JP2003303689A - トリアジン誘導体を用いた電界発光素子 - Google Patents
トリアジン誘導体を用いた電界発光素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なトリアジン誘導体を用いた高効率の電
界発光素子を提供すること。 【解決手段】 シアヌル酸クロライドと特定のへテロ環
を有する化合物との反応により、電子輸送能、正孔阻止
能に優れ、且つフルカラーの発光も可能な新規なトリア
ジン誘導体を用いた高効率な電界発光素子より構成され
る。
界発光素子を提供すること。 【解決手段】 シアヌル酸クロライドと特定のへテロ環
を有する化合物との反応により、電子輸送能、正孔阻止
能に優れ、且つフルカラーの発光も可能な新規なトリア
ジン誘導体を用いた高効率な電界発光素子より構成され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアジン誘導体
を用いた電界発光素子（以下、ＥＬ素子と略称する）に
関する。
を用いた電界発光素子（以下、ＥＬ素子と略称する）に
関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】近年、有機化合物を用いた
ＥＬ素子の開発が盛んに行われている。例えば、タンと
バンスライク（C.W.Tang、S.A.Vanslyke）は、オキシン
錯体を用いて緑色の発光を得ている（アプライド フィ
ジックス レター、５１巻、２１ページ、１９８７年
Appl. Phys. Lett., 51(12), 21(1987)）。また、安達
らは多様な積層構造を有するＥＬ素子について報告して
いる（テレビジョン学会誌、４４巻、５７８ページ、１
９９０年）。これらの報告において共通している点は、
電子および正孔の注入がＥＬ素子に必要不可欠な事であ
る。電子を陰極から引き抜き発光層まで輸送する材料
（電子輸送材料）として、前者はオキシン錯体を、後者
はオキサジアゾール誘導体を用いている。ただし、前者
においては、オキシン錯体が発光層を兼任している。し
かしいずれも実用化するために充分な条件を備えていな
い。例えば、前者ではオキシン錯体より波長の短い発光
を得ることが難しく、さらに耐久性にも乏しい、後者で
はオキサジアゾール誘導体の耐久性が低い、などの問題
点があった。これらの課題を克服するために、特開平４
−３６３８９４号公報、特開平４−３６３８９１号公報
には複数のオキサジアゾール環を有する誘導体を用いた
電界発光素子の例が示されている。耐久性の点でかなり
改善はされているが、実用化のためにはまだ不十分であ
る上に、駆動電圧が高く発光効率が低かった。
ＥＬ素子の開発が盛んに行われている。例えば、タンと
バンスライク（C.W.Tang、S.A.Vanslyke）は、オキシン
錯体を用いて緑色の発光を得ている（アプライド フィ
ジックス レター、５１巻、２１ページ、１９８７年
Appl. Phys. Lett., 51(12), 21(1987)）。また、安達
らは多様な積層構造を有するＥＬ素子について報告して
いる（テレビジョン学会誌、４４巻、５７８ページ、１
９９０年）。これらの報告において共通している点は、
電子および正孔の注入がＥＬ素子に必要不可欠な事であ
る。電子を陰極から引き抜き発光層まで輸送する材料
（電子輸送材料）として、前者はオキシン錯体を、後者
はオキサジアゾール誘導体を用いている。ただし、前者
においては、オキシン錯体が発光層を兼任している。し
かしいずれも実用化するために充分な条件を備えていな
い。例えば、前者ではオキシン錯体より波長の短い発光
を得ることが難しく、さらに耐久性にも乏しい、後者で
はオキサジアゾール誘導体の耐久性が低い、などの問題
点があった。これらの課題を克服するために、特開平４
−３６３８９４号公報、特開平４−３６３８９１号公報
には複数のオキサジアゾール環を有する誘導体を用いた
電界発光素子の例が示されている。耐久性の点でかなり
改善はされているが、実用化のためにはまだ不十分であ
る上に、駆動電圧が高く発光効率が低かった。
【０００３】そこで、これらの問題を解決し、高発光効
率で耐久性の高い有機ＥＬ素子を見いだすべく鋭意検討
した結果、特定のトリアジン誘導体を用いた素子が高効
率で耐久性のある事を見いだし本発明を完成した。
率で耐久性の高い有機ＥＬ素子を見いだすべく鋭意検討
した結果、特定のトリアジン誘導体を用いた素子が高効
率で耐久性のある事を見いだし本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）及
び（２）の構成を有する。 （１）一般式（１）
び（２）の構成を有する。 （１）一般式（１）
【化５】
で表されるトリアジン誘導体を用いた電界発光素子。
（２）少なくとも陽極／発光層／陰極より構成され、必
要により正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子阻
止層のうちの１層以上をも含む各層より構成される電界
発光素子において、一般式（１）で表されるトリアジン
誘導体が発光材料、正孔阻止材料若しくは電子輸送材料
のうちの１種以上の材料として用いられることを特徴と
する前項に記載の電界発光素子。［ただし、一般式
（１）に於いて、Ａ、ＢおよびＣは、それぞれ独立し
て、式（２）
要により正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子阻
止層のうちの１層以上をも含む各層より構成される電界
発光素子において、一般式（１）で表されるトリアジン
誘導体が発光材料、正孔阻止材料若しくは電子輸送材料
のうちの１種以上の材料として用いられることを特徴と
する前項に記載の電界発光素子。［ただし、一般式
（１）に於いて、Ａ、ＢおよびＣは、それぞれ独立し
て、式（２）
【化６】
で示される。ただし、式（２）に於いてＲ1〜Ｒ4はそれ
ぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基、アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、ア
ルカノイル基またはトリフルオロメチル基を示し、ある
いは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には芳香環が縮合
していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち１つは結合基
を示し、他はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アル
キル基またはトリフルオロメチル基を示し、あるいは、
Ｒ5〜Ｒ9が隣接した位置の場合には芳香環が縮合してい
ても良く、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、ア
ルキル基またはアリール基を示す）を示し、ｎは０、１
または２を示し、ＹはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＭｇＬ若しくは
ＺｎＬを示す。ただしＬはＣｌ、ＢｒまたはＩを表
す］。
ぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基、アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、ア
ルカノイル基またはトリフルオロメチル基を示し、ある
いは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には芳香環が縮合
していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち１つは結合基
を示し、他はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アル
キル基またはトリフルオロメチル基を示し、あるいは、
Ｒ5〜Ｒ9が隣接した位置の場合には芳香環が縮合してい
ても良く、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、ア
ルキル基またはアリール基を示す）を示し、ｎは０、１
または２を示し、ＹはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＭｇＬ若しくは
ＺｎＬを示す。ただしＬはＣｌ、ＢｒまたはＩを表
す］。
【０００５】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。本発明で用いられる一般式（１）で表されるトリア
ジン誘導体のうち、好ましい化合物の具体例としては、
式（５）乃至（５８）
る。本発明で用いられる一般式（１）で表されるトリア
ジン誘導体のうち、好ましい化合物の具体例としては、
式（５）乃至（５８）
【化７】
【０００６】
【化８】
【０００７】
【化９】
【０００８】
【化１０】
【０００９】
【化１１】
【００１０】
【化１２】
【００１１】
【化１３】
【００１２】
【化１４】
【００１３】
【化１５】
【００１４】
【化１６】
【００１５】
【化１７】
【００１６】
【化１８】
【００１７】
【化１９】
【００１８】
【化２０】
【００１９】
【化２１】
【００２０】
【化２２】
で示される化合物を挙げる事ができる。
【００２１】一般式（１）で表わされるトリアジン誘導
体は、以下のようにして合成できる。すなわち、式
（３）
体は、以下のようにして合成できる。すなわち、式
（３）
【化２３】
で表されるシアヌル酸クロライド１モルに対して約３モ
ルの式（４）
ルの式（４）
【化２４】
で表される化合物をジエチルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチエ−テル等のエ−テ
ル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
系溶媒あるいはピリジン等の溶媒中で、必要によりＣｕ
Ｉ、ＣｕＯなどのＣｕ系、Ｎｉ（ａｃａｃ）2、Ｐｄ
（ＰＰｈ3）4等を触媒として、反応温度−１００〜２５
０℃、好ましくは−１０〜２００℃で、１〜１７０時間
反応させることによって目的の化合物を得ることができ
る。
ラン、ジエチレングリコールジメチエ−テル等のエ−テ
ル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
系溶媒あるいはピリジン等の溶媒中で、必要によりＣｕ
Ｉ、ＣｕＯなどのＣｕ系、Ｎｉ（ａｃａｃ）2、Ｐｄ
（ＰＰｈ3）4等を触媒として、反応温度−１００〜２５
０℃、好ましくは−１０〜２００℃で、１〜１７０時間
反応させることによって目的の化合物を得ることができ
る。
【００２２】ただし、式（３）及び（４）に於いてＲ1
〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイル
オキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリール基、
シアノ基、アルカノイル基またはトリフルオロメチル基
を示し、あるいは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には
芳香環が縮合していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち
１つは結合基を示し（式（３）の場合）、若しくはＲ5
〜Ｒ9のうち１つは存在せず（式（４）の場合）、他は
それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基または
トリフルオロメチル基を示し、あるいは、Ｒ5〜Ｒ9が隣
接した位置の場合には芳香環が縮合していても良く、Ｘ
はＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、アルキル基また
はアリール基を示す）を示し、ｎは０、１または２を示
し、ＹはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＭｇＬ若しくはＺｎＬを示
す。ただしＬはＣｌ、ＢｒまたはＩを表す］。
〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイル
オキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリール基、
シアノ基、アルカノイル基またはトリフルオロメチル基
を示し、あるいは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には
芳香環が縮合していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち
１つは結合基を示し（式（３）の場合）、若しくはＲ5
〜Ｒ9のうち１つは存在せず（式（４）の場合）、他は
それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基または
トリフルオロメチル基を示し、あるいは、Ｒ5〜Ｒ9が隣
接した位置の場合には芳香環が縮合していても良く、Ｘ
はＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、アルキル基また
はアリール基を示す）を示し、ｎは０、１または２を示
し、ＹはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＭｇＬ若しくはＺｎＬを示
す。ただしＬはＣｌ、ＢｒまたはＩを表す］。
【００２３】該化合物を用いたＥＬ素子の構成は、各種
の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）
間に、発光層を挟持した構成とし、これに必要に応じ
て、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層及び電子阻止
層を介在させればよい。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板に付いては特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス、透明プラスチック、石英
などから成るものを用いることができる。
の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）
間に、発光層を挟持した構成とし、これに必要に応じ
て、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層及び電子阻止
層を介在させればよい。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板に付いては特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス、透明プラスチック、石英
などから成るものを用いることができる。
【００２４】本発明のＥＬ素子の構成は、特定のトリア
ジン誘導体を電子輸送材料あるいは発光材料として使用
する場合、必要ならば正孔輸送層を陽極と発光層あるい
は電子輸送層の間に設けてもよいし、該化合物に正孔輸
送材料を混合させた薄膜として用いても良い。
ジン誘導体を電子輸送材料あるいは発光材料として使用
する場合、必要ならば正孔輸送層を陽極と発光層あるい
は電子輸送層の間に設けてもよいし、該化合物に正孔輸
送材料を混合させた薄膜として用いても良い。
【００２５】本発明のＥＬ素子の構成の具体例を列挙す
ると、（１）陽極／発光層／陰極、（２）陽極／正孔輸
送層／発光層／陰極、（３）陽極／発光層／電子輸送層
／陰極、（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／陰極、（５）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層
／電子輸送層／陰極、（６）陽極／正孔輸送層／電子阻
止層／発光層／電子輸送層／陰極、（７）陽極／正孔輸
送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／
陰極等がある。
ると、（１）陽極／発光層／陰極、（２）陽極／正孔輸
送層／発光層／陰極、（３）陽極／発光層／電子輸送層
／陰極、（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／陰極、（５）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層
／電子輸送層／陰極、（６）陽極／正孔輸送層／電子阻
止層／発光層／電子輸送層／陰極、（７）陽極／正孔輸
送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／
陰極等がある。
【００２６】一般式（１）で表わされるトリアジン誘導
体は、電子輸送能に優れている。これは、トリアジン骨
格を有するためであるが、このことに加えてベンゼン環
の縮合したヘテロ５員環の導入も電子輸送能を向上させ
ている。そのため電子輸送材料としてだけでなく正孔阻
止材料としても使用することができる。
体は、電子輸送能に優れている。これは、トリアジン骨
格を有するためであるが、このことに加えてベンゼン環
の縮合したヘテロ５員環の導入も電子輸送能を向上させ
ている。そのため電子輸送材料としてだけでなく正孔阻
止材料としても使用することができる。
【００２７】さらに一般式（１）で表わされるトリアジ
ン誘導体はそれ自身が発光性であるため、発光材料とし
ても使用することができる。従って、該トリアジン誘導
体を発光材料として用いた本発明のＥＬ素子は、他に特
別に発光材料を添加しなくても高効率な発光が望める。
発光色は、波長の短い紫色から青色の範囲であるため、
他の発光材料をドープする事によって原理的に全ての発
光色が得られる利点を有する。
ン誘導体はそれ自身が発光性であるため、発光材料とし
ても使用することができる。従って、該トリアジン誘導
体を発光材料として用いた本発明のＥＬ素子は、他に特
別に発光材料を添加しなくても高効率な発光が望める。
発光色は、波長の短い紫色から青色の範囲であるため、
他の発光材料をドープする事によって原理的に全ての発
光色が得られる利点を有する。
【００２８】有機ＥＬ素子において高い発光効率を得る
ためには、正孔および電子を電極から効率よく取り出
し、効率よく発光中心まで輸送し、さらに効率よく発光
中心に注入する必要がある。そのために、正孔を輸送
し、発光中心に注入する材料（正孔輸送材料）と電子輸
送材料を混合した有機薄膜から成る素子あるいは正孔輸
送材料の薄膜と電子輸送材料の薄膜を積層した素子が一
般的である。これらの素子において、用いられる正孔輸
送材料および電子輸送材料の性能の向上は非常に重要な
事である。正孔輸送材料については非常に多くの報告が
あるが、電子輸送材料については先に記したオキサジア
ゾール誘導体など、僅かに知られているに過ぎない。
ためには、正孔および電子を電極から効率よく取り出
し、効率よく発光中心まで輸送し、さらに効率よく発光
中心に注入する必要がある。そのために、正孔を輸送
し、発光中心に注入する材料（正孔輸送材料）と電子輸
送材料を混合した有機薄膜から成る素子あるいは正孔輸
送材料の薄膜と電子輸送材料の薄膜を積層した素子が一
般的である。これらの素子において、用いられる正孔輸
送材料および電子輸送材料の性能の向上は非常に重要な
事である。正孔輸送材料については非常に多くの報告が
あるが、電子輸送材料については先に記したオキサジア
ゾール誘導体など、僅かに知られているに過ぎない。
【００２９】有機ＥＬ素子において、材料の熱的安定性
は重要である。材料の化学構造の変化だけではなく、薄
膜として使用するため物理的な変化にも強くなければな
らない。そのために材料には高いＴｇが要求される。一
般式（１）で表わされるトリアジン誘導体は、Ｔｇが高
く薄膜にしたとき良好な膜質を長期間に渡って維持でき
る。その結果、本発明の素子は非常に耐久性が高くな
る。
は重要である。材料の化学構造の変化だけではなく、薄
膜として使用するため物理的な変化にも強くなければな
らない。そのために材料には高いＴｇが要求される。一
般式（１）で表わされるトリアジン誘導体は、Ｔｇが高
く薄膜にしたとき良好な膜質を長期間に渡って維持でき
る。その結果、本発明の素子は非常に耐久性が高くな
る。
【００３０】各構成において、発光層に用いられる材料
としては、一般式（１）で表わされるトリアジン誘導体
ばかりでなく、これまで知られている蛍光塗料、蛍光顔
料、蛍光増白剤、レーザ色素、蛍光分析試薬等の発光材
料が挙げらる。これに必要に応じて、前記正孔輸送材料
あるいは／および発光材料を加えても良い。
としては、一般式（１）で表わされるトリアジン誘導体
ばかりでなく、これまで知られている蛍光塗料、蛍光顔
料、蛍光増白剤、レーザ色素、蛍光分析試薬等の発光材
料が挙げらる。これに必要に応じて、前記正孔輸送材料
あるいは／および発光材料を加えても良い。
【００３１】一般式（１）で表わされるトリアジン誘導
体は、これらＥＬ素子の電子輸送層として有用である
が、この電子輸送層は、例えば蒸着法、塗布法等の公知
の方法によって、薄膜化する事により形成することがで
きるが、特に分子堆積膜とすることが好ましい。ここで
分子堆積膜とは、該化合物の気相状態から沈着され形成
された薄膜や、該化合物の溶液状態または液相状態から
固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆
積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは
区別することができる。このようにして形成された各層
の薄膜の厚みについては特に制限はなく、適宜状況に応
じて選ぶことができるが、通常２nmないし５０００nmの
範囲で選定される。
体は、これらＥＬ素子の電子輸送層として有用である
が、この電子輸送層は、例えば蒸着法、塗布法等の公知
の方法によって、薄膜化する事により形成することがで
きるが、特に分子堆積膜とすることが好ましい。ここで
分子堆積膜とは、該化合物の気相状態から沈着され形成
された薄膜や、該化合物の溶液状態または液相状態から
固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆
積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは
区別することができる。このようにして形成された各層
の薄膜の厚みについては特に制限はなく、適宜状況に応
じて選ぶことができるが、通常２nmないし５０００nmの
範囲で選定される。
【００３２】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ま
しく用いられる。このような電極物質の具体例としては
Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、ＺｎＯな
どの誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの
電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄
膜を形成させることにより作製することができる。この
電極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より
大きくすることが望ましく、また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／mm以下が好ましい。さらに膜厚は材料に
もよるが、通常１０nmないし１μm、好ましくは１０〜
２００nmの範囲で選ばれる。
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化
合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ま
しく用いられる。このような電極物質の具体例としては
Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、ＺｎＯな
どの誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの
電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄
膜を形成させることにより作製することができる。この
電極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より
大きくすることが望ましく、また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／mm以下が好ましい。さらに膜厚は材料に
もよるが、通常１０nmないし１μm、好ましくは１０〜
２００nmの範囲で選ばれる。
【００３３】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、リチウム
／アルミニウム合金、マグネシウム／銀混合物、Ａｌ／
ＡｌＯ2、インジウムなどが挙げられる。該陰極は、こ
れらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法によ
り、薄膜を形成させることにより、作製することができ
る。また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／mm以下が
好ましく、膜厚は通常１０nmないし１μm、好ましくは
５０〜２００nmの範囲で選ばれる。
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、リチウム
／アルミニウム合金、マグネシウム／銀混合物、Ａｌ／
ＡｌＯ2、インジウムなどが挙げられる。該陰極は、こ
れらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法によ
り、薄膜を形成させることにより、作製することができ
る。また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／mm以下が
好ましく、膜厚は通常１０nmないし１μm、好ましくは
５０〜２００nmの範囲で選ばれる。
【００３４】用いられる正孔輸送材料としては、電界を
与えられた２個の電極間に配置されて陽極から正孔が注
入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合
物であって、例えば、１０4〜１０6Ｖ／cmの電界印加時
に、少なくとも１０-6cm2／Ｖ・秒以上の正孔移動度を
もつものが好適である。このような正孔輸送材料につい
ては、前記の好ましい性質を有する物であれば特に制限
はなく、従来、光導電材料において、正孔の電荷輸送材
として慣用されているものやＥＬ素子の正孔輸送層に使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。
与えられた２個の電極間に配置されて陽極から正孔が注
入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合
物であって、例えば、１０4〜１０6Ｖ／cmの電界印加時
に、少なくとも１０-6cm2／Ｖ・秒以上の正孔移動度を
もつものが好適である。このような正孔輸送材料につい
ては、前記の好ましい性質を有する物であれば特に制限
はなく、従来、光導電材料において、正孔の電荷輸送材
として慣用されているものやＥＬ素子の正孔輸送層に使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。
【００３５】該正孔輸送材料としては、例えばトリアゾ
ール誘導体（米国特許第３,１１２,１９７号明細書など
に記載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第
３,１８９,４４７号明細書などに記載のもの）、イミダ
ゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記
載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第
３,６１５,４０２号明細書、同３,８２０,９８９号明細
書、同３,５４２,５４４号明細書、特公昭４５−５５５
号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３
２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４
１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−
１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報などに
記載のもの）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体
（米国特許第３,１８０,７２９号明細書、同４,２７８,
７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５
５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、
同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公
報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号
公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４
６号公報などに記載のもの）、フェニレンジアミン誘導
体（米国特許第３,６１５,４０４号明細書、特公昭５１
−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７
−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、
同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号
公報などに記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国
特許第３,５６７,４５０号明細書、同３,１８０,７０３
号明細書、同３,２４０,５９７号明細書、同３,６５８,
５２０号明細書、同４,２３２,１０３号明細書、同４,
１７５,９６１号明細書、同４,０１２,３７６号明細
書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７
７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−
１１９１３２号公報同５６−２２４３７号公報、西独特
許第１,１１０,５１８号明細書などに記載のもの）、ア
ミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３,５２６,５０１
号明細書などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米
国特許第３,２５７,２０３号明細書などに記載のも
の）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６
２３４号公報などに記載のもの）、フルオレノン誘導体
（特開昭５４−１１０８３７号公報などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,７１７,４６２
号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５
２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−
４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７
−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報など
に記載されているもの）、スチルベン誘導体（特開昭６
１−２１０３６３号公報、同６１−２２８４５１号公
報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号
公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４
号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５
５号公報、同６０−９３４４５号公報、同６０−９４４
６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１
７５０５２号公報に記載のもの）などを挙げることがで
きる。
ール誘導体（米国特許第３,１１２,１９７号明細書など
に記載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第
３,１８９,４４７号明細書などに記載のもの）、イミダ
ゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記
載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第
３,６１５,４０２号明細書、同３,８２０,９８９号明細
書、同３,５４２,５４４号明細書、特公昭４５−５５５
号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３
２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４
１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−
１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報などに
記載のもの）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体
（米国特許第３,１８０,７２９号明細書、同４,２７８,
７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５
５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、
同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公
報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号
公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４
６号公報などに記載のもの）、フェニレンジアミン誘導
体（米国特許第３,６１５,４０４号明細書、特公昭５１
−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７
−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、
同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号
公報などに記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国
特許第３,５６７,４５０号明細書、同３,１８０,７０３
号明細書、同３,２４０,５９７号明細書、同３,６５８,
５２０号明細書、同４,２３２,１０３号明細書、同４,
１７５,９６１号明細書、同４,０１２,３７６号明細
書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７
７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−
１１９１３２号公報同５６−２２４３７号公報、西独特
許第１,１１０,５１８号明細書などに記載のもの）、ア
ミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３,５２６,５０１
号明細書などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米
国特許第３,２５７,２０３号明細書などに記載のも
の）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６
２３４号公報などに記載のもの）、フルオレノン誘導体
（特開昭５４−１１０８３７号公報などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,７１７,４６２
号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５
２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−
４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７
−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報など
に記載されているもの）、スチルベン誘導体（特開昭６
１−２１０３６３号公報、同６１−２２８４５１号公
報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号
公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４
号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５
５号公報、同６０−９３４４５号公報、同６０−９４４
６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１
７５０５２号公報に記載のもの）などを挙げることがで
きる。
【００３６】これらの化合物を正孔輸送材料として使用
することができるが、次に示すポリフィリン化合物（特
開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）およ
び芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合
物（米国特許第４,１２７,４１２号明細書、特開昭５３
−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５
４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、
同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公
報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５
８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。
することができるが、次に示すポリフィリン化合物（特
開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）およ
び芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合
物（米国特許第４,１２７,４１２号明細書、特開昭５３
−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５
４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、
同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公
報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５
８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。
【００３７】該ポリフィリン化合物の代表例としては、
ポリフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
ポリフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポリフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
【００３８】また該芳香族第三級化合物およびスチリル
アミン化合物の代表例としては、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′,−テ
トラフェニル−４,４′−ジアミノビフェニル；Ｎ,Ｎ′
−フェニル−Ｎ,Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−４,
４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）；２,２−ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１,
１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン； Ｎ,Ｎ，Ｎ′,Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−
４,４′−ジアミノビフェニル；１,１−ビス（４−ジ−
ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキ
サン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）フェニルメタン；Ｎ,Ｎ′−ジフェニル−Ｎ,Ｎ′−
ジ（４−メトキシフェニル）−４,４′−ジアミノビフ
