TWI441898B - 有機ｅｌ元件 - Google Patents

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Kenichi Fukuoka
Toshihiro Iwakuma
Chishio Hosokawa
Tadahiko Yoshinaga
Emiko Kambe
Yasunori Kijima
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Idemitsu Kosan Co
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Description

有機EL元件
本發明係關於有機EL元件。特別關於可高效率下得到長壽命之燐光發光的有機EL元件。
有機電致發光元件(以下將電致發光簡稱為EL)係利用藉由外加電場，由經陽極注入之電洞與經陰極注入之電子的再結合能量使物質發光之原理的自發光元件。
過去作為有機EL元件所使用的發光材料，可使用藉由1重態激動子顯示螢光發光的螢光發光材料，近年來除螢光發光材料以外，亦提出利用藉由3重態激動子顯示燐光發光之燐光發光材料(例如，參照文獻1：Applied Physics letters Vol. 74 No.3，pp442-444、文獻2：Applied Physics letters Vol. 75No. 1，pp4-6)。
於有機EL元件内使電子與電洞再結合時，因轉動多重度之相異可使1重態激動子與3重態激動子以1：3之比率下生成。
因此，使用如文獻1、文獻2之燐光發光材料的有機EL元件中，僅使用螢光發光材料得到發光之有機EL元件相比較，可達到3～4倍之發光效率。
其中，燐光發光材料一般為激起3重態能隙(Eg(T))較大。因此，將燐光發光材料作為摻合物構成發光層時，使用Eg(T)更大之主材料。
Eg(T)較大的主材料因親和力準位(Af)較高，由陰極側對發光層所注入之電子於發光層中並未與電洞再結合，而有著容易通過陽極側之問題。
欲解決如此問題，已有使用比發光層之主材料的Af還高的材料而形成電洞輸送層，將電子阻隔於發光層之方法。
此為藉由電洞輸送層之電子阻隔，可提高發光層中之電荷再結合機率，得到高效率之燐光發光。
又，電洞輸送層之3重態能隙(Eg(T))較大時，於發光層所生成的激起三重態不容易因移動至電洞輸送層而引起失活，可有效率地得到燐光發光。
然而，電子阻隔時，發光層與電洞輸送層之界面上會集中電子。電子集中時，會促進材料之劣化，恐怕使元件壽命降低，故電洞輸送層必須具有較高電子耐性。
又，電洞輸送層被要求電洞輸送性。
換言之，對於燐光發光性之有機EL元件，欲得到兼備電子阻隔性、電子耐性及電洞輸送性之電洞輸送層。
過去作為該材料，使用文獻3(Angewandte Chemie International Edition Vol.46，2418-2421)記載的參-4,4’,4”-咔唑-三苯胺(TCTA)，但無法得到與壽命相關之充分值。
本發明的目的為解決如上述之問題，提供可高效率下得到長壽命燐光發光之有機EL元件。具體而言對於燐光發光性有機EL元件，提供一種電洞輸送層為經陽極之順序為第1電洞輸送層及第2電洞輸送層，第1電洞輸送層由一般式(1)所構成，第2電洞輸送層由一般式(2)～(5)所構成之有機EL元件。
本發明者欲達到前述目的詳細重複研究結果，發現下述式(2)～(5)所示化合物具備優良電子阻隔性、電子耐性及電洞注入，輸送性，藉由使用此可得到顯示高效率下長壽命之燐光發光的有機EL元件，而完成本發明。
本發明之有機EL元件之特徵為具備陽極、陰極、以及前述陽極與前述陰極之間所設置的有機薄膜層之有機EL元件，前述有機薄膜層具有含主材料與顯示燐光發光之燐光發光材料之發光層、以及與比前述發光層更設置於前述陽極側之電洞輸送層，前述電洞輸送層以自前述陽極側之順序具有第1電洞輸送層及第2電洞輸送層，前述第1電洞輸送層含有以芳香族取代基取代之下述式(1)所示胺化合物，前述第2電洞輸送層含有至少任一選自下述式(2)～(5)所示化合物者。
式(1)中，Ar1 ～Ar4 為取代或無取代的苯基、取代或無取代的聯苯基、取代或無取代的聯三苯基、取代或無取代的菲基。
Ar1 與Ar2 、Ar3 與Ar4 彼此可結合形成環。
R1 ～R2 表示氫、鹵素原子、或可具有取代基的碳數1～40的烷基、可具有取代基之碳數3～20的雜環基、可具有取代基之碳數6～40的非縮合芳基、可具有取代基之碳數6～12的縮合芳基、可具有取代基之碳數12～40的縮合非縮合混合芳基、可具有取代基之碳數7～20的芳烷基、可具有取代基之碳數2～40的烯基、可具有取代基之1～40的烷胺基、及可具有取代基之碳數7～60的芳烷基胺基、可具有取代基之碳數3～20的烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數8～40的芳基甲矽烷基、可具有取代基的碳數8～40的芳烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數1～40的鹵化烷基。
式(2)～(5)中，Ar5 ～Ar13 為取代或無取代的碳數5～40的芳基、取代或無取代的碳數5～40的芳香族雜環基、芳香族胺基所結合的取代或無取代的碳數8～40的芳基、或芳香族雜環基所結合的取代或無取代的碳數8～40的芳基。
Ar5 與Ar6 、Ar8 與Ar9 、Ar10 與Ar11 、Ar12 與Ar13 彼此可結合形成環。
L1 為單鍵或碳數1～30的連結基，L2 ～L4 為碳數1～30之連結基。
R3 ～R17 表示氫、鹵素原子、或可具有取代基的碳數1～40的烷基、可具有取代基之碳數3～20的雜環基、可具有取代基之碳數6～40的非縮合芳基、可具有取代基之碳數6～12的縮合芳基、可具有取代基之碳數12～40的縮合非縮合混合芳基、可具有取代基之碳數7～20的芳烷基、可具有取代基之碳數2～40的烯基、可具有取代基之1～40的烷胺基、及可具有取代基之碳數7～60的芳烷基胺基、可具有取代基之碳數3～20的烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數8～40的芳基甲矽烷基、可具有取代基的碳數8～40的芳烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數1～40的鹵化烷基。
