KR20040010686A - 유기 전자발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 음극과 양극 사이에 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 에너지 갭 2.8eV 이상의 금속 착체를 함유하는 층과 호스트 재료층의 적층체로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자이며, 고발광 휘도이면서, 종래보다 발광 효율이 높고, 긴 수명인 유기 전자발광 소자를 제공한다.
Description
유기 전자발광 소자(유기 EL 소자)는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광 물질이 발광하는 원리를 이용하는 자발적 발광 소자이다.
이스트만 코닥 캄파니(Eastman Kodak Company)의 탕(C. W. Tang) 등이 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자를 보고한(탕 및 반슬리케(S. A. Vanslyke)의 문헌 "Applied Physics Letters, 51권, 913페이지, 1987년" 등) 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀)알루미늄을 발광층에 사용하고, 트리페닐디아민 유도체를 정공 수송층에 사용하고 있다. 적층 구조의 이점으로는, 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블럭화하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층내에서 생성한 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로는, 정공 수송(주입)층과 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주어진 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해서, 소자 구조 또는 형성 방법의 연구가 이루어지고 있다.
발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색부터 적색까지의 가시영역의 발광을 얻을 수 있다는 것이 보고되어 있어, 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허 공개공보 제96-239655호, 일본 특허 공개공보 제95-138561호, 일본 특허 공개공보 제91-200289호 등).
발광 재료로서 페닐안트라센 유도체를 사용한 소자가 일본 특허 공개공보 제96-12600호에 개시되어 있다. 페닐안트라센 유도체는 청색 발광 재료로 사용되며, 보통 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(Alq) 착체층과 상기 청색 재료층의 적층체로 사용되지만, 발광 효율, 수명이 실용적으로 사용되는 수준으로서는 불충분하였다.
또한, 일본 특허 공개 제99-312588호에 있어서도 페닐안트라센 유도체층과 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 착체층의 적층체가 사용되고 있지만, 발광 효율이 1 내지 2cd/A로 낮아 문제가 되었다. 이는 Alq층보다 페닐안트라센 유도체층에 전자가 주입되기 어려워 전자와 정공이 양적인 균형을 이룰 수 없고, 재결합할 수 없는 쓸모없는 전류가 존재하는 것이 원인의 하나이며, 또한 쓸모없는 전류중 정공 전류가 Alq층에 유입되었을 때, Alq가 통전 열화되기 쉬운 것도 원인이었다.
최근에는 고휘도 및 긴 수명의 유기 EL 소자가 보고되어 있지만, 아직 충분한 것은 아니었다.
발명의 요약
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 고발광 휘도이면서, 종래보다 발광 효율이 높고, 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 종래 사용되고 있던 호스트 재료층/Alq층, 특히 호스트 재료로서 바람직한 페닐안트라센 유도체를 이용한 호스트 재료층/Alq층의 적층체에서는 (1) 전자가 음극으로부터 페닐안트라센 유도체층으로 주입되기 어렵고, (2) 정공이 Alq으로 주입되며, 이 때 전자 주입층의 열화가 발생하는 것을 발견하였다. 이에, 본 발명자들은 상기 (1) 및 (2)를 개선하기 위해, 에너지 갭이 2.7eV인 Alq층 대신에, 에너지 갭이 2.8eV 이상의 금속 착체층을 사용함으로써, 종래보다 고발광 효율이고 긴 수명의 발광 유기 EL 소자를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 음극과 양극 사이에 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 에너지 갭 2.8eV 이상의 금속 착체를 함유하는 층과 호스트 재료층의 적층체로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자, 및 음극과 양극 사이에 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 에너지 갭 2.8eV 이상의 금속 착체와 호스트 재료의 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 유기 전자발광 소자, 특히 발광 휘도 및 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 전자발광 소자에 관한 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 호스트 재료층 또는 혼합층은 발광성 게스트 분자를 함유하고, 이 발광성 게스트 분자의 전자 친화력이 호스트 재료의 전자 친화력보다 작으면서, 또한 이온화 에너지가 호스트 재료의 이온화 에너지 이하인 것이 바람직하다.
이와 같이 함으로써, 음극으로부터 호스트 재료층으로의 전자 주입을 저해하지 않고서 전자 주입층으로의 전자 주입을 억제하고 있다. 종래에 사용되어 온 쿠마린 또는 디시아노계의 발광성 게스트 분자에서는 호스트 재료층의 전자 친화력보다 발광성 게스트 분자의 전자 친화력이 컸다. 이 때문에, 발광성 게스트 분자가 전자의 트랩(trap)이 되어 호스트층으로의 전자 주입이 억제되었다. 또한, 발광성 게스트 분자의 정공 포착이 불충분하였다. 그 때문에, 전자 주입층에 정공이 유입되기 쉬워, 전자 주입층의 열화가 촉진되었다. 본 발명에서는 전자 친화력 및 이온화 에너지에 대하여 상기 조건을 만족시킴으로써, 전자와 정공이 양적인 균형을 이룰 수 있고, 또한 전자 주입층으로의 정공 주입을 억제하였다. 그리고, 종래에 없던 긴 수명 및 고효율의 소자가 가능해졌다.
