JP2008133463A - 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして発光層以外に有機層を設けることが検討されており、その有機層に用いる高分子化合物として、フルオレンジイル基と、フェノキサジンジイル基またはフェノチアジンジイル基とからなる高分子化合物が提案されている(特許文献1参照)。
Advanced Materials Vol.12 1737−1750(2000)
即ち、本発明は、下記式(1)で示される構成単位、下記式(2)で示される構成単位、下記式(3)で示される構成単位および下記式(4)で示される構成単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が、103〜108である高分子化合物を提供するものである。
〔ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はそれぞれ置換基を示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。aおよびdは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、bおよびcは、それぞれ独立に0〜2の整数を示し、eは0〜5の整数を示す。2個のR1は、同一でも異なっていてもよく、R2、R3、R4、R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示す。〕
したがって、本発明の高分子化合物を用いてなる発光素子は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源(例えば、照明等);セグメント表示装置(例えば、セグメントタイプの表示素子等)、ドットマトリックス表示装置(例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ等)、液晶表示装置(例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト等)等の表示装置等に有用である。
本発明の高分子化合物は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、高分子電界効果トランジスタの材料等としても好適である。
(式中、Rは独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基があげられる。Arはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数6〜60の炭化水素基を表す。)
また、R3およびR4はそれぞれ置換基を示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。bおよびcは、それぞれ独立に0〜2の整数を示す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X1およびX2はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示す。具体的には、それぞれ前記に説明し、例示したものと同じである。
なお、p、qおよびrは、それぞれ、式(1)、式(5)、式(4)のモル数の合計に対する式(1)、式(5)および式(4)のモル数の比を表し、 前記x、y、zおよびwと、以下の式(11)〜(14)の関係を満たす。
x/(x+y+z+w)=p/(p+3q+r) 式(11)
y/(x+y+z+w)=2q/(p+3q+r) 式(12)
z/(x+y+z+w)=q/(p+3q+r) 式(13)
w/(x+y+z+w)=r/(p+3q+r) 式(14)
p : q : r
ここに、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はそれぞれ置換基を示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。aおよびdは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、bおよびcは、それぞれ独立に0〜2の整数を示し、eは0〜5の整数を示す。2個のR1は、同一でも異なっていてもよく、R2、R3、R4、R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示す。具体的には、それぞれ前記に説明し、例示したものと同じである。
のように、式(1)の構成単位と式(4)の構成単位とが結合してなる2価の基(b)、式(1)の構成単位と式(5)の構造とが結合してなる2価の基(c)が、ランダムに重合していることがさらに好ましい。
該高分子組成物は、本発明の高分子化合物を少なくとも1種類含むものであり、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料、安定剤、酸化防止剤等を含んでいても良い。これらの任意成分は、各々、1種類単独で用いても2種類以上を併用しても良い。
組み合わせる低分子有機化合物、高分子化合物は、特に限定されないが、正孔注入・輸送性(正孔輸送材料)、電子注入・輸送性(電子輸送材料)を有するものが好ましく用いられる。
この薄膜は、前記高分子化合物を用いて製造することができる。
好ましくは、前記高分子化合物を含む層を作成し、該層を通常50℃以上に加熱して製造するものであり、より好ましくは、加熱温度が50℃以上300℃以下で製造するものであり、さらに好ましくは、50℃以上200℃以下で製造されるものである。
加熱温度が低すぎると硬化が不十分となる傾向があり、高すぎると該薄膜をエレクトロルミネッセンス素子に用いた場合に素子特性が低下する傾向がある。また、加熱時間は、通常15分から1時間程度であり、加熱方法としては、オーブンやホットプレートを用いて加熱する方法が挙げられる。
加熱は、不活性気体雰囲気下もしくは真空中で行うことができ、好ましくは窒素雰囲気下である。
薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜が例示される。
本発明の高分子化合物は、通常、固体状態で蛍光を発し、高分子発光体(即ち、高分子量の発光材料)として用いることができる。また、本発明の高分子化合物は優れた電荷輸送能を有しており、高分子発光素子用材料や電荷輸送材料として好適に用いることができる。該高分子化合物を用いた高分子発光素子は低電圧、高発光効率で駆動できる高性能の高分子発光素子である。従って、本発明の高分子化合物は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源(例えば、照明等);セグメント表示装置(例えば、セグメントタイプの表示素子等)、ドットマトリックス表示装置(例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ等)、液晶表示装置(例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト等)等の表示装置等の材料として有用である。
本発明の高分子発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ、本発明の高分子化合物を含む有機層(即ち、有機物を含む層)とを有するものである。前記有機層は、発光層、正孔輸送層、電子輸送層等のいずれであってもよい。
寿命、輝度または発光効率等の素子特性の観点から、該有機層は、正孔輸送層であることが好ましく、この場合、発光層が、赤色の領域(600nm〜800nm)で発光する化合物を含有することがさらに好ましい。
赤色の領域(発光スペクトルのピークトップが600nm〜800nmの領域)で発光する化合物としては、公知のものが使用できる。該化合物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよいが、高分子化合物であることが好ましく、例えば、下記式(f)、(g)および(h):
で示される繰り返し単位を含む高分子化合物等が挙げられる。
また、発光層が、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の少なくとも1つを有する高分子化合物を含有することが好ましく、前記式(1)で示される構成単位、前記式(2)で示される構成単位、および前記式(3)で示される構成単位を含む高分子化合物を含有することが、さらに好ましい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電子注入層/陰極
