JP6905057B2 - 高分子化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
下記式(2)で表される化合物及び下記式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒及び塩基を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、
少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、並びに
水を含み、
前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、10体積%を超え100体積%未満である、高分子化合物の製造方法。
ArAは、2価の芳香族炭化水素基又は2価の芳香族複素環基を表し、
ArBは、少なくとも1つのチオフェン環を含む2価の芳香族複素環基を表す。)
X1及びX2は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、
ArAは、2価の芳香族炭化水素基又は2価の芳香族複素環基を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立して、1個のホウ素原子と少なくとも2個の酸素原子を含む1価の基を表し、
ArBは、少なくとも1つのチオフェン環を含む2価の芳香族複素環基を表す。)
[2] 前記第2の溶媒が、水と混和しない溶媒である、[1]に記載の高分子化合物の製造方法。
[3] 前記第2の溶媒が、水と混和する溶媒である、[1]に記載の高分子化合物の製造方法。
[4] 前記第2の溶媒が、アルコール溶媒、ケトン溶媒、及びエーテル溶媒からなる群から選択される1種以上である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[5] 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、25体積%を超え100体積%未満である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[6] 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、35体積%を超え100体積%未満である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[7] 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、50体積%以上100体積%未満である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[8] 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、50体積%を超え100体積%未満である、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[9] ArBが、下記式(B−3)で表される2価の基である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
Z’は、下記式(Z’−1)〜(Z’−3)のうちのいずれか1つで表される基である。
[10] ArBが、少なくとも2つのチオフェン環を含む2価の芳香族複素環基である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[11] ArBが、下記式(B−1)で表される2価の基又は下記式(B−2)で表される2価の基である、[1]〜[8]及び[10]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−8)のうちのいずれか1つで表される基である。
Rは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、
pは、0又は1を表し、
W1及びW2は、それぞれ独立して、炭素原子又は硫黄原子を表す。ただし、W1が炭素原子の場合W2は硫黄原子であり、W1が硫黄原子の場合W2は炭素原子である。)
[12] ArBが、上記式(B−1)で表される2価の基である、[11]に記載の高分子化合物の製造方法。
[13] 前記第1の溶媒が、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、デカリン、テトラリン、インダン、ナフタレン、及びメチルナフタレンからなる群から選択される1種以上である、[1]〜[12]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[14] 前記塩基が、アルカリ金属の炭酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩、並びにアルカリ土類金属の炭酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩からなる群から選択される1種以上である、[1]〜[13]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[15] Y1及びY2が、それぞれ独立して、式:−B(−O−RB)2で表される基(式中、2つのRBは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基を有していてもよい1価の炭化水素基を表し、2つのRBは、互いに連結して2価の基を形成していてもよい。)である、[1]〜[14]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[2−1] 式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)」及び塩基としてリン酸カリウムを含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン、及び
水を含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対するメシチレン、テトラヒドロフラン、及び水の体積比率が、それぞれ15体積%、35体積%、及び50体積%である場合を除く、[1]〜[15]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
[2−2] 式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール 3.0mmol」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール) 3.0mmol」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 9.0μmol」及び塩基として「3Mリン酸カリウム水溶液 10mL」を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン 30mL、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン 70mL、及び
水 100mLを含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する水の体積比率が、50体積%である場合を除く、[1]〜[15]のいずれか1つに記載の高分子化合物の製造方法。
以下の説明において、特記しない限り、各用語は以下の意味である。
