JP6791166B2 - 芳香族化合物の製造方法およびパラジウム錯体 - Google Patents
芳香族化合物の製造方法およびパラジウム錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6791166B2 JP6791166B2 JP2017553834A JP2017553834A JP6791166B2 JP 6791166 B2 JP6791166 B2 JP 6791166B2 JP 2017553834 A JP2017553834 A JP 2017553834A JP 2017553834 A JP2017553834 A JP 2017553834A JP 6791166 B2 JP6791166 B2 JP 6791166B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phosphine
- chloromethylpalladium
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 335
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 title claims description 168
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 44
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 272
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 127
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 124
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 103
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 102
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 65
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 45
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 45
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 320
- DHNVHRLYYXDEDG-UHFFFAOYSA-N chloromethane;palladium Chemical compound [Pd].Cl[CH2-] DHNVHRLYYXDEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 301
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 82
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 41
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 20
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GTCSJJMNOGOJDV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C GTCSJJMNOGOJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- KWYFRJFQSPOWQO-UHFFFAOYSA-N ClCCC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound ClCCC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C KWYFRJFQSPOWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IUAGOPPQBATRLQ-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-ditert-butylphosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC(=C1)OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F)C(C)(C)C IUAGOPPQBATRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 6
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGYWGKOHPAKBII-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 VGYWGKOHPAKBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- NPLUYYAODPVVQP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-diethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC(=C1)OCC)OCC)C(C)(C)C NPLUYYAODPVVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ALCYCANNWNILQG-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C(C)(C)C ALCYCANNWNILQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CS1 ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SPCZERWQJSWTHS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethylphenyl)thiophene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=CS1 SPCZERWQJSWTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUZMSAMLPLKAFC-UHFFFAOYSA-N COC(C(CCl)=CC=C1)=C1P(C1CCCC1)C1CCCC1 Chemical compound COC(C(CCl)=CC=C1)=C1P(C1CCCC1)C1CCCC1 CUZMSAMLPLKAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCDUUVGOWOPHAN-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethoxy)phenyl]-ditert-butylphosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC(=C1)OC(F)(F)F)OC(F)(F)F)C(C)(C)C QCDUUVGOWOPHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000004350 aryl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- JVXXJVSWVGBSJS-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC)C1CCCCC1 JVXXJVSWVGBSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMDIQTAKTWDHPH-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C HMDIQTAKTWDHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAZDNTYVNWDKDP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-diethylphenyl)phosphane Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 JAZDNTYVNWDKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGQBKZSAIKNJPF-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC(F)=CC(F)=C1 WGQBKZSAIKNJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJKXEQGDXUKMGC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 XJKXEQGDXUKMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDBSVHOPDQJWTC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)OCC)C(C)(C)C UDBSVHOPDQJWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSFOPDYLOPUMJN-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)CC)C(C)(C)C ZSFOPDYLOPUMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UYOHDBNLXOXEHS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)F)C(C)(C)C UYOHDBNLXOXEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGEFCRUPISROGY-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)OC)C(C)(C)C HGEFCRUPISROGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILUDVZRLCQLPMY-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)C)C(C)(C)C ILUDVZRLCQLPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODSFBXNUHRLYKI-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-phenylphenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ODSFBXNUHRLYKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNXMOIATSLJELL-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-tert-butylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C LNXMOIATSLJELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULUVAYHPSIVDRV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C(F)C=C1 ULUVAYHPSIVDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXJVGCWNYWZETP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 OXJVGCWNYWZETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGYUFWIBOLDKQV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-propan-2-ylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)C(C)(C)C IGYUFWIBOLDKQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWGLELWRXANPJX-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-tert-butylphenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 AWGLELWRXANPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCOJTLWUVKUCLY-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C(C)(C)C WCOJTLWUVKUCLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWATWCQPJQLTDZ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)C(C)(C)C UWATWCQPJQLTDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PWLPMVGJSLRICN-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C(C)(C)C PWLPMVGJSLRICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZIZGNWAMVWNAJT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=C(Br)SC=1Br ZIZGNWAMVWNAJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSYFIAVPXHGRSH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=C(Br)SC=1Br NSYFIAVPXHGRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJGBSUPPENVFAD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=C(Br)SC=1Br PJGBSUPPENVFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1Br MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 BP(B)(*(*)*)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound BP(B)(*(*)*)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRDZAJXSFXHJHS-PHFPKPIQSA-M carbanide;chloropalladium(1+);(1z,5z)-cycloocta-1,5-diene Chemical compound [CH3-].[Pd+]Cl.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRDZAJXSFXHJHS-PHFPKPIQSA-M 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- HDSXTHOICHXJFU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)C1CCCCC1 HDSXTHOICHXJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXVMVUTYYHCKOP-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC)C1CCCC1 WXVMVUTYYHCKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWRMAWYTUAYYTC-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OC)C1CCCC1 TWRMAWYTUAYYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZZZCKAYEVAUCKN-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZZZCKAYEVAUCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFXWSCVCWQKXAL-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P)=C1 RFXWSCVCWQKXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC(B(O)O)=C1 BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEOAFJLGYPLKJ-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl)-dicyclohexylphosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)C)C1CCCCC1 LPEOAFJLGYPLKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZWMEPLJOZEWDR-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound CCOC1=CC=C(P)C=C1 PZWMEPLJOZEWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRXLGUCUIORPDM-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl)phosphane Chemical compound CCC1=CC=C(P)C=C1 CRXLGUCUIORPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNSLIVXRUFRADS-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-dicyclohexylphosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1CCCCC1 YNSLIVXRUFRADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFGBIKEAZLFPF-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-dicyclopentylphosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1CCCC1 AZFGBIKEAZLFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Br HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1 OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHVWXMMQBYLRTM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothieno[2,3-b]thiophene Chemical compound C1=C(Br)SC2=C1C=C(Br)S2 QHVWXMMQBYLRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APDAUBNBDJUQGW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C(Br)=CC2=C1C=C(Br)S2 APDAUBNBDJUQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTCBRBCVXDJGOY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical group O1CCOB1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)B2OCCO2)C=C1 PTCBRBCVXDJGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADBQPWJJZAAYGX-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)P(C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1CCCCC1 Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1CCCCC1 ADBQPWJJZAAYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHBLEKBXJPMYGB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C(C(C)(C)C)=C(C=C1)P)=C1OC(F)(F)F Chemical compound CC(C)(C)C(C(C(C)(C)C)=C(C=C1)P)=C1OC(F)(F)F DHBLEKBXJPMYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZBNIOBWJOQNKP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)CCl Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)CCl WZBNIOBWJOQNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KLLCOALBXIWHKA-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethoxy)phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OC(F)(F)F)OC(F)(F)F)C1CCCCC1 KLLCOALBXIWHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSRJFSGOPUEOS-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethoxy)phenyl]-dicyclopentylphosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OC(F)(F)F)OC(F)(F)F)C1CCCC1 WPSRJFSGOPUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- TWCALLJFBBHSFK-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1CCCCC1 TWCALLJFBBHSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLJBHNHLTQCPOD-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1CCCCC1 DLJBHNHLTQCPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSLRHJDDDVWRHP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)CC)C1CCCCC1 DSLRHJDDDVWRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFXDHPWNXPUNAY-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)F)C1CCCCC1 OFXDHPWNXPUNAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVQIEBKOLKTFPU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-propan-2-ylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)C)C1CCCCC1 UVQIEBKOLKTFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWXTYKKJGUXIEJ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OCC)C1CCCCC1 LWXTYKKJGUXIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPJDYHSYCCPWGM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)CC)C1CCCCC1 WPJDYHSYCCPWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLDNTHUYZDIZFM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)F)C1CCCCC1 BLDNTHUYZDIZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVJMDUZAQQJRAH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 MVJMDUZAQQJRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKVOVJOFRHVNKV-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NKVOVJOFRHVNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVLOMBDBENRTEN-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 WVLOMBDBENRTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KALDUEVNSDIFHB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C1CCCCC1 KALDUEVNSDIFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDSMVFFPWVQCSL-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(naphthalen-2-yl)phosphane Chemical compound C1CCCC1P(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1CCCC1 ZDSMVFFPWVQCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMIVKVLFXPTTMP-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)OC)C1CCCC1 MMIVKVLFXPTTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEAWCABSPPZBBW-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-diethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OCC)OCC)C1CCCC1 PEAWCABSPPZBBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJRPSYGEXLDHMM-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-diethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)CC)CC)C1CCCC1 LJRPSYGEXLDHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOHPYUWJTLJIMU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OC)OC)C1CCCC1 KOHPYUWJTLJIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJEHTLZSYRFBSO-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)C)C)C1CCCC1 YJEHTLZSYRFBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPDAQBAJNPIADK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1CCCC1 IPDAQBAJNPIADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKVOOXHTWMCWCA-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OCC)C1CCCC1 BKVOOXHTWMCWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMGDIURBQFALBS-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)CC)C1CCCC1 SMGDIURBQFALBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPJPBONFKJDLQH-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)F)C1CCCC1 ZPJPBONFKJDLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJYDQSSMJKEOMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-propan-2-ylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)C)C1CCCC1 WJYDQSSMJKEOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPZYNZKYMSKDV-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OCC)C1CCCC1 NNPZYNZKYMSKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFDZMSNWKWFTSF-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)CC)C1CCCC1 CFDZMSNWKWFTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUCLIUSAFZPTMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)F)C1CCCC1 KUCLIUSAFZPTMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJGHHKYAJLQOTG-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)C)C1CCCC1 VJGHHKYAJLQOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLEIJMKLLOYFJD-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1CCCC1 XLEIJMKLLOYFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVEAYEWVOJVMDP-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-[3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C1CCCC1 UVEAYEWVOJVMDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFRLLMRYRYUOPJ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)C1CCCC1 PFRLLMRYRYUOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGUSDOKCRFFASV-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C1CCCC1 AGUSDOKCRFFASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKRSDLNOSOXAMI-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(naphthalen-2-yl)phosphane Chemical compound C1=CC=CC2=CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=CC=C21 NKRSDLNOSOXAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVCQMYKSRBHGSA-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2,3-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=C(C=CC=C1OC)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C LVCQMYKSRBHGSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMXXWRVXRGRJKP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2,4-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(OC)=C1 PMXXWRVXRGRJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPOBUDGOOLXLSW-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=C(C=CC(=C1)OC)OC)C(C)(C)C HPOBUDGOOLXLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGOBXKHWBGBCHN-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C GGOBXKHWBGBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPRKESSGVJWUKM-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(3-propan-2-ylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)C)C(C)(C)C SPRKESSGVJWUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCCQHFWHDSJGO-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)OCC)C(C)(C)C CSCCQHFWHDSJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUCBPQLLFVMGMJ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)CC)C(C)(C)C SUCBPQLLFVMGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYUANKGTKINHSM-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 ZYUANKGTKINHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEXGINMPUYLSPQ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 NEXGINMPUYLSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 2
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BCMVUEOVWMZJBS-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetramethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(B(O)O)=C1C BCMVUEOVWMZJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYYANAWVBDFAHY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC(B(O)O)=C1C ZYYANAWVBDFAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(B(O)O)C(C)=C1 BZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLRSCZSKQTFGY-UHFFFAOYSA-N (2,4-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1F QQLRSCZSKQTFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQTUYFKNCCBFRR-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C(OC)=C1 SQTUYFKNCCBFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOJGSDLJNUAEP-UHFFFAOYSA-N (2,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC=C1F KTOJGSDLJNUAEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZLFNQLIKOGDR-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(B(O)O)=C1 QOZLFNQLIKOGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOMZKLJLVGQZGV-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(C)C(B(O)O)=C1 OOMZKLJLVGQZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBZAICSEFBVFHL-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C=CC=C1F DBZAICSEFBVFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1B(O)O BKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAOVABYLXQUTI-UHFFFAOYSA-N (2-acetylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1B(O)O ZKAOVABYLXQUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPLZNDDFVCGRAG-UHFFFAOYSA-N (2-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C#N NPLZNDDFVCGRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGFCTCGCMKEILT-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1B(O)O DGFCTCGCMKEILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1B(O)O QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1F QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJLQBPZLJXEKCF-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 MJLQBPZLJXEKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDLLMNTSRRKMK-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C=1C=C2OC(C)=NC2=CC=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 MCDLLMNTSRRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVOWPOFIQZSVGV-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 AVOWPOFIQZSVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCAIDINWZOCYQK-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 MCAIDINWZOCYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMGYQBHKEWWTOY-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 RMGYQBHKEWWTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCVDPBFUMYUKPB-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1OC RCVDPBFUMYUKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIUDMFBZPMKQBI-UHFFFAOYSA-N (3,5-diethylphenyl)phosphane Chemical compound CCC1=CC(P)=CC(CC)=C1 FIUDMFBZPMKQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N (3,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABZNRCHCVTPDV-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)boronic acid Chemical compound CC1=NNC(C)=C1B(O)O YABZNRCHCVTPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N (3-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C#N)=C1 XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHCWUTJYLUBETR-UHFFFAOYSA-N (3-ethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=CC(B(O)O)=C1 CHCWUTJYLUBETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(F)=C1 KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJQDBKGGRPJSOI-UHFFFAOYSA-N (3-formyl-4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1C=O YJQDBKGGRPJSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZCSXHYOWVCHI-UHFFFAOYSA-N (3-formylfuran-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C=1OC=CC=1C=O JUZCSXHYOWVCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N (3-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=O)=C1 HJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYXMHAHVUFTVFZ-UHFFFAOYSA-N (3-formylthiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C=1SC=CC=1C=O HYXMHAHVUFTVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLLGFYPSWCMUIV-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC(B(O)O)=C1 NLLGFYPSWCMUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQSDPSIWVVGMK-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl)-dicyclopentylphosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)C)C1CCCC1 YHQSDPSIWVVGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N (4-acetylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N (4-boronophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGZUUTHZEATQAM-UHFFFAOYSA-N (4-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 UGZUUTHZEATQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C=C1 CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNDLDUNQMTCL-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WRQNDLDUNQMTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N (4-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C=O)C=C1 VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1 VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSBXVHIYGQWDV-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 XXSBXVHIYGQWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(B(O)O)C=C1 BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUMIZDUIJNUJU-UHFFFAOYSA-N (4-methylthiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound CC1=CSC(B(O)O)=C1 DFUMIZDUIJNUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N (4-phenoxyphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 KFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAEUFBDMVKQCLU-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 IAEUFBDMVKQCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N (4-propylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCNMATSPQKWETQ-UHFFFAOYSA-N (5-acetylthiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(B(O)O)S1 DCNMATSPQKWETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCLNCVCDFUJPO-UHFFFAOYSA-N (5-chlorothiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)S1 JFCLNCVCDFUJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUWYQISLQJRRNT-UHFFFAOYSA-N (5-formylfuran-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C=O)O1 JUWYQISLQJRRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYXMOCKFGABUGK-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-1h-pyrazol-4-yl)boronic acid Chemical compound CC1=NNC=C1B(O)O ZYXMOCKFGABUGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRIYPIBRPGAWDD-UHFFFAOYSA-N (5-methylthiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(B(O)O)S1 NRIYPIBRPGAWDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHPUBKZZPSUIQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2OCOC2=C1 CMHPUBKZZPSUIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUGKJKBCKJFOU-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=NC=CS1 JWUGKJKBCKJFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGHPVFJOUWTNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-dihexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC(Br)=C(OCCCCCC)C=C1Br SOGHPVFJOUWTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHJVVBCCMLFMY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(Br)=CC=C1Br OMHJVVBCCMLFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGNTPRGNRICPY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=CC=C1Br YJGNTPRGNRICPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZJWCDQGIPQBAO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 JZJWCDQGIPQBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVFRBXCMTNBDBI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC2=C1C=CS2 CVFRBXCMTNBDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEUFVIDEBOFLAA-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-bromotetrazole Chemical compound BrC1=NN=NN1CC1=CC=CC=C1 JEUFVIDEBOFLAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFLQVNTBBUKEA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(C)=C1 YSFLQVNTBBUKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMFRTSBQRLSJHC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(Br)=C1 LMFRTSBQRLSJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNMBNYHMJRJUBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(Br)=C1 NNMBNYHMJRJUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(Br)=C1 PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Br)=C1 WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSONUMBNTJGXKS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=CC=C1Br KSONUMBNTJGXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVIJLEREXMVRAN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-cyclohexylbenzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1CCCCC1 LVIJLEREXMVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Cl QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKLHLZFSZGXBN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(Cl)=C1 FKKLHLZFSZGXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADPSZROEUFUKG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-cyclohexylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCCCC1 WADPSZROEUFUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1 YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLMKEENUYIUKKC-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(I)=C1 ZLMKEENUYIUKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHBAGGASAJQCH-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(I)=C1 RSHBAGGASAJQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- XRTANKYQJQXSFP-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-chlorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRTANKYQJQXSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQVIVQDHNKQWTM-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(I)C=C1 WQVIVQDHNKQWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILERIXBDAQNJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=C(Cl)SC=1Cl PCILERIXBDAQNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQEWIGQGPZQYEF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 VQEWIGQGPZQYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXVDFOQDXOWAX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 SLXVDFOQDXOWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUERUVWJDAFMIZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 TUERUVWJDAFMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADLOWZRDUHSVRU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromophenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1Br ADLOWZRDUHSVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CC#N MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOMUJXIGYZENC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC(Cl)=C1 RIOMUJXIGYZENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJXUWONHNYJPMY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane Chemical group O1CC(C)(C)COB1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)B2OCC(C)(C)CO2)C=C1 NJXUWONHNYJPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUMUWBGCKEUCS-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1CCOB1C1=CC=C(B2OCCO2)S1 XJUMUWBGCKEUCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-thiazole Chemical compound BrC1=NC=CS1 RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSISOSWYXCEQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(Br)=C1 APSISOSWYXCEQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)S1 SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTASHWUIHFHGS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 JTTASHWUIHFHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZBBYURBULARL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 NZZBBYURBULARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCSWTWNAOXPSW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 XJCSWTWNAOXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3CC2=C1 FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYMCMWPHMPODNK-UHFFFAOYSA-N 2-bromofuran Chemical compound BrC1=CC=CO1 OYMCMWPHMPODNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=NC=CC=N1 PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVQDWDBTWSGHQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(Cl)=NC2=C1 BBVQDWDBTWSGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDXLAYAQGYCQEO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1Cl VDXLAYAQGYCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVVNVLHNBKSQEU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dimethoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=C(Cl)C(OC)=C1 IVVNVLHNBKSQEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1Cl RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQFADYXPELMVHE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1Cl KQFADYXPELMVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSARJIQZOSVYHA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1Cl CSARJIQZOSVYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrazine Chemical compound ClC1=CN=CC=N1 GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTUGGVBKWIYQSS-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1I QTUGGVBKWIYQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(I)=CC=C21 FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCZWSTFVHJPCEM-UHFFFAOYSA-N 2-iodopyridine Chemical compound IC1=CC=CC=N1 CCZWSTFVHJPCEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CN=CC(Br)=C1 SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- UMEFNEALZIWCJD-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-octylcarbazole Chemical compound C=1C=C2N(CCCCCCCC)C3=CC=C(B4OCCO4)C=C3C2=CC=1B1OCCO1 UMEFNEALZIWCJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXYGETFXZPOOCQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dibromo-10-(4-butylphenyl)phenothiazine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N1C2=CC=C(Br)C=C2SC2=CC(Br)=CC=C21 LXYGETFXZPOOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUXVMNZXOLRHV-UHFFFAOYSA-N 3,7-dibromo-10-(4-butylphenyl)phenoxazine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N1C2=CC=C(Br)C=C2OC2=CC(Br)=CC=C21 YIUXVMNZXOLRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJGGDZCTGBKBCK-UHFFFAOYSA-N 3-acetylphenylboronic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(B(O)O)=C1 SJGGDZCTGBKBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVFWZMQJQMJCB-UHFFFAOYSA-N 3-boronobenzoic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 DBVFWZMQJQMJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWLEQZDXOQZGW-UHFFFAOYSA-N 3-bromofuran Chemical compound BrC=1C=COC=1 LXWLEQZDXOQZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1 SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiophene Chemical compound ClC=1C=CSC=1 QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- ONHWZTRGTFWBIX-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylboronic acid Chemical compound CC(C)=C(C)B(O)O ONHWZTRGTFWBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKDLWNUKUMVMPM-UHFFFAOYSA-N 4,11-dibromo-8,8-didodecyl-7-oxa-3,12-dithiatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2(6),4,10-tetraene Chemical compound BrC1=CC=2OC(C3=C(C=2S1)SC(=C3)Br)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC BKDLWNUKUMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-biphenyldiboronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C1 SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INNVTCAYPFZCAL-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical group O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 INNVTCAYPFZCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C2=NSN=C12 FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=C(F)C(F)=C(Br)C2=NSN=C21 HFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZVWKCGKIADPAU-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 PZVWKCGKIADPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole Chemical compound BrC=1C=NNC=1 WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCRBSGZBTHKAHU-UHFFFAOYSA-N 4-bromoisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CN=CC2=C1 SCRBSGZBTHKAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUFPOENCCOPNCC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1Cl WUFPOENCCOPNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMSSOWUFXADRQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WNMSSOWUFXADRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUOCFNAWIODMF-UHFFFAOYSA-N 4-chloroacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GGUOCFNAWIODMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 4-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1 LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound BrC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMSTXAGVEKUBED-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene Chemical compound C1=C(Br)SC(C2=C(C=C(Br)S2)CCCCCC)=C1CCCCCC MMSTXAGVEKUBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGVEADTIYQQIO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chloro-5-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(Br)CC=C(Cl)C=C1 GUGVEADTIYQQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQKNZNXLBILDD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 OLQKNZNXLBILDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N 5-bromouracil Chemical compound BrC1=CNC(=O)NC1=O LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLQXLNFRWFHJN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methylbenzotriazole Chemical compound ClC1=CC=C2N(C)N=NC2=C1 TWLQXLNFRWFHJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYDGOZPYEABERA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methylimidazole Chemical compound CN1C=NC=C1Cl NYDGOZPYEABERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHELIGKVOGTMGF-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-phenyltetrazole Chemical compound ClC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 DHELIGKVOGTMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCALAYIRFYALSX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 XCALAYIRFYALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJCIGAUHTJBHBQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 HJCIGAUHTJBHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTXIWIPHQNLGIG-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-2-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound IC1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 YTXIWIPHQNLGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-naphthol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(O)=CC=C21 YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZNSCCMEMUEMO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-9-methylpurine Chemical compound N1=CN=C2N(C)C=NC2=C1Cl UEZNSCCMEMUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N 8-bromoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(Br)=CC=CC2=C1 PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXXWYYCSTRMDCM-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-methoxyquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(Cl)C2=N1 GXXWYYCSTRMDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 9-chloroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KULLJOPUZUWTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVXUUUHEJQHRMP-UHFFFAOYSA-N 9-iodoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 IVXUUUHEJQHRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHGJAUSHXQCSQX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3CC2=C1 OHGJAUSHXQCSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZAXDOHVTVNPXEN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)B(O)O.FC(F)(F)[B] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)B(O)O.FC(F)(F)[B] ZAXDOHVTVNPXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXSHEALMRHSIG-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C1=C(C(=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1CCCCC1)P Chemical compound C1(CCCCC1)C1=C(C(=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1CCCCC1)P ZZXSHEALMRHSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVZMQKTOIHLBL-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=C(C(=C(C=C1)P)C2CCCCC2)C3CCCCC3 Chemical compound CC(C)C1=C(C(=C(C=C1)P)C2CCCCC2)C3CCCCC3 RNVZMQKTOIHLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBFMHWYHMVPZSK-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C(=C1C(C)(C)C)P)C(C)(C)C)C Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1C(C)(C)C)P)C(C)(C)C)C WBFMHWYHMVPZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003692 Hiyama coupling reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- NLTUDNKQUJVGKP-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]boronic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1B(O)O NLTUDNKQUJVGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXGQHDUCNDGTDB-PAMNCVQHSA-N [2-[(8s,9r,10s,13s,14s,16s,17r)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate;[2-[(8s,9r,10s,13s,14s,16s,17r)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11, Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(C)=O)(O)[C@@]1(C)CC2O.C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COP(O)(O)=O)(O)[C@@]1(C)CC2O LXGQHDUCNDGTDB-PAMNCVQHSA-N 0.000 description 1
- VUDCTLOJEPCNRS-UHFFFAOYSA-N [2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]boronic acid Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1B(O)O VUDCTLOJEPCNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIBMISXGDWNMHE-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F)C1CCCCC1 JIBMISXGDWNMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZQQHZXHCXAJAV-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]boronic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(B(O)O)=C1 YZQQHZXHCXAJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAORAPRPVIATR-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WOAORAPRPVIATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLKWZMKGTIQLOG-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-(2-methylpropoxy)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)COC1=CC(F)=CC(B(O)O)=C1 KLKWZMKGTIQLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000316 alkaline earth metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]thiophene-2-boronic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(B(O)O)=CC2=C1 YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QTYRJBRBODDGCQ-UHFFFAOYSA-N chloro(dicyclopentyl)phosphane Chemical compound C1CCCC1P(Cl)C1CCCC1 QTYRJBRBODDGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940052810 complex b Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHINDJOCQPLOQU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2,3-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=C(C(=CC=C1)OC)OC)C1CCCCC1 QHINDJOCQPLOQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTCVHHDCLGLHPX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2,4-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=C(C=C(C=C1)OC)OC)C1CCCCC1 JTCVHHDCLGLHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPXDFSQKCUFPE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC(=C1)OC)OC)C1CCCCC1 VKPXDFSQKCUFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVCCUQKLTNUOTI-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NVCCUQKLTNUOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNDVNLJIJDLOHW-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-diethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OCC)OCC)C1CCCCC1 NNDVNLJIJDLOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDQBPOLADAMKEU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-diethylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)CC)CC)C1CCCCC1 VDQBPOLADAMKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVLWVBWSKAAUCW-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)OC)OC)C1CCCCC1 PVLWVBWSKAAUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWAYECOYIMJRF-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 AZWAYECOYIMJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJBNKDBCRYZMAK-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-ethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OCC)C1CCCCC1 KJBNKDBCRYZMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRYNJJYBGJVEZ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 WQRYNJJYBGJVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDGEUFCMFKRER-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(4-propan-2-ylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NPDGEUFCMFKRER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOVKJAGWYYREW-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1CCCCC1 JSOVKJAGWYYREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLIAUIJHRYLQD-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C1CCCCC1 VMLIAUIJHRYLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRIHGULNIORERK-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C1CCCCC1 NRIHGULNIORERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXFSSFLJOAUFEU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(2,3-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=C(C(=CC=C1)OC)OC)C1CCCC1 LXFSSFLJOAUFEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKXKYHKRCYUBV-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(2,4-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=C(C=C(C=C1)OC)OC)C1CCCC1 WTKXKYHKRCYUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPOVYWQMEQLEPC-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(2,5-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=C(C=CC(=C1)OC)OC)C1CCCC1 CPOVYWQMEQLEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHPARCCXRGRKNJ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=C(C=CC=C1OC)OC)C1CCCC1 DHPARCCXRGRKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXFZEKUWUZTIO-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC(=C1)F)F)C1CCCC1 VPXFZEKUWUZTIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSHFBBOPWBIIOF-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC(=CC=C1)C)C1CCCC1 DSHFBBOPWBIIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKLHQQJVJQUQT-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC=C1)C1CCCC1 WHKLHQQJVJQUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCZQTJNAFRIOX-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(4-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1CCCC1 RRCZQTJNAFRIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWHXJBZFPNSSY-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound C1(CCCC1)P(C1=CC=C(C=C1)OC(C(F)(F)F)(F)F)C1CCCC1 ILWHXJBZFPNSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- QXAFZEQRMJNPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,5-dibromobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=C(C(=O)OC)C=C1Br QXAFZEQRMJNPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MCRSZLVSRGTMIH-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(chloro)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(Cl)C(C)(C)C MCRSZLVSRGTMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N ethenylboronic acid Chemical compound OB(O)C=C YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- KFIFDKLIFPYSAZ-UHFFFAOYSA-N formyloxy(phenyl)borinic acid Chemical compound O=COB(O)C1=CC=CC=C1 KFIFDKLIFPYSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CO1 PZJSZBJLOWMDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N furan-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=COC=1 CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GDTOUTKTCGPAGY-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-4-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CN=CC2=C1 GDTOUTKTCGPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- JMZFEHDNIAQMNB-UHFFFAOYSA-N m-aminophenylboronic acid Chemical compound NC1=CC=CC(B(O)O)=C1 JMZFEHDNIAQMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- HNCUXLSIVYDGBW-LBPRGKRZSA-N methyl (2s)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=C(I)C=C1 HNCUXLSIVYDGBW-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- KHBWTRFWQROKJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chlorophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1Cl KHBWTRFWQROKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTBBVKFFDDQVER-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(3-chlorophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 HTBBVKFFDDQVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVRNIFMYIJXIE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JAVRNIFMYIJXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJYDBKPPGRZSOZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-2-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1O FJYDBKPPGRZSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004718 n-hexylthio group Chemical group C(CCCCC)S* 0.000 description 1
- 125000004712 n-pentylthio group Chemical group C(CCCC)S* 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNVQTRVKSOEHPU-UHFFFAOYSA-N o-Chloroacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl KNVQTRVKSOEHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBKABBZAJGDBFA-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-chlorobenzoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 RBKABBZAJGDBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N phenyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MWEKPLLMFXIZOC-UHFFFAOYSA-N pyren-1-ylboronic acid Chemical compound C1=C2C(B(O)O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 MWEKPLLMFXIZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CN=C1 ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=NC=C1 QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004249 sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical class [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical class [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- QNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=CSC=1 QNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylphosphane Chemical compound C1CCCC1P(C1CCCC1)C1CCCC1 DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/04—Substitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4211—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4211—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group
- B01J2231/4216—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group with R= alkyl
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4211—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group
- B01J2231/4227—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group with Y= Cl
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0202—Polynuclearity
- B01J2531/0205—Bi- or polynuclear complexes, i.e. comprising two or more metal coordination centres, without metal-metal bonds, e.g. Cp(Lx)Zr-imidazole-Zr(Lx)Cp
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(式中、
Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Aは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
Bは炭素数4〜20のアルキル基または炭素数5〜10のシクロアルキル基を表す。
R4およびR5はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基または炭素数5〜10のシクロアルコキシ基を表し、R6、R7およびR8はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基を表す。アリール基およびヘテロアリール基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。アリール基およびヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。R4〜R8の全てが同時に水素原子を表すことはない。)
または
式(D’):
(式中、X、A、BおよびR4〜R8は前述と同義である。複数あるX、A、BおよびR4〜R8はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるパラジウム錯体。
群1:フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールシクロアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルキル基を有していてもよいヘテロ環基、−N(R’)2で表される基(2つのR’はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基、または、アルキル基を有していてもよいヘテロ環基を表す。)、−Si(R’)3で表される基(R’は前述と同義であり、3つのR’はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、アシル基、炭素原子−窒素原子二重結合を有する基、酸イミド基、アルコキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボ二ル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトリル基およびニトロ基。
[2]Aがメチル基である、[1]記載のパラジウム錯体。
[3]Bが炭素数4〜20のアルキル基である、[1]または[2]記載のパラジウム錯体。
[4]Bが炭素数4〜6のアルキル基である、[3]に記載のパラジウム錯体。
[5]Bがtert−ブチル基である、[4]に記載のパラジウム錯体。
[6]R4およびR5が水素原子である、[1]〜[5]のいずれか一項記載のパラジウム錯体。
[7]式(A):
(式中、
X1は式(1)〜式(12)のいずれかの式で表される基を表す。Mは1族の元素を表す。X1が複数ある場合、複数あるX1は同一であっても異なっていてもよい。
mは1または2を表す。mが1のとき、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリール基を表し、mが2のとき、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリーレン基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリーレン基を表す。これらの基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。これらの基が有していてもよい置換基は、上記群1から選ばれる。アリール基は、2以上の単環および/または縮合環のアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。ヘテロアリール基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基と1以上の単環および/または縮合環のアリール基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。アリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。ヘテロアリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基と1以上の単環および/または縮合環のアリーレン基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。)
で表される化合物と、
式(B):
(式中、
X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニルオキシ基、フッ素原子で置換されたアルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表す。X2が複数ある場合、複数あるX2は同一であっても異なっていてもよい。
nは1または2を表す。式(B)におけるnは、式(A)におけるmと同一であっても異なっていてもよい。nが1のとき、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリール基を表す。nが2のとき、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリーレン基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリーレン基を表す。これらの基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。これらの基が有していてもよい置換基は、上記群1から選ばれる。アリール基は、2以上の単環および/または縮合環のアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。ヘテロアリール基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基と1以上の単環および/または縮合環のアリール基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。アリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。ヘテロアリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基と1以上の単環および/または縮合環のアリーレン基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。)
で表される化合物とを、
式(C):
(式中、
Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Aは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有
していてもよい炭素数6〜20のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基を表し、R2およびR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基およびヘテロアリール基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。アリール基およびヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、上記群1から選ばれる。)
または
式(C’):
(式中、X、A、R1、R2およびR3は前述と同義である。複数あるX、A、R1、R2およびR3はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるパラジウム錯体、および、塩基の存在下に反応させる工程を含む、芳香族化合物の製造方法。
[8]R1が置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基である、[7]記載の芳香族化合物の製造方法。
[9]R2およびR3がそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数5〜6のシクロアルキル基である、[7]または[8]記載の芳香族化合物の製造方法。
[10]Aがメチル基である、[7]〜[9]のいずれか一項記載の芳香族化合物の製造方法。
[11]Ar1およびAr2が、それぞれ独立に、下記群Arから選ばれる基である、[7]〜[10]のいずれか一項記載の芳香族化合物の製造方法。
群Ar:
単環のアリール基、縮合環のアリール基、ならびに、2以上の単環のアリール基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基、
単環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、ならびに、2以上の単環のヘテロアリール基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基、
単環のアリーレン基、縮合環のアリーレン基、ならびに、2以上の単環のアリーレン基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基、並びに、
単環のヘテロアリーレン基、縮合環のヘテロアリーレン基、ならびに、2以上の単環のヘテロアリーレン基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基。
[12]鈴木カップリング用の触媒であって、式(C):
(式中、
Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Aは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基を表し、R2およびR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基およびヘテロアリール基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。アリール基およびヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、上記群1から選ばれる。)
または式(C’):