g)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
k)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
m)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
p)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
本発明の高分子化合物が縮合重合によって主鎖に三重結合を生成する場合には、例えば、Heck反応、Sonogashira反応が利用できる。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物あるいはハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、アリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物またはビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物またはジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物挙げられる。
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、島津製作所製、商品名:LC-10Avp)により求めた。測定する重合体は、約0.5重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID-10A)を用いた。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(1.91g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(0.79g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.092g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.35g)、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.49g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド(8.4mg)、Aliquat336(0.52g)、トルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(11ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(50mg)を加え、さらに3時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で4時間撹拌した。冷却後、水(50ml)で3回、3%酢酸水溶液(50ml)で3回、水(50ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3L)に滴下し、3時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物2の収量は2.1gであった。
高分子化合物2のポリスチレン換算数平均分子量は、7.5×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.8×105であった。
なお、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、US3577427に記載の方法で合成し、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、WO2000046321に記載の方法で合成し、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミンは、WO2002045184に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(4.26g)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン(3.60g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアゾール(0.12g)、酢酸パラジウム(5.4mg)、トリス(3-メトキシフェニル)ホスフィン(33.8mg)、Aliquat336(1.30g,アルドリッチ製)、トルエン(61ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(19ml)を滴下し、2時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(0.15g)を加え、さらに2時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(100ml)で3回、3%酢酸水溶液(100ml)で3回、水(100ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1600ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物3の収量は4.19gであった。
高分子化合物3のポリスチレン換算数平均分子量は、9.9×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.1×105であった。
なお、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、US3577427に記載の方法で合成した。
3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジンは、JP2004137456に記載の方法で合成した。
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(7.54g)、3,7−ジブロモ−N−(4−N−ブチルフェニル)−フェノキサジン(6.54g)、酢酸パラジウム(3.4mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(46.7mg)、Aliquat336(2.2g)、トルエン(106ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(33ml)を滴下し、3時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(202mg)を加え、さらに3時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で4時間撹拌した。冷却後、水(200ml)で3回、3%酢酸水溶液(200ml)で3回、水(200ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3L)に滴下し、3時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物4の収量は8.3gであった。
高分子化合物のポリスチレン換算数平均分子量は、2.7×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は5.5×104であった。
〔高分子化合物1の合成〕
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(7.57g)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン(6.38g)、4,7−ビス−(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアゾール(0.53g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム錯体(11mg)、Aliquat336(2.30g,アルドリッチ製)、トルエン(107ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(37ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(0.21g)を加え、さらに2時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(150ml)で3回、3%酢酸水溶液(150ml)で3回、水(150ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3000ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物1の収量は8.83gであった。
