JP2010031259A - フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Ar0は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、又は下記式(A)で表される基を表す。複数あるAr0は同一であっても異なっていてもよく、Ar0の少なくとも2個は下記式(A)で表される基である。R0は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。l及びmはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。l+mが2以上の場合、複数あるR0は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、A0は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。複数あるA0は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar0、R0、l及びmは、上記と同じ意味を表す。X1及びX2はそれぞれ独立に、重合に関与し得る基を表す。c及びdはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。c+lは4以下であり、d+mは4以下である。X1が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。X2が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar0は上記と同じ意味を表す。X3及びX4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−B(OH)2、ホウ酸エステル残基、−MgX5(X5はハロゲン原子を表す。)、スタニル基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。)
(式中、Ar0は上記と同じ意味を表す。)
(式中、R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表し、A1は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は上記と同じ意味を表す。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。X3及びX4は上記と同じ意味を表す。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、A1及びR1は上記と同じ意味を表す。)
(式中、R1及びA1は上記と同じ意味を表す。X5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニル基を表す。)
本発明の高分子化合物は、下記式(0)で表される化合物の残基を含む高分子化合物である。
(式中、Aは、上記式(A)で表される基を表す。複数あるAは同一であっても異なっていてもよい。Ar0、R0、l及びmは、上記と同じ意味を表す。)
(式中、R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表す。R1で表される基は、置換基を有していてもよい。A1は−N=又は−C(R2)=を表し、R2は上記と同じ意味を表す。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。)
前記式(0)、(0−1)、(1)で表される化合物の残基の中では、当該化合物からそれが有するベンゼン環上の水素原子を取り除いた残基が好ましく、当該化合物からそれが有するフェノキサジン環に属するベンゼン環上の水素原子を取り除いた残基がより好ましい。
(式中、Ar1はアリーレン基又は2価の複素環基を表す。R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。Ar1、R3、R4で表される基は、置換基を有していてもよい。nは0又は1を表す。)
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン等を含み架橋したビフェニル構造を有する基(下式97〜126);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン等を含む5員環複素環基(下式127〜132);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン等を含む5員環縮合複素環基(下式133〜142)、ベンゾチアジアゾール-4,7-ジイル基やベンゾオキサジアゾール-4,7-ジイル基等;
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式143、144);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式145〜151);
ヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄等を含む縮合した複素環基とベンゼン環又は単環性の複素環基とが結合した3環性の基(下式152〜157)が挙げられる。
(式中、A環及びB環はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、A環及びB環上にそれぞれ1本の結合手を有する。A2はA環とB環と結合し、5員環又は6員環を形成する2価の基を表す。)
(式中、R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の複素環基を表すか、2個のR5は互いに結合して環を形成してもよい。R5で表される基は、置換基を有していてもよい。2個のR5は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5はそれぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Ar6、Ar7及びAr8はそれぞれ独立に、アリール基、又は1価の複素環基を表す。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で表される基は、置換基を有していてもよい。a及びbはそれぞれ独立に、0以上の整数を表す。aが2以上の場合、複数あるAr3、Ar6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。bが2以上の場合、複数あるAr5、Ar7は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
上記式(0)で表される化合物の残基を含む高分子化合物の製造の原料としては、上記式(9−0)で表される化合物が有用であるが、青色発光材料の色純度の観点からは、下記式(9)で表される化合物が好ましく、下記式(10)で表される化合物がより好ましく、合成の容易さの観点からは、下記式(10−0)で表される化合物が好ましい。なお、下記式(9)、下記式(10)、下記式(9−0)、下記式(10−0)で表される化合物は、薄膜とすることにより、有機トランジスタ、発光素子等の材料としても有用である。
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造されたものであってもよく、遷移金属触媒の存在下、下記式(10−0)で表される化合物を重合することを含む、上記式(0’)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法や、遷移金属触媒の存在下、下記式(10)で表される化合物を重合することを含む、上記式(2')で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法が例示できる。以下、上記式(2')で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法を代表的な例として説明すると、例えば、遷移金属触媒の存在下、下記式(10)で表される化合物を重合することを含む方法により上記式(2')で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を製造することができる。なお、本発明の高分子化合物が、上記式(2')の繰り返し単位以外の繰り返し単位を有する場合には、該式(2')で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位となる単量体を共存させればよい。
遷移金属存在下の重合に用いる重合方法としては、後述の〔3〕、〔4〕、〔11〕、〔12〕、〔13〕、〔14〕、〔15〕等が挙げられる。
遷移金属触媒の使用量は、重合方法により異なるが、重合に供する全単量体1モルに対して、通常、0.0001モル〜10モルである。
〔1〕アルデヒド基を有する化合物とホスホニウム塩基を有する化合物とのWittig反応による重合、
〔2〕アルデヒド基とホスホニウム塩基とを有する化合物のWittig反応による重合、
〔3〕ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、
〔4〕ビニル基とハロゲン原子とを有する化合物のHeck反応による重合、
〔5〕アルデヒド基を有する化合物とアルキルホスホネート基を有する化合物とのHorner-Wadsworth-Emmons法による重合、
〔6〕アルデヒド基とアルキルホスホネート基とを有する化合物のHorner-Wadsworth-Emmons法による重合、
〔7〕ハロゲン化メチル基を2個以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、
〔8〕スルホニウム塩基を2個以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、
〔9〕アルデヒド基を有する化合物とアセトニトリル基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合、
〔10〕アルデヒド基とアセトニトリル基とを有する化合物のKnoevenagel反応による重合、
〔11〕アルデヒド基を2個以上有する化合物のMcMurry反応による重合
等の方法が挙げられる。
〔12〕Suzukiカップリング反応による重合、
〔13〕Grignard反応による重合、
〔14〕Stilleカップリング反応による重合、
〔15〕Ni(0)触媒による重合、
〔16〕FeCl3等の酸化剤による重合、電気化学的に酸化重合、
〔17〕適切な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法
等の方法が挙げられる。
(式中、A1及びR1は上記と同じ意味を表す。X5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニル基を表す。)
(式中、A1及びR1は上記と同じ意味を表す。)
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物を含有する組成物である。本発明の組成物の実施形態としては、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選択される少なくとも1種と、本発明の高分子化合物とを含有する組成物;本発明の高分子化合物と溶媒とを含有する組成物(以下、「液状組成物」という。)である。なお、本発明の組成物において、本発明の高分子化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、溶媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の薄膜には、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜がある。
導電性薄膜は、表面抵抗が1KΩ/□以下であることが好ましい。本発明の導電性薄膜は、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のうちの大きいほうが、1×10-5cm2/V/秒以上であることが好ましい。また、SiO2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したSi基板上に有機半導体薄膜を形成し、Au等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を含むものであり、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ本発明の高分子化合物を含む層とを有する発光素子である。
(a)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極
本発明の高分子化合物は、光電素子の製造に用いることができる。
光電素子としては、光電変換素子等が挙げられ、例えば、少なくとも一方が透明又は半透明な二個の電極間に、本発明の高分子化合物を含む層が設けられた素子や、基板上に製膜した本発明の高分子化合物を含む層上に形成した櫛型電極を有する素子が挙げられる。特性を向上するために、フラーレンやカーボンナノチューブ等を混合してもよい。
数平均分子量及び重量平均分子量は、GPC(島津製作所社製、商品名:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムはTSKgel SuperHM−H(東ソー社製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器は示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
・化合物A−1の合成
500mlの3つ口フラスコに、3,5-ジブロモフェノール9.59g、3,5−ビス(4−tert−ブチルフェニル)フェニルホウ酸(特開2005−82730号公報に記載の方法に従って合成した。) 30.89g、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド95g(20重量%水溶液、129mmol)を入れた後、フラスコ内を窒素で置換した。そこに、トルエン215ml、及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.15g(0.22mmol)を加え、100℃で8時間加熱した。その後、放冷すると、結晶が析出した。この結晶を、クロロホルム1Lを加えて溶解させ、得られた溶液に1N塩酸を加えて酸性にし、分液した。得られた水相を500mlのクロロホルムで抽出し、抽出後のクロロホルムを油相と合わせ、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の油相を、シリカゲル100gを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、溶媒を留去したところ、41.75gの粗生成物を得た。これに、ヘキサン250ml加え、還流温度まで昇温後、室温までゆっくり放冷し、濾過し、ヘキサン洗浄を行ったところ、下記式:
で表される化合物A−1を28.04g得た。
APPI-MS, positive 775 ([M+H]+、exact mass=774)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ1.35(36H, s), 5.19(1H, s), 7.15(s, 2H), 7.47(d, 8H), 7.59(s, 1H), 7.60(d, 8H), 7.78(s, 6H)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ31.8, 34.9, 113.9, 119.6, 125.2, 125.7, 126.2, 127.4, 138.6, 142.1, 142.6, 144.0, 150.9, 156.6
500mlの4つ口フラスコを窒素置換し、化合物A−1 28.04g、及びN,N-ジメチル-4-アミノピリジン 12.99gを入れ、脱水ジクロロメタン300mlに溶解させ、0℃に冷却した。そこに、無水トリフルオロメタンスルホン酸25.01gを30分かけて滴下した。そして、20分攪拌後、冷浴を外し、1.5時間攪拌を継続した。得られた混合液を、シリカゲル100gを敷いたグラスフィルターを通し、濾過し、トルエン500mlで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、下記式:
で表される化合物A−2を28.86g得た。なお、精製は行わずに、次の工程に用いた。
ESI-MS, positive 945 ([M+K]+、exact mass=906)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ1.38(36H, s), 7.52(8H, d), 7.57(2H, s), 7.64(8H, d), 7.77(4H, s), 7.85(2H, s), 7.97(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ31.7, 34.9, 119.3, 125.2, 126.2, 126.4, 126.6, 127.4, 138.2, 140.4, 143.0, 144.8, 150.7, 151.2
1Lの4つ口フラスコを窒素置換し、フェノキサジン6.11gを入れ、脱水トルエン122mlに溶解させた。そこに、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 0.71g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン 0.86g、及び炭酸セシウム 15.21gを加え、110℃に加熱した。そこに、化合物A−2 28.86gを窒素バブリングした144mlの脱水トルエンに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した。そして、20時間攪拌後、得られた混合物を150gのシリカゲルを敷いたグラスフィルターで熱時濾過し、トルエン500mlで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、33.01gの粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン100gに溶解させ、得られた溶液をメタノール1L中に滴下し、再沈殿させた。得られた溶液を、濾過し、メタノール洗浄したところ、50.02gのウェットケーキを得た。そこに、トルエン70ml加え、加熱して溶解させ、200mlのエタノールを滴下し、再結晶した。さらに、得られた生成物を、濾過し、エタノール100mlで洗浄したところ、24.8gのアミンカップリング体を得た。このアミンカップリング体を、トルエン:エタノール混合溶媒から再結晶したところ、下記式:
で表される化合物A−3を16.62g得た。
APCI, positive 940 ([M+H]+、exact mass=939)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ1.37(36H, s), 6.13-6.16(2H, m), 6.62-6.71(6H, m), 7.50(8H, d), 7.64(8H, d), 7.72(2H, s), 7.83(6H, s), 8.11(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ31.7, 34.9, 113.7, 115.8, 121.7, 123.7, 125.0, 126.0, 126.1, 126.3, 127.4, 128.8, 134.6, 138.4, 140.4, 141.1, 142.8, 144.3, 145.3, 151.0
500mlの4つ口フラスコを窒素置換し、化合物A−3 16.62gを入れ、170mlのクロロホルムに溶解させた。得られた溶液を0℃に冷却し、そこに、6.29gのNBS(N−ブロモスクシンイミド)を15mlのDMF(ジメチルホルムアミド)に溶解させた溶液を50分かけて滴下した。そして、10分攪拌後、冷浴を外し、3時間攪拌を継続した。得られた混合液を、再度0℃に冷却し、そこに、0.10gのNBSを0.5mlのDMFに溶解させた溶液を滴下した。そして、室温で1.5時間攪拌した後、そこに、水100mlを滴下し分液した。得られた水相を100mlのトルエンで2回抽出し、抽出したトルエンを油相と合わせ、トルエン500ml加えた後、得られた混合液を、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の混合液を、100gのシリカゲルを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、トルエンで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、下記式:
で表される化合物Aを25.08g得た。
APCI, positive 1096 ([M+H]+、exact mass=1095)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ1.37(36H, s), 5.99(2H, d), 6.75(2H, d), 6.85(2H, brs), 7.50(8H, d), 7.61-7.65(10H, m), 7.82(6H, d), 8.11(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ31.7, 34.9, 113.3, 114.9, 119.0, 125.0, 126.2, 126.7, 127.3, 128.2, 129.3, 133.5, 138.3, 139.6, 140.7, 142.9, 144.5, 145.6, 151.1
