TWI286911B - Organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
1286911 A7 B7 五、發明説明(彳) 技術領域 本發明係關於有機電致發光元件,更詳細而言係有關 發光亮度、發光效率高,長壽命之有機電致發光元件。 背景技術 有機電致發光元件(有機E L元件)係以外加電場藉 由從陽極注入之正孔與從陰極注入之電子之再結合能產生 螢光性物質發光原理之自行發光元件。
Eastman.Kodak公司之C · W · Tang等人之積層型元件之 低電壓驅動有機E L元件之報告(0.界.1^§,3.八· Vanslyke,(Applied Physics Letters) ,5 1 卷,9 1 3 頁, 1 9 8 7年等)以來,對於以有基材料爲構成材料之有機 E L元件之硏究非常盛行。T a n g等人將三(8 -羥基 喹啉酚鋁)用於發光層,而三苯基二胺衍生物用於正孔輸 送層。積層結構之優點例如有提高正孔注入發光層之注入 效率、提高從陰極注入之電子藉由再結合所生成之激發子 之生成效率、關閉發光層內所生成之激發子等。有機E L 元件之元件結構例如有正孔傳輸(注入)層、電子傳輸發 光層結構元件爲了提高被注入之正孔與電子之在結合效率 ,因此硏究元件結構或形成方法。 發光材料例如有三(8 -羥基喹啉酚)鋁錯合物等之 螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯 乙烯基伸芳衍生物、氧二氮雜茂衍生物等之發光材料,由 這些材料可得到由藍色〜紅色之可見光領域之發光,可期 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) u ......I—i 0ΓΙ g-i -=1 ! I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-4 - 1286911 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(2 ) 待備用於彩色藏不兀件(例如日本特開平8 一 2 3 9 6 6 5號公報、特開平7-138561號公報、特開平3-200289號公報等)。 特開平8 - 1 2 6 0 〇號公報揭示使用苯基蒽衍生物 之發光材料之元件。苯基蒽衍生物係作爲藍色發光材料使 用,通常爲三(8 -嗤啉酚)鋁(a 1 q)錯合物與前述 藍色材料層之層合體的形態,但是發光效率、壽命未達實 用的水準。 特開平1 1 — 3 1 2 5 8 8號公報中也使用苯基蒽衍 生物層與三(8 -喹啉酚)鋁(a 1 d)錯合物層之層合 體’但是發光效率低爲1〜2 c d/A。此乃是因爲電子 不易由A 1 q層注入苯基蒽衍生物層,電子與正孔之量很 難取得平衡,且含有無法再結合之無用的電流爲原因之一 ,另外,無用的電流中,正孔電流流入A 1 q層時, A 1 Q容易產生通電劣化。 最近,也有關於高亮度、長壽命之有機電致發光元件 的報告,但是不充分。 發明之揭示 本發明係解決前述問題所成者,本發明之目的係提供 高發光亮度且發光效率高,長壽命之有機E L元件。 本發明人精心檢討解決前述問題,結果發現以往使用 之主材料層/ A 1 Q層,特別是主材料使用理想之苯基蒽 衍生物層之主材料層/A 1 Q層之層合體係(1 )電子不 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •訂·
•5- 1286911 A7 _____B7 五、發明説明(3 ) 易由陰極注入苯基蒽衍生物層,(2)正孔被注入A 1q 時,電子注入層產生劣化。因此本發明人等爲了改善前述 (1)及(2),因此藉由使用能隙爲2· 8eV以上之 金屬錯合物層取代能隙爲2 · 7eV之A1 Q層,而完成 發光效率比以往高,長壽命發光之有機E L元件。 換言之,本發明係在陰極與陽極間挾持由一層或多層 所構成之有機薄膜層之有機E L元件,其特徵係該有機薄 膜層之至少一層爲由含有能隙2 · 8 e V以上之金屬錯合 物之層與主材料層之層合體所構成之有機E L元件,及在 陰極與陽極間挾持由一層或多層所構成之有機薄膜層之有 機E L元件,其特徵係該有機薄膜層之至少一層爲由能隙 2 · 8 e V以上之金屬錯合物層與主材料之混合物所構成 之有機E L元件。 實施發明之最佳狀態 · 本發明之有機E L元件中,主材料層或混合層係含有 發光性客(guest )分子,該發光性客分子之電子親和力比 主材料之電子親和力低,且離子化能爲主材料之離子化能 以下。 如此不會阻礙電子由陰極注入主材料層,而抑制電子 注入電子注入層。以往使用之香豆素或二氰基系之發光性 客分子係發光性客分子之電子親和力大於主材料層之電子 親和力。因此,發光性客分子成爲電子之阱,抑制電子注 入主層。又發光性客分子之正孔捕捉不充分。於是正孔易 I紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) 1 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —禮· 訂
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衣紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(4 ) 流入電子注入層,促進電子注入層之劣化。本發明係以滿 足電子親和力及離子化能之前述條件,使電子與正孔之量 取得平衡,進一步抑制正孔注入電子注入層。可得到以往 所無之長壽命、高效率之元件。 本發明中,主材料係構成主材料層之材料,混入發光 性客分子時,能隙大於發光性客分子之能隙者爲佳。下述 (1 )或(2 )的情形更佳。 (1 )從混入發光性客分子時提高發光性客分子中之 正孔捕捉性的觀點,主材料之能隙爲‘ 2 · 8 e V以上較佳 。此乃是能隙增加時,主材料之離子化能增加,即使使用 相同發光性客分子也可得到正孔阱的緣故。特別是爲了得 到藍色系之發光,此形態較佳。 (2)從提高主材料層/金屬錯合物之構成中之電子 正孔之量平衡的觀點,主材料層爲正孔傳輸性較佳。正孔 傳輸性係指被定義爲正孔移動度之値大於電子移動度時之 電荷傳輸的特性,主層之移動度係以飛行時間法(T i m e of F 1 i g h t )等之公知的方法測定。 此主材料可選自二苯乙烯基伸芳衍生物、二芳基蒽衍 生物、二芳基雙蒽衍生物中之至少一種。 其中二苯乙烯基伸芳衍生物例如有以下述一般式(1 1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1286911
(式中,.A r 1、A r 2、a r 3、A r 4 及 A r 5 係分 別獨立之取代或未取代之苯撐基、取代或未取代之萘基、 取代或未取代之蒽基、取代或未取代之二苯基蒽基、取代 或未取代之菲基、.取代或未取代之苊基、取代或未取代之 聯本撐基、取代或未取代之芴基、取代或未取代之咔唑基 、取代或未取代之噻吩基、取代或未取代之三唑基或取代 或未取代之噻二唑基,R ^、R 2、R 3及R 4係分別獨立之 氨、碳數1〜3 0之烷基、碳數;[〜30之烷氧基、碳數 1〜3 0之芳基、碳數1〜3 〇之三烷基矽烷基或氰基) 表示之發光化合物, 二芳基蒽衍生物例如有以下述一般式(2 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} J— -訂 R22 R21 pH r12
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中 R1。〜R",RH〜r18,R2 0〜R23 及 R25〜R28係分別獨立之氫原子、鹵原子、羥基、取代或 未取代之胺基、硝基、氰基、取代或未取代之碳數1〜 3 0之烷基、取代或未取代之碳數2〜3 〇之鏈烯基、 代或未取代之碳數5〜3 0之環烷基、取代或未取代之碳 數1〜3 0之烷氧基、取代或未取代之碳數6〜4 0之芳 香族烴基、取代或未取代之碳數2〜4 0之芳香族雜環基 衣紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -8 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 B7 五、發明説明(6 ) 、取代或未取代之碳數7〜4 0之芳烷基、取代或未取代 之碳數6〜4 0之芳氧基、取代或未取代之碳數2〜3 〇 之烷氧羰基或羧基,R14及R24係分別獨立之取代或未取 代之碳數6〜4 0之芳基)表示之芳基雙蒽衍生物。 其中特別理想之主材料例如有以下述(1 >)〜( 5 > )之芳基蔥衍生物及(6〜)〜(9 > )之二苯 基伸芳衍生物。 C讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1286911 A7 B7 五、發明説明( (6') (7, ,ch3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (8^ ) (9f ) ©@l n Μ ^c=cH-^gM^H^〇H=〇^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -10 1286911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(8 ) 以下說明前述一般式(2 )之各基之具體例。 胺基例如有以—N X 1 X 2表示,X 1及X 2係分別獨立 之氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁 基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 基、羥甲基、1—羥乙基、2 -羥乙基、2 —羥異丁基、 1 ,2 -二羥乙基、1 ,3 -二羥異丙基、2 ’ 3 -二羥 基第三丁基、1 ,2,3 —三羥丙基、氯甲基、1—氯乙 基、2 —氯乙基、2 -氯異丁基、1 ,2 —二氯乙基、1 ,3 —二氯異丙基、2,3 -二氯基第三丁基、1,2, 3 -三氯丙基、溴甲基、1 一溴乙基、2 —溴乙基、2 — 溴異丁基、1 ,2 -二溴乙基、1 ,3 —二溴異丙基、2 ,3 -二溴基第三丁基、1 ,2,3 -三溴丙基、碘甲基 、1 一碘乙基、2 —碘乙基、2 —碘異丁基、1 ,2 -二 碘乙基、1 ,3 -二碘異丙基、2,3 —二碘基第三丁基 、1 ,2 ,3 —三碘丙基、胺甲基、1—胺乙基、2 -胺 乙基、2 —胺異丁基、1 ,2 —二胺乙基、1 ,3. -二胺 異丙基、2,3 —二胺基第三丁基、1 ,2,3 —三胺丙 基、氰甲基、1 一氰乙基、2 -氰乙基、2 —氰異丁基、 1 ,2 —二氰乙基、1 ,3 - 一氰異丙基、2 ’ 3 -二氰 基第三丁基、1 ,2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1 一硝 基乙基、2 -硝基乙基、2—硝基異丁基、1,2-二硝 基乙基、1 ,3 -二硝基異丙基、2,3 -二硝基基第三 丁基、1 ,2,3 -三硝基丙基、苯基、1—萘基、2 — 萘基、1—蒽基、2 —蒽基、9 —蒽基、1 一菲基、2 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) ~ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1286911 Α7 Β7 五、發明説明(9 ) 菲基、3 —菲基、4 —菲基、9 一菲基、1— 丁省基、2 —丁省基、9 — 丁省基、4 一苯乙烯基苯基、1 一芘基、 2 -芘基、4 —芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 一聯 苯基、對第三苯基一 4 一基、對第三苯基一 3 -基、對第 二苯基一 2 -基、間第二苯基一 4 —基、間第二苯基一 3 —基、間第三苯基一 2 -基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對(2 -苯基丙基)苯基、3-甲基—2 —禁基、4 —甲基—1—禁基、4 —甲基—1 — .