본 발명에 있어서, 호스트 재료는 호스트 재료층을 구성하는 재료이며, 발광성 게스트 분자를 혼입할 때에는 발광성 게스트 분자의 에너지 갭보다 에너지 갭이 큰 것이 바람직하다. 또한 다음 (1) 및 (2)중 어느 하나인 경우가 더욱 바람직하다.
(1) 발광성 게스트 분자를 혼입했을 때의 발광성 게스트 분자로의 정공 포착성을 높인다는 관점에서, 호스트 재료의 에너지 갭이 2.8eV 이상이면 바람직하다. 이는 에너지 갭이 커지면, 호스트 재료의 이온화 에너지가 커져서, 동일한 발광성 게스트 분자를 사용하더라도 정공 트랩으로서 더욱 효율적으로 작용할 수 있기 때문이다. 특히, 청색계의 발광을 얻기 위해서는 이 형태가 바람직하다.
(2) 호스트 재료층/금속 착체층의 구성에 있어서 전자 정공의 양적 밸런스를 향상시킨다는 관점에서, 호스트 재료층은 정공 수송성인 것이 바람직하다. 여기서, 정공 수송성이란 정공 이동도의 값이 전자 이동도보다 큰 경우의 전하 수송의 성질로 정의되며, 호스트층의 이동도는 비행 시간법(Time of Flight) 등의 공지된 방법으로 계측할 수 있다.
이 호스트 재료는 디스티릴아릴렌 유도체, 디아릴안트라센 유도체, 디아릴비스안트라센 유도체중에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
이 중에서, 디스티릴아릴렌 유도체로는 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물이 바람직하고, 디아릴안트라센 유도체로는 하기 화학식 2로 표시되는 아릴비스안트라센 유도체가 바람직하다.
상기 식에서,
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌 그룹, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 그룹, 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹, 치환 또는 비치환된 디페닐안트라센 그룹, 치환 또는 비치환된 페난트렌 그룹, 치환 또는 비치환된 아세나프텐 그룹, 치환 또는 비치환된 비페닐렌 그룹, 치환 또는 비치환된 플루오렌 그룹, 치환 또는 비치환된 카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 티오펜 그룹, 치환 또는 비치환된 트리아졸 그룹 또는 치환 또는 비치환된 티아디아졸이고,
R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 탄소수 1 내지 30의 아릴 그룹, 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴 그룹 또는 시아노 그룹이다.
상기 식에서,
R10내지 R13, R15내지 R18, R20내지 R23및 R25내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 치환 또는 비치환된 아미노 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹을 나타내고,
R14및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹이다.
이들 중에서도, 특히 바람직한 호스트 재료로는, 하기 식 1' 내지 5'의 아릴안트라센 유도체 및 식 6' 내지 9'의 디스티릴아릴렌 유도체를 들 수 있다.
상기 화학식 2에 있어서의 각 그룹의 구체 예를 이하에 설명한다.
아미노 그룹은 -NX1X2로 표시되며, X1및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹, 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 4-스티릴페닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹,1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹,4-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등일 수 있다.
알킬 그룹으로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-클로로에틸 그룹, 1,3-클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹,1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
알케닐 그룹으로는 비닐 그룹, 알릴 그룹, 1-부테닐 그룹, 2-부테닐 그룹, 3-부테닐 그룹, 1,3-부탄디에닐 그룹, 1-메틸비닐 그룹, 스티릴 그룹, 2,2-디페닐비닐 그룹, 1,2-디페닐비닐 그룹, 1-메틸알릴 그룹, 1,1-디메틸알릴 그룹, 2-메틸알릴 그룹, 1-페닐알릴 그룹, 2-페닐알릴 그룹, 3-페닐알릴 그룹, 3,3-디페닐알릴 그룹, 1,2-디메틸알릴 그룹, 1-페닐-1-부테닐 그룹, 3-페닐-1-부테닐 그룹 등을 들 수 있다.
사이클로알킬 그룹으로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 4-메틸사이클로헥실 그룹 등을 들 수 있다.
알콕시 그룹은 -OY로 표시되는 그룹이며, Y의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹,1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-클로로에틸 그룹, 1,3-클로로이소프로필 그룹, 2,3-클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클롤로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 그룹으로는 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹 등을 들 수 있다.
