溶解至溶媒來製作油墨組成物。例如，在電荷輸送性聚合物不包含末端基S的情況下，存在電荷輸送性聚合物的溶解性下降，而發生相對於溶媒的溶解時間的增加、溶解濃度的下降或根據情況發生的不溶化的情況。因該些，在濕式製程中，在油墨組成物的製作時發生加溫等的製程的追加、作業時間的增加等，生產性下降。
作為取代基SG的示例，可列舉直鏈狀烷基；分支狀或環狀的取代基；陽離子聚合性官能基以外的聚合性官能基即不呈現陽離子聚合性的聚合性官能基等。
作為末端基S的示例，可列舉包含由直鏈狀烷基進行了取代的芳香環基的末端基R及包含由分支狀或環狀的取代基進行了取代的芳香族烴基的末端基B。
(末端基R)
在一實施形態中，電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端具有末端基R，所述末端基R包含由直鏈狀烷基進行了取代的芳香環基。此處的「直鏈狀烷基」為不包含分支狀結構及環狀結構的烷基，為未經取代的烷基。電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端包含由直鏈狀烷基進行了取代的芳香環基，藉此呈現向溶媒的優異的溶解性。
就獲得良好的溶解性、硬化性、導電性及熱穩定性的觀
點而言，直鏈狀烷基的碳數較佳為6以上，更佳為7以上，進而佳為8以上。而且，就獲得良好的溶解性、硬化性、導電性及熱穩定性的觀點而言，直鏈狀烷基的碳數較佳為20以下，更佳為12以下，進而佳為10以下。作為直鏈狀烷基，具體而言可列舉己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二十烷基等。在末端基R包含多個直鏈狀烷基的情況下，多個直鏈狀烷基可彼此相同亦可不同。
芳香環基如上所述。就用於導入末端基R的單體的商業性獲取的容易性及合成的容易性的觀點而言，芳香環較佳為芳香族烴。
在末端基R中，直鏈狀烷基鍵結於芳香環基，在電荷輸送性聚合物中，芳香環基鍵結於分子鏈。芳香環基與分子鏈的鍵結位置不受限定。而且，直鏈狀烷基向芳香環基的鍵結位置亦無特別限定。在一實施形態中，若考慮對溶解性的影響，則芳香環基除了直鏈狀烷基以外不具有取代基。
「芳香族烴基」較佳為碳數6~30的芳香族烴基。芳香族烴的示例如上所述。在芳香族烴為縮合多環式芳香族烴的情況下，較佳為構成芳香族烴的環全部為苯環。
芳香族烴基的碳數為6以上。就用於導入末端基R的單體的商業性獲取的容易性及合成的容易性的觀點而言，芳香族烴基的碳數較佳為18以下，而且就溶解性的觀點而言，更佳為12以下，進而佳為10以下。有芳香族烴基的碳數越少，溶解性越提升的傾向。
以下示出芳香族烴基的示例。
作為末端基R的具體例，可列舉下述式(R)所表示的基。
R分別獨立地表示氫原子或直鏈狀烷基，R的至少一個為直鏈狀烷基。
在一實施形態中，末端基R較佳為包含在式(R)中滿足以下的基。鄰位及間位的R全部為氫原子，對位的R為直鏈狀烷基。對位的R即直鏈狀烷基的碳數較佳為6以上，更佳為7以上，進而佳為8以上。而且，對位的R即直鏈狀烷基的碳數較佳為20以下，更佳為12以下，進而佳為10以下。
(末端基B)
在一實施形態中，電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端具有末端基B，所述末端基B包含由分支狀或環狀的取代基進行了取代的芳香族烴基。分支狀或環狀的取代基較佳為在針對構成芳香族烴基的環的碳原子，將鍵結於分子鏈的碳原子的編號設為1，並對鄰接的碳原子依次標注編號了時，鍵結於1+2n(n為1以上的整數)的碳原子。
「分支狀或環狀的取代基」為包含分支狀結構、環狀結構或它們兩者的取代基。在較佳的實施形態中，電荷輸送性聚合物在分子鏈的末端包含鍵結於特定的碳原子的氫原子由分支狀或環狀的取代基進行了取代的芳香族烴基，藉此呈現向溶媒的優異的溶解性。據推測：在此實施形態中，鍵結於特定的碳原子的大量取代基的存在提升了電荷輸送性聚合物的溶解性。
作為分支狀或環狀的取代基，較佳為有機基，更佳為烴基，進而佳為烷基。在本揭示中，作為「分支狀或環狀的取代基」的烴基及烷基未經取代。有機基是指具有一個以上碳原子的原子團。分支狀烷基的碳數為3以上，就溶解性及熱耐久性的觀點而言，較佳為4以上。而且，就同樣的觀點而言，分支狀烷基的碳數較佳為10以下，更佳為8以下，進而佳為6以下。作為分支狀烷基，具體而言可列舉：異丙基、異丁基等分支丙基；第二丁基、第三丁基等分支丁基；分支戊基；分支己基等。在一實施形態中，分支狀烷基較佳為具有包含成為向3方向分支的起點的碳原子
(即，未鍵結有氫原子的碳原子)的分支結構的基。就溶解性及熱耐久性的觀點而言，環狀烷基的碳數較佳為5以上，更佳為6以上。而且，就同樣的觀點而言，環狀烷基的碳數較佳為10以下，更佳為8以下，進而佳為7以下。作為環狀烷基，可列舉環己基、環庚基等。在烷基中，碳數為10以下的情況下，獲得良好的熱穩定性，從而可防止過熱導致的導電性的下降，並可確保加熱條件中充分的餘量(margin)。而且，電荷輸送性聚合物的分子內及分子間的相互作用受到抑制，電荷輸送性聚合物的運動不受限制，所以可獲得良好的溶解性。分支狀或環狀的取代基較佳為分支狀的烷基，更佳為分支丁基，進而佳為第三丁基。在末端基B包含多個分支狀或環狀的取代基的情況下，多個分支狀或環狀的取代基可彼此相同亦可不同。
關於「芳香族烴基」，如上所述。在末端基B中，分支狀或環狀的取代基鍵結於芳香族烴基，在電荷輸送性聚合物中，芳香族烴基鍵結於分子鏈。芳香族烴基與分子鏈的鍵結位置不受限定。
在針對構成芳香族烴基的環的碳原子，將鍵結於分子鏈的碳原子的編號設為1，並對鄰接的碳原子依次標注編號了時，分支狀或環狀的取代基鍵結於1+2n(n為1以上的整數)的碳原子。n的上限是根據構成芳香族烴基的環的碳原子的數量而定。在本揭示中，亦將標注於碳原子的編號稱為「取代位置編號」。取代位置編號的標注方法遵照以下內容。
(1)將構成芳香族烴基的環且與分子鏈鍵結的碳原子的取代位置編號設為1(起點)。
(2)以取代位置編號1的碳原子為起點，沿著芳香族烴基的外周朝一方向，對每個鄰接的碳原子依次標注編號。
以下示出對碳原子標注有取代位置編號的芳香族烴基的示例。
在末端基B中，至少一個分支狀或環狀的取代基鍵結於取代位置編號1+2n的碳原子。取代位置編號1+2n的位置相當於在對末端基B的共振結構進行記述時無法標記電子的局部化結構的位置。另外，末端基B的共振結構是在芳香族烴基鍵結於可對芳香族烴基給予電子的分子鏈的狀態下進行記述。例如，在分子鏈的端部的結構為芳香環(例如苯環)，而芳香族烴基鍵結於該芳香環的狀態下來記述末端基B的共振結構。以下，示出共振結構的示例。式中，取代基(bulky group，BG)表示分支狀或環狀的取代基。
(取代位置編號2n：可記述局部化結構的情況下)
對末端基B的共振結構進行記述時，將與分子鏈鍵結的碳原子的取代位置編號設為1時，在取代位置編號2n(n為1以上的整數)(即2n為偶數)的位置可標記局部化結構。以下為在取代位置編號2n(n=2)的碳原子上具有分支狀或環狀的取代基的示例。
(取代位置編號1+2n：無法記述局部化結構的情況下)
對末端基B的共振結構進行記述時，將與分子鏈鍵結的碳原子的取代位置編號設為1時，在取代位置編號1+2n(n為1以上的整數)(即1+2n為奇數)的位置無法表示局部化結構。以下為在取代位置編號1+2n(n=1)的碳原子上具有分支狀或環狀的取代基的示例、與在取代位置編號1+2n(n=1)及取代位置編號1+2n(n=2)的碳原子上分別具有分支狀或環狀的取代基的示例。
在末端基B中，關於有無向芳香族烴基的取代位置編號2n(n為1以上的整數)的碳原子的取代基，並無限定。在一實施形態中，考慮到對溶解性的影響，芳香族烴基的取代位置編號2n(n為1以上的整數)的碳原子不具有取代基。
末端基B具有在芳香族烴基的取代位置編號1+2n(n為1以上的整數)的碳原子上具有分支狀或環狀的取代基的結構。作為末端基B的具體例，可列舉以下的式(B1)~式(B5)所表示的基。但是，末端基B並不限定於該些，只要滿足包含由分支狀或環狀的取代基進行了取代的芳香族烴基，且在芳香族烴基的取代位置編號1+2n(n為1以上的整數)的碳原子上鍵結有分支狀或環狀的取代基的結構，則對分支狀或環狀的取代基的鍵結位置及數量並無限定。若考慮溶解性的提升，則分支狀或環狀的取代基的數量較佳為2以上。若考慮溶解性的提升，則較佳為式(B1)~式(B5)中的任一者所表示的基，更佳為式(B1)或式(B2)所表示的基，進而佳為式(B2)所表示的基。
式中，BG表示分支狀或環狀的取代基。
作為BG的具體例，可列舉以下的取代基。但並不限定於該些。BG較佳為-C(CH3)3。
就對電荷輸送性聚合物賦予優異的溶解性的觀點而言，以電荷輸送性聚合物中所含的末端基的合計為基準，末端基S的比率較佳為5莫耳%以上，更佳為10莫耳%以上，進而佳為30莫耳%以上，尤佳為40莫耳%以上。若電荷輸送性聚合物具有優異的溶解性，則可確保油墨組成物的製備條件中充分的餘量。另一方面，就對電荷輸送性聚合物賦予硬化性的觀點而言，以電荷輸送性聚合物的分子鏈的末端的莫耳數為基準，末端基S的比率較佳為75莫耳%以下，更佳為70莫耳%以下，進而佳為65莫耳%以下。就賦予尤為良好的硬化性的觀點而言，更佳為60莫耳%以下，進而佳為50莫耳%以下。
在一實施形態中，就對電荷輸送性聚合物賦予優異的溶解性的觀點而言，以電荷輸送性聚合物中所含的末端基S的合計為基準，末端基R的比率較佳為50莫耳%以上，更佳為70莫耳%以上，進而佳為90莫耳%以上。上限可為100莫耳%。
在一實施形態中，就對電荷輸送性聚合物賦予優異的溶解性的觀點而言，以電荷輸送性聚合物中所含的末端基S的合計為基準，末端基B的比率較佳為50莫耳%以上，更佳為70莫耳%以上，進而佳為90莫耳%以上。上限可為100莫耳%。
作為確認電荷輸送性聚合物的溶解性的方法，可列舉(1)溶解時間試驗與(2)溶解濃度試驗。(1)溶解時間試驗是將電荷輸送性聚合物溶解至溶媒中，對溶解所需的時間進行評價的方法。(2)溶解濃度試驗是對電荷輸送性聚合物可溶解於溶媒的濃度進行評價的方法。關於(1)溶解時間試驗的細節將後述。電荷輸送性聚合物較佳為至少對甲苯具有良好的溶解性。更佳為對甲苯及苯甲醚、或者甲苯及苯甲酸丁酯具有良好的溶解性，進而佳為對甲苯、苯甲醚及苯甲酸丁酯具有良好的溶解性。因此，在(1)溶解時間試驗與(2)溶解濃度試驗中，作為溶劑，至少使用甲苯。亦可使用甲苯、苯甲醚及/或苯甲酸丁酯。
[電荷輸送性聚合物的結構]
電荷輸送性聚合物可為直鏈狀或者亦可為具有分支結構的分支狀。電荷輸送性聚合物較佳為至少包含具有電荷輸送性的2價結構單元L與1價結構單元T，亦可更包含構成分支部的3價以上的結構單元B。而且，電荷輸送性聚合物較佳為至少包含具有電荷輸送性、構成分支部的3價以上的結構單元B與1價結構單元T，亦可更包含2價結構單元。分子鏈具有包含2價結構單元及/或3價以上的結構單元的鏈狀結構。分支狀的電荷輸送性聚合
物在耐熱性方面優異，而且可大量導入末端基，所以呈現良好的溶解性及硬化性。關於各結構單元，電荷輸送性聚合物中可分別僅包含一種，或者亦可分別包含多種。電荷輸送性聚合物中，各結構單元於「1價」~「3價以上」的鍵結部位彼此鍵結。
作為電荷輸送性聚合物中所含的部分結構的示例，可列舉以下。電荷輸送性聚合物並不限定於具有以下部分結構的聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。以下，「*」表示與其他結構單元的鍵結部位。以下的部分結構中，多個L可為彼此相同的結構單元，亦可為彼此不同的結構單元。關於T及B，亦同樣如此。
直鏈狀的電荷輸送性聚合物
[化13]T-L-L-L-L-L-*
分支狀的電荷輸送性聚合物
[化14]
在一實施形態中，電荷輸送性聚合物較佳具有電荷輸送性的2價結構單元。而且，在一實施形態中，電荷輸送性聚合物較佳為具有分支為3方向以上的結構，即具有結構單元B。
電荷輸送性聚合物較佳為包含選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構及茀結構所組成的群組中的一種以上結構。該些結構較佳為包含於結構單元L或結構單元B中。而且，亦可包含於結構單元L與結構單元B兩者中。藉由包含該些中的任一結構，電荷輸送性特別是電洞輸送性提升。
(結構單元L)
結構單元L為具有電荷輸送性的2價結構單元。結構單元L只要包含具有輸送電荷的能力的原子團即可，並無特別限定。例如，結構單元L選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、茀結構、苯結構、伸聯苯結構、伸聯三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯並噻吩結構、苯並噁唑結構、苯並噁二唑結構、苯並噻唑結構、苯並噻二唑結構、苯並三唑結構、N-芳基啡噁嗪構造、及包含該些的一種或兩種以上的結構。芳香族胺結構較佳為三芳基胺結構，更佳為三苯基胺結構。
在一實施形態中，就獲得優異的電洞輸送性的觀點而言，結構單元L較佳為包含選自由經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、茀結構及吡咯結構所組成的群組中的一種以上結構，更佳為包含選自由經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構及茀結構所組成的群組中的一種以上結構，進而佳為包含選自由經取代或未經取代的芳香族胺結構及咔唑結構所組成的群組中的一種以上結構。在另一實施形態中，就獲得優異的電子輸送性的觀點而言，結構單元L較佳為包含選自由經取代或未
經取代的茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構及喹啉結構所組成的群組中的一種以上結構。
作為結構單元L的具體例，可列舉以下。結構單元L並不限定於以下。
R分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為R分別獨立地選自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、鹵素原子、及任意的包含聚合性官能基的基所組成的群組。R1~R8分別獨立地表示氫原子；碳數1個~22個的直鏈狀、環狀或分支狀烷基；或者碳數2個~30個的芳基或雜芳基。芳基為自芳香族烴去除一個氫原子所得的原子團。雜芳基為自芳香族雜環去除一個氫原子所得的原子團。烷基可進而由碳數2個~20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基可進而由碳數1個~22個的直鏈狀、環狀或分支狀烷基取代。因藉由具有特定的末端基而使電荷輸送性聚合物呈現良好的溶解性及硬化性，所以R可無特別限制地根據對電荷輸送性聚合物所要求的功能來選擇。例如，在R為鹵素原子的情況下，電荷輸送性聚合物亦呈現良好的溶解性。R較佳為氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳數2個~30個的伸芳基或雜伸芳基。伸芳基為自芳香族烴去除兩個氫原子所得的原子團。雜伸芳基為自芳香族雜環去除兩個氫原子所得的原子團。Ar較佳為伸芳基，更佳為伸苯基。
作為芳香族烴，可列舉單環、縮合環、或者將選自單環及縮合環中的兩個以上經由單鍵鍵結而成的多環。作為芳香族雜環，可列舉單環、縮合環、或者將選自單環及縮合環中的兩個以上經由單鍵鍵結而成的多環。
(結構單元B)
結構單元B為在電荷輸送性聚合物具有分支結構的情況下，
構成分支部的3價以上的結構單元。就提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B較佳為6價以下，更佳為3價或4價。結構單元B較佳為具有電荷輸送性的單元。例如，就提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴結構、及含有該些的一種或兩種以上的結構。
作為結構單元B的具體例，可列舉以下。結構單元B並不限定於以下。
[化17]
W表示3價連結基，例如表示碳數2個~30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基為自芳香族烴去除三個氫原子所得的原子團。雜芳烴三基為自芳香族雜環去除三個氫原子所得的原子團。Ar分別獨立地表示2價連結基，例如分別獨立地表示碳數2個~30個的伸芳基或雜伸芳基。Ar較佳為伸芳基，更佳為伸苯基。Y表示2價連結基，例如可列舉自結構單元L中的R(其中包含聚合性官能基的基除外)中具有一個以上的氫原子的基，進
而去除一個氫原子所得的2價基。Z表示碳原子、矽原子、或磷原子中的任一者。結構單元中，苯環及Ar可具有取代基，作為取代基的示例，可列舉結構單元L中的R。
(結構單元T)
結構單元T為構成電荷輸送性聚合物的末端部的1價結構單元，且包含末端基。結構單元T至少含有包含末端基P的結構單元TP與包含末端基S的結構單元TS。進而，結構單元T亦可包含不同於結構單元TP及結構單元TS的任意的結構單元TO。結構單元TO不包含末端基P及末端基S。
結構單元TP為包含末端基P的結構單元。在所述內容中說明的末端基P可為結構單元TP，作為結構單元TP的示例，可列舉式(P)所表示的基。
結構單元TS為包含末端基S的結構單元。所述說明的末端基S可為結構單元TS，作為結構單元TS的示例，可列舉式(R)所表示的基、以及式(B1)~式(B5)中的任一者所表示的基。
結構單元TO並無特別限定，例如選自未經取代的芳香族烴結構、未經取代的芳香族雜環結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構。在一實施形態中，就賦予耐久性而不使電荷的輸送性降低的觀點而言，結構單元TO較佳為未經取代的芳香族烴結構，更佳為未經取代的苯結構。結構單元TO可自由包含陽離子聚合性官能基的取代基進行了取代的芳香環結構、由包含陽離子聚
合性官能基的取代基進行了取代的芳香族雜環結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構中選擇。但是，包含陽離子聚合性官能基的取代基不包含碳數4~30的伸烷基。價數除外，結構單元TO可具有與結構單元L相同的結構。
(聚合性官能基)
在電荷輸送性聚合物中，聚合性官能基至少作為陽離子聚合性官能基而導入至電荷輸送性聚合物的末端部(即，結構單元T)。任意的聚合性官能基可導入至末端部(即，結構單元T)，亦可導入至末端以外的部分(即，結構單元L或結構單元B)，亦可導入至末端部及末端以外的部分兩者。就兼顧硬化性與電荷輸送性的觀點而言，聚合性官能基較佳為僅導入至末端部。而且，在電荷輸送性聚合物具有分支結構的情況下，聚合性官能基可導入至電荷輸送性聚合物的主鏈，亦可導入至側鏈，亦可導入至主鏈及側鏈兩者。
例如，就獲得充分的溶解度的變化的觀點而言，電荷輸送性聚合物每1分子中的聚合性官能基數較佳為2個以上，更佳為3個以上。而且，就保持電荷輸送性的觀點而言，聚合性官能基數較佳為1,000個以下，更佳為500個以下。
電荷輸送性聚合物每1分子中的聚合性官能基的含量及比率可使用為了合成電荷輸送性聚合物而使用的、聚合性官能基的投入量(例如，具有聚合性官能基的單體的投入量×該單體中的聚合性官能基數)、各結構單元所對應的單體的投入量、電荷輸送
性聚合物的質量平均分子量等，作為平均值而求出。而且，聚合性官能基的含量可利用電荷輸送性聚合物的1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與所有光譜的積分值之比、電荷輸送性聚合物的質量平均分子量等，作為平均值而算出。因簡便，所以在投入量明確的情況下，較佳為採用使用投入量而求出的值。
(數量平均分子量)
在為直鏈狀的電荷輸送性聚合物的情況下，電荷輸送性聚合物的數量平均分子量可考慮向溶媒的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷輸送性優異的觀點而言，數量平均分子量較佳為500以上，更佳為1,000以上，進而佳為2,000以上，更進一步佳為3,000以上。而且，就保持向溶媒的良好的溶解性，使油墨組成物的製備容易的觀點而言，數量平均分子量較佳為200,000以下，更佳為100,000以下，進而佳為50,000以下，更進一步佳為20,000以下。
在為分支狀的電荷輸送性聚合物的情況下，電荷輸送性聚合物的數量平均分子量可考慮向溶媒的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷輸送性優異的觀點而言，數量平均分子量較佳為500以上，更佳為1,000以上，進而佳為2,000以上，更進一步佳為5,000以上。而且，就保持向溶媒的良好的溶解性，使油墨組成物的製備容易的觀點而言，數量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為100,000以下，進而佳為50,000以下，更進一步佳為30,000以下。
(質量平均分子量)
在為直鏈狀的電荷輸送性聚合物的情況下，電荷輸送性聚合物的質量平均分子量可考慮向溶媒的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷輸送性優異的觀點而言，質量平均分子量較佳為1,000以上，更佳為3,000以上，進而佳為5,000以上，進一步佳為10,000以上。而且，就保持向溶媒的良好的溶解性，使油墨組成物的製備容易的觀點而言，質量平均分子量較佳為500,000以下，更佳為300,000以下，進而佳為150,000以下，100,000以下、50,000以下依次更進一步佳。
在為分支狀的電荷輸送性聚合物的情況下，電荷輸送性聚合物的質量平均分子量可考慮向溶媒的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷輸送性優異的觀點而言，質量平均分子量較佳為1,000以上，更佳為5,000以上，進而佳為10,000以上，進一步佳為30,000以上。而且，就保持向溶媒的良好的溶解性，使油墨組成物的製備容易的觀點而言，質量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為700,000以下，進而佳為400,000以下，200,000以下、100,000以下依次更進一步佳。
數量平均分子量及質量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)，並使用標準聚苯乙烯的校準曲線來進行測定。
(結構單元的比率)
在電荷輸送性聚合物包含結構單元L的情況下，就獲得充分
的電荷輸送性的觀點而言，以全部結構單元為基準，結構單元L的比率較佳為10莫耳%以上，更佳為20莫耳%以上，進而佳為30莫耳%以上。而且，若考慮結構單元T及視需要導入的結構單元B，則結構單元L的比率較佳為97莫耳%以下，更佳為92莫耳%以下，進而佳為85莫耳%以下。
就溶解性及硬化性的觀點而言，以全部結構單元為基準，電荷輸送性聚合物中所含的結構單元T的比率較佳為3莫耳%以上，更佳為8莫耳%以上，進而佳為15莫耳%以上。就提升有機電子元件的特性的觀點、或者抑制黏度的上升，良好地進行電荷輸送性聚合物的合成的觀點而言，所述範圍亦為較佳的範圍。而且，就獲得充分的電荷輸送性的觀點而言，結構單元T的比率較佳為60莫耳%以下，更佳為55莫耳%以下，進而佳為50莫耳%以下。
在電荷輸送性聚合物包含結構單元B的情況下，就提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，以全部結構單元為基準，結構單元B的比率較佳為1莫耳%以上，更佳為5莫耳%以上，進而佳為10莫耳%以上。而且，就抑制黏度的上升，良好地進行電荷輸送性聚合物的合成的觀點、或者獲得充分的電荷輸送性的觀點而言，結構單元B的比率較佳為50莫耳%以下，更佳為40莫耳%以下，進而佳為30莫耳%以下。
若考慮電荷輸送性、耐久性、生產性等的平衡，則結構單元L與結構單元T的比率(莫耳比)較佳為L：T=100：1~70，
更佳為100：3~50，進而佳為100：5~30。而且，在電荷輸送性聚合物包含結構單元B的情況下，結構單元L、結構單元T與結構單元B的比率(莫耳比)較佳為L：T：B=100：10~200：10~100，更佳為100：20~180：20~90，進而佳為100：40~160：30~80。
結構單元的比率可使用為了合成電荷輸送性聚合物而使用的、各結構單元所對應的單體的投入量而求出。而且，結構單元的比率可利用電荷輸送性聚合物的1H NMR光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值，作為平均值而算出。因簡便，所以在添加量明確的情況下，較佳為採用使用添加量而求出的值。而且，關於所述末端基的比率亦可同樣地求出。
就使塗佈膜的膜質穩定化的觀點而言，電荷輸送性聚合物的聚合度(結構單元的單元數)較佳為5以上，更佳為10以上，進而佳為20以上。而且，就向溶媒的溶解性的觀點而言，聚合度較佳為1,000以下，更佳為700以下，進而佳為500以下。
聚合度可利用電荷輸送性聚合物的質量平均分子量、結構單元的分子量及結構單元的比率，作為平均值來求出。
(製造方法)
電荷輸送性聚合物可藉由各種合成方法來製造，並無特別限定。例如，可使用鈴木偶合、根岸偶合、薗頭偶合、施蒂勒(Stille)偶合、布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)偶合等公知的偶合反應。鈴木偶合為在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之
間，引起使用Pd觸媒的交叉偶合反應者。根據鈴木偶合，可藉由使所期望的芳香環彼此鍵結而簡便地製造電荷輸送性聚合物。
偶合反應中，作為觸媒，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。而且，亦可使用藉由將三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物，與膦配位體混合而產生的觸媒種類。關於電荷輸送性聚合物的合成方法，例如可參照國際公開第2010/140553號的記載。
<電荷輸送性材料>
根據一實施形態，電荷輸送性材料至少含有所述電荷輸送性聚合物。電荷輸送性材料可較佳地用作有機電子材料。電荷輸送性材料可僅含有一種所述電荷輸送性聚合物，亦可含有兩種以上。在電荷輸送性材料包含多種所述電荷輸送性聚合物的情況下，較佳為作為混合物的電荷輸送性聚合物整體滿足所述末端基P與末端基S的實施形態。
[摻雜劑]
電荷輸送性材料可更含有摻雜劑。摻雜劑只要為可藉由添加於電荷輸送性材料中而顯現摻雜效果從而提升電荷的輸送性的化合物即可，並無特別限制。摻雜有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜中，摻雜劑使用作為電子受體發揮作用的物質，n型摻雜中，摻雜劑使用作為電子供體發揮作用的物質。為了提升電洞輸送性，較佳為進行p型摻雜，為了提升電子輸送性，較佳為進行n型摻雜。電荷輸送性材料中所使用的摻雜劑可為顯現p型摻雜或n型摻雜
的任一效果的摻雜劑。而且，可單獨添加一種摻雜劑，亦可混合添加多種摻雜劑。
p型摻雜中所使用的摻雜劑為受電子性的化合物，例如可列舉：路易斯酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可列舉：FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO3、H2SO4、HClO4等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作為離子化合物，可列舉：四(五氟苯基)硼酸根離子、三(三氟甲磺醯基)甲基化物離子、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺離子、六氟銻酸根離子、AsF6 -(六氟砷酸根離子)、BF4 -(四氟硼酸根離子)、PF6 -(六氟磷酸根離子)等具有全氟陰離子的鹽、具有所述質子酸的共軛鹼作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可列舉Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基對苯二醌二甲烷)等。較佳為路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等，更佳為離子化合物。離子化合物中，尤佳為鎓鹽。所謂鎓鹽是指包括包含錪及銨等鎓離子的陽離子部及相對的陰離子部的化合物。
n型摻雜中所使用的摻雜劑為供電子性的化合物，例如
可列舉：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土類金屬；LiF、Cs2CO3等鹼金屬及/或鹼土類金屬的鹽；金屬錯合物；供電子性有機化合物等。
[陽離子聚合起始劑]
為了使具有末端基P的電荷輸送性聚合物聚合，電荷輸送性材料亦可更含有陽離子聚合起始劑。陽離子聚合起始劑並無特別限制，例如可列舉質子酸、路易斯酸、鎓鹽等。該些的示例如上所述。
就使電荷輸送性聚合物硬化的觀點及獲得有機層的良好的導電性的觀點而言，作為摻雜劑，較佳為使用可作為對陽離子聚合性官能基的聚合起始劑來發揮作用的化合物。作為此種化合物，可列舉下述式(1)所表示的化合物及下述式(2)所表示的化合物。
(式(1)所表示的化合物)
[式(1)中，Ra~Rc分別獨立地表示氫原子(H)、烷基、
或苄基，N不與芳基鍵結；A表示陰離子]
N與氫原子(H)、烷基或苄基鍵結，並且不與芳基鍵結。藉此，有對熱及光的穩定性提升的傾向。
Ra~Rc可相同亦可不同。Ra~Rc亦可連結而形成環。烷基可為直鏈狀、分支或環狀中的任一者，可經取代或未經取代，碳數例如為1~20。
在一實施形態中，就提升向溶媒的溶解性的觀點而言，較佳為Ra~Rc中的至少一個為烷基或苄基，更佳為Ra~Rc中的至少兩個為烷基及/或苄基，進而佳為Ra~Rc全部為烷基及/或苄基。
在一實施形態中，就提升熱穩定性的觀點而言，較佳為Ra~Rc全部為烷基。
在一實施形態中，就提升相對於芳香族烴系溶媒的溶解性的觀點而言，較佳為Ra~Rc中的至少一個為碳數6以上，更佳為9以上，進而佳為12以上。
式(1)中，A只要為以往公知的陰離子則並無特別限定，就降低驅動電壓、提升穩定的長時間驅動等的特性的觀點而言，較佳為下述式(1A)~式(5A)所表示的陰離子。
[化19]
[式中，E1表示氧原子，E2表示氮原子，E3表示碳原子，E4表示硼原子或鎵原子，E5表示磷原子或銻原子，Y1~Y6分別獨立地表示單鍵或2價連結基，R1~R16分別獨立地表示拉電子性的1價基(選自R2及R3、R4~R6中的至少兩個基、選自R7~R10中的至少兩個基及選自R11~R16中的至少兩個基分別可相互鍵結)]
在式(1A)~式(5A)中，Y1~Y6分別獨立地表示單鍵或2價連結基。在Y1~Y6為單鍵的情況下，意味著E與R直接鍵結。作為2價連結基，例如可列舉所述式(P2)中的X或Y。R1~R16分別獨立地表示拉電子性的1價基。拉電子性的1價基是指與氫原子相比，容易自進行鍵結的電子側吸引電子的取代基。R1~R16較佳為有機基。有機基是指具有一個以上碳原子的原子團。關於有機基，以下相同。選自R2及R3、R4~R6中的至少兩個基、選自R7~R10中的至少兩個基及選自R11~R16中的至少兩個基分別可相互鍵結。鍵結後的基可成為環狀。
作為拉電子性的1價基的示例，可列舉氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子；氰基、硫代氰基；硝基；甲磺醯基等的烷基磺醯基(例如，碳數1~12，較佳為碳數1~6)；甲苯磺醯基等的
芳基磺醯基(例如，碳數6~18，較佳為碳數6~12)；甲氧基磺醯基等的烷基氧基磺醯基(例如，碳數1~12，較佳為碳數1~6)；苯氧基磺醯基等的芳氧基磺醯基(例如，碳數6~18，較佳為碳數6~12)；甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等醯基(例如，碳數1~12，較佳為碳數1~6)；甲醯氧基、乙醯氧基等醯氧基(例如，碳數1~20，較佳為碳數1~6)；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基(例如，碳數2~10，較佳為碳數2~7)；苯氧基羰基、吡啶氧基羰基等「芳氧基羰基或雜芳氧基羰基」(例如，碳數4~25，較佳為碳數5~15)；三氟甲基、五氟乙基等在直鏈狀、分支狀或環狀的「烷基、烯基或炔基」上取代有鹵素原子的「鹵代烷基、鹵代烯基或鹵代炔基」(例如，碳數1~10，較佳為碳數1~6)；五氟苯基等在芳基上取代有鹵素原子的鹵代芳基(例如，碳數6~20，較佳為碳數6~12)；五氟苯基甲基等在芳烷基上取代有鹵素原子的鹵代芳烷基(例如，碳數7~19，較佳為碳數7~13)等。
(式(2)所表示的化合物)
[R1及R2分別獨立地表示氫原子或有機基，A表示陰離子]
就離子化合物的穩定性、向溶媒的溶解性等觀點而言，R1及R2較佳為分別獨立地為氫原子、烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基或雜芳基。該些基可具有取代基。R1及R2分別可相互鍵結而形成環。較佳為選自R1及R2中的至少一個基為有機基，更佳為R1及R2兩者為有機基，進而佳為芳基。A只要為以往公知的陰離子則並無特別限定，就降低驅動電壓、提升穩定的長時間驅動等的特性的觀點而言，較佳為所述式(1A)~式(5A)所表示的陰離子。
作為鎓鹽的具體例，可列舉以下的化合物。
[其他任意成分]
電荷輸送性材料亦可更含有電荷輸送性低分子化合物、其他聚合物等。
[含量]
就獲得良好的電荷輸送性的觀點而言，相對於電荷輸送性材料的總質量，電荷輸送性聚合物的含量較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為80質量%以上。亦能夠設為100質
量%。
在含有摻雜劑的情況下，就提升電荷輸送性材料的電荷輸送性的觀點而言，相對於電荷輸送性材料的總質量，所述摻雜劑的含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而佳為0.5質量%以上。另外，就良好地保持成膜性的觀點而言，相對於電荷輸送性材料的總質量，較佳為50質量%以下，更佳為30質量%以下，進而佳為20質量%以下。
在含有陽離子聚合起始劑的情況下，就提升電荷輸送性材料的電荷輸送性的觀點而言，相對於電荷輸送性材料的總質量，所述陽離子聚合起始劑的含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而佳為0.5質量%以上。而且，就良好地保持成膜性的觀點而言，相對於電荷輸送性材料的總質量，較佳為50質量%以下，更佳為30質量%以下，進而佳為20質量%以下。
<油墨組成物>
根據一實施形態，油墨組成物含有所述電荷輸送性材料與可溶解或分散該材料的溶媒。藉由使用油墨組成物，可藉由塗佈法等簡便的方法容易地形成有機層。
[溶媒]
作為溶媒，可使用水、有機溶媒、或該些的混合溶媒。作為有機溶媒，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等烷烴；環己烷等環狀烷烴；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、苯基環己烷、二苯基甲烷等芳香族烴；乙二醇二甲醚、
乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、3-苯氧基甲苯等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶媒；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳為芳香族烴、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚及芳香族醚，更佳為芳香族烴、芳香族醚及芳香族酯，進而佳為芳香族烴。
[添加劑]
油墨組成物可進而含有添加劑作為任意成分。作為添加劑，例如可列舉：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、還原防止劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量]
油墨組成物中的溶媒的含量可考慮向各種塗佈方法的應用來確定。例如，溶媒的含量較佳為使電荷輸送性聚合物的含量相對於溶媒而成為0.1質量%以上的量，更佳為成為0.2質量%以上的量，進而佳為成為0.5質量%以上的量。而且，溶媒的含量較佳為使電荷輸送性聚合物的含量相對於溶媒而成為20質量%以下的量，更佳為成為15質量%以下的量，進而佳為成為10質量%以下
的量。
<有機層>
根據一實施形態，有機層是使用所述電荷輸送性材料或所述油墨組成物而形成的層，並且包含所述電荷輸送性聚合物的硬化物。藉由使用油墨組成物，可藉由塗佈法容易地形成有機層。作為塗佈方法，例如可列舉旋塗法；流延法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、膠版(offset)印刷、平版印刷、凸版反轉膠版印刷、網版印刷、照相凹版(Gravure)印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等公知的方法。在藉由塗佈法來形成有機層的情況下，亦可使用加熱板或烘箱使塗佈後所獲得的硬化前的塗佈膜乾燥，除去溶媒。
藉由對塗佈膜施加光照射、加熱處理等處理，可使電荷輸送性聚合物的聚合反應進行，從而使塗佈膜的溶解度變化。藉由在變化後所獲得的硬化後的有機層(硬化膜)之上積層其他層，能夠容易地實現有機電子元件的多層化。關於有機層的形成方法，例如可參照國際公開第2010/140553號的記載。
就提升電荷輸送的效率的觀點而言，硬化後的有機層的厚度較佳為0.1nm以上，更佳為1nm以上，進而佳為3nm以上。而且，就減小電阻的觀點而言，有機層的厚度較佳為300nm以下，更佳為200nm以下，進而佳為100nm以下。
有機層的殘膜率較佳為80%以上，更佳為90%以上，進而佳為95%以上，尤佳為97%以上。
<有機電子元件>
根據一實施形態，有機電子元件至少具有所述有機層。作為有機電子元件，例如可列舉有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳為具有至少在一對電極之間配置有有機層的結構。
[有機EL元件]
根據一實施形態，有機EL元件至少具有所述有機層。有機EL元件通常包括發光層、陽極、陰極及基板，視需要而包括電洞注入層、電子注入層、電洞輸送層、電子輸送層等功能層。各層可藉由蒸鍍法形成，亦可藉由塗佈法形成。各層的形成中可使用公知的材料。關於公知的材料，例如可參照國際公開第2010/140553號的記載。有機EL元件較佳為具有有機層作為發光層或功能層，更佳為具有有機層作為功能層，進而佳為具有有機層作為電洞注入層及電洞輸送層中的至少一者。關於有機EL的結構及製造方法，例如可參照國際公開第2010/140553號的記載。
較佳為將使用所述電荷輸送性材料而形成的有機層作為電洞注入層及電洞輸送層中的至少一者來使用，進一步佳為至少作為電洞注入層來使用。如上所述，藉由使用包含電荷輸送性材料的油墨組成物，可容易地形成該些層。
在有機EL元件具有使用所述電荷輸送性材料而形成的有機層作為電洞輸送層，進而具有電洞注入層的情況下，可對電洞注入層使用公知的材料。而且，在有機EL元件具有使用所述電
荷輸送性材料而形成的有機層作為電洞注入層，進而具有電洞輸送層的情況下，可對電洞輸送層使用公知的材料。亦較佳為將電荷輸送性材料用於電洞注入層及電洞輸送層兩者。
<顯示元件、照明裝置、顯示裝置>
根據一實施形態，顯示元件包括所述有機EL元件。例如，藉由使用有機EL元件作為對應於紅、綠及藍(RGB)各畫素的元件，可獲得彩色的顯示元件。圖像的形成方法有：單純矩陣型，利用呈矩陣狀配置的電極直接驅動平板上所排列的各個有機EL元件；以及主動矩陣型，對各元件配置薄膜電晶體來進行驅動。
而且，根據一實施形態，照明裝置包括所述有機EL元件。進而，根據一實施形態，顯示裝置包括照明裝置及作為顯示部件的液晶元件。例如，顯示裝置可設為使用所述照明裝置作為背光，並使用公知的液晶元件作為顯示部件的顯示裝置即液晶顯示裝置。
實施例
以下，藉由實施例對本發明進行更具體的說明，但本發明並不限定於以下的實施例。
<電荷輸送性聚合物的合成>
[Pd觸媒溶液的製備]
在氮氣體環境下的手套箱(glove box)中，在室溫下，向樣本容器中秤取三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.183g、0.200mmol)，加入甲苯(40.00ml)，攪拌10分鐘。同樣地，向不同的樣本容器中
秤取三(第三丁基)膦(0.324g、1.600mmol)，加入甲苯(10.00ml)，攪拌10分鐘。混合所獲得的溶液，在室溫下攪拌10分鐘，獲得Pd觸媒溶液。另外，Pd觸媒溶液的製備中的所有的溶媒是在實施30分鐘以上氮氣體環境下利用供給量1 l/分的氮氣泡的脫氣，將氧濃度製成0.5體積%後來使用。
[電荷輸送性聚合物的合成]
以下示出合成中使用的單體。
如下來合成電荷輸送性聚合物。
(實施例1-聚合物E1)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.385g、1.0mmol)、T4(0.808g、3.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.78ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
在三口圓底燒瓶中放入攪拌件，並安裝回流管及氮供給管線(氮供給量400ml/分)。作為加熱源，使用油浴，在60℃下，進行30分鐘的攪拌器攪拌，使所述材料溶解。
將另行製備的所述Pd觸媒溶液(1.01ml)加入至此三口圓底燒瓶中，進行2小時的加熱回流。
另外，合成中所有的溶媒是在實施30分鐘以上氮氣體環境下利用供給量1 l/分的氮氣泡進行的脫氣，將氧濃度製成0.5體積%以下後來使用。
反應結束後，對所獲得的有機層進行水洗，繼而將有機層加入至甲醇-水(9：1)中，並對產生的沈澱物進行抽吸過濾。
在茄型燒瓶中加入所獲得的沈澱物與乙酸乙酯(125ml)，放入攪拌件，並安裝氮供給管線(氮供給量400ml/分)。作為加熱源，使用油浴，在60℃下，進行15分鐘的攪拌器攪拌，藉由乙酸乙酯對沈澱物進行清洗。清洗後，藉由抽吸過濾，回收清洗後的沈澱物。使用此清洗後的沈澱物，進而實施2次與所述同樣的利
用乙酸乙酯的清洗，去除沈澱物中的殘存單體及可溶於乙酸乙酯的反應物。繼而，對藉由乙酸乙酯進行了清洗的沈澱物進行真空乾燥(40℃)。
在茄型燒瓶中加入真空乾燥後的沈澱物與包含巰基丙基矽烷及非晶矽石的金屬吸附劑(相對於沈澱物而為20質量%，拜泰齊日本(biotage．japan)股份有限公司製造的「ISOLUTE Si-Thiol」)及甲苯(相對於沈澱物而為10質量%)，放入攪拌件，並安裝氮供給管線(氮供給量400ml/分)。作為加熱源，使用水浴，在40℃下，進行攪拌器攪拌，使沈澱物溶解，進而進行2小時的攪拌，利用金屬吸附劑進行吸附處理。
吸附處理後，使用聚四氟乙烯(PTFE)過濾器(孔徑0.2μm)對所獲得的混合液進行過濾，去除金屬吸附劑。
將所獲得的濾液加入至甲醇中，並藉由抽吸過濾來回收所產生的沈澱物。繼而，對回收的沈澱物進行真空乾燥(40℃)，每隔1小時進行質量的確認與粗粒子的粉碎，將不再有質量變化的時間點設為真空乾燥的結束點，獲得電荷輸送性聚合物「聚合物E1」。
以全部結構單元的莫耳數為基準，所獲得的聚合物E1中末端的結構單元T的莫耳比率為36.4莫耳%。而且，以結構單元TP與結構單元TS的合計的莫耳數為基準，結構單元TP與結構單元TS的莫耳比率分別為結構單元TP 25莫耳%、結構單元TS 75莫耳%。
而且，所獲得的聚合物E1的質量平均分子量為45,500，數
量平均分子量為15,300。
質量平均分子量及數量平均分子量是藉由在洗脫液中使用了四氫呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯換算)來測定。測定條件如下。
送液單元：LC-20AD島津製作所股份有限公司
UV-VIS檢測器：SPD-20A島津製作所股份有限公司
檢查波長：254nm
管柱：Gelpack(註冊商標)GL-A160S/GL-A150S日立化成股份有限公司
洗脫液：THF(HPLC用、含有穩定劑)和光純藥工業股份有限公司
流量：1ml/min
管柱溫度：40℃
分子量標準物質：標準聚苯乙烯(PStQuick B/C/D)東曹(Tosoh)股份有限公司
(實施例2-聚合物E2)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.771g、2.0mmol)、T4(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(41.77ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.70ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚
合物E2」。所獲得的聚合物E2的質量平均分子量為44,800，數量平均分子量為15,500。
(實施例3-聚合物E3)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.387g、3.6mmol)、T4(0.108g、0.4mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(43.34ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E3」。所獲得的聚合物E3的質量平均分子量為46,500，數量平均分子量為15,100。
(實施例4-聚合物E4)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T2(0.683g、2.0mmol)、T4(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(41.02ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E4」。所獲得的聚合物E4的質量平均分子量為51,100，數量平均分子量為17,300。
(實施例5-聚合物E5)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964
g、2.0mmol)、T1(0.771g、2.0mmol)、T4(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.15ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E5」。所獲得的聚合物E5的質量平均分子量為56,000，數量平均分子量為16,100。
(實施例6-聚合物E6)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.925g、2.4mmol)、T4(0.431g、1.6mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.55ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E6」。所獲得的聚合物E6的質量平均分子量為55,500，數量平均分子量為15,900。
(實施例7-聚合物E7)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.079g、2.8mmol)、T4(0.323g、1.2mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.94ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E7」。所獲得的聚合物E7的質量平均分子量為54,800，數量平均分子量為15,400。
(實施例8-聚合物E8)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.771g、2.0mmol)、T5(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.15ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E8」。所獲得的聚合物E8的質量平均分子量為53,700，數量平均分子量為14,900。
(實施例9-聚合物E9)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.385g、1.0mmol)、T5(0.808g、3.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.78ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E9」。所獲得的聚合物E9的質量平均分子量為47,500，數量平均分子量為15,000。
(實施例10-聚合物E10)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.771g、2.0mmol)、T5(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(41.77ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E10」。所獲得的聚合物E10的質量平均分子量為47,000，數量平均分子量為15,100。
(實施例11-聚合物E11)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.387g、3.6mmol)、T5(0.108g、0.4mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(43.34ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E11」。所獲得的聚合物E11的質量平均分子量為45,700，數量平均分子量為14,900。
(實施例12-聚合物E12)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T6(0.563g、2.0mmol)、T5(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(38.39ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀
水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物E12」。所獲得的聚合物E12的質量平均分子量為46,000，數量平均分子量為15,000。
(比較例1-聚合物C1)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.541g、4.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(43.74ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C1」。所獲得的聚合物C1的質量平均分子量為46,400，數量平均分子量為15,000。
(比較例2-聚合物C2)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.308g、0.8mmol)、T4(0.862g、3.2mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.59ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C2」。所獲得的聚合物C2的質量平均分子量為45,200，數量平均分子量為15,300。
(比較例3-聚合物C3)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T2(1.365g、4.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(42.24ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C3」。所獲得的聚合物C3的質量平均分子量為52,000，數量平均分子量為16,800。
(比較例4-聚合物C4)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(1.085g、4.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(39.87ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C4」。所獲得的聚合物C4的質量平均分子量為58,800，數量平均分子量為15,400。
(比較例5-聚合物C5)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.542g、2.0mmol)、T4(0.538g、2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(39.83ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚
合物C5」。所獲得的聚合物C5的質量平均分子量為51,500，數量平均分子量為15,000。
(比較例6-聚合物C6)
在三口圓底燒瓶中加入L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.541g、4.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(42.12ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C6」。所獲得的聚合物C6的質量平均分子量為53,000，數量平均分子量為15,700。
(比較例7-聚合物C7)
在三口圓底燒瓶中加入L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.308g、0.8mmol)、T5(0.862g、3.2mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(0.034g、阿裡誇特(Aliquat)336/阿法埃莎(Alfa Aesar)製造)、甲苯(40.59ml)、及3.0莫耳%氫氧化鉀水溶液(7.79ml)。
之後，與實施例1的方法同樣地，製備電荷輸送性聚合物「聚合物C7」。所獲得的聚合物C7的質量平均分子量為48,200，數量平均分子量為16,000。
將聚合物E1~聚合物E12及聚合物C1~聚合物C7中所含的結構單元T的莫耳比率(%)以及聚合物E1~聚合物E12及聚合物C1~聚合物C7的分子量示於表1及表2。
<溶解性評價>
依照以下內容，實施聚合物E1~聚合物E12及聚合物C1~聚合物C7向溶媒的溶解性的評價。
[向甲苯的溶解性]
(溶解時間試驗)
使用研缽將聚合物中所含的粗粒子磨碎，將聚合物製成一定粒徑的粉體。以使聚合物的含量相對於溶液的質量成為1.0質量%，溶液的體積成為1ml的方式，向6ml螺口管中量取聚合物(8.7mg)，並加入甲苯(865.0mg)(25℃)。繼而，放入攪拌件(10×Φ4mm)，在水浴(25℃)中進行攪拌(600rpm)。
對自攪拌開始起至聚合物完全溶解為止的溶解時間進行測量。另外，「完全溶解」的狀態設為目視下，明顯地無不溶的聚合物、無渾濁、且透明。
實施例中，一定粒徑的粉體是指體積基準的平均粒徑為20μm~40μm的粉體。平均粒徑是藉由雷射繞射散射式的粒度分佈測定裝置測定的中值粒徑。
利用以下的6等級來評價測量出的溶解時間。
A：溶解時間不足4.0min
B：溶解時間為4.0min以上且不足5.0min
C：溶解時間為5.0min以上且不足6.0min
D：溶解時間為6.0min以上且不足7.0min
E：溶解時間為7.0min以上且不足8.0min
F：溶解時間為8.0min以上
將溶解性評價的結果示於表3及表4。
<硬化性評價>
依照以下內容，使用聚合物E1~聚合物E12及聚合物C1~聚合物C7，形成有機層，實施聚合物的硬化性(有機層的耐溶劑性)的評價。
(殘膜率試驗)
(130℃)
向9ml螺口管中量取聚合物(50.0mg)及下述聚合起始劑(0.5mg)，加入甲苯(4949.5mg)使聚合物及聚合起始劑溶解，製備油墨組成物。藉由聚四氟乙烯(PTFE)過濾器(孔徑0.2μm)對油墨組成物進行過濾，並將其滴加至石英基板(縱22mm×橫29mm×厚0.7mm)上，藉由旋塗機形成塗佈膜。繼而，在130℃、30分鐘、大氣下的條件下實施加熱硬化，在石英基板上形成膜厚30nm的有機層。
使用分光光度計(島津製作所股份有限公司製造的「UV-2700」)，測定石英基板上所形成的有機層的吸光度A。繼
而，以使測定後的有機層成為上表面的方式，在25℃的環境下，在甲苯(10ml、25℃)中浸漬10分鐘。測定甲苯浸漬後的有機層的吸光度B，根據所形成的有機層的吸光度A與甲苯浸漬後的有機層的吸光度B，使用以下的式子算出殘膜率。另外，吸光度的值是使用有機層的最大吸收波長下的值。
[數1]殘膜率(%)=(吸光度B/吸光度A)×100
利用以下的5等級來評價殘膜率。殘膜率越高，聚合物的硬化性越高，有機層的耐溶劑性越高。
A：殘膜率為99%以上且100%以下
B：殘膜率為90%以上且不足99%
C：殘膜率為80%以上且不足90%
D：殘膜率為70%以上且不足80%
E：殘膜率不足70%
(150℃)
除了將加熱硬化的條件變更為150℃、30分鐘、大氣下以外，與所述同樣地評價殘膜率。
將硬化性評價的結果示於表5及表6。
[表5]
實施例的聚合物具有向有機溶劑的優異的溶解性。而且，實施例的聚合物具有優異的硬化性，由實施例的聚合物形成的有機層具有充分的耐溶劑性。
<導電性評價及熱穩定性評價>
依照以下內容，使用聚合物E1~聚合物E12及聚合物C1~聚合物C7，製作評價用的器件(僅空穴器件(Hole only device)(以下，稱為「HOD」))，實施導電性及熱穩定性的評價。將HOD的剖面示意圖示於圖1。在圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示有機層，4表示陰極。
[HOD的製作]
(導電性1評價用HOD的製作)
向9ml螺口管中量取聚合物(50.0mg)及下述聚合起始劑(0.5mg)，加入甲苯(2449.5mg)使聚合物及聚合起始劑溶解，製備油墨組成物。藉由聚四氟乙烯(PTFE)過濾器(孔徑0.2μm)對油墨組成物進行過濾。將油墨組成物滴加至形成有圖案化為1.6mm寬度的氧化銦錫(ITO)電極的石英基板(縱22mm×橫29mm×厚0.7mm，以下稱為「ITO基板」)上，藉由旋塗機形成塗佈膜。繼而，在130℃、30分鐘、大氣下的條件下實施加熱硬化，在ITO基板上形成膜厚100nm的有機層。
之後，將ITO基板移動至真空蒸鍍機中，使用蒸鍍法，在形成的有機層之上，藉由蒸鍍形成膜厚100nm的鋁(Al)電極，並進行密封處理而製作導電性1評價用HOD。
(導電性2評價用HOD的製作)
除了將加熱硬化的條件變更為150℃、30分鐘、大氣下以外，與導電性1評價用HOD的製作同樣地，製作導電性2評價用HOD。
(熱穩定性1評價用HOD的製作)
在加熱硬化後，進而在200℃、60分鐘、氮氣體環境下的條件下實施追加加熱，在ITO基板上形成膜厚100nm的有機層，除此以外，與導電性1評價用HOD的製作同樣地，製作熱穩定性1評價用HOD。
(熱穩定性2評價用HOD的製作)
在加熱硬化後，進而在200℃、60分鐘、氮氣體環境下的條件下實施追加加熱，在ITO基板上形成膜厚100nm的有機層，除此以外，與導電性2評價用HOD的製作同樣地，製作熱穩定性2評價用HOD。
[導電性評價]
對所述製作的導電性1評價用HOD及導電性2評價用HOD施加電壓，實施導電性的評價。
使施加電壓變化，測定電流密度300mA/cm2時的電壓。利用以下的4等級來評價導電性。
A：電壓不足2.0V
B：電壓為2.0V以上且不足2.5V
C：電壓為2.5V以上且不足3.0V
D：電壓為3.0V以上
[熱穩定性評價]
(熱穩定性1評價)
對所述製作的熱穩定性1評價用HOD施加電壓，使施加電壓變化，測定電流密度300mA/cm2時的電壓。根據導電性1評價用HOD與熱穩定性1評價用HOD的電壓差，利用以下的5等級來評價熱穩定性。電壓差是使用以下的式子算出。電壓差越小，耐熱性越優異。
[數2]電壓差(V)=(熱穩定性1評價用HOD的電壓(V))-(導電性1評價用HOD的電壓(V))
A：電壓差不足0.2V
B：電壓差為0.2V以上且不足0.5V
C：電壓差為0.5V以上且不足1.0V
D：電壓差為1.0V以上且不足1.5V
E：電壓差為1.5V以上
(熱穩定性2評價)
對所述製作的熱穩定性2評價用HOD施加電壓，使施加電壓變化，測定電流密度300mA/cm2時的電壓。根據導電性2評價用HOD與熱穩定性2評價用HOD的電壓差，利用以下的5等級來評價熱穩定性。電壓差是使用以下的式子算出。電壓差越小，耐熱性越優異。
[數3]電壓差(V)=(熱穩定性2評價用HOD的電壓(V))-(導電性2評價用HOD的電壓(V))
A：電壓差不足0.2V
B：電壓差為0.2V以上且不足0.5V
C：電壓差為0.5V以上且不足1.0V
D：電壓差為1.0V以上且不足1.5V
E：電壓差為1.5V以上
將導電性評價及耐熱性評價的結果示於表7及表8。
由實施例的聚合物形成的有機層具有優異的導電性及熱穩定性。包含該有機層的有機電子元件成為呈現優異的導電性及熱穩定性者。
[產業上之可利用性]
根據一實施形態，電荷輸送性聚合物為適合於濕式製程的高分子材料，可較佳地用於使用濕式製程的有機電子材料的製作。而且，根據一實施形態，使用電荷輸送性聚合物而形成的有機層可提升有機電子元件的特性。
1:基板
2:陽極
3:有機層
4:陰極
Claims (14)
- 一種電荷輸送性聚合物，具有末端基P與末端基S，所述末端基P包含由包含陽離子聚合性官能基與碳數4~30的伸烷基的基PG進行了取代的芳香環基，所述末端基S包含由不包含陽離子聚合性官能基的取代基SG進行了取代的芳香環基，並且所述電荷輸送性聚合物中，以全部末端基為基準，包含25莫耳%~95莫耳%的所述末端基P，其中，所述末端基S包括式(B2)所表示的基，
- 如申請專利範圍第1項所述的電荷輸送性聚合物，其中所述基PG包括包含氧雜環丁基與碳數4~30的伸烷基的基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的電荷輸送性聚合物，其中所述末端基S包括BG為分支狀烷基的所述式(B2)所表示的基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的電荷輸送性聚合物，其包含選自由經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構及茀結構所組成的群組中的一種以上結構。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的電荷輸送性聚合物，其具有分支為3方向以上的結構。
- 一種電荷輸送性材料，含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的電荷輸送性聚合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的電荷輸送性材料，其更含有陽離子聚合起始劑。
- 一種油墨組成物，含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的電荷輸送性聚合物或如申請專利範圍第6項及第7項中任一項所述的電荷輸送性材料、及溶媒。
- 一種有機層，其為使用如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的電荷輸送性聚合物、如申請專利範圍第6項及第7項中任一項所述的電荷輸送性材料、或如申請專利範圍第8項所述的油墨組成物而形成。
- 一種有機電子元件，具有如申請專利範圍第9項所述的有機層。
- 一種有機電致發光元件，具有如申請專利範圍第9項所述的有機層。
- 一種顯示元件，包括如申請專利範圍第11項所述的有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，包括如申請專利範圍第11項所述的有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第13項所述的照 明裝置及作為顯示部件的液晶元件。
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