萘基、一甲基聯苯基、4 -第三丁基對第三苯基 —4 —基、2 —吡咯基、3 —吡咯基、批嗪基、2 —吡啶 基、3 -吡啶基、4 —吡啶基、1 一吲哚基、2 —吲哚基 、3 -吲哚基、4 一吲哚基、5 —吲哚基、6 —吲哚基、 7 —吲哚基、1 一異吲哚基、2 —異吲哚基、3 —異吲哚 基、4 一異吲哚基、5 -異吼哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 —呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、 3 —苯並呋喃基、4 —苯並呋喃基、5 —苯並呋喃基、6 一苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1 一異苯並呋喃基、2 -異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 一異苯並呋喃基 、5 —異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋 喃基、2 —喹啉基、3 —喹啉基、4 一嗤啉基、5 - π奎啉 基、6 -喹啉基、7-嗤啉基、8 -喹啉基、1 一異喹啉 基、3 -異喹啉基、4 一異喹啉基、5 -異喹啉基、6 — 異喹啉基、7 —異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喳喔啉基 、5 —喹喔啉基、6 —喹喔啉基、1 —咔唑基、2 —咔唑 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ~ Λ Ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 B7 五、發明説明(10 ) 基、3 —咔唑基、4 -咔唑基、9 —昨唑基、1 —菲啶基 、2 -菲啶基、3 —菲啶基、4 一菲啶基、6 —菲啶基、 7 —非定基、8 -非卩定基、9 一非b定基、1 0 —非卩定基、 1 —吖啶基、2 -吖啶基、3 —吖啶基、4 —吖啶基、9 —吖啶基、1 ,7 —菲繞啉—2 -基、1 ,7 -菲繞啉— 3 —基、1 ,7 —菲繞啉—4 一基、1 ,7 —菲繞啉—5 一基、1 ,7 —菲繞啉—6 -基、1 ,7 -菲繞啉—8 - 基、1 ,7 —菲繞啉—9 一基、1 ,7 —菲繞啉—10 — 基、1 ,8 -菲繞啉—2 -基、1,8 -菲繞啉一 3 —基 、1 ,8 -菲繞啉—4 —基、1 ,8 —菲繞啉—5 —基、 1 ,8 —菲繞啉一 6 —基、1 ,8 —菲繞啉—7 —基、1 ,8 —菲繞啉—9 —基、1 ,8 —菲繞_ 一 10 —基、1 ,9 —菲繞啉一 2 —基、1 ,9 —菲繞啉—3 -基、1 , 9 —菲繞啉—4 —基、1 ,9 一菲繞啉—5 —基、1,9 —菲繞啉一 6 —基、1 ,9 一菲繞啉—7 -基、1 ,9菲 繞啉—8 —基、1 ,9 一菲繞啉一 10 —基、1 ,10 — 菲繞啉一 2 -基、1,10 -菲繞啉一 3 —基、1 ,10 —菲繞啉一 4 —基、1 ,10 —菲繞啉一 5 —基、2,9 一菲繞啉一 1—基、2,9 —菲繞啉—3 -基、2,9 一 菲繞啉—4 一基、2,9 一菲繞啉_5 -基、2,9 一菲 繞琳一 6 -基、2,9 —菲繞琳—7 基、2,9菲繞琳 一 8 —基、2,9 一菲繞啉—10 —基、2,8 —菲繞啉 —1 一基、2,8 —菲繞啉—3 -基、2,8 -菲繞啉一 4 —基、2,8 —菲繞啉—5 —基、2,8 —菲繞啉—6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 Α7 Β7 五、發明説明(n ) 一基、2,8 -菲繞啉—7 —基、2,8菲繞啉—9 —基 、2,8 —菲繞琳—10 -基、2,7 -菲繞啉—1—基 、2,7 —菲繞琳—3 —基、2,7 -菲繞啉一 4 —基、 2,7 -菲繞琳—5 -基、2,7 —菲繞淋一 6 —基、2 ,7 —菲繞琳—8 -基、2 ’ 7菲繞啉一 9 一基、2,7 —菲繞啉一 10 -基、1 一吩曉基、2 -吩嗪基、;[一吩 噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 一吩噻嗪基、 1 一吩b惡曉基、2 -吩嚼曉基、3 -吩螺嗪基、4——吩η惡 嗪基、2 —噁唑基、4 一噁唑基、5 -噁唑基、2 - υ惡二 唑基、5 —噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、2 -噻嗯基、 3 —噻嗯基、2 -甲基0比略基一 1 一基、2 -甲基d比略基 一 3 —基、2 —甲基吼略基一 4: 一基、2 —甲基π比略基一 5 —基、3 -甲基吡咯基一 1—基、3 —甲基吡咯基一 2 一基、3 —甲基吼咯基一 4 —基、3 -甲基d比略基一 5 — 基、2 -第三丁基吼咯基一 4 一基、3 -(2 -苯基丙基 )吡咯基一 1—基、2 —甲基1 一吲哚基、4 一甲基1 一 吲哚基、2 —甲基—3 -吲哚基、4 一甲基3 -吲哚基、 2 —第三丁基一 1 一吲哚基、4 一第三丁基—1 一吲哚基 、2 —第三丁基—3 -吲哚基、4 一第三丁基一 3 -吲哚 基等。 烷基例如有甲基、乙基、丙基、異.丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1 一羥乙基、2 -羥乙基、2 —羥異丁 基、1 ,2 -二羥乙基、1 ,3 -二羥異丙基、2,3 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-14- 1286911 A7 B7 五、發明説明(12) 二羥基第三丁基、1 ,2,3 -三羥丙基、氯甲基、1 一 氯乙基、2 —氯乙基、2 —氯異丁基、1 ,2 —二氯乙基 、1 ,3 -二氯異丙基' 2,3 —二氯基第三丁基、1, 2,3 -三氯丙基、溴甲基、;[一溴乙基、2 —溴乙基、 2 -溴異丁基、1 ,2 -二溴乙基、1 ,3 -二溴異丙基 、2,3 —二溴基第三丁基、1,2,3 -三溴丙基、碘 甲基、1—碘乙基、2 -碘乙基、2 —碘異丁基、1 ,2 一二碘乙基、1 ,3 -二碘異丙基、2,3 -二碘基第三 丁基、1 ,2,3 -三碘丙基、胺甲基、1 一胺乙基、2 —胺乙基、2 -胺異丁基、1 ,2 —二胺乙基、1 ,3 - 二胺異丙基' 2,3 -二胺基第三丁基、1 ,2,3 —三 胺丙基、氰甲基、1 一氰乙基、2 —氰乙基、2 —氰異丁 基、1 ,2 —二氰乙基' 1 ,3 —二氰異丙基、2,3 - —^氯基弟—*丁基、1 ’ 2 ’ 3 —二氯丙基、硝基甲基、1 —硝基乙基、2 -硝基乙基、2 —硝基異丁基、1 ,2-二硝基乙基、1 ,3 -二硝基異丙基、2,3 -二硝基基 第三丁基、1,2,3 -三硝基丙基等。 鏈烯基例如有乙烯基、烯丙基、1 一丁烯基、2 -丁 烯基、3 -丁烯基、1 ,3 -丁二烯基、1—甲基乙烯基 、苯乙烯基、2 ,2 —二苯基乙烯基、1 ,2 —二苯基乙 烯基、1 一烯丙基、1,1—二甲基烯丙基、2 —甲基烯 丙基、1 -苯基嫌丙基、2-苯基燦丙基、3 -苯基燃丙 基' 3 —二苯基烯丙基、1,2 -甲基烯丙基、1 一苯基 一 1 一丁烯基、3 -苯基一 1 一丁烯基等。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -15- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 B7 五、發明説明(13 ) 環烷基例如有環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4 一甲基環己基等。 烷氧基係以—〇Y表示,Y例如有甲基、乙基、丙基 、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊 基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1—羥乙基、2 一羥乙基、2 -羥異丁基、1,2 —二羥乙基、1 ,3 - 二羥異丙基、2,3 -二羥基第三丁基、1 ,2,3 —三 羥丙基、氯甲基、1—氯乙基、2 —氯乙基、2 —氯異丁 基、1 ,2 —二氯乙基、1,3 —二氯異丙基、2,3 - 二氯基第三丁基、1 ,2,3 —三氯丙基、溴甲基、1 一 溴乙基、2 -溴乙基、2 -溴異丁基、1 ,2 —二溴乙基 、1,3 —二溴異丙基、2,3 -二溴第三丁基、1,2 ,3 —三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2 —碘乙基、2 一碘異丁基、1 ,2 —二碘乙基、1,3 —二碘異丙基、 2,3 —二碘基第三丁基、1,2,3 -三碘丙基、胺甲 基、1 一胺乙基、2_胺乙基、2 -胺異丁基、1 ,2 — 二胺乙基、1 ,3 —二胺異丙基、2,3 -二胺基第三丁 基、1 ,2,3 —三胺丙基、氰甲基、1 一氰乙基、2 - 氰乙基、2-氰異丁基、1,2 —二氰乙基、1 ,3 —二 氰異丙基、2,3 -二氰基第三丁基、1 ,2,3 -三氰 丙基、硝基甲基、1 一硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝 基異丁基、1 ,2 —二硝基乙基、1 ,3 -二硝基異丙基 、2,3 —二硝基基第三丁基、1,2,3 -三硝基丙基 等。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-16- 1286911 A7 ___B7 五、發明説明(14 ) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 芳香族烴基例如有苯基、1 -萘基、2 -萘基、1 一 蒽基、2 —蒽基、9 —蒽基、1—菲基、2 -菲基、3 -菲基、4 —菲基、9 —菲基、1 一丁省基、2 -丁省基、 9 一丁省基、1 一芘基、2 -芘基、4 一芘基、2 —聯苯 基、3 -聯苯基、4 一聯苯基、對第三苯基一 4 一基、對 第三苯基—3 -基、對第三苯基- 2 -基、間第三苯基一 4 一基、間第三苯基一 3 -基、間第三苯基—2 —基、鄰 甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2 —苯基丙基)苯基、3 -甲基—2 —萘基' 4 一甲基一 1 一萘基、4 一曱基—1—萘基、4,—甲基聯苯基、4 " -第三丁基對第三苯基- 4 -基等。 芳香族雜環基例如有1-吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 一吡啶基 、1 —吲哚基、2 —吲哚基、3 -吲哚基、4 一吲哚基、 5 —吲哚基、6 —吲哚基、7 -吲哚基、1 一異吲哚基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 —異吲哚基、3 —異吲哚基、4 一異吲哚基、5 —異吲 哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 —呋喃基、3 -咲喃基、2 -苯並咲喃基、3 -苯並咲喃基、4 一苯並咲 喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃 基、1 一異苯並呋喃基、2 -異苯並呋喃基、3 —異苯並 呋喃基、4 一異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異 苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉 基、4 一喹琳基、5 —喹啉基、6 -喹啉基、7 —喹啉基 、8 -喹啉基、1 一異喹啉基、3 -異喹啉基、4 一異喹 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -17- 1286911 A7 A7 B7 五、發明説明(15 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 啉基、5 —異喹啉基、6 —異喹啉基、7 -異喹啉基、8 一異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 —喹喔啉 基、1 一咔唑基、2 —咔唑基、3 —咔唑基、4 一咔唑基 、9 —咔唑基、1—菲啶基、2 —菲啶基、3 -菲啶基、 4 一菲啶基、6 -菲啶基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 —菲啶基、1 0 -菲啶基、1 —吖啶基、2 -吖啶基、3 一吖啶基、4 —吖啶基、9 一吖啶基、1 ,7 —菲繞啉— 2 —基、1 ,7 —菲繞啉一 .3 —基、1 ,7 —菲繞啉—4 —基、1 ,7 -菲繞啉一 5 —基、1,7 -菲繞啉—6 — 基、1 ,7 -菲繞啉—8 —基、1 ,7 —菲繞啉—9 一基 、1 ,7 —菲繞啉—10 —基、1 ,8 —菲繞啉一 2 -基 、1 ,8 -菲繞啉—3 —基、1 ,8 -菲繞啉一 4 —基、 1 ,8 —菲繞_— 5 —基、1 ,8 —菲繞啉一 6 —基、1 ,8 —菲繞啉一 7 -基、1 ,8 -菲繞啉一 9 一基、1 , 8 -菲繞啉一 10 -基、1 ,9 —菲繞啉一 2 -基、1 , 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 一菲繞啉—3 —基、1 ,9 —菲繞啉—4 一基、1,9 —菲繞啉—5 —基、1,9 —菲繞_一 6 —基、1,9 一 菲繞啉一 7 -基、1,9菲繞啉一 8 -基、1 ,9 —菲繞 啉—10 —基、1 ,10 —菲繞啉—2 —基、1 ,10 — .非繞啉—3 —基、1 ’ 10 —非繞啉一 4 一基、1 ’ 10 —菲繞啉—5 —基、2,9 一菲繞啉一 1 一基、2,9 一 菲繞啉一 3 —基、2,9_菲繞啉一 4 一基、2,9 一菲 繞啉—5 —基' 2,9 一菲繞啉—6 -基、2,9 —菲繞 啉—7 —基、2,9菲繞啉一 8 -基、2,9 —菲繞啉— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -18- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明(16 ) 10 —基' 2,8 —菲繞啉—1 一基、2,8 -菲繞啉一 3 -基、2 ’ 8 -菲繞啉一 4 —基.、2,8 -菲繞琳一 5 —基、2,8 —菲繞啉一 6 —基、2,8 -菲繞啉—7 — 基、2,8菲繞啉一 9 —基、2,8 -菲繞啉一 1〇 -基 、2,7 —菲繞啉一 1 一基、2,7 —菲繞啉一 3 —基、 2 ’ 7 —菲繞啉一 4 —基、2,7 -菲繞琳一 5 -基、2 ’ 7 —非繞D林—6 -基、2,7 —菲繞琳一 8 —基、2, 7菲繞琳—9 一基、2,7 —菲繞琳—10 —基、1—吩 嗪基、2〜吩嗪基、1 一吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基' 4 —吩噻嗪基、1 -吩螺曉基、2 -吩n惡嗪基 、3 -吩噁嗪基、4 —吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 一噁唑 基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 —噁二唑基、3 —氧 二氮雜茂基、、2 -噻嗯基、3 —噻嗯基、2 -甲基吡咯 基一 1—基、2 -甲基吡咯基—3 -基、2 —甲基吡咯基 一 4 一基、2 —甲基吡咯基一 5 —基、3 —甲基吡咯基一 1 一基、3 —甲基吡咯基一 2 -基、3 —甲基吡咯基一 4 一基、3 -甲基吡咯基—5 -基、2 -第三丁基吡咯基一 4 —基、3 — (2 —苯基丙基)批咯基一1—基、2 —甲 基1 —吲哚基、4 —甲基:1 一吲哚基、2 —甲基一3 —吲 哚基、4 一甲基3 —吲哚基、2 —第三丁基—1 一吲哚基 、4 一第三丁基—1 —吲d朵基、2 —第三丁基一 3 -吲哚 基、4 一第三丁基—3 -吲哚基等。 