DE10045127A1 - Organisches Elektrolumineszenzbauteil und Bildschirm damit - Google Patents
Organisches Elektrolumineszenzbauteil und Bildschirm damitInfo
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Abstract
Organisches EL-Bauteil für Blau mit einem verbesserten EL-Lumineszenzwirkungsgrad, in dem eine Energiebarriere während der Löcher- oder Elektroneninjektion von einer Anode oder Kathode abgesenkt wird, wodurch die Ladungsinjektion erleichtert wird; eine Ladungstransportschicht als Barriereschicht wirkt, die verhindert, dass Löcher oder Elektroden eine Lumineszenzschicht passieren; und eine Rekombination von Löchern und Elektronen wirksam erreicht wird. Ein organisches Elektrolumineszenzbauteil weist wenigstens zwei Schichten aus organischen Verbindungen, ausgewählt aus eine Lumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, einer Elektroneninjektionsschicht, zwischen heteropolaren Elektroden auf, wobei die Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschicht ein höheres Ionisierungspotential besitzt als die Lumineszenzschicht.
Description
Diese Erfindung betrifft ein organisches Elektrolumineszenzbauteil und einen
Bildschirm damit.
Ein organisches Elektrolumineszenzbauteil (hier nachstehend als ein organisches EL-
Bauteil bezeichnet) ist für seine Verwendung als Flachanzeigevorrichtung vom selbstständig
Licht emittierenden Typ vielversprechend. Ein organisches EL-Bauteil ist kann anders als ein
anorganisches EL-Bauteil, das mit Wechselstrom bei höherer Spannung betrieben werden
muss, mit Gleichstrom bei niedrigerer Spannung betrieben werden und kann leicht mehr
farbig sein, weil eine Vielzahl von organischen Verbindungen eingesetzt werden kann.
Demgemäß wurde es in Erwartung seiner Anwendung als z. B. ein Farb-Display
intensiv untersucht.
Wenn ein organisches EL-Bauteil bei einer Farb-Anzeige eingesetzt wird, ist es not
wendig, für die Emission der drei Grundfarben des Lichts, d. h. von roten, grünen und blauen
Farben, zu sorgen.
Von diesen wurde eine Anzahl von Beispielen mit grüner Emission berichtet.
Beispielsweise schließen bekannte Bauteile für Grün diejenigen ein, welche
Tris(8-chinolinol)aluminium (Applied Physics Letters 51 (1987), 913) oder ein
Diarylaminderivat (Japanisches Patent Nr. 2,686,418) einsetzen.
Für ein organisches EL-Bauteil, das rotes Licht emittiert, beschreibt beispielsweise das
Japanische Patent Nr. 2,795,932 ein organisches EL-Bauteil, in dem die Wellenlänge eines
blauen Lichts in einer Fluorochrom-Schicht gewandelt wird, während JP-A-07-272 854,
JP-A-07-288 184 und JP-A-08-286 033 ein organisches EL-Bauteil, das rotes Licht emittiert,
beschrieben haben, in dem ein rotes Fluorochrom in eine Lumineszenzschicht dotiert ist, die
grünes oder blaues Licht emittiert.
Für ein Lumineszenz-Bauteil für Blau wurden viele Typen von Bauteilen beschrieben;
zum Beispiel diejenigen, welche eine Stilbenverbindung (JP-A-05-295 359), ein Triarylamin
derivat (JP-A-07-53 955), ein Tetraaryldiaminderivat (JP-A-08-48 656) und eine styrylierte
Biphenylverbindung (JP-A-06-132 080) verwenden.
Ein Lumineszenzmaterial für Blau besitzt jedoch selbst einen größere Energielücke
(einen Energieunterschied zwischen den HOMO- und LUMO-Niveaus) als ein Lumineszenzmaterial
für rot oder grün und besitzt demzufolge ein höheres Ionisierungspotential als eine
Elektronentransportschicht, die beispielsweise aus einem 8-Hydroxychinolin-Metallkomplex,
wie Tris(8-chinolinol)aluminium und Bis(8-chinolinol)magnesium, oder einem Oxadiazol
derivat angefertigt wurde, die üblicherweise in einem organischen Elektrolumineszenzbauteil
eingesetzt werden. Deshalb besitzt die Elektronentransportschicht, wie in Fig. 4 gezeigt,
eine schlechte Lochbarriere-Eigenschaft, so dass Löcher die Schicht passieren können, wobei
dies zu einer Verringerung der Wirksamkeit der Löcher-Elektronen-Rekombination führt.
Als Folge gab es Probleme, wie ein niedrigerer EL-Lumineszenzwirkungsgrad, eine
verringerte maximale Helligkeit und eine Verschiebung der Lumineszenzstelle.
Unterdessen ist ein organisches EL-Bauteil, anders als ein anorganisches EL-Bauteil
vom Lumineszenz-Typ durch elektrische Feldanregung, ein Bauteil vom Träger-Injektions-
Typ, das Licht emittiert, indem Lochträger bzw. Elektronenträger von einer Anode bzw.
einer Kathode injiziert werden, wodurch diese Träger rekombinieren. Es wir angenommen,
dass, um in einem organischen EL-Bauteil eine derartige Verbesserung des
Leistungsvermögens zu erzielen, ein Laminatbauteil, in dem eine Lumineszenzschicht mit
einer Ladungstransportschicht kombiniert wird, stärker erwünscht ist als ein einschichtiges
Bauteil, das allein aus einer Lumineszenzschicht besteht. Dies gilt, weil eine geeignete
Kombination eines Lumineszenz- und eines Ladungstransportmaterials es in einem
mehrschichtigen Bauteil gestattet, dass eine Energiebarriere während der Lochinjektion von
einer Anode oder der Elektroneninjektion von einer Kathode abgesenkt wird, wodurch die
Ladungsinjektion erleichtert wird, ebenso wie die Ladungstransportschicht als Barriere wirkt,
die den Durchgang von Löchern oder Elektronen durch die Lumineszenzschicht hemmt. Dies
kann das zahlenmäßige Gleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen in der Lumines
zenzschicht verbessern, woraus eine effiziente Rekombination und demgemäß eine
Verbesserung des EL-Lumineszenzwirkungsgrads resultiert. Deshalb ist ein Schlüssel zum
Herstellen eines hochgradig wirksamen, organischen EL-Bauteils, die Loch- oder
Elektronenbarriere-Eigenschaft in einer Grenzfläche zwischen der Lumineszenz- und der
Ladungstransportschicht zu verbessern.
Für eine Lumineszenzschicht für Rot oder Grün mit Lochtransporteigenschaft ist eine
Energielücke eines Lumineszenzmaterials verhältnismäßig kleiner. Deshalb gibt es viele
Materialien, die ein Elektronentransportmaterial mit einem höheren Ionisierungspotential als
das Lumineszenzmaterial sind. Jedoch besitzt ein Lumineszenzmaterial für Blau in einem
herkömmlichen, organischen EL-Bauteil für Blau eine größere Energielücke, wie vorstehend
beschrieben, und es ist schwierig, ein Elektronentransportmaterial auszuwählen, das gute Ab
scheidungseigenschaften und Stabilität der Schichtqualität zeigt. Wie in Fig. 4 gezeigt, wird
als ein Beispiel Tris(8-chinolinol)aluminium (Alq3) üblicherweise als Elektronentransport-
oder Lumineszenzmaterial für Grün eingesetzt.
Dieses Material zeigt gute Trägertransport- und Abscheidungseigenschaften, aber besitzt
ein Ionisierungspotential von 5,67 eV, das niedriger ist als dasjenige eines Loch
transport-Lumineszenzmaterials für Blau, nämlich 5,7 bis 5,8 eV. Deshalb zeigt es gegenüber
einem Lochtransport-Lumineszenzmaterial für Blau weniger Lochbarriere-Eigenschaft für
Lochtransport-Lumineszenzmaterial für Blau, so dass Löcher das Material passieren können,
und dies führt zu einer Verringerung des Rekombinationswirkunsgrads und des EL-
Lumineszenzwirkungsgrads.