芳香族複素環式化合物が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、及びアルキルチオ基が挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールシクロアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールシクロアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールシクロアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、炭素原子−窒素原子二重結合を有する基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシ基、及びシアノ基が挙げられる。これらの置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
アルキル基の炭素原子数は、通常1〜30である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルペンチル基、n−オクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、及びn−イコシル基が挙げられる。
フッ素原子で置換されたアルキル基としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3―トリフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8−トリフルオロオクチル基、9,9,9−トリフルオロノニル基及び、10,10,10−トリフルオロデシル基が挙げられる。
シクロアルキル基は、さらに置換基を有していてもよい。
アルキルオキシ基の炭素原子数は、通常1〜30である。
アルキルオキシ基が有するアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。
置換基を有するアルキルオキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、及び2−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
シクロアルキルオキシ基が有するシクロアルキル基の例は、上記シクロアルキル基として挙げた例と同様である。
シクロアルキルオキシ基は、さらに置換基を有していてもよい。
アルキルチオ基が有するアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。
シクロアルキルチオ基が有するシクロアルキル基の例は、上記シクロアルキル基の例と同様である。
アリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、3−フェナントリル基、及び2−アントリル基が挙げられる。
ヘテロアリール基の炭素原子数は、通常4〜20である。
アリールオキシ基の炭素原子数は、通常6〜60である。
アリールオキシ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。
アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、フェナントリルオキシ基、及びアントリルオキシ基が挙げられる。
置換基を有するアリールオキシ基の具体例としては、C1〜C12アルキルオキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
アリールチオ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。
アリールアルキル基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様であり、アリールアルキル基が有するアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。
アリールシクロアルキル基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様であり、アリールシクロアルキル基が有するシクロアルキル基の例は、上記シクロアルキル基として挙げた例と同様である。
アリールシクロアルキル基は、さらに置換基を有していてもよい。
アリールアルキルオキシ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。アリールアルキルオキシ基が有するアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。
アリールシクロアルキルオキシ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。アリールシクロアルキルオキシ基が有するシクロアルキル基の例は、上記シクロアルキル基として挙げた例と同様である。
アリールアルキルチオ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。アリールアルキルチオ基が有するアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。
置換基を有するアリールアルキルチオ基の具体例としては、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、及びC1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基が挙げられる。
アリールシクロアルキルチオ基が有するアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。アリールシクロアルキルチオ基が有するシクロアルキル基の例は、上記シクロアルキル基として挙げた例と同様である。
アシル基の炭素原子数は、通常2〜20である。
アシルオキシ基が有するアシル基の例は、上記アシル基として挙げた例と同様である。
置換基を有するアシルオキシ基の具体例としては、トリフルオロアセチルオキシ基及びペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。
アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、及びジベンズアミド基が挙げられる。
酸イミド基の具体例としては、以下に示す基が挙げられる。
置換アミノ基が有する置換基としては、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられる。置換アミノ基が有していてもよいアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様である。置換アミノ基が有していてもよいアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。置換アミノ基が有していてもよいアルキル基及びアリール基は、さらに置換基を有していてもよい。
置換シリル基が有する置換基としては、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられ、置換シリル基が有していてもよいアルキル基の例は、上記アルキル基として挙げた例と同様であり、置換シリル基が有していてもよいアリール基の例は、上記アリール基として挙げた例と同様である。
置換シリルオキシ基が有する置換シリル基の例としては、上記置換シリル基として挙げた例と同様である。
置換シリルチオ基が有する置換シリル基の例としては、上記置換シリル基として挙げた例と同様である。
置換シリルアミノ基が有する置換シリル基の例としては、上記置換シリル基として挙げた例と同様である。
1価の複素環基の炭素原子数は、通常3〜20である。
1価の複素環基としては、1価の芳香族複素環基が好ましい。
アリールアルケニル基の具体例としては、例えば、スチリル基が挙げられる。