방향족 헤테로사이클릭 그룹으로는 1-피롤릴 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 1-인돌릴 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 2-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐 그룹, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 9-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 10-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사디닐 그룹, 2-페녹사디닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 10-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
아르알킬 그룹으로는 벤질 그룹, 1-페닐에틸 그룹, 2-페닐에틸 그룹, 1-페닐이소프로필 그룹, 2-페닐이소프로필 그룹, 페닐-t-부틸 그룹, α-나프틸메틸 그룹, 1-α-나프틸에틸 그룹, 2-α-나프틸에틸 그룹, 1-α-나프틸이소프로필 그룹, 2-α-나프틸이소프로필 그룹, β-나프틸메틸 그룹, 1-β-나프틸에틸 그룹, 2-β-나프틸에틸 그룹, 1-β-나프틸이소프로필, 2-β-나프틸이소프로필 그룹, 1-피롤릴메틸 그룹, 2-(1-피롤릴)에틸 그룹, p-메틸벤질 그룹, m-메틸벤질 그룹, o-메틸벤질 그룹,p-클로로벤질 그룹, m-클로로벤질 그룹, o-클로로벤질 그룹, p-브로모벤질 그룹, m-브로모벤질 그룹, o-브로모벤질 그룹, p-요오도벤질 그룹, m-요오도벤질 그룹, o-요오도벤질 그룹, p-하이드록시벤질 그룹, m-하이드록시벤질 그룹, o-하이드록시벤질 그룹, p-아미노벤질 그룹, m-아미노벤질 그룹, o-아미노벤질 그룹, p-니트로벤질 그룹, m-니트로벤질 그룹, o-니트로벤질 그룹, p-시아노벤질 그룹, m-시아노벤질 그룹, o-시아노벤질 그룹, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필 그룹, 1-클로로-2-페닐이소프로필 그룹 등을 들 수 있다.
아릴옥시 그룹은 -OZ로 표시되며, Z는 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐 그룹, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹,1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등일수 있다.
알콕시카보닐 그룹은 -COOY로 표시되며, Y의 예로는, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-클로로에틸 그룹, 1,3-클로로이소프로필 그룹, 2,3-클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
고리를 형성하는 2가 그룹의 예로는, 테트라메틸렌 그룹, 펜타메틸렌 그룹, 헥사메틸렌 그룹, 디페닐메탄-2,2'-디일 그룹, 디페닐에탄-3,3'-디일 그룹, 디페닐프로판-4,4'-디일 그룹 등을 들 수 있다.
아릴 그룹의 예로는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, 페난트릴 그룹, 나프타세닐 그룹, 피레닐 그룹 등을 들 수 있다. 또한, 이들 아릴 그룹의 치환기의 예로는 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아미노 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알케닐 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아르알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아릴옥시 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐 그룹, 카복실 그룹을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광성 게스트 분자는 전자 친화력이 호스트 재료의 전자친화력보다 작으면서, 또한 이온화 에너지가 호스트 재료의 이온화 에너지 이하이다. 바람직한 발광성 게스트 분자로는, 스티릴 그룹을 갖는 아민 화합물, 및 축합 방향족 아민 화합물이며, 특히 스티릴 그룹을 갖는 아민 화합물이 바람직하고, 예컨대 하기 화학식 8 및 9를 들 수 있다.
상기 식에서,
Ar5'는 각각 독립적으로 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 스틸벤으로 이루어진 2가 그룹이고,
Ar6'및 Ar7'는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹이고,
Ar5', Ar6'및 Ar7'는 치환될 수 있고,
축합수 m'는 1 내지 4의 정수이다.
화학식 8에 있어서, Ar6'또는 Ar7'의 하나 이상은 스티릴 그룹이 치환되어 있으면 더욱 바람직하고, 또한 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹으로는 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 터페닐 등을 들 수 있다.
상기 식에서,
Ar8'는 탄소수 6 내지 40의 방향족 그룹이고,
Ar9'및 Ar10'는 수소원자 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹이고,
Ar8', Ar9'및 Ar10'는 치환될 수 있고, 하나 이상에는 알킬아미노 그룹이 치환되고,
축합수 n'는 1 내지 4의 정수이다.
화학식 9에 있어서, 탄소수 6 내지 40의 방향족 그룹으로는, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피레닐, 코로닐, 비페닐, 터페닐, 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 옥사디아졸릴, 디페닐안트라닐, 인돌릴, 카바졸릴, 피리딜, 벤조퀴놀릴, 플루오란테닐, 아세나프토플루오란테닐 등의 아릴 그룹; 및 페닐렌, 나프틸렌, 안트라닐렌, 페난트릴렌, 피레닐렌, 코로닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 피롤릴렌, 프라닐렌, 티오페닐렌, 벤조티오페닐렌, 옥사디아졸릴렌, 디페닐안트라닐렌, 인돌릴렌, 카바졸릴렌, 피리딜렌, 벤조퀴놀릴렌, 플루오란테닐렌, 아세나프토플루오란테닐렌 등의 아릴렌 그룹을 들 수 있다. 또한, 탄소수 6 내지 40의 방향족 그룹은 추가로 치환기에 의해 치환될 수 있고, 바람직한 치환기로는, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹(예: 에틸 그룹, 메틸 그룹, i-프로필 그룹, n-프로필 그룹, s-부틸 그룹, t-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹(예: 에톡시 그룹, 메톡시 그룹, i-프로폭시 그룹, n-프로폭시 그룹, s-부톡시 그룹, t-부톡시 그룹, 펜톡시 그룹, 헥실옥시 그룹, 사이클로펜톡시 그룹, 사이클로헥실옥시 그룹 등), 핵 원자수 5 내지 40의 아릴 그룹, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴 그룹으로 치환된 아미노 그룹, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴 그룹을 갖는 에스테르 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹을 갖는에스테르 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 할로겐원자 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 유기 박막층에 포함되는 금속 착체는 에너지 갭 2.8eV 이상이며, 질소-함유 고리를 리간드로 하는 금속 착체인 것이 바람직하다.