Eine Aufgabe dieser Erfindung ist, die Probleme des vorstehenden, organischen EL-
Bauteils für Blau zu verbessern, insbesondere die Helligkeit und den Wirkungsgrad in einem
Bauteil für Blau innerhalb eines Bereichs von BLAU, GRÜNLICH-BLAU und PURPUR
BLAU zu verbessern, wobei eine X,Y-Koordinate unterhalb von (0,25, 0,25) im C.I.E.-Farb
tondiagramm (1931) liegt. Diese Aufgabe wird mit den Merkmalen der Patentansprüche
gelöst.
Die Aufgaben und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der Betrachtung
der folgenden, ausführlichen Beschreibung in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen
klar; es zeigen:
Fig. 1 die erste Ausführungsform einer Anordnung für ein organisches EL-Bauteil
gemäß der vorliegenden Erfindung;
Fig. 2 die zweiten Ausführungsform einer Anordnung für ein organisches EL-Bauteil
gemäß der vorliegenden Erfindung;
Fig. 3 die dritte Ausführungsform einer Anordnung für ein organisches EL-Bauteil
gemäß der vorliegenden Erfindung;
Fig. 4 ein schematisches Energiediagramm für Materialien, die in einem organischen
EL-Bauteil nach dem Stand der Technik verwendet werden; und
Fig. 5 ein schematisches Energiediagramm für Materialien, die in einem herkömm
lichen, organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet werden.
Tabelle 6 und Fig. 5 zeigen, dass ein in dieser Erfindung verwendeter Galliummetall
komplex ein höheres Ionisierungspotential von 5,9 bis 6,1 eV besitzt und ziemlich gute
Trägertransporteigenschaften, Abscheidungseigenschaften und thermische Filmstabilität
zeigt.
In einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung, das die vorstehenden Mate
rialien umfasst und die vorstehende Bauteilstruktur besitzt, sind von einer Anode injizierte
Löcher zuverläßig durch eine Elektronentransportschicht blockiert, während von einer Ka
thode injizierte Elektronen durch eine Lumineszenzschicht blockiert sind, wodurch der
Wirkungsgrad der Trägerrekombination verbessert wird. Demzufolge ist selbst für ein
Lumineszenzbauteil für Blau der Lumineszenzwirkungsgrad in einem organischen EL-Lumi
neszenzbauteil gemäß dieser Erfindung nicht verringert und das organische EL-Bauteil
gemäß dieser Erfindung kann eine maximale Helligkeit haben, die größer ist als diejenige
eines organischen EL-Bauteils, in dem herkömmliches Alq3 eingesetzt wird.
In einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung passieren Löcher das Bauteil
nicht und eine elektrische Leistung ist, verglichen mit einem herkömmlichen Bauteil, signifi
kant verbessert, wobei dies zu einer Verringerung des Stromverbrauchs führt. Darüberhinaus
kann ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung unter Niederlastbedingungen
betrieben werden und deshalb kann die Lebensdauer des Bauteils verlängert sein.
Eine Elektronentransportschicht mit einem Ionisierungspotential von 5,9 eV oder mehr
kann eine Energielücke in einer Lumineszenzschicht für Blau vergrößern.
Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung kann eine Wellenlänge der Emiss
ion absenken. Demzufolge kann ein organisches EL-Bauteil mit guter blauer Chromatizität,
die mit herkömmlichen Materialien nicht erreicht werden kann, hergestellt werden, und eine
Vielfalt von Chromatizität kann bereitgestellt werden, indem ein derartiges organisches EL-
Bauteil mit einem herkömmlichen, organischen EL-Bauteil kombiniert wird.
Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung besitzt eine Struktur, in der es
wenigstens zwei organische Schichten zwischen einer Anode und einer Kathode gibt. Diese
Schichten können beispielsweise wie folgt kombiniert werden:
- 1. eine Anode, eine Lumineszenzschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathode (siehe Fig. 1);
- 2. eine Anode, eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht, eine Elektronentrans portschicht und eine Kathode (siehe Fig. 2) und
- 3. eine Anode, eine Löcherinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenz schicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathode (siehe Fig. 3).
Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung besitzt eine der vorstehenden An
ordnungen.
Eine in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendete Anode ist
für das Injizieren von Löchern in eine Lochtransportschicht verantwortlich. Es ist wirksam,
dass die Anode ein Ionisierungspotential oder eine Austrittsarbeit von 4,5 eV oder mehr
besitzt. Spezifische Materialien, die in dieser Erfindung als eine Anode verwendet werden
können, schließen Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinnoxid (NESA), Gold, Silber, Platin und
Kupfer ein.
Löcher injizierende Materialien, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser
Erfindung eine Löcherinjektionsschicht erzeugen können, schließen ein, aber sind nicht be
grenzt auf, ein Metall- oder Nichtmetall-phthalocyanin der Formel (4);
wobei X ein Wasserstoffatom bedeutet und M wenigstens ein Vertreter ist, ausgewählt
aus Cu, VO, TiO, Mg und H2; und
eine Arylaminverbindung mit einer beliebigen der folgenden Formeln:
eine Arylaminverbindung mit einer beliebigen der folgenden Formeln:
und N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (wird als α-NPD
bezeichnet).
Es gibt keine Begrenzungen für ein Lochtransportmaterial zum Erzeugen einer Loch
transportschicht, die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet
wird. Ein derartiges Material kann irgend eine Verbindung sein, die üblicherweise als ein
Lochtransportmaterial eingesetzt wird; ein beliebiges Material kann eingesetzt werden,
solange es als ein derartiges Material verwendet werden kann.
Beispiele für ein derartiges Lochtransportmaterial schließen eine Diaminverbindung
der Formel (9);
Bis(di(p-toly1)aminophenyl)-1,1-cyclohexan; N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-
1,1'-biphenyl-4,4'-diamin und N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-di
amin ebenso wie Triamine, Tetraamine und "star-burst"-Moleküle ein.
Eine Kathode eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser Erfindung kann vorzugs
weise aus einem Material mit einer kleineren Austrittsarbeit als eine Anode hergestellt sein,
um wirksam Elektronen in eine Elektronentransportschicht zu injizieren. Spezifische Materialien,
die als eine Kathode verwendet werden können, schließen ein, aber sind nicht begrenzt
auf, Elemente, wie Indium, Aluminium und Magnesium; Legierungen, wie Magnesium-
Indium, Magnesium-Aluminium, Aluminium-Lithium und Magnesium-Silber; sowie Metall
gemische oder -legierungen, die aus einem oder mehreren der vorstehenden Elemente und
der vorstehenden Legierungen bestehen.
Materialien für eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht.
Ein Material für eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht,
die in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung eingesetzt wird, umfasst
wenigstens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (1):
Beispiele einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) schließen in der JP-A-HEI 10-88 121
offenbarte, organische Metallkomplexe ein; speziell können
Bis(2-methyl-8-chinolinol)chlorgallium (Verbindung Nr. 116 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)methoxygallium (Verbindung Nr. 101 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)ethoxygallium (Verbindung Nr. 102 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 104 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 105 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 106 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium (Formel (12) und Verbindung Nr. 103 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 115 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 114 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 111 in Tabelle 1) und
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(2-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 112 in Tabelle 1)
eingesetzt werden.