窒素雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン(特開2007―70620号公報に記載の方法に従って合成した。)0.40g、化合物A 0.82g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.8mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ社製、商品名:Aliquat336)0.52g、及びトルエン15mlを混合し、90℃に加熱した。得られた混合液に、17.5重量%の炭酸ナトリウム水溶液5mlを滴下し、6時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸0.1gを加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、12.5重量%ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液5mlを加え、85℃で2時間撹拌した。冷却後、水10mlで2回、3重量%酢酸水溶液10mlで2回、水10mlで2回洗浄し、得られた溶液をメタノール120mLに滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン25mLに溶解させ、シリカゲルの上に活性アルミナを敷いたカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール120mlに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させて、高分子化合物1を0.89g得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は1.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.2×104であった。
この高分子化合物1の蛍光ピーク波長は456nmであり、CIE色度座標は(0.15,0.14)であった。この結果を表1に示す。
窒素雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン1.87g、3,7−ジブロモ−10−(4−ブチルフェニル)−10H−フェノキサジン(特開2007―70620号公報に記載の方法に従って合成した。)1.66g、酢酸パラジウム1mg、トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン5mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ社製、商品名:Aliquat336)0.51g、及びトルエン25mlを混合し、90℃に加熱した。得られた混合液に、17.5重量%の炭酸ナトリウム水溶液7mlを滴下し、74時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸54mgを加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、12.5重量%ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液20mlを加え、85℃で2時間撹拌した。得られた溶液を、冷却後、水20mlで2回、3重量%酢酸水溶液20mlで2回、水20mlで2回洗浄し、得られた溶液をメタノール450mLに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン30mLに溶解させ、シリカゲルの上に活性アルミナを敷いたカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール450mlに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させて、高分子化合物2を1.83g得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量は2.8×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は6.0×104であった。
この高分子化合物2の蛍光ピーク波長は462nmであり、CIE色度座標は(0.15,0.18)であった。この結果を表1に示す。
・化合物B−1の合成
100ml 3つ口フラスコを窒素置換した後、3,5-ジブロモトルエン (4.90 g)を入れ、THF 22 mlに溶解させた。-78℃に冷却し、3分でヘキシルリチウム (8.5 ml、2.3M ヘキサン溶液)を加えた。1時間攪拌した後、1分で1-ブロモヘキサン 3.00 mlを加えて、ゆっくり昇温した。室温まで昇温した後、0℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液 (30 ml)を加えて反応を停止させた。分離後、水相をトルエン (30 ml)で抽出した。油相を混合し、水 (30 ml)、飽和食塩水 (30 ml)で洗浄した。油相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、ろ別し、溶媒を留去したところ、下記式:
で示される化合物B−1の粗生成物7.69gを得た。
254 ([M]+、exact mass=254)
b.p.90℃/0.8mmHg
1L 4つ口フラスコを窒素置換し、化合物B−1 23.90gを230mlの脱水1,4−ジオキサンに溶解させた。ビス(ピナコラート)ジボロン 21.95g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタンコンプレックス1.76g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン1.20g、酢酸カリウム21.20gを加え、還流下、7時間攪拌した。40gのセライトを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、ヘキサンで洗浄した。得られた濾液を濃縮したところ、黒色液体として42.13gの粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサン200mlに溶解し、活性炭4.2gを加え室温で1時間攪拌した後、セライトを敷いたグラスフィルターで濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、下記式:
で示される化合物B−2を30.76g得た。
302 ([M]+、exact mass=302)
300ml 4つ口フラスコを窒素置換し、3,5-ジブロモフェノール8.00g、及び化合物B−2 25.87gを160mlのトルエンに溶解させた。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.11gを加えた後、20重量%トリエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液70mlを5分間で滴下した後、還流下で4.5時間攪拌した。放冷後、分液し、水相を100mlのトルエンで2回抽出し、得られた油相を合わせ、50mlの飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の油相を、シリカゲル60gを敷いたグラスフィルターを通しトルエンで洗浄した後、得られた油相から溶媒を留去したところ17.33gの粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=96:4(体積比))で精製し、下記式:
