JP2014527037A - 有機エレクトロルミッセンス素子のための化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(2)電極、多くは、金属もしくは無機であるが、有機もしくはポリマー伝導性材料をも含む、
(3)随意に、電荷注入層もしくは中間層、たとえば、電極の不均性の補償用であり、多くは、伝導性のドープされたポリマーを含む、
(4)有機半導体、たとえば、発光層として、
(5)可能ならば、さらなる電荷輸送層、電荷注入層もしくは電荷障壁層、
(6)対電極、(2)で言及された材料
(7)被包
有機エレクトロルミッセンス素子のためには、少なくとも一つの電極は、透明であるか、部分的に透明でなければならない。
Yは、式(2)の基が、このNを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Nであり、または、出現毎に同一か異なり、NR、O、S、CR=CR、CR2-CR2もしくは、以下の式(3)の基であり、
または、二個の隣接する基Xが、一緒になって式(4)、(5)もしくは(6)の基であるならば、Yは、さらに、CR2であってもよく;
Xは、式(2)の基が、このXを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Cであり、または、出現毎に同一か異なり、CRもしくはNであり;または、二個の隣接する基Xは、一緒になって以下の式(4)、(5)もしくは(6)の基であり;
Zは、式(4)、式(5)もしくは式(6)の基が、このXを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Cであり、または出現毎に同一か異なり、CRもしくはNであり;
Y1は、出現毎に同一か異なり、CR2、NR、OまたはSであり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜18個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり;
Ar4〜Ar7は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、Ar4とAr5および/またはAr4とAr2および/またはAr5とAr2および/またはAr6とAr7および/またはAr6とAr3および/またはAr7とAr3は、基Eによって、互いに結合してよく;
Eは、出現毎に同一か異なり、単結合であるか、または、CR2、O、SもしくはNRから選ばれる基であり;
Rは、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1以上の基R1により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の基Rは、モノあるいはポリ環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R1は、出現毎に同一か異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;ここで2個以上の置換基R1は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
nは、1、2、3または4であり;
mは、1、2または3であり;
q、rは、出現毎に同一か異なり、0、1、2または3であって;
少なくとも2個の基Ar4〜Ar7は、以下の式(7)の基によってそれぞれ置換されていることを特徴とし;
Lは、出現毎に同一か異なり、スペーサー基または直接結合であり;
Ar8は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、出現毎に同一か異なり、架橋可能基であり;
pは、出現毎に同一か異なり、0、または1である。
n=1であるならば、Ar1は、好ましくは、上記言及した式(8c)、(8d)および(11a)〜(17c)の構造から選ばれる。
適切な単位は、末端もしくは環状二重結合または末端三重結合、特に、2〜40個のC原子、好ましくは、2〜10個のC原子を有し、個々のCH2基および/または個々のH原子はRの場合に上記言及される基により置き代えられてもよい末端もしくは環状アルケニル基または末端アルキニル基を含むものである。末端アルケニルもしくはアルキニル基中の個々のCH2基は、Rの場合に上記言及される基により置き代えられてもよい。さらにまた適切なのは、前駆体と見なされ、二重あるいは三重結合をその場で形成することのできる基である。
架橋可能基Qのさらに適切なものは、開環によりカチオン的に重合するオキセタンおよびオキシランである。このように、たとえば、以下に示される基が適しており、ここで、これらの基中のAr8への、もしくはLへの、もしくは基Ar4〜Ar7の一つへの結合は、各場合に破線の結合により示され、これらの基はそれぞれ1以上の基Rにより置換されてよいが、好ましくは、非置換である。R'は、メチルもしくはエチル基である。
架橋基としてまた適切なのは、シラン基SiR3であり、ここで、少なくとも2個の基R、好ましくは、全3個の基Rは、Clもしくは1〜20個のC原子を有するアルコキシ基である。この基は、水の存在下反応し、オリゴもしくはポリシロキサンを生じる。
以下の合成は、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。溶媒と試薬は、たとえば、Sigma-ALDRICHまたはABCRから、購入することができる。文献から知られた化学化合物に対する括弧内の数は、CAS番号に関する。
100g(136ミリモル、1.0当量)の化合物1[57102-64-4]、135g(0.53モル、3.9当量)のビス(ピナコラート)ジボランと160g(1.63モル、12当量)の酢酸カリウムが、加熱により乾燥されたフラスコ中の1.1lの脱気ジオキサン中に懸濁される。懸濁液は、30分間脱気され、4.40g(5.44ミリモル、0.04当量)のPdCl2(dppf)CH2Cl2が、結晶として次いで添加される。反応混合物は、72時間還流下加熱される。茶色の沈殿物は、濾過され、1lの水で洗浄される。ジクロロメタンが得られた固形物に添加され、混合物は水で抽出される。有機相は、結合され、Na2SO4で乾燥され、濾過され、溶媒は真空除去され、68.0ミリモル(50%、HPLC純度95%)の茶色の固形物を得る。得られた化合物2は、o-キシレンから2度再結晶化され、次いで、アルミニウム酸化物上で熱o-キシレンにより抽出され、薄ベージュ色の固形物を得、DMFから結晶化される、生成物は引き続き、HPLC純度99.2%が達成されるまで、アニソールから何度も再結晶化される。収率は22.9g(31.2ミリモル)で、理論値の22.9%に対応する。
