CN109651407B - 键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了键合双螺吡喃单元的1,8‑萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法和应用，本发明首次通过共价键把双螺吡喃修饰在1,8‑萘二甲酰亚胺分子上，化合物在有机溶剂中和固体介质中都体现出了较好的光致变色效应和光调控的双色荧光分子开关性能，其荧光共振能量转移效率得到了很大程度的提高，化合物的热力学稳定性和光敏性也较高。本发明可用于离子检测以及生物体系的光化学成像领域。

Description

键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合 物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法。
背景技术
萘酰亚胺类化合物有较大的共轭结构，具有很强的荧光性能，其良好的光化学稳定性、热稳定性使其在染料、荧光传感器以及荧光分子探针等领域用作发色团和荧光功能团。
螺吡喃类化合物作为研究最为广泛深入的光致变色化合物之一，具有高的耐疲劳性和光稳定性，所以其合成与应用一直备受关注，此类物质光照前后分子结构上以及光化学与光物理性质的变化，使其可作为分子光开关材料被广泛应用于化学传感、温敏材料以及分析化学等领域。
能发射荧光的化合物,若其发射光谱与某些物质的吸收光谱有部分重叠, 则两者间可发生荧光共振能量转移，1,8-萘酰亚胺类化合物大多在500nm以上左右产生强烈的荧光发射，而大多数螺吡喃闭环体基本无荧光发射,其开环体在 500nm以上有吸收，在650nm左右具有荧光发射,经典的螺吡喃类化合物光照后形成的开环体的吸收光谱恰好与1,8-萘酰亚胺的发射光谱有部分重叠,螺吡喃开环体的发射光谱也与1,8-萘酰亚胺的发射光谱处于不同波长区域,因此通过键合螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类化合物属于荧光共振能量转移型的光致变色、光控双色荧光分子开关性能的化合物。
有些键合单螺吡喃单元的1,8-萘二甲酰亚胺类化合物存在热力学稳定性差，光敏性不强的缺点，另外受1,8-萘二甲酰亚胺单元强荧光的影响，也存在其荧光荧光共振能量转移效率不高的缺点。
本发明主要合成新颖的键合双螺吡喃单元的1,8-萘二甲酰亚胺类荧光分子开关，得到热力学较稳定的、荧光能量转移效率更高的双色荧光分子开关，即通过合成含有增加螺吡喃单元数量的发光体系从而获得荧光共振能量转移效率提高的双色荧光材料。此发明的工作对于某些离子检测以及生物体系的光化学成像领域的研究将会具有很强的理论意义和指导意义。
发明内容
本发明提供了键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法，解决了键合单螺吡喃单元的1,8-萘二甲酰亚胺类化合物普遍存在光敏性不强和荧光荧光共振能量转移效率不高的缺点。
本发明第一个目的是提供键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物，其分子结构式如下：
Figure BDA0001968273570000021
本发明第二个目的是提供上述键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1、2,3,3-三甲基吲哚啉1的合成
以苯肼盐酸盐为原料，在冰醋酸中搅拌加热，回流后加入甲基异丙基酮，继续搅拌回流后减压蒸出冰醋酸，残留物用饱和碳酸钠水溶液中和至pH＝7，用乙醚萃取，有机层用无水硫酸镁干燥过夜，常压蒸去乙醚后，减压蒸馏收集 80-82℃的馏分，得浅黄色液体1；
S2、3-碘丙酸2的合成
在氮气保护下，将无水碘化钠与3-氯丙酸在丁酮溶剂中磁力搅拌加热回流，过滤后，滤液蒸去丁酮，重结晶后得到浅黄色晶体2；
S3、1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物3的合成
将S1得到的2,3,3-三甲基吲哚啉与S2得到的3-碘丙酸溶于乙腈溶剂，回流加热反应得淡黄色晶体的1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物；
S4、羧基螺吡喃4的合成
将S3得到的1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛溶于丁酮后，再滴加三乙胺，磁力搅拌，加热回流后，冷却烧瓶中的液体，过滤得到的固体用冷的丙酮洗涤，得橘黄色粉末4；
S5、N，4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺5的合成
将4-硝基-1,8-萘二甲酸酐溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，加入乙醇胺，在 100℃的条件下磁力搅拌加热得亮黄色固体5；
S6、目标化合物6的合成
N,4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺，羧基螺吡喃，N,N-二环己基碳二酰亚胺，加入少量4-二甲氨基吡啶，最后加入二氯甲烷，磁力搅拌常温避光反应，过滤除去生成的副产物，将液体减压蒸馏后，柱色谱分离提纯，得到目标化合物6，为黄色固体。
本发明还保护键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物在离子检测以及生物体系的光化学成像领域的应用。
本发明具有如下有益效果：
1、本发明主要合成新颖的键合双螺吡喃单元的1,8-萘二甲酰亚胺类荧光分子开关，得到热力学较稳定的、荧光能量转移效率更高的双色荧光分子开关，即通过合成含有增加螺吡喃单元数量的发光体系从而获得荧光共振能量转移效率提高的双色荧光材料。
2、本发明通过将2,3,3-三甲基吲哚啉及3-碘丙酸溶于乙腈，改进了1-(2- 羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物的合成方法，使得化合物提纯方法简单，纯度较高。
3、本发明首次通过共价键把双螺吡喃修饰在1,8-萘二甲酰亚胺分子上，化合物在有机溶剂中和固体介质中都体现出了较好的光致变色效应和光调控的双色荧光分子开关性能，其荧光共振能量转移效率得到了很大程度的提高，化合物的热力学稳定性和光敏性也较高。
4、本发明可用于离子检测以及生物体系的光化学成像领域。
附图说明
图1为本发明键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的分子式；
图2为本发明实施例得到的化合物的高分辩质谱图；
图3a为化合物在光照前后TLC检测裸眼识别结果，其中(a)图为光照前， (b)图为光照后；
图3b为化合物在乙酸乙酯中光照前后的颜色变化图，其中(a)图为光照前，(b)图为光照后；
图3c为化合物在聚甲基丙烯酸甲酯中光照前后的颜色变化图，其中(a) 图为光照前，(b)图为光照后；
图3d为化合物在光照前后TLC检测荧光裸眼识别结果，其中，两图左侧点为用黑纸遮盖，(a)右侧点为光激发前荧光，(b)右侧点为光照1.5min 后荧光颜色；
图4为化合物在聚甲基丙烯酸甲酯膜中光照前后荧光颜色及荧光光谱图，其中a曲线为光照前的荧光颜色及荧光光谱图，b曲线为光照后的荧光颜色及荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
本发明提供的键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物，其分子结构式如下：
Figure BDA0001968273570000051
本发明上述键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的合成路线如下：
Figure BDA0001968273570000061
具体制备本发明化合物的实施例如下：
实施例
本实施例化合物的具体合成路线包括以下步骤：
S1、2,3,3-三甲基吲哚啉1的合成
39.3g苯肼盐酸盐溶于300mL冰醋酸搅拌加热，回流后逐滴加入44mL 甲基异丙基酮，滴加结束后，继续搅拌回流7h后减压蒸出冰醋酸，残留物用饱和碳酸钠水溶液中和至pH＝7左右，用乙醚萃取三次。有机层用无水硫酸镁干燥过夜，常压蒸去乙醚后，减压蒸馏收集80-82℃的馏分，得化合物1为浅黄色液体10.11g。
S2、3-碘丙酸2的合成
氮气保护下，16.65g无水碘化钠，10.84g 3-氯丙酸加入到250mL三口烧瓶中，再加入100mL丁酮，磁力搅拌加热回流10小时，冷却后进行过滤，滤出固体后再补加2.00g无水碘化钠，继续回流两个小时，过滤后，滤液蒸去丁酮，固体用丙酮乙醚重结晶后得到浅黄色晶体12.55g，产率为62.8％，测定其熔点为80.2-80.7℃。(文献值78-80℃)
S3、1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物3的合成
4.17g 2,3,3-三甲基吲哚啉及5.22g 3-碘丙酸溶于50mL乙腈，回流加热6h 后冷却，减压蒸出大部分溶剂，加水溶解产物的同时加入适量的氯仿，然分液弃去有机层，水层进行加压蒸馏，剩余较少液体后，静置冷却，固体充分析出后过滤、得淡黄色晶体6.48g，熔点为176.8-178.2℃。(文献值174-176℃)
S4、羧基螺吡喃4的合成
1.70g 5-硝基水杨醛、3.60g化合物2溶于30mL丁酮后，再滴入1mL 三乙胺，磁力搅拌，加热回流2.5小时后，冷却烧瓶中的液体，过滤得到的固体用冷的丙酮洗涤，得2.15g橘黄色粉末，TLC监测结果显示无杂质。熔点为 198.2-200.1℃。(文献值198-200℃)
S5、N，4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺5的合成
将3.00g4-硝基-1,8-萘二甲酸酐溶解于21mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入7.2mL乙醇胺，在100℃的条件下磁力搅拌加热，反应1小时后停止加热，冷却至室温，将此溶液倒入30mL蒸馏水中，搅拌两小时，静置过夜，加入氯化钠盐析有固体析出后，减压过滤得到棕色固体0.8g，滤液每次用50mL乙酸乙酯萃取，共萃取8次，将所有的萃取液合并，用无水硫酸镁干燥过夜，除去干燥剂后蒸出乙酸乙酯，又得到固体1.0g。将得到的固体产物合并后用无水乙醇加活性炭重结晶两次，得到1.2g亮黄色固体5，熔点222.4℃-225.2℃。
S6、目标化合物6的合成
0.20g N,4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺5，0.26g羧基螺吡喃4，N,N-二环己基碳二酰亚胺0.42g，加入少量4-二甲氨基吡啶，最后加入二氯甲烷40mL，磁力搅拌常温避光反应48h，过滤除去生成的副产物，将液体减压蒸馏后，柱色谱分离提纯，得到0.23g目标化合物6，为黄色固体，产物结构鉴定：
1HNMR[CDCl3,TMS,500M]:1.06(s,3H),1.11(s,3H),1.22(s,3H),1.23(s,3H),2.51-2.57(m,1H),2.62-2.69(m,2H),2.76-2.82(m,1H),3.44-3.50(m,1H), 3.52-3.59(m,1H),3.60-3.70(m,4H),4.37(t,2H),4.42-4.45(m,2H),4.47(t,2H), 5.81(d,1H),5.83(d,1H),5.88(t,1H),6.59-6.63(m,3H)6.64-6.66(dd,1H),6.70(d,1H), 6.79(d,1H),6.84-6.89(m,3H),7.05(t,2H),7.14(t,2H),7.58(t,1H),7.83(d,1H), 7.90-7.93(dd,1H),7.94(d,1H),7.96-7.98(dd,1H),8.01(d,1H),8.37(d,1H), 8.52(d,1H).13CNMR[CDCl3,TMS,125M):19.8,25.7,25.8,33.4,33.7,38.8,39.1, 39.2,43.6,52.9,53.0,62.0,62.8,104.1,106.7,106.8,106.9,110.6,115.5,115.6, 118.6,119.7,120.1,120.4,121.8,121.7,122.0,122.7,122.8,122.9,125.1,125.8, 125.9,126.3,127.7,127.8,128.2,128.4,129.8,131.3,134.4,135.9,136.0,140.9, 141.1,146.2,146.3,149.1,159.3,159.4,164.0,164.6,171.7,173.2.HRMS以 C58H53N6O12 +[M+H]+计，理论值1025.3716,实测值1025.3716。

Claims (1)

1.键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的合成方法，其特征在于，键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的分子结构式如下：
Figure FDA0002977199410000011
键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物的合成路线如下：
Figure FDA0002977199410000021
所述合成方法包括以下步骤：
S1、2,3,3-三甲基吲哚啉1的合成
以苯肼盐酸盐为原料，在冰醋酸中搅拌加热，回流后加入甲基异丙基酮，继续搅拌回流后减压蒸出冰醋酸，残留物用饱和碳酸钠水溶液中和至pH＝7，用乙醚萃取，有机层用无水硫酸镁干燥过夜，常压蒸去乙醚后，减压蒸馏收集80-82℃的馏分，得浅黄色液体1；
S2、3-碘丙酸2的合成
在氮气保护下，将无水碘化钠与3-氯丙酸在丁酮溶剂中磁力搅拌加热回流，过滤后，滤液蒸去丁酮，重结晶后得到浅黄色晶体2；
S3、1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物3的合成
将S1得到的2,3,3-三甲基吲哚啉与S2得到的3-碘丙酸溶于乙腈溶剂，回流加热反应得到淡黄色晶体3；
S4、羧基螺吡喃4的合成
将S3得到的1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛溶于丁酮后，再滴加三乙胺，磁力搅拌，加热回流后，冷却烧瓶中的液体，过滤得到的固体用冷的丙酮洗涤，得橘黄色粉末4；
S5、N，4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺5的合成
将4-硝基-1,8-萘二甲酸酐溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，加入乙醇胺，在100℃的条件下磁力搅拌加热得亮黄色固体5；
S6、目标化合物6的合成
N,4-二羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺，羧基螺吡喃，N,N-二环己基碳二酰亚胺，加入少量4-二甲氨基吡啶，最后加入二氯甲烷，磁力搅拌常温避光反应，过滤除去生成的副产物，将液体减压蒸馏后，柱色谱分离提纯，得到目标化合物6，为黄色固体。
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