で示される化合物B−3を3.83g得た。
ESI positive 481 ([M+K]+、exact mass=442)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ0.89(6H, t), 1.25-1.42(12H, m), 1.60-1.71(4H, m), 2.40(6H, s), 2.63(4H, t), 4.82(1H, s), 7.01(4H, s), 7.22-7.26(4H, m), 7.35(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ14.4, 21.8, 22.9, 29.4, 31.9, 32.0, 36.3, 113.2, 119.4, 124.8, 125.7, 128.8, 138.5, 141.1, 143.7, 144.0, 156.2
500mlフラスコを窒素置換し、化合物B−3 3.80gを脱水ジクロロメタン70mlに溶解させ、4-ジメチルアミノピリジン1.83gを加えた後、冷浴で0℃に冷却した。そこに、無水トリフルオロメタンスルホン酸4.59gを滴下し、冷浴を外し、1時間攪拌した。0℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液30mlを滴下し、分液した。分液後の水相をヘキサン50mlで抽出し、得られた油相を合わせ、水20ml、飽和食塩水20mlで洗浄した。洗浄後の油相を、シリカゲル10gを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた油相から溶媒を留去したところ下記式:
で示される化合物B−4を4.70g得た。なお、精製は行わずに、次の工程に用いた。
ESI positive 613 ([M+K]+、exact mass=574)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ0.89(6H, t), 1.25-1.42(12H, m), 1.60-1.71(4H, m), 2.42(6H, s), 2.65(4H, t), 7.06(2H, s), 7.20(2H, s), 7.22(2H, s), 7.39(2H, s), 7.75(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ14.4, 21.7, 22.9, 29.4, 31.9, 32.0, 36.2, 118.6, 124.8, 125.7, 126.3, 129.6, 138.9, 139.5, 144.1, 144.8, 150.5
300ml 4つ口フラスコを窒素置換し、化合物B−4 4.60gとフェノキサジン1.54gとを入れ、脱水トルエン70mlに溶解させた。そこに、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム73mg、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン89mg、及び炭酸セシウム3.91gを加え、還流下で40時間攪拌した。反応の途中で炭酸セシウムを2g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム73mg及び1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン89mgを追加した。放冷後、水50ml加え、分液し、水相を50mlのヘキサンで2回抽出した。得られた油相を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、洗浄後の油相を、シリカゲル10gを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過、ヘキサンで洗浄し、得られた油相から溶媒を留去したところ、6.15gの粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(シリカゲル500g、展開溶媒 ヘキサンのみ)し、下記式:
で示される化合物B−5 2.89gを得た。
APPI positive 608 ([M+H]+、exact mass=607)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ0.88(6H, t), 1.26-1.43(12H, m), 1.60-1.71(4H, m), 2.41(6H, s), 2.64(4H, t), 6.09(2H, d), 6.60-6.74(6H, m), 7.03(2H, s), 7.28(4H, d), 7.53(2H, s), 7.89(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ14.4, 21.8, 22.9, 29.4, 31.9, 32.0, 36.3, 113.7, 123.6, 124.7, 125.6, 126.2, 129.2, 138.8, 140.2, 144.0, 145.3
100ml2つ口フラスコを窒素置換し、化合物B−5 2.80gを入れ、30mlの脱水クロロホルムに溶解させた。得られた溶液を0℃に冷却し、5分おきに0.25gのN−ブロモスクシンイミドを1.50gとなるまで加えた後に、さらに0.09gを加え、合計で1.59g加えた後に室温まで昇温し、3時間攪拌した。得られた溶液を0℃に冷却後、30mgのチオ硫酸ナトリウムを溶かした30mlの水溶液を加え、攪拌した。得られた溶液を分液した後、水相を30mlのクロロホルムで2回抽出し、得られた油相を合わせ、シリカゲル10gを敷いたグラスフィルターを通してろ過した。得られた油相から溶媒を留去したところ、3.61gの粗生成物を得た。イソプロパノール50ml/ヘキサン10mlの混合溶液を用いて再結晶を繰り返し、下記式:
で示される白色固体の化合物Bを1.92g得た。
APCI positive 764 ([M+H]+、exact mass=763)
*1H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ0.89(6H, t), 1.26-1.40(12H, m), 1.60-1.70(4H, m), 2.41(6H, s), 2.64(4H, t), 5.94(2H, d), 6.73(2H, d), 6.83(2H, s), 7.05(2H, s), 7.25(2H, s), 7.27(2H, s), 7.46(2H, s), 7.90(1H, s)
*13C-NMR(300MHz, CDCl3)
δ14.4, 21.8, 22.9, 29.4, 32.0, 36.3, 113.1, 114.9, 118.9, 124.6, 125.5, 126.7, 127.6, 129.4, 133.6, 138.9, 140.0, 144.1, 144.4, 145.7