(式中、X、A、R1、R2およびR3は前述と同義である。複数あるX、A、R1、R2およびR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるパラジウム錯体。
[13]R1が置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜20のヘテロアリール基である、[12]記載のパラジウム錯体。
[14]R2およびR3がそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数5〜6のシクロアルキル基である、[12]または[13]記載のパラジウム錯体。
[15]Aがメチル基である、[12]〜[14]のいずれか一項記載のパラジウム錯体。
<共通する用語の説明>
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
ヘテロ環基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノリル基、イソキノリル基等を挙げることができる。へテロ環基は、置換基としてアルキル基を有していてもよい。
−N(R’)2で表される基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、n−ヘプチルアミノ基、n−オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、n−ノニルアミノ基、n−デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、n−ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ビス(トリフルオロメチル)アミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基が挙げられる。
−Si(R’)3で表される基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、tert−ブチルシリルジメチルシリル基、n−ペンチルジメチルシリル基、n−ヘキシルジメチルシリル基、n−ヘプチルジメチルシリル基、n−オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシルジメチルシリル基、n−ノニルジメチルシリル基、n−デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチルジメチルシリル基、n−ドデシルジメチルシリル基、フェニルアルキルシリル基、アルコキシフェニルアルキルシリル基、アルキルフェニルアルキルシリル基、ナフチルアルキルシリル基、フェニルアリルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
炭素原子−窒素原子二重結合を有する基としては、−CR’’=N−R’’’で表される基および−N=C(R’’’)2で表される基(式中、R’’は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基を表し、1つまたは2つのR’’’は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールシクロアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基を表す。但し、−N=C(R’’’)2で表される基において、2個のR’’’は互いに結合して2価の基(具体的には、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数2〜18のアルキレン基)を形成する。)が挙げられる。
炭素原子−窒素原子二重結合を有する基の炭素数は、通常2〜20であり、好ましくは2〜18であり、より好ましくは2〜16である。
「炭素原子−窒素原子二重結合を有する基」の具体例としては、以下に示す基が挙げられる。
酸イミド基の具体例としては、以下に示す基が挙げられる。
単環のアリール基としては、例えば、フェニル基が挙げられ、縮合環のアリール基としては、例えば、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基が挙げられ、2以上の単環のアリール基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合されることにより形成される1価の基としては、例えば、ビフェニル基が挙げられる。
(式中、Rは上記群1より選ばれる置換基を表す。pは0〜4の整数を表す。)
炭素数4〜36のヘテロアリール基は、単環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基が直接結合またはヘテロ原子(酸素原子、窒素原子、硫黄原子等)もしくはカルボニル基(−CO−)を介して間接的に結合されることにより形成される1価の基、ならびに、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基と1以上の単環および/または縮合環のアリール基とが、直接結合またはヘテロ原子(酸素原子、窒素原子、硫黄原子等)もしくはカルボニル基(−CO−)を介して間接的に結合することにより形成される1価の基を含む。ヘテロアリール基を間接的に結合させる窒素原子の残りの結合手は、例えば置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基等と結合している。なお、縮合環のヘテロアリール基に含まれる縮合環は、2以上のヘテロ環の縮合環であってもよいし、1以上のヘテロ環と1以上の芳香環との縮合環であってもよい。
(式中、式中、Rおよびpは前述と同義である。Yは硫黄原子、酸素原子または−NRY−で表される基を表す。RYは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。環Aはヘテロ環または芳香環を表す。)
炭素数4〜36のヘテロアリーレン基は、単環のヘテロアリーレン基、縮合環のヘテロアリーレン基、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基が直接結合またはヘテロ原子(酸素原子、窒素原子、硫黄原子等)もしくはカルボニル基(−CO−)を介して間接的に結合されることにより形成される2価の基、ならびに、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基と1以上の単環および/または縮合環のアリーレン基とが、直接結合またはヘテロ原子(酸素原子、窒素原子、硫黄原子等)もしくはカルボニル基(−CO−)を介して間接的に結合することにより形成される2価の基を含む。ヘテロアリーレン基を間接的に結合させる窒素原子の残りの結合手は、例えば置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基等と結合している。なお、縮合環のヘテロアリール基に含まれる縮合環は、2以上のヘテロ環の縮合環であってもよいし、1以上のヘテロ環と1以上の芳香環との縮合環であってもよい。
Ar1−X1 (A−1)
X1−Ar1−X1 (A−2)
(式中、X1およびAr1は前述と同義である。)
2,2’−(9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)、2,2’−(9,9−ジオクチル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)、2,2’−(9,9−ジドデシル−9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)、2,2’−(9−オクチル−9H−カルバゾール−3,6−ジイル)ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)、2,2’−(2−メチル−5−オクチル−1,4−フェニレン)ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)、2,5−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チオフェン、2,5−ビス(1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)チオフェン、2,5−ビス(4,4,5,5,−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チオフェン、2,5−ビス(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)チオフェン、1,1’−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)−4,4’−ビフェニル、5,5’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,2’−バイチオフェン、2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−チエノ[3,2−b]チオフェン、2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−チエノ[2,3−b]チオフェン、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5,6−ジフルオロ−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、2,2’−(5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,2’−(4,4−ジオクチル−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,2’−(4,4−ジ(3−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,2’−(4,4−ジオクチル−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,7−ビス(5−メチル−5−ヒドロキシメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オン、2,2’−(4−ヘキシル−4H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピロール−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノールが挙げられ、
2,5−ビス(4,4,5,5,−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チオフェン、1,1’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−4,4’−ビフェニル、5,5’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,2’−バイチオフェン、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5,6−ジフルオロ−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、2,2’−(5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,2’−(4,4−ジオクチル−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,2’−(4,4−ジ(3−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,2’−(4,4−ジオクチル−4H−シロロ[3,2−b:4、5−b’]バイチオフェン−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール、2,7−ビス(5−メチル−5−ヒドロキシメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オン、2,2’−(4−ヘキシル−4H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピロール−2,6−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノールであることが好ましく、
5,5’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,2’−バイチオフェン、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5,6−ジフルオロ−2,1,3,−ベンゾチアジアゾール、2,2’−(5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール)、2,7−ビス(5−メチル−5−ヒドロキシメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オンであることがより好ましい。
Ar2−X2 (B−1)
X2−Ar2−X2 (B−2)
(式中、X2およびAr2は前述と同義である。)
2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、1,4−ジブロモベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、1,4−ジブロモ−2−エチルベンゼン、1,4−ジブロモ−2−メトキシベンゼン、ジメチル 2,5−ジブロモテレフタレート、1,4−ジブロモナフタレン、3,5−ジブロモピリジン、1,1’−ジブロモ−4,4’−ビフェニル、2,5−ジブロモピリジン、1,4−ジブロモ−2,5−ジヘキシルオキシベンゼン、1−ブロモ−4−クロロトルエン、1−ブロモ−4−クロロ−2−プロピルベンゼン、2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−オクチルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン、2,5−ジクロロ−3−ヘキシルチオフェン、5,5’−ジブロモ−2,2’−バイチオフェン、5,5’−ジブロモ−3,3’−ジヘキシル−2,2’−バイチオフェン、2,5−ジブロモ−チエノ[3,2−b]チオフェン、2,5−ジブロモ−チエノ[2,3−b]チオフェン、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−3−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、3,7−ジブロモ−10−(4−n−ブチルフェニル)−10H−フェノチアジン、3,7−ジブロモ−10−(4−n−ブチルフェニル)−10H−フェノキサジン、2,7−ジブロモ−5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,7−ジブロモ−5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,6−ジブロモ−4,4−ジオクチル−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン、2,6−ジブロモ−4,4−ジ(3−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン、2,6−ジブロモ−4,4−ジオクチル−4H−シロロ[3,2−b:4、5−b’]バイチオフェン、2,7−ジブロモ−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オン、2,6−ジブロモ−4−ヘキシル−4H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピロールが挙げられ、
2,7−ジブロモ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、1,4−ジブロモベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−オクチルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン、2,5−ジブロモ−チエノ[3,2−b]チオフェン、2,5−ジブロモ−チエノ[2,3−b]チオフェン、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ビス(5−ブロモ−3−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,7−ジブロモ−5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,7−ジブロモ−5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,6−ジブロモ−4,4−ジオクチル−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン、2,6−ジブロモ−4,4−ジ(3−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]バイチオフェン、2,6−ジブロモ−4,4−ジオクチル−4H−シロロ[3,2−b:4、5−b’]バイチオフェン、2,7−ジブロモ−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オン、2,6−ジブロモ−4−ヘキシル−4H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピロールであることが好ましく、
2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−オクチルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,7−ジブロモ−5,5−ジドデシル−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,7−ジブロモ−5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン、2,7−ジブロモ−5,5−ドデシル−ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−4(5H)−オンであることがより好ましい。
本発明の製造方法には、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体が用いられる。
Aが炭素数1〜3のアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であるパラジウム錯体、
R3およびR2が炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
R3およびR2が炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
R3およびR2がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
R3およびR2がシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
R3およびR2がシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
R1が置換基を有してもよい炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
R1、R2およびR3がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R3およびR2が炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R3およびR2が炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R3およびR2がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R3およびR2がシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R3およびR2がシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R1が置換基を有してもよい炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、R1、R2およびR3がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aが炭素数1〜3のアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R3およびR2が炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R3およびR2が炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R3およびR2がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R3およびR2がシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R3およびR2がシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、R1が置換基を有してもよい炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R3およびR2が炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R3およびR2が炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R3およびR2がtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R3およびR2がシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R3およびR2がシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R1が置換基を有してもよい炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
およびXが塩素原子であり、Aがメチル基であり、R1、R2およびR3がtert−ブチル基であるパラジウム錯体が挙げられる。