芳烷基例如有苄基、1 -苯基乙基、2 -苯基乙基、 1-苯基異丙基、2 -苯基異丙基、苯基第三丁基、α - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1286911 A7 __— —_B7 五、發明説明(17 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 萘基甲基、1〜α —萘基乙基、2 — α —萘基乙基、1 一 α —萘基異丙基、2 - α -萘基異丙基、石一萘基甲基、 1一 一萘基乙基、2 — /3 —萘基乙基、1 —泠一萘基異 丙基、2 —万一萘基異丙基、1 一吡咯基甲基、2 一(1 —吼略基)乙基、對甲基苄基、間甲基芣基、鄰甲基苄基 、對氯苄基、間氯苄基、鄰氯苄基、對溴苄基、間溴苄基 '鄰溴氯苄基、對碘苄基、間碘苄基、鄰碘苄基、對羥基 Τ基、間羥基苄基、鄰羥基芣基、對胺基苄基、間胺基芣 基、鄰胺基苄基、對硝基苄基、間硝基苄基、鄰硝基苄基 、對氰基卞基、間氰基苄基、鄰氰基苄基、丄一羥基一 2 一本基異丙基、1 一氯一 2 -苯基異丙基等。 芳氧基係以-〇z表示,Z例如有苯基、1一萘基、 2 —萘基、1〜蒽基、2 -蔥基、9 —蒽基、1 一菲基、 2 -菲基、3 —菲基、4 一菲基、9 一菲基、1 一 丁省基 、2 -丁省基、9 — 丁省基、4 —苯乙烯基苯基、1 一芘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基、2 -芘基、4 一芘基、2 —聯苯基、3 -聯苯基、4 一聯苯基、對第三苯基一 4 一基、對第三苯基—3 -基、 對第三苯基一 2 -基、間第三苯基- 4 一基、間第三苯基 一 3 -基、間第三苯基—2 -基、鄰甲苯基、間甲苯基、 對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2 -苯基丙基)苯基、 3 —甲基一 2 —萘基、4 一甲基一 1—萘基、4 一甲基一 1 一萘基、4 > -甲基聯苯基、4〃 一第三丁基對第三苯 基一 4 一基、2 —吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡 啶基、3 —吡啶基、4 一吡啶基、1 一吲哚基、2 -吲哚 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) ~ 1286911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ΒΊ_五、發明説明(18 ) 基、3 —吲哚基、4 一吲哚基、5 -吲哚基、6 —吲哚基 、7 —吲哚基、1 一異吲哚基、2 —異吲哚基、3 —異吲 哚基、4 一異吲哚基、5 —異吲哚基、6 —異吲哚基、7 一異吲哚基、2 -呋喃基、3 —呋喃基、2 -苯並呋喃基 、3 -苯並呋喃基、4 一苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、 6 -苯並咲喃基、7 —苯並呋喃基、1—異苯並呋喃基、 2 —異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 一異苯並呋喃 基、5 -異苯並呋喃基' 6 —異苯並呋喃基、7 -異苯並 呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 一喹啉基、5 -喹 啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 一異喹 啉基、3 -異喹啉基、4 一異喹啉基、5 -異喹啉基、6 一異d奎琳基、7 一異n奎琳基、8 -異喧琳基、2 —哇喔琳 基、5 —喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 —咔唑基、2 -咔 唑基、3 -咔唑基、4 一咔唑基、9 一咔唑基、1 一菲啶 基、2 -菲u定基、3 —菲卩定基、4 —菲陡基、6 -菲D定基 、7 -菲啶基、8 —菲啶基、9 一菲啶基、1 0 —菲啶基 、1 —吖啶基、2 —吖啶基、3 -吖啶基、4 一吖啶基、 9 —吖啶基、1 ,7 -菲繞啉—2 —基、1 ,7 —菲繞啉 —3 -基、1,7 -菲繞啉—4 一基、1,7 -菲繞啉一 5 —基、1 ’ 7 -菲繞琳—6 -基、1,7 —菲繞琳一 8 —基、1,7 —菲繞啉—9、—基、1,7 —菲繞啉一 10 -基、1,8 —菲繞啉一 2 —基、1 ,8 —菲繞啉一 3 -基、1,8 —菲繞啉一 4 一基、1,8 -菲繞啉—5 一基、1 ,8 -菲繞啉—6 -基、1,8 -菲繞啉—7 - 請 先 閱 之 注 意
I 旁 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) 21 - 1286911 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明(19 基、1,8 —菲繞啉—9 —基、 基、1,9 —菲繞啉—2 -基、 、1,9 一菲繞啉—4 —基、1 1,9 —菲繞啉—6 —基、1, ,9菲繞啉—8 -基、1,9 一 10 —菲繞啉—2 —基、1,1 ,:L0 —菲繞啉—4 一基、1 , 9 —菲繞啉一 1—基、2, 2, ,9 —菲繞啉—4 —基、2,9 9 -菲繞 菲繞 菲繞啉—6 -基、2,9 — 琳一8 —基、2 ’ 9 —非繞 啉一 1—基、2,8 -菲繞 1 ,8 —菲繞啉一 10 -1,9 —菲繞啉一 3 —基 ,9 —菲繞啉—5 —基、 9 —菲繞琳—7 —基、1 菲繞啉一10-基、1, 0 —菲繞琳一 3 —基、1 1 0 —菲繞啉一 5 -基、 9 —非繞琳一3 —基、2 一菲繞啉—5 -基、2, 菲繞啉一 7 —基、2,9 啉—10 - 基、2,8 — 啉一 3 —基、2,8 —菲 請 先 閱 讀 背 面 之 注
I 訂 繞啉一 4 琳一 6 — 9 —基、 1 -基、 —基、2 -基、 基、2 2,8 2,7 ,7 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基、2,7 —菲 2,7 -菲繞啉 1 一吩噻嗪基、 嗪基、1一吩噁 一吩噁嗪基、2 一噁二唑基、5 噻嗯基、3 -噻 2,8 -菲繞啉—5 —基、2,8 —菲繞 ,8 -菲繞啉—7 —基、2,8菲繞_ — 一菲繞啉一 1 0 —基、2,7 —非繞琳一 一菲繞啉一 3 —基、2,7 —菲繞啉—4 菲繞啉—5 —基、2,7 —菲繞啉—6 -繞啉—8 -基、2,7菲繞啉—9 —基、 一 10 -基、1 一吩嗪基、2 —吩嗪基、 2 -吩噻嗪基、3 —吩噻嗪基、4 一吩噻 嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 一噁唑基、4 一噁唑基、5 -噁唑基、2 —噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、、2 -嗯基、2 -甲基吡咯基一 1 —基、2 -甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -22- 1286911 A7 ___B7_ 五、發明説明(2〇 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基吡咯基一 3 —基、2 -甲基吡咯基一 4 一基、2 -甲基 吡咯基一5 —基、3 -甲基吡咯基—1〜基、3一甲基0比 略基一 2 —基、3 —甲基D比咯基一 4 一基、3 —甲基d比咯 基一 5 -基、2 —第三丁基吡咯基一 4〜基、3一(2 — 苯基丙基)0比咯基—1 一基、2 -甲基1 — d引D朵基、4 一 甲基1 一吲哚基、2 —甲基一 3 —吲哚基、4 一甲基3 _ 吲哚基、2 -第三丁基一 1 —吲哚基、4 一第三丁基_工 〜吲哚基.、2 —第三丁基一 3 -吲哚基、4 一第三丁基— 3 -吲哚基等。 芳氧羰基係以-COOY表示,Y例如有甲基、乙基 、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基 、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1_經乙 基、2 —羥乙基、2 —羥異丁基、Γ,2 -二經乙基、1 ,3 —二羥異丙基、2,3 —二羥基第三丁基、i,2, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 -三羥丙基、氯甲基、1—氯乙基' 2 —氯乙基、2 — 氯異丁基、1 ,2 —二氯乙基、1 ,3-二氯異丙基、2 ,3 -二氯基第三丁基、1,2,3 —三氯丙基、溴甲基 、1 一溴乙基、2 -溴乙基、2 —溴異丁基、1 ,2 —二 溴乙基、1 ,3 -二溴異丙基、2,3 -二溴基第三丁基 、1 ,2 ,3 —三溴丙基、碘甲基、1 一碘乙基、2 —碘 乙基、2 —碘異丁基、1 ,2 -二碘乙基、1 ,3 -二碘 異丙基' 2,3 -二碘基第三丁基、1 ,2,3 -三碘丙 基、胺甲基、1—胺乙基、2 —胺乙基、2 -胺異丁基、 1 ’ 2 -二胺乙基、1 ,3-二胺異丙基、2,3 -二胺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) -23- 21 1286911 A7 B7 五、發明説明( 基第三丁基、1 ,2,3 —三胺丙基、氰甲基、1 一氰乙 基、2 —氰乙基、2 —氰異丁基、1 ,2 —二氰乙基、1 ,3 一二氰異丙基、2,3 -二氰基第三丁基、1,2, 3 -三氰丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2 -硝基乙基 、2 —硝基異丁基、1 ,2 —二硝基乙基、1 ,3 -二硝 基異丙基、2,3-二硝基基第三丁基、1 ,2,3 -三 硝基丙基等。 形成環之二價基例如有四亞甲基、五亞甲基、六亞甲 基、二苯基甲烷一 2,2二基、二苯基乙烷一 3, 3 / -二基、二苯基丙烷—4,4,一二基等。 芳基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、丁 等。這些芳基之取代基例如有鹵原子、羥基、 或未取代之胺基、硝基、氰基、前述之取代或 基、前述之取代或未取代之鏈烯基、前述之取 之環烷基、前述之取代或未取代之烷氧基、前 取代之芳香族烴基、前述取代或未取代之芳香 前述取代或未取代之芳烷基、前述取代或未取 、前述取代或未取代之烷氧羰基、羧基。 本發明之發光性客分子之電子親和力比主 親和力低,且離子化能爲主材料之離子化能以 發光性客分子例如有具有苯乙基之胺化合物及 胺化合物,特別是具有苯乙基之胺化合物較理 下述一般式(8)及(9)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) |邊· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 省基、芘基 前述之取代 未取代之烷 代或未取代 述取代或未 族雜環基、 代之芳氧基 材料之電子 下。理想之 縮合芳香族 想,例如有 、11
-24- (8)1286911 A7 B7 五、發明説明( 22 般式(8)中,Ar
或A .A〆 (一般式(8 )中,Α ι* 5 -係分別獨立之苯撐、聯苯 撐、三苯撐、;g所構成之二價之基,-係分 別獨立之氫原子或碳數6〜2 0之芳基,Αγι、Ar6-及A r ι可被取代。縮合數m /爲丄〜4之整數) r 7'至少其中之一被苯 乙烯基取代更理想,碳數6〜2 0之芳基例如有苯基、萘 基、蒽基、菲基、聯三苯基等。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ar8: -Ν' 、Ar10< (9) 、-口 Γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (一般式(9)中,Ar8_係碳數6〜40之芳基, Ar9及Ar1D係氫原子或碳數6〜20之芳基, A r ' A r 9及Ar*iD可被取代,至少其中之一被院 胺基取代。縮合數η /爲1〜4之整數) 一般式(9 )中,碳數6〜4 0之芳基例如有苯基、 萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、聯三苯基、 吡略基、咲喃基、苯硫基、苯並苯硫基、η惡二唑基、二苯 基蔥基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、縈蒽基 、苊並縈蒽基等之芳基,伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲 基、伸芘基、伸暈苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸吡略 基、伸呋喃基 '伸苯硫基、伸苯並苯硫基、伸噁二唑基、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -25- 1286911 A7 B7 五、發明説明(23 伸二苯基蔥基、伸吲哚基、伸咔唑基、 D奎啉基、伸縈蒽基、伸 並縈蒽基等之 4 0之芳基可被取代基取代’理想之取 之烷基(甲基、乙基、正丙基、異丙基 丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等 院氧基(甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、 基等)、核原子數5〜40之芳基、以 之芳基取代之胺基、具有核原子數5〜 、具有碳數1〜6之烷基之酯基、氰基 伸吡啶基、伸苯並 伸芳基。碳數6〜 代基之碳數1〜6 、第二丁基、第三 )、碳數1〜6之 異丙氧基、第二丁 環戊氧基、環己氧 核原子數5〜40 4 0之芳基之酯基 、硝基、鹵原子等 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明中,有機薄膜層所含有之金屬錯合物爲能隙 8 e V以上,以含氮環爲配位基之金屬錯合物爲佳 此金屬錯合物係以下述一般式(3 )表示, ,Ga—L (3) Q2 〔式中Q1及Q2係分別獨立以下述一般式(4 ) N—— / 〇 (4) (式中A 1及A 2係分別獨立之取代或未取代之互相 合之6員環芳環結構)表示之配位基,l爲取代或未取 之碳數1〜3 0之烷基、取代或未取代之碳數5〜3 〇 本紙張尺度賴中周國家縣(CNS ) A4規格(210X297公6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