比較例1において、1.66gの3,7−ジブロモ−10−(4−ブチルフェニル)−10H−フェノキサジンに代えて2.70gの化合物Bを用いた以外は、比較例1と同様にして、高分子量化合物3を合成した(収量2.98g)。高分子化合物3のポリスチレン換算の数平均分子量は4.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.4×105であった。
窒素雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン1.59g、N,N'-ビス(4-ブロモフェニル)-N,N'-ビス(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-1,4-フェニレンジアミン(特開2005―314682号公報に記載の方法に従って合成した。)1.11g、化合物A 1.65g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 2.4mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ社製、商品名:Aliquat336)0.45g、及びトルエン30mlを混合し、90℃に加熱した。得られた混合液に、17.5重量%の炭酸ナトリウム水溶液6.4mlを滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸27mgを加え、さらに4時間還流させた。次いで、そこに、12.5重量%エチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液20mlを加え、85℃で2時間撹拌した。得られた溶液を、冷却後、水80mlで2回、3重量%酢酸水溶液80mlで2回、水80mlで2回洗浄し、得られた溶液をメタノール930mLに滴下した後、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン190mLに溶解させ、シリカゲルの上に活性アルミナを敷いたカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール930mlに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させて、高分子化合物4を2.01g得た。高分子化合物4のポリスチレン換算の数平均分子量は1.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.3×104であった。
300ml4つ口フラスコに、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ社製、商品名:Aliquat336)0.86g、化合物A 0.95g、2,7−ジブロモ−9,9−ビス[4−(n−ヘキシルオキシ)フェニル]フルオレン(特開2007―70620号公報の記載に従って合成した。)3.29g、及び2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン 3.10gを入れ、窒素置換した。そこに、アルゴンバブリングしたトルエン50mlを加え、攪拌しながら30分バブリングした。そこに、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)4.5mg、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12mlを加え、105℃で7時間攪拌した後、105℃でフェニルホウ酸0.52gをトルエン20ml及びテトラヒドロフラン25mlの混合溶液に溶解させて加え、3時間攪拌した。そこに、ナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート5gを40mlの水に溶解させた水溶液を加え、90℃で3時間攪拌した。そこに、400mlのトルエンを加え、得られた反応液を分液し、有機相を250mlの水で4回洗浄した後、メタノール2.5Lに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿をろ過し、減圧乾燥後、150mlのトルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、350mlのトルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール2.5Lに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿をろ過し、減圧乾燥後、150mlのトルエンに溶解させ、メタノール2.5Lに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿をろ過し、減圧乾燥させることにより、4.74gの高分子化合物5を得た。高分子化合物5のポリスチレン換算の数平均分子量は9.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.3×105であった。
実施例6において、0.95gの化合物Aに代えて0.41gの3,7−ジブロモ−10−(4−ブチルフェニル)−10H−フェノキサジンを用いた以外は実施例6と同様にして、高分子化合物6を合成した(収量4.04g)。高分子化合物6のポリスチレン換算の数平均分子量は8.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.0×105であった。
蛍光スペクトルの測定は、測定する高分子化合物の0.8重量%トルエン溶液を石英上にスピンコートし、該高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜を350nmの波長で励起し、蛍光分光光度計(堀場製作所社製、商品名:Fluorolog)を用いて、該高分子化合物の蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルから求めた蛍光のピーク波長(蛍光ピーク)(nm)及びCIE色度座標を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)を用いてスピンコート法により65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。
次に、高分子化合物2〜5をそれぞれ1.5重量%の濃度でキシレンに溶解させた溶液を調製した。こうして調製した溶液をスピンコートにより1000rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約60nmであった。これを窒素ガス雰囲気下130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約60nm蒸着して、発光素子を作製した。なお、真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
得られた発光素子に電圧を印加したところ、青色のEL発光が得られた。また、8Vの印加電圧時の発光スペクトルから求めた発光のピーク波長(ELピーク)(nm)及びCIE色度座標を表2に示す。
Claims (26)