(トリ−(tert−ブチル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−フルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−フルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−メチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−メチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−エチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−エチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、((ジ−(tert−ブチル)(4−イソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−イソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−tert−ブチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−tert−ブチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−エトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−エトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−トリフルオロメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−トリフルオロメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(2−ナフチル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジフルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジエチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジイソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(tert−ブチル)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(トリフルオロエトキシ)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(1,1’:3’,1’’−テルフェニル)−5’−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(2−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(2,3−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、ジ−(tert−ブチル)(2,4−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、ジ−(tert−ブチル)(2,5−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、ジ−(tert−ブチル)(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、
式(C)で表されるパラジウム錯体は、錯体の安定性の観点から、式(D)で表されるパラジウム錯体であることが好ましい。式(C’)で表されるパラジウム錯体は、錯体の安定性の観点から、式(D’)で表されるパラジウム錯体であることが好ましい。式(D)および式(D’)で表されるパラジウム錯体は、鈴木カップリング用触媒として用いてもよいし、Stilleカップリング用触媒、Heckカップリング用触媒、Hiyamaカップリング用触媒、Sonogashiraカップリング用触媒、Kumadaカップリング用触媒、およびBuchwald−Hartwigカップリング用触媒として用いてもよい。
Aが炭素数1〜3のアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であるパラジウム錯体、
Bが炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Bがtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Bがシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Bがシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
R4およびR5が水素原子、炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基である式(D)で表されるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4およびR5が水素原子であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基でありR4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基でありR4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基でありR4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基でありR4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基でありR4およびR5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基でありR4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4およびR5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素元素、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数4〜6のアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bが炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがtert−ブチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R6、R7およびR8が水素原子であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体、
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロペンチル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R6、R7およびR8が水素原子であるパラジウム錯体および
Xが塩素原子であり、Aがメチル基であり、Bがシクロヘキシル基であり、R4が水素原子であり、R5が炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R6およびR8がフッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であるパラジウム錯体が挙げられる。
(ジ−(tert−ブチル)(4−フルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−フルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−メチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−メチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−エチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−エチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、((ジ−(tert−ブチル)(4−イソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−イソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−tert−ブチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−tert−ブチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−メトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−エトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−エトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−トリフルオロメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−トリフルオロメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(2−ナフチル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジフルオロフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジエチルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジイソプロピルフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(tert−ブチル)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジメトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジエトキシフェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(3,5−ジ−(トリフルオロエトキシ)フェニル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、(ジ−(tert−ブチル)(1,1’:3’,1’’−テルフェニル)−5’−イル)ホスフィン)クロロメチルパラジウム、
式(D)および式(D’)で表されるパラジウム錯体は、通常、式(E)で表されるリン化合物と、式(F)で表されるパラジウム錯体(当該パラジウム錯体では、1,5−シクロオクタジエンが配位している)とを、溶媒の存在下で反応させることにより製造。
(式中、BおよびR4〜R8は前述と同義である。)
(式中、AおよびXは前述と同義である。)
本発明の製造方法は、通常、有機溶媒の存在下でおこなわれる。
有機溶媒は、通常、式(A)で表される化合物および式(B)で表される化合物を溶解し得る有機溶媒である。
本発明の製造方法は、塩基の存在下でおこなわれる。塩基は、無機塩基または有機塩基のいずれであってもよい。
本発明の製造方法において、塩基として無機塩基を用いる場合、相間移動触媒を併用してもよい。相間移動触媒としては、例えば、テトラアルキルハロゲン化アンモニウム、テトラアルキル硫酸水素アンモニウムおよびテトラアルキル水酸化アンモニウムが挙げられ、トリカプリルメチル塩化アンモニウム(Sigma−Aldrich社からAliquat(登録商標)336として入手可能)等のテトラアルキルハロゲン化アンモニウムが好ましい。
本発明の製造方法は、式(A)で表される化合物と、式(B)で表される化合物とを、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体、有機溶媒および塩基の存在下に反応させる工程を含み、式(A)で表される化合物と、式(B)で表される化合物とを、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体、有機溶媒および塩基の存在下で混合することによって、式(A)で表される化合物と式(B)で表される化合物とが反応し、芳香族化合物が生成する。
これらの混合順序は制限されず、例えば、式(A)で表される化合物と、式(B)で表される化合物と、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体と、有機溶媒と塩基とを同時に混合してもよいし、式(A)で表される化合物と、式(B)で表される化合物と、有機溶媒と塩基とを混合した後、得られる混合物と、有機溶媒と、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体とを混合してもよい。また、式(A)で表される化合物と、式(B)で表される化合物と、式(C)または式(C’)で表されるパラジウム錯体と、有機溶媒を混合した後、得られる混合物と、塩基とを混合してもよい。
(式中、Ar1およびAr2は前述と同義である。)
・GC測定装置:GC−2010(株式会社島津製作所製)
・カラム:DB−1 膜厚0.25μm、300×0.25mm(Agilent Technologies社製)
・気化室温度:300℃
・検出器温度:300℃
・カラム温度:40℃(3分保持)後、4.5℃/分で200℃まで昇温し、続いて20℃/分で300℃まで昇温後、1分保持。
・注入量:1μL
・全流量:13.2mL/分
・カラム流量:1.70mL/分
・スプリット比:5.0
・検出:FID検出
・GPC測定装置:CTO−10AC(株式会社島津製作所製カラムオーブン)、SPD−10A(株式会社島津製作所製検出器)
・カラム:Shodex KD−806 8.0mmφ×30cm(昭和電工株式会社製)
・カラム温度:60℃
・移動相:オルト―ジクロロベンゼン
・流量:1mL/分
・検出:可視光検出(波長600nm)
・NMR測定装置:AVANCE600(BRUKER社製)またはJNM−ECA400(JEOL社製)
・測定核:H核、P核
ガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後、ジ−tert−ブチル(3,5−ジ−(tert−ブチル)フェニルホスホニウムテトラフルオロボレート 10.6mmol、ジエチルエーテル 20mLおよびトリエチルアミン 10.6mmolを加え、室温で5分撹拌した。得られた懸濁液から濾過により固体を取り除き、得られた液体を、クロロメチル(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II) 7.5mmolの入ったガラス製反応容器に加えた。得られた混合物を室温で30分撹拌した後、得られた反応溶液をヘキサン(94mL)中に滴下した。生成した固体を濾過により取り出した後、ヘキサン 30mLで3回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、白色固体のクロロメチル(ジ(tert-ブチル)(3,5−ジ(tert-ブチル)フェニルホスフィン)パラジウム(II) 2.23gを得た。
31P−NMR(δppm,CDCl3溶媒):77.4
冷却装置をとりつけたガラス製反応容器に、クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 0.01mmol、2−ブロモ−m−キシレン 0.5mmol、2−チオフェンボロン酸 0.5mmol、リン酸カリウム 1.0mmol、メタノール 4.5mL、水 0.5mL、および、内部標準としてn−オクチルベンゼン 0.07mmolを加えた。得られた混合物を0℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物のうちの200μLをテトラヒドロフラン 5mLで希釈した後、GC分析したところ、目的とする2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンの収率は94%であった。
実施例2におけるリン酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例2と同様に実施して、2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンを得た。その収率は91%であった。
実施例2におけるクロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)に代えて、[2−(アミノ−κN)(1,1’−ビフェニル)−2−イル−κC]クロロ[トリ−(tert−ブチル)ホスフィン]パラジウム(II)を用いた以外は、実施例2と同様に実施して、2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンを得た。その収率は12%であった。
実施例2におけるクロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)に代えて、[2−(アミノ−κN)(1,1’−ビフェニル)−2−イル−κC]クロロ[トリ−(tert−ブチル)ホスフィン]パラジウム(II)を用い、かつ、リン酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例2と同様に実施して、2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンを得た。その収率は75%であった。
冷却装置をとりつけたガラス製反応容器に、実施例1で得られたクロロメチル(ジ(tert-ブチル)(3,5−ジ(tert-ブチル)フェニルホスフィン)パラジウム(II) 0.0025mmol、2−ブロモ−m−キシレン 0.5mmol、2−チオフェンボロン酸 0.5mmol、リン酸カリウム 1.0mmol、テトラヒドロフラン 4.5mL、水 0.5mL、および、内部標準としてn−オクチルベンゼン 0.07mmolを加えた。得られた混合物を45℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物のうちの200μLをテトラヒドロフラン 5mLで希釈した後、GC分析したところ、目的とする2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンの収率は90%であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後、4,7−ジブロモ−5,6−ジフルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール 3.0mmol、2,2’−(5,5−ビス(3,7−ジメチルオクチル)−5H−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]ピラン−2,7−ジイル)ビス(5−メチル−1,3,2−ジオキサボリナン−5−メタノール) 3.0mmol、クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 9μmol、水 90mL、テトラヒドロフラン 70mLおよびメシチレン 30mLを加えた。得られた混合物を撹拌しながら、45℃に加熱した。得られた混合物に、3Mリン酸カリウム水溶液 10mLを加えた。得られた混合物を撹拌しながら、45℃に加熱し、4時間反応を行うことで、下記式で表される繰り返し構造単位からなる芳香族化合物を含む反応混合物を得た。得られた芳香族反応混合物を1−クロロナフタレンに溶解させた後、分子量をGPC分析したところ、分子量(Mw)は3.6×104であった。
実施例5におけるクロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II)に代えて、[2−(アミノ−κN)(1,1’−ビフェニル)−2−イル−κC]クロロ[トリ−(tert−ブチル)ホスフィン]パラジウム(II)を用いた以外は、実施例5と同様に実施した。得られた芳香族化合物の分子量(Mw)は2.6×104であった。
冷却装置をとりつけたガラス製反応容器に、クロロメチル(トリ−tert-ブチルホスフィン)パラジウム(II) 0.0025mmol、ブロモベンゼン 0.5mmol、m−トリルボロン酸 0.5mmol、リン酸カリウム 1.0mmol、メタノール 4.5mL、水 0.5mL、および、内部標準としてn−ノニルベンゼン 0.07mmolを加えた。得られた混合物を60℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物のうちの200μLをテトラヒドロフラン 5mLで希釈し、GC分析したところ、目的とする3−メチルビフェニルの収率は100%であった。
冷却装置をとりつけたガラス製反応容器に、クロロメチル(ジ(tert-ブチル)(3,5−ジ(tert-ブチル)フェニルホスフィン)パラジウム(II)パラジウム(II) 0.0025mmol、2−ブロモ−m−キシレン 0.5mmol、2−チオフェンボロン酸 0.5mmol、リン酸カリウム 1.0mmol、メタノール 4.5mL、水 0.5mL、および、内部標準としてn−オクチルベンゼン 0.07mmolを加えた。得られた混合物を25℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物のうちの200μLをテトラヒドロフラン 5mLで希釈した後、GC分析したところ、目的とする2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンの収率は95%であった。
滴下ロートを取り付けたガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後、2−ブロモアニソール 0.18gおよびテトラヒドロフラン 4mLを加えた。得られた溶液を−70℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.63M/ヘキサン溶液) 0.6mLを滴下した。得られた混合物を−70℃で1時間撹拌した後、クロロジシクロペンチルホスフィン 0.20gをテトラヒドロフラン 4mLに溶解させることにより得られた溶液を滴下した。得られた混合物を室温で3時間撹拌した後、NH4Cl水溶液(2M) 5mLを加え、ヘキサン 20mLで2回抽出した。それぞれの抽出で得られた有機層を混合し、濃縮し、粘性のある液体状のジシクロペンチル(2−メトキシフェニル)ホスフィンを含む混合物を得た。
ガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後、上記で得られたジシクロペンチル(2−メトキシフェニル)ホスフィンを含む混合物、クロロメチル(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II) 0.20gおよびテトラヒドロフラン 0.5mLを加えた。得られた混合物を室温で5分撹拌した後、得られた反応溶液をヘキサン(9mL)中に滴下した。生成した固体を濾過により取り出し、ヘキサン3mLで3回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、灰色固体のクロロメチル(ジシクロペンチル(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(II) 0.24gを得た。
31P−NMR(δppm,CDCl3溶媒):46.8,35.3
滴下ロートを取り付けたガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後、2−ブロモアニソール 0.52gおよびテトラヒドロフラン 50mLを加えた。得られた溶液を−70℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.63M/ヘキサン溶液) 1.7mLを滴下した。得られた混合物を−70℃で1時間撹拌した後、ジ−tert−ブチルクロロホスフィン 0.50gをテトラヒドロフラン 17mLに溶解させることにより得られた溶液を滴下した。得られた混合物を室温で3時間撹拌した後、得られた反応混合物を濃縮し、ジ(tert−ブチル)(2−メトキシフェニル)ホスフィンを含む混合物を得た。