X1 ～X3 表示硫原子、氧原子或單芳基經取代之氮原子。
前述式(1)～(5)所示化合物皆具有電洞注入‧輸送性，故可作為電洞輸送層適用。
又，前述式(1)～(5)所示化合物皆為親和力準位Af較高。因此，使用這些形成接合於燐光發光性之發光層的電洞輸送層，即可發揮優良電子阻隔性。
且，前述式(1)～(5)所示化合物皆具備較高電子耐性，故藉由電子阻隔性時的電子集中可使有機EL元件之壽命不容易降低。
本發明的有機EL元件係為具備陽極、陰極、及於前述陽極與前述陰極之間所設置之有機薄膜層的有機EL元件，前述有機薄膜層為具有含主材料與顯示燐光發光之燐光發光材料的發光層、以及比前述發光層更設置於前述陽極側之電洞輸送層，前述電洞輸送層係以自前述陽極側的順序具有第1電洞輸送層及第2電洞輸送層，前述第1電洞輸送層為選自前述式(1)所示化合物，第2電洞輸送層為選自前述式(2)～(5)而使用時，可將電子阻隔於發光層，且於發光層注入電洞，可得到提高電荷再結合機率之高效率燐光發光。
又，電子阻隔性上，於發光層與電洞輸送層之界面上集中電子，但前述式(1)～(5)所示化合物為電子耐性較高者故不容易降低發光壽命。
且，所謂親和力準位Af(電子親和力)為，於材料的分子賦予1個電子時所釋出或吸收之能量，釋出時定義為正，吸收時定義為負。
親和力準位Af係由離子化電位Ip與光學能隙Eg(S)以以下式子規定。
Af=Ip-Eg(S)
其中離子化電位Ip為，自各材料的化合物取出電子使其離子化時所需要的能量，例如可使用藉由紫外線光電子分光分析裝置(AC-3、理研(股)計器)所測定之值。
光學能隙Eg(S)表示傳導水準與價電子水準之差，例如，各材料之甲苯稀薄溶液的吸收光譜之長波長側接線與底線(吸收零)之交點波長值換算為能量而求得。
且，前述式(1)～(5)所示化合物為玻璃轉移溫度(Tg)較高，耐熱性優良。特別為導入分子量較大的取代基時，可提高電洞輸送層之耐熱性。
其中，作為過去形成電洞輸送層之材料所使用的α-NPD(例如，參照美國專利2006-0088728號公報)，Tg為100℃以下故耐熱性不足。
相對於此，本發明中因採用Tg較高的前述式(1)～(5)所示化合物，故可提高有機EL元件之耐熱性。
又，美國專利2006-0088728號公報之發明中揭示使用銅酞菁化合物形成電洞注入層。
然而，銅錯體化合物為可見光區域具有吸收，故厚膜化後會稍帶藍色而不佳。又，銅錯體化合物為非晶質性較低，結晶性較高，故不容易厚膜化，且構築元件構成時限制較多。
相對於此，前述式(1)～(5)所示化合物為，於可見光區域並無較大吸收，非晶質性較高，結晶性較低，故適用於膜厚化。
藉此，採用前述式(1)～(5)所示化合物之本發明的有機EL元件，可構築種種元件構成。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的鹵素原子，例如可舉出氟、氯、溴、碘等。
作為作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基的碳數1～40的烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基、n-十六烷基、n-十七烷基、n-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1,2,3-三胺丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、環戊基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等。
其中較佳者可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基、n-十六烷基、n-十七烷基、n-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等。
作為前述式(1)~(5)中之R1 ~R17 的可具有取代基之碳數3~20的雜環基，例如可舉出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑吡啶基、3-咪唑吡啶基、5-咪唑吡啶基、6-咪唑吡啶基、7-咪唑吡啶基、8-咪唑吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、β-咔啉-1-基、β-咔啉-3-基、β-咔啉-4-基、β-咔啉-5-基、β-咔啉-6-基、β-咔啉-7-基、β-咔啉-6-基、β-咔啉-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基、1-二苯並呋喃基、2-二苯並呋喃基、3-二苯並呋喃基、4-二苯並呋喃基、1-二苯並苯硫基、2-二苯並苯硫基、3-二苯並苯硫基、4-二苯並苯硫基、1-矽芴基、2-矽芴基、3-矽芴基、4-矽芴基、1-鍺芴基、2-鍺芴基、3-鍺芴基、4-鍺芴基等。
彼等中較佳者可舉出2-吡啶基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑吡啶基、3-咪唑吡啶基、5-咪唑吡啶基、6-咪唑吡啶基、7-咪唑吡啶基、8-咪唑吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-二苯並呋喃基、2-二苯並呋喃基、3-二苯並呋喃基、4-二苯並呋喃基、1-二苯並苯硫基、2-二苯並苯硫基、3-二苯並苯硫基、4-二苯並苯硫基、1-矽芴基、2-矽芴基、3-矽芴基、4-矽芴基、1-鍺芴基、2-鍺芴基、3-鍺芴基、4-鍺芴基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數6～40的非縮合芳基，例如可舉出苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-聯三苯基-4-基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、m-聯四苯基等。