- 下記式(0)で表される化合物の残基を含む高分子化合物。
(式中、Ar0は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、又は下記式(A)で表される基を表す。複数あるAr0は同一であっても異なっていてもよく、Ar0の少なくとも2個は下記式(A)で表される基である。R0は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。l及びmはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。l+mが2以上の場合、複数あるR0は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、A0は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。複数あるA0は同一であっても異なっていてもよい。) - 上記式(2)で表される2価の基が、繰り返し単位である請求項4に記載の高分子化合物。
- 上記A1が−C(R2)=であり、かつ、上記R1がアリール基である請求項3〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 上記R5がアルキル基である請求項9に記載の高分子化合物。
- 上記R5がアリール基である請求項9に記載の高分子化合物。
- 下記式(9−0)で表される化合物。
(式中、Ar0は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、又は下記式(A)で表される基を表す。複数あるAr0は同一であっても異なっていてもよく、Ar0の少なくとも2個は下記式(A)で表される基である。R0は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。l及びmはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。l+mが2以上の場合、複数あるR0は同一であっても異なっていてもよい。X1及びX2はそれぞれ独立に、重合に関与し得る基を表す。c及びdはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。c+lは4以下であり、d+mは4以下である。X1が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。X2が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、A0は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。複数あるA0は同一であっても異なっていてもよい。) - 上記式(9−0)で表される化合物が、下記式(9)で表される化合物である請求項13に記載の化合物。
(式中、X1、X2、c及びdは、上記と同じ意味を表す。R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表し、A1は−N=又は−C(R2)=を表し、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R1、R2で表される基は、置換基を有していてもよい。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。) - 遷移金属触媒の存在下、下記式(10−0)で表される化合物を重合することを含む、下記式(0’)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法。
(式中、Ar0は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、又は下記式(A)で表される基を表す。複数あるAr0は同一であっても異なっていてもよく、Ar0の少なくとも2個は下記式(A)で表される基である。X3及びX4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−B(OH)2、ホウ酸エステル残基、−MgX5(X5はハロゲン原子を表す。)、スタニル基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。)
(式中、A0は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。複数あるA0は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar0は上記と同じ意味を表す。) - 遷移金属触媒の存在下、下記式(10)で表される化合物を重合することを含む、下記式(2')で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の製造方法。
(式中、R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表し、A1は−N=又は−C(R2)=を表し、R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。X3及びX4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−B(OH)2、ホウ酸エステル残基、−MgX5(X5はハロゲン原子を表す。)、スタニル基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、A1及びR1は上記と同じ意味を表す。) - 下記式(11)で表される化合物。
(式中、R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表し、A1は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R1、R2で表される基は、置換基を有していてもよい。X5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニル基を表す。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。) - 下記式(12)で表される化合物。
(式中、R1は1価の脂環式炭化水素基、アリール基又は1価の複素環基を表し、A1は−N=又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、1価の複素環基、複素環オキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。R2で表される基は、置換基を有していてもよい。6個のA1は同一であっても異なっていてもよい。4個のR1は同一であっても異なっていてもよい。) - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 請求項22に記載の薄膜を有する有機トランジスタ。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する層とを有する発光素子。
- 請求項24に記載の発光素子を用いた面状光源。
- 請求項24に記載の発光素子を用いた表示装置。
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