22.9g(31.2ミリモル、1.0当量)の化合物2、22.1g(78.1ミリモル、2.5当量)の1-ブロモ-4-ヨードベンゼンと10.6g(99.9ミリモル、3.2当量)の炭酸ナトリウムが、脱気された水/トルエン/ジオキサン(185/160/90ml)の混合物中に懸濁される。懸濁液は、30分間脱気され、721mg(0.625ミリモル、0.02当量)のPd(PPh3)4が、次いで添加される。反応混合物は、引き続き、27時間還流下加熱され、反応が終わると濾過される。白ベージュ色の固形物は、水、トルエンでそれぞれ、最後にヘプタンで洗浄され、残留物は、真空乾燥キャビネット中で85℃で乾燥される。得られた粗生成物(24.5ミリモル)は、DMFから再結晶化され、HPLC純度99%が達成されるまで、引き続き、クロロベンゼンから結晶化される。収率は7.95g(10ミリモル)で、理論値の32%に対応する。
5.00g(33.0ミリモル、1.0当量)の4-ホルミルフェニルボロン酸(化合物4)が、30mlのトルエン中に懸濁される。1.9mlのエチレングリコール(33.0ミリモル、1.0当量)が、次いで添加される。反応混合物は、2.5時間還流下攪拌され、得られた水は、水分離機を使用して、連続的に除去される。反応混合物は、室温まで冷却され、溶媒は真空除去される。収率は5.86g(33.0ミリモル)で、理論値の100%に対応する。
5.86g(33.0ミリモル、1.0当量)の化合物5が、10.0gのアルミニウム酸化物(酸性)と共に150mlのトルエン中に懸濁される。11.3mlのエチレングリコール(200ミリモル、6.0当量)が、次いで添加される。反応混合物は、24時間還流下攪拌される。反応が終わると、バッチは濾過され、アルミニウム酸化物は、ジクロロメタンで洗浄される。有機相は結合され、溶媒は真空除去される。収率は7.00g(32.0ミリモル)で、理論値の97%に対応する。
14.5gの2-(4-1,3-ジオキソラン-2-イルフェニル)-1,3,2-ジオキサボロラン(化合物6)(66.0ミリモル、1.0当量)、18.7gの1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(66.0ミリモル、1.0当量)と18.2gの炭酸ナトリウム(132ミリモル、2.0当量)が、脱気された水/トルエン(85/220ml)の混合物中に懸濁される。懸濁液は、30分間脱気され、763mg(0.66ミリモル、0.01当量)のPd(PPh3)4が、引き続き添加される。反応混合物は、24時間還流下攪拌され、反応が終わると、75mlの炭酸水素溶液(0.6M;pH=8.2)で洗浄される。有機相は、Na2SO4で乾燥され、濾過され、溶媒は真空除去される。得られた黄色の固形物は、25mlのヘプタン中で60℃で3時間攪拌される。懸濁液は、引き続き濾過され、固形物はジクロロメタン中に溶解され、セライトにより濾過される。溶媒の真空除去後、収率は13.3g(43.6ミリモル)で、理論値の66%に対応する。
3.80gの2-(4'-ブロモビフェニル-4-イル)-1,3-ジオキソラン(化合物7)(12.0ミリモル、1.0当量)、2.60gの9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルアミン(12.0ミリモル、1.0当量)と1.80gのナトリウムtert-ブトキシド(19.0ミリモル、1.5当量)が、脱気された30mlのトルエン中に懸濁され、30分間脱気される。28.0mg(0.031ミリモル、0.026当量)のPd(dba)3と39.0mg(0.062ミリモル、0.052当量)のBINAPが、まず、20mlの玉縁ガラス瓶中の脱気された10mlのトルエン中に導入される。触媒溶液は、15分間脱気され、反応混合物に添加される。バッチは、5時間還流下加熱される。反応が終わると、50mlのトルエンが添加され、反応混合物は水で洗浄される。有機相は、Na2SO4で乾燥され、濾過され、溶媒は真空除去される。橙茶色の固形物は、ヘプタン/トルエン(4:3)から再結晶化される。収率は2.90g(6.70ミリモル)の黄色固形物で、理論値の54%に対応する。
溶液から加工される有機発光ダイオード(OLED)の製造は、文献(たとえば、WO 2004/037887 A2)に何度も既に記載されてきた。本発明を実例により説明するために、OLEDは、材料1と比較材料1で、スピンコーティングにより、製造される。
重合度:250
発光層(EML)のために使用される材料は、二種のマトリックス材料(M1とM2)と燐光緑色エミッター(E1)の、M1:M2:E1=2:2:1の混合比(重量ベース)の混合物である。
Claims (16)
- 式(1)の化合物;
Ar1は、出現毎に同一か異なり、以下の式(2)の基であり、
Yは、式(2)の基が、このNを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Nであり、または、出現毎に同一か異なり、NR、O、S、CR=CR、CR2-CR2もしくは、以下の式(3)の基であり、
または、二個の隣接する基Xが、一緒になって式(4)、(5)もしくは(6)の基であるならば、Yは、さらに、CR2であってもよく;
Xは、式(2)の基が、このXを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Cであり、または、出現毎に同一か異なり、CRもしくはNであり;または、二個の隣接する基Xは、一緒になって式(4)、(5)もしくは(6)の基であり;
Zは、式(4)、式(5)もしくは式(6)の基が、このXを介して、Ar2もしくはAr3もしくはNもしくはn>1に対するAr1に結合するならば、Cであり、または出現毎に同一か異なり、CRもしくはNであり;