彼等中較佳者可舉出苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、p-甲苯基、3,4-二甲苯基、m-聯四苯基-2-基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數6～12的縮合芳基之例子，可舉出1-萘基、2-萘基。
前述式(1)～(5)中，作為R1 ～R17 的可具有取代基之碳數12～40的縮合非縮合混合芳基可舉出前述可具有取代基之碳數6～12的縮合芳基與前述可具有取代基之碳數6～40的非縮合芳基之組合的基。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數7～20的芳烷基，例如可舉出苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘異丙基、2-α-萘異丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘異丙基、2-β-萘異丙基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯)乙基、p-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、o-甲基苯甲基、p-氯苯甲基、m-氯苯甲基、o-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、o-溴苯甲基、p-碘苯甲基、m-碘苯甲基、o-碘苯甲基、p-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、o-羥基苯甲基、p-胺苯甲基、m-胺苯甲基、o-胺苯甲基、p-硝基苯甲基、m-硝基苯甲基、o-硝基苯甲基、p-氰基苯甲基、m-氰基苯甲基、o-氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
彼等中較佳者可舉出苯甲基、p-氰基苯甲基、m-氰基苯甲基、o-氰基苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數2～40的烯基，例如可舉出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，較佳者可舉出苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之1～40的烷胺基、及可具有取代基之碳數7～60的芳烷基胺基係以-NQ1 Q2 表示，作為Q1 及Q2 之具體例可舉出與各獨立表示前述烷基、前述芳基、前述芳烷基所說明之相同者，較佳例子亦相同。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數3～20的烷基甲矽烷基，可舉出三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、t-丁基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數8～40的芳基甲矽烷基，可舉出三苯基甲矽烷基、三聯苯基甲矽烷基、二-聯三苯基-苯基甲矽烷基、苯基二甲基甲矽烷基、t-丁基二苯基甲矽烷基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基的碳數8～40的芳烷基甲矽烷基，可舉出三苯甲基甲矽烷基、苯甲基二甲基甲矽烷基、t-丁基二苯甲基甲矽烷基等。
作為前述式(1)～(5)中之R1 ～R17 的可具有取代基之碳數1～40的鹵化烷基，例如可舉出前述烷基的至少1個氫原子由鹵素原子取代者，較佳例子亦相同。
前述式(1)～(5)所示化合物之具體例如下所示，但並未限定於這些例舉的化合物。
作為前述式(1)所示化合物，例如可舉出以下者。
作為前述式(2)所示化合物，例如可舉出以下者。
作為前述式(3)所示化合物，例如可舉出以下者。
作為前述式(4)所示化合物，例如可舉出以下者。
作為前述式(5)所示化合物，例如可舉出以下者。
且，前述式(3)中，Ar8 與Ar9 不會形成環結構者為佳。
Ar8 與Ar9 形成環結構時，會降低洞注入性而不佳。
又，第一電洞輸送層所含之前述式(1)所示化合物並未限定於此1種類。換言之，電洞輸送層於前述式(1)所示化合物中含有複數亦可。
本發明中，前述電洞輸送層係自前述陽極側的順序下，具有前述式(1)所示化合物所成之第1電洞輸送層及由前述式(2)～(5)所示化合物選出的第2電洞輸送層，但陽極與發光層之間可進一步具有電洞輸送層。
本發明中，作為第一電洞輸送層之構成，可含有其他材料。但，含有其他材料時，其中一方材料可吸收由另一方材料之發光，而使發光效率降低，材料彼此會因相互作用而使其無效，故不含其他材料者為佳。
本發明中，前述電洞輸送層係接合於前述發光層者為佳。
且，第2電洞輸送層所含之前述式(2)～(5)所示化合物並不限定於1種類。換言之，第2電洞輸送層可含有複數個選自前述式(2)～(5)所示化合物。
本發明中，前述燐光發光材料係以含有選自Ir、Pt、Os、Cu、Ru、Re、Au的金屬之金屬錯體化合物為佳。
將如此金屬錯體化合物作為燐光發光材料使用時，燐光發光之量子產率較高，可更提高發光元件之外部量子效率。
特別以銥錯體、鋨錯體、鉑錯體為佳，以銥錯體及鉑錯體較佳，鄰位金屬化銥錯體為最佳。
本發明中，前述燐光發光材料為中心金屬原子與配位子所含之碳原子以鄰位金屬鍵者為佳。
如此構成下，可進一步提高燐光發光之量子產率。
作為鄰位金屬化金屬錯體，例如下述所示銥錯體為佳。
本發明中，前述主材料的激起3重態能隙係以2.0eV以上3.2eV以下者為佳。
如此構成下，可有效地能量移動至燐光發光材料。
其中，激起3重態能隙Eg(T)例如可依據燐光發光光譜以下述規定。
即，將測定對象的材料於EPA溶劑(容積比下二乙醚：異戊烷：乙醇=5：5：2)溶解至10μmol/L，作為燐光測定用試料。
而將燐光測定用試料放入石英容器中，並冷卻至77K，以激起光照射，測定經放射之燐光波長。
對於所得之燐光光譜的短波長側激起拉出連接線，該接線與底線之交點的波長值所換算成之能量值作為激起3重態能隙Eg(T)。
且，測定時可使用販賣的測定裝置F-4500(日立製)。
本發明中，前述主材料以具有下述式(6)所示部分分子結構者為佳。
式(6)中，A1或A2表示可具有取代基之芳香族雜環、或芳香族烴環。X表示氮原子、氧原子、或硫原子。
本發明中，前述式(6)所示部分分子結構係以下述式(7)～(24)中選出1或複數個為佳。
本發明中，前述陰極與前述有機薄膜層之界面區域中添加還原性摻合物者為佳。
作為還原性摻合物，可舉出至少1種選自鹼金屬、鹼金屬錯體、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬錯體、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯體、及稀土類金屬化合物等。
作為鹼金屬，可舉出Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)、Cs(功函數：1.95eV)等，功函數為2.9eV以下者為特佳。彼等中較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
作為鹼土類金屬，可舉出Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0~2.5eV)、Ba(功函數：2.52eV)等，功函數為2.9eV以下者為特佳。
作為稀土類金屬，可舉出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，功函數為2.9eV以下者為特佳。
以上金屬，特別為還原能力較高，藉由對電子注入區域之比較少量的添加，可達到有機EL元件中發光亮度的提高或長壽命化。
作為鹼金屬化合物，可舉出Li2 O、Cs2 O、K2 O等鹼氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等鹼鹵化物等，以LiF、Li2 O、NaF的鹼氧化物或鹼氟化物為佳。
作為鹼土類金屬化合物，可舉出BaO、SrO、CaO及混合這些之Bax Sr1-x O(0<x<1)、或Bax Ca1-x O(0<x<1)等，以BaO、SrO、CaO為佳。
作為稀土類金屬化合物，可舉出YbF3 、ScF3 、ScO3 、Y2 O3 、Ce2 O3 、GdF3 、TbF3 等，並以YbF3 、ScF3 、TbF3 為佳。
作為鹼金屬錯體、鹼土類金屬錯體、稀土類金屬錯體，僅含有至少1種作為各金屬離子之鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子者即可並無特別限定。又，於配位子以喹啉酚、苯並喹啉酚、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基苯並三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、菲繞啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及彼等衍生物等為佳，但未限定於此等。
作為還原性摻合物之添加型態，於界面區域形成層狀或島狀者為佳。作為形成方法，以藉由電阻加熱蒸鍍法將還原性摻合物進行蒸鍍下，同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材料之有機物，於有機物中分散還原摻合物之方法為佳。作為分散濃度以莫耳比下有機物：還原性摻合物=100：1～1：100，較佳為5：1～1：5。
將還原性摻合物形成為層狀時，將界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為層狀後，將還原摻合物單獨下藉由電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，形成較佳層厚0.1～15nm。
將還原性摻合物形成為島狀時，將界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由將還原摻合物單獨下以電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，較佳為形成島厚度0.05～1nm。
又，本發明之有機EL元件中，作為主成分與還原性摻合物之比率，以莫耳比為主成分：還原性摻合物=5：1～1：5時為佳，以2：1～1：2為更佳。
本發明中，前述發光層與前述陰極之間具備電子注入層，前述電子注入層中可含有含氮環衍生物作為主成分為佳。
其中所謂「作為主成分」為，含氮環衍生物於電子注入層中至少含有50質量%以上者而言。
作為使用於電子注入層的電子輸送材料，使用分子内含有1個以上的雜原子之芳香族雜環化合物為佳，特別以含氮環衍生物為佳。
作為含氮環衍生物，例如以下述式(A)所示者為佳。
式(A)中，R2 ～R7 各獨立表示氫原子、鹵素原子、氧基、胺基、或碳數1～40之烴基，彼等可再被取代。
作為鹵素原子之例子，可舉出氟、氯等。又，作為可被取代之胺基例子，可舉出烷胺基、芳胺基、芳烷基胺基、與與前述胺基之相同者。
作為碳數1～40之烴基，可舉出取代或無取代的烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基等。作為烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基之例子，可舉出與前述之相同者，烷氧基羰基係以-COOY’表示，作為Y’之例子可舉出與前述烷基之相同者。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，其中以鋁(Al)為佳。
前述式(A)之L為下述式(A’)或(A”)所示基。
式(A’)中，R8 ～R12 各獨立為氫原子或取代或無取代的碳數1～40之烴基，彼此鄰接之基可形成環狀結構。
又，式(A”)中，R13 ～R27 各獨立表示氫原子或取代或無取代的碳數1～40之烴基，互相鄰接的基可形成環狀結構。
作為一般式(A’)及(A”)的R8 ～R12 及R13 ～R27 所示碳數1～40之烴基，可舉出與前述R2 ～R7 之具體例的相同者。
又，作為R8 ～R12 及R13 ～R27 之互相鄰接的基形成環狀結構時之2價基可舉出四伸甲基、五伸甲基、六伸甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
一般式(A)所示含氮環之金屬螯合錯體的具體例雖如下所示，但並不限定於這些例示化合物。
作為電子注入層之主成分的含氮環衍生物，以含氮5員環衍生物亦佳，作為含氮5員環可舉出咪唑環、三唑環、四唑環、噁二唑環、噻二唑環、噁三唑環、噻三唑環等，作為含氮5員環衍生物，可舉出苯並咪唑環、苯並三唑環、吡啶並咪唑環、嘧啶並咪唑環、噠嗪並咪唑環，特佳為下述式(B)所示化合物。
式(B)中，LB 表示二價以上之連結基，例如可舉出碳、矽、氮、硼、氧、硫、金屬(例如、鋇、鈹)、芳基、芳香族雜環等，這些中以碳原子、氮原子、矽原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳基、芳香族雜環基為佳，碳原子、矽原子、芳基、芳香族雜環基為更佳。
LB 的芳基及芳香族雜環基可具有取代基，作為取代基之較佳者可舉出烷基、烯基、炔基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧羰基、醯氧基、醯胺基、烷氧基羰胺基、芳基氧羰胺基、磺醯胺基、胺磺醯基、胺基甲醯基、烷基硫基、芳基硫基、磺醯基、鹵素原子、氰基、芳香族雜環基，更佳者為烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、鹵素原子、氰基、芳香族雜環基，最佳者為烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族雜環基，特佳為烷基、芳基、烷氧基、芳香族雜環基。
作為LB 之具體例，可舉出以下所示者。
式(B)中，XB2 表示-O-、-S-或=N-RB2 。RB2 表示氫原子、脂肪族烴基、芳基或雜環基。
RB2 的脂肪族烴基為直鏈、分支或環狀的烷基(較佳為碳數1～20，更佳為碳數1～12，特佳為碳數1～8的烷基，例如可舉出、甲基、乙基、異丙基、t-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2～20，更佳為碳數2～12，特佳為碳數2～8的烯基，例如可舉出、乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2～20，更佳為碳數2～12，特佳為碳數2～8的炔基，例如可舉出、炔丙基、3-戊炔基等)，以烷基為佳。
RB2 的芳基為單環或縮合環，較佳為碳數6～30，更佳為碳數6～20，最佳為碳數6～12的芳基，例如可舉出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘、2-萘等。
RB2 的雜環基為單環或縮合環，較佳為碳數1～20，更佳為碳數1～12，最佳為碳數2～10的雜環基，較佳為含有至少1個氮原子、氧原子、硫原子、硒原子之芳香族雜環基。作為該雜環基的例子，例如可舉出吡咯烷、哌啶、哌嗪、嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲繞啉、吩嗪、四唑、苯並咪唑、苯並噁唑、苯並噻唑、苯並三唑、TAI、咔唑、吖庚因等，較佳為呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉，更佳為呋喃、噻吩、吡啶、喹啉，最佳為喹啉。
RB2 所示脂肪族烴基、芳基及雜環基可具有取代基，作為取代基可舉出作為前述LB 所示基的取代基之相同者，且較佳取代基亦相同。
作為RB2 之較佳為脂肪族烴基、芳基或雜環基，更佳為脂肪族烴基(較佳為碳數6～30，更佳為碳數6～20，最佳為碳數6～12者)或芳基，最佳為脂肪族烴基(較佳為碳數1～20，更佳為碳數1～12，最佳為碳數2～10者)。
作為XB2 之較佳為-O-、=N-RB2 ，更佳為=N-RB2 ，特佳為=N-RB2 。
ZB2 表示形成芳香族環時的必要原子群。ZB2 所形成之芳香族環為芳香族烴環、芳香族雜環之任一，作為具體例例如可舉出苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吡咯環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、咪唑環、噻唑環、硒唑環、四唑環、噻二唑環、噁二唑環、吡唑環等，較佳為苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環，更佳為苯環、吡啶環、吡嗪環，最佳為苯環、吡啶環，特佳為吡啶環。
ZB2 所形成之芳香族環進一步可與其他環形成縮合環，且可具有取代基。作為取代基可舉出作為前述LB 所示基的取代基之相同者，較佳為烷基、烯基、炔基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧羰基、醯氧基、醯胺基、烷氧基羰胺基、芳基氧羰胺基、磺醯胺基、胺磺醯基、胺基甲醯基、烷基硫基、芳基硫基、磺醯基、鹵素原子、氰基、雜環基，更佳為烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、鹵素原子、氰基、雜環基，最佳為烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族雜環基，特佳為烷基、芳基、烷氧基、芳香族雜環基。
nB2 為1～4之整數，以2～3為佳。
前述式(B)所示含氮5員環衍生物之中，以下述式(B’)所示化合物為更佳。
式(B’)中、RB71 、RB72 及RB73 各與前述式(B)中之RB2 相同，又較佳範圍亦相同。
ZB71 、ZB72 及ZB73 各與前述式(B)中之ZB2 相同，又較佳範圍亦相同。
LB71 、LB72 及LB73 各表示連結基，可舉出前述式(B)中之LB 的例子為二價者，較佳為單鍵、二價的芳香族烴環基、二價的芳香族雜環基、及彼等之組合所成之連結基，更佳為單鍵。LB71 、LB72 及LB73 可具有取代基、或作為取代基可舉出前述式(B)中之LB 所示基的作為取代基所舉出的相同者，又較佳取代基亦相同。
Y表示氮原子、1,3,5-苯三基或2,4,6-三嗪三基。1,3,5-苯三基為2,4,6-位可具有取代基，作為取代基，例如可舉出烷基、芳香族烴環基、鹵素原子等。
前述式(B)或前述式(B’)所示含氮5員環衍生物之具體例如下所示，但並未限定於這些例示化合物。
作為構成電子注入層及電子輸送層之化合物，亦可舉出組合電子欠缺性含氮5員環或電子欠缺性含氮6員環骨架、與取代或無取代的吲哚骨架、取代或無取代的咔唑骨架、取代或無取代的氮雜咔唑骨架之結構的化合物等。又，作為較佳電子欠缺性含氮5員環或電子欠缺性含氮6員環骨架，可舉出吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、三唑、噁二唑、吡唑、咪唑、喹喔啉、吡咯骨架及、彼等相互縮合之苯並咪唑、咪唑吡啶等分子骨架。這些組合中的較佳者可舉出吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪骨架，與咔唑、吲哚、氮雜咔唑、喹喔啉骨架。前述骨架可被取代或未被無取代。
電子輸送性化合物之具體例如下所示。
電子注入層及電子輸送層可為由前述材料之1種或2種以上所成之單層結構、或同一組成或異種組成之複數層所成之多層結構。這些為π電子欠缺性含氮雜環基者為佳。
又，作為前述電子注入層之構成成分，作為前述含氮環衍生物之其他無機化合物，使用絕緣體或半導體為佳。電子注入層僅由絕緣體或半導體所構成，即可有效地防止電流之漏電，提高電子注入性。
作為如此絕緣體，使用至少1種選自鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物所成群的金屬化合物為佳。電子注入層係由彼等鹼金屬硫屬化物等所構成下，可進一步提高電子注入性，故較佳。作為較佳之具體鹼金屬硫屬化物，例如可舉出Li2 O、K2 O、Na2 S、Na2 Se及Na2 O，作為較佳鹼土類金屬硫屬化物，例如可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS 及 CaSe。又作為較佳鹼金屬的鹵化物，例如可舉出LiF、NaF、KF、LiCl、Kl1及NaCl等。又，作為較佳鹼土類金屬的鹵化物，例如可舉出CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 等氟化物、或氟化物以外的鹵化物。
又，作為半導體可舉出含有至少1個Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或二種以上之組合。又，構成電子注入層之無機化合物以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜者為佳。電子注入層僅由這些絕緣性薄膜所構成時，可形成更均質之薄膜，故可減少黑點等畫素缺陷。且，作為如此無機化合物，可舉出前述鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物等。
又，本發明中之電子注入層含有前述還原性摻合物為佳。
本發明中，於前述第1電洞輸送層或前述第2電洞輸送層接合或添加電子受容性物質為佳。
所謂如此構成，由後述之專利所記載的效果而實現低電壓驅動及高效率發光。
作為於本發明之第1電洞輸送層或第2電洞輸送層所添加或接合之電子受容性物質，可舉出專利公報第3614405號、3571977號或美國專利4,780,536所記載之六氮雜三苯並苯衍生物等以外，亦可舉出P型Si、p型SiC等無機化合物、氧化鉬等電子受容性無機氧化物，亦可使用TCNQ衍生物等電子受容性有機化合物等。
發明之實施型態
以下對本發明之較佳實施型態做說明。
[有機EL元件]
圖1表示本實施型態之有機EL元件的概略構成。
有機EL元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4、以及陽極3與陰極4之間所配置之發光層5。發光層5與陽極3之間設置具有自陽極3側的順序下具有第1電洞輸送層61及第2電洞輸送層62的電洞輸送層6，發光層5與陰極4之間設置電子注入‧輸送層7。
第1電洞輸送層61含有前述式(1)所示化合物，第2電洞輸送層62含有至少任一前述式(2)～(5)所示化合物。
其中，第1電洞輸送層61、第2電洞輸送層62所含之前述式(1)～(5)所示化合物並未限定於1種類。換言之，第1電洞輸送層61及第2電洞輸送層62為含有複數個前述式(1)～(5)所示化合物亦可。
本發明中，有機EL元件之陽極為擔任將電洞注入於電洞注入層或電洞輸送層之角色者，具有4.5eV以上之功函數時有效果。作為本發明所使用的陽極材料的具體例，可適用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅等。又作為陰極，以於電子注入層或發光層注入電子為目的下，以功函數較小之材料為佳。陰極材料並無特別限定，具體可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。
本發明的有機EL元件之各層形成方法並無特別限定。
例如，藉由過去公知的真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液的浸漬法、轉動塗佈法、澆鑄法、棒塗佈法、輥塗佈法等塗佈法而形成。
本發明的有機EL元件之各層膜厚並無特別限定，一般若膜厚過薄時，容易產生針孔等缺陷，相反地若過厚時，必須要較高外加電壓，而使效率變差，故一般為數nm至1μm之範圍為佳。
且，本發明之有機EL元件並未限定於如圖1所示之構成。
例如於第1電洞輸送層與陽極3之間可設置電洞注入層。
又，電洞輸送層6並非僅為第1電洞輸送層61與第2電洞輸送層62之二層結構，其亦可為單一層。
且，發光層5與電子注入‧輸送層7之間可具備電洞障壁層。
所謂電洞障壁層，將電洞於發光層5封閉，可提高發光層5中之電荷再結合機率，並提高發光效率。
 (實施例)
其次，舉出實施例及比較例對本發明做更詳細說明，但本發明並未受到這些實施例記載内容之任何限定。
[實施例1]
於附有25mm×75mm×1.1mm厚度之ITO透明電極的玻璃基板(旭硝子製)上，以異丙醇中進行5分鐘超音波洗淨後，進行30分鐘之UV臭氧洗淨。
將洗淨後的附有透明電極線之玻璃基板組裝於真空蒸鍍裝置之基板支架上，首先形成透明電極線之側面上，如覆蓋前述透明電極一般電阻加熱化合物HT0而成膜至膜厚80nm。該HT0膜可作為第1電洞輸送層發揮其功能。
且，繼續第1電洞輸送層之成膜，該膜上電阻加熱電子障壁性化合物HT1而成膜至膜厚20nm。該HT1膜可作為第2電洞輸送層而發揮功能。
且，該第2電洞輸送層上以膜厚30nm下，藉由電阻加熱進行共蒸鍍作為主材料之化合物H1、作為燐光發光材料之化合物D1。化合物D1之濃度為7.5質量%。該共蒸鍍膜作為發光層而發揮其功能。
而繼續於該發光層成膜將化合物ETM1成膜至厚10nm，再於該ETM1膜上將化合物ETM2進行20nm層合成膜。該ETM1膜及ETM2膜各作為第1、及第2電子輸送層而發揮其功能。
其後將LiF作為電子注入性電極(陰極)，於成膜速度0.1/min下形成膜厚0.5nm。於該LiF膜上將金屬A1進行蒸鍍，將金屬陰極形成膜厚150nm後形成有機EL元件。
[實施例2～4]
作為第2電洞輸送層之材料，取代HT1使用HT2、HT3、HT4以外，與實施例1同樣下製作出有機EL元件
[比較例1]
作為第2電洞輸送層之材料，取代HT1使用參(4,4’,4”-(9-咔唑))-三苯胺(TCTA)以外，與實施例1同樣下製作出有機EL元件。
[比較例2]
作為第2電洞輸送層之材料，取代HT1使用二(4,4’-(9-咔唑))-三苯胺(DCTA)以外，與實施例1同樣下製造出有機EL元件。
[比較例3]
電洞輸送層未與第一、第二進行層合，將HT3由100nm單層膜所構成以外，與實施例1同樣下製作出有機EL元件。
[比較例4]
電洞輸送層未與第一、第二進行層合，將HT4由100nm單層膜所構成以外，與實施例1同樣下製作出有機EL元件。
[實施例5]
附有25mm×75mm×1.1mm厚度之ITO透明電極的玻璃基板(旭硝子製)上，以異丙醇中進行5分鐘之超音波洗淨後，再進行30分鐘之UV臭氧洗淨。
將洗淨後之附有透明電極線之玻璃基板組裝於真空蒸鍍裝置之基板支架，首先形成透明電極線之側面上，如覆蓋前述透明電極一般，電阻加熱化合物HT0之化合物成膜至膜厚10nm。該HT0膜可作為第1電洞輸送層而發揮其功能。
且，繼續第1電洞輸送層之成膜，於該膜上以膜厚10nm下，將電子障壁性的化合物HT4藉由電阻加熱而成膜。該HT4膜作為第2電洞輸送層而發揮其功能。
且，於該第2電洞輸送層上以膜厚40nm，將作為主材料之化合物H2、作為燐光發光材料之化合物D2藉由電阻加熱而進行共蒸鍍。化合物D2之濃度為10.0質量%。該共蒸鍍膜作為發光層而發揮其功能。
繼續該發光層成膜，將化合物ETM1成膜至膜厚10nm，且該ETM1膜上將化合物ETM2成膜至40nm層合成膜。該ETM1膜及ETM2膜作為各第1、及第2電子輸送層而發揮功能。
其後，將LiF作為電子注入性電極(陰極)以成膜速度0.1/min下形成膜厚0.5nm。於該LiF膜上蒸鍍金屬A1，形成金屬陰極至膜厚150nm後形成有機EL元件。
[實施例6]
於附有25mm×75mm×1.1mm厚度ITO透明電極之玻璃基板[旭硝子製)上，於異丙醇中進行5分鐘超音波洗淨後，再進行30分鐘之UV臭氧洗淨。
將洗淨後附有透明電極線之玻璃基板組裝於真空蒸鍍裝置之基板支架上，首先於形成透明電極線之側面上，如覆蓋前述透明電極一般，電阻加熱化合物HT0至成膜為膜厚20nm。該HT0膜可作為第1電洞輸送層而發揮其功能。
且，繼續第1電洞輸送層之成膜，於該膜上以膜厚10nm將電子障壁性之化合物HT4藉由電阻加熱而成膜。該HT4膜可作為第2電洞輸送層而發揮功能。
且，於該第2電洞輸送層上以膜厚40nm，將作為主材料之化合物H2、作為燐光發光材料之化合物D2藉由電阻加熱而共蒸鍍。化合物D2之濃度為10.0質量%。該共蒸鍍膜作為發光層而發揮其功能。
繼續該發光層成膜，將化合物ETM2成膜為40nm層合。該ETM2膜作為第2電子輸送層而發揮其功能。
其後將LiF作為電子注入性電極(陰極)以成膜速度0.1/min形成膜厚0.5nm。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，將金屬陰極形成膜厚150nm而形成有機EL元件。
[有機EL元件的特性、壽命評估]
將如以上所製作的有機EL元件以初期亮度1000cd/m2 使其發光，測定亮度之經時性變化，亮度到達1/2之時間作為半衰期。
各有機EL元件於10mA/cm2 中之電壓、電流效率、半衰期如下述表1所示。又，記載電洞輸送材料之玻璃轉移溫度Tg、電洞輸送材料的激起3重態能隙Eg(T)、及各有機EL元件之最大發光波長λ。
如表1所示，使用本發明所定之化合物形成第1電洞輸送層及第2電洞輸送層的實施例1～4之有機EL元件，與將TCTA或DCTA作為電荷障壁層之過去有機EL元件的比較例1、2做比較，雖Eg(T)較低而使效率較差，但得到壽命為5倍以上，且電壓為同等或較低(特別為實施例4、5)之顯著效果。又，將電洞輸送層以層合所構成之實施例3、4與以對應化合物單層所構成之比較例3、4做比較，發現壽命提高到2倍程度。
