CN104292234B - 含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液和晶相中均可保持良好的光致变色性能，并且溶液中的开环态和闭环态均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率、较强的荧光性能和很好的灵敏度等优越性能，可用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储，与对称型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。

Description

含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化 合物及制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光化学传感领域，涉及一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用。
背景技术
荧光化学传感器是利用其与被分析物作用产生一系列的物理化学变化，并且以输出荧光信号（荧光强度，发射波长，荧光寿命）的方式来达到检测目的一类方法。近年来，由于荧光化学传感器在食品分析，过程控制，环境监测，分子催化，生物荧光成像，医疗诊断等领域的巨大潜在应用前景，基于荧光化学传感来选择性识别客体已在分子领域得到越来越多的关注和研究。因为荧光化学传感器具有操作简单，高选择性和灵敏的的特点，以及具有空间和时间分辨率的优势，故荧光化学传感器可以作为一个能检测和分析各种不同客体的有力工具，同时还可对生物体内和体外中的重要生物活性成分进行传感检测，实时跟踪以了解这些重要生物成分在细胞中所担当的角色。
在众多荧光化学传感器中，具有光致变色特性的新型有机功能材料由于其可以实现可逆地在两个具有不同光谱性质的异构体之间相互转化，利用光致变色过程中荧光强度的可逆性改变达到构建具有多功能可寻址开关的荧光化学传感器而得到了广大研究者的关注。由M. Irie领导的研究小组设计合成，发展了一类全氟环戊烯二芳基乙烯光致变色化合物，取得了鼓舞人心的结果。该类化合物表现出良好的热稳定性、耐疲劳性、高环化量子产率和灵敏度等优点，在总体性能上接近应用水平，是继螺吡喃、俘精酸酐之后，又一类在光控开关材料领域及新型光电器件方面具有很好应用前景的化合物。迄今为止，将苯并咪唑环引入传统型全氟环戊烯分子中，使其具有检测阴阳离子的光致变色二芳烯荧光探针尚未见任何文献和专利报道。
发明内容
本发明的目的就是提供一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用。
本发明的含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的分子结构式如下：
.
本发明的含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的通用合成方法是：以2-甲基噻吩为原料，在冰浴条件下溴化，然后通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以三苯基磷钯作催化剂，通过Suzuki偶联反应将末端含有供电子效应的甲氧基苯与噻吩环连接起来；在正丁基锂作用下，进一步生成单取代的全氟环戊烯；同时将2-甲基-5-醛基噻吩在冰浴条件下溴化得到3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩；然后在甲苯溶剂中，通过加热回流将3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩中的醛基用乙二醇保护得到噻吩溴代中间体；并与单代全氟环戊烯在正丁基锂的作用下低温反应，再进一步将得到的双代产物在丙酮和水的混合溶剂中还原为醛基；最后与2-2氨基苯并咪唑在无水乙醇溶剂加热回流，从而得到如分子结构式的目标化合物。
本发明的含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的用途有：作为构建荧光探针的光开关分子骨架；参杂高分子材料或制成膜片，实用于超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料；用于制备光控开关元件；用于制备光致变色发光器件等。
本发明的含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的优点主要有以下几个方面：
1、这种新型的含苯并咪唑基团不对称全氟环戊烯光致变色材料在溶液和晶相中均可保持良好的光致变色性能，并且溶液中的开环态和闭环态均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率、较强的荧光性能和很好的灵敏度等优越性能；
2、该化合物作为构建荧光生物探针的光开关分子骨架，对于研究生物系统具有重要的价值；
3、本发明在分子水平上了解该新型荧光探针的结构与离子识别性能的关系，有利于阐述和提高荧光传感的机理和分子设计水平，为开发更先进更实用的传感系统提供经验；
4、本发明的含苯并咪唑基团的全氟环戊烯类二芳烯光致变色材料成功用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储；
5、与对称型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。
附图说明
图1为本发明的含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的分子式；
图2 为本发明化合物的光致变色反应示意图；
图3为本发明化合物在溶液、晶体中光致反应前后颜色变化图；
图4为本发明化合物的晶体结构示意图；
图5 为本发明化合物在乙腈溶液中紫外光照射前后的吸收光谱图和荧光光谱；
图6为本发明化合物在乙腈溶液中对金属离子Cu2+的识别；
图7为本发明化合物在乙腈溶液中对阴离子HSO4 -的识别；
图8为本发明化合物多寻址开关结构示意图。
具体实施方式
光致变色化合物1o，其名称为：[1-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)-3-噻吩基), 2-[2-甲基-5-(5, 6-二氢苯并咪唑[1, 2-c]喹唑啉基)噻吩-3-噻吩基)]全氟环戊烯(1o)。