アリールアルキニル基としては、例えば、フェニルエチニル基が挙げられる。
1価の炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよい。1価の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基が挙げられる。
本発明の製造方法は、式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法であって、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒及び塩基を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、前記反応溶媒が、少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、並びに水を含み、前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、10体積%を超え100体積%未満である、高分子化合物の製造方法である。
本発明の製造方法により得られる高分子化合物の重量平均分子量は、得られる高分子化合物の種類により、特に限定されない。本発明の製造方法により得られる高分子化合物の重量平均分子量は、テトラヒドロフラン又はo−ジクロロベンゼンを移動相とする、ポリスチレン換算のゲル浸透クロマトグラフィー(以下、GPCという。)により測定され得る。
前記反応溶媒が、
少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、
少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、並びに
水を含み、
前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、10体積%を超え100体積%未満である、高分子化合物の製造方法であって、下記場合:
式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)」及び塩基としてリン酸カリウムを含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン、
水を含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対するメシチレン、テトラヒドロフラン、及び水の体積比率が、それぞれ15体積%、35体積%、及び50体積%である場合を除く、製造方法であってもよい。
前記反応溶媒が、
少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、
少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、並びに
水を含み、
前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、10体積%を超え100体積%未満である、高分子化合物の製造方法であって、下記場合:
式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール 3.0mmol」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール) 3.0mmol」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 9.0μmol」及び塩基として「3Mリン酸カリウム水溶液 10mL」を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン 30mL、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン 70mL、及び
水 100mLを含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する水の体積比率が、50体積%である場合を除く、製造方法であってもよい。
式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)」及び塩基としてリン酸カリウムを含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン、及び
水を含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対するメシチレン、テトラヒドロフラン、及び水の体積比率が、それぞれ15体積%、35体積%、及び50体積%である製造方法であってもよい。
式(2)で表される化合物として「4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール 3.0mmol」及び式(3)で表される化合物として「2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール) 3.0mmol」を、パラジウム触媒として「クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 9.0μmol」及び塩基として「3Mリン酸カリウム水溶液 10mL」を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
第1の溶媒としてメシチレン 30mL、
第2の溶媒としてテトラヒドロフラン 70mL、
水 100mLを含み、
メシチレンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する水の体積比率が、50体積%である製造方法であってもよい。
本発明の製造方法は、下記式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法である。
ArAは、2価の芳香族炭化水素基又は2価の芳香族複素環基を表し、
ArBは、少なくとも1つのチオフェン環を含む2価の芳香族複素環基を表す。
式(b−1)〜(b−8)中のRにより表される置換基の具体例としては、アルキル基が挙げられる。
式(b−1)〜(b−8)中のRは、それぞれ独立して、好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数1〜15のアルキル基である。
少なくとも1つのチオフェン環を環構造として含む芳香族複素環式化合物は、チオフェン、少なくとも1つのチオフェン環に任意の環構造が縮合している化合物、並びにチオフェン及び少なくとも1つのチオフェン環に任意の環構造が縮合している化合物からなる群から選択される2つ以上が、直接的に結合されるか、又はヘテロ原子若しくはカルボニル基を介して間接的に結合されることにより形成される化合物を含む。
ArBで表される、チオフェン環を1つのみ含む2価の芳香族複素環基としては、下記式(B−3)で表される基が好ましい。
ArBで表される、少なくとも2つのチオフェン環を含む2価の芳香族複素環基としては、2つのチオフェン環を含む化合物から、チオフェン環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団であることがより好ましく、下記式(B−1)で表される基、下記式(B−2)で表される基、又は上記式(RA−1)で表される基がさらに好ましく、下記式(B−1)で表される基がよりさらに好ましい。
式(Z−1)〜(Z−8)中のRにより表される置換基の具体例としては、アルキル基が挙げられる。
式(Z−1)〜(Z−8)中のRは、それぞれ独立して、好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数1〜15のアルキル基である。
pは、0又は1を表す。
W1及びW2は、それぞれ独立して、炭素原子又は硫黄原子を表す。ただし、W1が炭素原子の場合W2は硫黄原子であり、W1が硫黄原子の場合W2は炭素原子である。