又，因使用本發明所定之化合物形成第2電洞輸送層，故得到三重態能隙比2.5eV高，效率較佳的發光。且，本發明所定之化合物因於可見光區域無較大吸收，故無如使用銅錯體化合物時發光帶有藍色之現象。
1．．．有機EL元件
2．．．透明基板
3．．．陽極
4．．．陰極
5．．．發光層
6．．．電洞輸送層
7．．．電子注入‧輸送層
61．．．第1電洞輸送層
62．．．第2電洞輸送層
圖1表示本發明之實施型態相關有機EL元件之概略構成圖。
1．．．有機EL元件
2．．．透明基板
3．．．陽極
4．．．陰極
5．．．發光層
6．．．電洞輸送層
7．．．電子注入‧輸送層
61．．．第1電洞輸送層
62．．．第2電洞輸送層
10．．．有機薄膜層

Claims (10)

  1. 一種有機EL元件，其為具備陽極、陰極、以及該陽極與該陰極之間所設置之有機薄膜層者，該有機薄膜層具有含主材料與顯示燐光發光之燐光發光材料的發光層、與比該發光層更設置於該陽極側的電洞輸送層，該電洞輸送層以自該陽極側的順序具有第1電洞輸送層及第2電洞輸送層，該第1電洞輸送層含有以芳香族取代基進行取代之下述式(1)所示胺化合物，該第2電洞輸送層含有至少任一的下述式(2)~(5)所示化合物者； (式(1)中，Ar1 ~Ar4 為取代或無取代的苯基、取代或無取代的聯苯基、取代或無取代的聯三苯基、取代或無取代的菲基；R1 ~R2 表示氫、鹵素原子、或可具有取代基的碳數1~40的烷基、可具有取代基之碳數3~20的雜環基、可具有取代基之碳數6~40的非縮合芳基、可具有取代基之碳數6~12的縮合芳基、可具有取代基之碳數12~40的縮合非縮合混合芳基、可具有取代基之碳數7~20的芳烷基、可具有取代基之碳數2~40的烯基、可具有取代基之1~40的烷胺基、及可具有取代基之碳數7~60的芳烷基 胺基、可具有取代基之碳數3~20的烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數8~40的芳基甲矽烷基、可具有取代基的碳數8~40的芳烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數1~40的鹵化烷基) (式(2)~(5)中，Ar5 ~Ar13 為取代或無取代的碳數5~40的芳基、取代或無取代的碳數5~40的芳香族雜環基、芳香族胺基所結合的取代或無取代的碳數8~40的芳基、或芳香族雜環基所結合的取代或無取代的碳數8~40的芳基；Ar5 與Ar6 、Ar8 與Ar9 、Ar10 與Ar11 、Ar12 與Ar13 彼 此可結合形成環；L1 為單鍵或碳數1~30之連結基，L2 ~L4 為碳數1~30之連結基；R3 ~R17 表示氫、鹵素原子、或可具有取代基的碳數1~40的烷基、可具有取代基之碳數3~20的雜環基、可具有取代基之碳數6~40的非縮合芳基、可具有取代基之碳數6~12的縮合芳基、可具有取代基之碳數12~40的縮合非縮合混合芳基、可具有取代基之碳數7~20的芳烷基、可具有取代基之碳數2~40的烯基、可具有取代基之1~40的烷胺基、及可具有取代基之碳數7~60的芳烷基胺基、可具有取代基之碳數3~20的烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數8~40的芳基甲矽烷基、可具有取代基的碳數8~40的芳烷基甲矽烷基、可具有取代基之碳數1~40的鹵化烷基；X1 ~X3 表示硫原子、氧原子或單芳基取代之氮原子)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中該電洞輸送層為接合於該發光層者。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中該燐光發光材料為含有選自Ir、Pt、Os、Cu、Ru、Re、Au之金屬的金屬錯體化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機EL元件，其中該燐光發光材料為，中心金屬原子與於配位子所含之碳原子以鄰位金屬鍵(ortho metal bond)方式鍵結。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中該主材料的激起3重態能隙為2.0eV以上3.2eV以下。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中該主材料為具有下述式(6)所示部分分子結構者； (式中，A1或A2表示可具有取代基之芳香族雜環、或芳香族烴環；X表示氮原子、氧原子、或硫原子)。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機EL元件，其中該式(6)所示部分分子結構為1個或複數個選自下述式(7)~(24)中者；
  8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之有機EL元件，其中該陰極與該有機薄膜層之界面區域中添加選自鹼金屬、鹼金屬錯體、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬錯體、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯體、稀土類金屬化合物等之至少1種還原性摻合物。
  9. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之有機EL元件，其中該發光層與該陰極之間具備電子注入層，該電子注入層含有作為主成分之含氮環衍生物。
  10. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之有機EL元件，其中於該電洞輸送層接合選自氮雜三苯並苯衍生物、p型Si、p型SiC、氧化鉬、TCNQ衍生物等至少1種電子受容性物質。
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