이 금속 착체로는, 하기 화학식 3 또는 화학식 5로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 식에서,
Q1및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 4로 표시되는 리간드를 나타내고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹, -OR, -OAr, -ORAr, -OC(O)R, -OC(O)Ar, -OP(O)R2, -SeAr, -TeAr, -SAr, -X, -OP(O)Ar2, -OS(O2)R, -OS(O2)Ar, -OSiR3, -OB(OR)2, -OSiAr3, -OArO-, -OC(O)ArC(O)O-(여기서, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹이고, X는 할로겐이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴 화합물, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹이다) 또는 -O-Ga-Q3(Q4)(여기서, Q3및 Q4는 각각 독립적으로 Q1및 Q2와 동일하다)로 표시되는 리간드를 나타낸다.
상기 식에서,
A1및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 서로 축합된 6원 아릴 사이클릭 구조이다.
상기 식에서,
Q5내지 Q8은 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 표시되는 리간드를 나타내고,
A3및 A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 2가의 모노사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 2가의 축합 폴리사이클릭 그룹을 나타내고,
X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌 그룹, O, S, SO2, >C=O,>SiR40R41, >NR42를 나타내고,
A3및 A4가 치환 또는 비치환된 알킬렌 그룹의 경우, X는 알킬렌 그룹이 아니고,
n은 0 내지 2의 정수를 나타내고,
R40내지 R42는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴티오 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 모노사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 40의 축합 폴리사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 아미노 그룹을 나타내고,
R40및 R41은 인접한 그룹끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 3에 있어서, Q1및/또는 Q2가 하기 화학식 6으로 표시되면 더욱 바람직하다.
상기 식에서,
R30내지 R35는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹이다.
상기 화학식 3 내지 6에 있어서의 각 그룹의 구체예를 이하에 설명한다.
할로겐원자로는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
아미노 그룹은 -NX1X2로 표시되며, X1및 X2로서는, 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도 이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹, 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 4-스티릴페닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐 그룹, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹,1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
알킬 그룹으로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클롤로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
사이클로알킬 그룹으로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 4-메틸사이클로헥실 그룹 등을 들 수 있다.
알콕시 그룹은 -OY로 표시되는 그룹이며, Y의 예로는, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클롤로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹,2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
헤테로사이클릭 그룹으로는, 1-피롤릴 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 1-인돌릴 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 2-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐 그룹, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 9-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 10-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 10-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
아릴옥시 그룹 -OZ로 표시되며, Z로는, 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-트릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라디닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹사닐 그룹, 5-퀴녹사닐 그룹, 6-퀴녹사닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
아릴 그룹의 예로는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, 페난트릴 그룹, 나프타세닐 그룹, 피레닐 그룹 등을 들 수 있다. 또한, 이들 아릴 그룹의 치환기의 예로는 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아미노 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알케닐 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아르알킬 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 아릴옥시 그룹, 상기의 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐 그룹, 카복실 그룹을 들 수 있다.
또한, 금속 착체는 하기 화학식 7로 표시되는 것도 바람직하다.
상기 식에서,
k가 1인 경우, x는 1 또는 2이고, k가 2인 경우, x는 1이고,
m은 1 내지 6이고,
L'는 -R', -Ar', -OR', -OAr', -OR'Ar', -OC(O)R', -OC(O)Ar', -OP(O)R'2, -SeAr', -TeAr', -SAr', -X', -OP(O)Ar'2, -OS(O2)R', -OS(O2)Ar', -OSiR'3, -OB(OR')2, -OSiAr'3, -OAr'O- 또는 -OC(O)Ar'C(O)O-(여기서, R'은 탄소수 1 내지 6의 탄화수소이고, X'는 할로겐이고, Ar'는 탄소수 6 내지 36의 아릴 화합물이되, 단 k 및 x가 1인 경우, 리간드는 페놀이 아니다)중 어느 하나이고,
Q'는 치환 8-퀴놀리노라토 리간드이고,
Rs는 8-퀴놀리노라토 고리 치환기이다.
화학식 7에 있어서, 탄화수소, 할로겐, 아릴 그룹으는 상기한 것을 들 수 있다.
금속 착체의 구체예는 하기 화합물(1) 내지 (32)이다.