ェニル；Ｎ,Ｎ′−テトラフェニル−４,４′−ジアミノ
ビフェニルエーテル；４,４′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル；Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミン）−４′−
［４（ジ−ｐ−トリルアミン）スチリル］スチルベン；
４−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニ
ル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ,Ｎ−ジフェニ
ルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾールなどが
挙げられる。
アミン化合物の代表例としては、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′,−テ
トラフェニル−４,４′−ジアミノビフェニル；Ｎ,Ｎ′
−フェニル−Ｎ,Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−４,
４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）；２,２−ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１,
１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン； Ｎ,Ｎ，Ｎ′,Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−
４,４′−ジアミノビフェニル；１,１−ビス（４−ジ−
ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキ
サン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）フェニルメタン；Ｎ,Ｎ′−ジフェニル−Ｎ,Ｎ′−
ジ（４−メトキシフェニル）−４,４′−ジアミノビフ
ェニル；Ｎ,Ｎ′−テトラフェニル−４,４′−ジアミノ
ビフェニルエーテル；４,４′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル；Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミン）−４′−
［４（ジ−ｐ−トリルアミン）スチリル］スチルベン；
４−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニ
ル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ,Ｎ−ジフェニ
ルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾールなどが
挙げられる。
【００３９】本発明のＥＬ素子において、一般式（１）
で表わされるトリアジン誘導体と陰極、発光層あるいは
正孔輸送層の間に、さらに電子輸送層を設ける必要があ
る場合は、該化合物で構造の異なる電子輸送材料ばかり
でなく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択し
て用いる事ができる。該電子輸送材料の好ましい例とし
ては、先に記したオキシン錯体（アプライド フィジッ
クス レター、５１巻、２１ページ、１９８７年 App
l. Phys. Lett., 51(12), 21(1987)）あるいはその誘導
体ばかりでなく、式（５９）及び（６０）
で表わされるトリアジン誘導体と陰極、発光層あるいは
正孔輸送層の間に、さらに電子輸送層を設ける必要があ
る場合は、該化合物で構造の異なる電子輸送材料ばかり
でなく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択し
て用いる事ができる。該電子輸送材料の好ましい例とし
ては、先に記したオキシン錯体（アプライド フィジッ
クス レター、５１巻、２１ページ、１９８７年 App
l. Phys. Lett., 51(12), 21(1987)）あるいはその誘導
体ばかりでなく、式（５９）及び（６０）
【化２５】
で表されるニトロ置換フルオレノン誘導体、式（６１）
【化２６】
で表されるチオピランオキシド誘導体、式（６２）
【化２７】
で表されるジフェニルキノン誘導体などに記載のもの、
あるいは式（６３）及び（６４）
あるいは式（６３）及び（６４）
【化２８】
で表される化合物、アントラキノジメタン誘導体（特開
昭５７−１４９２５９号公報、同５８−５５４５０号公
報、同６１−２２５１５１号公報、同６１−２３３７５
０号公報、同６３−１０４０６１号公報などに記載のも
の）、フルオレニリデンメタン誘導体（特開昭６０−６
９６５７号公報、同６１−１４３７６４号公報、同６１
−１４８１５９号公報などに記載のもの）、アントロン
誘導体（特開昭６１−２２５１５１号公報、同６１−２
３３７５０号公報などに記載のもの）、オキサジアゾー
ル誘導体（日化誌、1991(11): 1540、 Jpn. J. Appl. Ph
ys.,27, L713(1988), Appl. Phys. Lett., 55, 1489(19
89)などに記載のもの）、チオフェン誘導体（特開平４
−２１２２８６号公報などに記載のもの）などを挙げる
ことができる。
昭５７−１４９２５９号公報、同５８−５５４５０号公
報、同６１−２２５１５１号公報、同６１−２３３７５
０号公報、同６３−１０４０６１号公報などに記載のも
の）、フルオレニリデンメタン誘導体（特開昭６０−６
９６５７号公報、同６１−１４３７６４号公報、同６１
−１４８１５９号公報などに記載のもの）、アントロン
誘導体（特開昭６１−２２５１５１号公報、同６１−２
３３７５０号公報などに記載のもの）、オキサジアゾー
ル誘導体（日化誌、1991(11): 1540、 Jpn. J. Appl. Ph
ys.,27, L713(1988), Appl. Phys. Lett., 55, 1489(19
89)などに記載のもの）、チオフェン誘導体（特開平４
−２１２２８６号公報などに記載のもの）などを挙げる
ことができる。
【００４０】正孔阻止層あるいは電子阻止層は、発光層
中に正孔あるいは電子を閉じこめることによって発光効
率を向上させるために導入する。この様な阻止層に用い
られる材料としては、正孔または電子を発光層から受け
取り難くまた対極側に輸送しにくい材料であれば何を用
いても良い。正孔阻止層の例として、一般式（１）で表
わされるトリアジン誘導体が挙げられる。
中に正孔あるいは電子を閉じこめることによって発光効
率を向上させるために導入する。この様な阻止層に用い
られる材料としては、正孔または電子を発光層から受け
取り難くまた対極側に輸送しにくい材料であれば何を用
いても良い。正孔阻止層の例として、一般式（１）で表
わされるトリアジン誘導体が挙げられる。
【００４１】次に、本発明のＥＬ素子を作製する好適な
方法の例を構成（４）の素子について説明する。まず、
適当な基板上に所望の電極物質、例えば陽極用物質から
なる薄膜を、１μm以下、好ましくは１０〜２００nmの
範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの
方法により形成させ、陽極を作製したのち、この上に正
孔輸送材料からなる薄膜を蒸着法あるいは塗布法等によ
り形成し、正孔輸送層を設ける。
方法の例を構成（４）の素子について説明する。まず、
適当な基板上に所望の電極物質、例えば陽極用物質から
なる薄膜を、１μm以下、好ましくは１０〜２００nmの
範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの
方法により形成させ、陽極を作製したのち、この上に正
孔輸送材料からなる薄膜を蒸着法あるいは塗布法等によ
り形成し、正孔輸送層を設ける。
【００４２】次に発光層を設けるに当たって、発光材料
を単独で用いる場合には、塗布法あるいは蒸着法などに
よって作成する。発光材料にバインダー、正孔輸送材料
あるいは／および電子輸送材料を混合する場合には、こ
れら混合する材料と発光材料を均一に混合した溶液から
塗布法によって作成するか、混合する材料と発光材料を
共蒸着することによって作成できる。電子輸送層も同様
にして、電子輸送材料から、塗布法または蒸着法によっ
て作成できる。
を単独で用いる場合には、塗布法あるいは蒸着法などに
よって作成する。発光材料にバインダー、正孔輸送材料
あるいは／および電子輸送材料を混合する場合には、こ
れら混合する材料と発光材料を均一に混合した溶液から
塗布法によって作成するか、混合する材料と発光材料を
共蒸着することによって作成できる。電子輸送層も同様
にして、電子輸送材料から、塗布法または蒸着法によっ
て作成できる。
【００４３】ついでこの上に、陰極物質からなる薄膜を
１μm以下に、蒸着やスパッタリング等の方法により形
成させ、陰極を設けることにより所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製において、作製順序を
逆にして、陰極、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽
極の順に作製することも可能である。
１μm以下に、蒸着やスパッタリング等の方法により形
成させ、陰極を設けることにより所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製において、作製順序を
逆にして、陰極、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽
極の順に作製することも可能である。
【００４４】このようにして得られたＥＬ素子に、直流
電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が透明または半透明の電極側より観測でき
る。さらに、交流電圧を印加することによっても発光す
る。なお印加する交流の波形は任意でよい。
電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が透明または半透明の電極側より観測でき
る。さらに、交流電圧を印加することによっても発光す
る。なお印加する交流の波形は任意でよい。
【００４５】次に、該ＥＬ素子の発光メカニズムについ