Bis(2-methyl-8-chinolinol)chlorgallium (Verbindung Nr. 116 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)methoxygallium (Verbindung Nr. 101 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)ethoxygallium (Verbindung Nr. 102 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 104 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 105 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-kresolat)gallium (Verbindung Nr. 106 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium (Formel (12) und Verbindung Nr. 103 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(o-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 115 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(m-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 114 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1);
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 111 in Tabelle 1) und
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(2-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 112 in Tabelle 1)
eingesetzt werden.
Derartige Materialien können allein oder in Kombination von zwei oder mehr
eingesetzt werden, um die vorstehende Elektroneninjektionsschicht oder
Elektronentransportschicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung mit
einer ein-, gemischt- oder mehrschichtigen Struktur zu erzeugen. Unter den vorstehenden
Materialien, die für eine Elektronentransportschicht verwendet werden, wird in dieser
Erfindung bevorzugt ein Material mit einem Tg von höher als 80°C, stärker bevorzugt höher
als 85°C, bestimmt mit einem DSC (Differentialscanningcalorimeter), ausgewählt.
Es gibt keine Begrenzungen bezüglich eines Materials, das in einer Lumineszenz
schicht in einem organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet wird,
ausgenommen, dass sein Ionisierungspotential niedriger sein sollte als dasjenige einer
Elektronentransportschicht. Demgemäß kann ein beliebiges Material eingesetzt werden, das
üblicherweise als ein Lumineszenzmaterial für Blau verwendet wird, aber es ist erwünscht,
dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formeln (2) oder (3) ist.
wobei
die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- und Cyanorest bedeuten;
wenn n zwei oder mehr beträgt, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, gleich oder verschieden sein können;
die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- und Cyanorest bedeuten;
wenn n zwei oder mehr beträgt, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, gleich oder verschieden sein können;
die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
Spezifische Verbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt.
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R11 bis R19, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoff-, Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest; oder
die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht;
Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder in Kombination einen heterocyclischen Ring erzeugen können;
n für 2 oder 3 steht und
R einen zweiwertigen Rest, z. B. -O-, bedeutet.
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R11 bis R19, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoff-, Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest; oder
die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht;
Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder in Kombination einen heterocyclischen Ring erzeugen können;
n für 2 oder 3 steht und
R einen zweiwertigen Rest, z. B. -O-, bedeutet.
Spezifische Strukturen einer derartigen Verbindung der Formel (3) mit einem 5-gliedri
gen Ring, der eine Vielzahl von Heteroatomen enthält, werden durch die Formeln (3-1) bis
(3-3) wiedergegeben.
In diesen Formeln sind M, R11 bis R19 und n wie in Formel (3) definiert.
Beispiele der Benzoxazol-, Oxadiazol- bzw. Imidazolverbindungen der Formeln (3-1),
(3-2) bzw. (3-3) sind in Tabelle 3 aufgeführt. Sofern nicht anders angegeben, enthalten alle in
Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-3). Genauer
gesagt ist für Verbindung Nr. 301 in Tabelle 3 eine Verbindung, die Formel (3-1) entspricht,
eine Verbindung der später beschriebenen Formel (16); eine Verbindung, die Formel (3-2)
entspricht, ist das später beschriebene Zn(IMZ)2; und eine Verbindung, die Formel (3-3) ent
spricht, ist das später beschriebene Zn(OXD)2.
Die vorstehende Verbindung kann als Wirtssubstanz beispielsweise mit einem amino
substituierten Distyrylarylenderivat oder Perylenderivat der Formel (11), (12) oder (13) als
Gastsubstanz dotiert sein.
Beispiele einer Verbindung der allgemeinen Formel (2) schließen diejenigen ein,
welche in der JP-B-HEI 07-119 407, der JP-C-2,554,771, der JP-A-HEI 08-199 162, der
JP-A-HEI 08-333 569 und der JP-A-HEI 08-333 283 offenbart werden, einschließlich der
folgenden Verbindungen:
4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl (Formel (13));
4,4'''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-quaterphenyl;
4,4'''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-quaterphenyl;
1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naphthyl]benzol (Formel (14));
9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Formel (15); Verbindung Nr. 203 in
Tabelle 5);
Bis[2-m-phenoxybenzoxazol]zink [Zn(OXZ)2] (Formel (16));
Bis[(2-m-phenoxy-3-phenyl)benzimidazol]zink (Zn(IMZ)2) und
Bis[(2-m-phenoxy-3-phenyl)benzimidazol]zink (Zn(IMZ)2) und
Bis[(2-phenyl-6-m-phenoxy)-1,3,4-oxadiazol]zink (Zn(OXD)2) (Formel (17)).
Tris[(2-phenyl-5-m-phenoxy)-1,3,4-oxadiazol]aluminium (Al(OXD)3) (wiedergegeben
durch Formel (3-2); eine der Verbindungen Nr. 305 in Tabelle 3) ist auch eingeschlossen.
Es wird ein Verfahren zum Herstellen eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser
Erfindung beschrieben.
Es gibt keine Begrenzungen für ein Verfahren zum Erzeugen jeder Schicht in einem
organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung. Ein organischer Film, der in einem organi
schen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung verwendet wird, kann durch ein bekanntes Ver
fahren erzeugt werden, wie Abscheidungsverfahren im Vakuum, Molekülstrahlabscheidungs-
und Auftragungsverfahren. Hinsichtlich des Auftragungsverfahrens kann der Film beispiels
weise durch Eintauchen, Schleuderbeschichten oder Gießen, wobei eine Lösung oder Disper
sion verwendet wird, erzeugt werden.
Jede Schicht kann mit der vorstehenden Anordnung durch ein beliebiges, vorstehend
beschriebenes Verfahren zur Erzeugung eines organischen EL-Bauteils gemäß dieser Erfin
dung erzeugt werden.
Es gibt keine Begrenzungen für eine Filmdicke jeder organischen Schicht in einem
organischen EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung. Jedoch ruft ein übermäßig dünner Film in
der Regel Fehler hervor, wie ein Gasbläschen (pin hole), während ein übermäßig dicker Film
eine höhere angelegte Spannung erfordert, was zur Absenkung des Wirkungsgrads führt.
Demzufolge wird bevorzugt, dass jede organische Schicht mit einer Dicke von beispielsweise
mehreren nm bis 1 µm erzeugt wird.
Ein Elektronentransportmaterial der allgemeinen Formel (1) gemäß dieser Erfindung
kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden, wobei eine Galliumverbindung und
eine Verbindung mit einem Ligandenrest der Formel (1), die durch Formel (18) wieder
gegeben wird, als Ausgangsmaterialien verwendet werden.
Beispiele der Galliumverbindung schließen ein, aber sind nicht begrenzt auf, ionische
Galliumverbindungen, wie Alkylgalliumverbindungen, Galliumalkoxide, Galliumhalogenide,
Galliumnitrid und Galliumoxid. Es kann zwei Chinolinreste der allgemeinen Formel (18)
geben, wie 8-Hydroxychinolin- und 2-Methyl-8-hydroxychinolinreste. Ein Ligand L kann ein
Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom und Iod; ein gegebenenfalls substituierter Alkoxyrest;
ein gegebenenfalls substituierter Aryloxyrest und ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest
sein, und die Verbindung kann lediglich einen dieser Liganden enthalten. Ein derartiger
Komplex der allgemeinen Formel (1), ein Ligand der allgemeinen Formel (18) oder ein
Ligand L können durch eine Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie polaren organischen
Lösungsmitteln, einschließlich ionischen Lösungsmitteln z. B. Alkoholen (z. B. Methanol und
Ethanol); oder unpolaren Lösungsmitteln, einschließlich aromatischen Lösungsmitteln, z. B.
Benzol und Toluol, und alicyclischen Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydrofuran, hergestellt
werden.