- 26- A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 五、發明説明(24 ) 環院基、取代或未取代之6〜4 0之芳基、取代或未取代 之碳數2〜40之雜環基、一〇R、一〇Ar、 〜〇RAr 、 一〇c (〇)R、一〇C (〇)Ar 、 〜〇P (〇)R2、一 SeAr 、一 TeAr 、一SAr 、 〜X、 一 〇P (〇)Ar2、一〇S (〇2)R、 〜〇S (〇2)Ar 、 一 〇SiR3、一〇B (OR) 2 ' 〜〇S iAr3、一 〇Ar〇一、一〇C (〇)ArC (〇 > 〇 -(式中,R爲取代或未取代之碳數1〜3 0之烷基 、取代或未取代之碳數5〜3 0之環烷基、X爲鹵素,
Ar爲取代或未取代之碳數6〜3 6之芳基化合物、或取 代或未取代之碳數5〜4 0之雜環基)或以—0 — G a - Q 3 ( Q 4 ) (Q3及Q4係分別獨立,與Q1及Q2相同) 袠示之配位基〕 或以下述一般式(5)表示者, Q\6 /q7 /Ga—〇一A3+X—A4*0-G< (5) Q5 Q8 〔式中,(Q5〜Q8係分別獨立以上述一般式(4) 表示之配位基,A 3及A 4係分別獨立之取代或未取代之碳 數1〜3 0之伸烷基、取代或未取代之碳數5〜3 0之二 價單環基、取代或未取代之6〜4 0之二價縮合多環基。 X爲取代或未取代之碳數1〜3 0之伸烷基、〇、S、 S〇2、>c = 〇、>S i R40R41、>NR42 ,A3 及 A4爲取代或未取代之碳數1〜3 0之伸烷基時,X不爲伸 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 五、發明説明、25 / 烷基。η爲〇〜2之整數。R4。〜R42係相互獨立之氫原 子、鹵原子、氰基、硝基、取代或未取代之碳數1〜3〇 之院基、取代或未取代之碳數1〜3 〇之烷氧基' 取代或 未取代之碳數6〜4 0之芳氧基、取代或未取代之碳數丄 〜3 〇之烷硫基、取代或未取代之碳數6〜4 〇之芳硫基 取代或未取代之碳數5〜4 0之單環基、取代或未取 代之8〜4 0之縮合多環基、取代或未取代之胺基。R4〇 及R 4 1可以相鄰之基鍵結形成環〕表示者爲佳。 —般式(3 )中,Q1及/或爲以下述一般式(6 (6) (R 〜R35係相互獨立之氫原子、鹵原子、氰基、 硝基、取代或未取代之碳數1〜3 〇之烷基、取代或未取 代之碳數5〜4 0之環烷基、取代或未取代之碳數6〜 4 0之方基、取代或未取代之碳數2〜4 〇之雜環基)表 示之配位基更佳。 以下說明前述一般式(3)〜(6)之各基之具體例 〇 鹵原子例如有氟、氯、溴、碘。 胺基例如有以一 N X 1 X 2表示,X i及X 2係分別立 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-28- 1286911 at B7 五、發明説明(26) 之氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、桌一丁 基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 基、羥甲基、1 一羥乙基、2 -羥乙基、2 —羥異丁基、 1 ,2 -二羥乙基、1 ,3 -二羥異丙基、2,3 -二經 基第三丁基、1 ,2,3 -三羥丙基、氯甲基、1 一氯乙 基、2 —氯乙基、2 —氯異丁基、1 ,2 —二氯乙基、1 ,3 -二氯異丙基、2,3 -二氯基第三丁基、1,2, 3 —三氯丙基、溴甲基、1 一溴乙基、2 —溴乙基、2 — 溴異丁基、1 ’ 2 —二溴乙基、1 ,3 -二溴異丙基、2 .,3 —二溴基第三丁基、1,2,3 —三溴丙基、碘甲基 、1—碘乙基、2 —碘乙基、2 —碘異丁基、1 ,2 -二 碘乙基、1 ,3 —二碘異丙基、2,3 -二碘基第三丁基 、1 ,2,3 —三碘丙基、胺甲基、1 —胺乙基、2 -胺 乙基、2 —胺異丁基、1,2 -二胺乙基、1,3 -二胺 異丙基、2,3 -二胺基第三丁基、1,2,3 —三胺丙 基、氰甲基、1—氰乙基、2 —氰乙基、2 —氰異丁基、 1 ,2 —二氰乙基、1 ,3 —二氰異丙基、2,3 -二氰 基第三丁基、1 ,2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1—硝 基乙基、2 —硝基乙基、’ 2 —硝基異丁基、1 ,2 —二硝 基乙基、1 ,3 -二硝基異丙基、2,3 -二硝基基第三 丁基、1 ,2,3 -三硝基丙基、苯基、1 一萘基、2 — 萘基、1—蒽基、2 —蒽基、9 一蒽基、1—菲基、2 — 菲基、3 -菲基、4 一菲基、9 一菲基、1— 丁省基、2 一丁省基、9 一丁省基、4 一苯乙烯基苯基、1 一芘基、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -29- 1286911 A7 B7 五、發明説明(27 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 -芘基、4. 一芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 一聯 苯基、對第三苯基- 4 -基、對第三苯基一 3 -基、對第 三苯基一 2 -基、間第三苯基—4 一基、間第三苯基一 3 —基、間第三苯基一2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對(2 -苯基丙基)苯基.、3 -甲基-2 —萘基、4 —甲基一1 一萘基、4 —甲基一 1 — 萘基、4 / 一甲基聯苯基、4〃 —第三丁基對第三苯基一 4 一基、2 —吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 —吡啶基 、3 -吡啶基、4 一吡啶基、1 —吲哚基、2 -吲哚基、 3 —吲哚基、4 一吲哚基、5 -吲哚基、6 —吲哚基、7 一吲哚基、1 —異吲哚基、2 —異吲哚基、3 —異吲哚基 、4 一異吲哚基、5 -異吲哚基、6 —異噺哚基、7 —異 吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 —苯並呋喃基、4 —苯並呋喃基、5 —苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1—異苯並呋喃基、2 -異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 -異苯並咲喃基、6 -異苯並咲喃基、7 -異苯並咲喃 基、2 —喹琳基、3 — 11奎啉基、4 一嗤啉基、5 —喹啉基 、6 -鸣啉基、7 —嗤啉基、8 -喹啉基、1 一異喹啉基 、3 -異喹琳基、4”異D奎琳基、5 -異喹琳基、6 —異 喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、 5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 一咔唑基、2 —咔唑基 、3 -咔唑基' 4 -昨唑基、9 一咔唑基、1 -菲啶基、 2 -菲啶基、3 -菲啶基、4 一菲啶基、6 -菲啶基、7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -30- 1286911 A7 B7 五、發明説明(28 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一菲啶基、8 —菲啶基、9 —菲啶基、10 —菲啶基、1 一吖啶基、2 —吖啶基、3 —吖啶基、4 一吖啶基、9 — 吖啶基、1 ,7 -菲繞啉—2 —基、1 ,7 -菲繞啉一 3 —基、1 ,7 —菲繞啉—4 —基、1 ,7 -菲繞啉—5 — 基、1 ,7 -菲繞啉—6 -基、1,7 —菲繞啉—8 —基 、1 ,7 -菲繞啉—9 一基、1 ,7-菲繞啉—10-基 、1 ,8 —菲繞啉—2 -基、1 ,8 —菲繞啉—3 —基、 1 ,8 —菲繞啉一 4 —基、1 ,8 -菲繞啉—5 -基、1 ,8 —菲繞啉—6 —基、1,8 -菲繞啉一 7 —基、1, 8 -菲繞啉—9 —基、1 ,8 —菲繞啉—10 —基、1 , 9 —菲繞啉—2 —基、1 ,9 —菲繞啉一 3 —基、1,9 —菲繞啉一 4 一基、1 ,9 —菲繞啉—5 -基、1 ,9 — 菲繞啉一 6 —基、1,9 一菲繞啉一 7 -基、1,9菲繞 啉—8 —基、1 ,9 —菲繞啉—10 —基、1 ,10 —菲 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 繞啉—2 —基、1 ,10 —菲繞啉—3 —基、1 ,10 — 菲繞啉一 4 一基、1 ,10 —菲繞啉一 5 -基、2,9 一 菲繞啉一 1—基、2,9 一菲繞啉一 3 -基、2,9 —菲 繞啉—4 一基、2,9 一菲繞啉一 5 —基、2,9 一菲繞 啉—6 -基、2,9 一菲繞啉一 7 -基、2,9菲繞啉— 8 —基、2,9 一菲繞啉—10 -基、2 ’ 8 —非繞琳一 1—基、2,8 -菲繞啉—3 —基、2,8 —菲繞啉—4 —基、2,8 —菲繞啉—5 —基、2,8 —菲繞啉一 6 -基、2 ’ 8 -非繞琳一 7 -基、2 ’ 8非繞琳—9 一基、 2,8 -菲繞啉一 10 —基、2,7 -菲繞啉—1—基、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ^ 1286911 A7 B7 五、發明説明(29 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2,7 -菲繞啉—3 -基、2,7-菲繞啉—4 一基、2 ,7 —菲繞啉—5 —基、2,7 -菲繞啉一 6 —基、2, 7 —菲繞啉—8 —基、2,7菲繞啉一 9 一基、2,7 -菲繞啉一 10 -基、1 一吩嗪基、2 -吩嗪基、1 一吩噻 嗪基、2 —吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 一吩噻嗪基、1 一吩ή惡曉基、2 -吩π惡曝基、3 —吩螺嗦基、4 一吩d惡曉 基、2 -噁唑基、4 一噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑 基、5 -噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、2 -噻嗯基、3 一噻嗯基、2 —甲基吡咯基一 1 一基、2 —甲基吡咯基一 3 —基、2 —甲基吡咯基-4 —基、2 —甲基吡咯基—5 一基、3 —甲基吡咯基一 1—基、3 -甲基吡咯基一 2 — 基、3 —甲基d比略基—4 一基、3 —甲基d比略基一 5 -基 、2 —第三丁基吡咯基一 4 —基、3 -(2 —苯基丙基) 口比略基—1 —基、2 —曱基1 — 引13朵基、4 一甲基1 一口引 哚基、2 —甲基—3 —吲哚基、4 一甲基3 —吲哚基、2 一第三丁基一 1 一吲哚基、4 一第三丁基—1 一吲哚基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 -第三丁基一 3 —吲哚基、4 —第三丁基—3 —吲哚基 等。 烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1 一羥乙基、2 -羥乙基、2 —羥異丁 基、1 ,2 -二羥乙基、1,3 -二羥異丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3 -三羥丙基、氯甲基、1 — 氯乙基、2 —氯乙基、2 —氯異丁基、1,2 —二氯乙基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) -32- 1286911 A7 A7 B7 五、發明説明(3〇 ) 、1 ,3 -二氯異丙基、2,3 -二氯基第三丁基、1, 2,3 -三氯丙基、溴甲基、1 一溴乙基、2 -溴乙基、 2 —溴異丁基、1 ,2 -二溴乙基、1 ,3 -二溴異丙基 、2,3 —二溴基第三丁基、1 ,2,3 —三溴丙基、碘 甲基、1 一碘乙基、2 -碘乙基、2 —碘異丁基、1 ,2 一二碘乙基、1 ,3 —二碘異丙基、2,3 —二碘基第三 丁基、1 ,2,3 —三碘丙基、胺甲基、1—胺乙基、2 —胺乙基、2 -胺異丁基、.1 ,2 —二胺乙基、1 ,3 - 二胺異丙基、2,3 -二胺基第三丁基、1 ,2,3 —三 胺丙基、氰甲基、1—氰乙基、2 —氰乙基、2 —氰異丁 基、1 ,2 -二氰乙基' 1 ,3 -二氰異丙基、2,3 — 二氰基第三丁基、1 ,2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1 —硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1 ,2 — 二硝基乙基、1 ,3 —二硝基異丙基、2,3 -二硝基基 第三丁基、1,2,3 -三硝基丙基等。 