高分子化合物1のポリスチレン換算数平均分子量は、5.9×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.4×105であった。
なお、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、WO2000046321に記載の方法で合成した。
3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジンは、JP2004137456に記載の方法で合成した。
= 50 :47.5 :2.5
また、下記式で示される構成単位を、下に示す割合で有するものであると求められる。
= 50 :5: 2.5 :47.5
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物1を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物1(10nm:正孔輸送層)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物3を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物3(10nm:正孔輸送層)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物4を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物4(10nm:正孔輸送層)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
<実施例2>
〔高分子化合物5の合成〕
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(7.49g)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン(6.38g)、4,7−ビス−(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアゾール(0.33g)、酢酸パラジウム(3.2mg)トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(44.5mg)、Aliquat336(2.3g,アルドリッチ製)、トルエン(110ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(34ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(0.21g)を加え、さらに2時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(150ml)で3回、3%酢酸水溶液(150ml)で3回、水(150ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3000ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物5の収量は8.83gであった。
高分子化合物5のポリスチレン換算数平均分子量は、6.7×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.8×105であった。
なお、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、WO2000046321に記載の方法で合成した。
3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジンは、JP2004137456に記載の方法で合成した。
= 50 :45 :5
また、高分子化合物5は、下記式で示される構成単位を、下に示す割合で有するものであると求められる。
= 50 :10 :5 :45
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物5を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物5(10nm:正孔輸送層)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
〔高分子化合物6の合成〕
ジムロートを接続した200mLセパラブルフラスコに、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン2.13g(4.0mmol)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン 1.42g(3.0mmol)、4,7−ビス−(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアゾール0.46g(1.0mmol)、Aliquat336 0.52g、トルエン40mlを加えた。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し95℃で酢酸パラジウム 0.6mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 3.4mgを加えた。この溶液に、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液 10.9gを滴下しながら105℃に加熱した後、6hr攪拌した。次にフェニルホウ酸 244mgとトルエン40mLを加え、105℃で6hr攪拌した。更にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 2.43g、イオン交換水 24mLを加え65℃で2hr攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水 50mL(2回)、3重量%酢酸水溶液 50mL(2回)、イオン交換水 50mL(2回)の順番で洗浄した。有機層をメタノール 650mLに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン 120mLに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに溶液を通液し、この溶液をメタノール 650mLに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し、高分子化合物6を2.35g得た。また、ポリスチレン換算の数平均分子量は7.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、1.7×105であった。
なお、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、WO2000046321に記載の方法で合成した。
3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジンは、JP2004137456に記載の方法で合成した。
= 50 :37.5 :12.5
また、下記式で示される構成単位を、下に示す割合で有するものであると求められる。
= 50 :25 :12.5 :37.5
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物6を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物6(10nm:正孔輸送層)/高分子化合物2(約80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
<実施例4>
〔高分子化合物7の合成〕