본 발명에 있어서, 유기 박막층이 디아릴안트라센 유도체 또는 디아릴비스안트라센 유도체로 이루어진 발광층을 가지며, 이 발광층에 인접하는 정공 수송층이 N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌 유도체로 이루어진 것이 바람직하다.
발광층에 특정한 N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌 유도체를 적층함으로써, 전자와 정공의 양적인 밸런스가 향상되고, 전자 주입층으로의 정공 주입이 억제되어 전자 주입층으로의 열화가 방지된다. 이 때문에, 결과적으로 유기 EL 소자의 고효율화, 긴 수명화가 가능해졌다.
본 발명에서는 발광층에 특정한 N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌 유도체를 적층하고, 또한 전자 주입층으로서 에너지 갭이 2.8eV 이상인 금속 착체층을 사용함으로써 한층더 성능 향상이 가능하다.
또한, N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌으로는 하기 화학식 10 또는 11로 표시되는 화합물이 바람직하다.
상기 식에서,
R1'내지 R9'는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹 또는 치환 또는 비치환된 페닐 그룹을 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
R1'와 R2', R2'와 R4', R3'와 R4', R5'와 R6', R6'와 R8', R7'와 R8', R2'와 R9', R4'와 R9', R6'와 R9'및 R8'와 R9'는 각각 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
p는 1 내지 4의 정수이다)
상기 식에서,
R10'내지 R17'는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹 또는 치환 또는 비치환된 페닐 그룹을 나타내며, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
R10'와 R11', R11과 R13, R12와 R13, R14와 R15, R15와 R17및 R16과 R17은 각각 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 이 고리가 추가로 치환기를 가질 수 있다.
이들 N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌에 있어서 바람직한 것은 N,N,N',N'-테트라(4-비페닐)-디아미노아릴렌이며, 바람직한 아릴렌은 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 플루오레닐, 3급 페닐렌, 4급 페닐렌이다.
본 발명에 있어서의 유기 EL 소자의 소자 구조는 전극 사이에 유기층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조이며, 예컨대 양극/발광층/음극, 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극, 양극/정공 수송층/발광층/음극, 또는 양극/발광층/전자 수송층/음극 등의 구조를 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 화합물은 상기의 어느 유기 박막층에나 사용될 수 있으며, 다른 정공 수송 재료, 발광 재료, 전자 수송 재료에도핑시키는 것도 가능하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기 박막층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하면 바람직하다. 여기에서, 환원성 도펀트란 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면, 다양한 것을 사용할 수 있고, 예컨대 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 바람직하게 사용할 수 있다.
이 환원성 도펀트의 구체예로는, Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28 eV), Rb(일함수: 2.16eV) 및 Cs(일함수: 1.95eV)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속, 또는 Ca(일함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV) 및 Ba(일함수: 2.52eV)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 토금속을 들 수 있고, 일함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중, 더욱 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역으로의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상 또는 긴 수명화를 꾀할 수 있다. 또한, 일함수가 2.9eV 이하인 환원성 도펀트로서 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하며, 특히, Cs를 포함한 조합, 예컨대 Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합함으로써, 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역으로의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상 또는 긴 수명화를 꾀할 수 있다.
본 발명에 있어서, 음극과 유기 박막층의 사이에 절연체 또는 반도체로 구성되는 전자 주입층을 추가로 설치할 수 있다. 이 때, 전류의 누전을 유효하게 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들의 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으며, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로는 예컨대 Li2O, LiO, Na2S, Na2Se 및 NaO를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로는 예컨대 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로는 예컨대 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속의 할로겐화물로는 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2및 BeF2등의 플루오르화물, 또는 플루오르화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층을 구성하는 반도체로는 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물은 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들의 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 더욱 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿(dark spot) 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이와 같은 무기 화합물로는, 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
또한, 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층으로 주입하는 역할을 담당하는 것으로, 4.5eV 이상의 일함수를 가지면 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로는, 산화 인듐 주석 합금(ITO), 산화 주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다. 또한, 음극으로는, 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입할 목적으로, 일함수가 작은 재료가 바람직하다.
음극 재료는 특히 한정되지 않지만, 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용하는, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 함유하는 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에의한 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 각 유기 박막층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 너무 얇으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 너무 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 보통은 수㎚에서 1㎛의 범위가 바람직하다.
다음에, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
플라스크 속에 트리메톡시갈륨 1.0g, 무수 에탄올 40㎖를 넣어 교반하였다. 또한, 4-하이드록시비페닐 0.84g를 넣어 80℃에서 7시간 교반하고, 석출한 고체의 대부분을 열 에탄올에 용해시킨 후 여과하였다. 수득된 여액을 농축하고, 농축물을 진공 건조하여 1.5g의 황백색 분말을 수득하였다. 이 황백색 분말의 질량분석을 실시한 결과, 상기 갈륨 킬레이트 화합물(28)임을 알 수 있었다. 또한, 에너지 갭을 광흡수 스펙트럼의 흡수 단부로부터 계측한 결과, 2.95eV이었다.