て、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構
成の場合を例に上げて説明する。電極間に電圧を印加す
ると、正孔は、陽極より正孔輸送層に電界により注入さ
れる。この注入された正孔は、発光層へ輸送される。一
方、電子は、陰極から電子輸送層に電界により注入さ
れ、発光層で正孔と再結合する。この再結合が行われる
と、発光材料が励起され基底状態に戻るときに発光す
る。
て、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構
成の場合を例に上げて説明する。電極間に電圧を印加す
ると、正孔は、陽極より正孔輸送層に電界により注入さ
れる。この注入された正孔は、発光層へ輸送される。一
方、電子は、陰極から電子輸送層に電界により注入さ
れ、発光層で正孔と再結合する。この再結合が行われる
と、発光材料が励起され基底状態に戻るときに発光す
る。
【００４６】
【実施例】次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説
明する。 実施例１ ２,４,６−トリス（２−ベンゾチアゾリル）−１,３,５
−トリアジンの合成ベンゾチアゾ−ル１２２０mgをＴＨ
Ｆに溶かし、１.６mol／ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液６mlを加え、−７０℃で一時間撹拌した。この
反応によりベンゾチアゾールのリチウム化物を得た。こ
れに、シアヌル酸クロライド５５０mgのＴＨＦ溶液を加
えた後、室温まで戻し一晩撹拌した。析出した固体をろ
別し、純水で充分に洗浄し、さらにメタノールにて洗浄
後乾燥した。昇華法にて精製し、目的の２,４,６−トリ
ス（２−ベンゾチアゾール）−１,３,５−トリアジンを
１２０mg得た。構造は1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲにて確認
した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝7.49(m,3H), 7.57(m,3H), 7.99(m,3H), 8.17(m,3H)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝122.0, 124.1, 126.6, 126.9, 135.8, 153.6, 161.
5, 209.1
明する。 実施例１ ２,４,６−トリス（２−ベンゾチアゾリル）−１,３,５
−トリアジンの合成ベンゾチアゾ−ル１２２０mgをＴＨ
Ｆに溶かし、１.６mol／ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液６mlを加え、−７０℃で一時間撹拌した。この
反応によりベンゾチアゾールのリチウム化物を得た。こ
れに、シアヌル酸クロライド５５０mgのＴＨＦ溶液を加
えた後、室温まで戻し一晩撹拌した。析出した固体をろ
別し、純水で充分に洗浄し、さらにメタノールにて洗浄
後乾燥した。昇華法にて精製し、目的の２,４,６−トリ
ス（２−ベンゾチアゾール）−１,３,５−トリアジンを
１２０mg得た。構造は1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲにて確認
した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝7.49(m,3H), 7.57(m,3H), 7.99(m,3H), 8.17(m,3H)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝122.0, 124.1, 126.6, 126.9, 135.8, 153.6, 161.
5, 209.1
【００４７】実施例２
２,４,６−トリス（２−ベンゾオキサゾリル）−１,３,
５−トリアジンの合成実施例１で用いたベンゾチアゾ−
ルをベンゾオキサゾールに代えて合成する。
５−トリアジンの合成実施例１で用いたベンゾチアゾ−
ルをベンゾオキサゾールに代えて合成する。
【００４８】実施例３
２,４,６−トリス｛２−（Ｎ−メチル）ベンゾイミダゾ
リル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルをＮ−メチルベンゾ
イミダゾールに代えて合成する。
リル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルをＮ−メチルベンゾ
イミダゾールに代えて合成する。
【００４９】実施例４
２,４,６−トリス｛２−（５−メチル）ベンゾオキサゾ
リル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを５−メチルベンゾ
オキサゾールに代えて合成する。
リル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを５−メチルベンゾ
オキサゾールに代えて合成する。
【００５０】実施例５
２,４,６−トリス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フ
ェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（４−ヨード
フェニル）ベンゾオキサゾールに代えて合成する。この
ものは固体で青紫色の蛍光を発した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ=7.42(m,6H), 7.67(m,3H), 7.86(m,3H), 8.52(d,6H),
8.99(d,6H)
ェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（４−ヨード
フェニル）ベンゾオキサゾールに代えて合成する。この
ものは固体で青紫色の蛍光を発した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ=7.42(m,6H), 7.67(m,3H), 7.86(m,3H), 8.52(d,6H),
8.99(d,6H)
【００５１】実施例６
２,４,６−トリス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フ
ェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（３−ヨード
フェニル）ベンゾオキサゾールに代えて合成する。
ェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（３−ヨード
フェニル）ベンゾオキサゾールに代えて合成する。
【００５２】実施例７
２,４,６−トリス［４−｛２−（５−メチル）−ベンゾ
オキサゾリル｝フェニル］−１,３,５−トリアジンの合
成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（４−ヨー
ド）フェニル−５−メチルベンゾオキサゾールに代えて
合成する。
オキサゾリル｝フェニル］−１,３,５−トリアジンの合
成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（４−ヨー
ド）フェニル−５−メチルベンゾオキサゾールに代えて
合成する。
【００５３】実施例８
２,４,６−トリス［３−｛２−（５−メチル）−ベンゾ
オキサゾリル｝フェニル］−１,３,５−トリアジンの合
成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（３−ヨー
ド）フェニル−５−メチルベンゾオキサゾールに代えて
合成する。
オキサゾリル｝フェニル］−１,３,５−トリアジンの合
成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−（３−ヨー
ド）フェニル−５−メチルベンゾオキサゾールに代えて
合成する。
【００５４】実施例９
２,４,６−トリス｛２−メチル−４−（２−ベンゾチア
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−｛４−（１−
ヨード−２−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾ−ルを２−｛４−（１−
ヨード−２−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
【００５５】実施例１０
２,４,６−トリス｛３−メチル−４−（２−ベンゾチア
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾールを２−｛４−（１−
ヨード−３−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾールを２−｛４−（１−
ヨード−３−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
【００５６】実施例１１
２,４,６−トリス｛５−メチル−３−（２−ベンゾチア
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾールを２−｛３−（１−
ヨード−５−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
ゾリル）フェニル｝−１,３,５−トリアジンの合成 実施例１で用いたベンゾチアゾールを２−｛３−（１−
ヨード−５−メチル）フェニル｝ベンゾチアゾールに代
えて合成する。
【００５７】実施例１２
２５mm×７５mm×１.１mmのガラス基板上にＩＴＯを蒸
着法にて５０nmの厚さで製膜したもの（東京三容真空
(株)製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市
販のスピンナー（協栄セミコンダクター(株)製）に固定
し、ポリビニルカルバゾール５０重量部と実施例１で得
られた化合物５０重量部をトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、市販の蒸着装
置（真空機工(株)製）の基板ホルダーに固定した。その
後真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してから、グラファ
イト性のるつぼから、マグネシウムを１.２〜２.４nm／
ｓの蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０.