这一新型二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 1所示：Scheme1:
其具体合成步骤如下所述：
1、3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩 (3)：
在冰浴条件下，将2-甲基-5-醛基噻吩(1) (12.6 g, 100.0 mmol) 溶于120.0 mL冰乙酸中，在搅拌状态下滴加含有液溴的乙酸，继续冰浴反应8小时，加80.0 mL水终止反应，分液，水相用NaOH溶液中和至中性，再用乙醚萃取，合并有机相，用饱和Na2CO3和水溶液依次洗涤，无水MgSO4干燥过夜，抽虑，旋蒸去溶剂，残余物用石油醚和乙酸乙酯 (V石油醚:V乙酸乙酯=5:1)为洗脱液，经硅胶柱色谱分离，得到浅黄色固体10.5 g，产率：51.5％；
结构鉴定：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.49 (s, 3H), 7.60 (s, 1H), 9.78(s, 1H)。
2、 3-溴-2-甲基-5-(1,3-二氧戊环基)噻吩 (4)：
在Dean-Stark的条件下，将化合物3 (5.5 g，27.0 mmol)、对甲基苯磺酸(0.1 g)和乙二醇(7.6 mL)溶于120.0 mL甲苯，置于250 mL单口烧瓶中，用分水器连接冷凝管，搅拌，回流反应12小时，加水终止反应，真空旋转蒸发去溶剂，用二氯甲烷萃取3次，有机相用饱和的NaCl溶液冲洗1~3次，再用无水硫酸镁干燥2 h, 真空旋转蒸发去溶剂，共得黄色液体产物5.27 g，产率78.7%，目标产物的结构分析：
1H NMR (400 MHz, CDCl3,): δ 2.37 (s, 3H), 3.98-4.15 (m, 4H), 6.04 (s,1H), 6.95 (s, 1H)。
3、3,5-二溴-2-甲基噻吩 (6)：
在冰水浴条件下，以2-甲基噻吩5 (24.3 g, 247.4 mmol)为原料溶于乙酸中，在搅拌状态下通过恒压滴液漏斗逐滴滴加液溴，继续冰浴反应24小时，加水终止反应，分离有机相和水相，水相用NaOH中和后，再用二氯甲烷萃取，合并前后的有机相，再用用饱和Na2CO3溶液洗涤3次，无水MgSO4干燥过夜，旋蒸去溶剂后减压蒸馏，得到浅黄色液体54.6 g，产率86.9%；
结构鉴定：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.32 (s, 3H), 6.85 (s, 1H)。
4、2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩 (7)：
采用液氮降温技术使温度控制在195K，在氮气保护的条件下，将化合物6 (16.9g, 66.4 mmol) 溶于精制的乙醚中搅拌，慢慢注入浓度为2.5 mol/L的n-BuLi (29.2 mL,73.0 mmol)，低温反应半小时后，缓慢滴入硼酸三丁酯(20.66 mL, 76.96 mmol)，自然升温继续反应2小时后，加入4%稀HCl溶液50 mL终止反应，分液弃去水相，用4%稀NaOH萃取有机相，合并前后水相加入10%稀HCl溶液酸化至中性不再产生白色絮状沉淀为止，抽虑，用4%稀HCl洗涤沉淀，真空干燥得到浅黄色固体11.5 g，产率78.7%；
结构鉴定：1HNMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.51 (s,3H), 4.79 (s,2H), 7.74 (s,1H)。
5、2-甲基-3-溴-5-对甲氧基苯基噻吩 (8)：
Pd(PPh3)4催化剂的制备：将氯化钯(0.3 g)和三苯基膦(3.1 g)通过15.2 mL二甲基亚砜溶解在100 mL的三口瓶中，通入氩气保护，先通过油浴加热，使温度升至75 °C，然后封闭反应体系，继续将温度升至108°C，待三口瓶中的溶液由浑浊变至澄清，撤去油浴，加入纯度为80%的水合肼1 mL，在搅拌的过程中冷却至室温后真空泵抽滤，分别用无水乙醇和无水乙醚冲洗，得到亮黄色固体产物；
将对甲氧基溴苯 (2.8 g, 14.9 mmol) 溶于THF溶液中，在氮气保护下，加入新和成的Pd(PPh3)4 (0.5 g)，常温下搅拌20分钟后加入7 (3.0 g, 13.6 mmol) 和浓度为2.0mol/L Na2CO3溶液60 mL，继续氮气保护加热回流16小时，待反应结束后，冷却至室温，真空旋蒸去除THF溶液后，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，无水MgSO4干燥过夜，以石油醚为洗脱液，通过硅胶柱色谱分离纯化，得到白色固体2.7 g，产率60.9%；
结构鉴定：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.40 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 6.90(d, 2H, J = 8.0Hz), 6.98 (s, 1H), 7.44 (d, 2H, J = 8.0Hz)。
6、1-(2-甲基-5-对甲氧基苯基-3-噻吩基)全氟环戊烯 (9)：
将化合物8 (1.7 g, 5.7mmol) 溶于精制的THF中，在氮气及195 K条件下搅拌，缓慢注入2.4 mol/L 的n-BuLi (2.8 mL, 6.6 mmol)，继续低温反应半小时，将全氟环戊烯(0.9 mL, 6.6 mmol) 注入到反应瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌一小时，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用二氯甲烷萃取，合并有机相，旋蒸去溶剂，干燥，残余物用石油醚硅胶柱色谱分离得到白色固体1.4 g，产率：61.9%；
结构鉴定：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.46 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 6.92(d, 2H, J = 8.0 Hz), 7.13 (s, 1H), 7.47 (d, 2H, J = 8.0 Hz)。