합성예 2
합성예 1에 있어서, 4-하이드록시비페닐 0.84g 대신에, 4-시아노페놀 0.59g을 사용한 이외에는 동일하게 처리하여 1.4g의 황백색 분말을 수득하였다. 이 황백색 분말의 질량 분석을 실시한 결과, 상기 갈륨 킬레이트 화합물(17)임을 알 수있었다. 또한, 에너지 갭을 광흡수 스펙트럼의 흡수 단부로부터 계측한 결과, 2.96eV이었다.
합성예 3
합성예 1에 있어서, 4-하이드록시비페닐 0.84g 대신에, 페놀 0.47g을 사용한 것 이외에는 동일하게 처리하여 1.3g의 황백색 분말을 수득하였다. 이 황백색 분말의 질량 분석, NMR 스펙트럼을 측정한 결과, 상기 갈륨 킬레이트 화합물(27)임을 알 수 있었다. 또한, 에너지 갭을 광흡수 스펙트럼의 흡수 단부로부터 계측한 결과 2.93eV이었다.
이하에, 실시예 및 비교예에서 사용하는 화합물의 화학 구조식을 나타낸다. 또한, 이들의 이온화 에너지 및 전자 친화력을 표 1에 나타낸다.
이온화 에너지(Ip)는 리켄 게이키 캄파니 리미티드(RIKEN KEIKI Co., Ltd)에서 제작된 대기 광전자 분광 장치 AC1로 측정했다. 전자 친화력(Af)은 분자의 광흡수의 흡수 단부의 에너지값으로부터 에너지 갭 값(Eg)을 정하고, Af = Ip - Eg의 관계식으로부터 결정했다.
실시예 1
25㎜ × 75㎜ × 1.1㎜ 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오마텍 캄파니(GEOMATEC Co)로부터 제조)을 이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 60㎚의 N,N'-비스(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N, N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐막(TPD232막)을 성막하였다. 이 TPD232막은 정공 주입층으로서 기능한다. TPD232막의 성막에 계속하여, 이 TPD232막상에 막 두께 20㎚의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐막(NPD막)을 성막하였다. 이 NPD막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, NPD막의 성막을 계속하여, 이 NPD 막상에 막 두께 40㎚의 호스트 재료로서 상기 화합물(E1)을 증착하여 성막하였다. 동시에 발광 분자로서, 스티릴 그룹을 갖는 상기 아민 화합물(D1)을 화합물(E1)에 대하여 중량비 3:40로 증착하였다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막상에 막 두께 20㎚의 상기 금속 착체(16)막을 성막하였다. 이 금속 착체(16)막은 전자 주입층으로서 기능한다. 화합물(E1):아민 화합물(D1)/금속 착체(16)의 적층체는청색 발광 매체로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터스 캄파니(SAES GETTERS Co)로부터 조제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10㎚)을 형성하였다. 이 Alq:Li막상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성하였다. 이 소자는 직류 전압 5V에서 발광 휘도 200cd/㎡, 8.5cd/A의 청색 발광이 수득되었다. 초기 휘도 500cd/㎡에서 일정 전류 구동을 한 결과, 휘도가 반감하는 시간(반감 수명)은 3200시간이었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D2)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D3)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
실시예 4
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D4)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을표 2에 나타낸다.
실시예 5
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D5)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D3)을 사용하고, 발광층에 있어서의 화합물(E1) 대신에, 상기 화합물(C1)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
비교예 2
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D3)을 사용하고, 발광층에 있어서의 화합물(E1) 대신에, 상기 화합물(C2)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
비교예 3
실시예 1에 있어서, 아민 화합물(D1) 대신에 아민 화합물(D3)을 사용하고,발광층에 있어서의 화합물(E1)의 대신에, 상기 화합물(C3)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
비교예 4
실시예 1에 있어서, 금속 착체(16) 대신에 8-하이드록시퀴놀린의 Al 착체를 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 2에 나타낸다.
표 2에 도시한 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 유기 EL 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 EL 소자에 비해 발광 효율이 높고 수명이 길었다. 특히, 실시예 2 내지 4의 청색 발광 소자는 청색 순도가 뛰어나 종래에 없는 고효율이다. 또한, 비교예 4와 실시예 1을 비교함으로써, 에너지 갭이 2.8eV 이상인 금속 착체를 사용하여 발광 분자를 포함하는 호스트층/금속 착체층의 적층체를 사용함으로써, 고발광 효율, 긴 수명인 것이 밝혀졌다.
실시예 6
실시예 1에 있어서, 발광층에 있어서의 화합물(E1) 대신에, 상기 화합물(E2)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 3에 나타낸다.
실시예 7
실시예 1에 있어서, 발광층에 있어서의 화합물(E1) 대신에, 상기 화합물(E3)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 3에 나타낸다.
비교예 5
실시예 1에 있어서, 발광층에 있어서의 화합물(E1) 대신에, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPD)을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 또한, NPD의 이온화 에너지는 5.40eV, 전자 친화력은 2.40eV 이다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 3에 나타낸다.