式(B−2)中、Rは、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、炭素原子数1〜15のアルキル基である。
本発明の製造方法では、式(2)で表される化合物を用いる。
X1及びX2は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
ArAは、前記と同義である。
本発明の製造方法では、下記式(3)で表される化合物を用いる。
Y1及びY2は、それぞれ独立して、1個のホウ素原子と少なくとも2個の酸素原子を含む1価の基を表す。
ArBは、前記と同義である。
例えば、Y1及びY2が−B(−O−RB)2で表される基である式(3)で表される化合物は、例えば、ジボロン酸である、(HO)2B−ArB−B(OH)2(ここで、ArBは前記と同義である。)で表される化合物と、RB−OHで表されるアルコール、又はB(−O−RB)2で表される基において、2つのRBが互いに連結して2価の基を形成している場合は、アルコールとしてHO−R2B−OH(ここで、R2Bは、2つのRBが互いに連結して形成される2価の基を表す。)で表される化合物とを、脱水反応させることにより製造することができる。
メタル化剤としては、例えば、アルキルリチウム、及びリチウムアミドが挙げられる。
ジヒドロキシホウ素化剤としては、例えば、トリアルキルオキシボランが挙げられる。
本発明の製造方法で用いられる反応溶媒は、少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒である第2の溶媒、及び水を含む。
脂肪族炭化水素溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンが挙げられる。
脂環式炭化水素溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、デカリンが挙げられる。
芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン(例、メシチレン)、テトラリン、インダン、ナフタレン、メチルナフタレンが挙げられる。
また、第2の溶媒としての有機溶媒は、酸素原子を含む基を、1種のみ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。
水の体積比率は、反応溶媒を調製するために用いられた第1の溶媒の体積、第2の溶媒の体積、及び水の体積に基づいて決定される。
本発明の製造方法で用いられるパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、及びPd(II)触媒が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム(II)アセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)、下記式(C)で表されるパラジウム錯体、及び下記式(C’)で表されるパラジウム錯体が挙げられる。本発明の製造方法では、パラジウム触媒を、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
Aは炭素原子数1〜3のアルキル基を表す。
R4は炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を有してもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基及びヘテロアリール基の炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。
2006,25,4588−4595.等の公知の方法に準じて合成することができる。
本発明の製造方法で用いられる塩基は、無機塩基であってもよく有機塩基であってもよい。
ここで、当量とは、式(2)で表される化合物に含まれるX1及びX2の合計物質量に対する、塩基が中和することができる水素イオンの理論物質量の比を表す。
本発明の製造方法は、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒及び塩基を含む反応溶媒中で反応させる工程(反応工程)を含む。式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒及び塩基を含む反応溶媒中で反応させることにより、式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が得られる。
本発明の製造方法は、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程以外に、任意の工程を含んでいてもよい。
任意の工程としては、例えば、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程の後、得られた式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を反応混合物から分離する工程が挙げられる。
また本発明の製造方法は、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程の後、反応混合物からパラジウム錯体、パラジウム金属等の不純物を取り除くために、塩酸等の酸性溶液で該反応混合物を洗浄する工程、及び/又は、式(2)で表される化合物及び式(3)で表される化合物を反応させる工程の後反応混合物と貧溶媒とを混合して目的とする高分子化合物を析出させ、高分子化合物を濾取する工程を含んでいてもよい。
・GPC測定装置:CTO−10AC(株式会社島津製作所製カラムオーブン)、SPD−10A(株式会社島津製作所製検出器)
・カラム:Shodex KD−806 8.0mm(直径)×30cm(昭和電工株式会社製)
・カラム温度:60℃
・移動相:o−ジクロロベンゼン
・流量:1mL/分
・検出:可視光検出(波長600nm)
下記スキームのとおり、化合物1から化合物2を合成した。
下記スキームのとおり、化合物2及び化合物3から重合体Aを合成した。
室温で冷却装置を備えたガラス製反応容器に、水0.58mLを加えた。反応容器内を窒素ガスで満たし、化合物2 75μmol、化合物3 75μmol、及びビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0) 3.0μmolを、1−メチルシクロヘキサノール 1.25mL及びトルエン 1.25mLの混合溶媒に溶解させた溶液を加え混合し、次いで3Mリン酸カリウム水溶液 0.25mLを加え混合した。得られた混合物を65℃で2時間攪拌し、重合体Aを得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。GPC分析によれば、Mwは8.2×104であった。
加える水の量を0.58mLから、1.10mLに変更した以外は実施例1と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが8.8×104であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例6と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが9.0×104であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例6と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが8.2×104であった。
水を加えなかった以外は実施例1と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは6.7×104であった。