ジムロートを接続した200mLセパラブルフラスコに、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン2.13g(4.0mmol)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン 1.33g(2.8mmol)、4,7−ビス−(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアゾール0.55g(1.2mmol)、Aliquat336 0.52g、トルエン40mlを加えた。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し95℃で酢酸パラジウム 0.6mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 3.4mgを加えた。この溶液に、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液 10.9gを滴下しながら105℃に加熱した後、6hr攪拌した。次にフェニルホウ酸 244mgとトルエン40mLを加え、105℃で6hr攪拌した。更にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 2.43g、イオン交換水 24mLを加え65℃で2hr攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水 50mL(2回)、3重量%酢酸水溶液 50mL(2回)、イオン交換水 50mL(2回)の順番で洗浄した。有機層をメタノール 650mLに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン 120mLに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに溶液を通液し、この溶液をメタノール 650mLに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し、高分子化合物7を2.35g得た。また、ポリスチレン換算の数平均分子量は、7.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、1.8×105であった。
なお、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールは、WO2000046321に記載の方法で合成した。
3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジンは、JP2004137456に記載の方法で合成した。
= 50 :35 :15
また、下記式で示される構成単位を、下に示す割合で有するものであると求められる。
=50 :30 :15 :35
〔発光素子の作製〕
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物7を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により製膜後、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、200℃、1時間乾燥した。乾燥後、大気中にて混合キシレンを用い、可溶分をリンスすることで、約10nm程度とした。次に、高分子化合物2を混合キシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物7(10nm)/高分子化合物2(約80nm)/Ba/Al
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製)の懸濁液をスピンコート法により、約60nmの厚みと成るように製膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、高分子化合物7を混合キシレンに1.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約80nmに製膜した。そして、酸素濃度、および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子を作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約60nm)/高分子化合物7(80nm:発光層)/Ba/Al
であった。
得られた高分子発光素子に6.0Vの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが670nmである赤色発光し、その時の輝度は87cd/m2であった。また発光効率は10Vで、0.03cd/Aであった。
Claims (17)
- 下記式(1)で示される構成単位、下記式(2)で示される構成単位、下記式(3)で示される構成単位および下記式(4)で示される構成単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が、103〜108である高分子化合物。
〔ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はそれぞれ置換基を示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。aおよびdは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、bおよびcは、それぞれ独立に0〜2の整数を示し、eは0〜5の整数を示す。2個のR1は、同一でも異なっていてもよく、R2、R3、R4、R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示す。〕
- 式(4)中のX3が酸素原子である請求項1または2記載の高分子化合物。
- 式(3)の両隣に式(2)が結合した構造を有する請求項1〜3のいずれかに記載の高分子化合物。
- 高分子化合物が有する全構成単位のモル数の合計に対する上記式(1)で示される構成単位のモル数の比をx、上記式(2)で示される構成単位のモル数の比をy、上記式(3)で示される構成単位のモル数の比をz、上記式(4)で示される構成単位のモル数の比をwとした場合に、0.01≦x+y+z+w≦1である請求項1〜4のいずれかに記載の高分子化合物。
- 0.1≦(x+w)/(x+y+z+w)≦0.99である請求項5記載の高分子化合物。
- 0.15≦w/(x+y+z+w)≦0.99である請求項5記載の高分子化合物。
- 0.3≦x/(x+y+z+w)≦0.82、0.02≦y/(x+y+z+w)≦0.4、0.01≦z/(x+y+z+w)≦0.2および0.15≦w/(x+y+z+w)≦0.67を満たす請求項7記載の高分子化合物
- 0.3≦x/(x+y+z+w)≦0.7、0.02≦y/(x+y+z+w)≦0.4、0.01≦z/(x+y+z+w)≦0.2および0.15≦w/(x+y+z+w)≦0.5を満たす請求項8記載の高分子化合物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物と溶媒とを含有する液状組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含む層を作成し、該層を50℃以上に加熱する薄膜の製造方法。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層とを有する高分子発光素子。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層が、発光層である請求項12記載の高分子発光素子
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に発光層を有し、さらに陽極と発光層間に設けられ請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層を有する高分子発光素子。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層が、正孔輸送層である請求項14記載の高分子発光素子。
- 発光層が赤色の領域(600−800nm)で発光する高分子化合物を含有する請求項14または15記載の高分子発光素子。
- 発光層が、前記式(1)で示される構成単位、前記式(2)で示される構成単位および前記式(3)で示される構成単位を含む高分子化合物を含有する請求項14または15記載の高分子発光素子。
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