표 3에 도시한 바와 같이, 실시예 6 및 7에서는 전자 주입성이 높아지고, 고발광 효율이며, 또한 전자 주입층으로의 정공 주입이 억제된 결과, 긴 수명이었지만, 비교예 5에서는 발광 효율이 낮고, 또한 발광 분자가 정공 포착성을 갖지 않기 때문에, 정공이 전자 주입층으로 주입되어, 전자 주입층이 발광했다. 그 결과, 발광색이 녹색을 띄게 되고, 수명도 현저히 짧아졌다.
실시예 8
25㎜ × 75㎜ × 1.1㎜ 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오마텍 캄파니로부터 제조)를 이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 뒤, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명전극을 덮도록 하여 막 두께 60㎚의 TPD232막을 성막하였다. 이 TPD232막은 정공주입층으로서 기능한다. TPD232막의 성막에 이어서, 이 TPD232막 상에 막 두께 20㎚의 N,N,N',N'-테트라(4-비페닐)-디아미노비페닐렌층(TBDB층)을 성막하였다. 이 TBDB층은 정공 수송층으로서 기능한다. 이 TBDB층 위에 막 두께 40㎚의 화합물(E1)을 증착하여 성막하였다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막상에 막 두께 20㎚의 상기 금속 착체(27)를 성막하였다. 이 금속 착체(27)막은전자 주입층으로서 기능한다. 화합물(E1)/금속 착체(27)의 적층체는 청색 발광 매체로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터스 캄파니로부터 제조)와 금속 착체(27)를 2원 증착시키고, 전자 주입층(음극)으로서 금속 착체(27):Li막을 형성하였다(몰비 1:1). 이 막 위에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성하였다. 이 소자는 직류 전압 5.5V에서 발광 휘도 200cd/㎡, 7.5cd/A의 청색 발광이 수득되었다. 초기 500cd/㎡에서 일정 전류 구동을 실시한 결과 반감 수명은 2000시간이었다.
실시예 9
실시예 8에 있어서, 전자 주입층의 Li 대신에 Cs 금속을 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 4에 나타낸다.
실시예 10
실시예 8에 있어서, 전자 주입층의 Li 대신에 플루오르화 알칼리 금속인 CsF를 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 4에 나타낸다.
실시예 11
실시예 8에 있어서, 전자 주입층의 Li 대신에 알칼리 금속 칼코게나이드인 CsTe를 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 4에 나타낸다.
비교예 6
실시예 8에 있어서, 정공 수송층의 TBDB 대신에 NPD를 사용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 직류 전압 6V에 있어서의 발광 휘도 및 발광 효율, 발광색 및 초기 휘도 500cd/㎡에서의 발광 수명을 표 4에 나타낸다.
표 4에 도시한 바와 같이, 실시예 8 내지 11의 유기 EL 소자는 비교예 6의 유기 EL 소자에 비해 고발광 효율, 긴 수명이었다. 이는 전자와 정공의 양적 밸런스가 TBDP에 의해 개량되었기 때문이다. 또한, Cs계의 금속 또는 화합물을 첨가함으로써 성능적으로도 현저히 향상되었고, 특히 저전압화되었다. 한편, Cs계 화합물의 첨가에 대해서는 실시예 1 내지 8에도 응용할 수 있다.
이상 상세하게 설명한 바와 같이, 본 발명의 유기 전자발광 소자는 고발광휘도이면서, 종래보다 발광 효율이 높고, 긴 수명을 실현한 것이다.
이 때문에, 본 발명의 유기 전자발광 소자는 각종 전자기기의 광원 등으로서 매우 유용하다.
Claims (16)
- 음극과 양극 사이에 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 에너지 갭 2.8eV 이상의 금속 착체를 함유하는 층과 호스트 재료층의 적층체로 이루어진 유기 전자발광 소자.
- 음극과 양극 사이에 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 에너지 갭 2.8eV 이상의 금속 착체와 호스트 재료의 혼합물로 이루어진 유기 전자발광 소자.
- 제 1 항에 있어서,호스트 재료층이 발광성 게스트 분자를 함유하고, 상기 발광성 게스트 분자의 전자 친화력이 호스트 재료의 전자 친화력보다 작고, 이온화 에너지가 호스트 재료의 이온화 에너지 이하인 유기 전자발광 소자.
- 제 2 항에 있어서,혼합물이 발광성 게스트 분자를 함유하고, 상기 발광성 게스트 분자의 전자 친화력이 호스트 재료의 전자 친화력보다 작고, 이온화 에너지가 호스트 재료의 이온화 에너지 이하인 유기 전자발광 소자
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,유기 박막층이 디아릴안트라센 유도체 또는 디아릴비스안트라센 유도체로 이루어진 발광층을 갖고, 상기 발광층에 인접하는 정공 수송층이 N,N,N',N'-테트라(비페닐)-디아미노아릴렌 유도체로 이루어진 유기 전자발광 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,호스트 재료가 디스티릴아릴렌 유도체, 디아릴안트라센 유도체 및 디아릴비스안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상인 유기 전자발광 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,금속 착체가 질소-함유 고리를 리간드로 하는 금속 착체인 유기 전자발광 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,음극과 유기 박막층의 계면에 환원성 도펀트를 함유하는 유기 전자발광 소자.
- 제 6 항에 있어서,디스티릴아릴렌 유도체가 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물인 유기 전자발광 소자.화학식 1상기 식에서,Ar1, Ar2, Ar3, Ar4및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌 그룹, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 그룹, 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹, 치환 또는 비치환된 디페닐안트라센 그룹, 치환 또는 비치환된 페난트렌 그룹, 치환 또는 비치환된 아세나프텐 그룹, 치환 또는 비치환된 비페닐렌 그룹, 치환 또는 비치환된 플루오렌 그룹, 치환 또는 비치환된 카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 티오펜 그룹, 치환 또는 비치환된 트리아졸 그룹 또는 치환 또는 비치환된 티아디아졸이고,R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 탄소수 1 내지 30의 아릴 그룹, 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴 그룹 또는 시아노 그룹이다.
- 제 5 항에 있어서,디아릴안트라센 유도체가 하기 화학식 2로 표시되는 아릴비스안트라센 유도체인 유기 전자발광 소자.화학식 2상기 식에서,R10내지 R13, R15내지 R18, R20내지 R23및 R25내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 치환 또는 비치환된 아미노 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹을 나타내고,R14및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹이다.
- 제 6 항에 있어서,디아릴안트라센 유도체가 하기 화학식 2로 표시되는 아릴비스안트라센 유도체인 유기 전자발광 소자.화학식 2상기 식에서,R10내지 R13, R15내지 R18, R20내지 R23및 R25내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 치환 또는 비치환된 아미노 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹을 나타내고,R14및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹이다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,금속 착체가 하기 화학식 3 또는 화학식 5로 표시되는 유기 전자발광 소자.화학식 3상기 식에서,Q1및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 4로 표시되는 리간드를 나타내고,L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹, -OR, -OAr, -ORAr, -OC(O)R, -OC(O)Ar, -OP(O)R2, -SeAr, -TeAr, -SAr, -X, -OP(O)Ar2, -OS(O2)R, -OS(O2)Ar, -OSiR3, -OB(OR)2, -OSiAr3, -OArO-, -OC(O)ArC(O)O-(여기서, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬 그룹이고, X는 할로겐이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴 화합물, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹이다) 또는 -O-Ga-Q3(Q4)(여기서, Q3및 Q4는 각각 독립적으로 Q1및 Q2와 동일하다)로 표시되는 리간드를 나타낸다.화학식 4상기 식에서,A1및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 서로 축합된 6원 아릴 사이클릭 구조이다.화학식 5상기 식에서,Q5내지 Q8은 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 표시되는 리간드를 나타내고,A3및 A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 2가의 모노사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 2가의 축합 폴리사이클릭 그룹을 나타내고,X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌 그룹, O, S, SO2, >C=O, >SiR40R41, >NR42를 나타내고,A3및 A4가 치환 또는 비치환된 알킬렌 그룹의 경우, X는 알킬렌 그룹이 아니고,n은 0 내지 2의 정수를 나타내고,R40내지 R42는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴티오 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 모노사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 40의 축합 폴리사이클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 아미노 그룹을 나타내고,R40및 R41은 인접한 그룹끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
- 제 12 항에 있어서,화학식 3에서 Q1및/또는 Q2가 하기 화학식 6으로 표시되는 리간드인 유기 전자발광 소자.화학식 6상기 식에서,R30내지 R35는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로사이클릭 그룹이다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,금속 착체가 하기 화학식 7로 표시되는 유기 전자발광 소자.화학식 7상기 식에서,k가 1인 경우, x는 1 또는 2이고, k가 2인 경우, x는 1이고,m은 1 내지 6이고,L'는 -R', -Ar', -OR', -OAr', -OR'Ar', -OC(O)R', -OC(O)Ar', -OP(O)R'2, -SeAr', -TeAr', -SAr', -X', -OP(O)Ar'2, -OS(O2)R', -OS(O2)Ar', -OSiR'3, -OB(OR')2, -OSiAr'3, -OAr'O- 또는 -OC(O)Ar'C(O)O-(여기서, R'은 탄소수 1 내지 6의 탄화수소이고, X'는 할로겐이고, Ar'는 탄소수 6 내지 36의 아릴 화합물이되, 단 k 및 x가 1인 경우, 리간드는 페놀이 아니다)중 어느 하나이고,Q'는 치환 8-퀴놀리노라토 리간드이고,Rs는 8-퀴놀리노라토 고리 치환기이다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,발광성 게스트 분자가 스티릴 그룹을 갖는 아민 화합물인 유기 전자발광 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,발광성 게스트 분자가 축합 방향족 아민 화합물인 유기 전자발광 소자.
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