Y1は、出現毎に同一か異なり、CR2、NR、OまたはSであり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜18個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり;
Ar4〜Ar7は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、Ar4とAr5および/またはAr4とAr2および/またはAr5とAr2および/またはAr6とAr7および/またはAr6とAr3および/またはAr7とAr3は、基Eによって、互いに結合してよく;
Eは、出現毎に同一か異なり、単結合であるか、または、CR2、O、SもしくはNRから選ばれる基であり;
Rは、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1以上の基R1により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の基Rは、モノあるいはポリ環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R1は、出現毎に同一か異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;ここで2個以上の置換基R1は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
nは、1、2、3または4であり;
mは、1、2または3であり;
q、rは、出現毎に同一か異なり、0、1、2または3であって;
少なくとも2個の基Ar4〜Ar7は、以下の式(7)の基によってそれぞれ置換されていることを特徴とする。
Lは、出現毎に同一か異なり、スペーサー基または直接結合であり;
Ar8は、出現毎に同一か異なり、1以上の基Rにより置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、出現毎に同一か異なり、架橋可能基であり;
pは、出現毎に同一か異なり、0、または1である。) - Ar2およびAr3は、出現毎に同一か異なり、非置換であるかもしくはそれぞれ1以上の基Rにより置換されてよい1,2-フェニレン、1,3-フェニレンまたは1,4-フェニレンから選ばれることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- Ar4〜Ar7は、出現毎に同一か異なり、非置換であるかもしくはそれぞれ1以上の基Rにより置換されてよいフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、直鎖あるいは分岐クアテルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニルまたはカルバゾリルより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- 化合物は、式(7)の2〜8個の基、好ましくは、式(7)の2、3もしくは4個の基を含むことを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- Lは、単結合であるか、または、Lは、1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子を有する直鎖あるいは分岐アルキレン基(1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-N-CO-、-N-CO-O-、-N-CO-N-、-CO-、-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-、-CH(ハロゲン)-、-CH(CN)-、CH=CHもしくはC≡Cで置き代えられてよい。)または、環状アルキル基、好ましくは、シクロヘキサンもしくは1,4-あるいは1,3-結合を有するシクロヘキサン誘導体であることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- Ar8は、出現毎に同一か異なり、非置換であるかもしくはそれぞれ1以上の基Rにより置換されてよい1,2-フェニレン、1,3-フェニレンまたは1,4-フェニレンから選ばれることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- 基Qは、末端あるいは環状アルケニル基、末端アルキニル基、アリールビニル基、アクリル酸誘導体、アルケニルオキシあるいはパーフルオロアルケニルオキシ誘導体、開環重合を受ける基、特に、オキセタンおよびオキシラン誘導体もしくはシランから選ばれることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物の基Qを架橋することによって得ることができ、架橋は随意に層内で実行されることを特徴とする、化合物または層。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物が溶液から適用されて層を得、この層が架橋されることを特徴とする、架橋層の製造方法。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物または、請求項10記載の化合物もしくは層の、電子素子での使用。
- 電子素子中請求項1〜9何れか1項記載の一以上の化合物または、請求項10記載の化合物もしくは層を含む、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池もしくは有機レーザーダイオード。
- 以下の構造:アノード/伝導性ポリマーを含む随意の層/請求項10記載の一以上の層/発光層およびカソードを含む有機エレクトロルミッセンス素子である、請求項13記載の電子素子。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項10記載の化合物が、正孔輸送層または正孔注入層中で使用され、この層が、特に、電子受容性化合物によりドープされてもよいことを特徴とする、請求項13または14記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と一以上の溶媒とを含む調合物。
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