ガラス容器内を窒素雰囲気下とした後、上記で得られたジ(tert−ブチル)(2−メトキシフェニル)ホスフィンを含む混合物およびジエチルエーテル 20mLを加え、混合した。得られた混合物をセライトろ過することで、液体を得た。別のガラス製反応容器に、上記で得られた液体を加え、窒素雰囲気下とした後、テトラフルオロホウ酸ジエチルエーテル錯体 0.49gを加え、得られた混合物を激しく30分撹拌した。析出した固体を濾過により取り出した後、ジエチルエーテル 10mLで3回洗浄した。得られた固体を室温で3時間減圧乾燥し、白色固体のジ(tert−ブチル)(2−メトキシフェニル)ホスホニウムテトラフルオロボレートを得た。
ガラス製反応容器内を窒素雰囲気下とした後に、上記で得られたジ(tert−ブチル)(2−メトキシフェニル)ホスホニウムテトラフルオロボレート 0.8g、ジエチルエーテル 2mLおよびトリエチルアミン 0.7mLを加え、室温で5分撹拌した。得られた懸濁液から濾過により固体を取り除き、得られた液体を、クロロメチル(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II) 0.35gの入ったガラス製反応容器に加えた。得られた混合物を室温で30分撹拌した後、得られた反応溶液をヘキサン(17mL)中に滴下した。生成した固体を濾過により取り出した後、ヘキサン 3mLで3回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、白色固体のクロロメチル(ジ(tert-ブチル)((2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(II) 0.27gを得た。
31P−NMR(δppm,CDCl3溶媒):59.8
冷却装置をとりつけたガラス製反応容器に、実施例8で得られたクロロメチル(ジシクロペンチル(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(II) 0.0025mmol、2−ブロモ−m−キシレン 0.5mmol、2−チオフェンボロン酸 0.5mmol、リン酸カリウム 1.0mmol、テトラヒドロフラン 4.5mL、水 0.5mL、および、内部標準としてn−オクチルベンゼン 0.07mmolを加えた。得られた混合物を65℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物のうちの200μLをテトラヒドロフラン 5mLで希釈し、GC分析したところ、目的とする2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンの収率は92%であった。
実施例10におけるクロロメチル(ジシクロペンチル(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(II)に代えて、実施例9で得られたクロロメチル(ジ(tert-ブチル)((2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(II)を用いた以外は、実施例10と同様に実施することで、2−(2’,6’−ジメチルフェニル)−チオフェンを得た。その収率は92%であった。
Claims (15)
- Aがメチル基である、請求項1記載のパラジウム錯体。
- Bが炭素数4〜20のアルキル基である、請求項1または2記載のパラジウム錯体。
- Bが炭素数4〜6のアルキル基である、請求項3に記載のパラジウム錯体。
- Bがtert−ブチル基である、請求項4に記載のパラジウム錯体。
- R4およびR5が水素原子である、請求項1〜5のいずれか一項記載のパラジウム錯体。
- 式(A):
(式中、
X1は式(1)〜式(12)のいずれかの式で表される基を表す。Mは1族の元素を表す。X1が複数ある場合、複数あるX1は同一であっても異なっていてもよい。
mは1または2を表す。mが1のとき、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリール基を表し、mが2のとき、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリーレン基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリーレン基を表す。これらの基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。これらの基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。アリール基は、2以上の単環および/または縮合環のアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。ヘテロアリール基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基と1以上の単環および/または縮合環のアリール基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。アリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。ヘテロアリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基と1以上の単環および/または縮合環のアリーレン基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。)
で表される化合物と、
式(B):
(式中、
X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニルオキシ基、フッ素原子で置換されたアルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表す。X2が複数ある場合、複数あるX2は同一であっても異なっていてもよい。
nは1または2を表す。式(B)におけるnは、式(A)におけるmと同一であっても異なっていてもよい。nが1のとき、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリール基を表す。nが2のとき、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36のアリーレン基または置換基を有していてもよい炭素数4〜36のヘテロアリーレン基を表す。これらの基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。これらの基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。アリール基は、2以上の単環および/または縮合環のアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。ヘテロアリール基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリール基と1以上の単環および/または縮合環のアリール基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基であってもよい。アリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。ヘテロアリーレン基は、2以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基が、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよく、1以上の単環および/または縮合環のヘテロアリーレン基と1以上の単環および/または縮合環のアリーレン基とが、直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基であってもよい。)
で表される化合物とを、
式(C):
(式中、
Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Aは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
R1は炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2およびR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。アリール基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。)
または
式(C’):
(式中、X、A、R1、R2およびR3は前述と同義である。複数あるX、A、R1、R2およびR3はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるパラジウム錯体、および、塩基の存在下に反応させる工程を含む、芳香族化合物の製造方法。
群1:アルキル基、またはアルコキシ基。 - R1が置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基である、請求項7記載の芳香族化合物の製造方法。
- R2およびR3がそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数5〜6のシクロアルキル基である、請求項7または8記載の芳香族化合物の製造方法。
- Aがメチル基である、請求項7〜9のいずれか一項記載の芳香族化合物の製造方法。
- Ar1およびAr2が、それぞれ独立に、下記群Arから選ばれる基である、請求項7〜10のいずれか一項記載の芳香族化合物の製造方法。
群Ar:
単環のアリール基、縮合環のアリール基、ならびに、2以上の単環のアリール基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基、
単環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、ならびに、2以上の単環のヘテロアリール基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される1価の基、
単環のアリーレン基、縮合環のアリーレン基、ならびに、2以上の単環のアリーレン基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより
形成される2価の基、並びに、
単環のヘテロアリーレン基、縮合環のヘテロアリーレン基、ならびに、2以上の単環のヘテロアリーレン基が直接結合またはヘテロ原子もしくはカルボニル基を介して間接的に結合することにより形成される2価の基。 - 鈴木カップリング用の触媒であって、式(C):
(式中、
Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Aは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
R1は炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2およびR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数5〜10のシクロアルキル基を表す。アリール基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。アリール基が有していてもよい置換基は、下記群1から選ばれる。)
または式(C’):
(式中、X、A、R1、R2およびR3は前述と同義である。複数あるX、A、R1、R2およびR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるパラジウム錯体。
群1:アルキル基またはアルコキシ基。 - R1が置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基である、請求項12記載のパラジウム錯体。
- R2およびR3がそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数5〜6のシクロアルキル基である、請求項12または13記載のパラジウム錯体。
- Aがメチル基である、請求項12〜14のいずれか一項記載のパラジウム錯体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015235404 | 2015-12-02 | ||
JP2015235404 | 2015-12-02 | ||
PCT/JP2016/085156 WO2017094655A1 (ja) | 2015-12-02 | 2016-11-28 | 芳香族化合物の製造方法およびパラジウム錯体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017094655A1 JPWO2017094655A1 (ja) | 2018-09-20 |
JP6791166B2 true JP6791166B2 (ja) | 2020-11-25 |
Family
ID=58796775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017553834A Active JP6791166B2 (ja) | 2015-12-02 | 2016-11-28 | 芳香族化合物の製造方法およびパラジウム錯体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11045796B2 (ja) |
EP (1) | EP3385270A4 (ja) |
JP (1) | JP6791166B2 (ja) |
CN (1) | CN108368142B (ja) |
TW (1) | TWI705068B (ja) |
WO (1) | WO2017094655A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110741028B (zh) * | 2017-06-01 | 2022-05-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物的制造方法 |
JP7495231B2 (ja) | 2019-02-08 | 2024-06-04 | 住友化学株式会社 | 化合物およびそれを用いた発光素子 |
CN113195597B (zh) * | 2019-11-27 | 2023-01-03 | 丸善石油化学株式会社 | 配位化合物及其制造方法 |
JPWO2022114117A1 (ja) * | 2020-11-26 | 2022-06-02 | ||
CN112892596B (zh) * | 2021-01-22 | 2024-03-22 | 邹育英 | 一种钯催化剂及其在Heck反应中的应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2773362B2 (ja) | 1990-03-12 | 1998-07-09 | 住友化学工業株式会社 | キノキサリン―パラジウム錯体およびその製造方法 |
US6034240A (en) | 1998-03-09 | 2000-03-07 | Symyx Technologies, Inc. | Substituted aminomethylphosphines, coordination complexes of aminomethylphosphines and their synthesis |
WO2001016057A1 (en) * | 1999-08-27 | 2001-03-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Coupling reactions using palladium catalysts |
GB0028944D0 (en) * | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Johnson Matthey Plc | Novel compounds |
US7214644B2 (en) * | 2004-07-30 | 2007-05-08 | Xerox Corporation | Cross-coupling reactions |
WO2006093213A1 (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | Kuraray Co., Ltd. | ビニル系モノマー重合用触媒組成物および該組成物を用いたビニル系モノマーの重合への使用 |
CN101693723B (zh) * | 2009-10-22 | 2012-09-05 | 浙江大学 | 间三烷氧基苯基二烷基膦四氟硼酸盐及其合成和应用 |
US8617724B2 (en) * | 2010-01-28 | 2013-12-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
JP2011225632A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Showa Denko Kk | ノルボルネン系共重合体の製造方法 |
CN102153429A (zh) * | 2010-05-17 | 2011-08-17 | 温州大学 | 钯-氮杂环卡宾络合物催化室温水相铃木偶联反应 |
DK2585216T3 (da) * | 2010-06-23 | 2020-02-03 | Johnson Matthey Plc | Pi-allylpalladium- og pi-allylnickel-komplekser til anvendelse som katalysatorer i carbon-carbon- og carbon-nitrogen-koblingsreaktioner |
JP2013189602A (ja) | 2012-03-15 | 2013-09-26 | Kuraray Co Ltd | π電子共役重合体および光電変換素子 |
JP6294314B2 (ja) * | 2012-06-08 | 2018-03-14 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | ホスフィン配位パラジウムスルホナートパラダサイクル |
KR102029524B1 (ko) * | 2012-07-06 | 2019-10-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 방향족 화합물의 제조 방법 |
EP2871198B1 (en) | 2012-07-06 | 2017-06-14 | Sumitomo Chemical Company Limited | Method for producing aromatic compound |
JP6045938B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2016-12-14 | 日本化学工業株式会社 | 置換アセチレン重合開始剤及び置換ポリアセチレンの製造方法 |
CN104710255B (zh) * | 2015-03-19 | 2016-06-29 | 苏州大学 | 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用 |
-
2016
- 2016-11-28 CN CN201680070060.8A patent/CN108368142B/zh active Active
- 2016-11-28 US US15/780,352 patent/US11045796B2/en active Active
- 2016-11-28 EP EP16870592.9A patent/EP3385270A4/en active Pending
- 2016-11-28 JP JP2017553834A patent/JP6791166B2/ja active Active
- 2016-11-28 WO PCT/JP2016/085156 patent/WO2017094655A1/ja active Application Filing
- 2016-11-29 TW TW105139214A patent/TWI705068B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3385270A4 (en) | 2020-01-22 |
TW201739755A (zh) | 2017-11-16 |
US20180369799A1 (en) | 2018-12-27 |
EP3385270A1 (en) | 2018-10-10 |
WO2017094655A1 (ja) | 2017-06-08 |
JPWO2017094655A1 (ja) | 2018-09-20 |
US11045796B2 (en) | 2021-06-29 |
TWI705068B (zh) | 2020-09-21 |
CN108368142B (zh) | 2021-02-19 |
CN108368142A (zh) | 2018-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6791166B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法およびパラジウム錯体 | |
JP2018174322A (ja) | 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
EP2871199B1 (en) | Method for producing aromatic compound | |
KR20080110801A (ko) | 축합환 화합물의 제조 방법 | |
TWI617550B (zh) | 硼酯基稠合噻吩單體 | |
WO2012133874A1 (ja) | 芳香族ポリマーの製造方法 | |
US9453103B2 (en) | Method for producing aromatic compound | |
JP6905057B2 (ja) | 高分子化合物の製造方法 | |
KR20220150316A (ko) | 방향족 화합물, 유기 반도체층, 및 유기 박막 트랜지스터 | |
TW201307425A (zh) | 芳香族聚合物之製造方法 | |
JP6595790B2 (ja) | ホウ素含有化合物 | |
JP5747352B2 (ja) | チエノピリジン誘導体を用いた有機半導体デバイス | |
VARZEGHANI | SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF 3-(4-CYANOPHENYL) THIENO [3, 2-b] THIOPHENE AND THEIR ELECTRONIC AND OPTOELECTRONIC APPLICATIONS | |
JP2013075832A (ja) | アルコキシチオフェン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190626 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200519 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200715 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201019 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6791166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |