TW201823423A - 有機電子材料、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物具有由式(I)表示的結構部位，並且重量平均分子量大於40000； -Ar-X-Y-Z (I) 式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，X表示連結基，Y表示碳數1～10的脂肪族烴基，Z表示經取代或未被取代的聚合性官能基。
Description
本發明的實施形態有關一種有機電子材料、及使用該材料而形成之有機層。又，本發明的其他實施形態有關一種有機電子元件及有機電致發光元件、以及使用了該有機電致發光元件之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機電子元件及有機電致發光元件具有上述有機層。
有機電子元件，是使用有機物來實行電性動作的元件，被期待能夠發揮節能、低價、柔軟性這樣的優點，且作為下述技術而受到矚目：替代以往的以矽為主體之無機半導體。作為有機電子元件的一例，可列舉：有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)、有機光電轉換元件、有機電晶體等。
有機EL元件，在例如大面積固態光源用途中受到矚目，該大面積固態光源是作為白熾燈或充氣燈的替代品。又，有機EL元件在平板顯示器(FPD)領域中亦作為能夠取代液晶顯示器(LCD)的最有力的自發光顯示器而受到矚目，且已進行產品化。
有機EL元件，能夠由所使用的有機材料大致區分為下述2種：低分子型有機EL元件、及高分子型有機EL元件。高分子型有機EL元件是使用高分子化合物來作為有機材料，低分子型有機EL元件是使用低分子化合物。另一方面，有機EL元件的製造方法，大致區分為下述2種：乾式製程，其主要是在真空系統中實行成膜；及，濕式製程，其藉由凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、噴墨等無版印刷等來實行成膜。由於能夠簡易成膜，因此濕式製程被期待作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的方法。
因此，正進行開發適合於濕式製程的材料，例如，已實行下述研究：利用具有聚合性官能基之化合物來形成多層結構(例如參照專利文獻1和非專利文獻1)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2006-279007號公報 (非專利文獻)
非專利文獻1：廣瀬健吾、熊木大介、小池信明、栗山晃、池畑誠一郎、時任靜士，第53屆應用物理學關係聯合演講會，26p-ZK-4(2006)
[發明所欲解決的問題] 一般而言，使用高分子化合物並依照濕式製程來製作的有機EL元件，具有容易低成本化和大面積化這樣的優點。然而，具有使用以往的高分子化合物來製作的有機層之有機EL元件，在驅動電壓、發光效率及發光壽命這樣的元件特性方面期望進一步改善。
尤其，作為電荷傳輸性化合物使用的以往的高分子化合物，由於熱穩定性低，因此容易熱劣化。如果高分子化合物的耐熱性不足，例如，有機層由於製作元件時的高溫製程而熱劣化，因而原本的性能下降，以致難以獲得所期望的元件特性。其中，如果是有機EL元件，例如，高溫烘烤處理時驅動電壓容易由於有機層熱劣化而上升。因此，期望開發具有優異耐熱性的電荷傳輸性化合物。
本發明的實施形態是鑒於上述問題而完成，其目的在於提供一種有機電子材料、及使用該材料而具有優異的耐熱性之有機層，該有機電子材料包含電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物適合於濕式製程，並且具有優異的耐熱性。又，本發明的其他實施形態的目的在於提供一種有機電子元件及有機EL元件、以及使用了該有機EL元件之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機電子元件及有機EL元件是使用上述有機層而具有優異的耐熱性。 [解決問題的技術手段]
本發明人專心研究，結果發現一種電荷傳輸性化合物適合於濕式製程，並且顯示優異的耐熱性，適合作為有機電子材料，該電荷傳輸性化合物具有特定結構，從而完成本發明。
亦即，本發明的實施形態有關一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物具有由下式(I)表示的結構部位，並且重量平均分子量大於40000。
-Ar-X-Y-Z (I)
式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，X表示選自由下式(x1)～(x10)所組成之群組中的至少1種連結基，Y表示碳數1～10的脂肪族烴基，Z表示經取代或未被取代的聚合性官能基。
式(x1)～(x10)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數2～30的芳基或雜芳基。
在上述實施形態的有機電子材料中，上述聚合性官能基較佳是包含選自由氧雜環丁烷基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基、及甲基丙烯醯基所組成之群組中的至少1種。又，由上述式(I)表示的結構部位，較佳是位於電荷傳輸性化合物的末端。
在上述實施形態的有機電子材料中，上述電荷傳輸性化合物於加熱至300℃時的熱重量減少率，較佳是5%以下。上述電荷傳輸性化合物，較佳是電洞注入層材料。
在上述實施形態的有機電子材料中，上述電荷傳輸性化合物較佳是含有具有電荷傳輸性的2價結構單元。又，上述電荷傳輸性化合物，較佳是包含選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、吩噁嗪結構及茀結構所組成之群組中的至少1種結構。
在上述實施形態的有機電子材料中，上述電荷傳輸性化合物較佳是具有朝向3個以上方向分枝的結構。又，上述電荷傳輸性化合物，較佳是電荷傳輸性聚合物。
上述實施形態的有機電子材料，較佳是進一步包含聚合起始劑。上述聚合起始劑，較佳是包含陽離子聚合起始劑。上述陽離子聚合起始劑，較佳是包含鎓鹽。
上述實施形態的有機電子材料，較佳是進一步包含溶劑。上述溶劑，較佳是非極性溶劑。
本發明的另一實施形態有關一種有機層，其由上述實施形態的有機電子材料形成。
本發明的另一實施形態有關一種有機電子元件，其包含上述有機層。
本發明的另一實施形態有關一種有機電致發光元件，其包含上述有機層。上述有機電致發光元件，較佳是具有包含磷光材料之發光層、或具有包含熱活化延遲螢光材料之發光層。上述有機電致發光元件，較佳是進一步具有可撓性基板或樹脂薄膜基板。
本發明的另一實施形態有關一種顯示元件，其具備上述有機電致發光元件。
本發明的另一實施形態有關一種照明裝置，其具備上述有機電致發光元件。
本發明的另一實施形態有關一種顯示裝置，其具備上述照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。 [發明的功效]
根據本發明的實施形態，能夠提供一種有機電子材料，其包含電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物適合於濕式製程，並且具有優異的耐熱性。又，能夠提供一種有機層，其使用上述有機電子材料而具有優異的耐熱性。進一步，根據本發明的其他實施形態，能夠提供一種有機電子元件、有機EL元件、以及使用了該有機EL元件之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機電子元件、有機EL元件藉由使用上述有機電子材料來形成有機層，而具有優異的耐熱性。 本案的揭示是與國際專利申請號PCT/JP2016/082991所記載的主題相關，並且是藉由引用來將該等的所有揭示內容援用於本案中。
以下，說明本發明的實施形態。
＜有機電子材料＞ 本發明的實施形態的有機電子材料，其特徵在於：含有1種以上的電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物具有由下式(I)表示的特定結構部位。
-Ar-X-Y-Z (I) 式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，X表示連結基，Y表示碳數1～10的脂肪族烴基，Z表示經取代或未被取代的聚合性官能基。
有機電子材料，可含有2種以上的具有上述特定結構部位之電荷傳輸性化合物，亦可進一步包含其他電荷傳輸性化合物。
[電荷傳輸性化合物] 作為本發明的特徵的上述電荷傳輸性化合物，具有1種以上的具有電荷傳輸性的結構單元，且至少1個上述結構單元包含由上述式(I)表示的結構部位。以下，詳細說明由式(I)表示的結構部位。
式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基，意指具有從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的結構之基團。伸雜芳基，意指具有從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的結構之基團。芳香族烴類和芳香族雜環，分別可以是例如像苯這樣的單環結構，亦可以是例如像萘這樣由環相互縮合而成的稠合環結構。
作為芳香族烴類的具體例，可列舉：苯、萘、蒽、稠四苯、茀、及菲。作為芳香族雜環的具體例，可列舉：吡啶、吡嗪(pyrazine)、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉(phenanthroline)、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、及苯并噻吩。
芳香族烴類和芳香族雜環，可以是由選自單環及稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環結構。作為具有這種多環結構之芳香族烴類的一例，可列舉例如：聯苯、聯三苯、及三苯基苯。芳香族烴類和芳香族雜環，分別是未被取代、或可具有1個以上取代基。取代基，可以是例如碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基。碳數，更佳是1～15，進一步更佳是1～12，特佳是1～6。