Ein Lumineszenzmaterial der allgemeinen Formel (2), das in dieser Erfindung
eingesetzt wird, kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann
ein Phosphonat, das eine Phenylgruppe enthält, mit einer Base zur Deprotonierung in
Gegenwart eines wie vorstehend beschriebenen Lösungsmittels behandelt und anschließend
durch Zugeben einer Carbonylverbindung, wie Benzophenon, alkenyliert werden (z. B.
Wittig-Reaktion). In einer anderen Ausführungsform kann ein Phosphonat mit einer Base zur
Deprotonierung behandelt und anschließend mit einem Dialdehyd, der eine Phenylgruppe
enthält, umgesetzt werden (eine wie vorstehend beschriebene Reaktion; z. B. Wittig-
Reaktion). Beispiele der Base schließen Alkylalkalimetallsalze, wie Alkyllithium;
Alkalimetallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid und Natriumhydrid; Natriumamid und
Natriumhydroxid ein.
Ein Lumineszenzmaterial der allgemeinen Formel (3), (4) oder (5), das in dieser Erfin
dung eingesetzt wird, kann durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel
werden Benzoylchlorid und Benzoylhydrazid in Gegenwart von Dioxan umgesetzt, wodurch
ein Diacylhydrazid bereitgestellt wird. Das Produkt wird anschließend dehydratisiert und
reduziert, wodurch eine Oxadiazol-Struktur bereitgestellt wird. Nach der Abspaltung der
Schutzgruppen wird eine Verbindung, die einen Oxadiazolrest enthält, mit einer Zinkver
bindung, wie Zinkacetat, in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels, wie Methanol, Ethanol
und Isopropylalkohol, oder eines unpolaren Lösungsmittels, wie n-Hexan, umgesetzt, wo
durch ein Oxadiazol-Zinkkomplex bereitgestellt wird.
Diese Erfindung wird ausführlich unter Bezug, aber nicht begrenzt auf Beispiele be
schrieben.
Ein Ionisierungspotential wurde für eine Probe, die durch Abscheiden jedes interessie
renden Materials auf einem Glassubstrat hergestellt worden war, mittels AC-1 (Riken Keiki
Co., Ltd.) bei 24°C und 40% rF unter Atmosphärendruck bestimmt. Die Abscheidung wurde
wie bei der später beschriebenen Abscheidung durchgeführt.
Für ein Material für eine Elektronentransportschicht wurde Tg mit DSC-50 (Shimadzu
Corporation) bestimmt.
Fig. 1 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 1. Das or
ganische EL-Bauteil aus Beispiel 1 besteht aus einem transparenten Substrat (Glassubstrat) 1,
einer Anode 2 und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1, organischen Filmen 6 und 7, die
sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind. Ein Herstel
lungsverfahren für das organische EL-Bauteil aus Beispiel 1 wird beschrieben. Auf einem
Glassubstrat wurde durch Sputtern ITO (Indium-Zinn-Oxid) als eine Anode 2 bis zu einer
Dicke von 1300 Å (130 nm) abgeschieden, wobei der Widerstand der dünnen Schicht
12Ω/ betrug. Das so hergestellte ITO-Glassubstrat wurde nacheinander mittels Ultraschall
mit gereinigtem Wasser und Isopropylalkohol gereinigt und anschließend über siedendem
Isopropylalkohol getrocknet. Das Substrat wurde durch eine UV-Ozon-Reinigungsanlage ge
waschen und anschließend in einem Vakuumverdampfer auf einem Substrathalter platziert.
Auf zwei Molybdänschiffchen wurden 100 mg 4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-
p-terphenyl mit einem Ionisierungspotential von 5,85 eV als eine Lumineszenzschicht 6 bzw.
100 mg Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit einem Ionisierungspotential von
6,03 eV als eine Elektronentransportschicht 7 gegeben und dann mit getrennten elektrischen
Anschlüssen verbunden.
Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10-4 Pa in der Vakuumkammer wurde an
das Schiffchen, auf dem 4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl platziert war, ein Strom an
gelegt, um einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von
0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das Schiffchen, auf dem Bis(2-methyl-8-chi
nolinol)(1-phenolat)gallium platziert war, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke
von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden.
Eine Edelstahl-Abdeckmaske wurde auf dem so hergestellten Bauteil mit der Struktur
Substrat/ITO/4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl/Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-pheno
lat)gallium platziert, in dem ein Unterschied des Ionisierungspotentials zwischen der
Lumineszenz- und der Elektronentransportschicht 0,18 betrug. Anschließend wurden 3 g
Aluminium auf einem BN-Schiffchen platziert, das anschließend mit dem elektrischen An
schluss verbunden wurde. In ähnlicher Weise wurden 500 mg Li in einem Wolframfilament
platziert, das dann mit einem anderen elektrischen Anschluss verbunden wurde. Nach dem
Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10-4 Pa in der Vakuumkammer wurde ein Strom angelegt,
derart, dass Aluminium mit einer Geschwindigkeit von 0,4 nm/s abgeschieden wurde,
während mit einer anderen elektrischen Verdampfungseinrichtung Strom so angelegt wurde,
dass Lithium mit einer Geschwindigkeit von 0,02 bis 0,03 nm/s abgeschieden wurde. Als die
Abscheidungsgeschwindigkeiten beider Materialien stabil waren, wurde ein Verschluss
geöffnet. Als die Dicke eines gemischten Films 30 nm betrug, wurde die Stromquelle zur
Verdampfung von Lithium abgeschaltet, während die Aluminiumabscheidung bis zu einer
Dicke von 170 nm fortgesetzt wurde, wodurch eine Kathode 3 erzeugt wurde.
Nach dem Öffnen der Vakuumkammer für die Atmosphäre war ein organisches EL-
Bauteil hergestellt, das aus einem transparenten Substrat/ITO/4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-
p-terphenyllBis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium/Al-Li/Al bestand.
Eine Spannung von 15 V wurde an das organische EL-Bauteil angelegt, in dem die
ITO- bzw. Aluminiumelektroden eine Anode bzw. eine Kathode sind, wodurch sich eine
blaue Lumineszenz von 6.800 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 4 gezeigt.
Das Bauteil wurde mit einer Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoff
atmosphäre betrieben und folglich betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 2.500 Stunden.
Darüberhinaus wurde das Bauteil nach Lagerung für 3.000 Stunden unter einer Stick
stoffatmosphäre auf eine Nicht-Lumineszenzfläche, sogenannte dunkle Flecken, hin unter
sucht. Der dunkle Fleck betrug unmittelbar nach der Abscheidung 5 µm, während er nach
Lagerung 5 bis 10 µm betrug, was kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,21 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, d. h. ein Bauteil
mit niedriger Lochblockier-Eigenschaft, wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt,
ausgenommen, dass 4,4-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl der Formel (19) mit einem Ionisie
rungspotential von 5,89 eV in 50 nm als eine Lumineszenzschicht 4 und Tris(8-chinolinol)-
aluminium der Formel (20) in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuum
verdampfung abgeschieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 15 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumineszenz
von 3.600 cd/m2 ergab. Verglichen mit Beispiel 1, wie in Tabelle 5 gezeigt, war eine
CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschoben, aber eine maximale Helligkeit
und ein Wirkungsgrad waren beträchtlich schlechter. Darüberhinaus betrug eine
Halbwertszeit der Helligkeit 900 Stunden, was kürzer ist als diejenige in Beispiel 1.
Das Bauteil wurde vor und nach Lagerung für 3.000 Stunden unter einer Stickstoff
atmosphäre auf einen dunklen Fleck (Nicht-Lumineszenzfläche) hin untersucht. Folglich
betrug er 7 µm vor der Lagerung, während er nach der Lagerung auf 65 µm anwuchs.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,23 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, d. h. ein Bauteil
mit hoher Lochblockier-Eigenschaft, wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt,
ausgenommen, dass 4,4'''-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-quaterphenyl mit einem Ionisierungs
potential von 5,74 eV als ein Lumineszenzmaterial und Bis(2-methyl-8-chinolinol)-
(1-naphtholat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 5,97 eV in 50 nm als ein
Elektronentransportmaterial durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
Für das Bauteil wurde ein Strom-Anlege-Test durchgeführt, wie in Beispiel 1 beschrie
ben. Folglich wurde eine blaue Lumineszenz mit einer maximalen Helligkeit von
8.500 cd/m2 erhalten, wie in Tabelle 5 gezeigt.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,09 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis{2-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxa
diazol}-m-phenylen der Formel (21) mit einem Ionisierungspotential von S. 65 eV in 50 nm
als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurde.
Eine Gleichstromspannung von 16 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 6.500 cd/m2 ergab. Es wurde gefunden, dass eine CIE-Chromatizitätskoordinate
nicht signifikant verschoben war, aber eine maximale Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine
Lebensdauer waren beträchtlich schlechter als diejenigen in Beispiel 2.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungspotential
hatte, das um 0,34 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis(2-m-phenoxy)benzoxazolzink
(Zn(OXZ)2) (Verbindung der Formel (16); eine der Verbindungen Nr. 301 in Tabelle 3 mit
Formel (3-1)) mit einem Ionisierungspotential von 5,68 eV in 50 nm als eine Lumineszenz
schicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenylphenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in
Tabelle 1; mit DSC bestimmte Tg (Glasumwandlungstemperatur) = 102°C) mit einem Ioni
sierungspotential von 6,02 eV in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuum
verdampfung abgeschieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 6.700 cd/m2 ergab.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,01 eV kleiner war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 3 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Alq3 mit einem Ionisierungspotential
von 5,67 eV in 50 nm als eine Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung
abgeschieden wurde.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 5.600 cd/m2 ergab. Beim Vergleich mit Beispiel 3 wurde gefunden, dass eine
maximale Helligkeit nicht sehr verschieden war, aber eine CIE-Chromatizitätskoordinate
(Lumineszenzfarbe) war signifikant zu einer längeren Wellenlänge (grün) verschoben.
Aus einem EL-Lumineszenzspektrum wurde gefunden, dass sowohl (Zn(OXZ)2) als
auch Alq3 Licht emittierten, wodurch angezeigt wird, dass (Zn(OXZ)2) Löcher transportierte,
wodurch in der Alq3-Schicht (Elektronentransportschicht) die Rekombination von Löchern
und Elektronen und die Entstehung von Excitonen erfolgen kann.
Für den in dieser Erfindung verwendeten Zinkkomplex wurde angenommen, dass die
Lumineszenz in der Grenzfläche zwischen der Lochtransportschicht und der Lumineszenz
schicht erfolgt. Vergleichsbeispiel 3 zeigte jedoch, dass sowohl die Loch- als auch die Elek
tronentransporteigenschaften im Zinkkomplex groß sind. Darüberhinaus verursachte die
weniger ausgeprägte Lochblockiereigenschaft in Alq3 die Rekombination von Löchern und
Elektronen in der Alq3-Schicht, wodurch Lumineszenz in Alq3 entsteht, wobei dies zu einer
Verschlechterung in einer Chromatizität führt.
Wie aus einem Vergleich von Beispiel 3 mit Vergleichsbeispiel 3 ersichtlich, kann eine
Elektronentransportschicht in dieser Erfindung verwendet werden, um eine reine blaue Lumi
neszenz bereitzustellen, selbst wenn ein Zinkmetallkomplex wie in Beispiel 3 oder Ver
gleichsbeispiel 3 verwendet wird, wegen dessen Lochblockier-/Lochbarriere-Eigenschaft.
Demzufolge waren in dieser Erfindung eine maximale Helligkeit und ein Wirkungsgrad
signifikant verbessert.
Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, ausge
nommen, dass 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1,3-cyclopentadien der Formel (22) in 50 nm als eine
Lumineszenzschicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)chlorgallium in 50 nm als eine
Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 16 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 5.400 cd/m2 ergab.
Fig. 2 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 5. Das
organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2
und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochtransportschicht 5, einer
Lumineszenzschicht 6 und einer Elektronentransportschicht 7, die sandwichartig zwischen
der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Bei
spiel 1 beschrieben, hergestellt worden war. Drei hochreine Graphittiegel wurden hergestellt.
In diese Tiegel wurden 1 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin
(α-NPD) als eine Lochtransportschicht, 1 g 4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl (Formel
(14); Verbindung Nr. 201 in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential von 5,85 eV als ein
Lumineszenzmaterial bzw. 1 g Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium (Formel (12);
Verbindung Nr. 103 in Tabelle 1; mit DSC bestimmte Tg (Glasumwandlungstemperatur) =
89°C)) der Formel (22) mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als ein Elektronentrans
portmaterial gegeben und anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10-4 Pa in der Vakuumkammer wurde
zuerst an den Tiegel, in dem sich α-NPD befand, eine Spannung angelegt, um einen Film in
einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden.
Anschließend wurde an den Tiegel, in dem sich 4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl
befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 45 nm bei einer
Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Schließlich wurde an den Tiegel,
in dem sich Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium befand, ein Strom angelegt, um
einen Film in einer Dicke von 50 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s
abzuscheiden.
Nachfolgend wurde auf dem derart hergestellten Bauteil mit der Struktur Substrat/
ITO/α-NPD/4,4"-Bis(2,2-diphenylvinyl)-p-terphenyl/Bis(2-methyl-8-chinolinol)-
(1-phenolat)gallium durch Vakuumverdampfung eine Magnesium-Silber-Legierung als
Kathode 3 in 200 nm abgeschieden, wodurch sich ein organisches EL-Bauteil ergab, in dem
die Elektronentransportschicht ein um 0,18 eV größeres Ionisierungspotential als die
Lumineszenzschicht hatte.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 16.500 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 4 gezeigt.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,35 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naph
thyl]benzol (Formel (15); Verbindung Nr. 205 in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential
von 5,69 eV in 45 nm als eine Lumineszenzschicht und Bis(2-methyl-8-chinolinol)ethoxy
gallium mit einem Ionisierungspotential von 6,04 eV in 40 nm als eine Elektronentransport
schicht 7 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 21.700 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 4 gezeigt.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,18 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-
5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol der Formel (24) in 40 nm als eine
Elektronentransportschicht 5 durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurde.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 9.400 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 5 gezeigt. Es wurde herausgefunden, dass wie in
einem Galliummetallkomplex das Triazolderivat ein großes Ionisierungspotential hatte und
eine Lochbarriere-Eigenschaft hatte, obwohl im Vergleich mit dem Galliummetallkomplex
eine Betriebsspannung höher war, wahrscheinlich aufgrund geringerer Elektroneninjektions-
und Elektronentransporteigenschaften, wobei dies zu einem niedrigeren elektrischen Wir
kungsgrad führt. Verglichen mit Beispiel 5 wurde herausgefunden, dass eine CIE-Chroma
tizitätskoordinate nicht sehr verschieden war, aber eine maximale Helligkeit, ein
Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren deutlich schlechter.
Ein organisches EL-Bauteil, in dem eine Elektronentransportschicht ein Ionisierungs
potential hatte, das um 0,30 eV größer war als das einer Lumineszenzschicht, wurde, wie in
Beispiel 5 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, dass Bis[(2-phenyl-5-m-phenoxy)-
1,3,4-oxadiazol]zink (Zn(OXD)2) der Formel (18) mit einem Ionisierungspotential von
5,72 eV in 45 nm als eine Lumineszenzschicht 6 und Bis(2-methyl-8-chinolinol)(p-phenyl
phenolat)gallium (Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1) mit einem Ionisierungspotential von
6,02 eV in 35 nm als eine Elektronentransportschicht 7 durch Vakuumverdampfung abge
schieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode 2 und der Kathode 3
in dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue Lumines
zenz von 7.800 cd/m2 ergab.
Fig. 3 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 8. Das
organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2
und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochinjektionsschicht 4, einer Loch
transportschicht 5, einer Lumineszenzschicht 6 und einer Elektronentransportschicht 7, die
sandwichartig zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Bei
spiel 1 beschrieben, hergestellt worden war.
In Molybdänschiffchen wurden 100 mg 4-Phenyl-4',4"-bis[di(3-methylphenyl)amino]-
triphenylamin als eine Lochinjektionsschicht, 100 mg α-NPD als eine Lochtransportschicht,
100 mg 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Formel (16); Verbindung Nr. 203
in Tabelle 2) mit einem Ionisierungspotential von 5,70 eV als eine Lumineszenzschicht bzw.
100 mg Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium (Verbindung Nr. 111 in Tabelle 1;
mit DSC bestimmte Tg = 103°C) mit einem Ionisierungspotential von 5,97 eV als eine Elek
tronentransportschicht gegeben und anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen
verbunden.
Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10-4 Pa in der Vakuumkammer wurde zu
erst an das Schiffchen, in dem sich 4-Phenyl-4',4"-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenyl
amin befand, eine Spannung angelegt, um einen Film in einer Dicke von 35 nm bei einer
Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das
Schiffchen, in dem sich α-NPD befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke
von 15 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden.
Anschließend wurde an das Schiffchen, in dem sich 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]-
anthracen befand, ein Strom angelegt, um einen Film in einer Dicke von 45 nm bei einer
Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/s abzuscheiden. Anschließend wurde an das
Schiffchen, in dem sich Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-naphtholat)gallium befand, ein Strom
angelegt, um einen Film in einer Dicke von 35 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit
von 0,3 nm/s abzuscheiden. Schließlich wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Kathode
in 200 nm hergestellt, wodurch sich ein EL-Bauteil ergab, in dem das Ionisationspotential der
Elektronentransportschicht um 0,27 eV größer war als das der Lumineszenzschicht.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in
dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue
Lumineszenz von 34.200 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 4 gezeigt.
Das Bauteil wurde mit einer Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoff
atmosphäre betrieben und folglich betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 16.000 Stunden.
Vor und nach der Lagerung für 16.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre wurde das
Bauteil auf einen dunklen Flecken hin untersucht. Der dunkle Fleck betrug vor der Lagerung
5 µm, während er nach der Lagerung 5 bis 7 µm betrug, d. h. es gab keine signifikante Änderung,
wodurch kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt wird.
Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 8 beschrieben, hergestellt, ausge
nommen, dass 1,4-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)naphthyl]benzol (Formel (15); Verbindung Nr.
205 in Tabelle 2) in 45 nm als eine Lumineszenzschicht und 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butyl
phenyl)-1,3,4-oxadiazol der Formel (25) in 35 nm als eine Elektronentransportschicht durch
Vakuumverdampfung abgeschieden wurden.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in
dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue
Lumineszenz von 13.700 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 5 gezeigt. Verglichen mit Beispiel 8
war eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschoben, aber eine maximale
Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren beträchtlich schlechter.
Fig. 3 zeigt einen Querschnitt eines organischen EL-Bauteils aus Beispiel 9. Das
organische EL-Bauteil aus diesem Beispiel besteht aus einem Glassubstrat 1, einer Anode 2
und einer Kathode 3 auf dem Glassubstrat 1 und einer Lochinjektionsschicht 4, einer Loch
transportschicht 5, einer Lumineszenzschicht 6, die aus einer Wirtssubstanz und einer Dotier
substanz besteht, und einer Elektronentransportschicht 7, die sandwichartig zwischen der
Anode 2 und der Kathode 3 eingeschoben sind.
In einer Verdampfungsapparatur wurde ein ITO-Glassubstrat montiert, das, wie in Bei
spiel 1 beschrieben, hergestellt worden war. Fünf hochreine Graphittiegel wurden hergestellt.
In diese Tiegel wurden 1 g 4-Phenyl-4',4"-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin als
eine Lochinjektionsschicht, 1 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(α-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-di
amin (α-NPD) als eine Lochtransportschicht, 1 g 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]-
anthracen mit einem Ionisierungspotential von 5,70 eV als ein Lumineszenzwirtsmaterial,
0,5 g 4,4'-Bis[2-{4-(N,N-di(4-methylphenyl)amino)phenyl}vinyl]biphenyl der Formel (26)
als Lumineszenzgastmaterial bzw. 1 g Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit
einem Ionisierungspotential von 6,03 eV als ein Elektronentransportmaterial gegeben und
anschließend mit getrennten elektrischen Anschlüssen verbunden.
Nach dem Erzeugen eines Vakuums von 1 × 10-4 Pa in der Vakuumkammer wurden
eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht, wie in Beispiel 8 beschrieben, mit
den gleichen Dicken wie in Beispiel 8 abgeschieden. Zuerst wurde ein Strom an die Tiegel
angelegt, in denen sich 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen als Wirtssubstanz
und 4,4'-Bis[2-{4-(N,N-di(4-methylphenyl)amino)phenyl}vinyl]biphenyl als Gastsubstanz
befanden, um die Wirts- und Gastsubstanz abzuscheiden, während der Strom gesteuert
wurde, um die Abscheidungsgeschwindigkeiten bei 0,3 nm/s bzw. 0,02 bis 0,03 nm/s zu
halten. Nachdem der Zustand stabil geworden war, wurden beide Materialien gleichzeitig in
einer Dicke von 45 nm abgeschieden. Anschließend wurde an den Tiegel, in dem sich
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium befand, ein Strom angelegt, um einen Film in
einer Dicke von 35 nm bei einer Verdampfungsgeschwindigkeit von 0,3 nm/sec abzuscheiden.
Auf dem so hergestellten Bauteil wurde eine Kathode, wie in Beispiel 8 beschrieben,
hergestellt, um ein organisches EL-Bauteil bereitzustellen, in dem eine Elektronentransport
schicht ein Ionisierungspotential hatte, das um 0,33 eV größer war als das eines Wirtsmole
küls in einer Lumineszenzschicht und eine Gastsubstanz ein niedrigeres Ionisierungspotential
als eine Wirtssubstanz hatte.
Eine Gleichstromspannung von 18 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in
dem so hergestelltern organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue
Lumineszenz von 39.500 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 4 gezeigt. Das Bauteil wurde mit einer
Anfangshelligkeit von 100 cd/m2 unter einer Stickstoffatmosphäre betrieben und folglich
betrug die Halbwertszeit der Helligkeit 20.000 Stunden. Vor und nach der Lagerung für
20.000 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre wurde das Bauteil auf einen dunklen
Flecken hin untersucht. Der dunkle Fleck betrug vor der Lagerung 4 bis 5 µm, während er
nach der Lagerung 5 bis 7 µm betrug, womit er sich gegenüber demjenigen unmittelbar nach
der Abscheidung nicht verändert hatte, wodurch kein Wachstum des dunklen Flecks anzeigt
wird.
Ein organisches EL-Bauteil wurde, wie in Beispiel 9 beschrieben, hergestellt, ausge
nommen, dass 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl als eine Lumineszenz
schichtwirtssubstanz in 45 nm und Tris(8-chinolinol)aluminium als eine
Elektronentransportschicht 5 in 35 nm durch Vakuumverdampfung abgeschieden wurden. In
dem so hergestellten organischen EL-Bauteil hatte die Elektronentransportschicht ein um
0,21 eV kleineres Ionisierungspotential als die Lumineszenzschicht.
Eine Gleichstromspannung von 17 V wurde zwischen der Anode und der Kathode in
dem so hergestellten, organischen EL-Bauteil angelegt, wodurch sich eine blaue
Lumineszenz von 17.000 cd/m2 ergab, wie in Tabelle 5 gezeigt. Verglichen mit Beispiel 9
war eine CIE-Chromatizitätskoordinate nicht signifikant verschieden, aber eine maximale
Helligkeit, ein Wirkungsgrad und eine Lebensdauer waren beträchtlich schlechter.
Auf einem Glassubstrat mit einer Dicke von 1,1 mm wurde durch Sputtern ein ITO-
Film in 130 nm als eine Anode abgeschieden, der anschließend durch Lithographie und
Nassätzen mit einem Muster versehen wurde, wodurch eine transparente Elektrode mit einem
Widerstand der dünnen Schicht von 12▱Ω/▱, einer Anschlussbreite von 90 µm und einem
Abstand von 30 µm erzeugt wurde.
Auf der gesamten Oberfläche des Glassubstrats, auf dem die gemusterte Anode erzeugt
worden war, wurden 4-Phenyl-4',4"-bis[di(3-methylphenyl)amino]triphenylamin als eine
Lochinjektionsschicht in 35 nm und α-NPD als eine Lochtransportschicht in 15 nm durch
Widerstandsheizung in einem Vakuum von 2 × 10-4 Pa erzeugt.
Auf dem Film wurde eine Abdeckmaske mit einem Linienmuster (90 µm) platziert, das
einer Lumineszenzfläche (Punkt) von einer der drei Farben RGB entsprach, so dass die
Maske, die nahezu mit dem Bildschirmsubstrat in Kontakt war, zum ITO-Anschluss ausge
richtet war und die Maskenöffnung der Abdeckmaske mit einer Fläche, die eine rote
Lumineszenzfläche sein sollte, und der Maske zusammenpasste. Auf dem Substrat wurden
Tris(8-chinolinol)aluminium als eine rote Lumineszenzschicht, 4-Dicyanomethylen-
2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran als ein Dotiermittel (DCM, eine
Dotierkonzentration von 2,5 Gew.-%) in einer Dicke von 45 nm durch Co-Verdampfung
abgeschieden.
Wie bei der roten Fläche wurde eine grüne Lumineszenzfläche durch Abscheidung
einer Lumineszenzschicht erzeugt, nachdem die Öffnung der Abdeckmaske bewegt wurde,
wodurch sie über einer Fläche, die eine grüne Lumineszenzfläche sein soll, ausgerichtet war.
Die grüne Lumineszenzfläche wurde durch Abscheiden von Tris(8-hydroxychinolinol)alumi
nium als einer Wirtssubstanz und 2,9-Dimethylchinacridon als einem Dotiermittel (eine
Dotierkonzentration von 3 Gew.-%) in 45 nm durch Co-Verdampfung erzeugt.
Wie bei der roten Fläche wurde auch eine blaue Lumineszenzfläche durch Abscheidung
einer Lumineszenzschicht erzeugt, nachdem die Öffnung der Abdeckmaske bewegt wurde,
wodurch sie über einer Fläche, die eine blaue Lumineszenzfläche sein soll, ausgerichtet war.
Wie bei der roten oder grünen Fläche wurde die blaue Lumineszenzfläche durch Abscheiden
von 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen mit einem Ionisierungspotential von
5,70 eV in 45 nm erzeugt. Anschließend wurde auf der gesamten Oberfläche des Substrats
Bis(2-methyl-8-chinolinol)(1-phenolat)gallium mit einem Ionisierungspotential von 6,03 eV
als eine Elektronentransportschicht in einer Dicke von 35 nm abgeschieden. Schließlich
wurde über dem Bildschirmsubstrat eine Abdeckmaske mit einem Linienmuster von 270 µm
Breite so platziert, dass sich das Maskenmuster senkrecht zum ITO und dem Lumineszenz
schichtmuster befand und die ausgerichtete Maske nahezu in Kontakt mit dem
Bildschirmsubstrat war. Auf dem Substrat wurde, wie vorstehend beschrieben, Al-Li in
30 nm aus zwei Verdampfungsquellen durch Co-Verdampfung und anschließend aus einer
Aluminiumquelle in 170 nm abgeschieden, wodurch eine Kathode erzeugt wurde. In dem
Bauteil hatte die Elektronentransportschicht ein um 0,33 eV größeres Ionisierungspotential
als die Lumineszenzschicht.
Demgemäß wurde ein organischer EL-Bildschirm hergestellt, der ein Farb-Display mit
einem Subpixel von 90 µm, einer Pixel-Größe von 360 × 360 µm, einem Abstand von 30 µm
und einer Pixel-Anzahl von horizontal 320 × vertikal 240 Punkten ermöglicht.
Lochblockier-Eigenschaft für blaue Farbe bedeutet, dass grüne und rote Materialien,
deren Ionisierungspotentiale kleiner waren als dasjenige des blauen Materials auch eine
Lochblockier-Eigenschaft hatten, wodurch uns erlaubt wird, eine hochgradig wirksame
Lumineszenz in grüner oder roter Farbe zu erreichen. Ein Stromverbrauch wurde deshalb von
10 W auf 7 W verringert.
Ein organisches EL-Bauteil gemäß dieser Erfindung ist, anders als ein anorganisches
EL-Bauteil vom Lumineszenz-Typ durch elektrische Feldanregung, ein Bauteil vom Träger-
Injektions-Typ, in dem Loch- bzw. Elektronenträger von einer Anode bzw. einer Kathode
injiziert werden, und diese Träger werden rekombiniert, wodurch es zu Lumineszenz kommt.
Es besitzt eine geschichtete Struktur, in der eine Lumineszenzschicht und eine Ladungstrans
portschicht kombiniert sind. Eine geeignete Kombination eines Lumineszenz- und eines
Ladungstransportmaterials kann eine Energiebarriere während der Injektion von Löchern
oder Elektronen aus der Anode oder der Kathode verringern, wodurch die Ladungsinjektion
erleichtert wird, und die Ladungstransportschicht kann eine Rolle einer blockierenden
Schicht spielen, die verhindert, dass Löcher oder Elektronen die Lumineszenzschicht
passieren, wodurch das zahlenmäßige Gleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen in
der Lumineszenzschicht verbessert sein kann. Als Ergebnis war die Rekombination von
Löchern und Elektronen effektiver, so dass ein EL-Lumineszenzwirkungsgrad verbessert
war.
Die besonderen Materialien und die Bauteilstruktur, die in einem organischen EL-Bau
teil gemäß dieser Erfindung, wie vorstehend beschrieben, verwendet werden, können einge
setzt werden, um Löcher, die von einer Anode in eine Elektronentransportschicht injiziert
wurden, zuverläßig zu blockieren, während Elektronen, die von einer Kathode in einer Lumi
neszenzschicht injiziert wurden, blockiert werden, wobei dies zu einer Verbesserung im
Wirkungsgrad der Trägerrekombination führt. Ein EL-Lumineszenzwirkungsgrad ist deshalb,
selbst in einem Lumineszenzbauteil für Blau nicht verringert und auch eine maximale Hellig
keit kann erhöht werden, verglichen mit einem Bauteil, in dem herkömmliches Alq3
eingesetzt wird. Darüberhinaus ist die Durchdringung von Löchern gehemmt und ein elek
trischer Wirkungsgrad ist verbessert, so dass ein Stromverbrauch verringert werden kann; das
Bauteil kann unter Niederlastbedingungen (niedrige angelegte Spannung) betrieben werden
und deshalb kann die Lebensdauer des Bauteils verlängert werden. Ein größeres Ionisie
rungspotential von 5,9 eV oder mehr in der Elektronentransportschicht ermöglicht, dass eine
Energielücke in einer Lumineszenzschicht für Blau zunimmt und eine Lumines
zenzwellenlänge verringert wird. Dies erlaubt uns, eine blaue Lumineszenz mit einer Farb
reinheit, d. h. Chromatizität von (0,25, 0,25) oder weniger zu erreichen, was mit herkömm
lichen Materialien schwierig war.
