CN105541855A - 一种与螺吡喃键合的1,8-萘酰亚胺化合物及制备方法和应用 - Google Patents

一种与螺吡喃键合的1,8-萘酰亚胺化合物及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明对萘酰亚胺的N位修饰光致变色螺吡喃后得到了一种与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，同时还提供了该化合物具体的制备方法，该化合物光照前为浅黄色，光激发时发射亮绿色荧光，经365nm光照后化合物由黄色变为橙红色，发射砖红色荧光，属于可以光调控的光致变色、二元光控荧光分子开关，是一种新型性能优异的光致变色、光致发光双功能材料，具有广阔的应用前景。

Description

一种与螺吡喃键合的1,8-萘酰亚胺化合物及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种有机光致变色材料，具体涉及一种具有光致变色功能的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
具有荧光的有机光致变色材料具有较大的发展空间，目前研究工作主要集中在通过光致变色化合物与荧光发色团以共价键相连形成新型的双功能变色化合物，由荧光发色团与光致变色基组合而成的体系中，通过光致变色部分光照前后结构和电子组态发生改变，引起电子和能量的转移，以此来调控荧光发色团的荧光强度。光致变色化合物若应用于存储介质，非破坏性读出是一个很重要的因素，在传统的透射率读出方法中，读出光总是或多或少地导致一些副反应发生，使存储信息随着读出而遭到破坏，而荧光读出是一种比透射率读出更敏感的方法，只需要很微弱的读出光就可以，从而对记录信息的破坏达到最小。光致变色化合物一般荧光较弱或几乎没有荧光，通过在化合物上连接荧光基团，可利用光致变色反应来调节化合物的荧光，实现非破坏性读出。另外一些二元光致发光化合物，适用于生物体系中的示踪物质或对复杂成分进行标记。即可以通过光照前后荧光光谱的改变对生物体内活细胞成像等进行研究。
螺吡喃、螺噁嗪类化合物作为研究最为广泛深入的光致变色化合物之一，由于具有高的耐疲劳性和光稳定性，所以其合成与应用一直备受关注，而萘酰亚胺类化合物有较大的共轭结构，因此具有很强的荧光性能，该化合物有较多的修饰位点，便于调节其荧光发射范围，其衍生物颜色鲜艳、有良好的光化学稳定性、热稳定性，使其在染料、荧光增白剂、荧光分子探针、荧光色素以及荧光显示器等领域用作发色团和荧光功能团。其中c-4位和N位不同取代基取代的1，8-萘酰亚胺衍生物由于其优越的光物理性能，已作为鲜艳的黄色荧光染料，广泛用于合成纤维的染色技术中，它也可用作荧光增白剂，以及用作发不同颜色光的电致发光材料。由此可见，性能优异的双功能甚至是多功能的螺吡喃类化合物的合成以及性质研究具有重大的理论意义和应用价值。
发明内容
鉴于萘酰亚胺和螺吡喃的优异性能，本发明在萘酰亚胺的N位修饰上光致变色螺吡喃后得到了与光致变色基键合的1，8-萘酰亚胺类化合物，最终得到了新型性能优异的光致变色、光致发光双功能材料。
本发明提供了一种与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，具体结构式如下：
本发明提供的与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物可作为光致变色材料、光致发光材料或光控荧光分子开关的应用。
本发明还提供了一种制备上述与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，具体步骤如下，
S1：5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成
在3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚中依次滴加浓硫酸、发烟硝酸与浓硫酸的混合液进行反应，并将反应液密封放置过夜，而后所得反应物在0°条件下加入饱和NaOH溶液进一步反应，反应物经依次减压抽滤，洗涤，干燥，重结晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
S2：5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成
将摩尔比为1∶1-2的5-硝基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚与还原铁粉混合，滴加少量浓盐酸，并以乙醇做反应溶剂，在80℃～90℃下加热回流反应1.5h～2.0h，反应完成后过滤，冷却，用碱中和后萃取分离出有机相，并进行干燥得到5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
S3：N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶0.8-1的4-硝基-1，8-萘酐与5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚混合，并以乙醇做反应溶剂，加热回流反应10h～14h，冷却后减压抽滤，干燥得到N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺；
S4：N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶0.8-1的N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺与还原铁粉混合后，加入无水乙醇和少量浓盐酸，加热回流反应，反应全程以TLC检测，直至原料完全消失，待反应液冷却后，过滤、干燥得到N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺；
S5：与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶3-4的5-硝基水杨醛与N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺混合，加入无水乙醇作为反应溶剂，加热回流3h～5h，冷却，洗脱，经过柱层析分离得到与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物。
优选地，S1中，取8.00g3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚缓慢滴加到20ml浓硫酸中，滴加过程中不断搅拌，再继续滴加发烟硝酸与浓硫酸的混合液，滴加完成后继续反应3h后将反应液密封放置过夜；将所述反应液倒入装有冰块的烧杯中，向烧杯中缓慢滴加饱和NaOH溶液同时不断搅拌，直至有大量的红色蓬松固体出现，减压抽滤，用蒸馏水充分洗涤，干燥，重结晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
更优选地，S2中，将2.62g5-硝基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚与2.2g还原铁粉混合，滴加0.5ml浓盐酸，并以40ml乙醇做反应溶剂，在85℃下磁力搅拌加热回流反应1.5h，反应完成后过滤，冷却，用碱中和后萃取分离出有机相，水相加入20ml三氯甲烷继续萃取，重复三次操作，合并有机相，无水MgSO4干燥，蒸干溶剂5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
更优选地，S3中，在氮气保护下，将1.36g4-硝基-1，8-萘酐与0.92g5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚混合，并以20ml乙醇做反应溶剂，加热回流反应12h，冷却后减压抽滤，干燥得N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺。
更优选地，S4中，在氮气保护下，将2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺与0.05g还原铁粉混合后，加入20ml无水乙醇和0.5ml浓盐酸，磁力搅拌下加热回流反应，反应全程以TLC检测，直至原料完全消失，待反应液冷却后，过滤、真空蒸干溶剂得到N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺。
更优选地，S5中，在氮气保护下，将3.28g5-硝基水杨醛与2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺混合，加入40ml无水乙醇作为反应溶剂，磁力搅拌下加热回流4h，冷却，减压旋蒸部分乙醇，减压过滤用无水乙醇洗涤，而后以体积比为4-2.5∶1的石油醚与二氯甲烷以作为洗脱剂，经过柱层析分离得到与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物。
更优选地，S5中，石油醚与二氯甲烷的体积比为3∶1。
本发明通过共价键把螺吡喃修饰在1，8-萘二甲酰亚胺分子上，化合物在固体介质中光照前为浅黄色，光激发时显亮绿色荧光，经365nm光照后化合物由黄色变为橙红色，光激发后，显示砖红色荧光，属于可以光调控的光致变色、二元光控荧光分子开关，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例制得的化合物在乙醇中的紫外吸收光谱；
图2为本发明实施例制得的化合物在乙醇中光照前后荧光光谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买得到。
一种与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，具有如下结构：
该化合物的制备方法分为五个步骤，具体的制备工艺流程如下所示，
S1：5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成，具体结构式如下，
将8.00g3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚中缓慢滴加到盛有20ml浓硫酸的250ml三颈圆底烧瓶中，滴加过程中不断搅拌，此操作完成后继续向烧瓶中滴加发烟硝酸与浓硫酸的混合溶液，滴加完成后继续反应3h后，密封放置过夜。
将上述反应液倒入装有冰块的1000ml大烧杯中，向烧杯中缓慢滴加饱和的NaOH溶液同时不断搅拌，直至有大量的红色蓬松固体出现，而后减压抽滤，用大量的蒸馏水洗涤充分，干燥，重结晶后得到亮黄色晶体，熔点84.2-85.1℃。
S2：5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成，具体结构式如下，
向250ml三口烧瓶中加入2.62g5-硝基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚和2.2g还原铁粉和0.5ml浓盐酸，同时以40ml乙醇做反应溶剂，磁力搅拌加热回流反应1.5h，反应温度控为85℃。反应完成后过滤，冷却，用碱中和后萃取分离出有机相，水相加入20ml三氯甲烷继续萃取，重复三次操作，合并有机相，用无水MgSO4进行干燥，蒸干溶剂得到白色雪花状晶体，熔点为99.6-100.4℃
S3：N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺的合成，具体结构式如下，
在氮气保护下，将1.36g4-硝基-1，8-萘酐和0.92g5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚加入到50ml三颈烧瓶中，量筒量取20ml乙醇做溶剂，磁力搅拌加热回流12h，冷却后减压抽滤，干燥得紫色粉末状固体。
S4：N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺的合成，具体结构式如下，
在氮气保护下，将上述合成的2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺加入50ml三颈烧瓶中，加入20ml无水乙醇、0.05g还原铁粉和2滴浓盐酸。磁力搅拌下加热回流。全程反应以TLC检测，直至原料完全消失为止，此过程约需2h，待反应液冷却后，过滤，真空蒸干溶剂得到棕黄色固体。
S5：目标化合物的合成，具体结构式如下，
在氮气保护下，将3.28g5-硝基水杨醛、2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺加入到50ml三口烧瓶中，以40ml无水乙醇做反应溶剂，磁力搅拌下加热回流4h，冷却，减压旋蒸部分乙醇，减压过滤用无水乙醇洗涤，得粗产物黄色固体产物，化合物以石油醚与二氯甲烷以体积比3∶1做洗脱剂，经过柱层析分离得到淡黄色固体，熔点153.6-154.7℃。
采用核磁共振仪对本发明实施例制得的与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物进行核磁共振分析，结果如下：1HNMR[(CD3)2SO，TMS，500M]：1.26(s，3H)，1.33(s，3H)，2.74(s，3H)，6.03(d，1H)，6.18(d，1H)，6.69(d，1H)，6.87(d，1H)，(7.01-7.07)(m，3H)，7.24(d，1H)，7.52(s，2H)，7.66(t，1H)，7.77(d，1H)，7.99(d，1H)，8.17(d，1H)，8.21(d，1H)，8.40(s，1H)，8.67(s，1H)，10.04(s，1H)，
13CNMR[(CD3)2SO，TMS，500M)：20.2，26.3，29.1，52.4，106.8，107.3，108.2，108.4，108.6，108.7，116.0，119.4，120.0，121.8，122.8，123.0，123.1，123.3，124.5，125.7，126.2，127.9，128.8，129.7，130.0，130.6，131.6，134.5，136.6，141.1，147.3，153.3，159.8，164.1，164.9，180.7，191.3。
本发明提供的化合物的光致变色试验：
采用365nm紫外光照射本发明实施例提供的化合物的乙醇溶液，获得的紫外吸收光谱具体如图1所示，图谱显示结果为：紫外光照射前化合物在432nm处有吸收峰(图1中a线所示)，光照后化合物在548nm处出现了新的吸收峰(图1中b线所示)，裸眼识别的结果也显示化合物光照后由浅黄色变为紫红色，且随着照射时间的延长，变色后的液体着色深度逐渐加深，证明本发明实施例提供的化合物具有明显的光致变色效应。
本发明实施例提供的化合物的荧光图谱具体如图2所示，图谱结果显示，光照前本发明实施例提供的化合物在530nm处有较强的荧光发射，光照后，在530nm处的荧光值明显下降，相应地，在662nm出现新的荧光发射峰，这为具有荧光分子开关的典型特征，通过观察本发明提供的化合物光照前后荧光裸眼识别TLC检测的结果，光照前化合物发射亮绿色荧光，光照90s后，发射砖红色荧光，证明该化合物可以作为荧光分子开关来应用。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.一种与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于，具有如下结构式：
2.根据权利要求1所述的与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于，作为光致变色材料或光致发光材料的应用。
3.根据权利要求1所述的与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于，作为光控荧光分子开关的应用。
4.一种制备如权利要求1所述与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，其具体步骤如下，
S1：5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成
在3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚中依次滴加浓硫酸、发烟硝酸与浓硫酸的混合液进行反应，并将反应液密封放置过夜，而后所得反应液在0°条件下加入饱和NaOH溶液进一步反应，反应液经依次减压抽滤，洗涤，干燥，重结晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
S2：5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚的合成
将摩尔比为1∶1-2的5-硝基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚与还原铁粉混合，滴加少量浓盐酸，并以乙醇做反应溶剂，在80℃～90℃下加热回流反应1.5h～2.0h，反应完成后依次过滤，冷却，用碱中和后萃取分离出有机相，并进行干燥得到5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚；
S3：N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶0.8-1的4-硝基-1，8-萘酐与5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚混合，并以乙醇做反应溶剂，加热回流反应10h～14h，冷却后减压抽滤，干燥得N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺；
S4：N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶0.8-1的N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺与还原铁粉混合后，加入无水乙醇和少量浓盐酸，加热回流反应，反应全程以薄层层析检测，直至原料完全消失，待反应液冷却后，依次过滤、干燥得到N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺；
S5：与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的合成
在氮气保护下，将摩尔比为1∶3-4的5-硝基水杨醛与N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺混合，加入无水乙醇作为反应溶剂，加热回流3h～5h，依次冷却，洗脱，经过柱层析分离得到与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物。
5.根据权利要求4所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S1中，取8.00g3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚缓慢滴加到20ml浓硫酸中，滴加过程中不断搅拌，再继续滴加发烟硝酸与浓硫酸的混合液，滴加完成后继续反应3h后将反应液密封放置过夜；将所述反应液倒入装有冰块的烧杯中，向烧杯中缓慢滴加饱和NaOH溶液同时不断搅拌，直至有大量的红色蓬松固体出现，减压抽滤，用蒸馏水充分洗涤，干燥，重结晶后得到5-硝基-3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚。
6.根据权利要求5所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S2中，将2.62g5-硝基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚与2.2g还原铁粉混合，滴加0.5ml浓盐酸，并以40ml乙醇做反应溶剂，在85℃下磁力搅拌加热回流反应1.5h，反应完成后过滤，冷却，用碱中和后萃取分离出有机相，水相加入20ml三氯甲烷继续萃取，重复三次操作，合并有机相，用无水MgSO4干燥，蒸干溶剂得到5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚。
7.根据权利要求6所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S3中，在氮气保护下，将1.36g4-硝基-1，8-萘酐与0.92g5-氨基3，3-二甲基-1′-甲基-2-亚甲基吲哚混合，并以20ml乙醇做反应溶剂，加热回流反应12h，冷却后减压抽滤，干燥得N-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺。
8.根据权利要求7所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S4中，在氮气保护下，将2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-硝基-1，8-萘酰亚胺与0.05g还原铁粉混合后，加入20ml无水乙醇和0.5ml浓盐酸，磁力搅拌下加热回流反应，反应全程以TLC检测，直至原料完全消失，待反应液冷却后，过滤、真空蒸干溶剂得到N-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺。
9.根据权利要求8所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S5中，在氮气保护下，将3.28g5-硝基水杨醛与2.05gN-甲叉基吲哚啉-4-氨基-1，8-萘酰亚胺混合，加入40ml无水乙醇作为反应溶剂，磁力搅拌下加热回流4h，冷却，减压旋蒸部分乙醇，减压过滤用无水乙醇洗涤，而后以体积比为4-2.5∶1的石油醚与二氯甲烷以作为洗脱剂，经过柱层析分离得到与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物。
10.根据权利要求9所述的制备与螺吡喃键合的1，8-萘酰亚胺化合物的方法，S5中，石油醚与二氯甲烷的体积比为3∶1。
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