一實施形態中，Ar較佳是伸苯基或伸萘基，更佳是伸苯基。
式(I)中，X是選自由下式(x1)～(x10)所組成之群組中的至少1種連結基。
式(x1)～(x10)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數2～30的芳基或雜芳基。一實施形態中，R較佳是碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基。上述碳數，更佳是2～16，進一步更佳是3～12，特佳是4～8。另一實施形態中，R較佳是碳數6～30的芳基，更佳是苯基或萘基較佳，進一步更佳是苯基。
一實施形態中，上述連結基X較佳是x1。亦即，電荷傳輸性化合物較佳是具有由下式(I-1)表示的結構部位。
-Ar-O-Y-Z (I-1) 式(I)中，Y是碳數1～10的2價脂肪族烴基。脂肪族烴基，可具有直鏈、分枝、環狀、或將此等組合而成之結構。脂肪族烴基，可以是飽和，亦可以是不飽和。
一實施形態中，從容易取得作為原料的單體的觀點而言，Y較佳是具有直鏈結構之脂肪族烴基，更佳是飽和。從這些觀點而言，式(I)中，Y較佳是-(CH2
)n
-。亦即，一實施形態中，電荷傳輸性化合物較佳是具有由下式(I-2)表示的結構部位。
-Ar-X-(CH2
)n
-Z (I-2) 式(I-2)中，n是1～10，較佳是1～8，更佳是1～6。從耐熱性的觀點而言，n進一步更佳是1～4，n最佳是1或2。
如上所述，電荷傳輸性化合物較佳是具有由上式(I-1)及(I-2)之中的至少1種表示的結構部位，更佳是具有由下式(I-3)表示的結構部位。
-Ar-O-(CH2
)n
-Z (I-3) 上述各式中，Z表示聚合性官能基。「聚合性官能基」，是指能夠藉由施加熱及/或光來形成鍵結的官能基。聚合性官能基Z，可以是未被取代，亦可具有取代基。作為聚合性官能基Z的具體例，可列舉：具有碳-碳多鍵之基團(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等)、具有小員環之基團(例如環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl))、氧雜環丁烷基(氧雜環丁基(oxetanyl))等環狀醚基；二乙烯酮基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯(silole)基)等。
作為聚合性官能基Z，尤其，較佳是乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基、及氧雜環丁烷基。從反應性和有機電子元件的特性的觀點而言，更佳是乙烯基、氧雜環丁烷基、或環氧基。這些聚合性官能基，可具有取代基。取代基，較佳是碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的飽和烷基。上述碳數，更佳是1～8，進一步更佳是1～4。取代基，最佳是碳數1～4的直鏈飽和烷基。
一實施形態中，從保存穩定性的觀點而言，聚合性官能基Z較佳是由下式(z1)表示的氧雜環丁烷基。式(z1)中，R可以是氫原子或碳數1～4的飽和烷基。R特佳是甲基或乙基。
具有至少1個由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物，會在其結構內包含至少1個聚合性官能基Z。包含聚合性官能基之化合物，能夠藉由聚合反應來硬化，且能夠藉由硬化來改變對溶劑的溶解度。因此，具有至少1個由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物，能夠成為一種材料，其具有優異的硬化性且適合於濕式製程。
本發明中的電荷傳輸性化合物，只要具有由上述式(I)表示的結構部位且具有傳輸電荷的能力即可。一實施形態中，所傳輸的電荷較佳是電洞。若是電洞傳輸性的化合物，則能夠作為例如有機EL元件的電洞注入層和電洞傳輸層的材料使用。又，若是電子傳輸性的化合物，則能夠作為電子傳輸層和電子注入層的材料使用。又，若是能夠傳輸電洞與電子兩方的化合物，則夠用於發光層的材料等。一實施形態中，上述電荷傳輸性化合物較佳是作為電洞注入層及/或電洞傳輸層的材料使用，更佳是作為電洞注入層材料使用。
又，一實施形態中，從耐熱性的觀點而言，電荷傳輸性化合物較佳是：相對於加熱前的質量，於加熱至300℃時的熱重量減少率為5質量%以下。上述熱重量減少率，更佳是3.5質量%以下。進一步，上述熱質量減少率依序較佳是2.5質量%以下、1.5質量%以下、1.0質量%以下，最佳是0.5質量%。
當使用後述的特定電荷傳輸性聚合物來作為電荷傳輸性化合物時，容易將材料的熱重量減少率調整在上述範圍內。此處，「於加熱至300℃時的熱重量減少率」，是指在空氣中以5℃/分鐘的升溫條件來將10mg的試樣加熱至300℃為止時的熱重量減少率(質量%)。能夠使用熱重量-示差熱分析(TG-DTA)裝置，來實施上述熱重量減少率的測定。
電荷傳輸性化合物，具有1個或2個以上具有電荷傳輸性的結構單元，且上述結構單元之中的至少1個具有由上述式(I)表示的結構部位。一實施形態中，電荷傳輸性化合物可具有朝向3個以上方向分枝的結構。電荷傳輸性化合物，大致區分為由1個結構單元所構成之低分子化合物、及由複數個結構單元所構成之高分子化合物，且可以是這些化合物之中的任一種。構成電荷傳輸性化合物的結構單元，如後面所述。
當電荷傳輸性化合物為低分子化合物時，在容易獲得高純度的材料的觀點上較佳。當電荷傳輸性化合物為高分子化合物時，在容易製作組成物並且成膜性優異的觀點上較佳。進一步，從獲得兩者的優點的觀點而言，亦能夠將低分子化合物及高分子化合物混合來作為電荷傳輸性化合物使用。以下，作為電荷傳輸性化合物的一例，更具體地說明由具有電荷傳輸性的複數個結構單元所構成之高分子化合物。
[電荷傳輸性聚合物] 當電荷傳輸性化合物為高分子化合物時，電荷傳輸性化合物可以是聚合物或寡聚物。以下，將此等總稱為「電荷傳輸性聚合物」。電荷傳輸性聚合物，在其分子內具有至少1個由先前所說明的下式(1)表示的結構部位。
-Ar-X-Y-Z (I) 末端部包含由-Ar-CH2
-O-表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物，有下述傾向：容易由於加熱而切斷分子內的鍵結，而缺乏耐熱性。相對於此，根據本案發明的實施形態，藉由構成具有由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物，能夠改善電荷傳輸性聚合物的耐熱性。
隨著耐熱性提升，而例如由製作元件時的高溫製程所造成的有機層的熱劣化情況得到改善，因此容易維持有機層的性能。尤其，當使用本實施形態的電荷傳輸性聚合物並依照塗佈法來形成有機層時，即便應用高溫烘烤處理，仍能夠抑制有機層的性能降低而維持較高的載子移動度。
電荷傳輸性聚合物，可以是直鏈狀，或可具有分枝結構。電荷傳輸性聚合物，較佳是至少包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L與構成末端部的1價結構單元T，且可進一步包含構成分枝部的3價以上的結構單元B。電荷傳輸性聚合物，可僅包含各1種的各結構單元、或可包含各複數種的各結構單元。電荷傳輸性聚合物中，各結構單元在「1價」～「3價以上」的鍵結部位相互鍵結。
(電荷傳輸性聚合物的結構) 作為電荷傳輸性聚合物中所含的部分結構的例子，可列舉以下例子。電荷傳輸性聚合物，不限定於具有以下部分結構之聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「*」表示與其他結構單元鍵結的部位。以下部分結構中，複數個L可以是相互相同的結構單元，亦可以是相互不同的結構單元。T及B亦相同。
直鏈狀的電荷傳輸性聚合物
具有分枝結構之電荷傳輸性聚合物
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是具有電荷傳輸性的2價結構單元L。又，一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是具有朝向3個以上方向分枝的結構亦即具有上述結構單元B。電荷傳輸性聚合物，較佳是包含選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、吩噁嗪結構及茀結構所組成之群組中的至少1種結構。此結構，較佳是包含在後述的結構單元L中，亦可包含在結構單元B中，亦可包含在結構單元L和結構單元B雙方中。藉由電荷傳輸性聚合物包含任一上述結構，能夠提高電荷傳輸性、尤其是電洞傳輸性。
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物只要在構成聚合物的結構單元L、B及T之中的至少1種中包含由式(1)表示的結構部位即可，其導入位置並無特別限定。較佳的實施形態中，從提高硬化性的觀點而言，由式(I)表示的結構部位較佳是存在於構成電荷傳輸性聚合物的至少1個末端部的結構單元T中。從容易合成用以構成電荷傳輸性聚合物的單體化合物的觀點而言，由式(I)表示的結構部位較佳是存在於構成末端部的結構單元T中。以下，更具體地說明電荷傳輸性聚合物的結構單元。
(結構單元L) 結構單元L，是具有電荷傳輸性的2價結構單元。結構單元L，只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團即可，並無特別限定。例如，結構單元L是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、聯三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。芳香族胺結構，較佳是三芳胺結構，更佳是三苯胺結構。
一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點而言，結構單元L較佳是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構；更佳是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。另一實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點而言，結構單元L較佳是選自經取代或未被取代的下述結構：茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。