Ein in dieser Erfindung verwendetes Elektronentransportmaterial besitzt eine höhere
Glasumwandlungstemperatur, ziemlich ausgezeichnete Abscheidungseigenschaften und
Stabilität der Filmqualität sowie verbesserte Hitzebeständigkeit, wodurch der Betrieb bei
einer höheren Temperatur von 85°C, die Lagerung bei einer höheren Temperatur und eine
verbesserte Hitzebeständigkeit verwirklicht werden, wobei es misslang, was ein
herkömmliches EL-Bauteil nicht erreichte.
Ein organischer EL-Bildschirm, bei dem die Helligkeit und Chromatizität verbessert
sind, kann unter Verwendung eines derartigen organischen EL-Bauteils hergestellt werden.
Insbesondere kann ein 1/4 VGA Farb-Bildschirm mit 320 × 240 Pixeln, der mit einer Ein
fachmatrix (Duty 1/120) betrieben wird, hergestellt werden.
Claims (12)
1. Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit mindestens zwei Schichten aus orga
nischen Verbindungen, nämlich eine Lumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert,
und mindestens eine Schicht, ausgewählt aus einer Elektroneninjektionsschicht oder
einer Elektronentransportschicht, zwischen heteropolaren Elektroden,
wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransport
schicht höher ist als dasjenige der Lumineszenzschicht.
2. Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit einer Lumineszenzschicht, die blaues Licht
emittiert, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht
zwischen heteropolaren Elektroden,
wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransport
schicht höher ist als dasjenige der Lumineszenzschicht.
3. Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit einer Lochinjektionsschicht, einer Loch
transportschicht, einer Lumineszenzschicht, die blaues Licht emittiert, einer Elek
troneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht zwischen heteropolaren
Elektroden,
wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransport
schicht höher ist als dasjenige der Lumineszenzschicht.
4. Organisches Elektrolumineszenzbauteil mit mindestens zwei Schichten aus
organischen Verbindungen, ausgewählt aus einer Lumineszenzschicht, die blaues Licht
emittiert, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht,
zwischen heteropolaren Elektroden,
wobei das Ionisierungspotential der Elektroneninjektions- oder Elektronentransport
schicht höher ist als dasjenige der Lumineszenzschicht.
5. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Elektroneninjektions- oder
Elektronentransportschicht eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) umfasst:
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R1 bis R6, die verschieden oder gleich sein können, einen Rest bedeuten, unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy- und Cyanorest;
L einen Liganden bedeutet, der einen Rest hat, ausgewählt aus einem Halogenatom und einem substituierten oder unsubstituierten Alkoxy-, Aryloxy- und Alkylrest; und
n für 1 oder 2 steht, mit der Maßgabe, dass wenn n = 2 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R6 wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können.
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R1 bis R6, die verschieden oder gleich sein können, einen Rest bedeuten, unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy- und Cyanorest;
L einen Liganden bedeutet, der einen Rest hat, ausgewählt aus einem Halogenatom und einem substituierten oder unsubstituierten Alkoxy-, Aryloxy- und Alkylrest; und
n für 1 oder 2 steht, mit der Maßgabe, dass wenn n = 2 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R6 wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können.
6. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Lumineszenzschicht eine Loch
transporteigenschaft besitzt.
7. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Lumineszenzschicht eine Ver
bindung der allgemeinen Formel (2) oder (3) umfasst:
wobei
die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- oder Cyanorest bedeuten und wenn n < 1 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können;
die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R11 bis R19, die verschieden oder gleich sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest;
die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht;
Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder miteinander kombiniert sein können, wodurch ein Heteroring entsteht;
n für 2 oder 3 steht und
R einen zweiwertigen Rest bedeutet.
wobei
die Reste R1 bis R4 unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Amin- oder Cyanorest bedeuten und wenn n < 1 ist, Reste, die durch das gleiche Symbol R1 bis R4 an verschiedenen Ringen wiedergegeben werden, verschieden oder gleich sein können;
die Reste R5 und R6 unabhängig einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
n eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist;
wobei
M ein Metallatom bedeutet;
die Reste R11 bis R19, die verschieden oder gleich sein können, unabhängig einen Rest bedeuten, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und Halogenatom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyrest;
die Reste R11 bis R14 oder R15 bis R19 miteinander kombiniert sein können, wodurch ein gesättigter oder ungesättigter Ring entsteht;
Ra einen Rest bedeutet, der wie bei R11 bis R19 substituiert sein kann, Rb ein Heteroatom bedeutet und Ra und Rb unabhängig oder miteinander kombiniert sein können, wodurch ein Heteroring entsteht;
n für 2 oder 3 steht und
R einen zweiwertigen Rest bedeutet.
8. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Lumineszenzschicht ein Ionisie
rungspotential von weniger als 5,9 eV besitzt.
9. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Elektronentransportschicht ein
Ionisierungspotential von 5,9 eV oder mehr besitzt.
10. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Elektronentransportschicht ein
um wenigstens 0,1 eV höheres Ionisierungspotential als dasjenige der Lumineszenz
schicht besitzt.
11. Bauteil nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Elektronentransportschicht eine
Glasumwandlungstemperatur von 80°C oder höher besitzt.
12. Bildschirm mit dem organischen Elektrolumineszenzbauteil nach einem der Ansprüche
1 bis 11.
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| EP1577300A1 (de) * | 2002-11-01 | 2005-09-21 | Takasago International Corporation | Platinkomplexe |
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| JP2005100977A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-04-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電界発光素子およびそれを用いた発光装置 |
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| JP3278252B2 (ja) * | 1993-08-12 | 2002-04-30 | 靖彦 城田 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2809374B2 (ja) | 1993-10-27 | 1998-10-08 | 三菱重工業株式会社 | 複流式高圧タービンのノズル室構造 |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| JP3828595B2 (ja) * | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US5409783A (en) | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
| JP2846571B2 (ja) * | 1994-02-25 | 1999-01-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP3525227B2 (ja) | 1994-06-16 | 2004-05-10 | 株式会社リコー | オキサジアゾール化合物およびその製造方法 |
| JP2686418B2 (ja) * | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| US5684365A (en) * | 1994-12-14 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | TFT-el display panel using organic electroluminescent media |
| JP3506281B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-03-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3037610B2 (ja) | 1995-02-13 | 2000-04-24 | 出光興産株式会社 | 赤色蛍光変換膜及びそれを用いた赤色発光素子 |
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| JP3175816B2 (ja) | 1995-04-04 | 2001-06-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6001284A (en) * | 1995-08-04 | 1999-12-14 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted |
| JP2982699B2 (ja) | 1995-08-04 | 1999-11-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 |
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| US6117529A (en) * | 1996-12-18 | 2000-09-12 | Gunther Leising | Organic electroluminescence devices and displays |
| US5817431A (en) * | 1996-12-23 | 1998-10-06 | Motorola, Inc. | Electron injecting materials for organic electroluminescent devices and devices using same |
| JP3949214B2 (ja) * | 1997-03-18 | 2007-07-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6215244B1 (en) * | 1997-06-16 | 2001-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Stacked organic light emitting device with specific electrode arrangement |
| JPH1174079A (ja) | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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