7、[1-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)-3-噻吩基), 2-[2-甲基-5-(1,3-二氧戊环基)-3-噻吩基)]全氟环戊烯 (10)：
在氮气保护及195 K液氮丙酮浴条件下，将化合物4 (0.5 g, 2.0 mmol) 溶于精制THF中，搅拌加入n-BuLi (1 mL, 2.4 mmol)，保持低温反应0.5小时；将单取代全氟代环戊烯9 (1.0 g, 2.5 mmol)的THF溶液加入到反应瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌2小时，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥，用石油醚:乙酸乙酯(V石油醚:V乙酸乙酯=8:1)为洗脱液过柱，得白色固体0.3 g，产率27.5%；
结构鉴定： 1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ 1.87 (s, 6H), 2.30 (s, 3H),7.02(t, 2H, J = 8.0 Hz),7.11-7.13 (t, 4H), 7.37 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 7.42-7.45(m, 2H)。
8、[1-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)-3-噻吩基), 2-[2-甲基-5醛基-3-噻吩基)]全氟环戊烯 (11)：
在100 mL单口烧瓶中，10 (1.4 g, 2.5 mmol)、对甲苯磺酸 (0.48 g) 和吡啶(0.2 mL, 2.5 mmol)溶于50.0 mL丙酮和10.0 mL水的共混浴，80℃搅拌回流反应12 小时，真空旋转蒸发去溶剂，用二氯甲烷萃取，无水MgSO4干燥，以石油醚和乙酸乙酯(V石油醚:V乙酸乙酯=10:1)为洗脱液，通过柱层析法分离，得淡黄色固体0.3 g，产率23.8%；
结构鉴定： 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.91 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 3.84(s, 3H), 6.92 (d, 2H, J = 8.8 Hz), 7.11 (s, 1H), 7.45 (d, 2H, J = 8.4 Hz),7.77 (s, 1H), 9.86 (s, 1H)。
9、[1-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)-3-噻吩基), 2-[2-甲基-5-(5, 6-二氢苯并咪唑[1, 2-c]喹唑啉基)噻吩-3-噻吩基)]全氟环戊烯 (1o)：
将化合物11 (0.4 g, 1.0 mmol) 和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 (0.2 g, 1.0mmol) 溶于乙醇中，加热至80 oC回流8小时，反应结束后，冷却至室温，旋蒸掉溶剂后，用石油醚和乙酸乙酯 (V石油醚:V乙酸乙酯=3:1)为洗脱液过柱分离，得浅绿色固体0.3 g，产率48.0%；
结构鉴定：mp: 91-92 oC. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ2.46 (s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.83 (s, 3H), 6.69 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 6.88 (s, 1H), 6.90 (d, 2H, J= 8.4 Hz), 6.93 (s, 2H), 6.98 (d, 2H,J = 8.4 Hz), 7.07 (s, 1H), 7.13 (s,1H),7.16 (s,1H), 7.46 (d, 4H,J = 8.4 Hz). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz), δ(ppm): 13.62,14.08, 22.03, 29.18, 30.39, 54.89, 62.82, 64.87, 108.37, 108.90, 113.91,114.92, 115.07, 119.05, 119.24, 119.63, 120.41, 120.47, 122.00, 122.08,122.26, 122.49, 125.08, 125.17, 125.51, 126.40, 131.11, 131.32, 140.37,143.59, 206.38。

Claims (1)

1.一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物的制备方法，以2-甲基噻吩为原料，在冰浴条件下溴化，然后通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以三苯基磷钯作催化剂，通过Suzuki偶联反应将末端含有供电子效应的甲氧基苯与噻吩环连接起来；在正丁基锂作用下，进一步生成单取代的全氟环戊烯；同时将2-甲基-5-醛基噻吩在冰浴条件下溴化得到3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩；然后在甲苯溶剂中，通过加热回流将3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩中的醛基用乙二醇保护得到噻吩溴代中间体；并与单代全氟环戊烯在正丁基锂的作用下于液氮条件下反应，再进一步将得到的双代产物在丙酮和水的混合溶剂中还原为醛基；最后与2-2氨基苯并咪唑在无水乙醇溶剂加热回流，从而得到如分子结构式的目标化合物
。
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