JP5743601B2 - 高分子化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
ホウ素原子を含む第1の官能基を少なくとも2つ有する第1の芳香族化合物と、第1の官能基と反応しうる第2の官能基を少なくとも2つ有する第2の芳香族化合物とを、有機溶媒、パラジウム錯体、塩基、及び式(1)で示される化合物の存在下で重合させる工程を包含する、式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法を提供する。
置換のアリーレン基における置換基は、特には限定されないが、高分子化合物の溶解性、高分子化合物の合成の行いやすさ等の観点からは、置換基が、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基であることが好ましい。
ここに芳香族性を有する複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物であって、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子も含む化合物をいう。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環残基;ピリジン−ジイル基(下図の式Py−1〜Py−6)、ジアザフェニレン基(下図の式Py−7〜Py−12)、キノリン−ジイル基(下図の式Quin−1〜Quin−20)、キノキサリン−ジイル基(下図の式Quin−51〜Quin−58)、アクリジン−ジイル基(下図の式Acri−1〜Acri−17)、フェナントロリン−ジイル基(下図の式Phen−1〜Phen−4)、ビピリジン−ジイル基(下図の式BPY−1〜BPY−21)、ヘテロ原子として珪素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する複素残基(下図の式HeFlu−1〜HeFlu−15)、ヘテロ原子として珪素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環残基(下図の式Hetero−1〜Hetero−5)、ヘテロ原子として珪素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素残基(下図の式Hetero−6〜Hetero−27)、ヘテロ原子として珪素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環残基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下図の式Hetero−28〜Hetero−31)、ヘテロ原子として珪素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環残基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下図の式Hetero−32〜Hetero−38)、ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄などを含む5員環縮合複素環残基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下図の式Hetero−39〜Hetero−48)が挙げられる。
有機溶媒を混合して用いてよく、好ましい有機溶媒の混合の組み合わせは、トルエンとジメチルスルホキシド、トルエンとN−メチル−2−ピロリジノントルエンとエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランとN−メチル−2−ピロリジノンである。
塩基は、必要に応じて有機溶媒又は水に溶解して用いられる。例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、テトラエチルアンモニウム水酸化物、ビス(テトラエチルアンモニウム)炭酸塩は水溶液の形態で用いることもできる。
重合反応における塩基の使用量は、第1の芳香族化合物と第2の芳香族化合物の合計1モルに対して0.1〜50モルであることが好ましく、より好ましくは1〜20モルである。
中でも、無機塩基を水溶液として用い、反応系が有機溶媒層と水溶液層の2層となる条件においては、相間移動触媒を用いることが好ましい。
有機溶媒の使用量は、前記芳香族化合物に対して1〜1000重量倍が好ましい。
塩基の使用量は、前記芳香族化合物1モルに対して0.1〜50モルであることが好ましく、より好ましくは1〜20モルである。
測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、SECに30μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを、1.0mL/minの流速で流した。カラムとして、Rapide M(ポリマーラボラトリーズ製)1本を用いた。検出器にはフォトダイオードアレイ紫外可視検出器(島津製作所製:SRD−M10Avp)を用いた。検出波長は、258nmに設定した。
(1−へキセン存在下での重合)
冷却装置が取り付けられたガラス反応容器に、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジホウ酸ビス(ピナコール)エステル 0.6515g(1.0mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン 0.4449g(0.8mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−4−sec−ブチルアニリン 0.0931g(0.2mmol)、トルエン20mLを加え、モノマー溶液を作製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を100℃で加熱し、酢酸パラジウム 0.5mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン 2.9mg、式(1)で表される化合物である1−へキセン 13.7mg、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液 3.4mLを加えた。100℃で攪拌し、1時間重合して得られた高分子化合物のポリスチレン換算数平均分子量は、1.1×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.2×105であった。
((R)−(+)−リモネン 存在下での重合)
冷却装置が取り付けられたガラス反応容器に、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジホウ酸ビス(ピナコール)エステル 0.6515g(1.0mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン 0.4449g(0.8mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−4−sec−ブチルアニリン 0.0931g(0.2mmol)、トルエン20mLを加え、モノマー溶液を作製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を100℃で加熱し、酢酸パラジウム 0.5mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン 2.9mg、式(1)で表される化合物である(R)−(+)−リモネン 44.2mg、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液 3.4mLを加えた。100℃で攪拌し、1時間重合して得られた高分子化合物のポリスチレン換算数平均分子量は、8.5×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.4×105であった。
(式(1)の化合物なし)
冷却装置が取り付けられたガラス反応容器に、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジホウ酸ビス(ピナコール)エステル 0.6515g(1.0mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン 0.4449g(0.8mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−4−sec−ブチルアニリン 0.0931g(0.2mmol)、トルエン20mLを加え、モノマー溶液を作製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を100℃で加熱し、酢酸パラジウム 0.5mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン 2.9mg、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液 3.4mLを加えた。100℃で攪拌し、1時間重合して得られた高分子化合物のポリスチレン換算数平均分子量は、6.0×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.5×105であった。
Claims (10)
- 式(1)で示される化合物の沸点が、圧力1atmにおいて40℃以上である請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 式(1)で示される化合物の量が、パラジウム錯体1モルに対して0.1〜1000モルである請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 式(1)で示される化合物の量が、第1の芳香族化合物と第2の芳香族化合物の合計1モルに対して0.0001〜20モルである請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
- 式(1)で示される化合物の量が、芳香族化合物1モルに対して0.0001〜20モルである請求項4〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
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