作為結構單元L的具體例，可列舉以下例子。結構單元L不限定於以下例子。
R各自獨立地表示氫原子或取代基。當R為取代基時，較佳是R可各自獨立地為選自由下述所組成之群組中的取代基：-R1
(氫原子除外)、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、鹵素原子、及包含聚合性官能基之基團。 上述取代基的R1
～R8
各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基；或碳數2～30個的芳基或雜芳基。芳基，是從芳香族烴類將1個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳基，是從芳香族雜環將1個氫原子去除後餘留的原子團。烷基可進一步經碳數2～20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基可進一步經碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基取代。R較佳是氫原子、或選自由烷基、芳基及經烷基取代的芳基所組成之群組中的取代基。 一實施形態中，從增大聚合物的分子量的觀點而言，R更佳是取代基。當R為取代基時，容易增大電荷傳輸性聚合物的分子量，並且容易獲得優異的耐熱性。 一實施形態中，電荷傳輸性聚合物是與非極性溶劑一起使用。作為非極性溶劑的例子，可列舉：苯、甲苯、乙酸乙酯、二噁烷、四氫 呋喃等。一般而言，聚合物容易隨著分子量增加而對非極性溶劑的溶解性降低。相對於此，當藉由導入取代基來增加聚合物的分子量時，能夠容易抑制溶解性降低。 Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的原子團。伸雜芳基是從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的原子團。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。
作為芳香族烴類，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環及稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。作為芳香族雜環，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環及稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。
(結構單元B) 當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，結構單元B為構成分枝部的3價以上的結構單元。從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B較佳是6價以下，更佳是3價或4價。結構單元B，較佳是具有電荷傳輸性的單元。例如，從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、稠合多環式芳香族烴類結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。
作為結構單元B的具體例，可列舉例以下例子。結構單元B不限定於以下例子。
W表示3價連結基，例如，表示碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基是從芳香族烴類將3個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳烴三基是從芳香族雜環將3個氫原子去除後餘留的原子團。Ar各自獨立地表示2價連結基，例如各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。Y表示2價連結基，可列舉例如：從結構單元L中的R(其中，包含聚合性官能基之基團除外)之中的具有1個以上氫原子之基團進一步將1個氫原子去除後餘留的2價基團。Z表示碳原子、矽原子及磷原子之中的任一種。結構單元中，苯環和Ar可具有取代基。作為取代基的例子，可列舉作為結構單元L中的R來說明的取代基。
(結構單元T) 結構單元T，是構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。從提高硬化性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物較佳是末端部具有聚合性官能基。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是包含具有由下式(I)表示的結構之結構單元T1。式(1)中，Ar、X、Y、Z如先前所說明。
-Ar-X-Y-Z (I) 藉由使用包含上述結構單元T1之電荷傳輸性聚合物，能夠容易獲得優異的硬化性和耐熱性。結構單元T1，較佳是具有如先前所示的式(I-1)及(I-2)之中的至少1種。結構單元T1，更佳是具有如先前所示的式(I-3)的結構。
電荷傳輸性聚合物，在不會降低電荷傳輸性及硬化性的範圍內，可進一步包含與上述結構單元T1不同之構成末端部的1價結構單元。
一實施形態中，除了上述結構單元T1以外，電荷傳輸性聚合物還可包含具有由下式(II)表示的結構的1價結構單元T2。當電荷傳輸性聚合物具有結構單元T1與結構單元T2時，能夠容易進一步提高耐熱性。
-Ar-J-R1 (II) 式(II)中，Ar表示碳數2～30的伸苯基或伸雜芳基。
J表示單鍵、或選自由酯鍵(-COO-)及在先前作為式(I)中的連結基X所例示的(x1)～(x10)所組成之群組中的任一種2價連結基。
上述連結基中，R表示碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數6～30的芳基。
一實施形態中，式(II)中的Ar較佳是碳數6～30的伸芳基。更佳是伸苯基或伸萘基，進一步更佳是伸苯基。
一實施形態中，式(II)中的J較佳是單鍵、酯鍵、或具有從胺基進一步將1個氫原子去除後餘留的結構的連結基(-NR-)。此處，上述連結基(-NR-)中，R較佳是苯基。
一實施形態中，式(II)中的R1是碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基，碳數更佳是2～16，進一步更佳是3～12，特佳是4～8。
為了提升電荷傳輸性聚合物的耐熱性，較佳是增加分子中所含的環結構的比例。從這樣的觀點而言，一實施形態中，上式(II)中的R1較佳是碳數3～30的環狀烷基(環烷基)。碳數更佳是5～20，進一步更佳是6～15。環烷基可以是飽和，亦可以是不飽和，更佳是飽和。又，可具有單環或多環之中的任一種結構，更佳是具有多環結構。作為R1的具體例，可列舉金剛烷基。
另一實施形態中，上式(II)中的R1較佳是碳數6～30的芳基，更佳是苯基或萘基，進一步更佳是苯基。
雖然無特別限定，但一實施形態中，結構單元T2更佳是具有下述結構：上式(II)中J為酯鍵，且R1為環烷基。
一實施形態中，從提高電荷傳輸性聚合物的硬化性和耐熱性雙方的觀點而言，以全部的結構單元T作為基準計，具有由式(I)表示的結構之結構單元T1的比例較佳是50莫耳%以上，更佳是75莫耳%以上，進一步更佳是85莫耳%以上。上述結構單元T1的比例，亦能夠設為100莫耳%。
一實施形態中，從進一步提高電荷傳輸性聚合物的耐熱性的觀點而言，較佳是除了結構單元T1以外還使用結構單元T2。此時，以全部的結構單元T(T1＋T2)作為基準計，結構單元T2的比例較佳是75莫耳%以下，更佳是50莫耳%以下，進一步更佳是25莫耳%以下。另一方面，結構單元T1的比例較佳是25莫耳%以上，更佳是50莫耳%以上，進一步更佳是75莫耳%以上。藉由將結構單元T1和T2的比例調整在上述範圍內，能夠在不會降低硬化性的情形下進一步提升耐熱性。
從有助於改變溶解度的觀點而言，聚合性官能基較佳是大量包含在電荷傳輸性聚合物中。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基較佳是包含在電荷傳輸性聚合物中的量較少。聚合性官能基的含量能夠考慮這些觀點來適當設定。
例如，從能夠充分改變溶解度的觀點而言，電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數較佳是2個以上，更佳是3個以上。又，從保持電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基數較佳是1000個以下，更佳是500個以下。此處，聚合性官能基數，意指由式(1)表示的結構部位中所含的聚合性官能基Z與其他聚合性官能基之合計量。
電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數，能夠使用具有聚合性官能基之單體的饋入量相對於對應於各結構單元之單體的饋入量的比例、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，並以平均值的形式求出，其中，該等單體用來合成電荷傳輸性聚合物。
又，聚合性官能基的數目，能夠利用電荷傳輸性聚合物的1
HnmR(核磁共振)波譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與全波譜的積分值的比值、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，並以平均值的形式算出。由於較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
(數目平均分子量) 電荷傳輸性聚合物的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，數目平均分子量較佳是500以上，更佳是1000以上，進一步更佳是2000以上。又，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易製備墨組成物這樣的觀點而言，數目平均分子量較佳是1000000以下，更佳是100000以下，進一步更佳是50000以下。
(重量平均分子量) 電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，重量平均分子量較佳是1000以上，更佳是5000以上，進一步更佳是10000以上。從容易獲得優異的耐熱性的觀點而言，較佳是大於40000，更佳是41000以上。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易製備墨組成物這樣的觀點而言，重量平均分子量較佳是1000000以下，更佳是700000以下，進一步更佳是400000以下。
數目平均分子量及重量平均分子量，能夠藉由凝膠滲透層析法(GPC)，使用標準聚苯乙烯的校準曲線，並在下述條件下進行測定。 送液泵 ：L-6050，日立High-Technologies股份有限公司 UV-Vis偵測器：L-3000，日立High-Technologies股份有限公司 管柱：Gelpack(註冊商標)，GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司 溶析液 ：THF(HPLC用，不含穩定劑)，和光純藥股份工業有限公司 流速：1mL/min 管柱溫度 ：室溫 分子量標準物質：標準聚苯乙烯
(結構單元的比例) 從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，以全部的結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元L的比例較佳是10莫耳%以上，更佳是20莫耳%以上，進一步更佳是30莫耳%以上。又，考慮到結構單元T和因應需要來導入的結構單元B時，結構單元L的比例較佳是95莫耳%以下，更佳是90莫耳%以下，進一步更佳是85莫耳%以下。
從提升有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度上升而良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言，以全部的結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元T的比例較佳是5莫耳%以上，更佳是10莫耳%以上，進一步更佳是15莫耳%以上。又，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元T的比例較佳是60莫耳%以下，更佳是55莫耳%以下，進一步更佳是50莫耳%以下。一實施形態中，結構單元T的比例意指具有由式(I)表示的結構部位之結構單元T1的比例。另一實施形態中，結構單元T的比例意指上述結構單元T1與除了該結構單元T1以外的結構單元T2之合計量。
當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，以全部的結構單元作為基準計，結構單元B的比例較佳是1莫耳%以上，更佳是5莫耳%以上，進一步更佳是10莫耳%以上。又，從抑制黏度上升而良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點、或獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元B的比例較佳是50莫耳%以下，更佳是40莫耳%以下，進一步更佳是30莫耳%以下。
從使電荷傳輸性聚合物效率良好地硬化這樣的觀點而言，以全部的結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中的聚合性官能基的比例較佳是0.1莫耳%以上，更佳是1莫耳%以上，進一步更佳是3莫耳%以上。又，從獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基的比例較佳是70莫耳%以下，更佳是60莫耳%以下，進一步更佳是50莫耳%以下。再者，此處所謂「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基之結構單元相對於全部結構單元的比例。當電荷傳輸性聚合物進一步具有除了式(I)的結構部位中所含的聚合性官能基Z以外的聚合性官能基Z’時，意指具有聚合性官能基Z和Z’之結構單元的合計量相對於全部結構單元的比例。
考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等的平衡時，結構單元L和結構單元T的比例(莫耳比)較佳是L：T＝100：1～70，更佳是100：3～50，進一步更佳是100：5～30。又，當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)較佳是L：T：B＝100：10～200：10～100，更佳是100：20～180：20～90，進一步更佳是100：40～160：30～80。
結構單元的比例，能夠使用對應於各結構單元的單體的饋入量來求出，該單體是用來合成電荷傳輸性聚合物。又，結構單元的比例，能夠利用電荷傳輸性聚合物的1
HnmR波譜中的源自各結構單元的波譜的積分值，並以平均值的形式來算出。由於較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
當電荷傳輸性聚合物為電洞傳輸性材料時，從獲得較高的電洞注入性和電洞傳輸性的觀點而言，較佳是具有下述單元作為主要結構單元之化合物：具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔唑結構的單元。從此觀點而言，具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔唑結構的單元的總數相對於高分子化合物中的全部結構單元數(其中，末端的結構單元除外)的比例，較佳是40%以上，更佳是45%以上，進一步更佳是50%以上。亦能夠將具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔唑結構的單元的總數的比例設為100%。
(製造方法) 電荷傳輸性聚合物，能夠藉由各種合成方法來製造，並無特別限定。能夠使用例如下述習知耦合反應：鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、史帝勒(Stille)耦合、布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)耦合等。鈴木耦合，是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用Pd觸媒來產生交叉耦合反應。若藉由鈴木耦合，則能夠藉由使期望的芳香環彼此鍵結來簡便製造電荷傳輸性聚合物。
耦合反應中，是使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等來作為觸媒。又，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物並與膦配位基混合。關於電荷傳輸性聚合物的合成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
[摻雜劑] 有機電子材料，可進一步含有摻雜劑。摻雜劑，只要是藉由添加至有機電子材料中來使摻雜效果顯現而能夠提升電荷的傳輸性的化合物即可，並無特別限制。摻雜中有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜是使用能夠作為電子受體來發揮作用的物質來作為摻雜劑，n型摻雜是使用能夠作為電子予體來發揮作用的物質來作為摻雜劑。提升電洞傳輸性時較佳是實行p型摻雜，提升電子傳輸性時較佳是實行n型摻雜。用於有機電子材料中的摻雜劑，可以是使p型摻雜或n型摻雜之中的任一種的效果顯現的摻雜劑。又，可單獨添加1種摻雜劑，亦可混合添加複數種摻雜劑。
用於p型摻雜的摻雜劑，是電子接受性的化合物，可列舉例如：路易斯(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可列舉：FeCl3
、PF5
、AsF5
、SbF5
、BF5
、BCl3
、BBr3
等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO5
、H2
SO4
、HClO4
等無機酸；苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4
、ZrCl4
、HfCl4
、NbF5
、AlCl3
、NbCl5
、TaCl5
、MoF5
；作為離子化合物，可列舉：具有肆(五氟苯基)硼酸離子、參(三氟甲磺醯)甲基化物(tris(trifluoromethanesulfonyl)methide)離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF6 －
(六氟砷酸離子)、BF4 －
(四氟硼酸離子)、PF6 －
(六氟磷酸離子)等全氟陰離子的鹽、具有上述質子酸的共軛鹼來作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可列舉：Cl2
、Br2
、I2
、ICl、ICl3
、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉：TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰對苯二醌二甲烷)等。又，亦能夠使用日本特開2000-36390號、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。
較佳是路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等，更佳是離子化合物。離子化合物中，特佳是鎓鹽。鎓鹽，意指由包含錪、銨等鎓離子之陽離子部分與相對的陰離子部分所構成之化合物。
用於n型摻雜的摻雜劑，是推電子性的化合物，可列舉例如：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs2
CO3
等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；推電子性有機化合物等。
為了使有機層的溶解度容易變化，較佳是：使用能夠對聚合性官能基作為聚合起始劑來產生作用之化合物，來作為摻雜劑。作為兼具作為摻雜劑的功能與作為聚合起始劑的功能之物質，可列舉例如上述離子化合物。
[其他任意成分] 有機電子材料，可進一步含有電荷傳輸性低分子化合物、及其他電荷傳輸性聚合物等。
[含量] 從獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，電荷傳輸性化合物的含量較佳是50質量%以上，更佳是70質量%以上，進一步更佳是80質量%以上。亦能夠設為100質量%。
當含有摻雜劑時，從提升有機電子材料的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，其含量較佳是0.01質量%以上，更佳是0.1質量%以上，進一步更佳是0.5質量%以上。又，從保持良好的成膜性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，其含量較佳是50質量%以下，更佳是30質量%以下，進一步更佳是20質量%以下。
[聚合起始劑] 本實施形態的有機電子材料，較佳是含有聚合起始劑。作為聚合起始劑，能夠使用：習知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便地製備墨組成物的觀點而言，較佳是使用兼具作為摻雜劑的功能與作為聚合起始劑的功能的物質。例如，作為亦具備作為摻雜劑的功能的陽離子聚合起始劑，可適當地使用先前所說明的鎓鹽。可列舉例如全氟陰離子與錪離子或銨離子等陽離子之鹽。作為鎓鹽的具體例，可列舉以下化合物。
＜墨組成物＞ 有機電子材料，可以是一種墨組成物，其是在上述實施形態的有機電子材料中進一步含有能夠將該材料溶解或分解的溶劑。藉由構成並使用這樣的墨組成物，能夠利用塗佈法這樣的簡便方法來容易形成有機層。
[溶劑] 作為溶劑，能夠使用：水、有機溶劑、或此等的混合溶劑。作為有機溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳是芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等。
[添加劑] 墨組成物，可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可列舉例如：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、難燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 墨組成物中的溶劑的含量，能夠考慮應用於各種塗佈方法中來決定。例如，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為0.1質量%以上的量，更佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為0.2質量%以上的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為0.5質量%以上的量。又，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為20質量%以下的量，更佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為15質量%以下的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為10質量%以下的量。
＜有機層＞ 本發明的實施形態的有機層，是使用上述實施形態的有機電子材料來形成的層。上述實施形態的有機電子材料，可製成墨組成物使用。藉由使用墨組成物，能夠利用塗佈法來良好地形成有機層。作為塗佈方法，可列舉例如：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等習知方法。當利用塗佈法來形成有機層時，可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所獲得的有機層(塗佈層)乾燥而將溶劑去除。
可藉由照光、加熱處理等來進行電荷傳輸性化合物的聚合反應而改變有機層的溶解度。藉由將改變溶解度後的有機層積層，能夠容易謀求有機電子元件的多層化。關於有機層的形成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。根據本發明，能夠在超過200℃的溫度實施上述加熱處理(亦稱為高溫烘烤處理)，且能夠抑制熱處理後的有機層熱劣化。
從提升電荷傳輸的效率的觀點而言，乾燥後或硬化後的有機層的厚度較佳是0.1nm以上，更佳是1nm以上，進一步更佳是3nm以上。又，從降低電阻的觀點而言，有機層的厚度較佳是300nm以下，更佳是200nm以下，進一步更佳是100nm以下。
＜有機電子元件＞ 本發明的實施形態的有機電子元件，至少具有上述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可列舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件，較佳是具有下述結構：在至少一對電極之間配置有有機層。
[有機EL元件] 本發明的實施形態的有機EL元件，至少具有上述實施形態的有機層。有機EL元件，通常具備發光層、陽極、陰極及基板，且因應需要來具備電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其他機能層。各層可藉由蒸鍍法來形成，亦可藉由塗佈法來形成。有機EL元件，較佳是具有有機層來作為發光層或其他機能層，更佳是具有有機層來作為機能層，進一步更佳是具有有機層來作為電洞注入層和電洞傳輸層之中的至少1種。
第1圖是顯示本發明的實施形態的有機EL元件的一例的剖面概略圖。第1圖的有機EL元件，是多層結構的元件，依序具有：基板8、陽極2、由上述實施形態的有機層所構成之電洞注入層3和電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。以下說明各層。
在第1圖中，例如，電洞注入層3和電洞傳輸層6是使用上述有機電子材料來形成的有機層。然而，本發明的實施形態的有機EL不限於這樣的結構，其他有機層亦可以是使用上述有機電子材料來形成的有機層。
[發光層] 作為用於發光層中的材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物，由於對溶劑的溶解性較高而適合於塗佈法，因此較佳。作為發光材料，可列舉：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料，可列舉：苝、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、此等的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚伸苯、聚伸苯基伸乙烯基、聚乙烯基咔唑、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、此等的衍生物等聚合物；此等的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含Ir、Pt等金屬之金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可列舉例如：實行藍色發光的FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2
]吡啶甲酸合銥(bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato -N,C2
]picolinatoiridium)(III))、實行綠色發光的Ir(ppy)3
(面式參(2-苯基吡啶)銥)、實行紅色發光的(btp)2
Ir(acac)(雙［2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3
］(乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3
(參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可列舉例如：實行紅色發光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl -21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還進一步包含主體材料。作為主體材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可列舉例如：CBP(4,4’-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基聯苯)、此等的衍生物等；作為聚合物，可列舉上述實施形態的有機電子材料、聚乙烯基咔唑、聚伸苯、聚茀、此等的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，可列舉例如下述文獻中所記載的化合物：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009)；Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)；Chem. Comm., 48, 9580 (2012)；Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012)；J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012)；Chem. Comm., 48, 11392 (2012)；Nature, 492, 234 (2012)；Adv. Mater., 25, 3319 (2013)；J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013)；Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013)；Chem. Comm., 49, 10385 (2013)；Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞傳輸層、電洞注入層] 第1圖中，電洞注入層3和電洞傳輸層6層是使用上述有機電子材料來形成的有機層，但實施形態的有機EL元件不限於這樣的結構，其他有機層亦可以是使用上述有機電子材料來形成的有機層。較佳是作為使用上述有機電子材料來形成的電洞注入層和電洞傳輸層之中的至少1種來使用，進一步更佳是至少作為電洞注入層來使用。例如，當有機EL元件具有作為電洞傳輸層的使用上述有機材料來形成的有機層，並進一步具有電洞注入層時，電洞注入層中能夠使用習知材料。又，例如，當有機EL元件具有作為電洞注入層的使用上述有機材料來形成的有機層，並進一步具有電洞傳輸層時，電洞傳輸層中能夠使用習知材料。
作為能夠用於電洞注入層和電洞傳輸層中的材料，可列舉例如：芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系導電性聚合物(例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 作為用於電子傳輸層和電子注入層中的材料，可列舉例如：啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃(thiopyran)二氧化物衍生物；萘、苝等的稠合環四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹噁啉衍生物、鋁錯合物(例如雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq))等。又，亦能夠使用上述實施形態的有機電子材料。
[陰極] 作為陰極材料，能夠使用例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 作為陽極材料，能夠使用例如：金屬(例如Au)或具有導電性的其他材料。作為其他材料，可列舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))等。
[基板] 作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板，較佳是透明。又，較佳是具有可撓性的基板(可撓性基板)。作為基板，能夠較佳地使用石英玻璃、透光性的樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，可列舉例如由下述樹脂所構成之薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，可為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透而以氧化矽、氮化矽等無機物對樹脂薄膜進行塗敷來使用。
[發光色] 有機EL元件的發光色，並無特別限定。白色的有機EL元件，由於能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，因此較佳。
作為形成白色的有機EL元件的方法，能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來使複數種發光色的光同時發出並使其混色。作為複數種發光色的組合，並無特別限定，可列舉例如：含有藍色、綠色及紅色3種顏色的發光極大波長的組合；含有藍色與黃色、黃綠色與橙色等2種顏色的發光極大波長的組合等。發光色的控制，能夠藉由調整發光材料的種類與量來實行。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞ 本發明的實施形態的顯示元件，具備上述實施形態的有機EL元件。例如，藉由使用有機EL元件來作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素的元件，能夠獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法中有：單純矩陣型，其利用配置成矩陣狀的電極來將排列在面板的各個有機EL元件予以直接驅動；及，主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並予以驅動。
又，本發明的實施形態的照明裝置，具備本發明的實施形態的有機EL元件。進一步，本發明的實施形態的顯示裝置，具備照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如，顯示裝置能夠設為一種顯示裝置，亦即液晶顯示裝置，其是使用本發明的實施形態的照明裝置來作為背光，且使用習知液晶元件來作為顯示手段而成。 [實施例]
以下，藉由實施例來進一步具體地說明本發明，但本發明不限定於以下實施例。
＜1-1＞製備電荷傳輸性聚合物 (製備Pd觸媒) 在氮氣氣氛下的套手工作箱中，在室溫下將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2mg，80μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(15mL)，然後攪拌30分鐘。同樣地，將參(三級丁基)膦(129.6mg，640μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(5mL)，然後攪拌5分鐘。將此等溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，來製成觸媒。全部溶劑均是經藉由氮氣起泡來進行除氣30分鐘以上後使用。
(電荷傳輸性聚合物1) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L1(5.0mmol)、下述單體B1(2.0mmol)、下述單體T1a(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。攪拌30分鐘後，加入10%氫氧化四乙銨水溶液(20mL)。全部溶劑均是經藉由氮氣起泡來進行除氣30分鐘以上後使用。將此混合物加熱回流2小時。到此為止的全部的操作均是在氮氣氣流下實行。
單體L1 單體B1單體T1a
反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由抽吸過濾來回收所生成的沉澱，並以甲醇-水(9：1)進行洗淨。將所獲得的沉澱溶於甲苯中，使其從甲醇中再沉澱出。藉由抽吸過濾來回收所獲得的沉澱，並將其溶於甲苯中，然後加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於沉澱物100mg為200mg)，並攪拌一晚。
攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，並利用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。將濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。藉由抽吸過濾來回收所生成的沉澱，並以甲醇-丙酮(8：3)進行洗淨。對所獲得的沉澱進行真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物1。
所獲得的電荷傳輸性聚合物1的數目平均分子量為13600，重量平均分子量為72800。電荷傳輸性聚合物1，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)及結構單元T1(源自單體T1a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%及36.3%。
數目平均分子量和重量平均分子量，是藉由使用四氫呋喃(THF)來作為溶析液的GPC(以聚苯乙烯來換算)來進行測定。測定條件如下所述。 送液泵 ：L-6050，日立High-Technologies股份有限公司 UV-Vis偵測器：L-3000，日立High-Technologies股份有限公司 管柱：Gelpack(註冊商標)，GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司 溶析液 ：THF(HPLC用，不含穩定劑)，和光純藥股份工業有限公司 流速：1mL/min 管柱溫度：室溫 分子量標準物質：標準聚苯乙烯
(電荷傳輸性聚合物2) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、下述單體T1b(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物2。
所獲得到的電荷傳輸性聚合物2的數目平均分子量為24700，重量平均分子量為49100。電荷傳輸性聚合物2，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)及結構單元T1(源自單體T1b)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%及36.3%。
單體T1b
(電荷傳輸性聚合物3) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、下述單體T1c(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物3。
所獲得的電荷傳輸性聚合物3的數目平均分子量為15100，重量平均分子量為58200。電荷傳輸性聚合物3，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)及結構單元T1(源自單體T1c)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%及36.3%。
單體T1c
(電荷傳輸性聚合物4) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.0mmol)、下述單體T2a(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物4。
所獲得的電荷傳輸性聚合物4的數目平均分子量為15700，重量平均分子量為56400。電荷傳輸性聚合物4，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、9.1%及27.2%。
單體T2a
(電荷傳輸性聚合物5) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.2mmol)、上述單體T2a(2.8mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物5。
所獲得的電荷傳輸性聚合物5的數目平均分子量為12800，重量平均分子量為41800。電荷傳輸性聚合物5，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、10.9%及25.4%。
(電荷傳輸性聚合物6) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.6mmol)、上述單體T2a(2.4mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物6。
所獲得的電荷傳輸性聚合物6的數目平均分子量為12600，重量平均分子量為41000。電荷傳輸性聚合物6，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、14.5%及21.8%。
(電荷傳輸性聚合物7) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(2.0mmol)、上述單體T2a(2.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物7。
所獲得的電荷傳輸性聚合物7的數目平均分子量為13500，重量平均分子量為42100。電荷傳輸性聚合物7，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、18.15%及18.15%。
(電荷傳輸性聚合物8) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(2.0mmol)、下述單體T2b(2.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物8。
所獲得的電荷傳輸性聚合物8的數目平均分子量為13000，重量平均分子量為45100。電荷傳輸性聚合物8，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2b)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、18.15%及18.15%。
單體T2b
(電荷傳輸性聚合物9) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.0mmol)、上述單體T2b(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物9。
所獲得的電荷傳輸性聚合物9的數目平均分子量為12300，重量平均分子量為55800。電荷傳輸性聚合物9，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2b)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、9.1%及27.2%。
(電荷傳輸性聚合物10) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(2.0mmol)、下述單體T2c(2.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物10。
所獲得的電荷傳輸性聚合物10的數目平均分子量為15700，重量平均分子量為45100。電荷傳輸性聚合物10，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2c)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、18.15%及18.15%。
單體T2c
(電荷傳輸性聚合物11) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.0mmol)、上述單體T2c(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物11。
所獲得的電荷傳輸性聚合物11的數目平均分子量為16400，重量平均分子量為46900。電荷傳輸性聚合物11，具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2c)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、9.1%及27.2%。
(電荷傳輸性聚合物12) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L2(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體T1c(1.0mmol)、上述單體T2a(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，並進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。然後，以與製備電荷傳輸性聚合物1時同樣地進行，來製備電荷傳輸性聚合物12。
所獲得的電荷傳輸性聚合物12的數目平均分子量為18900，重量平均分子量為49100。電荷傳輸性聚合物12，具有結構單元L(源自單體L2)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)及結構單元T2(源自單體T2a)，且各結構單元的比例依序為45.5%、18.2%、9.1%及27.2%。
單體L2
將製備電荷傳輸性聚合物1～12時所使用的單體彙整在以下表1中。表中，標示(*)的單體具有由式(I)表示的結構。
[表1]
＜1-2＞電荷傳輸性聚合物的評估 各電荷傳輸性聚合物1～12的於加熱至300℃時的熱重量減少率，如表2所示。此處，熱重量減少率(質量%)是使用熱重量-示差熱分析(TG-DTA)裝置(島津製作所股份有限公司製造的「DTG-60/60H」)，在空氣中以5℃/分鐘的升溫條件來將10mg的電荷傳輸性聚合物加熱至300℃為止時所測定而得的值。測定值越小，意指耐熱性越優異。
[表2]
由表2所示結果可知，相較於不具有上述特定結構部位之電荷傳輸性聚合物1和2，具有由式(I)表示的特定結構部位之電荷傳輸性聚合物3～12，於加熱至300℃時的熱重量減少率明顯較少，而具有優異的耐熱性。因此，藉由使用具有由式(I)表示的特定結構部位之電荷傳輸性聚合物，能夠提供一種有機電子材料，該有機電子材料具有優異的耐熱性。再者，上述電荷傳輸性聚合物3～12中，相對於聚合物3，聚合物4～9和12的耐熱性更優異，由此可知，藉由提高分子中所含的環結構的比例，能夠進一步提升耐熱性。
＜2-1＞製作有機電洞器件(HOD) (實施例1) 在大氣下，將先前製備的電荷傳輸性聚合物3(10.0mg)、下述聚合起始劑1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉數3000 min－ 1
來將該墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上以200℃加熱30分鐘使其硬化，來形成電洞注入層(100nm)。
聚合起始劑1
將上述中所獲得的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(20nm)、Al(100nm)成膜，然後進行密封處理，來製作有機電洞HOD1。
以與製作有機HOD1時相同的方法，以旋轉數3000min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上，並在加熱板上以200℃加熱30分鐘。除了進一步在氮氣氣氛下額外以230℃加熱30分鐘來形成電洞注入層以外，然後，其餘以與製作有機HOD1時同樣地進行，來製作有機HOD2。
(實施例2) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物4以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例3) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物5以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例4) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物6以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例5) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物7以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例6) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物8以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例7) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物9以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例8) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物10以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例9) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物11以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(實施例10) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物12以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(比較例1) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物1以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
(比較例2) 針對實施例1的有機HOD1和2中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物2以外，其餘與實施例1同樣地進行，來製作各個有機HOD。
＜2-2＞有機HOD(電洞注入層)的評估 對上述實施例1～10、比較例1及2中所製作各個有機HOD施加電壓。其結果，可知任一種有機HOD均有電流流動，而確認到具有電洞注入性的功能。又，對各個有機HOD測定驅動電壓。測定結果如表3所示。
＜2-3＞墨組成物的硬化性的評估 依照以下方法來測定有機薄膜的殘膜率，藉此評估用來形成電洞注入層的墨組成物的硬化性。測定結果如表3所示。
(殘膜率的測定方法) 將實施例1～10、比較例1及2中所使用的各電荷傳輸性聚合物(10.0mg)溶於甲苯(1.991μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將先前所示的聚合起始劑1(0.309mg) 溶於甲苯(309μL)中，而獲得聚合起始劑溶液。將所獲得的聚合物溶液與聚合起始劑溶液混合，來製備墨組成物。
在室溫(25℃)以旋轉數3000 min－ 1
來將該墨組成物旋轉塗佈於石英玻璃板上，來形成有機薄膜。繼而，在加熱板上對具有有機薄膜之石英玻璃板以200℃加熱30分鐘，來使有機薄膜硬化。然後，以鑷子夾取石英玻璃板，並浸漬於裝滿甲苯(25℃)的200mL燒杯中，然後使石英玻璃板在石英玻璃板的厚度方向上於10秒內來回振動10次。
由浸漬前後的有機薄膜的UV-vis光譜中的最大吸收波長(λmax)的吸光度(Abs)的比值，根據以下公式求出有機薄膜的殘膜率。殘膜率越高，意指墨組成物的硬化性越良好。
殘膜率(%)＝浸漬後的有機薄膜的Abs/浸漬前的有機薄膜的Abs×100 吸光度的測定中，是使用分光光度計(日立製作所股份有限公司製造的U-3310)，來對有機薄膜測定在300～500nm的波長範圍內的最大吸收波長的吸光度。
[表3]
驅動電壓1：對於有機HOD1(以200℃加熱30分鐘)，在電流密度300mA/cm時測得的值。
驅動電壓2：對於有機HOD2(以200℃加熱30分鐘，進一步以230℃加熱30分鐘)，在電流密度300mA/cm時測得的值。
驅動電壓的上升值：驅動電壓2(V)－驅動電壓1(V)的值。
如表3所示，結果實施例1～10的有機HOD的驅動電壓的上升值小於比較例1和2。亦即，從電洞注入層的構成材料的觀點而言，可知藉由使用包含熱重量減少率較少(具有優異耐熱性)的電荷傳輸性聚合物之有機電子材料，能夠抑制高溫加熱後的驅動電壓上升。由此可知，藉由使用本發明的實施形態的有機電子材料，能夠抑制有機層熱劣化。又，可知本發明的實施形態的有機電子材料(實施例1～10)的硬化性均優異，均適合於濕式製程。
＜3-1＞製作有機EL元件 製作包含電洞注入層之有機EL元件，並評估其性能，該電洞注入層是使用先前製備的電荷傳輸性聚合物來形成。
(實施例11) 在大氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物3(10.0mg)、上述聚合起始劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉數3000 min－ 1
來將該墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上，然後在加熱板上以200℃加熱10分鐘使其硬化。進一步在氮氣氣氛下以230℃加熱30分鐘，來形成電洞注入層(30nm)。
將上述具有電洞注入層之玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)、及Al(100nm)成膜。然後，實行密封處理，來製作有機EL元件。
(實施例12) 針對實施例11的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物4以外，其餘與實施例11同樣地進行，來製作有機EL元件。
(實施例13) 針對實施例11的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3變更成電荷傳輸性聚合物12以外，其餘與實施例11同樣地進行，來製作有機EL元件。
＜3-2＞有機EL元件的評估 對實施例11～13中所獲得的有機EL元件施加電壓後，均能夠確認到綠色發光。對各個元件測定在發光亮度5000cd/m2
時的驅動電壓及發光效率、在初期亮度5000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果如表4所示。
[表4]
實施例11～13的有機EL元件，具有應用高溫烘烤處理來獲得的電洞注入層。任一種有機EL元件，均在驅動電壓、發光效率及發光壽命方面獲得優異的結果。亦即，可知藉由使用耐熱性優異的電荷傳輸性聚合物來作為電洞注入層材料，能夠抑制熱劣化而維持電洞注入性的特性。
如上所述，已藉由實施例來顯示本發明的實施形態的效果。然而，根據本發明，不限於實施例中所使用的電荷傳輸性聚合物，只要在不脫離本發明的範圍內，使用其他電荷傳輸性聚合物，仍能夠獲得同樣的效果。又，可知藉由使用本發明的有機電子材料，亦能夠在其他有機電子元件中抑制有機層的劣化，而不限於實施例所示的有機EL元件。
1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
第1圖是表示本發明的實施形態的有機EL元件的一例的剖面概略圖。
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Claims (24)
- 一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物具有由下式(I)表示的結構部位，並且重量平均分子量大於40000； -Ar-X-Y-Z (I) 式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，X表示選自由下式(x1)～(x10)所組成之群組中的至少1種連結基，Y表示碳數1～10的脂肪族烴基，Z表示經取代或未被取代的聚合性官能基；式(x1)～(x10)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數2～30的芳基或雜芳基。
- 如請求項1所述之有機電子材料，其中，前述聚合性官能基包含選自由氧雜環丁烷基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基、及甲基丙烯醯基所組成之群組中的至少1種。
- 如請求項1或2所述之有機電子材料，其中，由前述式(I)表示的結構部位是位於電荷傳輸性化合物的末端。
- 如請求項1～3中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物於加熱至300℃時的熱重量減少率為5%以下。
- 如請求項1～4中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物是電洞注入層材料。
- 如請求項1～5中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物含有具有電荷傳輸性的2價結構單元。
- 如請求項1～6中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物包含選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、吩噁嗪結構及茀結構所組成之群組中的至少1種結構。
- 如請求項1～7中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物具有朝向3個以上方向分枝的結構。
- 如請求項1～8中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性化合物是電荷傳輸性聚合物。
- 如請求項1～9中任一項所述之有機電子材料，其中，進一步包含聚合起始劑。
- 如請求項10所述之有機電子材料，其中，前述聚合起始劑包含陽離子聚合起始劑。
- 如請求項11所述之有機電子材料，其中，前述陽離子聚合起始劑包含鎓鹽。
- 如請求項1～12中任一項所述之有機電子材料，其中，進一步包含溶劑。
- 如請求項13所述之有機電子材料，其中，前述溶劑是非極性溶劑。
- 一種有機層，其由請求項1～14中任一項所述之有機電子材料形成。
- 一種有機電子元件，其包含請求項15所述之有機層。
- 一種有機電致發光元件，其包含請求項15所述之有機層。
- 如請求項17所述之有機電致發光元件，其中，具有包含磷光材料之發光層。
- 如請求項17所述之有機電致發光元件，其中，具有包含熱活化延遲螢光材料之發光層。
- 如請求項17～19中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。
- 如請求項17～19中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有樹脂薄膜基板。
- 一種顯示元件，其具備請求項17～21中任一項所述之有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，其具備請求項17～21中任一項所述之有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，其具備請求項23所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
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