第2の溶媒を1−メチルシクロヘキサノールから、アニソールに変更した以外は実施例1と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが8.4×104であった。
加える水の量を0.58mLから、1.10mLに変更した以外は実施例5と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.2×105であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例5と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.2×105であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例5と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.2×105であった。
水を加えなかった以外は実施例5と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは2.2×104であった。
第2の溶媒を1−メチルシクロヘキサノールから、tert−ブタノールに変更した以外は実施例1と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが6.5×104であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例9と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが8.6×104であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例9と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.0×105であった。
水を加えなかった以外は実施例9と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは5.0×104であった。
1−メチルシクロヘキサノールから、テトラヒドロフランに変更した以外は実施例2と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.4×105であった。
加える水の量を1.10mLから、2.25mLに変更した以外は実施例12と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.7×105であった。
加える水の量を1.10mLから、4.39mLに変更した以外は実施例12と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.4×105であった。
水を加えなかった以外は実施例12と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは1.3×105であった。
下記スキームのとおり、化合物3及び化合物4から重合体Bを合成した。
室温で冷却装置を備えたガラス製反応容器に、水0.38mLを加えた。反応容器内を窒素ガスで満たし、化合物4 75μmol、化合物3 75μmol、及びビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0) 3.0μmolを、1−メチルシクロヘキサノール1.25mL及びトルエン1.25mLの混合溶媒に溶解させた溶液を加え混合し、次いで3Mリン酸カリウム水溶液0.25mLを加え混合した。得られた混合物を65℃で2時間攪拌し、重合体Bを得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。GPC分析によれば、Mwは4.3×104であった。
加える水の量を0.58mLから、1.10mLに変更した以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが6.8×104であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが7.4×104であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが7.5×104であった。
水を加えなかった以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、1−メチルシクロヘキサノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、1−メチルシクロヘキサノール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは2.6×104であった。
1−メチルシクロヘキサノールから、アニソールに変更した以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが2.0×104であった。
加える水の量を0.58mLから、1.10mLに変更した以外は実施例19と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが3.8×104であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例19と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが5.0×104であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例19と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.8×104であった。
水を加えなかった以外は実施例19と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、アニソールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、アニソール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは1.1×104であった。
1−メチルシクロヘキサノールから、tert−ブタノールに変更した以外は実施例15と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ40体積%、40体積%、及び20体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.7×104であった。
加える水の量を0.58mLから、1.10mLに変更した以外は実施例23と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが2.1×104であった。
加える水の量を0.58mLから、2.25mLに変更した以外は実施例23と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが3.1×104であった。
加える水の量を0.58mLから、4.39mLに変更した以外は実施例23と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが4.1×104であった。
水を加えなかった以外は実施例24と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、tert−ブタノールの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、tert−ブタノール、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは1.1×104であった。
1−メチルシクロヘキサノールから、テトラヒドロフランに変更した以外は実施例16と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ32.5体積%、32.5体積%、及び35体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが8.6×104であった。
加える水の量を1.10mLから、2.25mLに変更した以外は実施例27と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ25体積%、25体積%、及び50体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.3×105であった。
加える水の量を1.10mLから、4.39mLに変更した以外は実施例27と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ17.5体積%、17.5体積%、及び65体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwが1.1×105であった。
水を加えなかった以外は実施例27と同様にして重合体を得た。トルエンの体積、テトラヒドロフランの体積、及び水の体積の合計に対する、トルエン、テトラヒドロフラン、及び水の体積百分率は、それぞれ45.5体積%、45.5体積%、及び9体積%である。得られた重合体は、GPC分析によれば、Mwは6.3×104であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール 3.0mmol、2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール) 3.0mmol、クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 9μmol、水 90mL、テトラヒドロフラン 70mLおよびメシチレン 30mLを反応容器に加えた。得られた混合物を撹拌しながら、45℃に加熱した。得られた混合物に、3Mリン酸カリウム水溶液 10mLを加えた。得られた混合物を撹拌しながら、45℃に加熱し、4時間反応を行うことで、下記式で表される繰り返し単位からなる芳香族化合物を含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を1−クロロナフタレンに溶解させた後、分子量をGPC分析したところ、分子量(Mw)は3.6×104であった。
Claims (15)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表される化合物及び下記式(3)で表される化合物を、パラジウム触媒(ただし、水溶性のパラジウム触媒を除く。)及び塩基を含む反応溶媒中で反応させる工程を含み、
前記反応溶媒が、
少なくとも1種の炭化水素溶媒である第1の溶媒、
少なくとも1個の炭素原子、少なくとも1個の水素原子、及び少なくとも1個の酸素原子のみからなる少なくとも1種の有機溶媒であり、水と混和しない第2の溶媒、並びに
水を含み、
前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、10体積%を超え100体積%未満である、高分子化合物の製造方法。
ArAは、2価の芳香族炭化水素基又は2価の芳香族複素環基を表し、
ArBは、下記式(B−3)で表される2価の基、下記式(B−1)で表される2価の基又は下記式(B−2)で表される2価の基を表す。
Z’は、下記式(Z’−1)〜(Z’−3)のうちのいずれか1つで表される基である。
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−8)のうちのいずれか1つで表される基である。
Rは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、
pは、0又は1を表し、
W1及びW2は、それぞれ独立して、炭素原子又は硫黄原子を表す。ただし、W1が炭素原子の場合W2は硫黄原子であり、W1が硫黄原子の場合W2は炭素原子である。))
X1及びX2は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、
ArAは、式(1)におけるArAと同義を表す。)
Y1及びY2は、それぞれ独立して、1個のホウ素原子と少なくとも2個の酸素原子を含む1価の基を表し、
ArBは、式(1)におけるArBと同義を表す。) - ArBが、上記式(B−3)で表される2価の基である、請求項1又は2に記載の高分子化合物の製造方法。
- ArBが、上記式(B−1)で表される2価の基又は上記式(B−2)で表される2価の基である、請求項1又は2に記載の高分子化合物の製造方法。
- ArBが、上記式(B−1)で表される2価の基である、請求項4に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第2の溶媒が、アルコール溶媒、ケトン溶媒、及びエーテル溶媒からなる群から選択される1種以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒と前記第2の溶媒との混合体積比が、1:9〜9:1である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒と前記第2の溶媒との混合体積比が、3:7〜7:3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、25体積%を超え100体積%未満である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、35体積%を超え100体積%未満である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する前記水の体積比率が、50体積%以上100体積%未満である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒の体積、前記第2の溶媒の体積、及び前記水の体積の合計に対する水の体積比率が、50体積%を超え100体積%未満である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記第1の溶媒が、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、デカリン、テトラリン、インダン、ナフタレン、及びメチルナフタレンからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 前記塩基が、アルカリ金属の炭酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩、並びにアルカリ土類金属の炭酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩からなる群から選択される1種以上である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
- Y1及びY2が、それぞれ独立して、式:−B(−O−RB)2で表される基(式中、2つのRBは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基を有していてもよい1価の炭化水素基を表し、2つのRBは、互いに連結して2価の基を形成していてもよい。)である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の高分子化合物の製造方法。
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