１〜０.２nm／ｓの蒸着速度で蒸着した。上記条件でマ
グネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００nm
積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電
極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、
得られた素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、青
色の発光を得た。
着法にて５０nmの厚さで製膜したもの（東京三容真空
(株)製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市
販のスピンナー（協栄セミコンダクター(株)製）に固定
し、ポリビニルカルバゾール５０重量部と実施例１で得
られた化合物５０重量部をトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、市販の蒸着装
置（真空機工(株)製）の基板ホルダーに固定した。その
後真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してから、グラファ
イト性のるつぼから、マグネシウムを１.２〜２.４nm／
ｓの蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０.
１〜０.２nm／ｓの蒸着速度で蒸着した。上記条件でマ
グネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００nm
積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電
極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、
得られた素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、青
色の発光を得た。
【００５８】実施例１３
実施例１２で得た透明支持基板を蒸着装置の基盤ホルダ
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＮ,Ｎ′−ジフェニル−Ｎ,Ｎ′
−ジ（３−メチルフェニル）−１,１′−ビフェニル−
４,４′−ジアミン（以下、ＴＰＤと略称する）を正孔
輸送層として５０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２
nm／ｓであった。その後、同条件にて３−（２−ベンゾ
チアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン
６）と実施例１で得られた化合物を共蒸着して発光層を
作成した。この際クマリン６の含有率が１％となるよう
にした。その後、実施例１２と同様にして対向電極を蒸
着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム
と銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電
圧を印加すると電流が流れ、緑色の発光を得た。
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＮ,Ｎ′−ジフェニル−Ｎ,Ｎ′
−ジ（３−メチルフェニル）−１,１′−ビフェニル−
４,４′−ジアミン（以下、ＴＰＤと略称する）を正孔
輸送層として５０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２
nm／ｓであった。その後、同条件にて３−（２−ベンゾ
チアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン
６）と実施例１で得られた化合物を共蒸着して発光層を
作成した。この際クマリン６の含有率が１％となるよう
にした。その後、実施例１２と同様にして対向電極を蒸
着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム
と銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電
圧を印加すると電流が流れ、緑色の発光を得た。
【００５９】実施例１４
実施例１２で得た透明支持基板をスピンナーに固定し、
ポリビニルカルバゾールを１００重量部と４−（ジシア
ノメチレン）−２−メチル−６−［２−（９−ジュロリ
ジル）エテニル］−４Ｈ−ピランを２重量部をトルエン
に０.３重量部溶解したものを６０００rpmで塗布した。
その後、この基板を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した。その後、実施
例１３と同条件にて実施例１で得られた化合物を蒸着し
て電子輸送層を作成した。その後、実施例１２と同様に
して対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽
極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られ
た素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、赤色の発
光を得た。
ポリビニルカルバゾールを１００重量部と４−（ジシア
ノメチレン）−２−メチル−６−［２−（９−ジュロリ
ジル）エテニル］−４Ｈ−ピランを２重量部をトルエン
に０.３重量部溶解したものを６０００rpmで塗布した。
その後、この基板を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した。その後、実施
例１３と同条件にて実施例１で得られた化合物を蒸着し
て電子輸送層を作成した。その後、実施例１２と同様に
して対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽
極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られ
た素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、赤色の発
光を得た。
【００６０】実施例１５
実施例１２で得た透明支持基板を蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＴＰＤを正孔輸送層として５０
nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓであった。
その後、実施例１３と同条件にてクマリン６と実施例１
で得られた化合物を順に蒸着して発光層と電子輸送層を
作成した。その後、実施例１２と同様にして対向電極を
蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウ
ムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流
電圧を印加すると電流が流れ、黄色の発光を得た。
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＴＰＤを正孔輸送層として５０
nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓであった。
その後、実施例１３と同条件にてクマリン６と実施例１
で得られた化合物を順に蒸着して発光層と電子輸送層を
作成した。その後、実施例１２と同様にして対向電極を
蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウ
ムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流
電圧を印加すると電流が流れ、黄色の発光を得た。
【００６１】実施例１６
実施例１２で得た透明支持基板を蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＴＰＤを正孔輸送層として５０
nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓであった。
その後、実施例１３と同条件にてクマリン６、実施例１
で得られた化合物とトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（III）（Ａｌｑ）を順に蒸着して発光層、正孔
阻止層と電子輸送層を作成した。その後、実施例１２と
同様にして対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電
極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、
得られた素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、黄
色の発光を得た。
ーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してか
ら、石英製のるつぼよりＴＰＤを正孔輸送層として５０
nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓであった。
その後、実施例１３と同条件にてクマリン６、実施例１
で得られた化合物とトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（III）（Ａｌｑ）を順に蒸着して発光層、正孔
阻止層と電子輸送層を作成した。その後、実施例１２と
同様にして対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電
極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、
得られた素子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、黄
色の発光を得た。
【００６２】実施例１７
実施例１２で得た透明支持基板をスピンナーに固定し、
ポリビニルカルバゾールをトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基
板ホルダーに固定した。真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧してから、石英製のるつぼよりＴＰＤを電子阻止層と
して１０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓで
あった。その後、実施例１３と同条件にてクマリン６と
実施例１で得られた化合物を順に蒸着して、発光層と電
子輸送層を作成した。その後、実施例１２と同様にして
対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、
マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素
子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、黄色の発光を
得た。
ポリビニルカルバゾールをトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基
板ホルダーに固定した。真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧してから、石英製のるつぼよりＴＰＤを電子阻止層と
して１０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓで
あった。その後、実施例１３と同条件にてクマリン６と
実施例１で得られた化合物を順に蒸着して、発光層と電
子輸送層を作成した。その後、実施例１２と同様にして
対向電極を蒸着し素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、
マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素
子に、直流電圧を印加すると電流が流れ、黄色の発光を
得た。
【００６３】実施例１８
実施例１２で得た透明支持基板をスピンナーに固定し、
ポリビニルカルバゾールをトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基
板ホルダーに固定した。真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧してから、石英製のるつぼよりＴＰＤを電子阻止層と
して１０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓで
あった。その後、実施例１３と同条件にてクマリン６、
実施例１で得られた化合物とＡｌｑを順に蒸着して、発
光層、正孔阻止層と電子輸送層を作成した。その後、実
施例１２と同様にして対向電極を蒸着し素子を形成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を
陰極として、得られた素子に、直流電圧を印加すると電
流が流れ、黄色の発光を得た。
ポリビニルカルバゾールをトルエンに０.３重量部溶解
したものを６０００rpmで塗布した。その後、この基板
を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基
板ホルダーに固定した。真空槽を２×１０-4Ｐａまで減
圧してから、石英製のるつぼよりＴＰＤを電子阻止層と
して１０nm蒸着した。蒸着速度は０.１〜０.２nm／ｓで
あった。その後、実施例１３と同条件にてクマリン６、
実施例１で得られた化合物とＡｌｑを順に蒸着して、発
光層、正孔阻止層と電子輸送層を作成した。その後、実
施例１２と同様にして対向電極を蒸着し素子を形成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を
陰極として、得られた素子に、直流電圧を印加すると電
流が流れ、黄色の発光を得た。
【００６４】
【発明の効果】一般式（１）で表わされるトリアジン誘
導体は、電子輸送性に優れているのでＥＬ素子あるいは
電子写真の電子輸送材料として適している。また、正孔
を極端に受け取りにくいのでＥＬ素子の正孔阻止材料と
して有用である。さらに、それ自身発光性が強いため、
蛍光塗料、蛍光増白剤、ＥＬ素子あるいはレーザ等の発
光材料として使用できる。高い融点とＴｇを有している
ので、熱的にも安定で、これを用いた本発明の有機ＥＬ
素子は耐久性に優れている。また、電子輸送能が高いの
で、高効率な発光素子である。ディスプレーにした場
合、一般式（１）で表わされるトリアジン誘導体の発光
波長が短いことより種々の蛍光材料をドープすればフル
カラー化された発光素子が作成できる。この様に実用上
有用な化合物は既述の方法により効率的に合成すること
ができる。
導体は、電子輸送性に優れているのでＥＬ素子あるいは
電子写真の電子輸送材料として適している。また、正孔
を極端に受け取りにくいのでＥＬ素子の正孔阻止材料と
して有用である。さらに、それ自身発光性が強いため、
蛍光塗料、蛍光増白剤、ＥＬ素子あるいはレーザ等の発
光材料として使用できる。高い融点とＴｇを有している
ので、熱的にも安定で、これを用いた本発明の有機ＥＬ
素子は耐久性に優れている。また、電子輸送能が高いの
で、高効率な発光素子である。ディスプレーにした場
合、一般式（１）で表わされるトリアジン誘導体の発光
波長が短いことより種々の蛍光材料をドープすればフル
カラー化された発光素子が作成できる。この様に実用上
有用な化合物は既述の方法により効率的に合成すること
ができる。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 413/14 Ｃ０７Ｄ 413/14
417/14 417/14
Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB11 AB14 DB03 FA01
4C063 AA05 BB01 BB06 CC43 CC52
CC62 DD26 DD43 EE10
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で表されるトリアジン誘導体を用いた電界発光素子。
［式（１）に於いて、Ａ、ＢおよびＣは、それぞれ独立
して、式（２） 【化２】 で示される。ただし、式（２）に於いてＲ1〜Ｒ4はそれ
ぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基、アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、ア
ルカノイル基またはトリフルオロメチル基を示し、ある
いは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には芳香環が縮合
していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち１つは結合基
を示し、他はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アル
キル基またはトリフルオロメチル基を示し、あるいは、
Ｒ5〜Ｒ9が隣接した位置の場合には芳香環が縮合してい
ても良く、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、ア
ルキル基またはアリール基を示す）を示し、ｎは０、１
または２を示す］。 - 【請求項２】 少なくとも陽極／発光層／陰極より構成
され、必要により正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送
層、電子阻止層のうちの１層以上を含む各層より構成さ
れる電界発光素子において、一般式（１） 【化３】 で表されるトリアジン誘導体が発光材料、正孔阻止材料
若しくは電子輸送材料のうちの１種以上の材料として用
いられることを特徴とする請求項１に記載の電界発光素
子。［式（１）に於いて、Ａ、ＢおよびＣは、それぞれ
独立して、式（２） 【化４】 で示される。ただし、式（２）に於いてＲ1〜Ｒ4はそれ
ぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アルキル基、アルコキ
シ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルキルオキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、ア
ルカノイル基またはトリフルオロメチル基を示し、ある
いは、Ｒ1〜Ｒ4が隣接した位置の場合には芳香環が縮合
していても良く、Ｒ5〜Ｒ9はそれらのうち１つは結合基
を示し、他はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、アル
キル基またはトリフルオロメチル基を示し、あるいは、
Ｒ5〜Ｒ9が隣接した位置の場合には芳香環が縮合してい
ても良く、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ10（Ｒ10は、水素、ア
ルキル基またはアリール基を示す）を示し、ｎは０、１
または２を示す］。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003045402A JP3558081B2 (ja) | 2003-02-24 | 2003-02-24 | トリアジン誘導体を用いた電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003045402A JP3558081B2 (ja) | 2003-02-24 | 2003-02-24 | トリアジン誘導体を用いた電界発光素子 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340060A Division JPH07157473A (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003303689A true JP2003303689A (ja) | 2003-10-24 |
| JP3558081B2 JP3558081B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=29398113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003045402A Expired - Lifetime JP3558081B2 (ja) | 2003-02-24 | 2003-02-24 | トリアジン誘導体を用いた電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3558081B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006216858A (ja) * | 2005-02-04 | 2006-08-17 | Institute Of Physical & Chemical Research | 有機ｅｌ素子 |
| JP2007081050A (ja) * | 2005-09-13 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2010038854A1 (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | 東ソー株式会社 | １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| US8674091B2 (en) | 2008-12-01 | 2014-03-18 | Tosoh Corporation | 1,3,5-triazine derivative, process for producing same, and organic electroluminescent element comprising same as constituent |
| JP2019518324A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-06-27 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス |
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