環烷基例如有環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4 一甲基環己基等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 烷氧基係以- OY表示,Y例如有甲基、乙基、丙基 、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊 基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1 一羥乙基、2 —羥乙基、2 —羥異丁基、1 ,2 -二羥乙基、1 ,3 — 二羥異丙基、2 ,3 -二羥基第三丁基、1 ,2,3 —三 羥丙基、氯甲基、1 一氯乙基、2 -氯乙基、2 —氯異丁 基、1 ,2 —二氯乙基、1 ,3 —二氯異丙基、2 ,3 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -33 - 1286911 A7 _____ _B7 五、發明説明(31 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 二氯基第三丁基、1,2,3 -三氯丙基、溴甲基、1 一 溴乙基、2 —溴乙基、2 —溴異丁基、i ,2 -二溴乙基 、1 ,3 -二溴異丙基、2,3 —二溴第三丁基、1 ,2 ,3 —三溴丙基、碘甲基、;[一碘乙基、2 -碘乙基、2 一碘異丁基、1 ,2 -二碘乙基、1 ,3 -二碘異丙基、 2,3 -二碘基第三丁基、i ,2,3 -三碘丙基、胺甲 基、1—胺乙基、2 -胺乙基、2 —胺異丁基、1 ,2- 二胺乙基、1 ’ 3 —二胺異丙基、2,3 -二胺基第三丁 基、1 ,2 ,3〜三胺丙基、氰甲基、丄—氰乙基、2一 氰乙基、2 —氰異丁基' 1 ,2 —二氰乙基、1 ,3 —二 氰異丙基、2,3 —二氰基第三丁基、1 ,2,3_三氰 丙基、硝基甲基、1 一硝基乙基、2 一硝基乙基、2 一硝 基異丁基、1’2—二硝基乙基、1,3 —二硝基異丙基 、2 ’ 3 —二硝基基第三丁基、1,2,3 —三硝基丙基 等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雜環基例如有1 一吡咯基、2 -吡咯基、3 —吡咯基 、吡嗪基、2 —吡啶基、3 —吡啶基、4 —吡啶基、1 一 吲哚基、2 —吲哚基、3 —吲哚基、4 一吲哚基、5 —吲 哚基、6 —吲哚基、7 -吲哚基、1 —異吲哚基、2 —異 吲哚基、3 —異吲哚基、4 —異吲哚基、5 —異吲哚基、 6 —異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 —呋喃基 、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 一苯並呋喃基、 5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1 -異苯並呋喃基、2 -異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -34- 1286911 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明(32 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、4 —異苯並咲喃基、5 -異苯並D夫喃基、6 —異苯並咲 喃基、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 —喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 — 〇奎啉基、1 一異喹啉基、3 —異喹啉基、4 —異喹啉基、 5 -異喹啉基、6 —異喹啉基、7 —異喹啉基、8 -異喹 啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔琳基、1 一咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 一咔唑基、9 一 咔唑基、1 一菲啶基、2 -菲啶基、3 —菲啶基、4 一菲 啶基、6 —菲啶基、7 —菲啶基、8 -菲啶基、9 一菲啶 基、1 0 —菲啶基、1 —吖啶基、2 —吖啶基、3 _吖啶 基、4 一吖啶基、9 一吖啶基、1 ,7 —菲繞啉—2 —基 、1,7 -菲繞啉-3 —基、1,7 —菲繞啉—4—基、 1,7 -菲繞啉一 5 —基、1,7 —菲繞啉—6 —基、1 ,7 -菲繞琳一 8 -基、1,7 —菲繞琳一 9 一基、1 ’ 7 —菲繞琳—10 —基、1,8 -菲繞琳一 2 —基、1 ’ 8 -菲繞啉—3 -基、1 ,8 -菲繞啉—4 —基、1 ,8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —菲繞啉一 5 -基、1,8 —菲繞啉—6 -基、1 ,8-菲繞啉—7 —基、1 ,8 —菲繞啉—9 一基、1 ,8 -菲 繞啉-10 —基、1 ,9 —菲繞啉—2 -基、1 ,9 —菲 繞啉—3 —基、1 ,9 一菲繞啉一 4 一基、1 ,9 一菲繞 啉—5 -基、1 ,9 一菲繞啉一 6 —基、1 ,9 一菲繞啉 —7 —基、1,9菲繞琳—8 —基、1 ’ 9 —非繞琳— 10 —基、1 ,10 —菲繞啉一 2 —基、1 ,10 -菲繞 啉—3 —基、1 ,10 —菲繞啉—4 —基、1 ,10 —菲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -35- 1286911 A7 ___J37_ 五、發明説明(33 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 繞啉一 5 —碁、2,9 —菲繞啉—1 一基、2,9 —菲繞 琳—3 -基、2,9 —菲繞啉—4 一基、2,9 一菲繞啉 —5 —基、2,9_菲繞啉—6 -基、2,9_菲繞_一 7 —基、2 ’ 9非繞琳一 8 -基、2 ’ 9 一菲繞卩林一 1〇 —基、2,8 —菲繞啉—1 一基、2,8 -菲繞啉一 3 — 基、2 ’ 8 —菲繞琳—4 —基、2 ’ 8-菲繞琳一 5 -基 、2,8 —菲繞啉—6 —基、2,8 —菲繞啉一 7 -基、 2,8菲繞啉一 9 一基、2,8 —菲繞啉一1 0 —基、2 ,7 —菲繞啉一 1—基、2,7 -菲繞啉一 3 —基、2, 7 -菲繞啉—4 一基、2,7 -菲繞啉—5 -基、2,7 —菲繞啉一 6 —基、2,7 -菲繞啉—8 -基、2,7菲 繞啉—9 一基、2,7 —菲繞啉—10 -基、1一吩嗪基 、2 —吩嗪基、1 一吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻 嗪基、4 一吩噻嗪基、1 一吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 一吩噁嗪基、4 一吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 一噁唑基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 —噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 —氧二氮 雜茂基、、2 —噻嗯基、3 —噻嗯基、2 -甲基吡咯基一 1 一基、2 -甲基吡咯基一 3 -基、2 -甲基吡咯基—4 —基、2 —甲基吡咯基一 5 —基、3 -甲基吡咯基—1一 基、3 -甲基吡咯基—2 -基、3 —甲基吡咯基一 4 一基 、3 -甲基吡咯基—5 —基、2 -第三丁基吡咯基一 4 — 基、3 -(2 —苯基丙基)吡咯基—1 一基、2 —甲基1 —吲哚基、4 一甲基1 —吲哚基、2 —甲基一 3 —吲哚基 、4 一甲基3 —吲哚基、2 —第三丁基一 1 —吲哚基、4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) !2869li A7 ^^__B7 五、發明説明(34 ) 〜第Ξ 丁基—i —吲哚基、2 —第三丁基一 3 —吲哚基、 4〜第三丁基—3 -吲哚基等。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 芳氧基係以-〇Ζ表示,Ζ例如有苯基、1—萘基、 2〜萘基、1 一蒽基、2 —蒽基、9 —蒽基、1—菲基、 ^ 非基、3 -菲基、4 一非基、9 —菲基、1— 丁省基 ' 丁省基、9 — 丁省基、4 -苯乙烯基苯基、1— ΙΕ 基、2 -芘基、4 一芘基、2 —聯苯基、3 -聯苯基、4 〜聯苯基、對第三苯基—4 .一基、對第三苯基一 3 -基、 對第Ξ苯基_2 -基、間第三苯基- 4 -基、間第三苯基 〜3〜基、間第三苯基—2 —基、鄰甲苯基、間甲苯基、 對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2 -苯基丙基)苯基、 3〜甲基一2 —萘基、4 一甲基—1一萘基、4 —甲基一 萘基、4 / —甲基聯苯基、4 一第三丁基對第三 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 苯基〜4 —基、2 —吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吼陡基、3 _吡啶基、4 一吡啶基、1 —吲哚基、2 —吲 D朵基、3 —吲哚基、4 —吲哚基、5 —吲哚基、6 -吲哚 基、7 —吲哚基、1 一異吲哚基、2 -異吲哚基、3 —異 巧丨哚基、4 —異吲哚基、5 —異吲哚基、6 —異吲哚基、 7 —異吲哚基、2 —呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃 基、3. -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基 ' 6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1 一異苯並呋喃基 ' 2 -異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 一異苯並呋 喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯 並呋喃基、2 —喹啉基、3 —喹啉基、4 一喹啉基、5 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -37- 1286911 A7 B7 五、發明説明(35 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 喹啉基、6 —喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 一異 喹啉基、3 -異喹啉基、4 一異喹啉基、5 -異喹啉基、 6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 —異喹啉基、2 -喹喔 啉基、5 —喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 一咔唑基、2 — 咔唑基、3 —咔唑基、4 —咔唑基、9 一咔唑基、1 一菲 啶基、2 -菲啶基、3 -菲啶基、4 一菲啶基、6 -菲啶 基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 一菲啶基、10 -菲啶 基、1 一吖啶基、2 —吖啶基、3 —吖啶基、4 一吖啶基 、9 一吖啶基、1 ,7 -菲繞啉一 2 —基、1 ,7 —菲繞 啉—3 —基、1 ,7 —菲繞啉—4 —基、1 ,7 -菲繞啉 一 5 —基、1 ,7 —菲繞啉—6 -基、1 ’ 7 -非繞啉— 8 —基、1 ,7 -菲繞啉一 9 一基、1 ,7 —菲繞啉—1 0 —基、1 ,8 —菲繞啉—2 —基、1 ,8 —菲繞啉—3 —基、1 ,8 —菲繞啉—4 —基、1 ,8 —菲繞啉—5 — 基、1 ,8 —菲繞啉—6 —基、1 ,8 -菲繞啉一 7 —基 、.1 ,8 —菲繞啉—9 一基、1 ,8 —菲繞啉—10 —基 、1 ,9 —菲繞啉—2 —基、1 ,9_菲繞啉一 3 —基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 ,9 一菲繞啉—4 —基、1 ,9 一菲繞啉—5 —基、1 ,9 —菲繞卩林—6 —基、1 ’ 9 一非繞卩林一 7 -基、1 ’ 9菲繞啉—8 —基、1,9 一菲繞啉—10 —基、1, 10 —菲繞啉—2 —基、1 ,10 —菲繞啉—3 —基、1 ,10 —菲繞啉一 4 一基、1 ,10 —菲繞啉—5 —基、 2,9 —菲繞啉一 1—基、2 ,9 —菲繞啉一 3 -基、2 ,9 —菲繞啉—4 —基、2,9 —菲繞啉一 5 —基、2, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -38- 1286911 Δ7 Α7 五、發明説明(36 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 —菲繞啉—6 —基、2,9 —菲繞啉—7 —基、2,9 菲繞啉—8 —基、2,9 —菲繞啉—1 0 —基、2,8 — 菲繞啉一 1—基、2,8 —菲繞啉—3 —基、2,8 -菲 繞啉—4 —基、2,8 —菲繞啉一 5 —基、2,8 —菲繞 啉—6 -基、2 ,8 —菲繞啉一 7 —基、2,8菲繞啉— 9 一基、2,8 -菲繞啉—10 —基、2,7 —菲繞啉— 1—基、2,7 —菲繞啉—3 -基、2,7 -菲繞啉—4 —基、2 ,7 -菲繞啉一 5 —基、2,7 —菲繞啉一 6 — 基、2,7 -菲繞啉—8 —基、2,7菲繞啉一 9 —基、 2,7 —菲繞啉一 10 -基、1 一吩嗪基、2 —吩嗪基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 一吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 —吩噻 嗪基、1 —吩噁嗪基、2 —吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 一吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 —噁唑基、5 -噁唑基、2 一噁二唑基、5 —噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、2 -噻 嗯基、3 —噻嗯基、2 —甲基吡咯基一 1 一基、2 —甲基 批咯基一 3 —基、2 —甲基吡咯基一 4 —基、2 —甲基吡 咯基—5 —基、3 —甲基吡咯基一 1 一基、3 -甲基吡咯 基一 2 -基、3 —甲基吡咯基一 4 一基、3 -甲基吡咯基 —5 —基、2 —第三丁基吡咯基一 4 一基、3 -(2 —苯 基丙基)吡咯基—1 —基、2 -甲基1 一吲哚基、4 一甲 基1 —吲哚基、2 —甲基—3 — π引哚基、4 —甲基3 —吲 哚基、2 -第三丁基—1—吲哚基、4 一第三丁基—1 一 吲哚基、2 -第三丁基一 3 —吲哚基、4 一第三丁基一 3 一吲哚基等。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -39- 1286911 A7 B7 五、發明説明(37 ) 芳基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、芘基 等。這些芳基之取代基例如有鹵原子、羥基、前述之取代 或未取代之胺基、硝基、氰基.、前述之取代或未取代之燒 基、前述之取代或未取代之鏈烯基、前述之取代或未取代 之環烷基、前述之取代或未取代之烷氧基、前述取代或未 取代之芳香族烴基、前述取代或未取代之芳香族雜環基、 前述取代或未取代之芳烷基、前述取代或未取代之芳氧基 、前述取代或未取代之烷氧羰基、羧基。 金屬錯合物理想爲以下述一般式(7 )表示者, [((Rs ) m -Q’)3-k A 1 ] x L’ k (7) 〔式中k爲1時,x爲1或2,k爲2時,x爲1, γπ 爲 1 〜6,L 爲一R 、一 Ar 、一〇R 、一〇A 、 一 OR^Ar^ 、 一 〇C(〇)R,、 一 〇C (〇 )Ar / 、一〇P (〇)R>2、一 SeAr > 、一 TeA r ,、一 SAr ,、一 X,、一〇P (〇)Ar …2、〜〇 S (〇2)R,、一〇S (〇2)Ar / 、一〇SiR 一 3 ' —OB (OR ) 2、一 OSiAr "^3、 一 〇Ar 又一〇C (0) Ar /C (〇)〇一(式中,R,爲碳數 1〜6之烴基、χ/爲鹵素,Ar /爲碳數6〜3 6之芳 基化合物。—但是k及X爲1時,配位基不爲苯酚)中之任 一,Q /爲取代8 -喹啉酚配位基,R s爲8 -嗤啉環取代 基〕。 一般式(7)中之烴、鹵素、芳基例如有前述者。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格( 210X297公釐) ~ ^、〜 -40 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 · B7 五、發明説明(38 ) 金屬錯合物之具體例如以下述化合物(1 )〜(3 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297A# ) -41 - 286911 A7 B7 五、發明説明(39 (6)
N----yGa—O 〇Η2〇-^^
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (10) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -42- 1286911 Μ Β7 五、發明説明(40 (11)
(12) (13)
(14)
Ν----- Ga— Ο O— Ga 戈----N
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 -43- 1286911 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -44- 1286911 A7 . B7 五、發明説明(42 (20)
(21) (22) (23)
(24) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X297公釐) -45- 1286911 A7 B7 五、發明説明(43 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -46- 1286911 A7 B7 五、發明説明( 44 (29)贫 )Ga 一 0一Ga: Ο
(30)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (31)
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32)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -47- 1286911 A7 A7 B7 五、發明説明(45) 本發明中,有機薄膜層具有由二芳基蒽衍生物或二芳 基雙蒽衍生物所構成之發光層,該發光層所鄰接之正孔輸 送層爲由N,N,,N,—四(聯苯基)一二胺基伸 芳衍生物所構成者較佳。 將特定之N,N,N,,-四(聯苯基)—二胺 基伸芳衍生物層合於發光層上,提高電子與正孔之量平衡 ’抑制正孔注入電子注入主層,防止電子注入層之劣化。 因此,結果可得到有機E L元件之高效率化,長壽命化。 本發明係特定之N,N,N /,N / -四(聯苯基) -二胺基伸芳衍生物層合於發光層上.,同時電子注入層使 用能隙2 · 8 e V以上之金屬錯合物,可進一步提高性能 N,N,,N / -四(聯苯基)—二胺基伸芳 S想爲以下述一般式(]_ 〇 )或(1 1 )表示之化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(式中R1'〜R9'係相互獨立之氫原子、碳數1 之焼基、碳數1〜6之烷氧基或取代或未取代之苯基,幻 些可相同或不同,尺2-與尺4 -,R R 4 ,R5'與 R6'R6 -與 R8'R7 —與 R8 6
與 R 本紙張尺度適用中國國家標準 (〇奶)八4規格(210\297公釐) -48- 1286911 A7 B7 五、發明説明(46) 與尺9'114/與119'11 互間可鍵結形成環。p =工< 與R 9 '係相 '與R 9 β及R 4之整數)
R
R1 R 14, (11) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜6 ,這 R 1 Σ R 1 基) 芳理 基伸 苯撐 或二 陽極 正孔 層/ (式中R1。〜R1?係相互獨立之氫原子、碳數工 之院基、碳數1〜6之烷氧基或取代或未取代之苯基 些可相同或不同,R1 ◦/與Rll'尺11-與尺13 -, !與 rh ,尺14-與1115-,1115-與1117一及 與R 係相互間可鍵結形成環,此環可具有取代 這些N,N,N,,N,一四(聯苯基)一二胺基伸 想爲N ’ N,N,,-四(4 一聯苯基)一二胺 芳’理想之苯撐爲取代或未取代之聯苯撐、芴、聯三 、聯四苯撐。 本發明之有機E L元件之元件構造係電極間層合一層 層以上之有機層之構造,例如陽極/發光層/陰極、 /正孔傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極、陽極/ 傳輸層/發光層/陰極、或陽極/發光層/電子傳輸 陰極等之構造。本發明之化合物可用於上述各有機薄 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 訂 -49 - 1286911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(47 ) 膜層,也可摻雜於其他之正孔傳輸材料、發光材料、電子 傳輸材料中。 本發明之有機E L元件之傳輸電子之區域或陰極與有 機薄膜層之界面區域可含有還原性摻雜物。此還原性摻雜 物之定義係指可將電子傳輸性化合物還原的物質。因此, 只要具有一定還原性者即可,可使用各種物質,例如可使 用選自由驗金屬、驗土金屬、稀土金屬、驗金屬之氧化物 、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化 物、稀土金屬之氧化物或稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有 機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合 物所成群之至少一種的物質。 此還原性摻雜物之具體例係選自由N a (功函數: 2.36eV) 、K(功函數:2.28eV) 、Rb( 功函數:2.16eV)及Cs (功函數:1.95eV )所成群之至少一種之鹼金屬,或選自由Ca (功函數: 2 . 9 e V ) 、Sj:(功函數:2·0 〜2.5eV)及
Ba (功函數:2 · 52eV)所成群之至少一種之鹼土 金屬,功函數:2 · 9 e V以下者特別理想。這些當中更 理想之還原性摻雜物爲選自由K、R b及C s所成群之至 少一種之鹼金屬,更理想爲R b或C s ,最理想爲C s。 這些鹼金屬特別是還原能力強,以較少量添加於電子注入 域可提高有機E L元件之發光亮度或達到長壽命化。功函 數爲2 _ 9 eV以下之還原性摻雜物理想爲這些兩種以上 之鹼金屬之組合,特別是含有C s之組合,例如C s與 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
•50- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 B7 五、發明説明(48)
Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合。 組合中含有C s能有效發揮還原能力,添加於電子注入域 可提高有機E L元件之發光亮度或達到長壽命化。 本發明中,陰極與有機薄膜層之間可設置以.絕緣體 或半導體所構成之電子注入層。此時此時可有效防止漏電 流提高電子注入性。這種絕緣體例如使用至少一種選自由 鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土 金屬之鹵化物所成群的金屬化合物。電子注入層爲以這些 之鹼金屬硫化物等所構成時,可進一步提高電子注入性。 具體而言,理想之鹼金屬硫化物例如有L i 2 0、L i〇、 Na2S、Na2S e及Na〇,理想之鹼土金屬硫化物例 如有Ca〇、Ba〇、Sr〇、Be〇、BaS及 C a S e。理想之鹼金屬之鹵化物例如有L i F、N a F 、KF、LiCl 、KC1及NaCl等,理想之鹼土金 屬之鹵化物例如有CaF2、BaF2、SrF2、MgF2 及B e F2之氟化物或氟化物以外之鹵化物。 構成電子傳輸層之半導體例如含有Ba、Ca、Sr 、Yb、Al 、Ga、In、Li 、Na、Cd、Mg、 S i 、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素之氧化物、氮 化物或氧化氮化物等之一種單獨或二種以上之組合。 構成電子傳輸層之無機化合物爲微結晶或非晶質之絕 緣性薄膜較理想。電子傳輸層爲這些絕緣性薄膜所構成時 ,可形成更均質之薄膜,因此可減少暗點等之像素缺陷。 這種無機化合物例如有上述之鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1286911 A7 B7 五、發明説明(49) 化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。 有機E L元件之陽極具有將正孔注入正孔傳輸層或發 光層之功能,具有4.5eV以上之功函數時更有效。本 發明可使用之陽極材料之具體例有氧化銦錫(I T 0 )、 氧化錫(N E S A )、金、銀、鉑、銅等。陰極之目的係 將電子注入電子傳輸層或發光層,功函數低之材料較佳。 陰極材料無特別限定,具體而言,例如有銦、鋁、鎂、鎂 一銦合金、鎂一鋁合金、鋁一鋰合金、鋁-鋰-銃合金、 鎂-銀合金等。 本發明之有機E L元件之各層的形成方法無特別限定 。可使用以往公知之真空蒸鍍、旋轉塗佈法等之形成方法 。本發明之有機E L元件所用之含有以前述一般式(1 ) 所示之發光化合物之有機薄膜層可使用真空蒸鍍法、分子 線蒸鍍法(Μ B E法)或溶解於溶媒之溶液的浸漬法、旋 轉塗佈法、鑄膜法、棒塗法、輥塗法等之塗佈法之公知的 方法來形成,一般薄膜太薄時,易產生針孔等之缺陷,相 反地,太厚時,需要高的外加電壓,效率差,因此理想爲 數nm〜l//m之範圍。 其次使用實施例更詳細說明本發明,但是本發明不受 實施例所限制。 合成例1 將三甲氧基鉀1 · 〇 g、無水乙醇4 0 m 1加入燒瓶 中,進行攪拌。再添加4 —羥基聯苯〇 · 8 4 g,以8 0 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j -訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 Α7 Β7 五、發明説明(50 ) °c攪拌7小時,將析出之固體之大部分溶解於熱乙醇後, 過濾。所得之濾液經濃縮後,將濃縮.物真空乾燥,得到 1·5g之黃色粉末。此黃色粉末以質量分析結果爲前述 鉀螯合化合物(2 8 )。由光吸收光譜之吸收端測得能隙 爲 2 . 9 5 e V。 合成例2 除了使用4一氰基苯酚〇·59g取代合成例1中之 4 一羥基聯苯0 . 8 4 g外,其餘相同處理得到1 · 4 g 之黃白色粉末。此黃白色粉末以質量分析結果爲前述鉀螯 合化合物(1 7 )。由光吸收光譜之吸收端測得能隙爲 2 · 9 6 e V。 合成例3 除了使用苯酚0 . 4 7 g取代合成例1中之4 —羥基 聯苯0 . 8 4 g外,其餘相同處理得到1 . 3 g之黃白色 粉末。此黃白色粉末以質量分析、N M R光譜測定結果爲 前述鉀螯合化合物(2 7 )。由光吸收光譜之吸收端測得 能隙爲2 · 9 3 e V。 以下表示實施例及比較例使用之化合物的化學結構式 。這些之離子化能及電子親和力如表1所示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-53- 1286911 A7 B7 五、發明説明(51 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1 2 D D
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇'〆297公釐) -54- 1286911 五、發明説明(52 ) D 3 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -55- 1286911 A7 . B7 五、發明説明(53 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 3
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐). -56- 1286911 A7 A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(54 ) 57- 1286911 A7 B7 五、發明説明(55) 表1 化合物 離子化能(eV) 電子親和力(eYL (E1) 5 . 70 2 . 80 _. (E2) 5 . 72 2 . 73 一 (E3) 5 . 80 2 . 79 (D1) 5 . 35 2 . 45 (D2) 5 . 41 2 . 53 .(D3) 5 . 39 2 . 51 (D4) 5 . 37 2 . 56 (D5) 5 . 23 2 . 65 (C1) 5 . 61 2 . 89 (C2) 5 . 75 3 . 25 (C3) 5 . 52 2 . 78 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 離子化能(I P )係使用理硏計器公司製大氣光電子 分光裝置A C 1測定。電子親和力(A f )係由分子之光 吸收之吸收端之能値決定能隙(E g ),藉由A f = I P 一 E g之關係式來決定。 實施例1 將2 5 m m X 7 5 m m X 1 · 1 m m厚之附有I τ〇透 明電極之玻璃基板(Diomatic公司製造)在異丙醇中進行超 音波淸洗5分鐘後,進行U V臭氧淸洗3 0分鐘。將淸洗 後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -58 1286911 δ7 Α7 _____Β7 五、發明説明(56 ) 板支持架上。首先於形成透明電極線側之面上覆蓋前述透 明電極,因而形成膜厚6 0 n m之N,N / —雙(N, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν'-二苯基一 4 一胺基苯基)一 N,N —二苯基一 4, 4一 一二胺基一 1,1 / —聯苯基膜(TPD232膜) 的膜。此T P D 2 3 2膜具有正孔注入層的功能。形成 TPD 2 3 2膜後,接著在此TPD 2 3 2膜上形成膜厚 20nm 之 4,4"—雙〔Ν -(1—萘基)—Ν —苯胺 基〕聯苯膜(N P D膜)。此N P D膜具有正孔傳輸層的 功能。形成此N P D谭後,接著此N P D膜上蒸鍍膜厚 4 0 n m之主材料之前述化合物(E 1 )膜。同時對於化 合物(E. 1 )膜時,以3 : 4 0之重量比蒸鍍作爲發光分 子之具有苯乙烯基之前述胺化合物(D1)。此膜具有發 光層的功能。在此膜上形成膜厚2 0 n m之前述金屬錯合 物(1 6 )膜。此金屬錯合物(1 6 )膜具有電子注入層 •的功能。化合物(E 1 ):胺化合物(D 1 ) /金屬錯合 物(1 6 )之層合體具有藍色發光媒體的功能。此後還原 性摻雜物之L i ( L i源:saesgettei*公司製)與A 1 q進 行二元蒸鍍,形成作爲電子注入層(陰極)之A 1 Q : L i膜(膜厚1 〇 n m )。此A 1 Q : L i膜上蒸鍍金屬 A 1 ,形成金屬陰極,形成有機E L元件。此元件在直流 電壓5V時,可得到發光亮度2 0 0 c d/m2, 8 · 5 c d/A之藍色發光。以初期亮度500c d/m2 ,一定電壓驅動時,亮度減半之時間(減半壽命)爲 3 2 0 0小時。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -59- A7 B7 !2869ii &、發明説明(57 ) 寰施例2 除使用胺化合物(D 2 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 )外,其餘同樣製作有機e L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率' 發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表2所示。 實施例3 除使用胺化合物(D 3 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 )外’其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表2所示。 實施例4 除使用胺化合物(D 4 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表2所示。 實施例5 除使用胺化合物(D 5 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m 2之發光壽命如表2所示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -60- 1286911 A7 B7 五、發明説明(58 ) 比較例1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 除使用胺化合物(D 3 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 ),使用前述化合物(C1)取代發光層之化合物 (E 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光聶命如表2所示。 比較例2 除使用胺化合物(D 3 )取代實施例1中之胺化合物 (D 1 ),使用前述化合物(C2)取代發光層之化合物 (E 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表2所示。 比較例3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 除使用肢化合物(D 3 )取代貫施例1中之胺化合物 (D1),使用前述化合物(C3)取代發光層之化合物 (E 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元;件在直流 電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮 度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表2所示。 比較例4 除使用8 -羥基喹啉之A 1錯合物取代實施例i中之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -61 - 1286911 A7 B7 五、發明説明(59 ) 金屬錯合物(1 6 )外其餘同樣製作有機E L元件。此元 件在直流電壓6 V時之發光売度及發光效率、發光顏色及 以初期亮度之5 0 0 c d/m 2之發光壽命如袠2所示。 表 2 _____ 胺化合物 電壓 發光亮 度(nit) 發光效 率(cd/A) ^--- 發光色 減半壽命 (小時) 實施例1 (D1) 5 200 8 . 5 藍 3200 實施例2 (D2) 6 250 8 . 5 藍 2200 實施例3 (D3) 6 196 7 . 7 藍 3500 實施例4 (D4) 6 278 6 . 8 •cm. 2900 實施例5 (D5) 6 420 11 . 2 綠 4500 比較例1 (C1) 6 30 1.2 藍 300 比較例2 (C2) 6 275 8 . 4 綠 600 比較例3 (C3) 6 160 3 . 2 藍 680 比較例4 (D1) 6 120 4 . 0 藍 1200 如表2所示,實施例1〜5之有機E L元件之發光效 率高於比較例1〜4之有機E L元件,且壽命比比較例1 〜4之有機E L元件長。特別是實施例2〜4之藍色發光 元件之藍色純度優異,以往所無之高效率。又比較例4與 實施例1比較時,得知實施例1使用能隙2 . 8 e V以上 之金屬錯合物,且使用含有發光分子之主層/金屬錯合物 之層合體,得到高發光效率、長壽命。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -62- 1286911 A7 B7 五、發明説明(60 ) 實施例6 除使用前述化合物(E 2 )取代發光層之化合物( E 1 )外’其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流電 壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮度 之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表3所示。 實施例7 除使用前述化合物(E 3 )取代發光層之化合物( E 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流電 壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及以初期亮度 之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表3所示。 比較例5 除使用4,4〃 一雙〔N -(1 一萘基)一 N —苯胺 基〕聯苯膜(NPD膜)取代實施例1中之發光層之化合 物(E 1 )外,其餘同樣製作有機E L元件。此N P D之 離子化能爲5 · 4eV,電子親和力爲2 · 40eV。此 元件在直流電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色 及以初期亮度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表3所示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -63- 1286911 五、發明説明(61 ) 表3 主材料 電壓 發光亮度 發光效率 發光色 減半壽命 (nit) (cd/A) (小時) 實施例6 (Ε2) 6 290 8 . 2 藍 3200 實施例7 (Ε3) 6 215 7 . 5 藍 2800 比較例5 (C1) 6 102 3 . 2 帶綠之 130 藍色 無表3所示,實施例6及7之電子注入性高,爲高發 光效率,抑制正孔注入電子注入層的結果爲壽命長,但是 比較例5之發光效率低,發光分子成爲非正孔捕捉性,因 此,正孔被注入電子注入層,而電子注入層產生發光。結 果發光色成爲帶有綠色,且壽命極短。 實施例8 將2 5mmx 7 5mmx 1 · 1mm厚之附有I T〇透 明電極之玻璃基板(Diomatic公司製造)在異丙醇中以超音 波淸洗5分鐘後,進行U V臭氧淸洗3 0分鐘。將淸洗後 之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板 支持架上。於形成透明電極線側之面上覆蓋前述透明電極^ ,因而形成膜厚6 0 n m之形成丁 P D 2 3 2膜。此、 T P D 2 3 2膜具有正孔注入層的功能。形成 TPD2 3 2膜後,接著在此TPD2 3 2膜上形成膜厚 2〇11111之^^,:^,1^/,^^/一四(4一聯苯基)一二 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -64- 1286911 A7 A7 B7 五、發明説明(62) 胺基聯苯撐層·( T B D B層)的膜。此T B D B層具有正 孔傳輸層的功能。此T B D B層上蒸鍍膜厚4 0 n m之化 合物(E 1 )的膜。此膜具有發光層的功能。在此膜上形 成膜厚2 0 nm之前述金屬錯合物(2 7)膜。此金屬錯 合物(2 7 )膜具有電子注入層的功能。化合物(E 1 ) /金屬錯合物(2 7 )之層合體具有藍色發光媒體的功能 。此後還原性摻雑物之L i ( L i源·· saesgetter公司製) 與金屬錯合物(2 7 )進行二元蒸鍍,形成作爲電子注入 層(陰極)之金屬錯合物(27) :Li膜(莫耳比1: 1 )。此膜上蒸鍍金屬A 1 ,形成金屬陰極,然後形成有 機E L元件。此元件在直流電壓5 . 5 V時,可得到發光 亮度200cd/m2,7 . 5cd/A之藍色發光。以初 期亮度5 0 0 c d /m 2,一定電壓驅動時,亮度減半之時 間(減半壽命)爲2 0 0 〇小時。 實施例9 除使用C s金屬取代實施例8中之電子注入層之L i 外’其餘同樣製作有機E L元件。此元件在直流電壓6 V 時之發光亮度及發光效率、發光顏色及初期亮度之5 〇 〇 c d/m2之發光壽命如表4所示。 實施例1 0 除使用氟化金屬C s f取代實施例8中之電子注入層 之L· i外,其餘同樣製作有機£ l元件。此元件在直流電 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4^#(7^x 297/^¾ 7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -65- 1286911 a7 B7 五、發明説明(63 ) 壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及初期亮度之 5 0 0 c d/m2之發光壽命如表4所示。 實施例1 1 除使用鹼金屬硫化物C s T e取代實施例8中之電子 注入層之L i外,其餘同樣製作有機E L元件。此元件在 直流電壓6 V時之發光亮度及發光效率、發光顏色及初期 亮度之5 0 0 c d/m2之發光壽命如表4所示。 比較例4 除使用N P D取代正孔傳輸層之T B D B外,其餘同 樣製作有機E L元件。此元件在直流電壓6 V時之發光亮 度及發光效率、發光顏色及初期亮度之5 0 0 c d/m 2之 發光壽命如表4所示。 表4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 正孔傳 電壓 發光亮 發光效率 發光色 減半壽命 輸材料 度(nit) (cd/A) (小時) 實施例8 TBDB 6 313 7 . 5 藍 2000 實施例9 TBDB 6 560 9 . 2 藍 3200 實施例10 TBDB 6 450 8 . 5 藍 2500 實施例11 TBDB 6 620 9 . 0 藍 2000 比較例6 NPD 6 120 6 . 0 藍 1300
如表4所示,實施例8〜1 1之有機EL元件之發光 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -66 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1286911 A7 _ B7___ 五、發明説明(64 ) 效率高於比較例6之有機E L元件,且壽命比比較例6之 有機E L元件長。此乃是藉由T B D B改良電子與正孔之 量平衡的緣故。藉由添加C s系之金屬或化合物可明顯提 高性能,特別是低電壓化。C s系化合物也可應用於實施 例1〜8 〇 產業上之利用性 如上述說明,本發明之有機電致發光元件爲高發光亮 度,且發光效率比以往高,爲長壽命之有機電致發光元件 〇 因此,本發明之有機電致發光元件對於各種電子機器 之光源等非常有用。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Claims (1)
1286911 A8 B8 C8 D8 煩請委員明示…冬案疹正後是??變更原實質内容經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 「、申請專利範圍 第9 1 1 09908號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國92年9月29日修正 1 · 一種有機電致發光元件,其係在陰極與陽極間挾 持由一層或多層所構成之有機薄膜層之有機E L元件,其 特徵係該有機薄膜層之至少一層爲由含有能隙2 . 8 e V 以上之金屬錯合物之層與主材料層之層合體所構成,其中 主材料層係含有發光性客(guest)分子,該發光性客分子 之電子親和力比主材料之電子親和力低,且離子化能爲主 材料之離子化能以下。 2 · —種有機電.致發光元件,其係在陰極與陽極間挾 持由一層或多層所構成之有機薄膜層之有機E L元件,其 特徵係該有機薄膜層之至少一層爲由能隙2 · 8 e V以上 之金屬錯合物層與主材料之混合物所構成,其中主材料層 係含有發光性客(guest )分子,該發光性客分子之電子親 和力比主材料之電子親和力低,且離子化能爲主材料之離 子化能以下。 3 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件 ,其中有機薄膜層爲具有由二芳基蒽衍生物或二芳基雙蒽 衍生物所構成之發光層,該發光層所鄰接之正孔傳輸層爲 一四(聯苯基)一二胺基伸芳衍生 物所構成。 4 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件 ,其中主材料係選自二苯乙烯基伸芳衍生物、二芳基蒽衍 I紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲背背面之注意事項再填寫本頁) 由 N ,N ,N N 1286911 A8 B8 C8 ____ D8 六、申請專利範圍 生物、二芳基雙蒽衍生物中之至少一種。 5 ·如申請專利範圔第1或2項之有機電致發光元件 ’其中金屬錯合物係以含氮環爲配位基之金屬錯合物。 (請先閲嗓背面之注意事項再填寫本頁) 6 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件 ’其中陰極與有機薄膜層之界面含有還原性摻雜物。 7 ·如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件,其 中二苯乙烯基伸芳衍生物爲以下述一般式(1 ) R3 l·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中,八1'1、八1*2、八]:3、人1*4及八15係分 別獨立之取代或未取代之苯撐基、取代或未取代之萘基、 取代或未取代之蒽基、取代或未取代之二苯基蒽基、取代 或未取代之菲基、取代或未取代之苊基、取代或未取代之 聯苯撐基、取代或未取代之芴基、取代或未取代之咔唑基 、取代或未取代之噻吩基、取代或未取代之三唑基或取代 或未取代之噻二嗤基,R1、R2、R3及R4係分別獨立之 氫、碳數1〜30之烷基、碳數1〜3〇之烷氧基、碳數 1〜3 0之芳基、碳數1〜;3 〇之三烷基矽烷基或氰基) 表示之發光化合物。 8 ·如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件,其
1286911 R22 R21 R11 R12 .25
R26 R27 R17 R16 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 中二芳基蒽衍生物爲以下述一般式(2 :2) (式中 Ri° 〜R",Rl5〜Rl8,r2。〜r23 及 R 2 5〜R 2 8係分別獨立之氫原子、鹵原子、羥基、取代或 未取代之胺基、硝基、氰基、取代或未取代之碳數1〜 3 0之烷基、取代或未取代之碳數2〜3 0之烯基、取代 或未取代之碳數5〜.3 0之環烷基、取代或未取代之碳數 1〜3 0之烷氧基、取代或未取代之碳數6〜4 0之芳香 族烴基、取代或未取代之碳數2〜4 0之芳香族雜環基、 取代或未取代之碳數7〜4 0之芳烷基、取代或未取代之 碳數6〜4 0之芳氧基、取代或未取代之碳數2〜3 0之 烷氧羰基或羧基,R 1 4及R 2 4係分別獨立之取代或未取代 之碳數6〜4 0之芳基)表示之芳基雙蒽衍生物。 9 ·如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件,其 ------ f請先閲部背面之注意事項再填寫本頁〕 -訂- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中二芳基蒽衍生物爲以下述一般式(2 ) 〇22 d21 R11 R12
R R1 13 R 15 2) 表紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4胁(210X297公釐) ^3 1286911 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (式中 R1。〜R13,R15 〜R18,R20〜R23 及 R25〜r28係分別獨立之氫原子、鹵原子、羥基、取代或 未取代之胺基、硝基、氰基、取代或未取代之碳數1〜 3 0之烷基、取代或未取代之碳數2〜3 0之烯基、取代 或未取代之碳數5〜3 0之環烷基、取代或未取代之碳數 1〜3 0之烷氧基、取代或未取代之碳數6〜4 〇之芳香 族烴基、取代或未取代之碳數2〜4 0之芳香族雜環基、 取代或未取代之碳數7〜4 0之芳烷基、取代或未取代之 碳數6〜4 0之芳氧基、取代或未取代之碳數2〜3 〇之 院氧羰基或羧基,R 1 4及r 2 4係分別獨立之取代或未取代 之碳數6〜4 0之芳基)表示之芳基雙蒽衍生物。 1 〇 ·如申請專利範圔第1或2項之有機電致發光元 件,其中金屬錯合物係以下述一般式(3)表示, Q1 Ga—L Q2 (3) (請先«·«背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中Q1及Q2係分別獨立以下述一般式(4 為1…、、 (4) 衣紙張尺度逋用中國國家梂準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) 1286911 >、申請專利範圍 (式中A 1及A 2係分別獨立之取代或未取代之互相縮 合之6員環芳環結構)表示之配位基,L爲取代或未取代 之碳數1〜3 〇之烷基、取代或未取代之碳數5〜3 〇之 環院基、取代或未取代之6〜4 〇之芳基、取代或未取代 之碳數2〜40之雜環基、一 〇R、一〇Ar、 〜ORAr 、一〇c (〇)R、一〇C (〇)Ar 、 (〇)R2、- SeAr、- TeAr、- SAr、 〜X、一〇P (.〇)Ar2、一 〇S (〇2) R、 〜0 S (〇2) Ar 、一〇SiR3、一〇B (〇R)2、 〜〇SiAr3、一〇Ar〇一、一〇C (〇)ArC (〇 )〇 -(式中,R爲取代或未取代之碳數1〜3 0之烷基 '取代或未取代之碳數5〜3 0之環烷基、X爲鹵素, A 3"爲取代或未取代之碳數6〜3 6之芳基化合物、或取 代或未取代之碳數5〜40之雜環基)或以一 0 — Ga — ί請先閑·«背面之注意事填寫本耳』 敎· 、訂· Q Q Q 3及Q 4係分別獨立,與Q 1及Q 2相同 表示之配位基〕,或以下述一般式(5)表示者 Q6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ga一〇一·Av •a”7〇_g' (5) Q5 〔式中,(Q Q 8係分別獨立以上述一般式(4 表示之配位基,A 3及A 4係分別獨立之取代或未取代之碳 數1〜3 0之伸烷基、取代或未取代之碳數5〜3 0之二 表紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) 1286911 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 價單環基、取代或未取代之碳數6〜4 〇之二價縮合多環 基’ x爲取代或未取代之碳數1〜3 0之伸烷基、〇、S 、S〇2' >c = 〇 > >s i r40R41^ >NR42 5 A3 及A4爲取代或未取代之伸烷基時,x不爲伸烷基,11爲〇 〜2之整數,R 4。〜R 4 2係相互獨立之氫原子、鹵原子、 氰基、硝基、取代或未取代之碳數1〜3 〇之烷基、取代 或未取代之碳數1〜3 0之烷氧基、取代或未取代之碳數 6〜·4 0之芳氧基、取代或未取代之碳數1〜3 〇之烷硫 ••基.、取代或未取代之碳數6〜4 0之芳硫基、 取代或未取代之碳數5〜4 〇之單環基、取代或未取 代之8〜4 0之縮合多環基、取代或未取代之胺基,r 4 〇 及R 4 1可以相鄰之基鍵結形成環〕表示者。 1 1 .如申請專利範圍第1 〇項之有機電致發光元件 ,其中一般式(3 )中,Q1及/或Q2爲以下述一般式( 6 ) R31 R30 (6) (R 3。〜R 3 5係相互獨立之氫原子、鹵原子、氰基、 石f基、取代或未取代之碳數i〜3 〇之烷基、取代或朱取 代之碳數5〜4 0之環烷基、取代或未取代之碳數6〜 4 0之方基、取代或未取代之碳數2〜4 0之雜環基)表 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS) (21〇Χ297公董) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂· 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
-6- A8 B8 C8 D8 1286911 六、申請專利範圍 示之配位基。 1 2 ·如申請專利綠^ 吨_第1或2項之有機電致發光元 件,其中金屬錯合物爲以 ^ ^下述一般式(7)表示者, [((RS ) m —Q’)3-U A 1 ] * L, (7) 式中匕爲1時,父爲⑴,⑻時,乂爲 m爲1〜6,L爲-R -一〇Ar 、一 〇R a 、一 A r /、一 〇 R /、 — 〇C(〇)R〆、 -〇C(〇)Ar 、、〇P (〇)R、、— SeA 、一 TeAr 〆、一 SAr 〆、—x -、 ----------_装—— (請先閎部背面之注意事項再填寫本頁) 一〇 P (〇)A r / 2 、 一〇 S (〇 2 ) A r / 、 —〇B (〇R / ) 2 、〜 〜〇S (〇2 ) R '、 〜〇S i R > 3、 〇 S i A r 3、一〇Ar 〇 ^ —〇C (〇)Ar (〇)〇—(式中,爲碳數丄 〜6之烴基、X /爲鹵素,a I* /爲碳數6〜3 6之芳基 化合物’但是k及X爲1時,配位基不爲苯酚)中之任〜 者,Q /爲取代8 —喹啉酚配位基,r s爲8 -喹啉環取代 基〕。 1 3 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元 件,其中發光性客分子爲具有苯乙烯基之胺化合物。 1 4 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元 件,其中發光性客分子爲縮合芳胺化合物。 ^紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) -、π· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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